JP2018021101A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018021101A JP2018021101A JP2016151814A JP2016151814A JP2018021101A JP 2018021101 A JP2018021101 A JP 2018021101A JP 2016151814 A JP2016151814 A JP 2016151814A JP 2016151814 A JP2016151814 A JP 2016151814A JP 2018021101 A JP2018021101 A JP 2018021101A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbons
- liquid crystal
- phenylene
- fluorine
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 168
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 278
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 21
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 621
- -1 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, pyrimidine-2,5-diyl Chemical group 0.000 claims description 72
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 61
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 50
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims description 50
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 49
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 49
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 41
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 25
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 20
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005701 difluoromethyleneoxy group Chemical group FC(F)([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 12
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 claims description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 125000005699 methyleneoxy group Chemical group [H]C([H])([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000006710 (C2-C12) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 34
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 34
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 30
- QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-butylphenyl)-2-fluorophenyl]-2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 18
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluoro-5-[2-fluoro-4-(4-pentylphenyl)phenyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 9
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 230000004044 response Effects 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 6
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N (e)-1-[(e)-prop-1-enoxy]prop-1-ene Chemical compound C\C=C\O\C=C\C ZKJNETINGMOHJG-GGWOSOGESA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005732 2,6-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:1])=C(F)C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005734 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C(Cl)C(F)=C1[*:2] 0.000 description 1
- QPAZOFORCJMYGG-WLGLDCGKSA-N 2-dhbb Chemical compound C12=CC(O)=C(O)C=C2[C@@H]2C[C@@H](N)[C@H]1C2 QPAZOFORCJMYGG-WLGLDCGKSA-N 0.000 description 1
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M methoxymethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(COC)C1=CC=CC=C1 SJFNDMHZXCUXSA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、0、1、2、または3であり;ここで、aが1かつZ2がジフルオロメチレンオキシであるとき、環Bは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;nは、1、2、または3である。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、0、1、2、または3であり;ここで、aが1かつZ2がジフルオロメチレンオキシであるとき、環Bは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;nは、1、2、または3である。
式(1−1)から式(1−10)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;nは、1、2、または3である。
式(3)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z3は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X7およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;bは、1、2、3、または4である。
式(3−1)から式(3−35)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり;cが1であるとき、環Eは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。
式(4−1)から式(4−12)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3であり、eは、0または1であり、dとeとの和は3以下である。
式(5−1)から式(5−22)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
