JPH09278687A - ジフェニルメタン誘導体 - Google Patents
ジフェニルメタン誘導体Info
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- JPH09278687A JPH09278687A JP9109496A JP9109496A JPH09278687A JP H09278687 A JPH09278687 A JP H09278687A JP 9109496 A JP9109496 A JP 9109496A JP 9109496 A JP9109496 A JP 9109496A JP H09278687 A JPH09278687 A JP H09278687A
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- methylbenzene
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：アルキル基、Ｘ1〜Ｘ4：Ｈ原子、Ｆ原子、ｎ：
０、１、Ｌ及びＭ：−ＣＨ 2ＣＨ2−、単結合、環Ａ：シ
クロヘキシレン、フェニレン、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、
−ＣＦ3、−ＯＣＦ3または−ＯＣＦ2Ｈ）で表わされる
化合物及びそれを含有する液晶組成物、液晶表示素子。 【効果】 この化合物は、他の液晶材料との相溶性に優
れ、極性の基を含まないので、比抵抗及び電圧保持率が
高い。また、その添加により閾値電圧を大きく低減でき
る。また、複数のベンゼン環を有するにもかかわらず、
屈折率異方性が非常に小さい。従って、低電圧駆動が要
求される液晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆
動表示素子の構成材料として非常に有用である。
０、１、Ｌ及びＭ：−ＣＨ 2ＣＨ2−、単結合、環Ａ：シ
クロヘキシレン、フェニレン、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、
−ＣＦ3、−ＯＣＦ3または−ＯＣＦ2Ｈ）で表わされる
化合物及びそれを含有する液晶組成物、液晶表示素子。 【効果】 この化合物は、他の液晶材料との相溶性に優
れ、極性の基を含まないので、比抵抗及び電圧保持率が
高い。また、その添加により閾値電圧を大きく低減でき
る。また、複数のベンゼン環を有するにもかかわらず、
屈折率異方性が非常に小さい。従って、低電圧駆動が要
求される液晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆
動表示素子の構成材料として非常に有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶表示材料として
有用である新規ジフェニルメタン誘導体及びそれを含有
する液晶組成物、さらにそれを構成要素とする液晶素子
に関する。
有用である新規ジフェニルメタン誘導体及びそれを含有
する液晶組成物、さらにそれを構成要素とする液晶素子
に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型およびＳＴＮ型である。また、駆動方式として
も従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が
一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近では
アクティブマトリックス駆動方式が実用化されている。
これらのうち、アクティブマトリックス駆動方式による
と、最も高画質の表示が可能であり、視野角が広く、高
精細化、カラー化が容易で、動画表示も可能であるの
で、今後の液晶表示方式の主流になると考えられてい
る。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型およびＳＴＮ型である。また、駆動方式として
も従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が
一般的になり、さらに単純マトリックス方式、最近では
アクティブマトリックス駆動方式が実用化されている。
これらのうち、アクティブマトリックス駆動方式による
と、最も高画質の表示が可能であり、視野角が広く、高
精細化、カラー化が容易で、動画表示も可能であるの
で、今後の液晶表示方式の主流になると考えられてい
る。
【０００３】このアクティブマトリックス駆動方式に用
いられる液晶材料には、通常の液晶表示と同様に、種々
の特性が要求されているが、特に以下の４点が重要であ
る。 （１）比抵抗が高く、電圧の保持率に優れること。
（２）閾値電圧（Ｖｔｈ）が低いこと。（３）温度範囲
が広いこと。（４）応答性に優れること。
いられる液晶材料には、通常の液晶表示と同様に、種々
の特性が要求されているが、特に以下の４点が重要であ
る。 （１）比抵抗が高く、電圧の保持率に優れること。
（２）閾値電圧（Ｖｔｈ）が低いこと。（３）温度範囲
が広いこと。（４）応答性に優れること。
【０００４】一般に液晶表示における閾値電圧は、式
（１）
（１）
【０００５】
【数１】
【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように、閾値電圧を低くする
ためには誘電率異方性（Δε）を大きくすることが重要
である。液晶化合物の誘電率異方性を大きくするために
は、ベンゼン環等の芳香環に極性置換基を分子長軸方向
に導入する必要があるが、これまでは４−シアノフェニ
ル基のように極性基としてはシアノ基が用いられること
が多かった。しかしながら、このシアノ基を有する化合
物では、高い比抵抗値や電圧保持率を得ることは困難で
あり、アクティブマトリックス駆動用として用いること
は困難である。そのため、アクティブマトリックス駆動
用としてその誘電率異方性を大きくするためには、極性
基としてフッ素原子を用いた、例えば４−フルオロフェ
ニル基や３，４−ジフルオロフェニル基を有する化合物
が用いられるようになっている。
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように、閾値電圧を低くする
ためには誘電率異方性（Δε）を大きくすることが重要
である。液晶化合物の誘電率異方性を大きくするために
は、ベンゼン環等の芳香環に極性置換基を分子長軸方向
に導入する必要があるが、これまでは４−シアノフェニ
ル基のように極性基としてはシアノ基が用いられること
が多かった。しかしながら、このシアノ基を有する化合
物では、高い比抵抗値や電圧保持率を得ることは困難で
あり、アクティブマトリックス駆動用として用いること
は困難である。そのため、アクティブマトリックス駆動
用としてその誘電率異方性を大きくするためには、極性
基としてフッ素原子を用いた、例えば４−フルオロフェ
ニル基や３，４−ジフルオロフェニル基を有する化合物
が用いられるようになっている。
【０００７】しかしながら、こうしたフッ素系の液晶化
合物の誘電率異方性は、シアノ基を有する液晶化合物と
比較するとかなり小さいために、上記の化合物の混合で
は組成物の誘電率異方性を充分大きくすることができ
ず、従って、閾値電圧の充分低い組成物を調製すること
はかなり困難である。
合物の誘電率異方性は、シアノ基を有する液晶化合物と
比較するとかなり小さいために、上記の化合物の混合で
は組成物の誘電率異方性を充分大きくすることができ
ず、従って、閾値電圧の充分低い組成物を調製すること
はかなり困難である。
【０００８】そこで、誘電率異方性を充分大きくし閾値
電圧を低下させる目的で、液晶骨格中に複数の１，４−
フェニレン基を有し且つ多数のフッ素原子が同一方向に
置換した化合物が開発されている。
電圧を低下させる目的で、液晶骨格中に複数の１，４−
フェニレン基を有し且つ多数のフッ素原子が同一方向に
置換した化合物が開発されている。
【０００９】例えば、４−置換−２，６，３’，４’，
５’−ペンタフルオロビフェニル骨格を有する式（Ａ）
（第１４回国際液晶学会、Ａ−Ｐ３２、１９９２年、於
ピサ）あるいは式（Ｂ）（特願平５−４６９４０号公報
に記載）
５’−ペンタフルオロビフェニル骨格を有する式（Ａ）
（第１４回国際液晶学会、Ａ−Ｐ３２、１９９２年、於
ピサ）あるいは式（Ｂ）（特願平５−４６９４０号公報
に記載）
【００１０】
【化２】
【００１１】の化合物が報告されており、これらは大き
い誘電率異方性を有しており、ホスト液晶組成物中に添
加することによりその閾値電圧の低下に大きな効果を示
す。しかしながら、上記の式（Ａ）あるいは式（Ｂ）の
化合物は、他の液晶化合物との相溶性が悪く、アクティ
ブマトリックス駆動用ホスト液晶への添加量はごく少量
に制限され、これら化合物の特徴を充分にひきだした閾
値電圧の低い液晶組成物を調製することは困難であっ
た。
い誘電率異方性を有しており、ホスト液晶組成物中に添
加することによりその閾値電圧の低下に大きな効果を示
