JP2001123170A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子

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Abstract

(57)【要約】 【課題】アクティブ・マトリクス液晶表示素子(AM−
LCD)に求められる一般的な特性を満たしながら、特
に高温領域において電圧保持率を高くし、液晶レンジが
広く、低粘度で、かつ屈折率異方性を適度に大きくした
液晶組成物を提供する。 【解決手段】第1成分として、一般式(1−1)、(1
−2)および(1−3)で表される化合物群から選択さ
れる少なくとも1種類の化合物を含有し、第2成分とし
て、一般式(2−1)、(2−2)、(2−3)、(2
−4)、(2−5)および(2−6)で表される化合物
群から選択される少なくとも1種類の化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネマチック液晶組
成物に関し、さらに詳しくは、アクティブ・マトリクス
(AM)方式用の液晶組成物およびこの液晶組成物を用
いた液晶表示素子(LCD)に関するものである。
【0002】
【従来の技術】アクティブ・マトリクス方式の液晶表示
素子(AM−LCD)は、高精細な表示が可能なため、
LCDの本命として注目を集めており、モニター、ノー
ト型パソコン、デジタルスチルカメラ、デジタルビデオ
カメラ等の表示画面に応用されている。AM−LCD用
の液晶組成物に要求される特性は、下記の(1)〜
(5)が挙げられる。
【0003】(1) 液晶表示素子を使用できる温度範
囲を広げるために、液晶組成物は、極力広い温度範囲で
ネマチック相を示すこと(ネマチック相の上限温度を極
力高くし、かつ、ネマチック相の下限温度を極力低くす
ること)。 (2) 液晶表示素子の応答速度を速くするために、液
晶組成物の粘度を極力小さくすること。 (3) 液晶表示素子のコントラストを高くするため
に、液晶組成物の屈折率異方性値(Δn)は、液晶表示
素子のセル厚(d)に応じて適度な値を取り得ること。 (4) 液晶組成物のコントラストを高くするために、
液晶組成物の比抵抗値を高くすること、および液晶組成
物を注入したセルの電圧保持率を高くすること。特に高
温領域での電圧保持率を高くすること。 (5) 液晶表示素子の駆動電源であるバッテリーを小
型化するために、液晶組成物のしきい値電圧を低くする
こと。
【0004】近年、LCDの動画への対応が強く要求さ
れ、それぞれのLCD表示方式について種々検討されて
きた。AM−LCDの動作方式はセルの上下基板におけ
る液晶分子の配向を90°にツイストさせたTN表示方
式を採用している。このTN表示方式においては、G.
Bauerによって報告されている(Cryst.Li
q.,63,45(1981))のように、電圧を印加
しない時の液晶セルの干渉による着色を防ぎ、最適なコ
ントラストを得る為に、セルに充填される液晶材料の屈
折率異方性(Δn)とセル厚(d)μmの積Δn・dを
ある一定の値(例えばΔn・d=0.5等)に設定する
必要がある。従って、Δnの大きな液晶材料を用いれば
dの値を小さくすることができる。 E.Jakema
n等(Phys. Lett., A, 39(197
2)69)によって提唱されているように、応答速度
(τ)は液晶材料の粘度(η)に比例しかつdの2乗に
比例するので、Δnの大きな液晶材料を用いた場合、液
晶表示素子を構成するセルのセル厚は薄くなり、それに
よってτを速くすることができる。このように液晶表示
素子に用いられる液晶組成物としては、高いΔnを有
し、かつ低粘度であることは非常に有益である。また、
携帯型ディスプレイの増加に伴って、屋外での使用を目
的としたディスプレイの開発も要求されるようになって
きた。屋外での使用に耐えうるには、使用環境の温度範
囲を越えた広い温度領域にわたってネマチック相を呈す
る材料が要求される。液晶組成物のネマチック領域を広
くするためには、透明点が高く、かつ他の液晶化合物と
の相溶性のよい液晶化合物を導入しなければならない。
一般に、透明点を高くするには透明点の高い、化学構造
的には六員環を数多く有する、化合物を使用すればよい
が、この場合には、低温領域における相溶性に問題が生
じる傾向にある。また、特にAM−LCDにおいて高コ
ントラストを保つために電圧保持率(V.H.R.)の
高い、或いは比抵抗値の大きいといった、信頼性の高い
液晶組成物が求められている。このような背景にしたが
って、国際公開WO96/11897号公報には、AM
方式およびスーパーツイストネマチック方式(STN方
式)をはじめ種々のモードにおける低電圧駆動用液晶化
合物として、大きな誘電率異方性(Δε)を有すると共
に著しく低粘性である新規な液晶化合物および、これを
含有する液晶組成物が開示されている。特開平10−2
51186には、Δεが大きく、温度依存性が小さい化
合物として、本発明の一般式(1−3)と類似する化合
物が記載されている。
【0005】先述の国際公開WO96/11897号公
報に開示してあるAM−LCD用の液晶組成物(化合物
の末端にシアノ基を有している化合物を含んでいない組
成物、シアノ基を有する化合物は電圧保持率が低いため
AM−LCD用の液晶組成物として使用することはでき
ない)は、本願の比較例で示すように、V.H.R.が
低くかったり、屈折率異方性が小さいという欠点を有し
ている。特開平10−251186号公報には、本願の
一般式(1−1)〜(1−3)と類似の化合物を用いた
組成物が示されているが、類似化合物はΔεが大きいP
型化合物であり、このような化合物を用いると組成物の
粘度が大きくなり、従ってLCDの応答速度が大きくな
ってしまうという欠点を有している。また、Δnが小さ
いという欠点や、シアノ系化合物との併用でTFT用組
成物に要求される高い電圧保持率を持ち得ないという欠
点を有している。このように、液晶組成物は鋭意検討さ
れているが、AM−LCD用の液晶組成物には、上記
(1)〜(5)の特性を維持しながら、特に液晶表示素
子のコントラストを高くするために高温領域での電圧保
持率を高く維持して広い動作温度範囲を有するために液
晶相レンジが広く、かつ応答速度を速くするために粘度
を低くすることが望まれている。また、セルの狭ギャッ
プ化が必要となるに伴いΔnを大きくすることが望まれ
ている。液晶組成物は種々の目的に応じて鋭意検討がな
されているものの、常に新しい改良を要求されているの
が現状である。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
AM−LCD用液晶組成物に求められる一般的な特性を
満たしながら、特に、液晶表示素子のコントラストを高
くするために高温領域において電圧保持率を高くし、液
晶レンジが広く(透明点が高く、低温における相溶性が
良い)、液晶表示素子の応答速度を速くするために低粘
度で、かつ液晶表示素子のコントラストを高くするため
にΔnを適度に大きくした液晶組成物を提供することに
ある。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の述べる組成
物を開発することによって本発明の目的を達成できる液
晶組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに
至った。
【0008】本発明の液晶組成物は、つぎの1〜4項で
示される。 1.第1成分として、一般式(1−1)、(1−2)お
よび(1−3)で表される化合物群から選択される少な
くとも1種類の化合物を含有し、第2成分として、一般
式(2−1)、(2−2)、(2−3)、(2−4)、
(2−5)および(2−6)で表される化合物群から選
択される少なくとも1種類の化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物に関するものである。
【0009】
【化3】
【0010】式中、R1〜R9は各々独立して炭素数1〜
10のアルキル基、アルコキシ基、炭素数2〜10のア
ルケニル基、アルコキシメチル基を表し、R10〜R12
各々独立して炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ
基、炭素数2〜10のアルケニル基、アルコキシメチル
基、またはF、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hを表
し、X1〜X6は各々独立してF、CF3、OCF3、OC
2HまたはClを表し、Y1〜Y11は各々独立してHま
たはFを表し、Z1〜Z4は各々独立して単結合または−
24−を表す。 2.第1成分を液晶組成物の全重量に対して3〜45重
量%含有し、第2成分を液晶組成物の全重量に対して2
5〜97重量%含有することを特徴とする上記1項に記
載の液晶組成物に関するものである。 3.第1成分として、一般式(1−1)〜(1−3)で
表される化合物群から選択される少なくとも1種類の化
合物を含有し、第2成分として、一般式(2−1)〜
(2−6)で表される化合物群から選択される少なくと
も一種類の化合物を含有し、第3成分として、一般式
(3)で表される化合物群から選択される少なくとも1
種類の化合物を含有する液晶組成物に関するものであ
る。
【0011】
【化4】
【0012】式中、R13またはR14はそれぞれ独立に炭
素数1〜10のアルキル基を表す。 4.第1成分を液晶組成物の全重量に対して、3〜45
重量%含有し、第2成分を液晶組成物の全重量に対し
て、25〜97重量%含有し、第3成分を液晶組成物の
全重量に対して、25重量%以下含有することを特徴と
する上記3項に記載の液晶組成物に関するものである。
【0013】本発明の液晶素子は、次の5項で示され
る。 5.前記1〜4項のいずれかに記載した液晶組成物を用
いて構成した液晶表示素子に関するものである。
【0014】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物を構成する化
合物の好ましい形態について説明する。本発明の液晶組
成物の第1成分における一般式(1−1)で表される化
合物として、以下の一般式(1−1−1)〜(1−1−
12)で表される化合物が好ましく用いられる。式中、
RおよびR’は各々独立して、炭素数1〜10のアルキ
ル基、アルコキシ基、または、炭素数2〜10のアルコ
キシメチル基、アルケニル基を示す。
【0015】
【化5】
【0016】本発明の液晶組成物の第1成分における一
般式(1−2)で表される化合物として、以下の一般式
(1−2−1)〜(1−2−12)で表される化合物が
好ましく用いられる。式中、RおよびR’は各々独立し
て、炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、また
は、炭素数2〜10のアルコキシメチル基、アルケニル
基を示す。
【0017】
【化6】
【0018】本発明の液晶組成物の第1成分における一
般式(1−3)で表される化合物として、以下の一般式
(1−3−1)〜(1−3−12)で表される化合物が
好ましく用いられる。式中、RおよびR’は各々独立し
て、炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、また
は、炭素数2〜10のアルコキシメチル基、アルケニル
基を示す。
【0019】
【化7】
【0020】本発明の液晶組成物の第2成分における一
般式(2−1)で表される化合物として、以下の一般式
(2−1−1)〜(2−1−30)で表される化合物が
