JP2000198755A - 骨格にアルキル基を有するフェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 - Google Patents
骨格にアルキル基を有するフェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】大きい屈折率異方性を有し、他の液晶と混合し
易く、かつ光に対する安定性がより有利である新規なフ
ェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、液
晶組成物及び液晶素子を提供すること。 【解決手段】式(１)のフェニルアセチレン化合物(Ａ1〜
Ａ12;Ｈ、Ｆ、Ｃ１〜１０アルキル基、１つはアルキル
基(但し、Ａ1、Ａ2がＣＨ3で他がＨ：Ａ7、Ａ12がＣＨ3
で他がＨの場合を除く)。Ｒ1、Ｒ2;Ｈ、Ｆ、ＣＮ、４−
Ｒ3−(シクロアルキル)基、４−Ｒ3−(シクロアルケニ
ル基)、Ｒ4−(Ｏ)ｑ基(Ｒ3;Ｈ、Ｆで置換されていても
良いＣ１〜１２アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、Ｒ4;Ｆで置換されていても良いＣ１〜１２のアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基。ｑ;０,１)。）、
これの中間体、これの製造法及びこの化合物を用いた液
晶組成物、液晶素子。 【化１】
易く、かつ光に対する安定性がより有利である新規なフ
ェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、液
晶組成物及び液晶素子を提供すること。 【解決手段】式(１)のフェニルアセチレン化合物(Ａ1〜
Ａ12;Ｈ、Ｆ、Ｃ１〜１０アルキル基、１つはアルキル
基(但し、Ａ1、Ａ2がＣＨ3で他がＨ：Ａ7、Ａ12がＣＨ3
で他がＨの場合を除く)。Ｒ1、Ｒ2;Ｈ、Ｆ、ＣＮ、４−
Ｒ3−(シクロアルキル)基、４−Ｒ3−(シクロアルケニ
ル基)、Ｒ4−(Ｏ)ｑ基(Ｒ3;Ｈ、Ｆで置換されていても
良いＣ１〜１２アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、Ｒ4;Ｆで置換されていても良いＣ１〜１２のアルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基。ｑ;０,１)。）、
これの中間体、これの製造法及びこの化合物を用いた液
晶組成物、液晶素子。 【化１】
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子の構
成材料あるいは液晶組成物の配合成分として有用であ
り、骨格にアルキル基を有する新規なフェニルアセチレ
ン化合物、その中間体として有用な化合物、その製造
法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子に
関する。
成材料あるいは液晶組成物の配合成分として有用であ
り、骨格にアルキル基を有する新規なフェニルアセチレ
ン化合物、その中間体として有用な化合物、その製造
法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子に
関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、液晶表示素子の高性能化は、情報
化社会の進展に伴い不可欠となっている。液晶組成物と
しては、より高速化、あるいは高性能化等の物性を達成
するために、屈折率異方性の大きい材料の配合が必要と
されている。屈折率異方性が比較的大きい液晶としてト
ラン化合物が知られている[Ｍｏｌ.Ｃｒｙｓｔ.Ｌｉｑ.
Ｃｒｙｓｔ.,第２３巻第２３３頁(１９７３)］が、屈折
率異方性は約０．２と満足できるほどの大きさではなか
った。また、下記式で表される化合物(２)が開発されて
いる(特開平２−８３３４０号公報)。
化社会の進展に伴い不可欠となっている。液晶組成物と
しては、より高速化、あるいは高性能化等の物性を達成
するために、屈折率異方性の大きい材料の配合が必要と
されている。屈折率異方性が比較的大きい液晶としてト
ラン化合物が知られている[Ｍｏｌ.Ｃｒｙｓｔ.Ｌｉｑ.
Ｃｒｙｓｔ.,第２３巻第２３３頁(１９７３)］が、屈折
率異方性は約０．２と満足できるほどの大きさではなか
った。また、下記式で表される化合物(２)が開発されて
いる(特開平２−８３３４０号公報)。
【０００３】
【化６】 （式中、Ａｌｋｙｌは、アルキル基を表す。）この化合
物(２)は屈折率異方性が０．３以上の値を有するが、他
液晶との相溶性が悪く、実用的ではない。そこで、他液
晶との相溶性を向上させることを目的として下記式で表
される化合物(３)が開発されている(特開平９−２１６
８４１号公報)。
物(２)は屈折率異方性が０．３以上の値を有するが、他
液晶との相溶性が悪く、実用的ではない。そこで、他液
晶との相溶性を向上させることを目的として下記式で表
される化合物(３)が開発されている(特開平９−２１６
８４１号公報)。
【０００４】
【化７】 （式中、Ｒ5はアルキル基を示し、ＹはＲ5、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはシアノ基を
示し、Ｈ1〜Ｈ12は水素原子、フッ素原子または塩素原
子を示す(但し、Ｈ1〜Ｈ12の少なくとも１つはフッ素原
子または塩素原子である）。） この化合物(３)は、他液晶との相溶性の点で上記化合物
(２)より改善されているが、水素原子をフッ素原子等の
ハロゲン原子で置換しているため屈折率異方性が低下
し、相溶性改善と引き替えに屈折率異方性が犠牲にされ
ている。
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子またはシアノ基を
示し、Ｈ1〜Ｈ12は水素原子、フッ素原子または塩素原
子を示す(但し、Ｈ1〜Ｈ12の少なくとも１つはフッ素原
子または塩素原子である）。） この化合物(３)は、他液晶との相溶性の点で上記化合物
(２)より改善されているが、水素原子をフッ素原子等の
ハロゲン原子で置換しているため屈折率異方性が低下
し、相溶性改善と引き替えに屈折率異方性が犠牲にされ
ている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、大き
い屈折率異方性を有し、他の液晶と混合し易く、かつ光
に対する安定性がより有利である新規なフェニルアセチ
レン化合物、これの製造に有用な化合物、これの製造
法、これを用いた液晶組成物及びこれを用いた、光シャ
ッターや表示素子などに使用できる液晶素子を提供する
ことにある。
い屈折率異方性を有し、他の液晶と混合し易く、かつ光
に対する安定性がより有利である新規なフェニルアセチ
レン化合物、これの製造に有用な化合物、これの製造
法、これを用いた液晶組成物及びこれを用いた、光シャ
ッターや表示素子などに使用できる液晶素子を提供する
ことにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討を加えた結果、ある種のフェニ
ルアセチレン化合物が十分大きな屈折率異方性を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
を解決するため鋭意検討を加えた結果、ある種のフェニ
ルアセチレン化合物が十分大きな屈折率異方性を有する
ことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明によれば、一般式(１)で示さ
れるフェニルアセチレン化合物が提供される。
れるフェニルアセチレン化合物が提供される。
【化８】 (式中、Ａ1〜Ａ12は、それぞれ独立に水素原子、フッ素
原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、少なくと
も１つはアルキル基である(但し、Ａ1〜Ａ12において、
Ａ1及びＡ2の両方が同時にメチル基で他が水素原子であ
る場合、並びにＡ 7及びＡ12の両方が同時にメチル基で
他が水素原子である場合を除く)。Ｒ1及びＲ2は、それ
ぞれ独立に水素原子、フッ素原子、シアノ基、４−Ｒ3
−(シクロアルキル)基、４−Ｒ3−(シクロアルケニル
基)又はＲ4−(Ｏ)ｑ基を示す(但し、Ｒ 3は水素原子、直
鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良い炭
素数１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフッ素
原子で置換されていても良い炭素数２〜１２のアルケニ
ル基又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されてい
ても良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示し、Ｒ4は
直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良い
炭素数１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフッ
素原子で置換されていても良い炭素数２〜１２のアルケ
ニル基又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されて
いても良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示す。ｑは
０又は１を示す）。） また本発明によれば、上記一般式(１)において、Ａ4、
Ａ5、Ａ9及びＡ10からなる群より選択される少なくとも
１つがアルキル基であることを特徴とする上記フェニル
アセチレン化合物が提供される。更に本発明によれば、
一般式(ＩＭ−１)で示される化合物が提供される。
原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、少なくと
も１つはアルキル基である(但し、Ａ1〜Ａ12において、
Ａ1及びＡ2の両方が同時にメチル基で他が水素原子であ
る場合、並びにＡ 7及びＡ12の両方が同時にメチル基で
他が水素原子である場合を除く)。Ｒ1及びＲ2は、それ
ぞれ独立に水素原子、フッ素原子、シアノ基、４−Ｒ3
−(シクロアルキル)基、４−Ｒ3−(シクロアルケニル
基)又はＲ4−(Ｏ)ｑ基を示す(但し、Ｒ 3は水素原子、直
鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良い炭
素数１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフッ素
原子で置換されていても良い炭素数２〜１２のアルケニ
ル基又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されてい
ても良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示し、Ｒ4は
直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良い
炭素数１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフッ
素原子で置換されていても良い炭素数２〜１２のアルケ
ニル基又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されて
いても良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示す。ｑは
０又は１を示す）。） また本発明によれば、上記一般式(１)において、Ａ4、
Ａ5、Ａ9及びＡ10からなる群より選択される少なくとも
１つがアルキル基であることを特徴とする上記フェニル
アセチレン化合物が提供される。更に本発明によれば、
一般式(ＩＭ−１)で示される化合物が提供される。
【化９】 (式中、Ａ1、Ａ3〜Ａ5及びＡ9〜Ａ12は、一般式(１)の
Ａ1、Ａ3〜Ａ5及びＡ9〜Ａ12と同じ意味を示す。但し、
これらのうちの少なくとも１つはアルキル基である。） 更にまた本発明によれば、上記一般式(ＩＭ−１)で示さ
れる化合物と、一般式（ＩＭ−２）で示される化合物と
を、パラジウム触媒及び塩基性物質の存在下、反応させ
ることを特徴とする一般式(１)で示されるフェニルアセ
チレン化合物の製造法が提供される。
Ａ1、Ａ3〜Ａ5及びＡ9〜Ａ12と同じ意味を示す。但し、
これらのうちの少なくとも１つはアルキル基である。） 更にまた本発明によれば、上記一般式(ＩＭ−１)で示さ
れる化合物と、一般式（ＩＭ−２）で示される化合物と
を、パラジウム触媒及び塩基性物質の存在下、反応させ
ることを特徴とする一般式(１)で示されるフェニルアセ
チレン化合物の製造法が提供される。
【化１０】 (式中、ＸはＩ、Ｂｒ又はＯＳＯ2ＣＦ3を示し、Ａ2、Ａ
6〜Ａ8及びＲ2は一般式(１)中のＡ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2
と同じ意味を示す。) また本発明によれば、一般式(ＩＭ−３)で示される化合
物が提供される。
6〜Ａ8及びＲ2は一般式(１)中のＡ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2
と同じ意味を示す。) また本発明によれば、一般式(ＩＭ−３)で示される化合
物が提供される。
【化１１】 (式中、ＸはＩ、Ｂｒ又はＯＳＯ2ＣＦ3を示し、Ａ1、Ａ
3〜Ａ5及びＡ9〜Ａ12は、一般式(１)のＡ1、Ａ3〜Ａ5及
びＡ9〜Ａ12と同じ意味を示す。但し、これらのうちの
少なくとも１つはアルキル基である。） 更に本発明によれば、上記一般式(ＩＭ−３)で示される
化合物と、一般式(ＩＭ−４)で示されるエチニルベンゼ
ン誘導体とを、パラジウム触媒及び塩基性物質の存在
下、反応させることを特徴とする一般式(１)で示される
フェニルアセチレン化合物の製造法が提供される。
3〜Ａ5及びＡ9〜Ａ12は、一般式(１)のＡ1、Ａ3〜Ａ5及
びＡ9〜Ａ12と同じ意味を示す。但し、これらのうちの
少なくとも１つはアルキル基である。） 更に本発明によれば、上記一般式(ＩＭ−３)で示される
化合物と、一般式(ＩＭ−４)で示されるエチニルベンゼ
ン誘導体とを、パラジウム触媒及び塩基性物質の存在
下、反応させることを特徴とする一般式(１)で示される
フェニルアセチレン化合物の製造法が提供される。
【化１２】 (式中、Ａ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2は一般式(１)中のＡ2、Ａ
6〜Ａ8及びＲ2と同じ意味を示す。) 更に本発明によれば、上記一般式(１)で示される化合物
を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物
が提供される。更にまた本発明によれば、上記液晶組成
物を一対の電極基板間に挟持してなることを特徴とする
液晶素子が提供される。
6〜Ａ8及びＲ2と同じ意味を示す。) 更に本発明によれば、上記一般式(１)で示される化合物
を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物
が提供される。更にまた本発明によれば、上記液晶組成
物を一対の電極基板間に挟持してなることを特徴とする
液晶素子が提供される。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下本発明を更に詳細に説明す
る。本発明のフェニルアセチレン化合物は、上記一般式
(１)で表される化合物である。一般式(１)において、Ａ
1〜Ａ12は、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子又は
炭素数１〜１０のアルキル基を示し、少なくとも１つは
アルキル基である。但し、Ａ1〜Ａ12において、Ａ1及び
Ａ2の両方が同時にメチル基で他が水素原子である場
合、並びにＡ7及びＡ12の両方が同時にメチル基で他が
水素原子である場合を除く。Ａ1〜Ａ12の少なくとも１
つはアルキル基であるが、その中ではＡ4、Ａ5、Ａ9及
びＡ10からなる群より選択される少なくとも１つがアル
キル基であることが望ましい。
る。本発明のフェニルアセチレン化合物は、上記一般式
(１)で表される化合物である。一般式(１)において、Ａ
1〜Ａ12は、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子又は
炭素数１〜１０のアルキル基を示し、少なくとも１つは
アルキル基である。但し、Ａ1〜Ａ12において、Ａ1及び
Ａ2の両方が同時にメチル基で他が水素原子である場
合、並びにＡ7及びＡ12の両方が同時にメチル基で他が
水素原子である場合を除く。Ａ1〜Ａ12の少なくとも１
つはアルキル基であるが、その中ではＡ4、Ａ5、Ａ9及
びＡ10からなる群より選択される少なくとも１つがアル
キル基であることが望ましい。
【０００９】一般式(１)において、Ｒ1及びＲ2は、それ
ぞれ独立に水素原子、フッ素原子、シアノ基、４−Ｒ3
−(シクロアルキル)基、４−Ｒ3−(シクロアルケニル
基)又はＲ4−(Ｏ)ｑ基を示す。但し、Ｒ3は水素原子、
直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良い
炭素数１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフッ
素原子で置換されていても良い炭素数２〜１２のアルケ
ニル基又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されて
いても良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示し、Ｒ4
は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良
い炭素数１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフ
ッ素原子で置換されていても良い炭素数２〜１２のアル
ケニル基又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換され
ていても良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示す。ま
た、ｑは０又は１を示す。Ｒ1及びＲ2の具体例として
は、例えば、水素原子；フッ素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基等のアルキル基及びこれらがフッ素
原子で置換されたフルオロアルキル基(例えばトリフル
オロメチル基）；エテニル基、プロペニル基、ブテニル
基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オク
テニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、
ドデセニル基等のアルケニル基及びこれらがフッ素原子
で置換されたフルオロアルケニル基；プロピニル基、ブ
チニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル
基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニ
ル基等のアルキニル基及びこれらがフッ素原子で置換さ
れたフルオロアルキニル基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシ
ルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等
のアルコキシ基及びこれらがフッ素原子で置換されたフ
ルオロアルコキシ基(例えば１〜３個のフッ素原子で置
換されたメトキシ基、１〜５個のフッ素原子で置換され
たエトキシ基)；ビニルオキシ基、プロペニルオキシ
基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニ
ルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ
基、ノネニルオキシ基、デセニルオキシ基等のアルケニ
ルオキシ基及びこれらがフッ素原子で置換されたフルオ
ロアルケニルオキシ基；プロピオニルオキシ基、ブチニ
ルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ
基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基、ノニニ
ルオキシ基、デシニルオキシ基、ウンデシニルオキシ
基、ドデシニルオキシ基等のアルキニルオキシ基及びこ
れらがフッ素置換されたフルオロアルキニルオキシ基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチ
ル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘ
キシルオキシメチル基、ヘプチルオキシメチル基、オク
チルオキシメチル基、ノニルオキシメチル基、デシルオ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペンチルオキ
シエチル基、ヘキシルオキシエチル基、ヘプチルオキシ
エチル基、オクチルオキシエチル基、ノニルオキシエチ
ル基、デシルオキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
トキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプ
ロピル基、ペンチルオキシプロピル基、ヘキシルオキシ
プロピル基、ヘプチルオキシプロピル基、オクチルオキ
シプロピル基、ノニルオキシプロピル基、メトキシブチ
ル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、ブトキ
シブチル基、ペンチルオキシブチル基、ヘキシルオキシ
ブチル基、ヘプチルオキシブチル基、オクチルオキシブ
チル基、メトキシペンチル基、エトキシペンチル基、プ
ロポキシペンチル基、ブトキシペンチル基、ペンチルオ
キシペンチル基、ヘキシルオキシペンチル基、ヘプチル
オキシペンチル基等のアルコキシアルキル基及びこれら
がフッ素原子で置換されたフルオロアルコキシアルキル
基；２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−
メチルブチル基、３−メチルペンチル基等の分枝アルキ
ル基及びこれらがフッ素原子で置換されたフルオロ分枝
アルキル基；２−メチルプロピルオキシ基、２−メチル
ブチルオキシ基、３−メチルブチルオキシ基、３−メチ
ルペンチルオキシ基等の分枝アルキルオキシ基及びこれ
らがフッ素原子で置換されたフルオロ分枝アルキルオキ
シ基；４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロ
ヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−ブチ
ルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、
４−ヘキシルシクロヘキシル基、４−ヘプチルシクロヘ
キシル基、４−オクチルシクロヘキシル基、４−ノニル
シクロヘキシル基、４−デシルシクロヘキシル基等の４
−アルキル−シクロアルキル基及びこれらがフッ素原子
で置換された４−フルオロアルキル−シクロアルキル
基；４−プロピルシクロヘキセニル基、４−ペンチルシ
クロヘキセニル基等の４−アルキル−シクロアルケニル
基及びこれらがフッ素原子で置換された４−フルオロア
ルキル−シクロアルケニル基；シアノ基等が挙げられ
る。
ぞれ独立に水素原子、フッ素原子、シアノ基、４−Ｒ3
−(シクロアルキル)基、４−Ｒ3−(シクロアルケニル
基)又はＲ4−(Ｏ)ｑ基を示す。但し、Ｒ3は水素原子、
直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良い
炭素数１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフッ
素原子で置換されていても良い炭素数２〜１２のアルケ
ニル基又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されて
いても良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示し、Ｒ4
は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良
い炭素数１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフ
ッ素原子で置換されていても良い炭素数２〜１２のアル
ケニル基又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換され
ていても良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示す。ま
た、ｑは０又は１を示す。Ｒ1及びＲ2の具体例として
は、例えば、水素原子；フッ素原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基等のアルキル基及びこれらがフッ素
原子で置換されたフルオロアルキル基(例えばトリフル
オロメチル基）；エテニル基、プロペニル基、ブテニル
基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オク
テニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、
ドデセニル基等のアルケニル基及びこれらがフッ素原子
で置換されたフルオロアルケニル基；プロピニル基、ブ
チニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル
基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニ
ル基等のアルキニル基及びこれらがフッ素原子で置換さ
れたフルオロアルキニル基；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシ
ルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等
のアルコキシ基及びこれらがフッ素原子で置換されたフ
ルオロアルコキシ基(例えば１〜３個のフッ素原子で置
換されたメトキシ基、１〜５個のフッ素原子で置換され
たエトキシ基)；ビニルオキシ基、プロペニルオキシ
基、ブテニルオキシ基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニ
ルオキシ基、ヘプテニルオキシ基、オクテニルオキシ
基、ノネニルオキシ基、デセニルオキシ基等のアルケニ
ルオキシ基及びこれらがフッ素原子で置換されたフルオ
ロアルケニルオキシ基；プロピオニルオキシ基、ブチニ
ルオキシ基、ペンチニルオキシ基、ヘキシニルオキシ
基、ヘプチニルオキシ基、オクチニルオキシ基、ノニニ
ルオキシ基、デシニルオキシ基、ウンデシニルオキシ
基、ドデシニルオキシ基等のアルキニルオキシ基及びこ
れらがフッ素置換されたフルオロアルキニルオキシ基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチ
ル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘ
キシルオキシメチル基、ヘプチルオキシメチル基、オク
チルオキシメチル基、ノニルオキシメチル基、デシルオ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペンチルオキ
シエチル基、ヘキシルオキシエチル基、ヘプチルオキシ
エチル基、オクチルオキシエチル基、ノニルオキシエチ
ル基、デシルオキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
トキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプ
ロピル基、ペンチルオキシプロピル基、ヘキシルオキシ
プロピル基、ヘプチルオキシプロピル基、オクチルオキ
シプロピル基、ノニルオキシプロピル基、メトキシブチ
ル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、ブトキ
シブチル基、ペンチルオキシブチル基、ヘキシルオキシ
ブチル基、ヘプチルオキシブチル基、オクチルオキシブ
チル基、メトキシペンチル基、エトキシペンチル基、プ
ロポキシペンチル基、ブトキシペンチル基、ペンチルオ
キシペンチル基、ヘキシルオキシペンチル基、ヘプチル
オキシペンチル基等のアルコキシアルキル基及びこれら
がフッ素原子で置換されたフルオロアルコキシアルキル
基；２−メチルプロピル基、２−メチルブチル基、３−
メチルブチル基、３−メチルペンチル基等の分枝アルキ
ル基及びこれらがフッ素原子で置換されたフルオロ分枝
アルキル基；２−メチルプロピルオキシ基、２−メチル
ブチルオキシ基、３−メチルブチルオキシ基、３−メチ
ルペンチルオキシ基等の分枝アルキルオキシ基及びこれ
らがフッ素原子で置換されたフルオロ分枝アルキルオキ
シ基；４−メチルシクロヘキシル基、４−エチルシクロ
ヘキシル基、４−プロピルシクロヘキシル基、４−ブチ
ルシクロヘキシル基、４−ペンチルシクロヘキシル基、
４−ヘキシルシクロヘキシル基、４−ヘプチルシクロヘ
キシル基、４−オクチルシクロヘキシル基、４−ノニル
シクロヘキシル基、４−デシルシクロヘキシル基等の４
−アルキル−シクロアルキル基及びこれらがフッ素原子
で置換された４−フルオロアルキル−シクロアルキル
基；４−プロピルシクロヘキセニル基、４−ペンチルシ
クロヘキセニル基等の４−アルキル−シクロアルケニル
基及びこれらがフッ素原子で置換された４−フルオロア
ルキル−シクロアルケニル基；シアノ基等が挙げられ
る。
【００１０】一般式(１)で示されるフェニルアセチレン
化合物の具体例としては、下記構造式で示される化合物
等が挙げられる。但し、Ｒ1及びＲ2は、上記列挙した基
が好ましいが、これに限定されない。
化合物の具体例としては、下記構造式で示される化合物
等が挙げられる。但し、Ｒ1及びＲ2は、上記列挙した基
が好ましいが、これに限定されない。
【００１１】
【化１３】
【００１２】
【化１４】
【００１３】
【化１５】
【００１４】
【化１６】
【００１５】本発明の上記一般式(ＩＭ−１)で示される
化合物は、上記一般式(１)で表されるフェニルアセチレ
ン化合物の製造等に有用な化合物である。一般式(ＩＭ