す。しかしながら、上記の式（Ａ）あるいは式（Ｂ）の
化合物は、他の液晶化合物との相溶性が悪く、アクティ
ブマトリックス駆動用ホスト液晶への添加量はごく少量
に制限され、これら化合物の特徴を充分にひきだした閾
値電圧の低い液晶組成物を調製することは困難であっ
た。
【００１２】以上のように、アクティブマトリックス駆
動用の液晶材料として、高い比抵抗と電圧保持率を得る
ことが可能で、且つその添加により閾値電圧の効果的な
低下が可能であり、且つホスト液晶との相溶性に優れた
実用的化合物は知られていなかった。
動用の液晶材料として、高い比抵抗と電圧保持率を得る
ことが可能で、且つその添加により閾値電圧の効果的な
低下が可能であり、且つホスト液晶との相溶性に優れた
実用的化合物は知られていなかった。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、ホスト液晶との相溶性に優れ、誘電率異方
性が非常に大きく、高い比抵抗と電圧保持率を得ること
が可能なジフェニルメタン誘導体である新規化合物を提
供することにある。
する課題は、ホスト液晶との相溶性に優れ、誘電率異方
性が非常に大きく、高い比抵抗と電圧保持率を得ること
が可能なジフェニルメタン誘導体である新規化合物を提
供することにある。
【００１４】さらにその化合物を用いて、特に低電圧で
のアクティブマトリックス駆動に適した液晶組成物を提
供することにある。
のアクティブマトリックス駆動に適した液晶組成物を提
供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、式（Ｉ）
決するために、式（Ｉ）
【００１６】
【化３】
【００１７】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、ｎ＝１の
場合、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基又
はフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェ
ニレン基を表わし、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立的に水素原
子又はフッ素原子を表わし、Ｌ及びＭはそれぞれ独立的
に−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表わすが、少なくとも一
方は単結合を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わ
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わ
されるジフェニルメタン誘導体である新規化合物を提供
する。
ル基を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、ｎ＝１の
場合、環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基又
はフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェ
ニレン基を表わし、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立的に水素原
子又はフッ素原子を表わし、Ｌ及びＭはそれぞれ独立的
に−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表わすが、少なくとも一
方は単結合を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わ
し、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わ
されるジフェニルメタン誘導体である新規化合物を提供
する。
【００１８】上記において、Ｒは炭素原子数２〜７のア
ルキル基が好ましく、炭素原子数３〜７の直鎖状アルキ
ル基がさらに好ましい。ｎは０が好ましい。Ｘ1〜Ｘ4は
少なくとも２個はフッ素原子であることが好ましく、少
なくとも３個がフッ素原子であることがさらに好まし
く、すべてがフッ素原子であることが特に好ましい。Ｌ
及びＭはともに単結合であることが好ましい。Ｚはフッ
素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素
原子が特に好ましい。
ルキル基が好ましく、炭素原子数３〜７の直鎖状アルキ
ル基がさらに好ましい。ｎは０が好ましい。Ｘ1〜Ｘ4は
少なくとも２個はフッ素原子であることが好ましく、少
なくとも３個がフッ素原子であることがさらに好まし
く、すべてがフッ素原子であることが特に好ましい。Ｌ
及びＭはともに単結合であることが好ましい。Ｚはフッ
素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素
原子が特に好ましい。
【００１９】従って、一般式（Ｉ）は多くの化合物を包
含しうるわけであるが、これらのうち、一般式（Ｉａ
ａ）〜（Ｉｃｃ）
含しうるわけであるが、これらのうち、一般式（Ｉａ
ａ）〜（Ｉｃｃ）
【００２０】
【化４】
【００２１】（式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけると同じ
意味を表わす。）で表わされる化合物が好ましく、一般
式（Ｉａａ）、（Ｉａｂ）及び（Ｉａｃ）の化合物がさ
らに好ましく、一般式（Ｉａａ）の化合物が特に好まし
い。
意味を表わす。）で表わされる化合物が好ましく、一般
式（Ｉａａ）、（Ｉａｂ）及び（Ｉａｃ）の化合物がさ
らに好ましく、一般式（Ｉａａ）の化合物が特に好まし
い。
【００２２】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、例えば一般式（ＩＩ）
は、例えば一般式（ＩＩ）
【００２３】
【化５】
【００２４】（式中、Ｒ、ｎ、環Ａ、Ｘ1〜Ｘ4、Ｌ、Ｍ
及びＺは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わ
す。）で表わされるベンズヒドロール誘導体、あるいは
一般式（ＩＩＩ）
及びＺは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わ
す。）で表わされるベンズヒドロール誘導体、あるいは
一般式（ＩＩＩ）
【００２５】
【化６】
【００２６】（式中、Ｒ、ｎ、環Ａ、Ｘ1〜Ｘ4、Ｌ、Ｍ
及びＺは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わ
す。）で表わされるベンゾフェノン誘導体を定法により
還元して製造することができる。例えば、一般式（Ｉ
Ｉ）の場合には、イ）アルキルシランによる還元、ロ）
スルホン酸エステルとした後水素化アルミニウムリチウ
ム等の金属水素化物による還元あるいは、ハ）遷移金属
触媒を用いる接触還元等を利用することができ、一般式
（ＩＩＩ）の場合には、ニ）Wolff-Kischner還元、ホ）
Clemensen還元あるいは、ジチアンとした後ラネーニッ
ケルによる還元等を利用することができる。ただし、Ｘ
1〜Ｘ4としてフッ素原子を複数含む場合にはイ）の方法
を用いることが好ましい。
及びＺは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わ
す。）で表わされるベンゾフェノン誘導体を定法により
還元して製造することができる。例えば、一般式（Ｉ
Ｉ）の場合には、イ）アルキルシランによる還元、ロ）
スルホン酸エステルとした後水素化アルミニウムリチウ
ム等の金属水素化物による還元あるいは、ハ）遷移金属
触媒を用いる接触還元等を利用することができ、一般式
（ＩＩＩ）の場合には、ニ）Wolff-Kischner還元、ホ）
Clemensen還元あるいは、ジチアンとした後ラネーニッ
ケルによる還元等を利用することができる。ただし、Ｘ
1〜Ｘ4としてフッ素原子を複数含む場合にはイ）の方法
を用いることが好ましい。
【００２７】ここで一般式（ＩＩ）のベンズヒドロール
誘導体は、例えば、一般式（ＩＶａ
誘導体は、例えば、一般式（ＩＶａ
【００２８】）
【化７】
【００２９】（式中、Ｒ、ｎ、環Ａ、Ｘ1、Ｘ2、Ｌ及び
Ｍは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わし、Ｗ1
はＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩあるいはリチウムを表わ
す。）で表わされる有機金属反応剤を一般式（Ｖｂ）
Ｍは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わし、Ｗ1
はＭｇＣｌ、ＭｇＢｒ、ＭｇＩあるいはリチウムを表わ
す。）で表わされる有機金属反応剤を一般式（Ｖｂ）
【００３０】
【化８】
【００３１】（式中、Ｘ3、Ｘ4及びＺは一般式（Ｉ）に
