JP2016102070A - ペルフルオロアルキル末端基とcf2o結合基とを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
ペルフルオロアルキル末端基とcf2o結合基とを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2016102070A JP2016102070A JP2014239784A JP2014239784A JP2016102070A JP 2016102070 A JP2016102070 A JP 2016102070A JP 2014239784 A JP2014239784 A JP 2014239784A JP 2014239784 A JP2014239784 A JP 2014239784A JP 2016102070 A JP2016102070 A JP 2016102070A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diyl
- fluorine
- compound
- hydrogen
- replaced
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D497/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D497/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D497/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
- C07D213/30—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0425—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect
- C09K2019/044—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect the specific unit being a perfluoro chain used as an end group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3071—Cy-Cy-COO-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3077—Cy-Cy-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3078—Cy-Cy-COO-Ph-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/308—Cy-Cy-COO-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
- C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
式(1a)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
環A4は、1,4−フェニレンまたはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CF=CF−であり;
oおよびpは独立して、0、1または2であり、oおよびpの和は0、1または2であり;
nは2から10の整数である。
式(1a)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
環A4は、1,4−フェニレンまたはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CF=CF−であり;
oおよびpは独立して、0、1または2であり、oおよびpの和は0、1または2であり;
nは2から10の整数である。
式(1b)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;
環A2は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイルであり;
環A3は、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CF=CF−であり;
L1およびL2は独立して、水素、塩素または塩素であり;
oおよびpは独立して、0、1または2であり、oおよびpの和は0、1または2であり;
nは2から10の整数である。
式(1−1)から(1−4)において、
R1は、炭素数1から15のアルキル、炭素数1から14のアルコキシ、炭素数2から15のアルケニル、または炭素数2から14のアルケニルオキシであり;
環A1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
環A2は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイルであり;
環A3は、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;
L1およびL2は独立して水素またはフッ素であり;
nは2から10の整数である。
式(1−5)から(1−37)において、R1は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり;L1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、およびY6は独立して、水素またはフッ素であり;Z1は、単結合、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;nは2から10の整数である。
式(1−38)から(1−45)において、R1は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり;L1およびL2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1、Y2、Y3、Y4、およびY5は独立して、水素またはフッ素であり;nは2から10の整数である。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。
本発明の化合物(1a)は、ペルフルオロアルキル末端基およびCF2O結合基を有するので、特に高い上限温度を有するという特徴がある(比較例1を参照)。化合物(1a)の好ましい例について説明をする。化合物(1a)における末端基、環構造、結合基、および置換基の好ましい例は、化合物(1a)の下位式にも適用される。化合物(1a)において、これらの基の種類を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物(1a)は、2H(重水素)、13Cなどの同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物(1a)の記号の定義は、項1に記載したとおりである。
化合物(1a)の合成法を説明する。化合物(1a)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることによって合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、「オーガニック・シンセシス」(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.)、「オーガニック・リアクションズ」(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.)、「コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス」(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、「新実験化学講座」(丸善)などの成書に記載されている。
化合物(1a)において、結合基を生成する方法は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表す一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1G)は、化合物(1a)に相当する。
アリールホウ酸(21)と化合物(22)を、炭酸塩、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で反応させ、化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム触媒の存在下で化合物(22)を反応させても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(24)と、化合物(21)から公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下で脱水させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬で硫黄化し、化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化して化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992,827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)をDAST((ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。
