JP2008069153A - 液晶混合物用のフルオロフェニル化合物類 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、H、F、Cl、Br、または炭素数1〜15のハロゲン化されているか無置換であるアルキル基を表し、ただし、これらの基の1つ以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、酸素原子が互いに直接つながらないように、−C≡C−、−CH=CH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−で置き換えられていてもよく、
A1は、
a)トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン(ただし、1つ以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、HはFで置換されていてもよい。)、または
b)1,4−フェニレン(ただし、1つまたは2つのCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1つ以上の水素原子は、Br、Cl、F、CN、メチル、メトキシ、または1フッ素化または多フッ素化されたメチルまたはメトキシ基で置き換えられていてもよい。)を表し、
Z1は、単結合、−CH2O−、−(CO)O−、−CF2O−、−CH2CH2F2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−を表し、ただし、非対称な結合部分はどちらを向いていてもよく、
L1およびL2は、互いに独立に、HまたはFを表し、
X1は、F、Cl、CN、NCS、SF5、それぞれ炭素数7までのハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アルケニル基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
aは、0、1または2を表し、好ましくは0または1を表す。
R1、A1、Z1およびaは、式Iで定義される通りであり、
R3およびR4は炭素数1〜12のアルキル基、またはR3およびR4が一緒になって炭素数2〜10のアルキレン、特に−CH2−(CH2)p−CH2−および−C(CH3)2C(CH3)2−の式のもの、または1,2−フェニレンを表し、ただし、フェニレン、R3、R4、および一緒になったR3およびR4は置換されていてもよく、pは0または1である。
L1、L2およびX1は、式Iで定義される通りであり、
R3およびR4は、H、炭素数1〜12のアルキル基、またはR3およびR4が一緒になって炭素数2〜10のアルキレン、特に−CH2−(CH2)p−CH2−および−C(CH3)2C(CH3)2−の式のもの、または1,2−フェニレンを表し、ただし、フェニレン、R3、R4、および一緒になったR3およびR4は置換されていてもよく、pは0または1である。
R’−L−COO−E−R” 2
R’−L−CF2O−E−R” 3
R’−L−CH2CH2−E−R” 4
R’−L−C≡C−E−R” 5
式1、2、3、4および5で、LおよびEは同一でも異なっていてもよく、それぞれ互いに独立に、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−Py−、−G−Phe−および−G−Cyc−およびそれらの鏡像体の構造単位よりなる群からの2価の基を表し、ただし、Pheは無置換またはフッ素置換された1,4−フェニレンを表し、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンを表し、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルを表し、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、Pyはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルを表し、Gは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチルを表す。
群A:0〜90%、好ましくは20〜90%、特に好ましくは30〜90%;
群B:0〜80%、好ましくは10〜80%、特に好ましくは10〜65%;
群C:0〜80%、好ましくは0〜80%、特に好ましくは0〜50%;
であり、ただし、本発明のそれぞれの媒体中において、群A、Bおよび/またはCの化合物の重量による割合の合計は、好ましくは5〜90%、特に好ましくは10〜90%である。
THF テトラヒドロフラン
MTB−エーテル メチルt−ブチルエーテル
DBH 1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン
Cyc シクロヘキシル
dppf 1,1’−ビス(ジフェニルホスファニル)フェロセン
DMAP 4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン
RT 室温
<例1>
最初に、21g(75mmol)のメタほう酸ナトリウム八水和物を38mlの水に導入し、40mlのTHF、0.15ml(1mmol)の水酸化ヒドラジニウムおよび0.7g(1mmol)の塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)を添加し、混合物を室温で5分攪拌する。14.8g(89%、50mmol)のボロン酸エステル4および17.7g(50mmol)の臭化物5の溶液を、引き続き反応物に加える。還流下で6時間攪拌後、反応混合物をMTBエーテルで希釈する。有機層を蒸発乾燥させる。残渣をシリカゲル(n−ヘプタン)に通して濾過する。生成物の最終的な精製を、ヘプタンからの結晶化により行う。
Δε 20
Δn 0.131
γ1 62mPa・s
以下の式の化合物を、類似して調製する(表1)。
Δε 19
Δn 0.158
<例3>
Δε 22
Δn 0.240
<例4>
Δε 24
Δn 0.220
<例5>
最初に、13.9g(50mmol)のメタほう酸ナトリウム八水和物を19mlの水および18mlのTHFに導入し、738mg(1mmol)の(PCyc3)2Pd(II)Cl2および0.1ml(1mmol)の水酸化ヒドラジニウムを加える。5分後、20.8g(80mmol)のボロン酸エステル14、13.7g(50mmol)の塩化物16および55mlのTHFを反応物に加え、沸点で8時間加熱する。反応溶液を冷却し、200mlのMTBエーテルで希釈する。有機層を分離し、蒸発乾燥させる。残渣をシリカゲル(トルエン/n−ヘプタン1:1)に通す。最終的な精製を、アセトニトリルおよびn−ヘプタンからの結晶化により行う。
Δε 22
Δn 0.155
合成単位16はスキーム1(WO2004/048501A1)と同様にして調製される。
最初に、13.9g(50mmol)のメタほう酸ナトリウム八水和物を19mlの水および18mlのTHFに導入し、738mg(1mmol)の(PCyc3)2Pd(II)Cl2および0.1ml(1mmol)の水酸化ヒドラジニウムを加える。5分後、20.8g(80mmol)のボロン酸エステル14、12.9g(50mmol)の塩化物19および55mlのTHFを反応物に加え、沸点で8時間加熱する。反応溶液を冷却し、200mlのMTBエーテルにより希釈する。有機層を分離し、蒸発乾燥させる。残渣をシリカゲル(トルエン/n−ヘプタン1:1)に通す。生成物の最終的な精製を、アセトニトリルおよびn−ヘプタンからの結晶化により行う。
Δε 28
Δn 0.165
<例7>
化合物23中のアルデヒド官能基は、ウィッティッヒ反応および引き続く水素化により、アルキル鎖−ここでは、プロピル鎖−に変換される。芳香族化合物25のフッ素原子の間の水素を引き抜き、ホウ酸トリメチルと反応させることで、酸加水分解後にボロン酸26が得られ、ハロゲン化ベンゼン27とパラジウム触媒ボロン酸カップリングさせることで、単位21に変換する。
Δε 29
Δn 0.206
以下の更なる化合物を、既述の合成に従い調製する(表2)。
Claims (12)
- 式Iの化合物類。
(式中、
R1は、H、F、Cl、Br、または炭素数1〜15のハロゲン化されているか無置換であるアルキル基を表し、ただし、これらの基の1つ以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、酸素原子が互いに直接つながらないように、−C≡C−、−CH=CH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−で置き換えられていてもよく、
A1は、
a)トランス−1,4−シクロヘキシレンまたはシクロヘキセニレン(ただし、1つ以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、HはFで置換されていてもよい。)、または
b)1,4−フェニレン(ただし、1つまたは2つのCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1つ以上の水素原子は、Br、Cl、F、CN、メチル、メトキシ、または1フッ素化または多フッ素化されたメチルまたはメトキシ基で置き換えられていてもよい。)を表し、
Z1は、単結合、−CH2O−、−(CO)O−、−CF2O−、−CH2CH2F2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−を表し、ただし、非対称な結合部分はどちらを向いていてもよく、
L1およびL2は、互いに独立に、HまたはFを表し、
X1は、F、Cl、CN、NCS、SF5、それぞれ炭素数7までのハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン化アルケニル基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
aは、0、1または2を表す。) - R1は、炭素数8までのアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシを表すことを特徴とする請求項1または2記載の化合物類。
- L1はフッ素を表し、L2はフッ素または水素を表すことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の化合物類。
- L1およびL2は、フッ素を表すことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の化合物類。
- 遷移金属触媒の存在下において、式IIAのボロン酸または式IIBの開鎖または環状ボロン酸エステルを、式IIIの化合物と反応させる工程を含む請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物類の調製方法。
R1、A1、Z1およびaは、請求項1で定義される通りであり、
R3およびR4は炭素数1〜12のアルキル基、またはR3およびR4が一緒になってアルキレンまたは1,2−フェニレンを表し、ただし、フェニレン、R3、R4、および一緒になったR3およびR4は、置換されていてもよい。)
L1、L2およびX1は、請求項1で定義される通りであり、
Halは、O(SO2)CF3、Cl、BrまたはIを表す。) - 遷移金属触媒の存在下において、離脱基Hal’を含む式IVの化合物を、式Vのボロン酸または開鎖または環状ボロン酸エステルと反応させる工程を含む請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの化合物類の調製方法。
(式中、
R1、A1、Z1およびaは、請求項1で定義される通りであり、
Hal’は、−O(SO2)CF3、Cl、BrまたはIを表す。)
L1、L2およびX1は、請求項1で定義される通りであり、
R3およびR4は、H、炭素数1〜12のアルキル基、またはR3およびR4で一緒になってアルキレンまたは1,2−フェニレンを表し、ただし、フェニレン、R3、R4、およびR3およびR4で一緒に置換されていてもよい。) - 請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの1種類以上の化合物類の液晶媒体中での成分としての使用方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の式Iの1種類以上の化合物類を含むことを特徴とする少なくとも2種類のメソゲン性化合物類を含む液晶媒体。
- 電気光学的目的のための請求項10記載の液晶媒体の使用方法。
- 請求項10記載の液晶媒体を備える電気光学的液晶ディスプレイ。
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