おけるのと同じ意味を表わす。）で表わされるベンズア
ルデヒド誘導体と反応させることにより得ることができ
る。あるいは一般式（Ｖａ）
おけるのと同じ意味を表わす。）で表わされるベンズア
ルデヒド誘導体と反応させることにより得ることができ
る。あるいは一般式（Ｖａ）
【００３２】
【化９】
【００３３】（式中、Ｘ3、Ｘ4及びＺは一般式（Ｉ）に
おけるのと同じ意味を表わし、Ｗ2はＭｇＣｌ、ＭｇＢ
ｒ、ＭｇＩあるいはリチウムを表わす。）で表わされる
有機金属反応剤と一般式（ＩＶｂ）
おけるのと同じ意味を表わし、Ｗ2はＭｇＣｌ、ＭｇＢ
ｒ、ＭｇＩあるいはリチウムを表わす。）で表わされる
有機金属反応剤と一般式（ＩＶｂ）
【００３４】
【化１０】
【００３５】（式中、Ｒ、ｎ、環Ａ、Ｘ1、Ｘ2、Ｌ及び
Ｍは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わす。）で
表わされるベンズアルデヒド誘導体と反応させることに
より得ることができる。あるいは一般式（ＩＩＩ）のベ
ンゾフェノン誘導体を水素化ホウ素ナトリウム等の還元
剤で還元しても得ることができる。
Ｍは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わす。）で
表わされるベンズアルデヒド誘導体と反応させることに
より得ることができる。あるいは一般式（ＩＩＩ）のベ
ンゾフェノン誘導体を水素化ホウ素ナトリウム等の還元
剤で還元しても得ることができる。
【００３６】また、一般式（ＩＩＩ）のベンゾフェノン
誘導体は、一般式（ＩＶｃ）
誘導体は、一般式（ＩＶｃ）
【００３７】
【化１１】
【００３８】（式中、Ｒ、ｎ、環Ａ、Ｘ1、Ｘ2、Ｌ及び
Ｍは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わす。）で
表わされるベンゼン誘導体に塩化アルミニウム等のルイ
ス酸存在下に、一般式（Ｖｄ）
Ｍは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わす。）で
表わされるベンゼン誘導体に塩化アルミニウム等のルイ
ス酸存在下に、一般式（Ｖｄ）
【００３９】
【化１２】
【００４０】（式中、Ｘ3、Ｘ4及びＺは一般式（Ｉ）に
おけるのと同じ意味を表わす。）で表わされる安息香酸
クロリド誘導体を反応させることにより得ることができ
る。あるいは一般式（Ｖｃ）
おけるのと同じ意味を表わす。）で表わされる安息香酸
クロリド誘導体を反応させることにより得ることができ
る。あるいは一般式（Ｖｃ）
【００４１】
【化１３】
【００４２】（式中、Ｘ3、Ｘ4及びＺは一般式（Ｉ）に
おけるのと同じ意味を表わす。）で表わされるベンゼン
誘導体に塩化アルミニウム等のルイス酸触媒存在下に、
一般式（ＩＶｄ）
おけるのと同じ意味を表わす。）で表わされるベンゼン
誘導体に塩化アルミニウム等のルイス酸触媒存在下に、
一般式（ＩＶｄ）
【００４３】
【化１４】
【００４４】（式中、Ｒ、ｎ、環Ａ、Ｘ1、Ｘ2、Ｌ及び
Ｍは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わす。）で
表わされる安息香酸クロリド誘導体を反応させることに
よっても得ることができる。ただし、これらの方法は一
般式（ＩＶｃ）の化合物あるいは一般式（Ｖｃ）の化合
物が２個以上のフッ素原子により置換されている場合に
は反応性が低く、あまり適さない。あるいは一般式（Ｉ
ＩＩ）のベンゾフェノン誘導体はまた、一般式（ＩＩ）
のベンゾヒドロールの酸化によっても得ることができ
る。
Ｍは一般式（Ｉ）におけるのと同じ意味を表わす。）で
表わされる安息香酸クロリド誘導体を反応させることに
よっても得ることができる。ただし、これらの方法は一
般式（ＩＶｃ）の化合物あるいは一般式（Ｖｃ）の化合
物が２個以上のフッ素原子により置換されている場合に
は反応性が低く、あまり適さない。あるいは一般式（Ｉ
ＩＩ）のベンゾフェノン誘導体はまた、一般式（ＩＩ）
のベンゾヒドロールの酸化によっても得ることができ
る。
【００４５】一般式（Ｉ）の化合物の構造的に最も大き
な特徴の一つは、連結基がメチレン基であるジフェニル
メタン骨格を有することである。通常の液晶化合物にお
いては環構造と環構造とを連結する連結基としては、単
結合以外には１，２−エチレン基、１，２−エテニレン
基、１，２−エチニレン基、エステル基、オキシメチレ
ン基、アゾメチン基、アゾ基あるいは１，４−ブチレン
基等の様にその主鎖の原子数が偶数であるような基が用
いられている。これは液晶分子の直線構造を確保するた
めに必要とされており、このようにメチレン基を連結基
として有する化合物はほとんど検討されていない。
な特徴の一つは、連結基がメチレン基であるジフェニル
メタン骨格を有することである。通常の液晶化合物にお
いては環構造と環構造とを連結する連結基としては、単
結合以外には１，２−エチレン基、１，２−エテニレン
基、１，２−エチニレン基、エステル基、オキシメチレ
ン基、アゾメチン基、アゾ基あるいは１，４−ブチレン
基等の様にその主鎖の原子数が偶数であるような基が用
いられている。これは液晶分子の直線構造を確保するた
めに必要とされており、このようにメチレン基を連結基
として有する化合物はほとんど検討されていない。
【００４６】確かに本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、
ジフェニルメタン骨格のために屈曲した構造をとらざる
を得ず、ホスト液晶に添加した場合にそのネマチック相
上限温度（ＴN-I）を大きく降下させてしまう。しかし
ながら、少量の添加にもかかわらず、ホスト液晶の閾値
電圧の低下に大きな効果を示す。この効果は、一般式
（Ｉ）の化合物が多数のフッ素原子を置換基として有す
る場合に顕著であるが、これと同じ効果を前述の式
（Ａ）や式（Ｂ）の化合物で得ようとするとその低い相
溶性のため、保存時に結晶の析出の危険性があった。一
般式（Ｉ）の化合物では、汎用のホスト液晶を含め、一
般の液晶化合物との相溶性に非常に優れるので低温保存
安定性に優れた液晶組成物を得ることができる。
ジフェニルメタン骨格のために屈曲した構造をとらざる
を得ず、ホスト液晶に添加した場合にそのネマチック相
上限温度（ＴN-I）を大きく降下させてしまう。しかし
ながら、少量の添加にもかかわらず、ホスト液晶の閾値
電圧の低下に大きな効果を示す。この効果は、一般式
（Ｉ）の化合物が多数のフッ素原子を置換基として有す
る場合に顕著であるが、これと同じ効果を前述の式
（Ａ）や式（Ｂ）の化合物で得ようとするとその低い相
溶性のため、保存時に結晶の析出の危険性があった。一
般式（Ｉ）の化合物では、汎用のホスト液晶を含め、一
般の液晶化合物との相溶性に非常に優れるので低温保存
安定性に優れた液晶組成物を得ることができる。
【００４７】しかも本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、
その分子内にシアノ基のように非常に強い極性基を含ま
ないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが
容易である。そのため、アクティブマトリックス駆動用
液晶材料の構成成分として特に適している。もちろん一
般式（Ｉ）の化合物は、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型といっ
た液晶表示において、単純マトリックス駆動など他の駆
動方式による表示方式においても好適に使用することが
でき、本発明はその第二として、一般式（Ｉ）の化合物
を含有する液晶組成物を、さらにその液晶組成物を構成
要素とする液晶表示素子をも提供するものである。
その分子内にシアノ基のように非常に強い極性基を含ま
ないので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが
容易である。そのため、アクティブマトリックス駆動用
液晶材料の構成成分として特に適している。もちろん一
般式（Ｉ）の化合物は、ＴＮ型あるいはＳＴＮ型といっ
た液晶表示において、単純マトリックス駆動など他の駆
動方式による表示方式においても好適に使用することが
でき、本発明はその第二として、一般式（Ｉ）の化合物
を含有する液晶組成物を、さらにその液晶組成物を構成
要素とする液晶表示素子をも提供するものである。
【００４８】本発明の一般式（Ｉ）の化合物をホスト液
晶に添加することによる効果は、以下に示すように明ら
かである。現在汎用されているアクティブマトリックス
駆動用のホスト液晶（Ｍ）
晶に添加することによる効果は、以下に示すように明ら
かである。現在汎用されているアクティブマトリックス
駆動用のホスト液晶（Ｍ）
【００４９】
【化１５】
【００５０】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）は１１６℃であり、その融点は
１１℃であった。また、その誘電率異方性（Δε）は＋
４．８であり、屈折率異方性（Δｎ）は０．０９０であ
った。この組成物をセル厚４．５μｍのＴＮセルに封入
して液晶素子を作製し、その閾値電圧（Ｖth）を測定し
たところ、１．８８Ｖであった。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）は１１６℃であり、その融点は
１１℃であった。また、その誘電率異方性（Δε）は＋
４．８であり、屈折率異方性（Δｎ）は０．０９０であ
った。この組成物をセル厚４．５μｍのＴＮセルに封入
して液晶素子を作製し、その閾値電圧（Ｖth）を測定し
たところ、１．８８Ｖであった。
【００５１】次に、この組成物（Ｍ）８５重量％及び一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の中で代表的な化合物で
ある式（Ｉ−１）
般式（Ｉ）で表わされる化合物の中で代表的な化合物で
ある式（Ｉ−１）
【００５２】
【化１６】
【００５３】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＴN-Iは７
２．５℃であり、これを室温あるいは０℃で一ヶ月放置
しても結晶の析出は観察されなかった。さらにこの（Ｍ
−１）を−５０℃で放置して結晶を析出させ、再度昇温
してその溶解する温度を測定したところ、約−５℃であ
った。この（Ｍ−１）の誘電率異方性は＋４．６とホス
ト液晶（Ｍ）とほとんど変化はなかったが、同様にして
液晶素子を作製して測定した閾値電圧は１．５０Ｖと
（Ｍ）と比較して大きく低下した。また、この液晶素子
の比抵抗、電圧保持率ともに非常に高かった。また、屈
折率異方性は０．０７７と（Ｍ）と比較しても小さくな
った。一般に分子内にベンゼン環を２個以上有する液晶
性化合物の屈折率異方性は大きいことが多いので、この
小さい屈折率異方性も本発明の化合物の大きな特徴であ
るといえる。特に現在のアクティブマトリックス駆動液
晶表示においては、いわゆる”ファーストミニマム”の
条件で用いられることが多く、そのため液晶材料として
も、通常屈折率異方性の小さいものが要求されるので、
この特性は好ましいものである。
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＴN-Iは７
２．５℃であり、これを室温あるいは０℃で一ヶ月放置
しても結晶の析出は観察されなかった。さらにこの（Ｍ
−１）を−５０℃で放置して結晶を析出させ、再度昇温
してその溶解する温度を測定したところ、約−５℃であ
った。この（Ｍ−１）の誘電率異方性は＋４．６とホス
ト液晶（Ｍ）とほとんど変化はなかったが、同様にして
液晶素子を作製して測定した閾値電圧は１．５０Ｖと
（Ｍ）と比較して大きく低下した。また、この液晶素子
の比抵抗、電圧保持率ともに非常に高かった。また、屈
折率異方性は０．０７７と（Ｍ）と比較しても小さくな
った。一般に分子内にベンゼン環を２個以上有する液晶
性化合物の屈折率異方性は大きいことが多いので、この
小さい屈折率異方性も本発明の化合物の大きな特徴であ
るといえる。特に現在のアクティブマトリックス駆動液
晶表示においては、いわゆる”ファーストミニマム”の
条件で用いられることが多く、そのため液晶材料として
も、通常屈折率異方性の小さいものが要求されるので、
この特性は好ましいものである。
【００５４】これに対し、比較例として挙げた式（Ｂ）
【００５５】
【化１７】
【００５６】の化合物１５重量％及びホスト液晶（Ｍ）
８５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を調製した。
この（Ｍ−Ｂ）のＴN-Iは１００．５℃と（Ｍ−１）よ
りかなり高くなった。しかしながら、これを室温に放置
すると数時間以内に結晶が析出した。また、その溶解す
る温度を測定したところ７０℃以上であり、（Ｍ−１）
よりかなり高くなってしまった。この（Ｍ−Ｂ）の誘電
率異方性は＋６．７と大きくなったが、同様にして液晶
素子を作製して測定した閾値電圧は１．５０Ｖと（Ｍ−
１）と同程度であった。また、屈折率異方性は０．０９
３で（Ｍ）より高くなってしまった。
８５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を調製した。
この（Ｍ−Ｂ）のＴN-Iは１００．５℃と（Ｍ−１）よ
りかなり高くなった。しかしながら、これを室温に放置
すると数時間以内に結晶が析出した。また、その溶解す
る温度を測定したところ７０℃以上であり、（Ｍ−１）
よりかなり高くなってしまった。この（Ｍ−Ｂ）の誘電
率異方性は＋６．７と大きくなったが、同様にして液晶
素子を作製して測定した閾値電圧は１．５０Ｖと（Ｍ−
１）と同程度であった。また、屈折率異方性は０．０９
３で（Ｍ）より高くなってしまった。
【００５７】以上のように本発明の一般式（Ｉ）の化合
物を用いることにより、従来の式（Ｂ）の化合物では得
られなかった閾値電圧の低いアクティブマトリックス用
液晶組成物を容易に得られることがわかる。
物を用いることにより、従来の式（Ｂ）の化合物では得
られなかった閾値電圧の低いアクティブマトリックス用
液晶組成物を容易に得られることがわかる。
【００５８】さて、こうした液晶組成物中において、本
発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用することの
できるネマチック液晶化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，
４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキ
サン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］
−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）
−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−
置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−
置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−
［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４
−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−
置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置
換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合
物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を
挙げることができる。 このうちアクティブマトリック
ス駆動用としては４，４’−置換ビフェニル、１−（４
−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’
−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロ
ヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置
換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）
エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−
（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフ
ェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシク
ロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エ
チル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換
シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換
ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−
４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル
エチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニ
ルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼ
ン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている
化合物が適している。
発明の一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用することの
できるネマチック液晶化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，
４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキ
サン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］
−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）
−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−
置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−
置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−
［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４
−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−
置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置
換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合
物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を
挙げることができる。 このうちアクティブマトリック
ス駆動用としては４，４’−置換ビフェニル、１−（４
−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’
−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロ
ヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置
換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）
エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換
シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−
（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフ
ェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシク
ロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エ
チル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換
シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換
ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−
４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル
エチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニ
ルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼ
ン及び上記においてベンゼン環がフッ素置換されている
化合物が適している。
【００５９】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。化合物の構造の確認は核磁気共
鳴スペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により行った。また、
化合物及び液晶組成物の相転移温度は、温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。液晶組成物における「％」は『重量
％』を表わす。 （参考例１） ３，４，５−トリフルオロベンズアル
デヒドの合成 マグネシウム６．３ｇをＴＨＦ１５ｍｌに懸濁させた。
これに１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン
５０ｇのＴＨＦ２００ｍｌ溶液を穏やかな還流が持続す
る速度で滴下し、さらに室温で３０分間攪拌してグリニ
ヤール反応剤を調製した。これを室温まで撹拌し、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１７．３ｇのＴＨ
Ｆ７０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。室温で１時間攪
拌後、水を加え、希塩酸を加えて中和した。トルエンで
抽出し、有機層を併せて水、次いで飽和食塩水で脱水し
た。溶媒を溜去した後、減圧下に蒸留（５６〜６０℃／
１０ｍｍＨｇ）して油状の３，４，５−トリフルオロベ
ンズアルデヒド２５．８ｇを得た。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。化合物の構造の確認は核磁気共
鳴スペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により行った。また、
化合物及び液晶組成物の相転移温度は、温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。液晶組成物における「％」は『重量
％』を表わす。 （参考例１） ３，４，５−トリフルオロベンズアル
デヒドの合成 マグネシウム６．３ｇをＴＨＦ１５ｍｌに懸濁させた。
これに１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン
５０ｇのＴＨＦ２００ｍｌ溶液を穏やかな還流が持続す
る速度で滴下し、さらに室温で３０分間攪拌してグリニ
ヤール反応剤を調製した。これを室温まで撹拌し、Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１７．３ｇのＴＨ
Ｆ７０ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。室温で１時間攪
拌後、水を加え、希塩酸を加えて中和した。トルエンで
抽出し、有機層を併せて水、次いで飽和食塩水で脱水し
た。溶媒を溜去した後、減圧下に蒸留（５６〜６０℃／
１０ｍｍＨｇ）して油状の３，４，５−トリフルオロベ
ンズアルデヒド２５．８ｇを得た。
【００６０】同様にして一般式（Ｖｂ）で表わされる各
種のベンズアルデヒド誘導体を得た。 （参考例２） ３，５−ジフルオロ−１−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンの合成 マグネシウム５５．４ｇをＴＨＦ２００ｍｌに懸濁させ
た。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン４
００ｇのＴＨＦ１６００ｍｌ溶液を穏やかな還流が持続
する速度で滴下し、さらに室温で３０分間攪拌してグリ
ニヤール反応剤を調製した。これに４−プロピルシクロ
ヘキサノン２４２ｇのＴＨＦ９７０ｍｌ溶液を３０分間
で滴下した。室温で１時間攪拌後、水を加え、室温に戻
し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機
層を併せて水、次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜
去して得られた粗生成物を再度トルエン２０００ｍｌに
溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩１６ｇを加え、
４時間還流下に加熱攪拌した。室温まで放冷後、炭酸水
素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られ
た粗生成物を減圧下に蒸留（１２６℃／１ｍｍＨｇ）し
て、３，５−ジフルオロ−１−（４−プロピルシクロヘ
キセン−４−イル）ベンゼン３５５ｇを得た。
種のベンズアルデヒド誘導体を得た。 （参考例２） ３，５−ジフルオロ−１−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンの合成 マグネシウム５５．４ｇをＴＨＦ２００ｍｌに懸濁させ
た。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼン４
００ｇのＴＨＦ１６００ｍｌ溶液を穏やかな還流が持続
する速度で滴下し、さらに室温で３０分間攪拌してグリ
ニヤール反応剤を調製した。これに４−プロピルシクロ
ヘキサノン２４２ｇのＴＨＦ９７０ｍｌ溶液を３０分間
で滴下した。室温で１時間攪拌後、水を加え、室温に戻
