JP5679126B2

JP5679126B2 - 液晶組成物および液晶表示素子

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Publication number: JP5679126B2
Application number: JP2011504804A
Authority: JP
Inventors: 隆志平岡; 将之齋藤; 弘毅佐郷
Original assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Current assignee: JNC Corp; JNC Petrochemical Corp
Priority date: 2009-03-16
Filing date: 2010-03-02
Publication date: 2015-03-04
Anticipated expiration: 2030-03-02
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Description

本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物に関し、この組成物を含有するＴＮ（twisted nematic）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モード、またはＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子などに関する。

液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＰＳＡ（Polymer sustained alignment）モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は−１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

ＴＮモードを有するＡＭ素子においては、液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。また、正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＰＳＡモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。正の誘電率異方性を有する液晶組成物の例は次の特許文献に開示されている。

特開平２−６７２３２号公報特開平５−２２９９７９号公報

望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などである。

本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。

第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの光学活性化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。

ここで、Ｒ^１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ^２およびＲ^３は互いに異なって、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンである。
式（１）で表される化合物を２つ以上組み合わせて使用する場合、組成物のらせんピッチを短くするため、および式（１）で表される化合物の添加量を少なくするために、同一のねじれ方向を持つ化合物を使用することが好ましい。ただ、組成物のらせんピッチの長さの温度依存性を調整するために、同一のねじれ方向を持つ、及び逆向きのねじれ化合物を組み合わせることができる。

本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は例えば１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。光学活性な化合物または重合可能な化合物は組成物に添加されることがある。これらの化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１）」と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。

ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。第一成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、第一成分を除く液晶組成物の重量を１００としたときの第一成分の重量比率（重量部）を意味する。「第二成分の割合」は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた第二成分の重量百分率（重量％）を意味する。「第三成分の割合」は、第二成分と同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）または重量百万分率（ｐｐｍ）を意味する。

成分化合物の化学式において、Ｒ^１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ^１の意味は同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ^１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ^１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ^１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ^１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ^４、Ｒ^５などにも適用される。化学式において、「ＣＬ」は塩素を表す。

本発明は、下記の項などである。
１．第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの光学活性化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物。

ここで、Ｒ^１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ^２およびＲ^３は互いに異なって、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ａは、１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンである。

２．式（１）において、Ｒ^２およびＲ^３の炭素数の和が３〜１０の範囲である、項１に記載の液晶組成物。

３．第一成分が式（１−１）および式（１−２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項２に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^１は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

４．第一成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、第一成分の割合が０．０１重量部から５重量部の範囲である項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

５．第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｂおよび環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｐは１または２である。

６．第二成分が式（２−１）から式（２−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項５に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

７．第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項６に記載の液晶組成物。

８．第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項６に記載の液晶組成物。

９．第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項６に記載の液晶組成物。

１０．第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（２−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項６に記載の液晶組成物。

１１．第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が３５重量％から９５重量％の範囲である項５から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

１２．第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^６は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ピリミジンであり；Ｚ^２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；ｋは、１、２、３、または４である。

１３．第三成分が式（３−１）から式（３−２３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１２に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、およびＸ^９は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。

１４．第三成分が式（３−９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１３に記載の液晶組成物。

１５．第三成分が式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１３に記載の液晶組成物。

１６．第三成分が式（３−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１３に記載の液晶組成物。

１７．第三成分が式（３−１８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項１３に記載の液晶組成物。

１８．第三成分が、式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１３に記載の液晶組成物。

１９．第三成分が、式（３−９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３−１８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１３に記載の液晶組成物。

２０．第三成分が、式（３−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３−１８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項１３に記載の液晶組成物。

２１．第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が５重量％から６０重量％の範囲である項１２から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

２２．ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が２以上である項１から２１のいずれか１項に記載の液晶組成物。

２３．項１から２２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

２４．液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、またはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である項２３に記載の液晶表示素子。

２５．式（１−１）で表される光学活性化合物。

本発明は、次の項も含む。１）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、２）酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、またはＰＳＡのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物を、光学活性な組成物としての使用。