化合物(22)をn−ブチルリチウム、次いでDMF(N,N−ジメチルホルムアミド)と反応させてアルデヒド(27)を得る。ホスホニウム塩(28)とカリウムtert−ブトキシドを反応させて発生させたリンイリドを、アルデヒド(27)と反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(1D)をパラジウム炭素触媒の存在下で水素化し、化合物(1E)を合成する。
ジクロロパラジウムとヨウ化銅の触媒存在下で、化合物(23)に2−メチル−3−ブチン−2−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物(29)を得る。ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物(29)を化合物(22)と反応させて、化合物(1F)を合成する。
化合物(27)を水素化ホウ素ナトリウムで還元して化合物(30)を得る。これを臭化水素酸で臭素化して化合物(31)を得る。炭酸カリウムの存在下、化合物(32)と化合物(31)を反応させて、化合物(1G)を合成する。
化合物(23)をn−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物(32)を得る。化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理したあと化合物(32)と反応させて、化合物(1H)を合成する。
1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
化合物(1a)を合成する方法の例は、次のとおりである。化合物(51)は、国際公開第96/011897号パンフレットに記載の合成法に従って合成できる。この化合物にブチルリチウムおよびヨウ素を作用させることによって、化合物(52)を得る。化合物(52)に対して2,2’−ビピリジン、銅粉末、およびヨウ化ペルフルオロアルキル(53)を作用させることによって、化合物(1a)へと導くことができる。これらの化合物において、R1、環A1などの記号の定義は、前記の項1のそれと同一である。
3−1.成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも1つの化合物(1a)を成分Aとして含む。化合物(1a)は、組成物の上限温度を上げるために有用である。組成物は、2つまたは3つ以上の化合物(1a)を含んでもよい。組成物の成分が化合物(1a)のみであってもよい。組成物は、化合物(1a)の少なくとも1つを1重量%から99重量%の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物(1a)の好ましい含有量は5重量%から60重量%の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物(1a)の好ましい含有量は30重量%以下である。組成物は、化合物(1a)と、本明細書中に記載しなかった液晶性化合物とを含んでもよい。
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤などである。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
液晶組成物は、PC、TN、STN、OCB、PSAなどの動作モードを有し、アクティブマトリックスで駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、PC、TN、STN、OCB、VA、IPSなどの動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
化合物(1a)は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、NMR分析などの方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置いた。この試料を、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Diamond DSCシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、X−DSC7000を用いた。試料は、3℃/分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
化合物の割合が、20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、および1重量%となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−10℃または−20℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶またはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物(1a)と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が化合物(1a)と成分B、C、Dのような化合物との混合物であるときは、NIの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを<−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
測定には東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0°であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22、およびK33の平均値で表した。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が約0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子に25℃でパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率で表した。
25℃の代わりに、80℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。得られた結果をVHR−2の記号で示した。
(14)比抵抗(ρ;25℃で測定;Ωcm)
電極を備えた容器に試料1.0mLを注入した。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間であった。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間であった。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
ソルミックス(登録商標)A−11は、エタノール(85.5%)、メタノール(13.4%)とイソプロパノール(1.1%)の混合物であり、日本アルコール販売(株)から入手した。
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物(S−1)(5.44g)およびTHF(100ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへn−ブチルリチウム(1.59M シクロヘキサン溶液、10.8ml)をゆっくりと滴下した。1時間攪拌した後、ヨウ素(4.98g)のTHF(10ml)溶液をゆっくりと滴下し、反応混合物を室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにソルミックスからの再結晶により精製して、化合物(S−2)(5.35g;71%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(S−2)(5.35g)、2,2’−ビピリジン(0.13g)、銅粉末(1.63g)、C5F11I(18.5g)、ジメチルスルホキシド(25ml)、およびパーフルオロベンゼン(50ml)を反応器に入れて、90℃に加熱し16時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、トルエンを加えてセライト濾過した後、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにソルミックスからの再結晶により精製して、化合物(No.2)(0.68g;10%)を得た。
転移温度:C 23.0 I.
上限温度(TNI)=−7.4℃;光学異方性(Δn)=0.053;誘電率異方性(Δε)=9.60;粘度(η)=38.6mPa・s.
[合成例2]
化合物(No.201)の合成
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物(S−3)(15.1g)およびTHF(450ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへn−ブチルリチウム(1.59M シクロヘキサン溶液、25.7ml)をゆっくりと滴下した。1時間攪拌した後、ヨウ素(11.9g)のTHF(50ml)溶液をゆっくりと滴下し、反応混合物を室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製して、化合物(S−4)(15.4g;77%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(S−4)(15.4g)、2,2’−ビピリジン(0.33g)、銅粉末(4.21g)、C5F11I(23.8g)、およびジメチルスルホキシド(250ml)を反応器に入れて、120℃に加熱し11時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、トルエンを加えてセライト濾過した後、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらに2−プロパノールからの再結晶により精製して、化合物(No.201)(1.18g;6%)を得た。
転移温度:C 68.5 N 121.8 I.