好ましく用いられる。式中、Rは各々独立して、炭素数
1〜10のアルキル基、アルコキシ基、または、炭素数
2〜10のアルコキシメチル基、アルケニル基を示す。
【0021】
【化8】
【0022】
【化9】
【0023】本発明の液晶組成物の第2成分における一
般式(2−2)で表される化合物として、以下の一般式
(2−2−1)〜(2−2−40)で表される化合物が
好ましく用いられる。式中、Rは各々独立して、炭素数
1〜10のアルキル基、アルコキシ基、または、炭素数
2〜10のアルコキシメチル基、アルケニル基を示す。
【0024】
【化10】
【0025】
【化11】
【0026】
【化12】
【0027】本発明の液晶組成物の第2成分における一
般式(2−3)で表される化合物として、以下の一般式
(2−3−1)〜(2−3−20)で表される化合物が
好ましく用いられる。式中、Rは各々独立して、炭素数
1〜10のアルキル基、アルコキシ基、または、炭素数
2〜10のアルコキシメチル基、アルケニル基を示す。
【0028】
【化13】
【0029】
【化14】
【0030】本発明の液晶組成物の第2成分における一
般式(2−4)で表される化合物として、以下の一般式
(2−4−1)〜(2−4−9)で表される化合物が好
ましく用いられる。式中、Rは各々独立して、炭素数1
〜10のアルキル基、アルコキシ基、または、炭素数2
〜10のアルコキシメチル基、アルケニル基を示す。
【0031】
【化15】
【0032】本発明の液晶組成物の第2成分における一
般式(2−5)で表される化合物として、以下の一般式
(2−5−1)〜(2−5−9)で表される化合物が好
ましく用いられる。式中、Rは各々独立して、炭素数1
〜10のアルキル基、アルコキシ基、または、炭素数2
〜10のアルコキシメチル基、アルケニル基を示す。
【0033】
【化16】
【0034】本発明の液晶組成物の第2成分における一
般式(2−6)で表される化合物として、以下の一般式
(2−6−1)〜(2−6−9)で表される化合物が好
ましく用いられる。式中、Rは各々独立して、炭素数1
〜10のアルキル基、アルコキシ基、または、炭素数2
〜10のアルコキシメチル基、アルケニル基を示す。
【0035】
【化17】
【0036】本発明の液晶組成物を構成する化合物の使
用する目的について説明する。本発明の液晶組成物の第
1成分である一般式(1−1)〜(1−3)で表される
化合物は、Δnが0.13から0.25程度と非常に大
きく、またηが20〜60程度と3、4環化合物の割に
は比較的小さく、比抵抗値が高いという特徴を有してい
る。このため、本発明の一般式(1−1)〜(1−3)
で表される化合物は、液晶組成物の高温領域における電
圧保持率を高く維持しながら、Δnを大きくし、ηを小
さくして、しきい値電圧を調整する目的で使用する。ま
た、(1−1)および(1−2)は、4環化合物であり
NI(液晶の上限温度)が100℃から180℃と非常
に高いので、この4環化合物を用いることにより、TNI
の高い液晶組成物とすることができる。
【0037】本発明の液晶組成物の第2成分である一般
式(2−1)〜(2−6)で表される化合物は、Δnが
0.03から0.18程度と大きく、またΔεが6から
32程度と大きく、比抵抗値が高いという特徴を有して
いる。このため、本発明の一般式(2−1)〜(2−
6)で表される化合物は、液晶組成物の高温領域におけ
る電圧保持率を高く維持しながら、Δnを大きく保ち、
液晶レンジが広く、しきい値電圧を低く調整する目的で
使用する。
【0038】さらに詳細に説明すると本発明の液晶組成
物の第2成分である一般式(2−1)で表される化合物
は、3環化合物であり、Δnは0.03から0.10程
度あり、Δεが6から13程度の大きい値を有してい
る。また、ηが比較的小さく、比抵抗が高いという特徴
を有している。このため、本発明の一般式(2−1)で
表される化合物は、液晶組成物の高温領域における電圧
保持率を高く維持しながら、ηを小さくし、特にしきい
値電圧とΔnを調整するという目的で使用する。
【0039】本発明の液晶組成物の第2成分である一般
式(2−2)で表される化合物は、3環化合物であり、
Δnは0.10から0.14程度と比較的大きく、Δε
が9から18程度の大きい値を有している。また、ηが
比較的小さく、比抵抗が高いという特徴を有している。
このため、本発明の一般式(2−2)で表される化合物
は、液晶組成物の高温領域における電圧保持率を高く維
持しながら、ηを小さくし、Δnを比較的大きく保ち、
特にしきい値電圧を小さく調整するために使用する。
【0040】本発明の液晶組成物の第2成分である一般
式(2−3)で表される化合物は、4環化合物であり、
NI(液晶の上限温度)は180℃以上と非常に高い値
を有している。また、Δnは0.13から0.16程度
と比較的大きく、Δεは10から14程度の比較的大き
な値を有している。さらに、ηが比較的小さく、比抵抗
が高いという特徴を有している。このため、本発明の一
般式(2−3)で表される化合物は、液晶組成物の高温
領域における電圧保持率を高く維持しながら、液晶組成
物の上限温度を高くし、Δnを比較的大きく保ちなが
ら、特にしきい値電圧を調整する目的で使用する。
【0041】本発明の液晶組成物の第2成分である一般
式(2−4)で表される化合物は、3環化合物であり、
Δεは15〜32程度とかなり大きく、Δnは0.05
から0.09程度の値を有している。また、比抵抗値が
高いという特徴を有している。このため、本発明の一般
式(2−4)で表される化合物は、液晶組成物の高温領
域における電圧保持率を高く維持しながら、特にしきい
値電圧を小さくするために使用する。
【0042】本発明の液晶組成物の第2成分である一般
式(2−5)で表される化合物は、3環化合物であり、
Δεは15〜32程度とかなり大きく、Δnは0.1か
ら0.15程度と比較的大きな値を有している。また、
比抵抗値が高いという特徴を有している。このため、本
発明の一般式(2−5)で表される化合物は、液晶組成
物の高温領域における電圧保持率を高く維持しながら、
特にΔnを大きくして、しきい値電圧を小さくするため
に使用する。
【0043】本発明の液晶組成物の第2成分である一般
式(2−6)で表される化合物は、4環化合物であり、
100℃〜130℃程度と非常にTNIは高く、Δεは1
5〜30程度とかなり大きく、Δnは0.14〜0.1
8程度と比較的大きな値を有している。また、比抵抗値
が高いという特徴を有している。このため、本発明の一
般式(2−6)で表される化合物は、液晶組成物の高温
領域における電圧保持率を高く維持しながら、液晶組成
物の上限温度を高くし、特にΔnを大きくして、しきい
値電圧を小さくするために使用する。
【0044】本発明の液晶組成物の第3成分である一般
式(3)で表される化合物は、Δεが0に近く、比抵抗
値が高く、Δnは0.2以上であり、非常に大きく、ネ
マチック相の上限温度は250℃以上であり、非常に高
いという特徴を有している。このため、本発明の一般式
(3)で表される化合物は、液晶組成物の高温領域での
電圧保持率を高く維持しながら、ネマチック相の上限温
度を高くし、しきい値電圧を調整し、Δnをかなり大き
くする目的で使用する。すなわち、本発明の液晶組成物
は、第1成分により液晶相範囲を広く、特に液晶組成物
の上限温度を高くしながら、ηを小さく、大きなΔnを
示し、第2成分によりさらに液晶相範囲、Δn、しきい
値電圧が調整される特徴を有している。
【0045】本発明の液晶組成物を構成する成分の好ま
しい含有比率について説明する。本発明の液晶組成物の
第1成分の含有量は、液晶組成物の全重量に対して3〜
45重量%であり、第2成分の含有量は、液晶組成物の
全重量に対して25〜97重量%であることが好まし
い。さらに詳しく説明すると、本発明の第1成分である
一般式(1−1)〜(1−3)で表される化合物は、Δ
nを大きくし、ηを小さくするために、出来るだけ多く
組成物中へ混合することが望ましいが、組成物中へ多量
に含有させると、液晶組成物のネマチック相下限温度を
高くしてしまうことがある。このため、本発明の第1成
分である一般式(1−1)〜(1−3)で表される化合
物は、液晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に
対して、45重量%以下にする事が好ましい。また、液
晶組成物の高温領域での電圧保持率を高く維持しなが
ら、Δnを大きくし、広い液晶レンジをもち、ηを小さ
くするためには、本発明の第1成分の液晶組成物に占め
る割合を液晶組成物の全重量に対して、3重量%以上で
あることが望ましい。
【0046】本発明の第2成分である一般式(2−1)
〜(2−6)で表される化合物は、組成物中へ多量に含
有させると、液晶組成物のネマチック相上限温度を低く
し、ηが高く、Δnが低下してしまうことがある。この
ため、本発明の第2成分である一般式(2−1)〜(2
−6)で表される化合物の液晶組成物に占める割合を液
晶組成物の全重量に対して、97重量%以下にすること
が望ましい。また、液晶組成物の高温領域での電圧保持
率を高く維持しながら、しきい値電圧を低く保ち、ネマ
チック相の下限温度を低くするためには、第2成分の液
晶組成物に占める割合は液晶組成物の全重量に対して、
25重量%以上にすることが望ましい。
【0047】本発明の第3成分である一般式(3)で表
される化合物は、組成物中へ多量に含有させると、液晶
組成物のネマチック相下限温度を高くし、なおかつ、Δ
εが0に近いため、しきい値電圧を高くしてしまう。こ
のため、本発明の一般式(3)で表される化合物は、液
晶組成物に占める割合を液晶組成物の全重量に対して、
25重量%以下にすることが望ましい。
【0048】本願発明の一般式(1−3)で表される化
合物は、例えば、一般式(1−3−2)は特開平10−
251186に合成法が記載されている。本願発明の一
般式(2−1)、(2−2)および(2−3)で表され
る化合物の例えば、一般式(2−1−16)、(2−2
−11)、(2−3−12)に関しては、特開平2−2
33626に合成法が記載されている。また、本願発明
の一般式(2−4)、(2−5)および(2−6)で表
される化合物は、例えば、一般式(2−4−5)、(2
−5−5)、(2−6−5)は特開平10−25118
6に合成法が記載されている。本発明の一般式(3)で
表される化合物は、特開平2−237949に合成法が
記載されている。このように、本願発明の組成物を構成
する各々の化合物は、先行技術によって、合成し得られ
るものである。
【0049】本発明の液晶組成物には、本発明の目的を
害さない範囲で、前記に示した一般式で表される化合物
以外の液晶化合物を混合して使用することもできる。本
発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用な方
法で調整される。一般には、種々の化合物を混合し、高
い温度で互いに溶解させる方法をとる。本発明の液晶組
成物には、液晶分子のらせん構造を誘起して必要なねじ
れ角を調整するためにコレステリルノナノエート(C
N)や以下の式で表されるCM−43L等のキラルドー
プ材を添加して使用してもよい。
【0050】
【化18】
【0051】また、本発明の液晶組成物は、フタロシア
ニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系の二色性色素を添加してゲストホストモードの液晶
組成物としても使用することができる。また、ポリマー
分散型液晶表示素子、複屈折制御モードおよび動的散乱
モードの液晶組成物としても使用することができる。イ
ン・プレイン・スイッチング方式の液晶組成物としても
使用することができる。また、大きなΔnを持つことを
利用して、OCBモードの液晶組成物としても好適であ
る。
【0052】
【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
る。本発明は、以下に示す実施例に限定されるものでは
ない。比較例および実施例に示した組成比は全て重量%
で表した。比較例および実施例で用いる化合物は、表1
に示した定義に基付き、記号で表した。
【0053】
【表1】
【0054】液晶組成物の特性は、ネマチック液晶相の
上限温度をTNI、ネマチック液晶相の下限温度をTC
粘度をη、屈折率異方性をΔn、しきい値電圧をVt
h、25℃における電圧保持率をVHR(25)、10
0℃における電圧保持率をVHR(100)で表した。
NIは、偏光顕微鏡を用い、昇温過程において、ネマチ
ック相から等方相液体に変化するときの温度を測定する
ことにより求めた。TCは、10℃、0℃、−10℃、
−20℃、−30℃、−40℃の各々のフリーザー中
に、液晶組成物を30日間放置し、液晶相で判断した
(例えば、一つの液晶組成物について、−20℃でネマ
チック状態をとり、−30℃で結晶化またはスメクチッ
ク状態となった場合には、その液晶組成物のTCは、<
−20℃と表現した)。ηは、20℃で測定した。Δn
は、589nmの波長を有する光源ランプを使用し、2
5℃で測定した。Vthは、25℃で測定した。なお、
Vthは、セルギャップが(0.5/Δn)μm、ツイ
スト角が80°のセルを用い、ノーマリーホワイトモー
ドで、周波数が32Hzの矩形波を印加し、セルを通過
する光の透過率が90%になったときに印加されている
電圧の値とした。電圧保持率は、面積法にて求めた。
【0055】比較例1 特開平10−251186に開示してある組成物の中で
実施例32の組成物を調整した。 3−HB(F)CF2OB(F,F)−F 5% 3−B(F)CF2OBB(F,F)−F 5% 3−HB(F)CF2OBB(F,F)−F 5% 3−HBBCF2OB(F,F)−F 5% 2−HHB(F)−F 17% 3−HHB(F)−F 17% 5−HHB(F)−F 6% 2−H2HB(F)−F 10% 3−H2HB(F)−F 5% 5−H2HB(F)−F 10% 2−HBB(F)−F 6% 3−HBB(F)−F 6% 5−HBB(F)−F 3% 上記組成物の特性は、以下のようになった。 TNI = 94.2℃ TC < −20℃ η = 29.4mPa・s Δn = 0.094 Vth = 1.72V VHR(25) = 98.5% VHR(100)= 95.2% この組成物は、高温でのV.H.R.は高いものの、Δ
nが小さいという欠点を有している。
【0056】比較例2 特開平10−251186に開示してある組成物の中で
実施例44の組成物を調整した。 3−B(F)CF2OBB(F,F)−F 5% 3−HB(F)CF2OBB(F,F)−CF3 3% 3−HB(F)CF2OBB(F,F)−F 4% 3−H2HB(F,F)−F 7% 5−H2HB(F,F)−F 8% 3−HHB(F,F)−F 10% 4−HHB(F,F)−F 5% 3−HH2B(F,F)−F 9% 3−HBB(F,F)−F 15% 5−HBB(F,F)−F 15% 3−HBEB(F,F)−F 2% 4−HBEB(F,F)−F 2% 5−HBEB(F,F)−F 2% 3−HHEB(F,F)−F 10% 4−HHEB(F,F)−F 3% 上記組成物の特性は、以下のようになった。 TNI = 77.1℃ TC < −20℃ η = 35.7mPa・s Δn = 0.099 Vth = 1.45V VHR(25) = 98.0% VHR(100)= 94.0% この組成物は、Δnは小さく、TNIが低く、高温での
V.H.R.が低いという欠点を有している。
【0057】比較例3 国際公開WO96/11897号公報に開示してある組
成物の中で実施例36の組成物を調整した。 3−HBCF2OB(F,F)−F 5% 5−HBCF2OB(F,F)−F 10% 5−HBCF2OB−CF3 5% 5−HBCF2OB(F)−F 5% 3−HBCF2OB−OCF3 5% 7−HB(F,F)−F 8% 3−HHB(F,F)−F 6% 4−HHB(F,F)−F 3% 3−H2HB(F,F)−F 10% 4−H2HB(F,F)−F 6% 5−H2HB(F,F)−F 6% 3−HH2B(F,F)−F 10% 5−HH2B(F,F)−F 5% 3−HBB(F,F)−F 5% 5−HBB(F,F)−F 5% 3−HHBB(F,F)−F 3% 3−HH2BB(F,F)−F 3% 上記組成物の特性は、以下のようになった。 TNI = 61.8℃ TC < −20℃ η = 23.6mPa・s Δn = 0.083 Vth = 1.50V VHR(25) = 98.7% VHR(100)= 95.6% この組成物は、粘性が低く、高温でのV.H.R.は高
いものの、Δnが小さく、TNIが低いという欠点を有し
ている。
【0058】実施例1 比較例1のCF2O化合物を本願の一般式(1−2)の
化合物に置き換えた。 第1成分として、 2−BB(F,F)CF2OBB−3 5% 2−BB(F,F)CF2OBB−5 5% 3−BB(F,F)CF2OBB−3 5% 3−BB(F,F)CF2OBB−5 5% 第2成分として、 2−HHB(F)−F 17% 3−HHB(F)−F 17% 5−HHB(F)−F 6% 2−H2HB(F)−F 10% 3−H2HB(F)−F 5% 5−H2HB(F)−F 10% 2−HBB(F)−F 6% 3−HBB(F)−F 6% 5−HBB(F)−F 3% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 108.0℃ TC < −20℃ η = 27.8mPa・s Δn = 0.112 Vth = 2.02V VHR(25) = 99.0% VHR(100)= 96.6% この組成物は比較例1と比べて、液晶レンジが広く、η