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、および化合物（３）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。その他の液晶性化合物の中で、シアノ化合物は熱または紫外線に対する安定性の観点から少ない方が好ましい。シアノ化合物のさらに好ましい割合は０重量％である。添加物は、第一成分以外の光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。

組成物Ｂは、実質的に、化合物（１）、化合物（２）、および化合物（３）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの化合物と異なる液晶性化合物を組成物が含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。

第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がゼロに近いことを意味する。

成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。化合物（２）は上限温度を上げる、または粘度を下げる。化合物（３）は下限温度を下げ、そして誘電率異方性を上げる。

第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、第一成分のみ、第一成分＋第二成分、第一成分＋第三成分、および第一成分＋第二成分＋第三成分である。好ましい組成物における成分の組み合わせは、第一成分＋第二成分＋第三成分である。

第一成分の好ましい割合は、０．０１重量部以上であり、５重量部以下である。さらに好ましい割合は０．０５重量部から３重量部の範囲である。特に好ましい割合は０．１重量部から２重量部の範囲である。

第二成分の好ましい割合は、上限温度を上げるため、または粘度を下げるために３５重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために９５重量％以下である。さらに好ましい割合は４０重量％から９０重量％の範囲である。特に好ましい割合は４５重量％から８５重量％の範囲である。

第三成分の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために５重量％以上であり、粘度を下げるために６０重量％以下である。さらに好ましい割合は１０重量％から５５重量％の範囲である。特に好ましい割合は１５重量％から５０重量％の範囲である。

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^１、Ｒ^５またはＲ^６は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ^４は下限温度を下げるため、または粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ^２およびＲ^３は独立して、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^２またはＲ^３は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。

好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。

好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１−プロペニル、３−ブテニル、または３−ペンテニルである。これらのアルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１−プロペニル、１−ブテニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、３−ペンテニル、３−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２−ブテニル、２−ペンテニル、２−ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。

任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２−ジフルオロビニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、５，５−ジフルオロ−４−ペンテニル、および６，６−ジフルオロ−５−ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２−ジフルオロビニル、および４，４−ジフルオロ−３−ブテニルである。

環Ａは１，４−シクロへキシレンまたは１，４−フェニレンである。好ましい環Ａは、下限温度を下げるため、１，４−シクロへキシレンである。
環Ｂおよび環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレンまたは２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり、ｐが２である時の任意の２つの環Ｂは同じであっても、異なっていてもよい。好ましい環Ｂまたは環Ｃは、粘度を下げるために１，４−シクロへキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。環Ｄは、１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ピリミジンであり、ｋが２または３である時の任意の２つの環Ｄは同じであっても、異なっていてもよい。好ましい環Ｄは、光学異方性を上げるために１，４−フェニレンである。

Ｚ^１は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり、ｐが２である時の任意の２つのＺ^１は同じであっても、異なっていてもよい。好ましいＺ^１は粘度を下げるために単結合である。Ｚ^２は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ｋが２または３である時の任意の２つのＺ^２は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ^２は誘電率異方性を上げるためにジフルオロメチレンオキシである。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、およびＸ^９は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、またはＸ^９は、誘電率異方性を上げるためにフッ素である。

Ｙ^１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。好ましいＹ^１は、下限温度を下げるためにフッ素である。

ｐは独立して、１または２である。好ましいｐは粘度を下げるために１である。ｋは独立して、１、２、３、または４である。好ましいｋは下限温度を下げるために２である。

第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ^７およびＲ^１１は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルである。Ｒ^８は、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数１から１２を有する直鎖のアルコキシである。Ｒ^９およびＲ^１０は独立して、炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルまたは炭素数２から１２を有する直鎖のアルケニルである。これらの化合物において１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。

