JP2006160727A - ベンゼン環にアルキル基を有する化合物、この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物を含有する液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記の式(1)で表される化合物とする。
例えば、RaおよびRbは独立して炭素数1〜20のアルキルであり;環A1は1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z1は単結合または炭素数1〜4のアルキレンであり;Y1は水素またはハロゲンであり;Rcは炭素数1〜4のアルキルであり;mは0、1または2であり、複数のmの和は0、1または2である。
【選択図】なし
Description
1. 下記の式(1)で表される化合物。
式(1)において、RaおよびRbは独立して水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。
さらに好ましいRaまたはRbはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、−CH2F、および−OCH2Fである。
最も好ましいRaまたはRbはアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、およびアルケニルである。
さらに好ましいZ1は、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、および−C≡C−である。
最も好ましいZ1は、単結合、および−(CH2)2−である。
さらに好ましいWは、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2、および−CH=CH−である。
最も好ましいWは−(CH2)2−および−CH2O−である。
式(1−1)から式(1−6)において、RaおよびRbは独立して水素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1は独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はハロゲン、−CF3、−CHF2、または−CH2Fで置き換えられてもよく;Z1は独立して単結合または炭素数1〜4のアルキレンであり、アルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−または−CO−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Wは−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−または−(CH2)4−、であり;Y1は独立して水素、ハロゲン、−CF3、−CHF2、または−CH2Fであり;Rcは炭素数1〜4のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。
式(I)から式(IX)において、RaおよびRbは独立して水素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;Z1が独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;Wは−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−または−C≡C−であり;Y1は独立して水素、フッ素、塩素、−CF3、または−CF2Hである。
式中、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X1はフッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環Bは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり、環Eは1,4−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z4は独立して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または単結合であり;そしてL1は独立して水素またはフッ素である。
式中、R1は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X2は−CNまたは−C≡C−CNであり;環Gは1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;環Jは1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;環Kは1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z5は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または単結合であり;L1は独立して水素またはフッ素であり;そしてbは独立して0または1である。
式中、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;R2はフッ素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Mは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはデカヒドロ−2,6−ナフタレンであり;Z6は独立して−(CH2)2−、−COO−または単結合であり;そしてL2は独立して水素またはフッ素であり、L2の少なくとも一つはフッ素である。
式中、R1は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Jは独立して1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;そしてZ7は独立して−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液とテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDDC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて−COO−を有する化合物(1B)を合成する。この方法によって−OCO−を有する化合物も合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、−CF2O−を有する化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−OCF2−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Anbew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムt−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物(1E)を合成する。
