JP5578084B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
従来の組成物は、下記の特許文献1から3に開示されている。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;mは、0、1または2である。ここで式(1−1)において、Z1およびZ2のどちらか少なくとも一方はジフルオロメチレンオキシである。
1. 第一成分として、式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(1−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環B、および環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1、Z2、Z3、およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;mは、0、1、または2である。ここで式(1−1)において、Z1およびZ2のどちらか少なくとも一方はジフルオロメチレンオキシである。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R4は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z7は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;nは1または2である。ここで、nが2でZ7が共に単結合のとき、少なくとも1つの環Dが、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり、nが2で少なくとも1つのZ7が単結合でないとき、少なくとも1つの環Dが、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。
ここで、R4は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特許公開2008−255201号公報に開示された組成物の中から実施例6を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−2)を含有し,最もNI点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HHXB(F,F)−F (1−2−1) 5%
V−HH−3 (2−1−1) 30%
3−HH−O1 (2−1−1) 5%
VFF−HH−3 (2−1) 5%
V−HHB−1 (2−4−1) 10%
3−HHB−1 (2−4−1) 4%
3−HHB−O1 (2−4−1) 3%
3−HBB−1 (2−5−1) 4%
1V2−B(F)BB−1 (2) 4%
1V2−B(F)BB−3 (2) 4%
3−HHB(F,F)−F (3−5−1) 5%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−11−1) 2%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−11−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (3−12−1) 8%
4−HBBH−1O1 (−) 5%
NI=85.7℃;Tc≦−20℃;Δn=0.101;Δε=4.2;Vth=2.04V;γ1=53mPa・s;τ=7.2ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
国際公開2008−102641パンフレットに開示された組成物の中から実施例9を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−1−2)を多量に含有し、化合物(1−2)を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2)3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2)6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2)5%
3−HHXB(F)−F (1−2) 3%
3−HHXB(F)−OCF3 (1−2) 3%
V−HH−3 (2−1−1) 45%
1V−HH−3 (2−1−1) 8%
1V2−BB−F (3−2) 3%
1V2−BB−CL (3−3) 3%
V2−BB(F)B−1 (2−6−1) 7%
V2−BB(F)B−2 (2−6−1) 4%
V2−BB(F)B−3 (2−6−1) 7%
3−HHEBH−3 (2−7−1) 3%
NI=81.3℃;Tc≦−20℃;Δn=0.122;Δε=2.8;Vth=2.45V;γ1=48.3mPa・s;τ=6.6ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%
実施例1の組成物は、比較例1,2のそれと比較して、高いNI点を有する。
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2) 5%
3−HHXB(F,F)−F (1−2−1) 10%
2−HHBB(F,F)−F (1−3−1−1) 4%
3−HHBB(F,F)−F (1−3−1−1) 4%
1V−HH−3 (2−1−1) 5%
V−HH−4 (2−1−1) 5%
V−HH−5 (2−1−1) 14%
V−HHB−1 (2−4−1) 12%
V2−HHB−1 (2−4−1) 4%
2−BB(F)B−2V (2−6−1) 3%
5−HB−CL (3−1−1) 4%
3−HHB−CL (3−4−1) 4%
2−HHB(F,F)−F (3−5−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (3−5−1) 7%
3−HHEB(F,F)−F (3−6−1) 5%
3−HBB(F,F)−F (3−8−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−11−1) 5%
NI=102.6℃;Tc≦−40℃;Δn=0.102;Δε=6.2;Vth=1.81V;η=17.0mPa・s;γ1=97mPa・s;τ=13.6ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%
実施例2の組成物は、比較例1,2のそれと比較して、高いNI点を有する。
2−BBB(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2) 6%
5−BB(F,F)XBB(F,F)−F
(1−1−2−1) 3%
3−B(F)B(F,F)XBB(F,F)−F
(1−1−2−2) 4%
3−HHXB(F,F)−F (1−2−1) 3%
4−HHB(F)B(F,F)−F (1−3−1−2) 4%
3−HH2B(F)B(F,F)−F (1−3−2−2) 4%
V−HH−3 (2−1−1) 35%
1V−HH−3 (2−1−1) 7%
2−HH−3 (2−1−1) 4%
V2−BB−1 (2−3−1) 3%
3−HBB−2 (2−5−1) 3%
2−BB(F)B−2V (2−6−1) 3%
5−HB(F)BH−3 (2−9−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (2−10−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (3−5−1) 4%
3−HGB(F,F)−F (3−16) 3%
5−GHB(F,F)−F (3−17) 3%
NI=91.6℃;Tc≦−30℃;Δn=0.1110;Δε=5.4;Vth=1.81V;η=14.6mPa・s;γ1=71mPa・s;τ=9.8ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%
実施例3の組成物は、比較例1,2のそれと比較して、高いNI点を有する。
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2) 8%
3−HHXB(F,F)−F (1−2−1) 5%
2−HHBB(F,F)−F (1−3−1−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (1−3−1−1) 4%
V−HH−3 (2−1−1) 30%
3−HH−O1 (2−1−1) 5%
VFF−HH−3 (2−1) 5%
V−HHB−1 (2−4−1) 10%
V2−HHB−1 (2−4−1) 4%
3−HHB−1 (2−4−1) 3%
1−BB(F)B−2V (2−6−1) 4%
2−BB(F)B−2V (2−6−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (3−5−1) 3%
3−HBB−F (3−7−1) 4%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−11−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−11−1) 5%