−１)中のＡ1、Ａ3〜Ａ5、Ａ9〜Ａ12及びＲ1の具体例と
しては、上記一般式(１)のＡ1、Ａ3〜Ａ5、Ａ9〜Ａ12及
びＲ1として列挙した基を好ましく挙げることができ
る。
化合物は、上記一般式(１)で表されるフェニルアセチレ
ン化合物の製造等に有用な化合物である。一般式(ＩＭ
−１)中のＡ1、Ａ3〜Ａ5、Ａ9〜Ａ12及びＲ1の具体例と
しては、上記一般式(１)のＡ1、Ａ3〜Ａ5、Ａ9〜Ａ12及
びＲ1として列挙した基を好ましく挙げることができ
る。
【００１６】一般式(ＩＭ−１)で表される化合物の具体
例としては、下記構造式で示される化合物等が挙げられ
る。但し、Ｒ1は、上記一般式(１)のＲ1として列挙した
基が好ましいがこれに限定されない。
例としては、下記構造式で示される化合物等が挙げられ
る。但し、Ｒ1は、上記一般式(１)のＲ1として列挙した
基が好ましいがこれに限定されない。
【００１７】
【化１７】
【００１８】
【化１８】
【００１９】
【化１９】
【００２０】
【化２０】
【００２１】一般式(ＩＭ−１)で表される化合物は、例
えば、一般式(Ｍ−１)で表される化合物と一般式(Ｍ−
２)で表される化合物とをカップリングさせた後、ブチ
ン−２−オールをヨウ化銅、パラジウム触媒及びトリエ
チルアミン等の塩基の存在下で反応させ、さらに、水酸
化カリウム等の塩基の存在下で反応させることにより製
造できる。
えば、一般式(Ｍ−１)で表される化合物と一般式(Ｍ−
２)で表される化合物とをカップリングさせた後、ブチ
ン−２−オールをヨウ化銅、パラジウム触媒及びトリエ
チルアミン等の塩基の存在下で反応させ、さらに、水酸
化カリウム等の塩基の存在下で反応させることにより製
造できる。
【００２２】
【化２１】 (式(Ｍ−１)及び(Ｍ−２)において、Ａ1、Ａ3〜Ａ5、Ａ
9〜Ａ12及びＲ1は、一般式(１)中のものと同じ意味を示
す。）
9〜Ａ12及びＲ1は、一般式(１)中のものと同じ意味を示
す。）
【００２３】本発明の上記一般式(ＩＭ−３)で示される
化合物は、上記一般式(１)で表されるフェニルアセチレ
ン化合物の製造等に有用な化合物である。式中のＲ1の
具体例としては、上記一般式(１)のＲ1として列挙した
基を好ましく挙げることができる。
化合物は、上記一般式(１)で表されるフェニルアセチレ
ン化合物の製造等に有用な化合物である。式中のＲ1の
具体例としては、上記一般式(１)のＲ1として列挙した
基を好ましく挙げることができる。
【００２４】一般式(ＩＭ−３)で表される化合物の具体
例としては、下記構造式で示される化合物等が挙げられ
る。但し、Ｒ1は、上記一般式(１)のＲ1として列挙した
基が好ましいがこれに限定されない。またＸは、Ｉ、Ｂ
ｒまたはＯＳＯ2ＣＦ3を示す。
例としては、下記構造式で示される化合物等が挙げられ
る。但し、Ｒ1は、上記一般式(１)のＲ1として列挙した
基が好ましいがこれに限定されない。またＸは、Ｉ、Ｂ
ｒまたはＯＳＯ2ＣＦ3を示す。
【００２５】
【化２２】
【００２６】
【化２３】
【００２７】
【化２４】
【００２８】
【化２５】
【００２９】一般式(ＩＭ−３)で表される化合物は、例
えば、一般式(Ｍ−３)で表される化合物と一般式(Ｍ−
４)で表される化合物とをカップリングさせる方法等に
より製造できる。また、後述する実施例２に記載された
方法等に準じても製造することができる。
えば、一般式(Ｍ−３)で表される化合物と一般式(Ｍ−
４)で表される化合物とをカップリングさせる方法等に
より製造できる。また、後述する実施例２に記載された
方法等に準じても製造することができる。
【００３０】
【化２６】 (式(Ｍ−３)及び(Ｍ−４)において、Ａ1、Ａ3〜Ａ5、Ａ
9〜Ａ12及びＲ1は、一般式(１)中のものと同じ意味を示
す。ＸはＩ、ＢｒまたはＯＳＯ2ＣＦ3を示す。）
9〜Ａ12及びＲ1は、一般式(１)中のものと同じ意味を示
す。ＸはＩ、ＢｒまたはＯＳＯ2ＣＦ3を示す。）
【００３１】本発明のフェニルアセチレン化合物の製造
法は、上記一般式(ＩＭ−１)で示される化合物を用いる
方法(以下、第１の製造法という)、並びに上記一般式(Ｉ
Ｍ−３)で示される化合物を用いる方法(以下、第２の製
造法という)であるが、上記一般式(１)で示されるフェ
ニルアセチレン化合物の製造法は、これらに限定される
ものではない。
法は、上記一般式(ＩＭ−１)で示される化合物を用いる
方法(以下、第１の製造法という)、並びに上記一般式(Ｉ
Ｍ−３)で示される化合物を用いる方法(以下、第２の製
造法という)であるが、上記一般式(１)で示されるフェ
ニルアセチレン化合物の製造法は、これらに限定される
ものではない。
【００３２】本発明の第１の製造法では、上記一般式
(ＩＭ−１)で示される化合物と、上記一般式(ＩＭ−２)
で示される化合物とを、パラジウム触媒及び塩基性物質
の存在下、反応させることにより得ることができる。一
般式(ＩＭ−２)において、式中のＡ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2
の具体例としては、上記一般式(１)のＡ2、Ａ6〜Ａ8及
びＲ2として列挙した基を好ましく挙げることができ
る。上記反応において、一般式(ＩＭ−２)で示される化
合物の使用量は、一般式(ＩＭ−１)で示される化合物に
対して、通常０．３〜１０倍当量、好ましくは０．５〜
２倍当量である。上記パラジウム触媒としては、例え
ば、塩化パラジウム；酢酸パラジウム；パラジウム／炭
素；テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジ
クロロジトリフェニルホスフィンパラジウム等のトリフ
ェニルホスフィンパラジウム錯体等が挙げられる。パラ
ジウム触媒の使用量は、使用する一般式(ＩＭ−２)で示
される化合物に対して、０．００１〜０．１倍当量の範
囲が好ましい。上記塩基性物質としては、例えば、アル
カリ金属の炭酸塩、カルボン酸塩、アルコキシド、水酸
化物や、あるいはトリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、テトラメチルエ
チレンジアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン、Ｎ−メチルピペリジン等の有機塩基が挙げられ
る。特に、トリエチルアミン等の３級アミンの使用が好
ましい。塩基性物質の使用量は、使用する一般式(ＩＭ
−２)で示される化合物に対して、１〜２０倍当量が好
ましい。前記反応に際しては、更にヨウ化銅(I)を添加
剤として加えることもできる。ヨウ化銅(I)の使用量
は、使用する一般式(ＩＭ−２)で示される化合物に対し
て、０〜０．１倍当量が好ましい。前記反応に際して
は、更に必要により、例えば、アセトニトリル、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホ
スホリルアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ベンゼン、ト
ルエン等を反応溶媒として使用することができる。第１
の製造法における反応条件は、適宜決定することができ
るが、通常、温度２０〜１２０℃、１〜４８時間の範囲
の条件で行なうことができる。
(ＩＭ−１)で示される化合物と、上記一般式(ＩＭ−２)
で示される化合物とを、パラジウム触媒及び塩基性物質
の存在下、反応させることにより得ることができる。一
般式(ＩＭ−２)において、式中のＡ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2
の具体例としては、上記一般式(１)のＡ2、Ａ6〜Ａ8及
びＲ2として列挙した基を好ましく挙げることができ
る。上記反応において、一般式(ＩＭ−２)で示される化
合物の使用量は、一般式(ＩＭ−１)で示される化合物に
対して、通常０．３〜１０倍当量、好ましくは０．５〜
２倍当量である。上記パラジウム触媒としては、例え
ば、塩化パラジウム；酢酸パラジウム；パラジウム／炭
素；テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、ジ
クロロジトリフェニルホスフィンパラジウム等のトリフ
ェニルホスフィンパラジウム錯体等が挙げられる。パラ
ジウム触媒の使用量は、使用する一般式(ＩＭ−２)で示
される化合物に対して、０．００１〜０．１倍当量の範
囲が好ましい。上記塩基性物質としては、例えば、アル
カリ金属の炭酸塩、カルボン酸塩、アルコキシド、水酸
化物や、あるいはトリエチルアミン、ジイソプロピルエ
チルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、テトラメチルエ
チレンジアミン、ジメチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン、Ｎ−メチルピペリジン等の有機塩基が挙げられ
る。特に、トリエチルアミン等の３級アミンの使用が好
ましい。塩基性物質の使用量は、使用する一般式(ＩＭ
−２)で示される化合物に対して、１〜２０倍当量が好
ましい。前記反応に際しては、更にヨウ化銅(I)を添加
剤として加えることもできる。ヨウ化銅(I)の使用量
は、使用する一般式(ＩＭ−２)で示される化合物に対し
て、０〜０．１倍当量が好ましい。前記反応に際して
は、更に必要により、例えば、アセトニトリル、テトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホ
スホリルアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ベンゼン、ト
ルエン等を反応溶媒として使用することができる。第１
の製造法における反応条件は、適宜決定することができ
るが、通常、温度２０〜１２０℃、１〜４８時間の範囲
の条件で行なうことができる。
【００３３】本発明の第２の製造法では、上記一般式
(ＩＭ−３)で示される化合物と、上記一般式(ＩＭ−４)
で示されるエチニルベンゼン誘導体とを、パラジウム触
媒及び塩基性物質の存在下、反応させることにより得る
ことができる。一般式(ＩＭ−４)において、式中の
Ａ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2の具体例としては、上記一般式
