JP5910800B1

JP5910800B1 - ネマチック液晶組成物

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Publication number: JP5910800B1
Application number: JP2015560121A
Authority: JP
Inventors: 士朗谷口; 河村　丞治; 丞治河村
Original assignee: DIC Corp
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2014-07-31
Filing date: 2015-07-28
Publication date: 2016-04-27
Anticipated expiration: 2035-07-28
Also published as: CN106459765A; JPWO2016017614A1; TWI648384B; WO2016017614A1; US20170198219A1; TW201615808A; US10000700B2; CN106459765B

Abstract

本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（ＬＣ１）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物である。本発明の液晶組成物は、所望の屈折率異方性（Δｎ）に調整され、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）の低減及びネマチック相の下限温度の上昇を抑えることによりネマチック相の温度範囲を悪化させることなく、粘度（η）が十分に低く、本発明の液晶組成物を液晶表示素子に用いることにより、応答速度が速く、低電圧駆動が可能である実用的で信頼性の高い液晶表示素子を得られる。

Description

本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が正の値を示すネマチック液晶組成物に関する。

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向を特徴としたＶＡ型や水平配向を特徴としたＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型／ＦＦＳ型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対してあわせ最適な誘電率異方性（Δε）または及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。

垂直配向型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＩＰＳ型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。近年、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、ＩＰＳ型／ＦＦＳ型等のように横電界を印加する駆動方式も報告されており、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）が要求されている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γ_１の小さい液晶組成物が要求される。

液晶組成物の構成成分として、Δεが正の液晶化合物である式（Ａ−１）や（Ａ−２）で表される化合物を使用した液晶組成物の開示があるが（特許文献１及び特許文献２）、これら液晶組成物は十分に低い粘性を実現するに至っていなかった。また、連結基が−ＣＦ_２Ｏ−である化合物として、式（Ａ−３）や（Ａ−４）で表された化合物およびこれらを使用した液晶組成物の開示はあるが、これら液晶組成物においても十分に低い粘性を実現するに至っていなかった。（特許文献３及び特許文献４）。

ＷＯ９６／０３２３６５号特開２００３−１８３６５６号特開２０１１−１３６９９８号特開２００８−６９１５３号

本発明が解決しようとする課題は、所望の誘電率異方性（Δε）及び屈折率異方性（Δｎ）に調整され、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔ_ｎｉ）の低下及びネマチック相の下限温度の上昇を抑えることによりネマチック相の温度範囲を悪化させることなく、粘度（η）が十分に低く、なおかつ、液晶表示素子に用いた際の応答速度が速く、信頼性に優れた誘電率異方性（Δε）が正の液晶組成物を提供することにある。

本発明者は、種々のフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本件発明を完成するに至った。

本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）

（式中、Ｒ^０１は炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ａ^０１及びＡ^０２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｂ^０１は下記の何れかの構造

（該構造中、Ｘ^０１、Ｘ^０２、Ｘ^０５、Ｘ^０６及びＸ^０７はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ^０１及びＹ^０２はそれぞれ独立して塩素原子、シアノ基、フッ素原子、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表す。）を表しＺ^０１、Ｚ^０２及びＺ^０３はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、Ｘ^０３及びＸ^０４はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ｍ^０１及びｍ^０２はそれぞれ独立して０〜２の整数を表し、ｍ^０１＋ｍ^０２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、Ａ^０１、Ａ^０２、Ｚ^０１及び／又はＺ^０３が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（ＬＣ１）

（式中、Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ａ^１１〜Ａ^１３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｚ^１１及びＺ^１２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、ｍ^１１は０、１又は２を表し、Ａ^１１及び／又はＺ^１１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することを特徴とする液晶組成物を提供し、更に、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。

本発明の液晶組成物は、Δεが正であってその絶対値及び屈折率異方性（Δｎ）が所望のものに調整されつつ、ηが低く、回転粘性（γ_１）が小さく、液晶性に優れ、且つ広い温度範囲で安定な液晶相を示す。また、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、溶解性が良好であるため、低温での相安定も良い。本発明の液晶組成物を液晶表示素子に用いることにより、応答速度が速く、低電圧駆動が可能である実用的で信頼性の高い液晶表示素子を得られる。

本願発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（ＬＣ１）で表される化合物を１種又は２種以上含有する。一般式（ＬＣ０）で表される化合物と一般式（ＬＣ１）で表される化合物を含む液晶組成物は、Δεが正であって、その絶対値及び屈折率異方性（Δｎ）が所望の値に調整されつつ、低粘度で、且つ低温においても安定した液晶層を示すため、実用的な液晶組成物であるということができる。

一般式（ＬＣ０）

において、Ｒ^０１は粘度を低下させる為には、炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数２〜８のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基であることが特に好ましい。また、直鎖状であることが好ましい。Ｒ^０１がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環との連結点を表す。）Ａ^０１がトランス−１，４−シクロヘキシレン基の場合、これらのアルケニル基を表すことが好ましく、式（Ｒ１）、式（Ｒ２）、式（Ｒ４）が更に好ましい。

