JP3298256B2 - トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なトラン誘導体及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する。
て用いられる新規なトラン誘導体及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そしてネマチック相を利用したねじれネマチック
（以下ＴＮという）型あるいはねじれ角をさらに大きく
したスーパーツイステッドネマチック（以下ＳＴＮとい
う）型は現在広く用いられている表示方式の一つであ
る。
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そしてネマチック相を利用したねじれネマチック
（以下ＴＮという）型あるいはねじれ角をさらに大きく
したスーパーツイステッドネマチック（以下ＳＴＮとい
う）型は現在広く用いられている表示方式の一つであ
る。
【０００３】液晶表示装置は １，小型でしかも薄くできる。
【０００４】２，駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。
い。
【０００５】３，受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。
目が疲れない。
【０００６】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
などの画素数の大変多い表示にも応用されＣＲＴに代わ
る表示装置として注目を集めている。このように液晶表
示装置は多方面に応用されており、今後さらにその応用
分野は拡大していくと考えられる。これにともない液晶
材料に要求される特性も変化していくと思われるが、以
下に示した特性は基本的なもので必要不可欠である。
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
などの画素数の大変多い表示にも応用されＣＲＴに代わ
る表示装置として注目を集めている。このように液晶表
示装置は多方面に応用されており、今後さらにその応用
分野は拡大していくと考えられる。これにともない液晶
材料に要求される特性も変化していくと思われるが、以
下に示した特性は基本的なもので必要不可欠である。
【０００７】１，着色がなく、熱、光、電気的、化学的
に安定であること。
に安定であること。
【０００８】２，実用温度範囲が広いこと。
【０００９】３，電気光学的な応答速度が速いこと。
【００１０】４，駆動電圧が低いこと。
【００１１】５，電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖthという）の
温度依存性が小さいこと。
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖthという）の
温度依存性が小さいこと。
【００１２】６，視角範囲が広いこと。
【００１３】これらの特性のうち、１の特性を満足する
液晶は数多く知られているが２以下の特性を単一成分で
満足させる液晶化合物は知られていない。そこでこれら
の特性を得るために数種類のネマチック液晶化合物また
は非液晶化合物を混合した液晶組成物を用いている。こ
れらのうちで３の特性を満足させるためには、応答速度
（以下τという）と粘性係数（以下ηという）とセルギ
ャップ（以下ｄという）との間には次の関係式があり、
応答速度を速くするためにはｄを小さくする必要 τ∝ηｄ2 がある。ところで実用的に使用されるセルでは、セル外
観を損なう原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、Δｎｄ（Δｎは屈折率異方性、以下同じ）
の値が一定値に設定されているから、結局Δｎの大きな
材料を使用することにより、ｄの値を小さくでき、結果
として応答速度を速めることができる。この特性を満足
させるため、Δｎの大きい液晶材料として４−アルキル
フェニル−４’−アルキルトランが、特開昭60-152427
号公報に記載されている。
液晶は数多く知られているが２以下の特性を単一成分で
満足させる液晶化合物は知られていない。そこでこれら
の特性を得るために数種類のネマチック液晶化合物また
は非液晶化合物を混合した液晶組成物を用いている。こ
れらのうちで３の特性を満足させるためには、応答速度
（以下τという）と粘性係数（以下ηという）とセルギ
ャップ（以下ｄという）との間には次の関係式があり、
応答速度を速くするためにはｄを小さくする必要 τ∝ηｄ2 がある。ところで実用的に使用されるセルでは、セル外
観を損なう原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、Δｎｄ（Δｎは屈折率異方性、以下同じ）
の値が一定値に設定されているから、結局Δｎの大きな
材料を使用することにより、ｄの値を小さくでき、結果
として応答速度を速めることができる。この特性を満足
させるため、Δｎの大きい液晶材料として４−アルキル
フェニル−４’−アルキルトランが、特開昭60-152427
号公報に記載されている。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
化合物は液晶相−ネマチック液晶相転移点（以下Ｃ−Ｎ
点という）が１５０℃以上と非常に高く相溶性に問題が
り、液晶組成物にこの化合物を使用した場合には低温領
域での結晶析出が起こると思われる。そこで本発明はこ
のような実状における要請に応じるものであり、その目
的は数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物
との相溶性が良く、Δｎの値の大きな液晶組成物を得る
ことができる新規な液晶化合物を提供することである。
また、このΔｎの値の大きい液晶組成物を用いることに
より、応答速度の速い液晶表示素子を提供することであ
る。
化合物は液晶相−ネマチック液晶相転移点（以下Ｃ−Ｎ
点という）が１５０℃以上と非常に高く相溶性に問題が
り、液晶組成物にこの化合物を使用した場合には低温領
域での結晶析出が起こると思われる。そこで本発明はこ
のような実状における要請に応じるものであり、その目
的は数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物
との相溶性が良く、Δｎの値の大きな液晶組成物を得る
ことができる新規な液晶化合物を提供することである。
また、このΔｎの値の大きい液晶組成物を用いることに
より、応答速度の速い液晶表示素子を提供することであ
る。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【００１６】
