JP5359545B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
ここで、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは独立して、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;pは、1、2、または3であり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjの和は3以下である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1、R2、およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは独立して、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;環Bは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;環Cおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;pは、1、2、または3であり;mおよびjは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとjの和は3以下である。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、およびX4は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;kは、1、2、または3である。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
PSA(polymer sustained alignment)モードの素子に適合させるために重合可能な化合物が組成物に混合される。重合可能な化合物の好ましい例はアクリレート、メタクリレート、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ(オキシラン、オキセタン)、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレート、またはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、0.05重量%以上であり、表示不良を防ぐために10重量%以下である。さらに好ましい割合は、0.1重量%から2重量%の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でUV照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるIrgacure651(登録商標)、Irgacure184(登録商標)、またはDarocure1173(登録商標)(Ciba Japan K.K.)がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を0.1重量%から5重量%の範囲で含む。特に好ましくは光重合開始剤を1重量%から3重量%の範囲で含む。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特表2006−508150号公報に開示された組成物の中から実施例38を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(2−10−1)および化合物(3)を含有し、最も回転粘度が小さいからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HBB(F)−F (3) 10.8%
5−HBB(F)−F (3) 9%
3−HH2B−OCF3 (3) 4.5%
5−HH2B−OCF3 (3) 4.5%
3−HB(F)BH−3 (2−10−1) 1.8%
5−HB(F)BH−3 (2−10−1) 1.8%
5−HB(F)BH−5 (2−10−1) 1.8%
6−HB−F (3) 7.2%
7−HB−F (3) 5.4%
2−HHB−OCF3 (3) 7.2%
3−HHB−OCF3 (3) 10.8%
4−HHB−OCF3 (3) 6.3%
5−HHB−OCF3 (3) 9.9%
5−HB−F (3) 9%
3−dhB(F,F)B(F,F)XBB(F,F)−F (−) 10%
NI=56.9℃;Δn=0.083;Δε=4.1;γ1=65.0mPa・s.
3−HdhXB(F,F)−F (1−2−3) 9%
V−HH−3 (2−1−1) 37%
V−HHB−1 (2−5−1) 3%
2−BB(F)B−5 (2−7−1) 5%
3−HBB(F,F)−F (3−8−1) 30%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−11−1) 5%
2−HHBB(F,F)−F (3−13−1) 4%
3−HHBB(F,F)−F (3−13−1) 4%
4−HHBB(F,F)−F (3−13−1) 3%
NI=72.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.097;Δε=5.5;Vth=1.76V;η=13.7mPa・s;γ1=55.3mPa・s;τ=9.4ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.1%.
5−dhXB(F,F)−F (1−1−1) 4%
4−HHdhXB(F)B(F,F)−F (1−8−3) 3%
5−HHdhXB(F)B(F,F)−F (1−8−3) 3%
4−HGdhXB(F)B(F,F)−F (1−9−1) 3%
5−HGdhXB(F)B(F,F)−F (1−9−1) 3%
V−HH−3 (2−1−1) 30%
1V−HH−3 (2−1−1) 9%
3−HB−O2 (2−2−1) 3%
3−HHB−1 (2−5−1) 3%
V2−HHB−1 (2−5−1) 7%
1−BB(F)B−2V (2−7−1) 7%
2−BB(F)B−2V (2−7−1) 7%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−11−1) 10%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−18−1) 8%
NI=89.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.119;Δε=7.1;Vth=1.74V;η=12.7mPa・s;γ1=53.3mPa・s;τ=9.2ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
3−HdhXB(F)−F (1−2−1) 7%
3−HdhXB(F)−OCF3 (1−2−2) 8%
5−HdhXB(F,F)B(F)−F (1−5−1) 6%
2−HH−3 (2−1−1) 6%
3−HH−4 (2−1−1) 4%
V−HH−3 (2−1−1) 25%
V−HH−5 (2−1−1) 5%
3−HHB−O1 (2−5−1) 3%
V−HHB−1 (2−5−1) 10%
3−HBB−2 (2−6−1) 3%
3−HHEBH−5 (2−8−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (3−5−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (3−12−1) 5%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−17−1) 6%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−17−1) 4%
NI=89.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.084;Δε=5.3;Vth=1.84V;η=10.7mPa・s;γ1=48.7mPa・s;τ=8.8ms;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
5−HHdhXB(F)−F (1−3−1) 4%
5−HHdhXB(F)−OCF3 (1−3−2) 3%
5−HHdhXB(F,F)−F (1−3−3) 3%
3−HH−VFF (2−1) 5%
V−HH−3 (2−1−1) 34%
V2−BB(F)B−1 (2−7−1) 5%
5−HB(F)BH−3 (2−10−1) 3%
5−HBB(F)B−3 (2−11−1) 5%
3−HB−CL (3−1−1) 9%
1V2−BB―F (3−2−1) 3%
1V2−BB−CL (3−3−1) 3%
3−HHB−CL (3−4−1) 4%
2−BB(F)B(F,F)−F (3−10−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−10−1) 9%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (3−16−1) 4%
5−HBB(F,F)XB(F,F)−F (3−16−1) 3%
NI=84.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.119;Δε=5.1;Vth=1.80V;η=10.4mPa・s;γ1=48.2mPa・s;τ=8.7ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−HHB(F)dhXB(F,F)−F (1−7−1) 4%
5−HHB(F)dhXB(F,F)−F (1−7−1) 4%
5−HHdhXB(F,F)B(F)−F (1−8−1) 3%
5−HHdhXB(F,F)B(F)−OCF3 (1−8−2) 3%
3−HH−O1 (2−1−1) 3%
V−HH−3 (2−1−1) 39%
7−HB−1 (2−2−1) 4%
V2−BB−1 (2−3−1) 3%
V−HHB−1 (2−5−1) 7%
3−HHXB(F,F)−F (3−6−1) 6%
3−HB(F)B(F,F)−F (3−9−1) 8%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−14−1) 4%
3−HBBXB(F,F)−F (3−15−1) 4%
3−HHEB(F,F)−F (3−21−1) 8%
NI=90.5℃;Tc≦−20℃;Δn=0.089;Δε=4.1;Vth=2.07V;η=12.8mPa・s;γ1=51.8mPa・s;τ=9.2ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.0%.
3−HdhXB(F,F)−F (1−2−3) 10%
5−HdhXB(F,F)B(F)−OCF3 (1−5−2) 6%
5−HdhXB(F)B(F,F)−F (1−5−3) 10%
1V2−HH−3 (2−1−1) 8%
1V−HH−4 (2−1−1) 5%
V−HH−3 (2−1−1) 20%
1V2−BB−1 (2−3−1) 6%
3−HHEH−5 (2−4−1) 3%
VFF−HHB−1 (2−5) 4%
1V−HBB−2 (2−6−1) 3%
5−HBBH−3 (2−9−1) 3%
5−HBB−F (3−7−1) 4%
2−HBB(F,F)−F (3−8−1) 6%
3−HHXB(F)−OCF3 (3−19−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F)−F (3−20−1) 7%
NI=83.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.096;Δε=5.6;Vth=1.80V;η=12.1mPa・s;γ1=50.7mPa・s;τ=9.1ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.2%.
3−HdhXB(F,F)−F (1−2−3) 10%
5−HdhXB(F)B(F,F)−F (1−5−3) 7%
V−HH−3 (2−1−1) 40%
V−HHB−1 (2−5−1) 12%
2−BB(F)B−3 (2−7−1) 5%
3−HBB(F,F)−F (3−8−1) 10%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−18−1) 7%
2−HBEB(F,F)−F (3−22−1) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−22−1) 3%
5−HBEB(F,F)−F (3−22−1) 3%
NI=79.2℃;Tc≦−20℃;Δn=0.095;Δε=6.6;Vth=1.72V;η=11.9mPa・s;γ1=50.3mPa・s;τ=9.1ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=97.9%.
3−HdhXB(F,F)−F (1−2−3) 8%
5−HGdhXB(F,F)−F (1−4−1) 4%
5−HHGdhXB(F,F)−F (1−6−1) 3%
V−HH−3 (2−1−1) 35%
1V−HH−3 (2−1−1) 7%
V−HHB−1 (2−5−1) 10%
1−BB(F)B−2V (2−7−1) 7%
2−BB(F)B−2V (2−7−1) 5%
5−HGB(F,F)−F (3−23−1) 5%
5−GHB(F,F)−F (3−24−1) 13%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=89.6℃;Tc≦−20℃;Δn=0.095;Δε=5.1;Vth=1.83V;η=12.7mPa・s;γ1=51.4mPa・s;τ=9.2ms;VHR−1=98.9%;VHR−2=97.9%;VHR−3=97.6%.
Claims (23)
- 第一成分が式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が式(1−8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(2−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から40重量%の範囲であり、そして第二成分の割合が30重量%から95重量%の範囲である請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;kは、1、2、または3である。 - 第三成分が、式(3−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−18)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(3−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(3−18)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−15)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および式(3−18)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から60重量%の範囲である請求項11から19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である請求項1から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項22に記載の液晶表示素子。
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