NI=91.0℃;Tc≦−40℃;Δn=0.107;Δε=4.7;Vth=2.03V;η=12.5mPa・s;γ1=65mPa・s;τ=10.6ms;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%
実施例4の組成物は、比較例1,2のそれと比較して、高いNI点を有する。
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2) 6%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2) 4%
3−B(F)B(F,F)XBB(F,F)−F
(1−1−2−2) 3%
3−HHXB(F,F)−F (1−2−1) 6%
3−HHBB(F,F)−F (1−3−1−1) 4%
4−HHB(F)B(F,F)−F (1−3−1−2) 4%
3−HH2BB(F,F)−F (1−3−2−1) 4%
V−HH−3 (2−1−1) 19%
1V−HH−3 (2−1−1) 6%
V−HH−5 (2−1−1) 20%
V−HHB−1 (2−4−1) 4%
2−BB(F)B−3 (2−6−1) 4%
1V2−BB−F (3−2−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (3−5−1) 6%
3−HBB(F,F)−F (3−8−1) 4%
NI=91.0℃;Tc≦−20℃;Δn=0.105;Δε=6.1;Vth=1.80V;η=12.5mPa・s;γ1=77mPa・s;τ=12.5ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%
実施例5の組成物は、比較例1,2のそれと比較して、高いNI点を有する。
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2) 4%
5−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−1−2−3) 3%
5−B(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F
(1−1−2−4) 3%
3−HHXB(F,F)−F (1−2−1) 15%
3−HHBB(F,F)−F (1−3−1−1) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (1−3−2−1) 3%
3−HH2B(F)B(F,F)−F (1−3−2−2) 3%
V−HH−3 (2−1−1) 35%
1V−HH−3 (2−1−1) 6%
2−BB(F)B−5 (2−6−1) 5%
3−HHEBH−3 (2−7−1) 3%
5−HBBH−3 (2−8−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−9−1) 5%
3−HBEB(F,F)−F (3−15−1) 3%
5−HBEB(F,F)−F (3−15−1) 3%
5−HBBH−1O1 (−) 3%
NI=102.8℃;Tc≦−40℃;Δn=0.099;Δε=6.7;Vth=1.60V;η=15.2mPa・sγ1=98mPa・s;τ=15.4ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%
実施例6の組成物は、比較例1,2のそれと比較して、高いNI点を有する。
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F
(1−1−1−2) 5%
3−HHXB(F,F)−F (1−2−1) 5%
2−HHBB(F,F)−F (1−3−1−1) 4%
3−HHBB(F,F)−F (1−3−1−1) 4%
3−HH2B(F)B(F,F)−F (1−3−2−2) 4%
V−HH−5 (2−1−1) 10%
7−HB−1 (2−2−1) 3%
3−HB−O2 (2−2−1) 3%
5−HB−O2 (2−2−1) 3%
V2−BB−1 (2−3−1) 3%
2−BB(F)B−5 (2−6−1) 4%
5−HBBH−3 (2−8−1) 3%
5−HB(F)BH−3 (2−9−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (2−10−1) 4%
5−HB−CL (3−1−1) 10%
1V2−BB−CL (3−3−1) 3%
3−HHB−CL (3−4−1) 4%
5−HHB−CL (3−4−1) 3%
3−HHEB(F,F)−F (3−6−1) 10%
3−PyBB−F (3−10−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−11−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (3−12−1) 4%
NI=105.6℃;Tc≦−40℃;Δn=0.130;Δε=7.1;Vth=1.93V;η=24.1mPa・s;γ1=142mPa・s;τ=11.45ms;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%
Claims (21)
- 第一成分として、式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(1−3−1−1)および式(1−3−2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;R 5 は、炭素数1から12を有する直鎖のアルキルであり;環A、環B、および環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z1 およびZ2 は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;mは、0、1、または2である。ここで式(1−1)において、Z1およびZ2のどちらか少なくとも一方はジフルオロメチレンオキシである。 - 第一成分が、式(1−1−1)および式(1−1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(1−3−1−1)および式(1−3−2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項1に記載の液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;R 5 は、炭素数1から12を有する直鎖のアルキルであり;X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。 - 第一成分が式(1−1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(1−1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(1−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(1−3−1−1)および式(1−3−2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 第二成分が、式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(2−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(2−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から65重量%の範囲であり、そして第二成分の割合が35重量%から85重量%の範囲である請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R4は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z7は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;nは1または2である。ここで、nが2でZ7が共に単結合のとき、少なくとも1つの環Dが、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり、nが2で少なくとも1つのZ7が単結合でないとき、少なくとも1つの環Dが、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンである。 - 第三成分が式(3−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が式(3−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項12に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項11から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である請求項1から18のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項20に記載の液晶表示素子。
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