上限温度(TNI)=104.1℃;光学異方性(Δn)=0.078;誘電率異方性(Δε)=11.2;粘度(η)=58.2mPa・s.
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物(S−5)(15.5g)およびTHF(250ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへn−ブチルリチウム(1.59M シクロヘキサン溶液、24.9ml)をゆっくりと滴下した。1時間攪拌した後、ヨウ素(11.5g)のTHF(50ml)溶液をゆっくりと滴下し、反応混合物を室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:酢酸エチル=10:1)で精製した。さらに2−プロパノールと酢酸エチルとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(S−6)(16.4g;81%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(S−6)(3.57g)、2,2’−ビピリジン(0.07g)、銅粉末(0.93g)、C5F11I(6.60g)、およびジメチルスルホキシド(50ml)を反応器に入れて、100℃に加熱し16時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、トルエンを加えてセライト濾過した後、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらに2−プロパノールからの再結晶により精製して、化合物(No.274)(0.89g;20%)を得た。
転移温度:C 38.7 (SA 38.0) I.
上限温度(TNI)=22.6℃;光学異方性(Δn)=0.118;誘電率異方性(Δε)=22.1;粘度(η)=51.5mPa・s.
窒素雰囲気下、化合物(S−6)(8.27g)、2,2’−ビピリジン(0.17g)、銅粉末(2.16g)、C7F15I(15.3g)、およびジメチルスルホキシド(160ml)を反応器に入れて、100℃に加熱し16時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、トルエンを加えてセライト濾過した後、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン)で精製した。さらに2−プロパノールからの再結晶により精製して、化合物(No.275)(1.66g;14%)を得た。
転移温度:C 51.6 SA 70.9 I.
上限温度(TNI)=46.8℃;光学異方性(Δn)=0.120;誘電率異方性(Δε)=19.8;粘度(η)=50.3mPa・s.
なお、上限温度、光学異方性、誘電率異方性、および粘度の測定には、化合物と母液晶との割合が15重量%:85重量%である試料を用いた。
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物(S−7)(5.04g)およびTHF(100ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへn−ブチルリチウム(1.59M シクロヘキサン溶液、6.60ml)をゆっくりと滴下した。1時間攪拌した後、1,2−ジブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン(3.12g)をゆっくりと滴下し、反応混合物を室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:酢酸エチル=10:1)で精製した。さらに2−プロパノールと酢酸エチルとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(S−8)(4.79g;82%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(S−8)(4.29g)、2,2’−ビピリジン(0.08g)、銅粉末(1.03g)、C5F11I(5.82g)、およびジメチルスルホキシド(85ml)を反応器に入れて、95℃に加熱し15時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、トルエンを加えてセライト濾過した後、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:酢酸エチル=9:1)で精製した。さらに2−プロパノールとトルエンとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(No.458)(0.97g;17%)を得た。
転移温度:C 82.5 SA 153.2 I.
上限温度(TNI)=118℃;光学異方性(Δn)=0.173;誘電率異方性(Δε)=27.1;粘度(η)=58.1mPa・s.
なお、上限温度、光学異方性、誘電率異方性、および粘度の測定には、化合物と母液晶との割合が5重量%:95重量%である試料を用いた。
窒素雰囲気下、公知の方法で合成した化合物(S−9)(10.8g)およびTHF(170ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへn−ブチルリチウム(1.65M シクロヘキサン溶液、13.2ml)をゆっくりと滴下した。1時間攪拌した後、ヨウ素(6.34g)のTHF(30ml)溶液をゆっくりと滴下し、反応混合物を室温まで昇温した。反応混合物を水へ注ぎ込み、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:酢酸エチル=10:1)で精製した。さらに2−プロパノールと酢酸エチルとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(S−10)(11.2g;84%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(S−10)(5.50g)、2,2’−ビピリジン(0.09g)、銅粉末(1.19g)、C3F7I(5.05g)、およびジメチルスルホキシド(110ml)を反応器に入れて、120℃に加熱し16時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、トルエンを加えてセライト濾過した後、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:酢酸エチル=20:1)で精製した。さらに2−プロパノールからの再結晶により精製して、化合物(No.457)(1.04g;18%)を得た。
転移温度:C 72.2 SA 118 N 123 I.
上限温度(TNI)=93.6℃;光学異方性(Δn)=0.183;誘電率異方性(Δε)=33.6;粘度(η)=80.6mPa・s.
窒素雰囲気下、化合物(S−10)(5.50g)、2,2’−ビピリジン(0.09g)、銅粉末(1.19g)、C7F15I(8.47g)、およびジメチルスルホキシド(110ml)を反応器に入れて、120℃に加熱し16時間撹拌した。反応混合物を水へ注ぎ込み、トルエンを加えてセライト濾過した後、水層をトルエンで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(容積比、ヘプタン:トルエン=15:1)で精製した。さらに2−プロパノールとヘプタンとの混合溶媒(容積比、1:1)からの再結晶により精製して、化合物(No.459)(1.91g;25%)を得た。
転移温度:C 74.7 SA 169 I.
上限温度(TNI)=124℃;光学異方性(Δn)=0.153;誘電率異方性(Δε)=25.1;粘度(η)=66.1mPa・s.
なお、上限温度、光学異方性、誘電率異方性、および粘度の測定には、化合物と母液晶との割合が5重量%:95重量%である試料を用いた。
比較の対象として下記の化合物(C−1)を選んだ。この化合物の右末端基がフッ素である点で本発明の化合物とは異なるからである。この化合物は国際公開96/011897A1号パンフレットに記載に従って合成した。
転移温度:C 46.1 I .
上限温度(TNI)=−17.9℃;光学異方性(Δn)=0.115;誘電率異方性(Δε)=25.7.
表1.上限温度の比較
注1)ネマチック相の上限温度(TNI)は、化合物と母液晶との混合物を試料に用いて測定し、得られた値から外挿法によって算出した。
実施例により本発明の組成物を詳細に説明する。本発明は、使用例1の組成物と実施例2の組成物との混合物を含む。本発明は、実施例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。実施例における化合物は、下記の表2の定義に基づいて記号により表した。表2において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−Rf7 (No.459) 2%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−Rf5 (No.458) 1%
3−HB−O2 (2−5) 10%
5−HB−CL (5−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 7%
3−PyB(F)−F (5−15) 10%
5−PyB(F)−F (5−15) 10%
3−PyBB−F (6−80) 9%
4−PyBB−F (6−80) 9%
5−PyBB−F (6−80) 9%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
NI=98.7℃;η=40.1mPa・s;Δn=0.188;Δε=8.3.
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−Rf3 (No.457) 2%
5−HXB(F,F)−Rf5 (No.2) 2%
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHEB−F (6−10) 4%
5−HHEB−F (6−10) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 3%
NI=99.2℃;η=19.1mPa・s;Δn=0.102;Δε=5.1.
3−HHXB(F,F)−Rf5 (No.201) 5%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HB−O2 (2−5) 7%
2−HHB(F)−F (6−2) 10%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
2−HBB(F)−F (6−23) 7%
3−HBB(F)−F (6−23) 6%
5−HBB(F)−F (6−23) 16%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
NI=87.0℃;η=26.1mPa・s;Δn=0.112;Δε=5.9.
3−BB(F,F)XB(F,F)−Rf7 (No.275) 4%
5−HB−CL (5−2) 16%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
4−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 9%
7−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HBB(F)−F (6−23) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
NI=111.8℃;η=19.5mPa・s;Δn=0.092;Δε=4.3.
3−BB(F,F)XB(F,F)−Rf5 (No.274) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 19%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 8%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 2%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
1O1−HBBH−4 (4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 4%
NI=94.9℃;η=35.5mPa・s;Δn=0.116;Δε=9.6.
上記の組成物に光学活性化合物(Op−5)を0.25重量%の割合で添加したとき、らせんピッチは63.9μmであった。
3−BB(F,F)XB(F,F)−Rf2 (No.276) 5%
5−HB−F (5−2) 10%
6−HB−F (5−2) 7%
7−HB−F (5−2) 6%
2−HHB−OCF3 (6−1) 7%
3−HHB−OCF3 (6−1) 7%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 5%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
3−B(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−Rf5
(No.654) 1%
3−GB(F,F)XB(F,F)−Rf3 (No.296) 3%
5−HB−CL (5−2) 11%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 7%3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 14%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 6%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−Rf7 (No.459) 2%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−Rf5 (No.547) 1%
3−HB−CL (5−2) 6%
5−HB−CL (5−2) 4%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 13%
V−HHB(F)−F (6−2) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 5%
5−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 10%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−Rf5 (No.458) 1%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−Rf3 (No.457) 2%
5−HB−CL (5−2) 17%
7−HB(F,F)−F (5−4) 3%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HB−O2 (2−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 8%3−HHB−O1 (3−1) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
NI=70.0℃;η=14.9mPa・s;Δn=0.077;Δε=3.6.
3−HHXB(F,F)−Rf5 (No.201) 3%
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 7%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−EMe (2−2) 23%
3−HHEB−F (6−10) 8%
5−HHEB−F (6−10) 8%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
4−HGB(F,F)−F (6−103) 5%
5−HGB(F,F)−F (6−103) 5%
2−H2GB(F,F)−F (6−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (6−106) 5%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 5%
NI=81.0℃;η=19.9mPa・s;Δn=0.064;Δε=5.5.
3−BB(F,F)XB(F,F)−Rf7 (No.275) 5%
3−HB−O1 (2−5) 16%
3−HH−4 (2−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 10%
2−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 10%
3−HHB(2F,3F)−1 (10−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 11%
5−HHB(2F,3F)−O2 (10−1) 13%
3−HHB−1 (3−1) 6%
NI=83.5℃;η=35.6mPa・s;Δn=0.091;Δε=−3.1.
3−BB(F,F)XB(F,F)−Rf5 (No.274) 5%
2−HH−5 (2−1) 3%
3−HH−4 (2−1) 15%
3−HH−5 (2−1) 4%
3−HB−O2 (2−5) 12%
3−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (9−4) 15%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (10−7) 7%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 4%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
NI=72.0℃;η=20.0mPa・s;Δn=0.092;Δε=−3.8.
3−BB(F,F)XB(F,F)−Rf2 (No.276) 4%
2−HH−3 (2−1) 18%3−HH−4 (2−1) 9%
1−BB−3 (2−8) 9%
3−HB−O2 (2−5) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 9%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 13%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 21%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB−O1 (3−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−8) 2%
3−B(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−Rf5
(No.654) 1%
3−GB(F,F)XB(F,F)−Rf3 (No.296) 3%
2−HH−3 (2−1) 16%
7−HB−1 (2−5) 10%
5−HB−O2 (2−5) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 17%
5−HB(2F,3F)−O2 (9−1) 14%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (10−12) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (13−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 10%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−Rf7 (No.459) 2%
3−dhBB(F,F)XB(F,F)−Rf5 (No.547) 1%
1−BB−3 (2−8) 10%
3−HH−V (2−1) 27%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 12%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 14%
3−HHB−1 (3−1) 8%
5−B(F)BB−2 (3−8) 6%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−Rf5 (No.458) 1%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−Rf3 (No.457) 2%
2−HH−3 (2−1) 6%
3−HH−V1 (2−1) 10%
1V2−HH−1 (2−1) 8%
1V2−HH−3 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (9−3) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (9−5) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (7−5) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (10−5) 19%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (10−5) 6%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (11−1) 11%
NI=85.5℃;η=22.1mPa・s;Δn=0.111;Δε=−4.2.
5−HXB(F,F)−Rf5 (No.2) 5%
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 5%
3−HB−C (8−1) 18%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 30%
3−HHB−1 (3−1) 3%
VFF−HHB−1 (3−1) 8%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 3%
3−H2BTB−3 (3−17) 4%
3−H2BTB−4 (3−17) 3%
NI=74.3℃;η=12.3mPa・s;Δn=0.123;Δε=6.1.
3−HHXB(F,F)−Rf5 (No.201) 5%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 9%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
NI=83.8℃;η=12.4mPa・s;Δn=0.102;Δε=5.6.
3−BB(F,F)XB(F,F)−Rf7 (No.275) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 41%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 3%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
NI=81.5℃;η=12.5mPa・s;Δn=0.102;Δε=6.9.
Claims (16)
- 式(1a)で表される化合物。
式(1a)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1、環A2および環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、または1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
環A4は、1,4−フェニレンまたはナフタレン−2,6−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CF=CF−であり;
oおよびpは独立して、0、1または2であり、oおよびpの和は0、1または2であり;
nは2から10の整数である。 - 請求項1に記載の式(1a)において、環A3が、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイルである、請求項1に記載の化合物。
- 式(1b)で表される、請求項1または2に記載の化合物。
式(1b)において、
R1は、炭素数1から15のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、または2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;
環A2は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイルであり;
環A3は、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CF=CF−であり;
L1およびL2は独立して、水素、塩素または塩素であり;
oおよびpは独立して、0、1または2であり、oおよびpの和は0、1または2であり;
nは2から10の整数である。 - 請求項3に記載の式(1b)において、R1が、炭素数1から15のアルキル、炭素数1から14のアルコキシ、炭素数2から15のアルケニル、または炭素数2から14のアルケニルオキシであり、Z1およびZ2が独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、または−COO−である、請求項3に記載の化合物。
- 式(1−1)から(1−4)のいずれか1つで表される、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
式(1−1)から(1−4)において、
R1は、炭素数1から15のアルキル、炭素数1から14のアルコキシ、炭素数2から15のアルケニル、または炭素数2から14のアルケニルオキシであり;
環A1は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;
環A2は、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイルであり;
環A3は、1,4−フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z1およびZ2は独立して、単結合、−CH2CH2−、または−CH=CH−であり;
L1およびL2は独立して水素またはフッ素であり;
nは2から10の整数である。 - 請求項5に記載の式(1−1)から(1−4)において、R1が、炭素数1から15のアルキルまたは炭素数2から15のアルケニルである、請求項5に記載の化合物。
- 請求項8に記載の式(1−38)から(1−45)において、R1が炭素数1から10のアルキルであり;L1およびL2がフッ素であり;Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、およびY6が独立して、水素またはフッ素である、請求項8に記載の化合物。
- 請求項1から9のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1つ含有する液晶組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10に記載の液晶組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10または11に記載の液晶組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 式(9)から(15)で表される化合物の群から選択される少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(9)から(15)において、
R15およびR16は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
R17は、水素、フッ素、炭素数1から10のアルキル、または炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環E1、環E2、環E3、および環E4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
環E5および環E6は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン,テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;
Z18、Z19、Z20、およびZ21は独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−CH2O−、−OCF2−、または−OCF2CH2CH2−であり;
L15およびL16は独立して、フッ素または塩素であり;
S11は、水素またはメチルであり;
Xは、−CHF−または−CF2−であり;
j、k、m、n、p、q、r、およびsは独立して、0または1であり、k、m、n、およびpの和は、1または2であり、q、r、およびsの和は、0、1、2、または3であり、tは、1、2、または3である。 - 重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の少なくとも1つをさらに含有する、請求項10から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項10から15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014239784A JP6402919B2 (ja) | 2014-11-27 | 2014-11-27 | ペルフルオロアルキル末端基とcf2o結合基とを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
US14/951,104 US9546181B2 (en) | 2014-11-27 | 2015-11-24 | Compound having perfluoroalkyl terminal group and CF2O bonding group, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014239784A JP6402919B2 (ja) | 2014-11-27 | 2014-11-27 | ペルフルオロアルキル末端基とcf2o結合基とを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016102070A true JP2016102070A (ja) | 2016-06-02 |
JP6402919B2 JP6402919B2 (ja) | 2018-10-10 |
Family
ID=56078755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014239784A Active JP6402919B2 (ja) | 2014-11-27 | 2014-11-27 | ペルフルオロアルキル末端基とcf2o結合基とを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9546181B2 (ja) |
JP (1) | JP6402919B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017183468A1 (ja) * | 2016-04-20 | 2017-10-26 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JPWO2021251302A1 (ja) * | 2020-06-10 | 2021-12-16 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112292438A (zh) * | 2018-06-22 | 2021-01-29 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
CN112538357B (zh) * | 2019-09-20 | 2022-12-16 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009067780A (ja) * | 2007-08-22 | 2009-04-02 | Chisso Corp | クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子 |
JP2009144135A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-07-02 | Chisso Corp | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
