JPH05339189A - トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH05339189A JPH05339189A JP4145784A JP14578492A JPH05339189A JP H05339189 A JPH05339189 A JP H05339189A JP 4145784 A JP4145784 A JP 4145784A JP 14578492 A JP14578492 A JP 14578492A JP H05339189 A JPH05339189 A JP H05339189A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
（上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表されることを特徴とするトラン誘導体及びそれ
を含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子。 【効果】この化合物は一般的な液晶組成物に混合するこ
とにより、屈折率異方性の大きい液晶組成物が得られ
る。
す）で表されることを特徴とするトラン誘導体及びそれ
を含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子。 【効果】この化合物は一般的な液晶組成物に混合するこ
とにより、屈折率異方性の大きい液晶組成物が得られ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なトラン誘導体及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する。
て用いられる新規なトラン誘導体及びそれを含有する液
晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマ
チック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮとい
う）型あるいはねじれ角をさらに大きくしたスーパーツ
イステッドネマチック（以下ＳＴＮという）型である。
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマ
チック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮとい
う）型あるいはねじれ角をさらに大きくしたスーパーツ
イステッドネマチック（以下ＳＴＮという）型である。
【０００３】液晶表示装置は １，小型でしかも薄くできる。
【０００４】２，駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。
い。
【０００５】３，受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。
目が疲れない。
【０００６】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されてお
り、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられ
る。これにともない液晶材料に要求される特性も変化し
ていくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもの
で必要不可欠である。
チ、電卓、オーディオ機器、各種計測機、自動車のダッ
シュボード等に応用されている。特に最近ではパーソナ
ルコンピューターやワードプロセッサーのディスプレイ
さらにはカラーテレビなどの画素数の大変多い表示にも
応用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されてお
り、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられ
る。これにともない液晶材料に要求される特性も変化し
ていくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもの
で必要不可欠である。
【０００７】１，着色がなく、熱、光、電気的、化学的
に安定であること。
に安定であること。
【０００８】２，実用温度範囲が広いこと。
【０００９】３，電気光学的な応答速度が速いこと。
【００１０】４，駆動電圧が低いこと。
【００１１】５，電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖthという）の
温度依存性が小さいこと。
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖthという）の
温度依存性が小さいこと。
【００１２】６，視角範囲が広いこと。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。これらのうちで３の特性
を満足させるためには、応答速度（以下τという）と粘
性係数（以下ηという）とセルギャップ（以下ｄとい
う）との間には次の関係式があり、応答速度を速くする
ためにはｄτ∝ηｄを小さくする必要がある。ところで
実用的に使用されるセルでは、セル外観を損なう原因と
なるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、Δｎ
・ｄ（Δｎは屈折率異方性、以下同じ）の値が一定値に
設定されているから、結局Δｎの大きな材料を使用する
ことにより、ｄの値を小さくでき、結果として応答速度
を速めることができる。
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合物
は知られていない。そこでこれらの特性を得るために数
種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混合
した液晶組成物を用いている。これらのうちで３の特性
を満足させるためには、応答速度（以下τという）と粘
性係数（以下ηという）とセルギャップ（以下ｄとい
う）との間には次の関係式があり、応答速度を速くする
ためにはｄτ∝ηｄを小さくする必要がある。ところで
実用的に使用されるセルでは、セル外観を損なう原因と
なるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、Δｎ
・ｄ（Δｎは屈折率異方性、以下同じ）の値が一定値に
設定されているから、結局Δｎの大きな材料を使用する
ことにより、ｄの値を小さくでき、結果として応答速度
を速めることができる。
【００１４】そこで本発明はこのような実状における要
請に応じるものであり、その目的は数種類のネマチック
液晶化合物または非液晶化合物と混合することによりΔ
ｎの値の大きな液晶組成物を得ることができる新規な液
晶化合物を提供することである。
請に応じるものであり、その目的は数種類のネマチック
液晶化合物または非液晶化合物と混合することによりΔ
ｎの値の大きな液晶組成物を得ることができる新規な液
晶化合物を提供することである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【００１６】
【化４】
【００１７】（上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖ア
ルキル基を示す）で表されることを特徴とするトラン誘
導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液
晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製造方法
により得ることができる。
ルキル基を示す）で表されることを特徴とするトラン誘
導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液
晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製造方法
により得ることができる。
【００１８】
【表１】
【００１９】工程１）化合物（２）を二硫化炭素中で塩
化アルミニウムの存在下、塩化アルカノイルと反応させ
化合物（３）を得る。
化アルミニウムの存在下、塩化アルカノイルと反応させ
化合物（３）を得る。
【００２０】工程２）化合物（３）をジエチレングリコ
ール中でヒドラジン（１水和物）と水酸化カリウムの存
在下で反応させ化合物（４）を得る。
ール中でヒドラジン（１水和物）と水酸化カリウムの存
在下で反応させ化合物（４）を得る。
【００２１】工程３）化合物（４）をトリエチルアミン
中でジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム（II）、トリフェニルフォスフィン、ヨウ化銅
（Ｉ）の存在下３−メチル−１−ブチン−３−オールと
反応させて化合物（５）を得る。
中でジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム（II）、トリフェニルフォスフィン、ヨウ化銅
（Ｉ）の存在下３−メチル−１−ブチン−３−オールと
反応させて化合物（５）を得る。
【００２２】工程４）化合物（５）をトルエン中で水素
化ナトリウムで反応させ化合物（６）を得る。
化ナトリウムで反応させ化合物（６）を得る。
【００２３】工程５）化合物（６）をジエチルアミン中
でジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウ
ム（II）、ヨウ化銅（Ｉ）の存在下、化合物（７）と反
応させて化合物（８）を得る。
でジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウ
ム（II）、ヨウ化銅（Ｉ）の存在下、化合物（７）と反
応させて化合物（８）を得る。
【００２４】工程６）化合物（８）をエタノール中で水
酸化カリウムの存在下アリルブロマイドと反応させ化合
物（１）を得る。 本発明のトラン誘導体を混合する場合にベースとなる液
晶組成物の成分としては次に示した化合物があげられる
が、これに限定されることなく、従来のすべての液晶化
合物またはその類似化合物と良好な相溶性を有し、得ら
れた液晶組成物はΔｎが大きいという特徴を有する。
酸化カリウムの存在下アリルブロマイドと反応させ化合
物（１）を得る。 本発明のトラン誘導体を混合する場合にベースとなる液
晶組成物の成分としては次に示した化合物があげられる
が、これに限定されることなく、従来のすべての液晶化
合物またはその類似化合物と良好な相溶性を有し、得ら
れた液晶組成物はΔｎが大きいという特徴を有する。
【００２５】
【表２】
【００２６】（ここでＲおよびＲ’はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントである
が、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０
重量パーセントの範囲が特に好ましい。
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基、または
フルオロ基を表し、フェニレン基は２または３位にハロ
ゲン置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトラン
ス配置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合
物を混合できる割合は１〜５０重量パーセントである
が、低温領域での結晶析出を考慮した場合には３〜３０
重量パーセントの範囲が特に好ましい。
【００２７】本発明の化合物を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により本発明ををさらに詳しく
説明する。
説明する。
【００２９】（実施例１）〔化合物（１）の合成〕 ４−アリルオキシ−４’−エチルトランの製造 工程１）二硫化炭素830ml中ヘ塩化アルミニウム245ｇを
加え攪拌した。反応液を０℃以下に冷却し、その中へ塩
化アセチル141ｇを滴下した。次にブロモベンゼン236ｇ
を滴下した。その後室温で１時間攪拌を行った後、１時
間還流をした。反応終了後、反応液を濃塩酸300mlと氷6
00ｇの混合液中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗
を３回行いクロロホルムを留去後減圧蒸留（120〜125℃
／5mmHg）を行い１−ブロモ−４−アセチルベンゼン125
ｇを得た。
加え攪拌した。反応液を０℃以下に冷却し、その中へ塩
化アセチル141ｇを滴下した。次にブロモベンゼン236ｇ
を滴下した。その後室温で１時間攪拌を行った後、１時
間還流をした。反応終了後、反応液を濃塩酸300mlと氷6
00ｇの混合液中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗
を３回行いクロロホルムを留去後減圧蒸留（120〜125℃
／5mmHg）を行い１−ブロモ−４−アセチルベンゼン125
ｇを得た。
【００３０】工程２）１−ブロモ−４−アセチルベンゼ
ン125ｇをジエチレングリコール480mlに溶かし、その中
へヒドラジン（１水和物）65ml、水酸化カリウム73ｇを
入れ130℃で１時間還流した。その後水とヒドラジンを
除きながら190℃にした。190℃で５時間還流後、水２リ
ットル中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を３回
行いクロロホルムを留去後減圧蒸留（55℃／5mmHg）
し、１−ブロモ−４−エチルベンゼン105ｇを得た。
ン125ｇをジエチレングリコール480mlに溶かし、その中
へヒドラジン（１水和物）65ml、水酸化カリウム73ｇを
入れ130℃で１時間還流した。その後水とヒドラジンを
除きながら190℃にした。190℃で５時間還流後、水２リ
ットル中へ注いだ。クロロホルムで抽出後、水洗を３回
行いクロロホルムを留去後減圧蒸留（55℃／5mmHg）
し、１−ブロモ−４−エチルベンゼン105ｇを得た。
【００３１】工程３）窒素雰囲気中１−ブロモ−４−エ
チルベンゼン105ｇ、３−メチル−１−ブチン−３−オ
ール74ｇ、トリフェニルフォスフィン2.5ｇ、ジクロロ
ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（II）1.