好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）および化合物（１−２−１）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１−１−１）である。好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）から化合物（２−７−１）である。さらに好ましい化合物（２）は、化合物（２−１−１）、化合物（２−５−１）、および化合物（２−７−１）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３−１−１）から化合物（３−１８−１）、化合物（３−１９−１）から化合物（３−１９−２）、化合物（３−２０−１）から化合物（３−２０−３）、化合物（３−２１−１）から化合物（３−２１−２）、化合物（３−２２−１）、化合物（３−２３−１）から化合物（３−２３−２）、および化合物（３−２４）から化合物（３−３２）である。さらに好ましい化合物（３）は、化合物（３−６−１）、化合物（３−９−１）、化合物（３−１１−１）、化合物（３−１５−１）、および化合物（３−１８−１）である。特に好ましい化合物（３）は、化合物（３−９−１）、化合物（３−１１−１）、化合物（３−１５−１）、および化合物（３−１８−１）である。

第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、第一成分以外の光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。光学活性な化合物の例は、化合物（４−１）から化合物（４−４）である。光学活性な化合物の好ましい割合は５重量％以下である。さらに好ましい割合は０．０１重量％から２重量％の範囲である。

第一成分以外の光学活性な化合物を添加する場合、組成物のらせんピッチを短くするために、第一成分すなわち化合物（１）と同一のねじれ方向を持つ光学活性な化合物を使用することが好ましい。ただし、組成物のらせんピッチの長さの温度依存性を調整するために、同一のねじれ方向を持つ、及び逆向きのねじれ化合物を組み合わせることができる。

大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。

酸化防止剤の好ましい例は、ｎが１から９の整数である化合物（５）などである。化合物（５）において、好ましいｎは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｎは１または７である。ｎが１である化合物（５）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｎが７である化合物（５）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１００ｐｐｍから３００ｐｐｍの範囲である。

紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は１００ｐｐｍから１００００ｐｐｍの範囲である。

ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、０．０１重量％から１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、１ｐｐｍから５００ｐｐｍの範囲である。

ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子に適合させるために重合可能な化合物が組成物に混合される。重合可能な化合物の好ましい例はアクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレート、またはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、０．０５重量％以上であり、表示不良を防ぐために１０重量％以下である。さらに好ましい割合は、０．１重量％から２重量％の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（ＣｉｂａＪａｐａｎＫ．Ｋ．）がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を０．１重量％から５重量％の範囲で含む。特に好ましくは光重合開始剤を１重量％から３重量％の範囲で含む。

第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（２−１−１）および化合物（２−５−１）は、特公平４−３０３８２号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−５−１）および化合物（３−８−１）は、特開平２−２３３６２６号公報に記載された方法で合成する。化合物（３−１１−１）および化合物（３−１８−１）は、特開平１０−２５１１８６号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（５）のｎが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｎが７である化合物（５）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。下記に化合物（１−１）の合成法の一例を示す。尚、化合物（１−１）の合成法は下記に限定するものではない。

一般式（１−１）で表される化合物の合成法

最初に、対応するボロン酸誘導体（１−１ａ）と２−フルオロ−４−ブロモ−フェノールの混合物にＰｄなどの触媒を加えて鈴木カップリング反応を行ってフェノール誘導体（１−１ｂ）を準備する。得られた化合物（１−１ｂ）と光学活性である２−オクタノールをアゾカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）を用いた光延反応を行うことにより、目的とする化合物（１−１）に誘導することができる。

また、下記の方法でも合成できる。

最初に、光学活性である２−オクタノールにトシルクロライドを加えてトシル化を行い、次いで得られた化合物（１−１ｃ）と２−フルオロ−４−ブロモフェノールに塩基を加えることによってエーテル化を行って化合物（１−１ｄ）に誘導する。さらに、化合物（１−１ｄ）とボロン酸誘導体（１−１ａ）の混合物にＰｄなどの触媒を加えて鈴木カップリング反応を行い、目的とする化合物（１−１）を得ることができる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は主として、−１０℃以下の下限温度、７０℃以上の上限温度、そして０．０７から０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、０．０８から０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物、さらには０．１０から０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢまたはＩＰＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン−ＴＦＴ素子または多結晶シリコン−ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。

〔液晶性化合物の実施例〕
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。

得られた化合物は、¹Ｈ−ＮＭＲ分析、および^１９Ｆ−ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラム、旋光計分析で得られる比旋光度などにより同定したので、まず分析方法について説明をする。

¹Ｈ−ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ₃等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数３２回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。

^1９Ｆ−ＮＭＲ分析
測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ₃等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数３２回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはトリクロロフルオロメタンを用いた。

ＧＣ分析
測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を２８０℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。

試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ６Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。

なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。

ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％とほぼ対応している。成分の液晶性化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶性化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶性化合物成分（被検成分）と基準となる液晶性化合物（基準物質）を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶性化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。

比旋光度（α_Ｄ；２８℃で測定）
測定装置は、日本分光ＤＩＰ−３６０型ディジタル旋光計を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、サンプルが可溶なＣＨＣｌ_３に溶解し、日本分光社製ＣＧ１−１００円筒形ガラスセル（直径１０ｍｍ、長さ１００ｍｍ）に入れ、２８℃で、積算回数１０回の条件で行った。また、光源としては、ナトリウムランプ（５８９ｎｍ）標準を用いた。

〔液晶性化合物等の物性値の測定試料〕
液晶性化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。

試料が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。試料が化合物のときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（測定用試料の測定値）−０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

母液晶の成分は下記のとおりである。各成分の割合は、重量％である。

特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。

測定値のうち、液晶性化合物単体そのものを試料として得られた値と、液晶組成物そのものを試料として得られた値は、そのままの値を実験データとして記載した。化合物を母液晶に混合し試料として得られた場合には、外挿法で得られた値を値とした。

相構造および転移温度（℃）
以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（ｏｎｓｅｔ）、転移温度を決定した。

以下、結晶はＣｒと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ₁またはＣ₂と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩｓｏと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＦ相、またはスメクチックＣ相の区別がつく場合は、それぞれＳ_Ｆ、またはＳ_Ｃと表した。転移温度の表記として、例えば、「Ｃｒ５０．０Ｎ１００．０Ｉｓｏ」とは、結晶からネマチック相への転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。

ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

ネマチック相の下限温度（Ｔ_Ｃ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを≦−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。

粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍである素子に試料を入れた。素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文中の４０頁記載の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。

光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。

誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。

しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５ / Δｎ (μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。

電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。

電圧保持率（ＶＨＲ−３；２５℃；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ−３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍである。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ−５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍである。ＶＨＲ−３の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。ＶＨＲ−３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。

電圧保持率（ＶＨＲ−４；２５℃；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ−４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ−４の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。

応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和である。

比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

らせんピッチ（Ｐ；室温で測定；μｍ）：らせんピッチはくさび法にて測定した（液晶便覧１９６頁（２０００年発行、丸善））。試料をくさび形セルに注入し、室温で２時間静置した後、ディスクリネーションラインの間隔（ｄ２−ｄ１）を偏光顕微鏡（ニコン（株）、商品名ＭＭ４０／６０シリーズ）にて観察した。らせんピッチ（Ｐ）は、くさびセルの角度をθとあらわした次の式から算出した。
Ｐ＝２×（ｄ２−ｄ１）×ｔａｎθ

らせんのねじれ方向：母液晶１００重量部に試料１重量部を添加して調製した組成物のらせんピッチ（Ｐ_１）を測定した。右ねじれである光学活性化合物の標準試料を母液晶に添加して、別の組成物を調製した。標準試料の量は、この組成物のらせんピッチ（Ｐ_２）がＰ_１とのそれと同一になるように計算してあらかじめ決めた。次に、これらの組成物を同量ずつ混合し、らせんピッチ（Ｐ_ｍｉｘ）を測定した。試料は、Ｐ_ｍｉｘが、Ｐ_１とＰ_２の中間ならば、右ねじれと判定し、Ｐ_ｍｉｘがＰ_１とＰ_２よりも明らかに大きくなったら、左ねじれと判定した。

標準光学活性化合物は下記のとおりである。：

ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ−Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１−Ｍ５０−０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。

組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物はガスクロマトグラフで検出することができる。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（モル数）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出する。

実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。
表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含れている。最後に、組成物の特性値をまとめた。

［実施例１］
（Ｒ）−３−フルオロ−４−（オクタン−２−イルオキシ）−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル（Ｒ^１がプロピルである化合物（１−１−１））の合成

（第１段）３−フルオロ−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル−４−オールの合成
窒素気流下で、４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニルボロン酸（１０．０ｇ）、２−フルオロ−４−ブロモフェノール（７．７６ｇ）、炭酸カリウム（１１．２ｇ）、イソプロピルアルコール（９０ｍｌ）の混合物に、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム（０．１４３ｇ）を加えて７０℃で４時間加熱還流した。反応混合物を水に空けてジエチルエーテルにて抽出し、水で３度洗浄して溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒（体積比）：トルエン／酢酸エチル＝１０／１）、さらに再結晶ろ過（溶媒（体積比）：トルエン／ヘプタン＝０．５／２）によって精製し、無色結晶である３−フルオロ−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル−４−オール（７．０ｇ、ＧＣ純度：９５％）を得た。

（第２段）（Ｒ）−３−フルオロ−４−（オクタン−２−イルオキシ）−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニルの合成
窒素気流下で、前段で得た３−フルオロ−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル−４−オール（３．００ｇ）、（Ｓ）−２−オクタノール（２．８４ｇ）、トリフェニルホスフィン（２．８３ｇ）のＴＨＦ溶液に、アゾカルボン酸ジエチル（ＤＥＡＤ）のトルエン溶液（２．２ｍｏｌ／ｌ）（４．８ｍｌ）を３０℃でゆっくりと滴下し、４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を水にあけてトルエンにて抽出し、水で３度洗浄して溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒（体積比）：トルエン／ヘプタン＝１／５）、さらに再結晶ろ過（溶媒（体積比）：ヘプタン／エタノール＝１／３）によって精製し、目的物である無色の（Ｒ）−３−フルオロ−４−（オクタン−２−イルオキシ）−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル（２．８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）、７．２５〜７．２４（ｄｄ，１Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、４．３７（ｍ，１Ｈ）、２．５０（ｔｔ，１Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、１．８４〜１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．６４〜１．２０（ｍ，１８Ｈ）、１．１２〜１．０２（ｍ，２Ｈ）、０．９２〜０．８６（ｍ，６Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：１３３．６６（ｄｄ，１Ｆ）
相転移Ｃｒ３９．５Ｓ_Ｆ５８．１Ｓ_Ｃ６９．１Ｉｓｏ
比旋光度 α_Ｄ＝＋２．３（ｃ＝１．０、ＣＨＣｌ_３、２８℃）
ねじれの方向左ねじれ

［実施例２］
（Ｓ）−３−フルオロ−４−（オクタン−２−イルオキシ）−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル（Ｒ^１がプロピルである化合物（１−１−１））の合成
［実施例１］の（第２段）において、（Ｓ）−２−オクタノールの代わりに（Ｒ）−２−オクタノールを用いた以外は、全く同様の方法にて（Ｓ）−３−フルオロ−４−（オクタン−２−イルオキシ）−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル（１．５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４４（ｄ，２Ｈ）、７．３０（ｄｄ，１Ｈ）、７．２５（ｄ，２Ｈ）、７．２５〜７．２４（ｄｄ，１Ｈ）、７．００（ｄｄ，１Ｈ）、４．３７（ｍ，１Ｈ）、２．５０（ｔｔ，１Ｈ）、１．９０（ｍ，４Ｈ）、１．８４〜１．７６（ｍ，１Ｈ）、１．６４〜１．２０（ｍ，１８Ｈ）、１．１２〜１．０２（ｍ，２Ｈ）、０．９２〜０．８６（ｍ，６Ｈ）
^１９Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：１３３．６６（ｄｄ，１Ｆ）
相転移Ｃｒ３９．５Ｓ_Ｆ５８．１Ｓ_Ｃ６９．１Ｉｓｏ
比旋光度 α_Ｄ＝−２．３（ｃ＝１．０、ＣＨＣｌ_３、２８℃）
ねじれの方向右ねじれ

［比較例１］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）４４％
Ｖ２−ＢＢ−１（２−３−１）７％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）３％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）６％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５−１）６％
４−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５−１）６％
５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５−１）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）９％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）７％
上記組成物１００重量部に本発明の第一成分とは異なる下記化合物を１重量部添加した。