ホスホニウム塩(27)の代わりにホスホニウム塩(29)を用い、項(IV)の方法に従って−(CH2)2−CH=CH−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物(1F)を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(30)を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(30)を化合物(22)と反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(31)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(31)と反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(32)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(33)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(33)を化合物(25)と反応させて化合物(1J)を合成する。
化合物(28)の代わりに化合物(34)を用いて、項(IX)の方法に従って化合物(1K)を合成する。
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414.に記載された方法に従い、ジケトン(−COCO−)をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−(CF2)2−を有する化合物を得る。
1)誘電率異方性が正である試料:測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0°であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。TN素子に16ボルトから19.5ボルトの範囲で0.5ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。
1)誘電率異方性が正である試料:2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
窒素雰囲気下、乾燥させたマグネシウム12.5gへテトラヒドロフラン(THF)150mLに溶解させた3,4−ジフルオロブロモベンゼン(1)82.5gを滴下し、滴下終了後1時間加熱還流させた。この溶液を、ヨウ化メチル91.5g、ヨウ化銅(I)12.3gを加えたTHF15mLへ氷浴で冷却しながら滴下した。終夜撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止し、水層をジエチルエーテルで抽出有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後蒸留し、37.6gの2,3−ジフルオロトルエン(2)を得た。
窒素雰囲気下、THF240mLに溶解させた(2)30gを−78℃に冷却し、そこへ284mLのsec−BuLi(1M/L)を加え同温にて2時間撹拌した。さらに同温にてTHF120mLへ溶解させたホウ酸トリメチル48.7gを滴下し、同温で1時間撹拌後室温まで昇温させ、終夜撹拌した。氷浴で冷却しながら3N−塩酸200mLを加え、水層をジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、48.8gの2,3−ジフルオロ−5−メチルフェニルホウ酸(3)を精製せず、次の工程へ用いた。
氷浴で冷却しながら、THF300mLに溶解させた(3)へ過酸化水素水53.1gをゆっくりと滴下し、その後室温にて3時間撹拌した。氷浴で冷却しながら飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液100mLを滴下し反応を停止させ、水層をジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、22.7gの2,3−ジフルオロ−5−メチルフェノール(4)を得た。
メチルエチルケトン(MEK)200mLに溶解させた(4)へ炭酸カリウム21.7g、MEK100mLに溶解させたヨウ化エチル36.6gを加え、3時間加熱還流した。水を加え反応を停止し、水層をジエチルエーテルで抽出し、2N−水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、19.2gの2,3−ジフルオロ−5−メチルエトキシベンゼン(5)を得た。
窒素雰囲気下、THF100mLに溶解させた(5)10.0gを−78℃に冷却し、そこへsec−BuLi(1M/L)72.6mLを加え同温にて2時間撹拌した。その後同温にてTHF10mLに溶解させた2−(4−プロピルシクロヘキシル)アセトアルデヒド11.7gを滴下し、同温で1時間、室温まで昇温させた後終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止させ、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−プロピルシクロヘキシル)エタノール(6)を精製することなく次の工程に用いた。
トルエン120mLに溶解させた(6)へp−トルエンスルホン酸1水和物0.55gを加えDean−Storkトラップを用いて水が共沸しなくなるまで加熱撹拌した。水を加え反応を停止させ、水層をトルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後再結晶を行い、2.01gの1−(2,3−ジフルオロ4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−プロピルシクロヘキシル)エテン(化合物1−1−3−17)を無色結晶として得た。
トルエン20mL、ソルミックス20mLに溶解させた化合物(1−1−3−17)にPd/C0.1g加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。Pd/Cを取り除き溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、2.01gの1−(2,3−ジフルオロ4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−プロピルシクロヘキシル)エタン(化合物1−2−3−4)を無色結晶として得た。相転移点(℃)C 34.4 Iso
窒素雰囲気下、THF100mLに溶解させた(5)10.0gを−78℃に冷却し、そこへsec−BuLi(1M/L)72.6mLを加え同温にて2時間撹拌した。その後同温にてTHF13.3mLに溶解させた2−(4−ペンチルシクロヘキシル)アセトアルデヒド13.3gを滴下し、同温で1時間、室温まで昇温させた後終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止させ、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エタノール(7)を精製することなく次の工程に用いた。
トルエン120mLに溶解させた(7)へp−トルエンスルホン酸1水和物0.55gを加えDean−Storkトラップを用いて水が共沸しなくなるまで加熱撹拌した。水を加え反応を停止させ、水層をトルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後再結晶を行い、6.53gの1−(2,3−ジフルオロ4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エテン(化合物1−1−3−18)を無色結晶として得た。
トルエン50mL、ソルミックス50mLに溶解させた6.53gの化合物(1−1−3−18)に0.27gのPd/C加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。Pd/Cを取り除き溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、1.8gの1−(2,3−ジフルオロ4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−ペンチルシクロヘキシル)エタン(化合物1−1−3−5)を無色結晶として得た。相転移点(℃)C 41.8 Iso
窒素雰囲気下、THF100mLに溶解させた(5)10.0gを−78℃に冷却し、そこへsec−BuLi(1M/L)72.6mLを加え同温にて2時間撹拌した。その後同温にてTHF18mLに溶解させた2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)アセトアルデヒド17.5gを滴下し、同温で1時間、室温まで昇温させた後終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止させ、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エタノール(8)を精製することなく次の工程に用いた。
トルエン120mLに溶解させた(8)へp−トルエンスルホン酸1水和物0.55gを加えDean−Storkトラップを用いて水が共沸しなくなるまで加熱撹拌した。水を加え反応を停止させ、水層をトルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後再結晶を行い、11.2gの1−(2,3−ジフルオロ4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エテン(化合物1−3−3−9)を無色結晶として得た。
相転移温度C 92.9 N 196.9 Iso
トルエン50mL、ソルミックス50mLに溶解させた化合物(1−3−3−9)6.20gにPd/C0.31g加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。Pd/Cを取り除き溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、5.03gの1−(2,3−ジフルオロ4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エタン(化合物1−3−3−1)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C1 68.6 C2 87.1 N 127.4 Iso
窒素雰囲気下、THF70mLに溶解させた(5)7.0gを−78℃に冷却し、そこへsec−BuLi(1M/L)48.8mLを加え同温にて2時間撹拌した。その後同温にてTHF13mLに溶解させた2−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)アセトアルデヒド13.6gを滴下し、同温で1時間、室温まで昇温させた後終夜撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加え反応を停止させ、水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エタノール(9)を精製することなく次の工程に用いた。
トルエン60mLに溶解させた(9)へp−トルエンスルホン酸1水和物0.16gを加えDean−Storkトラップを用いて水が共沸しなくなるまで加熱撹拌した。水を加え反応を停止させ、水層をトルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後再結晶を行い、11.2gの1−(2,3−ジフルオロ4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エテン(化合物1−3−3−10)を無色結晶として得た。
トルエン12.5mL、ソルミックス12.5mLに溶解させた化合物(1−3−3−10)1.65gにPd/C0.08g加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。Pd/Cを取り除き溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、0.83gの1−(2,3−ジフルオロ4−エトキシ−6−メチルフェニル)−2−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エタン(化合物1−3−3−2)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C 63.93 (SmB 63.3) N 131.8 Iso
窒素雰囲気下、THF30mLに溶解させた(5)5.0gを−78℃に冷却し、そこへ35.2mLのsec−BuLi(1M/L)を加え同温にて2時間撹拌した。さらに同温にてTHF15mLへ溶解させたホウ酸トリメチル6.03gを滴下し、同温で1時間撹拌後室温まで昇温させ、終夜撹拌した。氷浴で冷却しながら3N−塩酸25mLを加え、水層をジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、6.19gの2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−6−メチルフェニルホウ酸(10)を精製せず、次の工程へ用いた。
氷浴で冷却しながら、THF37mLに溶解させた(10)へ過酸化水素水6.57gをゆっくりと滴下し、その後室温にて3時間撹拌した。氷浴で冷却しながら飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液20mLを滴下し反応を停止させ、水層をジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、3.84gの2,3−ジフルオロ−5−メチルフェノール(11)を得た。
1−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−ブロモメタン5.0g、化合物(11)2.5g、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)0.22gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)70mLに溶解させ、炭酸カリウム2.3gを加え3時間加熱還流を行った。水を加え反応を停止させ、水層をトルエンで抽出し有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、3.78gの1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)メトキシ)−5−メチルベンゼン(化合物1−3−3−5)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C1 33.0 C2 61.7 N 128.9 Iso
1−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−ブロモメタン10.9g、化合物(11)5.0g、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)0.44gをN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)140mLに溶解させ、炭酸カリウム4.6gを加え3時間加熱還流を行った。水を加え反応を停止させ、水層をトルエンで抽出し有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、4.43gの1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(2−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)メトキシ)−5−メチルベンゼン(化合物1−3−3−6)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C 63.1 N 130.0 Iso
窒素雰囲気下、クロロホルム180mLに溶解させた(12)25.6gを−30℃に冷却し、そこへクロロホルム18mLに溶解させた臭素16.7gを滴下し、同温にて30分撹拌した。水を加え、水層をヘプタンで抽出した後、有機層を合わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、37.5gの1−ブロモ−1−ブロモジフルオロメチル−4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサン(13)を得た。
化合物(11)5.0g、炭酸カリウム7.73g、TBAB0.43gをDMF35mLに溶解させた。110℃まで昇温させた後、同温にてDMF30mLに溶解させた化合物(13)を滴下し、同温にて4時間加熱撹拌した。室温まで冷却させた後水を加え反応を停止し、トルエンで抽出した。有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、6.22gの5−エトキシ−3,4−ジフルオロ−1−メチル−2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキセニル)ジフルオロメトキシベンゼン(14)を得た。
トルエン50mL、ソルミックス50mLに溶解させた化合物(14)6.22gへ0.31gのPd/Cを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。Pd/Cをろ別し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、1.75gの1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ジフルオロメトキシ)−5−メチルベンゼン(化合物1−3−3−7)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C 92.5 N 143.9 Iso
窒素雰囲気下、THF280mLに溶解させた(5)20.0gを−78℃に冷却し、140.0mLのsec−BuLi(1M/L)を加え同温にて2時間撹拌した。そこへドライアイス塊を加え−78℃にて1時間撹拌後、室温まで昇温させた後、終夜撹拌した。3N塩酸100mLを加え、水層をエーテルで抽出した後、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去した後、アセトンで再結晶を行い、12.7gの2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−6−メチル安息香酸(15)を得た。
10.0gの化合物(15)および10.1gの4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェノールを500mLのジクロロメタンに溶解し、そこへ4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)6.2gを加え、室温で1時間撹拌した。そこへ室温にてジクロロメタン200mLに溶解させた10.5gのN,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)を加え、室温して終夜撹拌した。反応液にエーテル100mLを加え析出したウレアをろ別し、ろ液に飽和食塩水500mLを加え、3時間撹拌した。有機層を分液し、3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、19.9gの2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−6−メチル安息香酸 4−(4−プロピルシクロヘキシル)(16)を得た。
メシチレン180mLに溶解させた17.9gの化合物(16)へ34.8gのローソン試薬を加え、加熱還流下4時間撹拌した。反応液を室温に戻した後水を加え、水層をトルエンで抽出し、有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、2.34gの2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−6−メチルチオ安息香酸 O−4−(4−プロピルシクロヘキシル)(17)を得た。
ジクロロメタン20mLに溶解させた1.93gのN−ブロモスクシンイミド(NBS)へ−78℃にてフッ化水素ピリジン2.32gを滴下し、同温にて20分撹拌した。−78℃にて反応液へジクロロメタン10mLに溶解させた化合物(17)2.34gを滴下し、同温にて3時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液へ反応液を注ぎ込み、室温にて終夜撹拌した。水層をジクロロメタンで抽出し、有機層を合わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、3N−塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、1.86gの1−(1,1−ジフルオロ−1−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−6−メチルフェニル)メトキシ)−4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンゼン(化合物1−3−3−15)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C 78.1 Iso
1−(4−プロピルシクロヘキシル)−4−ブロモメタン5.14g、化合物(11)4.0g、TBAB0.34gをDMF140mLに溶解させ、炭酸カリウム3.24gを加え3時間加熱還流を行った。水を加え反応を停止させ、水層をトルエンで抽出し有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、4.39gの1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(2−(4−プロピルシクロヘキシル)メトキシ)−5−メチルベンゼン(化合物1−1−3−11)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C 29.9 Iso
1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)メトキシ)−5−メチルベンゼン(化合物1−1−3−12)の合成
第1工程
1−(4−ペンチルシクロヘキシル)−4−ブロモメタン5.78g、化合物(11)4.0g、TBAB0.34gをDMF140mLに溶解させ、炭酸カリウム3.24gを加え3時間加熱還流を行った。水を加え反応を停止させ、水層をトルエンで抽出し有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、5.89gの1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(2−(4−ペンチルシクロヘキシル)メトキシ)−5−メチルベンゼン(化合物1−1−3−12)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C 31.6 Iso
窒素雰囲気下、THF180mLに溶解させた(5)15.0gを−78℃に冷却し、105.0mLのsec−BuLi(1M/L)を加え同温にて2時間撹拌した。そこへTHF120mLに溶解させたDMF8.28gを加え−78℃にて1時間撹拌後、室温まで昇温させた後、終夜撹拌した。3N塩酸80mLを加え、水層をトルエンで抽出した後、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、12.0gの2,3−ジフルオロ−4−エトキシ−6−メチルベンズアルデヒド(18)を得た。
乾燥させた1−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)メチルトリフェニルホスホニウムブロミド18.7gへTHF60mLを加え、窒素雰囲気下−60℃に冷却した。その懸濁液へカリウムt−ブトキシド3.70gを加え、1時間撹拌した。さらにその懸濁液へTHF60mLへ溶解させた6.0gの化合物(18)を滴下し、同温で1時間撹拌させた後、室温にて終夜撹拌した。反応液をシリカゲル層へ通し、ろ液の溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、10.6gの2−(2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エテニル)−2,3−ジフルオロ−4−エトキシトルエン(19)を得た。
トルエン100mL、ソルミックス100mLに溶解させた化合物(19)10.6gへ0.53gのPd/Cを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。Pd/Cをろ別し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、6.90gの2−(2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)フェニル)エチル)−2,3−ジフルオロ−4−エトキシトルエン(化合物1−3−3−12)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C 82.4 Iso
乾燥させた1−(4−(4−プロピルフェニル)フェニル)メチルトリフェニルホスホニウムブロミド12.1gへTHF40mLを加え、窒素雰囲気下−60℃に冷却した。その懸濁液へカリウムt−ブトキシド2.47gを加え、1時間撹拌した。さらにその懸濁液へTHF40mLに溶解させた4.0gの化合物(18)を滴下し、同温で1時間撹拌させた後、室温にて終夜撹拌した。反応液をシリカゲル層へ通し、ろ液の溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、7.29gの2−(2−(4−(4−プロピルフェニル)フェニル)エテニル)−2,3−ジフルオロ−4−エトキシトルエン(20)を得た。
トルエン100mL、ソルミックス100mLに溶解させた化合物(20)7.29gへ0.36gのPd/Cを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。Pd/Cをろ別し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、6.00gの2−(2−(4−(4−プロピルフェニル)フェニル)エチル)−2,3−ジフルオロ−4−エトキシトルエン(化合物1−3−3−22)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C 80.8 Iso
窒素雰囲気下、THF70mLに溶解させた(2)10.0gを−78℃に冷却し、85.0mLのsec−BuLi(1M/L)を加え同温にて2時間撹拌した。そこへTHF35mLに溶解させたヨウ素23.8gを加え−78℃にて1時間撹拌後、室温まで昇温させた後、終夜撹拌した。水40mLを加え、水層をエーテルで抽出した後、有機層を合わせ、飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、20.0gの3−ヨード−4,5−ジフルオロトルエン(21)を得た。
トルエン50mLとソルミックス50mLの混合溶媒に溶解させた9.04gの化合物(21)、6.84gの4−ペンチルフェニルホウ酸に5.74gのTBAB、9.84gの炭酸カリウム、0.76gのPd/Cを加え、4時間加熱還流下にて撹拌した。ろ過によりPd/Cを取り除いた後、ろ液を分液し、水層をトルエンで抽出し有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、8.93gの3,4−ジフルオロ−5−(4−ペンチルフェニル)トルエン(22)を得た。
窒素雰囲気下、THF66mLに溶解させた(22)8.93gを−78℃に冷却し、39.0mLのsec−BuLi(1M/L)を加え同温にて2時間撹拌した。そこへTHF44mLに溶解させたDMF3.56gを加え−78℃にて1時間撹拌後、室温まで昇温させた後、終夜撹拌した。3N塩酸20mLを加え、水層をトルエンで抽出した後、有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、7.61gの2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルフェニル)−6−メチルベンズアルデヒド(23)を得た。
乾燥させた1(4−プロピルフェニル)メチルトリフェニルホスホニウムブロミド10.5gへTHF40mLを加え、窒素雰囲気下−60℃に冷却した。その懸濁液へカリウムt−ブトキシド2.47gを加え、1時間撹拌した。さらにその懸濁液にTHF40mLへ溶解させた6.0gの化合物(23)を滴下し、同温で1時間撹拌させた後、室温にて終夜撹拌した。反応液をシリカゲル層へ通し、ろ液の溶媒を減圧下留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、6.50gの2−(4−プロピルフェニル)エテニル−2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルフェニル)トルエン(24)を得た。
トルエン100mL、ソルミックス100mLに溶解させた化合物(24)6.50gへ0.33gのPd/Cを加え、水素雰囲気下、水素を吸収しなくなるまで室温にて撹拌した。Pd/Cをろ別し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製し、3.94gの2−(4−プロピルフェニル)エチル−2,3−ジフルオロ−4−(4−ペンチルフェニル)トルエン(化合物1−2−3−3)を無色結晶として得た。
相転移点(℃)C 47.1 Iso
実施例1〜実施例13、さらに記載した合成法をもとに、下記の化合物1−1−1−1〜1−9−3−10を合成する。実施例1〜実施例13で得られる化合物(1−1−3−4、1−1−3−5、1−1−3−11、1−1−3−12、1−2−3−3、1−3−3−1、1−3−3−2、1−3−3−5、1−3−3−6、1−3−3−7、1−3−3−9、1−3−3−12、1−3−3−15および1−3−3−22)も再掲した。上限温度、粘度、光学異方性および誘電率異方性の測定手順は実施例15で説明する。
5つの化合物を混合して、ネマチック相を有する組成物A(母液晶B)を調製した。5つの化合物は、4−エトキシフェニル=4−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート(17.2%)、4−ブトキシフェニル=4−プロピルシクロヘキサンカルボキシレート(27.6%)、4−エトキシフェニル=4−ブチルシクロヘキサンカルボキシレート(20.7%)、4−メトキシフェニル=4−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート(20.7%)、および4−エトキシフェニル=4−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート(13.8%)である。組成物Aの物性は次のとおりであった。上限温度(NI)=74.0℃;粘度(η20)=18.9mPa・s;光学異方性(Δn)=0.087;誘電率異方性(Δε)=−1.3。
実施例15に記載した組成物Aの85%と実施例6で得られる1−エトキシ−2,3−ジフルオロ−4−(2−(4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)メトキシ)−5−メチルベンゼン(化合物No.1−3−3−5)の15%とからなる組成物Cを調製した。組成物Cの物性は次のとおりである。光学異方性(Δn)=0.087;誘電率異方性(Δε)=−1.83。化合物No.1−3−3−5を加えることによって、誘電率異方性が負に大きくなり、液晶表示素子にしたときに低い駆動電圧を有することが分かった。
特許文献1(特開平10−291945)に報告されているベンゼン環にアルキル基を有する化合物の物性値と、類似の構造である実施例5(化合物1−3−3−5)、実施例6(化合物1−3−3−6)にて合成した化合物の物性値の比較を行った。その結果、従来報告されているベンゼン環にアルキル基を有する化合物は液晶相を発現しないか、もしく液晶相を発現しても2.5℃程度と非常に狭い。それに比べ本願化合物は液晶相(ネマチック相)を発現し、かつその温度範囲は60℃程度と広い事が比較より確認された。
特許文献1(特開平10−291945)に報告されているベンゼン環にアルキル基を有する化合物の物性値と、類似の構造である実施例3(化合物1−3−3−1)、実施例4(化合物1−3−3−2)にて合成した化合物の物性値の比較を行った。その結果、従来報告されているベンゼン環にアルキル基を有する化合物は液晶相を発現しないか、もしく液晶相を発現しても2.5℃程度と非常に狭い。それに比べ本願化合物は液晶相(ネマチック相)を発現し、かつその温度範囲は40℃〜60℃と広い事が比較より確認された。
特許文献1(特開平10−291945)に報告されているベンゼン環にアルキル基を有する化合物の物性値と、類似の構造である実施例5(化合物1−3−3−5)、実施例6(化合物1−3−3−6)にて合成した化合物を母液晶Bに対する室温での相溶性の比較を行った。その結果、従来報告されているベンゼン環にアルキル基を有する化合物は母液晶に対し、5%または10%しか溶解しなかった。それに対して本願化合物は母液晶に対し少なくとも15%は溶解しており、相溶性に優れていることが比較より確認された。
特許文献1(特開平10−291945)に報告されているベンゼン環にアルキル基を有する化合物の物性値と、類似の構造である実施例3(化合物1−3−3−1)、実施例4(化合物1−3−3−2)にて合成した化合物を母液晶Bに対する室温での相溶性の比較を行った。その結果、従来報告されているベンゼン環にアルキル基を有する化合物は母液晶に対し、5%、10%のしか溶解しなかった。それに対して本願化合物は母液晶に対し少なくとも15%は溶解しており、相溶性に優れていることが比較より確認された。
Claims (33)
- 下記の式(1)で表される化合物。
式(1)において、RaおよびRbは独立して水素または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1は独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリダジン−3,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において任意の−CH2−は、−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fで置き換えられてもよく;Z1は独立して単結合または炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Wは炭素数2〜4のアルキレンであり、アルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Y1は独立して水素、ハロゲン、−CN、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、そしてY1の一方はハロゲン、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり;Rcは炭素数1〜4のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、または−SiH2−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;そして、mは独立して0、1または2であり、複数のmの和は0、1または2である。 - 式(1)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜19のアルコキシ、炭素数2〜19のアルコキシアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のポリフルオロアルキル、または炭素数1〜19のポリフルオロアルコキシであり;環A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、6−フルオロピリジン−2,5−ジイル、またはピリダジン−3,6−ジイルであり;Z1が独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2CO−、−COCH2−、−CH2SiH2−、−SiH2CH2−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;Wは−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−または−(CH2)4−、であり;Y1が独立して水素、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、そしてY1の一方はフッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり;そしてRcが炭素数2〜4のアルキル、炭素数2〜3のアルコキシ、炭素数2〜3のアルコキシアルキル、または炭素数2〜4のアルケニルである、請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜20のアルキル、炭素数1〜19のアルコキシ、炭素数2〜19のアルコキシアルキル、炭素数2〜20のアルケニル、炭素数1〜20のポリフルオロアルキル、または炭素数1〜19のポリフルオロアルコキシであり;環A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、6−フルオロピリジン−2,5−ジイル、またはピリダジン−3,6−ジイルであり;Z1が独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2CO−、−COCH2−、−CH2SiH2−、−SiH2CH2−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;Wは−(CH2)2−であり;Y1が独立して水素、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり、そしてY1の一方が、塩素、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF3、−OCHF2、または−OCH2Fであり;そしてRcが炭素数2〜4のアルキル、炭素数2〜3のアルコキシ、炭素数2〜3のアルコキシアルキル、または炭素数2〜4のアルケニルである、請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜8のアルキル、炭素数1〜7のアルコキシ、炭素数2〜7のアルコキシアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;環A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1が独立して単結合または−(CH2)2−であり;Wが−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−または−C≡C−であり;Y1が独立して水素、フッ素、−CF2Hまたは−CF3であり、そしてY1の一方がフッ素、−CH2Fまたは−CF3であり;Rcが−CH3である請求項1に記載の化合物。
- 式(1)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜8のアルキル、炭素数1〜7のアルコキシ、炭素数2〜7のアルコキシアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;環A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1が独立して単結合または−(CH2)2−であり;Wが−(CH2)2−であり;Y1が独立して水素、フッ素、−CF2Hまたは−CF3であり、そしてY1の一方が−CF2Hまたは−CF3であり;Rcが−CH3である請求項1に記載の化合物。
- 下記の式(1−1)から式(1−6)のいずれか1つの式で表される化合物。
式(1−1)から式(1−6)において、RaおよびRbは独立して水素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;環A1は独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、そしてこれらの環において任意の水素はハロゲン、−CF3、−CHF2、または−CH2Fで置き換えられてもよく;Z1は独立して単結合または炭素数1〜4のアルキレンであり、アルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−または−CO−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Wは−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−または−(CH2)4−、であり;Y1は独立して水素、ハロゲン、−CF3、−CHF2、または−CH2Fであり;Rcは炭素数1〜4のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい - 式(1−1)から式(1−6)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜10のポリフルオロアルキル、または炭素数2〜10のポリフルオロアルコキシであり;環A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1が独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;Wは−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−または−(CH2)4−、であり;Y1が独立して水素、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、または−CH2Fであり、そしてY1の一方が塩素、−CF3、−CHF2、または−CH2Fであり;そしてRcが炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルコキシ、炭素数2〜4のアルコキシアルキル、または炭素数2〜4のアルケニルである、請求項6に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−6)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、炭素数1〜10のポリフルオロアルキル、または炭素数2〜10のポリフルオロアルコキシであり;環A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1が独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−OCF2(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;Wは−(CH2)2−であり;Y1が独立して水素、フッ素、塩素、−CF3、−CHF2、または−CH2Fであり、Y1の一方が塩素、−CF3、−CHF2または−CH2Fであり;そしてRcが炭素数1〜4のアルキル、炭素数2〜4のアルコキシ、炭素数2〜4のアルコキシアルキル、または炭素数2〜4のアルケニルである、請求項6に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−6)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、−CH2F、または−OCH2Fであり;環A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1が独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−または−C≡C−であり;Wは−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;独立してY1がフッ素、塩素、−CF3、または−CHF2であり、Y1の一方が、塩素、−CF3、または−CHF2であり;Rcが炭素数1〜4のアルキルである請求項7に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−6)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、または炭素数2〜10のアルケニル、であり;環A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1が独立して単結合または−(CH2)2−であり;Wが−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−または−C≡C−であり;Y1が独立してフッ素、水素、−CF2Hまたは−CF3であり、Y1の一方がフッ素、−CF2Hまたは−CF3であり;Rcが−CH3である請求項7に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−6)において、Wが−CH2O−であり;Y1が独立してフッ素、−CF3、または−CF2Hである請求項7に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−6)において、Wが−CH2O−であり;Y1が共にフッ素である請求項7に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−6)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜9のアルコキシ、炭素数2〜9のアルコキシアルキル、炭素数2〜10のアルケニル、−CH2F、または−OCH2Fであり;環A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1が独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−または−C≡C−であり;Y1が独立してフッ素、塩素、−CF3、または−CHF2であり、Y1の一方が塩素、−CF3、または−CHF2であり;Rcがアルキルである請求項8に記載の化合物。
- 式(1−1)から式(1−6)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜8のアルキル、炭素数1〜7のアルコキシ、炭素数2〜7のアルコキシアルキル、または炭素数2〜8のアルケニルであり;環A1が独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1が独立して単結合または−(CH2)2−であり;Y1が独立して水素、フッ素または−CF3であり、Y1の一方が−CF3であり;Rcが−CH3である請求項8に記載の化合物。
- 下記の式(I)から式(IX)のいずれか1つの式で表される化合物。
式(I)から式(IX)において、RaおよびRbは独立して水素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、任意の−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;Z1が独立して単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−(CH2)2COO−、−OCO(CH2)2−、−(CH2)2CF2O−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−または−(CH2)4−であり;Wは−(CH2)2−、−(CH2)4−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−または−C≡C−であり;Y1は独立して水素、フッ素、塩素、−CF3、または−CF2Hである。 - 式(I)から式(IX)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜9のアルコキシまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;Z1が独立して単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、または−(CH2)4−であり;Wが−CH2O−または−CH=CH−であり;Y1が独立して水素、フッ素、塩素、−CF3または−CHF2であり、そしてY1の一方が、フッ素、塩素、−CF3または−CHF2である、請求項15に記載の化合物。
- 式(I)から式(IX)において、RaおよびRbが独立して炭素数1〜10のアルキル、炭素数1〜9のアルコキシまたは炭素数2〜10のアルケニルであり;Z1が独立して単結合、−(CH2)2−、−CH=CH−、または−(CH2)4−であり;Wが−(CH2)2−であり;Y1が独立して水素、フッ素、−CF3、または−CF2Hであり、Y1の一方が−CF3または−CF2Hである、請求項15に記載の化合物。
- 式(I)から式(IX)において、Z1が独立して単結合または−CH=CH−であり;Wが−CH2O−であり;Y1が独立して水素、フッ素または−CF3であり、そしてY1の一方がフッ素または−CF3である、請求項16に記載の化合物。
- 式(I)から式(IX)において、;Z1が単結合であり;Y1が独立してフッ素または−CF3である、請求項16に記載の化合物。
- 式(I)から式(IX)において、Z1が単結合であり;Y1が共にフッ素である、請求項16に記載の化合物。
- 式(I)から式(IX)において、Z1が単結合であり;Y1が共に−CF3である、請求項16に記載の化合物。
- 式(I)および式(III)において、Raが炭素数1〜6のアルキル、アルケニルであり、Rbが炭素数1〜4のアルコキシであり;Z1が単結合であり;Wが−CH2O−であり;Y1が共にフッ素である、請求項16に記載された化合物。
- 請求項1〜22のいずれか1項に記載した化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物を含有する液晶組成物。
- 下記の式(2)、(3)および(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項23に記載の液晶組成物。
式中、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X1はフッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;環Bは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり、環Eは1,4−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z4は独立して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、または単結合であり;そしてL1は独立して水素またはフッ素である。 - 下記の式(5)および(6)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項23に記載の液晶組成物。
式中、R1は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X2は−CNまたは−C≡C−CNであり;環Gは1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;環Jは1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;環Kは1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z5は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または単結合であり;L1は独立して水素またはフッ素であり;そしてbは独立して0または1である。 - 下記の式(7)、(8)、(9)、(10)、および(11)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項23に記載の液晶組成物。
式中、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;R2はフッ素または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Mは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンまたはデカヒドロ−2,6−ナフタレンであり;Z6は独立して−(CH2)2−、−COO−または単結合であり;そしてL2は独立して水素またはフッ素であり、L2の少なくとも一つはフッ素である。 - 請求項25に記載の式(5)および(6)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項24に記載の組成物。
- 請求項27に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項24に記載の組成物。
- 請求項27に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項25に記載の組成物。
- 請求項27に記載の式(12)、(13)および(14)で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物をさらに含有する請求項26に記載の組成物。
- 少なくとも一つの光学活性化合物をさらに含有する請求項23〜31のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項23〜32のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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