Ａ^０１及びＡ^０２はそれぞれ独立して、粘度を低下させるためにはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，４−フェニレン基であることが好ましく、トランス−１，４−シクロヘキシレン基であることが更に好ましく、Δεを大きくするためには３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが好ましく、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基であることが更に好ましく、Ｔ_→ｉを高くするにはトランス−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基であることが好ましい。

Ｂ^０１は粘度を低下させるためには

であることが好ましく、Ｔ_→ｉを高くするためには、

である事が好ましい。

Ｘ^０１、Ｘ^０２、Ｘ^０５、Ｘ^０６及びＸ^０７は各々独立して、粘度の低下及びＴ_→ｉを高くするためには水素原子であることが好ましく、Δεを大きくするためにはフッ素原子であることが好ましい。

Ｘ^０１及びＸ^０２が各々独立して、フッ素原子又は水素原子である場合、Δεを大きくするためには

であることが好ましく、粘度を低下するためには

であることが好ましい。

Ｘ^０５〜Ｘ^０７が各々独立して、フッ素原子又は水素原子である場合、Δεを大きくするためには

であることが好ましく、粘度を低下するためには

であることが好ましい。

Ｂ^０１は下記の何れかの部分構造から選ばれることが特に好ましい。

Ｙ^０１及びＹ^０２は、フッ素原子、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３であることが好ましく、ネマチック相の下限温度を改善し、液晶組成物の低温動作や保存性を好ましくする。Δεを大きくするためにはフッ素原子、シアノ基、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３であることが好ましく、粘度を低下させるためにはフッ素原子であることが好ましい。化合物の安定性を考慮した場合にはフッ素原子、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３が好ましい。

Ｘ^０３及びＸ^０４は各々独立して、水素原子又はフッ素原子であるが、Δεを大きくする為にはフッ素原子であることが好ましく、溶解性を向上させる為にはフッ素原子である事が好ましい。Ｘ^０３及びＸ^０４のうち少なくとも１つはフッ素原子であることが好ましく、Ｘ^０３及びＸ^０４の両方がフッ素原子であることがΔε及び溶解性の観点からより好ましい。

Ｚ^１、Ｚ^２、及びＺ^３は各々独立して、粘度を低下させるためには−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合であることが好ましく、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−又は単結合であることが更に好ましく、単結合である事が特に好ましく、Ｔ_→ｉを高くするには−Ｃ≡Ｃ−又は単結合であることが好ましい。

ｍ^０１及びｍ^０２は、ηを重視する場合にはｍ^０１＋ｍ^０２が０又は１であることが好ましく、ｍ^０１＋ｍ^０２が１を表す場合は、ｍ^０１が０を表し、ｍ^０２が１を表すことが好ましい。Ｔ_→ｉを重視する場合にはｍ^０１＋ｍ^０２が１又は２であることが好ましい。液晶組成物との混和性を高くするためには、ｍ^０１＋ｍ^０２が０又は１であることが好ましい。

なお、一般式（０）で表される化合物において、ヘテロ原子同士が直接結合する構造となることはない。

また、一般式（０）で表される化合物において、一般式（ＬＣ０）の式中Ｆ置換の数は、２〜７個であることが好ましい。

更に一般式（ＬＣ０）で表される化合物は、下記事項の少なくとも１つを満たす化合物であることが好ましい。

・ｍ^０１＋ｍ^０２が０である化合物
・ｍ^０１が０で、ｍ^０２が１である化合物
・ｍ^０１が１で、ｍ^０２が０である化合物
・ｍ^０１が２であって、複数のＺ^０１が単結合である化合物
・Ｚ^０２が単結合である化合物
・Ｚ^０１、Ｚ^０２及びＺ^０３が単結合である化合物
一般式（ＬＣ０）で表される液晶化合物は、下記一般式（ＬＣ０−ａ）から（ＬＣ０−ｊ）
（式中、Ｒ^０１、Ａ^０１、Ａ^０２、Ｘ^０１からＸ^０７、Ｙ^０１及びＹ^０２は一般式（ＬＣ０）におけるＲ^０１、Ａ^０１、Ａ^０２、Ｘ^０１からＸ^０６、Ｙ^０１及びＹ^０２と同じ意味を表し、Ｘ^０８からＸ^１３は水素原子又はフッ素原子を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ０）で表される化合物として、（ＬＣ０−ａ）から（ＬＣ０−ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

一般式（ＬＣ０−ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ０−ａ１）〜一般式（ＬＣ０−ａ１１）がより好ましく、一般式（０−ａ１）で表される化合物が更に好ましい。

（式中、Ｒ^０１は一般式（ＬＣ０）におけるＲ^０１と同じ意味を表す。）
一般式（ＬＣ０−ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ０−ｂ１）〜一般式（ＬＣ０−ｂ２４）がより好ましい。

（式中、Ｒ^０１は一般式（ＬＣ０）におけるＲ^０１と同じ意味を表す。）
一般式（ＬＣ０−ｃ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ０−ｃ１）〜一般式（ＬＣ０−ｃ１７）が好ましく、一般式（ＬＣ０−ｃ１）〜一般式（ＬＣ０−ｃ３）がより好ましく、一般式（ＬＣ０−ｃ２）及び一般式（ＬＣ０−ｃ３）が更に好ましい。

（式中、Ｒ^０１は一般式（ＬＣ０）におけるＲ^０１と同じ意味を表す。）
一般式（ＬＣ０−ｄ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ０−ｄ１）〜一般式（ＬＣ０−ｄ９）がより好ましい。

（式中、Ｒ^０１は一般式（ＬＣ０）におけるＲ^０１と同じ意味を表す。）
一般式（ＬＣ０−ｅ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ０−ｅ１）〜一般式（ＬＣ０−ｅ８）がより好ましく、一般式（ＬＣ０−ｅ１）及び一般式（ＬＣ０−ｅ８）が更に好ましい。

（式中、Ｒ^０１は一般式（ＬＣ０）におけるＲ^０１と同じ意味を表す。）
一般式（ＬＣ０−ｆ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ０−ｆ１）〜一般式（ＬＣ０−ｆ６）がより好ましく、一般式（ＬＣ０−ｆ２）である事が更に好ましい。

（式中、Ｒ^０１は一般式（ＬＣ０）におけるＲ^０１と同じ意味を表す。）
一般式（ＬＣ０−ｇ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ０−ｇ１）〜一般式（ＬＣ０−ｇ１２）がより好ましい。

（式中、Ｒ^０１は一般式（ＬＣ０）におけるＲ^０１と同じ意味を表す。）
一般式（ＬＣ０−ｈ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ０−ｈ１）〜一般式（ＬＣ０−ｈ４）がより好ましい。

（式中、Ｒ^０１は一般式（ＬＣ０）におけるＲ^０１と同じ意味を表す。）
一般式（ＬＣ０−ｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ＬＣ０−ｉ１）〜一般式（ＬＣ０−ｉ６）がより好ましい。

（式中、Ｒ^０１は一般式（ＬＣ０）におけるＲ^０１と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物において一般式（ＬＣ０）で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、０．１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）以上含有することが好ましく、０．３％以上含有することが好ましく、０．５％以上含有することが好ましく、０．８％以上含有することが好ましく、１％以上含有することが好ましく、２％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、４％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、６％以上含有することが好ましく、７％以上含有することが好ましく、８％以上含有することが好ましく、９％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、８０％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４８％以下含有することが好ましく、４５％以下含有することが好ましく、４３％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３８％以下含有することが好ましく、３７％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３２％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２８％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましく、２３％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。

一般式（ＬＣ１）

において、Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよいが、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ^１１及びＲ^１２がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。

（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
Ｒ^１１及びＲ^１２がアルケニルオキシ基の場合、粘度を低下させる為には、炭素原子数２〜６のアルケニル基である事が好ましく、式（Ｒ６）で表される基から選ばれることが好ましい。

（式中、Ｒ^１４は水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、これらの基中に存在する１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯ−により置き換えられても良く、これらの基中に存在する水素原子はフッ素原子に置換されても良く、式中の黒点は環との連結点を表す。）Ｒ^１４は水素原子又はメチル基を表すことがより好ましい。

Ｒ^１１及びＲ^１２の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、又は、いずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルコキシを表すもの、又はいずれか一方がアルキル基をあらわし、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましい。

Ａ^１１〜Ａ^１３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造

が好ましく、

がより好ましい。

Ｚ^１１及びＺ^１２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、単結合、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−が更に好ましく、単結合が特に好ましい。

ｍ^１１は１又は２の整数を表すことが好ましい。Ａ^１１及び／又はＺ^１１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。

一般式（ＬＣ１）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１−１）から一般式（ＬＣ１−３９）で表される化合物であることがより好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（ＬＣ１）で表される化合物として、（ＬＣ１−１）から（ＬＣ１−２６）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、（ＬＣ１−１）〜（ＬＣ１−５）、（ＬＣ１−７）、（ＬＣ１−１５）、（ＬＣ１−１６）、（ＬＣ１−１８）、（ＬＣ１−２１）、（ＬＣ１−３８）で表される化合物を１種又は２種以上含有することがより好ましい。

（式中、Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ１）におけるＲ^１１及びＲ^１２と同じ意味を表す。）で表される化合物であることが好ましい。

更に、一般式（ＬＣ１）で表される化合物として下記化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を多くとも７０質量％含有することが更に好ましい。

（式中、ａｌｋｙｌ及びａｌｋｙｌ＊はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又はアルコキシ基を表し、ａｌｋｅｎｙｌ及びａｌｋｅｎｙｌ＊はそれぞれ独立して炭素原子数2〜５のアルケニル基又はアルケニルオキシ基を表す。）
本発明の液晶組成物において、一般式（ＬＣ１）で表される化合物の含有量は、下限値として、１％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましく、４３％以上含有することが好ましく、４５％以上含有することが好ましく、４８％以上含有することが好ましく、５０％以上含有することが好ましく、５３％以上含有することが好ましく、５５％以上含有することが好ましく、５８％以上含有することが好ましく、６０％以上含有することが好ましい。また、上限値としては、９９％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９３％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８７％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。

本発明の液晶組成物において、一般式（ＬＣ０）及び一般式（ＬＣ１）の含有量は、下限値としては５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましく、４５％以上含有することが好ましく、５０％以上含有することが好ましく、５５％以上含有することが好ましく、６０％以上含有することが好ましく、６５％以上含有することが好ましく、７０％以上含有することが好ましく、７５％以上含有することが好ましい。また上限値としては１００％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましい。

更に、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ２）

（式中、Ｒ^２１は炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ａ^２１及びＡ^２２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｂ^２１は下記の何れかの構造

（該構造中、Ｘ^２１〜Ｘ^２５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ^２１及びＹ^２２はそれぞれ独立して塩素原子、シアノ基、フッ素原子、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ_２を表す。）を表し、Ｚ^２１及びＺ^２２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、ｍ^２１は０、１、２又は３を表し、Ａ^２１及び／又はＺ^２１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。ただし、一般式（ＬＣ０）で表される化合物は除く。）
Ｒ^２１は炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ｒ^２１がアルケニル基の場合、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。

（各式中の黒点は環との連結点を表す。）
Ａ^２１及びＡ^２２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又はテトラヒドロピラン基が好ましい。

Ｂ^２１は粘度を低下させるためには

であることが好ましく、Ｔ_→ｉを高くするためには、

である事が好ましい。

Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｘ^２３、Ｘ^２４及びＸ^２５は各々独立して、粘度の低下及びＴ_→ｉを高くするためには水素原子であることが好ましく、Δεを大きくするためにはフッ素原子であることが好ましい。

Ｘ^２１及びＸ^２２が各々独立して、フッ素原子又は水素原子である場合、Δεを大きくするためには

であることが好ましく、粘度を低下するためには

であることが好ましい。

Ｘ^２３〜Ｘ^２５が各々独立して、フッ素原子又は水素原子である場合、以下の部分構造から選ばれることが好ましい。

Ｙ^２１及びＹ^２２は、フッ素原子、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３を組み合わせて使用することが特に好ましく、ネマチック相の下限温度を改善し、液晶組成物の低温動作や保存性を好ましくする。

Ｂ^２１は下記の何れかの部分構造から選ばれることが特に好ましい。

Ｚ^２１及びＺ^２２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−が好ましく、単結合、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−がより好ましい。

ｍ^２１は０〜２の整数を表すことが好ましい。Ａ^２１及び／又はＺ^２１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。

一般式（ＬＣ２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２−ａ）

（式中、Ｘ^２６及びＸ^２７はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ^２３は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、Ｒ^２１、Ａ^２１、Ｚ^２１、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｙ^２１及びｍ^２１はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ２）におけるＲ^２１、Ａ^２１、Ｚ^２１、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｙ^２１及びｍ^２１と同じ意味を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

Ｘ^２６及びＸ^２７はフッ素原子である事が好ましく、Ｘ^０２６及びＸ^２７のうち少なくとも１つはフッ素原子であることが好ましく、Ｘ^２６及びＸ^２７の両方がフッ素原子であることがより好ましい。

一般式（ＬＣ２−ａ）で表される化合物は、一般式（ＬＣ２−ａ１）から一般式（ＬＣ２−ａ１１）で表される化合物

（式中、Ｒ^２１、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｘ^２６、Ｘ^２７、及びＹ^２１は一般式（ＬＣ２）におけるＲ^２１、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｘ^２６、Ｘ^２７、及びＹ^２１と同じ意味を表し、Ｘ^３０、Ｘ^３１、Ｘ^３２及びＸ^３３はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
で表される化合物を少なくとも一種含有することが好ましく、（ＬＣ２−ａ４）〜（ＬＣ２−ａ６）、（ＬＣ２−ａ１０）、（ＬＣ２−ａ１１）で表される化合物を少なくとも一種含有することがより好ましい。

更に、一般式（ＬＣ２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２−ｂ）

（式中、Ｒ^２１、Ａ^２１、Ａ^２２、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｙ^２１及びｍ^２１はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ２）におけるＲ^２１、Ａ^２１、Ａ^２２、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｙ^２１及びｍ^２１と同じ意味を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。

一般式（ＬＣ２−ｂ）で表される化合物は、一般式（ＬＣ２−ｂ１）から一般式（ＬＣ２−ｂ２１）で表される化合物

(式中、Ｘ^３４、Ｘ^３５、Ｘ^３６、Ｘ^３７、Ｘ^３８、Ｘ^３９、Ｘ^５０及びＸ^５１はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ^２１、Ｘ^２１、Ｘ^２２及びＹ^２１はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ２−ｂ）におけるＲ^２１、Ｘ^２１、Ｘ^２２及びＹ^２１と同じ意味を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ＬＣ２−ｂ５）〜一般式（ＬＣ２−ｂ８）、一般式（ＬＣ２−ｂ１０）〜一般式（ＬＣ２−ｂ１２）及び一般式（ＬＣ２−ｂ１８）で表される化合物を１種又は２種以上含有することがより好ましい。

また、一般式（ＬＣ２）で表される化合物として一般式（ＬＣ２−ａ）及び一般式（ＬＣ２−ｂ）以外の化合物としては、以下の化合物を含有することが好ましい。

(式中、Ｘ^４0、Ｘ^４１、Ｘ^４２、Ｘ^４３、Ｘ^４４及びＸ^４５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｒ^２１、Ｘ^２３、Ｘ^２４、Ｘ^２５及びＹ^２２はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ２）におけるＲ^２１、Ｘ^２３、Ｘ^２４、Ｘ^２５及びＹ^２２と同じ意味を表す。）
本発明の液晶組成物において、一般式（ＬＣ２）で表される化合物の含有量は、下限値として、１％以上含有することが好ましく、３％以上含有することが好ましく、５％以上含有することが好ましく、８％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく１５％以上含有することが好ましい。また、上限値としては、５０％以下含有することが好ましく、４５％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましく、３５％以下含有することが好ましく、３０％以下含有することが好ましく、２５％以下含有することが好ましく、２０％以下含有することが好ましい。一般式（１）で表される化合物は１種のみで使用することもできるが、２種以上の化合物を同時に使用してもよい。

本発明の液晶組成物は、２０℃での粘度ηが２０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましい。

本発明の液晶組成物は、光学活性化合物を１種又は２種以上含有することが出来る。光学活性化合物は、液晶分子を捩らせて配向させることが可能であればどんなものでも使用できる。通常この捩れは温度で変化するので所望の温度依存性を得るために複数の光学活性化合物を使用することも出来る。ネマチック液晶相の温度範囲や粘度などに悪影響しないようにするために、捩れ効果の強い光学活性化合物を選んで使用することは好ましい。この様な光学活性化合物として、コレステリックノナネイトなどの液晶や下記一般式（Ｃｈ−１）から一般式（Ｃｈ−６）で表される化合物を含有することが好ましい。

（式中、Ｒ_ｃ１、Ｒ_ｃ2、Ｒ^＊はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、但しＲ^＊は光学活性を有する分岐鎖基又はハロゲン置換基を少なくとも１は有しており、Ｚ_ｃ１、Ｚ_ｃ２、それぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表しＤ_１、Ｄ_２はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３で置換されていてもよく、ｔ_１、ｔ_２は０、１、２、３を表し、ＭＧ＊、Ｑ_ｃ１、Ｑ_ｃ２、は下記の構造

（式中、Ｄ_３、Ｄ_４はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３で置換されていてもよい。）を表す。

本発明の液晶組成物は、重合性化合物を１種又は２種以上含有してもよく、重合性化合物が、ベンゼン誘導体、トリフェニレン誘導体、トルキセン誘導体、フタロシアニン誘導体又はシクロヘキサン誘導体を分子の中心の母核とし、直鎖のアルキル基、直鎖のアルコキシ基又は置換ベンゾイルオキシ基がその側鎖として放射状に置換した構造である円盤状液晶化合物であることが好ましい。

具体的には重合性化合物が一般式（ＰＣ）

で表される重合性化合物であることが好ましい。（式中、Ｐ_１は重合性官能基を表し、Ｓｐ_１は炭素原子数０〜２０のスペーサー基を表し、Ｑ_ｐ１は単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＯＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、ｐ_１及びｐ_２はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ＭＧ_ｐはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒ_ｐ１は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１〜２５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ_２基は、Ｏ原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良く、あるいはＲ_ｐ１はＰ_２−Ｓｐ_２−Ｑ_ｐ２−であることができ、Ｐ_２、Ｓｐ_２、Ｑ_ｐ２はそれぞれ独立してＰ_１、Ｓｐ_１、Ｑ_ｐ１と同じ意味を表す。）
より好ましくは、重合性化合物一般式（ＰＣ）におけるＭＧ_ｐが以下の構造

で表される重合性化合物である。
（式中、Ｃ_０１〜Ｃ_０３はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン-2,7-ジイル基は置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、シアノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｚ_ｐ１及びＺ_ｐ２はそれぞれ独立して−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯ−、−ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＯＣＯＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−又は単結合を表し、ｐ_３は０、１又は２を表す。）
ここで、Ｓｐ_１及びＳｐ_２はそれぞれ独立してアルキレン基である場合、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つ又は２つ以上のＣＨ_２基はＯ原子が直接隣接しないように−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよい。また、Ｐ_１及びＰ_２はそれぞれ独立して下記の一般式

のいずれかであることが好ましい。
（式中、Ｒ_ｐ２からＲ_ｐ６はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表す。）
より具体的には、重合性化合物一般式（ＰＣ）が一般式（ＰＣ０−１）から一般式（ＰＣ０−６）

（式中、ｐ_４はそれぞれ独立して１、２又は３を表す。）で表される重合性化合物であることが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＰＣ１−１）から一般式（ＰＣ１−９）

（式中、ｐ_５は０、１、２、３又は４を表す。）で表される重合性化合物が好ましい。その内、Ｓｐ_１、Ｓｐ_２、Ｑ_ｐ１及びＱ_ｐ２が単結合であることが好ましく、Ｐ_１及びＰ_２が式（ＰＣ０−ａ）であることが好ましく、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基であることがより好ましく、ｐ_１＋ｐ_４が２、３又は４であることが好ましく、Ｒ_ｐ１がＨ、Ｆ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、ＣＨ_３又はＯＣＨ_３であることが好ましい。更に、一般式（ＰＣ１−２）、一般式（ＰＣ１−３）、一般式（ＰＣ１−４）及び一般式（ＰＣ１−８）で表される化合物が好ましい。

また、一般式（ＰＣ）におけるＭＧ_ｐが一般式（ＰＣ１）−９で表される円盤状液晶化合物であることも好ましい

（式中、Ｒ_７はそれぞれ独立してＰ_１−Ｓｐ_１−Ｑ_ｐ１又は一般式（ＰＣ１−ｅ）の置換基を表し、Ｒ_８１及びＲ_８２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、Ｒ_８３は炭素原子数１〜２０アルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の少なくとも１つの水素原子は前記一般式（ＰＣ０−ａ）から（ＰＣ０−ｄ）で表される置換基で置換されている。）
重合性化合物の使用量は好ましくは０．０５〜２．０質量％である。

本発明の重合性化合物を含有する液晶組成物は、該重合性化合物を重合させて液晶表示素子を作製する。この際に、未重合成分を所望量以下に低減することが求められており、液晶組成物に対し、一般式（ＬＣ０）における部分構造にビフェニル基及び又はターフェニル基を有する化合物を含有することが好ましい。さらに具体的には、一般式（ＬＣ０−１０）から一般式（ＬＣ０−２７）、一般式（ＬＣ０−４８）から一般式（ＬＣ０−５３）、一般式（ＬＣ０−６０）から一般式（ＬＣ０−６８）で表される化合物が好ましく、一種又は二種以上を選び、０．１〜４０質量％含有させることが好ましい。また、一般式（ＰＣ１−１）から一般式（ＰＣ１−３）、一般式（ＰＣ１−８）又は一般式（ＰＣ１−９）で表される重合性化合物からなる群の中で併用することが好ましい。

前記液晶組成物は、さらに酸化防止剤を１種又は２種以上含有することもでき、さらにＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有することもできる。酸化防止剤としては、下記一般式（Ｅ−１）及び又は一般式（Ｅ−２）で表される中から選ぶことが好ましい。

（式中、Ｒ_ｅ１は炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、
Ｚ_ｅ１、Ｚ_ｅ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し
Ｅ_１はシクロヘキサン環又はベンゼン環を表し、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は酸素原子が直接隣接しないように−Ｏ−で置換されていてもよく、また該環注の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２ＣＨ_２−は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、−Ｎ＝で置換されていてもよく、該環中の１つ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＨ_３で置換されていてもよく、ｑ_１は０、１、２又は３を表す。）
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子特にアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子として、例えばＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳ（ＦＦＳ電極を含む）モード又はＶＡ−ＩＰＳモード（ＦＦＳ電極を含む）に使用することが出来る。ここで、ＶＡ−ＩＰＳモードとは、電圧無印加時に、誘電率異方性が正の液晶材料（Δε＞０）を基板面に対し垂直に配向させ、同一基板面上に配置した画素電極と共通電極により液晶分子を駆動する方法であり、画素電極と共通電極で発生する湾曲電界の方向に液晶分子が配列することから、容易に画素分割やマルチドメインを形成することができ、応答にも優れる利点がある。非特許文献Ｐｒｏｃ．１３ｔｈＩＤＷ，９７（１９９７）、Ｐｒｏｃ．１３ｔｈＩＤＷ，１７５（１９９７）、ＳＩＤＳｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３１９（１９９８）、ＳＩＤＳｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，８３８（１９９８）、ＳＩＤＳｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，１０８５（１９９８）、ＳＩＤＳｙｍ．Ｄｉｇｅｓｔ，３３４（２０００）、ＥｕｒｏｄｉｓｐｌａｙＰｒｏｃ．，１４２（２００９）によれば、ＥＯＣ、ＶＡ−ＩＰＳなど種々の呼称がされているが、本発明においては以下「ＶＡ−ＩＰＳ」と略称する。

一般的にＴＮ、ＥＣＢ方式におけるフレデリックス転移の閾値電圧（Ｖc）は次の式

ＩＰＳ方式においては次の式

ＶＡ方式は次の式で表される。

（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄ_ｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄ_ｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄ_ＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ１＞、＜ｒ２＞、及び＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ１１はスプレイの弾性定数（Ｎ）、Ｋ２２はツイストの弾性定数（Ｎ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）を表し、Δεは誘電率の異方性を表す。）
一方、ＶＡ−ＩＰＳ方式においては、本発明等は下記数４が適用される。

（式中、Ｖｃはフレデリックス転移（Ｖ）、Πは円周率、ｄ_ｃｅｌｌは第一基板と第二基板の間隔（μｍ）、ｄ_ｇａｐは画素電極と共通電極の間隔（μｍ）、ｄ_ＩＴＯは画素電極及び／又は共通電極の幅（μｍ）、＜ｒ＞、＜ｒ‘＞、＜ｒ３＞は外挿長（μｍ）、Ｋ３３はベンドの弾性定数（Ｎ）、Δεは誘電率の異方性を表す。）数４からセル構成としては、ｄ_ｇａｐをなるべく小さく、ｄ_ＩＴＯをなるべく大きくすることにより、低駆動電圧化が図れ、使用する液晶組成物としてはΔεの絶対値が大きく、Ｋ３３が小さいものを選択することにより、低駆動電圧化が図れる。

本発明の液晶組成物を用いて作製する液晶表示素子は、液晶分子を基板面に配向させる方法として、ポリイミド又はポリアミド化合物等を使用しラビング処理で作製することができる。また、カルコン、シンナメート又はシンナモイル化合物等を使用し光配向技術により作製こともできる。また、新たな配向方法として、配向層に重合性液晶化合物が組み込まれ、重合性液晶化合物を重合させる方法も適用することもできる。

本発明の液晶組成物は、好ましいΔε、Ｋ１１、Ｋ３３などを調整することが出来る。

液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）と表示装置の第一の基板と、第二の基板との間隔（ｄ）の積（Δｎ・ｄ）は、視角特性や応答速度に強く関連する。そのため、間隔（ｄ）は３〜４μｍと薄くなる傾向にある。積（Δｎ・ｄ）は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＩＰＳ（無印加時の液晶配向が基板面に略水平）方式の場合０．３１〜０．３３が特に好ましい。ＶＡ−ＩＰＳ方式においては、両基板に対して垂直配向の場合０．２０〜０．５９が好ましく、０．３０〜０．４０が特に好ましい。このように各種表示素子のモードの種類によって、積（Δｎ・ｄ）の適性値が異なるため、各種モードに適した液晶組成物の屈折率異方性（Δｎ）は０．０７０〜０．１１０の範囲、０．１００〜０．１４０の範囲、あるいは、０．１３０〜０．１８０の範囲であり、これらの各々異なった範囲の屈折率異方性（Δｎ）を有する液晶組成物を作製することができる。

重合性化合物として一般式（ＰＣ）で表される化合物含有した本発明の液晶組成物は、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子を提供できる。具体的には、二枚の基板間に重合性化合物を含有する液晶組成物を狭持し、電圧印加下あるいは電圧無印加下で紫外線等のエネルギーによって液晶組成物中の重合性化合物を重合させることで作製することができる。この液晶表示素子においては、重合性化合物の高分子化によって液晶分子の配向状態を記憶化させることができ、それによって配向状態の安定性を向上させることができる。また、応答速度の改善も期待できる。

以下、例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらによって限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。

液晶組成物の物性として、以下のように表す。
T_N-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃）
T-n ：ネマチック相の下限温度（℃）
ε⊥ ：２５℃での分子長軸方向に対し垂直な方向の誘電率
Δε ：２５℃での誘電率異方性
ｎo ：２５℃での常光に対する屈折率
Δｎ：２５℃での屈折率異方性
Vth ：２５℃での周波数１ＫＨｚの矩形波を印加した時の透過率が１０％変化するセル厚６μｍのセルでの印加電圧（Ｖ）
η ：２０℃でのバルク粘性（ｍＰａ・s）
γ_１：回転粘性（ｍＰａ・s）
Ｋ１１／ｐＮ：スプレイの弾性定数（Ｎ）
Ｋ２２／ｐＮ：ツイストの弾性定数（Ｎ）
Ｋ３３／ｐＮ：ベンドの弾性定数（Ｎ）
化合物記載に下記の略号を使用する。

また、液晶組成物を−２０℃、−２５℃、−３０℃及び−４０℃で保存したときの特性結果を表に示す。表中の数字は、保存時間を表し、〇は、保存時間後に保存前と同様の液晶状態を維持していたことを意味し、×は保存時間後に析出が認められたものである。
（実施例１〜６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