ＮＩ=７７．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝５．７；Ｖｔｈ＝１．３８Ｖ；η＝１３．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝５４．８ｍＰａ・ｓ；τ＝１２．６ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．０％；Ｐ＝１４９．２μｍ．

［実施例３］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）４４％
Ｖ２−ＢＢ−１（２−３−１）７％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）３％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）６％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５−１）６％
４−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５−１）６％
５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５−１）６％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）９％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）７％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を１重量部添加した。

ＮＩ=７７．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝５．８；Ｖｔｈ＝１．５３Ｖ；η＝１３．２ｍＰａ・ｓ；γ１＝５５．０ｍＰａ・ｓ；τ＝１０．８ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９７．９％；Ｐ＝２４．５μｍ．

［実施例４］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）４７％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）８％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）７％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）１１％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）１３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１９−１）３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１）を０．３重量部添加した。

ＮＩ=７２．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝３．８；Ｖｔｈ＝２．４３Ｖ；η＝１０．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝４７．５ｍＰａ・ｓ；τ＝７．８ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９８．８％；ＶＨＲ−２＝９８．３％；Ｐ＝５８．４μｍ．

［実施例５］
２−ＨＨ−３（２−１−１）２０％
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）２８％
３−ＨＢ−Ｏ２（２−２−１）４％
Ｖ２−ＢＢ−１（２−３−１）５％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）５％
１Ｖ−ＨＢＢ−２（２−６−１）５％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（２−７−１）７％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−４−１）６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（３−１２−１）９％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（３−１７−１）８％
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（３−１９−２）３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．６重量部添加した。

ＮＩ=７９．６℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝２．７；Ｖｔｈ＝２．７８Ｖ；η＝１３．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝５４．４ｍＰａ・ｓ；τ＝８．７ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９８．６％；Ｐ＝３８．６μｍ．

［実施例６］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）２８％
Ｖ−ＨＨ−５（２−１−１）６％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）５％
３−ＨＨ−Ｏ１（２−１−１）５％
１Ｖ２−ＢＢ−１（２−３−１）４％
３−ＨＨＥＨ−５（２−４−１）３％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１（２−５）３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１（２−５−１）３％
３−ＨＢ−ＣＬ（３−１−１）９％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−６−１）１６％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８−１）８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９−１）７％
５−ＨＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２０−１）３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１）を０．８重量部添加した。

ＮＩ=７４．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝３．７；Ｖｔｈ＝２．５６Ｖ；η＝１２．５ｍＰａ・ｓ；γ１＝５１．９ｍＰａ・ｓ；τ＝８．０ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９８．７％；Ｐ＝２８．１μｍ．

［実施例７］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）３４％
Ｖ−ＨＨ−５（２−１−１）３％
７−ＨＢ−１（２−２−１）４％
Ｖ２−ＢＢ−１（２−３−１）６％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）１４％
３−ＨＢＢ−２（２−６−１）３％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ（３−２）５％
１Ｖ２−ＢＢ−ＣＬ（３−３）３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−５−１）１０％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９−１）９％
３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１４−１）６％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（３−２１−２）３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．５重量部添加した。

ＮＩ=７１．４℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝３．３；Ｖｔｈ＝２．６４Ｖ；η＝１２．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝５２．７ｍＰａ・ｓ；τ＝８．７；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．４％；Ｐ＝４１．６μｍ．

［実施例８］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）４５％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）９％
Ｖ２−ＢＢ−１（２−３−１）３％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１（２−７−１）１２％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（３−１２−１）８％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１６−１）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（３−２２−１）３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５（―）３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１）を２重量部添加した。

ＮＩ=７９．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝４．９；Ｖｔｈ＝１．８６Ｖ；η＝１４．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝６０．４ｍＰａ・ｓ；τ＝１０．１ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９８．２％；Ｐ＝４８．１μｍ．

［実施例９］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）４２％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）８％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）１０％
３−ＨＢ−ＣＬ（３−１−１）８％
３−ＨＨＢ−ＣＬ（３−４−１）６％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−１０−１）３％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−１０−１）３％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ（３−１０−１）３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１３−１）６％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）８％
５−ＰｙＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（３−３２）３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を１重量部添加した。

ＮＩ=８８．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝３．８；Ｖｔｈ＝２．５８Ｖ；η＝１３．５ｍＰａ・ｓ；γ１＝５５．１ｍＰａ・ｓ；τ＝９．２ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９８．１％；ＶＨＲ−２＝９７．４％；Ｐ＝２１．６μｍ．

［実施例１０］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）４４％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）１０％
Ｖ２−ＢＢ−１（２−３−１）６％
３−ＨＨＢ−１（２−５−１）３％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）６％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）３％
３−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１５−１）７％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２８）６％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２９）６％
５−ｄｈＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（３−３０）３％
５−ｄｈＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（３−３０）３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１）を５重量部添加した。

ＮＩ=７９．８；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝３．４；Ｖｔｈ＝２．６４Ｖ；η＝１３．５ｍＰａ・ｓ；γ１＝５４．５ｍＰａ・ｓ；τ＝９．０ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．１％；ＶＨＲ−２＝９８．０％；Ｐ＝８５．３μｍ．

［実施例１１］
ＶＦＦ−ＨＨ−３（２−１）９％
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）３９％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）１０％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（２−５−１）８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−５−１）６％
３−ＨＢＢ−Ｆ（３−７−１）６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）１３％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（３−２０−３）３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３
（３−２３−１）３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−２）を０．５重量部添加した。

ＮＩ=７５．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝４．２；Ｖｔｈ＝２．１３Ｖ；η＝１２．９ｍＰａ・ｓ；γ１＝５３．１ｍＰａ・ｓ；τ＝８．９ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９８．６％；Ｐ＝４４．１μｍ．

［実施例１２］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）３６％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）９％
Ｖ２−ＢＢ−１（２−３−１）４％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）５％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）５％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８−１）６％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）１０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２０−２）３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ
（３−２１−１）３％
３−ＨＨＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３（３−２４）８％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２７）３％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．４重量部添加した。

ＮＩ=７３．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝４．３；Ｖｔｈ＝２．０１Ｖ；η＝１３．７ｍＰａ・ｓ；γ１＝５６．１ｍＰａ・ｓ；τ＝９．８ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９８．６％；Ｐ＝４８．３μｍ．

［実施例１３］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）３６％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）７％
Ｖ２−ＢＢ−１（２−３−１）４％
３−ＨＨＥＨ−５（２−４−１）４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（２−７−１）９％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）７％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）１０％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ
（３−２３−２）３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ（３−２５）１０％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−２６）１０％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を１重量部添加した。

ＮＩ=７３．３℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝４．４；Ｖｔｈ＝１．９０Ｖ；η＝１３．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝５５．２ｍＰａ・ｓ；τ＝９．５ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９８．１％；Ｐ＝２１．６μｍ．

［実施例１４］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）３４％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）１０％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）１２％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（２−７−１）１０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（２−７−１）９％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）２０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１３−１）５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．８重量部添加した。

ＮＩ=７３．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝３．９；Ｖｔｈ＝２．３０Ｖ；η＝１０．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝４６．９ｍＰａ・ｓ；τ＝７．８ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．０％；ＶＨＲ−２＝９８．５％；Ｐ＝２７．６μｍ．

［実施例１５］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）３９％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）７％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）１０％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（２−７−１）１２％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（２−７−１）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）１３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１３−１）５％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）６％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−２−１）を０．５重量部添加した。

ＮＩ=７７．８℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝３．９；Ｖｔｈ＝２．１５Ｖ；η＝１１．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝４７．９ｍＰａ・ｓ；τ＝８．０ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．３％；ＶＨＲ−２＝９８．５％；Ｐ＝４２．１μｍ．

［実施例１６］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）４５％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）１１％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）６％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）８％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）１４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）９％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．４重量部添加した。

ＮＩ=７２．５℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝５．５；Ｖｔｈ＝１．６２Ｖ；η＝１１．８ｍＰａ・ｓ；γ１＝４９．６ｍＰａ・ｓ；τ＝８．５ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９８．９％；Ｐ＝４７．１μｍ．

