JP2014040413A - ２、２−ジフルオロビニルオキシ基または１、２、２−トリフルオロビニルオキシ基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

【課題】光に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供する。
【解決手段】下式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子。

［式中、Ｒ¹は、炭素数１〜２０のアルキル基等を表し、環Ａ¹、環Ａ²および環Ａ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基等を表し、Ｚ¹およびＺ³は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−等を表し、Ｚ²は、−ＣＦ₂Ｏ−を表し、Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³は独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し、ｍおよびｎは独立して、０、１、２または３を表す。］
【選択図】なし

Description

本発明は、液晶性化合物および液晶組成物に関する。さらに詳しくは２、２−ジフルオロビニルオキシ基または１、２、２−トリフルオロビニルオキシ基を有する化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。

液晶表示素子は、パソコン、テレビなどのディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学的異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）モード、ＴＮ（twisted nematic）モード、ＳＴＮ（super twisted nematic）モード、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）モード、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、ＶＡ（vertical alignment）モード、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）などのモードが知られている。

このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。液晶表示素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、下記の（１）〜（８）で示す物性を有するのが好ましい。
（１）熱、光などに対する高い安定性、
（２）高い透明点、
（３）液晶相の低い下限温度、
（４）小さな粘度（η）、
（５）適切な光学的異方性（Δｎ）、
（６）大きな誘電率異方性（Δε）、
（７）適切な弾性定数（Ｋ）、
（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性。

液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱、光などに対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を大きくする。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相などのような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。

（５）のように、適切な光学的異方性を有する化合物は、表示素子のコントラストを向上させる。表示素子の設計に応じて、大きな光学的異方性または小さな光学的異方性、すなわち適切な光学的異方性を有する化合物が必要である。表示素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学的異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、表示素子のしきい値電圧を下げる。これによって、表示素子の消費電力が小さくなる。一方、小さな誘電率異方性を有する化合物は、組成物の粘度を小さくすることによって、素子の応答時間を短くする。

（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、表示素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、表示素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。

これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が種々合成されてきた。従来の化合物にはない優れた物性が期待されるからである。液晶組成物を調製する際に必要な２つの物性の間の適切なバランスが、新規な化合物には期待されるからである。特許文献１〜７には２、２−ジフルオロビニルオキシ基を有する直環化合物が記載されている。

特許文献８には、１，３−ジオキサン環を有する直環化合物（Ｓ−１）が記載されている。
特許文献９〜１２には、ＣＦ₂Ｏ結合基を有し、かつ、２、２−ジフルオロビニルオキシ基を有する化合物（Ｓ−２）〜（Ｓ−５）が記載されている。

特許文献１３〜１４には、ＣＦ₂Ｏ結合基以外の結合基を有し、かつ、２、２−ジフルオロビニルオキシ基を有する化合物（Ｓ−６）〜（Ｓ−７）が記載されている。
特許文献１５には、（Ｓ−８）が記載されている。

このような状況から、上記の物性（１）〜（８）に関して優れた物性と適切なバランスとを有する化合物の開発が望まれている。

独国特許出願公開第４４４５２２４号明細書 独国特許出願公開第４４２８７６６号明細書 独国特許出願公開第１０２００８００４０６２号明細書 独国特許出願公開第４３２６０２０号明細書 独国特許出願公開第１０２００９０１３７１０号明細書 国際公開第２０１０／１０５７３０パンフレット 独国特許出願公開第４４３４９７６号明細書 独国特許出願公開第１９５２５３１４号明細書 独国特許出願公開第１０２０１１０１１２６８号明細書 独国特許出願公開第１９５３１１６５号明細書 独国特許出願公開第１０２００７００９９４４号明細書 独国特許出願公開第１００６１７９０号明細書 国際公開第９２／２１７３４パンフレット 特開平８―０４０９５２号公報 特開平１０―２０４０１６号公報

本発明の第一の課題は、光に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この課題は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。この課題は、特に高い透明点を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。

（式中、
Ｒ¹は、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹、環Ａ²および環Ａ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
Ｚ¹およびＺ³は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₂−または−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｚ²は、−ＣＦ₂Ｏ−であり；
Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³は独立して、水素またはハロゲンであり；
ｍおよびｎは独立して、０、１、２または３であり、ｍとｎの和は、０、１、２または３であり、ｍまたはｎが２または３であるとき、複数の環Ａ¹または環Ａ³は同一であっても異なってもよく、複数のＺ¹またはＺ³は同一であっても異なってもよい。

但し、環Ａ²が１，４−フェニレンまたは１つの水素がハロゲンで置換された１，４−フェニレンであり、ｍ＝１であり、かつｎ＝０であるとき、環Ａ¹は、水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
ｍ＋ｎ＝０であるとき、環Ａ²は１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。）

本発明の第一の長所は、光に対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する液晶性化合物を提供することである。この長所は、特に大きな誘電率異方性を有する化合物を提供することである。この長所は、特に高い透明点を有する化合物を提供することである。第二の長所は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶性化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は、液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。透明点は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。液晶相の下限温度は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相など）の転移温度である。ネマチック相の上限温度は、液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から（１４）において、六角形で囲んだＡ¹、Ｂ¹、Ｃ¹などの記号はそれぞれ環Ａ¹、環Ｂ¹、環Ｃ¹などに対応する。複数のＲ²を同一の式または異なった式に記載した。これらの化合物において、任意の２つのＲ²が表わす２つの基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。このルールは、環Ａ¹、Ｚ¹などの記号にも適用される。百分率で表した化合物の量は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。

「少なくとも１つの"Ａ"は、"Ｂ"で置き換えられてもよい」の表現は、"Ａ"が１つのとき、"Ａ"の位置は任意であり、"Ａ"の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。「少なくとも１つのＡが、Ｂ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい」という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、および任意のＡがＤで置き換えられる場合、さらに複数のＡがＢ、Ｃ、Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含むことを意味する。例えば、少なくとも１つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキルなどにおいて、メチル部分（−ＣＨ₂−Ｈ）の−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。

２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、非対称の二価の環にも適用される。

本発明は、下記項１〜項１７に記載された内容を包含する。
項１． 式（１）で表される化合物。

（式中、
Ｒ¹は、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
環Ａ¹、環Ａ²および環Ａ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
Ｚ¹およびＺ³は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₂−または−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｚ²は、−ＣＦ₂Ｏ−であり；
Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³は独立して、水素またはハロゲンであり；
ｍおよびｎは独立して、０、１、２または３であり、ｍとｎの和は、０、１、２または３であり、ｍまたはｎが２または３であるとき、複数の環Ａ¹または環Ａ³は同一であっても異なってもよく、複数のＺ¹またはＺ³は同一であっても異なってもよい。

但し、環Ａ²が１，４−フェニレンまたは１つの水素がハロゲンで置換された１，４−フェニレンであり、ｍ＝１であり、かつｎ＝０であるとき、環Ａ¹は、水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
ｍ＋ｎ＝０であるとき、環Ａ²は１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。）
項２． Ｒ¹が、炭素数１〜２０のアルキルまたは炭素数２〜２０のアルケニルであり；
環Ａ¹、環Ａ²および環Ａ³が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
Ｚ¹およびＺ³が独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＦ₂Ｏ−であり；
Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³が独立して、水素またはフッ素である、項１に記載の化合物。

項３． ｍ＝１または２である、項１または２に記載の化合物。
項４． 環Ａ²が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである、項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。

項５． Ｚ¹が単結合である、項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
項６． ｎ＝０である、項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
項７． 式（１−１）〜式（１−６）のいずれか１つで表される化合物。

（式中、Ｒ²は炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数１〜５のアルコキシであり；
Ｌ¹'、Ｌ²'、Ｌ³'、Ｌ⁴、Ｌ⁵、Ｌ⁶およびＬ⁷は独立して水素またはフッ素である。）
項８． 式（１−７）〜式（１−１２）のいずれか１つで表される化合物。

（式中、Ｒ²は炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数１〜５のアルコキシであり；
Ｌ¹'、Ｌ²'、Ｌ³'、Ｌ⁴、Ｌ⁵、Ｌ⁶、Ｌ⁷、Ｌ⁸およびＬ⁹は独立して水素またはフッ素である。）
項９． 項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つを含有する液晶組成物。

項１０． 式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９に記載の液晶組成物。

（式中、
Ｒ³は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ¹は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
環Ｂ¹、環Ｂ²および環Ｂ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ⁴およびＺ⁵は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−または−（ＣＨ₂）₄−であり、Ｚ⁴およびＺ⁵は同時に−ＣＦ₂Ｏ−または−ＯＣＦ₂−であることはなく；
Ｌ¹⁰およびＬ¹¹は独立して、水素またはフッ素である。）
項１１． 式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９に記載の液晶組成物。

（式中、
Ｒ⁴は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
Ｘ²は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ¹、環Ｃ²および環Ｃ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ⁶は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ₂Ｏ−であり；
Ｌ¹²およびＬ¹³は独立して、水素またはフッ素であり；
ｐは、０、１または２であり、ｑは０または１であり、ｐとｑの和は、０、１、２または３である。）
項１２． 式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９に記載の液晶組成物。

（式中、
Ｒ⁵およびＲ⁶は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｄ¹、環Ｄ²、環Ｄ³および環Ｄ⁴は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり；
Ｚ⁷、Ｚ⁸、Ｚ⁹およびＺ¹⁰は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−であり；
Ｌ¹⁴およびＬ¹⁵は独立して、フッ素または塩素であり；
ｊ、ｋ、ｌ、ｓ、ｔおよびｕは独立して、０または１であり、ｋ、ｌ、ｓおよびｔの和は、１または２である。）
項１３． 式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９〜１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

（式中、
Ｒ⁷およびＲ⁸は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
環Ｅ¹、環Ｅ²および環Ｅ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ¹¹およびＺ¹²は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＯＯ−である。）

項１４． Ｒ⁷およびＲ⁸が独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよいものである、項１３に記載の液晶組成物。
項１５． 少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、項９に記載の液晶組成物。
項１６． 少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、項９に記載の液晶組成物。
項１７． 項９〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
本発明の化合物、液晶組成物、液晶表示素子について、順に説明する。

１−１．化合物（１）
本発明の化合物は、２、２−ジフルオロビニルオキシ基と−ＣＦ₂Ｏ−を構造中に持つことにより、小さな粘度で大きな誘電率異方性、高い透明点といった効果を発現する。

本発明の化合物（１）、化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物（１）の下記式にも適用される。

式（１）において、Ｒ¹は、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい。

これらの基は、直鎖であり、シクロヘキシルのような環状基を含まない。これらの基が直鎖であるときは、化合物の液晶相の温度範囲が広く、粘度が小さい。
アルキルとしては、通常炭素数１〜２０、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜５の直鎖のものが挙げられ、具体的には、−ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、−Ｃ₄Ｈ₉、−Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ₇Ｈ₁₅、−Ｃ₈Ｈ₁₇、−Ｃ₉Ｈ₁₉、−Ｃ₁₀Ｈ₂₁、−Ｃ₁₁Ｈ₂₃、−Ｃ₁₂Ｈ₂₅、−Ｃ₁₃Ｈ₂₇、−Ｃ₁₄Ｈ₂₉および−Ｃ₁₅Ｈ₃₁である。

このアルキルにおいて少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられたものとしては、例えばアルケニルが挙げられる。当該アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ＝ＣＨＣ₄Ｈ₉、−Ｃ₂Ｈ₄ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃および−Ｃ₂Ｈ₄ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅および−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い透明点または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 および Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327、に詳細な説明がある。

アルケニルとしては、通常炭素数２〜２０、好ましくは２〜１５、より好ましくは２〜６のものが挙げられ、具体的には、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃および−（ＣＨ₂）₃−ＣＨ＝ＣＨ₂である。

このアルキルにおいて少なくとも１つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられたものとしては、例えばアルコキシ、アルコキシアルキルが挙げられる。当該アルコキシとしては、通常炭素数１〜２０、好ましくは１〜１５、より好ましくは１〜５のものが挙げられ、具体的には、−OＣＨ₃、−OＣ₂Ｈ₅、−OＣ₃Ｈ₇、−OＣ₄Ｈ₉、−OＣ₅Ｈ₁₁、−OＣ₆Ｈ₁₃、−OＣ₇Ｈ₁₅、−OＣ₈Ｈ₁₇、−OＣ₉Ｈ₁₉、−OＣ₁₀Ｈ₂₁、−OＣ₁₁Ｈ₂₃、−OＣ₁₂Ｈ₂₅、−OＣ₁₃Ｈ₂₇、−OＣ₁₄Ｈ₂₉および−OＣ₁₅Ｈ₃₁である。当該アルコキシアルキルとしては、例えば上記アルキル中に１つの酸素原子が導入されたものが挙げられ、通常炭素数２〜２０、好ましくは２〜１５、より好ましくは２〜６のものが挙げられ、具体的には、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃、−ＣＨ₂ＯＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ₂ＯＣ₃Ｈ₇および−（ＣＨ₂）₂ＯＣ₂Ｈ₅である。

Ｒ¹で示されるアルキルは、該アルキルにおける少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−が−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられ、且つ、該アルキルにおける少なくとも１つの−ＣＨ₂−が−Ｏ−で置き換えられたものも含まれ、このような具体例としては、−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂および−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃である。

Ｒ¹の好ましい例は、炭素数１〜１５のアルキルおよび炭素数２〜１５のアルケニルである。Ｒ¹のさらに好ましい例は、−ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、−Ｃ₄Ｈ₉、−Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ₇Ｈ₁₅、−Ｃ₈Ｈ₁₇、−Ｃ₉Ｈ₁₉、−Ｃ₁₀Ｈ₂₁−Ｃ₁₁Ｈ₂₃、−Ｃ₁₂Ｈ₂₅、−Ｃ₁₃Ｈ₂₇、−Ｃ₁₄Ｈ₂₉、−Ｃ₁₅Ｈ₃₁、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨＣ₃Ｈ₇、−ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣ₂Ｈ₅、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₃および−（ＣＨ₂）₃−ＣＨ＝ＣＨ₂である。Ｒ¹の特に好ましい例は、−ＣＨ₃、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ₃Ｈ₇、−Ｃ₄Ｈ₉、−Ｃ₅Ｈ₁₁、−ＣＨ＝ＣＨ₂、−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ₂である。

式（１）において、環Ａ¹は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

環Ａ¹の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

式（１）において、環Ａ²は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

環Ａ²の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
環Ａ²の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。

式（１）において、環Ａ³は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

環Ａ³の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
環Ａ³の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンである。

環Ａ¹、環Ａ²および環Ａ³における、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの好ましい例は、基（Ｒ−１）〜（Ｒ−４）である。

式（１）において、Ｚ¹は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₂−または−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ−である。

Ｚ¹の好ましい例は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−または−ＣＨ₂Ｏ−である。
Ｚ¹の最も好ましい例は、単結合または−ＣＦ₂Ｏ−である。

式（１）において、Ｚ²は−ＣＦ₂Ｏ−である。
式（１）において、Ｚ³は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₂−または−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ−である。

Ｚ³の好ましい例は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−または−ＣＨ₂Ｏ−である。
Ｚ³の最も好ましい例は、単結合または−ＣＦ₂Ｏ−である。

式（１）において、Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³は独立して、水素またはハロゲンである。好ましいＬ¹、Ｌ²およびＬ³は独立して、水素、フッ素、または塩素であり、さらに好ましいＬ¹、Ｌ²およびＬ³は独立して、水素またはフッ素である。

式（１）において、ｍおよびｎは独立して、０、１、２または３であり、ｍまたはｎが２であるとき、２つの環Ａ¹または環Ａ³は同一であっても異なってもよく、２つのＺ¹またはＺ³は同一であっても異なってもよい。
また、ｍ＋ｎの和は、通常０、１、２または３、好ましくは１または２である。

１−２．化合物（１）の物性
化合物（１）において、Ｒ¹、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｌ¹、Ｌ²、ｍおよびｎの種類を適切に組み合わせることによって、透明点、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、²Ｈ（重水素）、¹³Ｃなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。Ｒ¹などの種類が化合物（１）の物性に及ぼす主要な効果を以下に説明する。

左末端基Ｒ¹が直鎖アルキルであるときは、液晶相の温度範囲が広く、粘度が小さく、組成物の成分として有用である。Ｒ¹がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。

環Ａ¹、環Ａ²および環Ａ³が全て、１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。環Ａ¹、環Ａ²および環Ａ³の少なくとも１つが１，４−フェニレンであるときは、または、少なくとも１つの水素がハロゲン（例えばフッ素または塩素）で置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、光学的異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。環Ａ¹、環Ａ²および環Ａ³の少なくとも１つが２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンであるときは、誘電率異方性が正に大きい。

結合基が、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ₂）₂−ＣＦ₂Ｏ−または−ＯＣＦ₂−（ＣＨ₂）₂−であるときは、粘度が小さい。結合基が、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数（Ｋ）が大きく、単結合または−（ＣＨ₂）₂−であるときは、化学的安定性が高い。

Ｌ¹およびＬ²の両方がフッ素であり、Ｌ³が水素であるときは、化学的安定性が高く、液晶相の温度範囲が広く、そして誘電率異方性が大きい。
ｎおよびｍの和が０であるときは粘度が小さい。ｎおよびｍの和が３であるときは上限温度が高い。

以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適切に選択することによって目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡのようなモードの液晶表示素子に用いられる液晶組成物の成分として有用である。

１−３．好ましい化合物
化合物（１）の好ましい例は、前述したように、化合物（１−１）〜（１−６）（ｎおよびｍの和が２である場合）、および化合物（１−７）〜（１−１２）（ｎおよびｍの和が３である場合）である。

（式中、Ｒ²は炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数１〜５のアルコキシであり；
Ｌ¹'、Ｌ²'、Ｌ³'、Ｌ⁴、Ｌ⁵、Ｌ⁶およびＬ⁷は独立して水素またはフッ素である。）

（式中、Ｒ²は炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数１〜５のアルコキシであり；
Ｌ¹'、Ｌ²'、Ｌ³'、Ｌ⁴、Ｌ⁵、Ｌ⁶、Ｌ⁷、Ｌ⁸およびＬ⁹は独立して水素またはフッ素である。）

１−４．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニックシンセシス」（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、「オーガニック・リアクションズ」（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、「新実験化学講座」（丸善）などの成書に記載されている。

１−４−１．結合基の生成
化合物（１）における結合基を生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ¹（またはＭＳＧ²）は、少なくとも１つの環を有する一価の有機基である。複数のＭＳＧ¹（またはＭＳＧ²）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１ｉ）は、化合物（１）に相当する。

（Ｉ）単結合の生成（化合物（１Ａ）の合成）
アリールホウ酸（２１）と公知の方法で合成される化合物（２２）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（２２）を反応させることによっても合成される。

（ＩＩ）−ＣＦ₂Ｏ−の生成（化合物（１Ｂ）の合成）
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで二酸化炭素を反応させてカルボン酸（２４）を得る。化合物（２４）と、公知の方法で合成されるフェノール（２５）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（２６）を合成する。化合物（２６）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２７）を得る。化合物（２７）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ₂Ｏ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｂ）は化合物（２７）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。

（ＩＩＩ）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成（化合物（１Ｃの合成））
化合物（２２）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２８）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２９）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１Ｃ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。

（ＩＶ）−（ＣＨ₂）₂−の生成（化合物（１Ｄ）の合成）
化合物（１Ｃ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｄ）を合成する。

（Ｖ）−ＣＨ₂Ｏ−の生成（化合物（１Ｅ）の合成）
化合物（２８）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（３０）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（３１）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（３１）を化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｅ）を合成する。

（ＶＩ）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成（化合物（１Ｆ）の合成）
化合物（２３）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（３２）を得る。化合物（３２）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（３）と反応させて化合物（１Ｆ）を合成する。

（ＶＩＩ）−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₂Ｏ−の生成（化合物（１Ｇ）の合成）
化合物（２３）にｎ−ブチルリチウムを、次いでＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドを反応させてアルデヒド（３３）を得る。化合物（３３）にＰＰｈ₃＝ＣＨＣＯ₂Ｈを反応させてカルボン酸（３４）を合成する。化合物（３４）に、−ＣＦ₂Ｏ−と同様の方法によりフェノール（２５）との脱水縮合反応、フッ素化などで化合物（１Ｇ）を合成する。

（ＶＩＩＩ）−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−の生成（化合物（１Ｈ）の合成）
化合物（３５）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより化合物（３７）を得る。化合物（３７）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（３８）を得る。化合物（３８）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し化合物（１Ｈ）を合成する。

（ＩＸ）−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₂−の生成(化合物（１ｉ）の合成)
公知の方法で合成されるホスホニウム塩（３９）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２８）に反応させて化合物（１ｉ）を合成する。

１−４−２．環Ａ¹、Ａ²、およびＡ³の生成
１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。

１−４−３．合成例
化合物（１）を合成する方法の例は、次のとおりである。既存の方法により合成できる化合物（４１）にｎ−ブチルリチウム、ついでトリメトキシボラン、さらに過酸化水素水と反応させることによりフェノール（４２）を得る。化合物（４２）に１−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンおよび炭酸カリウムを反応させて化合物（４３）を得る。化合物（４３）をＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）と反応させて化合物（１）を合成する。

これらの化合物において、Ｒ¹、環Ａ¹、環Ａ²、環Ａ³、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｌ¹、Ｌ²、ｍおよびｎの定義は、前記と同じである。

２−１．組成物（１）
本発明の液晶組成物（１）について説明をする。この組成物（１）は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。組成物（１）は、２つ以上の化合物（１）を含んでいてもよい。液晶性化合物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物（１）は、化合物（１）の少なくとも１つを１〜９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。さらに好ましい割合は、５〜６０重量％の範囲である。組成物（１）は、化合物（１）と、本明細書中に記載しなかった種々の液晶性化合物とを含んでもよい。

好ましい組成物は、以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された化合物を含む。組成物（１）を調製するときには、例えば、化合物（１）の誘電率異方性を考慮して成分を選択することもできる。成分を適切に選択した組成物は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。

成分Ｂは、化合物（２）〜（４）である。成分Ｃは化合物（５）である。成分Ｄは、化合物（６）〜（１１）である。成分Ｅは、化合物（１２）〜（１４）である。これらの成分について、順に説明する。

成分Ｂは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）〜（２−１６）、化合物（３−１）〜（３−１１２）、化合物（４−１）〜（４−５４）を挙げることができる。なお、式（３）および（４）において、Ｚ⁴およびＺ⁵の両方が−ＣＦ₂Ｏ−および／または−ＯＣＦ₂−であることはない。これは、Ｚ⁴とＺ⁵の両方が−ＣＦ₂Ｏ−である化合物、Ｚ⁴とＺ⁵の両方が−ＯＣＦ₂−である化合物、一方が−ＣＦ₂Ｏ−であり、他方が−ＯＣＦ₂−である化合物を成分Ｂが含まないことを意味する。

これらの化合物（成分Ｂ）において、Ｒ³およびＸ¹の定義は、前記と同じである。
成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱、光などに対する安定性が非常に優れているので、ＴＦＴモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｂの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、化合物（１２）〜（１４）（成分Ｅ）をさらに添加することにより粘度を調整することができる。

成分Ｃは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（５）である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）〜（５−６４）を挙げることができる。

これらの化合物（成分Ｃ）において、Ｒ⁴およびＸ²の定義は、前記と同じである。

成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいのでＳＴＮモード用、ＴＮモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを添加することにより、組成物の誘電率異方性を大きくすることができる。成分Ｃは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学的異方性を調整する、という効果がある。成分Ｃは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。

ＳＴＮモード用またはＴＮモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は、組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適しているが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲、より好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。この組成物は、成分Ｅを添加することにより液晶相の温度範囲、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などを調整できる。

成分Ｄは、化合物（６）〜（１１）である。これらの化合物は、２、３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたベンゼン環を有する。成分Ｄの好ましい例として、化合物（６−１）〜（６−６）、化合物（７−１）〜（７−１５）、化合物（８−１）、化合物（９−１）〜（９−３）、化合物（１０−１）〜（１０−１１）、および化合物（１１−１）〜（１１−１０）を挙げることができる。

これらの化合物（成分Ｄ）において、Ｒ⁵およびＲ⁶の定義は、前記と同じである。

成分Ｄは、誘電率異方性が負の化合物である。成分Ｄは、主としてＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｄの含有量を増加させると組成物の誘電率異方性が大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、誘電率異方性の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。したがって、誘電率異方性の絶対値が５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。

成分Ｄのうち、化合物（６）は２環化合物であるので、主として、粘度の調整、光学的異方性の調整、または誘電率異方性の調整の効果がある。化合物（７）および（８）は３環化合物であるので、上限温度を高くする、光学的異方性を大きくする、または誘電率異方性を大きくするという効果がある。化合物（９）〜（１１）は、誘電率異方性を大きくするという効果がある。

ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０〜９５重量％の範囲である。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｄの含有量が組成物の全重量に対して３０重量％以下が好ましい。

成分Ｅは、２つの末端基がアルキルなどである化合物である。成分Ｅの好ましい例として、化合物（１２−１）〜（１２−１１）、化合物（１３−１）〜（１３−１９）、および化合物（１４−１）〜（１４−６）を挙げることができる。

これらの化合物（成分Ｅ）において、Ｒ⁷およびＲ⁸の定義は、前記と同じである。

成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さいので、中性に近い化合物である。化合物（１２）は、主として粘度の調整または光学的異方性の調整の効果がある。化合物（１３）および（１４）は、上限温度を高くすることによってネマチック相の温度範囲を広げる効果、または光学的異方性の調整の効果がある。

成分Ｅの含有量を増加させると組成物の粘度が小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、誘電率異方性の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが好ましい。したがって、ＶＡモード用またはＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物の全重量に対して、好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。

２−２．組成物（１）の調製と添加物
組成物（１）の調製は、必要な成分を高い温度で溶解させるなどの方法により行われる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、光学活性化合物、重合可能な化合物、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。

組成物（１）は、少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有してもよい。光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加することができる。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。キラルド−プ剤の好ましい例として、下記の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。

組成物（１）は、このような光学活性化合物を添加して、らせんピッチを調整する。らせんピッチは、ＴＦＴモード用およびＴＮモード用の組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮモード用の組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＢＴＮモード用の組成物の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。

組成物（１）は、重合可能な化合物を添加することによってＰＳＡモード用に使用することもできる。重合可能な化合物の例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどである。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。

酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい例は、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−アルキルフェノールなどである。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。

組成物（１）は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ（guest host）モード用に使用することもできる。

３．液晶表示素子
組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＰＳＡモードなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス（ＡＭ方式）で駆動する液晶表示素子に使用できる。組成物（１）は、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＯＣＢモード、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス（ＰＭ）方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらのＡＭ方式およびＰＭ方式の素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。

組成物（１）は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。

実施例により本発明をさらに詳しく説明する。本発明は、これらの実施例によっては制限されない。
１−１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物の物性は、下記に記載した方法により測定した。

ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。¹Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ₃などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。¹⁹Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ₃を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

［測定試料］
相構造および転移温度を測定するときには、液晶性化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学的異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、化合物を母液晶に混合して調製した組成物を試料として用いた。

化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次の方法で測定を行った。化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。この試料の測定値から、次の式で表わされる外挿法にしたがって、外挿値を計算し、この値を記載した。
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉。

化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出する場合には、化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料の物性を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶との割合は、１５重量％：８５重量％である。

母液晶としては、下記の母液晶（ｉ）を用いた。母液晶（ｉ）の成分の割合を重量％で示す。

［測定方法］
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；以下、ＪＥＩＴＡと略す）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ａ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。

（１）相構造
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。

（２）転移温度（℃）
パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。

結晶はＣと表した。結晶の種類区別がつく場合は、それぞれＣ₁またはＣ₂と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_A、Ｓ_B、Ｓ_C、またはＳ_Fと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。

（３）低温相溶性
化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。

（４）ネマチック相の上限温度（Ｔ_NIまたはＮＩ；℃）
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が化合物と母液晶との混合物であるときは、Ｔ_NIの記号で示した。試料が化合物と成分Bなどとの混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。

（５）ネマチック相の下限温度（Ｔ_C；℃）
ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Cを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。

（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

（８）光学的異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）
測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学的異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

（９）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。このセルに０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ₁₁およびＫ₃₃の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ₁₁およびＫ₃₃の値を用いてＫ₂₂を算出した。弾性定数は、このようにして求めたＫ₁₁、Ｋ₂₂、およびＫ₃₃の平均値である。

（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）
測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。

（１２）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

（１３）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）
測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

原料
ソルミックスＡ−１１（登録商標）は、エタノール（８５．５％），メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。テトラヒドロフランをＴＨＦと略すことがある。

[実施例１］
化合物（Ｎｏ．１３）の合成

第一工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−１）（２１０ｇ）とＴＨＦ（１２００ｍＬ）とを反応容器に入れて、−２０℃に冷却した。そこへ、−２０℃で塩化イソプロピルマグネシウム（２０％；ＴＨＦ溶液；３５０ｇ）をゆっくりと滴下し、さらに３０分間撹拌した。次いで−２０℃でホウ酸トリメチル（７０ｇ）を加え、３０分間撹拌した後、室温まで戻した。反応終了後、１０％塩酸水溶液で後処理した。水層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有
機層を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンで洗浄することにより、化合物（ｅ−２）を得た。

第二工程
化合物（ｅ−２）を塩化メチレン（６００ｍＬ）に溶かしてから１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）（６ｇ）を加え、２０℃で過酸化水素水（２７％；水溶液；１００ｍＬ）をゆっくりと滴下した。３０℃で３０分間撹拌した後、反応溶液を純水に注ぎ込み、水層をジクロロメタンで抽出した。一緒にした有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液、純水で順次洗浄した。この溶液を減圧下で濃縮し、化合物（ｅ−３）（１１０ｇ）を得た。化合物（ｅ−１）からの収率は６６．７％であった。

第三工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−３）（１００ｇ）に１−メチル−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼン（７０ｇ）、炭酸カリウム（９０ｇ）、ヨウ化カリウム（３ｇ）、ＤＭＦ（５００ｍＬ）を入れて、１２０℃で４時間加熱撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、１５％塩酸水溶液で後処理した。水層を酢酸エチルで抽出し、一緒にした有機層を減圧下で濃縮した。残渣をエタノールからの再結晶により精製して、化合物（ｅ−４）（８５ｇ；７０．６％）を得た。

第四工程
窒素雰囲気下、化合物（ｅ−４）（４８ｇ）とＴＨＦ（２４０ｍＬ）とを反応容器に入れて、−７５℃に冷却した。そこへ、−７５℃でＬＤＡ（ジイソプロピルアミン（７０ｇ）とｎ−ブチルリチウム（３８５ｍＬ）より調節）をゆっくりと滴下した。その後、反応溶液を室温まで戻し、純水で後処理し、水層をヘキサンで抽出した。一緒にした有機層を純水で洗浄し、この溶液を減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに通した後、再結晶により精製して、化合物（Ｎｏ．１３）（６ｇ：１３．０％）を得た。

¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：６．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１４．５Ｈｚ）、２．０５−１．９２（ｍ，３Ｈ）、１．８８−１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．７９−１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．３８−１．２４（ｍ，４Ｈ）、１．１９−１．１１（ｍ，３Ｈ）、１．１０−０．９２（ｍ，６Ｈ）、０．９０−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−７９．２５（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、−９６．２８、−９６．５０（ｍ，１Ｆ）、−１１８．２８（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，７３．１Ｈｚ）、−１２７．３９（ｄｄ，２Ｆ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．７Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．１３）の物性は、次のとおりであった。

付記したデータは前記の方法に従って求めた。転移温度を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。上限温度（Ｔ_NI）、粘度（η）、光学的異方性（Δｎ）および誘電率異方性（Δε）を測定するときは、化合物（１５重量％）と母液晶（ｉ）（８５重量％）との混合物を試料として用いた。これらの測定値から、上記の外挿法に従って外挿値を算出して記載した。
転移温度：Ｃ ３２．８ Ｎ １３８．９ Ｉ．Ｔ_NI＝１０５．７℃；η＝２５．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９０３；Δε＝１７．４．

[実施例２］
化合物（Ｎｏ．２２）の合成

化合物（Ｎｏ．２２）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．７３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．５３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．２８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．７Ｈｚ）、６．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１４．３Ｈｚ）、２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、１．６９（ｔｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．６、Ｈｚ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）、０．９８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６６．５２（ｓ，２Ｆ）、−９６．１３−−９６．３５（ｍ，１Ｆ）、−１１８．１２（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，７４．２Ｈｚ）、−１２６．８９（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝９．７Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．２２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８７．７ Ｉ．Ｔ_NI＝５７．７℃；η＝２０．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１５７；Δε＝２３．９．

[実施例３]
化合物（Ｎｏ．２５）の合成

化合物（Ｎｏ．２５）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．４８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１４．３Ｈｚ）、、２．６５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、１．６８（ｔｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、０．９７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６１．９４（ｔ，２Ｆ，Ｊ＝２７．８Ｈｚ）、−９６．０９−−９６．３０（ｍ，１Ｆ）、−１１１．１０（ｄｔ，２Ｆ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２７．８Ｈｚ）、−１１８．０７（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，７３．１Ｈｚ）、−１２６．８９（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．２５）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ３２．７ Ｉ．Ｔ_NI＝１５．７℃；η＝３０．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３７；Δε＝３２．６．

[実施例４]
化合物（Ｎｏ．６７）の合成

化合物（Ｎｏ．６７）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：６．８０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、６．２０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１４．４Ｈｚ）、４．１９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、４．０８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１１．３Ｈｚ）、３．２９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ）、２．０８−１．９２（ｍ，６Ｈ）、１．５９−１．４９（ｍ，１Ｈ）、１．３９−１．２５（ｍ，４Ｈ）、１．１９−１．０８（ｍ，２Ｈ）、１．０５−０．９８（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−７９．２１（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝８．７５Ｈｚ）、−９６．２８−−９６．５０（ｍ，１Ｆ）、−１１８．２８（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，７４．２Ｈｚ）１２７．３５（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．６７）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ４５．５ ＳＢ ６４．５ Ｎ １０１．９ Ｉ．Ｔ_NI＝７１．７℃；η＝４４．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０８３７；Δε＝２９．９．

［実施例５］
化合物（Ｎｏ．７０）の合成

化合物（Ｎｏ．７０）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．１３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、６．９１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１４．２Ｈｚ）、５．３６（ｓ，１Ｈ）、４．２４（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１１．８Ｈｚ）、３．５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ）、２．１７−２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．３８−１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．１２−１．０６（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６２．０７（ｔ，２Ｆ，Ｊ＝２８．５Ｈｚ）、−９６．１７（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ，７３．０Ｈｚ）、−１１０．６２（ｄｔ，２Ｆ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，２８．５Ｈｚ）、−１１８．０４（ｄｄ，２Ｆ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，７３．０Ｈｚ）、−１２６．６６（ｄｄ，２Ｆ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．４Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．７０）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ３１．３ Ｉ．Ｔ_NI＝６．４℃；η＝２７．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０８３７；Δε＝３３．７．

[実施例６］
化合物（Ｎｏ．１４８）の合成

化合物（Ｎｏ．１４８）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．３３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．９３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）、６．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１４．４Ｈｚ）、２．５４（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１２．２Ｈｚ）、１．９８−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．９２−１．８６（ｍ，２Ｈ）、１．８３−１．７４（ｍ，４Ｈ）、１．５２−１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．３８−１．２９（ｍ，２Ｈ）、１．２２−１．１４（ｍ，６Ｈ）、１．１２−０．９８（ｍ，３Ｈ）、０．９４−０．８４（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６６．５１（ｓ，２Ｆ）、−９６．１５−−９６．３５（ｍ，１Ｆ）、−１１８．１２（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，７４．２Ｈｚ）、−１２７．０１（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．１４８）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ７６．７ Ｃ ８２．２ Ｃ ９０．７ Ｎ ２１１．４ Ｉ．Ｔ_NI＝１６１．７℃；η＝４２．５ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３７；Δε＝１９．６．

[実施例７］
化合物（Ｎｏ．１５１）の合成

化合物（Ｎｏ．１５１）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）、６．８５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ）、６．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１４．５Ｈｚ）、２．４９（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１２．２Ｈｚ）、１．９７−１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．８３−１．７２（ｍ，４Ｈ）、１．４５−１．２９（ｍ，４Ｈ）、１．２２−０．９７（ｍ，９Ｈ）、０．９３−０．８４（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６２．０９（ｔ，２Ｆ，Ｊ＝２７．８Ｈｚ）、−９６．１０−−９６．２９（ｍ，１Ｆ）、−１１２．１１（ｄｔ，２Ｆ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，２７．８Ｈｚ）、−１１８．０３（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，７３．１Ｈｚ）、−１２６．８２（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．１５１）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ５４．４ Ｃ ７５．９ Ｎ １８３．３ Ｉ．Ｔ_NI＝１２４．４℃；η＝５３．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２３７；Δε＝２７．６．

[実施例８］
化合物（Ｎｏ．１５５）の合成

化合物（Ｎｏ．１５５）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．７３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．６８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．９４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１４．０Ｈｚ）、２．５３（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１２．２Ｈｚ）、１．９７−１．８５（ｍ，４Ｈ）、１．５４−１．４４（ｍ，２Ｈ）、１．４１−１．２７（ｍ，３Ｈ）、１．２７−１．２０（ｍ，２Ｈ）、１．１３−１．０２（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６６．５４（ｓ，２Ｆ）、−９６．１０−−９６．３１（ｍ，１Ｆ）、−１１８．０８（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，７３．０Ｈｚ）、−１２６．８０（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．１５５）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ６７．３ Ｃ ８０．２ ＳＧ ９８．６ ＳＦ １０６ ＳＢ １０９ ＳＡ １５２．４ Ｎ ２０８．５ Ｉ．Ｔ_NI＝１６３．７℃；η＝４８．７ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１７７；Δε＝２１．８．

[実施例９］
化合物（Ｎｏ．１５７）の合成

化合物（Ｎｏ．１５７）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１４．１Ｈｚ）、２．５３（ｔｔ，１Ｈ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１２．１Ｈｚ）、１．９６−１．８６（ｍ，４Ｈ）、１．５４−１．４２（ｍ，２Ｈ）、１．４１−１．２８（ｍ，３Ｈ）、１．２８−１．２０（ｍ，２Ｈ）、１．１３−１．０２（ｍ，２Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６１．９５（ｔ，２Ｆ，Ｊ＝２７．８Ｈｚ）、
−９６．０８−−９６．２９（ｍ，１Ｆ）、−１１１．１２（ｄｔ，２Ｆ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，２７．７Ｈｚ）、−１１８．１１（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，７３．０Ｈｚ）、−１２６．７１（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．１５７）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８１ Ｎ １６４ Ｉ．Ｔ_NI＝９４．４℃；η＝３４．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１５０３；Δε＝２７．２３．

[実施例１０］
化合物（Ｎｏ．１６３）の合成

化合物（Ｎｏ．１６３）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．５４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．４９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ）、７．４２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）、７．３２−７．２３（ｍ，４Ｈ）、６．９７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、６．２４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１４．３Ｈｚ）、２．６５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、１．６９（ｔｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，７．４Ｈｚ）、０．９８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６２．１１（ｔ，２Ｆ，Ｊ＝２７．８Ｈｚ）、−９６．０２−−９６．２４（ｍ，１Ｆ）、−１１１．１６（ｄｔ，２Ｆ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，２７．９Ｈｚ）、−１１８．０３（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，７３．０Ｈｚ）、−１１７．３０−−１１７．３７（ｍ，１Ｆ）、−１２６．６４（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．１６３）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ８６．２ ＳＡ １２６．９ Ｎ １５６．９．Ｔ_NI＝１０４．４℃；η＝５３．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２１０３；Δε＝３９．２３．

[実施例１１］
化合物Ｎｏ．２０５の合成

化合物（Ｎｏ．２０５）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，７．９Ｈｚ）、７．２５−７．１８（ｍ，４Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．２３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１４．１Ｈｚ）、４．３２−４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．１１（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，４．１Ｈｚ，１１．２Ｈｚ）、３．２２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ）、２．０５−１．９８（ｍ，１Ｈ）、１．９５−１．８８（ｍ，１Ｈ）、１．７４−１．６３（ｍ，１Ｈ）、１．６２−１．５２（ｍ，１Ｈ）、１．４５−１．２４（ｍ，３Ｈ）、１．２３−１．０９（ｍ，２Ｈ）、０．９３（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６２．１４（ｔ，２Ｆ，Ｊ＝２７．８Ｈｚ）、−９６．０４−−９６．２５（ｍ，１Ｆ）、−１１１．２８（ｄｔ，２Ｆ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２７．８Ｈｚ）、−１１７．５６（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１２．３Ｈｚ）、−１１７．９９（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，７３．０Ｈｚ）、−１２６．６６（ｄｄ，２Ｆ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，８．４Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．２０５）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ６３．２ Ｎ １２８．２ Ｉ．Ｔ_NI＝９５．０℃；η＝５５．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１４３７；Δε＝３７．４．

[実施例１２］
化合物（Ｎｏ．２１２）の合成

化合物（Ｎｏ．２１２）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，７．４Ｈｚ）、７．００（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ）、７．２２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ）、６．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、６．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１４．４Ｈｚ）、５．４７（ｓ，１Ｈ）、４．２８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１１．６Ｈｚ）、３．５８（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１１．６Ｈｚ）、２．２４−２．１３（ｍ，１Ｈ）、１．４３−１．３３（ｍ，２Ｈ）、１．１７−１．１０（ｍ，２Ｈ）、０．９６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６２．１７（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝２７．９Ｈｚ）、−９６．０４−−９６．２４（ｍ，１Ｆ）、−１１１．１１（ｄｔ，２Ｆ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，２７．９Ｈｚ）、−１１７．３３（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１１．６Ｈｚ）、−１１７．９８（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，７３．０Ｈｚ）、−１２６．６４（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
化合物（Ｎｏ．２１２）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ７８．４ Ｎ １２９．９ Ｉ．Ｔ_NI＝１０１．７℃；η＝６４．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１５７；Δε＝４１．７．

[実施例１３］
化合物（Ｎｏ．４４６）の合成

化合物（Ｎｏ．４４６）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：６．８４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、２．０５−１．９２（ｍ，３Ｈ）、１．８８−１．８１（ｍ，２Ｈ）、１．７９−１．６７（ｍ，４Ｈ）、１．３８−１．２４（ｍ，４Ｈ）、１．１９−１．１１（ｍ，３Ｈ）、１．１０−０．９１（ｍ，６Ｈ）、０．９０−０．８０（ｍ，２Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−７９．３８（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、−１２１．３９−−１２１．７５（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝６５．２Ｈｚ，１０３．８Ｈｚ）、−１２５．３９−−１２５．８８（ｍ，１Ｆ）、−１２６．８７−−１２６．９４（ｍ，１Ｆ）、−１３５．６７−−１３６．０９（ｍ，１Ｆ）．
化合物（Ｎｏ．４４６）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ ３２．１ Ｎ ９３．４ Ｉ．Ｔ_NI＝７３．７℃；η＝５３．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７７；Δε＝１３．２．

[実施例１４］
化合物（Ｎｏ．６９４）の合成

化合物（Ｎｏ．６９４）は、実施例１と同様の方法で合成した。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ₃）：７．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．７２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．２３−７．１５（ｍ，４Ｈ）、６．３３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１４．１Ｈｚ）、２．６８（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、１．７２（ｔｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．６、Ｈｚ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、１．０１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
¹⁹F−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＦＣｌ₃）：−６６．０７（ｓ，２Ｆ）、−９６．２３−−９６．４４（ｍ，１Ｆ）、−１１５．００（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、−１１８．１４（ｄｄ，１Ｆ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，７３．２Ｈｚ）、−１２８．６１（ｄ，２Ｆ，Ｊ＝９．７Ｈｚ）．

化合物（Ｎｏ．６９４）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｃ １０６．３ ＳＡ １５３．３ Ｎ １８１．７．Ｔ_NI＝１３１．７℃；η＝４９．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．２１０３；Δε＝２９．２３．
実施例１に記載された合成方法と同様の方法により、以下に示す化合物（Ｎｏ．１）〜（Ｎｏ．６９６）を合成することができる。

[比較例１]
比較化合物として、化合物（Ａ）を実施例１と同様の方法で合成した。この化合物は、ＤＥ１９５３１１６５（特許文献１０）に記載された化合物（Ｓ−３）に相当する。

比較例化合物（Ａ）の物性は、次のとおりであった。
転移温度：Ｔ_NI＝４１．７℃．

実施例１で得られた化合物（Ｎｏ．１３）と比較化合物（Ａ）の物性を表１にまとめた。表１から、化合物（Ｎｏ．１３）は、上限温度が高い点で優れていることが分かった。

１−２．組成物（１）の実施例
実施例により本発明の液晶組成物（１）を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。実施例における化合物は、下記の表の定義に基づいて記号により表した。表において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を外挿することなくそのまま記載した。

［実施例１５］（使用例１）

［実施例１６］（使用例２）

［実施例１７］（使用例３）

上記組成物１００部に（Ｏｐ−０５）を０．２５部添加したときのピッチは５９．８μ
ｍであった。
［実施例１８］（使用例４）

［実施例１９］（使用例５）

［実施例２０］（使用例６）

［実施例２１］（使用例７）

［実施例２２］（使用例８）

［実施例２３］（使用例９）

［実施例２４］（使用例１０）

本発明の液晶性化合物は、熱、光などに対する高い安定性、高い透明点、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する。本発明の液晶組成物は、この化合物を含有し、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学的異方性、大きな誘電率異方性、および適切な弾性定数を有する。この組成物は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する。したがって、パソコン、テレビなどに用いる液晶表示素子に広く利用できる。

Claims (17)

1. 式（１）で表される化合物。
   

   

   （式中、
   Ｒ¹は、炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−（ＣＨ₂）₂−は−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく；
   環Ａ¹、環Ａ²および環Ａ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
   Ｚ¹およびＺ³は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ₂）₂ＣＦ₂Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ₂Ｏ−、−ＣＦ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−、−ＣＦ₂ＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ₂）₂−または−（ＣＨ₂）₂−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
   Ｚ²は、−ＣＦ₂Ｏ−であり；
   Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³は独立して、水素またはハロゲンであり；
   ｍおよびｎは独立して、０、１、２または３であり、ｍとｎの和は、０、１、２または３であり、ｍまたはｎが２または３であるとき、複数の環Ａ¹または環Ａ³は同一であっても異なってもよく、複数のＺ¹またはＺ³は同一であっても異なってもよい。
   但し、環Ａ²が１，４−フェニレンまたは１つの水素がハロゲンで置換された１，４−フェニレンであり、ｍ＝１であり、かつｎ＝０であるとき、環Ａ¹は、水素がハロゲンで置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
   ｍ＋ｎ＝０であるとき、環Ａ²は１，４−シクロヘキシレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。）
2. Ｒ¹が、炭素数１〜２０のアルキルまたは炭素数２〜２０のアルケニルであり；
   環Ａ¹、環Ａ²および環Ａ³が独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；
   Ｚ¹およびＺ³が独立して、単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−または−ＣＦ₂Ｏ−であり；
   Ｌ¹、Ｌ²およびＬ³が独立して、水素またはフッ素である、請求項１に記載の化合物。
3. ｍ＝１または２である、請求項１または２に記載の化合物。
4. 環Ａ²が、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
5. Ｚ¹が単結合である、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
6. ｎ＝０である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
7. 式（１−１）〜式（１−６）のいずれか１つで表される化合物。
   

   

   （式中、Ｒ²は炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数１〜５のアルコキシであり；
   Ｌ¹'、Ｌ²'、Ｌ³'、Ｌ⁴、Ｌ⁵、Ｌ⁶およびＬ⁷は独立して水素またはフッ素である。）
8. 式（１−７）〜式（１−１２）のいずれか１つで表される化合物。
   

   

   （式中、Ｒ²は炭素数１〜５のアルキル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数１〜５のアルコキシであり；
   Ｌ¹'、Ｌ²'、Ｌ³'、Ｌ⁴、Ｌ⁵、Ｌ⁶、Ｌ⁷、Ｌ⁸およびＬ⁹は独立して水素またはフッ素である。）
9. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つを含有する液晶組成物。
10. 式（２）〜（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさら
    に含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
    

    

    （式中、
    Ｒ³は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
    Ｘ¹は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＨＦ₂、−ＣＨ₂Ｆ、−ＣＦ＝ＣＦ₂、−ＯＣＦ₂ＣＨＦ₂または−ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃であり；
    環Ｂ¹、環Ｂ²および環Ｂ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；
    Ｚ⁴およびＺ⁵は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−または−（ＣＨ₂）₄−であり、Ｚ⁴およびＺ⁵は同時に−ＣＦ₂Ｏ−または−ＯＣＦ₂−であることはなく；
    Ｌ¹⁰およびＬ¹¹は独立して、水素またはフッ素である。）
11. 式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
    

    

    （式中、
    Ｒ⁴は、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
    Ｘ²は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
    環Ｃ¹、環Ｃ²および環Ｃ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；
    Ｚ⁶は、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＣＨ₂Ｏ−であり；
    Ｌ¹²およびＬ¹³は独立して、水素またはフッ素であり；
    ｐは、０、１または２であり、ｑは０または１であり、ｐとｑの和は、０、１、２または３である。）
12. 式（６）〜（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
    

    

    （式中、
    Ｒ⁵およびＲ⁶は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
    環Ｄ¹、環Ｄ²、環Ｄ³および環Ｄ⁴は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルまたはデカヒドロ−２，６−ナフタレンであり；
    Ｚ⁷、Ｚ⁸、Ｚ⁹およびＺ¹⁰は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＦ₂−または−ＯＣＦ₂（ＣＨ₂）₂−であり；
    Ｌ¹⁴およびＬ¹⁵は独立して、フッ素または塩素であり；
    ｊ、ｋ、ｌ、ｓ、ｔおよびｕは独立して、０または１であり、ｋ、ｌ、ｓおよびｔの和は、１または２である。）
13. 式（１２）〜（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９〜１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    

    

    （式中、
    Ｒ⁷およびＲ⁸は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；
    環Ｅ¹、環Ｅ²および環Ｅ³は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルであり；
    Ｚ¹¹およびＺ¹²は独立して、単結合、−（ＣＨ₂）₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−ＣＯＯ−である。）
14. Ｒ⁷およびＲ⁸が独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ₂−は−Ｏ
    −で置き換えられてもよいものである、請求項１３に記載の液晶組成物。
15. 少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
16. 少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
17. 請求項９〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。