または
であり、好ましくは
である。
窒素雰囲気下、化合物(T−1)(25.00g)、化合物(T−2)(6.164g)、炭酸カリウム(12.08g)、臭化テトラブチルアンモニウム(TBAB)(4.03g)、および1,4−ジオキサン(200ml)を反応器に入れて、8時間加熱還流を行った。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=10/1、容積比)で精製した。さらにソルミックスA−11からの再結晶により精製して、化合物(T−3)(12.82g、62%)を得た。
第2工程
窒素雰囲気下、化合物(T−3)(12.82g)、ギ酸(38.4ml)、TBAB(2.27g)、およびトルエン(128ml)を反応器に入れて、室温で3時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、重曹で中性に戻した。水層をトルエンで抽出し、合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=10/1、容積比)で精製し、化合物(T−4)(11.17g、収率99%)を得た。
窒素雰囲気下、(メトキシメチル)トリフェニルホスホニウムクロリド(12.30g)およびTHF(100ml)を反応器に入れて、−40℃に冷却した。そこへカリウムt−ブトキシド(4.03g)を加え、−40℃を維持して1時間撹拌した。次に化合物(T−4)(10.41g)のTHF(40ml)溶液をゆっくりと滴下し、滴下後室温に戻しつつ3時間攪拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘプタン=2/1、容積比)で精製し、化合物(T−5)を得た。得られた化合物(T−5)、5%パラジウム炭素(0.31g)、トルエン(100ml)、およびIPA(100ml)を反応器に入れて、水素雰囲気下で12時間攪拌した。濾過により触媒を除去したのち、減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン=1/10、容積比)で精製した。さらにソルミックスA−11からの再結晶により精製して、化合物(1−3)(3.71g、収率33%)を得た。
国際公開第1996/11897号明細書に開示された組成物の中から実施例35を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(2)、化合物(3)、化合物(4−1)、化合物(4−4)、および化合物(4−5)を含有し、バルク粘度が最も小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりであった。
3−HBXB(F,F)−F (3) 10%
5−HBXB(F,F)−F (3) 10%
2−HB(F)−C (−) 7%
3−HB(F)−C (−) 10%
3−HHB−F (3) 5%
3−HB−O2 (4−1) 10%
5−HH−V (2) 5%
3−HH−2V (2) 5%
2−BTB−O1 (−) 8%
V−HHB−1 (4−4) 8%
V−HBB−2 (4−5) 5%
1V2−HBB−2 (4−5) 5%
3−HHB−O1 (4−4) 4%
3−H2BTB−2 (−) 4%
3−H2BTB−3 (−) 4%
NI=71.6℃;η=16.9mPa・s;Δn=0.121;Δε=6.1;Vth=1.81V.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 5%
1O1−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 5%
3−HH−V (2) 40%
3−HH−V1 (2) 6%
5−HH−V (2) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 9%
3−HBBXB(F,F)−F (3−23) 9%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (3−24) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 2%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
NI=74.2℃;Tc<−20℃;η=10.2mPa・s;Δn=0.093;Δε=7.6;Vth=1.55V;γ1=50.0mPa・s.
2O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 3%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 3%
3−HH−V (2) 39%
5−HHB(F,F)−F (3−2) 5%
3−HHEB(F,F)−F (3−3) 6%
2−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 5%
3−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 4%
3−BBXB(F,F)−F (3−17) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
V2−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−33) 3%
V−HHB−1 (4−4) 4%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
1V−HBB−2 (4−5) 5%
5−B(F)BB−3 (4−7) 3%
NI=74.1℃;Tc<−20℃;η=10.5mPa・s;Δn=0.100;Δε=6.4;Vth=1.69V;γ1=51.6mPa・s.
1O1−HB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 2%
1O1−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 2%
2O2−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 2%
2−HH−3 (2) 14%
3−HH−V (2) 30%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
4−HHEB(F,F)−F (3−3) 3%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 2%
5−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 4%
2−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 3%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
3−HB(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−34) 3%
3−BB(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−35) 3%
1−BB−3 (4−2) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 3%
1V−HBB−2 (4−5) 4%
3−HHEBH−4 (4−10) 2%
NI=74.7℃;Tc<−20℃;η=11.7mPa・s;Δn=0.099;Δε=6.8;Vth=1.62V;γ1=57.5mPa・s.
1O1−HHB(F,F)−F (1−1) 2%
2O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−OCF3 (1−8) 2%
3−HH−V (2) 37%
3−HH−V1 (2) 5%
4−HH−V (2) 4%
5−HHEB(F,F)−F (3−3) 5%
5−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 2%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 2%
3−BB(2F,3F)XB(F,F)−F (3−32) 3%
1−BB−5 (4−2) 2%
V2−BB−1 (4−2) 2%
3−HHB−1 (4−4) 5%
3−BB(F)B−2V (4−6) 2%
5−HBB(F)B−2 (4−12) 2%
NI=75.4℃;Tc<−20℃;η=12.6mPa・s;Δn=0.108;Δε=6.8;Vth=1.63V;γ1=61.6mPa・s.
1O1−HBB(F,F)−F (1−2) 2%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 4%
1O1−chBB(F,F)XB(F,F)−F (1−10) 2%
2−HH−3 (2) 25%
3−HH−V (2) 15%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
2−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 3%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 2%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−31) 3%
3−HB−O2 (4−1) 3%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
3−HBB−2 (4−5) 5%
3−BB(F)B−2V (4−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−12) 3%
NI=74.4℃;Tc<−20℃;η=10.0mPa・s;Δn=0.105;Δε=6.4;Vth=1.68V;γ1=49.0mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 2%
1O1−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 3%
1O1−chBB(F,F)−F (1−9) 5%
3−HH−V (2) 33%
3−HH−V1 (2) 10%
1−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
3−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
4−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
5−GB(F)B(F)B(F)−F (3−21) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 2%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−30) 3%
3−HB−O2 (4−1) 2%
1−BB−5 (4−2) 3%
1V2−BB−1 (4−2) 2%
V2−HHB−1 (4−4) 3%
3−HBB−2 (4−5) 3%
V−HBB−2 (4−5) 3%
5−B(F)BB−3 (4−7) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (5−10) 2%
NI=74.6℃;Tc<−20℃;η=12.7mPa・s;Δn=0.109;Δε=6.6;Vth=1.65V;γ1=62.3mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 5%
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
2O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
3−HH−V (2) 25%
4−HH−V (2) 5%
5−HH−V (2) 7%
1−HHXB(F,F)−F (3−4) 6%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
V−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
2−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−26) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
V2−BB−1 (4−2) 9%
3−HHB−3 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
3−BB(F)B−5 (4−6) 2%
V2−BB2B−1 (4−8) 2%
NI=71.1℃;Tc<−20℃;η=11.4mPa・s;Δn=0.105;Δε=6.8;Vth=1.62V;γ1=56.1mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 3%
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 3%
3−HH−V (2) 33%
3−HH−V1 (2) 5%
3−HH−VFF (2) 7%
5−HHB(F,F)−F (3−2) 5%
2−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 2%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 2%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 2%
2−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 2%
3−HBBXB(F,F)−F (3−23) 6%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (3−25) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−26) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
3−HB−O2 (4−1) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 4%
1−BB(F)B−2V (4−6) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7) 2%
3−HB(F)HH−5 (4−9) 2%
NI=81.8℃;Tc<−20℃;η=12.4mPa・s;Δn=0.105;Δε=6.8;Vth=1.61V;γ1=60.9mPa・s.
1O1−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 3%
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 3%
3−HH−V (2) 23%
3−HH−V1 (2) 5%
4−HH−V (2) 5%
3−HHXB(F,F)−CF3 (3−5) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 2%
3−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−GB(F,F)XB(F)−F (3−13) 2%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 2%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (3−24) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−HB−O2 (4−1) 6%
7−HB−1 (4−1) 4%
V2−BB−1 (4−2) 7%
V−HHB−1 (4−4) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 6%
2−BB(F)B−2V (4−6) 3%
5−HB(F)BH−3 (4−11) 3%
NI=75.8℃;Tc<−20℃;η=12.2mPa・s;Δn=0.112;Δε=6.8;Vth=1.63V;γ1=60.0mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 3%
1O1−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 3%
2−HH−5 (2) 3%
3−HH−V (2) 31%
3−HH−V1 (2) 7%
5−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−30) 3%
1V2−BB−1 (4−2) 6%
V−HHB−1 (4−4) 7%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
V−HBB−2 (4−5) 2%
5−B(F)BB−2 (4−7) 2%
V2−BB2B−1 (4−8) 2%
1−BB2B−2V (4−8) 2%
NI=75.5℃;Tc<−20℃;η=11.5mPa・s;Δn=0.117;Δε=7.7;Vth=1.53V;γ1=56.3mPa・s.
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
2O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 3%
2−HH−3 (2) 10%
3−HH−V (2) 28%
3−HH−V1 (2) 6%
1V2−HH−3 (2) 2%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 5%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 5%
2−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HGB(F,F)−F (3−6) 2%
3−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
5−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
5−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 2%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 2%
3−HBBXB(F,F)−F (3−23) 2%
5−HBBXB(F,F)−F (3−23) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
7−HB−1 (4−1) 2%
3−HHB−3 (4−4) 2%
1−BB(F)B−2V (4−6) 2%
3−BB(F)B−2V (4−6) 2%
NI=74.8℃;Tc<−20℃;η=12.3mPa・s;Δn=0.092;Δε=6.4;Vth=1.67V;γ1=60.4mPa・s.
1O1−HHB(F,F)−F (1−1) 3%
1O1−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 3%
2−HH−3 (2) 26%
2−HH−5 (2) 4%
3−HH−V (2) 6%
1V2−HH−1 (2) 3%
2−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
5−HGB(F,F)−F (3−6) 4%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
5−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 2%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
2−HHB−1 (4−4) 2%
V−HHB−1 (4−4) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
3−HBB−2 (4−5) 5%
5−B(F)BB−2 (4−7) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 2%
NI=72.1℃;Tc<−20℃;η=12.3mPa・s;Δn=0.096;Δε=6.4;Vth=1.69V;γ1=60.3mPa・s.
1O1−HB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−4) 3%
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 3%
3−HH−V (2) 27%
3−HH−V1 (2) 7%
2−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HGB(F,F)−F (3−6) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 4%
5−HBEB(F,F)−F (3−10) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 5%
3−BBXB(F,F)−F (3−17) 3%
4−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (3−23) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
3−B(2F,3F)BXB(F,F)−F (3−33) 3%
1V2−BB−1 (4−2) 5%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
V−HBB−2 (4−5) 6%
3−BB(F)B−5 (4−6) 4%
NI=79.3℃;Tc<−20℃;η=12.2mPa・s;Δn=0.116;Δε=6.3;Vth=1.72V;γ1=60.0mPa・s.
1O1−HHB(F,F)−F (1−1) 2%
1O1−HBB(F,F)−F (1−2) 2%
1O1−HHB(F,F)XB(F,F)−F (1−5) 2%
3−HH−V (2) 37%
3−HH−V1 (2) 10%
3−HHXB(F,F)−CF3 (3−5) 5%
4−GHB(F,F)−F (3−7) 3%
3−GB(F)B(F)−F (3−11) 8%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
2−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 7%
3−HB−O2 (4−1) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 4%
2−BB(F)B−5 (4−6) 3%
NI=74.2℃;Tc<−20℃;η=11.7mPa・s;Δn=0.094;Δε=6.3;Vth=1.71V;γ1=57.2mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 3%
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 3%
2−HH−3 (2) 8%
3−HH−V (2) 33%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 5%
5−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 4%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−HB−O2 (4−1) 5%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 5%
1V−HBB−2 (4−5) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7) 2%
5−B(F)BB−3 (4−7) 2%
NI=76.7℃;Tc<−20℃;η=10.7mPa・s;Δn=0.103;Δε=7.4;Vth=1.56V;γ1=52.7mPa・s.
1O1−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 3%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 3%
3−HH−4 (2) 7%
3−HH−V (2) 29%
3−HH−V1 (2) 8%
4−HHEB(F,F)−F (3−3) 3%
1−HHXB(F,F)−F (3−4) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 4%
3−BBXB(F,F)−F (3−17) 3%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 3%
2−HHBB(F,F)−F (3−19) 2%
4−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−HHEH−3 (4−3) 2%
V−HHB−1 (4−4) 5%
V2−HHB−1 (4−4) 7%
2−BB(F)B−3 (4−6) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7) 2%
NI=79.6℃;Tc<−20℃;η=11.9mPa・s;Δn=0.099;Δε=7.0;Vth=1.58V;γ1=58.4mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 3%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 2%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−OCF3 (1−8) 2%
3−HH−V (2) 35%
3−HH−V1 (2) 8%
1V2−HH−3 (2) 3%
3−HHEB(F,F)−F (3−3) 3%
5−HHEB(F,F)−F (3−3) 4%
3−HHXB(F,F)−F (3−4) 6%
3−GB(F)B(F,F)−F (3−12) 3%
5−GB(F)B(F,F)−F (3−12) 3%
3−GB(F)B(F)B(F)−F (3−21) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 6%
1−BB−3 (4−2) 3%
V−HHB−1 (4−4) 4%
3−HBB−2 (4−5) 5%
V2−BB2B−1 (4−8) 3%
NI=76.8℃;Tc<−20℃;η=11.3mPa・s;Δn=0.100;Δε=6.3;Vth=1.72V;γ1=55.7mPa・s.
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
2O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 2%
1O1−HBB(2F,3F)XB(F,F)−F (1−7) 3%
2−HH−3 (2) 14%
3−HH−V (2) 26%
5−HH−V (2) 4%
4−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
5−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
2−HBEB(F,F)−F (3−10) 4%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F)B(F,F)−CF3 (3−16) 3%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (3−25) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 3%
3−HB−O2 (4−1) 6%
3−HHB−1 (4−4) 3%
VFF−HHB−1 (4−4) 2%
V−HBB−2 (4−5) 3%
3−BB(F)B−5 (4−6) 2%
3−HHEBH−3 (4−10) 2%
NI=72.8℃;Tc<−20℃;η=11.7mPa・s;Δn=0.100;Δε=6.7;Vth=1.64V;γ1=57.2mPa・s.
1O1−HB(F,F)XB(F,F)−F (1−3) 3%
1O1−HB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−8) 3%
2−HH−3 (2) 9%
3−HH−V (2) 32%
3−HH−V1 (2) 5%
1V2−HH−3 (2) 3%
1−HHB(F,F)−F (3−2) 2%
2−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
3−HHB(F,F)−F (3−2) 3%
3−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
5−HBB(F,F)−F (3−8) 3%
V−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
3−GB(F,F)XB(F)−F (3−13) 3%
3−GBB(F)B(F,F)−F (3−22) 2%
4−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−29) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F (3−31) 3%
3−HHB−O1 (4−4) 2%
V−HHB−1 (4−4) 2%
V2−HHB−1 (4−4) 2%
2−BB(F)B−2V (4−6) 2%
3−HHEBH−5 (4−10) 2%
NI=72.5℃;Tc<−20℃;η=11.8mPa・s;Δn=0.093;Δε=6.3;Vth=1.73V;γ1=57.8mPa・s.
1O1−HBBXB(F,F)−F (1−6) 3%
1O1−HBB(F,F)XB(F,F)−F (1−6) 3%
2−HH−3 (2) 27%
3−HH−4 (2) 3%
3−HH−5 (2) 3%
3−HH−V1 (2) 8%
5−HXB(F,F)−F (3−1) 3%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9) 3%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (3−14) 4%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−15) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−18) 8%
3−HHBB(F,F)−F (3−19) 4%
5−HHBB(F,F)−F (3−19) 2%
2−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−20) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−27) 2%
3−HB−O2 (4−1) 3%
V−HHB−1 (4−4) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 3%
3−HBB−2 (4−5) 5%
2−BB(F)B−5 (4−6) 2%
1−BB2B−2V (4−8) 2%
NI=74.0℃;Tc<−20℃;η=11.4mPa・s;Δn=0.095;Δε=6.6;Vth=1.64V;γ1=56.1mPa・s.
Claims (16)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンであり;環Bは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;aは、0、1、2、または3であり;ここで、aが1かつZ2がジフルオロメチレンオキシであるとき、環Bは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;nは、1、2、または3である。 - 第一成分として式(1−1)から式(1−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1−1)から式(1−10)において、R1は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数2から12のアルケニルであり、これらの基において、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;nは、1、2、または3である。 - 第一成分の割合が3重量%から30重量%の範囲であり、第二成分の割合が10重量%から80重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Cは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;Z3は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X7およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルオキシであり;bは、1、2、3、または4である。 - 第三成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり;cが1であるとき、環Eは、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。 - 第四成分の割合が5重量%から60重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 第五成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3であり、eは、0または1であり、dとeとの和は3以下である。 - 第五成分の割合が2重量%から30重量%の範囲である、請求項10または11に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.07以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が2以上である、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016151814A JP6859626B2 (ja) | 2016-08-02 | 2016-08-02 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US15/665,446 US10655065B2 (en) | 2016-08-01 | 2017-08-01 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016151814A JP6859626B2 (ja) | 2016-08-02 | 2016-08-02 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018021101A true JP2018021101A (ja) | 2018-02-08 |
JP6859626B2 JP6859626B2 (ja) | 2021-04-14 |
Family
ID=61165257
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016151814A Active JP6859626B2 (ja) | 2016-08-01 | 2016-08-02 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6859626B2 (ja) |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05148483A (ja) * | 1991-11-27 | 1993-06-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチツク液晶組成物 |
JPH06108054A (ja) * | 1992-09-25 | 1994-04-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPH06108053A (ja) * | 1992-09-30 | 1994-04-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPH08269455A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物 |
JPH08283719A (ja) * | 1995-04-10 | 1996-10-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス |
JPH0968701A (ja) * | 1995-09-01 | 1997-03-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス |
JPH1180064A (ja) * | 1997-09-11 | 1999-03-23 | Chisso Corp | エ−テル結合を有するフルオロアルコキシベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2000109843A (ja) * | 1998-10-08 | 2000-04-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2001042793A (ja) * | 1999-07-27 | 2001-02-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
WO2001027221A1 (de) * | 1999-10-13 | 2001-04-19 | Merck Patent Gmbh | Esterverbindungen und deren verwendung in flüssigkristallinen medien |
JP2001288470A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-10-16 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2004149691A (ja) * | 2002-10-31 | 2004-05-27 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN101560397A (zh) * | 2009-05-27 | 2009-10-21 | 烟台显华化工科技有限公司 | Tn第一极小向列相混合液晶及其制备方法 |
CN102876332A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其应用 |
JP2014040413A (ja) * | 2012-07-26 | 2014-03-06 | Jnc Corp | 2、2−ジフルオロビニルオキシ基または1、2、2−トリフルオロビニルオキシ基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP6708042B2 (ja) * | 2016-07-27 | 2020-06-10 | Jnc株式会社 | ジフルオロメチレンオキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2016
- 2016-08-02 JP JP2016151814A patent/JP6859626B2/ja active Active
Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05148483A (ja) * | 1991-11-27 | 1993-06-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチツク液晶組成物 |
JPH06108054A (ja) * | 1992-09-25 | 1994-04-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPH06108053A (ja) * | 1992-09-30 | 1994-04-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JPH08269455A (ja) * | 1995-03-30 | 1996-10-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物 |
JPH08283719A (ja) * | 1995-04-10 | 1996-10-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス |
JPH0968701A (ja) * | 1995-09-01 | 1997-03-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス |
JPH1180064A (ja) * | 1997-09-11 | 1999-03-23 | Chisso Corp | エ−テル結合を有するフルオロアルコキシベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2000109843A (ja) * | 1998-10-08 | 2000-04-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
JP2001042793A (ja) * | 1999-07-27 | 2001-02-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
WO2001027221A1 (de) * | 1999-10-13 | 2001-04-19 | Merck Patent Gmbh | Esterverbindungen und deren verwendung in flüssigkristallinen medien |
JP2001288470A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-10-16 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2004149691A (ja) * | 2002-10-31 | 2004-05-27 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
CN101560397A (zh) * | 2009-05-27 | 2009-10-21 | 烟台显华化工科技有限公司 | Tn第一极小向列相混合液晶及其制备方法 |
JP2014040413A (ja) * | 2012-07-26 | 2014-03-06 | Jnc Corp | 2、2−ジフルオロビニルオキシ基または1、2、2−トリフルオロビニルオキシ基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
CN102876332A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其应用 |
JP6708042B2 (ja) * | 2016-07-27 | 2020-06-10 | Jnc株式会社 | ジフルオロメチレンオキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6859626B2 (ja) | 2021-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5621952B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6358034B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2015060134A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5618035B1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6319315B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2013001725A (ja) | 化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2015098233A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2015151607A1 (ja) | 液晶表示素子および液晶組成物 | |
JP2018095668A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017132847A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017190420A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2016047249A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017039827A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2017163663A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6485060B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6610260B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6344142B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
US10655065B2 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
JP6821996B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6696405B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2018158976A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017145384A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2016152299A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2018044144A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6859626B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160802 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20170609 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20180704 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20180826 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190131 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191203 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200129 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20200714 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200903 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210224 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210309 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6859626 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |