WO2010047260A1 - 含窒素複素環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

含窒素複素環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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liquid crystal
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diyl
carbons
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田中　裕之
弘毅 佐郷
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チッソ株式会社
チッソ石油化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel liquid crystal compound and liquid crystal composition useful as a material for a display element. Specifically, it has a wide temperature range of the liquid crystal phase, a high clearing point, good compatibility with other liquid crystal compounds, large refractive index anisotropy and dielectric anisotropy, and in addition, used for liquid crystal display elements
  • the present invention relates to a novel liquid crystal compound that can be used in a wide temperature range, can be driven at a low voltage, and can obtain steep electro-optical characteristics, and a liquid crystal display device containing the composition.
  • a display element using a liquid crystal compound (in this application, the term liquid crystal compound is used as a general term for a compound having a liquid crystal phase and a compound having no liquid crystal phase but useful as a component of a liquid crystal composition) Widely used in displays such as clocks, calculators, word processors. These display elements utilize the refractive index anisotropy and dielectric anisotropy of a liquid crystal compound.
  • the classification based on the operation mode of the liquid crystal includes PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), BTN (Bistable twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB ( opticallycompensated bend), IPS (in-plane switching), VA (vertical alignment), and PSA (Polymer sustained alignment).
  • the classification based on the element drive system is PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM (passive matrix) is classified into static and multiplex, and AM is classified into TFT (thin film transistor), MIM (metal insulator metal), and the like.
  • liquid crystal display elements contain a liquid crystal composition having appropriate physical properties.
  • the liquid crystal composition preferably has appropriate physical properties.
  • General physical properties necessary for the liquid crystal compound which is a component of the liquid crystal composition are as follows. (1) being chemically stable and physically stable; (2) having a high clearing point (liquid crystal phase-isotropic phase transition temperature); (3) The lower limit temperature of the liquid crystal phase (nematic phase, smectic phase, etc.), especially the lower limit temperature of the nematic phase is low, (4) Excellent compatibility with other liquid crystal compounds, (5) having a large dielectric anisotropy; (6) having a large refractive index anisotropy; It is.
  • the voltage holding ratio can be increased.
  • the temperature range of the nematic phase can be expanded, and the display is performed in a wide temperature range. It can be used as an element.
  • the liquid crystal compound is generally used as a composition prepared by mixing with many other liquid crystal compounds in order to develop characteristics that are difficult to be exhibited by a single compound. Therefore, it is preferable that the liquid crystal compound used for the display element has good compatibility with other liquid crystal compounds and the like as in (4).
  • liquid crystal display elements that have particularly higher display performance such as contrast, display capacity, response time characteristics, and the like.
  • liquid crystal materials used are required to have a low driving voltage, that is, a liquid crystal compound capable of lowering the threshold voltage and a liquid crystal composition having a low driving voltage including the same.
  • V th the threshold voltage (V th ) is expressed by the following equation (HJ Deuling, et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 27 (1975) 81).
  • V th ⁇ (K / ⁇ 0 ⁇ ) 1/2
  • K is an elastic constant
  • ⁇ 0 is a vacuum dielectric constant.
  • there are two methods for decreasing Vth either increasing the value of ⁇ (dielectric anisotropy) or decreasing K.
  • the current situation is that the requirement is usually dealt with using a liquid crystal material having a large ⁇ . Under such circumstances, development of liquid crystal compounds having a large dielectric anisotropy as in (5) has been actively conducted.
  • the thickness of the cell of the liquid crystal display element constituting the liquid crystal and the value of ⁇ n (refractive index anisotropy) of the liquid crystal material used are constant. , Et al., Pyhs.Lett., 39A. 69 (1972)).
  • the response speed of the liquid crystal display element is inversely proportional to the square of the thickness of the cell used. Therefore, a liquid crystal composition having a large refractive index anisotropy must be used in order to manufacture a liquid crystal display element capable of high-speed response that can be applied to the display of moving images and the like. Therefore, a liquid crystal compound having a large refractive index anisotropy as in (6) is required.
  • Patent Documents 1 to 6 show tetracyclic compounds having a CF 2 O bonding group. However, since these compounds do not have a sufficiently high clearing point, the temperature range in which they can be used as a display element when they are made into a liquid crystal composition is not sufficiently wide.
  • Patent Documents 7 to 10 pentacyclic compounds containing a tetrahydropyran ring and having a CF 2 O bonding group (compounds (S-1) to (S-3)) are disclosed in Patent Documents 11 and 12. Indicates a compound containing a tetrahydropyran ring and a dioxane ring (compounds (S-4) and (S-5)). However, these compounds do not have a sufficiently wide temperature range of the liquid crystal phase, and their refractive index anisotropy and dielectric anisotropy are not sufficiently large.
  • the first object of the present invention is to provide general physical properties necessary for a compound, stability to heat, light, etc., a wide temperature range of a liquid crystal phase, a high clearing point, and good compatibility with other liquid crystal compounds, It is to provide a liquid crystal compound having large optical anisotropy and dielectric anisotropy.
  • the second object is to provide a liquid crystal composition containing this compound and having a wide temperature range of the liquid crystal phase, a small viscosity, an appropriately large refractive index anisotropy, and a low threshold voltage.
  • a third object is to provide a liquid crystal display device containing this composition and having a wide temperature range that can be used, a short response time, a small power consumption, a large contrast, and a low driving voltage.
  • the present invention provides the following liquid crystal compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display element containing the liquid crystal composition.
  • liquid crystal compound liquid crystal composition
  • liquid crystal display element containing the liquid crystal composition.
  • preferred examples of the terminal group, ring and bonding group in the compound represented by the formula (1) will be described.
  • R 1 is alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and in this alkyl, arbitrary —CH 2 — may be replaced by —O—, —S— or —CH ⁇ CH—;
  • a 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , Ring A 4 , Ring A 5 , and Ring A 6 are independently pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, 1,4-cyclohexylene.
  • a 4 , ring A 5 , and ring A 6 is pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl;
  • R 1 is alkyl having 1 to 20 carbons, alkenyl having 2 to 21 carbons, alkoxy having 1 to 19 carbons, alkenyloxy having 2 to 20 carbons, or 1 to 19 alkylthio;
  • X 1 is hydrogen, halogen, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —SF 5 , alkyl having 1 to 10 carbons, alkenyl having 2 to 11 carbons, 1 to 9 carbons Alkoxy, alkenyloxy having 2 to 10 carbon atoms, alkylthio having 1 to 9 carbon atoms, —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CF 2 CH 2 F, — CF 2 CHF 2 , —CH 2 CF 3 , —CF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 3 —F, —CF 2 CH
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C -, - COO -, - CF 2 O -, - CH 2 O-, or -OCH 2 - is a section [1] or compound according to [2].
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons, alkenyl having 2 to 15 carbons, alkoxy having 1 to 15 carbons, or alkenyloxy having 2 to 15 carbons;
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , and ring A 5 are independently pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2, 5-diyl, 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by halogen, and in each formula, ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , and At least one of ring A 5 is pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl;
  • Z 1 is pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl;
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons or alkenyl having 2 to 15 carbons
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , and ring A 5 are independently Pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, or any hydrogen
  • at least one of ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , and ring A 5 is pyrimidine-2,5- Diyl or pyridine-2,5-diyl
  • L 1 , L 2 , L 3 , and L 4 are independently hydrogen or fluorine
  • X 1 is fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —CF 3 ,
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbon atoms
  • L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are independently hydrogen or fluorine.
  • X 1 is fluorine or —OCF 3 .
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons
  • L 3 , L 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are independently hydrogen or fluorine.
  • a liquid crystal composition comprising at least one compound according to any one of items [1] to [7] as one component and comprising two or more components.
  • R 2 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, and any —CH 2 — is — May be replaced by O—;
  • X 2 is fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or —OCF 2 CHFCF 3
  • Ring B 1 , Ring B 2 , and Ring B 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, tetrahydropyran- 2,5-diyl, 1,4-phenylene
  • R 3 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, and any —CH 2 — is —
  • X 3 may be —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N;
  • Ring C 1 , Ring C 2 and Ring C 3 may be independently 1,4-cyclohexylene 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which arbitrary hydrogen is replaced by fluorine, 1,3-dioxane-2,5-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, or pyrimidine-2,5- Z 9 is — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —C ⁇ C—, —CH
  • a term comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by each of the general formulas (6), (7), (8), (9) and (10) as a component [ The liquid crystal composition according to 8].
  • R 4 and R 5 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • ring D 1 , ring D 2 , ring D 3 , and ring D 4 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexeni Rene, 1,4-phenylene, 1,4-phenylene in which arbitrary hydrogen is replaced by fluorine, tetrahydropyran-2,5-diyl, or decahydronaphthalene-2,6-diyl;
  • Z 10 , Z 11 , Z 12 , and Z 13 are each independently — (CH 2 ) 2
  • R 6 and R 7 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in this alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, Any —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • ring E 1 , ring E 2 , and ring E 3 are independently 1,4-cyclohexylene, pyrimidine-2,5-diyl, 1 , 4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4-phenylene;
  • Z 14 and Z 15 are independently —C ⁇ C—, —COO—, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, or a single bond.
  • liquid crystal composition according to any one of items [8] to [17], comprising at least one antioxidant and / or ultraviolet absorber.
  • a liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items [8] to [18].
  • a liquid crystal compound is a generic term for a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase and a compound having no liquid crystal phase but useful as a component of a liquid crystal composition.
  • a liquid crystal compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element may be abbreviated as a compound, a composition, and an element, respectively.
  • a liquid crystal display element is a general term for a liquid crystal display panel and a liquid crystal display module.
  • the upper limit temperature of the nematic phase is the phase transition temperature of the nematic phase-isotropic phase, and may simply be abbreviated as clearing point or upper limit temperature.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may simply be abbreviated as the lower limit temperature.
  • the compound represented by formula (1) may be abbreviated as compound (1). This abbreviation may also apply to compounds represented by formula (2) and the like.
  • symbols such as B, D, and E surrounded by hexagons correspond to the rings B, D, and E, respectively.
  • the amount of the compound expressed as a percentage is a weight percentage (% by weight) based on the total weight of the composition.
  • a plurality of the same symbols such as rings A 1 , Y 1 , and B are described in the same formula or different formulas, but any two of these may be the same or different.
  • Alkyl in which any —CH 2 — may be replaced by —O— or —CH ⁇ CH— includes alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkenyl, alkenyloxyalkyl, and the like.
  • the compound of the present invention has general physical properties necessary for the compound, stability to heat, light, etc., wide temperature range of liquid crystal phase, high clearing point, good compatibility with other liquid crystal compounds, large refractive index anisotropy And having a dielectric anisotropy.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one of these compounds, and has a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a suitably large refractive index anisotropy and a low Has a threshold voltage.
  • the liquid crystal display element of the present invention contains this composition and has a wide temperature range that can be used, a short response time, a small power consumption, a large contrast ratio, and a low driving voltage.
  • the first aspect of the present invention relates to a compound represented by the formula (1).
  • R 1 is alkyl having 1 to 20 carbons, and in the alkyl having 2 to 20 carbons, any —CH 2 — is replaced by —O—, —S— or —CH ⁇ CH—. Also good.
  • R 1 examples of such R 1 are alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, thioalkyl, thioalkylalkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkenyloxyalkyl, alkoxyalkenyl and the like.
  • straight chain is preferable to branch.
  • R 1 is a branched group, it is preferable when it is optically active.
  • the preferred configuration of —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond.
  • alkenyl having a double bond at odd positions such as H 5
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • An alkenyl compound having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • Alkyl may be linear or branched, and specific examples of alkyl include —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13, -C 7 H 15 , -C 8 H 17, -C 9 H 19, -C 10 H 21, -C 11 H 23, -C 12 H 25, -C 13 H 27, -C 14 H 29 , and -C 15 H 31 .
  • Alkoxy may be linear or branched. Specific examples of alkoxy include —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —OC. 6 H 13 and -OC 7 H 15, -OC 8 H 17, -OC 9 H 19, -OC 10 H 21, -OC 11 H 23, -OC 12 H 25, -OC 13 H 27, and -OC 14 it is H 29.
  • the alkoxyalkyl may be linear or branched, and specific examples of alkoxyalkyl include —CH 2 OCH 3 , —CH 2 OC 2 H 5 , —CH 2 OC 3 H 7 , — (CH 2 ). 2 —OCH 3 , — (CH 2 ) 2 —OC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 3 —OCH 3 , — (CH 2 ) 4 —OCH 3 , and — (CH 2 ) 5 —OCH 3 .
  • Alkenyl may be linear or branched, and specific examples of alkenyl include —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , —CH 2 CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , — CH 2 CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CHCH 3 , and — (CH 2 ) 3 —CH ⁇ CH 2 .
  • Alkenyloxy may be linear or branched, and specific examples of alkenyloxy are —OCH 2 CH ⁇ CH 2 , —OCH 2 CH ⁇ CHCH 3 , and —OCH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 . is there.
  • R 1 is preferably alkyl having 1 to 15 carbons or alkenyl having 2 to 15 carbons.
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 are independently pyrimidine-2,5-diyl (14-1), pyridine- 2,5-diyl (14-2), 1,4-cyclohexylene (14-3), 1,3-dioxane-2,5-diyl (14-4), 1,4-phenylene (14-5) , Or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by halogen, and at least one of ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 is Pyrimidine-2,5-diyl or pyridine-2,5-diyl. Examples of 1,4-phenylene in which arbitrary hydrogen is replaced by halogen are the formulas (14-6) to (14-22). Preferred examples are groups represented by formulas (14-6) to (14-11).
  • Preferred examples of ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 are pyrimidine-2,5-diyl (14-1), pyridine-2,5-diyl ( 14-2), 1,4-cyclohexylene (14-3), 1,3-dioxane-2,5-diyl (14-4), 1,4-phenylene (14-5), 2-fluoro-1 , 4-phenylene (14-6) (14-7), 2,3-difluoro-1,4-phenylene (14-8), 2,5-difluoro-1,4-phenylene (14-10), 2 , 6-difluoro-1,4-phenylene (14-9) (14-11).
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 are pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, 1,4- Cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, and 2,6-difluoro-1,4-phenylene.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 are independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF ⁇ CF—, — (CH 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 2 —CF 2 O—, — (CH 2 ) 2 —OCF 2 —, —CF 2 O— (CH 2 ) 2 —, —OCF 2 — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH— (CH 2 ) 2 — Or — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH—.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 include a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, — CF 2 O—, —CH 2 O— or —OCH 2 —.
  • double bonds of linking groups such as —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —CH ⁇ CH— (CH 2 ) 2 —, and — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH—
  • the configuration of is preferably trans rather than cis.
  • Most preferred Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 are single bonds.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently hydrogen or halogen.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are preferably independently hydrogen or fluorine.
  • X 1 is hydrogen, halogen, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —SF 5 , or alkyl having 1 to 10 carbon atoms, and any — in alkyl having 2 to 10 carbon atoms CH 2 — may be replaced by —O—, —S— or —CH ⁇ CH—, and any —CH 2 — in alkyl having 1 to 10 carbons or alkyl having 2 to 10 carbons may be substituted In groups substituted by —, —O—, —S— or —CH ⁇ CH—, any hydrogen may be replaced by halogen.
  • alkyl in which any hydrogen is replaced by halogen include —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CF 2 CH 2 F, —CF 2 CHF 2 , —CH 2 CF 3 , —CF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 3 —F, —CF 2 CHFCF 3 , —CHFCF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 4 -F,-(CF 2 ) 4 -F,-(CH 2 ) 5 -F, and-(CF 2 ) 5 -F.
  • alkoxy in which any hydrogen is replaced by halogen include —OCH 2 F, —OCHF 2 , —OCF 3 , —O— (CH 2 ) 2 —F, —OCF 2 CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , —OCH 2 CF 3 , —O— (CH 2 ) 3 —F, —O— (CF 2 ) 3 —F, —OCF 2 CHFCF 3 , —OCHFCF 2 CF 3 , —O— (CH 2 4 ) -F, —O— (CF 2 ) 4 —F, —O— (CH 2 ) 5 —F, and —O— (CF 2 ) 5 —F.
  • X 1 are hydrogen, fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —SF 5 , —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4. H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17, —C 9 H 19 , —C 10 H 21 , —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CF 2 CH 2 F, —CF 2 CHF 2 , —CH 2 CF 3 , —CF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 3 -F, — (CF 2 ) 3 -F, -CF 2 CHFCF 3 , -CHFCF 2 CF 3 ,-(CH 2 ) 4 -F,-(CH 2 ) 5 -F,
  • X 1 are fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 3 , —OCHF 2 , and —OCH 2 F.
  • the most preferred example of X 1 is fluorine.
  • l, m, n, o, p and q are independently 0 or 1, and l + m + n + o + p + q is 3.
  • Compound (1) is a pentacyclic liquid crystal compound having a nitrogen-containing heterocycle. This compound is extremely physically and chemically stable under the conditions in which the device is normally used, and has good compatibility with other liquid crystal compounds. A composition containing this compound is stable under conditions in which the device is normally used. Even when the composition is stored at a low temperature, the compound does not precipitate as crystals (or a smectic phase). This compound is a pentacyclic compound and has a wide temperature range of the liquid crystal phase and a high clearing point.
  • the temperature range of the nematic phase in the composition can be expanded, and the composition can be used as a display element in a wide temperature range.
  • this compound has a large refractive index anisotropy. Therefore, it is possible to provide a composition having refractive index anisotropy corresponding to the cell thickness of the liquid crystal display element, which is suitable for producing a liquid crystal display element exhibiting high display performance. Furthermore, since this compound has a large dielectric anisotropy, it is useful as a component for lowering the threshold voltage of the composition.
  • Combination of l, m, n, o, p and q of compound (1), types of rings A 1 to A 6 , left terminal group R 1 , group on the rightmost benzene ring and its substitution position (L 1 , L 2 and X 1 ) or bonding groups Z 1 to Z 6 can be used to appropriately adjust physical properties such as clearing point, refractive index anisotropy and dielectric anisotropy. It is. the combination of l, m, n, o, p and q, the ring A 1 to A 6 , the left terminal group R 1 , the right terminal group X 1 , the linking groups Z 1 to Z 6 , L 1 and L 2 are The effect on the physical properties of compound (1) will be described below.
  • Ring A 1 is pyrimidine-2,5-diyl
  • Ring A 1 is pyrimidine-2,5-diyl
  • Ring A 1 is pyrimidine-2,5-diyl
  • Ring A 1 is 1,4-cyclohexylene
  • Ring A 2 is pyrimidine-2,5-diyl
  • Ring A 1 is pyridine-2,5-diyl
  • R 1 When R 1 is linear, the temperature range of the liquid crystal phase is wide and the viscosity is small. When R 1 is a branched chain, the compatibility with other liquid crystal compounds is good. A compound in which R 1 is an optically active group is useful as a chiral dopant. By adding this compound to the composition, a reverse twisted domain generated in the device can be prevented. A compound in which R 1 is not an optically active group is useful as a component of the composition. When R 1 is alkenyl, the preferred configuration depends on the position of the double bond. An alkenyl compound having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase.
  • the linking groups Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , and Z 6 are a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, — CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF ⁇ CF—, — (CH 2 ) 3 —O—, —O— (CH 2 ) 3 —, — (CH 2 ) 2 —CF 2 O—, —OCF
  • it is 2 — (CH 2 ) 2 — or — (CH 2 ) 4 —, the viscosity is small.
  • the bonding group is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, or —CH ⁇ CH—, the viscosity is smaller.
  • the bonding group is —CH ⁇ CH—, the temperature range of the liquid crystal phase is wide, and the elastic constant ratio K 33 / K 11 (K 33 : bend elastic constant, K 11 : spray elastic constant) is large.
  • the bonding group is —C ⁇ C—, the optical anisotropy is large.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 and Z 6 are a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, — (CH 2 ) When it is 4 ⁇ , it is chemically relatively stable and hardly deteriorates.
  • the right terminal group X 1 is fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —SF 5 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 3 , —OCHF 2 , or — When it is OCH 2 F, the dielectric anisotropy is large. When X 1 is —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S or alkenyl, the optical anisotropy is large. When X 1 is fluorine, —OCF 3 , or alkyl, it is chemically stable.
  • L 1 and L 2 are both fluorine, and X 1 is fluorine, chlorine, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ S, —SF 5 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF When it is 3 , —OCHF 2 or —OCH 2 F, the dielectric anisotropy is large.
  • L 1 is fluorine and X 1 is —OCF 3
  • L 1 and L 2 are both fluorine and X 1 is —OCF 3
  • L 1 , L 2 and X 1 are all fluorine
  • the dielectric anisotropy is large, the temperature range of the liquid crystal phase is wide, and it is chemically stable and hardly deteriorates.
  • the compound (1) is useful as a component of a composition used for devices such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, and VA.
  • Preferred examples of the compound (1) are the formulas (1-4) to (1-6). More preferred examples are the formulas (1-7) to (1-16). Further preferred examples are the formulas (1-17) to (1-21).
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbons or alkenyl having 2 to 15 carbons
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , and ring A 5 are Independently, pyrimidine-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, or any hydrogen 1,4-phenylene substituted by halogen, in which at least one of ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , and ring A 5 is pyrimidine-2,5- Diyl or pyridine-2,5-diyl; L 1
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbon atoms; L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are independently hydrogen or Fluorine; X 1 is fluorine or —OCF 3 )
  • R 1 is alkyl having 1 to 15 carbon atoms; L 3 , L 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , and Y 4 are independently hydrogen or fluorine.
  • MSG 1 or MSG 2 is a monovalent organic group having at least one ring.
  • a plurality of MSG 1 (or MSG 2 ) used in the scheme may be the same or different.
  • Compounds (1A) to (1J) correspond to compound (1).
  • the rings A 1 to A 6 , Z 1 to Z 6 , L 1 to L 4 , R 1 , X 1 , l, m, n, o, p, and q are the terms [1] and It has the same meaning.
  • Dithianium salt (39) is obtained.
  • the compound (39) is dropped into a mixture of the alcohol derivative (40) and triethylamine, reacted with triethylamine hydrogen trifluoride at a low temperature, and further treated with bromine to obtain the compound (41).
  • Compound (41) and bispinacolatodiboron (42) are reacted in the presence of a catalyst such as tetrakistriphenylphosphine to obtain compound (43), and then in the presence of a catalyst such as tetrakistriphenylphosphine palladium.
  • Compound (1-22) can be obtained by reacting with 2-chloropyrimidine derivative (37).
  • the rings A 2 to A 5 , Z 2 to Z 5 , L 1 to L 4 , R 1 and X 1 have the same meaning as the term [1], and m, n, o, and p is independently 0 or 1, and m + n + o + p is 2.
  • a 2-chloropyridine derivative (45) can be obtained by mixing a phosphorus oxychloride with DMF to prepare a Vilsmeier reagent and then reacting with an N-benzylacetamide derivative (44).
  • Compound (1-23) can be obtained by reacting compound (43) with compound (45) in the presence of a catalyst such as tetrakistriphenylphosphine palladium.
  • the rings A 2 to A 5 , Z 2 to Z 6 , L 1 to L 4 , R 1 , X 1 have the same meaning as the term [1], and m, n, o, and p Are independently 0 or 1, and m + n + o + p is 2.
  • rings A 2 to A 5 , Z 2 to Z 6 , L 1 to L 4 , and X 1 have the same meaning as in item [1], and R 1 is alkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 1 is alkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • m, n, o, and p are independently 0 or 1, and m + n + o + p is 2.
  • ring A 1 is pyrimidine-2,5-diyl
  • ring A 4 is 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by fluorine
  • Z 1 is a single bond
  • both L 3 and L 4 are fluorine, they can be synthesized by the following method.
  • the compound (54) is obtained by allowing triisopropylsilyl chloride or the like to act on the alcohol derivative (53). According to the method described in US Pat. No.
  • Compound (59) is reacted with bispinacolatodiboron (42) in the presence of a catalyst such as dichlorobisdiphenylphosphinoferrocenepalladium to obtain compound (60), and then a catalyst such as tetrakistriphenylphosphine palladium is used.
  • Compound (1-26) can be obtained by reacting with 2-chloropyrimidine derivative (37) in the presence.
  • ring A 4 is 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by fluorine
  • ring A 2 to A 3 , ring A 5 , Z 2 to Z 5 , L 1 , L 2 , R 1 , X 1 have the same meaning as in the term [1], m, n, o, and p are independently 0 or 1, and m + n + o + p is 2.
  • Phenol derivative (56) as a synthetic raw material for compound (1) is synthesized, for example, according to the following method.
  • a boronic acid ester derivative obtained by allowing a trialkyl borate to act on a Grignard reagent prepared from a bromobenzene derivative (61) oxidized with peracetic acid? RL Kidwell et al., Organic Synthesis, Vol. 5, P918 (1973)) or boronic acid derivative (62) easily obtained by acid hydrolysis of boronic acid ester is oxidized with peracetic acid to give the desired phenol derivative ( 56-1) can be easily manufactured.
  • ring A 4 is 1,4-phenylene, or 1,4-phenylene in which any hydrogen is replaced by fluorine, and ring A 5 , L 1 , L 2 , o, p, and X 1 Is the same meaning as the term [1].)
  • both o and p when both o and p are 0, they can also be synthesized by the following method.
  • the n- or sec-butyllithium is allowed to act on the benzyl ether derivative (65) in THF at ⁇ 70 ° C. or lower, followed by the action of trialkyl borate, and the resulting boric acid ester derivative or this is hydrolyzed.
  • the resulting boronic acid derivative was oxidized with peracetic acid to obtain a phenol derivative (66), which was phenolated with sodium hydride, etherified with a fluoroalkyl bromide and then subjected to catalytic hydrogen reduction.
  • the desired phenol derivative (56-3) can be synthesized by deprotection.
  • L 1 and L 2 represent the same meaning as in item [1], and Rf represents a fluoroalkyl group excluding a trifluoromethyl group.
  • the second aspect of the present invention is a composition containing a compound represented by the formula (1), and is preferably a liquid crystal composition that can be used for a liquid crystal material.
  • the liquid crystal composition of the present invention needs to contain as the component A the compound represented by the formula (1) of the present invention.
  • a liquid crystal composition (a) which is a composition of component A and other components not particularly shown in the present specification may be used, but from component B, C, D and E shown below to this component A By adding selected components, liquid crystal compositions having various properties can be provided.
  • the component added to Component A was selected from Component B consisting of at least one compound selected from the group consisting of Formulas (2), (3) and (4), or from the group consisting of Formula (5).
  • Mixing component C consisting of at least one compound or component D consisting of at least one compound selected from the group consisting of formulas (6), (7), (8), (9) and (10) Is preferred.
  • component E consisting of at least one compound selected from the group consisting of formulas (11), (12) and (13), threshold voltage, liquid crystal phase temperature range, optical anisotropy, dielectric The rate anisotropy, viscosity, etc. can be adjusted.
  • each component of the liquid crystal composition used in the present invention is not greatly different in physical properties even if it is an analog composed of an isotope element of each element.
  • formulas (2-1) to (2-16) are preferred examples of the compound represented by formula (2), and formula (3-1) are preferred examples of the compound represented by formula (3).
  • formulas (2-1) to (2-16) are preferred examples of the compound represented by formula (2), and formula (3-1) are preferred examples of the compound represented by formula (3).
  • formulas (4-1) to (4-52) include formulas (4-1) to (4-52), respectively.
  • liquid crystal for TFT is used. Used when preparing a composition.
  • the content of component B in the liquid crystal composition of the present invention is suitably in the range of 1 to 99% by weight, preferably 10 to 97% by weight, more preferably 40 to 95% by weight, based on the total weight of the liquid crystal composition. It is. Further, the viscosity can be adjusted by further containing a compound (component E) represented by the formulas (11) to (13).
  • a compound represented by the formula (5), that is, the component C include formulas (5-1) to (5-62).
  • the compound represented by the formula (5) that is, the component C, is mainly used when preparing a liquid crystal composition for STN and TN because the dielectric anisotropy is positive and its value is very large.
  • the threshold voltage of the composition can be reduced.
  • adjustment of viscosity, adjustment of optical anisotropy, and liquid crystal phase temperature range can be expanded. It can also be used to improve steepness.
  • the content of component C is preferably in the range of 0.1 to 99.9% by weight, more preferably 10 to 97% by weight, based on the total amount of the composition. More preferably, it is in the range of 40 to 95% by weight.
  • the threshold voltage, the liquid crystal phase temperature range, the optical anisotropy, the dielectric anisotropy, the viscosity and the like can be adjusted by mixing the components described later.
  • Component D comprising at least one compound selected from the group consisting of formulas (6) to (8) and formula (10) is a dielectric anisotropy used in a vertical alignment mode (VA mode) and the like. Is a preferred component when preparing the liquid crystal composition of the present invention in which is negative.
  • VA mode vertical alignment mode
  • Preferable examples of the compounds represented by formulas (6) to (8) and formula (10) (component D) include formulas (6-1) to (6-5) and formulas (7-1) to (7-1), respectively. 7-11), formula (8-1), and formulas (10-1) to (10-11).
  • These compounds of component D are mainly used in liquid crystal compositions for VA mode having a negative dielectric anisotropy. Increasing the content lowers the threshold voltage of the composition, but increases the viscosity. Therefore, it is preferable to reduce the content as long as the required value of the threshold voltage is satisfied. However, since the absolute value of dielectric anisotropy is about 5, if the content is less than 40% by weight, voltage driving may not be possible.
  • the compound represented by the formula (6) among the component D is a bicyclic compound, it is mainly effective in adjusting the threshold voltage, adjusting the viscosity, or adjusting the optical anisotropy. Further, since the compounds represented by the formulas (7) and (8) are tricyclic compounds, the clearing point is increased, the nematic range is increased, the threshold voltage is decreased, and the optical anisotropy is increased. Effects such as can be obtained.
  • the content of Component D is preferably 40% by weight or more, more preferably in the range of 50 to 95% by weight with respect to the total amount of the composition. Further, by mixing the component D, it is possible to control the elastic constant and control the voltage transmittance curve of the composition.
  • the content is preferably 30% by weight or less based on the total amount of the composition.
  • Preferable examples of the compound (component E) represented by the formulas (11), (12) and (13) are the formulas (11-1) to (11-11) and the formulas (12-1) to (12-18), respectively. ) And formulas (13-1) to (13-6).
  • the compounds represented by formulas (11) to (13) are compounds having a small absolute value of dielectric anisotropy and close to neutrality.
  • the compound represented by the formula (11) mainly has an effect of adjusting the viscosity or the optical anisotropy, and the compounds represented by the formulas (12) and (13) are nematic ranges such as increasing the clearing point. Has the effect of widening the width, or adjusting the optical anisotropy.
  • the content of component E is preferably 30% by weight or more, more preferably 50% by weight or more based on the total amount of the composition.
  • the content of component E is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more, based on the total amount of the composition.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably contains at least one compound represented by the formula (1) of the present invention at a ratio of 0.1 to 99% by weight in order to develop excellent characteristics.
  • the liquid crystal composition of the present invention is generally prepared by a known method, for example, a method of dissolving necessary components at a high temperature. Further, an additive well known to those skilled in the art is added depending on the application, for example, the liquid crystal composition (e) of the present invention containing the optically active compound as described below, and the GH type to which a dye is added. A liquid crystal composition can be prepared. Usually, additives are well known to those skilled in the art and are described in detail in the literature.
  • the liquid crystal composition (e) of the present invention further contains one or more optically active compounds in addition to the liquid crystal composition of the present invention described above.
  • a known chiral dopant is added as an optically active compound. This chiral dopant has the effect of inducing the helical structure of the liquid crystal to adjust the necessary twist angle and preventing reverse twist. Examples of the chiral dopant include the following optically active compounds (Op-1) to (Op-13).
  • the liquid crystal composition (e) of the present invention usually adjusts the twist pitch by adding these optically active compounds.
  • the twist pitch is preferably adjusted in the range of 40 to 200 ⁇ m for TFT and TN liquid crystal compositions.
  • a liquid crystal composition for STN it is preferably adjusted to a range of 6 to 20 ⁇ m.
  • the bistable TN (Bistable TN) mode it is preferable to adjust to the range of 1.5 to 4 ⁇ m.
  • Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the pitch.
  • the liquid crystal composition of the present invention can be obtained as a GH type liquid crystal composition by adding a dichroic dye such as merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone, and tetrazine. It can also be used.
  • a dichroic dye such as merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone, and tetrazine. It can also be used.
  • the liquid crystal composition of the present invention is a NCAP produced by encapsulating nematic liquid crystals, or a polymer dispersed liquid crystal display device (PDLCD) produced by forming a three-dimensional network polymer in a liquid crystal such as a polymer. It can be used as a liquid crystal composition for a birefringence control (ECB) type and a DS type as well as for a network liquid crystal display element (PNLCD).
  • ECB birefringence control
  • PLCD network liquid crystal display element
  • GC analysis GC-14B gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used as a measuring device.
  • a capillary column CBP1-M25-025 (length: 25 m, inner diameter: 0.22 mm, film thickness: 0.25 ⁇ m) manufactured by Shimadzu Corporation; dimethylpolysiloxane; nonpolar) as the stationary liquid phase was used.
  • Helium was used as the carrier gas, and the flow rate was adjusted to 1 ml / min.
  • the temperature of the sample vaporizing chamber was set to 300 ° C., and the temperature of the detector (FID) portion was set to 300 ° C.
  • the sample was dissolved in toluene to prepare a 1% by weight solution, and 1 ⁇ l of the resulting solution was injected into the sample vaporization chamber.
  • a recorder a C-R6A type Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation or an equivalent thereof was used.
  • the obtained gas chromatogram shows the peak retention time and peak area value corresponding to the component compounds.
  • capillary column DB-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by Agilent Technologies Inc.
  • HP-1 length 30 m, inner diameter 0
  • Rtx-1 from Restek Corporation (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m)
  • BP-1 from SGE International Corporation Pty. Ltd (length 30 m, inner diameter) 0.32 mm, film thickness of 0.25 ⁇ m) or the like
  • SGE International Corporation Pty. Ltd length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness of 0.25 ⁇ m
  • the peak area ratio in the gas chromatogram corresponds to the ratio of the component compounds.
  • the weight% of the component compound of the analysis sample is not completely the same as the area% of each peak of the analysis sample.
  • the correction factor is substantially 1. Therefore, the weight% of the component compound in the analysis sample substantially corresponds to the area% of each peak in the analysis sample. This is because there is no significant difference in the correction coefficients of the component liquid crystal compounds.
  • an internal standard method based on the gas chromatogram is used.
  • the liquid crystal compound component (test component) weighed in a certain amount accurately and the reference liquid crystal compound (reference material) are simultaneously measured by gas chromatography, and the area ratio between the peak of the obtained test component and the peak of the reference material Is calculated in advance.
  • the composition ratio of the liquid crystal compound in the liquid crystal composition can be determined more accurately from gas chromatography analysis.
  • samples for measuring physical properties of liquid crystal compounds There are two types of samples for measuring the physical properties of the liquid crystal compound: when the compound itself is used as a sample, and when the compound is mixed with a mother liquid crystal as a sample.
  • the measurement is performed by the following method. First, 15% by weight of the obtained liquid crystal compound and 85% by weight of the mother liquid crystal are mixed to prepare a sample. Then, an extrapolated value is calculated from the measured value of the obtained sample according to the extrapolation method based on the following formula. This extrapolated value is taken as the physical property value of this compound.
  • ⁇ Extrapolated value> (100 ⁇ ⁇ Measured value of sample> ⁇ ⁇ Weight% of mother liquid crystal> ⁇ ⁇ Measured value of mother liquid crystal>) / ⁇ Weight% of liquid crystal compound>
  • the ratio between the liquid crystal compound and the mother liquid crystal is this ratio, when the smectic phase or crystal is precipitated at 25 ° C., the ratio between the liquid crystal compound and the mother liquid crystal is 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight. %: 95% by weight, 1% by weight: 99% by weight in order, and measured the physical properties of the sample with a composition in which the smectic phase or crystals did not precipitate at 25 ° C., and calculated the extrapolated value according to the above formula. This is determined as the physical property value of the liquid crystal compound.
  • mother liquid crystals A there are various types of mother liquid crystals used for measurement.
  • the composition (% by weight) of the mother liquid crystals A is as follows.
  • Phase structure and phase transition temperature Measurement was performed by the following methods (1) and (2).
  • a compound is placed on a hot plate (Mettler FP-52 type hot stage) of a melting point measuring apparatus equipped with a polarizing microscope, and a phase state and its change are observed with a polarizing microscope while heating at a rate of 3 ° C./min. , Identified the type of liquid crystal phase.
  • (2) Using a scanning calorimeter DSC-7 system or Diamond DSC system manufactured by PerkinElmer, Inc., the temperature is raised and lowered at a rate of 3 ° C / min, and the start point of the endothermic peak or exothermic peak accompanying the phase change of the sample is excluded.
  • the phase transition temperature was determined by onset.
  • the crystal is expressed as C, and when the crystal can be distinguished, it is expressed as C 1 or C 2 , respectively.
  • the smectic phase is represented as S and the nematic phase is represented as N.
  • the liquid (isotropic) was designated as I.
  • the smectic phase when a smectic A phase, a smectic B phase, a smectic C phase, or a smectic F phase can be distinguished, they are represented as S A , S B , S C , or S F , respectively.
  • phase transition temperature for example, “C 50.0 N 100.0 I” means that the phase transition temperature (CN) from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C., and the phase from the nematic phase to the liquid
  • the transition temperature (NI) is 100.0 ° C. The same applies to other notations.
  • T NI Maximum temperature of nematic phase
  • a sample (mixture of liquid crystal compound and mother liquid crystal) is placed on a hot plate (Mettler FP-52 type hot stage) of a melting point measuring apparatus equipped with a polarizing microscope. The polarizing microscope was observed while heating at a rate of ° C / min.
  • the temperature at which a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid was defined as the upper limit temperature of the nematic phase.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be simply abbreviated as “upper limit temperature”.
  • Low temperature compatibility A sample in which a mother liquid crystal and a liquid crystal compound were mixed so that the liquid crystal compound was in an amount of 20% by weight, 15% by weight, 10% by weight, 5% by weight, 3% by weight, and 1% by weight. Make and place sample in glass bottle. The glass bottle was stored in a freezer at ⁇ 10 ° C. or ⁇ 20 ° C. for a certain period, and then it was observed whether crystals or smectic phases were precipitated.
  • Viscosity (bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s): A mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal was measured using an E-type rotational viscometer.
  • the resulting solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by fractionation by column chromatography (silica gel; toluene). Further, it was purified by recrystallization from a mixed solvent of heptane / Solmix A-11, dried, and 4-hydroxy-2,3 ′, 5′-trifluoro-1,1′-biphenyl (T-2). 4 g was obtained. The yield based on the compound (T-1) was 74%.
  • reaction mixture was poured into 400 ml of ice water and mixed. 200 ml of toluene was added to separate an organic layer and an aqueous layer, and an extraction operation was performed. The resulting organic layer was separated, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The obtained solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by fractionation by column chromatography (silica gel; heptane).
  • the obtained organic layer was separated, washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, 0.5N aqueous sodium hydroxide solution and brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the resulting solution is concentrated under reduced pressure, and the residue is purified by preparative operation using column chromatography (silica gel; heptane), dried, and dried with 4- [difluoro [(2,3 ′, 4 ′, 5′- Tetrafluoro [1,1′-biphenyl] -4-yl) oxy] methyl] -4′-triisopropylsilyloxy-2 ′, 3,5-trifluoro-1,1′-biphenyl (T-5) 7 .49 g was obtained.
  • the yield based on the compound (T-4) was 70%.
  • phase transition temperature of the obtained compound (No. 1-2-5) was as follows. Phase transition temperature: C 83.8 S A 124 N 237 I.
  • the liquid crystal compound (No. 1-2-5) has a wide temperature range of the liquid crystal phase, in particular, a high maximum temperature (T NI ), a large refractive index anisotropy, and a dielectric anisotropy. It was found to be an extremely large compound.
  • the obtained reaction mixture was poured into 500 ml of ice water and mixed. 200 ml of diethyl ether was added to separate an organic layer and an aqueous layer, and an extraction operation was performed. The organic layer obtained was separated, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The obtained solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by fractionation by column chromatography (silica gel; toluene). The product was further purified by recrystallization from heptane, the solvent was distilled off and the residue was dried to obtain 7.01 g of 2-chloro-5-formylpyridine (T-10). The yield based on the compound (T-9) was 68%. *
  • the chemical shift ⁇ (ppm) of 1 H-NMR analysis is as follows, and the obtained compound is 4- [difluoro [(2,3 ′, 4 ′, 5′-tetrafluoro [1,1′- Biphenyl] -4-yl) oxy] methyl] -4 ′-(5-pentylpyridin-2-yl) -2 ′, 3,5-trifluoro-1,1′-biphenyl could be identified.
  • the measurement solvent is CDCl 3 .
  • phase transition temperature of the obtained compound (No. 1-2-85) was as follows. Phase transition temperature: C 89.0 S A 154 N 229 I.
  • phase transition temperature of the obtained compound (No. 1-3-5) was as follows. Phase transition temperature: C 123 S A 250 N 266 I.
  • Example 1 Based on Example 1 and the synthesis method described, the following compounds (No. 1-1-1) to (No. 1-1-136), (No. 1-2-1) to (No. .1-2-152) and (No. 1-3-1) to (No. 1-3-235) can be synthesized.
  • the appended data is a value obtained in accordance with the method described above.
  • the phase transition temperature is a measured value of the compound itself.
  • the upper limit temperature (T NI ), dielectric anisotropy ( ⁇ ), and refractive index anisotropy ( ⁇ n) were mixed with the base liquid crystal (A) as described in Examples 2, 4, and 6. It is an extrapolated value obtained by converting the measured value of the sample according to the extrapolation method.
  • the chemical shift ⁇ (ppm) of 1 H-NMR analysis is as follows, and the obtained compound is 4- [difluoro [(2,3 ′, 4 ′, 5′-tetrafluoro [1,1′- Biphenyl] -4-yl) oxy] methyl] -4 ′-(5-pentyltetrahydropyran-2-yl) -2 ′, 3,5,6′-tetrafluoro-1,1′-biphenyl I was able to identify it.
  • the measurement solvent is CDCl 3 .
  • phase transition temperature of the obtained comparative compound (S-1-1) was as follows. Phase transition temperature: C 101 N 198 I.
  • a liquid crystal composition E comprising 85% by weight of the mother liquid crystal A and 15% by weight of the comparative compound (S-1-1) was prepared.
  • the physical property of the obtained liquid crystal composition E was measured, and the extrapolated value of the physical property of the comparative compound (S-1-1) was calculated by extrapolating the measured value.
  • the values were as follows:
  • T NI 118 ° C .
  • refractive index anisotropy ( ⁇ n) 0.177
  • dielectric anisotropy ( ⁇ ) 52.3.
  • the compounds (No. 1-2-5), (No. 1-2-85) and ( No. 1-3-5) has a higher clearing point and a larger refractive index anisotropy. Therefore, the compounds (No. 1-2-5), (No. 1-2-85) and (No. 1-3-5) can be used in a wider temperature range and have a larger refractive index anisotropy. It can be said that it is a liquid crystal compound.
  • the chemical shift ⁇ (ppm) of 1 H-NMR analysis is as follows, and the obtained compound is 4- [difluoro (3,4,5-trifluorophenoxy) methyl] -3,5-difluoro-4: It could be identified as'-(4-propylcyclohexyl) -1,1'-biphenyl.
  • the measurement solvent is CDCl 3 .
  • phase transition temperature of the obtained comparative compound (S-6) was as follows. Phase transition temperature: C 82.1 N 141 I.
  • a liquid crystal composition F comprising 85% by weight of the mother liquid crystal A and 15% by weight of the comparative compound (S-6) was prepared.
  • the physical property of the obtained liquid crystal composition F was measured, and the extrapolated value of the physical property of the comparative compound (S-6) was calculated by extrapolating the measured value.
  • the values were as follows:
  • T NI 110 ° C .
  • dielectric anisotropy ( ⁇ ) 23.4
  • refractive index anisotropy ( ⁇ n) 0.157.
  • the compounds (No. 1-2-5), (No. 1-2-85) and (No. 1-3-5) has a higher clearing point, and has higher dielectric anisotropy and refractive index anisotropy. Therefore, the compounds (No. 1-2-5), (No. 1-2-85) and (No. 1-3-5) can be used in a wider temperature range, and the dielectric anisotropy, refractive index It can be said that it is an excellent liquid crystal compound with large anisotropy.
  • phase transition temperature of the compound (S-4) described in WO2006 / 12551A1 is as follows. Phase transition temperature: C95N251I.
  • compositions of the present invention are summarized in [Composition Example 1] to [Composition Example 15].
  • compounds that are components of the composition and their amounts (% by weight) are shown.
  • the compounds were indicated by the symbols of the left terminal group, linking group, ring structure, and right terminal group according to the conventions in the table.
  • the configuration of 1,4-cyclohexylene and 1,3-dioxane-2,5-diyl is trans. If there is no end group symbol, it means that the end group is hydrogen.
  • the numbers described in the portion of the liquid crystal compound used in each example correspond to the formula numbers indicating the liquid crystal compound of the present invention described above.
  • physical property values of the composition are shown. The physical property values here are measured values as they are.
  • Characterization can be measured according to the following method. Many of them are the methods described in the Standard of Electronics Industry Association of Japan EIAJ ED-2521A, or a modified method thereof. No TFT was attached to the TN device used for measurement.
  • NI Maximum temperature of nematic phase
  • a sample was placed on a hot plate of a melting point measuring device equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • T C Minimum temperature of nematic phase
  • Viscosity (bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s): An E-type viscometer was used for measurement.
  • Viscosity (rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s): 1) Sample having positive dielectric anisotropy: Measurement was performed according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). A sample was put in a TN device having a twist angle of 0 ° and a distance (cell gap) between two glass substrates of 5 ⁇ m. The voltage was applied to the TN device stepwise in the range of 16 to 19.5 volts every 0.5 volts. After no application for 0.2 seconds, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • the peak current and peak time of the transient current generated by this application were measured.
  • the value of rotational viscosity was obtained from these measured values and the paper by M. Imai et al., Formula (8) on page 40.
  • the value of dielectric anisotropy necessary for this calculation was obtained by the following dielectric anisotropy measurement method using the element used for the measurement of the rotational viscosity.
  • the optical anisotropy was measured by this method.
  • the optical anisotropy was measured after mixing the compound with an appropriate composition.
  • the optical anisotropy of the compound is an extrapolated value.
  • Dielectric Anisotropy ( ⁇ ; measured at 25 ° C.): When the sample was a compound, the compound was mixed with an appropriate composition, and then the dielectric anisotropy was measured. The dielectric anisotropy of the compound is an extrapolated value.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V): When the sample was a compound, the threshold voltage was measured after mixing the compound with an appropriate composition. The threshold voltage of the compound is an extrapolated value.
  • a composition having a positive dielectric anisotropy a normally white mode (normally white mode) in which a distance (gap) between two glass substrates is (0.5 / ⁇ n) ⁇ m and a twist angle is 80 degrees.
  • a sample was put in a white-mode liquid crystal display element.
  • ⁇ n is a value of optical anisotropy measured by the above method.
  • a rectangular wave having a frequency of 32 Hz was applied to this element. The voltage of the rectangular wave was increased and the value of the voltage when the transmittance of light passing through the element reached 90% was measured.
  • composition having a negative dielectric anisotropy For a normally black mode liquid crystal display element in which the distance (gap) between two glass substrates is about 9 ⁇ m and processed in homeotropic alignment A sample was placed. A rectangular wave having a frequency of 32 Hz was applied to this element. The voltage of the rectangular wave was raised, and the value of the voltage when the transmittance of light passing through the element reached 10% was measured.
  • Voltage holding ratio (VHR; measured at 25 ° C .;%):
  • the TN device used for the measurement has a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) is 6 ⁇ m. This element was sealed with an adhesive polymerized by ultraviolet rays after putting a sample.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 5 V).
  • the decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • the area B is an area when it is not attenuated.
  • the voltage holding ratio is a percentage of the area A with respect to the area B.
  • the ratio (percentage) of the component or liquid crystal compound is a weight percentage (% by weight) based on the total weight of the liquid crystal compound.
  • the composition is prepared by measuring the weight of components such as a liquid crystal compound and then mixing them. Therefore, it is easy to calculate the weight percentage of the component.
  • a liquid crystal compound having It is a liquid crystal composition containing this liquid crystal compound. Since this liquid crystal composition is contained, it becomes a liquid crystal display element having a wide usable temperature range, a short response time, a small power consumption, a large contrast, and a low driving voltage, and can be used for displays such as a clock, a calculator, and a word processor. .

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Abstract

　化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、高い透明点、他の液晶化合物との良好な相溶性、大きな屈折率異方性および誘電率異方性を有する液晶化合物を提供する。また、その液晶性化合物を含有する液晶組成物を提供する。そして、その液晶組成物を含有する液晶表示素子を提供する。 　式（１）で表される化合物とする。例えば、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキルであり；環Ａ１～環Ａ６のうち少なくとも１つはピリミジン－２，５－ジイルまたはピリジン－２，５－ジイルであり、残りは、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり；Ｚ１～Ｚ６は単結合であり；Ｌ1～Ｌ4は水素またはハロゲンであり；Ｘ１は、水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、または炭素数１～１０のアルキルであり；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑは３である。

Description

含窒素複素環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は表示素子用の材料として有用な新規液晶化合物、液晶組成物に関する。詳しくは液晶相の広い温度範囲、高い透明点、他の液晶化合物との良好な相溶性を有し、大きな屈折率異方性および誘電率異方性を持ち、加えて、液晶表示素子に使用した場合には幅広い温度範囲において使用可能で、低電圧駆動が可能であり、急峻な電気光学特性を得ることができる新規液晶化合物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
　液晶化合物（本願において、液晶化合物なる用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ－プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶化合物の屈折率異方性、誘電率異方性などを利用したものである。
　液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（opticallycompensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＰＳＡ（Polymer sustained alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭ（passive matrix）はスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。
　これらの液晶表示素子は、適切な物性を有する液晶組成物を含有する。液晶表示素子の特性を向上させるには、この液晶組成物が適切な物性を有するのが好ましい。液晶組成物の成分である液晶化合物に必要な一般的物性は、次のとおりである。
（１）化学的に安定であること、および物理的に安定であること、
（２）高い透明点（液晶相－等方相の相転移温度）を有すること、
（３）液晶相（ネマチック相、スメクチック相等）の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと、
（４）他の液晶化合物との相溶性に優れること、
（５）大きな誘電率異方性を有すること、
（６）大きな屈折率異方性を有すること、
である。
　（１）のように化学的、物理的に安定な液晶化合物を含む組成物を表示素子に用いると、電圧保持率を高くすることができる。
　また、（２）および（３）のように、高い透明点、あるいは液晶相の低い下限温度を有する液晶化合物を含む組成物ではネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。
　液晶化合物は、単一の化合物では発揮することが困難な特性を発現させるために、他の多くの液晶化合物と混合して調製した組成物として用いることが一般的である。したがって、表示素子に用いる液晶化合物は、（４）のように、他の液晶化合物等との相溶性が良好であることが好ましい。
近年は特に表示性能、例えばコントラスト、表示容量、応答時間特性等のより高い液晶表示素子が要求されている。さらに使用される液晶材料には駆動電圧の低いもの、すなわちしきい値電圧の低下を可能とする液晶化合物およびこれを含む低駆動電圧の液晶組成物が要求されている。
　しきい値電圧（Ｖｔｈ）はよく知られているように、下式により示される（H.J.Deuling, et al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,27 (1975)81）。

　Ｖｔｈ＝π（Ｋ／ε０Δε）１／２

上式において、Ｋは弾性定数、ε０は真空の誘電率である。該式から判るように、Ｖｔｈを低下させるには、Δε（誘電率異方性）の値を大きくするかまたはＫを小さくするかの２通りの方法が考えられる。しかし、現在の技術では未だ実際にＫをコントロールすることは困難であるため、通常はΔεの大きな液晶材料を用いて要求に対処しているのが現状である。このような事情から（５）のように大きな誘電率異方性を有する液晶化合物の開発が盛んに行われている。
　さらに、良好な液晶表示を行うためにはそれを構成する液晶表示素子のセルの厚みと使用される液晶材料のΔｎ（屈折率異方性）の値は一定であることが好ましい ( E.Jakeman, et al., Pyhs.Lett., 39A. 69 ( 1972 ) )。また、液晶表示素子の応答速度は用いられるセルの厚みの二乗に反比例する。その為、動画等の表示にも応用できる高速応答可能な液晶表示素子を製造するには、大きな屈折率異方性を有する液晶組成物を用いなくてはならない。したがって（６）のように大きな屈折率異方性を有する液晶化合物が要求されている。
　これまでに、大きな誘電率異方性および屈折率異方性を有する液晶化合物が種々合成されており、そのうちのいくつかは実用的に用いられている。例えば、特許文献１～６にはＣＦ２Ｏ結合基を有する４環の化合物が示されている。しかし、これらの化合物は透明点が十分に高くない為、それを液晶組成物にしたとき表示素子として使用できる温度範囲が十分に広くない。
　さらに、特許文献７～１０には、テトラヒドロピラン環を含有した、ＣＦ２Ｏ結合基を有する５環の化合物（化合物（Ｓ－１）～（Ｓ－３））が、特許文献１１および１２にはテトラヒドロピラン環、およびジオキサン環を含有した化合物（化合物（Ｓ－４）および（Ｓ－５））が示されている。しかし、これらの化合物は液晶相の温度範囲が十分に広くなく、屈折率異方性、誘電率異方性も充分に大きくない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
国際公開第９６／１１８９７パンフレット 特開平１０－２０４０１６号公報 英国特許第２２２９４３８号明細書 独国特許出願公開第４０２３１０６号明細書 特開平１０－２５１１８６号公報 国際公開第２００４／０３５７１０パンフレット 国際公開第２００４／０４８５０１パンフレット 特開２００４－３５２７２１公報 国際公開第２００５／０１９３７８パンフレット 国際公開第２００５／０１９３８１パンフレット 国際公開第２００６／１２５５１１パンフレット 国際公開第２００６／１２５５３０パンフレット
　本発明の第一の目的は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、高い透明点を有し、他の液晶化合物との良好な相溶性、大きな光学異方性および誘電率異方性を持つ液晶化合物を提供することである。第二の目的は、この化合物を含有し、液晶相の広い温度範囲、小さな粘度、適切な大きさの屈折率異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物を提供することである。第三の目的は、この組成物を含有し、使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および低い駆動電圧を有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明は、以下のような液晶化合物、液晶組成物、および液晶組成物を含有する液晶表示素子等を提供する。また、以下に、式（１）で表わされる化合物における末端基、環および結合基等に関して好ましい例も述べる。
［１］　式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

式（１）において、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６のうち少なくとも１つはピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、およびＬ4は独立して、水素またはハロゲンであり；Ｘ１は水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、炭素数２～１０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよく、そして、これらにおいて任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよく；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑは３である。
[２]　式（１）において、Ｒ１が炭素数１～２０のアルキル、炭素数２～２１のアルケニル、炭素数１～１９のアルコキシ、炭素数２～２０のアルケニルオキシ、または炭素数１～１９のアルキルチオであり；Ｘ１が水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１１のアルケニル、炭素数１～９のアルコキシ、炭素数２～１０のアルケニルオキシ、炭素数１～９のアルキルチオ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、または－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である項［１］に記載の化合物。
［３］　式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６が独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－である項［１］または［２］に記載の化合物。
［４］　式（１－１）～（１－３）のいずれか一つで表される項［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキル、炭素数２～１５のアルケニル、炭素数１～１５のアルコキシ、または炭素数２～１５のアルケニルオキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、それぞれの式において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５のうち少なくとも１つは、ピリミジン－２，５－ジイルまたはピリジン－２，５－ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆである。
［５］　式（１－４）～（１－６）のいずれか１つで表される項［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキル、または炭素数２～１５のアルケニルであり、；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、それぞれの式において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５のうち少なくとも１つは、ピリミジン－２，５－ジイルまたはピリジン－２，５－ジイルであり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆである。
［６］　式（１－７）～（１－１６）のいずれか１つで表される項［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素または－ＯＣＦ３である。
［７］　式（１－１７）～（１－２１）のいずれか１つで表される項［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素である。
［８］　１成分として、項［１］～［７］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、２成分以上からなる液晶組成物。
［９］　一般式（２）、（３）および（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

これらの式において、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｘ２は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｚ７、Ｚ８、およびＺ９は独立して、－（ＣＨ2）2－、－（ＣＨ2）4－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
［１０］　一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

これらの式において、Ｒ３は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｘ３は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；Ｚ９は－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒは０または１であり、ｓは０または１であり、ｒ＋ｓは、０、１、または２である。
［１１］　一般式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

これらの式において、Ｒ４およびＲ５は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素
数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２－（ＣＨ2）2－、または単結合であり；Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して、０または１であり、ｕ＋ｘ＋ｙ＋ｚは１または２である。
［１２］　一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

これらの式において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１４およびＺ１５は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
［１３］　項［１０］記載の一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［９］に記載の液晶組成物。
［１４］　項［１２］記載の一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［９］に記載の液晶組成物。
［１５］　項［１２］記載の一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１０］に記載の液晶組成物。
［１６］　項［１２］記載の一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１１］に記載の液晶組成物。
［１７］　少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、項［８］～［１６］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１８］　少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含む項［８］～［１７］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１９］　項［８］～［１８］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相－等方相の相転移温度であり、そして単に透明点または上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１３）において、六角形で囲んだＢ、Ｄ、Ｅなどの記号はそれぞれ環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどに対応する。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。環Ａ１、Ｙ１、Ｂなど複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらの任意の２つは同一であってもよいし、または異なってもよい。
　「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよいという表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ～Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、任意の－ＣＨ２－が－Ｏ－または－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する２つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようになることは好ましくない。そして、アルキルにおける末端の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることも好ましくない。以下に本発明をさらに説明する。
　本発明の化合物は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、高い透明点、他の液晶化合物との良好な相溶性、大きな屈折率異方性および誘電率異方性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な大きさの屈折率異方性および低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト比、および低い駆動電圧を有する。
１－１　本発明の化合物
　本発明の第１の態様は、式（１）で表される化合物に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

　式（１）においてＲ１は炭素数１～２０のアルキルであり、炭素数２～２０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよい。例えば、ＣＨ３－（ＣＨ２）３－において任意の－ＣＨ２－を－Ｏ－、－Ｓ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えた基の例は、ＣＨ３－（ＣＨ２）２－Ｏ－、ＣＨ３Ｏ－（ＣＨ２）２－、ＣＨ３ＯＣＨ２Ｏ－、ＣＨ３－（ＣＨ２）２－Ｓ－、ＣＨ３Ｓ－（ＣＨ２）２－、ＣＨ３ＳＣＨ２Ｓ－、ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＨ２）３－、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、ＣＨ３ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｏ－などである。
　このようなＲ１の例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、チオアルキル、チオアルキルアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル等である。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ１が分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
　アルキルとしては、直鎖でも分岐鎖でもよく、アルキルの具体的な例は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１、－Ｃ１１Ｈ２３、－Ｃ１２Ｈ２５、－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｃ１４Ｈ２９、および－Ｃ１５Ｈ３１である。
　アルコキシとしては、直鎖でも分岐鎖でもよく、アルコキシの具体的な例は、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣ６Ｈ１３および－ＯＣ７Ｈ１５、－ＯＣ８Ｈ１７、－ＯＣ９Ｈ１９、－ＯＣ１０Ｈ２１、－ＯＣ１１Ｈ２３、－ＯＣ１２Ｈ２５、－ＯＣ１３Ｈ２７、および－ＯＣ１４Ｈ２９である。
　アルコキシアルキルとしては、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルコキシアルキルの具体的な例は、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）２－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＯＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）３－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）４－ＯＣＨ３、および－（ＣＨ２）５－ＯＣＨ３である。
　アルケニルとしては、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルケニルの具体的な例は、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　アルケニルオキシとしては、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルケニルオキシの具体的な例は、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
　Ｒ１は、炭素数１～１５のアルキル、または炭素数２～１５のアルケニルが好ましい。またＲ１の最も好ましい例は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１－Ｃ１１Ｈ２３、－Ｃ１２Ｈ２５、－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｃ１４Ｈ２９、－Ｃ１５Ｈ３１、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　式（１）において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、ピリミジン－２，５－ジイル（１４－１）、ピリジン－２，５－ジイル（１４－２）、１，４－シクロヘキシレン（１４－３）、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル（１４－４）、１，４－フェニレン（１４－５）、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６のうち少なくとも１つは、ピリミジン－２，５－ジイルまたはピリジン－２，５－ジイルである。任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンの例は、式（１４－６）～（１４－２２）である。好ましい例は、式（１４－６）～（１４－１１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６の好ましい例は、ピリミジン－２，５－ジイル（１４－１）、ピリジン－２，５－ジイル（１４－２）、１，４－シクロヘキシレン（１４－３）、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル（１４－４）、１，４－フェニレン（１４－５）、２－フルオロ－１，４－フェニレン（１４－６）（１４－７）、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン（１４－８）、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン（１４－１０）、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン（１４－９）（１４－１１）である。
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６の最も好ましい例は、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、および２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。
　式（１）においてＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２－ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－である。
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６の好ましい例は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＨ２－である。これらの結合において、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、および－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。最も好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は、単結合である。
　式（１）においてＬ1、Ｌ2、Ｌ3、およびＬ４は独立して、水素またはハロゲンである。また、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、およびＬ4はは独立して水素またはフッ素であることが好ましい。
　式（１）においてＸ１は水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、炭素数２～１０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよく、そして、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数２～１０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられた基において、任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよい。
　任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルキルの具体的な例は、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）５－Ｆ、および－（ＣＦ２）５－Ｆである。
　任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルコキシの具体的な例は、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、および－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆである。
　任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルケニルの具体的な例は、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
　Ｘ１の具体的な例は、水素、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
　好ましいＸ１の例は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、および－ＯＣＨ２Ｆである。最も好ましいＸ１の例は、フッ素である。
式（１）においてｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは独立して０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑは３である。ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑの好ましい組み合わせは、式（１－１）のように（ｌ＝ｏ＝ｐ＝１，ｍ＝ｎ＝ｑ＝０）、式（１－２）のように（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１，ｎ＝ｐ＝ｑ＝０）、および式（１－３）のように（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）である。
１－２　本発明の化合物の性質およびその調整方法
　本発明の化合物（１）をさらに詳細に説明する。化合物（１）は含窒素複素環を有する５環の液晶化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、５環化合物であり液晶相の温度範囲が広く透明点が高い。したがって組成物においてネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。また、この化合物大きな屈折率異方性を有する。よって液晶表示素子のセルの厚みに対応した屈折率異方性を有する組成物を提供することが可能であり、高い表示性能を示す液晶表示素子を作成するのに適している。さらにこの化合物は大きな誘電率異方性を持つ為、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。
　化合物（１）のｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑの組み合わせと、環Ａ１～Ａ６の種類、左末端基Ｒ１、一番右側のベンゼン環上の基およびその置換位置（Ｌ１、Ｌ２およびＸ１）、あるいは結合基Ｚ１～Ｚ６を適切に選択することによって、透明点、屈折率異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑの組み合わせ、環Ａ１～Ａ６、左末端基Ｒ１、右末端基Ｘ１、結合基Ｚ１～Ｚ６、Ｌ１およびＬ２の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。
　ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑの組み合わせが、式（１－３）のように（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは、液晶相の温度範囲が広く、透明点が高く、屈折率異方性が大きい。式（１－２）のように（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１，ｎ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは、他の化合物との相溶性が高く、誘電率異方性が大きい。式（１－１）のように（ｌ＝ｏ＝ｐ＝１，ｍ＝ｎ＝ｑ＝０）であるときは誘電率異方性が大きい。
　環Ａ１がピリミジン－２，５－ジイルで、環Ａ２および環Ａ４が、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、式（１－２）のように（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１，ｎ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは他の化合物との相溶性が高く、屈折率異方性、誘電率異方性が大きい。環Ａ１がピリミジン－２，５－ジイルで、環Ａ２および環Ａ３が、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、式（１－３）のように（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは透明点が高く、屈折率異方性、誘電率異方性が大きい。環Ａ１がピリミジン－２，５－ジイルで、環Ａ４および環Ａ５が、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、式（１－１）のように（ｌ＝ｏ＝ｐ＝１，ｍ＝ｎ＝ｑ＝０）であるときは誘電率異方性が大きい。環Ａ１が１，４－シクロヘキシレン、環Ａ２がピリミジン－２，５－ジイル、環Ａ３が、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、式（１－３）のように（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは透明点が高く、他の化合物との相溶性が高い。環Ａ１がピリジン－２，５－ジイルであり、環Ａ２および環Ａ４が、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、式（１－２）のように（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１，ｎ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは他の化合物との相溶性が高い。
　Ｒ１が直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒ１が分岐鎖であるときは他の液晶化合物との相溶性がよい。Ｒ１が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ１が光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。Ｒ１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。
　結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６が、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ2Ｏ－、－ＯＣＨ2－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－、－Ｏ－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）２－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）４－であるときは粘度が小さい。結合基が、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であるときは粘度がより小さい。結合基が－ＣＨ＝ＣＨ－であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１（Ｋ３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が－Ｃ≡Ｃ－のときは光学異方性が大きい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６が、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－（ＣＨ２）４－であるときは化学的に比較的安定であって、比較的劣化をおこしにくい。
　右末端基Ｘ１が、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであるときは誘電率異方性が大きい。Ｘ１が、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたはアルケニルであるときは光学異方性が大きい。Ｘ１が、フッ素、－ＯＣＦ３、またはアルキルであるときは、化学的に安定である。
　Ｌ１およびＬ２が共にフッ素であり、Ｘ１が、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｌ１がフッ素でありＸ１が－ＯＣＦ３であるとき、Ｌ１およびＬ２が共にフッ素でありＸ１が－ＯＣＦ３であるとき、またはＬ１、Ｌ２およびＸ１が全てフッ素であるときは、誘電率異方性が大きく、液晶相の温度範囲が広いうえ、化学的に安定であり劣化を起こしにくい。
　以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。
１－３　化合物（１）の具体例
　化合物（１）の好ましい例は、式（１－４）～（１－６）である。より好ましい例は、式（１－７）～（１－１６）である。さらに好ましい例は、式（１－１７）～（１－２１）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

（これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキル、または炭素数２～１５のアルケニルであり、；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、それぞれの式において環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５のうち少なくとも１つは、ピリミジン－２，５－ジイルまたはピリジン－２，５－ジイルであり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１は、フッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023

（これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素または－ＯＣＦ３である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

（これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素である。）
１－４　化合物（１）の合成
　次に、化合物（１）の合成について説明する。化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。
１－４－１　結合基Ｚ１～Ｚ６を生成する方法
　化合物（１）における結合基Ｚ１～Ｚ６を生成する方法の一例は、下記のスキームの通りである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）～（１Ｊ）は、化合物（１）に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　次に、化合物（１）における結合基Ｚ１～Ｚ６について、各種の結合の生成方法について、以下の（Ｉ）～（ＸＩ）項で説明する。
（Ｉ）単結合の生成
　アリールホウ酸（１５）と公知の方法で合成される化合物（１６）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１７）にｎ－ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１６）を反応させることによっても合成される。
（II）－ＣＯＯ－と－ＯＣＯ－の生成
　化合物（１７）にｎ－ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１８）を得る。化合物（１８）と、公知の方法で合成されるフェノール（１９）とをＤＣＣ（１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて－ＣＯＯ－を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって－ＯＣＯ－を有する化合物も合成する。
（III）－ＣＦ２Ｏ－と－ＯＣＦ２－の生成
　化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ－ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、－ＣＦ２Ｏ－を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２０）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって－ＯＣＦ２－を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
（IV）－ＣＨ＝ＣＨ－の生成
　化合物（１７）をｎ－ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２２）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）をカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２２）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（V）－（ＣＨ２）２－の生成
　化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
（VI）－（ＣＨ２）４－の生成
　ホスホニウム塩（２１）の代わりにホスホニウム塩（２３）を用い、項（IV）の方法に従って－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
（VII）－Ｃ≡Ｃ－の生成
　ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１７）に２－メチル－３－ブチン－２－オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２４）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２４）を化合物（１６）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
（VIII）－ＣＦ＝ＣＦ－の生成
　化合物（１７）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２５）を得る。化合物（１６）をｎ－ブチルリチウムで処理したあと化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
（IX）－ＣＨ２Ｏ－または－ＯＣＨ２－の生成
　化合物（２２）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２６）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２７）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２７）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。
（X）－（ＣＨ2）3Ｏ－または－Ｏ（ＣＨ2）3－の生成
　化合物（２２）の代わりに化合物（２８）を用いて、前項（IX）と同様な方法にて化合物（１Ｊ）を合成する。
１－４－２　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６を合成する方法
　ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，３，５，６－テトラフルオロ－１，４－フェニレンなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
１－４－３－１　化合物（１）を合成する方法
式（１）で表される化合物を合成する方法は複数あるが、ここにその例を示す。カルボン酸誘導体（３１）とアルコール誘導体（３２）をＤＣＣ、ＤＭＡＰなどの存在下で脱水縮合させてエステル誘導体（３３）に導いた後、ローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオン－Ｏ－エステル誘導体（３４）に導き、次いでフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（１）へと導くことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

（これらの式において、環Ａ１～Ａ６、Ｚ１～Ｚ6、Ｌ1～Ｌ4、Ｒ１、Ｘ1、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは、項［１］と同一の意味である。）
式（１）において、環Ａ１がピリミジン－２，５－ジイルでＺ１が単結合の場合には、以下の方法で合成できる。式（３５）で表される化合物を酸性条件下で尿素（３６）と反応させ、得られた生成物にオキシ塩化リン等の塩素化試薬を作用させて、２－クロロピリミジン誘導体（３７）を得る。化合物（３７）において、Ｒ１がアルキル基のものは、アルキル鎖長によっては市販されている。P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1480.に記載された方法に従いカルボン酸誘導体（３８）に１，３－プロパンジチオールおよびトリフルオロメタンスルホン酸を反応させ、ジチアニリウム塩（３９）を得る。次いで、アルコール誘導体（４０）とトリエチルアミンの混合物に化合物（３９）を滴下し、低温でトリエチルアミン三フッ化水素を反応させ、さらに臭素で処理して化合物（４１）を得る。化合物（４１）とビスピナコラートジボロン（４２）をテトラキストリフェニルフォスフィン等の触媒の存在下、反応させて化合物（４３）を得た後、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム等の触媒の存在下２－クロロピリミジン誘導体（３７）と反応させることにより化合物（１－２２）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

