JP2016183145A - シクロヘキセン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、
R1は、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から10のアルキルであり、このR1において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環A2は、式(Ch)、式(Cx)、および式(ch)のいずれか1つで表される二価基であり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
X1は、水素、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり;
a、b、およびcは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、0または1である。
式(1)において、
R1は、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から10のアルキルであり、このR1において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環A2は、式(Ch)、式(Cx)、および式(ch)のいずれか1つで表される二価基であり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
X1は、水素、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり;
a、b、およびcは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、0または1である。
R1は、炭素数1から10のアルキルであり、このR1において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、環A2は、式(Ch)、式(Cx)、および式(ch)のいずれか1つで表される二価基であり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
X1は、水素、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり;
a、b、およびcは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、0または1である、請求項1に記載の化合物。
式(1−1)から式(1−4)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
環A1、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり、環A2は、式(Ch)、式(Cx)、および式(ch)のいずれか1つで表される二価基であり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。
環A1、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または1つもしくは2つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり、環A2は、式(Ch)、式(Cx)、および式(ch)のいずれか1つで表される二価基であり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、または−CH2CH2−であり、;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1がフッ素であり、L2が水素またはフッ素である、項1から3のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−3a)、式(1−3b)、および式(1−3c)において、R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素である。
式(1−2a)、式(1−2b)、および式(1−2c)において、R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。
項8. 式(1−2d)、式(1−2e)、および式(1−2f)のいずれか1つで表される、項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−2d)、式(1−2e)、および式(1−2f)において、R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素である。
式(1−1a)、式(1−1b)、および式(1−1c)において、R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このR11およびR12において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このR13において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このR14において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環D1が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
Z17は、独立して、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり、Z17が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このR15およびR16において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、環E1、環E2、環E3、および環E4が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり、Z18、Z19、Z20、およびZ21が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
化合物(1)は、シクロヘキセン環とCF2O結合基とを有するという特徴がある。化合物(1)は、類似の化合物に比較して、大きな誘電率異方性と優れた相溶性とを有する(比較例1と2を参照)。化合物(1)の好ましい例について説明をする。化合物(1)における末端基R1およびX1、環A1から環A4、結合基Z1からZ4、および置換基L1からL4の好ましい例は、化合物(1)の下位式にも適用される。化合物(1)において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物(1)の記号の定義は、項1に記載したとおりである。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1からZ3を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に、方法(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。これらのスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1J)は化合物(1)に相当する。
公知の方法で合成されるアリールホウ酸(21)とハロゲン化物(22)とを、炭酸塩およびテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成されるハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下でハロゲン化物(22)を反応させることによっても合成される。
ハロゲン化物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。公知の方法で合成される化合物(25)とカルボン酸(24)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオノエステル(26)を得る。チオノエステル(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)はチオノエステル(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480. に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理してリンイリドを発生させる。このリンイリドをアルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、方法(4)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(30)を、アルデヒド(28)の代わりにアルデヒド(31)を用い、方法(4)の方法に従って化合物(1G)を合成する。反応条件によってはトランス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりトランス体をシス体に異性化する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、ハロゲン化物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(32)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(32)をハロゲン化物(22)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
ハロゲン化物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(33)を得る。ハロゲン化物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(33)と反応させて化合物(1I)を合成する。
アルデヒド(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(34)を得る。化合物(34)を臭化水素酸などで臭素化して臭化物(35)を得る。炭酸カリウムなどの塩基存在下で、臭化物(35)を化合物(36)と反応させて化合物(1J)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
化合物(1)を合成する方法を、下記のスキームに示した。これらの化合物において、R1、環A1などの記号の定義は、項1に記載した記号の定義と同一である。
2−3a.式(ch)で表される二価基を有する化合物
臭化物(41)は公知の方法で合成する。臭化物(41)から調製したグリニヤール試薬をケトン(42)に反応させてアルコール(43)を得る。アルコール(43)を、PTSA(パラトルエンスルホン酸一水和物)の存在下、脱水して化合物(1)を合成する。
公知の方法によりケトン(44)を合成する。ケトン(44)をNBS(N−ブロモスクシンイミド)とPTSAの存在下、臭素化して臭化物(45)を得る。臭化物(45)を炭酸リチウムと臭化リチウム存在で、脱臭化水素反応させてケトン(46)を得る。臭化物(47)から調製したグリニヤール試薬をケトン(46)に反応させてアルコール(48)を得る。アルコール(48)をトリエチルシランと三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体存在下で還元して化合物(1)を合成する。
臭化物(47)から調製したグリニヤール試薬をケトン(44)に反応させてアルコール(49)を得る。アルコール(49)を、PTSAの存在下で脱水して化合物(1)を合成する。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含んでもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい含有量は30重量%以下である。組成物は、化合物(1)と、本明細書中に記載しなかった液晶性化合物とを含んでもよい。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックスで駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
マグネシウム(4.5g,186.5mmol)のTHF懸濁液(10ml)に、化合物(e−1)(30.0g,155.5mmol)のTHF溶液(90ml)を50℃以下に液温を保ちながらゆっくり滴下した。水浴で冷やしたグリニャール試薬に、化合物(e−2)(40.8g,171.0mmol)のTHF溶液(80ml)を50℃以下に液温を保ちながらゆっくり滴下した。反応混合物を室温で1時間攪拌したのち、塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、酢酸エチル(400ml)で抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し、化合物(e−3)(48.4g,137.4mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(e−3)(48.4g,137.4mmol)、パラトルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(0.6g、3.2mmol)をトルエン(180ml)に加えて、17時間加熱環流した。反応混合物を25℃まで戻し、水(200ml)に注いだ。トルエン(100ml)で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=20:1、容積比)で精製して、化合物(e−4)(35.3g,104.9mmol)を得た。
トルエン(100ml)とソルミックスA−11(100ml)との混合溶媒に化合物(e−4)(35.3g,104.9mmol)を溶解させ、さらにPd/C(1.8g)を加え、水素雰囲気下、室温で攪拌した。水素を吸収しなくなった後、Pd/Cを除去して、さらに溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=20:1、容積比)で精製した。この化合物をN−メチルピロリドン(NMP;100ml)に溶解させ、t−BuOK(13.8g、123.2mmol)を加えて、24時間室温で攪拌した。反応混合物を水(200ml)注ぎ、トルエン(200ml)で抽出した。抽出液飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=20:1、容積比)で精製した。さらに再結晶(2−プロパノール)により精製して、化合物(e−5)(19.5g、58.0mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(e−5)(19.5g、58.0mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(3.7g、11.6mmol)をギ酸(100ml)、トルエン(100ml)の混合溶媒に加えて、24時間室温で攪拌した。水(100ml)を加え、重曹で中和した。反応混合物をトルエン(100ml)で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=10:1、容積比)で精製した。さらに再結晶(ヘプタン:トルエン=1:1、容積比)により精製して、化合物(e−6)(15.7g、53.6mmol)を得た。
窒素雰囲気下、プロピルマグネシウムクロリドのTHF溶液(2.0mol/L、29.5ml)を氷浴にて0℃に冷却した。そこへ化合物(e−6)(15.7g、53.6mmol)のTHF溶液(30ml)を滴下した。室温まで戻した後、さらに15時間攪拌した。1N−HCl水溶液でクエンチした後、酢酸エチル(150ml)で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=20:1、容積比)で精製して、化合物(e−7)(17.4g、51.7mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(e−7)(17.4g,51.7mmol)、PTSA(0.1g、0.6mmol)およびトルエン(60ml)の混合物を17時間加熱環流した。反応混合物を25℃まで戻し、水(100ml)に注ぎ、トルエン(50ml)で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、化合物(e−8)(12.6g,39.7mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(e−8)(12.6g,39.7mmol)とTHF(100ml)とを反応器に入れて、−74℃まで冷却した。そこへ、n−ブチルリチウム(1.60M;n−ヘキサン溶液;29.7ml)を−74℃から−70℃の温度範囲で滴下し、さらに60分攪拌した。次いでジブロモジフルオロメタン(9.9g、47.4mmol)のTHF(10.0ml)溶液を−75℃から−70℃の温度範囲で滴下し、1時間攪拌した。反応混合物を25℃まで戻し、塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、水層をトルエン(200ml)で抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、化合物(e−9)(14.4g,32.1mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(e−10)(3.6g,24.1mmol)、炭酸カリウム(13.3g,96.4mmol)、ジオキサン(50ml)を反応器に入れて、90℃に加熱し、0.5時間攪拌した。次いで、化合物(e−9)(14.4g,32.1mmol)のジオキサン溶液(50ml)を滴下し、100℃でさらに7時間攪拌した。反応混合物を25℃まで冷却した後、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらに再結晶(ヘプタン:ソルミックスA−11=1:1、容積比)により精製して、化合物(No.99)(7.8g,15.1mmol)を得た。
合成例1の第1工程にて化合物(e−2)の代わりに化合物(e−11)を用い、合成例1の第3工程まで同様の合成を行い化合物(e−12)を得た。窒素雰囲気下、化合物(e−12)(26.8g,105.4mmol)とTHF(270ml)とを反応器に入れて、−74℃まで冷却した。そこへ、n−ブチルリチウム(1.65M;n−ヘキサン溶液;83.0ml)を−74℃から−70℃の温度範囲で滴下し、さらに60分攪拌した。次いでジブロモジフルオロメタン(31.0g、147.6mmol)のTHF(30.0ml)溶液を−75℃から−70℃の温度範囲で滴下し、1時間攪拌した。反応混合物を25℃まで戻し、塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、水層をトルエン(600ml)で抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=10:1、容積比)で精製して、化合物(e−13)(34.2g,89.3mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(e−13)(34.2g,89.3mmol)、化合物(e−10)(15.9g,107.1mmol)、炭酸カリウム(14.8g,107.1mmol)、テトラブチルホスホニウムブロミド(TBPB)(18.2g,53.6mmol)、ヘプタン(35ml)、水(310ml)を反応器に入れて、化合物(e−13)が消失するまで加熱還流した。反応混合物を25℃まで冷却した後、水に注ぎ込み、水層をトルエンで抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=10:1、容積比)で精製して、化合物(e−14)(24.3g,54.0mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(e−14)(24.3g,54.0mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)(3.5g、10.8mmol)をギ酸(73ml)、トルエン(240ml)の混合溶媒に加えて、24時間室温で攪拌した。水(100ml)を加え、重曹で中和した。反応混合物をトルエン(100ml)で抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣を再結晶(ヘプタン:トルエン=1:1、容積比)により精製して、化合物(e−15)(14.9g、36.7mmol)を得た。
窒素雰囲気下、トリフェニルホスファイト(48.9g,156.9mmol)とクロロホルム(100ml)とを反応器に入れて、−74℃まで冷却した。そこへ、臭素(27.4g,171.2mmol)を−74℃から−70℃の温度範囲で滴下し、さらに60分攪拌した。次いでトリエチルアミン(18.8g、185.4mmol)を−74℃から−70℃の温度範囲で滴下し、1時間攪拌した。さらに化合物(e−16)(20.0g、142.6mmol)を−74℃から−70℃の温度範囲で滴下し、1時間攪拌した。反応混合物を25℃まで戻し、2時間加熱還流した。反応混合物を25℃まで戻し、水(100ml)を加え、水層をクロロホルム(100ml)で抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製して、化合物(e−17)(25.0g,123.1mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(e−17)(3.0g,14.8mmol)とジエチルエーテル(40ml)とを反応器に入れて、−20℃まで冷却した。そこへ、t−ブチルリチウム(1.90M;n−ヘキサン溶液;18.1ml)を−22℃から−20℃の温度範囲で滴下した。反応混合物を0℃にて2時間攪拌した。次いで化合物(e−15)(4.0g,9.9mmol)のジエチルエーテル(10.0ml)溶液を−5℃から5℃の温度範囲で滴下し、1時間攪拌した。反応混合物を25℃まで戻し、塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、水層をトルエン(300ml)で抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=10:1、容積比)で精製して、化合物(e−18)(4.8g,9.1mmol)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(e−18)(4.8g,9.1mmol)、トリエチルシラン(1.6g,13.6mmol)、ジクロロメタン(50ml)を反応器に入れて、−60℃まで冷却した。そこへ、三フッ化ホウ素−ジエチルエーテル錯体(1.9g,13.6mmol)を−64℃から−58℃の温度範囲で滴下し、さらに60分攪拌した。反応混合物を25℃まで戻し、水(100ml)を加え、水層をジクロロメタン(50ml)で抽出した。一緒にした有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(トルエン:ヘプタン=1:1、容積比)で精製した。さらに再結晶(ソルミックスA−11)により精製して、化合物(No.147)(0.8g,1.6mmol)を得た。
誘電率異方性の比較
比較するために、化合物(I)を選んだ。この化合物は、特開平10−204436に記載された化合物(3−2)に包含され、本発明の化合物に類似しているからである。
低温相溶性の比較
15重量%の化合物(No.99)と85重量%の母液晶(A)とから組成物(X−1)を調製した。10mlのバイアル瓶に組成物(X−1)(0.5ml)とガラス製の毛細管を入れ、窒素気流下でキャップをした。キャップ部分をパラフィルムで密閉した後、−20℃のフリーザー中に保管した。次に、10重量%の化合物(No.99)と90重量%の母液晶(B)とから組成物(X−2)を調製した。この組成物を同様の手順でバイアル瓶に密閉し、−20℃のフリーザー中に保管した。30日後に2つの組成物を観察したところ、ネマチック相を維持しており、スメクチック相の出現または結晶の析出を確認できなかった。
実施例により本発明の組成物を詳細に説明する。本発明は、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3−ChHB(F,F)XB(F,F)−F (No.99) 8%
3−HB−O2 (2−5) 10%
5−HB−CL (5−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 7%
3−PyB(F)−F (5−15) 10%
5−PyB(F)−F (5−15) 10%
3−PyBB−F (6−80) 10%
4−PyBB−F (6−80) 10%
5−PyBB−F (6−80) 10%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 6%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 6%
NI=87.0℃;η=39.9mPa・s;Δn=0.178;Δε=9.7.
3−CxHB(F,F)XB(F,F)−F (No.123) 7%
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 11%
3−HB−O2 (2−5) 13%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 12%
3−HHEB−F (6−10) 4%
5−HHEB−F (6−10) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−chHB(F,F)XB(F,F)−F (No.147) 6%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 9%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
2−HBB(F)−F (6−23) 9%
3−HBB(F)−F (6−23) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 13%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 4%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
3−ChHB(F,F)XB(F,F)−F (No.99) 10%
5−HB−CL (5−2) 15%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 9%
4−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HHB(F)−F (6−2) 8%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
NI=108.8℃;η=19.8mPa・s;Δn=0.089;Δε=5.4.
3−CxHB(F,F)XB(F,F)−F (No.123) 9%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 6%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 6%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 10%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−chHB(F,F)XB(F,F)−F (No.147) 8%
5−HB−F (5−2) 10%
6−HB−F (5−2) 8%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 6%
3−HHB−OCF3 (6−1) 7%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 4%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 4%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
3−ChHB(F,F)XB(F,F)−F (No.99) 7%
5−HB−CL (5−2) 10%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 19%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 15%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 9%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 6%
NI=81.2℃;η=24.1mPa・s;Δn=0.103;Δε=9.5.
3−CxHB(F,F)XB(F,F)−F (No.123) 8%
3−HB−CL (5−2) 4%
5−HB−CL (5−2) 3%
3−HHB−OCF3 (6−1) 4%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 4%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 6%
2−H2BB(F)−F (6−14) 5%
3−H2BB(F)−F (6−14) 10%
3−HBEB(F,F)−F (6−12) 5%
3−chHB(F,F)XB(F,F)−F (No.147) 5%
5−HB−CL (5−2) 15%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 13%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 6%
2−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
3−ChHB(F,F)XB(F,F)−F (No.99) 6%
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 6%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−EMe (2−2) 22%
3−HHEB−F (6−10) 7%
5−HHEB−F (6−10) 7%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
4−HGB(F,F)−F (6−103) 5%
5−HGB(F,F)−F (6−103) 5%
2−H2GB(F,F)−F (6−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (6−106) 5%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
NI=79.8℃;η=21.8mPa・s;Δn=0.066;Δε=6.7.
3−CxHB(F,F)XB(F,F)−F (No.123) 7%
3−HB−O1 (2−5) 13%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 11%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 12%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−chHB(F,F)XB(F,F)−F (No.147) 9%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 13%
3−HH−5 (2−1) 3%
3−HB−O2 (2−5) 11%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 13%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−ChHB(F,F)XB(F,F)−F (No.99) 10%
2−HH−3 (2−1) 18%
3−HH−4 (2−1) 8%
1−BB−3 (2−8) 8%
3−HB−O2 (2−5) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 9%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 19%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 2%
NI=76.8℃;η=19.5mPa・s;Δn=0.101;Δε=−2.9.
