JP2018052835A - 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子。
(Ra及びRbは各々独立にH、F、アルキル等;A0、A1及びA2は各々独立に1,4−フェニレン等;Z1及びZ2は各々独立に単結合、アルキレン等;Y1及びY2の一方はフッ素、他方は水素;Rcはアルキル等;a及びbは各々独立に0〜3の整数;0≦a+b≦3)
【選択図】なし
Description
式(1)において、RaおよびRbは独立して、水素、フッ素、塩素、−CN、−SF5、−C≡C−SF5、または炭素数1から20のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;A0、A1、およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Rcは炭素数1から4のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、そしてaおよびbの和は0、1、2、または3である。
式(1)において、RaおよびRbは独立して、水素、フッ素、塩素、−CN、−SF5、−C≡C−SF5、または炭素数1から20のアルキルであり、RaおよびRbにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;A0、A1、およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、A0、A1、およびA2において少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、Z1およびZ2において、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Rcは炭素数1から4のアルキルであり、Rcにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、そしてaおよびbの和は0、1、2、または3である。
式(1−1)から式(1−10)において、RaおよびRbは独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から10のアルキルであり、RaおよびRbにおいて少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;A0、A1、およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、−CF3、−CHF2、または−CH2Fで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて少なくとも1つの−CH2−は−O−または−CO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Rcは炭素数1から4のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい
式(1−1A)から式(1−1B)、式(1−2A)から式(1−2C)、式(1−3A)から式(1−2C)、式(1−4A)から式(1−4D)、式(1−5A)から式(1−5D)、式(1−6A)から式(1−6D)において、RaおよびRbは独立して、水素、フッ素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;Z1およびZ2が独立して、単結合、−CF2O−、または−OCF2−;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Rcはメチル、エチル、またはプロピルであり;Xは、水素またはフッ素である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、R11およびR12において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、R14において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15、R16、およびR17は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、R15、R16、およびR17において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR17は、水素またはフッ素であってもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2OCH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
本発明の化合物(1)は、5位にアルキルなどのRcが置換した1,4−フェニレン環を有する。化合物(1)は、類似の化合物と比較して、光に対する高い安定性を有するという特徴がある(比較例1、2を参照)。三重結合を有する化合物は、光に対する安定性が一般には低下する。しかし、5位のRcは安定性が低下するのを防止するのに効果的である。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。必要とする末端基、環および結合基を出発物に導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
結合基Z1またはZ2を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に生成(1)から(11)でスキームに記載した反応を説明する。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は少なくとも1つの環を有する1価の有機基である。スキームで用いた複数のMSG1(またはMSG2)は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1K)は化合物(1)に相当する。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成できる。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成できる。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(IV)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(30)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(30)を化合物(22)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(31)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(31)と反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(32)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(33)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(33)を化合物(25)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(32)の代わりに化合物(34)を用いて、項(9)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンのような環に関しては出発物が市販されているか、または生成法がよく知られている。テトラヒドロピラン−2,5−ジイルの生成については特開2013−241397号公報の段落0084から0107を参照のこと。1,3−ジオキサン−2,5−ジイルの生成については特開2009−132927号公報の段落0096から0119を参照のこと。ピリミジン−2,5−ジイルおよびピリジン−2,5−ジイルの生成については国際公開2010/047260号公報の段落0086から0094を参照のこと。
Z1が単結合である化合物(1)を合成する方法の例は、次のとおりである。Z1がその他の結合基である化合物(1)では、合成中間体を適切に選択することによって種々の化合物を合成することが可能である。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1)を成分Aとして含む。この組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1)を含んでもよい。組成物の成分が化合物(1)のみであってもよい。組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。化合物(1)の誘電率異方性が小さいとき、化合物(1)の好ましい割合は、5重量%以上である。さらに好ましい割合は、10重量%以上であり、または20重量%以上である。一方、化合物(1)の誘電率異方性が大きいとき、誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1)の好ましい割合は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1)の好ましい割合は30重量%以下である。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックス方式で駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。本発明は、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。化合物(1)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
反応容器に0.079g(0.11mmol)のジクロロビス[ジ−t−ブチル(p−ジメチルアミノフェニル)フォスフィノ]パラジウム(II)(Pd−132と略した)、14.6gの炭酸セシウムを加え、反応容器を減圧し、アルゴンを導入した。この操作を3回繰り返した。そこへ50mLのアセトニトリルに溶解させた化合物(r−1)(5.0g,22.4mmol)と50mLのアセトニトリに溶解させた化合物(r−2)(3.54g,22.4mmol)を加え、80℃にて4時間加熱撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製し、4.4gの化合物(r−3)を得た。
反応容器に60mLの1,4−ジオキサンに溶解させた化合物(r−3)(3.4g,11.3mmol)を入れ、0.08g(0.11mmol)のPd−132、3.1g(22.6mmol)の炭酸カリウム、8mLの蒸留水を加えた。そこへ20mLの1,4−ジオキサンに溶解させた化合物(r−4)(2.78g,17.0mmol)を加え、窒素雰囲気下で4時間加熱還流下撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製後、さらに混合溶媒(ヘプタン/ソルミックスA−11=1/4;容積比)から再結晶して3.20gの化合物(No.49)を得た。
転移温度:C 77.1 N 133.1 I.TNI=116.4℃,Δε=6.1,Δn=0.310.
