CN102876332A - 一种液晶化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种液晶化合物及其应用，所述液晶化合物具有异丙烷桥键且分子末端为全氟烯丙氧基，其结构式为：

Description

一种液晶化合物及其应用
技术领域
本发明涉及液晶技术领域，具体涉及一种液晶化合物及其应用。
背景技术
目前，液晶在信息显示领域得到广泛应用，同时在光通讯中的应用也取得了一定的进展（S.T.Wu,D.K.Yang.Reflective Liquid CrystalDisplays.Wiley,2001）。近几年，液晶化合物的应用领域已经显著拓宽到各类显示器件、电光器件、电子元件、传感器等。为此，已经提出许多不同的结构，特别是在向列型液晶领域，向列型液晶化合物迄今已经在平板显示器中得到最为广泛的应用。特别是用于TFT有源矩阵的系统中。
目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，其显示性能已经接近或超过CRT显示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在着响应不够快，电压不够低，电荷保持率不够高等诸多缺陷。
具有异丙烷桥键和末端为全氟烯丙氧基的向列型液晶化合物，由于结构稳定致使其电荷保持率高；偶极矩加大，致使其介电各向异性较大，有利于饱和电压的降低。早在1994年日本DIC公司在专利JP08157396中对末端具有异丙烷桥键的化合物予以公开。2002年日本ADEKA在专利WO2004058676中对具有全氟烯丙氧基液晶化合物予以公开。两篇专利公开了化合物的合成方法，只是简单描述了化合物在液晶组合物中的应用，并没有体现出来液晶组合物的电压、响应时间、电荷保持率和离子浓度等性能。1989年德国默克公司在专利US5045229中对具有二氟甲基醚桥键的液晶组合物予以公开，但没有运用到液晶组合物中。直到上世纪九十年代中期日本智索公司才开发出确实能够运用到液晶组合物中的该类化合物（CN1158602）。
发明内容
本发明的目的是提供一种性质稳定，且适宜应用于液晶组合物的液晶化合物。
本发明的液晶化合物具有异丙烷桥键且分子末端为全氟烯丙氧基，其结构式为：
Figure BDA00002102405300021
其中，R表示H或具有1~12个碳原子的烷基，其中部分CH2基团可以各自彼此独立地被-C≡C-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-COO-或-O-取代；
Z表示单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-COO-、-OOC-、-CF=CF-、-CH=CH-或-C≡C-；
所述
Figure BDA00002102405300022
各自独立地表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚环己基可以是未被取代、其中1~4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚环己基；1,4-亚苯基可以是未被取代、1~4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；
Figure BDA00002102405300023
为未被取代或1~4个氢原子被氟取代的1,4-亚苯基；m表示1或2，n表示0、1、2或3，且m+n≤4。
另外，所述R表示H或具有1~10个碳原子的烷基，其中部分CH2基团可以各自彼此独立地被-O-取代。
另外，所述Z表示单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-。
另外，所述各自独立地表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚环己基可以是未被取代、其中1~4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚环己基；1,4-亚苯基可以是未被取代、1~4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基。
另外，所述液晶化合物具有下述结构式中的一种：
Figure BDA00002102405300032
Figure BDA00002102405300041
其中，R表示碳原子为1~5的烷基，其中部分CH2基团可以各自彼此独立地被-O-取代。
另外，以1%~50%的重量百分含量将所述液晶化合物添加于液晶组合物中。
本发明中化合物均通过现有的化学制备方法合成，例如如下所示的合成路线：
Figure BDA00002102405300042
Figure BDA00002102405300051
本发明的液晶化合物性质稳定、互溶性好、粘度低，且介电各向异性大，适应用于TFT液晶组合物中。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
本发明中的具有异丙烷桥键且分子末端为全氟烯丙氧基的液晶化合物，可以使用本领域公知的有机合成方法进行路线设计及合成。本发明对所述液晶化合物的制备方法举例如实施例1和实施例2所示，但不限定于此。
实施例1
Figure BDA00002102405300061
a:n-BuLi,CO2,H2O;b:CF3SO3,HS(CH2)3SH;c:3,5-二氟-4-苄氧基苯酚，Et3N;d:3HF.Et3N;e:Br2
三口瓶中依次加入0.1摩尔的1-(4-丙基环己基)-2-（3,5-二氟苯基）丙烷、0.2L四氢呋喃，冷却至-70℃，维持该温度缓慢滴加0.11摩尔正丁基锂，滴加完毕保温1小时。通入干燥的二氧化碳气体至不再放热为止。1.0M盐酸和1.0L冰水进行水解，水解后调节PH值为1以下。加入0.4L甲苯搅拌5分钟，静置10分钟，分液。上层为产品相，用0.2L×3水洗三次，20g无水硫酸镁干燥1小时。过滤干燥剂，蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体，用无水乙醇重结晶得到白色固体中间产物D-1,重量26.1克，纯度99.0%。