WO2009150963A1 (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | チッソ株式会社 | シクロヘキサン環を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010047260A1 (ja) * | 2008-10-21 | 2010-04-29 | チッソ株式会社 | 含窒素複素環を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010134430A1 (ja) * | 2009-05-19 | 2010-11-25 | チッソ株式会社 | クロロベンゼン誘導体、光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
WO2014125911A1 (ja) * | 2013-02-13 | 2014-08-21 | Jnc株式会社 | ジフルオロメチレンオキシを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2014129268A1 (ja) * | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Jnc株式会社 | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW343232B (en) | 1994-10-13 | 1998-10-21 | Chisso Corp | Difluorooxymethane derivative and liquid crystal composition |
US7951433B2 (en) | 2007-02-28 | 2011-05-31 | Chisso Corporation | Five-ring liquid crystal compound having CF2O bonding group, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
-
2014
- 2014-11-27 JP JP2014239784A patent/JP6402919B2/ja active Active
-
2015
- 2015-11-24 US US14/951,104 patent/US9546181B2/en active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009067780A (ja) * | 2007-08-22 | 2009-04-02 | Chisso Corp | クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子 |
JP2009144135A (ja) * | 2007-11-20 | 2009-07-02 | Chisso Corp | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
WO2009150963A1 (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | チッソ株式会社 | シクロヘキサン環を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010047260A1 (ja) * | 2008-10-21 | 2010-04-29 | チッソ株式会社 | 含窒素複素環を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2010134430A1 (ja) * | 2009-05-19 | 2010-11-25 | チッソ株式会社 | クロロベンゼン誘導体、光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
WO2014125911A1 (ja) * | 2013-02-13 | 2014-08-21 | Jnc株式会社 | ジフルオロメチレンオキシを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
WO2014129268A1 (ja) * | 2013-02-20 | 2014-08-28 | Jnc株式会社 | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017183468A1 (ja) * | 2016-04-20 | 2017-10-26 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP6268562B1 (ja) * | 2016-04-20 | 2018-01-31 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JPWO2021251302A1 (ja) * | 2020-06-10 | 2021-12-16 | ||
WO2021251302A1 (ja) * | 2020-06-10 | 2021-12-16 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6402919B2 (ja) | 2018-10-10 |
US9546181B2 (en) | 2017-01-17 |
US20160152636A1 (en) | 2016-06-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6566031B2 (ja) | ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6850410B2 (ja) | ベンゾチオフェンを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2016114093A1 (ja) | 重合性基を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2016185913A (ja) | アルケニルジオキサン化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6524699B2 (ja) | ビニレン基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6493677B2 (ja) | 極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6578690B2 (ja) | ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6766502B2 (ja) | ポリフルオロ−2−ブテノキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
JP6699126B2 (ja) | テトラヒドロピラン環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017165710A (ja) | ターシクロヘキシルを有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JPWO2017014013A1 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
TW201912766A (zh) | 具有氟聯苯基的介電各向異性為負的液晶性化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 | |
JP2017132693A (ja) | ジフルオロシクロヘキサン環を有する化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
JP6617596B2 (ja) | シクロヘキセン環を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6555144B2 (ja) | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6402919B2 (ja) | ペルフルオロアルキル末端基とcf2o結合基とを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6638814B2 (ja) | 重合性極性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2016037458A (ja) | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6493666B2 (ja) | ポリ(ジフルオロメチレン)鎖を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2018016574A (ja) | ジフルオロメチレンオキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2020080120A1 (ja) | 化合物、液晶組成物、および液晶表示素子 | |
JP2018070584A (ja) | フルオレンとcf2oを有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
TWI787521B (zh) | O鍵結基的液晶性化合物、液晶組成物和液晶顯示元件 | |
JP6863406B2 (ja) | ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2018052835A (ja) | 液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170706 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180509 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180511 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180816 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180829 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6402919 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |