JP2004210855A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、主としてAM(active matrix)素子に適する液晶組成物およびこの組成物を含有するAM素子に関する。
【0002】
【従来の技術】
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、PC(phase change)、TN(twisted nematic)、STN(super twisted nematic)、ECB(electrically controlled birefringence)、OCB(optically compensatedbend)、IPS(in-plane switching)、VA(vertical alignment)などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、PM(passive matrix)とAM(active matrix)である。PMはスタティック(static)とマルチプレックス(multiplex)などに分類され、AMはTFT(thin film transistor)、MIM(metal insulator metal)などに分類される。TFTの分類は非晶質シリコン(amorphous silicon)および多結晶シリコン(polycrystal silicon)である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
【0003】
これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。良好な一般的特性を有するAM素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。2つの一般的特性における関連を下記の表1にまとめた。組成物の一般的特性を市販されているAM素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は70℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−20℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
【0004】
【0005】
組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子におけるコントラスト比を最大にするために、透過型のAM素子では組成物の光学異方性(Δn)と素子のセルギャップ(d)との積(Δn・d)を約0.45μmに設計する。したがって、組成物における光学異方性は主に0.08〜0.12の範囲である。一方、OCBモードのAM素子におけるΔn・dは約0.65μmである。OCBモードのAM素子におけるセルギャップは、液晶分子の配向がスプレーからベンドへ転移する際の時間を短くする、駆動電圧を小さくするために小さくする。したがって、組成物における光学異方性は主に0.19〜0.25の範囲である。組成物の大きな誘電率異方性は素子の小さな駆動電圧に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期に大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあとでも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。
【0006】
OCBモードのAM素子において、短い転移時間を有する組成物が特に望まれている。短い転移時間を有する組成物は、スイッチを入れたあと短い時間で素子の表示を可能にする。転移時間は液晶分子がスプレイ配向からベンド配向に転移するのに要する時間である。従来の組成物は、次の特許文献または非特許文献に開示されている。
【0007】
【特許文献1】
特開平7−84254号公報
【特許文献2】
特開平9−176645号公報
【特許文献3】
特開平10−1450号公報
【非特許文献1】
Society for Information Display International Symposium (SID '93), 277 (1993)
【0008】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する液晶組成物を提供することである。この目的は、複数の特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することでもある。この目的は、この組成物を含有する液晶表示素子を提供することでもある。この目的は、0.19〜0.25の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有し、そして大きな電圧保持率および短い転移時間を有するOCBモードのAM素子を提供することでもある。転移時間は液晶分子がスプレイ配向からベンド配向に転移するのに要する時間である。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明は、項1〜項17のとおりである。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、並びに第四成分として式(4−1)、式(4−2)および式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
【0010】
【0011】
式(1)、(2)、(3)、(4−1)、(4−2)、および(4−3)において、R1およびR2は独立してアルキルであり;A1は1,4−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;A2は1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して水素またはフッ素であり;Z1およびZ2は独立して単結合または−(CH2)2−であり;Y1は塩素、フッ素または−OCF3であり;そしてY2はフッ素または−OCF3である。
【0012】
2. 第四成分が式(4−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項1に記載の液晶組成物。
【0013】
3. 第四成分が式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項1に記載の液晶組成物。
【0014】
4. 第四成分が式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項1に記載の液晶組成物。
【0015】
5. 第四成分が式(4−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項1に記載の液晶組成物。
【0016】
6. 第四成分が式(4−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項1に記載の液晶組成物。
【0017】
7. 第四成分が式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項1に記載の液晶組成物。
