JP3298256B2 - トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なトラン誘導体及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する。
て用いられる新規なトラン誘導体及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そしてネマチック相を利用したねじれネマチック
(以下TNという)型あるいはねじれ角をさらに大きく
したスーパーツイステッドネマチック(以下STNとい
う)型は現在広く用いられている表示方式の一つであ
る。
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そしてネマチック相を利用したねじれネマチック
(以下TNという)型あるいはねじれ角をさらに大きく
したスーパーツイステッドネマチック(以下STNとい
う)型は現在広く用いられている表示方式の一つであ
る。
【0003】液晶表示装置は 1,小型でしかも薄くできる。
【0004】2,駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。
い。
【0005】3,受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。
目が疲れない。
【0006】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
などの画素数の大変多い表示にも応用されCRTに代わ
る表示装置として注目を集めている。このように液晶表
示装置は多方面に応用されており、今後さらにその応用
分野は拡大していくと考えられる。これにともない液晶
材料に要求される特性も変化していくと思われるが、以
下に示した特性は基本的なもので必要不可欠である。
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
などの画素数の大変多い表示にも応用されCRTに代わ
る表示装置として注目を集めている。このように液晶表
示装置は多方面に応用されており、今後さらにその応用
分野は拡大していくと考えられる。これにともない液晶
材料に要求される特性も変化していくと思われるが、以
下に示した特性は基本的なもので必要不可欠である。
【0007】1,着色がなく、熱、光、電気的、化学的
に安定であること。
に安定であること。
【0008】2,実用温度範囲が広いこと。
【0009】3,電気光学的な応答速度が速いこと。
【0010】4,駆動電圧が低いこと。
【0011】5,電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧(以下Vthという)の
温度依存性が小さいこと。
峻であり、またそのしきい値電圧(以下Vthという)の
温度依存性が小さいこと。
【0012】6,視角範囲が広いこと。
【0013】これらの特性のうち、1の特性を満足する
液晶は数多く知られているが2以下の特性を単一成分で
満足させる液晶化合物は知られていない。そこでこれら
の特性を得るために数種類のネマチック液晶化合物また
は非液晶化合物を混合した液晶組成物を用いている。こ
れらのうちで3の特性を満足させるためには、応答速度
(以下τという)と粘性係数(以下ηという)とセルギ
ャップ(以下dという)との間には次の関係式があり、
応答速度を速くするためにはdを小さくする必要 τ∝ηd2 がある。ところで実用的に使用されるセルでは、セル外
観を損なう原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、Δnd(Δnは屈折率異方性、以下同じ)
の値が一定値に設定されているから、結局Δnの大きな
材料を使用することにより、dの値を小さくでき、結果
として応答速度を速めることができる。この特性を満足
させるため、Δnの大きい液晶材料として4−アルキル
フェニル−4’−アルキルトランが、特開昭60-152427
号公報に記載されている。
液晶は数多く知られているが2以下の特性を単一成分で
満足させる液晶化合物は知られていない。そこでこれら
の特性を得るために数種類のネマチック液晶化合物また
は非液晶化合物を混合した液晶組成物を用いている。こ
れらのうちで3の特性を満足させるためには、応答速度
(以下τという)と粘性係数(以下ηという)とセルギ
ャップ(以下dという)との間には次の関係式があり、
応答速度を速くするためにはdを小さくする必要 τ∝ηd2 がある。ところで実用的に使用されるセルでは、セル外
観を損なう原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、Δnd(Δnは屈折率異方性、以下同じ)
の値が一定値に設定されているから、結局Δnの大きな
材料を使用することにより、dの値を小さくでき、結果
