JP5673047B2 - 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;X1、X2、およびX3は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環C、環D、および環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2, 5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2である。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルコキシメチル、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
X4およびX5は独立して、水素またはフッ素であり;Y2はフッ素または塩素であり;
Z2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;nは、1、2または3であり;そして、nが3のとき、3つのZ2はすべて単結合である。
ここで、R5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Gおよび環Hは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり; X6およびX7は独立して、水素またはフッ素であり;Y3は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R6は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
P=2×(d2−d1)×tanθ
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開2006−089703に開示された組成物の中から実施例2を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−1)、化合物(3−1−1)、化合物(3−5−1)、化、化合物(4−1−1)、化合物(4−11−1)、化合物(4−14−1)、および化合物(4)を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。誘電率異方性(Δε)についての記載がなかったため、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 3%
V−HH−5 (3−1−1) 16%
1V−HH−3 (3−1−1) 13%
V−HHB−1 (3−5−1) 19%
V2−HHB−1 (3−5−1) 10%
3−HB−CL (4−1−1) 11%
2−HBB−F (4−11−1) 4%
3−HBB−F (4−11−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−14−1) 13%
3−HHEB−F (4) 2%
3−HB(F,F)XB(F,F)−F (4) 3%
3−HHB−OCF3 (−) 2%
NI=79.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.096;Δε=4.4;η=12.6mPa・s;Vth=1.99V;VHR−1=99.4%;VHR−2=97.4%;
τ=9.7ms.
特開2008−133470号公報に開示された組成物の中から実施例22を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−1)、化合物(3−1−1)、化合物(3−5−1)、化合物(3−7−1)、化合物(4−12−1)、化合物(4−13)、化合物(4−15−1)、化合物(4−16−1)、化合物(4−17−1)、および化合物(4)を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
2−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 5%
V−HH−4 (3−1−1) 5%
V−HHB−3 (3−5−1) 5%
2−BB(F)B−3 (3−7−1) 5%
2−HBB(F,F)−F (4−12−1) 5%
3−HBB(F,F)−F (4−12−1) 5%
5−HBB(F,F)−F (4−12−1) 5%
V2V2−BB(F)B(F,F)−F (4−13−1) 10%
1V2V2−BB(F)B(F,F)−F (4−13−1) 10%
5−BB(F,F)XB(F)−F (4−15−1) 5%
3−HHBB(F,F)−F (4−16−1) 5%
5−HHBB(F,F)−F (4−16−1) 5%
3−HHB(F)B(F,F)−F (4−16−1) 5%
5−HHB(F)B(F,F)−F (4−17−1) 5%
2−HB(F)B(F,F)−F (4) 5%
3−HB(F)B(F,F)−F (4) 5%
5−HB(F)B(F,F)−F (4) 5%
4−BB(F,F)XB(F,F)−OCF3 (−) 5%
NI=124.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.176;Δε=12.4;η=39.1mPa・s;Vth=1.39V;VHR−1=99.5%.
国際公開第2010/050324号パンフレットに開示された組成物の中から実施例6を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−1)、化合物(2)、化合物(3−1−1)、化合物(3−5−1)、化合物(3−7−1)、化合物(4−2−1)、および化合物(5)を含有しているからである。バルク粘度(η)についての記載がなかったため、本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 6%
3−HHBXB(F)−F (2) 8%
4−HHBXB(F)−F (2) 8%
V−HH−3 (3−1−1) 47%
V−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHB−O1 (3−5−1) 4%V2−BB(F)B−1 (3−7−1) 4%
V2−BB(F)B−2 (3−7−1) 3%
1V2−BB−F (4−2−1) 4%
3−HBB(F,F)XB(F)−OCF3 (5) 4%
4−HBB(F,F)XB(F)−OCF3 (5) 4%
3−HHXB(F)−OCF3 (−) 4%
NI=87.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.108;Δε=3.8;γ1=47.2mPa・s;η=14.4mPa・s;τ=6.8ms;VHR−1=99.3%;VHR−2=98.2%;VHR−1=98.1%.
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 6%
3−HBBXB(F,F)−F (2−1−1) 7%
5−HBBXB(F,F)−F (2−1−1) 8%
V−HH−3 (3−1−1) 40%
V−HHB−1 (3−5−1) 5%
1−BB(F)B−2V (3−7−1) 5%
2−BB(F)B−2V (3−7−1) 3%
3−HHXB(F,F)−F (4−6−1) 8%
3−HBB(F,F)−F (4−12−1) 10%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−14−1) 8%
NI=78.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.107;Δε=5.8;Vth=1.87V;η=9.8mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 7%
3−HBBXB(F,F)−F (2−1−1) 8%
3−HH−4 (3−1−1) 30%
3−HH−5 (3−1−1) 10%
3−HB−O2 (3−2−1) 9%
3−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHB−O1 (3−5−1) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 4%
5−HB−CL (4−1−1) 8%
2−HHB−CL (4−4−1) 3%
3−HHB−CL (4−4−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−13−1) 4%
3−HHB(F)B(F,F)−F (4−17−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (5−1−1) 3%
NI=88.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.098;Δε=3.7;Vth=2.10V;η=10.4mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.0%.
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 4%
4−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 4%
5−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (2−1−1) 5%
3−HHBXB(F,F)−F (2−2−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
1V−HH−4 (3−1−1) 8%
4−HHEH−3 (3−4−1) 5%
4−HHEH−5 (3−4−1) 5%
3−HB(F)HH−5 (3−9−1) 3%
3−HB−CL (4−1−1) 5%
1V2−BB−F (4−2−1) 4%
1V2−BB−CL (4−3−1) 4%
3−HHXB(F,F)−F (4−6−1) 4%
3−HHEB(F,F)−F (4−7−1) 3%
3−HBEB(F,F)−F (4−10−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−14−1) 4%
NI=72.4℃;Tc≦−20℃;Δn=0.086;Δε=4.5;Vth=1.97V;η=9.4mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=97.9%.
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 6%
3−BB(F,F)XB−OCF3 (1−2−1) 5%
3−HBBXB(F,F)−F (2−1−1) 6%
4−HBBXB(F,F)−F (2−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
VFF−HH−3 (3−1) 8%
V2−BB−1 (3−3−1) 6%
1V2−HBB−3 (3−6−1) 5%
3−B(F)BB−2 (3−8−1) 5%
3−HB(F)BH−3 (3−12−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 5%
3−HGB(F,F)−F (4−8−1) 3%
3−HBB−F (4−11−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F)−F (4−15−1) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (5−2−1) 5%
NI=77.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.113;Δε=5.4;Vth=1.91V;η=10.3mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.0%.
2−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (2−1−1) 6%
2−HH−3 (3−1−1) 12%
3−HH−O1 (3−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
1V2−HH−3 (3−1−1) 5%
V−HHB−1 (3−5−1) 5%
1V2−HHB−1 (3−5−1) 4%
3−HHEBH−3 (3−10−1) 3%
1−HHXB(F,F)−F (4−6−1) 5%
3−GHB(F,F)−F (4−9−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (4−16−1) 3%
3−BBB(F)B(F,F)−F (4−18−1) 3%
2−HBB(F,F)XB(F,F)−F (5−3−1) 4%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (5−3−1) 4%
NI=82.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.085;Δε=4.0;Vth=2.06V;η=10.3mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.0%.
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 8%
2−HBBXB(F,F)−F (2−1−1) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (2−1−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 40%
1V−HH−3 (3−1−1) 3%
7−HB−1 (3−2−1) 3%
3−HB−O1 (3−2−1) 3%
V−HHB−1 (3−5−1) 6%
V2−HHB−1 (3−5−1) 5%
5−HBBH−3 (3−11−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−13−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−14−1) 7%
3−BBB(F,F)B(F,F)−F (4−19−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (5−1−1) 3%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (5−5−1) 3%
3−PyBB−F (−) 3%
NI=76.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.099;Δε=5.8;Vth=1.87V;η=9.7mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.2%;VHR−3=97.9%.
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−1−1) 4%
3−BB(F,F)XB−OCF3 (1−2−1) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (2−1−1) 4%
3−HBBXB(F)−OCF3 (2) 4%
2−HH−3 (3−1−1) 25%
2−HH−5 (3−1−1) 15%
3−HHB−1 (3−5−1) 6%
3−HHB−3 (3−5−1) 5%
2−BB(F)B−3 (3−7−1) 5%
3−HB−CL (4−1−1) 5%
3−HBB(F,F)−F (4−12−1) 7%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−14−1) 7%
3−HHBB(F,F)−F (4−16−1) 3%
3−HBB(F,F)XB(F)−F (5−4−1) 3%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
NI=75.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.095;Δε=4.3;Vth=2.04V;η=9.4mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.8%.
Claims (24)
- 第一成分が式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から50重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環C、環D、および環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2, 5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1、または2である。 - 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を5重量%以上含有する請求項6に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(3−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項6に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が30重量%から75重量%の範囲である請求項5から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R5は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;X4およびX5は独立して、水素またはフッ素であり;Y2はフッ素または塩素であり;Z2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;nは、1、2または3であり;そして、nが3のとき、3つのZ2はすべて単結合である。 - 第四成分が式(4−13)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項13に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項13に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が3重量%から40重量%の範囲である請求項12から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第五成分が式(5−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項18に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第五成分の割合が3重量%から20重量%の範囲である請求項17から19に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が4以上である請求項1から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモード、IPSモード、FFSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項22に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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