【化４】
【００１７】（上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表されることを特徴とするトラン誘
導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液
晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製造方法
により得ることができる。
ルキル基を示す）で表されることを特徴とするトラン誘
導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液
晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製造方法
により得ることができる。
【００１８】
【表１】
【００１９】工程１）化合物（２）を二硫化炭素中で塩
化アルミニウムの存在下、アルキルカルボン酸クロライ
ドと反応させ化合物（３）を得る。
化アルミニウムの存在下、アルキルカルボン酸クロライ
ドと反応させ化合物（３）を得る。
【００２０】工程２）化合物（３）をジエチレングリコ
ール中でヒドラジンと水酸化カリウムの存在下で反応さ
せ化合物（４）を得る。
ール中でヒドラジンと水酸化カリウムの存在下で反応さ
せ化合物（４）を得る。
【００２１】工程３）化合物（４）をトリエチルアミン
中でジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム（II）、トリフェニルフォスフィン、ヨウ化銅
（Ｉ）の存在下３−メチル−１−ブチン−３−オールと
反応させて化合物（５）を得る。
中でジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム（II）、トリフェニルフォスフィン、ヨウ化銅
（Ｉ）の存在下３−メチル−１−ブチン−３−オールと
反応させて化合物（５）を得る。
【００２２】工程４）化合物（５）をトルエン中で水素
化ナトリウムで反応させ化合物（６）を得る。
化ナトリウムで反応させ化合物（６）を得る。
【００２３】工程５）化合物（６）をトリエチルアミン
中でジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム（II）、トリフェニルフォスフィン、ヨウ化銅
（Ｉ）の存在下、化合物（７）と反応させて化合物
（１）を得る。
中でジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム（II）、トリフェニルフォスフィン、ヨウ化銅
（Ｉ）の存在下、化合物（７）と反応させて化合物
（１）を得る。
【００２４】本発明のトラン誘導体を混合する場合にベ
ースとなる液晶組成物の成分としては次に示した化合物
があげられるが、これに限定されることなく、従来のす
べての液晶化合物またはその類似化合物と良好な相溶性
を有し、得られた液晶組成物は、Δｎが大きいという特
徴を有する。
ースとなる液晶組成物の成分としては次に示した化合物
があげられるが、これに限定されることなく、従来のす
べての液晶化合物またはその類似化合物と良好な相溶性
を有し、得られた液晶組成物は、Δｎが大きいという特
徴を有する。
【００２５】
【表２】
【００２６】（ここでＲおよびＲ’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントである
が、低温領域での結晶析出を考慮した場合には１〜３０
重量パーセントの範囲が特に好ましい。
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントである
が、低温領域での結晶析出を考慮した場合には１〜３０
重量パーセントの範囲が特に好ましい。
【００２７】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
【００２９】（実施例１）〔化合物（１）の合成〕 ４−プロピル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン
の製造 工程１）二硫化炭素1,000mlヘ塩化アルミニウム294ｇを
加え攪拌した。反応液を０℃以下に冷却し、その中へプ
ロピオニルクロライド166ｇを滴下した。次にブロモベ
ンゼン283ｇを滴下した。その後室温で１時間攪拌を行
った。反応後、反応液を濃塩酸300mlと氷600ｇの混合液
中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を三回行いク
ロロホルムを留去後、減圧蒸留（100〜105℃／2mmHg）
を行い、１−ブロモ−４−プロピオニルベンゼン301ｇ
を得た。
の製造 工程１）二硫化炭素1,000mlヘ塩化アルミニウム294ｇを
加え攪拌した。反応液を０℃以下に冷却し、その中へプ
ロピオニルクロライド166ｇを滴下した。次にブロモベ
ンゼン283ｇを滴下した。その後室温で１時間攪拌を行
った。反応後、反応液を濃塩酸300mlと氷600ｇの混合液
中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を三回行いク
ロロホルムを留去後、減圧蒸留（100〜105℃／2mmHg）
を行い、１−ブロモ−４−プロピオニルベンゼン301ｇ
を得た。
【００３０】工程２）１−ブロモ−４−プロピオニルベ
ンゼン301ｇをジエチレングリコール1,100mlに溶かし、
その中へヒドラジン（１水和物）145ml、水酸化カリウ
ム163ｇを入れ130℃で１時間還流した。その後水とヒド
ラジンを除きながら190℃にした。190℃で５時間還流
後、水２ｌ中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を
３回行いクロロホルムを留去後、減圧蒸留（70〜75℃／
mmHg）し、１−ブロモ−４−プロピルベンゼン252ｇを
得た。
ンゼン301ｇをジエチレングリコール1,100mlに溶かし、
その中へヒドラジン（１水和物）145ml、水酸化カリウ
ム163ｇを入れ130℃で１時間還流した。その後水とヒド
ラジンを除きながら190℃にした。190℃で５時間還流
後、水２ｌ中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を
３回行いクロロホルムを留去後、減圧蒸留（70〜75℃／
mmHg）し、１−ブロモ−４−プロピルベンゼン252ｇを
得た。
【００３１】工程３）窒素雰囲気中１−ブロモ−４−プ
ロピルベンゼン60ｇ、３−メチル−１−ブチン−３−オ
ール38ｇ、トリフェニルフォスフィン1.3ｇ、ジクロロ
ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（II）0.
7ｇをトリエチルアミン260mlへ溶解し、その中へヨウ化
銅（Ｉ）0.2ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、90℃で
５時間攪拌した。析出した結晶を濾過後トリエチルアミ
ンを留去し、クロロホルムで抽出した。10%塩酸２回、
水で２回洗浄後クロロホルムを留去した。残さをシリカ
ゲル−クロロホルムカラムで精製し、３−メチル−１−
（４’−プロピルフェニル）−１−ブチン−３−オール
37ｇを得た。
ロピルベンゼン60ｇ、３−メチル−１−ブチン−３−オ
ール38ｇ、トリフェニルフォスフィン1.3ｇ、ジクロロ
ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（II）0.
7ｇをトリエチルアミン260mlへ溶解し、その中へヨウ化
銅（Ｉ）0.2ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、90℃で
５時間攪拌した。析出した結晶を濾過後トリエチルアミ
ンを留去し、クロロホルムで抽出した。10%塩酸２回、
水で２回洗浄後クロロホルムを留去した。残さをシリカ
ゲル−クロロホルムカラムで精製し、３−メチル−１−
（４’−プロピルフェニル）−１−ブチン−３−オール
37ｇを得た。
【００３２】工程４）窒素雰囲気中３−メチル−１−
（４’−プロピルフェニル）−１−ブチン−３−オール
33ｇをトルエン320mlに溶かし、その中へ水素化ナトリ
ウム2ｇを加えた。60℃で６時間攪拌した。反応液を水3
00ml中へ注ぎクロロホルムで抽出し、水洗を３回行っ
た。トルエンとクロロホルムを留去後、減圧蒸留（60〜
63℃／4mmHg）を行い４−プロピルフェニルアセチレン1
6ｇを得た。
（４’−プロピルフェニル）−１−ブチン−３−オール
33ｇをトルエン320mlに溶かし、その中へ水素化ナトリ
ウム2ｇを加えた。60℃で６時間攪拌した。反応液を水3
00ml中へ注ぎクロロホルムで抽出し、水洗を３回行っ
た。トルエンとクロロホルムを留去後、減圧蒸留（60〜
63℃／4mmHg）を行い４−プロピルフェニルアセチレン1
6ｇを得た。
【００３３】工程５）窒素雰囲気中４−ブロモ−２−フ
ルオロビフェニル4ｇ、４−プロピルフェニルアセチレ
ン2.5ｇ、トリフェニルフォスフィン0.7ｇ、ジクロロビ
ス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（II）0.03
ｇをトリエチルアミン35mlへ溶解し、その中へヨウ化銅
（Ｉ）0.01ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、70℃で５
時間攪拌した。反応液を水300ml中へ注ぎクロロホルム
で抽出し水で２回洗浄後クロロホルムを留去した。残さ
をシリカゲル−クロロホルムカラムで精製しアセトンと
メタノールの混合溶媒中より再結晶を行い、４−プロピ
ル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン2.3ｇを得
た。この化合物はモノトロピック液晶であり、結晶相−
等方性液体相転移点（以下Ｃ−Ｉ点という）は89.6℃で
あり、等方性液体相−ネマチック液晶相転移点（以下Ｉ
−Ｎ点という）は60.8℃であった。
ルオロビフェニル4ｇ、４−プロピルフェニルアセチレ
ン2.5ｇ、トリフェニルフォスフィン0.7ｇ、ジクロロビ
ス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（II）0.03
ｇをトリエチルアミン35mlへ溶解し、その中へヨウ化銅
（Ｉ）0.01ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、70℃で５
時間攪拌した。反応液を水300ml中へ注ぎクロロホルム
で抽出し水で２回洗浄後クロロホルムを留去した。残さ
をシリカゲル−クロロホルムカラムで精製しアセトンと
メタノールの混合溶媒中より再結晶を行い、４−プロピ
ル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン2.3ｇを得
た。この化合物はモノトロピック液晶であり、結晶相−
等方性液体相転移点（以下Ｃ−Ｉ点という）は89.6℃で
あり、等方性液体相−ネマチック液晶相転移点（以下Ｉ
−Ｎ点という）は60.8℃であった。
【００３４】同様の方法で以下の化合物を合成した。
【００３５】 ４−メチル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン ４−エチル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン ４−ブチル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン Ｃ−Ｉ点 70.7℃ Ｉ−Ｎ点 45.7℃ ４−ペンチル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン ４−ヘキシル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン ４−ヘプチル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン ４−オクチル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン ４−ノニル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン ４−デシル−３’−フルオロ−４’−フェニルトラン （実施例２）〔液晶組成物〕 市販の混合液晶ZLI-1565（メルク社製品、Ｎ−Ｉ点89.3
℃）を９０重量パーセント、本発明化合物である実施例
１の４−プロピル−３’−フルオロ−４’−フェニルト
ランを１０重量パーセントの液晶組成物を作った。この
組成物のＮ−Ｉ点、Δｎを測定したところ、Ｎ−Ｉ点は
88.3℃であり、Δｎは0.146であった。
℃）を９０重量パーセント、本発明化合物である実施例
１の４−プロピル−３’−フルオロ−４’−フェニルト
ランを１０重量パーセントの液晶組成物を作った。この
組成物のＮ−Ｉ点、Δｎを測定したところ、Ｎ−Ｉ点は
88.3℃であり、Δｎは0.146であった。
【００３６】（実施例３）〔液晶表示素子〕 図１に示すようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビン
グして配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び
２をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実
施例２で作った液晶組成物を注入し、基板１及び２の外
面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルを作成し
た。なおセルギャップは８μmとした。
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビン
グして配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び
２をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実
施例２で作った液晶組成物を注入し、基板１及び２の外
面に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルを作成し
た。なおセルギャップは８μmとした。
【００３７】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、２５℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖthを測定した。なお、α、β、Ｖthは次式で定義し
た。
流スタテック駆動を用い、２５℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖthを測定した。なお、α、β、Ｖthは次式で定義し
た。
【００３８】
【数１】
【００３９】測定の結果αは1.176、βは1.271、Ｖthは
2.064（Ｖ）であった。
2.064（Ｖ）であった。
【００４０】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
【００４１】
【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は他の
液晶化合物との相溶性が良く、一般的な液晶混合物に混
合することにより、実用温度範囲を広くし、Δｎを大き
くする効果がある。これらの点で本発明は、現在表示装
置の主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成物の基本
的成分として極めて有効である。
液晶化合物との相溶性が良く、一般的な液晶混合物に混
合することにより、実用温度範囲を広くし、Δｎを大き
くする効果がある。これらの点で本発明は、現在表示装
置の主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成物の基本
的成分として極めて有効である。
【図１】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。
図。
１．２．ガラス基板 ３．透明電極 ４．配向制御層 ５．偏光板 ６．シール剤
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中山 実子 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイ コーエプソン株式会社内 (56)参考文献 特開 平６−40970（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 25/24 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 【化１】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表されることを特徴とするトラン誘導体。 - 【請求項２】一般式 【化２】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表されるトラン誘導体の少なくとも１種類を含有
することを特徴とするトラン誘導体を含有する液晶組成
物。 - 【請求項３】一般式 【化３】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表されることを特徴とするトラン誘導体の少なく
とも１種類を含有する液晶組成物を用いたことを特徴と
するトラン誘導体を含有する液晶組成物を用いた液晶表
示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24009393A JP3298256B2 (ja) | 1993-09-27 | 1993-09-27 | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24009393A JP3298256B2 (ja) | 1993-09-27 | 1993-09-27 | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0789886A JPH0789886A (ja) | 1995-04-04 |
| JP3298256B2 true JP3298256B2 (ja) | 2002-07-02 |
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ID=17054391
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24009393A Expired - Fee Related JP3298256B2 (ja) | 1993-09-27 | 1993-09-27 | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3298256B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP6766556B2 (ja) * | 2016-09-27 | 2020-10-14 | Jnc株式会社 | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1993
- 1993-09-27 JP JP24009393A patent/JP3298256B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH0789886A (ja) | 1995-04-04 |
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