三口瓶加入0.24摩尔中间产物D-1，0.26摩尔丙二硫醇，0.1L甲苯，0.1L异辛烷，控温50～70℃，滴加0.26摩尔三氟甲磺酸，升温至100℃反应6小时。氮气保护下降温，降温至90℃时加入0.3L甲基叔丁基醚。过滤，控温50℃旋干溶剂，得到中间产物E-1,加入0.3L二氯甲烷保存，下步使用。
三口瓶抽排氮气两次，加入0.27摩尔3,5-二氟-4-苄氧基苯酚，0.3摩尔三乙胺和0.5L二氯甲烷，抽排氮气一次。控温-80～-85℃，滴加中间产物E-1的二氯甲烷溶液，滴毕搅拌1小时，在维持该温度依次滴加1.1摩尔氟化氢三乙胺和1.1摩尔溴素，滴毕再搅拌1小时，倒入冰水中，加入0.2kg碳酸氢钠，测试PH值为6-8，分液，水相用0.2L×2二氯甲烷提取两次，合并有机相，用40g亚硫酸氢钠的0.4L水溶液洗一次，50g无水硫酸镁搅拌干燥1小时。旋干溶剂，无水乙醇重结晶，得到白色晶体F1,数量80克，气相纯度97.8%。
Figure BDA00002102405300071
用5倍无水乙醇溶解30克F1后，再加入1.5克钯炭催化剂，氮气排空气三次，氢气排氮气六次，在氢气下室温常压加氢，过滤，60毫升无水乙醇重结晶，得到白色固体19.4克（G1）,气相纯度98.0%。
干燥的三口瓶中依次加入0.01摩尔的（G1）、28克1.3-二甲基2-咪唑烷酮（DMI）和0.007摩尔三乙胺，冷却至0℃，维持该温度缓慢滴加0.18摩尔全氟烯丙基磺酰氟，滴加完毕保温30小时。20毫升乙酸乙酯和20毫升，分液。上层为产品相，用20毫升×3水洗三次，蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体5克，用40毫升石油醚溶解柱层析，旋干溶剂，无水乙醇重结晶两次，得到白色晶体（Ⅰ8-1）,数量3.1克，气相纯度99.8%。
质谱分析：604（分子离子峰），329（甲氧基桥键断裂）；
核磁分析（氢谱）：7.5-7.1（m,2H），7.0-6.7（m,2H）,2.6-0.5(m,23H)。
实施例2
Figure BDA00002102405300073
合成5-（4-丙基双环己基）乙酰基-1,3-二氟苯
三口瓶中依次加入0.48摩尔镁屑和200毫升四氢呋喃，加热至回流，滴加20毫升由0.4摩尔的4-丙基双环己基甲基溴和100毫升四氢呋喃组成的溶液引发反应，引发反应后在40℃下滴加剩余溶液，继续回流1小时，再在70℃下，滴加由0.4摩尔3,5-二氟苯腈和300毫升甲苯组成的溶液，滴加后回流4小时，在缓慢加入500毫升2M的盐酸回流2小时，分液、水洗至中性，蒸除溶剂，用4倍无水乙醇重结晶得到白色固体84.8克A1。气相纯度99.2%。
Figure BDA00002102405300081
合成1-(4-丙基双环己基)-2-（3,5-二氟苯基）丙烷
三口瓶中依次加入0.2摩尔甲基三苯基碘化膦和200毫升四氢呋喃降温至-10℃、迅速加入0.2摩尔叔丁醇钾，搅拌30分钟，维持0℃滴加0.1摩尔5-（4-丙基双环己基）乙酰基-1,3-二氟苯（A1）和100毫升四氢呋喃组成的溶液，继续搅拌4小时，加入500毫升水和100乙酸乙酯，分液，水洗至中性，蒸除溶剂，用4倍石油醚溶解柱层析，蒸除溶剂得到白色固体30.0克（气相纯度96.7%）。
所得固体用5倍无水乙醇溶解后再加入1.5克钯炭催化剂在氢气下室温常压加氢，过滤，浓缩至约100毫升重结晶，得到白色固体23.9克（B2）,气相纯度99.0%。
Figure BDA00002102405300082
a:n-BuLi,B(OCH3)3,H2O;b:H2O2;
三口瓶中依次加入0.1摩尔的1-(4-丙基双环己基)-2-（3,5-二氟苯基）丙烷（B1）、0.2L四氢呋喃，冷却至-70℃，维持该温度缓慢滴加0.11摩尔正丁基锂，滴加完毕保温1小时。加入0.15摩尔硼酸三甲酯，搅拌1小时，1.0M盐酸和1.0L冰水进行水解，水解后调节PH值为1以下。加入0.4L乙酸乙酯搅拌5分钟，静置10分钟，分液。上层为产品相，用0.2L×3水洗三次，蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体，所得固体加入到三口瓶中用150毫升四氢呋喃溶解，加热至回流，滴加34毫升30%双氧水和34毫升水组成的溶液，低价完毕继续回流8小时，分液，水相用0.2L×2二氯甲烷提取两次，合并有机相，旋干溶剂，无水乙醇重结晶两次，得到白色晶体（C1）,数量15克，气相纯度99.5%。
Figure BDA00002102405300091
干燥的三口瓶中依次加入0.01摩尔的1-(4-丙基双环己基)-2-（3,5-二氟苯基）丙烷（B1）、28克1.3-二甲基2-咪唑烷酮（DMI）和0.007摩尔三乙胺，冷却至0℃，维持该温度缓慢滴加0.18摩尔全氟烯丙基磺酰氟，滴加完毕保温30小时。20毫升乙酸乙酯和20毫升，分液。上层为产品相，用20毫升×3水洗三次，蒸馏除去溶剂，得到浅黄色固体5克，用40毫升石油醚溶解柱层析，旋干溶剂，无水乙醇重结晶两次，得到白色晶体（Ⅰ1-1）,数量3.1克，气相纯度99.8%。
质谱分析：508（分子离子峰），296（失去烯丙基）；
核磁分析（氢谱）：7.0-6.7（d,2H）,2.6-0.5(m,33H)。
实施例3
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
Figure BDA00002102405300092
Figure BDA00002102405300101
实施例4
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
Figure BDA00002102405300102
Figure BDA00002102405300111
实施例5
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
Figure BDA00002102405300112
Figure BDA00002102405300121