(１)のＡ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2として列挙した基を好まし
く挙げることができる。上記反応において、一般式(Ｉ
Ｍ−３)で示される化合物の使用量は、一般式(ＩＭ−
４)で示されるエチニルベンゼン誘導体に対して、通常
０．３〜１０倍当量、好ましくは０．５〜２倍当量であ
る。上記パラジウム触媒としては、上記第１の製造法に
おいて列挙したものを好ましく挙げることができる。パ
ラジウム触媒の使用量は、使用する一般式(ＩＭ−４)で
示されるエチニルベンゼン誘導体に対して、０．００１
〜０．１倍当量の範囲が好ましい。上記塩基性物質とし
ては、上記第１の製造法において列挙したものを好まし
く挙げることができる。塩基性物質の使用量は、使用す
る一般式(ＩＭ−４)で示されるエチニルベンゼン誘導体
に対して、１〜２０倍当量が好ましい。前記反応に際し
ては、更にヨウ化銅(I)を添加剤として加えることもで
きる。ヨウ化銅(I)の使用量は、使用する一般式(ＩＭ−
４)で示されるエチニルベンゼン誘導体に対して、０〜
０．１倍当量が好ましい。前記反応に際しては、更に必
要により、例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリルア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ベンゼン、トルエン等を
反応溶媒として使用することができる。第２の製造法に
おける反応条件は、適宜決定することができるが、通
常、温度２０〜１２０℃、１〜４８時間の範囲の条件で
行なうことができる。
(ＩＭ−３)で示される化合物と、上記一般式(ＩＭ−４)
で示されるエチニルベンゼン誘導体とを、パラジウム触
媒及び塩基性物質の存在下、反応させることにより得る
ことができる。一般式(ＩＭ−４)において、式中の
Ａ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2の具体例としては、上記一般式
(１)のＡ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2として列挙した基を好まし
く挙げることができる。上記反応において、一般式(Ｉ
Ｍ−３)で示される化合物の使用量は、一般式(ＩＭ−
４)で示されるエチニルベンゼン誘導体に対して、通常
０．３〜１０倍当量、好ましくは０．５〜２倍当量であ
る。上記パラジウム触媒としては、上記第１の製造法に
おいて列挙したものを好ましく挙げることができる。パ
ラジウム触媒の使用量は、使用する一般式(ＩＭ−４)で
示されるエチニルベンゼン誘導体に対して、０．００１
〜０．１倍当量の範囲が好ましい。上記塩基性物質とし
ては、上記第１の製造法において列挙したものを好まし
く挙げることができる。塩基性物質の使用量は、使用す
る一般式(ＩＭ−４)で示されるエチニルベンゼン誘導体
に対して、１〜２０倍当量が好ましい。前記反応に際し
ては、更にヨウ化銅(I)を添加剤として加えることもで
きる。ヨウ化銅(I)の使用量は、使用する一般式(ＩＭ−
４)で示されるエチニルベンゼン誘導体に対して、０〜
０．１倍当量が好ましい。前記反応に際しては、更に必
要により、例えば、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリルア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン、ベンゼン、トルエン等を
反応溶媒として使用することができる。第２の製造法に
おける反応条件は、適宜決定することができるが、通
常、温度２０〜１２０℃、１〜４８時間の範囲の条件で
行なうことができる。
【００３４】本発明の液晶組成物は、一般式(１)で示さ
れるフェニルアセチレン化合物を少なくとも１種配合成
分として含有する。混合する他の成分は特に限定されな
いが、液晶相を示す化合物あるいは組成物が好ましい。
本発明の液晶組成物において、一般式(１)で表されるフ
ェニルアセチレン化合物の配合割合は、液晶組成物中に
０．１〜９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％の
範囲が好ましい。本発明の液晶組成物には、捩れ剤とし
て、カイラル化合物を一種もしくは複数種含有させるこ
とができる。カイラル化合物は、特に限定されないが、
好ましくは以下に示す化合物を例示することができる
（但し、例示中の＊は不斉炭素を表す）。
れるフェニルアセチレン化合物を少なくとも１種配合成
分として含有する。混合する他の成分は特に限定されな
いが、液晶相を示す化合物あるいは組成物が好ましい。
本発明の液晶組成物において、一般式(１)で表されるフ
ェニルアセチレン化合物の配合割合は、液晶組成物中に
０．１〜９９．９重量％、好ましくは１〜９９重量％の
範囲が好ましい。本発明の液晶組成物には、捩れ剤とし
て、カイラル化合物を一種もしくは複数種含有させるこ
とができる。カイラル化合物は、特に限定されないが、
好ましくは以下に示す化合物を例示することができる
（但し、例示中の＊は不斉炭素を表す）。
【００３５】
【化２７】
【００３６】本発明の液晶組成物において、カイラル化
合物の配合割合は、配合組成等において適宜選択するこ
とができ、特に限定されない。
合物の配合割合は、配合組成等において適宜選択するこ
とができ、特に限定されない。
【００３７】本発明の液晶表示素子は、上記液晶組成物
を一対の電極基板に挟持した素子であれば、特に限定さ
れず、公知の液晶表示素子と同様な構成ものが挙げられ
る。電極の種類及び形態も特に限定されず、公知の電極
等が使用できる。また、本発明の液晶表示素子の作製
は、通常の液晶表示素子の作製にしたがって同様に行う
ことができ、他の要素を適宜付加させることも可能であ
る。
を一対の電極基板に挟持した素子であれば、特に限定さ
れず、公知の液晶表示素子と同様な構成ものが挙げられ
る。電極の種類及び形態も特に限定されず、公知の電極
等が使用できる。また、本発明の液晶表示素子の作製
は、通常の液晶表示素子の作製にしたがって同様に行う
ことができ、他の要素を適宜付加させることも可能であ
る。
【００３８】
【実施例】以下実施例により、本発明に関してより詳細
に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。実施例１ 撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内に、窒素雰囲
気下で下記化合物(４−１)３．４６ｇ、ジクロロビス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム０．１７g、ヨウ
化銅(I)０．０７g、トリフェニルホスフィン０．１７
g、トルエン１４．６ｇ及びトリエチルアミン１４．６g
を仕込み、その後、下記化合物(５−１)３．０３ｇをト
ルエン５ｍｌに溶解した溶液を滴下し、５０〜５５℃で
３時間撹拌した。その後濾過し、トルエンで洗浄した。
濾液を濃縮後、得られた固体をシリカゲルクロマトグラ
フィーにて分離し、目的とする化合物を３．２４ｇ得
た。得られた化合物を1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで測定し
た結果、下記構造式で表される化合物(１−１)であっ
た。
に述べるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。実施例１ 撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内に、窒素雰囲
気下で下記化合物(４−１)３．４６ｇ、ジクロロビス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム０．１７g、ヨウ
化銅(I)０．０７g、トリフェニルホスフィン０．１７
g、トルエン１４．６ｇ及びトリエチルアミン１４．６g
を仕込み、その後、下記化合物(５−１)３．０３ｇをト
ルエン５ｍｌに溶解した溶液を滴下し、５０〜５５℃で
３時間撹拌した。その後濾過し、トルエンで洗浄した。
濾液を濃縮後、得られた固体をシリカゲルクロマトグラ
フィーにて分離し、目的とする化合物を３．２４ｇ得
た。得られた化合物を1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで測定し
た結果、下記構造式で表される化合物(１−１)であっ
た。
【００３９】
【化２８】
【００４０】化合物(１−１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
データは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９４(３Ｈ，ｔ)、１．４２(４Ｈ，
ｍ)、１．８０(２Ｈ，ｍ)、２．５３(６Ｈ，ｓ)、３．
９７(２Ｈ，ｔ)、６．８５−６．９０(２Ｈ，ｍ)、７．
２７(２Ｈ，ｄ)、７．４３−７．５８(６Ｈ，ｍ) 上記化合物(１−１)の相系列を偏光顕微鏡観察により評
価したところ、１４９℃未満で結晶相を示し、１４９〜
１６０℃の範囲でネマティック相を示し、１６０℃を超
えると等方相を示した。従って、この化合物は、液晶性
化合物であることがわかる。また、化合物(１−１)を、
ネマティック組成物 ＭＪ９３１３８１(メルクジャパ
ン社製)に１０重量％添加して測定した屈折率異方性Δ
ｎから濃度比で外挿したΔｎを求めたところ、０．４７
０と極めて大きいものであった。なお、Δｎはアッベ屈
折計で測定し、測定温度は２０℃、測定波長は５８９ｎ
ｍで行った。
データは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９４(３Ｈ，ｔ)、１．４２(４Ｈ，
ｍ)、１．８０(２Ｈ，ｍ)、２．５３(６Ｈ，ｓ)、３．
９７(２Ｈ，ｔ)、６．８５−６．９０(２Ｈ，ｍ)、７．
２７(２Ｈ，ｄ)、７．４３−７．５８(６Ｈ，ｍ) 上記化合物(１−１)の相系列を偏光顕微鏡観察により評
価したところ、１４９℃未満で結晶相を示し、１４９〜
１６０℃の範囲でネマティック相を示し、１６０℃を超
えると等方相を示した。従って、この化合物は、液晶性
化合物であることがわかる。また、化合物(１−１)を、
ネマティック組成物 ＭＪ９３１３８１(メルクジャパ
ン社製)に１０重量％添加して測定した屈折率異方性Δ
ｎから濃度比で外挿したΔｎを求めたところ、０．４７
０と極めて大きいものであった。なお、Δｎはアッベ屈
折計で測定し、測定温度は２０℃、測定波長は５８９ｎ
ｍで行った。
【００４１】実施例２ 撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内に窒素雰囲気
下で下記原料(Ｒ−１)１４．７２ｇ、４−ピロリジノピ
リジン０．２９ｇ、ピリジン２９．４ｇ及びトルエン７
３．６ｇを仕込んだ。これを０℃に冷却した後、無水ト
リフルオロメタンスルホン酸２１．１６ｇをトルエン４
２．３ｇに溶解したものを滴下し反応させた。反応終了
後、得られた反応物をトルエンで抽出し、これを水で２
回洗浄した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィー(溶出液；ヘキサン／酢酸エチル＝２０／
１)にて分離精製し、下記式で示される中間体(ｍ−１)
を１８．８ｇ得た。
下で下記原料(Ｒ−１)１４．７２ｇ、４−ピロリジノピ
リジン０．２９ｇ、ピリジン２９．４ｇ及びトルエン７
３．６ｇを仕込んだ。これを０℃に冷却した後、無水ト
リフルオロメタンスルホン酸２１．１６ｇをトルエン４
２．３ｇに溶解したものを滴下し反応させた。反応終了
後、得られた反応物をトルエンで抽出し、これを水で２
回洗浄した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィー(溶出液；ヘキサン／酢酸エチル＝２０／
１)にて分離精製し、下記式で示される中間体(ｍ−１)
を１８．８ｇ得た。
【００４２】
【化２９】
【００４３】窒素置換したフラスコ内にＤＭＦ１０．１
ｇ、トリエチルアミン１０．１２ｇ、中間体(ｍ−１)
４．２６ｇ及びトリフェニルホスフィンパラジウムジク
ロライド０．１７ｇを仕込み、続いて、６２℃で下記原
料(Ｒ−２)４．７４ｇをＤＭＦ１３．６ｇに溶解したも
のを滴下して１６時間撹拌反応させた。反応終了後、室
温に冷却し、トルエン及び水を加えて反応物を抽出し、
水で３回洗浄した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲル
クロマトグラフィー(溶出液；ヘキサン／酢酸エチル＝
２０／１)にて分離精製した。さらにメタノール、イソ
プロピルアルコールの順でリパルプした後ヘキサンで再
結晶を行い、下記式で表される化合物(１−２)を２ｇ得
た。
ｇ、トリエチルアミン１０．１２ｇ、中間体(ｍ−１)
４．２６ｇ及びトリフェニルホスフィンパラジウムジク
ロライド０．１７ｇを仕込み、続いて、６２℃で下記原
料(Ｒ−２)４．７４ｇをＤＭＦ１３．６ｇに溶解したも
のを滴下して１６時間撹拌反応させた。反応終了後、室
温に冷却し、トルエン及び水を加えて反応物を抽出し、
水で３回洗浄した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲル
クロマトグラフィー(溶出液；ヘキサン／酢酸エチル＝
２０／１)にて分離精製した。さらにメタノール、イソ
プロピルアルコールの順でリパルプした後ヘキサンで再
結晶を行い、下記式で表される化合物(１−２)を２ｇ得
た。
【００４４】
【化３０】
【００４５】化合物(１−２）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
データは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９３(３Ｈ，ｔ)、１．２９−１．
４３(６Ｈ，ｍ)、１．４７−１．６６(２Ｈ，ｍ)、１．
７９(２Ｈ，ｍ)、２．４９(３Ｈ，ｓ)、２．６２(２
Ｈ，ｔ)、３．９６(２Ｈ，ｔ)、６．８６(２Ｈ，ｄ)、
７．１６(２Ｈ，ｄ)、７．２５−７．４６(７Ｈ，ｍ) なお、上記中間体(ｍ−１)の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデ
ータは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９４(３Ｈ，ｔ)、１．４２(４Ｈ，
ｍ)、１．７９(２Ｈ，ｍ)、２．３７(３Ｈ，ｓ)、３．
９６(２Ｈ，ｔ)、６．８５−６．８８(２Ｈ，ｍ)、７．
１８−７．２５(１Ｈ，ｍ)、７．３６−７．５８(４
Ｈ，ｍ) なお原料(Ｒ−１)及び（Ｒ−２）は下記ルートで合成す
ることができる。
データは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９３(３Ｈ，ｔ)、１．２９−１．
４３(６Ｈ，ｍ)、１．４７−１．６６(２Ｈ，ｍ)、１．
７９(２Ｈ，ｍ)、２．４９(３Ｈ，ｓ)、２．６２(２
Ｈ，ｔ)、３．９６(２Ｈ，ｔ)、６．８６(２Ｈ，ｄ)、
７．１６(２Ｈ，ｄ)、７．２５−７．４６(７Ｈ，ｍ) なお、上記中間体(ｍ−１)の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデ
ータは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９４(３Ｈ，ｔ)、１．４２(４Ｈ，
ｍ)、１．７９(２Ｈ，ｍ)、２．３７(３Ｈ，ｓ)、３．
９６(２Ｈ，ｔ)、６．８５−６．８８(２Ｈ，ｍ)、７．
１８−７．２５(１Ｈ，ｍ)、７．３６−７．５８(４
Ｈ，ｍ) なお原料(Ｒ−１)及び（Ｒ−２）は下記ルートで合成す
ることができる。
【００４６】
【化３１】
【００４７】化合物(１−２)の相系列を偏光顕微鏡観察
により評価したところ、８３℃未満で結晶相を示し、８
３〜２０１℃の範囲でネマティック相を示し、２０１℃
を超えると等方相を示した。従って、この化合物は、液
晶性化合物であることがわかる。また、実施例１に記載
した方法で測定した化合物（１−２）のΔｎは０．４３
と極めて高いものであった。
により評価したところ、８３℃未満で結晶相を示し、８
３〜２０１℃の範囲でネマティック相を示し、２０１℃
を超えると等方相を示した。従って、この化合物は、液
晶性化合物であることがわかる。また、実施例１に記載
した方法で測定した化合物（１−２）のΔｎは０．４３
と極めて高いものであった。
【００４８】実施例３ 撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内に窒素雰囲気
下でＤＭＦ２３．４９ｇ、トリエチルアミン１３．９
ｇ、実施例２において調製した中間体(ｍ−１)５．８６
ｇ及びトリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド
０．２３ｇを仕込み、続いて、６０℃で下記原料(Ｒ−
３)４．９６ｇを１４．８ｇのＤＭＦに溶解したものを
滴下して１６時間撹拌反応させた。反応終了後、室温に
冷却し、トルエンと水を加えて反応物を抽出し、水で３
回洗浄した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィー(溶出液；ヘキサン)にて分離精製した。さ
らにメタノールでリパルプし、下記式で表される化合物
(１−３)を３．４２ｇ得た。
下でＤＭＦ２３．４９ｇ、トリエチルアミン１３．９
ｇ、実施例２において調製した中間体(ｍ−１)５．８６
ｇ及びトリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド
０．２３ｇを仕込み、続いて、６０℃で下記原料(Ｒ−
３)４．９６ｇを１４．８ｇのＤＭＦに溶解したものを
滴下して１６時間撹拌反応させた。反応終了後、室温に
冷却し、トルエンと水を加えて反応物を抽出し、水で３
回洗浄した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルクロマ
トグラフィー(溶出液；ヘキサン)にて分離精製した。さ
らにメタノールでリパルプし、下記式で表される化合物
(１−３)を３．４２ｇ得た。
【００４９】
【化３２】
【００５０】化合物(１−３）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
データは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９３(３Ｈ，ｔ)、１．４１(４Ｈ，
ｍ)、１．７９(２Ｈ，ｍ)、２．４９(３Ｈ，ｓ)、３．
９６(２Ｈ，ｔ)、６．８６(２Ｈ，ｄ)、７．０５(２
Ｈ，ｄ)、７．２５−７．５３(７Ｈ，ｍ) なお、原料(Ｒ−３)は下記ルートで合成することができ
る。
データは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９３(３Ｈ，ｔ)、１．４１(４Ｈ，
ｍ)、１．７９(２Ｈ，ｍ)、２．４９(３Ｈ，ｓ)、３．
９６(２Ｈ，ｔ)、６．８６(２Ｈ，ｄ)、７．０５(２
Ｈ，ｄ)、７．２５−７．５３(７Ｈ，ｍ) なお、原料(Ｒ−３)は下記ルートで合成することができ
る。
【００５１】
【化３３】
【００５２】化合物(１−３)の相系列を偏光顕微鏡観察
により評価したところ、７０℃未満で結晶相を示し、７
０℃以上、１０１℃未満の範囲でスメクチック相を示
し、１０１〜２０５℃の範囲でネマティック相を示し、
２０５℃を超えると等方相を示した。従って、この化合
物は、液晶性化合物であることがわかる。また実施例１
に記載した方法で測定した化合物(１−３)のΔｎは０．
４４と極めて高いものであった。
により評価したところ、７０℃未満で結晶相を示し、７
０℃以上、１０１℃未満の範囲でスメクチック相を示
し、１０１〜２０５℃の範囲でネマティック相を示し、
２０５℃を超えると等方相を示した。従って、この化合
物は、液晶性化合物であることがわかる。また実施例１
に記載した方法で測定した化合物(１−３)のΔｎは０．
４４と極めて高いものであった。
【００５３】実施例４ 撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内に、窒素雰囲
気下でＤＭＦ２０．５ｇ、トリエチルアミン１０．１
ｇ、実施例２で調製した中間体(ｍ−１)５．１２ｇ及び
トリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド０．４
０ｇを仕込み、続いて、８０℃で下記原料(Ｒ−４)３．
７２ｇをＤＭＦ７．５ｇに溶解したものを滴下して９時
間撹拌反応させた。反応終了後、室温に冷却し、酢酸エ
チルと水を加えて反応物を抽出し、水で３回洗浄した。
溶媒を除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
(溶出液；ヘキサン)にて分離精製した。さらにメタノー
ルでリパルプした後ヘキサンで再結晶を行い、下記式で
表される化合物(１−４)を３．８５ｇ得た。
気下でＤＭＦ２０．５ｇ、トリエチルアミン１０．１
ｇ、実施例２で調製した中間体(ｍ−１)５．１２ｇ及び
トリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド０．４
０ｇを仕込み、続いて、８０℃で下記原料(Ｒ−４)３．
７２ｇをＤＭＦ７．５ｇに溶解したものを滴下して９時
間撹拌反応させた。反応終了後、室温に冷却し、酢酸エ
チルと水を加えて反応物を抽出し、水で３回洗浄した。
溶媒を除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー
(溶出液；ヘキサン)にて分離精製した。さらにメタノー
ルでリパルプした後ヘキサンで再結晶を行い、下記式で
表される化合物(１−４)を３．８５ｇ得た。
【００５４】
【化３４】
【００５５】化合物(１−４）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
データは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９４(３Ｈ，ｔ)、１．４２(４Ｈ，
ｍ)、１．８０(２Ｈ，ｍ)、２．４９(３Ｈ，ｓ)、３．
９６(２Ｈ，ｔ)、６．８７(２Ｈ，ｄ)、７．１９−７．
５７(９Ｈ，ｍ) なお、原料(Ｒ−４)は下記ルートで合成することができ
る。
データは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９４(３Ｈ，ｔ)、１．４２(４Ｈ，
ｍ)、１．８０(２Ｈ，ｍ)、２．４９(３Ｈ，ｓ)、３．
９６(２Ｈ，ｔ)、６．８７(２Ｈ，ｄ)、７．１９−７．
５７(９Ｈ，ｍ) なお、原料(Ｒ−４)は下記ルートで合成することができ
る。
【００５６】
【化３５】
【００５７】化合物(１−４)の相系列を偏光顕微鏡観察
により評価したところ、９８℃未満で結晶相を示し、９
８℃以上、１６８℃未満の範囲でスメクチック相を示
し、１６８〜２０６℃の範囲でネマティック相を示し、
２０６℃を超えると等方相を示した。従って、この化合
物は、液晶性化合物であることがわかる。また実施例１
に記載した方法で測定した化合物(１−４)のΔｎは０．
３８と極めて高いものであった。
により評価したところ、９８℃未満で結晶相を示し、９
８℃以上、１６８℃未満の範囲でスメクチック相を示
し、１６８〜２０６℃の範囲でネマティック相を示し、
２０６℃を超えると等方相を示した。従って、この化合
物は、液晶性化合物であることがわかる。また実施例１
に記載した方法で測定した化合物(１−４)のΔｎは０．
３８と極めて高いものであった。
【００５８】実施例５ 撹拌装置及び温度計を装着したフラスコ内に、窒素雰囲
気下で酢酸エチル１５．２ｇ、トリエチルアミン１５．
２ｇ、実施例２で調製した中間体(ｍ−１)７．６８ｇ及
びトリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド０．
３１ｇを仕込み、続いて、６８℃で下記原料(Ｒ−５)
２．１２ｇを１６ｇの酢酸エチルに溶解したものを滴下
して７時間撹拌反応させた。次いで、ＤＭＦ２１．２
ｇ、トリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド
０．４ｇ及び下記原料(Ｒ−５)３．１８ｇを追加しさら
に１０時間反応させた。反応終了後、室温に冷却し、酢
酸エチル及び水を加えて反応物を抽出し、水で２回洗浄
した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラ
フィー(溶出液；ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１)にて
分離精製した。さらにヘキサンでリパルプし、再度シリ
カゲルクロマトグラフィー(溶出液；ヘキサン／酢酸エ
チル＝２０／１)にて分離精製した後メタノールでリパ
ルプし、下記式で表される化合物(１−５)を１．７３ｇ
得た。
気下で酢酸エチル１５．２ｇ、トリエチルアミン１５．
２ｇ、実施例２で調製した中間体(ｍ−１)７．６８ｇ及
びトリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド０．
３１ｇを仕込み、続いて、６８℃で下記原料(Ｒ−５)
２．１２ｇを１６ｇの酢酸エチルに溶解したものを滴下
して７時間撹拌反応させた。次いで、ＤＭＦ２１．２
ｇ、トリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド
０．４ｇ及び下記原料(Ｒ−５)３．１８ｇを追加しさら
に１０時間反応させた。反応終了後、室温に冷却し、酢
酸エチル及び水を加えて反応物を抽出し、水で２回洗浄
した。溶媒を除去し、残留物をシリカゲルクロマトグラ
フィー(溶出液；ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１)にて
分離精製した。さらにヘキサンでリパルプし、再度シリ
カゲルクロマトグラフィー(溶出液；ヘキサン／酢酸エ
チル＝２０／１)にて分離精製した後メタノールでリパ
ルプし、下記式で表される化合物(１−５)を１．７３ｇ
得た。
【００５９】
【化３６】
【００６０】化合物(１−５）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
データは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９４(３Ｈ，ｔ)、１．４２(４Ｈ，
ｍ)、１．８０(２Ｈ，ｍ)、２．４９(３Ｈ，ｓ)、２．
５５(３Ｈ，ｓ)、３．９７(２Ｈ，ｔ)、６．８７(２
Ｈ，ｄ)、７．２５−７．５９(８Ｈ，ｍ) なお、原料(Ｒ−５)は下記ルートで合成することができ
る。
データは以下のとおりであった。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ０．９４(３Ｈ，ｔ)、１．４２(４Ｈ，
ｍ)、１．８０(２Ｈ，ｍ)、２．４９(３Ｈ，ｓ)、２．
５５(３Ｈ，ｓ)、３．９７(２Ｈ，ｔ)、６．８７(２
Ｈ，ｄ)、７．２５−７．５９(８Ｈ，ｍ) なお、原料(Ｒ−５)は下記ルートで合成することができ
る。
【００６１】
【化３７】
【００６２】化合物(１−５)の相系列を偏光顕微鏡観察
により評価したところ、６３℃未満で結晶相１を示し、
６３℃以上、１０６℃未満の範囲で結晶相２を示し、１
０６〜１９１℃の範囲でネマティック相を示し、１９１
℃を超えると等方相を示した。従って、この化合物は、
液晶性化合物であることがわかる。また実施例１に記載
した方法で測定した化合物（１−５）のΔｎは０．４９
と極めて高いものであった。
により評価したところ、６３℃未満で結晶相１を示し、
６３℃以上、１０６℃未満の範囲で結晶相２を示し、１
０６〜１９１℃の範囲でネマティック相を示し、１９１
℃を超えると等方相を示した。従って、この化合物は、
液晶性化合物であることがわかる。また実施例１に記載
した方法で測定した化合物（１−５）のΔｎは０．４９
と極めて高いものであった。
【００６３】実施例６ 実施例１で製造した化合物(１−１)を、表１に記載の組
成物Ａに５重量％添加し、液相まで昇温、混合して組成
物１を調製した。
成物Ａに５重量％添加し、液相まで昇温、混合して組成
物１を調製した。
【００６４】
【表１】
【００６５】組成物１及び組成物Ａの屈折率異方性Δｎ
を実施例１と同様に測定したところ、組成物ＡのΔｎは
０．１３３であったのに対して、化合物(１−１）を添
加した組成物１のΔｎは０．１５４であった。従って、
本発明の化合物を添加した組成物１の方が組成物Ａより
もΔｎが大きくなることから本発明の化合物は屈折率異
方性を向上させることが分かる。
を実施例１と同様に測定したところ、組成物ＡのΔｎは
０．１３３であったのに対して、化合物(１−１）を添
加した組成物１のΔｎは０．１５４であった。従って、
本発明の化合物を添加した組成物１の方が組成物Ａより
もΔｎが大きくなることから本発明の化合物は屈折率異
方性を向上させることが分かる。
【００６６】比較例１ 下記化合物(Ｒ−６)を、上記表１に記載の組成物Ａに５
重量％添加し、液相まで昇温、混合後、室温まで冷却し
たところ、直ちに結晶が析出し相分離した。従って、化
合物（Ｒ−６）よりも本発明の化合物の方が、相溶性に
優れていることが分かる。
重量％添加し、液相まで昇温、混合後、室温まで冷却し
たところ、直ちに結晶が析出し相分離した。従って、化
合物（Ｒ−６）よりも本発明の化合物の方が、相溶性に
優れていることが分かる。
【００６７】
【化３８】
【００６８】
【発明の効果】本発明の骨格にアルキル基を有するフェ
ニルアセチレン化合物及びこの化合物を用いた液晶組成
物は、屈折率異方性が大きく、安定で、他液晶に混合し
易く、例えば、ＳＴＮ(超ねじれネマティック)型液晶素
子やＰＤＬＣ(ポリマ―分散型液晶)型液晶素子に代表さ
れる液晶素子を構成する材料として特に有用である。
ニルアセチレン化合物及びこの化合物を用いた液晶組成
物は、屈折率異方性が大きく、安定で、他液晶に混合し
易く、例えば、ＳＴＮ(超ねじれネマティック)型液晶素
子やＰＤＬＣ(ポリマ―分散型液晶)型液晶素子に代表さ
れる液晶素子を構成する材料として特に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 関根 千津 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 南井 正好 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 紺矢 直人 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB64 AC24 BA25 BA48 BA69 BA92 BJ50 BM30 BM71 BP30 FC52 FC80 FE73 FE74 4H027 BA01 BB04 BB11 BD01 BD07 BD24 CG01 CG03 CG04 CG05 CM04 CQ04 CU01 CU02 CU03 CU04 CU05
Claims (8)
- 【請求項１】 一般式(１)で示されるフェニルアセチレ
ン化合物。 【化１】 (式中、Ａ1〜Ａ12は、それぞれ独立に水素原子、フッ素
原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、少なくと
も１つはアルキル基である(但し、Ａ1〜Ａ12において、
Ａ1及びＡ2の両方が同時にメチル基で他が水素原子であ
る場合、並びにＡ 7及びＡ12の両方が同時にメチル基で
他が水素原子である場合を除く)。Ｒ1及びＲ2は、それ
ぞれ独立に水素原子、フッ素原子、シアノ基、４−Ｒ3
−(シクロアルキル)基、４−Ｒ3−(シクロアルケニル
基)又はＲ4−(Ｏ)ｑ基を示す(但し、Ｒ 3は水素原子、直
鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良い炭
素数１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフッ素
原子で置換されていても良い炭素数２〜１２のアルケニ
ル基又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されてい
ても良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示し、Ｒ4は
直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良い
炭素数１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフッ
素原子で置換されていても良い炭素数２〜１２のアルケ
ニル基又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されて
いても良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示す。ｑは
０又は１を示す）。） - 【請求項２】 一般式(１)において、Ａ4、Ａ5、Ａ9及
びＡ10からなる群より選択される少なくとも１つがアル
キル基であることを特徴とする請求項１記載のフェニル
アセチレン化合物。 - 【請求項３】 一般式(ＩＭ−１)で示される化合物。 【化２】 (式中、Ａ1、Ａ3〜Ａ5及びＡ9〜Ａ12は、それぞれ独立
に水素原子、フッ素原子又は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、少なくとも１つはアルキル基である。Ｒ
1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、４−Ｒ3−(シ
クロアルキル)基、４−Ｒ3−(シクロアルケニル基)又は
Ｒ4−(Ｏ)ｑ基を示す(但し、Ｒ3は水素原子、直鎖もし
くは分枝のフッ素原子で置換されていても良い炭素数１
〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフッ素原子で
置換されていても良い炭素数２〜１２のアルケニル基又
は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても良
い炭素数２〜１２のアルキニル基を示し、Ｒ4は直鎖も
しくは分枝のフッ素原子で置換されていても良い炭素数
１〜１２のアルキル基、直鎖もしくは分枝のフッ素原子
で置換されていても良い炭素数２〜１２のアルケニル基
又は直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても
良い炭素数２〜１２のアルキニル基を示す。ｑは０又は
１を示す）。） - 【請求項４】 請求項３記載の一般式(ＩＭ−１)で示さ
れる化合物と、一般式（ＩＭ−２）で示される化合物と
を、パラジウム触媒及び塩基性物質の存在下、反応させ
ることを特徴とする請求項１記載の一般式(１)で示され
るフェニルアセチレン化合物の製造法。 【化３】 (式中、ＸはＩ、Ｂｒ又はＯＳＯ2ＣＦ3を示し、Ａ2、Ａ
6〜Ａ8及びＲ2は一般式(１)中のＡ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2
と同じ意味を示す。) - 【請求項５】 一般式(ＩＭ−３)で示される化合物。 【化４】 (式中、ＸはＩ、Ｂｒ又はＯＳＯ2ＣＦ3を示し、Ａ1、Ａ
3〜Ａ5及びＡ9〜Ａ12は、それぞれ独立に水素原子、フ
ッ素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、少な
くとも１つはアルキル基である。Ｒ1は、水素原子、フ
ッ素原子、シアノ基、４−Ｒ3−(シクロアルキル)基、
４−Ｒ3−(シクロアルケニル基)又はＲ4−(Ｏ)ｑ基を示
す(但し、Ｒ3は水素原子、直鎖もしくは分枝のフッ素原
子で置換されていても良い炭素数１〜１２のアルキル
基、直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていても
良い炭素数２〜１２のアルケニル基又は直鎖もしくは分
枝のフッ素原子で置換されていても良い炭素数２〜１２
のアルキニル基を示し、Ｒ4は直鎖もしくは分枝のフッ
素原子で置換されていても良い炭素数１〜１２のアルキ
ル基、直鎖もしくは分枝のフッ素原子で置換されていて
も良い炭素数２〜１２のアルケニル基又は直鎖もしくは
分枝のフッ素原子で置換されていても良い炭素数２〜１
２のアルキニル基を示す。ｑは０又は１を示す）。） - 【請求項６】 請求項５記載の一般式(ＩＭ−３)で示さ
れる化合物と、一般式(ＩＭ−４)で示されるエチニルベ
ンゼン誘導体とを、パラジウム触媒及び塩基性物質の存
在下、反応させることを特徴とする請求項１記載の一般
式(１)で示されるフェニルアセチレン化合物の製造法。 【化５】 (式中、Ａ2、Ａ6〜Ａ8及びＲ2は一般式(１)中のＡ2、Ａ
6〜Ａ8及びＲ2と同じ意味を示す。) - 【請求項７】 請求項１又は２記載の一般式(１)で示さ
れる化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする
液晶組成物。 - 【請求項８】 請求項７記載の液晶組成物を一対の電極
基板間に挟持してなることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11045303A JP2000198755A (ja) | 1998-02-25 | 1999-02-23 | 骨格にアルキル基を有するフェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4328998 | 1998-02-25 | ||
| JP10-43289 | 1998-10-29 | ||
| JP30909198 | 1998-10-29 | ||
| JP10-309091 | 1998-10-29 | ||
| JP11045303A JP2000198755A (ja) | 1998-02-25 | 1999-02-23 | 骨格にアルキル基を有するフェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 |
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| JP11045303A Pending JP2000198755A (ja) | 1998-02-25 | 1999-02-23 | 骨格にアルキル基を有するフェニルアセチレン化合物、その中間体、その製造法、それを含む液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003055664A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 液晶ゲル、光学異方体、及び液晶又は光学素子 |
| JP2005255578A (ja) * | 2004-03-10 | 2005-09-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 化合物、液晶組成物および光学材料 |
| JP2014511399A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-05-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体、高周波技術のための部品およびメソゲン性化合物 |
| CN107868665A (zh) * | 2016-09-27 | 2018-04-03 | 捷恩智株式会社 | 液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 |
-
1999
- 1999-02-23 JP JP11045303A patent/JP2000198755A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003055664A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 液晶ゲル、光学異方体、及び液晶又は光学素子 |
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| JP2014511399A (ja) * | 2011-01-21 | 2014-05-15 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体、高周波技術のための部品およびメソゲン性化合物 |
| CN107868665A (zh) * | 2016-09-27 | 2018-04-03 | 捷恩智株式会社 | 液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 |
| CN107868665B (zh) * | 2016-09-27 | 2022-07-26 | 捷恩智株式会社 | 液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 |
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