【0018】
8. 第四成分が式(4−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項1に記載の液晶組成物。
【0019】
9. 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を5〜40重量%の範囲で、第二成分を10〜50重量%の範囲で、第三成分を3〜50重量%の範囲で、および第四成分を5〜40重量%の範囲で含有する項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
【0020】
10. 第五成分として式(5−1)、式(5−2)および式(5−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5−1)、(5−2)および(5−3)において、R1およびR2は独立してアルキルであり;R3はアルキルまたはアルコキシである。
【0021】
11. 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分を1〜60重量%の範囲で含有する項10に記載の液晶組成物。
【0022】
12. 項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【0023】
13. 第五成分が式(5−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項10に記載の液晶組成物。
【0024】
14. 第五成分が式(5−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項10に記載の液晶組成物。
【0025】
15. 第五成分が式(5−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である項10に記載の液晶組成物。
【0026】
16. 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分を1〜60重量%の範囲で含有する項13から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
【0027】
17. 項13から15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【0028】
【発明の実施の形態】
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶組成物の主成分は液晶性化合物である。この液晶性化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物の総称である。式(1)で表わされる化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を「化合物(1)」と略すことがある。他の式に関する化合物も同様に略すことがある。
【0029】
ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略することがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期に大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあとでも組成物が大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期に大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあとでも素子が大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した方法で測定した値を用いる。組成物における成分の割合(百分率)は、組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。
【0030】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子は、この組成物を含有する。0.19〜0.25の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有する素子は、大きな電圧保持率および短い転移時間を有し、そしてOCBモードのAM素子に適する。転移時間は液晶分子がスプレイ配向からベンド配向に転移するのに要する時間である。
【0031】
本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分の構成を説明する。第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。第六に、成分である化合物の合成法を説明する。
【0032】
第一に、組成物における成分の構成を説明する。成分である化合物の組み合わせは56とおりである。これをタイプ1〜タイプ56に分類して表2にまとめた。表2においてマル印は該当する化合物が成分であることを意味する。空欄は該当する化合物が成分でないことを意味する。例えば、タイプ1は、化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)および化合物(4−1)が組成物の成分であることを意味する。
【0033】
【0034】
本発明の組成物は組成物Aと組成物Bに分類される。組成物Aはその他の化合物をさらに含有してもよい。「その他の化合物」は、液晶性化合物、添加物などである。この液晶性化合物は、化合物(1)〜化合物(5−3)とは異なる。この液晶性化合物は、特性を調整する目的で組成物に混合される。この添加物は光学活性な化合物、色素などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。GH(Guest host)モードの素子に適合させるために色素が組成物に混合される。
【0035】
組成物Bは、実質的に化合物(1)〜化合物(5−3)から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、これらの化合物とは異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。「実質的に」は、これらの化合物に含まれていた不純物、光学活性な化合物、色素などの化合物を組成物がさらに含有してもよいことも意味する。組成物Bは組成物Aに比較して成分の数が少ない。組成物Bはコストの観点から組成物Aよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるので、組成物Aは組成物Bよりも好ましい。
【0036】
第二に、成分である化合物の主要な特性、および化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。化合物の主要な特性を表3にまとめた。表3の記号において、Lは大きいまたは高い、Mは中程度の、そしてSは小さいまたは低いを意味する。0は誘電率異方性がほぼゼロである(または極めて小さい)ことを意味する。L、MおよびSの記号は、これらの化合物における相対的な評価である。
【0037】
