KR101863377B1 - 액정 매질 및 액정 디스플레이 - Google Patents

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Abstract

본 발명은, 하기 화학식 I의 화합물 하나 이상을 포함하고, 임의적으로 양의 유전율을 가진 추가적인 화합물 하나 이상 및 임의적으로 중성 유전율을 가진 추가적인 화합물 하나 이상을 함유하는 양의 유전율을 가진 액정 매질, 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스 디스플레이, 구체적으로 TN, IPS 및 FFS 디스플레이에 관한 것이다.
[화학식 I]
Figure 112012057316706-pct00128

상기 식에서, 변수들은 각각 본원에 기재된 의미를 갖는다.

Description

액정 매질 및 액정 디스플레이{LIQUID CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID CRYSTALLINE DISPLAY}
본 발명은 액정 매질, 상기 매질을 함유하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱되는 디스플레이, 구체적으로는 트위스트 네마틱(TN), 인-플레인 스위칭(IPS) 또는 프린지-필드 스위칭(FFS) 유형의 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 정보 표시용으로 많은 영역에서 사용된다. LCD는 직시형 디스플레이 및 투사형 디스플레이 모두에서 사용된다. 이용되는 전기광학 방식은, 예컨대 트위스트 네마틱(TN), 수퍼 트위스트 네마틱(STN), 광학 보상 벤드(OCB) 및 전기적으로 제어된 복굴절(ECB) 방식과 이들의 다양한 변형 형태 및 그 밖의 다른 것들이다. 이들 방식은 모두 기판 또는 액정층에 대해 실질적으로 수직인 전기장을 사용한다. 상기 방식 이외에, 예컨대 인-플레인 스위칭(IPS) 방식(예컨대, DE 40 00 451호 및 EP 0 588 568호에 개시되어 있음) 및 프린지 필드 스위칭(FFS) 방식(여기에는 강한 프린지 필드가 존재함. 즉, 강한 전기장이 전극 모서리 부분에 인접하여 존재하고, 강한 수직 분력(component) 및 강한 수평 분력을 모두 갖는 전기장이 셀 전반에 걸쳐 존재함)에서처럼 기판 또는 액정층에 대해 실질적으로 평행한 전기장을 사용하는 전기광학 방식도 있다. 특히, 이들 중 후자에 해당하는 2개의 전기광학 방식은 최신 데스크탑 모니터용 LCD에 사용되고, TV 세트 및 멀티미디어 제품용 디스플레이에 사용되는 것으로 의도된다. 본 발명에 따른 액정은 바람직하게 상기 유형의 디스플레이에 사용된다. 일반적으로, 다소 낮은 값의 유전 이방성을 갖는 양의 유전율을 가진 액정 매질이 FFS 디스플레이에 사용되지만, 일부 경우에는 단지 약 3 이하의 유전 이방성을 갖는 액정 매질이 또한 IPS 디스플레이에 사용된다.
상기 디스플레이에는, 개선된 특성을 갖는 신규한 액정 매질이 필요하다. 특히, 많은 유형의 제품에 있어서 어드레싱(addressing) 시간이 개선되어야 한다. 따라서, 비교적 낮은 점도(η), 특히 보다 낮은 회전 점도(γ1)를 갖는 액정 매질이 요구된다. 특히, 모니터 제품의 경우에, 상기 회전 점도는 80mPa·s 이하, 바람직하게는 60mPa·s 이하, 특히 55mPa·s 이하이어야 한다. 이러한 변수 이외에, 상기 매질은 적당히 넓은 범위 및 위치의 네마틱 상 및 적절한 복굴절(Δn)을 가져야 하고, 유전 이방성(Δε)은 상당히 낮은 작동 전압을 허용할 수 있게 충분히 높아야 한다. Δε은 적어도 어느 정도 높은 비저항을 방지할 수 있기 때문에, 바람직하게 Δε은 2보다 커야 하고, 매우 바람직하게는 3보다 커야 하지만, 바람직하게는 15 이하이어야 하고, 특히 12 이하이어야 한다.
노트북 또는 기타 휴대용 디스플레이 제품의 경우에, 상기 회전 점도는 바람직하게는 120mPa·s 이하, 특히 100mPa·s 이하이어야 한다. 여기서 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 8보다 커야 하고, 특히 12보다 커야 한다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는 능동 매트릭스(active matrix LCD, 약어로 AMD)에 의해, 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT) 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 그러나, 본 발명에 따른 액정은 또한 다른 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에 유리하게 사용될 수도 있다.
저분자량 액정 물질과 중합성 물질로 이루어진 복합 시스템을 사용하는 다수의 상이한 디스플레이 방식이 존재한다. 이들은, 예컨대 WO 91/05 029호에 개시된 바와 같은 중합체 분산된 액정(PDLC) 시스템, 네마틱 곡선 정렬 상(NCAP) 시스템 및 중합체 네트워크(PN) 시스템, 또는 축대칭 마이크로도메인(ASM) 시스템 등이다. 이와 대조적으로, 본 발명에 따른 특히 바람직한 방식은 표면상에 배향된 액정 매질을 그 자체로 사용하는 것이다. 상기 표면은 전형적으로 액정 물질의 균일한 정렬을 이루도록 전처리된다. 본 발명에 따른 디스플레이 방식은 바람직하게는 상기 복합 층에 실질적으로 평행한 전기장을 사용한다.
LCD, 특히 IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물은, 예컨대 JP 07-181 439(A)호, EP 0 667 555호, EP 0 673 986호, DE 195 09 410호, DE 195 28 106호, DE 195 28 107호, WO 96/23851호 및 WO 96/28521호에 공지되어 있다. 그러나, 상기 조성물은 중대한 약점을 갖는다. 이들 중 대부분은, 다른 결점들 중에서도, 불리할 정도로 긴 어드레싱 시간을 초래하고, 부적절한 비저항 값을 갖고/갖거나, 지나치게 높은 작동 전압을 필요로 한다. 또한, LCD의 저온 거동 특성의 개선이 요구된다. 여기에 작동 특성 및 저장 수명 둘 다의 개선이 요구된다.
