CN102348780B - 液晶组成物、液晶显示元件以及光学活性化合物 - Google Patents

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Abstract

提供一种液晶组成物，其于向列相的较高的上限温度、向列相的较低的下限温度、较小的黏度、较大的光学异向性、较大的介电常数异向性、较大的电阻率、对紫外线较高的稳定性、及对热较高的稳定性等特性中，满足至少一种特性，或者至少两种特性具有适当的平衡。并提供一种主动矩阵元件，其具有较短的响应时间、较大的电压保持率、较大的对比度、及较长的寿命等。一种液晶组成物、以及含有该组成物的液晶显示元件，上述液晶组成物含有作为第一成分的特定光学活性化合物，且可分别含有作为第二成分的具有较大的上限温度或较小的黏度的特定化合物，以及作为第三成分的具有较大的正介电常数异向性的特定化合物，并且具有向列相。

Description

液晶组成物、液晶显示元件以及光学活性化合物
技术领域
本发明主要涉及一种适于主动矩阵(active matrix，AM)元件等的液晶组成物及含有该组成物的AM元件等。特别是涉及一种介电常数异向性为正的液晶组成物，并且是涉及一种含有该组成物的扭转向列(twisted nematic，TN)模式、光学补偿弯曲(optically compensated bend，OCB)模式、共平面切换(in-plane switching，IPS)模式、或聚合物稳定配向(polymer sustained alignment，PSA)模式的元件等。 
背景技术
于液晶显示元件中，基于液晶的运作模式的分类为：相变(phase change，PC)、扭转向列(twisted nematic，TN)、超扭转向列(super twisted nematic，STN)、电控双折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光学补偿弯曲(optically compensated bend，OCB)、共平面切换(in-plane switching，IPS)、垂直配向(vertical alignment，VA)、聚合物稳定配向(polymer sustained alignment，PSA)模式等。基于元件的驱动方式的分类为：被动矩阵(passive matrix，PM)与主动矩阵(active matrix，AM)。PM可分为静态(static)与多工(multiplex)等，AM可分为薄膜晶体管(thin film transistor，TFT)、金属-绝缘体-金属(metal insulator metal，MIM)等。TFT的分类为：非晶硅(amorphous silicon)及多晶硅(polycrystal silicon)。后者根据制造步骤可分为高温型与低温型。基于光源的分类为：利用自然光的反射型、利用背光的透射型、以及利用自然光与背光两者的半透射型。 
该些元件含有具有适当特性的液晶组成物。该液晶组成物具有向列相(nematic phase)。为了获得具有良好的一般特性的AM元件，而需提高组成物的一般特性。将两种一般特性的关联汇总于下述表1中。基于市售的AM元件，来对组成物的一般特性进行进一步说明。向列相的温度范围与元件可使用的温度范围相关联。向列相的较好的上限温度为70℃以上，并且向列相的较好的下限温度为-10℃以下。组成物的黏度与元件的响应时间相关联。为了利用元件显示动态影像，较好的是较短的响应时间。因此，较好的是组成物的黏度较小。更好的是低温下的黏度较小。 
表1.组成物与AM元件的一般特性 
1)可缩短向液晶单元注入组成物的时间 
组成物的光学异向性与元件的对比度相关联。组成物的光学异向性(Δn)与元件的单元间隙(cell gap)(d)的积(Δn×d)是以使对比度达到最大的方式进行设计。适当的积的值依赖于运作模式的种类。于如TN的模式的元件中，适当的值约为0.45μm。于该情况时，对于单元间隙小的元件而言，较好的是具有较大光学异向性的组成物。组成物的较大的介电常数异向性有助于实现元件的较低的临界电压、较小的消耗电力及较大的对比度。因此，较好的是较大的介电常数异向性。组成物的较大的电阻 率有助于实现元件的较大的电压保持率与较大的对比度。因此，较好的是于初始阶段，不仅于室温下，而且于接近向列相的上限温度的温度下亦具有较大电阻率的组成物。较好的是长时间使用后，不仅于室温下，而且于接近向列相的上限温度的温度下亦具有较大的电阻率的组成物。组成物对紫外线及热的稳定性与液晶显示元件的寿命相关联。于该些组成物的稳定性较高时，该元件的寿命较长。上述特性对于用于液晶投影仪(liquid crystal projector)、液晶电视机等的AM元件而言较好。 
于具有TN模式的AM元件中，为了引起液晶的螺旋结构而赋予扭转角，而于组成物中混合光学活性化合物。另外，使用具有正介电常数异向性的组成物。另一方面，于具有VA模式的AM元件中，使用具有负介电常数异向性的组成物。于具有IPS模式的AM元件中，使用具有正或负介电常数异向性的组成物。于具有PSA模式的AM元件中，使用具有正或负介电常数异向性的组成物。具有正介电常数异向性的液晶组成物的例子揭示于如下专利文献中。 
现有技术文献 
专利文献1：日本专利特开平2-67232号公报 
专利文献2：日本专利特开平5-229979号公报 
较理想的AM元件具有如下等特性：可使用的温度范围较广、响应时间较短、对比度较大、临界电压较低、电压保持率较大、及寿命较长。较理想的是较1毫秒更短的响应时间。因此，组成物的理想特性为：向列相的较高的上限温度、向列相的较低的下限温度、较小的黏度、较大的光学异向性、较大的介电常数异向性、较大的电阻率、对紫外线较高的稳定性、及对热较高的稳定性等。 
发明内容
发明要解决的技术课题 
本发明的一个目的是一种液晶组成物，其于向列相的较高的上限温度、向列相的较低的下限温度、较小的黏度、较大的光学异向性、较大的介电常数异向性、较大的电阻率、对紫外线较高的稳定性、及对热较高的稳定性等特性中，满足至少一种特性。本发明的其他目的是一种至少两种特性具有适当的平衡的液晶组成物。本发明的另一目的是一种含有上述组成物的液晶显示元件。本发明的另一目的是一种具有较大的光学异向性、较大的介电常数异向性、及对紫外线较高的稳定性等的组成物，以及具有较短的响应时间、较大的电压保持率、较大的对比度、及较长的寿命等的AM元件。 
解决课题的技术手段 
一种液晶组成物以及含有该组成物的液晶显示元件，该液晶组成物含有作为第一成分的选自式(1)所表示的化合物群的至少一种光学活性化合物，并且具有向列相。 
此处，R1为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基；R2及R3互不相同，为碳数1至12的烷基或者碳数2至12的烯基；环A为1，4-亚环己基或1，4-亚苯基。 
于组合使用2种以上的式(1)所表示的化合物时，为了缩短组成物的螺旋间距，以及减少式(1)所表示的化合物的添加量，较好的是使用具有相同扭转方向的化合物。其中，为了调整组成物的螺旋间距的长度的温度依赖性，可组合具有相同扭转方向的化合物、及反向扭转的化合物。 
发明的效果 
本发明的优点是一种液晶组成物：其于向列相的较高的上限温度、向 列相的较低的下限温度、较小的黏度、较大的光学异向性、较大的介电常数异向性、较大的电阻率、对紫外线较高的稳定性、及对热较高的稳定性等特性中，满足至少一种特性。本发明的一个态样是一种至少两种特性具有适当的平衡的液晶组成物。本发明的另一态样是一种含有上述组成物的液晶显示元件。本发明的其他态样是一种具有较大的光学异向性、较大的介电常数异向性、及对紫外线较高的稳定性等的组成物，并且是一种具有较短的响应时间、较大的电压保持率、较大的对比度、及较长的寿命等的AM元件。 
具体实施方式
