JP2004149691A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】組成物の一般的な特性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗、および小さな周波数依存性の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することにある。複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この組成物を含有し、そして特に大きな電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することでもある。
【解決手段】化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および、化合物（５−１）または化合物（５−２）を含有する液晶組成物。
（式中、Ｒ１はアルキル、Ｒ２はアルキル又はアルケニル、Ｒ３はアルキル，アルコキシ又は−ＣＦ３、Ｒ４はアルキル又はアルコオキシ、Ｒ５はアルキル又はアルコキシメチル、Ａ１およびＡ２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４フエニレンなど，Ｚ１は単結合又は−ＣＯＯ−，Ｘ１はＨ又はＦである。
【選択図】 なし
【解決手段】化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、および、化合物（５−１）または化合物（５−２）を含有する液晶組成物。
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【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、主としてＡＭ（ａｃｔｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（ｐｈａｓｅ ｃｈａｎｇｅ）、ＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒ ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）、ＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）、ＯＣＢ（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄｂｅｎｄ）、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）、ＶＡ（ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（ｐａｓｓｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）とＡＭ（ａｃｔｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）である。ＰＭはスタティック（ｓｔａｔｉｃ）とマルチプレックス（ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）、ＭＩＭ（ｍｅｔａｌ ｉｎｓｕｌａｔｏｒ ｍｅｔａｌ）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｓｉｌｉｃｏｎ）および多結晶シリコン（ｐｏｌｙｃｒｙｓｔａｌ ｓｉｌｉｃｏｎ）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめた。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
【０００５】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子は、非晶質シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子に比べて、極めて大きな周波数で駆動される。したがって、この素子には誘電率異方性の小さな周波数依存性を有する組成物が好ましい。低温で小さな周波数依存性を有する組成物がさらに好ましい。低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子にも使用できる液晶組成物が特に望まれている。従来の組成物は、次の特許文献に開示されている。
【０００７】
【特許文献１】
特開平２−２３３６２６号公報（欧州特許出願公開第１１７９５２２号明細書）
【特許文献２】
特開平８−７３８５６号公報
【特許文献３】
特開平８−７３８５７号公報
【特許文献４】
特開平１０−２０４４３６号公報
【特許文献５】
特開平１０−２３１４８２号公報
【特許文献６】
特開平１０−２９８１２７号公報
【特許文献７】
特開２０００−１４４１３５号公報
【特許文献８】
特開２００１−３０５３号公報
【特許文献９】
特開２００１−１２３１７０号公報
【特許文献１０】
特開２００１−２８８４７０号公報
【特許文献１１】
特開２００１−３３５５８６号公報
【特許文献１２】
特開２００１−３４２１９５号公報
【特許文献１３】
特開２００２−２０３４４号公報
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、組成物の一般的な特性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗、および小さな周波数依存性の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することにある。小さな周波数依存性は、誘電率異方性に関する周波数依存性が小さいことを意味する。この目的は、複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有し、そして特に大きな電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子を提供することでもある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、項１から項９のとおりである。
１． 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、並びに第五成分として式（５−１）および（５−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する液晶組成物。
【００１０】
【００１１】
上の式において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ２はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ３はアルキル、アルコキシまたは−ＣＦ３であり；Ｒ４はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ５はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−ＣＯＯ−であり；そしてＸ１は水素またはフッ素である。
【００１２】
２． 第五成分が式（５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１３】
３． 第五成分が式（５−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１４】
４． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜３０重量％の範囲で、第二成分を１０〜４０重量％の範囲で、第三成分を１０〜５０重量％の範囲で、第四成分を３〜３０重量％の範囲で、そして第五成分を３〜４０重量％の範囲で含有する項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１５】
５． 第六成分として、式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１６】
式（６）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；そしてｎは０または１である。
【００１７】
６． 液晶組成物の全重量に基づいて、第六成分を１〜４０重量％の範囲で含有する項５に記載の液晶組成物。
【００１８】
７． 項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００１９】
８． 液晶表示素子がＡＭ素子である項７に記載の液晶表示素子。
【００２０】
９． 液晶表示素子が、低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子である項７に記載の液晶表示素子。
【００２１】
【発明の実施の形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００２２】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００２３】
成分である化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｘ１、またはＸ２の記号についても適用する。
【００２４】
本発明の組成物は、組成物の一般的な特性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗、および小さな周波数依存性の特性において、複数の特性を充足する。小さな周波数依存性は、誘電率異方性に関する周波数依存性が小さいことを意味する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する素子は特に大きな電圧保持率を有する。この組成物は、低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子に特に適する。
【００２５】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００２６】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。成分である化合物の組み合わせは６とおりである。これをタイプ１〜タイプ６に分類して表２にまとめた。表２においてマル印は該当する化合物が成分であることを意味する。空欄は該当する化合物が成分でないことを意味する。例えば、タイプ１は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５−１）、および化合物（５−１）が組成物の成分であることを意味する。
【００２７】
【００２８】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは化合物（１）〜化合物（６）とは異なるその他の化合物をさらに含有してもよい。その他の化合物は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Ｇｕｅｓｔ ｈｏｓｔ）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。
【００２９】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜化合物（６）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物がさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストの観点から組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００３０】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表３にまとめた。表３の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００３１】
【００３２】
化合物（１）〜化合物（６）は、組成物において比抵抗を上げる。高い上限温度を有する化合物は、組成物の上限温度を上げる。小さな粘度を有する化合物は、組成物の粘度を下げる。小さな光学異方性を有する化合物は、組成物の光学異方性を下げる。大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げる。誘電率異方性の小さな周波数依存性を有する化合物は、組成物における誘電率異方性の周波数依存性を下げる。
【００３３】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。化合物（１）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために、または周波数依存性を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために３０％以下である。さらに好ましい割合は、５％〜２０％である。化合物（２）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は、１５％〜３０％である。化合物（３）の好ましい割合は、組成物の粘度を下げる、またはしきい値電圧を調節するために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は１５％〜４０％である。
【００３４】
化合物（４）の好ましい割合は、組成物の粘度を下げるために３％以上であり、そして下限温度を下げるために３０％以下である。さらに好ましい割合は５％〜２０％である。化合物（５−１）または（５−２）の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために３％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は５％〜２５％である。化合物（６）は、しきい値電圧および上限温度をさらに調節したい場合に組成物に混合する。この化合物の好ましい割合は、組成物の特性を調製するために１％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は、１〜３５％である。
【００３５】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは−ＣＦ３である。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ６は炭素数１〜１０のアルキルである。
【００３６】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００３７】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００３８】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００３９】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチルである。
【００４０】
Ａ１に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン」は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンである。これらの中で好ましい基は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。さらに好ましい基は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。成分である化合物において、１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００４１】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。好ましい化合物（１）〜化合物（６）は化合物（１−１）〜化合物（６−３）である。化合物（２）は例示されてない。Ｒ１およびＲ６は独立してアルキルであり、Ｒ２はアルキルまたはアルケニルである。
【００４２】
【００４３】
【００４４】
第六に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は、既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１）は特開昭５９−１７００４２号公報に記載された方法によって合成する。化合物（１−２）および（２）は特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−１）は特開昭５７−１５４１３５号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−３）は特開昭５７−１８５２３０号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−１）は特開昭５９−７０６２４号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−４）は特開昭５６−６８６３６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（５−１−２）および化合物（５−１−３）は特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法によって合成する。化合物（５−２−３）は特開昭５８−２１９１３７号公報に記載された方法によって合成する。化合物（５−２−５）は特開平２−２３７９４９号公報に記載された方法によって合成する。化合物（６−１）は特開昭５７−６４６４５号公報に記載された方法によって合成する。
【００４５】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ）、オーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００４６】
本発明の組成物は、主として０．０７〜０．１４の光学異方性を有する。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．０７〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０６〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。したがって、この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は、誘電率異方性の小さな周波数特性を有するので、低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子に特に適する。この組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（ｎｅｍａｔｉｃ ｃｕｒｖｉｌｉｎｅａｒ ａｌｉｇｎｅｄ ｐｈａｓｅ）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ）素子、例えばＰＮ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｎｅｔｗｏｒｋ）素子にも使用できる。
【００４７】
【実施例】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。表４において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の化合物を意味する。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【００４８】
【００４９】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【００５０】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００５１】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００５２】
粘度（η；２０℃と−１０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００５３】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。正の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な液晶組成物に混合して誘電率異方性を測定した。
【００５４】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（ｎｏｒｍａｌｌｙ ｗｈｉｔｅ ｍｏｄｅ）のＴＮ素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【００５５】
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と８０℃で測定；％）：日本電子機械工業会規格（Ｓｔａｎｄａｒｄ ｏｆ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｊａｐａｎ）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。２５℃のＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。この面積を、ＴＮ素子を取り除いて測定した電圧の波形から同様にして求めた面積と比較して電圧保持率を算出した。この測定値をＶＨＲ（２５℃）と記載した。次に、このＴＮ素子の電圧保持率を８０℃で測定した。この測定値をＶＨＲ（８０℃）と記載した。
【００５６】
誘電率異方性の周波数依存性（Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）：−２０℃）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（ｎｏｒｍａｌｌｙ ｗｈｉｔｅ ｍｏｄｅ）のＴＮ素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。このＴＮ素子を−２０℃に冷却し、５ｋＨｚのサイン波で１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。５ｋＨｚのサイン波で０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性［Δε（５ｋＨｚ）］の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。次に、５０Ｈｚのサイン波を印加し、同様にして誘電率異方性［Δε（５０Ｈｚ）］の値を求めた。これらの値の比から周波数依存性を算出した。この比が１に近いとき、周波数依存性は小さい、すなわち、周波数依存性が優れる。誘電率異方性の周波数依存性を「周波数依存性」と略すことがある。
【００５７】
比較例１
特開平８−７３８５７号公報に開示されていた組成物の中から、実施例４を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、そして周波数依存性は大きい。
２−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＨＢ（ＣＬ）−ＣＬ ３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ５％
４−ＨＨＢ−ＣＬ １０％
２−ＨＢＢ−ＣＬ ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
ＮＩ＝４８．６℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９６；η＝３０．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１２Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．４％；ＶＨＲ（８０℃）＝９７．１％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．４１．
【００５８】
比較例２
特開平１０−２３１４８２号公報に開示されていた組成物の中から実施例６を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（２）を含有し、そして最も小さなしきい値電圧を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、粘度は大きく、しきい値電圧は高く、そして周波数依存性は大きい。
２−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
ＮＩ＝８０．９℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１００；η＝４９．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．４％；ＶＨＲ（８０℃）＝９６．７％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．２４．
比較例３
【００５９】
特開２０００−１４４１３５号公報に開示された組成物の中から実施例１２を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１）および化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、周波数依存性は大きく、そしてＶＨＲ（８０℃）は小さい。
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２５％
５−ＨＨ−ＥＭｅ １０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
２−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３％
ＮＩ＝７１．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０６２；η＝２４．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２２Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．４％；ＶＨＲ（８０℃）＝９４．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．３７．
【００６０】
比較例４
特開２００１−３０５３号公報に開示されていた組成物の中から実施例４を選んだ。理由は、この組成物が化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度が高く、そして周波数依存性は大きい。
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
ＮＩ＝７６．１℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１３２；η＝３８．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝０．９６Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％；ＶＨＲ（８０℃）＝９７．５％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．２２．
【００６１】
比較例５
特開２００１−２８８４７０号公報に開示されていた組成物の中から実施例６を選んだ。理由は、この組成物は本発明の化合物（１）および化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、しきい値電圧は大きく、そして周波数依存性は大きい。
３−ＨＥＨ−３ ３％
４−ＨＥＨ−３ ３％
３−ＨＨＥＨ−３ ３％
４−ＨＨＥＨ−３ ３％
５−ＨＢ−ＣＬ ５％
３−ＨＥＢ−Ｆ ３％
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ６％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４％
ＮＩ＝８３．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０６５；η＝２３．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．４２Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％；ＶＨＲ（８０℃）＝９７．９％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．３４．
【００６２】
実施例１
５−ＨＥＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１） ３％
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） ７％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） １８％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−５） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （４−１） ５％
Ｖ２−ＨＨ−３ （４−１） ４％
３−ＨＨ−Ｏ１ （４−２） ３％
３−ＨＨ−ＣＦ３ （４−３） ３％
３−ＨＨＥＨ−３ （５−１−１） ３％
３−ＨＨＥＨ−４ （５−１−１） ３％
３−ＨＨＥＨ−５ （５−１−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （５−１−２） ５％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （５−２−１） ２％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （５−２−１） ２％
５−ＨＢＢＨ−３ （５−２−２） ２％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （５−２−４） ２％
ＮＩ＝８１．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７８；η＝２７．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１９Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．２％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．５２．
【００６３】
実施例２
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １５％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） １８％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） ８％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） １５％
３−ＨＨ−４ （４−１） ４％
５−ＨＨ−Ｖ （４−１） ５％
３−ＨＨＢ−１ （５−１−２） ４％
３−ＨＨＢ−３ （５−１−２） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （５−２−１） ５％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （５−２−１） ５％
ＮＩ＝８１．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８０；η＝２９．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１４Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．９％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．４％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６５．
【００６４】
実施例３
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） １７％
３−ＨＨ−４ （４−１） ５％
３−ＨＨＢ−１ （５−１−２） ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （５−１−３） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （５−２−５） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （５−２−５） ３％
１Ｏ１−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ２％
ＮＩ＝８７．３℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９８；η＝３４．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１２Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６６．
【００６５】
実施例４
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １２％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ６％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） １４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） １９％
３−ＨＨ−４ （４−１） １０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ６％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ３％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
ＮＩ＝８７．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８９；η＝３５．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１２Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９９．０％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．４％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６２．
【００６６】
実施例５
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １０％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ６％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） １７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） １２％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＨ−４ （４−１） １０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
ＮＩ＝８３．８℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７４；η＝３２．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１１Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．９％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．５６．
【００６７】
実施例６
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １０％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３） １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） ５％
２−ＨＨ−５ （４−１） ５％
３−ＨＨ−４ （４−１） ５％
７−ＨＢ−１ （４−４） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （４−５） ５％
３−ＨＨＢ−１ （５−１−２） ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （５−１−３） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （５−２−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （５−２−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （５−２−１） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
ＮＩ＝８１．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８１；η＝２９．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１７Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．５５．
【００６８】
実施例７
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １２％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） １０％
３−ＨＨ−４ （４−１） １０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （５−２−５） ３％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ３％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ３％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
ＮＩ＝８１．１℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８４；η＝３４．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．０６Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６１．
【００６９】
実施例８
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １５％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） １５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） ５％
２−ＨＨ−５ （４−１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （４−５） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ５％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ５％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ７％
ＮＩ＝８３．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８３；η＝３４．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．０８Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．９％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．４％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６８．
【００７０】
実施例９
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １２％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） １０％
２−ＨＨ−５ （４−１） ５％
３−ＨＨ−４ （４−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （５−１−３） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ５％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ２％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
ＮＩ＝８１．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８２；η＝３４．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．０７Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９９．０％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．５％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６４．
【００７１】
実施例１０
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） ６％
３−ＨＨ−４ （４−１） ５％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （５−２−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ４％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ５％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
１Ｏ１−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ２％
ＮＩ＝８８．３℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７９；η＝３７．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１３Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６４．
【００７２】
【発明の効果】
本発明の組成物は、組成物の一般的な特性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗、および小さな周波数依存性の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する素子は特に大きな電圧保持率を有する。この組成物は、低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子に特に適する。
【発明の属する技術分野】
本発明は、主としてＡＭ（ａｃｔｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（ｐｈａｓｅ ｃｈａｎｇｅ）、ＴＮ（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）、ＳＴＮ（ｓｕｐｅｒ ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）、ＥＣＢ（ｅｌｅｃｔｒｉｃａｌｌｙ ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）、ＯＣＢ（ｏｐｔｉｃａｌｌｙ ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄｂｅｎｄ）、ＩＰＳ（ｉｎ−ｐｌａｎｅ ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ）、ＶＡ（ｖｅｒｔｉｃａｌ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（ｐａｓｓｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）とＡＭ（ａｃｔｉｖｅ ｍａｔｒｉｘ）である。ＰＭはスタティック（ｓｔａｔｉｃ）とマルチプレックス（ｍｕｌｔｉｐｌｅｘ）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）、ＭＩＭ（ｍｅｔａｌ ｉｎｓｕｌａｔｏｒ ｍｅｔａｌ）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（ａｍｏｒｐｈｏｕｓ ｓｉｌｉｃｏｎ）および多結晶シリコン（ｐｏｌｙｃｒｙｓｔａｌ ｓｉｌｉｃｏｎ）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【０００３】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめた。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−２０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【０００４】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ・ｄ）を約０．４５μｍに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に０．０８〜０．１２の範囲である。組成物における低いしきい値電圧は素子における小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、低いしきい値電圧が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【０００６】
低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子は、非晶質シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子に比べて、極めて大きな周波数で駆動される。したがって、この素子には誘電率異方性の小さな周波数依存性を有する組成物が好ましい。低温で小さな周波数依存性を有する組成物がさらに好ましい。低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子にも使用できる液晶組成物が特に望まれている。従来の組成物は、次の特許文献に開示されている。
【０００７】
【特許文献１】
特開平２−２３３６２６号公報（欧州特許出願公開第１１７９５２２号明細書）
【特許文献２】
特開平８−７３８５６号公報
【特許文献３】
特開平８−７３８５７号公報
【特許文献４】
特開平１０−２０４４３６号公報
【特許文献５】
特開平１０−２３１４８２号公報
【特許文献６】
特開平１０−２９８１２７号公報
【特許文献７】
特開２０００−１４４１３５号公報
【特許文献８】
特開２００１−３０５３号公報
【特許文献９】
特開２００１−１２３１７０号公報
【特許文献１０】
特開２００１−２８８４７０号公報
【特許文献１１】
特開２００１−３３５５８６号公報
【特許文献１２】
特開２００１−３４２１９５号公報
【特許文献１３】
特開２００２−２０３４４号公報
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、組成物の一般的な特性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗、および小さな周波数依存性の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することにある。小さな周波数依存性は、誘電率異方性に関する周波数依存性が小さいことを意味する。この目的は、複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有し、そして特に大きな電圧保持率を有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子を提供することでもある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、項１から項９のとおりである。
１． 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、並びに第五成分として式（５−１）および（５−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する液晶組成物。
【００１０】
上の式において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ２はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ３はアルキル、アルコキシまたは−ＣＦ３であり；Ｒ４はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ５はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−ＣＯＯ−であり；そしてＸ１は水素またはフッ素である。
【００１２】
２． 第五成分が式（５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１３】
３． 第五成分が式（５−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物である項１に記載の液晶組成物。
【００１４】
４． 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜３０重量％の範囲で、第二成分を１０〜４０重量％の範囲で、第三成分を１０〜５０重量％の範囲で、第四成分を３〜３０重量％の範囲で、そして第五成分を３〜４０重量％の範囲で含有する項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１５】
５． 第六成分として、式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（６）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；そしてｎは０または１である。
【００１７】
６． 液晶組成物の全重量に基づいて、第六成分を１〜４０重量％の範囲で含有する項５に記載の液晶組成物。
【００１８】
７． 項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００１９】
８． 液晶表示素子がＡＭ素子である項７に記載の液晶表示素子。
【００２０】
９． 液晶表示素子が、低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子である項７に記載の液晶表示素子。
【００２１】
【発明の実施の形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式（１）で表わされる化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【００２２】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合（百分率）は、組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
【００２３】
成分である化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、Ｒ１の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１）のＲ１がエチルであり、化合物（２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ａ１、Ａ２、Ｚ１、Ｘ１、またはＸ２の記号についても適用する。
【００２４】
本発明の組成物は、組成物の一般的な特性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗、および小さな周波数依存性の特性において、複数の特性を充足する。小さな周波数依存性は、誘電率異方性に関する周波数依存性が小さいことを意味する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する素子は特に大きな電圧保持率を有する。この組成物は、低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子に特に適する。
【００２５】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【００２６】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。成分である化合物の組み合わせは６とおりである。これをタイプ１〜タイプ６に分類して表２にまとめた。表２においてマル印は該当する化合物が成分であることを意味する。空欄は該当する化合物が成分でないことを意味する。例えば、タイプ１は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５−１）、および化合物（５−１）が組成物の成分であることを意味する。
【００２７】
本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは化合物（１）〜化合物（６）とは異なるその他の化合物をさらに含有してもよい。その他の化合物は液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。ＧＨ（Ｇｕｅｓｔ ｈｏｓｔ）モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。
【００２９】
組成物Ｂは、実質的に化合物（１）〜化合物（６）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物がさらに含有してもよいことも意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。組成物Ｂはコストの観点から組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
【００３０】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表３にまとめた。表３の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、そしてＳは小さいまたは低いを意味する。０は誘電率異方性がほぼゼロである（または極めて小さい）ことを意味する。Ｌ、ＭおよびＳの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【００３１】
化合物（１）〜化合物（６）は、組成物において比抵抗を上げる。高い上限温度を有する化合物は、組成物の上限温度を上げる。小さな粘度を有する化合物は、組成物の粘度を下げる。小さな光学異方性を有する化合物は、組成物の光学異方性を下げる。大きな誘電率異方性を有する化合物は、組成物のしきい値電圧を下げる。誘電率異方性の小さな周波数依存性を有する化合物は、組成物における誘電率異方性の周波数依存性を下げる。
【００３３】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。化合物（１）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために、または周波数依存性を下げるために５％以上であり、そして下限温度を下げるために３０％以下である。さらに好ましい割合は、５％〜２０％である。化合物（２）の好ましい割合は、組成物のしきい値電圧を下げるために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は、１５％〜３０％である。化合物（３）の好ましい割合は、組成物の粘度を下げる、またはしきい値電圧を調節するために１０％以上であり、そして下限温度を下げるために５０％以下である。さらに好ましい割合は１５％〜４０％である。
【００３４】
化合物（４）の好ましい割合は、組成物の粘度を下げるために３％以上であり、そして下限温度を下げるために３０％以下である。さらに好ましい割合は５％〜２０％である。化合物（５−１）または（５−２）の好ましい割合は、組成物の上限温度を上げるために３％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は５％〜２５％である。化合物（６）は、しきい値電圧および上限温度をさらに調節したい場合に組成物に混合する。この化合物の好ましい割合は、組成物の特性を調製するために１％以上であり、そして下限温度を下げるために４０％以下である。さらに好ましい割合は、１〜３５％である。
【００３５】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。好ましいＲ１は炭素数１〜１０のアルキルである。好ましいＲ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルである。好ましいＲ３は炭素数１〜１０のアルキル、炭素数１〜１０のアルコキシまたは−ＣＦ３である。好ましいＲ４は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシである。好ましいＲ５は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数１〜１０のアルコキシメチルである。好ましいＲ６は炭素数１〜１０のアルキルである。
【００３６】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【００３７】
好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
【００３８】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【００３９】
好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、またはペンチルオキシメチルである。さらに好ましいアルコキシメチルは、メトキシメチルである。
【００４０】
Ａ１に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン」は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、または２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンである。これらの中で好ましい基は１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。さらに好ましい基は、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレンおよび２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。成分である化合物において、１，４−シクロヘキシレンまたは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【００４１】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。好ましい化合物（１）〜化合物（６）は化合物（１−１）〜化合物（６−３）である。化合物（２）は例示されてない。Ｒ１およびＲ６は独立してアルキルであり、Ｒ２はアルキルまたはアルケニルである。
【００４２】
第六に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は、既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１−１）は特開昭５９−１７００４２号公報に記載された方法によって合成する。化合物（１−２）および（２）は特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−１）は特開昭５７−１５４１３５号公報に記載された方法によって合成する。化合物（３−３）は特開昭５７−１８５２３０号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−１）は特開昭５９−７０６２４号公報に記載された方法によって合成する。化合物（４−４）は特開昭５６−６８６３６号公報に記載された方法によって合成する。化合物（５−１−２）および化合物（５−１−３）は特開昭５７−１６５３２８号公報に記載された方法によって合成する。化合物（５−２−３）は特開昭５８−２１９１３７号公報に記載された方法によって合成する。化合物（５−２−５）は特開平２−２３７９４９号公報に記載された方法によって合成する。化合物（６−１）は特開昭５７−６４６４５号公報に記載された方法によって合成する。
【００４５】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ）、オーガニック・リアクションズ（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ， Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【００４６】
本発明の組成物は、主として０．０７〜０．１４の光学異方性を有する。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．０７〜０．１８の光学異方性を有する組成物、さらには０．０６〜０．２０の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。したがって、この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は、誘電率異方性の小さな周波数特性を有するので、低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子に特に適する。この組成物はＡＭ素子だけでなくＰＭ素子にも使用することが可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（ｎｅｍａｔｉｃ ｃｕｒｖｉｌｉｎｅａｒ ａｌｉｇｎｅｄ ｐｈａｓｅ）素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｄｉｓｐｅｒｓｅｄ）素子、例えばＰＮ（ｐｏｌｙｍｅｒ ｎｅｔｗｏｒｋ）素子にも使用できる。
【００４７】
【実施例】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表４の定義に基づいて記号により表した。表４において、１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルに関する立体配置はトランスである。−ＣＨ＝ＣＨ−の結合基に関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の化合物を意味する。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【００４８】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【００５０】
ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【００５１】
光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長が５８９ｎｍの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【００５２】
粘度（η；２０℃と−１０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。
【００５３】
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このセルに１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。正の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な液晶組成物に混合して誘電率異方性を測定した。
【００５４】
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（ｎｏｒｍａｌｌｙ ｗｈｉｔｅ ｍｏｄｅ）のＴＮ素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。このＴＮ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。印加電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
【００５５】
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃と８０℃で測定；％）：日本電子機械工業会規格（Ｓｔａｎｄａｒｄ ｏｆ Ｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ ｏｆ Ｊａｐａｎ）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは６μｍであった。２５℃のＴＮ素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。この面積を、ＴＮ素子を取り除いて測定した電圧の波形から同様にして求めた面積と比較して電圧保持率を算出した。この測定値をＶＨＲ（２５℃）と記載した。次に、このＴＮ素子の電圧保持率を８０℃で測定した。この測定値をＶＨＲ（８０℃）と記載した。
【００５６】
誘電率異方性の周波数依存性（Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）：−２０℃）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（ｎｏｒｍａｌｌｙ ｗｈｉｔｅ ｍｏｄｅ）のＴＮ素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。このＴＮ素子を−２０℃に冷却し、５ｋＨｚのサイン波で１０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。５ｋＨｚのサイン波で０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性［Δε（５ｋＨｚ）］の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。次に、５０Ｈｚのサイン波を印加し、同様にして誘電率異方性［Δε（５０Ｈｚ）］の値を求めた。これらの値の比から周波数依存性を算出した。この比が１に近いとき、周波数依存性は小さい、すなわち、周波数依存性が優れる。誘電率異方性の周波数依存性を「周波数依存性」と略すことがある。
【００５７】
比較例１
特開平８−７３８５７号公報に開示されていた組成物の中から、実施例４を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度は高く、そして周波数依存性は大きい。
２−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＨＢ（ＣＬ）−ＣＬ ３％
２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ５％
４−ＨＨＢ−ＣＬ １０％
２−ＨＢＢ−ＣＬ ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
ＮＩ＝４８．６℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０９６；η＝３０．１ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１２Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．４％；ＶＨＲ（８０℃）＝９７．１％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．４１．
【００５８】
比較例２
特開平１０−２３１４８２号公報に開示されていた組成物の中から実施例６を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（２）を含有し、そして最も小さなしきい値電圧を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、粘度は大きく、しきい値電圧は高く、そして周波数依存性は大きい。
２−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＧＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
ＮＩ＝８０．９℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１００；η＝４９．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．３５Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．４％；ＶＨＲ（８０℃）＝９６．７％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．２４．
比較例３
【００５９】
特開２０００−１４４１３５号公報に開示された組成物の中から実施例１２を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物（１）および化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、周波数依存性は大きく、そしてＶＨＲ（８０℃）は小さい。
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２５％
５−ＨＨ−ＥＭｅ １０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
２−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
４−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３％
ＮＩ＝７１．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０６２；η＝２４．８ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．２２Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．４％；ＶＨＲ（８０℃）＝９４．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．３７．
【００６０】
比較例４
特開２００１−３０５３号公報に開示されていた組成物の中から実施例４を選んだ。理由は、この組成物が化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、上限温度は低く、下限温度が高く、そして周波数依存性は大きい。
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
ＮＩ＝７６．１℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．１３２；η＝３８．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝０．９６Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％；ＶＨＲ（８０℃）＝９７．５％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．２２．
【００６１】
比較例５
特開２００１−２８８４７０号公報に開示されていた組成物の中から実施例６を選んだ。理由は、この組成物は本発明の化合物（１）および化合物（２）を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、しきい値電圧は大きく、そして周波数依存性は大きい。
３−ＨＥＨ−３ ３％
４−ＨＥＨ−３ ３％
３−ＨＨＥＨ−３ ３％
４−ＨＨＥＨ−３ ３％
５−ＨＢ−ＣＬ ５％
３−ＨＥＢ−Ｆ ３％
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ６％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ ４％
ＮＩ＝８３．７℃；ＴＣ＜−２０℃；Δｎ＝０．０６５；η＝２３．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．４２Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％；ＶＨＲ（８０℃）＝９７．９％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．３４．
【００６２】
実施例１
５−ＨＥＢ（Ｆ）−Ｆ （１−１） ３％
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） ７％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） １８％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （３−５） ５％
３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−６） ５％
５−ＨＨ−Ｖ （４−１） ５％
Ｖ２−ＨＨ−３ （４−１） ４％
３−ＨＨ−Ｏ１ （４−２） ３％
３−ＨＨ−ＣＦ３ （４−３） ３％
３−ＨＨＥＨ−３ （５−１−１） ３％
３−ＨＨＥＨ−４ （５−１−１） ３％
３−ＨＨＥＨ−５ （５−１−１） ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１ （５−１−２） ５％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （５−２−１） ２％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （５−２−１） ２％
５−ＨＢＢＨ−３ （５−２−２） ２％
５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ （５−２−４） ２％
ＮＩ＝８１．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７８；η＝２７．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１９Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．２％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．５２．
【００６３】
実施例２
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １５％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） １８％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） ８％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） １５％
３−ＨＨ−４ （４−１） ４％
５−ＨＨ−Ｖ （４−１） ５％
３−ＨＨＢ−１ （５−１−２） ４％
３−ＨＨＢ−３ （５−１−２） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （５−２−１） ５％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （５−２−１） ５％
ＮＩ＝８１．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８０；η＝２９．６ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１４Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．９％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．４％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６５．
【００６４】
実施例３
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） １７％
３−ＨＨ−４ （４−１） ５％
３−ＨＨＢ−１ （５−１−２） ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （５−１−３） ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ （５−２−５） ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （５−２−５） ３％
１Ｏ１−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ２％
ＮＩ＝８７．３℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０９８；η＝３４．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１２Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６６．
【００６５】
実施例４
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １２％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ６％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） １４％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） １９％
３−ＨＨ−４ （４−１） １０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ６％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ３％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ８％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
ＮＩ＝８７．４℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８９；η＝３５．７ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１２Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９９．０％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．４％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６２．
【００６６】
実施例５
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １０％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ６％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） １７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） １２％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＨ−４ （４−１） １０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
ＮＩ＝８３．８℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７４；η＝３２．０ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１１Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．９％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．５６．
【００６７】
実施例６
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １０％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２０％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３） １０％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） ５％
２−ＨＨ−５ （４−１） ５％
３−ＨＨ−４ （４−１） ５％
７−ＨＢ−１ （４−４） ４％
３−ＨＢ−Ｏ２ （４−５） ５％
３−ＨＨＢ−１ （５−１−２） ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ （５−１−３） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （５−２−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−４ （５−２−１） ３％
３−ＨＨＥＢＨ−５ （５−２−１） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
ＮＩ＝８１．５℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８１；η＝２９．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１７Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．５５．
【００６８】
実施例７
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １２％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） １０％
３−ＨＨ−４ （４−１） １０％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ （５−２−５） ３％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ３％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ３％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
ＮＩ＝８１．１℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８４；η＝３４．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．０６Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６１．
【００６９】
実施例８
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １５％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） １５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ５％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ （３−３） ５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） ５％
２−ＨＨ−５ （４−１） ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ （４−５） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ５％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ５％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ７％
ＮＩ＝８３．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８３；η＝３４．２ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．０８Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．９％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．４％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６８．
【００７０】
実施例９
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １２％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） １０％
２−ＨＨ−５ （４−１） ５％
３−ＨＨ−４ （４−１） ５％
３−ＨＨＢ−３ （５−１−３） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ （５−２−３） ５％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ２％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ３％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
ＮＩ＝８１．０℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０８２；η＝３４．９ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．０７Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９９．０％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．５％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６４．
【００７１】
実施例１０
５−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （１−２） １３％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （２） ２０％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ （３−１） ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−２） ７％
２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （３−４） ６％
３−ＨＨ−４ （４−１） ５％
３−ＨＨＥＢＨ−３ （５−２−１） ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ （５−２−３） ４％
３−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ （６−１） ３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ （６−２） ５％
２−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） ５％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （６−３） １０％
１Ｏ１−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （−） ２％
ＮＩ＝８８．３℃；ＴＣ＜−３０℃；Δｎ＝０．０７９；η＝３７．４ｍＰａ・ｓ；Ｖｔｈ＝１．１３Ｖ；ＶＨＲ（２５℃）＝９８．８％；ＶＨＲ（８０℃）＝９８．３％；Δε（５ｋＨｚ）／Δε（５０Ｈｚ）＝０．６４．
【００７２】
【発明の効果】
本発明の組成物は、組成物の一般的な特性、低いしきい値電圧、大きな比抵抗、および小さな周波数依存性の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。この組成物を含有する素子は特に大きな電圧保持率を有する。この組成物は、低温で製造した多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子に特に適する。
Claims (9)
- 第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物、並びに第五成分として式（５−１）および（５−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する液晶組成物。
上の式において、Ｒ１はアルキルであり；Ｒ２はアルキルまたはアルケニルであり；Ｒ３はアルキル、アルコキシまたは−ＣＦ３であり；Ｒ４はアルキルまたはアルコキシであり；Ｒ５はアルキルまたはアルコキシメチルであり；Ａ１は１，４−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレンであり；Ａ２は１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；Ｚ１は単結合または−ＣＯＯ−であり；そしてＸ１は水素またはフッ素である。 - 第五成分が式（５−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
- 第五成分が式（５−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を５〜３０重量％の範囲で、第二成分を１０〜４０重量％の範囲で、第三成分を１０〜５０重量％の範囲で、第四成分を３〜３０重量％の範囲で、そして第五成分を３〜４０重量％の範囲で含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
- 第六成分として、式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
式（６）において、Ｒ１はアルキルであり；Ｘ１およびＸ２は独立して水素またはフッ素であり；そしてｎは０または１である。 - 液晶組成物の全重量に基づいて、第六成分を１〜４０重量％の範囲で含有する請求項５に記載の液晶組成物。
- 請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子がＡＭ素子である請求項７に記載の液晶表示素子。
- 液晶表示素子が、多結晶シリコンを有するＡＭ−ＴＦＴ素子である請求項７に記載の液晶表示素子。
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