反応容器に0.079g(0.11mmol)のPd−132、14.6gの炭酸セシウムを加え、反応容器を減圧し、アルゴンを導入した。この操作を3回繰り返した。そこへ50mLのアセトニトリルに溶解させた化合物(r−1)(5.0g,22.4mmol)と50mLのアセトニトリルに溶解させた化合物(r−4)(3.58g,22.4mmol)を加え、アルゴン雰囲気下80℃にて4時間加熱撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製し、3.63gの化合物(r−5)を得た。
反応容器に60mLの1,4−ジオキサンに溶解させた化合物(r−5)(3.6g,11.3mmol)を入れ、0.084g(0.12mmol)のPd−132、3.31g(24.0mmol)の炭酸カリウム、8mLの蒸留水を加え、そこへ20mLの1,4−ジオキサンに溶解させた化合物(r−4)(2.95g,18.0mmol)を加え、窒素雰囲気下で4時間加熱還流下撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン/トルエン=1/4;容積比)で精製後、さらに混合溶媒(ヘプタン/ソルミックスA−11=1/5;容積比)から再結晶して2.74gの化合物(No.50)を得た。
転移温度:C 133.0 N 177.2 I.TNI=137.7℃,Δε=6.4,Δn=0.357.
反応容器に0.134g(0.19mmol)のPd−132、24.7gの炭酸セシウムを加え、反応容器を減圧し、アルゴンを導入した。この操作を3回繰り返した。そこへ100mLのアセトニトリルに溶解させた化合物(r−1)(8.46g,37.9mmol)と100mLのアセトニトリルに溶解させた3.18g(37.9mmol)の2−メチル−3−ブチン−2−オールを加え、アルゴン雰囲気下、80℃にて2時間加熱撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル=6/4;容積比)で精製し、5.33gの化合物(r−6)を得た。
反応容器に60mLの1,4−ジオキサンに溶解させた化合物(r−6)(3.18g,16.5mmol)を入れ、0.078g(0.11mmol)のPd−132、3.05g(22.1mmol)の炭酸カリウム、8mLの蒸留水を加え、そこへ20mLの1,4−ジオキサンに溶解させた化合物(r−7)(3.18g,16.5mmol)を加え、窒素雰囲気下で4時間加熱還流下撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル=6/4;容積比)で精製し2.98gの化合物(r−8)を得た。
反応容器に60mLのトルエンに溶解させた化合物(r−8)(2.98g,8.80mmol)を入れ、乳鉢で砕いた0.54g(9.60mmol)の水酸化カリウムを加え、3時間加熱還流下撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を蒸留水、飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン/トルエン=9/1;容積比)で精製し1.42gの化合物(r−9)を得た。
反応容器に0.018g(0.03mmol)のPd−132、3.30gの炭酸セシウムを加え、反応容器を減圧し、アルゴンを導入した。この操作を3回繰り返した。そこへ25mLのアセトニトリルに溶解させた化合物(r−9)(1.42g,5.06mmol)と25mLのアセトニトリルに溶解させた化合物(r−10)(1.97g、5.06mmol)を加え、アルゴン雰囲気下80℃にて4時間加熱撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製し、さらに混合溶媒(ヘプタン/ソルミックスA−11=1/5;容積比)から再結晶して1.00gの化合物(No.114)を得た。
転移温度:C 101.1 N 122.7 I.TNI=97.0℃,Δε=36.6,Δn=0.257.
反応容器に60mLの1,4−ジオキサンに溶解させた化合物(r−6)(2.50g,11.0mmol)を入れ、0.075g(0.11mmol)の[1,3−ビス(2,6−ジイソプロピルフェニル)イミダゾール−2−イリデン](3−クロロピリジル)パラジウム(II)ジクロリド(Pd−PEPPSI−IPr、と略す)、3.05g(22.1mmol)の炭酸カリウム、8mLの蒸留水を加え、そこへ20mLの1,4−ジオキサンに溶解させた化合物(r−11)(3.21g,16.5mmol)を加え、窒素雰囲気下で4時間加熱還流下撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル=7/3;容積比)で精製し3.49gの化合物(r−12)を得た。
反応容器に60mLのトルエンに溶解させた化合物(r−12)(3.49g,10.25mmol)へ乳鉢で砕いた0.63g(11.2mmol)の水酸化カリウムを加え3時間加熱還流下撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を蒸留水、飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン/トルエン=7/3;容積比)で精製し2.24gの化合物(r−13)を得た。
反応容器に0.028g(0.04mmol)のPd−132、5.17gの炭酸セシウムを加え、反応容器を減圧し、アルゴンを導入した。この操作を3回繰り返した。そこへ37mLのアセトニトリルに溶解させた化合物(r−13)(2.24g,7.93mmol)と37mLのアセトニトリルに溶解させた化合物(r−10)(3.09g、7.93mmol)を加え、アルゴン雰囲気下80℃にて4時間加熱撹拌を行った。反応溶液を室温まで冷却後、蒸留水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。一緒にした有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製し、さらに混合溶媒(ヘプタン/ソルミックスA−11=1/5;容積比)から再結晶して0.71gの化合物(No.115)を得た。
転移温度:C 111.9 N 156.5 I.TNI=121.7℃,Δε=37.9,Δn=0.297.
光に対する安定性
合成例1に記載した化合物(No.49)の紫外線に対する安定性を検討した。
測定法
紫外線に対する安定性は、次のように測定した。測定用の試料は、化合物(No.49)と母液晶(A)とを15重量%と85重量%の割合で混合することによって調製した。この試料の上限温度(TNI)を測定(3)の方法に従って測定した。測定(7)に記載した比抵抗の測定法に従って電流量を測定した。次に、この試料を、シリカを斜方蒸着した、物性測定用の表示素子に入れ、12mW/cm2の紫外線を20分照射した。照射には、ウシオ電機社製の超高圧水銀ランプを用いた。光源と素子の間隔は20cmに設定した。照射後の試料についても、上限温度(NI)と電流量とを測定した。結果を表2にまとめた。
実施例1に記載した化合物(No.49)と、紫外線に対する安定性を比較するために化合物(C−1)を選んだ。この化合物を選んだのは、トラン骨格部分にアルキル基を有しないからである。
化合物(C−1)の合成
光に対する安定性
合成例3に記載した化合物(No.114)の紫外線に対する安定性を調べた。実施例1と同様な手順で紫外線に対する安定性を測定した。結果を表3にまとめた。
実施例2に記載した化合物(No.114)と、紫外線に対する安定性を比較するために化合物(C−2)を選んだ。この化合物を選んだのは、トラン骨格部分にアルキル基を有しないからである。
化合物(C−2)の合成
実施例1と同様な方法で比較化合物(C−2)の紫外線に対する安定性を測定した。結果を表3にまとめた。表3から明らかなように、−CF2O−のような結合基を有するトランにおいても、比較例1と同様な結果が得られた。これらの結果は、化合物(No.114)が比較化合物(C−2)に比べて紫外線に対して安定性が増加したことを示している。
実施例により本発明をさらに詳しく説明する。実施例は典型的な例であるので、本発明は実施例によって制限されない。例えば、本発明は、使用例の組成物に加えて、使用例1の組成物と使用例2の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも2つを混合することによって調製した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表4の定義に基づいて記号により表した。表4において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。(−)の記号は、化合物(1)から(15)とは異なる液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3−BB(F,Me)TB−4 (No.49) 8%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 8%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
2−HBB(F)−F (6−23) 8%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 15%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 3%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
NI=87.0℃;η=26.0mPa・s;Δn=0.132;Δε=5.7.