し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機
層を併せて水、次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜
去して得られた粗生成物を再度トルエン２０００ｍｌに
溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩１６ｇを加え、
４時間還流下に加熱攪拌した。室温まで放冷後、炭酸水
素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、
無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られ
た粗生成物を減圧下に蒸留（１２６℃／１ｍｍＨｇ）し
て、３，５−ジフルオロ−１−（４−プロピルシクロヘ
キセン−４−イル）ベンゼン３５５ｇを得た。
【００６１】この全量を酢酸エチル１８００ｍｌに溶解
し、パラジウム炭素３５ｇを加え、水素雰囲気下で４時
間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を溜去して無色油状の
３，５−ジフルオロ−１−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼン３５８ｇを得た。これはシクロヘキサンの
立体がトランス／シス＝１／２の混合物であった。
し、パラジウム炭素３５ｇを加え、水素雰囲気下で４時
間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を溜去して無色油状の
３，５−ジフルオロ−１−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゼン３５８ｇを得た。これはシクロヘキサンの
立体がトランス／シス＝１／２の混合物であった。
【００６２】この全量をＤＭＦ１４００ｍｌに溶解し、
５℃でt-ブトキシカリウム１６７ｇを加え、さらに２時
間撹拌した。水、次いで弱酸性になるまで稀塩酸を加
え、ヘキサンで抽出した。ヘキサン層をあわせ、水、次
いで飽和食塩水で洗滌し無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させた。溶媒を溜去後、減圧下に蒸留（１１５℃／１ｍ
ｍＨｇ）して３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン３４４ｇを得た。 （実施例１） １−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）メチルベンゼン（Ｉ−１）の合
成
５℃でt-ブトキシカリウム１６７ｇを加え、さらに２時
間撹拌した。水、次いで弱酸性になるまで稀塩酸を加
え、ヘキサンで抽出した。ヘキサン層をあわせ、水、次
いで飽和食塩水で洗滌し無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥
させた。溶媒を溜去後、減圧下に蒸留（１１５℃／１ｍ
ｍＨｇ）して３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）ベンゼン３４４ｇを得た。 （実施例１） １−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−３，５−ジフルオロ−４−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）メチルベンゼン（Ｉ−１）の合
成
【００６３】
【化１８】
【００６４】参考例２で得た３，５−ジフルオロ−１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンの
２０ｇをＴＨＦ８０ｍｌに溶解し、−５０℃に冷却し
た。これにｎ−ブチルリチウム（１．７１Ｍ、ｎ−ヘキ
サン溶液）５４ｍｌをゆっくり滴下し、さらに同温度で
３０分間攪拌した。これに参考例１で得た３，４，５−
トリフルオロベンズアルデヒド１４．８ｇのＴＨＦ６０
ｍｌ溶液を同温度で３０分間で滴下した。１時間かけて
０℃まで昇温し、０℃でさらに１時間攪拌した。稀塩酸
４０ｍｌを加え、５〜１０℃で１時間攪拌した。室温に
戻し、トルエンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、次いで水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水し
た。溶媒を溜去して得られたベンズヒドロール誘導体を
ジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、これにトリエチル
シラン１４．６ｇを加えた。トリフルオロ酢酸５０ｇを
室温で滴下し、１時間加熱還流させた。室温に戻し、１
０％水酸化ナトリウム水溶液３００ｍｌを加え、ヘキサ
ン３００ｍｌで抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩
水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶
媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を
用いて精製し、さらにエタノールから再結晶して１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，５−
ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチルベンゼン１１．０ｇを得た。この化合物の融
点は４９．１℃であり、単独では液晶性は示さなかっ
た。
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゼンの
２０ｇをＴＨＦ８０ｍｌに溶解し、−５０℃に冷却し
た。これにｎ−ブチルリチウム（１．７１Ｍ、ｎ−ヘキ
サン溶液）５４ｍｌをゆっくり滴下し、さらに同温度で
３０分間攪拌した。これに参考例１で得た３，４，５−
トリフルオロベンズアルデヒド１４．８ｇのＴＨＦ６０
ｍｌ溶液を同温度で３０分間で滴下した。１時間かけて
０℃まで昇温し、０℃でさらに１時間攪拌した。稀塩酸
４０ｍｌを加え、５〜１０℃で１時間攪拌した。室温に
戻し、トルエンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、次いで水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水し
た。溶媒を溜去して得られたベンズヒドロール誘導体を
ジクロロメタン１５０ｍｌに溶解し、これにトリエチル
シラン１４．６ｇを加えた。トリフルオロ酢酸５０ｇを
室温で滴下し、１時間加熱還流させた。室温に戻し、１
０％水酸化ナトリウム水溶液３００ｍｌを加え、ヘキサ
ン３００ｍｌで抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩
水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶
媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を
用いて精製し、さらにエタノールから再結晶して１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，５−
ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチルベンゼン１１．０ｇを得た。この化合物の融
点は４９．１℃であり、単独では液晶性は示さなかっ
た。
【００６５】同様にして以下の化合物を得る。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−クロロフェニル）メチルベン
ゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−クロロフェニル）メチルベン
ゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）フェニル］メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）フェニル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）フェニル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）フェニル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）フェニル］メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）メチルベンゼン （実施例２） １−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチルベンゼンの合成 ＴＨＦ１００ｍｌ中に水素化アルミニウムリチウム０．