【0038】
化合物(1)〜化合物(5−3)は、組成物において比抵抗を上げる。化合物(1)は、組成物において転移時間を短くする。化合物(2)は、組成物において、上限温度を上げ、光学異方性を上げ、そして転移時間を短くする。化合物(3)は、組成物において光学異方性を上げる。化合物(4−1)、(4−2)および(4−3)は、組成物において誘電率異方性を上げる。
【0039】
化合物(5−1)〜化合物(5−3)は、組成物の特性をさらに調整するために混合される。化合物(5−1)は、組成物において粘度および光学異方性を調整するのに適する。化合物(5−2)は、組成物において粘度を調整するのに適する。化合物(5−3)は、組成物において上限温度および光学異方性を調整するのに適する。
【0040】
第三に、成分である化合物の好ましい割合およびその理由を説明する。化合物(1)の好ましい割合は、転移時間を短くするために5%以上であり、そして下限温度を下げるために40%以下である。さらに好ましい割合は10%〜30%である。化合物(2)の好ましい割合は、転移時間を短くするために10%以上であり、そして下限温度を下げるために50%以下である。さらに好ましい割合は10%〜40%である。
【0041】
化合物(3)の好ましい割合は、光学異方性を上げるために3%以上であり、そして誘電率異方性を上げるために50%以下である。さらに好ましい割合は3%〜40%である。化合物(4−1)、(4−2)および(4−3)の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために5%以上であり、そして下限温度を下げるために40%以下である。さらに好ましい割合は10%〜25%である。
【0042】
化合物(5−1)、(5−2)および(5−3)を少なくとも1つ混合する場合、これらの化合物の好ましい割合は、特性をさらに調整させるために1%以上であり、そして誘電率異方性を上げるために60%以下である。さらに好ましい割合は10%〜50%である。
【0043】
第四に、成分である化合物の好ましい形態を説明する。成分である化合物の化学式において、R1の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、R1の意味は同一であってもよいし、または異なってもよい。例えば、化合物(1)のR1がエチルであり、化合物(2)のR1がエチルであるケースがある。化合物(1)のR1がエチルであり、化合物(2)のR1がプロピルであるケースもある。このルールは、R2、R3、R、R’、A1、A2、Z1、Z2、X1、X2、X3、X4、Y1、またはY2の記号についても適用する。
【0044】
好ましいR1およびR2は独立して炭素数1〜10のアルキルである。好ましいR3は炭素数1〜10のアルキルまたは炭素数1〜10のアルコキシである。好ましいRおよびR’は独立して炭素数1〜10のアルキルである。
【0045】
好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
【0046】
好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
【0047】
A1に関する「任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン」は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3,5−トリフルオロ−1,4−フェニレン、または2,3,5,6−テトラフルオロ−1,4−フェニレンである。これらの中で好ましい基は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。さらに好ましい基は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレンおよび2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。成分である化合物において、1,4−シクロヘキシレンにおける立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。
【0048】
第五に、成分である化合物の具体的な例を示す。好ましい化合物(3)〜化合物(5−2)は、化合物(3−1)〜化合物(5−2−2)である。化合物(1)、化合物(2)、および化合物(5−3)は好ましい化合物でもある。これらの好ましい化合物において、Rなどの記号を複数の化合物に用いた。任意の2つの化合物において、Rなどによって表される具体的な基は同一であってもよいし、または異なってもよい。このことはすでに記載した。RおよびR’は独立してアルキルである。
【0049】
【0050】
【0051】
【0052】
第六に、成分である化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物(1)は、特開昭62−181267号公報に記載された方法によって合成する。化合物(2)は、特開昭59−216876号公報に記載された方法によって合成する。化合物(3−2)および化合物(3−4)は、特開昭63−152334号公報に記載された方法によって合成する。化合物(4−1−1)は特開昭57−185230号公報に記載された方法によって合成する。化合物(4−1−2)および化合物(4−1−4)は、特開平2−233626号公報に記載された方法によって合成する。化合物(4−1−3)は特開昭61−282328号公報に記載された方法によって合成する。化合物(4−2−1)〜化合物(4−2−3)、化合物(4−2−6)、そして化合物(4−2−8)は、特開平10−251186号公報に記載された方法によって合成する。化合物(4−3)は、特開平9−278698号公報に記載された方法を修飾することによって合成する。化合物(5−1−1)は、特開昭61−5031号公報に記載された方法によって合成する。化合物(5−2−2)は、特開昭56−68636号公報に記載された方法によって合成する。化合物(5−3)は、特開平2−237949号公報に記載された方法によって合成する。
【0053】
合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分である化合物を混合し、加熱によって互いに溶解させる。
【0054】
本発明の組成物は、主として0.19〜0.25の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。したがって、この組成物はAM素子に適する。この組成物はOCBモードのAM素子に特に適する。成分である化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、0.190以下の光学異方性を有する組成物、さらには0.070〜0.190の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。
【0055】