实施例6
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
Figure BDA00002102405300122
Figure BDA00002102405300131
实施例7
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
Figure BDA00002102405300132
Figure BDA00002102405300141
实施例8
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
Figure BDA00002102405300142
Figure BDA00002102405300151
实施例9
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
Figure BDA00002102405300152
Figure BDA00002102405300161
实施例10
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
Figure BDA00002102405300171
实施例11
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
Figure BDA00002102405300172
Figure BDA00002102405300181
实施例12
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
Figure BDA00002102405300182
实施例13
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
实施例14
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
组分                    份数
比较例1
按照下述各成分及其配比制得液晶化合物，其性能如表1所示。
Figure BDA00002102405300211
本发明对实施例3~14及比较例1中的液晶组合物进行了性能测试，其中，△n为光学各向异性，no为折射率（589nm,20℃）；
V90为阈值电压，是在透过率为90%时的特征电压（V，20℃），V10为饱和电压，是在透过率为10%时的特征电压（V，20℃，）；
C.p为液晶组合物的清亮点（℃）；
τon为直至达到透过率90%时的时间，τoff直至达到透过率10%切断时的时间，τ为τon+τoff（响应时间）(ms)。
表1、实施例3~14及比较例1中液晶组合物的性能测试结果
Figure BDA00002102405300221
从表1中可知，添加了本发明液晶化合物的液晶组合物，其光学各向异性适中、阈值电压低、清亮点高等优点。

Claims (8)

1.一种液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物具有异丙烷桥键且分子末端为全氟烯丙氧基。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物的结构式如下所示：
Figure FDA00002102405200011
其中，R表示H或具有1~12个碳原子的烷基，其中部分CH2基团可以各自彼此独立地被-C≡C-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-COO-或-O-取代；
Z表示单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-COO-、-OOC-、-CF=CF-、-CH=CH-或-C≡C-；
所述
Figure FDA00002102405200012
各自独立地表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚环己基可以是未被取代、其中1~4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚环己基；1,4-亚苯基可以是未被取代、1~4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基；
Figure FDA00002102405200013
为未被取代或1~4个氢原子被氟取代的1,4-亚苯基；
m表示1或2，n表示0、1、2或3，且m+n≤4。
3.根据权利要求1或2所述的液晶化合物，其特征在于，所述R表示H或具有1~10个碳原子的烷基，其中部分CH2基团可以各自彼此独立地被-O-取代。
4.根据权利要求1~3任一所述的液晶化合物，其特征在于，所述Z表示单键、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-或-CF=CF-。
5.根据权利要求1~4任一所述的液晶化合物，其特征在于，所述各自独立地表示1,4-亚环己基或1,4-亚苯基，其中1,4-亚环己基可以是未被取代、其中1~4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚环己基；1,4-亚苯基可以是未被取代、1~4个氢原子被氟原子取代的1,4-亚苯基。
6.根据权利要求1~5任一所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物具有下述结构式中的一种：
Figure FDA00002102405200022
其中，R表示碳原子为1~5的烷基，其中部分CH2基团可以各自彼此独立地被-O-取代。
7.根据权利要求1~6任一所述的液晶化合物在TFT液晶组合物中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，以1%~50%的重量百分含量将所述液晶化合物添加于TFT液晶组合物中。
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