JPH0912485A - ４−（２−シクロヘキシルプロピル）ベンゼン誘導体 - Google Patents
４−（２−シクロヘキシルプロピル）ベンゼン誘導体Info
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- JPH0912485A JPH0912485A JP16214995A JP16214995A JPH0912485A JP H0912485 A JPH0912485 A JP H0912485A JP 16214995 A JP16214995 A JP 16214995A JP 16214995 A JP16214995 A JP 16214995A JP H0912485 A JPH0912485 A JP H0912485A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ1：Ｃ１〜１２のアルキル、ｎ：１又は２、Ｘ1、Ｘ
2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5：Ｈ原子又はＦ原子、Ｙ：−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−、単結合、Ｚ：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｃ
ｌ原子、ＣＮ基、ーＲ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｒ
２：Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケニル）
で表わされる化合物及びこれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は液晶性に優れ、工業的にも容易
に製造でき、化学的にも極めて安定である。しかも、母
体液晶に添加することにより、電気光学的特性を損なう
ことなく、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有す
る。従って、実用的液晶表示材料として有用である。
2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5：Ｈ原子又はＦ原子、Ｙ：−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−、単結合、Ｚ：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｃ
ｌ原子、ＣＮ基、ーＲ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｒ
２：Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケニル）
で表わされる化合物及びこれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は液晶性に優れ、工業的にも容易
に製造でき、化学的にも極めて安定である。しかも、母
体液晶に添加することにより、電気光学的特性を損なう
ことなく、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有す
る。従って、実用的液晶表示材料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規液晶性化合物であ
る、４−（２−シクロヘキシルプロピル）ベンゼン誘導
体及びそれを含有する液晶組成物に関するものであり、
これらは電気光学的液晶表示用、特にネマチック液晶表
示用材料として有用である。
る、４−（２−シクロヘキシルプロピル）ベンゼン誘導
体及びそれを含有する液晶組成物に関するものであり、
これらは電気光学的液晶表示用、特にネマチック液晶表
示用材料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マト
リックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が
実用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マト
リックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が
実用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
【０００３】現在までのところ、こうした要求特性を単
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物として用いられているのが実情である。こ
れまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、上記
（１）、（２）の条件を比較的満足できる３環性の化合
物として、そのベンゼン環が直接あるいは連結基により
さらに他のフェニル基に結合した４−（２−シクロヘキ
シルエチル）ベンゼン（以下、ＣＥＰ＆Ｐ骨格とい
う。）を有する化合物が用いられている。このＣＥＰ＆
Ｐ骨格を有する化合物は、ＴN-Iが低くなく、その粘性
も３環性化合物としては比較的小さいといった特長を有
する。しかしながら、その低温特性に関しては、他の液
晶化合物と比較して特に優れていたわけではなかった。
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物として用いられているのが実情である。こ
れまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、上記
（１）、（２）の条件を比較的満足できる３環性の化合
物として、そのベンゼン環が直接あるいは連結基により
さらに他のフェニル基に結合した４−（２−シクロヘキ
シルエチル）ベンゼン（以下、ＣＥＰ＆Ｐ骨格とい
う。）を有する化合物が用いられている。このＣＥＰ＆
Ｐ骨格を有する化合物は、ＴN-Iが低くなく、その粘性
も３環性化合物としては比較的小さいといった特長を有
する。しかしながら、その低温特性に関しては、他の液
晶化合物と比較して特に優れていたわけではなかった。
【０００４】一方、液晶材料の融点を降下させるには多
数の化合物を混合し、液晶組成物の構成成分数を多くす
ることが効果的であり、例えばＣＥＰ＆Ｐ骨格の特性を
有しながら、その成分数を増加するためには末端アルキ
ル基の炭素数を変化させた同族体を用いる方法が使われ
ている。しかしながら、同族体はその炭素原子数の違い
によりそのＴN-Iや粘性が互いに異なるうえに、同族体
のみの混合だけでは低温で結晶が析出し難くすることは
困難であるのが実状である。
数の化合物を混合し、液晶組成物の構成成分数を多くす
ることが効果的であり、例えばＣＥＰ＆Ｐ骨格の特性を
有しながら、その成分数を増加するためには末端アルキ
ル基の炭素数を変化させた同族体を用いる方法が使われ
ている。しかしながら、同族体はその炭素原子数の違い
によりそのＴN-Iや粘性が互いに異なるうえに、同族体
のみの混合だけでは低温で結晶が析出し難くすることは
困難であるのが実状である。
【０００５】また、４環性高温液晶として用いられる４
−［２−（ビシクロヘキサン−４−イル）エチル］ビフ
ェニル等のＣＣＥＰ＆Ｐ骨格を有する化合物においても
同様である。特に、そのフェニル基がが多くのフッ素原
子により置換されている化合物は、その誘電率異方性が
極めて大きく閾値電圧の低減に有効であるにもかかわら
ず、その溶解性が悪いために低温での析出を防ぐことは
極めて困難であった。
−［２−（ビシクロヘキサン−４−イル）エチル］ビフ
ェニル等のＣＣＥＰ＆Ｐ骨格を有する化合物においても
同様である。特に、そのフェニル基がが多くのフッ素原
子により置換されている化合物は、その誘電率異方性が
極めて大きく閾値電圧の低減に有効であるにもかかわら
ず、その溶解性が悪いために低温での析出を防ぐことは
極めて困難であった。
【０００６】従って、ＣＥＰ＆Ｐ骨格（あるいはＣＣＥ
Ｐ＆Ｐ骨格）を有する液晶化合物と同等の特性を有しな
がら、その融点が低下するか、あるいは低温でも結晶化
し難く他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性化合
物が望まれていた。
Ｐ＆Ｐ骨格）を有する液晶化合物と同等の特性を有しな
がら、その融点が低下するか、あるいは低温でも結晶化
し難く他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性化合
物が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、そのフェニル基
が直接あるいは連結基によりさらに他のフェニル基に結
合した４−（２−シクロヘキシルプロピル）ベンゼン誘
導体である液晶性化合物を提供し、さらにこれを用いて
低粘性で液晶温度範囲が広い、特に低温で析出、相分離
等が生じにくい液晶組成物を提供することにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、そのフェニル基
が直接あるいは連結基によりさらに他のフェニル基に結
合した４−（２−シクロヘキシルプロピル）ベンゼン誘
導体である液晶性化合物を提供し、さらにこれを用いて
低粘性で液晶温度範囲が広い、特に低温で析出、相分離
等が生じにくい液晶組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表わし、ｎは１又は２の整数を表わし、Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5はそれぞれ独立的に水素原子又は
フッ素原子を表わし、Ｙは−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−又は単結合を表わし、Ｚは水素原子、フッ素原子、塩
素原子、シアノ基、−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ
3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わ
し、Ｒ2は炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原
子数２〜１２のアルケニル基を表わし、シクロヘキサン
環はトランス配置である。）で表わされる（２−シクロ
ヘキシル）プロピルベンゼン誘導体を提供する。
キル基を表わし、ｎは１又は２の整数を表わし、Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5はそれぞれ独立的に水素原子又は
フッ素原子を表わし、Ｙは−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−又は単結合を表わし、Ｚは水素原子、フッ素原子、塩
素原子、シアノ基、−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ
3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わ
し、Ｒ2は炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原
子数２〜１２のアルケニル基を表わし、シクロヘキサン
環はトランス配置である。）で表わされる（２−シクロ
ヘキシル）プロピルベンゼン誘導体を提供する。
【００１１】本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物のう
ち、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3の少なくとも１個がフッ素原子を
表わす場合にはＸ5は水素原子が好ましく、Ｙは−ＣＨ2
ＣＨ 2−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましく、Ｚはフッ
素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜７の直鎖
状アルキル基及びアルコキシル基、炭素原子数３〜７の
アルケニル基及びアルケニルオキシ基、−ＯＣＦ3、−
ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ 2ＣＦ3が好ましく、フッ素原
子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は
−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わすことがさらに好ましく、フッ素
原子又は−ＯＣＦ3が特に好ましい。更には、Ｒ1は炭素
原子数１〜７の直鎖状アルキル基が好ましい。
ち、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3の少なくとも１個がフッ素原子を
表わす場合にはＸ5は水素原子が好ましく、Ｙは−ＣＨ2
ＣＨ 2−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合が好ましく、Ｚはフッ
素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子数１〜７の直鎖
状アルキル基及びアルコキシル基、炭素原子数３〜７の
アルケニル基及びアルケニルオキシ基、−ＯＣＦ3、−
ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ 2ＣＦ3が好ましく、フッ素原
子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は
−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わすことがさらに好ましく、フッ素
原子又は−ＯＣＦ3が特に好ましい。更には、Ｒ1は炭素
原子数１〜７の直鎖状アルキル基が好ましい。
【００１２】一般式（Ｉ）はそのＲ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2、
Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｙ及びＺの選択により多数の化合物を
含みうるわけであり、特にそのＹの選択により一般式
（Ｉｐ）、（Ｉｑ）、（Ｉｒ）、（Ｉｓ）、（Ｉｔ）、
（Ｉｕ）及び（Ｉｖ）
Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｙ及びＺの選択により多数の化合物を
含みうるわけであり、特にそのＹの選択により一般式
（Ｉｐ）、（Ｉｑ）、（Ｉｒ）、（Ｉｓ）、（Ｉｔ）、
（Ｉｕ）及び（Ｉｖ）
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、
Ｘ5及びＺは一般式（Ｉ）におけると同じである。）の
各化合物に分類できるが、これらの中では一般式（Ｉ
ｐ）、（Ｉｑ）及び一般式（Ｉｒ）が好ましく、その中
では以下の一般式（Ｉａ）〜一般式（Ｉｆ）
Ｘ5及びＺは一般式（Ｉ）におけると同じである。）の
各化合物に分類できるが、これらの中では一般式（Ｉ
ｐ）、（Ｉｑ）及び一般式（Ｉｒ）が好ましく、その中
では以下の一般式（Ｉａ）〜一般式（Ｉｆ）
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒa及びＲbはそれぞれ独立的に炭
素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を
表わす。）で表わされる化合物が好ましく、特に一般式
（Ｉａ）の化合物が好ましい。さらに、一般式（Ｉａ）
で表わされる化合物の中では一般式（Ｉａａ）〜一般式
（Ｉａｉ）
素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表わし、Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3及びＸ4は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を
表わす。）で表わされる化合物が好ましく、特に一般式
（Ｉａ）の化合物が好ましい。さらに、一般式（Ｉａ）
で表わされる化合物の中では一般式（Ｉａａ）〜一般式
（Ｉａｉ）
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中、Ｒaはそれぞれ独立的に炭素原子
数１〜７の直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされる
化合物が好ましく、一般式（Ｉａｂ）、（Ｉａｃ）、
（Ｉａｈ）及び一般式（Ｉａｉ）で表わされる化合物が
特に好ましい。
数１〜７の直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされる
化合物が好ましく、一般式（Ｉａｂ）、（Ｉａｃ）、
（Ｉａｈ）及び一般式（Ｉａｉ）で表わされる化合物が
特に好ましい。
【００１９】一般式（Ｉ）の化合物はそのＲ1、ｎ、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｙ及びＺ、特にＹに応じて
以下のようにして製造することができる。 ｉ） Ｙ＝単結合（一般式（Ｉｐ）の化合物）の場合 一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ）
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｙ及びＺ、特にＹに応じて
以下のようにして製造することができる。 ｉ） Ｙ＝単結合（一般式（Ｉｐ）の化合物）の場合 一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩＩ）
【００２０】
【化６】
【００２１】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、
Ｘ5及びＺは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わ
し、Ｌ及びＭの一方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン
原子を表わし、他方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン
原子、−Ｌｉ、−ＭｇＷ1、−Ｂ（ＯＨ）2、−ＳｉＦ2
Ｒ3又は−Ｔｉ（ＯＲ4）2を表わし、Ｗ1は塩素、臭素又
はヨウ素のハロゲン原子を表わし、Ｒ3及びＲ4は低級ア
ルキル基を表わす。）の化合物を触媒存在下に反応させ
ることにより得ることができる。触媒としてはパラジウ
ム(0)錯体、パラジウム(II)錯体、ニッケル(II)錯体等
が用いられる。
Ｘ5及びＺは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わ
し、Ｌ及びＭの一方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン
原子を表わし、他方は塩素、臭素又はヨウ素のハロゲン
原子、−Ｌｉ、−ＭｇＷ1、−Ｂ（ＯＨ）2、−ＳｉＦ2
Ｒ3又は−Ｔｉ（ＯＲ4）2を表わし、Ｗ1は塩素、臭素又
はヨウ素のハロゲン原子を表わし、Ｒ3及びＲ4は低級ア
ルキル基を表わす。）の化合物を触媒存在下に反応させ
ることにより得ることができる。触媒としてはパラジウ
ム(0)錯体、パラジウム(II)錯体、ニッケル(II)錯体等
が用いられる。
【００２２】また、Ｚが−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3等の場合には、一
般式（Ｉｐ）において、Ｚが−ＯＣＨ3である化合物を
ヨウ化トリメチルシリル、臭化水素酸、三臭化ホウ素あ
るいは塩化アルミニウム−ジメチルスルフィド系等で処
理して、一般式（Ｉｐ）においてＺが−ＯＨである化合
物（以下、Ｉｐ−ｏｈという）を得て、これから導くこ
ともできる。
Ｆ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3等の場合には、一
般式（Ｉｐ）において、Ｚが−ＯＣＨ3である化合物を
ヨウ化トリメチルシリル、臭化水素酸、三臭化ホウ素あ
るいは塩化アルミニウム−ジメチルスルフィド系等で処
理して、一般式（Ｉｐ）においてＺが−ＯＨである化合
物（以下、Ｉｐ−ｏｈという）を得て、これから導くこ
ともできる。
【００２３】即ち、（Ｉｐ−ｏｈ）を塩基存在下に、Ｒ
2−Ｗ2（Ｗ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子あるい
はｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を表わす。）と
反応させることにより、一般式（Ｉｐ）においてＺがＲ
2の化合物を得ることができる。また、Ｒ2−Ｗ2に換え
て、ＢｒＣＮあるいはＴｓＯＣＨ2ＣＦ3（Ｔｓはｐ−ト
ルエンスルホニル基を表わす。）を用いることにより、
一般式（Ｉｐ）においてＺが−ＯＣＮあるいは−ＯＣＨ
2ＣＦ3の化合物を得ることができる。
2−Ｗ2（Ｗ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子あるい
はｐ−トルエンスルホニル基等の脱離基を表わす。）と
反応させることにより、一般式（Ｉｐ）においてＺがＲ
2の化合物を得ることができる。また、Ｒ2−Ｗ2に換え
て、ＢｒＣＮあるいはＴｓＯＣＨ2ＣＦ3（Ｔｓはｐ−ト
ルエンスルホニル基を表わす。）を用いることにより、
一般式（Ｉｐ）においてＺが−ＯＣＮあるいは−ＯＣＨ
2ＣＦ3の化合物を得ることができる。
【００２４】また、上記（Ｉｐ−ｏｈ）をジチオカルバ
ミン酸エステルとした後に、フッ化物イオン存在下にハ
ロニウムイオン発生剤と反応させて一般式（Ｉｐ）にお
いてＺが−ＯＣＦ3の化合物を得ることができる。ま
た、一般式（Ｉｐ）の化合物を蟻酸エステルとした後、
ＤＡＳＴ（３フッ化ジメチルアミノ硫黄）等のフッ素化
剤と反応させることにより、一般式（Ｉｐ）においてＺ
が−ＯＣＦ2Ｈの化合物を得ることができる。また、Ｚ
が−ＣＮの場合には一般式（Ｉｐ）においてＺが水素原
子である化合物（Ｉｐ−ｈ）を臭素化あるいはヨウ素化
して、次いでシアン化銅(I)でシアノ化するか、あるい
はマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とし、
二酸化炭素と反応させて一般式（Ｉｐ）においてＺが−
ＣＯＯＨである化合物（Ｉｐ−ｃｏｏｈ）を得る。これ
を酸クロリドとした後、アンモニアと反応させてアミド
とし、次いで脱水させることにより得ることができる。
また、ＺがＲ2を表わす化合物の場合には、ルイス酸存
在下に対応する酸クロリドと反応させ、次いでカルボニ
ル基を還元して得ることができる。 ｉｉ） Ｙ＝−Ｃ≡Ｃ−（一般式（Ｉｑ）の化合物）
の場合 一般式（ＩＩ）において、Ｌが臭素原子又はヨウ素原子
である化合物及び一般式（ＩＶ）
ミン酸エステルとした後に、フッ化物イオン存在下にハ
ロニウムイオン発生剤と反応させて一般式（Ｉｐ）にお
いてＺが−ＯＣＦ3の化合物を得ることができる。ま
た、一般式（Ｉｐ）の化合物を蟻酸エステルとした後、
ＤＡＳＴ（３フッ化ジメチルアミノ硫黄）等のフッ素化
剤と反応させることにより、一般式（Ｉｐ）においてＺ
が−ＯＣＦ2Ｈの化合物を得ることができる。また、Ｚ
が−ＣＮの場合には一般式（Ｉｐ）においてＺが水素原
子である化合物（Ｉｐ−ｈ）を臭素化あるいはヨウ素化
して、次いでシアン化銅(I)でシアノ化するか、あるい
はマグネシウムと反応させてグリニヤール反応剤とし、
二酸化炭素と反応させて一般式（Ｉｐ）においてＺが−
ＣＯＯＨである化合物（Ｉｐ−ｃｏｏｈ）を得る。これ
を酸クロリドとした後、アンモニアと反応させてアミド
とし、次いで脱水させることにより得ることができる。
また、ＺがＲ2を表わす化合物の場合には、ルイス酸存
在下に対応する酸クロリドと反応させ、次いでカルボニ
ル基を還元して得ることができる。 ｉｉ） Ｙ＝−Ｃ≡Ｃ−（一般式（Ｉｑ）の化合物）
の場合 一般式（ＩＩ）において、Ｌが臭素原子又はヨウ素原子
である化合物及び一般式（ＩＶ）
【００２５】
【化７】
【００２６】（式中、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＺは、一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物とを、
塩化パラジウム(0)等の触媒存在下に反応させることに
より得ることができる。
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物とを、
塩化パラジウム(0)等の触媒存在下に反応させることに
より得ることができる。
【００２７】あるいは一般式（ＩＩＩ）において、Ｍが
臭素原子又はヨウ素原子である化合物及び一般式（Ｖ）
臭素原子又はヨウ素原子である化合物及び一般式（Ｖ）
【００２８】
【化８】
【００２９】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1及びＸ2は、一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物とを同
様に反応させても得ることができる。ここで一般式
（Ｖ）の化合物は、一般式（ＩＩ）において、Ｌが臭素
原子又はヨウ素原子である化合物及び２−メチル−３−
ブチン−２−オールを塩化パラジウム(II)等の触媒存在
下に反応させた後、塩基で処理して得ることができる。
さらにＺの種類によっては一般式（Ｉｐ）の場合と同様
に、Ｚが−ＯＨあるいは水素原子である化合物等から後
で変換することも可能である。 ｉｉｉ） Ｙ＝−ＣＨ2ＣＨ2−（一般式（Ｉｒ）の化
合物）の場合 ｉｉ）で得られた一般式（Ｉｑ）の化合物を水素添加す
ることにより得ることができる。Ｚがアルケニル基ある
いはアルケニルオキシ基を表わす場合には、水素添加し
た後に一般式（Ｉｐ）の場合と同様に、Ｚが−ＯＨある
いは水素原子である化合物等から合成することができ
る。 ｉｖ） Ｙ＝−ＣＯＯ−（一般式（Ｉｓ）の化合物）
の場合 一般式（ＩＩ）において、Ｌが−ＣＯＣｌを表わす酸ク
ロリド及び一般式（ＩＩＩ）においてＭが−ＯＨを表わ
すフェノール誘導体を塩基性物質存在下に反応させるこ
とにより得ることができる。あるいは酸クロリドに換え
て、一般式（ＩＩ）において、Ｌが−ＣＯＯＨを表わす
安息香酸誘導体を用い、縮合剤存在下に反応させても得
ることができる。 ｖ） Ｙ＝−ＯＣＯ−（一般式（Ｉｔ）の化合物）の
場合 一般式（ＩＩＩ）において、Ｌが−ＣＯＣｌを表わす酸
クロリド及び一般式（ＩＩ）においてＭが−ＯＨを表わ
すフェノール誘導体を塩基性物質存在下に反応させるこ
とにより得ることができる。あるいは酸クロリドに換え
て、一般式（ＩＩＩ）において、Ｌが−ＣＯＯＨを表わ
す安息香酸誘導体を用い、縮合剤存在下に反応させても
得ることができる。 ｖｉ） Ｙ＝−ＣＨ2Ｏ−（一般式（Ｉｕ）の化合
物）の場合 一般式（ＩＩＩ）において、Ｍが−ＯＨを表わすフェノ
ール誘導体を塩基によりフェノラートとし、これを一般
式（ＩＩ）において、Ｌが−ＣＨ2Ｗ2（Ｗ2は塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子あるいはｐ−トルエンスルホ
ニル基等の脱離基を表わす。）の化合物と反応させるこ
とにより得ることができる。 ｖｉｉ） Ｙ＝−ＯＣＨ2−（一般式（Ｉｖ）の化合
物）の場合 一般式（ＩＩ）において、Ｌが−ＯＨを表わすフェノー
ル誘導体を塩基によりフェノラートとし、これを一般式
（ＩＩＩ）において、Ｍが−ＣＨ2Ｗ2（Ｗ2は塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子あるいはｐ−トルエンスルホ
ニル基等の脱離基を表わす。）の化合物と反応させるこ
とにより得ることができる。
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）の化合物とを同
様に反応させても得ることができる。ここで一般式
（Ｖ）の化合物は、一般式（ＩＩ）において、Ｌが臭素
原子又はヨウ素原子である化合物及び２−メチル−３−
ブチン−２−オールを塩化パラジウム(II)等の触媒存在
下に反応させた後、塩基で処理して得ることができる。
さらにＺの種類によっては一般式（Ｉｐ）の場合と同様
に、Ｚが−ＯＨあるいは水素原子である化合物等から後
で変換することも可能である。 ｉｉｉ） Ｙ＝−ＣＨ2ＣＨ2−（一般式（Ｉｒ）の化
合物）の場合 ｉｉ）で得られた一般式（Ｉｑ）の化合物を水素添加す
ることにより得ることができる。Ｚがアルケニル基ある
いはアルケニルオキシ基を表わす場合には、水素添加し
た後に一般式（Ｉｐ）の場合と同様に、Ｚが−ＯＨある
いは水素原子である化合物等から合成することができ
る。 ｉｖ） Ｙ＝−ＣＯＯ−（一般式（Ｉｓ）の化合物）
の場合 一般式（ＩＩ）において、Ｌが−ＣＯＣｌを表わす酸ク
ロリド及び一般式（ＩＩＩ）においてＭが−ＯＨを表わ
すフェノール誘導体を塩基性物質存在下に反応させるこ
とにより得ることができる。あるいは酸クロリドに換え
て、一般式（ＩＩ）において、Ｌが−ＣＯＯＨを表わす
安息香酸誘導体を用い、縮合剤存在下に反応させても得
ることができる。 ｖ） Ｙ＝−ＯＣＯ−（一般式（Ｉｔ）の化合物）の
場合 一般式（ＩＩＩ）において、Ｌが−ＣＯＣｌを表わす酸
クロリド及び一般式（ＩＩ）においてＭが−ＯＨを表わ
すフェノール誘導体を塩基性物質存在下に反応させるこ
とにより得ることができる。あるいは酸クロリドに換え
て、一般式（ＩＩＩ）において、Ｌが−ＣＯＯＨを表わ
す安息香酸誘導体を用い、縮合剤存在下に反応させても
得ることができる。 ｖｉ） Ｙ＝−ＣＨ2Ｏ−（一般式（Ｉｕ）の化合
物）の場合 一般式（ＩＩＩ）において、Ｍが−ＯＨを表わすフェノ
ール誘導体を塩基によりフェノラートとし、これを一般
式（ＩＩ）において、Ｌが−ＣＨ2Ｗ2（Ｗ2は塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子あるいはｐ−トルエンスルホ
ニル基等の脱離基を表わす。）の化合物と反応させるこ
とにより得ることができる。 ｖｉｉ） Ｙ＝−ＯＣＨ2−（一般式（Ｉｖ）の化合
物）の場合 一般式（ＩＩ）において、Ｌが−ＯＨを表わすフェノー
ル誘導体を塩基によりフェノラートとし、これを一般式
（ＩＩＩ）において、Ｍが−ＣＨ2Ｗ2（Ｗ2は塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子あるいはｐ−トルエンスルホ
ニル基等の脱離基を表わす。）の化合物と反応させるこ
とにより得ることができる。
【００３０】以上のようにして本発明の化合物を製造す
ることができるが、斯くして製造された一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の代表的な例を第１表に掲げる。
ることができるが、斯くして製造された一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の代表的な例を第１表に掲げる。
【００３１】
【表１】
【００３２】（表中、Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。） 本発明の第１表の（Ｎｏ．１）の化合物及び（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有しているがメチル分岐を含
まない式（Ｒ−１）
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。） 本発明の第１表の（Ｎｏ．１）の化合物及び（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有しているがメチル分岐を含
まない式（Ｒ−１）
【００３３】
【化９】
【００３４】の化合物のＴN-Iを比較した。式（Ｒ−
１）の相転移温度は以下の通りである。 Ｃ ６４℃ Ｎ ８９℃ Ｉ （Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体
相をそれぞれ表わす。） 式（Ｒ−１）の化合物及び本発明の（Ｎｏ．１）の化合
物を比較すると、本発明の化合物は、連結基のエチレン
基に分岐メチル基を導入したにもかかわらず、そのネマ
チック相上限温度（ＴN-I）はわずかしか低下していな
いことが明らかである。
１）の相転移温度は以下の通りである。 Ｃ ６４℃ Ｎ ８９℃ Ｉ （Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体
相をそれぞれ表わす。） 式（Ｒ−１）の化合物及び本発明の（Ｎｏ．１）の化合
物を比較すると、本発明の化合物は、連結基のエチレン
基に分岐メチル基を導入したにもかかわらず、そのネマ
チック相上限温度（ＴN-I）はわずかしか低下していな
いことが明らかである。
【００３５】これまでに、上記したように、液晶化合物
の連結基中にメチル分岐基を導入して、その相転移温度
を比較した例はあまりないが、以下に示すのはそのよう
な比較を行なった例である。
の連結基中にメチル分岐基を導入して、その相転移温度
を比較した例はあまりないが、以下に示すのはそのよう
な比較を行なった例である。
【００３６】式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）
【００３７】
【化１０】
【００３８】で表わされるスチルベン誘導体の相転移温
度は以下の通りであった。 式（Ａ−１） Ｃ ８０℃ Ｓ ８０．５℃ Ｎ １２６℃ Ｉ 式（Ａ−２） Ｃ ２０９℃ （Ｎ１８９℃） Ｉ （Ｃ、Ｎ及びＩは上記におけると同じ意味を表わし、Ｓ
はスメクチック相を表わし、（ ）はモノトロピックな
相であることを表わす。） 一方、式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）にメチル基を導入
した式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）
度は以下の通りであった。 式（Ａ−１） Ｃ ８０℃ Ｓ ８０．５℃ Ｎ １２６℃ Ｉ 式（Ａ−２） Ｃ ２０９℃ （Ｎ１８９℃） Ｉ （Ｃ、Ｎ及びＩは上記におけると同じ意味を表わし、Ｓ
はスメクチック相を表わし、（ ）はモノトロピックな
相であることを表わす。） 一方、式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）にメチル基を導入
した式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）
【００３９】
【化１１】
【００４０】の化合物の相転移温度は以下の通りであっ
た。 式（Ｂ−１） Ｃ1 ４０℃ Ｃ2 ７２℃ Ｎ ８２℃ Ｉ 式（Ｂ−２） Ｃ １０６℃ Ｎ １２１℃ Ｉ これらの化合物と比較すると、メチル分岐基の導入され
た式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）のＴN-Iが３０゜以上
も低下している。
た。 式（Ｂ−１） Ｃ1 ４０℃ Ｃ2 ７２℃ Ｎ ８２℃ Ｉ 式（Ｂ−２） Ｃ １０６℃ Ｎ １２１℃ Ｉ これらの化合物と比較すると、メチル分岐基の導入され
た式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）のＴN-Iが３０゜以上
も低下している。
【００４１】従って、先に述べたように、本発明の第１
表中の（Ｎｏ．１）の化合物が、対応するメチル分岐の
導入された化合物と比較して、高いＴN-Iを保っている
ことは驚くべきことであるといえる。
表中の（Ｎｏ．１）の化合物が、対応するメチル分岐の
導入された化合物と比較して、高いＴN-Iを保っている
ことは驚くべきことであるといえる。
【００４２】更に、（Ｎｏ．１）の化合物におけるメチ
ル分岐基が、式（Ｒ−１）の化合物のエチレン結合のど
ちらの炭素原子に結合しているかは非常に重要であっ
て、例えば（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有する
が、そのメチル分岐基の位置が逆である式（Ｒ−２）
ル分岐基が、式（Ｒ−１）の化合物のエチレン結合のど
ちらの炭素原子に結合しているかは非常に重要であっ
て、例えば（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有する
が、そのメチル分岐基の位置が逆である式（Ｒ−２）
【００４３】
【化１２】
【００４４】の化合物は室温で油状であって、全く液晶
性を示さない。このメチル分岐の位置による効果は本発
明者らがはじめて明らかにしたことであって、これまで
は予想がつかなかったことである。
性を示さない。このメチル分岐の位置による効果は本発
明者らがはじめて明らかにしたことであって、これまで
は予想がつかなかったことである。
【００４５】本発明の一般式（Ｉ）の化合物の最も優れ
た特徴は、他の液晶化合物に対するその良好な溶解性で
ある。特に、一般式（Ｉ）においてＹが単結合、−ＣＨ
2ＣＨ2−あるいは−Ｃ≡Ｃ−であって、Ｚがフッ素原子
あるいはトリフルオロメチル基であるような化合物は、
対応するメチル分岐を含まない化合物では必ずしも良好
でなかった相溶性が改善され、析出や相分離の生じにく
い組成物をより容易に調製することが可能である。特に
アクティブマトリックス駆動用液晶材料において、その
ベンゼン環が多数（３〜５個）のフッ素原子で置換され
たビフェニル誘導体やトラン誘導体あるいはジフェニル
エタン誘導体は、その駆動電圧の低減に優れた効果を有
するにもかかわらず、これまでは相溶性不良のため充分
な量を添加することができなかったが、本発明の化合物
ではより多量の添加が可能となった。
た特徴は、他の液晶化合物に対するその良好な溶解性で
ある。特に、一般式（Ｉ）においてＹが単結合、−ＣＨ
2ＣＨ2−あるいは−Ｃ≡Ｃ−であって、Ｚがフッ素原子
あるいはトリフルオロメチル基であるような化合物は、
対応するメチル分岐を含まない化合物では必ずしも良好
でなかった相溶性が改善され、析出や相分離の生じにく
い組成物をより容易に調製することが可能である。特に
アクティブマトリックス駆動用液晶材料において、その
ベンゼン環が多数（３〜５個）のフッ素原子で置換され
たビフェニル誘導体やトラン誘導体あるいはジフェニル
エタン誘導体は、その駆動電圧の低減に優れた効果を有
するにもかかわらず、これまでは相溶性不良のため充分
な量を添加することができなかったが、本発明の化合物
ではより多量の添加が可能となった。
【００４６】次に、アクティブマトリックス駆動用とし
て好適なホスト液晶（Ｈ）
て好適なホスト液晶（Ｈ）
【００４７】
【化１３】
【００４８】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク相の上限温度（ＴN-I）は１１６．７℃であり、これ
を用いて作製したセル厚６．０μｍのＴＮセルの閾値電
圧（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク相の上限温度（ＴN-I）は１１６．７℃であり、これ
を用いて作製したセル厚６．０μｍのＴＮセルの閾値電
圧（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
【００４９】このホスト液晶（Ｈ）８５重量％及び第１
表の（Ｎｏ．４）の化合物１５重量％からなる液晶組成
物（Ｍ−４）を調製したところ、ＴN-Iは９８℃以下で
あり、ホスト液晶（Ｈ）と比較して、その低下はわずか
であった。
表の（Ｎｏ．４）の化合物１５重量％からなる液晶組成
物（Ｍ−４）を調製したところ、ＴN-Iは９８℃以下で
あり、ホスト液晶（Ｈ）と比較して、その低下はわずか
であった。
【００５０】また、この（Ｍ−４）を室温で保存したと
ころ、１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察
できなかった。更に、（Ｍ−４）を用いて同様にしてセ
ルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．８３Ｖであ
り、ホスト液晶（Ｈ）のＶthと比較して、大きく低減さ
れていることがわかる。
ころ、１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察
できなかった。更に、（Ｍ−４）を用いて同様にしてセ
ルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．８３Ｖであ
り、ホスト液晶（Ｈ）のＶthと比較して、大きく低減さ
れていることがわかる。
【００５１】これに対し、ホスト液晶（Ｈ）８５重量％
及び（Ｎｏ．４）の化合物と類似構造を有するがメチル
分岐を含まない式（Ｒ−３）
及び（Ｎｏ．４）の化合物と類似構造を有するがメチル
分岐を含まない式（Ｒ−３）
【００５２】
【化１４】
【００５３】の化合物１５重量％からなる比較用組成物
（ＭＲ−３）を調製した。（ＭＲ−３）のＴN-Iは１０
０℃であり、（Ｍ−４）よりわずかではあるが高くなっ
た。しかしながら、この（ＭＲ−３）を室温で放置した
ところ、１日以内に結晶の一部析出が観察された。
（ＭＲ−３）を調製した。（ＭＲ−３）のＴN-Iは１０
０℃であり、（Ｍ−４）よりわずかではあるが高くなっ
た。しかしながら、この（ＭＲ−３）を室温で放置した
ところ、１日以内に結晶の一部析出が観察された。
【００５４】次に、同様にして、（ＭＲ−３）のＶthを
測定したところ、１．８２Ｖであり、（Ｍ−４）とほと
んど変化がなかった。以上から、本発明の化合物が従来
の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合
に結晶の析出や相分離を生じ難くして低温域への温度拡
大に有用であることが理解できる。
測定したところ、１．８２Ｖであり、（Ｍ−４）とほと
んど変化がなかった。以上から、本発明の化合物が従来
の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合
に結晶の析出や相分離を生じ難くして低温域への温度拡
大に有用であることが理解できる。
【００５５】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
の化合物は、その一般式におけるＺの選択（フッ素原
子、塩素原子、アルキル基、アルコキシル基、アルケニ
ル基、アルケニルオキシ基、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3が好ましく、フッ素原
子あるいは−ＯＣＦ3が特に好ましい。）によっては、
分子内に強い極性基を持たないことが可能であり、この
場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容
易である。従って、アクティブマトリックス駆動用液晶
材料の構成成分として、本発明の一般式（Ｉ）の化合物
は特に有用である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の少なくとも１種類をその構成成分と
して含有する液晶組成物をも提供するものである。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
の化合物は、その一般式におけるＺの選択（フッ素原
子、塩素原子、アルキル基、アルコキシル基、アルケニ
ル基、アルケニルオキシ基、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3が好ましく、フッ素原
子あるいは−ＯＣＦ3が特に好ましい。）によっては、
分子内に強い極性基を持たないことが可能であり、この
場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容
易である。従って、アクティブマトリックス駆動用液晶
材料の構成成分として、本発明の一般式（Ｉ）の化合物
は特に有用である。本発明はこのように一般式（Ｉ）で
表わされる化合物の少なくとも１種類をその構成成分と
して含有する液晶組成物をも提供するものである。
【００５６】この組成物中において、一般式（Ｉ）の化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
【００５７】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００５８】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００５９】なお、化合物の構造は、核磁気共鳴スペク
トル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）により確認した。また、転移温度の
測定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査
熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。組成物における
「％」は「重量％」を表わす。 （参考例１） トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルバルデヒドの合成
トル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）により確認した。また、転移温度の
測定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査
熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。組成物における
「％」は「重量％」を表わす。 （参考例１） トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルバルデヒドの合成
【００６０】
【化１５】
【００６１】塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウム１４４ｇをＴＨＦ３５０ｍｌに懸濁させた。これを
氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム５５ｇをゆっくり添加
し、０℃で１時間攪拌した。トランス−４−プロピルシ
クロヘキサノン５０ｇをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、同
温度で４時間で滴下した。さらに３０分間攪拌した後、
水２００ｍｌを加えた。水層を分液除去し、有機層を濃
縮し、ヘキサン８００ｍｌを加え、不溶物を濾別した。
沈澱はヘキサンで洗滌した。濾液を集め、メタノール／
水の混合溶媒で洗滌した後濃縮した。得られた油状の粗
生成物をＴＨＦ２５０ｍｌに溶解し、１０％塩酸２５０
ｍｌを加え、１時間加熱攪拌した。放冷後、酢酸エチル
３００ｍｌで抽出し、水で洗滌した後、溶媒を溜去し
た。得られた油状物をエタノール４００ｍｌに溶解し、
１０％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを加え、１時間
攪拌した。ここに、水４００ｍｌを加え、トルエン５０
０ｍｌで抽出した。有機層は水５００ｍｌで３回洗滌
し、更に、減圧下に乾燥してトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルバルデヒドの無色油状物５４ｇを得
た。これは放置すると結晶化した。 （参考例２） トランス−１−アセチル−４−プロピ
ルシクロヘキサンの合成
ウム１４４ｇをＴＨＦ３５０ｍｌに懸濁させた。これを
氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム５５ｇをゆっくり添加
し、０℃で１時間攪拌した。トランス−４−プロピルシ
クロヘキサノン５０ｇをＴＨＦ３００ｍｌに溶解し、同
温度で４時間で滴下した。さらに３０分間攪拌した後、
水２００ｍｌを加えた。水層を分液除去し、有機層を濃
縮し、ヘキサン８００ｍｌを加え、不溶物を濾別した。
沈澱はヘキサンで洗滌した。濾液を集め、メタノール／
水の混合溶媒で洗滌した後濃縮した。得られた油状の粗
生成物をＴＨＦ２５０ｍｌに溶解し、１０％塩酸２５０
ｍｌを加え、１時間加熱攪拌した。放冷後、酢酸エチル
３００ｍｌで抽出し、水で洗滌した後、溶媒を溜去し
た。得られた油状物をエタノール４００ｍｌに溶解し、
１０％水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを加え、１時間
攪拌した。ここに、水４００ｍｌを加え、トルエン５０
０ｍｌで抽出した。有機層は水５００ｍｌで３回洗滌
し、更に、減圧下に乾燥してトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルバルデヒドの無色油状物５４ｇを得
た。これは放置すると結晶化した。 （参考例２） トランス−１−アセチル−４−プロピ
ルシクロヘキサンの合成
【００６２】
【化１６】
【００６３】参考例１で得られたトランス−４−プロピ
ルシクロヘキサンカルバルデヒド２４ｇをＴＨＦ１００
ｍｌに溶解し、５℃に冷却した。これに臭化メチルマグ
ネシウム（０．９５ｍｏｌＴＨＦ溶液）２００ｍｌを３
０分間で滴下した。５℃で１時間攪拌後、室温に戻し水
を加え、さらに希塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出
し、有機層を併せて、水、次いで飽和食塩水で洗滌し
た。無水硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を溜去して１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エタノール
２３ｇを得た。これを１００ｍｌのジクロロメタンに溶
解し、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）５０ｇの
ジクロロメタン２００ｍｌ懸濁液中に室温で滴下した。
さらに３時間攪拌後、デカンテーションにより不溶物を
除去した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用い
て精製して、トランス−１−アセチル−４−プロピルシ
クロヘキサン１６ｇを得た。 （参考例３） ２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロパナールの合成
ルシクロヘキサンカルバルデヒド２４ｇをＴＨＦ１００
ｍｌに溶解し、５℃に冷却した。これに臭化メチルマグ
ネシウム（０．９５ｍｏｌＴＨＦ溶液）２００ｍｌを３
０分間で滴下した。５℃で１時間攪拌後、室温に戻し水
を加え、さらに希塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出
し、有機層を併せて、水、次いで飽和食塩水で洗滌し
た。無水硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を溜去して１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エタノール
２３ｇを得た。これを１００ｍｌのジクロロメタンに溶
解し、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）５０ｇの
ジクロロメタン２００ｍｌ懸濁液中に室温で滴下した。
さらに３時間攪拌後、デカンテーションにより不溶物を
除去した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用い
て精製して、トランス−１−アセチル−４−プロピルシ
クロヘキサン１６ｇを得た。 （参考例３） ２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロパナールの合成
【００６４】
【化１７】
【００６５】参考例２で得られたトランス−１−アセチ
ル−４−プロピルシクロヘキサン１６ｇを、参考例１と
同様にして塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウ
ムから調製したウィッティヒ反応剤と反応させて、次い
で加水分解して、２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロパナール１３ｇを得た。 （参考例４） ３，５−ジフルオロ−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンの合成
ル−４−プロピルシクロヘキサン１６ｇを、参考例１と
同様にして塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウ
ムから調製したウィッティヒ反応剤と反応させて、次い
で加水分解して、２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロパナール１３ｇを得た。 （参考例４） ３，５−ジフルオロ−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンの合成
【００６６】
【化１８】
【００６７】マグネシウム１．３ｇをＴＨＦ５ｍｌに懸
濁させた。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベン
ゼン９．５ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持
続する速度で滴下し、さらに室温で１時間攪拌してグリ
ニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、参考
例３で得た２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロパナール７ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を３０分間
で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を加え、室温に戻
し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機
層を併せて水次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜去
して得られた粗生成物を再度トルエン１００ｍｌに溶解
し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩２ｇを加え、３時間
還流下に加熱攪拌させた。室温まで放冷後、炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水
硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）を用いて精製して、３，５−ジフルオロ−１−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プ
ロペニル］ベンゼン６．６ｇを得た。
濁させた。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベン
ゼン９．５ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持
続する速度で滴下し、さらに室温で１時間攪拌してグリ
ニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、参考
例３で得た２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロパナール７ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を３０分間
で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を加え、室温に戻
し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機
層を併せて水次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜去
して得られた粗生成物を再度トルエン１００ｍｌに溶解
し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩２ｇを加え、３時間
還流下に加熱攪拌させた。室温まで放冷後、炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水
硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）を用いて精製して、３，５−ジフルオロ−１−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−プ
ロペニル］ベンゼン６．６ｇを得た。
【００６８】これを酢酸エチル１００ｍｌに溶解し、パ
ラジウム炭素１．０ｇを加え、水素雰囲気下で６時間攪
拌した。触媒を濾別し、溶媒を溜去し、さらにエタノー
ルから再結晶して３，５−ジフルオロ−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンの白色結晶５．２ｇを得た。
ラジウム炭素１．０ｇを加え、水素雰囲気下で６時間攪
拌した。触媒を濾別し、溶媒を溜去し、さらにエタノー
ルから再結晶して３，５−ジフルオロ−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンの白色結晶５．２ｇを得た。
【００６９】同様にして以下の化合物を得た。 ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル
ベンゼン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル
ベンゼン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トラ
ンス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン （参考例５） トランス−４−［１−メチル−２−
（３，５−ジフルオロ）フェニル］エチル−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサンの合成 参考例１〜４において、出発原料としてトランス−４−
プロピルシクロヘキサノンに換えて、トランス−４’−
プロピルビシクロヘキサン−４−オンを用い、同様にし
てトランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフル
オロ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビ
シクロヘキサンを得た。
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル
ベンゼン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル
ベンゼン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トランス−
４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−１−［２−（トラ
ンス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン （参考例５） トランス−４−［１−メチル−２−
（３，５−ジフルオロ）フェニル］エチル−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサンの合成 参考例１〜４において、出発原料としてトランス−４−
プロピルシクロヘキサノンに換えて、トランス−４’−
プロピルビシクロヘキサン−４−オンを用い、同様にし
てトランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフル
オロ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビ
シクロヘキサンを得た。
【００７０】同様にして以下の化合物を得た。 トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−（１−メチル−２−フェニル）エチル−
トランス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（１−メチル−２−フェニル）エチル−
トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（１−メチル−２−フェニル）エチル−
トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（１−メチル−２−フェニル）エチル−
トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペン
チルビシクロヘキサン （実施例１） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ビフェニル（第１表中のＮｏ．４の
化合物）の合成
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−（１−メチル−２−フェニル）エチル−
トランス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−（１−メチル−２−フェニル）エチル−
トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−（１−メチル−２−フェニル）エチル−
トランス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−（１−メチル−２−フェニル）エチル−
トランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペン
チルビシクロヘキサン （実施例１） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ビフェニル（第１表中のＮｏ．４の
化合物）の合成
【００７１】
【化１９】 参考例４で得られた３，５−ジフルオロ−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼンの５．０ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、−５０
℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、
ｎ−ヘキサン溶液）１２．５ｍｌをゆっくり滴下し、さ
らに同温度で３０分間攪拌した。これにホウ酸トリイソ
プロピル７．０ｇのＴＨＦ３０ｍｌ溶液を３０分間で滴
下し、１時間かけて０℃まで昇温し、０℃でさらに２時
間攪拌した。１０％塩酸３０ｍｌを加え、５〜１０℃で
１時間攪拌した。室温に戻し、トルエンで抽出し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液次いで水で洗滌し、無水硫酸
ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られたホウ酸
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］フェニルの白色結晶
６．０ｇを得た。
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼンの５．０ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、−５０
℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、
ｎ−ヘキサン溶液）１２．５ｍｌをゆっくり滴下し、さ
らに同温度で３０分間攪拌した。これにホウ酸トリイソ
プロピル７．０ｇのＴＨＦ３０ｍｌ溶液を３０分間で滴
下し、１時間かけて０℃まで昇温し、０℃でさらに２時
間攪拌した。１０％塩酸３０ｍｌを加え、５〜１０℃で
１時間攪拌した。室温に戻し、トルエンで抽出し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液次いで水で洗滌し、無水硫酸
ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られたホウ酸
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］フェニルの白色結晶
６．０ｇを得た。
【００７２】この全量及び１−ブロモ−３，４，５−ト
リフルオロベンゼン５．６ｇをベンゼン２５ｍｌ及びエ
タノール１５ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（２
Ｎ）２５ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム(0)０．３ｇを加え、８時間加熱還
流させた。室温まで放冷後、ヘキサンを加え、水層を分
離し、水層はヘキサンでさらに抽出して有機層を併せ
た。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）を用いて精製し、さらにエタノールから３回再結晶
して２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル（融点：５５℃）２．５ｇを得た。 （実施例２） ２，６，３’，４’−テトラフルオロ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル（第１表中のＮｏ．３の化合
物）の合成 実施例１に於いて１−ブロモ−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼンに換えて、１−ブロモ−３，４−ジフルオロ
ベンゼンを用いた他は実施例１と同様にして、２，６，
３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
（融点：４３℃）を得た。
リフルオロベンゼン５．６ｇをベンゼン２５ｍｌ及びエ
タノール１５ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（２
Ｎ）２５ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム(0)０．３ｇを加え、８時間加熱還
流させた。室温まで放冷後、ヘキサンを加え、水層を分
離し、水層はヘキサンでさらに抽出して有機層を併せ
た。溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサ
ン）を用いて精製し、さらにエタノールから３回再結晶
して２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル（融点：５５℃）２．５ｇを得た。 （実施例２） ２，６，３’，４’−テトラフルオロ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル（第１表中のＮｏ．３の化合
物）の合成 実施例１に於いて１−ブロモ−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼンに換えて、１−ブロモ−３，４−ジフルオロ
ベンゼンを用いた他は実施例１と同様にして、２，６，
３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
（融点：４３℃）を得た。
【００７３】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル （実施例３） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−［２−［トランス−（トランス−４−プロ
ピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェ
ニルの合成 実施例１に於いて３，５−ジフルオロ−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンに換えて、トランス−４−［２−（３，５−ジフル
オロフェニル）プロピル］−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサンを用いた他は実施例１と同様にして、
２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［トランス−（トランス−４−プロピルビシクロヘキ
サン）−４−イル］プロピル］ビフェニルを得た。
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル （実施例３） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−［２−［トランス−（トランス−４−プロ
ピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェ
ニルの合成 実施例１に於いて３，５−ジフルオロ−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンに換えて、トランス−４−［２−（３，５−ジフル
オロフェニル）プロピル］−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサンを用いた他は実施例１と同様にして、
２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［トランス−（トランス−４−プロピルビシクロヘキ
サン）−４−イル］プロピル］ビフェニルを得た。
【００７４】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［トランス−（トランス−４−エチルビシクロヘキサ
ン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［トランス−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサ
ン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［トランス−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキ
サン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［ト
ランス−（トランス−４−エチルビシクロヘキサン）−
４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［ト
ランス−（トランス−４−プロピルビシクロヘキサン）
−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［ト
ランス−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサン）−
４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［ト
ランス−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキサン）
−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−［トランス−（トランス−４
−エチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−［トランス−（トランス−４
−プロピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−［トランス−（トランス−４
−ブチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−［トランス−（トランス−４
−ペンチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−［トランス−（トランス−４−エチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−［トランス−（トランス−４−プロピ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニ
ル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−［トランス−（トランス−４−ブチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−［トランス−（トランス−４−ペンチ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニ
ル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−［トランス−（トランス−４−
エチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフ
ェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−［トランス−（トランス−４−
プロピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−［トランス−（トランス−４−
ブチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフ
ェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−［トランス−（トランス−４−
ペンチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［２−［トランス−（トランス−４−エチルビ
シクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［２−［トランス−（トランス−４−プロピル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［２−［トランス−（トランス−４−ブチルビ
シクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［２−［トランス−（トランス−４−ペンチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル （実施例４） ３’，４’−ジフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル（第１表中のＮｏ．１の化合物）の合成
−［トランス−（トランス−４−エチルビシクロヘキサ
ン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［トランス−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサ
ン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［２
−［トランス−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキ
サン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［ト
ランス−（トランス−４−エチルビシクロヘキサン）−
４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［ト
ランス−（トランス−４−プロピルビシクロヘキサン）
−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［ト
ランス−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサン）−
４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［２−［ト
ランス−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキサン）
−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−［トランス−（トランス−４
−エチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−［トランス−（トランス−４
−プロピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−［トランス−（トランス−４
−ブチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−［トランス−（トランス−４
−ペンチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−［トランス−（トランス−４−エチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−［トランス−（トランス−４−プロピ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニ
ル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−［トランス−（トランス−４−ブチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−［トランス−（トランス−４−ペンチ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニ
ル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−［トランス−（トランス−４−
エチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフ
ェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−［トランス−（トランス−４−
プロピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−［トランス−（トランス−４−
ブチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフ
ェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−［トランス−（トランス−４−
ペンチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［２−［トランス−（トランス−４−エチルビ
シクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［２−［トランス−（トランス−４−プロピル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［２−［トランス−（トランス−４−ブチルビ
シクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［２−［トランス−（トランス−４−ペンチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル （実施例４） ３’，４’−ジフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル（第１表中のＮｏ．１の化合物）の合成
【００７５】
【化２０】 参考例４で得られた２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピルベンゼン５．５ｇ、ヨウ素３．８
ｇ及び過ヨウ素酸二水和物３．０ｇを酢酸２０ｍｌに溶
解し、硫酸０．６ｍｌ及び１，２−ジクロロエタン２ｍ
ｌを加え１時間加熱還流させた。放冷後、水２０ｍｌを
加え、４０ｍｌのトルエンで２回抽出した。有機層を併
せて、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液、水、次いで飽和
食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せた。溶媒を溜去した後、エタノールから再結晶させ
て、４−ヨード−１−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ベンゼン３．６ｇを得た。
この１．８ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)１００ｍｇ
を加えた。これに室温、窒素雰囲気下で１−ブロモ−
３，４−ジフルオロベンゼン１．０６ｇから調製したグ
リニヤール反応剤を滴下した。滴下終了後、４時間室温
で攪拌した。水を加え、稀塩酸で中和し、トルエンで抽
出した。水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
し、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて精製して、３’，４’−
ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニルの白色結晶１．２ｇ
を得た。（融点５８℃、ＴN-I７３℃） （実施例５） ３’，４’、５’−トリフルオロ−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル（第１表中のＮｏ．２の化合物）の
合成 実施例４において、１−ブロモ−３，４−ジフルオロベ
ンゼンに換えて、１−ブロモ−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼンを用いた他は実施例４と同様にして、３’，
４’、５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルを得
た。（融点４０℃、ＴN-I３７℃） 同様にして以下の化合物を得た。
ロヘキシル）プロピルベンゼン５．５ｇ、ヨウ素３．８
ｇ及び過ヨウ素酸二水和物３．０ｇを酢酸２０ｍｌに溶
解し、硫酸０．６ｍｌ及び１，２−ジクロロエタン２ｍ
ｌを加え１時間加熱還流させた。放冷後、水２０ｍｌを
加え、４０ｍｌのトルエンで２回抽出した。有機層を併
せて、１０％亜硫酸ナトリウム水溶液、水、次いで飽和
食塩水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥さ
せた。溶媒を溜去した後、エタノールから再結晶させ
て、４−ヨード−１−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ベンゼン３．６ｇを得た。
この１．８ｇをＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0)１００ｍｇ
を加えた。これに室温、窒素雰囲気下で１−ブロモ−
３，４−ジフルオロベンゼン１．０６ｇから調製したグ
リニヤール反応剤を滴下した。滴下終了後、４時間室温
で攪拌した。水を加え、稀塩酸で中和し、トルエンで抽
出した。水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
し、溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーを用いて精製して、３’，４’−
ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニルの白色結晶１．２ｇ
を得た。（融点５８℃、ＴN-I７３℃） （実施例５） ３’，４’、５’−トリフルオロ−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル（第１表中のＮｏ．２の化合物）の
合成 実施例４において、１−ブロモ−３，４−ジフルオロベ
ンゼンに換えて、１−ブロモ−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼンを用いた他は実施例４と同様にして、３’，
４’、５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルを得
た。（融点４０℃、ＴN-I３７℃） 同様にして以下の化合物を得た。
【００７６】３’，４’−ジフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，４’，５−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，４’，５−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，４’，５−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ４’−メチル−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メチル−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メチル−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メチル−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−エチル−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−エチル−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−エチル−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−エチル−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−プロピル−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−プロピル−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−プロピル−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−プロピル−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メチル−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メチル−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メチル−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メチル−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−エチル−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−エチル−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−エチル−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−エチル−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−プロピル−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−プロピル−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−プロピル−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−プロピル−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，４’，５−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，３’，４’，５−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル ２，３’，４’，５−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，３’，４’，５−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル （実施例６） ４’−シアノ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
の合成
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，４’，５−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，４’，５−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，４’，５−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ４’−メチル−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メチル−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メチル−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メチル−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−エチル−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−エチル−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−エチル−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−エチル−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−プロピル−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−プロピル−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−プロピル−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−プロピル−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メチル−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メチル−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メチル−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メチル−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−エチル−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−エチル−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−エチル−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−エチル−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−プロピル−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−プロピル−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−プロピル−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−プロピル−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ２’，３’−ジフルオロ−４’−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，４’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，４’，５−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，３’，４’，５−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル ２，３’，４’，５−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，３’，４’，５−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，４’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−メトキシ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２−フルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４−［２
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４’−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル （実施例６） ４’−シアノ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル
の合成
【００７７】
【化２１】
【００７８】シュウ酸クロリド２．２ｇ及び無水塩化ア
ルミニウム２．６ｇをジクロロメタン２５ｍｌに溶解し
た。水冷下１０℃で、実施例５で得られた４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル３．２ｇを滴下し、室温でさらに攪拌した。
氷水中にあけ、トルエン５０ｍｌで抽出した。これに２
０％アンモニア水１０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌し
た。析出した沈殿を濾取し、メタノールで洗滌し、減圧
下に乾燥して、アミド３．３ｇを得た。これを塩化チオ
ニル２０ｍｌ中で３時間加熱還流させた。減圧下に過剰
の塩化チオニルを溜去し、トルエンを加え、水次いで飽
和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去して得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製
し、さらにエタノールから再結晶して４’−シアノ−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニルの白色結晶を得た。
ルミニウム２．６ｇをジクロロメタン２５ｍｌに溶解し
た。水冷下１０℃で、実施例５で得られた４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル３．２ｇを滴下し、室温でさらに攪拌した。
氷水中にあけ、トルエン５０ｍｌで抽出した。これに２
０％アンモニア水１０ｍｌを加え、室温で２時間攪拌し
た。析出した沈殿を濾取し、メタノールで洗滌し、減圧
下に乾燥して、アミド３．３ｇを得た。これを塩化チオ
ニル２０ｍｌ中で３時間加熱還流させた。減圧下に過剰
の塩化チオニルを溜去し、トルエンを加え、水次いで飽
和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去して得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製
し、さらにエタノールから再結晶して４’−シアノ−４
−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニルの白色結晶を得た。
【００７９】同様に以下の化合物を得た。 ４’−シアノ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−シアノ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−シアノ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−シアノ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−シアノ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−シアノ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−シアノ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−シアノ−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−シアノ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−シアノ−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−シアノ−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル （実施例７） ３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンの合成
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−シアノ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ４’−シアノ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−シアノ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−シアノ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−シアノ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４’−シアノ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−シアノ−４−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−シアノ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−シアノ−４−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビ
フェニル ３’，５’−ジフルオロ−４’−シアノ−４−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル （実施例７） ３，５−ジフルオロ−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンの合成
【００８０】
【化２２】
【００８１】参考例４で得た３，５−ジフルオロ−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼン１．７ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、−
５０℃に冷却した。窒素雰囲気下で、ｎ−ブチルリチウ
ム（１．６８Ｍ）ヘキサン溶液４．５ｍｌを滴下し、３
０分間攪拌した。同温度でヨウ素１．７５ｇのＴＨＦ溶
液を滴下し、さらに３０分間攪拌した。水１０ｍｌを加
えた後、室温に戻し、稀塩酸を加えて中和した。有機層
を分離後、水層をヘキサンで抽出し、有機層を併せて、
水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶
媒を溜去して、３，５−ジフルオロ−４−ヨード−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼン２．３ｇを得た。これをジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）１０ｍｌ及びトリエチルアミン１０ｍ
ｌに溶解し、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム(II)３０ｍｇ及びヨウ化銅(I)２５ｍｇを加
え、次いで２−メチル−３−ブチン−２−オール０．８
ｇを滴下した。８０℃で３時間加熱攪拌した後、水１０
ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。水で洗滌後、溶媒
を溜去して得られた油状物をトルエン２０ｍｌに溶解
し、水酸化ナトリウム０．４ｇを加え、１時間加熱攪拌
させた。放冷後、水、次いで稀塩酸を加えて中和し、有
機層を水で洗滌した。溶媒を溜去して得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し
て、３，５−ジフルオロ−４−エチニル−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン１．０ｇを得た。さらに、これをジクロロビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)及びヨウ化
銅(I)存在下に、ＤＭＦ及びトリエチルアミン中で４−
ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼンと反応させ
て、３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン１．１ｇ
を得た。
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼン１．７ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、−
５０℃に冷却した。窒素雰囲気下で、ｎ−ブチルリチウ
ム（１．６８Ｍ）ヘキサン溶液４．５ｍｌを滴下し、３
０分間攪拌した。同温度でヨウ素１．７５ｇのＴＨＦ溶
液を滴下し、さらに３０分間攪拌した。水１０ｍｌを加
えた後、室温に戻し、稀塩酸を加えて中和した。有機層
を分離後、水層をヘキサンで抽出し、有機層を併せて、
水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶
媒を溜去して、３，５−ジフルオロ−４−ヨード−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼン２．３ｇを得た。これをジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）１０ｍｌ及びトリエチルアミン１０ｍ
ｌに溶解し、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）
パラジウム(II)３０ｍｇ及びヨウ化銅(I)２５ｍｇを加
え、次いで２−メチル−３−ブチン−２−オール０．８
ｇを滴下した。８０℃で３時間加熱攪拌した後、水１０
ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。水で洗滌後、溶媒
を溜去して得られた油状物をトルエン２０ｍｌに溶解
し、水酸化ナトリウム０．４ｇを加え、１時間加熱攪拌
させた。放冷後、水、次いで稀塩酸を加えて中和し、有
機層を水で洗滌した。溶媒を溜去して得られた粗生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し
て、３，５−ジフルオロ−４−エチニル−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン１．０ｇを得た。さらに、これをジクロロビス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム(II)及びヨウ化
銅(I)存在下に、ＤＭＦ及びトリエチルアミン中で４−
ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼンと反応させ
て、３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン１．１ｇ
を得た。
【００８２】同様にして以下の化合物を得た。 ３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル−１−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ベンゼン ４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼン ４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼン ４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル−１−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ベンゼン ４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル−１−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼン ４−（４−フルオロフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−フルオロフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（４−フルオロフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−フルオロフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ４−（４−メチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ４−（４−メチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼン ４−（４−メチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ４−（４−メチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼン ４−（４−エチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ４−（４−エチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼン ４−（４−エチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ４−（４−エチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼン ４−（４−プロピルフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−プロピルフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（４−プロピルフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−プロピルフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（４−メトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−メトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（４−メトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−メトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチニル−１−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン （実施例８） ３，５−ジフルオロ−４−［２−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼンの合成
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチ
ニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル−１−
［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ベンゼン ４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼン ４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼン ４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル−１−
［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ベンゼン ４−（３，４−ジフルオロフェニル）エチニル−１−
［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼン ４−（４−フルオロフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−フルオロフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（４−フルオロフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−フルオロフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ４−（４−メチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ４−（４−メチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼン ４−（４−メチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ４−（４−メチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼン ４−（４−エチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ４−（４−エチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼン ４−（４−エチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ン ４−（４−エチルフェニル）エチニル−１−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼン ４−（４−プロピルフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−プロピルフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（４−プロピルフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−プロピルフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（４−メトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−メトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（４−メトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ４−（４−メトキシフェニル）エチニル−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−エチルフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−プロピルフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（４−メトキシフェニル）エチニル
−１−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチニル−１−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン （実施例８） ３，５−ジフルオロ−４−［２−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル］−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼンの合成
【００８３】
【化２３】
【００８４】実施例７で得られた３，５−ジフルオロ−
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン０．５ｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶
解し、５％パラジウム炭素０．１ｇを加え、水素雰囲気
下に３６時間室温で攪拌した。触媒を濾別後、溶媒を溜
去して得られた粗生成物をエタノールから再結晶して、
３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼンの白色
結晶０．４４ｇを得た。
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチニル−
１−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ベンゼン０．５ｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶
解し、５％パラジウム炭素０．１ｇを加え、水素雰囲気
下に３６時間室温で攪拌した。触媒を濾別後、溶媒を溜
去して得られた粗生成物をエタノールから再結晶して、
３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼンの白色
結晶０．４４ｇを得た。
【００８５】同様にして以下の化合物を得た。 ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン （実施例９） ４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェニ
ルの合成
ルオロフェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４
−エチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−［２−（３，４−ジフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−［２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチル］−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン （実施例９） ４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェニ
ルの合成
【００８６】
【化２４】
【００８７】参考例４で得られた２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピルベンゼンから、実施
例６と同様にして４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］安息香酸クロリドを合成し
た。これをジクロロメタンに溶解し、ピリジン存在下に
４−シアノフェノールと反応させて、４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］安息香
酸４−シアノフェニルを得た。
プロピルシクロヘキシル）プロピルベンゼンから、実施
例６と同様にして４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］安息香酸クロリドを合成し
た。これをジクロロメタンに溶解し、ピリジン存在下に
４−シアノフェノールと反応させて、４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］安息香
酸４−シアノフェニルを得た。
【００８８】同様にして以下の化合物を得た。 ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフ
ェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフ
ェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シ
アノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−
シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シ
アノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−
シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−
４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ
−４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−
４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ
−４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフェニ
ル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフェニ
ル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフ
ェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロ
フェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフ
ェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロ
フェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−トリフル
オロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−トリフ
ルオロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−トリフル
オロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−トリフ
ルオロフェニル （実施例１０） ２，６−ジフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
安息香酸４−シアノフェニルの合成 実施例７において、ヨウ素に換えて、ドライアイスを用
いることにより２，６−ジフルオロ−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］安息香
酸を得た。これをジクロロメタン中で少量のピリジン存
在下に塩化チオニルと反応させて得られた２，６−ジフ
ルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］安息香酸クロリドを、実施例９と同
様にエステル化して、２，６−ジフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
安息香酸４−シアノフェニルを得た。
ロピル］安息香酸４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフ
ェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−４−シアノフ
ェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］安息香酸３，４，５−トリフルオロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シ
アノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−
シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−シ
アノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−４−
シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−
４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ
−４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ−
４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフルオロ
−４−シアノフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフェニ
ル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフェニ
ル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフ
ェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロ
フェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロフ
ェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフルオロ
フェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−トリフル
オロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−トリフ
ルオロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−トリフル
オロフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−トリフ
ルオロフェニル （実施例１０） ２，６−ジフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
安息香酸４−シアノフェニルの合成 実施例７において、ヨウ素に換えて、ドライアイスを用
いることにより２，６−ジフルオロ−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］安息香
酸を得た。これをジクロロメタン中で少量のピリジン存
在下に塩化チオニルと反応させて得られた２，６−ジフ
ルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］安息香酸クロリドを、実施例９と同
様にエステル化して、２，６−ジフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
安息香酸４−シアノフェニルを得た。
【００８９】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−
４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−
４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフル
オロ−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフル
オロ−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロ
フェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロ
フェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフル
オロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフ
ルオロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフル
オロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフ
ルオロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−ト
リフルオロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−
トリフルオロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−ト
リフルオロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−
トリフルオロフェニル （実施例１１） 液晶組成物の調製 特にアクティブマトリックス駆動用として好適であるホ
スト液晶（Ｈ）
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−シアノフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−
４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ−
４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３−フルオロ