この組成物はAM素子だけでなくPM素子にも使用することが可能である。この組成物は、PC、TN、STN、ECB、IPS、VAなどのモードを有する素子に使用できる。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。この組成物をマイクロカプセル化して作製したNCAP(nematic curvilinear aligned phase)素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたPD(polymer dispersed)素子、例えばPN(polymer network)素子にも使用できる。
【0056】
【実施例】
実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表4の定義に基づいて記号により表した。表4において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の化合物を意味する。最後に、組成物の特性値をまとめた。
【0057】
【0058】
特性値の測定は次の方法にしたがった。
ネマチック相の上限温度(NI;℃):偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【0059】
ネマチック相の下限温度(TC;℃):ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを<−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【0060】
光学異方性(Δn;25℃で測定):波長が589nmの光によりアッベ屈折計を用いて測定した。
【0061】
粘度(η;20℃で測定;mPa・s):測定にはE型粘度計を用いた。
【0062】
誘電率異方性(Δε;25℃で測定):2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μm、ツイスト角が80度のTN素子に試料を入れた。このセルに10ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。0.5ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。正の誘電率異方性を有する組成物をこの方法によって測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な液晶組成物に混合して誘電率異方性を測定した。
【0063】
電圧保持率(VHR;25℃と100℃で測定;%):日本電子機械工業会規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ・ED−2521Aに記載された液晶組成物および配向膜を有する素子の電圧保持率を測定する方法にしたがった。測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは6μmであった。25℃のTN素子に印加した電圧の波形を陰極線オシロスコープで観測し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。この面積を、TN素子を取り除いて測定した電圧の波形から同様にして求めた面積と比較して電圧保持率を算出した。この値をVHR−1で表した。次に、このTN素子を100℃に加熱して、同様な方法で電圧保持率を得た。この値をVHR−2で表した。
【0064】
転移時間(T;25℃で測定;秒):2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4.5μmであり、上下基板におけるラビングの方向が同一であり、2枚の偏光板を備えた表示素子に試料を入れた。この試料の配向はスプレイであった。この素子に、4V,30Hzの矩形波を印加してベンド配向を生成させた。スプレイ配向とベンド配向の境界である回位線(disclination line)が500μm移動する時間を測定した。
【0065】
比較例1
特開平9−176645号公報に開示された組成物の中から実施例16を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物(1)および化合物(2)を含有し、そして大きな光学異方性を有するからである。この組成物の成分および物性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、光学異方性は小さく、誘電率異方性は小さく、VHR−2は小さく、そして転移時間は長い。
2−PyB−F 2%
3−PyB(F)−F 10%
5−PyB(F)−F 11%
3−HHEB−F 5%
5−HHEB−F 5%
3−HBEB−F 6%
3−PyBB−F 8%
4−PyBB−F 8%
5−PyBB−F 6%
3−PyB−O1 2%
3−HB−O2 20%
3−HEB−O4 2%
5−HEB−1 2%
1O−BEB−2 1%
2−PyBH−3 4%
3−PyBH−3 4%
4−PyBH−3 2%
3−PyBB−2 2%
NI=80.0℃;TC<−10℃;Δn=0.170;η=28.7mPa・s;Δε=7.0;VHR−1=98.1%;VHR−2=91.3%;T=156sec.
【0066】
比較例2
特開平9−176645号公報に開示された組成物の中から実施例18を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物(3)および化合物(4−1)を含有し、そして大きな光学異方性を有するからである。この組成物と成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、下限温度は高く、そして光学異方性は小さい。この組成物を含有するAM素子ではスプレイ配向からベンド配向に転移しなかった。
7−HB(F,F)−F 7%
2−BTB−O1 11%
3−HB−O2 3%
2−HBB(F)−F 12%
3−HBB(F)−F 11%
5−HBB(F)−F 10%
3−HBB(F,F)−F 10%
5−HBB(F,F)−F 11%
3−H2BTB−2 3%
3−H2BTB−3 4%
3−HB(F)TB−2 6%
3−HB(F)TB−3 6%
3−HB(F)TB−4 6%
NI=96.1℃;TC<0℃;Δn=0.179;η=35.9mPa・s;Δε=5.5;VHR−1=98.7%;VHR−2=96.0%.
【0067】
比較例3
特開平10−1450号公報に開示された組成物の中から組成物例12を選んだ。理由は、この組成物が本発明の化合物(1)、化合物(2)および化合物(3)を含有し、そして大きな光学異方性を有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この組成物において、光学異方性は小さく、VHR−2は小さい。
3−H2HB(F)B(F)−OCF2CF2H 9%
2O1−BEB(F)−C 4%
3O1−BEB(F)−C 13%
2−HB(F)−C 7%
3−HB(F)−C 13%
5−PyB(F)−F 5%
3−HH−4 4%
2−BTB−1 3%
3−PyBB−F 6%
4−PyBB−F 5%
3−HHB−1 10%
3−H2BTB−2 5%
3−H2BTB−3 4%
3−HB(F)TB−2 6%
3−HB(F)TB−3 6%
NI=85.1℃;TC<−20℃;Δn=0.164;η=35.0mPa・s;Δε=15.1;VHR−1=92.1%;VHR−2=63.4%;T=119sec.
【0068】
実施例1
3−PyB(F)−F (1) 14%
5−PyB(F)−F (1) 6%
3−PyBB−F (2) 11%
4−PyBB−F (2) 11%
5−PyBB−F (2) 11%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 7%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 7%
3−HB(F)TB−4 (3−2) 7%
3−H2BTB−2 (3−4) 4%
3−H2BTB−3 (3−4) 4%
3−H2BTB−4 (3−4) 4%
2−HBB(F)−F (4−1−1) 3.5%
3−HBB(F)−F (4−1−1) 3.5%
5−HBB(F)−F (4−1−1) 7%
NI=96.0℃;TC<−30℃;Δn=0.190;η=30.3mPa・s;Δε=10.8;VHR−1=98.6%;VHR−2=96.4%;T=118sec.
【0069】
実施例2
3−PyB(F)−F (1) 14%
5−PyB(F)−F (1) 7%
3−PyBB−F (2) 12%
4−PyBB−F (2) 12%
5−PyBB−F (2) 12%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 7%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 7%
3−HB(F)TB−4 (3−2) 7%
3−H2BTB−2 (3−4) 4%
3−H2BTB−3 (3−4) 4%
3−H2BTB−4 (3−4) 4%
3−HBB(F,F)−F (4−1−2) 10%
NI=97.8℃;TC<−30℃;Δn=0.193;η=30.5mPa・s;Δε=11.0;VHR−1=98.6%;VHR−2=96.0%;T=110sec.
【0070】
実施例3
3−PyB(F)−F (1) 14%
5−PyB(F)−F (1) 6%
3−PyBB−F (2) 11%
4−PyBB−F (2) 11%
5−PyBB−F (2) 11%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 5%
2−HBB(F)−F (4−1−1) 2%
3−HBB(F)−F (4−1−1) 2%
5−HBB(F)−F (4−1−1) 4%
3−H2BB(F)−F (4−1−3) 3%
3−HB(F,F)B(F)−F (4−1−5) 3%
2−BTB−O1 (5−1−2) 3%
3−BTB−O1 (5−1−2) 3%
4−BTB−O1 (5−1−2) 3%
4−BTB−O2 (5−1−2) 3%
5−BTB−O1 (5−1−2) 3%
3−HB−O2 (5−2−2) 8%
NI=84.1℃;TC<−30℃;Δn=0.215;η=34.3mPa・s;Δε=8.6;VHR−1=98.7%;VHR−2=96.7%;T=119sec.
【0071】
実施例4
3−PyB(F)−F (1) 18%
3−PyBB−F (2) 11%
4−PyBB−F (2) 11%
5−PyBB−F (2) 11%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 6%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 6%
3−HBB(F,F)−F (4−1−2) 2%
3−H2BB(F,F)−F (4−1−4) 2%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−1−6) 2%
3−HB(F)B(F,F)−F (4−1−7) 2%
3−BBB(F,F)−CL (4−1−8) 2%
2−BTB−O1 (5−1−2) 2.6%
3−BTB−O1 (5−1−2) 2.6%
4−BTB−O1 (5−1−2) 2.6%
4−BTB−O2 (5−1−2) 2.6%
5−BTB−O1 (5−1−2) 2.6%
3−HB−O2 (5−2−2) 14%
NI=81.4℃;TC<−30℃;Δn=0.211;η=29.5mPa・s;Δε=7.6;VHR−1=98.7%;VHR−2=96.8%;T=120sec.
【0072】
実施例5
3−PyB(F)−F (1) 12%
5−PyB(F)−F (1) 5%
3−PyBB−F (2) 11%
4−PyBB−F (2) 11%
5−PyBB−F (2) 11%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 6%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 6%
3−HB(F)TB−4 (3−2) 6%
3−HBB(F,F)−F (4−1−2) 10%
7−HB−1 (5−2−1) 7%
3−HB−O2 (5−2−2) 10%
5−HBB(F)B−2 (5−3) 5%
NI=93.7℃;TC<−30℃;Δn=0.205;η=38.4mPa・s;Δε=7.8;VHR−1=98.8%;VHR−2=97.4%;T=126sec.