が低く、Δnが大きく、V.H.R.が高い。
【0059】実施例2 比較例2のCF2O化合物を本願の一般式(1−1)の
化合物に置き換えた。 第1成分として、 2−BBB(F,F)CF2OB−3 5% 3−BBB(F,F)CF2OB−3 3% 3−BBB(F,F)CF2OB−5 4% 第2成分として、 3−H2HB(F,F)−F 7% 5−H2HB(F,F)−F 8% 3−HHB(F,F)−F 10% 4−HHB(F,F)−F 5% 3−HH2B(F,F)−F 9% 3−HBB(F,F)−F 15% 5−HBB(F,F)−F 15% その他成分として 3−HBEB(F,F)−F 2% 4−HBEB(F,F)−F 2% 5−HBEB(F,F)−F 2% 3−HHEB(F,F)−F 10% 4−HHEB(F,F)−F 3% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 86.6℃ TC < −20℃ η = 32.3mPa・s Δn = 0.109 Vth = 1.48V VHR(25) = 98.0% VHR(100)= 94.4% この組成物は比較例2と比べて、液晶レンジが広く、η
が低く、Δnが大きく、V.H.R.が高い。
【0060】実施例3 比較例3のCF2O化合物を本願の一般式(1−2)の
化合物に置き換えた。 第1成分として、 2−BB(F,F)CF2OBB−3 10% 3−BB(F,F)CF2OBB−3 10% 3−BB(F,F)CF2OBB−OCF3 5% 3−BB(F,F)CF2OBB−CF3 5% 第2成分として、 3−HHB(F,F)−F 6% 4−HHB(F,F)−F 3% 3−H2HB(F,F)−F 10% 4−H2HB(F,F)−F 6% 5−H2HB(F,F)−F 6% 3−HH2B(F,F)−F 10% 5−HH2B(F,F)−F 5% 3−HBB(F,F)−F 5% 5−HBB(F,F)−F 5% 3−HHBB(F,F)−F 3% 3−HH2BB(F,F)−F 3% その他成分として 7−HB(F,F)−F 8% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 87.7℃ TC < −20℃ η = 34.2mPa・s Δn = 0.120 Vth = 1.45V VHR(25) = 98.8% VHR(100)= 96.2% この組成物は比較例3と比べて、液晶レンジが広く、T
NIの割にはηが低く、Δnが大きく、V.H.R.が高
い。
【0061】 実施例4 第1成分として、 3−BB(F,F)CF2OBB−F 5% 5−BB(F,F)CF2OBB−F 5% 3−BB(F,F)CF2OB−F 5% 2−BB(F,F)CF2OB−3 15% 3−BB(F,F)CF2OB−3 15% 第2成分として、 3−H2HB(F,F)−F 5% 3−HBB(F,F)−F 10% 5−HBB(F,F)−F 10% 3−H2BB(F,F)−F 6% 3−HHBB(F,F)−F 8% 3−HH2BB(F,F)−F 6% 3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 10% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 66.9℃ TC < −30℃ η = 35.6mPa・s Δn = 0.143 Vth = 1.43V VHR(25) = 98.7% VHR(100)= 96.4% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0062】 実施例5 第1成分として、 3−BBB(F,F)CF2OB−F 5% 第2成分として、 3−HHB(F,F)−F 10% 3−H2HB(F,F)−F 9% 3−HBB(F,F)−F 7% 5−HBB(F,F)−F 8% 3−HHBB(F,F)−F 6% 3−HH2BB(F,F)−F 4% 3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 20% 5−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 15% その他の成分として 3−HH−4 3% 3−HHB−1 6% 101−HBBH−3 7% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 84.6℃ TC < −30℃ η = 32.2mPa・s Δn = 0.124 Vth = 1.30V VHR(25) = 98.8% VHR(100)= 96.0% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0063】 実施例6 第1成分として、 3−BB(F,F)CF2OBB−3 5% 第2成分として、 2−HBB(F)−F 7.5% 3−HBB(F)−F 7.5% 5−HBB(F)−F 15% 3−HBB(F,F)−F 13% 5−HBB(F,F)−F 13% 3−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 11% 5−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 11% 第3成分として 5−HBB(F)B−2 9% 5−HBB(F)B−3 8% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 