WO2009150963A1 - シクロヘキサン環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

シクロヘキサン環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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田中　裕之
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チッソ石油化学株式会社
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    • G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering

Definitions

  • the present invention relates to a novel liquid crystal compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element.
  • a pentacyclic liquid crystal having a wide temperature range of the liquid crystal phase, a high clearing point, good compatibility with other liquid crystal compounds, an appropriate optical anisotropy, and an appropriate dielectric constant anisotropy
  • a compound, a composition containing the compound, and a liquid crystal display device using the composition is a novel liquid crystal compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element using the composition.
  • Liquid crystal display elements using liquid crystal compounds are widely used for displays such as watches, calculators and personal computers. These display elements utilize the optical anisotropy and dielectric anisotropy of liquid crystal compounds.
  • the classification based on the operation mode of the liquid crystal includes PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), BTN (Bistable twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB ( opticallycompensated bend), IPS (in-plane switching), VA (vertical alignment), PSA (Polymer sustained alignment), and the like.
  • the classification based on the element drive system is PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM is classified into static and multiplex, and AM is classified into TFT (thin film insulator), MIM (metal insulator metal), and the like.
  • the liquid crystal display element contains a liquid crystal composition having appropriate physical properties.
  • the composition preferably has appropriate physical properties.
  • General physical properties necessary for the liquid crystal compound as a component of the composition are as follows. (1) being chemically stable and physically stable; (2) having a high clearing point (liquid crystal phase-isotropic phase transition temperature); (3) The lower limit temperature of the liquid crystal phase (nematic phase, smectic phase, etc.), especially the lower limit temperature of the nematic phase is low, (4) Excellent compatibility with other liquid crystal compounds, (5) having an appropriate amount of optical anisotropy; (6) having an appropriate amount of dielectric anisotropy; It is.
  • the voltage holding ratio can be increased.
  • the device can be used in a wide temperature range. it can.
  • the liquid crystal compound is generally used as a composition prepared by mixing with many other liquid crystal compounds in order to develop characteristics that are difficult to be exhibited by a single compound. Therefore, it is preferable that the liquid crystal compound used in the device has good compatibility with other liquid crystal compounds as in (4).
  • liquid crystal display elements having excellent display performance such as contrast, display capacity, response time, etc. have been required.
  • a liquid crystal compound that enables the threshold voltage of the composition to be lowered is required.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the cell thickness (d) of the liquid crystal display element and the optical anisotropy ( ⁇ n) of the liquid crystal composition is constant. See E. Jakeman, et al., Phys. Lett., 39A, 69 (1972). Therefore, a liquid crystal composition having a value of optical anisotropy corresponding to the cell thickness of the liquid crystal display element is required. Therefore, a liquid crystal compound having an optical anisotropy having an appropriate size as in (5) is required.
  • liquid crystal compounds having an appropriate optical anisotropy and an appropriate dielectric anisotropy corresponding to the cell thickness of the liquid crystal display element have been developed.
  • liquid crystal compounds having a relatively small optical anisotropy, a high clearing point, a good compatibility with other compounds, and a dielectric anisotropy of an appropriate size have been developed.
  • Patent Documents 1 to 6 show tetracyclic compounds having a CF 2 O bonding group. However, these compounds do not have a sufficiently high clearing point, so that when they are made into a composition, the operating temperature range of the device is not sufficiently wide.
  • Patent Documents 7 to 12 show pentacyclic compounds (S-1) to (S-3) having a tetrahydropyran ring and a CF 2 O bonding group. These compounds also do not have a sufficiently high clearing point.
  • Patent Document 11 discloses compounds (S-4) and (S-5)) having a tetrahydropyran ring and a dioxane ring. However, these compounds do not have a sufficiently wide temperature range of the liquid crystal phase and do not have a sufficiently high clearing point.
  • the first object of the present invention is to provide general physical properties necessary for a compound, stability to heat, light, etc., a wide temperature range of a liquid crystal phase, a high clearing point, good compatibility with other liquid crystal compounds, an appropriate size. It is an object to provide a liquid crystal compound having an optical anisotropy and a dielectric anisotropy of an appropriate size.
  • a second object is to provide a liquid crystal composition containing this compound and having a wide temperature range of the liquid crystal phase, a small viscosity, an appropriately large optical anisotropy, and a low threshold voltage.
  • a third object is to provide a liquid crystal display device containing this composition and having a wide temperature range that can be used, a short response time, a small power consumption, a large contrast, and a low driving voltage.
  • the present invention provides the following liquid crystal compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element containing the liquid crystal composition.
  • liquid crystal compound liquid crystal composition
  • liquid crystal display element containing the liquid crystal composition.
  • preferred examples of the terminal group, ring and bonding group in the compound represented by the formula (1) will be described.
  • R 1 is alkyl having 1 to 20 carbons, and in the alkyl having 2 to 20 carbons, arbitrary —CH 2 — is replaced by —O—, —S— or —CH ⁇ CH—.
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , Ring A 4 , Ring A 5 , and Ring A 6 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5- Diyl, 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by halogen;
  • R 1 is alkyl having 1 to 20 carbons, alkenyl having 2 to 21 carbons, alkoxy having 1 to 19 carbons, alkenyloxy having 2 to 20 carbons, or 1 to 19 alkylthio;
  • X 1 is hydrogen, halogen, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —SF 5 , alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 11 carbons, 1 to 9 carbons Alkoxy, alkenyloxy having 2 to 10 carbon atoms, thioalkyl having 1 to 9 carbon atoms, —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CF 2 CH 2 F, — CF 2 CHF 2 , —CH 2 CF 3 , —CF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 3 —F, —CF 2
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 are independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C -, - COO -, - CF 2 O -, - CH 2 O-, or -OCH 2 - is a section [1] or compound according to [2].
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 15 carbons, or alkenyloxy having 2 to 15 carbons;
  • ring A 1 , ring A 2 , Ring A 3 , Ring A 4 , Ring A 5 , and Ring A 6 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, or any 1,4-phenylene in which hydrogen is replaced by fluorine;
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons or alkenyl having 2 to 15 carbons
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 is independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by fluorine
  • L 1 and L 2 are independently hydrogen or fluorine
  • X 1 is fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 3 , —OCHF 2 , or -OCH 2 F.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbon atoms; L 1 , L 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 and Y 4 are independently hydrogen or fluorine; X 1 is fluorine Or —OCF 3 .
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons;
  • L 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are independently hydrogen or fluorine.
  • a liquid crystal composition comprising a first component and a second component, wherein the first component is at least one compound according to any one of items [1] to [7].
  • the liquid crystal composition according to item [8], comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (2), (3) and (4) as the second component.
  • R 2 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, and any —CH 2 — is — May be replaced by O—;
  • X 2 is fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or —OCF 2 CHFCF 3 Yes;
  • Ring B 1 , Ring B 2 , and Ring B 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, tetrahydropyran-2 , 5-diyl, 1,4-phenylene,
  • R 3 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, and any —CH 2 — is —
  • X 3 may be —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N; Ring C 1 , Ring C 2 and Ring C 3 may be independently 1,4-cyclohexylene 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which arbitrary hydrogen is replaced by fluorine, 1,3-dioxane-2,5-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, or pyrimidine-2,5- Z 9 is — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —C ⁇ C—, —
  • R 4 and R 5 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • ring D 1 , ring D 2 , ring D 3 , and ring D 4 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexeni Rene, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which arbitrary hydrogen is replaced by fluorine, tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydronaphthalene-2,6-diyl;
  • Z 10 , Z 11 , Z 12 , and Z 13 are each independently — (CH 2 ) 2 —,
  • the liquid crystal composition according to item [8], comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (11), (12) and (13) as the second component.
  • R 6 and R 7 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in this alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, Any —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • ring E 1 , ring E 2 and ring E 3 are independently 1,4-cyclohexylene, pyrimidine-2,5-diyl, 1, 4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4-phenylene;
  • Z 14 and Z 15 are independently —C ⁇ C—, —COO—, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, or a single bond.
  • liquid crystal composition according to claim 9 further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5) according to item [10].
  • liquid crystal composition according to any one of items [8] to [17], further containing at least one antioxidant and / or ultraviolet absorber.
  • a liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items [8] to [18].
  • a liquid crystal compound is a generic term for a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase and a compound having no liquid crystal phase but useful as a component of a liquid crystal composition.
  • a liquid crystal compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element may be abbreviated as a compound, a composition, and an element, respectively.
  • a liquid crystal display element is a general term for a liquid crystal display panel and a liquid crystal display module.
  • the upper limit temperature of the nematic phase is a nematic phase-isotropic phase transition temperature, and may simply be abbreviated as clearing point or upper limit temperature.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may simply be abbreviated as the lower limit temperature.
  • the compound represented by formula (1) may be abbreviated as compound (1). This abbreviation may also apply to compounds represented by formula (2) and the like.
  • symbols such as A 1 , B 1 , and C 1 surrounded by hexagons correspond to the ring A 1 , the ring B 1 , the ring C 1, and the like, respectively. Symbols such as rings A 1 , B 1 and C 1 are described in different formulas, but the meaning of the symbols is defined in each formula.
  • the amount of the compound expressed as a percentage is a weight percentage (% by weight) based on the total weight of the composition.
  • any A may be replaced by B, C or D means that if any A is replaced by B, if any A is replaced by C, if any A is replaced by D, And at least two A's are replaced by at least two of BD.
  • alkyl in which any —CH 2 — may be replaced by —O— or —CH ⁇ CH— includes alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkenyl, alkenyloxyalkyl, and the like.
  • —CH 2 — in the terminal CH 3 such as alkyl is replaced by —O— to give —O—H.
  • the compound of the present invention has general physical properties necessary for the compound, stability to heat, light, etc., wide temperature range of liquid crystal phase, high clearing point, good compatibility with other liquid crystal compounds, optical of appropriate size It has anisotropy and appropriate dielectric anisotropy.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one of these compounds, and has a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, an appropriately large optical anisotropy, and a low Has a threshold voltage.
  • the liquid crystal display element of the present invention contains this composition and has a wide temperature range that can be used, a short response time, a small power consumption, a large contrast ratio, and a low driving voltage.
  • R 1 is alkyl having 1 to 20 carbons, and in the alkyl having 2 to 20 carbons, arbitrary —CH 2 — is replaced by —O—, —S— or —CH ⁇ CH—. May be.
  • R 1 examples of such R 1 are alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, thioalkyl, thioalkylalkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkenyloxyalkyl, alkoxyalkenyl and the like. These groups may be linear or branched, but are preferably linear. Even when R 1 is a branched group, it is preferable when it is optically active. The preferred configuration of —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond.
  • alkenyl having a double bond at odd positions such as H 5
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • An alkenyl compound having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • alkyl examples include —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17, -C 9 H 19 , -C 10 H 21, -C 11 H 23, -C 12 H 25, -C 13 H 27, -C 14 H 29, and -C are 15 H 31.
  • alkoxy examples include —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —OC 6 H 13 , —OC 7 H 15 , —OC 8 H 17, -OC 9 H 19 , -OC 10 H 21, -OC 11 H 23, -OC 12 H 25, -OC 13 H 27, and an -OC 14 H 29.
  • alkoxyalkyl examples include —CH 2 OCH 3 , —CH 2 OC 2 H 5 , —CH 2 OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 2 —OCH 3 , — (CH 2 ) 2 —OC 2. H 5 , — (CH 2 ) 2 —OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 3 —OCH 3 , — (CH 2 ) 4 —OCH 3 , and — (CH 2 ) 5 —OCH 3 .
  • alkenyl examples include —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , —CH 2 CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH 2 CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2.
  • alkenyloxy are —OCH 2 CH ⁇ CH 2 , —OCH 2 CH ⁇ CHCH 3 , and —OCH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 .
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 are independently 1,4-cyclohexylene (14-1), 1, 3 Dioxane-2,5-diyl (14-2), 1,4-phenylene (14-3), or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by halogen.
  • 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by halogen are formulas (14-4) to (14-20).
  • Preferred examples are groups represented by formulas (14-4) to (14-9).
  • Preferred examples of ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 include 1,4-cyclohexylene (14-1), 1,3-dioxane-2,5 -Diyl (14-2), 1,4-phenylene (14-3), 2-fluoro-1,4-phenylene (14-4) and (14-5), 2,3-difluoro-1,4- Phenylene (14-6), 2,5-difluoro-1,4-phenylene (14-8), and 2,6-difluoro-1,4-phenylene (14-7) and (14-9).
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 include 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1 , 4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, and 2,6-difluoro-1,4-phenylene.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 are independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF ⁇ CF—, — (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 2 —CF 2 O—, — (CH 2 ) 2 —OCF 2 —, —CF 2 O— (CH 2 ) 2 —, —OCF 2 — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH— (CH 2 ) 2 —, Or — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH—.
  • linking groups doubles of linking groups such as —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —CH ⁇ CH— (CH 2 ) 2 —, and — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH—
  • the configuration of the bond is preferably trans rather than cis.
  • Preferred examples of Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 include a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, — CF 2 O—, —CH 2 O— or —OCH 2 —. More preferred examples of Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 are single bonds.
  • L 1 and L 2 are independently hydrogen or halogen. Preferred examples of L 1 and L 2 are hydrogen or fluorine.
  • X 1 is hydrogen, halogen, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —SF 5 , or alkyl having 1 to 10 carbons.
  • —CH 2 — may be replaced by —O—, —S— or —CH ⁇ CH—, and any hydrogen may be replaced by halogen.
  • alkyl in which any hydrogen is replaced by halogen include —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CF 2 CH 2 F, —CF 2 CHF 2 , —CH 2 CF 3 , —CF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 3 —F, —CF 2 CHFCF 3 , —CHFCF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 4 -F,-(CF 2 ) 4 -F,-(CH 2 ) 5 -F, and-(CF 2 ) 5 -F.
  • alkoxy in which any hydrogen is replaced by halogen include —OCH 2 F, —OCHF 2 , —OCF 3 , —O— (CH 2 ) 2 —F, —OCF 2 CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , —OCH 2 CF 3 , —O— (CH 2 ) 3 —F, —O— (CF 2 ) 3 —F, —OCF 2 CHFCF 3 , —OCHFCF 2 CF 3 , —O— (CH 2 4 ) -F, —O— (CF 2 ) 4 —F, —O— (CH 2 ) 5 —F, and —O— (CF 2 ) 5 —F.
  • X 1 are hydrogen, fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —SF 5 , —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4. H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17, —C 9 H 19 , —C 10 H 21 , —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CF 2 CH 2 F, —CF 2 CHF 2 , —CH 2 CF 3 , —CF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 3 -F, — (CF 2 ) 3 -F, -CF 2 CHFCF 3 , -CHFCF 2 CF 3 ,-(CH 2 ) 4 -F,-(CH 2 ) 5 -F,
  • Preferred examples of X 1 are fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 3 , —OCHF 2 and —OCH 2 F. Further preferred examples of X 1 are fluorine and —OCF 3 .
  • l, m, n, o, p, and q are independently 0 or 1, and l + m + n + o + p + q is 3.
  • Compound (1) is a pentacyclic liquid crystal compound having a cyclohexane ring. This compound is extremely physically and chemically stable under the conditions under which the device is normally used, and has good compatibility with other liquid crystal compounds. A composition containing this compound is stable under conditions in which the device is normally used. Even when the composition is stored at a low temperature, the compound does not precipitate as crystals (or a smectic phase). Since this compound is a pentacyclic compound, the temperature range of the liquid crystal phase is wide and the clearing point is high.
  • the temperature range of the nematic phase in the composition can be expanded, and the composition can be used as a display element in a wide temperature range.
  • this compound has an optical anisotropy of an appropriate size.
  • a compound having optical anisotropy corresponding to the thickness of the cell of the element is suitable for producing an element exhibiting high display performance.
  • this compound has a dielectric constant anisotropy of an appropriate magnitude, it is useful as a component for lowering the threshold voltage of the composition.
  • L 1 and L 2 By appropriately selecting the types of the side chain groups L 1 and L 2 , it is possible to arbitrarily adjust physical properties such as clearing point, optical anisotropy and dielectric anisotropy. The effects of this combination and type on the physical properties of compound (1) will be described below.
  • Ring A 1 and Ring A 2 are 1,4-cyclohexylene
  • Ring A 3 is 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by halogen, and subscripts are combined
  • the clearing point is high, the compatibility with other compounds is high, and the optical anisotropy is relatively small.
  • Ring A 1 is 1,3-dioxane-2,5-diyl
  • Ring A 2 is 1,4-cyclohexylene
  • Ring A 3 is 1,4-phenylene, or any hydrogen is replaced by a halogen 1,4-phenylene
  • Ring A 1 and Ring A 2 are 1,4-cyclohexylene or 1,3-dioxane-2,5-diyl
  • R 1 When R 1 is linear, the temperature range of the liquid crystal phase is wide and the viscosity is small. When R 1 is a branched chain, the compatibility with other liquid crystal compounds is good. A compound in which R 1 is optically active is useful as a chiral dopant. By adding this compound to the composition, a reverse twisted domain generated in the device can be prevented. A compound in which R 1 is not optically active is useful as a component of the composition.
  • R 1 When R 1 is alkenyl, the preferred configuration depends on the position of the double bond. An alkenyl compound having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase.
  • the linking groups Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 and Z 6 are single bonds, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF ⁇ CF—, — (CH 2 ) 3 —O—, —O— (CH 2 ) 3 —, — (CH 2 ) 2 —CF 2 O—, —OCF 2 — When it is (CH 2 ) 2 — or — (CH 2 ) 4 —, the viscosity is small.
  • the bonding group is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, or —CH ⁇ CH—, the viscosity is smaller.
  • the bonding group is —CH ⁇ CH—, the temperature range of the liquid crystal phase is wide, and the elastic constant ratio K 33 / K 11 (K 33 : bend elastic constant, K 11 : spray elastic constant) is large.
  • the bonding group is —C ⁇ C—, the optical anisotropy is large.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 are a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, or — ( CH 2) 4 - when a is a relatively chemically stable, not prone to relatively deteriorated.
  • the right terminal group X 1 is fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —SF 5 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 3 , —OCHF 2 or —OCH 2
  • F the dielectric anisotropy
  • X 1 is —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S or alkenyl
  • the optical anisotropy is large.
  • X 1 is fluorine, —OCF 3 , or alkyl, it is chemically stable.
  • the side chain groups L 1 and L 2 are both fluorine, X 1 is fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —SF 5 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, When it is —OCF 3 , —OCHF 2 , or —OCH 2 F, the dielectric anisotropy is large.
  • L 1 is fluorine and X 1 is —OCF 3
  • L 1 and L 2 are both fluorine and X 1 is —OCF 3
  • L 1 , L 2 and X 1 are all
  • fluorine is used, the dielectric anisotropy is large, the liquid crystal phase has a wide temperature range, is chemically stable, and does not easily deteriorate.
  • the compound (1) is useful as a component of a composition used for devices such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, and VA.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons or alkenyl having 2 to 15 carbons
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 is independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by fluorine
  • L 1 and L 2 are independently hydrogen or fluorine
  • X 1 is fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 3 , —OCHF 2 , or — OCH 2 F.
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons; L 1 , L 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are independently hydrogen or fluorine; X 1 is Fluorine or —OCF 3 .
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons;
  • L 2 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are independently hydrogen or fluorine.
  • MSG 1 or MSG 2 is a monovalent organic group having at least one ring.
  • a plurality of MSG 1 (or MSG 2 ) used in the scheme may be the same or different.
  • Compounds (1A) to (1J) correspond to compound (1).
  • the rings A 1 to A 6 , Z 1 to Z 6 , L 1 , L 2 , R 1 , X 1 , l, m, n, o, p, and q are the same as the term [1] Meaning.
  • Dibromodifluoromethane and diethylaminophosphine are allowed to act on the cyclohexanone derivative (35) to lead to the difluoromethylenecyclohexane derivative (36), and then bromine is allowed to act on to the bromodifluoromethane derivative (37).
  • the phenol derivative (38) is reacted in the presence of a base such as potassium carbonate to lead to the cyclohexene derivative (39), and then subjected to catalytic hydrogenation, whereby the compound (1) can be synthesized.
  • ring A 4 is 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by fluorine
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 5 , ring A 6 , Z 1 to Z 6 , L 1 , L 2 , R 1 , X 1 , l, m, n, o, p, and q have the same meaning as the term [1].
  • the carboxylic acid derivative (31) is reacted with alkanedithiol and trifluoromethanesulfonic acid to obtain a dithianilium salt (40 )
  • the phenol derivative (38) can be reacted with a dithianilium salt (40) and then with Et 3 N ⁇ 3HF, and treated with bromine to obtain the compound (1).
  • ring A 4 is 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by fluorine
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 5 , ring A 6 , Z 1 to Z 6 , L 1 , L 2 , R 1 , X 1 , l, m, n, o, p, and q have the same meaning as the term [1].
  • the compound (1) having a 1,3-dioxane-2,5-diyl ring is, for example, Synthesize according to the method of An aldehyde derivative (42) is allowed to act on the propanediol derivative (41) in the presence of an acid catalyst such as p-toluenesulfonic acid to synthesize an intermediate (43) having a dioxane ring.
  • an acid catalyst such as p-toluenesulfonic acid
  • This can be used in place of the compound (35) and led to the desired product according to the method for synthesizing the compound (1).
  • ring A 2 , ring A 3 , Z 2 , Z 3 , R 1 , m, and n have the same meaning as in item [1].
  • the phenol derivative (38) which is a synthesis raw material of the compound (1), is synthesized, for example, according to the following method.
  • L 1 , L 2 and X 1 have the same meaning as in the term [1].
  • ring A 4 to ring A 6 , L 1 , L 2 , o, p, q, and X 1 have the same meaning as described above.
  • L 1 and L 2 represent the same meaning as the term [1], and Rf represents a fluoroalkyl group excluding a trifluoromethyl group.
  • the derivative (1-42) in which Z 4 , Z 5 and Z 6 are all single bonds can be synthesized by the method shown below.
  • compound (56) was obtained in the same manner as in the method of synthesizing compound (1) from compound (35) and phenol derivative (38-1) or (38-2), and n- or sec-butyl was obtained.
  • Lithium is allowed to act and then lithiated, and then converted to an organometallic compound by adding zinc chloride, and then the bromobenzene derivative (50) or bromobenzene derivative in the presence of a catalyst such as tetrakistriphenylphosphine palladium (0).
  • a catalyst such as tetrakistriphenylphosphine palladium (0).
  • It can be synthesized by reacting (obtained by the reaction of compound (57) and fluoroalkyl bromide).
  • ring A 1 to ring A 5 , Z 1 to Z 3 , L 1 , L 2 , R 1 , and X 1 represent the same meaning as the term [1], and Y 1 and Y 2 are hydrogen Or, it is fluorine, and Rf is fluoroalkyl excluding trifluoromethyl.
  • the second aspect of the present invention is a composition containing the compound (1), preferably a liquid crystal composition that can be used for a liquid crystal display device.
  • This composition needs to contain compound (1) as component A.
  • the composition may comprise Component A and a liquid crystal compound not described herein.
  • This composition may further comprise Component A and Component B, C, D, or E shown below.
  • the content of component A is suitably in the range of 0.1 to 99% by weight, preferably 0.1 to 90% by weight, more preferably 0, based on the total weight of the composition in order to develop excellent properties. 1 to 60% by weight.
  • Component B is at least one compound selected from the group consisting of compounds (2), (3) and (4).
  • Component C is at least one compound selected from the group consisting of compound (5).
  • Component D is at least one compound selected from the group consisting of compounds (6), (7), (8), (9), and (10).
  • Component E is at least one compound selected from the group consisting of compounds (11), (12) and (13).
  • Component E is effective in adjusting the threshold voltage of the composition, the temperature range of the liquid crystal phase, optical anisotropy, dielectric anisotropy, viscosity, and the like.
  • the compound that is a component of the composition may be a compound rich in an isotope element instead of a naturally occurring element. For example, even if the analog is replaced by deuterium, there is no significant difference in physical properties.
  • examples of preferred compound (2) are compounds (2-1) to (2-16).
  • examples of preferred compound (3) are compounds (3-1) to (3-112).
  • Examples of preferred compound (4) are compounds (4-1) to (4-52).
  • R 2 and X 2 represent the same meaning as described above.
  • Component B has a positive dielectric anisotropy and is very excellent in thermal stability and chemical stability, and is used when preparing a composition for TFT. In order to adjust the viscosity of the composition, it is preferable to further add component E.
  • the content of component B is suitably in the range of 1 to 99% by weight, preferably 10 to 97% by weight, more preferably 40 to 95% by weight, based on the total weight of the composition.
  • Examples of preferred compound (5) are compounds (5-1) to (5-62).
  • R 3 and X 3 have the same meaning as described above.
  • Compound (5) that is, Component C
  • Component C has a positive dielectric anisotropy and has a very large value, so it is mainly used when preparing a composition for STN and TN.
  • This component C can reduce the threshold voltage of the composition.
  • This component C can adjust the viscosity, the optical anisotropy, and the temperature range of the liquid crystal phase. It can also be used to improve steepness.
  • the component E may be further added.
  • the content of component C is suitably in the range of 1 to 99% by weight, preferably 10 to 97% by weight, more preferably, based on the total weight of the composition. Is 40 to 95% by weight.
  • Component D is at least one compound selected from the group consisting of compounds (6) to (10), and is preferable when preparing a composition having a negative dielectric anisotropy used for a VA device or the like.
  • Examples of preferred compounds (6) to (10) include compounds (6-1) to (6-5), compounds (7-1) to (7-11), compound (8-1), and compound (10). -1) to (10-11).
  • R 4 and R 5 represent the same meaning as described above.
  • Component D is mainly used in a composition for a VA element having a negative dielectric anisotropy. Increasing the content lowers the threshold voltage of the composition, but increases the viscosity. Therefore, it is preferable to reduce the content as long as the required value of the threshold voltage is satisfied. Since the absolute value of dielectric anisotropy is about 5, the content is preferably 40% by weight or more for low voltage driving.
  • the compound (6) is a bicyclic compound, it is mainly effective in adjusting the threshold voltage, adjusting the viscosity, or adjusting the optical anisotropy.
  • the compounds (7) and (8) are tricyclic compounds, they have effects such as increasing the clearing point, widening the nematic range, lowering the threshold voltage, and increasing optical anisotropy.
  • the content of component D is preferably 40% by weight or more, more preferably in the range of 50 to 95% by weight with respect to the total weight of the composition. Further, by mixing the component D, it is possible to control the elastic constant or the voltage transmittance curve. When component D is mixed with a composition having a positive dielectric anisotropy, the content is preferably 30% by weight or less based on the total weight of the composition.
  • Component E is at least one compound selected from the group consisting of compounds (11), (12) and (13). Examples of preferred compounds are compounds (11-1) to (11-11), compounds (12-1) to (12-18), and compounds (13-1) to (13-6).
  • R 6 and R 7 represent the same meaning as described above.
  • Compounds (11) to (13), that is, Component E is a compound having a small absolute value of dielectric anisotropy and close to neutrality.
  • the compound (11) is mainly effective in adjusting viscosity or optical anisotropy.
  • Compounds (12) and (13) have the effect of expanding the range of the nematic phase, such as increasing the clearing point, or adjusting the optical anisotropy.
  • the content of component E is preferably 30% by weight or more, more preferably 50% by weight or more based on the total weight of the composition.
  • the content of component E is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more based on the total weight of the composition.
  • the composition is generally prepared by a known method, for example, a method in which necessary components are dissolved at a high temperature.
  • additives well known to those skilled in the art may be added.
  • a composition containing an optically active compound as described below and a composition for GH type to which a dye is added can be prepared.
  • Additives are well known to those skilled in the art and are described in detail in the literature.
  • the composition may further contain one or more optically active compounds.
  • An example of the optically active compound is a known chiral dopant. This chiral dopant has the effect of inducing the helical structure of the liquid crystal to adjust the necessary twist angle and preventing reverse twist. Examples of the chiral dopant include the following optically active compounds (Op-1) to (Op-13).
  • the optically active compound added to the composition adjusts the twist pitch.
  • the twist pitch is preferably adjusted in the range of 40 to 200 ⁇ m for TFT and TN compositions. In the case of a composition for STN, it is preferably adjusted to a range of 6 to 20 ⁇ m. In the case of a bistable TN (Bistable TN) element, it is preferable to adjust to a range of 1.5 to 4 ⁇ m. Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the pitch.
  • a dichroic dye such as merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone or tetrazine is added to the composition, it can also be used as a composition for GH type. .
  • a third aspect of the present invention is a liquid crystal display device using a composition containing the compound (1).
  • An example of this element is an element having an operation mode as described in the background section above.
  • Another example is a polymer dispersion produced by forming a three-dimensional network polymer in a liquid crystal, such as NCAP produced by microencapsulating nematic liquid crystal or a polymer network liquid crystal display (PNLCD).
  • NCAP produced by microencapsulating nematic liquid crystal or a polymer network liquid crystal display (PNLCD).
  • PLCD polymer network liquid crystal display
  • Type liquid crystal display element (PDLCD) In the embodiment, an element having a relatively simple structure is shown.
  • GC analysis GC-14B gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used as a measuring device.
  • a capillary column CBP1-M25-025 (length: 25 m, inner diameter: 0.22 mm, film thickness: 0.25 ⁇ m) manufactured by Shimadzu Corporation; dimethylpolysiloxane; nonpolar) as the stationary liquid phase was used.
  • Helium (1 ml / min) was used as the carrier gas.
  • the temperature of the sample vaporization chamber was set to 300 ° C.
  • the temperature of the detector (FID) was set to 300 ° C.
  • the sample was dissolved in toluene to prepare a 1% by weight solution, and 1 ⁇ l of this solution was injected into the sample vaporizing chamber.
  • a recorder a C-R6A type Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation or an equivalent thereof was used.
  • the peak retention time and the peak area value corresponding to the component compounds were recorded.
  • capillary column DB-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by Agilent Technologies Inc.
  • HP-1 length 30 m, inner diameter 0
  • Rtx-1 from Restek Corporation (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m)
  • BP-1 from SGE International Corporation Pty. Ltd (length 30 m, inner diameter) 0.32 mm, film thickness of 0.25 ⁇ m) or the like
  • SGE International Corporation Pty. Ltd length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness of 0.25 ⁇ m
  • the ratio (% by weight) of the component compounds in the composition can be calculated from the weight measured before mixing.
  • the ratio of the component compounds of the composition once prepared can be determined by gas chromatographic analysis.
  • the ratio (% by weight) may be calculated as follows.
  • the area ratio of peaks in the gas chromatogram corresponds to the ratio of component compounds.
  • the weight percentage of the component compounds is not completely the same as the area ratio of each peak.
  • the ratio (% by weight) of the component compounds may be regarded as being the same as the area ratio of each peak. This is because there is no substantial difference in the correction coefficients of the component compounds.
  • ⁇ Extrapolated value> (100 ⁇ ⁇ Measured value of sample> ⁇ ⁇ Weight% of mother liquid crystal> ⁇ ⁇ Measured value of mother liquid crystal>) / ⁇ Weight% of liquid crystal compound>
  • mother liquid crystal A there are various types of mother liquid crystals used for measurement.
  • the composition (% by weight) of the mother liquid crystal A is as follows.
  • the measured value was described as data.
  • values calculated by extrapolation from measured values were described as data.
  • the compound was used as a sample as it was.
  • a mixture of the compound and mother liquid crystals A was used as a sample.
  • Phase structure A sample (compound) is placed on a hot plate (Mettler FP-52 type hot stage) of a melting point measurement apparatus equipped with a polarizing microscope, and the phase state and changes thereof are heated while being heated at a rate of 3 ° C./min. And identified the type of liquid crystal phase.
  • Phase transition temperature (° C.) Endothermic peak accompanying the phase change of the sample (compound) by raising / lowering the temperature at a rate of 3 ° C./min using a scanning calorimeter DSC-7 system or Diamond DSC system manufactured by PerkinElmer, or The starting point of the exothermic peak was determined by extrapolation to determine the phase transition temperature.
  • the crystal is expressed as C, and when the crystal can be distinguished, it is expressed as C 1 or C 2 , respectively.
  • the smectic phase is represented as S and the nematic phase is represented as N.
  • the liquid (isotropic) was designated as I.
  • the smectic phase when a smectic A phase, a smectic B phase, a smectic C phase, or a smectic F phase can be distinguished, they are represented as S A , S B , S C , or S F , respectively.
  • phase transition temperature for example, “C 50.0 N 100.0 I” means that the phase transition temperature (CN) from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C., and the phase from the nematic phase to the liquid The transition temperature (NI) is 100.0 ° C.
  • T NI or NI; ° C. Maximum temperature of nematic phase: Place the sample on a hot plate (Mettler FP-52 type hot stage) of a melting point measurement apparatus equipped with a polarizing microscope and heat at a rate of 1 ° C./min. While observing the polarizing microscope. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to a liquid.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be simply abbreviated as “upper limit temperature”.
  • Low temperature compatibility Prepare a sample in which the mother liquid crystal and the compound were mixed so that the compound was in a ratio of 20% by weight, 15% by weight, 10% by weight, 5% by weight, 3% by weight, and 1% by weight. Samples were placed in glass bottles. The glass bottle was stored in a freezer at ⁇ 10 ° C. or ⁇ 20 ° C. for a certain period, and then it was observed whether a crystal or smectic phase was precipitated.
  • Viscosity (bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s): Measured using an E-type rotational viscometer.
  • reaction mixture was poured into 1N hydrochloric acid in an ice bath and mixed, and then 400 ml of toluene was added to separate the organic layer and the aqueous layer, and the aqueous layer was extracted with toluene.
  • the combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 95.0 g of 1- (3-fluorophenyl) -4- (4-pentylcyclohexyl) cyclohexanol (T-2).
  • reaction mixture was allowed to react overnight while returning to room temperature. It was.
  • the obtained reaction mixture was poured into 600 ml of ice water and mixed. 600 ml of toluene was added to separate the organic layer and the aqueous layer, and the aqueous layer was extracted with toluene.
  • the combined organic layers were washed successively with water, 1N hydrochloric acid and water and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the aqueous layer was extracted with toluene, and the combined organic layer was washed successively with water, a saturated aqueous sodium thiosulfate solution, and water, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the resulting solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography (silica gel; heptane). Further, it was purified by recrystallization from a mixed solvent of heptane / Solmix A-11, and 1- [difluoro (3,4,5-trifluorophenoxy) methyl] -4- [2-fluoro-4- (4'-pentyl) was obtained. -1,1'-bicyclohexane-4-yl) phenyl] cyclohexene (T-11) 3.44 g was obtained. The yield based on the compound (T-10) was 38%.
  • phase transition temperature of the obtained compound (1-4-59) was as follows. Phase transition temperature: C 70.1 S A 194 N 330 I.
  • composition B 85% by weight of the base liquid crystal A and 1- [difluoro (3,4,5-trifluorophenoxy) methyl] -4- [2-fluoro-4- (4′-pentyl-1) obtained in Example 1 , 1'-Bicyclohexane-4-yl) phenyl] cyclohexane (1-4-59) was prepared as composition B.
  • reaction mixture was poured into 1N hydrochloric acid in an ice bath and mixed, and then 600 ml of toluene was added to separate the organic layer and the aqueous layer.
  • the aqueous layer was extracted with toluene, and the combined organic layers were washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 210 g of 8- (3-fluorophenyl) -1,4-dioxaspiro [4,5] decan-8-ol (T-12).
  • the obtained reaction mixture was poured into 700 ml of ice water, 700 ml of toluene was added, and the organic layer and the aqueous layer were separated.
  • the aqueous layer was extracted with toluene, and the combined organic layer was washed successively with water, 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the obtained solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography (silica gel; heptane / ethyl acetate) to obtain 77.1 g of 4- (3-fluorophenyl) methoxymethylenecyclohexane (T-16). .
  • the yield based on the compound (T-15) was 99%.
  • phase transition temperature of the obtained compound (1-4-199) was as follows. Phase transition temperature: C 46.5 S A 222 N 301 I.
  • phase transition temperature of the obtained compound (1-4-66) was as follows. Phase transition temperature: C 59.0 S A 245 N 343 I.
  • phase transition temperature of the obtained compound (1-3-171) was as follows. Phase transition temperature: C 70.1 N 287 I.
  • the chemical shift ⁇ (ppm) of 1 H-NMR analysis is as follows, and the obtained compound was converted to 1- [difluoro [(3 ′, 3 ′′, 4 ′′, 5 ′′ -tetrafluoro [1,1 ′ , 4 ′, 1 ′′ -terphenyl] -4-yl) oxy] methyl] -4- (5-pentyl-1,3-dioxane-2-yl) cyclohexane.
  • phase transition temperature of the obtained compound (1-2-8) was as follows. Phase transition temperature: C 86.0 S A 140 N 263 I.
  • the following compounds (1-1-1) to (1-1-19), (1-2-1) To (1-2-25), (1-3-1) to (1-3-312), and (1-4-1) to (1-4-499) can be synthesized.
  • the appended data is a value obtained in accordance with the method described above.
  • the phase transition temperature is a measured value of the compound itself.
  • the upper limit temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and optical anisotropy ( ⁇ n) were determined by adding the compound to the mother liquid crystal A as described in Examples 2, 4, 6, 8, and 10. The value calculated by extrapolating the measured value of the mixed sample was described.
  • the chemical shift ⁇ (ppm) of 1 H-NMR analysis is as follows, and the obtained compound was converted into 4- [difluoro [(2,3 ′, 4 ′, 5′-tetrafluoro [1,1′- Biphenyl] -4-yl) oxy] methyl] -4 ′-(5-propyltetrahydropyran-2-yl) -2 ′, 3,5,6′-tetrafluoro-1,1′-biphenyl I was able to identify it.
  • phase transition temperature of the obtained comparative compound (S-1-1) was as follows. Phase transition temperature: C 101 N 198 I.
  • composition D comprising 85% by weight of the mother liquid crystal A and 15% by weight of the comparative compound (S-1-1) was prepared.
  • the physical properties of the obtained composition D were measured, and the physical properties of the comparative compound (S-1-1) were calculated by extrapolating the measured values. The results were as follows.
  • T NI 118 ° C .
  • dielectric anisotropy ( ⁇ ) 52.3
  • optical anisotropy ( ⁇ n) 0.177.
  • the compounds (1-4-59), (1-4-199), (1-4-66), (1-3-171), and (1-2-8) The liquid crystal phase has a wider temperature range.
  • the compound of the present invention has a low minimum temperature of the liquid crystal phase and high compatibility with other compounds.
  • phase transition temperature of the obtained comparative compound (S-6) was as follows. Phase transition temperature: C 82.1 N 141 I.
  • composition E composed of 85% by weight of the mother liquid crystal A and 15% by weight of the comparative compound (S-6) was prepared.
  • the physical properties of the obtained composition E were measured, and the physical properties of the comparative compound (S-6) were obtained by extrapolating the measured values.
  • the results were as follows.
  • T NI 110 ° C .
  • dielectric anisotropy ( ⁇ ) 23.4
  • optical anisotropy ( ⁇ n) 0.157.
  • the compounds (1-4-59), (1-4-199), (1-4-66), (1-3-171), and (1-2-8) The liquid crystal phase has a wider temperature range.
  • phase transition temperature of the compound (S-4) described in WO2006 / 12551A1 is as follows. Phase transition temperature: C95N251I.
  • Comparative compound (S-4) and compounds of the present invention (1-4-59), (1-4-199), (1-4-66), (1-3-171), and Comparing the phase transition temperature with (1-2-8), the compounds (1-4-59), (1-4-199), (1-4-66), (1-3-171), and In (1-2-8), the lower limit temperature is lower and the upper limit temperature is higher. Therefore, the compounds (1-4-59), (1-4-199), (1-4-66), (1-3-171), and (1-2-8) have a wider temperature range. It can be concluded that it is usable and excellent.
  • compositions of the present invention are summarized in [Composition Example 1] to [Composition Example 16].
  • compounds that are components of the composition and their amounts (% by weight) are shown.
  • the compounds were indicated by the symbols of the left terminal group, linking group, ring, and right terminal group according to the conventions in Table 1.
  • the configuration of 1,4-cyclohexylene and 1,3-dioxane-2,5-diyl is trans. If there is no end group symbol, it means that the end group is hydrogen.
  • the number in parentheses after the compound name represented by a symbol corresponds to the compound of the present invention described above.
  • physical properties (measured values) of the composition were shown.
  • composition The properties of the composition were measured according to the following method. Many of them are the methods described in the Standard of Electronics Industry Association of Japan EIAJ ED-2521A, or a modified method thereof. No TFT was attached to the TN device used for measurement.
  • NI Maximum temperature of nematic phase
  • a sample was placed on a hot plate of a melting point measuring device equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • T C Minimum temperature of nematic phase
  • Viscosity (bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s): An E-type viscometer was used for measurement.
  • Viscosity (rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s): Two methods were used depending on the type of sample. 1) Sample with positive dielectric anisotropy: rotational viscosity was measured according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). A sample was put in a TN device in which the twist angle was 0 degree and the distance between two glass substrates (cell gap) was 5 ⁇ m. The voltage was applied to the TN device stepwise in the range of 16 to 19.5 volts every 0.5 volts.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V): 1) Sample having a positive dielectric anisotropy: a normally white mode in which the distance (gap) between two glass substrates is (0.5 / ⁇ n) ⁇ m and the twist angle is 80 degrees A sample was put in a TN device of mode). ⁇ n (optical anisotropy) is a value measured by the above method. A rectangular wave having a frequency of 32 Hz was applied to this element. The voltage of the rectangular wave was increased and the value of the voltage when the transmittance of light passing through the element reached 90% was measured.
  • Voltage holding ratio (VHR; measured at 25 ° C .;%):
  • the TN device used for the measurement has a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) is 6 ⁇ m. This element was sealed with an adhesive polymerized by ultraviolet rays after putting a sample.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 5 V).
  • the decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • the area B is an area when it is not attenuated.
  • the voltage holding ratio is a percentage of the area A with respect to the area B.
  • the ratio (percentage) of the component is a weight percentage (% by weight) based on the total weight of the component.
  • a liquid crystal compound having a dielectric anisotropy of a large size, and a liquid crystal display element containing a composition containing this compound has a wide usable temperature range, a short response time, a small power consumption, a large contrast ratio, and Since it has a low driving voltage, it can be widely used in displays such as watches, calculators, and personal computers.

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Abstract

　化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、高い透明点、他の液晶化合物との良好な相溶性、適切な大きさの光学異方性、および適切な大きさの誘電率異方性を有する液晶化合物、この化合物を含有する液晶組成物、そしてこの組成物を含有する液晶表示素子を提供する。 　式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子である。例えば、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキルであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は、単結合であり；Ｘ１は水素またはハロゲンであり；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝３である。

Description

シクロヘキサン環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、新規液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。詳しくは液晶相の広い温度範囲、高い透明点、他の液晶化合物との良好な相溶性、適切な大きさの光学異方性、および適切な大きさの誘電率異方性を有する５環液晶化合物、およびこの化合物を含有する組成物、この組成物を使用する液晶表示素子である。
　液晶化合物を用いた液晶表示素子は、時計、電卓、パソコンなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶化合物の光学異方性、誘電率異方性などを利用したものである。
　液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（opticallycompensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＰＳＡ（Polymer sustained alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。
　液晶表示素子は、適切な物性を有する液晶組成物を含有する。この素子の特性を向上させるには、組成物が適切な物性を有するのが好ましい。組成物の成分である液晶化合物に必要な一般的物性は、次のとおりである。
（１）化学的に安定であること、および物理的に安定であること、
（２）高い透明点（液晶相－等方相の相転移温度）を有すること、
（３）液晶相（ネマチック相、スメクチック相等）の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと、
（４）他の液晶化合物との相溶性に優れること、
（５）適切な大きさの光学異方性を有すること、
（６）適切な大きさの誘電率異方性を有すること、
である。
　（１）のように化学的、物理的に安定な液晶化合物を含む組成物を液晶表示素子に用いると、電圧保持率を高くすることができる。（２）および（３）のように、高い透明点、または液晶相の低い下限温度を有する化合物を含む組成物では、ネマチック相の温度範囲が広いので、素子は幅広い温度範囲で使用することができる。
　液晶化合物は、単一の化合物では発揮することが困難な特性を発現させるために、他の多くの液晶化合物と混合して調製した組成物として用いることが一般的である。したがって、素子に用いる液晶化合物は、（４）のように、他の液晶化合物等との相溶性が良好であることが好ましい。
　近年は、コントラスト、表示容量、応答時間などのような表示性能に優れた液晶表示素子が要求されている。例えば、この素子の駆動電圧を下げるためには、組成物のしきい値電圧の低下を可能にする液晶化合物が必要である。良好な液晶表示を行うためには、液晶表示素子のセルの厚み（ｄ）と液晶組成物の光学異方性（Δｎ）の積（Δｎ×ｄ）は一定であることが好ましい。E. Jakeman, et al., Phys. Lett., 39A, 69 (1972)を参照。よって、液晶表示素子のセルの厚みに対応した光学異方性の値を有する液晶組成物が必要である。したがって（５）のように適切な大きさの光学異方性を有する液晶化合物が要求されている。
　しきい値電圧（Ｖｔｈ）はよく知られているように、下式により示される。H. J. Deuling, et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 27, 81 (1975)を参照。

　Ｖｔｈ＝π（Ｋ／ε０Δε）１／２

上式において、Ｋは弾性定数、ε０は真空の誘電率である。この式から判るように、しきい値電圧（Ｖｔｈ）を低下させるには、誘電率異方性（Δε）を大きくするかまたは弾性定数（Ｋ）を小さくするかの二通りの方法が考えられる。現在の技術では弾性定数をコントロールするのが容易ではないので、通常は誘電率異方性の大きな化合物を用いて要求に対処している。このような事情から（６）のように適切な大きさの誘電率異方性を有する液晶化合物、そして大きな誘電率異方性を有する液晶化合物の開発が盛んに行われている。
　これまでに、液晶表示素子のセルの厚みに対応した、適切な大きさの光学異方性を有し、適切な大きさの誘電率異方性を有する液晶化合物が開発されてきた。しかし、比較的小さな光学異方性、高い透明点、他の化合物との良好な相溶性、および適切な大きさの誘電率異方性を有する液晶化合物については、報告例が少ない。
　これまでに、高い透明点、大きな誘電率異方性を有する液晶化合物が種々合成されており、そのうちのいくつかは実用的に用いられている。例えば、特許文献１～６にはＣＦ２Ｏ結合基を有する４環の化合物が示されている。しかし、これらの化合物は透明点が充分に高くないので、それを組成物にしたとき素子の使用温度範囲が充分に広くない。
　さらに、特許文献７～１２には、テトラヒドロピラン環とＣＦ２Ｏ結合基とを有する５環の化合物（Ｓ－１）～（Ｓ－３）が示されている。これらの化合物も透明点が充分に高くない。また、特許文献１１には、テトラヒドロピラン環とジオキサン環を有する化合物（Ｓ－４）および（Ｓ－５））が示されている。しかし、これらの化合物は液晶相の温度範囲が充分に広くなく、透明点が充分に高くない。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
国際公開第９６／１１８９７パンフレット 特開平１０－２０４０１６号公報 英国特許第２２２９４３８号明細書 独国特許出願公開第４０２３１０６号明細書 特開平１０－２５１１８６号公報 国際公開第２００４／０３５７１０パンフレット 国際公開第２００４／０４８５０１パンフレット 特開２００４－３５２７２１公報 国際公開第２００５／０１９３７８パンフレット 国際公開第２００５／０１９３８１パンフレット 国際公開第２００６／１２５５１１パンフレット 国際公開第２００６／１２５５３０パンフレット
　本発明の第一の目的は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、高い透明点、他の液晶化合物との良好な相溶性、適切な大きさの光学異方性、および適切な大きさの誘電率異方性を有する液晶化合物を提供することである。第二の目的は、この化合物を含有し、液晶相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な大きさの光学異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物を提供することである。第三の目的は、この組成物を含有し、使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および低い駆動電圧を有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明は、以下のような液晶化合物、液晶組成物、および液晶組成物を含有する液晶表示素子等を提供する。また、以下に、式（１）で表わされる化合物における末端基、環および結合基等に関して好ましい例も述べる。
［１］　式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

式（１）において、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキルであり、炭素数２～２０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｌ1およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンであり；Ｘ１は水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、炭素数２～１０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよく；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑは３である。
［２］　式（１）において、Ｒ１が炭素数１～２０のアルキル、炭素数２～２１のアルケニル、炭素数１～１９のアルコキシ、炭素数２～２０のアルケニルオキシ、または炭素数１～１９のアルキルチオであり；Ｘ１が水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１１のアルケニル、炭素数１～９のアルコキシ、炭素数２～１０のアルケニルオキシ、炭素数１～９のチオアルキル、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、または－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である請求項１に記載の化合物。
［３］　式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６が独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－である項［１］または［２］に記載の化合物。
［４］　式（１－１）～（１－４）のいずれか１つで表される項［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキル、炭素数２～１５のアルケニル、炭素数１～１５のアルコキシ、または炭素数２～１５のアルケニルオキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；Ｌ1およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆである。
［５］　式（１－５）～（１－８）のいずれか１つで表される項［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキル、または炭素数２～１５のアルケニルであり、；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｌ1およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆである。
［６］　式（１－９）～（１－１９）のいずれか１つで表される項［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素または－ＯＣＦ３である。
［７］　式（１－２０）～（１－４１）のいずれか１つで表される項［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素である。
［８］
　第一成分および第二成分を含有し、第一成分が、項［１］～［７］のいずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物である、液晶組成物。
［９］　第二成分として、式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

これらの式において、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｘ２はフッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、－（ＣＨ2）2－、－（ＣＨ2）4－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
［１０］　第二成分として、式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023

これらの式において、Ｒ３は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｘ３は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；Ｚ９は－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒおよびｓは独立して０または１である。
［１１］　第二成分として、式（６）、（７）、（８）、（９）、および（１０）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

これらの式において、Ｒ４およびＲ５は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ2）2－、または単結合であり；Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して０または１であり、ｕ＋ｘ＋ｙ＋ｚは１または２である。
［１２］　第二成分として、式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025

これらの式において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１４およびＺ１５は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
［１３］　項［１０］に記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
［１４］　項［１２］に記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［９］に記載の液晶組成物。
［１５］　項［１２］に記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１０］に記載の液晶組成物。
［１６］　項［１２］に記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１１］に記載の液晶組成物。
［１７］　少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、項［８］～［１６］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１８］　少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する項［８］～［１７］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１９］　項［８］～［１８］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相－等方相の相転移温度であり、そして単に透明点または上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１３）において、六角形で囲んだＡ１、Ｂ１、Ｃ１などの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１などに対応する。環Ａ１、Ｂ１、Ｃ１などの記号を異なった式に記載したが、記号の意味は各々の式において定義されている。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
　任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよい、という表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合、任意のＡがＤで置き換えられる場合、および少なくとも２つのＡがＢ～Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合を含む。例えば、任意の－ＣＨ２－が－Ｏ－または－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。本発明においては、連続する２つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようになることは好ましくない。アルキルなどの末端ＣＨ３の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｈのようになることも好ましくない。以下に本発明をさらに説明する。
　本発明の化合物は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、高い透明点、他の液晶化合物との良好な相溶性、適切な大きさの光学異方性および適切な大きさの誘電率異方性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも１つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な大きさの光学異方性、および低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト比、および低い駆動電圧を有する。
１－１．本発明の化合物
　本発明の第１の態様は、式（１）で表される化合物に関する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　式（１）において、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキルであり、炭素数２～２０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよい。ＣＨ３－（ＣＨ２）３－において任意の－ＣＨ２－を－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えた基の例は、ＣＨ３－（ＣＨ２）２－Ｏ－、ＣＨ３Ｏ－（ＣＨ２）２－、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ－、ＣＨ３－（ＣＨ２）２－Ｓ－、ＣＨ３Ｓ－（ＣＨ２）２－、ＣＨ３ＳＣＨ２Ｓ－、ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）３－、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－などである。
　このようなＲ１の例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、チオアルキル、チオアルキルアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル等である。これらの基は、直鎖でも分岐鎖でもよいが、直鎖の方が好ましい。Ｒ１が分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
　アルキルの具体的な例は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１、－Ｃ１１Ｈ２３、－Ｃ１２Ｈ２５、－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｃ１４Ｈ２９、および－Ｃ１５Ｈ３１である。
　アルコキシの具体的な例は、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣ６Ｈ１３、－ＯＣ７Ｈ１５、－ＯＣ８Ｈ１７、－ＯＣ９Ｈ１９、－ＯＣ１０Ｈ２１、－ＯＣ１１Ｈ２３、－ＯＣ１２Ｈ２５、－ＯＣ１３Ｈ２７、および－ＯＣ１４Ｈ２９である。
　アルコキシアルキルの具体的な例は、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）２－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＯＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）３－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）４－ＯＣＨ３、および－（ＣＨ２）５－ＯＣＨ３である。
　アルケニルの具体的な例は、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　アルケニルオキシの具体的な例は、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
　好ましいＲ１の例は、炭素数１～１５のアルキル、および炭素数２～１５のアルケニルである。Ｒ１のより好ましい例は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１－Ｃ１１Ｈ２３、－Ｃ１２Ｈ２５、－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｃ１４Ｈ２９、－Ｃ１５Ｈ３１、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　式（１）において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン（１４－１）、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル（１４－２）、１，４－フェニレン（１４－３）、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンである。任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンの例は、式（１４－４）～（１４－２０）である。好ましい例は、式（１４－４）～（１４－９）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６の好ましい例は、１，４－シクロヘキシレン（１４－１）、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル（１４－２）、１，４－フェニレン（１４－３）、２－フルオロ－１，４－フェニレン（１４－４）と（１４－５）、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン（１４－６）、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン（１４－８）、および２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン（１４－７）と（１４－９）である。
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６のより好ましい例は、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、および２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
　式（１）においてＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－である。
　これらの結合基において、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、および－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６の好ましい例は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＨ２－である。より好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６の例は、単結合である。
　式（１）において、Ｌ1およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンである。Ｌ1およびＬ２の好ましい例は、水素またはフッ素である。
　式（１）において、Ｘ１は水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、炭素数２～１０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよい。
　任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルキルの具体的な例は、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）５－Ｆ、および－（ＣＦ２）５－Ｆである。
　任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルコキシの具体的な例は、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、および－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆである。
　任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルケニルの具体的な例は、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
Ｘ１の具体的な例は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
　好ましいＸ１の例は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２および－ＯＣＨ２Ｆである。さらに好ましいＸ１の例は、フッ素および－ＯＣＦ３である。
　式（１）においてｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑは３である。下付き文字ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑの好ましい例は、組み合わせ（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１とｎ＝ｐ＝ｑ＝０）および（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１とｏ＝ｐ＝ｑ＝０）である。
１－２．化合物（１）の物性
　化合物（１）の物性をさらに詳細に説明する。化合物（１）はシクロヘキサン環を有する５環の液晶化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、５環化合物であるので液晶相の温度範囲が広く透明点が高い。したがって組成物においてネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。また、この化合物は適切な大きさの光学異方性を有する。素子のセルの厚みに対応した光学異方性を有する化合物は、高い表示性能を示す素子を作製するのに適している。さらにこの化合物は適切な大きさの誘電率異方性を有するので、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。
　化合物（１）の下付き文字ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑの組み合わせと、環Ａ１～Ａ６、左末端基Ｒ１、右末端基Ｘ１、結合基Ｚ１～Ｚ６、側鎖基Ｌ１およびＬ２の種類とを適切に選択することによって、透明点、光学異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。この組み合わせや種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。
　下付き文字ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑが、組み合わせ（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１とｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは液晶相の温度範囲が広く、透明点が高く、他の化合物との相溶性が高い。下付き文字が組み合わせ（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１とｎ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは誘電率異方性が大きい。
　環Ａ１および環Ａ２が１，４－シクロヘキシレンであり、環Ａ３が１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、下付き文字が組み合わせ（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１とｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは、透明点が高く、他の化合物との相溶性が高く、光学異方性が比較的小さい。環Ａ１が１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、環Ａ２が１，４－シクロヘキシレンであり、環Ａ３が１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、下付き文字が組み合わせ（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは、透明点が高く、他の化合物との相溶性が高く、比較的小さな光学異方性を有し、誘電率異方性が大きい。環Ａ１および環Ａ２が１，４－シクロヘキシレンまたは１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、環Ａ４が１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、下付き文字が組み合わせ（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１，ｎ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは、光学異方性が比較的小さく、誘電率異方性が大きい。環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３が１，４－シクロヘキシレンまたは１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、下付き文字が組み合わせ（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは、透明点が極めて高く、光学異方性が小さい。
　Ｒ１が直鎖であるときは、液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒ１が分岐鎖であるときは、他の液晶化合物との相溶性がよい。Ｒ１が光学活性である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ１が光学活性でない化合物は組成物の成分として有用である。Ｒ１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。
　結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６が単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ2Ｏ－、－ＯＣＨ2－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）４－であるときは、粘度が小さい。結合基が単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であるときは、粘度がより小さい。結合基が－ＣＨ＝ＣＨ－であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１（Ｋ３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が－Ｃ≡Ｃ－のときは、光学異方性が大きい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６が単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－（ＣＨ２）４－であるときは、化学的に比較的安定であって、比較的劣化をおこしにくい。
　右末端基Ｘ１がフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２または－ＯＣＨ２Ｆであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｘ１が－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたはアルケニルであるときは、光学異方性が大きい。Ｘ１がフッ素、－ＯＣＦ３、またはアルキルであるときは、化学的に安定である。
　側鎖基Ｌ１およびＬ２が共にフッ素であり、Ｘ１がフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｌ１がフッ素であり、Ｘ１が－ＯＣＦ３であるとき、Ｌ１およびＬ２が共にフッ素であり、Ｘ１が－ＯＣＦ３であるとき、またはＬ１、Ｌ２およびＸ１が総てフッ素であるときは、誘電率異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広く、化学的に安定であり劣化を起こしにくい。
　以上のように、環、末端基、結合基、側鎖基などの種類を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。
１－３．化合物（１）の具体例
　化合物（１）の好ましい例は、化合物（１－５）～（１－８）である。より好ましい例は、化合物（１－９）～（１－１９）である。さらに好ましい例は、化合物（１－２０）～（１－４１）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキル、または炭素数２～１５のアルケニルであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｌ1およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素または－ＯＣＦ３である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ2、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素である。
１－４．化合物（１）の合成
　次に、化合物（１）の合成法について説明する。化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。
１－４－１．結合基Ｚ１～Ｚ６を生成する方法
　化合物（１）における結合基Ｚ１～Ｚ６を生成する方法の一例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）～（１Ｊ）は、化合物（１）に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　次に、化合物（１）における結合基Ｚ１～Ｚ６について、各種の結合の生成方法について、以下の（Ｉ）～（ＸＩ）項で説明する。
（Ｉ）単結合の生成
　アリールホウ酸（１５）と公知の方法で合成される化合物（１６）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１７）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１６）を反応させることによっても合成される。
（II）－ＣＯＯ－と－ＯＣＯ－の生成
　化合物（１７）にｎ－ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１８）を得る。化合物（１８）と、公知の方法で合成されるフェノール（１９）とをＤＣＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて－ＣＯＯ－を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって－ＯＣＯ－を有する化合物も合成する。
（III）－ＣＦ２Ｏ－と－ＯＣＦ２－の生成
　化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、－ＣＦ２Ｏ－を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２０）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって－ＯＣＦ２－を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
（IV）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
　化合物（１７）をｎ－ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２２）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）をカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２２）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（V）－（ＣＨ２）２－の生成
　化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
（VI）－（ＣＨ２）４－の生成
　ホスホニウム塩（２１）の代わりにホスホニウム塩（２３）を用い、項（IV）の方法に従って－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
（VII）－Ｃ≡Ｃ－の生成
　ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１７）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２４）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２４）を化合物（１６）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
（VIII）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
　化合物（１７）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２５）を得る。化合物（１６）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
（IX）－ＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＨ２－の生成
　化合物（２２）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２６）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２７）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２７）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。
（X）－（ＣＨ2）3Ｏ－または－Ｏ（ＣＨ2）3－の生成
　化合物（２２）の代わりに化合物（２８）を用いて、前項（IX）と同様な方法によって化合物（１Ｊ）を合成する。
１－４－２．環Ａ１～Ａ６を生成する方法
　１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，３，５，６－テトラフルオロ－１，４－フェニレンなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
１－４－３．結合基－ＣＦ２Ｏ－生成する方法
　化合物（１）を合成する方法は複数あるが、ここにその例を示す。カルボン酸誘導体（３１）とアルコール誘導体（３２）をＤＣＣ、ＤＭＡＰなどの存在下で脱水縮合させてエステル誘導体（３３）に導いた後、ローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオン－Ｏ－エステル誘導体（３４）に導き、次いでフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（１）へと導くことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036

これらの式において、環Ａ１～Ａ６、Ｚ１～Ｚ6、Ｌ1、Ｌ２、Ｒ１、Ｘ1、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは項［１］と同一の意味である。
　化合物（１）うち、下付き文字が組み合わせ（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１とｏ＝ｐ＝ｑ＝０）である場合、または、ｏ＝１であり、環Ａ４が１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレンである場合は以下の２つの方法でも合成できる。
　シクロヘキサノン誘導体（３５）にジブロモジフルオロメタン、ジエチルアミノホスフィンを作用させて、ジフルオロメチレンシクロヘキサン誘導体（３６）に導いた後、臭素を作用させ、ブロモジフルオロメタン誘導体（３７）に導く。次いでフェノール誘導体（３８）を炭酸カリウムなどの塩基の存在下で反応させてシクロヘキセン誘導体（３９）に導いた後、接触水素化することにより、化合物（１）が合成できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037

これらの式において、環Ａ４は１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレンであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ５、環Ａ６、Ｚ１～Ｚ6、Ｌ1、Ｌ２、Ｒ１、Ｘ1、ｌ、ｍ、ｎ、o、ｐ、およびｑは項［１］と同一の意味である。
　P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1480.に記載された方法に従いカルボン酸誘導体（３１）にアルカンジチオールとトリフルオロメタンスルホン酸を反応させてジチアニリウム塩（４０）を得る。フェノール誘導体（３８）にジチアニリウム塩（４０）、次いでＥｔ３Ｎ・３ＨＦを反応させ、臭素で処理して化合物（１）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038

これらの式において、環Ａ４は１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレンであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ５、環Ａ６、Ｚ１～Ｚ6、Ｌ1、Ｌ２、Ｒ１、Ｘ1、ｌ、ｍ、ｎ、o、ｐ、およびｑは項［１］と同一の意味である。
１－４－４．１，３－ジオキサン－２，５－ジイル環を有する化合物（１）を合成する方法
　１，３－ジオキサン－２，５－ジイル環を有する化合物（１）は、例えば以下の手法に従って合成する。プロパンジオール誘導体（４１）に対しｐ－トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下でアルデヒド誘導体（４２）を作用させジオキサン環を有する中間体（４３）を合成する。これを化合物（３５）に替えて用い、上記の化合物（１）を合成する方法に従って目的物へと導くことができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039

これらの式において、環Ａ２、環Ａ３、Ｚ２、Ｚ３、Ｒ１、ｍ、およびｎは項［１］と同一の意味である。
　化合物（１）において環Ａ２または環Ａ３が１，３－ジオキサン－２，５－ジイルである場合は、以下の方法に従って合成する。臭化物（４４）に対して、ナトリウムエトキシドの存在下、マロン酸ジエチルを作用させマロン酸ジエチル誘導体（４５）とした後、還元してプロパンジオール誘導体（４６）に導く。これに、アルデヒド誘導体（４７）を反応させて、（４８）とした後、ギ酸を作用させて、ジオキサン環を有する中間体（４９）へと導くことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040

これらの式において、環Ａ１、環Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｒ１、ｌ、およびｍは項［１］と同一の意味である。
１－４－５．フェノール誘導体（３８）を合成する方法
　化合物（１）の合成原料であるフェノール誘導体（３８）は、例えば以下の手法に従って合成する。式（３８）において、ｏ＝ｐ＝ｑ＝０である場合はブロモベンゼン誘導体（５０）から調製したグリニャール試薬にホウ酸トリアルキルを作用させ得られるボロン酸エステル誘導体を過酢酸で酸化するか（R. L. Kidwell等、オーガニックシンセシス、５巻、Ｐ９１８（１９７３））またはボロン酸エステルの酸加水分解により容易に得られるボロン酸誘導体（５１）を過酢酸で酸化することによって、目的のフェノール誘導体（３８－１）を容易に合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041

これらの式において、Ｌ１、Ｌ２およびＸ1は項［１］と同一の意味である。
　式（３８）において、Ｚ４、Ｚ5およびＺ6が共に単結合であり、ｏ＝１、ｐ＝ｑ＝０である場合、ｏ＝ｐ＝１、ｑ＝０である場合、またはｏ＝ｐ＝ｑ＝１である場合は、例えばボロン酸誘導体（５１）に対し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を触媒として塩基存在下アニソール誘導体（５２）を作用させ、カップリングすることにより化合物（５３）を得る。鈴木章等、有機合成化学協会誌、第４６巻第９号、８４８（１９８８）を参照。次いでこのものに三臭化ホウ素を作用させて脱メチル化することにより、目的のフェノール誘導体（３８－２）を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042

これらの式において、環Ａ４～環Ａ６、Ｌ１、Ｌ２、ｏ、ｐ、ｑ、およびＸ１は前記と同一の意味である。
　式（３８）において、ｏ＝ｐ＝ｑ＝０である場合は、以下の手法によっても合成することができる。ベンジルエーテル誘導体（５４）に対しｎ－またはｓｅｃ－ブチルリチウムをＴＨＦ中、－７０℃以下で作用させ、次いでホウ酸トリアルキルを作用させホウ酸エステル誘導体を得る。この誘導体またはこれの加水分解物を過酢酸で酸化することによりフェノール誘導体（５５）を得る。これを水素化ナトリウムでフェノラートとした後フルオロアルキルブロミドを作用させエーテル化し、接触水素還元に付して脱保護することにより、目的のフェノール誘導体（３８－３）を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043

これらの式において、Ｌ１およびＬ２は項［１］と同一の意味を表し、Ｒｆはトリフルオロメチル基を除くフルオロアルキル基を示す。
　化合物（１）のうち、ＣＦ２Ｏ結合基を挟んで右側の部位がビフェニル構造を有する誘導体、例えばｌ＝ｍ＝ｏ＝１、ｎ＝ｐ＝ｑ＝０であり、Ｚ４が単結合であるもの、ターフェニル構造を有する誘導体、例えばｌ＝ｏ＝ｐ＝１であり、Ｚ４およびＺ５が共に単結合であるもの、クオーターフェニル構造を有する誘導体、例えばｏ＝ｐ＝ｑ＝１であり、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６が共に単結合である誘導体（１－４２）については、特に以下に示す方法により合成することができる。すなわち、前記の化合物（３５）とフェノール誘導体（３８－１）または（３８－２）から化合物（１）を合成する方法と同様にして化合物（５６）を得、これにｎ－またはｓｅｃ－ブチルリチウムを作用させてリチオ化し、次いで塩化亜鉛を添加して有機金属化合物に変換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）等の触媒の存在下、前記のブロモベンゼン誘導体（５０）またはブロモベンゼン誘導体（５８）（化合物（５７）とフルオロアルキルブロミドの反応で得られる）を作用させることにより合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044

これらの式において、環Ａ１～環Ａ５、Ｚ１～Ｚ３、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、およびＸ１は項［１］と同一の意味を表し、Ｙ１およびＹ２は水素またはフッ素であり、Ｒｆはトリフルオロメチルを除くフルオロアルキルである。
２．本発明の組成物
　本発明の第２の態様は、化合物（１）を含有する組成物であり、好ましくは、液晶表示素子に用いることのできる液晶組成物である。この組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含む必要がある。この組成物は、成分Ａと本明細書に記載されてない液晶化合物とを含んでもよい。この組成物は、成分Ａと以下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、またはＥとをさらに含んでもよい。成分Ａの含有量は、優良な特性を発現させるために組成物の全重量に対して０．１～９９重量％の範囲が適するが、好ましくは０．１～９０重量％、より好ましくは０．１～６０重量％である。
　成分Ｂは、化合物（２）、（３）および（４）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物である。成分Ｃは、化合物（５）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物である。成分Ｄは、化合物（６）、（７）、（８）、（９）、および（１０）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物である。成分Ｅは、化合物（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物である。成分Ｅは、組成物のしきい値電圧、液晶相の温度範囲、光学異方性、誘電率異方性、および粘度等を調整するのに効果的である。
　組成物の成分である化合物は、天然に存在する元素の代わりに、同位体元素に富んだ化合物であってもよい。例えば、水素が重水素で置き換えられ類縁体でも、その物理特性に大きな差異がないからである。
　成分Ｂのうちで、好ましい化合物（２）の例は、化合物（２－１）～（２－１６）である。好ましい化合物（３）の例は、化合物（３－１）～（３－１１２）である。好ましい化合物（４）の例は、化合物（４－１）～（４－５２）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052

これらの式において、Ｒ２、Ｘ２は前記と同じ意味を表す。
　成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用の組成物を調製する場合に用いられる。この組成物の粘度を調整するには、成分Ｅをさらに添加するの好ましい。成分Ｂの含有量は、組成物の全重量に対して１～９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０～９７重量％、より好ましくは４０～９５重量％である。好ましい化合物（５）の例は、化合物（５－１）～（５－６２）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055

これらの式において、Ｒ３およびＸ３は前記と同じ意味である。
　化合物（５）、すなわち成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、その値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用の組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃは、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。この成分Ｃは、粘度の調整、光学異方性の調整および液晶相の温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
　この組成物のしきい値電圧、液晶相の温度範囲、光学異方性、誘電率異方性、および粘度などを調整するには、成分Ｅをさらに添加すればよい。成分Ｃの含有量は、ＳＴＮまたはＴＮ用の組成物を調製する場合には、組成物の全重量に対して１～９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０～９７重量％、より好ましくは４０～９５重量％である。
　成分Ｄは、化合物（６）～（１０）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物であり、ＶＡ素子などに用いられる誘電率異方性が負の組成物を調製する場合に、好ましい。
　好ましい化合物（６）～（１０）の例は、化合物（６－１）～（６－５）、化合物（７－１）～（７－１１）、化合物（８－１）、および化合物（１０－１）～（１０－１１）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056

これらの式において、Ｒ４およびＲ５は前記と同じ意味を表す。
　成分Ｄは、主として誘電率異方性が負であるＶＡ素子用の組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。誘電率異方性の絶対値が５程度であるので、低電圧駆動するには、含有量は４０重量％以上が好ましい。
　成分Ｄのうちで、化合物（６）は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度の調整または光学異方性の調整に効果がある。化合物（７）および（８）は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、光学異方性を大きくするなどの効果がある。
　成分Ｄの含有量は、ＶＡ素子用の組成物を調製する場合には、組成物の全重量に対して好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０～９５重量％の範囲である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数または電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に混合する場合は、その含有量が組成物の全重量に対して３０重量％以下が好ましい。
　成分Ｅは、化合物（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選択される少なくとも１つの化合物である。好ましい化合物の例は、化合物（１１－１）～（１１－１１）、化合物（１２－１）～（１２－１８）および化合物（１３－１）～（１３－６）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058

これらの式において、Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表す。
　化合物（１１）～（１３）、すなわち成分Ｅは、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。化合物（１１）は主として粘度の調整または光学異方性の調整をする効果がある。化合物（１２）および（１３）は透明点を高くするなどのネマチック相の範囲を広げる効果、または光学異方性を調整する効果がある。
　成分Ｅの含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなが、粘度が小さくなるので、組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用の組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物の全重量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上である。ＳＴＮまたはＴＮ用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物の全重量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
　組成物は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加してよい。例えば、つぎに述べるような光学活性化合物を含む組成物、染料を添加したＧＨ型用の組成物を調製することができる。添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
　組成物は、１つ以上の光学活性化合物をさらに含有してもよい。光学活性化合物の例は、公知のキラルド－プ剤である。このキラルド－プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド－プ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ－１）～（Ｏｐ－１３）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
　組成物に添加された光学活性化合物は、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の組成物であれば４０～２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の組成物であれば６～２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。双安定ＴＮ（Bistable ＴＮ）素子用の場合は、１．５～４μｍの範囲に調整するのが好ましい。ピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加しても良い。
　組成物に、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の組成物として使用することもできる。
３．本発明の素子
　本発明の第３は、化合物（１）を含有する組成物を用いた液晶表示素子である。この素子の例は、先の背景技術の項で記載したような動作モードを有する素子である。別の例は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、ポリマ－ネットワ－ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）のような、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ－分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）である。実施例には、比較的単純な構造を有する素子が示されている。
[[実施例]]
　以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。
1Ｈ－ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ－５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。試料をＣＤＣｌ3等の試料が可溶な重水素化溶媒に溶解し、測定は、室温、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフト（δ）の内部標準にはテトラメチルシランを用いた。
　ＧＣ分析：測定装置は、島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１－Ｍ２５－０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍｌ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）の温度を３００℃に設定した。
　試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液を調製し、この溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ６Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が記録された。
　試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。
　組成物における成分化合物の割合（重量％）は、混合する前に測定した重量から算出できる。いったん調製された組成物の成分化合物の割合は、ガスクロマトグラフ分析によって求めことができる。標準試料を用いた内部標準法や外部標準法が知られているが、本発明においては、割合（重量％）を次のように算出してもよい。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。成分化合物の重量％は各ピークの面積比と完全には同一ではない。しかし、本発明においては、先に記載したキャピラリカラムを用いるときは、成分化合物の割合（重量％）は各ピークの面積比と同一であると見なしてよい。成分化合物における補正係数に実質的な差異がないからである。
［化合物の試料］
　化合物の物性を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の二２種類を用いた。
　化合物を母液晶と混合した試料を用いる場合には、次の方法で測定を行った。得られた化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を調製した。得られた試料の測定値から、下記の式に示す外挿法にしたがって、外挿値を算出して記載した。
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉－〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈液晶化合物の重量％〉
　化合物と母液晶との割合が１５重量％：８５重量％であっても、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出する場合には、この割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性を測定し、上記の式にしたがって外挿値を算出した。
　測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在する。例えば、母液晶Ａの組成（重量％）は以下のとおりである。
　母液晶Ａ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
［測定方法］
　化合物の物性の測定は以下の方法で行った。これらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
　物性値のうち、液晶化合物そのものを試料とした場合は、測定値をデータとして記載した。液晶化合物と母液晶との混合物を試料として用いた場合は、測定値から外挿法で算出した値をデータとして記載した。相構造および相転移温度の測定には、化合物をそのまま試料として用いた。そのほかの測定には、試料として化合物と母液晶Ａとの混合物を用いた。
　相構造：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に試料（化合物）を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
　相転移温度（℃）：パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ－７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料（化合物）の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め、相転移温度を決定した。
　以下、結晶はＣと表し、さらに結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ1またはＣ2と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。相転移温度の表記として、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」とは、結晶からネマチック相への相転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への相転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。
　ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に、試料を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
　低温相溶性：母液晶と化合物とを、化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％の割合となるように混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、－１０℃または－２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
　粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。
　光学異方性（Δｎ；２５℃で測定）：波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥の式から計算した。
　誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
１－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキサン（１－４－５９）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
［化合物（Ｔ－２）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させたマグネシウム　８．３４ｇとＴＨＦ　１０．０ｍｌとを加えて、５０℃まで加熱した。そこへ、ＴＨＦ　５０．０ｍｌに溶解した３－ブロモフルオロベンゼン（Ｔ－１）　５０．０ｇを、４０℃から６０℃の温度範囲でゆっくり滴下し、さらに６０分攪拌した。得られたグリニャール試薬に、４－（４－ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノン　８５．９ｇのＴＨＦ　１８０ｍｌ溶液を２０℃から３０℃の温度範囲で滴下し、さらに１８０分攪拌した。反応混合物を氷浴下で１Ｎ塩酸に注ぎ込み混合した後、トルエン４００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、１－（３－フルオロフェニル）－４－（４－ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサノール（Ｔ－２） ９５．０ｇを得た。
［化合物（Ｔ－３）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－２）　９５．０ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物　２．９７ｇおよびトルエン　３００ｍｌを加え、留出してくる水を除きつつ還流下で１２０分加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物にトルエン１２０ｍｌを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）により精製し、１－（３－フルオロフェニル）－４－（４－ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン（Ｔ－３）　６６．４ｇを得た。化合物（Ｔ－１）からの収率は７１％であった。
［化合物（Ｔ－４）の合成］
　反応器へ化合物（Ｔ－３）　６６．４ｇ、パラジウム炭素触媒（エヌ・イー・ケムキャット製の５％Ｐｄ／ＣのＮＸタイプ（５０％湿潤品）；以下Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ）という）　３．３２ｇ、トルエン　２４０ｍｌおよびソルミックスＡ－１１　２４０ｍｌを加え、水素雰囲気下室温で８時間攪拌した。濾過により触媒を除去した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）により精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒から再結晶し、４－（３－フルオロフェニル）－４′－ペンチル－１，１′－ビシクロへキサン（Ｔ－４）　３９．８ｇを得た。化合物（Ｔ－３）からの収率は６０％であった。
［化合物（Ｔ－５）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－４）　２０．０ｇとＴＨＦ　４５０ｍｌとを加えて、－７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ　ｓｅｃ－ブチルリチウム，シクロヘキサン，ｎ－ヘキサン溶液 　６４．０ｍｌを－７４℃から－６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いて１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン－８－オン　１１．３ｇのＴＨＦ　１２０ｍｌ溶液を－７５℃から－６８℃の温度範囲で滴下し、反応混合物を室温に戻しつつ終夜で反応させた。得られた反応混合物を、氷水　６００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン　６００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、１Ｎ塩酸、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、８－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロへキサン－４－イル）フェニル］－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン－８－オール（Ｔ－５）　２９．４ｇを得た。
［化合物（Ｔ－６）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－５）　２９．４ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物　１．４７ｇおよびトルエン　８００ｍｌを加え、留出してくる水を除きつつ還流下で１２０分加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン）により精製し、８－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロへキサン－４－イル）フェニル］－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカ－７－エン（Ｔ－６）　２０．５ｇを得た。化合物（Ｔ－４）からの収率は７２％であった。
［化合物（Ｔ－７）の合成］
　反応器へ化合物（Ｔ－６）　２０．５ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ）　１．０３ｇ、トルエン　２００ｍｌおよびＩＰＡ　２００ｍｌを加え、水素雰囲気下室温で８時間攪拌した。濾過により触媒を除去した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）により精製した。さらにトルエン／ヘプタンの混合溶媒から再結晶し、８－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロへキサン－４－イル）フェニル］－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（Ｔ－７）　２０．１ｇを得た。化合物（Ｔ－６）からの収率は９９％であった。
［化合物（Ｔ－８）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－７）　２０．１ｇ、ギ酸　１００ｍｌとトルエン　４００ｍｌとを加えて、加熱還流下で３時間攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水　４００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン　１００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン／酢酸エチル）により精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒から再結晶し、４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキサノン（Ｔ－８）　１６．４ｇを得た。化合物（Ｔ－７）からの収率は８８％であった。
［化合物（Ｔ－９）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、ジブロモジフルオロメタン　１６．２ｇおよびＴＨＦ　３０ｍｌを加えて、１０℃まで冷却した。そこへ、トリスジエチルアミノホスフィン　３８．２ｇのＴＨＦ　５０．０ｍｌ溶液を滴下し、さらに６０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ－８）　１６．５ｇのＴＨＦ　４００ｍｌ溶液を２０℃から３５℃の温度範囲で滴下し、室温に戻しつつ終夜で反応させた。得られた反応混合物を氷水　４００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン　３００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、３Ｎ塩酸、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］ジフルオロメチレンシクロヘキサン（Ｔ－９）　１５．１ｇを得た。化合物（Ｔ－８）からの収率は８５％であった。
［化合物（Ｔ－１０）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－９）　８．００ｇとクロロホルム　１７０ｍｌとを加えて、－１０℃まで冷却した。そこへ、臭素　４．１６ｇのクロロホルム　１０．０ｍｌ溶液をゆっくりと滴下し、さらに３０分攪拌した。得られた反応混合物を水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、１－ブロモ－１－ブロモジフルオロメチル－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキサン（Ｔ－１０）　９．３４ｇを得た。化合物（Ｔ－９）からの収率は８６％であった。
［化合物（Ｔ－１１）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、３，４，５－トリフルオロフェノール　２．２４ｇ、炭酸カリウム　４．１７ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　８０．０ｍｌを加え、１１５℃で３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ－１０）　９．３４ｇのＤＭＦ　１６０ｍｌ溶液を滴下し１１５℃で２時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水　２００ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン　４００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させた。水層をトルエンで抽出し、一緒にした有機層を、水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）により精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒から再結晶により精製し、１－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキセン（Ｔ－１１）　３．４４ｇを得た。化合物（Ｔ－１０）からの収率は３８％であった。
［化合物（１－４－５９）の合成］
　反応器へ化合物（Ｔ－１１）　３．００ｇ、パラジウム炭素触媒（エヌ・イー・ケムキャット製の５％Ｐｄ／ＣのＥタイプ（５０％湿潤品）；以下Ｐｄ／Ｃ（Ｅタイプ）という）　０．３００ｇ、トルエン　３０．０ｍｌおよびＩＰＡ　３０．０ｍｌを加え、水素雰囲気下、４５℃で３０時間攪拌した。濾過により触媒を除去した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）により精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒から再結晶し、１－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキサン（１－４－５９）　１．３１ｇを得た。化合物（Ｔ－１１）からの収率は４４％であった。
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下のとおりであり、得られた化合物が、１－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキサンであることが同定できた。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）；７．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ，Ｊ＝１．３０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０－６．８２（ｍ，３Ｈ），２．８８－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｔｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｊ＝３．２０Ｈｚ，１Ｈ），２．２０－２．０８（ｍ，３Ｈ），２．０５－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．６９（ｍ，８Ｈ），１．６１－１．４７（ｍ，４Ｈ），１．４５－０．９４（ｍ，１７Ｈ），０．９４－０．８２（ｍ，５Ｈ）．
　得られた化合物（１－４－５９）の相転移温度は以下のとおりであった。
　相転移温度 ：Ｃ　７０．１　ＳＡ　１９４　Ｎ　３３０　Ｉ　。
［化合物（１－４－５９）の物性］
　前述した母液晶Ａの物性は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴNI）＝７１．７℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１３７；誘電率異方性（Δε）＝１１．０。
　母液晶Ａの８５重量％と、実施例１で得られた１－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキサン（１－４－５９）の１５重量％とからなる組成物Ｂを調製した。得られた組成物Ｂの物性を測定し、測定値を外挿することにより化合物（１－４－５９）の物性値を算出した。結果は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴＮＩ）＝２１６℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１３０；誘電率異方性（Δε）＝６．７７。
　これらの結果から化合物（１－４－５９）は、比較的小さな光学異方性、液晶相の広い温度範囲、極めて高い上限温度を有することがわかった。
１－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４－（２－フルオロ－４－[４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル]フェニル）シクロヘキサン（１－４－１９９）の合成

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
［化合物（Ｔ－１２）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させたマグネシウム　２５．０ｇとＴＨＦ　５０．０ｍｌとを加えて、５０℃まで加熱した。そこへ、ＴＨＦ　１５０ｍｌに溶解した３－ブロモフルオロベンゼン（Ｔ－１）　１５０ｇを、４０℃から６０℃の温度範囲でゆっくり滴下し、さらに６０分攪拌した。得られたグリニャール試薬に、１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン－８－オン　１６１ｇのＴＨＦ　３５０ｍｌ溶液を２０℃から３０℃の温度範囲で滴下し、さらに１８０分攪拌した。反応混合物を氷浴下で１Ｎ塩酸に注ぎ込み混合した後、トルエン６００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させた。水層をトルエンで抽出し、一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、８－（３－フルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ[４，５]デカン－８－オール（Ｔ－１２） ２１０ｇを得た。
［化合物（Ｔ－１３）の合成］
　上記の化合物（Ｔ－１２）　２１０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－３）の合成と同様の手法により、８－（３－フルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ[４，５]デカ－７－エン（Ｔ－１３）　１２２ｇを得た。化合物（Ｔ－１）からの収率は５６％であった。
［化合物（Ｔ－１４）の合成］
　上記の化合物（Ｔ－１３）　１００ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－４）の合成と同様の手法により、８－（３－フルオロフェニル）－１，４－ジオキサスピロ[４，５]デカン（Ｔ－１４）　９９．５ｇを得た。化合物（Ｔ－１３）からの収率は９９％であった。
［化合物（Ｔ－１５）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－１４）　９９．５ｇ、ギ酸　５００ｍｌとトルエン　５００ｍｌとを加えて、加熱還流下で３時間攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水　４００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン　１００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン／酢酸エチル）により精製し、４－（３－フルオロフェニル）シクロヘキサノン（Ｔ－１５）　６７．９ｇを得た。化合物（Ｔ－１４）からの収率は８４％であった。
［化合物（Ｔ－１６）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリド　１５７ｇおよびＴＨＦ　４７０ｍｌを加え、－３０℃まで冷却した。そこへ、カリウム－ｔ－ブトキシド　４７．５ｇをゆっくりと加え、３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ－１５）　６７．９ｇのＴＨＦ　２００ｍｌ溶液を－３０℃から－２５℃の温度範囲で滴下し、室温に戻しつつ２時間反応させた。得られた反応混合物を、氷水　７００ｍｌに注ぎ込み、トルエン　７００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させた。水層をトルエンで抽出し、一緒にした有機層を、水、１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル）により精製し、４－（３－フルオロフェニル）メトキシメチレンシクロヘキサン（Ｔ－１６）　７７．１ｇを得た。化合物（Ｔ－１５）からの収率は９９％であった。
［化合物（Ｔ－１７）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－１６）　７２．１ｇ、２－ペンチルプロパン－１，３－ジオール　５７．４ｇ、アセトン　３５０ｍｌおよび６Ｎ塩酸　７０．０ｍｌを加え、還流下４時間加熱した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、トルエン　３００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させた。水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル）により精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒から再結晶し、２－［４－（３－フルオロフェニル）シクロヘキシル］－５－ペンチル－１，３－ジオキサン（Ｔ－１７）　６８．７ｇを得た。化合物（Ｔ－１６）からの収率は６３％であった。
［化合物（Ｔ－１８）の合成］
　上記の化合物（Ｔ－１７）　２５．０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－５）の合成と同様の手法により、８－（２－フルオロ－４－［４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル］フェニル）－１，４－ジオキサスピロ[４，５]デカン－８－オール（Ｔ－１８）　３６．７ｇを得た。
［化合物（Ｔ－１９）の合成］
　上記の化合物（Ｔ－１８）　３６．７ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－６）の合成と同様の手法により、８－（２－フルオロ－４－［４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル］フェニル）－１，４－ジオキサスピロ[４，５]デカ－７－エン（Ｔ－１９）　２５．７ｇを得た。化合物（Ｔ－１７）からの収率は７３％であった。
［化合物（Ｔ－２０）の合成］
　上記の化合物（Ｔ－１９）　２５．７ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－７）の合成と同様の手法により、８－（２－フルオロ－４－［４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル］フェニル）－１，４－ジオキサスピロ[４，５]デカン（Ｔ－２０）　２２．８ｇを得た。化合物（Ｔ－１９）からの収率は８９％であった。
［化合物（Ｔ－２１）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－２０）　２２．８ｇ、ギ酸　６８．０ｍｌおよびトルエン　６８０ｍｌを加え、４０℃で５時間反応させた。得られた反応混合物を氷水　５００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン３００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル）により精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒から再結晶し、４－（２－フルオロ－４－[４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル]フェニル）シクロヘキサノン（Ｔ－２１）　１２．６ｇを得た。化合物（Ｔ－２０）からの収率は６１％であった。
［化合物（Ｔ－２２）の合成］
　上記の化合物（Ｔ－２１）　１２．６ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－９）の合成と同様の手法により、４－（２－フルオロ－４－[４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル]フェニル）ジフルオロメチレンシクロヘキサン（Ｔ－２２）　１２．５ｇを得た。化合物（Ｔ－２１）からの収率は９２％であった。
［化合物（Ｔ－２３）の合成］
　上記の化合物（Ｔ－２２）　１２．５ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－１０）の合成と同様の手法により、１－ブロモ－１－ブロモジフルオロメチル－４－（２－フルオロ－４－[４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル]フェニル）シクロヘキサン（Ｔ－２３）　１４．８ｇを得た。化合物（Ｔ－２２）からの収率は８８％であった。
［化合物（Ｔ－２４）の合成］
　上記の化合物（Ｔ－２３）　１４．８ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－１１）の合成と同様の手法により、１－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４－（２－フルオロ－４－[４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル]フェニル）シクロヘキセン（Ｔ－２４）　６．９６ｇを得た。化合物（Ｔ－２３）からの収率は４８％であった。
［化合物（１－４－１９９）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－２４）　３．００ｇを原料として用い、実施例１の化合物（１－４－５９）の合成と同様の手法により、１－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４－（２－フルオロ－４－[４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル]フェニル）シクロヘキサン（１－４－１９９）　１．０１ｇを得た。化合物（Ｔ－２４）からの収率は３４％であった。
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下のとおりであり、得られた化合物が、１－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４－（２－フルオロ－４－[４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル]フェニル）シクロヘキサンであることが同定できた。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）；７．１０（ｄｄ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ，Ｊ＝７．９５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．９０Ｈｚ，Ｊ＝１．３５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０－６．８２（ｍ，３Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝５．２０Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，Ｊ＝４．５０Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｄｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８８－２．７７（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｔｔ，Ｊ＝１２．０，Ｊ＝２．９５Ｈｚ，１Ｈ），２．２０－２．０７（ｍ，３Ｈ），２．０４－１．８９（ｍ，７Ｈ），１．６３－１．４６（ｍ，５Ｈ），１．４６－１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．１８（ｍ，８Ｈ），１．０７－０．９８（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．０５Ｈｚ，３Ｈ）．
　得られた化合物（１－４－１９９）の相転移温度は以下のとおりであった。
　相転移温度 ：Ｃ　４６．５　ＳＡ　２２２　Ｎ　３０１　Ｉ　。
［化合物（１－４－１９９）の物性］
　母液晶Ａの８５重量％と、実施例３で得られた１－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４－（２－フルオロ－４－[４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキシル]フェニル）シクロヘキサン（１－４－１９９）の１５重量％とからなる組成物Ｃを調製した。得られた組成物Ｃの物性を測定し、測定値を外挿することにより化合物（１－４－１９９）の物性値を得た。結果は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴＮＩ）＝１９２℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１２４；誘電率異方性（Δε）＝１６．８。
　これらの結果から化合物（１－４－１９９）は、比較的小さな光学異方性、液晶相の広い温度範囲、高い上限温度、大きな誘電率異方性を有することがわかった。
１－［ジフルオロ（３－フルオロ－４－［トリフルオロメトキシ］フェノキシ）メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキサン（１－４－６６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
［化合物（Ｔ－２５）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、３－フルオロ－４－（トリフルオロメトキシ）フェノール　３．０４ｇ、炭酸カリウム　３．５７ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　３０．０ｍｌを加え、１００℃で３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ－１０）　８．００ｇのＤＭＦ　１３０ｍｌ溶液を滴下し１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水　２００ｍｌに注ぎ込み、トルエン　４００ｍｌを加えて有機層と水層とに分離させた。得られた有機層を水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）により精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒から再結晶し、１－［ジフルオロ（３－フルオロ－４－［トリフルオロメトキシ］フェノキシ）メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキセン（Ｔ－２５）　４．２８ｇを得た。化合物（Ｔ－１０）からの収率は５１％であった。
［化合物（１－４－６６）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－２５）　４．２８ｇを原料として用い、実施例１の化合物（１－４－５９）の合成と同様の手法により、１－［ジフルオロ（３－フルオロ－４－［トリフルオロメトキシ］フェノキシ）メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキサン（１－４－６６）　２．３８ｇを得た。化合物（Ｔ－２５）からの収率は５５％であった。
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１－［ジフルオロ（３－フルオロ－４－［トリフルオロメトキシ］フェノキシ）メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキサンであることが同定できた。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）；７．３２－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝９．０５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．７５Ｈｚ，Ｊ＝１．２５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，Ｊ＝１．３０Ｈｚ，１Ｈ），２．８８－２．７９（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｔｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｊ＝３．２０Ｈｚ，１Ｈ），２．２０－２．０８（ｍ，３Ｈ），２．０５－１．９６（ｍ，２Ｈ），１．９６－１．６９（ｍ，８Ｈ），１．６４－１．４７（ｍ，４Ｈ），１．４５－０．９４（ｍ，１７Ｈ），０．９４－０．８２（ｍ，５Ｈ）．
　得られた化合物（１－４－６６）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度 ：Ｃ　５９．０　ＳＡ　２４５　Ｎ　３４３　Ｉ　。
［化合物（１－４－６６）の物性］
　母液晶Ａ ８５重量％と、実施例５で得られた１－［ジフルオロ（３－フルオロ－４－［トリフルオロメトキシ］フェノキシ）メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４′－ペンチル－１，１′－ビシクロヘキサン－４－イル）フェニル］シクロヘキサン（１－４－６６）の１５重量％とからなる組成物Ｆを調製した。得られた組成物Ｆの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物（１－４－６６）の外挿値を算出した。結果は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴＮＩ）＝２１４℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１３０；誘電率異方性（Δε）＝２．３７。
　これらの結果から化合物（１－４－６６）は、比較的小さな光学異方性、液晶相の極めて広い温度範囲、高い上限温度を有することがわかった。
１－［ジフルオロ［（２，３′，４′，５′－テトラフルオロ－１，１′－ビフェニル－４－イル）オキシ］メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロヘキシル）フェニル］シクロヘキサン（１－３－１７１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
［化合物（Ｔ－２７）の合成］
　４－（３－フルオロフェニル）ペンチルシクロへキサン（Ｔ－２６）　３０．０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－５）の合成と同様の手法により、８－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロへキシル）フェニル］－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン－８－オール（Ｔ－２７）　４９．０ｇを得た。
［化合物（Ｔ－２８）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－２７）　４９．０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－６）の合成と同様の手法により、８－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロへキシル）フェニル］－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカ－７－エン（Ｔ－２８）　４０．２ｇを得た。化合物（Ｔ－２６）からの収率は８６％であった。
［化合物（Ｔ－２９）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－２８）　４０．２ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－７）の合成と同様の手法により、８－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロへキシル）フェニル］－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（Ｔ－２９）　３４．８ｇを得た。化合物（Ｔ－２８）からの収率は８６％であった。
［化合物（Ｔ－３０）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－２９）　３４．８ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－８）の合成と同様の手法により、４－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロヘキシル）フェニル］シクロヘキサノン（Ｔ－３０）　１９．４ｇを得た。化合物（Ｔ－２９）からの収率は６３％であった。
［化合物（Ｔ－３１）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－３０）　１５．０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－９）の合成と同様の手法により、４－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロヘキシル）フェニル］ジフルオロメチレンシクロヘキサン（Ｔ－３１）　１５．６ｇを得た。化合物（Ｔ－３０）からの収率は９５％であった。
［化合物（Ｔ－３２）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－３１）　１５．６ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－１０）の合成と同様の手法により、１－ブロモ－１－ブロモジフルオロメチル－４－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロヘキシル）フェニル］シクロヘキサン（Ｔ－３２）　１８．８ｇを得た。化合物（Ｔ－３１）からの収率は８５％であった。
［化合物（Ｔ－３３）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、４－ヒドロキシ－２，３′，４′，５′－テトラフルオロ－１，１′－ビフェニル　３．９８ｇ、炭酸カリウム　３．７９ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　５０．０ｍｌを加え、１００℃で３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ－３２）　７．３７ｇのＤＭＦ　１００ｍｌ溶液を滴下し１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水　１５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン　３００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）で精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒から再結晶し、１－［ジフルオロ［（２，３′，４′，５′－テトラフルオロ－１，１′－ビフェニル－４－イル）オキシ］メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロヘキシル）フェニル］シクロヘキセン（Ｔ－３３）　５．３３ｇを得た。化合物（Ｔ－３２）からの収率は６３％であった。
［化合物（１－３－１７１）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－３３）　５．３３ｇを原料として用い、実施例１の化合物（１－４－５９）の合成と同様の手法により、１－［ジフルオロ［（２，３′，４′，５′－テトラフルオロ－１，１′－ビフェニル－４－イル）オキシ］メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロヘキシル）フェニル］シクロヘキサン（１－３－１７１）　２．８７ｇを得た。化合物（Ｔ－３３）からの収率は５４％であった。
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１－［ジフルオロ［（２，３′，４′，５′－テトラフルオロ－１，１′－ビフェニル－４－イル）オキシ］メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロヘキシル）フェニル］シクロヘキサンであることが同定できた。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）；７．３８－７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１９－７．０３（ｍ，５Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，Ｊ＝１．５０Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，Ｊ＝１．２０Ｈｚ，１Ｈ），２．８５（ｔｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，Ｊ＝３．４５Ｈｚ，１Ｈ），２．４３（ｔｔ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｊ＝３．０５Ｈｚ，１Ｈ），２．２５－２．１１（ｍ，３Ｈ），２．０５－１．９７（ｍ，２Ｈ），１．９２－１．８２（ｍ，４Ｈ），１．６６－１．５０（ｍ，４Ｈ），１．４６－１．１８（ｍ，１１Ｈ），１．０９－０．９８（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．１５Ｈｚ，３Ｈ）
　得られた化合物（１－３－１７１）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度 ：Ｃ　７０．１　Ｎ　２８７　Ｉ　。
［化合物（１－３－１７１）の物性］
　母液晶Ａ ８５重量％と、実施例７で得られた１－［ジフルオロ［（２，３′，４′，５′－テトラフルオロ－１，１′－ビフェニル－４－イル）オキシ］メチル］－４－［２－フルオロ－４－（４－ペンチルシクロヘキシル）フェニル］シクロヘキサン（１－３－１７１）の１５重量％とからなる組成物Ｇを調製した。得られた組成物Ｇの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物（１－３－１７１）の外挿値を算出した。結果は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴＮＩ）＝１８０℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１５０；誘電率異方性（Δε）＝１８．３。
　これらの結果から化合物（１－３－１７１）は、液晶相の広い温度範囲、大きな誘電率異方性を有することがわかった。
１－［ジフルオロ［（３′，３″，４″，５″－テトラフルオロ［１，１′，４′，１″－ターフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキサン（１－２－８）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
［化合物（Ｔ－３４）の合成］
　１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン－８－オン　５０．０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－９）の合成と同様の手法により、８－ジフルオロメチレン－１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン（Ｔ－３４）　４９．３ｇを得た。１，４－ジオキサスピロ［４，５］デカン－８－オンからの収率は８１％であった。
［化合物（Ｔ－３５）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－３４）　４９．３ｇを原料として用い、実施例３の化合物（Ｔ－１５）の合成と同様の手法により、４－ジフルオロメチレンシクロヘキサノン（Ｔ－３５）　３７．８ｇを得た。
［化合物（Ｔ－３６）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－３５）　３７．８ｇを原料として用い、実施例３の化合物（Ｔ－１６）の合成と同様の手法により、４－ジフルオロメチレン－１－メトキシメチレンシクロヘキサン（Ｔ－３６）　４０．６ｇを得た。化合物（Ｔ－３４）からの収率は９０％であった。
［化合物（Ｔ－３７）の合成］
上記で得られた化合物（Ｔ－３６）　１２．０ｇを原料として用い、実施例３の化合物（Ｔ－１７）の合成と同様の手法により、２－（４－ジフルオロメチレンシクロヘキシル）－５－ペンチル－１，３－ジオキサン（Ｔ－３７）　９．５７ｇを得た。化合物（Ｔ－３６）からの収率は４８％であった。
［化合物（Ｔ－３８）の合成］
上記で得られた化合物（Ｔ－３７）　９．５７ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ－１０）の合成と同様の手法により、１－ブロモ－１－ブロモジフルオロメチル－４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキサン（Ｔ－３８）　１３．５ｇを得た。化合物（Ｔ－３７）からの収率は９１％であった。
［化合物（Ｔ－４０）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、４－ブロモ－２，３′，４′，５′－テトラフルオロ－１，１′－ビフェニル（Ｔ－３９）　１２．０ｇとジエチルエーテル　２２０ｍｌとを加えて、－７４℃まで冷却した。そこへ、１．５７Ｍ　ｎ－ブチルリチウム，ｎ－ヘキサン溶液　３１．５ｍｌを－７４℃から－６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてホウ酸トリメチル　６．７０ｍｌのＴＨＦ　２０ｍｌ溶液を－７５℃から－６８℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ、さらに１８０分攪拌した。続いて、反応混合物を－３０℃に冷却し、６Ｎ塩酸　４０ｍｌをゆっくりと滴下し、さらに１８０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水　２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。酢酸エチル２００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、２，３′，４′，５′－テトラフルオロ－１，１′－ビフェニルボロン酸　（Ｔ－４０） ８．９１ｇを得た。化合物（Ｔ－３９）からの収率は８５％であった。
［化合物（Ｔ－４１）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ４－ブロモフェノール　５．５６ｇ、２，３′，４′，５′－テトラフルオロ－１，１′－ビフェニルボロン酸（Ｔ－４０）　５．００ｇ、炭酸カリウム　８．１３ｇ、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）２Ｃｌ２　０．４１３ｇ、２－プロパノール　１００ｍｌを加え５時間加熱還流させた。反応混合物を２５℃まで冷却後、水　１００ｍｌおよびトルエン　１００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、有機層と水層に分離させて、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン）で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒から再結晶し、４－ヒドキシ－３′，３″，４″，５″－テトラフルオロ－１，１′，４′，１″－ターフェニル（Ｔ－４１）　４．００ｇを得た。化合物（Ｔ－４０）からの収率は５６％であった。
［化合物（Ｔ－４２）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、上記で得られた化合物（Ｔ－４１）　４．００ｇ、炭酸カリウム　４．３４ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）　５０．０ｍｌを加え、９０℃で３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ－３８）　４．７１ｇのＤＭＦ　３０ｍｌ溶液を滴下し９０℃で３時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水　１００ｍｌに注ぎ込み混合した。トルエン　２００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を、水、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）で精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒から再結晶し、１－［ジフルオロ［（３′，３″，４″，５″－テトラフルオロ［１，１′，４′，１″－ターフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキセン（Ｔ－４２）　２．２０ｇを得た。化合物（Ｔ－３８）からの収率は３５％であった。
［化合物（１－２－８）の合成］
　上記で得られた化合物（Ｔ－４２）　２．２０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（１－４－５９）の合成と同様の手法により、１－［ジフルオロ［（３′，３″，４″，５″－テトラフルオロ［１，１′，４′，１″－ターフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキサン（１－２－８）　０．９１ｇを得た。化合物（Ｔ－４２）からの収率は４１％であった。
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１－［ジフルオロ［（３′，３″，４″，５″－テトラフルオロ［１，１′，４′，１″－ターフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキサンであることが同定できた。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）；７．６０－７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４７－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，４Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝５．１５Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，Ｊ＝４．５０Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｄｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，２Ｈ），２．１５－１．９１（ｍ，６Ｈ），１．６３－１．５１（ｍ，１Ｈ），１．４６－１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３４－１．２２（ｍ，６Ｈ），１．２１－１，１０（ｍ，２Ｈ），１．０７－０．９８（ｍ，２Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，３Ｈ）．
　得られた化合物（１－２－８）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度 ：Ｃ　８６．０　ＳＡ　１４０　Ｎ　２６３　Ｉ　。
［化合物（１－２－８）の物性］
　母液晶Ａ ８５重量％と、実施例９で得られた１－［ジフルオロ［（３′，３″，４″，５″－テトラフルオロ［１，１′，４′，１″－ターフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４－（５－ペンチル－１，３－ジオキサン－２－イル）シクロヘキサン（１－２－８）の１５重量％とからなる組成物Ｈを調製した。得られた組成物Ｈの物性を測定し、測定値を外挿することで化合物（１－２－８ ）の外挿値を算出した。結果は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴＮＩ）＝２０７℃；光学異方性（Δｎ）＝０．１９０；誘電率異方性（Δε）＝２２．８。
　これらの結果から化合物（１－２－８）は、比較的大きな光学異方性、液晶相の広い温度範囲、極めて高い上限温度、大きな誘電率異方性を有することがわかった。
　実施例１、３、５、７、および９、さらに記載した合成法をもとに、以下に示す化合物（１－１－１）～（１－１－１９）、（１－２－１）～（１－２－２５）、（１－３－１）～（１－３－３１２）、および（１－４－１）～（１－４－４９９）を合成することができる。付記したデータは前記した手法に従い、求めた値である。相転移温度は化合物自体の測定値である。上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、実施例２、４、６、８、および１０に記載したように、化合物を母液晶Ａに混合した試料の測定値を外挿することによって算出した値を記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
［比較例１］
　比較例としてＷＯ２００５／０１９３７８Ａ１に掲載されている、テトラヒドロピラン環を有する５環液晶化合物の４－［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'－テトラフルオロ［１，１'－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４'－（５－プロピルテトラヒドロピラン－２－イル）－２'，３，５，６'－テトラフルオロ－１，１'－ビフェニル（Ｓ－１－１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下のとおりであり、得られた化合物が、４－［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'－テトラフルオロ［１，１'－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４'－（５－プロピルテトラヒドロピラン－２－イル）－２'，３，５，６'－テトラフルオロ－１，１'－ビフェニルであることが同定できた。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）；７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．６５Ｈｚ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１１（ｍ，６Ｈ），７．０８－７．００（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｄｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ、Ｊ＝１．９５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｑ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ、Ｊ＝２．００Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０５－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４５－１．０９（ｍ，５Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，３Ｈ）．
　得られた比較化合物（Ｓ－１－１）の相転移温度は以下のとおりであった。
　相転移温度：Ｃ 　１０１　Ｎ　１９８　Ｉ　。
　母液晶Ａの８５重量％と、比較化合物（Ｓ－１－１）の１５重量％とからなる組成物Ｄを調製した。得られた組成物Ｄの物性を測定し、測定値を外挿することにより比較化合物（Ｓ－１－１）の物性値を算出した。結果は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴNI）＝１１８℃；誘電率異方性（Δε）＝５２．３；光学異方性（Δｎ）＝０．１７７。
　比較化合物（Ｓ－１－１）と、実施例に示した化合物（１－４－５９）、（１－４－１９９）、（１－４－６６）、（１－３－１７１）、および（１－２－８）とを比較する。まず、相転移温度を比較すると化合物（１－４－５９）、（１－４－１９９）、（１－４－６６）、（１－３－１７１）、および（１－２－８）の方が液晶相の温度範囲が広い。特に本発明の化合物は、液晶相の下限温度が低く、他の化合物との相溶性が高い。
　次に比較化合物（Ｓ－１－１）と本発明の化合物との上限温度（外挿値）を比較すると、化合物（１－４－５９）、（１－４－１９９）、（１－４－６６）、（１－３－１７１）、および（１－２－８）の方が高い上限温度を有している。よってこれらの化合物の方が幅広い温度領域で使用可能であり、優れていると結論できる。
［比較例２］
さらに、比較例としてＷＯ１９９６／１１８９７Ａ１に掲載されている、ＣＦ２Ｏ結合基を有する４環の液晶化合物である４－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－３，５－ジフルオロ－４'－（４－プロピルシクロヘキシル）－１，１'－ビフェニルを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトは以下のとおりであり、得られた化合物が、４－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－３，５－ジフルオロ－４'－（４－プロピルシクロヘキシル）－１，１'－ビフェニルであることが同定できた。
　化学シフトδ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）；７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２３Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２３Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０３－６．９０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．００Ｈｚ，１Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．１８（ｍ，４Ｈ），１．１３－１．０１（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ，３Ｈ）．
　得られた比較化合物（Ｓ－６）の相転移温度は以下のとおりであった。
　相転移温度：Ｃ　８２．１　Ｎ　１４１　Ｉ　。
　母液晶Ａの８５重量％と、比較化合物（Ｓ－６）の１５重量％とからなる組成物Ｅを調製した。得られた組成物Ｅの物性を測定し、測定値を外挿するにより比較化合物（Ｓ－６）の物性値を得た。結果は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴNI）＝１１０℃；誘電率異方性（Δε）＝２３．４；光学異方性（Δｎ）＝０．１５７。
　比較化合物（Ｓ－６）と、実施例に示した化合物（１－４－５９）、（１－４－１９９）、（１－４－６６）、（１－３－１７１）、および（１－２－８）とを比較する。まず、相転移温度を比較すると化合物（１－４－５９）、（１－４－１９９）、（１－４－６６）、（１－３－１７１）、および（１－２－８）の方が液晶相の温度範囲が広い。
　次に比較化合物（Ｓ－６）と本発明の化合物との上限温度（外挿値）を比較すると、化合物（１－４－５９）、（１－４－１９９）、（１－４－６６）、（１－３－１７１）、および（１－２－８）の方が高い上限温度を有している。よって化合物（１－４－５９）、（１－４－１９９）、（１－４－６６）、（１－３－１７１）、および（１－２－８）の方が幅広い温度領域で使用可能であり、優れていると結論できる。
［比較例３］
　さらにＷＯ２００６／１２５５１Ａ１に掲載されている、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環を有する５環の液晶化合物である４－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－３，５－ジフルオロ－４'－（４－プロピルシクロヘキシル）－１，１'－ビフェニル（Ｓ－４）との相転移温度を比較する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
　ＷＯ２００６／１２５５１Ａ１に掲載されている化合物（Ｓ－４）の相転移温度は以下のとおりである。
相転移温度：Ｃ　９５　Ｎ　２５１　Ｉ　。
　比較化合物（Ｓ－４）と実施例に示した本発明の化合物（１－４－５９）、（１－４－１９９）、（１－４－６６）、（１－３－１７１）、および（１－２－８）ととの相転移温度を比較すると化合物（１－４－５９）、（１－４－１９９）、（１－４－６６）、（１－３－１７１）、および（１－２－８）の方が、下限温度が低く、上限温度が高い。よって、化合物（１－４－５９）、（１－４－１９９）、（１－４－６６）、（１－３－１７１）、および（１－２－８）の方が幅広い温度領域で使用可能であり、優れていると結論できる。
　さらに本発明の代表的な組成物を［組成例１］～［組成例１６］にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環、および右末端基の記号によって表示した。１，４－シクロヘキシレンおよび１，３－ジオキサン－２，５－ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。記号で表した化合物名のあとに記載したかっこ内の番号は、上述した本発明の化合物に対応をしている。次に組成物の物性（測定値）を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000107
　組成物における特性の測定は下記の方法にしたがって行った。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
　ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
　ネマチック相の下限温度（ＴC；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶（またはスメクチック相）に変化したとき、ＴCを≦－２０℃と記載する。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
　粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
　粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：試料の種類により、２つの方法を用いた。
　１）誘電率異方性が正である試料：回転粘度は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従って測定した。ツイスト角が０度であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。ＴＮ素子に１６ボルトから１９．５ボルトの範囲で０．５ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下記の方法で求めた。
　２）誘電率異方性が負である試料：回転粘度は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従って測定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３０ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、下記の方法で求めた。
　光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング（rubbing）したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
　誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：
　１）誘電率異方性が正である試料：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が９μｍ、ツイスト角が８０度のＴＮ素子に試料を入れた。このＴＮ素子に２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
　２）誘電率異方性が負である試料：ホメオトロピック配向に処理したＶＡ素子に試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε∥）を測定した。ホモジニアス配向に処理したＴＮ素子に試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
　しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：
１）誘電率異方性が正である試料：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。Δｎ（光学異方性）は上記の方法で測定した値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
２）誘電率異方性が負である試料：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が９μｍであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れた。このＶＡ素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率１０％になったときの電圧の値を測定した。
　電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は６μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
　らせんピッチ（２０℃で測定；μｍ）：らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔（ａ；単位はμｍ）を測定した。らせんピッチ（Ｐ）は、式Ｐ＝２×ａ×ｔａｎθから算出した。シータ（θ）は、くさび型セルにおける２枚のガラス板の間の角度である。
　成分の割合（百分率）は、成分の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。
［組成例１］
５－ＨＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－５９）　１０％
２－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　　５％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　　４％
４－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　１２％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　（５－１５）　　　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　　１０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　４％
３－ＨＢＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－３７）　　　　４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　６％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　６％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　（１２－１７）　　　５％
ＮＩ＝９８．４℃；Δｎ＝０．１２７；Δε＝２６．０；Ｖｔｈ＝１．０９Ｖ．
［組成例２］
５－ＧＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－１９９）１０％
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　１０％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　　１５％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１０）　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　６％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　５％
ＮＩ＝１０６．１℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝９．０；Ｖｔｈ＝１．８７Ｖ．
［組成例３］
５－ＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－１７１）１０％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　　８％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　８％
Ｖ－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　８％
１Ｖ－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　　８％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　　　３％
３－ＨＨ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　１１％
３－ＨＨ－２Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　　７％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　５％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　７％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　６％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　６％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　５％
ＮＩ＝９３．１℃；Δｎ＝０．１２８；Δε＝１２．２；Ｖｔｈ＝１．０２Ｖ．
［組成例４］
５－ＧＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－１９９）　６％
５－ＨＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　（１－４－６６）　　６％
５－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　　５％
Ｖ－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　１１％
５－ＰｙＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　（５－９）　　　　　６％
４－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－８）　　　１１％
３－ＨＨ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　１０％
５－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　１１％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　７％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　９％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　９％
１Ｖ２－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１２－４）　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　（１３－６）　　　　５％
［組成例５］
５－ＨＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－５９）　　４％
５－ＨＨＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－３－３）　　　４％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　（５－１５）　　　　６％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　１８％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１０）　　１０％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　２２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　４％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　８％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　１１％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　５％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
［組成例６］
５－ＧＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－１９９）　３％
５－ＧＨＸＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－２－８）　　　３％
５－ＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－１７１）　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１９％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　１２％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　６％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　６％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　６％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（４－１５）　　　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（４－１５）　　　　３％
［組成例７］
５－ＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－１７１）　５％
５－ＨＨＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－３－３）　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　９％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　８％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　２１％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　１５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－２７）　　　　５％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
５－ＨＨ２ＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（４－１３）　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（４－１５）　　　　２％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　４％
［組成例８］
５－ＧＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　（１－４－２０８）１０％
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１２％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　７％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　　４％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　　　　（３－３）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　　（３－３）　　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　　５％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　（１３－２）　　　　３％
［組成例９］
５－ＧＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－１９９）　８％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　１１％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　　７％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　　３％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　　３％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－３９）　　　　３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－３９）　　　　５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－３９）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　６％
［組成例１０］
５－ＨＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－５９）　１０％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　６％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　４％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　５％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　（３－１９）　　　１５％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　５％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　（３－２１）　　　　８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　（３－２１）　　　１０％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　５％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－２１）　　　　７％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２６）　　　　２％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２６）　　　　３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－３９）　　　　５％
［組成例１１］
５－ＧＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－１９９）１５％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１７％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　　１５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　３％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　６％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　５％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　５％
ＮＩ＝７９．３℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝６．１；Ｖｔｈ＝１．５６Ｖ．
［組成例１２］
５－ＨＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－５９）　　４％
５－ＨＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　（１－４－６６）　　４％
５－ＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－１７１）　４％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　３％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　　９％
３－ＨＨ－ＥＭｅ　　　　　　　　　　　　　　（１１－２）　　　２３％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　６％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　６％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　１０％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１２）　　　　５％
４－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０３）　　　５％
５－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１０３）　　　　６％
２－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１０６）　　　２％
３－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１０６）　　　３％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０９）　　　３％
ＮＩ＝９７．６℃；Δｎ＝０．０８０；Δε＝６．４；Ｖｔｈ＝１．３０Ｖ．
［組成例１３］
５－ＧＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－１９９）　３％
５－ＨＧＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－２６９）　４％
５－ＧＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　（１－４－２０８）　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３）　　　　１０％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１５）　　　　９％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　１５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（３－９７）　　　２５％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　　７％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－６）　　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（４－１５）　　　　４％
［組成例１４］
５－ＨＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－５９）　　４％
５－ＨＨＨＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－３－３）　　　４％
５－ＧＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　（１－４－２０８）　４％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　１３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　　１０％
３－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（２－１５）　　　１０％
５－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（２－１５）　　　１０％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２４）　　　　７％
３－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－８０）　　　　６％
４－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－８０）　　　　６％
５－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－８０）　　　　６％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　（１３－５）　　　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　（１３－５）　　　１０％
［組成例１５］
５－ＨＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－５９）　１０％
２－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　　５％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　　４％
４－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　１２％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　（５－１５）　　　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　　１０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　４％
３－ＨＢＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－３７）　　　　４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　６％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　６％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　（１２－１７）　　　５％
ＮＩ＝１０５．１℃；Δｎ＝０．１３３；Δε＝２４．６；Ｖｔｈ＝１．２２Ｖ．
［組成例１６］
５－ＧＨＢ（Ｆ）ＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－４－１９９）１０％
２－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　　５％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　　４％
４－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　１２％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　（５－１５）　　　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　　１０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　　４％
３－ＨＢＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－３７）　　　　４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　６％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　６％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　（１２－１７）　　　５％
ＮＩ＝９８．８℃；Δｎ＝０．１３９；Δε＝２４．３；Ｖｔｈ＝１．２５Ｖ．
　化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、高い透明点、他の液晶化合物との良好な相溶性、適切な大きさの光学異方性、および適切な大きさの誘電率異方性を有する液晶化合物であり、この化合物を含有した組成物を含有した液晶表示素子は、使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト比、および低い駆動電圧を有するので、時計、電卓、パソコンなどのディスプレイに広く利用することができる。

Claims (19)

  1. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    式（１）において、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキルであり、炭素数２～２０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｌ1およびＬ２は独立して、水素またはハロゲンであり；Ｘ１は水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、炭素数２～１０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよく；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑは３である。
  2. 　式（１）において、Ｒ１が炭素数１～２０のアルキル、炭素数２～２１のアルケニル、炭素数１～１９のアルコキシ、炭素数２～２０のアルケニルオキシ、または炭素数１～１９のアルキルチオであり；Ｘ１が水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１１のアルケニル、炭素数１～９のアルコキシ、炭素数２～１０のアルケニルオキシ、炭素数１～９のチオアルキル、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、または－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である請求項１に記載の化合物。
  3. 　式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６が独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－である請求項１または２に記載の化合物。
  4. 　式（１－１）～（１－４）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキル、炭素数２～１５のアルケニル、炭素数１～１５のアルコキシ、または炭素数２～１５のアルケニルオキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；Ｌ1およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆである。
  5. 　式（１－５）～（１－８）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキル、または炭素数２～１５のアルケニルであり、；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｌ1およびＬ２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆである。
  6. 　式（１－９）～（１－１９）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素または－ＯＣＦ３である。
  7. 　式（１－２０）～（１－４１）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ２、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素である。
  8. 　第一成分および第二成分を含有し、第一成分が、請求項１～７のいずれか１項に記載の少なくとも１つの化合物である、液晶組成物。
  9. 　第二成分として、式（２）、（３）および（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    これらの式において、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｘ２はフッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、－（ＣＨ2）2－、－（ＣＨ2）4－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
  10. 　第二成分として、式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

    これらの式において、Ｒ３は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｘ３は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；Ｚ９は－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒおよびｓは独立して０または１である。
  11. 　第二成分として、式（６）、（７）、（８）、（９）、および（１０）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

    これらの式において、Ｒ４およびＲ５は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ2）2－、または単結合であり；Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して０または１であり、ｕ＋ｘ＋ｙ＋ｚは１または２である。
  12. 　第二成分として、式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

    これらの式において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１４およびＺ１５は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
  13. 　請求項１０に記載の式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
  14. 　請求項１２に記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
  15. 　請求項１２に記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
  16. 　請求項１２に記載の式（１１）、（１２）および（１３）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
  17. 　少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、請求項８～１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  18. 　少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項８～１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  19. 　請求項８～１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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