3−BB(F,Me)TB−O3 (No.50) 3%
5−HB−CL (5−2) 16%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 6%
3−HB−O2 (2−5) 12%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 7%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 6%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 6%
NI=73.9℃;η=15.5mPa・s;Δn=0.082;Δε=3.1.
5−BB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.114) 10%
5−HB−CL (5−2) 14%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 3%
3−HHB−F (6−1) 3%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 9%
4−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
7−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
NI=115.4℃;η=26.6mPa・s;Δn=0.108;Δε=6.8.
4O−BB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.115) 3%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 14%
3−HH−5 (2−1) 3%
3−HB−O2 (2−5) 11%
2−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 12%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (10−4) 3%
3−DhB(2F,3F)−O2 (9−2) 3%
3−BB(F,Me)TB−S4 (No.51) 3%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 7%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 21%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 11%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
5−HHEBB−F (7−17) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
5−NpB(F,Me)TB−O3 (No.54) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 4%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 3%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 3%
3−HH−V (2−1) 34%
3−HH−V1 (2−1) 8%
3−HHEH−5 (3−13) 4%
3−HHB−1 (3−1) 5%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 6%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−NpB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.116) 5%
5−HB−CL (5−2) 8%
3−HH−4 (2−1) 7%
3−HHB−1 (3−1) 6%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 16%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 14%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 11%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 6%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
4O−BB(F,Me)TB(F,F)XNp(1F,3F)−F
(No.118) 3%
2−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (7−50) 4%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−F (7−50) 5%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 5%
3−HHB−1 (3−1) 5%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 4%
1V2−BB−F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 9%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
4S−BB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.120) 3%
5−HB−CL (5−2) 4%
7−HB(F)−F (5−3) 5%
3−HH−4 (2−1) 7%
3−HH−5 (2−1) 8%
3−HB−O2 (2−5) 11%
3−HHEB−F (6−10) 10%
5−HHEB−F (6−10) 10%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 6%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 6%
3−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
4−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 6%
2−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−BB(2F,5Me)TB−O3 (No.56) 3%
2−HB−C (8−1) 6%
3−HB−C (8−1) 14%
3−HB−O2 (2−5) 12%
2−BTB−1 (2−10) 4%
3−HHB−F (6−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 7%
3−HHB−O1 (3−1) 4%
3−HHB−3 (3−1) 13%
3−HHEB−F (6−10) 5%
5−HHEB−F (6−10) 3%
2−HHB(F)−F (6−2) 8%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 4%
3−BB(F,Me)TB−4 (No.49) 5%
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 6%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 3%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 5%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 3%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 5%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
NI=89.7℃;η=16.2mPa・s;Δn=0.104;Δε=4.2.
3−BB(F,Me)TB−O3 (No.50) 3%
3−HB−CL (5−2) 10%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HB−O2 (2−5) 10%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 25%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 25%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 6%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 6%
NI=78.3℃;η=21.4mPa・s;Δn=0.127;Δε=5.5.
5−BB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.114) 9%
2−HH−3 (2−1) 5%
2−HH−5 (2−1) 10%
3−HH−4 (2−1) 4%
7−HB−1 (2−5) 8%
5−HB−O2 (2−5) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 14%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 4%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 3%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 7%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 6%
4O−BB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.115) 3%
3−HB−O1 (2−5) 13%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HH−VFF (2−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 10%
3−HHB−1 (3−1) 4%
1−BB−5 (2−8) 5%
3−BB(F,Me)TB−S4 (No.51) 3%
3−HB−O1 (2−5) 12%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 13%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 11%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
5−NpB(F,Me)TB−O3 (No.54) 2%
2−HH−5 (2−1) 5%
3−HH−4 (2−1) 13%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 14%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 13%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−NpB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.116) 6%
2−HH−3 (2−1) 18%
3−HH−4 (2−1) 7%
1−BB−3 (2−8) 8%
3−HB−O2 (2−5) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 10%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 15%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 20%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 2%
4O−BB(F,Me)TB(F,F)XNp(1F,3F)−F
(No.118) 3%
1−BB−3 (2−8) 10%
3−HH−V (2−1) 25%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 10%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 22%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 8%
5−B(F)BB−2 (3−8) 7%
4S−BB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.120) 3%
3−HB−CL (5−2) 5%
5−HB−CL (5−2) 5%
3−HHB−OCF3 (6−1) 4%
3−H2HB−OCF3 (6−4) 3%
5−H4HB−OCF3 (6−7) 13%
V−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 7%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 6%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 8%
2−H2BB(F)−F (6−26) 4%
3−H2BB(F)−F (6−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 6%
3−BB(2F,5Me)TB−O3 (No.56) 3%
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 8%
3−HB−C (8−1) 15%
2−BTB−1 (2−10) 8%
5−HH−VFF (2−1) 26%
3−HHB−1 (3−1) 5%
VFF−HHB−1 (3−1) 9%
VFF2−HHB−1 (3−1) 13%
3−H2BTB−2 (3−17) 4%
3−H2BTB−3 (3−17) 5%
3−H2BTB−4 (3−17) 4%
3−BB(F,Me)TB−4 (No.49) 4%
2−HH−3 (2−1) 14%
7−HB−1 (2−1) 8%
5−HB−O2 (2−5) 10%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 16%
V−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 4%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 4%
5−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 4%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 7%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 8%
NI=71.5℃;η=23.3mPa・s;Δn=0.107;Δε=−2.8.
3−BB(F,Me)TB−O3 (No.50) 3%
2−HH−3 (2−1) 5%
3−HH−V1 (2−1) 8%
1V2−HH−1 (2−1) 8%
1V2−HH−3 (2−1) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 16%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 7%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 5%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 7%
NI=90.7℃;η=23.4mPa・s;Δn=0.118;Δε=−4.4.
5−BB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.114) 7%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 4%
3−HH−V (2−1) 35%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 5%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 4%
NI=86.4℃;η=21.9mPa・s;Δn=0.120;Δε=10.2.
4O−BB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.115) 3%
3−GBB(F,F)XB(F,F)−F (7) 5%
4−GBB(F,F)XB(F,F)−F (7) 5%
5−GBB(F,F)XB(F,F)−F (7) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 35%
3−HH−V1 (2−1) 5%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 3%
1V2−BB−F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−BB(F,Me)TB−S4 (No.51) 3%
2−HH−3 (2−1) 4%
3−HH−V1 (2−1) 8%
1V2−HH−1 (2−1) 7%
1V2−HH−3 (2−1) 6%
V2−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 6%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 8%
3−HchB(2F,3F)−O2 (−) 9%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 15%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−3) 6%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (10−9) 3%
V−HHB−1 (3−1) 4%
V2−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 7%
5−NpB(F,Me)TB−O3 (No.54) 3%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB−F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 11%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−NpB(F,Me)TB(F,F)XB(F,F)−F
(No.116) 4%
2−HH−3 (2−1) 19%
3−HH−4 (2−1) 8%
1−BB−3 (2−8) 7%
3−HB−O2 (2−5) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 10%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 11%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 10%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (10−13) 3%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (10−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 3%
V−HBB−2 (3−4) 4%
Claims (21)
- 式(1)で表される化合物。
式(1)において、RaおよびRbは独立して、水素、フッ素、塩素、−CN、−SF5、−C≡C−SF5、または炭素数1から20のアルキルであり、RaおよびRbにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;A0、A1、およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、A0、A1、およびA2において少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、Z1およびZ2において、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Rcは炭素数1から4のアルキルであり、Rcにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
aおよびbは独立して、0、1、2、または3であり、そしてaおよびbの和は0、1、2、または3である。 - 式(1)において、RaおよびRbが独立して、フッ素、塩素、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から19のアルコキシ、炭素数2から19のアルコキシアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数2から20のアルキニル、炭素数1から20のフルオロアルキル、または炭素数1から19のフルオロアルコキシであり;A0、A1、およびA2が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1−フルオロナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または1,3,8−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2が独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CH2CO−、−COCH2−、−CH2SiH2−、−SiH2CH2−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、または−(CH2)4−であり;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Rcが炭素数1から4のアルキル、炭素数1から3のアルコキシ、炭素数2から3のアルコキシアルキル、または炭素数2から4のアルケニルであり;aおよびbが独立して、0、1、2、または3であり、そしてaおよびbの和は0、1、2、または3である、請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、RaおよびRbが独立して、フッ素、炭素数1から20のアルキル、炭素数1から19のアルコキシ、炭素数2から19のアルコキシアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数1から20のフルオロアルキル、または炭素数1から19のフルオロアルコキシであり;A0、A1、およびA2が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1−フルオロナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または1,3,8−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2が独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)2CF2O−、または−OCF2(CH2)2−であり;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Rcが炭素数1から4のアルキルまたは炭素数1から3のアルコキシであり;aおよびbが独立して、0、1、2、または3であり、そしてaおよびbの和は0、1、または2である、請求項1に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−10)のいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物。
式(1−1)から式(1−10)において、RaおよびRbは独立して、水素、フッ素、塩素、または炭素数1から10のアルキルであり、RaおよびRbにおいて少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;A0、A1、およびA2は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において少なくとも1つの水素はフッ素、塩素、−CF3、−CHF2、または−CH2Fで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて少なくとも1つの−CH2−は−O−または−CO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、これらの基において少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Rcは炭素数1から4のアルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい - 式(1−1)から式(1−10)において、RaおよびRbが独立して、フッ素、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から9のアルコキシアルキル、炭素数2から10のアルケニル、炭素数2から10のアルキニル、炭素数1から10のフルオロアルキル、または炭素数2から10のフルオロアルコキシであり;A0、A1、およびA2が独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1−フルオロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジフルオロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,3,8−トリフルオロ−ナフタレン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2が独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、または−(CH2)4−であり;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;そしてRcが炭素数1から4のアルキル、炭素数1から4のアルコキシ、炭素数2から4のアルコキシアルキル、または炭素数2から4のアルケニルである、請求項4に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−10)において、RaおよびRbが独立して、フッ素、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から9のアルコキシ、炭素数2から10のアルケニル、炭素数1から10のフルオロアルキル、または炭素数2から10のフルオロアルコキシであり;A0、A1、およびA2が独立して、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1−フルオロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジフルオロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,3,8−トリフルオロ−ナフタレン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2が独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、または−(CH2)4−であり;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;そしてRcが炭素数1から4のアルキル、炭素数1から4のアルコキシ、炭素数2から4のアルコキシアルキル、または炭素数2から4のアルケニルである、請求項4に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−10)において、RaおよびRbが独立して、フッ素、炭素数1から8のアルキル、炭素数1から8のアルコキシ、炭素数2から8のアルケニル、炭素数1から8のフルオロアルキル、または炭素数1から8のフルオロアルコキシであり;A0、A1、およびA2が独立して、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、1−フルオロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジフルオロ−ナフタレン−2,6−ジイル、1,3,8−トリフルオロ−ナフタレン−2,6−ジイルであり;Z1およびZ2が独立して、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−(CH2)2CF2O−、または−OCF2(CH2)2−であり;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;そしてRcが炭素数1から4のアルキルまたは炭素数1から4のアルコキシである、請求項4に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−6)において、RaおよびRbが独立して、フッ素、炭素数1から8のアルキル、炭素数1から8のアルコキシ、または炭素数1から8のフルオロアルキルであり;A0、A1、およびA2が独立して、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2が独立して、単結合、−CF2O−、または−OCF2−であり;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;そしてRcが炭素数1から4のアルキルである、請求項4に記載の化合物。