133.4℃ TC < −20℃ η = 43.9 mPa・s Δn = 0.170 Vth = 1.59V VHR(25) = 99.1% VHR(100)= 96.8% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0064】 実施例7 第1成分として、 3−BBB(F,F)CF2OB−OCF3 3% 3−BB(F,F)CF2OB−3 5% 5−BB(F,F)CF2OB−3 10% 第2成分として、 2−HBB(F)−F 7.5% 3−HBB(F)−F 7.5% 5−HBB(F)−F 15% 3−HBB(F,F)−F 6% 2−HHBB(F,F)−F 4% 3−HHBB(F,F)−F 4% 4−HHBB(F,F)−F 4% 3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 11% 5−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 11% 第3成分として 5−HBB(F)B−2 6% 5−HBB(F)B−3 6% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 100.9℃ TC < −20℃ η = 40.2 mPa・s Δn = 0.164 Vth = 1.44V VHR(25) = 98.7% VHR(100)= 96.5% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0065】 実施例8 第1成分として、 3−BBB(F,F)CF2OB−F 3% 第2成分として、 2−HBB(F)−F 7.5% 3−HBB(F)−F 7.5% 5−HBB(F)−F 15% 3−HBB(F,F)−F 15% 5−HBB(F,F)−F 15% 3−H2BB(F,F)−F 8% 2−HHBB(F,F)−F 5% 3−HHBB(F,F)−F 5% 4−HHBB(F,F)−F 5% 2−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 7% 3−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 7% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 101.8℃ TC < −20℃ η = 43.6 mPa・s Δn = 0.142 Vth = 1.47V VHR(25) = 99.1% VHR(100)= 96.5% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0066】 実施例9 第1成分として、 3−BBB(F,F)CF2OB−F 5% 5−BBB(F,F)CF2OB−F 3% 2−BBB(F,F)CF2OB−3 6% 3−BBB(F,F)CF2OB−3 6% 3−BBB(F)CF2OB−CL 2% 3−BB(F,F)CF2OB−F 4% 5−BB(F,F)CF2OB−F 4% 2−BB(F,F)CF2OB−3 5% 3−BB(F,F)CF2OB−3 5% 第2成分として、 3−HHBB(F,F)−F 7% 3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 20% その他成分として、 3−HB−02 8% 3−HH−4 2% 7−HB−CL 3% 3−HHB−1 3% 3−HHB−3 4% 3−HHEB(F,F)−F 8% 3−HBEB(F,F)−F 5% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 85.2℃ TC < −20℃ η = 33.9 mPa・s Δn = 0.145 Vth = 1.35V VHR(25) = 98.4% VHR(100)= 94.8% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0067】 実施例10 第1成分として、 3−BBB(F,F)CF2OB−OCF3 7% 第2成分として、 2−HB(F,F)CF2OB(F,F)−F 2% 2−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 8% 3−BB(F,F)CF2OB(F)−OCF3 2% 3−HBB(F,F)CF2OB(F)−F 2% 2−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 3% 3−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 10% 第3成分として、 5−HBB(F)B−2 3% 5−HBB(F)B−3 2% その他成分として 3−HB−O2 7% 3−HH−4 3% 2−HHB−CL 7% 3−HHB−CL 7% 4−HHB−CL 8% 3−HHB−1 8% 3−HHB−3 3% 3−HGB(F,F)−F 3% 2−HBEB(F,F)−F 3% 3−HBEB(F,F)−F 4% 4−HBEB(F,F)−F 4% 5−HBEB(F,F)−F 4% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 114.8℃ TC < −20℃ η = 37.2 mPa・s Δn = 0.135 Vth = 1.33V VHR(25) = 98.2% VHR(100)= 94.4% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0068】 実施例11 第1成分として、 2−BBB(F,F)CF2OB−3 3% 第2成分として、 