８ｇを懸濁させ、氷水冷下に撹拌した。これに４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル３，
４，５−トリフルオロフェニルケトン（この化合物はト
ランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゼンに３，
４，５−トリフルオロ安息香酸クロリドをジクロロメタ
ン溶媒中で塩化アルミニウム存在下に反応させることに
より得た。）６．０ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下し
た。３０分間撹拌後、エタノールを加えて過剰の水素化
物を分解し、次いで稀塩酸を加えて無機物を沈殿させ
た。上澄み液にトルエンを加え、水及び飽和食塩水で洗
滌し無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去
してベンズヒドロール誘導体５．７ｇを得た。
−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−クロロフェニル）メチルベン
ゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−クロロフェニル）メチルベン
ゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）フェニル］メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）フェニル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）フェニル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）フェニル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−［４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）フェニル］メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオロ
メトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロ
フェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３，
５−ジフルオロ−４−（３，５−ジフルオロ−４−クロ
ロフェニル）メチルベンゼン （実施例２） １−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチルベンゼンの合成 ＴＨＦ１００ｍｌ中に水素化アルミニウムリチウム０．
８ｇを懸濁させ、氷水冷下に撹拌した。これに４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル３，
４，５−トリフルオロフェニルケトン（この化合物はト
ランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゼンに３，
４，５−トリフルオロ安息香酸クロリドをジクロロメタ
ン溶媒中で塩化アルミニウム存在下に反応させることに
より得た。）６．０ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を滴下し
た。３０分間撹拌後、エタノールを加えて過剰の水素化
物を分解し、次いで稀塩酸を加えて無機物を沈殿させ
た。上澄み液にトルエンを加え、水及び飽和食塩水で洗
滌し無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去
してベンズヒドロール誘導体５．７ｇを得た。
【００６６】この全量を実施例１の後半と同様にトリエ
チルシランで処理して１−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）メチルベンゼン４．５ｇを得た。
チルシランで処理して１−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）メチルベンゼン４．５ｇを得た。
【００６７】同様にして以下の化合物を得る。 １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベンゼ
ン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベンゼ
ン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベンゼ
ン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン （実施例３） 液晶組成物の調製 現在汎用されているアクティブマトリックス駆動用ホス
ト液晶組成物（Ｍ）
（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（４−トリフルオロメチルフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（４−クロロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
［４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル］メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メチルベ
ンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（３，４−ジフルオロフェニル）メチル
ベンゼン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベンゼ
ン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベンゼ
ン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−フルオロフェニル）メチルベンゼ
ン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−３−フ
ルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）メ
チルベンゼン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−３−
フルオロ−４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
メチルベンゼン （実施例３） 液晶組成物の調製 現在汎用されているアクティブマトリックス駆動用ホス
ト液晶組成物（Ｍ）
【００６８】
【化１９】
【００６９】を調製した。このホスト液晶（Ｍ）のネマ
チック相上限温度（ＴN-I）、融点（Ｍ．Ｐ．）、誘電
率異方性（Δε）、屈折率異方性（Δｎ）及びセル厚
４．５μｍのＴＮセルに封入して作製した素子の２０℃
における閾値電圧（Ｖth）を測定したところ以下の通り
であった。
チック相上限温度（ＴN-I）、融点（Ｍ．Ｐ．）、誘電
率異方性（Δε）、屈折率異方性（Δｎ）及びセル厚
４．５μｍのＴＮセルに封入して作製した素子の２０℃
における閾値電圧（Ｖth）を測定したところ以下の通り
であった。
【００７０】ＴN-I： １１６℃ Ｍ．Ｐ．： １１℃ Δε： ＋４．８ Δｎ： ０．０９０ Ｖth： １．８８Ｖ このホスト液晶（Ｍ）８５％及び実施例１で合成した１
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチルベンゼン（式（Ｉ−１）の化合物）
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，５
−ジフルオロ−４−（３，４，５−トリフルオロフェニ
ル）メチルベンゼン（式（Ｉ−１）の化合物）
【００７１】
【化２０】
【００７２】１５％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調
製し、同様にしてその物性値等を測定したところ以下の
通りであった。 ＴN-I： ７２．５℃ Δε： ＋４．６ Δｎ： ０．０７７ Ｖth： １．５０Ｖ このようにネマチック相上限温度はやや低下した。しか
しながら、Δεはホスト液晶（Ｍ）と同程度であるにも
かかわらず、閾値電圧は約０．４Ｖも低下させることが
できた。また、そのΔｎもかなり小さくすることができ
た。
製し、同様にしてその物性値等を測定したところ以下の
通りであった。 ＴN-I： ７２．５℃ Δε： ＋４．６ Δｎ： ０．０７７ Ｖth： １．５０Ｖ このようにネマチック相上限温度はやや低下した。しか
しながら、Δεはホスト液晶（Ｍ）と同程度であるにも