3ｇをトリエチルアミン500mlへ溶解し、その中へヨウ化
銅（Ｉ）0.4ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、90℃で
５時間攪拌した。析出した結晶を濾過後トリエチルアミ
ンを留去し、クロロホルムで抽出した。その後10%塩酸
２回、水で２回洗浄後クロロホルムを留去し、残さを減
圧蒸留（60〜135℃／5mmHg）し、３−メチル−１−
（４’−エチルフェニル）−１−ブチン−３−オール83
ｇを得た。
チルベンゼン105ｇ、３−メチル−１−ブチン−３−オ
ール74ｇ、トリフェニルフォスフィン2.5ｇ、ジクロロ
ビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（II）1.
3ｇをトリエチルアミン500mlへ溶解し、その中へヨウ化
銅（Ｉ）0.4ｇを加えた。室温で１時間攪拌後、90℃で
５時間攪拌した。析出した結晶を濾過後トリエチルアミ
ンを留去し、クロロホルムで抽出した。その後10%塩酸
２回、水で２回洗浄後クロロホルムを留去し、残さを減
圧蒸留（60〜135℃／5mmHg）し、３−メチル−１−
（４’−エチルフェニル）−１−ブチン−３−オール83
ｇを得た。
【００３２】工程４）窒素雰囲気中３−メチル−１−
（４’−エチルフェニル）−１−ブチン−３−オール83
ｇをトルエン880mlに溶かし、その中へ水素化ナトリウ
ム5.5ｇを加えた。60℃で６時間攪拌した。反応液を水1
000ml中へ注ぎクロロホルムで抽出し、水洗を３回行っ
た。トルエンとクロロホルムを留去後減圧蒸留（50〜65
℃／4mmHg）を行い４−エチルフェニルアセチレン49ｇ
を得た。
（４’−エチルフェニル）−１−ブチン−３−オール83
ｇをトルエン880mlに溶かし、その中へ水素化ナトリウ
ム5.5ｇを加えた。60℃で６時間攪拌した。反応液を水1
000ml中へ注ぎクロロホルムで抽出し、水洗を３回行っ
た。トルエンとクロロホルムを留去後減圧蒸留（50〜65
℃／4mmHg）を行い４−エチルフェニルアセチレン49ｇ
を得た。
【００３３】工程５）窒素雰囲気中４−ヨードフェノー
ル5.5ｇをジエチルアミン15mlに溶かしその中へ、ジク
ロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（I
I）0.05ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）0.05ｇを加えた。その後室
温で４−エチルフェニルアセチレン3ｇを滴下した。室
温で５時間攪拌後、反応液を濃塩酸15mlと氷の混合中へ
注いだ。クロロホルムで抽出し、水で２回洗浄後クロロ
ホルムを留去した。残さをクロロホルムとヘキサンの混
合溶媒中より再結晶を行い、４−エチル−４’−ヒドロ
キシトラン2.1ｇを得た。
ル5.5ｇをジエチルアミン15mlに溶かしその中へ、ジク
ロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（I
I）0.05ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）0.05ｇを加えた。その後室
温で４−エチルフェニルアセチレン3ｇを滴下した。室
温で５時間攪拌後、反応液を濃塩酸15mlと氷の混合中へ
注いだ。クロロホルムで抽出し、水で２回洗浄後クロロ
ホルムを留去した。残さをクロロホルムとヘキサンの混
合溶媒中より再結晶を行い、４−エチル−４’−ヒドロ
キシトラン2.1ｇを得た。
【００３４】工程６）４−エチル−４’−ヒドロキシト
ラン2.1ｇ、アリルブロマイド1.3ｇ、水酸化カリウム0.
7ｇをエタノール10mlに溶解し、５時間還流した。反応
液を水100ml中へ注ぎ、クロロホルムで抽出後、水洗を
３回行い、クロロホルムを留去した。残さをシリカゲル
−クロロホルムカラムクロマトグラフィーで精製後、ア
セトンとメタノールの混合溶媒中より再結晶し、４−ア
リルオキシ−４’−エチルトラン1.1ｇを得た。この化
合物のＣ−Ｉ点（結晶相−等方性液体転移点）は83.8℃
であった。
ラン2.1ｇ、アリルブロマイド1.3ｇ、水酸化カリウム0.
7ｇをエタノール10mlに溶解し、５時間還流した。反応
液を水100ml中へ注ぎ、クロロホルムで抽出後、水洗を
３回行い、クロロホルムを留去した。残さをシリカゲル
−クロロホルムカラムクロマトグラフィーで精製後、ア
セトンとメタノールの混合溶媒中より再結晶し、４−ア
リルオキシ−４’−エチルトラン1.1ｇを得た。この化
合物のＣ−Ｉ点（結晶相−等方性液体転移点）は83.8℃
であった。
【００３５】同様の方法で以下の化合物を合成した。
【００３６】 ４−アリルオキシ−４’−メチルトラン ４−アリルオキシ−４’−プロピルトラン ４−アリルオキシ−４’−ブチルトラン ４−アリルオキシ−４’−ペンチルトラン Ｃ−Ｎ点（結晶相−ネマチック液晶相転移点） 55.2℃ Ｎ−Ｉ点（ネマチック液晶相−等方性液体転移点） 7
5.5℃ ４−アリルオキシ−４’−ヘキシルトラン ４−アリルオキシ−４’−ヘプチルトラン ４−アリルオキシ−４’−オクチルトラン ４−アリルオキシ−４’−ノニルトラン ４−アリルオキシ−４’−デシルトラン （実施例２）〔液晶組成物〕 市販の混合液晶ZLI-1565（メルク社製品、Ｎ−Ｉ点89.3
℃）を９０重量パーセント、本発明化合物である実施例
１の４−アリルオキシ−４’−ペンチルトランを１０重
量パーセントの液晶組成物を作った。この組成物のＮ−
Ｉ点、Δｎを測定したところ、Ｎ−Ｉ点は86.0℃であ
り、Δｎは0.142であった。
5.5℃ ４−アリルオキシ−４’−ヘキシルトラン ４−アリルオキシ−４’−ヘプチルトラン ４−アリルオキシ−４’−オクチルトラン ４−アリルオキシ−４’−ノニルトラン ４−アリルオキシ−４’−デシルトラン （実施例２）〔液晶組成物〕 市販の混合液晶ZLI-1565（メルク社製品、Ｎ−Ｉ点89.3
℃）を９０重量パーセント、本発明化合物である実施例
１の４−アリルオキシ−４’−ペンチルトランを１０重
量パーセントの液晶組成物を作った。この組成物のＮ−
Ｉ点、Δｎを測定したところ、Ｎ−Ｉ点は86.0℃であ
り、Δｎは0.142であった。
【００３７】（実施例３）〔液晶表示素子〕 図１に示すようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビン
グして配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び
２をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実
施例２で作った液晶組成を注入し、基板１及び２の外面
に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルを作成し
た。なおセルギャップは８μmとした。
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次ににラビン
グして配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び
２をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実
施例２で作った液晶組成を注入し、基板１及び２の外面
に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルを作成し
た。なおセルギャップは８μmとした。
【００３８】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖthを測定した。なお、α、β、Ｖth、Ｖsatは次式で
定義した。
流スタテック駆動を用い、２０℃で電圧−光透過性の視
角依存性（以下αという）、急峻性（以下βという）、
Ｖthを測定した。なお、α、β、Ｖth、Ｖsatは次式で
定義した。
【００３９】
【数１】
【００４０】測定の結果αは1.307、βは1.491、Ｖthは
2.509（Ｖ）であった。
2.509（Ｖ）であった。
【００４１】なお、上記の実施例においてはＴＮ型の液
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
晶表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場
合にも同様な効果が得られた。
【００４２】
【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は一般
的な液晶混合物に混合することにより、Δｎを大きくす
る効果がある。これらの点で本発明は、現在表示装置の
主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成物の基本的成
分として極めて有効である。
的な液晶混合物に混合することにより、Δｎを大きくす
る効果がある。これらの点で本発明は、現在表示装置の
主流となっているＳＴＮ型表示の液晶組成物の基本的成
分として極めて有効である。
【図１】 本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示
す図。
す図。
１．２．ガラス基板 ３．透明電極 ４．配向制御層 ５．偏光板 ６．シール剤
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表されることを特徴とするトラン誘導体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表されるトラン誘導体の少なくとも１種類を含有
することを特徴とするトラン誘導体を含有する液晶組成
物。 - 【請求項３】 一般式 【化３】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表されることを特徴とするトラン誘導体の少なく
とも１種類を含有する液晶組成物を用いたことを特徴と
するトラン誘導体を含有する液晶組成物を用いた液晶表
示素子
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4145784A JPH05339189A (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4145784A JPH05339189A (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05339189A true JPH05339189A (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=15393087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4145784A Pending JPH05339189A (ja) | 1992-06-05 | 1992-06-05 | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05339189A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108373533A (zh) * | 2018-03-02 | 2018-08-07 | 山东七维新材料有限公司 | 一种自乳化水性环氧固化剂的制备方法 |
-
1992
- 1992-06-05 JP JP4145784A patent/JPH05339189A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108373533A (zh) * | 2018-03-02 | 2018-08-07 | 山东七维新材料有限公司 | 一种自乳化水性环氧固化剂的制备方法 |
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