IPS 디스플레이에 적합한 액정 조성물의 가능한 성분으로서 다른 화합물 외에도 특히 하기 화학식의 화합물이 WO 2009/112153 A1호에 언급되어 있다:
Figure 112012057316706-pct00001
및
Figure 112012057316706-pct00002
[상기 식에서, R은 알킬을 나타낸다].
후자로 언급된 화합물은 또한 본원에서 그 대응 혼합물에도 사용된다. 그러나, 이러한 혼합물은 실제 제품에 일부 단점, 특히 지나치게 긴 응답 시간을 제공한다.
따라서, 넓은 네마틱 상 범위, 사용되는 디스플레이 유형에 따라 적절한 광학 이방성(Δn), 높은 Δε, 및 특히 낮은 점도와 같이 특히 짧은 응답 시간을 위해 실제 제품에 적합한 특성을 갖는 액정 매질이 상당히 요구된다.
놀랍게도, 종래 기술의 물질이 갖는 단점을 나타내지 않거나 최소한 대폭 줄어든 정도로만 나타내면서 적합하게 높은 Δε, 적합한 상 범위 및 Δn을 갖는 액정 매질이 실현될 수 있음이 최근 밝혀졌다.
본 발명에 따른 이런 개선된 액정 매질은 하기 화합물들을 포함한다:
- 하기 화학식 I의 화합물 하나 이상:
[화학식 I]
Figure 112012057316706-pct00003
[상기 식에서,
R1은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시; 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
L11은 H 또는 F를 나타내고,
L11이 H인 경우에, L12 및 L13은 서로 독립적으로 H 또는 F, 바람직하게는 모두 H를 나타내고,
L11이 F인 경우에, L12는 F를 나타내고, L13은 H 또는 F를 나타내고,
X1은 F, Cl, -CFH2, -CF2H, -CF3, -OCF2H 또는 -OCF3, 바람직하게는 F를 나타낸다]
- 임의로, 하기 화학식 II 및 III의 화합물로 이루어진 군 중에서 선택되는 화합물 하나 이상:
[화학식 II]
Figure 112012057316706-pct00004
[화학식 III]
Figure 112012057316706-pct00005
[상기 식에서,
R2 및 R3은, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시; 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Figure 112012057316706-pct00006
는, 각각의 경우에 서로 독립적으로,
Figure 112012057316706-pct00007
를 나타내고, 바람직하게는
Figure 112012057316706-pct00008
를 나타내고,
L21, L22, L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, L21 및/또는 L31은 바람직하게는 F를 나타내고,
X2 및 X3은, 서로 독립적으로, 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3을 나타내고, 매우 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3을 나타내고,
Z3은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고, 매우 바람직하게는 -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
m 및 n은, 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
m은 바람직하게는 1, 2 또는 3을 나타내고,
n은 바람직하게는 0, 1 또는 2를 나타내고, 특히 바람직하게는 1 또는 2를 나타내며,
단, 화학식 II의 화합물의 경우에, 화학식 I의 화합물은 배제된다]
- 임의로, 하기 화학식 IV의 화합물 하나 이상:
[화학식 IV]
Figure 112012057316706-pct00009
[상기 식에서,
R41 및 R42은, 서로 독립적으로, 상기 화학식 II에서 R2에 대해 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 R41은 알킬을 나타내고 R42는 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, R41은 알켄일을 나타내고 R42는 알킬을 나타내고,
Figure 112012057316706-pct00010
및
Figure 112012057316706-pct00011
는, 서로 독립적으로, 그리고
Figure 112012057316706-pct00012
가 2회 존재하는 경우에는 이들 또한 서로 독립적으로,
Figure 112012057316706-pct00013
를 나타내고, 바람직하게는
Figure 112012057316706-pct00014
및
Figure 112012057316706-pct00015
중 하나 이상은
Figure 112012057316706-pct00016
를 나타내고,
Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, 그리고 Z41이 2회 존재하는 경우에는 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고,
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1을 나타낸다].
상기 화학식 I, II 및 III의 화합물은, 바람직하게는 3 초과의 유전 이방성을 갖는, 양의 유전율(dielectrically positive)을 가진 화합물이다.
화학식 IV의 화합물은, 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는, 중성 유전율을 가진 화합물이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 I의 화합물을 전체적으로 1 내지 50%, 바람직하게는 1 내지 30% 포함한다.
화학식 I의 화합물 및 임의로는 화학식 II 및/또는 III의 화합물은 개별적으로 1 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%의 농도로 사용된다. 이들 범위는 특히 각각의 경우 2개 이상의 동족 화합물, 즉 동일 화학식의 화합물들이 사용되는 경우에 적용된다. 단지 소정 화학식의 화합물의 단일 물질, 즉 단일 동족체가 사용되는 경우, 이의 농도는 2 내지 20%, 바람직하게는 3 내지 14% 범위일 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 각각의 경우에 하기 화학식 I-1 내지 I-4의 화합물 군, 바람직하게는 하기 화학식 I-2 및 I-4의 화합물 군, 매우 특히 하기 화학식 I-2의 화합물 중에서 선택되는 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00017
상기 식에서, R1은 상기 화학식 I에 대해 기재된 의미를 갖는다.
화학식 I의 화합물 또는 이의 바람직한 하위화학식의 화합물 군 중에서 선택되는 화합물뿐만 아니라, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 II 및 III의 화합물 군 중에서 선택되는, 3 초과의 유전 이방성을 갖는 양의 유전율을 가진 화합물을 하나 이상 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 II-1 및/또는 II-2의 화합물 군 중에서 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00018
상기 식에서, 변수들은 각각 상기 화학식 II에 대해 기재된 의미를 갖고, L23 및 L24는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바라직하게는 L23은 F를 나타내고,
Figure 112012057316706-pct00019
은
Figure 112012057316706-pct00020
에 대해 제시된 의미들 중 하나를 갖고,
화학식 II-1 및 II-4의 경우에, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3을 나타내고, 특히 바람직하게는 F를 나타내고,
화학식 II-3의 경우에,
Figure 112012057316706-pct00021
및
Figure 112012057316706-pct00022
는, 서로 독립적으로, 바람직하게는
Figure 112012057316706-pct00023
또는
Figure 112012057316706-pct00024
를 나타내며,
화학식 II-1의 화합물의 경우에, 화학식 I의 화합물은 배제되고/되거나
하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물 군으로부터 선택되고:
Figure 112012057316706-pct00025
상기 식에서, 변수들은 화학식 III에 대해 기재된 의미를 갖는다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 화학식 III-1 및/또는 화학식 III-2의 화합물 대신에 또는 그에 더하여, 하기 화학식 III-3의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00026
III-3
상기 식에서, 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 갖고, 변수 L31 및 L32는, 서로 및 다른 변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하며, 이때 L21 및 L22 및/또는 L23 및 L24는 F를 나타낸다.
바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 화학식 II-2 및 II-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하며, 이때 L21, L22, L23 및 L24는 모두 F를 나타낸다.
상기 매질은 바람직하게는 화학식 II-1의 화합물을 하나 이상 포함한다. 화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 내지 II-1e의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112012057316706-pct00027
상기 식에서, 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 갖고, L23 내지 L25는, 서로 및 다른 변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
화학식 II-1d 및 II-1e의 화합물의 경우에, 화학식 I의 화합물은 배제되고,
바람직하게는,
화학식 II-1a 및 II-1b에서, L21 및 L22는 모두 F를 나타내고,
화학식 II-1c 및 II-1d에서, L21 및 L22는 모두 F이고/이거나 L23 및 L24는 모두 F를 나타내고,
화학식 II-1e에서, L21, L22 및 L25는 F를 나타내고, 각각의 경우에, 다른 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 화학식 II-1의 화합물은 하기 화합물들이다:
Figure 112012057316706-pct00028
상기 식에서, R2는 상기 기재된 의미를 갖는다.
상기 매질은 바람직하게는 하기 화학식 II-2a 및 II-2j의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 II-2의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00029
Figure 112012057316706-pct00030
상기 식에서, 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 갖고, L25 내지 L28은, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L27 및 L28은 모두 H를 나타내고, 특히 바람직하게는 L26은 H를 나타내고, 다른 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 가지며, 이때 화학식 I의 화합물은 배제된다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 II-2a 내지 II-2j의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하며, 이때 L21 및 L22는 모두 F를 나타내고/내거나 L23 및 L24는 모두 F를 나타내고, 다른 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 갖는다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 II-2a 내지 II-2j의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하며, 이때 L21, L22, L23 및 L24는 모두 F를 나타내고, 다른 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 갖는다.
특히 바람직한 화학식 II-2의 화합물은 하기 화학식의 화합물이다:
Figure 112012057316706-pct00031
Figure 112012057316706-pct00032
상기 식에서, R2 및 X2는 상기 기재된 의미를 갖고, X2는 바람직하게는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 II-3의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 II-3a 내지 II-3c의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00033
상기 식에서, 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 갖고, L21 및 L22는 바람직하게는 모두 F를 나타낸다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 II-4의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 II-4a의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00034
II-4a
상기 식에서, 변수들은 상기 기재된 의미를 갖고, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-1의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 및 III-1b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00035
상기 식에서, 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 갖고, 변수 L33 및 L34는, 서로 및 다른 변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-1a의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1a-1 내지 III-1a-6의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00036
상기 식에서, R3은 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-1b의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1b-1 내지 III-1b-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00037
상기 식에서, R3은 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 내지 III-2j의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00038
Figure 112012057316706-pct00039
상기 식에서, 변수들은 상기 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 갖고, 변수 L33, L34, L35 및 L36은, 서로 및 다른 변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2a의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-5의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00040
상기 식에서, R3은 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2b의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-1 및 III-2b-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00041
상기 식에서, R3은 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2c의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2c-1 내지 III-2c-6의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00042
상기 식에서, R3은 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2d 및 III-2e의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2d-1 및 III-2e-1의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00043
상기 식에서, R3은 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2f의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2f-1 내지 III-2f-5의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00044
상기 식에서, R3은 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2g의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2g-1 내지 III-2g-5의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00045
상기 식에서, R3은 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2h의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2h-1 내지 III-2h-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00046
상기 식에서, 변수들은 상기 기재된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2i의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2i-1 및 III-2i-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2i-2의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00047
상기 식에서, 변수들은 상기 기재된 의미를 갖고, X3은 바람직하게는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2j의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2j-1 및 III-2j-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2j-1의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00048
상기 식에서, 변수들은 상기 기재된 의미를 갖는다.
화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물 대신에 또는 그에 부가하여, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 III-3의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:
Figure 112012057316706-pct00049
III-3
상기 식에서, 변수들은 각각 상기 화학식 III에 대해 기재된 의미를 갖는다.
이러한 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3a 및 III-3b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112012057316706-pct00050
상기 식에서, R3은 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 중성 유전율을 가진 성분, 즉 성분 C를 포함한다. 상기 성분은 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는다. 이는 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 가진 중성 유전율을 가진 화합물을 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 보다 더 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 특히 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다. 상기 성분은 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 가진 화학식 IV의 중성 유전율을 가진 화합물을 하나 이상 포함하고, 보다 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 보다 더 바람직하게는 상기 화합물로 본질적으로 이루어지며, 특히 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다.
상기 중성 유전율을 가진 성분, 즉 성분 C는 바람직하게는 하기 화학식 IV-1 내지 IV-8의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00051
상기 식에서,
R41 및 R42는 상기 화학식 IV에서 기재된 각각의 의미를 갖고, 화학식 IV-1, IV-6 및 IV-7에서, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알켄일이며, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알킬이고, 화학식 IV-2에서, R41 및 R42는 바람직하게는 알킬이며, 화학식 IV-5에서 R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 보다 바람직하게는 알킬이고, R42는 바람직하게는 알킬, 알켄일 또는 알콕시, 보다 바람직하게는 알켄일 또는 알콕시이고, 화학식 IV-4 및 IV-8에서 R41은 바람직하게는 알킬이고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알콕시, 보다 바람직하게는 알콕시를 나타낸다.