として応答速度を速めることができる。この特性を満足
させるため、Δnの大きい液晶材料として4−アルキル
フェニル−4’−アルキルトランが、特開昭60-152427
号公報に記載されている。
【0014】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
化合物は液晶相−ネマチック液晶相転移点(以下C−N
点という)が150℃以上と非常に高く相溶性に問題が
り、液晶組成物にこの化合物を使用した場合には低温領
域での結晶析出が起こると思われる。そこで本発明はこ
のような実状における要請に応じるものであり、その目
的は数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物
との相溶性が良く、Δnの値の大きな液晶組成物を得る
ことができる新規な液晶化合物を提供することである。
また、このΔnの値の大きい液晶組成物を用いることに
より、応答速度の速い液晶表示素子を提供することであ
る。
化合物は液晶相−ネマチック液晶相転移点(以下C−N
点という)が150℃以上と非常に高く相溶性に問題が
り、液晶組成物にこの化合物を使用した場合には低温領
域での結晶析出が起こると思われる。そこで本発明はこ
のような実状における要請に応じるものであり、その目
的は数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物
との相溶性が良く、Δnの値の大きな液晶組成物を得る
ことができる新規な液晶化合物を提供することである。
また、このΔnの値の大きい液晶組成物を用いることに
より、応答速度の速い液晶表示素子を提供することであ
る。
【0015】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【0016】
【化4】
【0017】(上式中、Rは炭素数が1〜10の直鎖ア
ルキル基を示す)で表されることを特徴とするトラン誘
導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液
晶表示素子である。本発明化合物(1)は次の製造方法
により得ることができる。
ルキル基を示す)で表されることを特徴とするトラン誘
導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液
晶表示素子である。本発明化合物(1)は次の製造方法
により得ることができる。
【0018】
【表1】
【0019】工程1)化合物(2)を二硫化炭素中で塩
化アルミニウムの存在下、アルキルカルボン酸クロライ
ドと反応させ化合物(3)を得る。
化アルミニウムの存在下、アルキルカルボン酸クロライ
ドと反応させ化合物(3)を得る。
【0020】工程2)化合物(3)をジエチレングリコ
ール中でヒドラジンと水酸化カリウムの存在下で反応さ
せ化合物(4)を得る。
ール中でヒドラジンと水酸化カリウムの存在下で反応さ
せ化合物(4)を得る。
【0021】工程3)化合物(4)をトリエチルアミン
中でジクロロビス(トリフェニルフォスフィン)パラジ
ウム(II)、トリフェニルフォスフィン、ヨウ化銅
(I)の存在下3−メチル−1−ブチン−3−オールと
反応させて化合物(5)を得る。
中でジクロロビス(トリフェニルフォスフィン)パラジ
ウム(II)、トリフェニルフォスフィン、ヨウ化銅
(I)の存在下3−メチル−1−ブチン−3−オールと
反応させて化合物(5)を得る。
【0022】工程4)化合物(5)をトルエン中で水素
化ナトリウムで反応させ化合物(6)を得る。
化ナトリウムで反応させ化合物(6)を得る。
【0023】工程5)化合物(6)をトリエチルアミン
中でジクロロビス(トリフェニルフォスフィン)パラジ
ウム(II)、トリフェニルフォスフィン、ヨウ化銅
(I)の存在下、化合物(7)と反応させて化合物
(1)を得る。
中でジクロロビス(トリフェニルフォスフィン)パラジ
ウム(II)、トリフェニルフォスフィン、ヨウ化銅
(I)の存在下、化合物(7)と反応させて化合物
(1)を得る。
【0024】本発明のトラン誘導体を混合する場合にベ
ースとなる液晶組成物の成分としては次に示した化合物
があげられるが、これに限定されることなく、従来のす
べての液晶化合物またはその類似化合物と良好な相溶性
を有し、得られた液晶組成物は、Δnが大きいという特
徴を有する。
ースとなる液晶組成物の成分としては次に示した化合物
があげられるが、これに限定されることなく、従来のす
べての液晶化合物またはその類似化合物と良好な相溶性
を有し、得られた液晶組成物は、Δnが大きいという特
徴を有する。
【0025】
【表2】
【0026】(ここでRおよびR’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は2または3位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。)また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は1〜50重量パーセントである
