JP7472469B2 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
下記一般式(ii)
下記一般式(iii)
本発明の液晶組成物は、下記一般式(i)で表される化合物の1種又は2種以上と、下記一般式(ii)で表される化合物の1種又は2種以上と、下記一般式(iii)で表される化合物の1種又は2種以上とを含有する。
一般式(i)中、Ri1は炭素原子数1~8のアルキル基を表す。Ri1は、炭素原子数1~5のアルキル基がより好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基がさらに好ましい。
一般式(ii)中、Rii1は炭素原子数1~8のアルキル基を表す。Rii1は、炭素原子数1~5のアルキル基がより好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基がさらに好ましい。
一般式(iii)中、Riii1は炭素原子数1~8のアルキル基を表す。Riii1は、炭素原子数1~5のアルキル基がより好ましく、炭素原子数1~3のアルキル基がさらに好ましい。Tniを重視する場合には炭素原子数3のアルキル基(プロピル基)が特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、さらに、一般式(J)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。但し、一般式(i)で表される化合物を除く。これらの化合物は誘電的に正の化合物(Δεが2より大きい。)に該当する。
nJ1は、0、1、2、3又は4を表し、
AJ1、AJ2及びAJ3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていてもよく、
ZJ1及びZJ2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-又は-C≡C-を表し、
nJ1が2、3又は4であってAJ2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、nJ1が2、3又は4であってZJ1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、
XJ1は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2-トリフルオロエチル基を表す。
nJ1は、0、1、2又は3が好ましく、0、1又は2が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には0又は1が好ましく、Tniを重視する場合には1又は2が好ましい。
nM1は、0、1、2、3又は4を表し、
AM1及びAM2はそれぞれ独立して、
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-又は-S-に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZM1及びZM2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-、-OCO-又は-C≡C-を表し、
nM1が2、3又は4であってAM2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、nM1が2、3又は4であってZM1が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、
XM1及びXM3はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
XM2は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は2,2,2-トリフルオロエチル基を表す。
さらに、一般式(M-5)で表される化合物は、式(M-5.11)から式(M-5.17)で表される化合物であることが好ましく、式(M-5.11)、式(M-5.13)及び式(M-5.17)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(M-7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
さらに、本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。但し、一般式(L)で表される化合物として、一般式(ii)及び(iii)で表される化合物を除く。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が-2以上2以下)に該当する。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4-シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は-O-に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4-フェニレン基(この基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン-2,6-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基(ナフタレン-2,6-ジイル基又は1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基中に存在する1個の-CH=又は隣接していない2個以上の-CH=は-N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=N-N=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよく、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。
分子内のハロゲン原子数は0個又は1個が好ましい。
式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)、式(L-1-3.11)及び式(L-1-3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)、式(L-1-3.4)及び式(L-1-4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これらの化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、18質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%であり、上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、80質量%であり、70質量%であり、60質量%であり、50質量%であり、45質量%であり、40質量%であり、37質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%である。液晶組成物の信頼性を重視する場合には、式(L-1-3.1)、式(L-1-3.3)及び式(L-1-3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、液晶組成物の応答速度を重視する場合には、式(L-1-1.3)、式(L-1-2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L-2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、20質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%であり、3質量%である。
本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L-8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、2質量%であり、3質量%であり、5質量%であり、7質量%であり、10質量%であり、14質量%であり、16質量%であり、20質量%である。本発明の液晶組成物の総量に対しての式(L-8)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、10質量%であり、5質量%である。
本発明の液晶組成物は、下記一般式(N-01)、(N-02)、(N-03)、(N-04)及び(N-05)で表される化合物群から選ばれる化合物を任意に含有することができる。これらの化合物は、1種を使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用することもできる。これらの化合物は誘電的に負の異方性を有する化合物に該当する。これらの化合物は、Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい値を示す。なお、化合物のΔεは、25℃において誘電的にほぼ中性の液晶組成物に該化合物を添加した液晶組成物の誘電率異方性の測定値から外挿した値である。
本発明の液晶組成物には、PSモード、横電界型PSAモード又は横電界型PSVAモードなどの液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。さらに具体的には、一般式(XX)で表される二官能モノマーが好ましい。
Sp201及びSp202はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1~8のアルキレン基又は-O-(CH2)s-(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)が好ましく、
Z201は-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY1=CY2-(式中、Y1及びY2はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、-C≡C-又は単結合を表し、
M201は1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4-フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい。
本発明の液晶組成物の誘電率異方性Δεは、正である。Δεは、駆動電圧を考慮する場合2.0以上であることが好ましく、応答速度を考慮する場合10以下であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に好適に使用することができる。特に、重合性化合物を含有した液晶組成物である場合には、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、AM-LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)、TN(ネマチック液晶表示素子)、STN-LCD(超ねじれネマチック液晶表示素子)、OCB-LCD及びIPS-LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)に有用であるが、AM-LCDに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
Tni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃)
T→n :ネマチック相を発現する下限温度(℃)
Δn :298Kにおける屈折率異方性
Δε :298Kにおける誘電率異方性
γ1 :298Kにおける回転粘度(mPa・s)
VHR :周波数60Hz,印加電圧1Vの条件下で333Kにおける電圧保持率(%)
初期VHR :液晶組成物サンプルを両面ベタ電極のVHR測定用セルに封入し、上述のVHR測定方法と同条件で測定した。
耐熱試験後VHR :液晶組成物サンプルを両面ベタ電極のVHR測定用セルに封入し、120℃の恒温槽中に1時間保持した後、上述のVHR測定方法と同条件で測定した。
耐光試験後VHR :液晶組成物サンプルを両面ベタ電極のVHR測定用セルに封入し、13000cd/m2の高輝度バックライトを240時間照射した後、上述のVHR測定方法と同条件で測定した。
低温保存性(LTS) :低温での保存性評価は、液晶組成物を調製後、1mLのサンプル瓶に液晶組成物を0.5g秤量し、これを-25℃の温度制御式試験槽の中で240時間保存して目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、析出物が観察されたときの試験時間を計測した。析出発生までの試験時間が長いほど低温での保存性が良好であるといえる。評価結果は以下のA~Dで表す。
A:240時間が経過した時点で析出無し
B:168~240時間の間で析出
C:72~168時間の間で析出
D:72時間以内に析出
(環構造)
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
nO- CnH2n+1O- 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-F -F
(連結基)
-1O- -CH2-O-
-O1- -O-CH2-
-2- -CH2-CH2-
-COO- -COO-
-OCO- -OCO-
- 単結合
Claims (7)
- 下記一般式(i)
下記式(ii-3)
下記一般式(iii)
下記式(L-5.1)又は(L-5.2)
下記式(L-1-2.2)
下記式(L-1-1.3)
ここで上記式(L-5.1)又は(L-5.2)で表される化合物を合計10質量%以上となる割合で含有し、
上記式(L-1-2.2)で表される化合物を20質量%以上となる割合で含有する、
液晶組成物
(ただし下記式(1)で表される化合物及び式(2)で表される化合物
- 前記式(ii-3)で表される化合物を、0.5質量%以上5質量%以下となる割合で含有する請求項1に記載の液晶組成物。
- 前記式(i-2)及び(i-3)で表される化合物を共に含有する請求項1~4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- TN(ツイステッド・ネマチック)型、ECB(エレクトリカリー・コントロールド・バイリフリジェンス)型、IPS(イン・プレーン・スイッチング)型又はFFS(フリンジ・フィールド・スイッチング)型である請求項6に記載の液晶表示素子。
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