중성 유전율을 가진 성분, 즉 성분 C는 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-5, IV-6 및 IV-7의 화합물로 이루진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상; 바람직하게는 화학식 IV-1의 화합물 하나 이상과 화학식 IV-5 및 IV-6의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 하나 이상; 보다 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-5 및 IV-6 각각의 화합물 하나 이상; 매우 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-5, IV-6 및 IV-7 각각의 화합물을 하나 이상 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-4, 보다 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식인 화학식 CP-V-n 및/또는 CP-nV-m 및/또는 CP-Vn-m으로부터 선택된, 보다 바람직하게는 화학식 CP-V-n 및/또는 CP-V2-n, 매우 바람직하게는 화학식 CP-V-1 및 CP-V2-1로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-6, 보다 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식인 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-nV-m 및/또는 CCP-Vn-m으로부터 선택된, 보다 바람직하게는 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-V2-n, 매우 바람직하게는 화학식 CCP-V-1 및 CCP-V2-1로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
유사하게, 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-1, 보다 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식인 화학식 CC-n-m, CC-n-V, CC-n-Vm, CC-V-V, CC-V-Vn 및/또는 CC-nV-Vm으로부터 선택된, 보다 바람직하게는 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm, 매우 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V, CC-3-V1, CC-4-V1, CC-5-V1, CC-3-V2 및 CC-V-V1로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 유사하게 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
전술한 실시양태와 동일하거나 상이할 수 있는 본 발명의 또 하나의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 성분 C를 포함하되, 이는 상기 화학식 IV-1 내지 IV-8의 화합물 및 임의로는 하기 화학식 IV-9 내지 IV-15의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 IV의 화합물을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물로 주로 이루어지며, 매우 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다:
Figure 112012057316706-pct00052
상기 식에서,
R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고,
L4는 H 또는 F를 나타낸다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-10, 보다 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식인 화학식 CPP-3-2, CPP-5-2 및 CGP-3-2로부터 선택된, 보다 바람직하게는 화학식 CPP-3-2 및/또는 CGP-3-2, 매우 바람직하게는 화학식 CPP-3-2의 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하기 화학식 V의 화합물을 하나 이상 포함한다:
[화학식 V]
Figure 112012057316706-pct00053
상기 식에서,
R51 및 R52는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 II에서 R2에 대해 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 R51은 알킬을 나타내고, R52는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Figure 112015114863014-pct00054
는 이것이 2회 존재하는 각각의 경우에 서로 독립적으로
Figure 112015114863014-pct00055
를 나타내고,
바람직하게는,
Figure 112012057316706-pct00056
중 하나 이상은
Figure 112012057316706-pct00057
를 나타내고,
Z51 및 Z52는, 서로 독립적으로, 그리고 Z51이 2회 존재하는 경우에는 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합이고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고,
r은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 특히 바람직하게는 1을 나타낸다.
화학식 V의 화합물은 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 중성 유전율을 갖는 화합물이다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화학식 V-1 및 V-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00058
상기 식에서,
R51 및 R52는 화학식 V에서 상기 기재된 각각의 의미를 갖고, R51은 바람직하게는 알킬을 나타내고, 화학식 V-1에서 R52는 바람직하게는 알켄일, 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타내고, 화학식 V-2에서 R52는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 -CH=CH2, -(CH2)2-CH=CH2 또는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 V-1 및 V-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함하고, 이때 R51은 바람직하게는 n-알킬을 나타내고, 화학식 V-1에서 R52는 바람직하게는 알켄일을 나타내고, 화학식 V-2에서 R52는 바람직하게는 n-알킬을 나타낸다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 V-1, 보다 바람직하게는 그의 하위화학식인 PP-n-2Vm, 보다 더 바람직하게는 화학식 PP-1-2V1의 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 V-2, 보다 바람직하게는 그의 하위화학식인 PGP-n-m, PGP-n-V, PGP-n-2Vm, PGP-n-2V 및 PGP-n-2Vm, 보다 더 바람직하게는 그의 하위화학식인 PGP-3-m, PGP-n-2V 및 PGP-n-V1의 화합물, 매우 바람직하게는 화학식 PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V 및 PGP-3-2V로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다. 이들 약어(두문자)의 정의는 하기 표 D에 제시되어 있거나, 하기 표 A 내지 C로부터 분명하다.
화학식 II 및/또는 III의 화합물 대신에 또는 이에 부가하여, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 VI의 양의 유전율을 가진 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:
[화학식 VI]
Figure 112012057316706-pct00059
상기 식에서,
R6은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시; 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Figure 112015114863014-pct00060
내지
Figure 112015114863014-pct00061
은, 서로 독립적으로,
Figure 112012057316706-pct00062
를 나타내고,
L61 및 L62는 서로 독립적으로 H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L61은 F를 나타내고,
X6은 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시이고, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3이고, 매우 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3이고,
Z6은 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 -CF2O-이고, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO- 또는 트랜스-CH=CH-이며, 매우 바람직하게는 -COO- 또는 트랜스-CH=CH-이고,
q는 0 또는 1이다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 VI의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00063
상기 식에서, 변수들은 각각 상기 기재된 의미를 갖고, 변수 L63 및 L64는, 서로 및 다른 변수들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, Z6은 바람직하게는 -CH2CH2-를 나타낸다.
화학식 VI-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-1a 및 VI-1b의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112012057316706-pct00064
상기 식에서, R6은 상기 기재된 의미를 갖는다.
화학식 VI-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-2a 내지 VI-2d의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112012057316706-pct00065
상기 식에서, R6은 상기 기재된 의미를 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 액정 화합물은 하기 화학식 VII의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:
[화학식 VII]
Figure 112012057316706-pct00066
상기 식에서,
R7은 상기 화학식 II에서 R2에 대해 기재된 의미를 갖고,
Figure 112012057316706-pct00067
고리 중 하나는
Figure 112012057316706-pct00068
을 나타내고, 바람직하게는
Figure 112012057316706-pct00069
을 나타내고,
바람직하게는,
Figure 112015114863014-pct00070
은
Figure 112015114863014-pct00071
을 나타내고,
다른 변수들은 동일한 의미를 갖거나, 서로 독립적으로,
Figure 112012057316706-pct00072
를 나타내고,
바람직하게는
Figure 112012057316706-pct00073
를 나타내고,
Z71 및 Z72는, 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합이며, 매우 바람직하게는 이들 둘 다 단일 결합을 나타내고,
t는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 보다 바람직하게는 1을 나타내고,
X7은 상기 화학식 II에서 X2에 대해 기재된 의미를 갖거나, 또는 다르게는 R7과 독립적으로 R7에 대해 기재된 의미들 중 하나를 가질 수 있다.
화학식 VII의 화합물은 바람직하게는 양의 유전율을 가진 화합물이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 하기 화학식 VII의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다:
[화학식 VIII]
Figure 112012057316706-pct00074
상기 식에서,
R81 및 R82는, 서로 독립적으로, 상기 화학식 II에서 R2에 대해 기재된 의미를 갖고,
Figure 112015114863014-pct00075
은
Figure 112015114863014-pct00076
를 나타내고, 바람직하게는
Figure 112015114863014-pct00077
를 나타내고,
Figure 112012057316706-pct00078
는
Figure 112012057316706-pct00079
를 나타내고,
Z81 및 Z82는, 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내며, 매우 바람직하게는 둘 다 단일 결합을 나타내고,
L81 및 L82는, 서로 독립적으로, C-F 또는 N을 나타내고, 바람직하게는 L81 및 L82 중 하나 또는 둘 다는 C-F이며, 매우 바람직하게는 모두 C-F를 나타내고,
s는 0 또는 1을 나타낸다.
화학식 VIII의 화합물은 바람직하게는 음의 유전율을 가진 화합물이다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 VIII의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 VIII-1 내지 VIII-3의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112012057316706-pct00080
상기 식에서, R81 및 R82는 상기 화학식 VIII에서 기재된 각각의 의미를 갖는다.
화학식 VIII-1 내지 VIII-3에서, R81은 바람직하게는 n-알킬 또는 1-E-알켄일을 나타내고, R82는 바람직하게는 n-알킬 또는 알콕시를 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 화학식 I 내지 VIII의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된, 바람직하게는 화학식 I 내지 VII, 보다 바람직하게는 화학식 I 및 II 및/또는 III 및/또는 IV 및/또는 VI의 화합물을 하나 이상 포함한다. 상기 매질은 특히 바람직하게는 상기 화합물들로 주로 이루어지고, 보다 더 바람직하게는 상기 화합물들로 본질적으로 이루어지며, 매우 바람직하게는 상기 화합물들로 전적으로 이루어진다.
본원에서 조성물과 관련하여 "포함한다"란, 관련된 개체, 즉 매질 또는 성분이, 기재된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 바람직하게는 총 농도의 10% 이상, 보다 및 매우 바람직하게는 20% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "주로 이루어진다"란, 관련된 개체가, 기재된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상, 보다 및 매우 바람직하게는 70% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "본질적으로 이루어진다"란, 관련된 개체가, 기재된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상, 보다 및 매우 바람직하게는 95% 이상 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "전적으로 이루어진다"란, 관련된 개체가, 기재된 성분이나 성분들 또는 화합물이나 화합물들을 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상, 보다 및 매우 바람직하게는 100.0% 포함하는 것을 의미한다.
또한, 위에서 명시적으로 언급하지 않은 다른 메소젠성 화합물도 임의적으로 및 유리하게는 본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있다. 이러한 화합물은 당해 분야 숙련자들에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 70℃ 이상, 보다 바람직하게는 75℃ 이상, 특히 바람직하게는 80℃ 이상, 보다 및 매우 특히 바람직하게는 85℃ 이상의 등명점을 갖는다.
본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 0℃ 이하 내지 70℃ 이상, 보다 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 75℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 75℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 80℃ 이상에 걸쳐 있다.
본 발명에 따른 액정 매질의 1 ㎑ 및 20℃에서의 Δε은 바람직하게는 2 이상, 보다 바람직하게는 4 이상, 보다 및 매우 바람직하게는 6 이상이다. 특히, Δε은 20 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질의 589 nm(NaD) 및 20℃에서의 Δn은 바람직하게는 0.070 이상 0.150 이하의 범위, 보다 바람직하게는 0.080 이상 0.140 이하의 범위, 보다 더 바람직하게는 0.090 이상 0.135 이하의 범위, 매우 바람직하게는 0.100 이상 0.130 이하의 범위이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 바람직하게는 0.080 이상 0.120 이하, 보다 바람직하게는 0.090 이상 0.110 이하, 매우 바람직하게는 0.095 이상 0.105 이하이면서, Δε은 바람직하게는 6 이상 11 이하, 바람직하게는 7 이상 10 이하, 특히 바람직하게는 8 이상 9 이하이다.
상기 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 보다 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 70℃ 이상에 걸쳐 있다.
본 발명의 제 2 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질의 Δn은 0.100 이상 0.140 이하의 범위, 보다 바람직하게는 0.110 이상 0.130 이하의 범위, 매우 바람직하게는 0.115 이상 0.125 이하의 범위이면서, Δε은 바람직하게는 7 이상 13 이하의 범위, 바람직하게는 9 이상 12 이하의 범위, 특히 바람직하게는 10 이상 11 이하의 범위이다.
상기 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 80℃ 이상, 보다 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 85℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 80℃ 이상, 특히 적어도 -40℃ 이하 내지 85℃ 이상에 걸쳐 있다.
본 발명에 따르면, 상기 화학식 I의 화합물은 함께 매질 중에 바람직하게는 전체 혼합물의 1 내지 50%, 보다 바람직하게는 1 내지 30%, 보다 더 바람직하게는 2 내지 30%, 보다 더 바람직하게는 3 내지 30%, 매우 바람직하게는 5 내지 25%의 총 농도로 사용된다.
상기 화학식 II 및 III으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 2 내지 60%, 보다 바람직하게는 3 내지 35%, 보다 더 바람직하게는 4 내지 20%, 매우 바람직하게는 5 내지 15%의 총 농도로 사용된다.
상기 화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 5 내지 70%, 보다 바람직하게는 20 내지 65%, 보다 더 바람직하게는 30 내지 60%, 매우 바람직하게는 40 내지 55%의 총 농도로 사용된다.
상기 화학식 V의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 0 내지 30%, 보다 바람직하게는 0 내지 15%, 매우 바람직하게는 1 내지 10%의 총 농도로 사용된다.
상기 화학식 VI의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물의 0 내지 50%, 보다 바람직하게는 1 내지 40%, 보다 더 바람직하게는 5 내지 30%, 매우 바람직하게는 10 내지 20%의 총 농도로 사용된다.
임의적으로, 본 발명에 따른 매질은 물리적 특성을 조정하기 위하여 추가적인 액정 화합물을 포함할 수 있다. 상기 화합물은 당해 분야 숙련자들에게 알려져 있다. 본 발명에 따른 매질 중의 상기 화합물의 농도는 바람직하게는 0 내지 30%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 20%, 매우 바람직하게는 1 내지 15%이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질 중의 화학식 CC-3-V의 화합물의 농도는 50 내지 65%, 특히 바람직하게는 55 내지 60%일 수 있다.
상기 액정 매질은 바람직하게는 전체적으로 50 내지 100%, 보다 바람직하게는 70 내지 100%, 매우 바람직하게는 80 내지 100%, 특히 90 내지 100%의 화학식 I 내지 VII의 화합물, 바람직하게는 화학식 I 내지 VI의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 I 내지 V, 특히 화학식 I, II, III, IV, V 및 VII, 매우 특히 바람직하게는 화학식 I, II, III, IV 및 V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다. 이들은 바람직하게는 주로 상기 화합물로 이루어지며, 매우 바람직하게는 상기 화합물로 전적으로 이루어진다. 바람직한 실시양태에서, 상기 액정 매질은 각각의 경우에 이들 화학식 각각의 화합물을 하나 이상 포함할 수 있다.
본원에서 "양의 유전율을 가진(dielectrically positive)"이란 표현은, Δε가 3.0을 초과하는 화합물 또는 성분을 의미하고, "중성 유전율을 가진(dielectrically neutral)"이란 표현은, Δε가 -1.5 이상 3.0 이하인 화합물 또는 성분을 의미하며, "음의 유전율을 가진(dielectrically negative)"이란 표현은, Δε가 -1.5 미만인 화합물 또는 성분을 의미한다. Δε는 1 ㎑ 진동수 및 20℃에서 결정된다. 각각의 화합물의 유전 이방성은 네마틱 호스트 혼합물 중 각각의 개별적인 화합물의 10% 용액의 결과로부터 결정된다. 각각의 화합물의 호스트 혼합물에 대한 용해도가 10% 미만인 경우, 상기 농도는 5%로 감소된다. 시험 혼합물의 전기용량(capacity)은 수직(homeotropic) 배향을 갖는 셀 및 수평(homogeneous) 배향을 갖는 셀 둘 다에서 결정된다. 상기 두 유형의 셀 모두에서 셀의 두께는 약 20 ㎛이다. 인가 전압은 1 ㎑의 주파수를 갖는 방형파(rectangular wave)이며 전형적으로 0.5 내지 1.0 V의 실효값이지만, 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 전기용량 역치 미만이도록 선택되어야 한다.
Δε는 (ε∥-ε⊥)으로 정의되고, εav는 (ε∥+2ε⊥)/3으로 정의된다.
양의 유전율을 가진 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이고, 중성 유전율을 가진 화합물 및 음의 유전율을 가진 화합물에 사용되는 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-3086이며, 상기 혼합물들은 둘 다 독일 메르크 카게아아(Merck KGaA) 제품이다. 상기 화합물들의 유전 상수의 절대값은, 관심 화합물을 첨가할 경우 호스트 혼합물의 각각의 값의 변화로부터 결정된다. 상기 값은 관심 화합물의 100% 농도까지의 외삽법으로 산정된다.
20℃ 측정 온도에서 네마틱 상을 갖는 성분은 그 자체로 측정되며, 나머지 것들은 화합물과 같이 취급된다.
명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원에서 "역치 전압"이란 용어는 광학 역치를 지칭하며 10% 상대 콘트라스트(V10)로 제시되고, "포화 전압"이란 용어는 광학 포화를 의미하며 90% 상대 콘트라스트(V90)로 기재된다. 또한, 프리데릭스(Freedericks)-역치(VFr)라고도 불리우는 전기용량 역치 전압(V0)은 명시적으로 언급되는 경우에만 사용된다.
명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원에서 기재된 변수의 범위는 모두 한계치를 포함한다.
다양한 범위의 특성을 지시하는 상이한 상한치 및 하한치가 서로 결합되는 경우에는 추가적인 바람직한 범위가 발생한다.