［実施例１７］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）４８％
Ｖ２−ＢＢ−１（２−３−１）５％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）８％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）１３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）９％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）６％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．５重量部添加した。

ＮＩ=７１．２℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１３７；Δε＝４．０；Ｖｔｈ＝２．３０Ｖ；η＝１２．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝５２．１ｍＰａ・ｓ；τ＝８．８ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．４％；ＶＨＲ−２＝９８．５％；Ｐ＝４０．１μｍ．

［実施例１８］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）４６％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）１０％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）１１％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（２−５−１）４％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−３（２−７−１）９％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−５（２−７−１）３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−８−１）５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）７％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）５％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を０．５重量部添加した。

ＮＩ=７５．１℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝２．５；Ｖｔｈ＝２．８７Ｖ；η＝９．３７ｍＰａ・ｓ．γ１＝３８．４ｍＰａ・ｓ；τ＝６．５ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９９．２％；ＶＨＲ−２＝９８．８％；Ｐ＝４２．６μｍ．

［実施例１９］
Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）４２％
１Ｖ−ＨＨ−３（２−１−１）１０％
Ｖ−ＨＨＢ−１（２−５−１）３％
Ｖ２−ＨＨＢ−１（２−５−１）４％
１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）３％
２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）８％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−２Ｖ（２−７−１）９％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−９−１）５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１１−１）４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（３−１８−１）４％
上記組成物１００重量部に下記化合物（１−１−１）を１重量部添加した。

ＮＩ=７９．９℃；Ｔｃ≦−２０℃；Δｎ＝０．１２６；Δε＝４．０；Ｖｔｈ＝２．３８Ｖ；η＝１１．１ｍＰａ・ｓ；γ１＝４８．９ｍＰａ・ｓ；τ＝８．２ｍｓ；ＶＨＲ−１＝９８．９％；ＶＨＲ−２＝９８．０％；Ｐ＝２１．６μｍ．
実施例３から実施例１９の組成物は、比較例１のそれと比べて短いらせんピッチ、および短い応答時間を有する。よって、本発明による液晶組成物は、比較例１に示された液晶組成物よりも、さらに優れた特性を有する。

本発明は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物であるので、この組成物を用いた液晶表示素子は、短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するので、ＡＭ素子などに適する。

Claims

第一成分として式（１−１−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの光学活性化合物を含有し、第三成分として式（３−１８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、ネマチック相を有する液晶組成物。

ここで、Ｒ ^６は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ^７は炭素数１から１２を有する直鎖のアルキルである。
第一成分を除く液晶組成物１００重量部に対して、第一成分の割合が０．０１重量部から５重量部の範囲である請求項１に記載の液晶組成物。
第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１または２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｂおよび環Ｃは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ^１は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり；ｐは１または２である。
第二成分が式（２―１）から式（２―７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^４およびＲ^５は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
第二成分が式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項４に記載の液晶組成物。
第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項４に記載の液晶組成物。
第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項４に記載の液晶組成物。
第二成分が、式（２−１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、式（２−５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２−７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項４に記載の液晶組成物。
第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が３５重量％から９５重量％の範囲である請求項３から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^６は炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは独立して、１，４−シクロへキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ピリミジンであり；Ｚ^２は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｘ^１およびＸ^２は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；ｋは、１、２、３、または４である。
第三成分が式（３−１）から式（３−１７）、および式（３−１９）から式（３−２３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１０に記載の液晶組成物。

ここで、Ｒ^６は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^６、Ｘ^７、Ｘ^８、およびＸ^９は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ^１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
第三成分が式（３−９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１１に記載の液晶組成物。
第三成分が式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１１に記載の液晶組成物。
第三成分が式（３−１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１１に記載の液晶組成物。
第三成分が、式（３−６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物および式（３−１１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１１に記載の液晶組成物。
第一成分を除く液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が５重量％から６０重量％の範囲である請求項１０から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が２以上である請求項１から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
請求項１から１７のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、またはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項１８に記載の液晶表示素子。