（比較例１、２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

実施例に対して比較例は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（T_N-I）、及び２５℃での誘電率異方性（Δε）の値が同程度になるように調製した。実施例１〜６のηは１３．７ｍＰａ・ｓ〜１４．７ｍＰａ・ｓの範囲内の値であるのに対して、比較例１，２のηはそれぞれ１８．４ｍＰａ・ｓ、１８．５ｍＰａ・ｓであった。また、実施例１〜６のγ_１は６８ｍＰａ・ｓ〜７９ｍＰａ・ｓの範囲内の値であるのに対して、比較例１，２のγ_１はそれぞれ、９４Ｐａ・ｓ、８７Ｐａ・ｓであった。また、実施例４，５の液晶組成物は、−３０℃で１６８時間保存後に析出は認められず、低温でも良好な相安定を示すことが確認できたが、比較例１，２の液晶組成物は、−３０℃で７２時間後に析出が認められた。

本願の一般式（ＬＣ０）で表される化合物を用いて構成した実施例１〜６の液晶組成物は、一般式（ＬＣ０）を用いずに構成された比較例１、２の液晶組成物と比較して、γ１を大きく低減することができ、さらに低温保存性に優れていることがわかる。
（実施例７〜１０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

（実施例１１〜１７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

（実施例１８〜２２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

（実施例２３〜２７）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

（実施例２８〜３１）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

（実施例３２〜３４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

（実施例３５、３６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

（実施例３７〜４０）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

（実施例４１〜４２）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

（実施例４３〜４６）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。

Claims

正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０）

（式中、Ｒ^０１は炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は任意に酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ａ^０１及びＡ^０２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｂ^０１は下記の何れかの構造

（該構造中、Ｘ^０１、Ｘ^０２、Ｘ^０５、Ｘ^０６及びＸ^０７はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ^０１及びＹ^０２はそれぞれ独立して塩素原子、シアノ基、フッ素原子、−ＣＦ_３又は−ＯＣＦ_３を表す。）を表し、Ｚ^０１、Ｚ^０２及びＺ^０３はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、Ｘ^０３及びＸ^０４はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ｍ^０１及びｍ^０２はそれぞれ独立して０〜２の整数を表し、ｍ^０１＋ｍ^０２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、Ａ^０１、Ａ^０２、Ｚ^０１及び／又はＺ^０３が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）で表される化合物を１種又は２種以上含有し、一般式（ＬＣ１）

（式中、Ｒ^１１及びＲ^１２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ａ^１１〜Ａ^１３はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｚ^１１及びＺ^１２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、ｍ^１１は０、１又は２を表し、Ａ^１１及び／又はＺ^１１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物。
一般式（ＬＣ２）

（式中、Ｒ^２１は炭素原子数１〜１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ_２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ_２Ｏ−又は−ＯＣＦ_２−で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ａ^２１及びＡ^２２はそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表し、Ｂ^２１は下記の何れかの構造

（該構造中、Ｘ^２１〜Ｘ^２５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ^２１及びＹ^２２はそれぞれ独立して塩素原子、シアノ基、フッ素原子、−ＣＦ_３、−ＯＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨＦＣＦ_３、−ＯＣＦ_２ＣＦ_３、−ＯＣＨＦＣＦ_３又は−ＯＣＦ＝ＣＦ_２を表す。）を表し、Ｚ^２１及びＺ^２２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、ｍ^２１は０、１、２又は３を表し、Ａ^２１及び／又はＺ^２１が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。ただし、一般式（ＬＣ０）で表される化合物は除く。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１記載の液晶組成物。
一般式（ＬＣ２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２−ａ）

（式中、Ｘ^２６及びＸ^２７はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚ^２３は−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−又は−ＣＦ_２Ｏ−を表し、Ｒ^２１、Ａ^２１、Ｚ^２１、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｙ^２１及びｍ^２１はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ２）におけるＲ^２１、Ａ^２１、Ｚ^２１、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｙ^２１及びｍ^２１と同じ意味を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項２記載の液晶組成物。
更に一般式（ＬＣ２）で表される化合物として、一般式（ＬＣ２−ｂ）

（式中、Ｒ^２１、Ａ^２１、Ａ^２２、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｙ^２１及びｍ^２１はそれぞれ独立して一般式（ＬＣ２）におけるＲ^２１、Ａ^２１、Ａ^２２、Ｘ^２１、Ｘ^２２、Ｙ^２１及びｍ^２１と同じ意味を表す。）
で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項３記載の液晶組成物。
一般式（ＬＣ１）で表される化合物を２０〜９９質量％含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
一般式（ＬＣ０）で表される化合物を１〜５０質量％含有する請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
請求項１から７のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
請求項１から７のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子。
請求項７に記載の液晶組成物を用い、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ−ＩＰＳモード用液晶表示素子。