명시적으로 달리 언급되지 않는 한, 본원 전체에서 하기 조건 및 정의가 적용된다. 모든 농도는 중량%로 제시되며, 각각의 전체 혼합물에 관한 것이고, 모든 온도는 섭씨 온도로 제시되며, 모든 온도 차이는 섭씨 온도 차이로 기재된다. 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되며, 달리 명백하게 언급되지 않는 한, 20℃의 온도에 대하여 기재된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 결정된다. 유전 이방성(Δε)은 1 ㎑ 진동수에서 결정된다. 역치 전압뿐만 아니라 모든 다른 전기광학 특성은 독일의 메르크 카게아아에서 제조한 시험 셀을 사용하여 측정하였다. Δε을 측정하기 위한 시험 셀은 약 20 ㎛의 셀 두께를 갖는다. 전극은 1.13 ㎠ 면적과 보호링(guard ring)을 갖춘 원형 ITO 전극이다. 배향층은 수직 배향(ε⊥)에 대해서는 일본 니산 케미칼스(Nissan Chemicals)의 SE-1211이고, 수평 배향(ε∥)에 대해서는 일본 신테틱 러버(Synthetic Rubber)의 폴리이마이드 AL-1054이다. 전기용량은 0.3 Vrms 전압을 갖는 사인파를 사용하는 진동수 응답 분석기 솔라트론(Solatron) 1260으로 결정한다. 전기광학 측정에 사용된 광은 백색 광이다. 본원에서는 독일 아우트로닉-멜쳐스(Autronic-Melchers)에서 시판되는 DMS 기기를 사용하는 장비를 사용한다. 특징 전압은 수직 관찰하에 결정한다. 역치 전압(V10), 중간 그레이(mid-grey) 전압(V50) 및 포화 전압(V90)은 각각 10%, 50% 및 90% 상대 콘트라스트에 대하여 결정한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 추가적인 첨가제 및 키랄 도판트를 통상적인 농도로 포함할 수 있다. 이들 추가적인 구성성분의 총 농도는 전체 혼합물을 기준으로 0 내지 10%, 바람직하게는 0.1 내지 6% 범위이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 각각 바람직하게는 0.1 내지 3% 범위이다. 본원에서 액정 매질의 액정 성분 및 화합물의 값 및 농도를 언급할 경우, 상기 성분들 및 이와 유사한 첨가제의 농도는 고려하지 않는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 여러 화합물, 바람직하게는 3 내지 30종, 보다 바람직하게는 4 내지 20종, 매우 바람직하게는 4 내지 16종의 화합물로 이루어진다. 이들 화합물은 통상적인 방식으로 혼합된다. 대체로, 보다 소량으로 사용되는 화합물이 보다 과량으로 사용되는 화합물에 용해된다. 더 고농도로 사용되는 화합물의 등명점보다 온도가 높은 경우에는, 용해 과정이 완료되는 것을 관찰하기가 특히 용이하다. 그러나, 다른 통상적인 방법, 예컨대 화합물의 균질 또는 공융(eutectic) 혼합물일 수 있는 소위 예비-혼합물(pre-mix)을 사용하거나, 또는 구성성분 자체가 바로 사용될 수 있는 혼합물인 소위 멀티용기(multi-bottle) 시스템을 사용하여 상기 매질을 제조할 수도 있다.
적합한 첨가제를 첨가함으로써 본 발명에 따른 액정 매질은, TN, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCD와 같은 액정 매질을 사용하거나, 또는 PDLC, NCAP, PN LCD, 특히 ASM-PA LCD와 같은 복합 시스템을 사용하는 모든 공지된 유형의 액정 디스플레이에 사용될 수 있도록 변형될 수 있다.
모든 온도, 예를 들어 융점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스멕틱 상(S)으로부터 네마틱 상(N)으로의 전이 T(S, N), 및 액정의 등명점 T(N,I)은 섭씨로 기재된다. 모든 온도 차는 섭씨 온도 차이로 기재된다.
본 발명, 특히 하기 실시예에서, 메소젠성 화합물의 구조는 두문자라고도 불리우는 약어로 표시된다. 이러한 두문자에서, 화학식은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 간략화된다. CnH2n +1, CmH2m +1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n -1, CmH2m -1 및 ClH2l -1 기 전부는 각각 n, m 및 l개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 1E-알켄일이다. 표 A는 화합물의 중심 구조의 고리 성분에 대해 사용되는 코드를 나열한 것이고, 표 B는 연결 기를 나타낸 것이다. 표 C는 좌측 및 우측 말단 기에 대한 코드의 의미를 제시한다. 두문자는 임의적인 연결 기를 갖는 고리 성분에 대한 코드에 이어서 첫 번째 하이픈 및 좌측 말단 기에 대한 코드, 및 두 번째 하이픈 및 우측 말단 기에 대한 코드로 구성된다. 표 D는 화합물들의 예시적인 구조와 이들 각각의 약어를 함께 나타낸 것이다.
표 A: 고리 성분
Figure 112012057316706-pct00081
Figure 112012057316706-pct00082
표 B: 연결 기
Figure 112012057316706-pct00083
표 C: 말단 기
Figure 112012057316706-pct00084
상기 식에서, n 및 m은 각각 정수이고, 3점 표시 "..."은 상기 표로부터의 다른 약어들에 대한 자리 표시자이다.
하기 표는 예시적 구조 및 이들의 개별적 약어를 도시한다. 이들은 상기 약어들에 대한 규칙의 의미를 설명하기 위해 도시된다. 또한, 이들은 바람직하게 사용되는 화합물들을 나타낸다.
표 D: 예시적 구조
Figure 112012057316706-pct00085
Figure 112012057316706-pct00086
Figure 112012057316706-pct00087
Figure 112012057316706-pct00088
Figure 112012057316706-pct00089
Figure 112012057316706-pct00090
Figure 112012057316706-pct00091
Figure 112012057316706-pct00092
Figure 112012057316706-pct00093
Figure 112012057316706-pct00094
Figure 112012057316706-pct00095
Figure 112012057316706-pct00096
Figure 112012057316706-pct00097
Figure 112012057316706-pct00098
상기 식에서, n 및 m은 바람직하게는 서로 독립적으로 1 내지 7을 나타낸다.
하기 표 E는 본 발명에 따른 메소젠성 매질 중에서 안정화제로서 사용될 수 있는 예시적 화합물들을 도시한다.
표 E
Figure 112012057316706-pct00099
Figure 112012057316706-pct00100
Figure 112012057316706-pct00101
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메소젠성 매질은 표 E로부터의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다.
하기 표 F는 본 발명에 따른 메소젠성 매질 중에서 키랄 도판트로서 바람직하게 사용될 수 있는 예시적 화합물들을 도시한다.
표 F
Figure 112012057316706-pct00102
Figure 112012057316706-pct00103
Figure 112012057316706-pct00104
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메소젠성 매질은 표 F로부터의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물을 하나 이상 포함한다.
본 발명에 따른 메소젠성 매질은 상기 표들로부터의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물 2개 이상, 바람직하게는 4개 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 표 D로부터의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 3개 이상, 바람직하게는 4개 이상의 상이한 화학식을 갖는 화합물 7개 이상, 바람직하게는 8개 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 어떠한 방식으로도 제한하지 않고 예시한다.