かかわらず、閾値電圧は約０．４Ｖも低下させることが
できた。また、そのΔｎもかなり小さくすることができ
た。
【００７３】次に、この（Ｍ−１）を室温及び０℃で保
存したが、一ヶ月放置しても結晶の析出は観察されなか
った。また、−５０℃で放置したところ結晶化したが、
これを再度昇温して析出結晶が完全に溶解する温度を測
定したところ、約−５℃であった。従って、この化合物
はホスト液晶に対する相溶性に非常に優れていることが
わかる。 （比較例１）ホスト液晶組成物（Ｍ）８５％、及びペン
タフルオロビフェニル骨格を有する構造の比較的類似し
た式（Ｂ）
存したが、一ヶ月放置しても結晶の析出は観察されなか
った。また、−５０℃で放置したところ結晶化したが、
これを再度昇温して析出結晶が完全に溶解する温度を測
定したところ、約−５℃であった。従って、この化合物
はホスト液晶に対する相溶性に非常に優れていることが
わかる。 （比較例１）ホスト液晶組成物（Ｍ）８５％、及びペン
タフルオロビフェニル骨格を有する構造の比較的類似し
た式（Ｂ）
【００７４】
【化２１】
【００７５】の化合物である４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２，６，３’，４’，５’−ペ
ンタフルオロビフェニル１５％からなる液晶組成物（Ｍ
−Ｂ）を調製し、同様にしてその物性値等を測定したと
ころ以下の通りであった。
ピルシクロヘキシル）−２，６，３’，４’，５’−ペ
ンタフルオロビフェニル１５％からなる液晶組成物（Ｍ
−Ｂ）を調製し、同様にしてその物性値等を測定したと
ころ以下の通りであった。
【００７６】ＴN-I： １００．５℃ Δε： ＋６．７ Δｎ： ０．０９３ Ｖth： １．５０Ｖ このようにＴN-Iは（Ｍ−１）よりかなり高くなった。
また、Δεが非常に大きくなったため、Ｖthも（Ｍ−
１）より大きく低下した。ただし、Δｎは（Ｍ）よりも
さらに大きくなった。
また、Δεが非常に大きくなったため、Ｖthも（Ｍ−
１）より大きく低下した。ただし、Δｎは（Ｍ）よりも
さらに大きくなった。
【００７７】ところが、この液晶組成物は室温で放置す
ると数時間以内に結晶が析出してしまった。これを再度
昇温して、析出した結晶が完全に溶解する温度を測定し
たところ７０℃以上と（Ｍ−１）と比較すると非常に高
くなった。このことから、式（Ｂ）の化合物はホスト液
晶との相溶性が非常に悪く、実用的ではないことがわか
る。
ると数時間以内に結晶が析出してしまった。これを再度
昇温して、析出した結晶が完全に溶解する温度を測定し
たところ７０℃以上と（Ｍ−１）と比較すると非常に高
くなった。このことから、式（Ｂ）の化合物はホスト液
晶との相溶性が非常に悪く、実用的ではないことがわか
る。
【００７８】
【発明の効果】本発明により提供される一般式（Ｉ）で
表わされる液晶性化合物は、他の液晶化合物やホスト液
晶組成物との相溶性に優れている。また、分子内にシア
ノ基等の強極性基が存在しないので、高い比抵抗と電圧
保持率を得ることができる。
表わされる液晶性化合物は、他の液晶化合物やホスト液
晶組成物との相溶性に優れている。また、分子内にシア
ノ基等の強極性基が存在しないので、高い比抵抗と電圧
保持率を得ることができる。
【００７９】さらにそれをホスト液晶に添加することに
よりその閾値電圧を大きく低下させることも可能であ
る。また、分子内に複数のベンゼン環を有するにもかか
わらず、屈折率異方性は非常に小さい。
よりその閾値電圧を大きく低下させることも可能であ
る。また、分子内に複数のベンゼン環を有するにもかか
わらず、屈折率異方性は非常に小さい。
【００８０】従って、各種液晶表示素子、特にアクティ
ブマトリックス駆動用液晶表示素子の材料として適して
いる。
ブマトリックス駆動用液晶表示素子の材料として適して
いる。
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わ
し、ｎは０又は１の整数を表わし、ｎ＝１の場合、環Ａ
はトランス−１，４−シクロヘキシレン基又はフッ素原
子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基を
表わし、Ｘ1〜Ｘ4はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ
素原子を表わし、Ｌ及びＭはそれぞれ独立的に−ＣＨ2
ＣＨ2−又は単結合を表わすが、少なくとも一方は単結
合を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−
ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、シ
クロヘキサン環はトランス配置である。）で表わされる
化合物。 - 【請求項２】 Ｘ1〜Ｘ4の少なくとも３個がフッ素原子
であることを特徴する請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｘ1〜Ｘ4がすべてフッ素原子であること
を特徴とする請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｌ及びＭがともに単結合であることを特
徴とする請求項１、２又は３記載の化合物。 - 【請求項５】 ｎ＝０であることを特徴とする請求項
１、２、３又は４記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｚがフッ素原子であることを特徴とする
請求項１、２、３、４又は５記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｒが炭素原子数２〜７の直鎖状アルキル
基であることを特徴とする請求項１、２、３、４、５又
は６記載の化合物。 - 【請求項８】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項９】 請求項８記載の液晶組成物を構成要素と
する液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9109496A JPH09278687A (ja) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | ジフェニルメタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9109496A JPH09278687A (ja) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | ジフェニルメタン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09278687A true JPH09278687A (ja) | 1997-10-28 |
Family
ID=14016940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9109496A Pending JPH09278687A (ja) | 1996-04-12 | 1996-04-12 | ジフェニルメタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09278687A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007129707A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | ４－（４－アルキルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド |
-
1996
- 1996-04-12 JP JP9109496A patent/JPH09278687A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007129707A1 (ja) | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | ４－（４－アルキルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド |
| US7777081B2 (en) | 2006-05-09 | 2010-08-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 4-(4-alkylcyclohexyl)benzaldehyde |
| EP2457888A1 (en) | 2006-05-09 | 2012-05-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for isomerization of alkylcyclohexylbenzene |
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