- 式(1−1A)から式(1−1B)、式(1−2A)から式(1−2C)、式(1−3A)から式(1−2C)、式(1−4A)から式(1−4D)、式(1−5A)から式(1−5D)、式(1−6A)から式(1−6D)のいずれか1つで表される、請求項1に記載の化合物。
式(1−1A)から式(1−1B)、式(1−2A)から式(1−2C)、式(1−3A)から式(1−2C)、式(1−4A)から式(1−4D)、式(1−5A)から式(1−5D)、式(1−6A)から式(1−6D)において、RaおよびRbは独立して、水素、フッ素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、−OCF2CHF2、−OCF2CHFCF3、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;Z1およびZ2が独立して、単結合、−CF2O−、または−OCF2−;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Rcはメチル、エチル、またはプロピルであり;Xは、水素またはフッ素である。 - 式(1−1A)、式(1−2A)、式(1−3A)、式(1−4A)、式(1−5A)、または式(1−6A)において、RaおよびRbが炭素数1から10のアルキルまたは炭素数1から10のアルコキシであり;Z1およびZ2が単結合であり;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Rcがメチル、エチル、またはプロピルであり;Xが、水素またはフッ素である、請求項9に記載の化合物。
- 式(1−1B)、式(1−2B)、式(1−2C)、式(1−3B)、式(1−3−C)、式(1−4B)、式(1−4C)、式(1−4D)、式(1−5B)、式(1−5C)、式(1−5D)、式(1−6B)、式(1−6C)、または式(1−6D)において、RaおよびRbが炭素数1から10のアルキルまたは炭素数1から10のアルコキシであり;Z1およびZ2が単結合であり;Rcがメチル、エチル、またはプロピルであり;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Xが、水素またはフッ素である、請求項9に記載の化合物。
- 式(1−1A)、式(1−2A)、式(1−3A)、式(1−4A)、式(1−5A)、または式(1−6A)において、RaおよびRbの一方がフッ素、−CF3、または−OCF3であり、他方が炭素数1から10のアルキルまたは炭素数1から10のアルコキシであり;Z1およびZ2が単結合、−CF2O−、または−OCF2−であり;Rcはメチル、エチル、またはプロピルであり;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Xが水素またはフッ素である、請求項9に記載の化合物。
- 式(1−1B)、式(1−2B)、式(1−2C)、式(1−3B)、式(1−3−C)、式(1−4B)、式(1−4C)、式(1−4D)、式(1−5B)、式(1−5C)、式(1−5D)、式(1−6B)、式(1−6C)、または式(1−6D)において、RaおよびRbの一方がフッ素、−CF3、または−OCF3であり、他方が炭素数1から10のアルキルまたは炭素数1から10のアルコキシであり;Z1およびZ2が単結合、−CF2O−、または−OCF2−であり;Rcはメチル、エチル、またはプロピルであり;Y1およびY2の一方はフッ素であり、他方は水素であり;Xが水素またはフッ素である、請求項9に記載の化合物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項14に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、R11およびR12において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−COO−、−CH2CH2−、−CH=CH−、または−C≡C−である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項14または15に記載の液晶組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項14から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、R14において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、または−C≡C−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項14から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(9)から(15)において、
R15、R16、およびR17は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、R15、R16、およびR17において、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、そしてR17は、水素またはフッ素であってもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2OCH2CH2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 請求項14から18のいずれか1項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
- 請求項14から18のいずれか1項に記載の液晶組成物をカプセルに内包させることを特徴とする、請求項19に記載の液晶表示素子。
- 請求項14から18のいずれか1項に記載の液晶組成物を2D−3D間スイッチングに利用されるレンズに使用することを特徴とする、請求項19に記載の液晶表示素子。
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Citations (3)
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---|---|---|---|---|
JP2006160727A (ja) * | 2004-11-09 | 2006-06-22 | Chisso Corp | ベンゼン環にアルキル基を有する化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
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DE602005018846D1 (de) * | 2004-11-09 | 2010-02-25 | Chisso Corp | Verbindung mit Alkyl an einem Benzolring, Flüssigkristallzusammensetzung mit der Verbindung und Flüssigkristallanzeige mit der Flüssigkristallzusammensetzung |
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JP2006160727A (ja) * | 2004-11-09 | 2006-06-22 | Chisso Corp | ベンゼン環にアルキル基を有する化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 |
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Non-Patent Citations (3)
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JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 75(16), JPN6019050438, 2010, pages 5701 - 5706, ISSN: 0004182263 * |
ORGANIC LETTERS, vol. 10(12), JPN6019050439, 2008, pages 2393 - 2396, ISSN: 0004182264 * |
TETRAHEDRON LETTERS, vol. 56(21), JPN6019050437, 2015, pages 2659 - 2663, ISSN: 0004182262 * |
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