该说明书中的术语的用法如下所述。有时将本发明的液晶组成物或本发明的液晶显示元件分别省略为“组成物”或“元件”。液晶显示元件为液晶显示面板及液晶显示模组的总称。“液晶性化合物”是指具有向列相、层列相(smectic phase)等液晶相的化合物或者虽不具有液晶相但可用作组成物的成分的化合物。该有用的化合物例如具有1，4-亚环己基或1，4-亚苯基之类的六员环，其分子结构为棒状(rod like)。有时于组成物中添加光学活性化合物或可聚合的化合物。该些化合物即便为液晶性化合物，此处仍分类为添加物。有时将选自式(1)所表示的化合物群的至少一种化合物省略为“化合物(1)”。“化合物(1)”是指式(1)所表示的一种化合物或大于等于2种的化合物。其他式所表示的化合物亦相同。“任意的”是表示不仅位置，而且个数亦为任意，但不包括个数为0的情况。 
有时将向列相的上限温度省略为“上限温度”。有时将向列相的下限温度省略为“下限温度”。“电阻率较大”是指组成物于初始阶段，不仅于室温下，而且于接近向列相的上限温度的温度下，亦具有较大的电阻率，并且长时间使用后，不仅于室温下，而且于接近向列相的上限温度的温度下，亦具有较大的电阻率。“电压保持率较大”是指元件于初始阶段，不 仅于室温下，而且于接近向列相的上限温度的温度下，亦具有较大的电压保持率，并且长时间使用后，不仅于室温下，而且于接近向列相的上限温度的温度下，亦具有较大的电压保持率。于说明光学异向性等特性时，使用以实验例中所记载的测定方法所得的值。第一成分为一种化合物或大于等于2种化合物。“第一成分的比例”是指将去除第一成分的液晶组成物的重量设为100时的第一成分的重量比率(重量份)。“第二成分的比例”是指基于去除第一成分的液晶组成物的重量的第二成分的重量百分率(wt％)。“第三成分的比例”的含义与第二成分相同。组成物中所混合的添加物的比例是指基于液晶组成物的总重量的重量百分率(wt％)或重量百万分率(ppm)。 
于成分化合物的化学式中，于多种化合物中使用R1的符号。于该些化合物中，任意2个R1的含义可相同，亦可不同。例如，存在化合物(1-1)的R1为乙基，化合物(1-2)的R1为乙基的情况。亦存在化合物(1-1)的R1为乙基，化合物(1-2)的R1为丙基的情况。该规则亦适用于R4、R5等。化学式中，“CL”表示氯。 
本发明包括下述的项等。 
1.一种液晶组成物，其含有作为第一成分的选自式(1)所表示的化合物群的至少一种光学活性化合物，且具有向列相： 
此处，R1为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基；R2及R3互不相同，为碳数1至12的烷基或者碳数2至12的烯基；环A为1，4-亚环己基或1，4-亚苯基。 
2.如项1所述的液晶组成物，其中于式(1)中，R2及R3的碳数之和 为3～10的范围。 
3.如项2所述的液晶组成物，其中第一成分为选自式(1-1)及式(1-2)所表示的化合物群的至少一种化合物： 
此处，R1为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基。 
4.如项1至3中任一项所述的液晶组成物，其中相对于去除第一成分的液晶组成物100重量份，第一成分的比例为0.01重量份至5重量份的范围。 
5.如项1至4中任一项所述的液晶组成物，其进一步含有作为第二成分的选自式(2)所表示的化合物群的至少一种化合物： 
此处，R4及R5独立为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基；环B及环C独立为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、或2，5-二氟-1，4-亚苯基；Z1独立为单键、亚乙基、或羰氧基；p为1或2。 
6.如项5所述的液晶组成物，其中第二成分为选自式(2-1)至式(2-7)所表示的化合物群的至少一种化合物： 
此处，R4及R5独立为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基。 
7.如项6所述的液晶组成物，其中第二成分为选自式(2-1)所表示的化合物群的至少一种化合物。 
8.如项6所述的液晶组成物，其中第二成分为选自式(2-1)所表示的化合物群的至少一种化合物、与选自式(2-5)所表示的化合物群的至少一种化合物的混合物。 
9.如项6所述的液晶组成物，其中第二成分为选自式(2-1)所表示的化合物群的至少一种化合物、与选自式(2-7)所表示的化合物群的至少一种化合物的混合物。 
10.如项6所述的液晶组成物，其中第二成分为选自式(2-1)所表示的化合物群的至少一种化合物、与选自式(2-5)所表示的化合物群的至少一种化合物、及选自式(2-7)所表示的化合物群的至少一种化合物的混合 物。 
11.如项5至10中任一项所述的液晶组成物，其中基于去除第一成分的液晶组成物的重量，第二成分的比例为35wt％至95wt％的范围。 
12.如项1至11中任一项所述的液晶组成物，其进一步含有作为第三成分的选自式(3)所表示的化合物群的至少一种化合物： 
此处，R6为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基；环D独立为1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、3，5-二氟-1，4-亚苯基、或2，5-嘧啶；Z2独立为单键、亚乙基、羰氧基、或二氟亚甲氧基；X1及X2独立为氢或氟；Y1为氟、氯、或三氟甲氧基；k为1、2、3、或4。 
13.如项12所述的液晶组成物，其中第三成分为选自式(3-1)至式(3-23)所表示的化合物群的至少一种化合物： 
此处，R6为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基；X1、X2、X3、 X4、X5、X6、X7、X8、及X9独立为氢或氟；Y1为氟、氯、或三氟甲氧基。 
14.如项13所述的晶组成物，其中第三成分为选自式(3-9)所表示的化合物群的至少一种化合物。 
15.如项13所述的液晶组成物，其中第三成分为选自式(3-11)所表示的化合物群的至少一种化合物。 
16.如项13所述的液晶组成物，其中第三成分为选自式(3-15)所表示的化合物群的至少一种化合物。 
17.如项13所述的液晶组成物，其中第三成分为选自式(3-18)所表示的化合物群的至少一种化合物。 
18.如项13所述的液晶组成物，其中第三成分为选自式(3-6)所表示的化合物群的至少一种化合物、与选自式(3-11)所表示的化合物群的至少一种化合物的混合物。 
19.如项13所述的液晶组成物，其中第三成分为选自式(3-9)所表示的化合物群的至少一种化合物、与选自式(3-18)所表示的化合物群的至少一种化合物的混合物。 
20.如项13所述的液晶组成物，其中第三成分为选自式(3-15)所表示的化合物群的至少一种化合物、与选自式(3-18)所表示的化合物群的至少一种化合物的混合物。 
21.如项12至20中任一项所述的液晶组成物，其中基于去除第一成分的液晶组成物的重量，第三成分的比例为5wt％至60wt％的范围。 
22.如项1至21中任一项所述的液晶组成物，其中向列相的上限温度为70℃以上，波长589nm的光学异向性(25℃)为0.08以上，并且频率1kHz的介电常数异向性(25℃)为2以上。 
23.一种液晶显示元件，其含有如项1至22中任一项所述的液晶组成物。 
24.如项23所述的液晶显示元件，其中液晶显示元件的运作模式为TN 模式、OCB模式、IPS模式、或PSA模式，液晶显示元件的驱动方式为主动矩阵方式。 
25.一种光学活性化合物，其是以式(1-1)所表示： 
此处，R1为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基。 
本发明亦包含如下项。1)进一步含有光学活性化合物的上述组成物、2)进一步含有抗氧化剂、紫外线吸收剂、消泡剂、可聚合的化合物、聚合起始剂等添加物的上述组成物、3)含有上述组成物的AM元件、4)含有上述组成物，并且具有TN、ECB、OCB、IPS、或PSA模式的元件、5)含有上述组成物的透射型元件、6)将上述组成物制成具有向列相的组成物而使用、7)将上述组成物制成光学活性组成物而使用。 
以如下顺序说明本发明的组成物。第一、说明组成物中的成分化合物的构成。第二、说明成分化合物的主要特性、及该化合物对组成物所产生的主要效果。第三、说明组成物中的成分的组合、成分化合物的较好比例及其根据。第四、说明成分化合物的较好形态。第五、表示成分化合物的具体例。第六、说明可混合于组成物中的添加物。第七、说明成分化合物的合成法。最后、说明组成物的用途。 
第一、说明组成物中的成分化合物的构成。本发明的组成物分类为组成物A与组成物B。组成物A可进一步含有其他液晶性化合物、添加物、杂质等。“其他液晶性化合物”为与化合物(1)、化合物(2)、及化合物(3)不同的液晶性化合物。此种化合物是为了进一步调整特性而混合于组成物中的。于其他液晶性化合物中，就对热或紫外线的稳定性的观点而言，较好的是氰基化合物较少。氰基化合物的更好比例为0wt％。添加 物为第一成分以外的光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、色素、消泡剂、可聚合的化合物、聚合起始剂等。杂质是于成分化合物的合成等步骤中所混入的化合物等。该化合物即便为液晶性化合物，此处仍分类为杂质。 
组成物B实质上仅由选自化合物(1)、化合物(2)、及化合物(3)的化合物所构成。“实质上”是指组成物可含有添加物及杂质，但组成物不含不同于该些化合物的液晶性化合物。组成物B与组成物A相比较，成分数较少。就降低成本的观点而言，组成物B较组成物A更好。就可藉由混合其他液晶性化合物而进一步调整物性的观点而言，组成物A较组成物B更好。 
第二、说明成分化合物的主要特性、及该化合物对组成物的特性所产生的主要效果。基于本发明的效果，将成分化合物的主要特性汇总于表2中。于表2的符号中，L是指较大或较高、M是指中间程度、S是指较小或较低。符号L、M、S是基于成分化合物间的定性比较的分类，0(零)是指值接近零。 
表2.化合物的特性 
  化合物   (2)   (3)
  上限温度   S～L   S～M
  黏度   S～M   M～L
  光学异向性   S～L   M～L
  介电常数异向性   0   S～L
  电阻率   L   L
于组成物中混合成分化合物时，成分化合物对组成物的特性所产生的主要效果如以下所述。化合物(2)提高上限温度或降低黏度。化合物(3) 降低下限温度，并且提高介电常数异向性。 
第三、说明组成物中的成分的组合、成分化合物的较好比例及其根据。组成物中的成分的组合为：仅第一成分、第一成分+第二成分、第一成分+第三成分、及第一成分+第二成分+第三成分。较好的组成物中的成分的组合为第一成分+第二成分+第三成分。 
第一成分的较好比例为0.01重量份以上、且5重量份以下。更好的比例为0.05重量份至3重量份的范围。特别好的比例为0.1重量份至2重量份的范围。 
关于第二成分的较好比例，为了提高上限温度或降低黏度，而为35wt％以上，为了提高介电常数异向性，而为95wt％以下。更好的比例为40wt％至90wt％的范围。特别好的比例为45wt％至85wt％的范围。 
关于第三成分的较好比例，为了提高介电常数异向性，而为5wt％以上，为了降低黏度，而为60wt％以下。更好的比例为10wt％至55wt％的范围。特别好的比例为15wt％至50wt％的范围。 
第四、说明成分化合物的较好形态。R1、R4、R5及R6独立为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基。为了提高对紫外线或热的稳定性等，较好的R1、R5或R6为碳数1至12的烷基。为了降低下限温度或降低黏度，较好的R4为碳数2至12的烯基。R2及R3独立为碳数1至12的烷基或者碳数2至12的烯基。为了提高对紫外线或热的稳定性等，较好的R2或R3为碳数1至12的烷基。 
较好的烷基为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、或辛基。为了降低黏度，更好的烷基为乙基、丙基、丁基、戊基、或庚基。 
较好的烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、或庚氧基。为了降低黏度，更好的烷氧基为甲氧基或乙氧基。 
较好的烯基为乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、 3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。为了降低黏度，更好的烯基为乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基、或3-戊烯基。该些烯基中的-CH＝CH-的较好立体构型(configuration)依赖于双键的位置。就为了降低黏度等而言，于1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基之类的烯基中，较好的是反式。于2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基之类的烯基中，较好的是顺式。于该些烯基中，直链烯基较支链烯基更好。 
任意的氢被氟所取代的烯基的较好的例子为：2，2-二氟乙烯基、3，3-二氟-2-丙烯基、4，4-二氟-3-丁烯基、5，5-二氟-4-戊烯基、及6，6-二氟-5-己烯基。为了降低黏度，更好的例子为2，2-二氟乙烯基、及4，4-二氟-3-丁烯基。 
环A为1，4-亚环己基或1，4-亚苯基。为了降低下限温度，较好的环A为1，4-亚环己基。 
环B及环C独立为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基或2，5-二氟-1，4-亚苯基，p为2时的任意2个环B可相同，亦可不同。为了降低黏度，较好的环B或环C为1，4-亚环己基，为了提高光学异向性，较好的环B或环C为1，4-亚苯基。环D为1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、3，5-二氟-1，4-亚苯基、或2，5-嘧啶，k为2或3时的任意2个环D可相同，亦可不同。为了提高光学异向性，较好的环D为1，4-亚苯基。 
Z1为单键、亚乙基、或羰氧基，p为2时的任意2个Z1可相同，亦可不同。为了降低黏度，较好的Z1为单键。Z2为单键、亚乙基、羰氧基、或二氟亚甲氧基，k为2或3时的任意2个Z2可相同，亦可不同。为了提高介电常数异向性，较好的Z2为二氟亚甲氧基。 
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、及X9独立为氢或氟。为了提高介电常数异向性，较好的X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、或X9为氟。 
Y1为氟、氯、或三氟甲氧基。为了降低下限温度，较好的Y1为氟。 
p独立为1或2。为了降低黏度，较好的p为1。k独立为1、2、3、或4。为了降低下限温度，较好的k为2。 
第五、表示成分化合物的具体例。于下述较好的化合物中，R7及R11独立为具有碳数1至12的直链烷基。R8为具有碳数1至12的直链烷基或者具有碳数1至12的直链烷氧基。R9及R10独立为具有碳数1至12的直链烷基或者具有碳数2至12的直链烯基。于该些化合物中，关于1，4-亚环己基的立体构型，为了提高上限温度，反式较顺式更好。 
较好的化合物(1)为化合物(1-1-1)及化合物(1-2-1)。更好的化合物(1)为化合物(1-1-1)。较好的化合物(2)为化合物(2-1-1)至化合物(2-7-1)。更好的化合物(2)为化合物(2-1-1)、化合物(2-5-1)、及化合物(2-7-1)。较好的化合物(3)为化合物(3-1-1)至化合物(3-18-1)、化合物(3-19-1)至化合物(3-19-2)、化合物(3-20-1)至化合物(3-20-3)、化合物(3-21-1)至化合物(3-21-2)、化合物(3-22-1)、化合物(3-23-1)至化合物(3-23-2)、及化合物(3-24)至化合物(3-32)。更好的化合物(3)为化合物(3-6-1)、化合物(3-9-1)、化合物(3-11-1)、化合物(3-15-1)、及化合物(3-18-1)。特别好的化合物(3)为化合物(3-9-1)、化合物(3-11-1)、化合物(3-15-1)、及化合物(3-18-1)。 
第六、说明可混合于组成物中的添加物。此种添加物为第一成分以外的光学活性化合物、抗氧化剂、紫外线吸收剂、色素、消泡剂、可聚合的化合物、聚合起始剂等。光学活性化合物的例子为化合物(4-1)至化合物(4-4)。光学活性化合物的较好比例为5wt％以下。更好比例为0.01wt％至2wt％的范围。 
于添加第一成分以外的光学活性化合物的情况下，为了缩短组成物的螺旋间距，较好的是使用具有与第一成分即化合物(1)相同的扭转方向的光学活性化合物。其中，为了调整组成物的螺旋间距的长度的温度依赖 性，可组合具有相同扭转方向的化合物、及反向扭转的化合物。 
为了防止大气中的加热所致的电阻率降低，或者为了于长时间使用元件后，不仅于室温下，而且于接近向列相的上限温度的温度下，亦维持较大的电压保持率，而于组成物中混合抗氧化剂。 
抗氧化剂的较好例子是n为1至9的整数的化合物(5)等。于化合物(5)中，较好的n为1、3、5、7、或9。更好的n为1或7。n为1的化合物(5)由于挥发性较大，故于防止大气中的加热所致的电阻率降低时有效。n为7的化合物(5)由于挥发性较小，故对以下情形有效：于长时间使用元件后，不仅于室温下，而且于接近向列相的上限温度的温度下，亦维持较大的电压保持率。关于抗氧化剂的较好比例，为了获得其效果，而为50ppm以上，为了不降低上限温度或者不提高下限温度，而为600ppm以下。更好的比例为100ppm至300ppm的范围。 
紫外线吸收剂的较好例子为二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。具有位阻(steric hindrance)的胺之类的光稳定剂亦较好。关于该些吸收剂及稳定剂的较好比例，为了获得其效果，而为50ppm以上，为了不降低上限温度或者不提高下限温度，而为10000ppm以下。更好的比例为100ppm至10000ppm的范围。 
为了适于宾主(guest host，GH)模式的元件，而于组成物中混合偶氮类色素、蒽醌类色素之类的二色性色素(dichroic dye)。色素的较好比例为0.01wt％至10wt％的范围。为了防止起泡，于组成物中混合二甲基硅油(dimethyl silicone oil)、甲基苯基硅油等消泡剂。关于消泡剂的较好比例，为了获得其效果，而为1ppm以上，为了防止显示不良，而为1000ppm以下。更好的比例为1ppm至500ppm的范围。 
为了适于聚合物稳定配向(polymer sustained alignment，PSA)模式的元件，而于组成物中混合可聚合的化合物。可聚合的化合物的较好例子为丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、环氧化合物(环氧乙烷、氧杂环丁烷)、乙烯基酮等具有可聚合基团的化合物。特别好的例子为丙烯酸酯、或甲基丙烯酸酯的衍生物。关于可聚合的化合物的较好比例，为了获得其效果，而为0.05wt％以上，为了防止显示不良，而为10wt％以下。更好的比例为0.1wt％至2wt％的范围。可聚合的化合物较好的是于光聚合起始剂等适当的起始剂的存在下，藉由紫外线照射等而聚合。用以聚合的适当条件、起始剂的适当类型、及适当的量已为本领域技术人员所知，且记载于文献中。例如作为光起始剂的Irgacure651(注册商标)、Irgacure 184(注册商标)、或Darocure 1173(注册商标)(汽巴日本K.K.(Ciba Japan K.K.))适合自由基聚合。可聚合的化合物较好的是于0.1wt％至5wt％的范围内含有光聚合起始剂。特别好的是于1wt％至3wt％的范围内含有光聚合起始剂。 
第七、说明成分化合物的合成法。该些化合物可藉由既知方法进行合成。以下例示合成法。化合物(2-1-1)及化合物(2-5-1)是利用日本专利特公平4-30382号公报中所记载的方法进行合成。化合物(3-5-1)及化合物(3-8-1)是利用日本专利特开平2-233626号公报中所记载的方法进行合成。化合物(3-11-1)及化合物(3-18-1)是利用日本专利特开平10-251186号公报中所记载的方法进行合成。抗氧化剂有市售。式(5)的n为1的化合物可自Aldrich(西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich Corporation))获得。n为7的化合物(5)等是藉由美国专利3660505号说明书中所记载的方法进行合成。 
未记载合成法的化合物可藉由有机合成(Organic Syntheses，John Wiley & Sons，Inc)、有机反应(Organic Reactions，John Wiley&Sons，Inc)、有机合成大全(Comprehensive Organic Synthesis，Pergamon Press)、新实 验化学讲座(丸善)等书籍中所记载的方法进行合成。下述表示化合物(1-1)的合成法的一例。另外，化合物(1-1)的合成法并不限定于下述合成法。 
通式(1-1)所表示的化合物的合成法 
首先，于对应的硼酸衍生物(1-1a)与2-氟-4-溴-苯酚的混合物中添加Pd等触媒，进行铃木偶合反应(suzuki coupling reaction)，而准备苯酚衍生物(1-1b)。藉由进行使用偶氮甲酸二乙酯(DEAD)的光延反应，可将所得的化合物(1-1b)与光学活性的2-辛醇衍生为目标化合物(1-1)。 
另外，亦可利用下述方法进行合成。 
首先，于光学活性的2-辛醇中添加甲苯磺酰氯，进行甲苯磺酰基化，接着，于所得的化合物(1-1c)与2-氟-4-溴苯酚中添加碱，藉此进行醚化，而衍生为化合物(1-1d)。而且，于化合物(1-1d)与硼酸衍生物(1-1a)的混合物中添加Pd等触媒，进行铃木偶合反应，而可获得目标化合物(1-1)。组成物可藉由公知方法，由以上述方式所得的化合物进行制备。例如，混合成分化合物，并且藉由加热使其相互溶解。 
最后、说明组成物的用途。本发明的组成物主要具有-10℃以下的下限温度、70℃以上的上限温度、以及0.07至0.20的范围的光学异向性。含有该组成物的元件具有较大的电压保持率。该组成物适于AM元件。该组成物特别适于透射型AM元件。可藉由控制成分化合物的比例或者藉由混合其他液晶性化合物，而制备具有0.08至0.25的范围的光学异向性的组成物，进一步制备具有0.10至0.30的范围的光学异向性的组成物。该组成物可藉由添加光学活性化合物制成光学活性组成物而使用。 
该组成物可用于AM元件。而且亦可用于PM元件。该组成物可用于具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、PSA等模式的AM元件及PM元件。特别好的是用于具有TN、OCB或IPS模式的AM元件。该些元件可为反射型、透射型或半透射型。较好的是用于透射型元件。亦可用于非晶硅-TFT元件或多晶硅-TFT元件。亦可用于将该组成物微胶囊化而制作的向列曲线排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)型元件、或于组成物中形成立体网状高分子的聚合物分散(polymer dispersed，PD)型元件。 
[实验例] 
[液晶性化合物的实验例] 
以下，藉由实验例对本发明进行更详细地说明，但本发明并不受该些实验例的限制。另外，若无特别规定，“％”是指“wt％”。 
所得的化合物可藉由利用1H-NMR分析及19F-NMR分析所得的核磁共振波谱(nuclear magnetic resonance spectrum)、利用气相层析法(gas chromatography，GC)分析所得的气相层析图(gas chromatogram)、利用旋光计分析所得的比旋光度(specific rotation)等进行鉴定，因此首先对分析方法进行说明。 
1H-NMR分析 
测定装置是使用DRX-500(布鲁克拜厄斯宾(Bruker BioSpin)股份 有限公司制造)。测定是将实验例等中所制造的样品溶解于CDCl3等可溶解样品的氘化溶剂中，于室温下，于500MHz、累计次数为32次的条件下进行。另外，于所得的核磁共振波谱的说明中，s是指单峰(singlet)、d是指双峰(doublet)、t是指三重峰(triplet)、q是指四重峰(quartet)、m是指多重峰(multiplet)、br是指宽度(broad)。另外，化学位移δ值的零点的基准物质是使用四甲基硅烷(tetramethyl silane，TMS)。 
19F-NMR分析 
测定装置是使用DRX-500(Bruker BioSpin股份有限公司制造)。测定是将实验例等中所制造的样品溶解于CDCl3等可溶解样品的氘化溶剂中，于室温下，于500MHz、累计次数为32次的条件下进行。另外，于所得的核磁共振波谱的说明中，s是指单峰、d是指双峰、t是指三重峰、q是指四重峰、m是指多重峰、br是指宽度。另外，化学位移δ值的零点的基准物质是使用三氯氟甲烷。 
GC分析 
测定装置是使用岛津制作所制造的GC-14B型气相层析仪。管柱是使用岛津制作所制造的毛细管柱CBP1-M25-025(长度为25m、内径为0.22mm、膜厚为0.25μm)；固定液相为二甲基聚硅氧烷；无极性)。载气(carrier gas)是使用氦气(helium gas)，流量调整为1ml/min。将试样气化室的温度设定为280℃、火焰离子化检测器(Flame Ionization Detector，FID)部分的温度设定为300℃。 
将试样溶解于甲苯中，以成为1wt％的溶液的方式进行制备，并将所得的溶液1μl注入至试样气化室中。 
记录器是使用岛津制作所制造的C-R6A型Chromatopac(色谱仪)、或其同等品。于所得的气相层析图中表示对应于成分化合物的波峰的保持时间及波峰的面积值。 
另外，试样的稀释溶剂例如可使用氯仿、己烷。另外，管柱可使用安捷伦科技公司(Agilent Technologies Inc.)制造的毛细管柱DB-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm)、Agilent Technologies Inc.制造的HP-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm)、雷斯泰克公司(Restek Corporation)制造的Rtx-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm)、SGE国际私人有限公司(SGE International Pty.Ltd)制造的BP-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm)等。
气相层析图中的波峰的面积比相当于成分化合物的比例。通常，分析样品的成分化合物的重量百分比与分析样品的各波峰的面积百分比不完全相同，但于本发明中，于使用上述管柱的情况下，校正系数实质上为1，因此分析样品中的成分化合物的重量百分比与分析样品中的各波峰的面积百分比大致对应。其原因在于，成分的液晶性化合物的校正系数并无较大差异。为了藉由气相层析图更加准确地求出液晶组成物中的液晶性化合物的组成比，而使用气相层析图的内部标准法。同时对准确量取一定量的各液晶性化合物成分(被检测成分)与成为基准的液晶性化合物(基准物质)进行气相层析测定，预先算出所得被检测成分的波峰与基准物质的波峰的面积比的相对强度。若使用各成分的波峰面积相对于基准物质的波峰面积的相对强度进行校正，则可根据气相层析分析更加准确地求出液晶组成物中的液晶性化合物的组成比。 
比旋光度(αD；于28℃下测定) 
测定装置是使用日本分光DIP-360型数位旋光计。测定是将实验例等中所制造的样品溶解于可溶解样品的CHCl3中，并放入日本分光公司制造的CG1-100圆筒形玻璃槽(直径为10mm、长度为100mm)中，于28℃下，于累计次数为10次的条件下进行。另外，光源是使用钠灯(589nm)标准。 
[液晶性化合物等的物性值的测定试样] 
测定液晶性化合物的物性值的试样有以下两种情况：以化合物本身作为试样，将化合物与母液晶混合而作为试样。 
于试样为组成物时，直接作为试样进行测定，并记载所得的值。于试样为化合物时，藉由将该化合物(15wt％)混合于母液晶(85wt％)中而制备测定用试样。利用外推法，自藉由测定所得的值算出化合物的特性值。(外推值)＝{(测定用试样的测定值)-0.85×(母液晶的测定值)}/0.15。层列相(或结晶)于25℃下以该比例析出时，将化合物与母液晶的比例依序变更为10wt％∶90wt％、5wt％∶95wt％、1wt％∶99wt％。藉由该外推法，求出关于化合物的上限温度、光学异向性、黏度、及介电常数异向性的值。 
母液晶的成分如下所述。各成分的比例为wt％。 
特性值的测定是根据下述方法进行。该些方法多数为日本电子机械工业会标准(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ·ED-2521A中所记载的方法、或对其加以修改的方法。 
于测定值中，以液晶性化合物单体本身作为试样所得的值、与以液晶组成物本身作为试样所得的值，直接记载为实验资料。于将化合物混合于母液晶中作为试样而获得值的情况下，是将利用外推法所得的值作为测定值。 
相结构及转移温度(℃) 
利用以下(1)、及(2)的方法进行测定。 
(1)将化合物放置于具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板(梅特勒(Mettler)公司，FP-52型高温载台)上，一面以3℃/min的速度进行加热，一面利用偏光显微镜观察相状态及其变化，而确定相的种类。 
(2)使用珀金埃尔默(PerkinElmer)公司制造的扫描热析仪DSC-7系统、或Diamond DSC系统，以3℃/min的速度进行升降温，藉由外推求出(on set)试样相变化所伴随的吸热波峰、或放热波峰的开始点，而确定转移温度。 
以下，结晶表示为Cr。于区别结晶的情况下，分别表示为C1或C2。另外，层列相表示为S，向列相表示为N。液体(等向性)表示为Iso。于层列相中，于区别层列相F相、或层列相C相的情况下，分别表示为SF或SC。关于转移温度的表述法，例如“Cr 50.0N 100.0Iso”是表示自结晶至向列相的转移温度(CN)为50.0℃，自向列相至液体的转移温度(NI)为100.0℃。其他表述法亦相同。 
向列相的上限温度(NI；℃)：将试样放置于具备偏光显微镜的熔点测定装置的加热板上，以1℃/min的速度进行加热。测定试样的一部分自向列相变化为等向性液体时的温度。有时将向列相的上限温度省略为“上限温度”。 
向列相的下限温度(TC；℃)：将具有向列相的试样放入玻璃瓶中，于0℃、-10℃、-20℃、-30℃、及-40℃的冷冻器(freezer)中保管10日后，观察液晶相。例如，若试样于-20℃下，仍为向列相，而于-30℃下变化为结晶或层列相时，则将TC记载为≤-20℃。有时将向列相的下限温度省略为“下限温度”。 
黏度(体积黏度(bulk viscosity)；η；于20℃下测定；mPa·s)：测定是使用E型旋转黏度计。 
黏度(旋转黏度；γ1；于25℃下测定；mPa·s)：测定是依据M.Imaiet al.，分子晶体与液晶科学技术(Molecular Crystals and Liquid Crystals)，Vol.259，37(1995)中所记载的方法而进行。将试样放入扭转角为0°，并且2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm的元件中。于16V至19.5V的范围内，以每次改变0.5V阶段性地对元件施加的电压。于0.2秒的无施加后，以仅仅1个矩形波(矩形脉冲；0.2秒)与无施加(2秒)的条件反复施加。测定由于该施加而发生的暂态电流(transient current)的波峰电流(peak current)与波峰时间(peak time)。根据该些测定值与M.Imai等人的论文中的第40页所记载的计算式(8)而获得旋转黏度的值。该计算中所必需的介电常数异向性的值，可使用测定该旋转黏度的元件，利用以下所记载的方法而求出。 
光学异向性(折射率异向性；Δn；于25℃下测定)：测定是使用波长589nm的光，藉由在接目镜上安装了偏光板的阿贝折射计而进行。对主棱镜表面朝一个方向进行摩擦(rubbing)后，将试样滴加至主棱镜上。于偏光方向与摩擦方向平行时测定折射率n//。于偏光方向与摩擦方向垂直时测定折射率n⊥。光学异向性的值是根据Δn＝n//-n⊥的式而计算。 
介电常数异向性(Δε；于25℃下测定)：将试样放入2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为9μm，并且扭转角为80度的TN元件中。对该元件施加正弦波(10V、1kHz)，2秒后，测定液晶分子的长轴方向的介电常数(ε//)。对该元件施加正弦波(0.5V、1kHz)，2秒后，测定液晶分子的短轴方向的介电常数(ε⊥)。介电常数异向性的值是根据Δε＝ε//-ε⊥的式而计算。 
临界电压(Vth；于25℃下测定；V)：测定是使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。将试样放入2片玻璃基板的间隔(单元间隙)约为0.45/Δn(μm)，扭转角为80度的常白模式(normally white mode)的TN元件中。施加至该元件的电压(32Hz、 矩形波)以每次0.02V阶段性地自0V增加至10V为止。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透射元件的光量。制作该光量最大时为透射率100％，该光量最小时为透射率0％的电压-透射率曲线。临界电压为透射率达到90％时的电压。 
电压保持率(VHR-1；25℃；％)：测定中使用的TN元件具有聚酰亚胺配向膜，并且2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm。该元件于放入试样后，利用以紫外线进行硬化的接着剂加以密闭。对该TN元件施加脉冲电压(于5V下60微秒)而进行充电。利用高速电压计，以16.7毫秒的间隔测定所衰减的电压，求出单位周期的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率为面积A相对于面积B的百分率。 
电压保持率(VHR-2；80℃；％)：测定中使用的TN元件具有聚酰亚胺配向膜，并且2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5μm。该元件于放入试样后，利用以紫外线进行硬化的接着剂加以密闭。对该TN元件施加脉冲电压(于5V下60微秒)而进行充电。利用高速电压计，以16.7毫秒的间隔测定所衰减的电压，求出单位周期的电压曲线与横轴之间的面积A。面积B为未衰减时的面积。电压保持率为面积A相对于面积B的百分率。 
电压保持率(VHR-3；25℃；％)：照射紫外线后，测定电压保持率，评价对紫外线的稳定性。具有较大的VHR-3的组成物对紫外线具有较大的稳定性。测定中使用的TN元件具有聚酰亚胺配向膜，并且单元间隙为5μm。将试样注入该元件中，照射20分钟的光。光源为超高压水银灯USH-500D(优志旺电机株式会社(Ushio Denki)制造)，元件与光源的间隔为20cm。于VHR-3的测定中，以16.7毫秒的间隔测定所衰减的电压。VHR-3较好的是90％以上，更好的是95％以上。 
电压保持率(VHR-4；25℃；％)：将注入试样的TN元件于80℃的 恒温槽内加热500小时后，测定电压保持率，评价对热的稳定性。具有较大的VHR-4的组成物对热具有较大的稳定性。于VHR-4的测定中，以16.7毫秒的间隔测定所衰减的电压。 
响应时间(τ；于25℃下测定；ms)：测定是使用大冢电子股份有限公司制造的LCD5100型亮度计。光源为卤素灯。低通滤波器(Low-pass filter)设定为5kHz。将试样放入2片玻璃基板的间隔(单元间隙)为5.0μm，扭转角为80度的常白模式(normally white mode)的TN元件中。对该元件施加矩形波(60Hz、5V、0.5秒)。此时，自垂直方向对元件照射光，测定透射元件的光量。该光量最大时为透射率100％，该光量最小时为透射率0％。上升时间(τr：rise time；毫秒)为透射率自90％变化为10％所需的时间。下降时间(τf：fall time；毫秒)为透射率自10％变化为90％所需要的时间。响应时间是以上述方式所求出的上升时间与下降时间之和。 
电阻率(ρ；于25℃下测定；Ωcm)：将试样1.0mL注入至具备电极的容器中。对该容器施加直流电压(10V)，测定10秒后的直流电流。电阻率是根据下式而算出。(电阻率)＝{(电压)×(容器的电容)}/{(直流电流)×(真空的介电常数)}。 
螺旋间距(P；于室温下测定；μm)：螺旋间距是利用楔法(wedge method)进行测定(液晶便览196页(2000年发行、丸善))。将试样注入至楔模单元中，于室温下静置2小时后，利用偏光显微镜(尼康(Nikon)股份有限公司、商品名MM40/60系列)观察向错线(disclination line)的间隔(d2-d1)。螺旋间距(P)是根据将楔模单元的角度表示为θ的下式而算出。 
P＝2×(d2-d1)×tanθ 
螺旋的扭转方向：测定在母液晶100重量份中添加试样1重量份而成的组成物的螺旋间距(P1)。另外，测定在母液晶100重量份中添加标准 光学活性化合物1重量份而成的组成物的螺旋间距(P2)。而且，测定该些组成物的混合物的螺旋间距(Pmix)。若Pmix在P1与P2之间，则判定为右扭转，若Pmix大于P1以及P2，则判定为左扭转。 
标准光学活性化合物如下所述。 
气相层析分析：测定是使用岛津制作所制造的GC-14B型气相层析仪。载气为氦气(2mL/min)。将试样气化室设定为280℃，将检测器(FID)设定为300℃。在成分化合物的分离时，使用Agilent Technologies Inc.制造的毛细管柱DB-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm；固定液相为二甲基聚硅氧烷；无极性)。该管柱于200℃下保持2分钟后，以5℃/min的比例升温至280℃。于试样制备成丙酮溶液(0.1wt％)后，将其1μL注入至试样气化室中。记录器为岛津制作所制造的C-R5A型Chromatopac、或其同等品。所得的气相层析图表示对应于成分化合物的波峰的保持时间及波峰的面积。 
用以稀释试样的溶剂可使用氯仿、己烷等。为了分离成分化合物，可使用以下毛细管柱。Agilent Technologies Inc.制造的HP-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm)、Restek Corporation制造的Rtx-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm)、SGE International Pty.Ltd制造的BP-1(长度为30m、内径为0.32mm、膜厚为0.25μm)。为了防止化合物波峰重迭，可使用岛津制作所制造的毛细管柱CBP1-M50-025(长度为50m、内径为0.25mm、膜厚为0.25μm)。 
组成物中所含的液晶性化合物的比例可利用如下方法而算出。液晶性化合物可利用气相层析仪进行检测。气相层析图中的波峰的面积比相当于液晶性化合物的比例(摩尔数)。于使用以上所记载的毛细管柱时，可将 各液晶性化合物的校正系数看作1。因此，液晶性化合物的比例(wt％)可根据波峰的面积比而算出。 
藉由实验例对本发明进行详细说明。本发明并不受下述实验例的限定。比较例及实验例中的化合物是根据下述表3的定义，利用符号来表示。 
于表3中，关于1，4-亚环己基的立体构型为反式。于实验例中，符号后的括弧内的编号与较好的化合物的编号相对应。(-)符号是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)为基于去除第一成分的液晶组成物的重量的重量百分率(wt％)，除此以外，于液晶组成物中含有杂质。最后，汇总组成物的特性值。 
[实验例1] 
(R)-3-氟-4-(辛烷-2-基氧基)-4′-(4-丙基环己基)联苯(R1为丙基的化合物(1-1-1))的合成 
(第一阶段)3-氟-4′-(4-丙基环己基)联苯-4-醇的合成 
于氮气流下，于4-(4-丙基环己基)苯基硼酸(10.0g)、2-氟-4-溴苯酚(7.76g)、碳酸钾(11.2g)、异丙醇(90ml)的混合物中，添加二氯双(三苯膦)钯(0.143g)，并于70℃下加热回流4小时。将反应混合物倒进水中，利用二乙基醚进行萃取，用水清洗3次，蒸馏去除溶剂后，藉由硅胶管柱层析法(溶剂(体积比)：甲苯/乙酸乙酯＝10/1)、以及再结晶过滤(溶剂(体积比)：甲苯/庚烷＝0.5/2)进行精制，而获得无色结晶的3-氟-4′-(4-丙基环己基)联苯-4-醇(7.0g、GC纯度：95％)。 
(第二阶段)(R)-3-氟-4-(辛烷-2-基氧基)-4′-(4-丙基环己基)联苯的合 成 
于氮气流下，于30℃下，向上一阶段所得的3-氟-4′-(4-丙基环己基)联苯-4-醇(3.00g)、(S)-2-辛醇(2.84g)、三苯基膦(2.83g)的四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)溶液中，缓缓滴加偶氮甲酸二乙酯(DEAD)的甲苯溶液(2.2mol/l)(4.8ml)，于40℃下搅拌2小、时。将反应混合物倒进水中，利用甲苯进行萃取，用水清洗3次，蒸馏去除溶剂后，藉由硅胶管柱层析法(溶剂(体积比)：甲苯/庚烷＝1/5)、以及再结晶过滤(溶剂(体积比)：庚烷/乙醇＝1/3)进行精制，而获得作为目标物的无色的(R)-3-氟-4-(辛烷-2-基氧基)-4′-(4-丙基环己基)联苯(2.8g)。 
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.44(d，2H)，7.30(dd，1H)，7.25(d，2H)，7.25～7.24(dd，1H)，7.00(dd，1H)，4.37(m，1H)，2.50(tt，1H)，1.90(m，4H)，1.84～1.76(m，1H)，1.64～1.20(m，18H)，1.12～1.02(m，2H)，0.92～0.86(m，6H) 
19F-NMR(CDCl3)δ(ppm)：133.66(dd，1F) 
相转移Cr 39.5SF 58.1SC 69.1Iso 
比旋光度αD＝+2.3(c＝1.0、CHCl3、28℃) 
扭转方向左扭转 
[实验例2] 
(S)-3-氟-4-(辛烷-2-基氧基)-4′-(4-丙基环己基)联苯(R1为丙基的化合物(1-1-1))的合成 
于[实验例1]的(第二阶段)中，使用(R)-2-辛醇替代(S)-2-辛醇，除此以外，利用全部相同的方法获得(S)-3-氟-4-(辛烷-2-基氧基)-4′-(4-丙基环己基)联苯(1.5g)。 
1H-NMR(CDCl3)δ(ppm)：7.44(d，2H)，7.30(dd，1H)，7.25(d，2H)，7.25～7.24(dd，1H)，7.00(dd，1H)，4.37(m，1H)，2.50(tt，1H)，1.90(m，4H)，1.84～1.76(m，1H)，1.64～1.20(m，18H)，1.12～1.02(m，2H)，0.92～0.86(m，6H) 
19F-NMR(CDCl3)δ(ppm)：133.66(dd，1F) 
相转移Cr 39.5SF 58.1 SC 69.1 Iso 
比旋光度αD＝-2.3(c＝1.0、CHCl3、28℃) 
扭转方向右扭转 
表3使用符号的化合物的表述法 
R-(A1)-Z1-·····-Zn-(An)-R′ 
[比较例1] 
于上述组成物100重量份中添加不同于本发明的第一成分的下述化合物1重量份。 
NI＝77.2℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.118；Δε＝5.7；Vth＝1.38V；η＝13.1mPa·s；γ1＝54.8mPa·s；τ＝12.6ms；VHR-1＝99.1％；VHR-2＝98.0％；P＝149.2μm. 
[实验例3] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)1重量份。 
NI＝77.1℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.118；Δε＝5.8；Vth＝1.53V；η＝13.2mPa·s；γ1＝55.0mPa·s；τ＝10.8ms；VHR-1＝99.1％；VHR-2＝97.9％；P＝24.5μm. 
[实验例4] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-2-1)0.3重量份。 
NI＝72.6℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.121；Δε＝3.8；Vth＝2.43V；η＝10.8 mPa·s；γ1＝47.5mPa·s；τ＝7.8ms；VHR-1＝98.8％；VHR-2＝98.3％；P＝58.4μm. 
[实验例5] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.6重量份。 
NI＝79.6℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.100；Δε＝2.7；Vth＝2.78V；η＝13.1mPa·s；γ1＝54.4mPa·s；τ＝8.7ms；VHR-1＝99.0％；VHR-2＝98.6％；P＝38.6μm. 
[实验例6] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-2-1)0.8重量份。 
NI＝74.3℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.094；Δε＝3.7；Vth＝2.56V；η＝12.5mPa·s；γ1＝51.9mPa·s；τ＝8.0ms；VHR-1＝99.2％；VHR-2＝98.7％；P＝28.1μm. 
[实验例7] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.5重量份。 
NI＝71.4℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.106；Δε＝3.3；Vth＝2.64V；η＝12.9mPa·s；γ1＝52.7mPa·s；τ＝8.7；VHR-1＝99.1％；VHR-2＝98.4％；P＝41.6μm. 
[实验例8] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1)2重量份。 
NI＝79.3℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.106；Δε＝4.9；Vth＝1.86V；η＝14.1 mPa·s；γ1＝60.4mPa·s；τ＝10.1ms；VHR-1＝99.0％；VHR-2＝98.2％；P＝48.1μm. 
[实验例9] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)1重量份。 
NI＝88.1℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.105；Δε＝3.8；Vth＝2.58V；η＝13.5mPa·s；γ1＝55.1mPa·s；τ＝9.2ms；VHR-1＝98.1％；VHR-2＝97.4％；P＝21.6μm. 
[实验例10] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1)5重量份。 
NI＝79.8；Tc≤-20℃；Δn＝0.093；Δε＝3.4；Vth＝2.64V；η＝13.5mPa·s；γ1＝54.5mPa·s；τ＝9.0ms；VHR-1＝99.1％；VHR-2＝98.0％；P＝85.3μm. 
[实验例11] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-2)0.5重量份。 
NI＝75.5℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.098；Δε＝4.2；Vth＝2.13V；η＝12.9mPa·s；γ1＝53.1mPa·s；τ＝8.9ms；VHR-1＝99.2％；VHR-2＝98.6％；P＝44.1μm. 
[实验例12] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.4重量份。 
NI＝73.2℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.120；Δε＝4.3；Vth＝2.01V；η＝13.7mPa·s；γ1＝56.1mPa·s；τ＝9.8ms；VHR-1＝99.0％；VHR-2＝98.6％；P ＝48.3μm. 
[实验例13] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)1重量份。 
NI＝73.3℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.119；Δε＝4.4；Vth＝1.90V；η＝13.1mPa·s；γ1＝55.2mPa·s；τ＝9.5ms；VHR-1＝98.9％；VHR-2＝98.1％；P＝21.6μm. 
[实验例14] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.8重量份。 
NI＝73.9℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.114；Δε＝3.9；Vth＝2.30V；η＝10.8mPa·s；γ1＝46.9mPa·s；τ＝7.8ms；VHR-1＝99.0％；VHR-2＝98.5％；P＝27.6μm. 
[实验例15] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-2-1)0.5重量份。 
NI＝77.8℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.118；Δε＝3.9；Vth＝2.15V；η＝11.1mPa·s；γ1＝47.9mPa·s；τ＝8.0ms；VHR-1＝99.3％；VHR-2＝98.5％；P＝42.1μm. 
[实验例16] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.4重量份。 
NI＝72.5℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.120；Δε＝5.5；Vth＝1.62V；η＝11.8mPa·s；γ1＝49.6mPa·s；τ＝8.5ms；VHR-1＝99.2％；VHR-2＝98.9％；P＝47.1μm. 
[实验例17] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.5重量份。 
NI＝71.2℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.137；Δε＝4.0；Vth＝2.30V；η＝12.1mPa·s；γ1＝52.1mPa·s；τ＝8.8ms；VHR-1＝99.4％；VHR-2＝98.5％；P＝40.1μm. 
[实验例18] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.5重量份。 
NI＝75.1℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.098；Δε＝2.5；Vth＝2.87V；η＝9.37mPa·s.γ1＝38.4mPa·s；τ＝6.5ms；VHR-1＝99.2％；VHR-2＝98.8％；P＝42.6μm. 
[实验例19] 
于上述组成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)1重量份。 
NI＝79.9℃；Tc≤-20℃；Δn＝0.126；Δε＝4.0；Vth＝2.38V；η＝11.1mPa·s；γ1＝48.9mPa·s；τ＝8.2ms；VHR-1＝98.9％；VHR-2＝98.0％；P＝21.6μm. 
实验例3至实验例19的组成物与比较例1的组成物相比较，具有较短的螺旋间距、及较短的响应时间。因此，本发明的液晶组成物与比较例1所示的液晶组成物相比较，具有更加优异的特性。 
产业上的可利用性 
本发明是一种液晶组成物，其于向列相的较高的上限温度、向列相的较低的下限温度、较小的黏度、较大的光学异向性、较大的介电常数异向性、较大的电阻率、对紫外线较高的稳定性、及对热较高的稳定性等特性中，满足至少一种特性，或者至少两种特性具有适当的平衡，因此使用该组成物的液晶显示元件具有较短的响应时间、较大的电压保持率、较大的对比度、较长的寿命等，因此适于AM元件等。 

Claims (13)

1.一种液晶组成物，其含有作为第一成分的选自式(1-1-1)所表示的化合物群的至少一种光学活性化合物，含有作为第二成分的选自式(2)所表示的化合物群的至少一种化合物，且具有向列相：
此处，R7为具有碳数1至12的直链烷基；R4及R5独立为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基；环B及环C独立为1，4-亚环己基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、或者2，5-二氟-1，4-亚苯基；Z1独立为单键、亚乙基、或者羰氧基；p为1或2。
2.如权利要求1所述的液晶组成物，其中第二成分为选自式(2-1)至式(2-7)所表示的化合物群的至少一种化合物：
此处，R4及R5独立为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基。
3.如权利要求2所述的液晶组成物，其中第二成分为选自式(2-1)所表示的化合物群的至少一种化合物。
4.如权利要求2所述的液晶组成物，其中第二成分为选自式(2-1)所表示的化合物群的至少一种化合物、与选自式(2-5)所表示的化合物群的至少一种化合物的混合物。
5.如权利要求2所述的液晶组成物，其中第二成分为选自式(2-1)所表示的化合物群的至少一种化合物、与选自式(2-7)所表示的化合物群的至少一种化合物的混合物。
6.如权利要求2所述的液晶组成物，其中第二成分为选自式(2-1)所表示的化合物群的至少一种化合物、与选自式(2-5)所表示的化合物群的至少一种化合物、及选自式(2-7)所表示的化合物群的至少一种化合物的混合物。
7.如权利要求1所述的液晶组成物，其中相对于去除第一成分的液晶组成物100重量份，第一成分的比例为0.01重量份至5重量份的范围，第二成分的比例为35wt％至95wt％的范围。
8.如权利要求1所述的液晶组成物，其进一步含有作为第三成分的选自式(3)所表示的化合物群的至少一种化合物：
此处，R6为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基；环D独立为1，4-亚环己基、1，3-二恶烷-2，5-二基、1，4-亚苯基、2-氟-1，4-亚苯基、3-氟-1，4-亚苯基、3，5-二氟-1，4-亚苯基、或者2，5-嘧啶；Z2独立为单键、亚乙基、羰氧基、或二氟亚甲氧基；X1及X2独立为氢或氟；Y1为氟、氯、或三氟甲氧基；k为1、2、3、或4。
9.如权利要求8所述的液晶组成物，其中第三成分为选自式(3-1)至式(3-23)所表示的化合物群的至少一种化合物：
此处，R6为碳数1至12的烷基、碳数1至12的烷氧基、碳数2至12的烯基、或者任意的氢被氟所取代的碳数2至12的烯基；X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、及X9独立为氢或氟；Y1为氟、氯、或三氟甲氧基。
10.如权利要求8所述的液晶组成物，其中基于去除第一成分的液晶组成物的重量，第三成分的比例为5wt％至60wt％的范围。
11.如权利要求1所述的液晶组成物，其中向列相的上限温度为70℃以上，于25℃、波长589nm的光学异向性为0.08以上，并且于25℃、频率1kHz的介电常数异向性为2以上。
12.一种液晶显示元件，其含有如权利要求1所述的液晶组成物。
13.如权利要求12所述的液晶显示元件，其中液晶显示元件的运作模式为扭转向列模式、光学补偿弯曲模式、共平面切换模式、或聚合物稳定配向模式，液晶显示元件的驱动方式为主动矩阵方式。
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