그러나, 물리적 특성은 어떠한 성질이 수득될 수 있으며 그 범위가 변형될 수 있는가를 당해 분야 숙련자들에게 보여 준다. 특히, 바람직하게 수득될 수 있는 다양한 특성의 조합이 당해 분야 숙련자들을 위해 잘 정의되어 있다.
하기 표들에 나타낸 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물을 제조하였다.
실시예 1.1
Figure 112012057316706-pct00105
화학식 I-1의 화합물을 포함하는 실시예 1.1의 혼합물은 무엇보다도 낮은 역치 및 특히 낮은 회전 점도를 특징으로 한다.
실시예 1.2
Figure 112012057316706-pct00106
화학식 I-2의 화합물을 포함하는 실시예 1.2의 혼합물은 무엇보다도 낮은 역치 및 특히 낮은 회전 점도를 특징으로 한다.
실시예 1.3
Figure 112012057316706-pct00107
화학식 I-2의 화합물을 포함하는 실시예 1.3의 혼합물은 무엇보다도 낮은 역치 및 특히 낮은 회전 점도를 특징으로 한다.
실시예 2.1
Figure 112012057316706-pct00108
화학식 I-2의 화합물을 포함하는 실시예 2.1의 혼합물은 무엇보다도 낮은 역치 및 특히 낮은 회전 점도를 특징으로 한다.
실시예 2.2
Figure 112012057316706-pct00109
화학식 I-2의 화합물을 포함하는 실시예 2.2의 혼합물은 무엇보다도 낮은 역치 및 특히 낮은 회전 점도를 특징으로 한다.
실시예 2.3
Figure 112012057316706-pct00110
화학식 I-3의 화합물을 포함하는 실시예 2.3의 혼합물은 무엇보다도 낮은 회전 점도 및 특히 낮은 역치를 특징으로 한다.
실시예 2.4
Figure 112012057316706-pct00111
화학식 I-3의 화합물을 포함하는 실시예 2.4의 혼합물은 무엇보다도 낮은 역치 및 특히 낮은 회전 점도를 특징으로 한다.
실시예 2.5
Figure 112012057316706-pct00112
화학식 I-4의 화합물을 포함하는 실시예 2.5의 혼합물은 무엇보다도 낮은 역치 및 특히 낮은 회전 점도를 특징으로 한다.
실시예 2.6
Figure 112012057316706-pct00113
화학식 I-4의 화합물을 포함하는 실시예 2.6의 혼합물은 무엇보다도 낮은 회전 점도 및 특히 낮은 역치를 특징으로 한다.
실시예 2.7
Figure 112012057316706-pct00114
화학식 I-1의 화합물을 포함하는 실시예 2.7의 혼합물은 양호한 적용 특성을 특징으로 한다.
실시예 1.1 내지 2.7의 혼합물들은 IPS 모드로 구동되는 디스플레이에 매우 적합하다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 I-1 내지 I-4의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물; 및 하기 화학식 II, III-2d 및 III-2e의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질로서, 상기 매질 중의 화학식 I-1 내지 I-4의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 총 농도가 10 중량% 이상의 범위인 것을 특징으로 하는, 매질:
    [화학식 I-1]
    Figure 112018040354054-pct00129

    [화학식 I-2]
    Figure 112018040354054-pct00130

    [화학식 I-3]
    Figure 112018040354054-pct00131

    [화학식 I-4]
    Figure 112018040354054-pct00132

    [화학식 II]
    Figure 112018040354054-pct00133

    [화학식 III-2d]
    Figure 112018040354054-pct00134

    [화학식 III-2e]
    Figure 112018040354054-pct00135

    상기 식에서,
    R1은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시; 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고,
    R2 및 R3은, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시; 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고,
    Figure 112018040354054-pct00136
    는, 각각의 경우에 서로 독립적으로,
    Figure 112018040354054-pct00137
    를 나타내고,
    L21, L22, L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    X2 및 X3은, 서로 독립적으로, 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고,
    m은, 0, 1, 2 또는 3을 나타내며,
    단, 상기 화학식 II의 화합물에서 화학식 I-1 내지 I-4의 화합물은 배제된다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정 매질이 하기 화학식 IV의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 매질:
    [화학식 IV]
    Figure 112018040354054-pct00120

    상기 식에서,
    R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시; 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고,
    Figure 112018040354054-pct00121
    및
    Figure 112018040354054-pct00122
    는, 서로 독립적으로, 그리고
    Figure 112018040354054-pct00123
    가 2회 존재하는 경우에는, 이들 또한 서로 독립적으로,
    Figure 112018040354054-pct00124
    를 나타내고,
    Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, 그리고 Z41이 2회 존재하는 경우에는, 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
    p는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  4. 제 1 항 또는 제 3 항에 있어서,
    상기 매질 중의 화학식 I-1 내지 I-4의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 총 농도가 10 내지 50 중량%의 범위인 것을 특징으로 하는, 매질.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 액정 매질이, 하기 화학식 V의 중성 유전율을 가진 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는, 매질:
    [화학식 V]
    Figure 112018040354054-pct00125

    상기 식에서,
    R51 및 R52는, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시; 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고,
    Figure 112018040354054-pct00126
    는, 각각의 경우에 서로 독립적으로,
    Figure 112018040354054-pct00127
    를 나타내고,
    Z51 및 Z52는, 서로 독립적으로, 그리고 Z51이 2회 존재하는 경우에는, 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고,
    r은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  8. 제 1 항, 제 3 항 및 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 매질을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  9. 제 8 항에 있어서,
    능동 매트릭스(active matrix)에 의해 어드레싱되는 것을 특징으로 하는, 디스플레이.
  10. 삭제
  11. 제 1 항, 제 3 항 및 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 매질의 제조 방법으로서,
    제 1 항에 기재된 화학식 I-1 내지 I-4의 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을, 제 3 항 또는 제 7 항에 기재된 하나 이상의 화합물 및/또는 추가적인 하나 이상의 메소젠성 화합물 및/또는 하나 이상의 첨가제와 함께 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제조 방법.
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