−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフル
オロ−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフル
オロ−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロ
フェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロフ
ェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸４−フルオロ
フェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフル
オロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフ
ルオロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフル
オロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４−ジフ
ルオロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−ト
リフルオロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−
トリフルオロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−ト
リフルオロフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］安息香酸３，４，５−
トリフルオロフェニル （実施例１１） 液晶組成物の調製 特にアクティブマトリックス駆動用として好適であるホ
スト液晶（Ｈ）
【００９０】
【化２５】
【００９１】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。また、これを用いて作製したセル厚６μｍの
ＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。また、これを用いて作製したセル厚６μｍの
ＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
【００９２】このホスト液晶（Ｈ）の８５重量％及び第
１表に示された（Ｎｏ．４）の化合物１５重量％からな
る液晶組成物（Ｍ−４）を調製した。同様にして測定し
たＮ相の上限温度（ＴN-I）及びその閾値電圧は以下の
通りとなった。
１表に示された（Ｎｏ．４）の化合物１５重量％からな
る液晶組成物（Ｍ−４）を調製した。同様にして測定し
たＮ相の上限温度（ＴN-I）及びその閾値電圧は以下の
通りとなった。
【００９３】 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） ９８．０℃ 閾値電圧（Ｖth） １．８３Ｖ 従って、ＴN-Iは若干低下しているものの、閾値電圧
（Ｖth）は大幅に低減されていることがわかる。
（Ｖth）は大幅に低減されていることがわかる。
【００９４】また、この（Ｍ−４）を室温で保存したと
ころ、１週間経過しても結晶の析出や相分離は観察でき
なかった。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）８５重量％及び（Ｎｏ．
４）の化合物と類似構造を有しており、メチル分岐基を
有さない式（Ｒ−３）
ころ、１週間経過しても結晶の析出や相分離は観察でき
なかった。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）８５重量％及び（Ｎｏ．
４）の化合物と類似構造を有しており、メチル分岐基を
有さない式（Ｒ−３）
【００９５】
【化２６】
【００９６】の化合物１５重量％からなる比較液晶組成
物（ＭＲ−３）を調製した。同様にして測定したＴN-I
及びその閾値電圧は以下の通りとなった。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １００．０℃ 閾値電圧（Ｖth） １．８２Ｖ 従って、ＴN-Iは（Ｍ−４）と比較してわずかに高くな
っているものの、閾値電圧はほぼ同程度であった。
物（ＭＲ−３）を調製した。同様にして測定したＴN-I
及びその閾値電圧は以下の通りとなった。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １００．０℃ 閾値電圧（Ｖth） １．８２Ｖ 従って、ＴN-Iは（Ｍ−４）と比較してわずかに高くな
っているものの、閾値電圧はほぼ同程度であった。
【００９７】しかしながら、（ＭＲ−３）を放置したと
ころ、室温でも１日以内に結晶の一部析出が観察され
た。以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、
他の液晶化合物や組成物との相溶性に優れ、低温でも結
晶の析出や相分離の生じにくい液晶組成物を得ることが
可能であることが理解できる。 （比較例２） ３’，４’−ジフルオロ−４−［１−
メチル−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル］ビフェニルの合成と物性 実施例４で得た、第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物と類
似した構造を有しており、連結基中のメチル分岐基の位
置が異なる式（Ｒ−２）
ころ、室温でも１日以内に結晶の一部析出が観察され
た。以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、
他の液晶化合物や組成物との相溶性に優れ、低温でも結
晶の析出や相分離の生じにくい液晶組成物を得ることが
可能であることが理解できる。 （比較例２） ３’，４’−ジフルオロ−４−［１−
メチル−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル］ビフェニルの合成と物性 実施例４で得た、第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物と類
似した構造を有しており、連結基中のメチル分岐基の位
置が異なる式（Ｒ−２）
【００９８】
【化２７】
【００９９】の化合物である３’，４’−ジフルオロ−
４−［１−メチル−２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］ビフェニルを以下のようにして合
成した。
４−［１−メチル−２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］ビフェニルを以下のようにして合
成した。
【０１００】イ） 参考例１で得たトランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンカルバルデヒドに塩化メトキシメチ
ルトリフェニルホスホニウムから調製したウィッティヒ
反応剤を再度反応させて、トランス−４−プロピルシク
ロヘキサンエタナールを得た。
ピルシクロヘキサンカルバルデヒドに塩化メトキシメチ
ルトリフェニルホスホニウムから調製したウィッティヒ
反応剤を再度反応させて、トランス−４−プロピルシク
ロヘキサンエタナールを得た。
【０１０１】ロ） 上記イ）で得たトランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンエタナールに、参考例２と同様にし
て臭化メチルマグネシウムを反応させ、ついでＰＣＣ酸
化することによりトランス−４−プロピル−１−（２−
オキソプロピル）−シクロヘキサンを得た。
ピルシクロヘキサンエタナールに、参考例２と同様にし
て臭化メチルマグネシウムを反応させ、ついでＰＣＣ酸
化することによりトランス−４−プロピル−１−（２−
オキソプロピル）−シクロヘキサンを得た。
【０１０２】ハ） 上記ロ）で得たトランス−４−プロ
ピル−１−（２−オキソプロピル）シクロヘキサンに、
実施例２と同様にして１−ブロモ−３，４−ジフルオロ
ベンゼンから調製したグリニヤール反応剤を反応させ、
次いで脱水、接触還元することにより、式（Ｒ−２）の
３’，４’−ジフルオロ−４−［１−メチル−２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェ
ニルを得た。
ピル−１−（２−オキソプロピル）シクロヘキサンに、
実施例２と同様にして１−ブロモ−３，４−ジフルオロ
ベンゼンから調製したグリニヤール反応剤を反応させ、
次いで脱水、接触還元することにより、式（Ｒ−２）の
３’，４’−ジフルオロ−４−［１−メチル−２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェ
ニルを得た。
【０１０３】上記で得た式（Ｒ−２）の化合物は室温で
油状であり、液晶性は示さなかった。従って、連結基へ
のメチル分岐基の導入は、その位置の選択が非常に重要
であって、本発明の（Ｉ）の化合物のようにエチレン基
のシクロヘキサン環に近い側の炭素に導入する必要があ
ることが理解できる。
油状であり、液晶性は示さなかった。従って、連結基へ
のメチル分岐基の導入は、その位置の選択が非常に重要
であって、本発明の（Ｉ）の化合物のようにエチレン基
のシクロヘキサン環に近い側の炭素に導入する必要があ
ることが理解できる。
【０１０４】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、実施例に示したように、市販の入手可能な化合物
から工業的にも容易に製造することができる。しかも、
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を含有する液晶組成物
は、本発明と類似構造を有する（２−シクロヘキシル）
エチルベンゼン骨格を含有する液晶組成物と比較する
と、ほぼ等しい電気光学的特性に加えて、低温でも結晶
が析出し難いという特徴を有するため、実用的液晶とし
て極めて有用である。
物は、実施例に示したように、市販の入手可能な化合物
から工業的にも容易に製造することができる。しかも、
本発明の一般式（Ｉ）の化合物を含有する液晶組成物
は、本発明と類似構造を有する（２−シクロヘキシル）
エチルベンゼン骨格を含有する液晶組成物と比較する
と、ほぼ等しい電気光学的特性に加えて、低温でも結晶
が析出し難いという特徴を有するため、実用的液晶とし
て極めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/225 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｃ 7419−4Ｈ Ｄ 69/773 69/773 255/50 255/50 255/55 255/55 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/30
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
し、ｎは１又は２の整数を表わし、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4
及びＸ5はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を
表わし、Ｙは−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合
を表わし、Ｚは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シア
ノ基、−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は
炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜１
２のアルケニル基を表わし、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｙが−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−又は単
結合であることを特徴とする請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｚがフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、
−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ 2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わすこ
とを特徴とする請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｚがフッ素原子又は−ＯＣＦ3を表わす
ことを特徴とする請求項３記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1が、炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基を表わすことを特徴とする請求項４記載の化合
物。 - 【請求項６】 ｎが１であることを特徴とする請求項５
記載の化合物。 - 【請求項７】 請求項１、２、３、４、５又は６記載の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16214995A JP3692430B2 (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | ４−（２−シクロヘキシルプロピル）ベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16214995A JP3692430B2 (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | ４−（２−シクロヘキシルプロピル）ベンゼン誘導体 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912485A true JPH0912485A (ja) | 1997-01-14 |
| JP3692430B2 JP3692430B2 (ja) | 2005-09-07 |
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ID=15748976
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16214995A Expired - Fee Related JP3692430B2 (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | ４−（２−シクロヘキシルプロピル）ベンゼン誘導体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3692430B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002012580A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Seimi Chem Co Ltd | 光学活性化合物、その製造方法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
| JP2003034656A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003040814A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003064005A (ja) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| CN102876332A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其应用 |
| JP2015523334A (ja) * | 2012-05-25 | 2015-08-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
-
1995
- 1995-06-28 JP JP16214995A patent/JP3692430B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
| JP2002012580A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-15 | Seimi Chem Co Ltd | 光学活性化合物、その製造方法、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
| JP2003034656A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003040814A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003064005A (ja) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2015523334A (ja) * | 2012-05-25 | 2015-08-13 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
| CN102876332A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其应用 |
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|---|---|
| JP3692430B2 (ja) | 2005-09-07 |
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