【0073】
実施例6
3−PyB(F)−F (1) 15%
3−PyBB−F (2) 12%
4−PyBB−F (2) 12%
5−PyBB−F (2) 12%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−2) 5%
3−HBB(F,F)−F (4−1−2) 4%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (4−2−6) 2%
3−BBXB(F)−OCF3 (4−2−7) 2%
3−BB(F,F)XB−OCF3 (4−2−8) 2%
2−BTB−O1 (5−1−2) 4.8%
3−BTB−O1 (5−1−2) 4.8%
4−BTB−O1 (5−1−2) 4.8%
4−BTB−O2 (5−1−2) 4.8%
5−BTB−O1 (5−1−2) 4.8%
NI=94.7℃;TC<−30℃;Δn=0.244;η=34.7mPa・s;Δε=8.0;VHR−1=98.5%;VHR−2=96.4%;T=120sec.
【0074】
実施例7
3−PyB(F)−F (1) 15%
5−PyB(F)−F (1) 7%
3−PyBB−F (2) 11%
4−PyBB−F (2) 11%
5−PyBB−F (2) 11%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 6%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 6%
3−B(F,F)BTB−2 (3−3) 6%
3−HBB(F,F)−F (4−1−2) 10%
2−BTB−O1 (5−1−2) 5%
3−HB−O2 (5−2−2) 12%
NI=85.5℃;TC<−30℃;Δn=0.206;η=30.8mPa・s;Δε=8.6;VHR−1=98.7%;VHR−2=96.9%;T=114sec.
【0075】
実施例8
3−PyB(F)−F (1) 10%
3−PyBB−F (2) 10%
4−PyBB−F (2) 10%
5−PyBB−F (2) 10%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 5%
4−HBB(F)−F (4−1−1) 3.4%
5−HBB(F)−F (4−1−1) 3.3%
7−HBB(F)−F (4−1−1) 3.3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2−1) 2%
3−BB(F,F)XB(F)−F (4−2−2) 2%
3−BB(F,F)XB−F (4−2−3) 2%
3−BBXB(F,F)−F (4−2−4) 2%
3−BBXB(F)−F (4−2−5) 2%
2−BTB−O1 (5−1−2) 4%
3−BTB−O1 (5−1−2) 4%
4−BTB−O1 (5−1−2) 4%
4−BTB−O2 (5−1−2) 4%
5−BTB−O1 (5−1−2) 4%
3−HB−O2 (5−2−2) 10%
NI=89.2℃;TC<−30℃;Δn=0.219;η=34.2mPa・s;Δε=7.7;VHR−1=98.6%;VHR−2=96.2%;T=127sec.
【0076】
実施例9
3−PyB(F)−F (1) 12%
5−PyB(F)−F (1) 5%
3−PyBB−F (2) 11%
4−PyBB−F (2) 11%
5−PyBB−F (2) 11%
2−HBTB−2 (3−1) 5%
2−HBTB−3 (3−1) 5%
2−HBTB−4 (3−1) 5%
3−HBB(F,F)−F (4−1−2) 10%
2−BTB−O1 (5−1−2) 4%
3−BTB−O1 (5−1−2) 4%
4−BTB−O1 (5−1−2) 4%
4−BTB−O2 (5−1−2) 4%
5−BTB−O1 (5−1−2) 4%
5HBB(F)B−2 (5−3) 5%
NI=95.6℃;TC<−30℃;Δn=0.240;η=46.3mPa・s;Δε=7.8;VHR−1=98.6%;VHR−2=96.1%;T=127sec.
【0077】
実施例10
3−PyB(F)−F (1) 15%
5−PyB(F)−F (1) 7%
3−PyBB−F (2) 11%
4−PyBB−F (2) 11%
5−PyBB−F (2) 11%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 6%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 6%
3−HB(F)TB−4 (3−2) 6%
3−HBB(F,F)−F (4−1−2) 10%
2−BTB−1 (5−1−1) 5%
3−HB−O2 (5−2−2) 12%
NI=82.7℃;TC<−30℃;Δn=0.203;η=30.6mPa・s;Δε=9.0;VHR−1=98.7%;VHR−2=96.9%;T=115sec.
【0078】
実施例11
3−PyB(F)−F (1) 10%
3−PyBB−F (2) 10%
4−PyBB−F (2) 10%
5−PyBB−F (2) 10%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 3%
2−HBB(F)−F (4−1−1) 2%
3−HBB(F)−F (4−1−1) 2%
5−HBB(F)−F (4−1−1) 4%
3−BB(F,F)ZB(F,F)−F (4−3−1) 3%
3−BB(F,F)ZB(F)−F (4−3−2) 3%
3−BB(F,F)ZB−F (4−3−3) 2%
3−BBZB(F,F)−F (4−3−4) 2%
3−BBZB(F)−F (4−3−5) 2%
2−BTB−1 (5−1−1) 10%
2−BTB−O1 (5−1−2) 4%
3−BTB−O1 (5−1−2) 4%
4−BTB−O1 (5−1−2) 4%
4−BTB−O2 (5−1−2) 4%
5−BTB−O1 (5−1−2) 4%
3−HB−O2 (5−2−2) 7%
NI=80.3℃;TC<−30℃;Δn=0.221;η=28.4mPa・s;Δε=7.8;VHR−1=98.6%;VHR−2=96.0%;T=125sec.
【0079】
実施例12
3−PyB(F)−F (1) 10%
3−PyBB−F (2) 5%
4−PyBB−F (2) 5%
5−PyBB−F (2) 5%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 6%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 6%
3−HB(F)TB−4 (3−2) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2−1) 9%
3−BB(F,F)ZB(F)−OCF3 (4−3−6) 2%
3−BB(F,F)ZB−OCF3 (4−3−7) 2%
3−BBZ(F)−OCF3 (4−3−8) 2%
2−BTB−O1 (5−1−2) 4.6%
3−BTB−O1 (5−1−2) 4.6%
4−BTB−O1 (5−1−2) 4.6%
4−BTB−O2 (5−1−2) 4.6%
5−BTB−O1 (5−1−2) 4.6%
3−HB−O2 (5−2−2) 20%
NI=81.2℃;TC<−30℃;Δn=0.200;η=23.5mPa・s;Δε=8.2;VHR−1=98.5%;VHR−2=96.3%;T=129sec.
【0080】
実施例13
3−PyB(F)−F (1) 10%
5−PyB(F)−F (1) 5%
3−PyBB−F (2) 11%
4−PyBB−F (2) 11%
5−PyBB−F (2) 11%
3−HB(F)TB−2 (3−2) 7%
3−HB(F)TB−3 (3−2) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2−1) 10%
3−HB−O2 (5−2−2) 10%
5−HB−O2 (5−2−2) 7%
5−HBB(F)B−2 (5−3) 6%
5−HBB(F)B−3 (5−3) 5%
1O1−PyB(F)−F (−) 2%
NI=99.4℃;TC<−30℃;Δn=0.207;η=40.1mPa・s;Δε=8.8;VHR−1=98.8%;VHR−2=97.8%;T=121sec.
【0081】
【発明の効果】
本発明の組成物は、ネマチック相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、および大きな比抵抗の特性において、複数の特性を充足する。この組成物は、複数の特性に関して適切なバランスを有する。本発明の素子は、この組成物を含有する。0.19〜0.25の光学異方性および大きな誘電率異方性を有する組成物を含有する素子は、大きな電圧保持率および短い転移時間を有し、そしてOCBのAM素子に適する。転移時間は液晶分子がスプレイ配向からベンド配向に転移するのに要する時間である。
Claims (12)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、並びに第四成分として式(4−1)、式(4−2)および式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する液晶組成物。
式(1)、(2)、(3)、(4−1)、(4−2)、および(4−3)において、R1およびR2は独立してアルキルであり;A1は1,4−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;A2は1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して水素またはフッ素であり;Z1およびZ2は独立して単結合または−(CH2)2−であり;Y1は塩素、フッ素または−OCF3であり;そしてY2はフッ素または−OCF3である。 - 第四成分が式(4−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(4−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分を5〜40重量%の範囲で、第二成分を10〜50重量%の範囲で、第三成分を3〜50重量%の範囲で、および第四成分を5〜40重量%の範囲で含有する請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分を1〜60重量%の範囲で含有する請求項10に記載の液晶組成物。
- 請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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