（これらの式において、環Ａ2～Ａ５、Ｚ2～Ｚ５、Ｌ1～Ｌ4、Ｒ１、Ｘ1は項［１］と、同一の意味であり、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐは独立して、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐは２である。）
式（１）において、環Ａ１がピリジン－２，５－ジイルでＺ１が単結合の場合には、以下の方法で合成できる。オキシ塩化リンとＤＭＦを混合させヴィルスマイヤー試薬を調整した後、Ｎ－ベンジルアセトアミド誘導体（４４）と反応させることにより、２－クロロピリジン誘導体（４５）を得ることができる。化合物（４３）と化合物（４５）をテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム等の触媒の存在下で反応させ化合物（１－２３）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

（これらの式において、環Ａ2～Ａ５、Ｚ2～Ｚ6、Ｌ1～Ｌ4、Ｒ１、Ｘ1は項［１］と同一の意味であり、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐは独立して、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐは２である。）
式（１）において、環Ａ１がピリジン－２，５－ジイルでＺ１が単結合であり、Ｒ１がアルキルである場合には、以下の方法で合成できる。５－ブロモ－２－クロロピリジン（４６）に対しｎ－ブチルリチウムおよびホルミルピペリジンを作用させホルミルピリジン誘導体（４７）を得た後、対応するＷｉｔｔｉｇ試薬を作用させアルケニルピリジン誘導体（４８）へと導く。化合物（４３）と化合物（４８）を反応させ化合物（４９）へと導いた後、接触水素化することによって化合物（１－２４）を得ることができる。
。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030

（これらの式において、環Ａ2～Ａ５、Ｚ2～Ｚ6、Ｌ1～Ｌ4、、Ｘ1は項［１］と同一の意味であり、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキルであり、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐは独立して、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐは２である。）
式（１）において、環Ａ2がピリミジン－２，５－ジイルでＺ2が単結合であり、ｌ＝１である場合には、以下の方法で合成できる。化合物（５０）を酸性条件下で尿素（３６）と反応させ、得られた生成物にオキシ塩化リン等の塩素化試薬を作用させて、２－クロロピリミジン誘導体（５１）を得る。上記化合物（４３）の合成と同様の手法により得られる化合物（５２）と化合物（５１）を反応させて化合物（１－２５）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

（これらの式において、環Ａ１、環Ａ３、環Ａ４、Ｚ１、Ｚ３、Ｚ４、Ｌ1～Ｌ4、Ｒ１、Ｘ1は項［１］と同一の意味であり、ｎおよびｏは独立して、０または１であり、ｎ＋ｏ＝１である。）
式（１）において、環Ａ１がピリミジン－２，５－ジイル、環Ａ４が１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレン、Ｚ１が単結合、Ｌ３、およびＬ４が共にフッ素である場合には、以下の方法で合成できる。アルコール誘導体（５３）に対して、塩化トリイソプロピルシリル等を作用させ化合物（５４）を得る。ＵＳ６２３１７８５Ｂ１に記載された方法に従い、化合物（５４）にｎ－ブチルリチウム、次いでジブロモジフルオロメタンを反応させて、ブロモジフルオロメタン誘導体（５５）を得た後、フェノール誘導体（５６）を炭酸カリウムなどの塩基の存在下で反応させて化合物（５７）を得る。続いてテトラブチルアンモニウムフルオリド等で脱保護してアルコール誘導体（５８）を得た後、ジメチルアミノピリジン、ピリジンの存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を作用させ、化合物（５９）を得る。化合物（５９）とビスピナコラートジボロン（４２）をジクロロビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム等の触媒の存在下、反応させて化合物（６０）を得た後、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム等の触媒の存在下２－クロロピリミジン誘導体（３７）と反応させることにより化合物（１－２６）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032

（これらの式において、環Ａ４は１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレンであり、環Ａ２～Ａ３、環Ａ５、Ｚ２～Ｚ５、Ｌ1、Ｌ２、Ｒ１、Ｘ1は項［１］と同一の意味であり、ｍ、ｎ、ｏ、およびｐは独立して、０または１であり、ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐは２である。）
１－４－３－３　合成原料であるフェノール誘導体（５６）を合成する方法
　化合物（１）の合成原料であるフェノール誘導体（５６）は、例えば以下の手法に従って合成する。
　式（５６）において、ｏおよびｐが、共に０である場合はブロモベンゼン誘導体（６１）から調製したグリニャール試薬にほう酸トリアルキルを作用させ得られるボロン酸エステル誘導体を過酢酸にて酸化するか（R.L. Kidwell等、オーガニックシンセシス、５巻、Ｐ９１８（１９７３））またはボロン酸エステルの酸加水分解にて容易に得られるボロン酸誘導体（６２）を過酢酸にて酸化することにより、目的のフェノール誘導体（５６－１）を容易に製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

（この式において、Ｌ１、Ｌ２、およびＸ1は項［１］と同一の意味である。）
　式（５６）において、Ｚ４、およびＺ5が共に単結合であり、ｏが１であり、ｐが０である場合、ｏおよびｐが共に１である場合は、例えばボロン酸誘導体（６２）に対し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウムを触媒として塩基存在下アニソール誘導体（６３）を作用させ、カップリングすることにより化合物（６４）を得る（鈴木章等、有機合成化学協会誌、第４６巻第９号、８４８（１９８８））。次いで三臭化ホウ素を作用させて脱メチル化することにより、目的のフェノール誘導体（５６－２）を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034

（この式において、環Ａ４は１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４－フェニレンであり、環Ａ５、Ｌ１、Ｌ２、ｏ、ｐ、およびＸ１は項［１］と同一の意味である。）
　式（５６）において、ｏおよびｐが共に０である場合は、以下の手法によっても合成することができる。ベンジルエーテル誘導体（６５）に対しｎ－またはｓｅｃ－ブチルリチウムをＴＨＦ中、－７０℃以下で作用させ、次いでホウ酸トリアルキルを作用させ、得られるホウ酸エステル誘導体またはこのものを酸加水分解して得られるボロン酸誘導体を過酢酸で酸化することによりフェノール誘導体（６６）を得て、これを水素化ナトリウムでフェノラートとした後フルオロアルキルブロミドを作用させエーテル化した後、接触水素還元に付して脱保護することにより、目的のフェノール誘導体（５６－３）を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

（式中、Ｌ１およびＬ２は項［１］と同一の意味を表し、Ｒｆはトリフルオロメチル基を除くフルオロアルキル基を示す。）
２　本発明の組成物
　本発明の第２の態様は、式（１）で表される化合物を含む組成物であり、好ましくは、液晶材料に用いることのできる液晶組成物である。本発明の液晶組成物は、前記本発明の式（１）で表される化合物を成分Ａとして含む必要がある。成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物である液晶組成物（ａ）でもよいが、この成分Ａに以下に示す成分Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する液晶組成物が提供できる。
　成分Ａに加える成分として、前記式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂ、または前記式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、または前記式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄを混合したものが好ましい。
　さらに式（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、光学異方性、誘電率異方性、粘度等を調整することができる。
　また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
　上記成分Ｂのうち、式（２）で表される化合物の好適例として式（２－１）～（２－１６）、式（３）で表される化合物の好適例として式（３－１）～（３－１１２）、式（４）で表される化合物の好適例として式（４－１）～（４－５２）をそれぞれ挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043

（式中、Ｒ２、Ｘ２は前記と同じ意味を表す）
　これらの式（２）～（４）で表される化合物すなわち成分Ｂは、誘電率異方性が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１～９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０～９７重量％、より好ましくは４０～９５重量％である。また式（１１）～（１３）で表される化合物(成分Ｅ)をさらに含有させることにより粘度を調整することができる。
　前記、式（５）で表される化合物すなわち成分Ｃのうちの好適例として、式（５－１）～（５－６２）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046

（これらの式において、Ｒ３およびＸ３は前記と同じ意味である）
　これらの式（５）で表される化合物すなわち成分Ｃは、誘電率異方性が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、光学異方性の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
　成分Ｃの含有量は、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは０．１～９９．９重量％の範囲、より好ましくは１０～９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０～９５重量％の範囲である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、光学異方性、誘電率異方性、粘度などを調整できる。
　式（６）～（８）および式（１０）からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物からなる成分Ｄは、垂直配向モ－ド（ＶＡモ－ド）などに用いられる誘電率異方性が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。
　この式（６）～（８）および式（１０）で表される化合物（成分Ｄ）の好適例として、それぞれ式（６－１）～（６－５）、式（７－１）～（７－１１）、式（８－１）、および式（１０－１）～（１０－１１）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047

（式中、Ｒ４，Ｒ５は前記と同じ意味を表す）
　これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性が負であるＶＡモ－ド用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性の絶対値が５程度であるので、含有量が４０重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。
　成分Ｄのうち式（６）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度の調整または光学異方性の調整の効果がある。また、式（７）および式（８）で表される化合物は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、光学異方性を大きくするなどの効果が得られる。
　成分Ｄの含有量は、ＶＡモ－ド用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０～９５重量％の範囲である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ－ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。
　式（１１）、（１２）および（１３）で表わされる化合物（成分Ｅ）の好適例として、それぞれ式（１１－１）～（１１－１１）、式（１２－１）～（１２－１８）および式（１３－１）～（１３－６）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049

（式中、Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表す）
　式（１１）～（１３）で表される化合物（成分Ｅ）は、誘電率異方性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式（１１）で表される化合物は主として粘度の調整または光学異方性の調整の効果があり、また式（１２）および（１３）で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または光学異方性の調整の効果がある。
　成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が小さくなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
　本発明の液晶組成物は、本発明の式（１）で表される化合物の少なくとも１種類を０．１～９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
　本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物を含む本発明の液晶組成物（ｅ）、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
　本発明の液晶組成物（ｅ）は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１種以上の光学活性化合物を含有する。
　光学活性化合物として、公知のキラルド－プ剤を添加する。このキラルド－プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド－プ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ－１）～（Ｏｐ－１３）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　本発明の液晶組成物（ｅ）は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０～２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６～２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Bistable ＴＮ）モ－ド用の場合は、１．５～４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
　本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
　また、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ－分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ－ネットワ－ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
[[実施例]]
　以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。
1Ｈ－ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ－５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
　ＧＣ分析：測定装置は、島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１－Ｍ２５－０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。
試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
　記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ６Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。
　ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％とほぼ対応している。成分の液晶化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶化合物成分（被検成分）と基準となる液晶化合物（基準物質）を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。
［液晶化合物等の物性の測定試料］
　液晶化合物の物性を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。
　化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた液晶化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値から、下記式に示す式に基づく外挿法にしたがって、外挿値を計算する。この外挿値をこの化合物の物性値とする。
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉－〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈液晶化合物の重量％〉
　液晶化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出する場合には、液晶化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性を測定し上記式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶化合物の物性値とする。
　測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶Ａの組成（重量％）は以下のとおりである。
　母液晶Ａ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
［液晶化合物等の物性の測定方法］
　物性の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
　測定値のうち、液晶化合物そのものを試料とした場合は、得られた値を実験データとして記載した。液晶化合物と母液晶との混合物を試料として用いた場合は、外挿法で得られた値を実験データとして記載した。
　相構造および相転移温度（℃）：以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ－７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（on set）、相転移温度を決定した。
　以下、結晶はＣと表し、さらに結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ1またはＣ2と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。相転移温度の表記として、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」とは、結晶からネマチック相への相転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への相転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。
　ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に、試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
　低温相溶性：母液晶と液晶化合物とを、液晶化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、－１０℃または－２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
　粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：液晶化合物と母液晶との混合物を、Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。
　屈折率異方性（Δｎ）：測定は２５℃の温度下で、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行った。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥の式から計算した。
　誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－（５－ペンチルピリミジン－２－イル）－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物Ｎｏ．１－２－５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
［化合物（Ｔ－２）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、４－ブロモ－３－フルオロフェノール（Ｔ－１）　５０．０ｇ、３，５－ジフルオロフェニルボロン酸　４５．５ｇ、炭酸カリウム　７２．４ｇ、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）２Ｃｌ２　５．５２ｇ、２－プロパノール　５００ｍｌを加え５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 　５００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。トルエン　５００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン）による分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４－ヒドキシ－２，３’，５’－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｔ－２）　４３．４ｇを得た。化合物（Ｔ－１）からの収率は７４％であった。
［化合物（Ｔ－３）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－２）　１３．７ｇ、イミダゾール　１０．４ｇおよびジクロロメタン　７０．０ｍｌを加えて、０℃まで冷却した。そこへ塩化トリイソプロピルシリル　１２．９ｇのジクロロメタン　１５．０ｍｌ溶液をゆっくりと滴下し、さらに４時間攪拌した。得られた反応混合物を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）による分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４－トリイソプロピルシリルオキシ－２，３’，５’－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｔ－３）　２２．８ｇを得た。化合物（Ｔ－２）からの収率は９８％であった。
［化合物（Ｔ－４）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－３）２２．８ｇとＴＨＦ　３５０ｍｌとを加えて、－７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍ　ｎ－ブチルリチウム，ｎ－ヘキサン溶液　３８．７ｍｌを－７４℃から－７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン　１５．１ｇのＴＨＦ　６０．０ｍｌ溶液を－７５℃から－７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水　４００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン　２００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）による分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４－ブロモジフルオロメチル－４’－トリイソプロピルシリルオキシ－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｔ－４）　２６．３ｇを得た。化合物（Ｔ－３）からの収率は８６％であった。　
［化合物（Ｔ－５）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、上記で得られた化合物（Ｔ－４）１０．０ｇ、４－ヒドキシ－２，３’，４’，５’－テトラフルオロ－１，１’－ビフェニル　４．６２ｇ、炭酸カリウム　１．７６ｇ、ヘプタン　１０．０ｍｌ、水　１００ｍｌを加え、過熱還流下で５時間反応させた。反応混合物を２５℃に戻した後、トルエン　１００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン）による分取操作で精製し、乾燥させ、４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－トリイソプロピルシリルオキシ－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｔ－５）　７．４９ｇを得た。化合物（Ｔ－４）からの収率は７０％であった。
［化合物（Ｔ－６）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－５）　７．４９ｇ、ＴＨＦ　１５０ｍｌを加え０℃まで冷却した。そこへ１．００Ｍ　テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ），ＴＨＦ溶液　１３．４ｍｌをゆっくりと滴下し、２５℃に戻しつつ１２０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水　２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン　２００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン／酢酸エチル＝５：１（容量比））による分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－ヒドロキシ－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｔ－６）　５．６８ｇを得た。化合物（Ｔ－５）からの収率は９９％であった。
［化合物（Ｔ－７）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－６）　５．６８ｇ、ジメチルアミノピリジン　２．０２ｇ、およびジクロロメタン　６０．０ｍｌとを加えて、－３０℃まで冷却した。ピリジン　１．５０ｍｌ、およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物　３．７４ｇを順次ゆっくりと滴下し更に２時間攪拌した。得られた反応混合物を水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル＝１０：１（容量比））による分取操作で精製し、乾燥させ、４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－トリフルオロメタンスルホニルオキシ－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｔ－７）　４．２３ｇを得た。化合物（Ｔ－６）からの収率は５９％であった。
［化合物（Ｔ－８）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－７）　４．２３ｇ、ビスピナコラートジボロン　１．８３ｇ、酢酸カリウム　１．９３ｇ、ジクロロビスジフェニルホスフィノフェロセンパラジウム　０．１６０ｇ、およびジオキサン　５０．０ｍｌを加え、加熱還流下で２時間反応させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 　１００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。トルエン　１００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／トルエン＝１：１（容量比））による分取操作で精製し、乾燥させ、ほう酸ピナコールエステル（Ｔ－８）　３．１１ｇを得た。化合物（Ｔ－７）からの収率は６６％であった。
［化合物（Ｎｏ．１－２－５）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－８）　３．１１ｇ、２－クロロ－５－ペンチルピリミジン　１．０１ｇ、リン酸カリウム　２．１１ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４　０．０５７５ｇ、トルエン　３０．０ｍｌおよびエタノール　３０．０ｍｌを加え、加熱還流下で２時間反応させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 　１００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。トルエン　１００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル＝５：１（容量比））による分取操作で精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－（５－ペンチルピリミジン－２－イル）－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｎｏ．１－２－５）　１．３１ｇを得た。化合物（Ｔ－８）からの収率は４２％であった。
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－（５－ペンチルピリミジン－２－イル）－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；８．６６（ｓ，２Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，Ｊ＝１．３０Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，４Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．７５Ｈｚ，２Ｈ），１．７３－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．３４（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６．８０Ｈｚ，３Ｈ）．
　得られた化合物（Ｎｏ．１－２－５）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度 ：Ｃ　８３．８　ＳＡ　１２４　Ｎ　２３７　Ｉ　。
［液晶化合物（Ｎｏ．１－２－５）の物性］
　前述した母液晶Ａとして記載された４つの化合物を混合し、ネマチック相を有する母液晶Ａを調製した。この母液晶Ａの物性は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴNI）＝７１．７℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１３７；誘電率異方性（Δε）＝１１．０。
　母液晶Ａ ８５重量％と、実施例１で得られた４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－（５－ペンチルピリミジン－２－イル）－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｎｏ．１－２－５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｂを調製した。得られた液晶組成物Ｂの物性を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１－２－５）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴＮＩ）＝１５４℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２３７；誘電率異方性（Δε）＝５６．６。
　これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１－２－５）は、液晶相の温度範囲が広く、特に上限温度（ＴＮＩ）が高く、大きな屈折率異方性を持ち、誘電率異方性が極めて大きい化合物であることがわかった。
４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－（５－ペンチルピリジン－２－イル）－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物Ｎｏ．１－２－８５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
［化合物（Ｔ－１０）の合成］窒素雰囲気下の反応器へ、５－ブロモ－２－クロロピリジン（Ｔ－９）１５．０ｇとジエチルエーテル　４５０ｍｌとを加えて、－５０℃まで冷却した。そこへ、１．５７Ｍ　ｎ－ブチルリチウム，ｎ－ヘキサン溶液　５４．６ｍｌを－５０℃から－４５℃の温度範囲で滴下し、さらに９０分攪拌した。続いて反応器を－７０℃まで冷却した後、ホルミルピペリジン　９．７０ｇを－７０℃から－６５℃の温度範囲で滴下し、室温に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水　５００ｍｌに注ぎ込み、混合した。ジエチルエーテル　２００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン）による分取操作で精製した。さらにヘプタンからの再結晶により精製し、溶媒を留去し乾燥させ、２－クロロ－５－ホルミルピリジン（Ｔ－１０）　７．０１ｇを得た。化合物（Ｔ－９）からの収率は６８％であった。　
［化合物（Ｔ－１１）の合成］
　窒素雰囲気下の反応器へ、ブチルトリフェニルホスホニウムブロミド　２１．１ｇおよびＴＨＦ　９０．０ｍｌを加え、－３０℃まで冷却した。そこへ、カリウム－ｔ－ブトキシド　５．６８ｇをゆっくりと加え、３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ－１０）　５．９８ｇのＴＨＦ　５０．０ｍｌ溶液を－３０℃から－２５℃の温度範囲で滴下し、室温に戻しつつ２時間反応させた。得られた反応混合物を氷水　２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン　２００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水、１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル＝１０：１（容量比））による分取操作で精製し、２－クロロ－５－（１－ペンテニル）ピリジン（Ｔ－１１）　６．９６ｇを得た。化合物（Ｔ－１１）からの収率は９９％であった。
［化合物（Ｔ－１２）の合成］
　窒素雰囲気化の反応器へ、化合物（Ｔ－８）　２．７７ｇ、化合物（Ｔ－１１）　０．８８７ｇ、リン酸カリウム　１．８９ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４　０．０５１３ｇ、トルエン　２５．０ｍｌおよびエタノール　２５．０ｍｌを加え、加熱還流下で１時間反応させた。反応液を室温まで冷却後、水 　５０．０ｍｌへ注ぎ込み、混合した。トルエン　５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル＝５：１（容量比））による分取操作で精製し、乾燥させ、４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－［５－（１－ペンテニル）ピリジン－２－イル］－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｔ－１２）　２．７７ｇを得た。化合物（Ｔ－８）からの収率は９７％であった。
［化合物（Ｎｏ．１－２－８５）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ－１２）　２．７７ｇ、パラジウムカーボン触媒（５％Ｐｄ／ＣのＮＸタイプ（５０％湿潤品）；エヌ・イー・ケムキャット製　０．１３９ｇ、トルエン　２５．０ｍｌおよびＩＰＡ　２５．０ｍｌを加え、水素雰囲気下、室温で８時間攪拌した。濾過により触媒を除去した後、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；ヘプタン／酢酸エチル＝５：１（容量比））により精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－（５－ペンチルピリジン－２－イル）－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（化合物Ｎｏ．１－２－８５）　２．００ｇを得た。化合物（Ｔ－１２）からの収率は７２％であった。
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－（５－ペンチルピリジン－２－イル）－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；８．５５（ｄ，Ｊ＝１．８５Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．８４（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ，Ｊ＝２．１５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．５０Ｈｚ，８．５０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２４－７．１４（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，２Ｈ），１．７３－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４３－１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，６．９０Ｈｚ，３Ｈ）．
　得られた化合物（Ｎｏ．１－２－８５）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度 ：Ｃ　８９．０　ＳＡ　１５４　Ｎ　２２９　Ｉ　。
［液晶化合物（Ｎｏ．１－２－８５）の物性］
　母液晶Ａ ８５重量％と、実施例３で得られた４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－（５－ペンチルピリジン－２－イル）－２’，３，５－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｎｏ．１－２－８５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｃを調製した。得られた液晶組成物Ｃの物性を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１－２－８５）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴＮＩ）＝１４８℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２３７；誘電率異方性（Δε）＝４８．６。
　これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１－２－８５）は、液晶相の温度範囲が広く、特に上限温度（ＴＮＩ）が高く、大きな屈折率異方性を持ち、誘電率異方性が極めて大きい化合物であることがわかった。
４－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４″－（５－ペンチルピリミジン－２－イル）－２′，２″，３，５－テトラフルオロ－１，１′，４′，１″－ターフェニル（化合物Ｎｏ．１－３－５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
［化合物（Ｎｏ．１－３－５）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、２－クロロ－５－ペンチルピリミジン　０．２７５ｇ、リン酸カリウム　０．５７３ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４　０．０１５６ｇ、トルエン　２０．０ｍｌ、エタノール　２０．０ｍｌ、および化合物（Ｔ－８）の合成と類似の手法により合成した化合物（Ｔ－１３）　０．８４５ｇを加え、加熱還流下で５時間反応させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 　５０ｍｌへ注ぎ込み、混合した。トルエン　５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル；トルエン）による分取操作で精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ－１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４″－（５－ペンチルピリミジン－２－イル）－２′，２″，３，５－テトラフルオロ－１，１′，４′，１″－ターフェニル（Ｎｏ．１－３－５）　０．６７９ｇを得た。化合物（Ｔ－１３）からの収率は７８％であった。
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４″－（５－ペンチルピリミジン－２－イル）－２′，２″，３，５－テトラフルオロ－１，１′，４′，１″－ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；８．６６（ｓ，２Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．１５Ｈｚ，Ｊ＝１．７０Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１．６０Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０５－６．９７（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．８５Ｈｚ，２Ｈ），１．７３－１．６４（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．３３（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６．８０Ｈｚ，３Ｈ）．
　得られた化合物（Ｎｏ．１－３－５）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度 ：Ｃ　１２３　ＳＡ　２５０　Ｎ　２６６　Ｉ　。
［液晶化合物（Ｎｏ．１－３－５）の物性］
　母液晶Ａ ９５重量％と、実施例５で得られた４－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－４″－（５－ペンチルピリミジン－２－イル）－２′，２″，３，５－テトラフルオロ－１，１′，４′，１″－ターフェニル（Ｎｏ．１－３－５）の５重量％とからなる液晶組成物Ｄを調製した。得られた液晶組成物Ｄの物性を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１－３－５）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴＮＩ）＝１７２℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２５７；誘電率異方性（Δε）＝４９．９。
　これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１－３－５）は、液晶相の温度範囲が広く、特に上限温度（ＴＮＩ）が極めて高く、大きな屈折率異方性を持ち、誘電率異方性が大きい化合物であることがわかった。
　実施例１、および記載した合成法をもとに、以下に示す化合物（Ｎｏ．１－１－１）～（Ｎｏ．１－１－１３６）、（Ｎｏ．１－２－１）～（Ｎｏ．１－２－１５２）、および（Ｎｏ．１－３－１）～（Ｎｏ．１－３－２３５）を合成することができる。付記したデータは前記した手法に従い、求めた値である。相転移温度は化合物自体の測定値である。上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および屈折率異方性（Δｎ）は、実施例２、４、および６に記載したように化合物を母液晶（Ａ）に混合した試料の測定値を、外挿法に従って換算した外挿値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
［比較例１］
　比較例としてＷＯ２００５／０１９３７８Ａ１に掲載されている、テトラヒドロピラン環を含有する５環液晶化合物の４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－（５－ペンチルテトラヒドロピラン－２－イル）－２’，３，５，６’－テトラフルオロ－１，１’－ビフェニル（Ｓ－１－１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４－［ジフルオロ［（２，３’，４’，５’－テトラフルオロ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキシ］メチル］－４’－（５－ペンチルテトラヒドロピラン－２－イル）－２’，３，５，６’－テトラフルオロ－１，１’－ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．６５Ｈｚ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１１（ｍ，６Ｈ），７．０８－７．００（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｄｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ、Ｊ＝１．９５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｑ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ、Ｊ＝２．００Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０５－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９５－１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７３－１．６２（ｍ，１Ｈ），１．６０－１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４５－１．０９（ｍ，５Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，３Ｈ）．
　得られた比較例化合物（Ｓ－１－１）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ 　１０１　Ｎ　１９８　Ｉ　。
　母液晶Ａ ８５重量％と、比較例化合物（Ｓ－１－１）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｅを調製した。得られた液晶組成物Ｅの物性を測定し、測定値を外挿することで比較例化合物（Ｓ－１－１）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴNI）＝１１８℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１７７；誘電率異方性（Δε）＝５２．３。
　比較例化合物（Ｓ－１－１）と実施例に示した本発明の化合物（Ｎｏ．１－２－５）、（Ｎｏ.１－２－８５）および（Ｎｏ．１－３－５）とを比較する。まず、それぞれの相転移温度を比較すると（Ｎｏ．１－２－５）、（Ｎｏ.１－２－８５）および（Ｎｏ．１－３－５）の方が液晶相の温度範囲が広い。特に本発明の化合物（Ｎｏ．１－２－５）および（Ｎｏ.１－２－８５）の方が液晶相の下限温度が低く、他の化合物との相溶性が高い。
　次に比較例化合物（Ｓ－１－１）と本発明の化合物との物性の外挿値を比較すると、化合物（Ｎｏ．１－２－５）、（Ｎｏ.１－２－８５）および（Ｎｏ．１－３－５）の方が高い透明点を有し、屈折率異方性が大きい。よって化合物（Ｎｏ．１－２－５）、（Ｎｏ.１－２－８５）および（Ｎｏ．１－３－５）の方が幅広い温度範囲において使用可能で、屈折率異方性の大きな優れた液晶化合物であるといえる。
［比較例２］
さらに比較例としてＷＯ９６／１１８９７Ａ１に掲載されている、ＣＦ２Ｏ結合基を有する４環の液晶化合物である４－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－３，５－ジフルオロ－４’－（４－プロピルシクロヘキシル）－１，１’－ビフェニル（Ｓ－６）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
　1Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－３，５－ジフルオロ－４’－（４－プロピルシクロヘキシル）－１，１’－ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２３Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２３Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０３－６．９０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．００Ｈｚ，１Ｈ），１．９７－１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．１８（ｍ，４Ｈ），１．１３－１．０１（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ，３Ｈ）．
　得られた比較例化合物（Ｓ－６）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　８２．１　Ｎ　１４１　Ｉ　。
　母液晶Ａ ８５重量％と、比較例化合物（Ｓ－６）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｆを調製した。得られた液晶組成物Ｆの物性を測定し、測定値を外挿することで比較例化合物（Ｓ－６）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴNI）＝１１０℃；誘電率異方性（Δε）＝２３．４；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１５７。
　比較例化合物（Ｓ－６）と実施例に示した本発明の化合物（Ｎｏ．１－２－５）、（Ｎｏ.１－２－８５）および（Ｎｏ．１－３－５）とを比較する。まず、それぞれの相転移温度を比較すると（Ｎｏ．１－２－５）、（Ｎｏ.１－２－８５）および（Ｎｏ．１－３－５）の方が液晶相の温度範囲が広い。
　次に比較例化合物（Ｓ－６）と本発明の化合物との物性の外挿値を比較すると、化合物（Ｎｏ．１－２－５）、（Ｎｏ.１－２－８５）および（Ｎｏ．１－３－５）の方が高い透明点を有し、誘電率異方性および屈折率異方性が大きい。よって化合物（Ｎｏ．１－２－５）、（Ｎｏ.１－２－８５）および（Ｎｏ．１－３－５）の方が幅広い温度範囲において使用可能で、誘電率異方性、屈折率異方性の大きな優れた液晶化合物であるといえる。
［比較例３］
　さらにＷＯ２００６／１２５５１Ａ１に掲載されている、テトラヒドロピラン環、ジオキサン環を含有する５環の液晶化合物である４－［ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル］－３，５－ジフルオロ－４’－（４－プロピルシクロヘキシル）－１，１’－ビフェニル（Ｓ－４）との相転移温度を比較する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
　ＷＯ２００６／１２５５１Ａ１に掲載されている化合物（Ｓ－４）の相転移温度は以下の通りである。
相転移温度：Ｃ　９５　Ｎ　２５１　Ｉ　。
　比較例化合物（Ｓ－４）と実施例に示した本発明の化合物（Ｎｏ．１－２－５）および（Ｎｏ.１－２－８５）との相転移温度を比較すると（Ｎｏ．１－２－５）および（Ｎｏ.１－２－８５）の方が、液晶相の下限温度が低い。よって、（Ｎｏ．１－２－５）の方が他の化合物との相溶性が良好であり、より低温で使用することができる優れた液晶化合物であるといえる。また、比較例化合物（Ｓ－４）と実施例に示した本発明の化合物（Ｎｏ．１－３－５）との相転移温度を比較すると（Ｎｏ．１－３－５）の方が、液晶相の上限温度が高い。よって、（Ｎｏ．１－３－５）の方がより高温で使用することができる優れた液晶化合物であるといえる。
　さらに本発明の代表的な組成物を［組成例１］～［組成例１５］にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は表の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４－シクロヘキシレンおよび１，３－ジオキサン－２，５－ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。各実施例で使用する液晶性化合物の部分に記載した番号は、上述した本発明の液晶性化合物を示す式番号に対応をしている。次に組成物の物性値を示した。ここでの物性値は測定値そのままの値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
　特性の測定は下記の方法にしたがって行うことができる。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
　ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
　ネマチック相の下限温度（ＴC；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶（またはスメクチック相）に変化したとき、ＴCを≦－２０℃と記載する。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
　粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
　粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：
　１）誘電率異方性が正である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。ＴＮ素子に１６ボルトから１９．５ボルトの範囲で０．５ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。
　２）誘電率異方性が負である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３０ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性で測定した値を用いた。
　光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング（rubbing）したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。試料が組成物のときはこの方法によって光学異方性を測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと光学異方性を測定した。化合物の光学異方性は外挿値である。
　誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと誘電率異方性を測定した。化合物の誘電率異方性は外挿値である。
　１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
　２）誘電率異方性が負である組成物：ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε∥）を測定した。ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
　しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあとしきい値電圧を測定した。化合物のしきい値電圧は外挿値である。１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
２）誘電率異方性が負である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード（normally black mode）の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率１０％になったときの電圧の値を測定した。
　電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は６μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
　らせんピッチ（２０℃で測定；μｍ）：らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔（ａ；単位はμｍ）を測定した。らせんピッチ（Ｐ）は、式Ｐ＝２・ａ・ｔａｎθから算出した。θは、くさび型セルにおける２枚のガラス板の間の角度である。
　成分または液晶化合物の割合（百分率）は、液晶化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。組成物は、液晶化合物などの成分の重量を測定してから混合することによって調製される。したがって、成分の重量％を算出するのは容易である。
［組成例１］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－５）　１０％
２－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　５％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　４％
４－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　１２％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　（５－１５）　　１１％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　１０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　４％
３－ＨＢＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－３７）　　　４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　７％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　７％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（１２－１７）　　５％
ＮＩ＝９６．１℃；Δｎ＝０．１５４；Δε＝３０．２；Ｖｔｈ＝１．０３Ｖ．
［組成例２］
５－ＰｒＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－８５）　４％
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－５）　　４％
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　１５％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１０）　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　１０％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　２％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　５％
ＮＩ＝１００．５℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝８．１；Ｖｔｈ＝１．９０Ｖ．
［組成例３］
５－ＨＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－３－１０５）４％
５－ＰｒＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－７１）　４％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　８％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　８％
Ｖ－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　８％
１Ｖ－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　　８％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　　３％
３－ＨＨ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　１４％
３－ＨＨ－２Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　７％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　１５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　５％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　３％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　２％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　６％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　５％
［組成例４］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－５）　　５％
５－ＰｒＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－８５）　５％
５－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　　　５％
Ｖ－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　１１％
５－ＰｙＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　（５－９）　　　　６％
４－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－８）　　１１％
３－ＨＨ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　１０％
５－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　１１％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　７％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　９％
１Ｖ２－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１２－４）　　　５％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（１３－６）　　　５％
ＮＩ＝９０．４℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝９．６；Ｖｔｈ＝１．６４Ｖ．
［組成例５］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－５）　　４％
５－ＨＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－３－１０５）４％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　（５－１５）　　　６％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　　１８％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１０）　１０％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　２６％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　８％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　７％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　５％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　　（１２－１６）　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　４％
［組成例６］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－５）　　５％
５－ＰｒＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－８５）　４％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　１６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　１２％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　５％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　９％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（４－６）　　　　２％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（４－６）　　　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（４－６）　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－１５）　　　３％
４－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－１５）　　　３％
ＮＩ＝１１９．４℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝７．９；Ｖｔｈ＝１．８７Ｖ．
［組成例７］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－５）　　８％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　９％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　　８％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　　８％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　　２１％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　　２０％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２７）　　　６％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（４－６）　　　　３％
５－ＨＨ２ＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（４－１３）　　　２％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－１５）　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－４　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　２％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　２％
ＮＩ＝９８．１℃；Δｎ＝０．１２３；Δε＝１２．９；Ｖｔｈ＝１．４７Ｖ．
　上記組成物１００重量部に光学活性化合物（Ｏｐ－５）を０．２５重量部添加したときのピッチは６３．５μｍであった。
［組成例８］
５－ＰｒＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－８５）　５％
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－５）　　５％
５－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　１２％
６－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　９％
７－ＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　７％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　７％
５－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　４％
５－ＨＨ２Ｂ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　　　（３－３）　　　　５％
３－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２３）　　　５％
３－ＨＨ２Ｂ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　３％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　　（１３－２）　　　３％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＯＣＦ２Ｈ　　　　　　　（３－３）　　　　４％
ＮＩ＝９２．５℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝８．６；Ｖｔｈ＝１．８９Ｖ．
［組成例９］
５－ＨＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－３－１０５）３％
５－ＰｒＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－７１）　５％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　１１％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　８％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　　２０％
５－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　　１２％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　　　５％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　　　３％
５－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　　　３％
２－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３９）　　　３％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３９）　　　５％
５－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３９）　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（４－６）　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　５％
［組成例１０］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－５）　　５％
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－５）　　３％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－２１）　　　７％
５－Ｈ４ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１９）　　１５％
３－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　（３－２１）　　　８％
５－Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－ＣＦ３　　　　　　　　（３－２１）　　１０％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　４％
２－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２６）　　　５％
３－Ｈ２ＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（３－２６）　　　５％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　　５％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　５％
３－Ｈ２ＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　５％
３－ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－３９）　　　５％
ＮＩ＝７８．５℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝１２．１；Ｖｔｈ＝１．６３Ｖ．
［組成例１１］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－５）　　５％
５－ＰｒＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－８５）　５％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　１２％
７－ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　５％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　１０％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　　５％
４－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　６％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　７％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　５％
ＮＩ＝８５．１℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝７．７；Ｖｔｈ＝１．５０Ｖ．
［組成例１２］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－５）　　５％
５－ＰｒＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－３－７１）　５％
７－ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　７％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　９％
３－ＨＨ－ＥＭｅ　　　　　　　　　　　　　　　（１１－２）　　１８％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　　　５％
４－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１２）　　　５％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　８％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　８％
４－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－１０３）　　５％
５－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－１０３）　　６％
２－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０６）　　４％
３－Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１０６）　　５％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－１０９）　　７％
［組成例１３］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－５）　１０％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－９７）　　２８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　　８％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－３）　　　１０％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（３－１５）　　　９％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　　１５％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（４－６）　　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（４－６）　　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－１５）　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　３％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　　７％
ＮＩ＝９１．５℃；Δｎ＝０．１２８；Δε＝１２．６；Ｖｔｈ＝１．１７Ｖ．
［組成例１４］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－５）　　５％
５－ＰｒＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－８５）　５％
５－ＨＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－３－１０５）５％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　１３％
３－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２－１５）　　１０％
５－ＰｙＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（２－１５）　　１０％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－２４）　　　７％
３－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－８０）　　　６％
４－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－８０）　　　７％
５－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－８０）　　　７％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－５）　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　　（１３－５）　　１０％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（１３－５）　　１０％
［組成例１５］
５－ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（１－２－５）　１０％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（１１－１）　　３０％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　（３－９７）　　１８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　　２％
２－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２２）　　　３％
３－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２２）　　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　２％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（１２－６）　　　６％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（１２－６）　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　（１２－６）　　　３％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　２％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　４％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（４－４６）　　１０％
ＮＩ＝９１．２℃；Δｎ＝０．１４６；Δε＝１２．３；Ｖｔｈ＝１．４５Ｖ；η＝２５．８ｍＰａ・ｓｅｃ．
　化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、高い透明点、他の液晶化合物との良好な相溶性、大きな屈折率異方性および誘電率異方性を有する液晶化合物である。この液晶性化合物を含有する液晶組成物である。この液晶組成物を含有するので、使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および低い駆動電圧を有する液晶表示素子となり、時計、電卓、ワ－プロなどのディスプレイに利用できる。

Claims (19)

  1. 　式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    式（１）において、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６のうち少なくとも１つはピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ－、－（ＣＨ２）２ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ２）２－、または－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、およびＬ4は独立して、水素またはハロゲンであり；Ｘ１は水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、炭素数２～１０のアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－または－ＣＨ＝ＣＨ－により置き換えられてもよく、そして、これらにおいて任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよく；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑは３である。
  2. 　式（１）において、Ｒ１が炭素数１～２０のアルキル、炭素数２～２１のアルケニル、炭素数１～１９のアルコキシ、炭素数２～２０のアルケニルオキシ、または炭素数１～１９のアルキルチオであり；Ｘ１が水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、－ＳＦ５、炭素数１～１０のアルキル、炭素数２～１１のアルケニル、炭素数１～９のアルコキシ、炭素数２～１０のアルケニルオキシ、炭素数１～９のアルキルチオ、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）５－Ｆ、－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、または－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である請求項１に記載の化合物。
  3. 　式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６が独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－である請求項１または２に記載の化合物。
  4. 　式（１－１）～（１－３）のいずれか一つで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキル、炭素数２～１５のアルケニル、炭素数１～１５のアルコキシ、または炭素数２～１５のアルケニルオキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、それぞれの式において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５のうち少なくとも１つは、ピリミジン－２，５－ジイルまたはピリジン－２，５－ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、およびＺ５は独立して、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、または－ＯＣＨ２－であり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆである。
  5. 　式（１－４）～（１－６）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキル、または炭素数２～１５のアルケニルであり、；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４－フェニレンであり、それぞれの式において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５のうち少なくとも１つは、ピリミジン－２，５－ジイルまたはピリジン－２，５－ジイルであり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、または－ＯＣＨ２Ｆである。
  6. 　式（１－７）～（１－１６）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素または－ＯＣＦ３である。
  7. 　式（１－１７）～（１－２１）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    これらの式において、Ｒ１は炭素数１～１５のアルキルであり；Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して、水素またはフッ素である。
  8. 　１成分として、請求項１～７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、２成分以上からなる液晶組成物。
  9. 　一般式（２）、（３）および（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    これらの式において、Ｒ２は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｘ２は、フッ素、塩素、－ＯＣＦ3、－ＯＣＨＦ2、－ＣＦ3、－ＣＨＦ2、－ＣＨ2Ｆ、－ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または－ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンであり；Ｚ７、Ｚ８、およびＺ９は独立して、－（ＣＨ2）2－、－（ＣＨ2）4－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
  10. 　一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    これらの式において、Ｒ３は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｘ３は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；Ｚ９は－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ2Ｏ－、－ＯＣＦ2－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒは０または１であり、ｓは０または１であり、ｒ＋ｓは、０、１、または２である。
  11. 　一般式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    これらの式において、Ｒ４およびＲ５は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはデカヒドロナフタレン－２，６－ジイルであり；Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、－（ＣＨ2）2－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２－（ＣＨ2）2－、または単結合であり；Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して、０または１であり、ｕ＋ｘ＋ｙ＋ｚは１または２である。
  12. 　一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    これらの式において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１４およびＺ１５は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ2）2－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
  13. 　請求項１０記載の一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
  14. 　請求項１２記載の一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
  15. 　請求項１２記載の一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
  16. 　請求項１２記載の一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
  17. 　少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、請求項８～１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  18. 　少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含む請求項８～１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  19. 　請求項８～１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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