が、低温領域での結晶析出を考慮した場合には1〜30
重量パーセントの範囲が特に好ましい。
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は2または3位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。)また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は1〜50重量パーセントである
が、低温領域での結晶析出を考慮した場合には1〜30
重量パーセントの範囲が特に好ましい。
【0027】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にTN型及びS
TN型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にTN型及びS
TN型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
【0028】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
【0029】(実施例1)〔化合物(1)の合成〕 4−プロピル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン
の製造 工程1)二硫化炭素1,000mlヘ塩化アルミニウム294gを
加え攪拌した。反応液を0℃以下に冷却し、その中へプ
ロピオニルクロライド166gを滴下した。次にブロモベ
ンゼン283gを滴下した。その後室温で1時間攪拌を行
った。反応後、反応液を濃塩酸300mlと氷600gの混合液
中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を三回行いク
ロロホルムを留去後、減圧蒸留(100〜105℃/2mmHg)
を行い、1−ブロモ−4−プロピオニルベンゼン301g
を得た。
の製造 工程1)二硫化炭素1,000mlヘ塩化アルミニウム294gを
加え攪拌した。反応液を0℃以下に冷却し、その中へプ
ロピオニルクロライド166gを滴下した。次にブロモベ
ンゼン283gを滴下した。その後室温で1時間攪拌を行
った。反応後、反応液を濃塩酸300mlと氷600gの混合液
中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を三回行いク
ロロホルムを留去後、減圧蒸留(100〜105℃/2mmHg)
を行い、1−ブロモ−4−プロピオニルベンゼン301g
を得た。
【0030】工程2)1−ブロモ−4−プロピオニルベ
ンゼン301gをジエチレングリコール1,100mlに溶かし、
その中へヒドラジン(1水和物)145ml、水酸化カリウ
ム163gを入れ130℃で1時間還流した。その後水とヒド
ラジンを除きながら190℃にした。190℃で5時間還流
後、水2l中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を
3回行いクロロホルムを留去後、減圧蒸留(70〜75℃/
mmHg)し、1−ブロモ−4−プロピルベンゼン252gを
得た。
ンゼン301gをジエチレングリコール1,100mlに溶かし、
その中へヒドラジン(1水和物)145ml、水酸化カリウ
ム163gを入れ130℃で1時間還流した。その後水とヒド
ラジンを除きながら190℃にした。190℃で5時間還流
後、水2l中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を
3回行いクロロホルムを留去後、減圧蒸留(70〜75℃/
mmHg)し、1−ブロモ−4−プロピルベンゼン252gを
得た。
【0031】工程3)窒素雰囲気中1−ブロモ−4−プ
ロピルベンゼン60g、3−メチル−1−ブチン−3−オ
ール38g、トリフェニルフォスフィン1.3g、ジクロロ
ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(II)0.
7gをトリエチルアミン260mlへ溶解し、その中へヨウ化
銅(I)0.2gを加えた。室温で1時間攪拌後、90℃で
5時間攪拌した。析出した結晶を濾過後トリエチルアミ
ンを留去し、クロロホルムで抽出した。10%塩酸2回、
水で2回洗浄後クロロホルムを留去した。残さをシリカ
ゲル−クロロホルムカラムで精製し、3−メチル−1−
(4’−プロピルフェニル)−1−ブチン−3−オール
37gを得た。
ロピルベンゼン60g、3−メチル−1−ブチン−3−オ
ール38g、トリフェニルフォスフィン1.3g、ジクロロ
ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(II)0.
7gをトリエチルアミン260mlへ溶解し、その中へヨウ化
銅(I)0.2gを加えた。室温で1時間攪拌後、90℃で
5時間攪拌した。析出した結晶を濾過後トリエチルアミ
ンを留去し、クロロホルムで抽出した。10%塩酸2回、
水で2回洗浄後クロロホルムを留去した。残さをシリカ
ゲル−クロロホルムカラムで精製し、3−メチル−1−
(4’−プロピルフェニル)−1−ブチン−3−オール
37gを得た。
【0032】工程4)窒素雰囲気中3−メチル−1−
(4’−プロピルフェニル)−1−ブチン−3−オール
33gをトルエン320mlに溶かし、その中へ水素化ナトリ
ウム2gを加えた。60℃で6時間攪拌した。反応液を水3
00ml中へ注ぎクロロホルムで抽出し、水洗を3回行っ
た。トルエンとクロロホルムを留去後、減圧蒸留(60〜
63℃/4mmHg)を行い4−プロピルフェニルアセチレン1
6gを得た。
(4’−プロピルフェニル)−1−ブチン−3−オール
33gをトルエン320mlに溶かし、その中へ水素化ナトリ
ウム2gを加えた。60℃で6時間攪拌した。反応液を水3
00ml中へ注ぎクロロホルムで抽出し、水洗を3回行っ
た。トルエンとクロロホルムを留去後、減圧蒸留(60〜
63℃/4mmHg)を行い4−プロピルフェニルアセチレン1
6gを得た。
【0033】工程5)窒素雰囲気中4−ブロモ−2−フ
ルオロビフェニル4g、4−プロピルフェニルアセチレ
ン2.5g、トリフェニルフォスフィン0.7g、ジクロロビ
ス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(II)0.03
gをトリエチルアミン35mlへ溶解し、その中へヨウ化銅
(I)0.01gを加えた。室温で1時間攪拌後、70℃で5
時間攪拌した。反応液を水300ml中へ注ぎクロロホルム
で抽出し水で2回洗浄後クロロホルムを留去した。残さ
をシリカゲル−クロロホルムカラムで精製しアセトンと
メタノールの混合溶媒中より再結晶を行い、4−プロピ
ル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン2.3gを得
た。この化合物はモノトロピック液晶であり、結晶相−
等方性液体相転移点(以下C−I点という)は89.6℃で
あり、等方性液体相−ネマチック液晶相転移点(以下I
−N点という)は60.8℃であった。
ルオロビフェニル4g、4−プロピルフェニルアセチレ
ン2.5g、トリフェニルフォスフィン0.7g、ジクロロビ
ス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(II)0.03
gをトリエチルアミン35mlへ溶解し、その中へヨウ化銅
(I)0.01gを加えた。室温で1時間攪拌後、70℃で5
時間攪拌した。反応液を水300ml中へ注ぎクロロホルム
で抽出し水で2回洗浄後クロロホルムを留去した。残さ
をシリカゲル−クロロホルムカラムで精製しアセトンと
メタノールの混合溶媒中より再結晶を行い、4−プロピ
ル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン2.3gを得
た。この化合物はモノトロピック液晶であり、結晶相−
等方性液体相転移点(以下C−I点という)は89.6℃で
あり、等方性液体相−ネマチック液晶相転移点(以下I
−N点という)は60.8℃であった。
【0034】同様の方法で以下の化合物を合成した。
【0035】 4−メチル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン 4−エチル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン 4−ブチル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン C−I点 70.7℃ I−N点 45.7℃ 4−ペンチル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン 4−ヘキシル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン 4−ヘプチル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン 4−オクチル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン 4−ノニル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン 4−デシル−3’−フルオロ−4’−フェニルトラン (実施例2)〔液晶組成物〕 市販の混合液晶ZLI-1565(メルク社製品、N−I点89.3
℃)を90重量パーセント、本発明化合物である実施例
1の4−プロピル−3’−フルオロ−4’−フェニルト
ランを10重量パーセントの液晶組成物を作った。この
組成物のN−I点、Δnを測定したところ、N−I点は
88.3℃であり、Δnは0.146であった。
℃)を90重量パーセント、本発明化合物である実施例
1の4−プロピル−3’−フルオロ−4’−フェニルト
ランを10重量パーセントの液晶組成物を作った。この
組成物のN−I点、Δnを測定したところ、N−I点は
88.3℃であり、Δnは0.146であった。
【0036】(実施例3)〔液晶表示素子〕 図1に示すようにガラス基板1及び2の上に透明電極膜
(例えばITO膜)からなる電極3を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビン
グして配向制御層4を形成し、さらにガラス基板1及び
2をシール剤6を介して対向配置し、ガラス基板間に実
施例2で作った液晶組成物を注入し、基板1及び2の外
面に偏光板を貼り付けてTN型の液晶表示セルを作成し
た。なおセルギャップは8μmとした。
(例えばITO膜)からなる電極3を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビン
グして配向制御層4を形成し、さらにガラス基板1及び
2をシール剤6を介して対向配置し、ガラス基板間に実
施例2で作った液晶組成物を注入し、基板1及び2の外
面に偏光板を貼り付けてTN型の液晶表示セルを作成し
た。なおセルギャップは8μmとした。
【0037】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、25℃で電圧−光透過性の視
角依存性(以下αという)、急峻性(以下βという)、
Vthを測定した。なお、α、β、Vthは次式で定義し
た。
流スタテック駆動を用い、25℃で電圧−光透過性の視
角依存性(以下αという)、急峻性(以下βという)、
Vthを測定した。なお、α、β、Vthは次式で定義し
た。
【0038】
【数1】
【0039】測定の結果αは1.176、βは1.271、Vthは
2.064(V)であった。
2.064(V)であった。
【0040】なお、上記の実施例においてはTN型の液
晶表示セルを用いたが、STN型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
晶表示セルを用いたが、STN型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
【0041】
【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は他の
液晶化合物との相溶性が良く、一般的な液晶混合物に混
合することにより、実用温度範囲を広くし、Δnを大き
くする効果がある。これらの点で本発明は、現在表示装
置の主流となっているSTN型表示の液晶組成物の基本
的成分として極めて有効である。
液晶化合物との相溶性が良く、一般的な液晶混合物に混
合することにより、実用温度範囲を広くし、Δnを大き
くする効果がある。これらの点で本発明は、現在表示装
置の主流となっているSTN型表示の液晶組成物の基本
的成分として極めて有効である。
【図1】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。
図。
1.2.ガラス基板 3.透明電極 4.配向制御層 5.偏光板 6.シール剤
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中山 実子 長野県諏訪市大和3丁目3番5号 セイ コーエプソン株式会社内 (56)参考文献 特開 平6−40970(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C07C 25/24 CA(STN) CAOLD(STN) REGISTRY(STN)
Claims (3)
- 【請求項1】一般式 【化1】 (上式中、Rは炭素数が1〜10の直鎖アルキル基を示
す)で表されることを特徴とするトラン誘導体。 - 【請求項2】一般式 【化2】 (上式中、Rは炭素数が1〜10の直鎖アルキル基を示
す)で表されるトラン誘導体の少なくとも1種類を含有
することを特徴とするトラン誘導体を含有する液晶組成
物。 - 【請求項3】一般式 【化3】 (上式中、Rは炭素数が1〜10の直鎖アルキル基を示
す)で表されることを特徴とするトラン誘導体の少なく
とも1種類を含有する液晶組成物を用いたことを特徴と
するトラン誘導体を含有する液晶組成物を用いた液晶表
示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24009393A JP3298256B2 (ja) | 1993-09-27 | 1993-09-27 | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24009393A JP3298256B2 (ja) | 1993-09-27 | 1993-09-27 | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0789886A JPH0789886A (ja) | 1995-04-04 |
JP3298256B2 true JP3298256B2 (ja) | 2002-07-02 |
Family
ID=17054391
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24009393A Expired - Fee Related JP3298256B2 (ja) | 1993-09-27 | 1993-09-27 | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3298256B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6766556B2 (ja) * | 2016-09-27 | 2020-10-14 | Jnc株式会社 | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1993
- 1993-09-27 JP JP24009393A patent/JP3298256B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0789886A (ja) | 1995-04-04 |
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