3−CxHB(F,F)XB(F,F)−F (No.123) 6%
2−HH−3 (2−1) 14%
7−HB−1 (2−5) 10%
5−HB−O2 (2−5) 7%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 16%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 2%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 4%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
3−chHB(F,F)XB(F,F)−F (No.147) 10%
2−HH−3 (2−1) 5%
1−BB−3 (2−8) 8%
3−HH−V (2−1) 20%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 11%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 18%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 12%
3−HHB−1 (3−1) 7%
5−B(F)BB−2 (3−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 4%
3−ChHB(F,F)XB(F,F)−F (No.99) 9%
2−HH−3 (2−1) 6%
1−BB−3 (2−8) 5%
3−HH−V1 (2−1) 8%
1V2−HH−1 (2−1) 8%
1V2−HH−3 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 6%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 16%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 5%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 8%
NI=80.2℃;η=21.9mPa・s;Δn=0.106;Δε=−3.7.
3−CxHB(F,F)XB(F,F)−F (No.123) 5%
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 6%
3−HB−C (8−1) 16%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 26%
3−HHB−1 (3−1) 6%
VFF−HHB−1 (3−1) 6%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 6%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
3−chHB(F,F)XB(F,F)−F (No.147) 8%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 39%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 10%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−ChHB(F,F)XB(F,F)−F (No.99) 5%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 6%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 6%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
NI=84.6℃;η=15.6mPa・s;Δn=0.104;Δε=7.8.
実施例により本発明の組成物を詳細に説明する。本発明は、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号により表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
Claims (16)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、
R1は、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から10のアルキルであり、このR1において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環A2は、式(Ch)、式(Cx)、および式(ch)のいずれか1つで表される二価基であり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CF2CF2−、−CF=CF−、−(CH2)4−、または−CH2CH=CHCH2−であり;
X1は、水素、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり;
a、b、およびcは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、0または1である。 - 請求項1に記載の式(1)において、
R1は、炭素数1から10のアルキルであり、このR1において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A1、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、環A2は、式(Ch)、式(Cx)、および式(ch)のいずれか1つで表される二価基であり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
X1は、水素、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり;
a、b、およびcは独立して、0または1であり、a、b、およびcの和は、0または1である、請求項1に記載の化合物。 - 式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)、および式(1−4)のいずれか1つで表される、請求項1または2に記載の化合物。
式(1−1)から式(1−4)において、
R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
環A1、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり、環A2は、式(Ch)、式(Cx)、および式(ch)のいずれか1つで表される二価基であり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−であり;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1およびL2は独立して、水素またはフッ素である。 - 請求項3に記載の式(1−1)、式(1−2)、式(1−3)、および式(1−4)において、R1は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数2から10のアルケニルオキシであり;
環A1、環A3、および環A4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または1つもしくは2つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレンであり、環A2は、式(Ch)、式(Cx)、および式(ch)のいずれか1つで表される二価基であり;
Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、−COO−、−OCH2−、−CF2O−、または−CH2CH2−であり、;
X1は、フッ素、−CF3、または−OCF3であり;
L1がフッ素であり、L2が水素またはフッ素である、請求項1から3のいずれか1項に記載の化合物。 - 請求項5に記載の式(1−3a)、式(1−3b)、および式(1−3c)において、L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素であり、L1、L2、L3、およびL4の少なくとも2つがフッ素である、請求項1から5のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1から9のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このR11およびR12において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10または11に記載の液晶組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このR13において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このR14において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、環D1が複数有る場合は同じであっても、異なっていてもよく;
Z17は、独立して、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり、Z17が複数有る場合は同じであっても、異なっていてもよく;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このR15およびR16において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、環E1、環E2、環E3、および環E4のそれぞれが複数有る場合は同じであっても、異なっていてもよく;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり、Z18、Z19、Z20、およびZ21のそれぞれが複数有る場合は同じであっても、異なっていてもよく;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された少なくとも1つの添加物をさらに含有する、請求項10から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項10から15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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