3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−CL 5% 3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 20% 第3成分として、 5−HBB(F)B−2 12% 5−HBB(F)B−2 13% その他の成分として 3−HB−O2 10% 3−HH−4 10% 3−HHB−CL 5% 4−HHB−CL 6% 5−HHB−CL 6% 3−HHB−1 5% 3−HHB−3 3% 3−HHB−F 2% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 124.5℃ TC < −20℃ η = 28.8 mPa・s Δn = 0.146 Vth = 1.78V VHR(25) = 98.5% VHR(100)= 95.3% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0069】 実施例12 第1成分として、 3−BBB(F,F)CF2OB−F 2% 5−BBB(F,F)CF2OB−F 3% 2−BB(F,F)CF2OBB−3 2% 3−BB(F,F)CF2OBB−3 3% 3−BB(F,F)CF2OB−F 5% 5−BB(F,F)CF2OB−F 5% 3−BB(F)CF2OB−3 2% 2−BB(F,F)CF2OB−3 8% 第2成分として、 3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−F 2% 3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 19% 3−BB(F,F)CF2OB(F)−CF3 2% 3−HBB(F,F)CF2OB(F)−F 3% 第3成分として、 5−HBB(F)B−2 12% 5−HBB(F)B−3 13% その他の成分として 3−HB−O2 10% 7−HB−CL 6% 4−HHB−CL 3% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 99.1℃ TC < −20℃ η = 33.8 mPa・s Δn = 0.165 Vth = 1.44V VHR(25) = 98.6% VHR(100)= 95.4% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0070】 実施例13 第1成分として、 3−BB(F)CF2OBB−3 2% 2−BB(F,F)CF2OBB−3 5% 3−BB(F,F)CF2OBB−3 5% 3−BB(F,F)CF2OBB−F 3% 3−BB(F)CF2OBB−CL 2% 3−BB(F,F)CF2OB−F 5% 3−BB(F,F)CF2OB−CL 3% 2−BB(F,F)CF2OB−3 8% 3−BB(F,F)CF2OB−3 7% 第2成分として、 3−HHB(F)−OCF3 3% 3−HHB(F)−OCF2H 2% 3−H2HB(F)−CF3 2% 3−H2HB(F)−OCF3 3% 5−HH2B(F,F)−OCF3 3% 3−HH2B(F,F)−OCF2H 2% 3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 5% 3−BB(F,F)CF2OB(F)−OCF3 5% 第3成分として、 5−HBB(F)B−2 5% その他の成分として 3−HB−O2 8% 5−HB−CL 2% 3−HHB−1 9% 3−HHEB(F,F)−F 4% 3−GHB(F,F)−F 3% 5−GHB(F,F)−F 2% 3−HGB(F,F)−F 2% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 89.7℃ TC < −20℃ η = 33.9 mPa・s Δn = 0.142 Vth = 1.53V VHR(25) = 98.4% VHR(100)= 94.7% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0071】 実施例14 第1成分として、 3−BB(F,F)CF2OBB−CL 3% 3−BB(F,F)CF2OBB−OCF2H 2% 第2成分として、 3−HBB(F)−F 5% 3−HBB(F,F)−CL 5% 3−HBB(F,F)−OCF3 3% 3−HBB(F)−OCF2H 2% 3−H2BB(F)−OCF3 3% 3−H2BB(F)−CF3 2% 3−HBB(F,F)−F 13% 5−HBB(F,F)−F 13% 7−HBB(F,F)−F 4% 3−HB(F)B(F,F)−F 3% 3−HHBB(F,F)−F 10% 3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−F 2% 3−HB(F,F)CF2OB(F)−OCF3 2% 3−HB(F,F)CF2OB(F)−CL 2% 3−HBB(F,F)CF2OB(F)−CL 2% 2−HBB(F,F)CF2OB(F)−OCF3 3% 3−HBB(F,F)CF2OB(F,F)−F 10% 第3成分として、 5−HBB(F)B−2 6% その他の成分として 3−H2B(F,F)−F 5% からなる組成物を調整した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。 TNI = 98.3℃ TC < −20℃ η = 43.8 mPa・s Δn = 0.143 Vth = 1.39V VHR(25) = 98.7% VHR(100)= 95.2% この組成物は、液晶レンジが広く、ηが低く、Δnが大
きく、V.H.R.が高い。
【0072】
【発明の効果】実施例で示したように、本発明によっ
て、AM−LCD用液晶組成物に求められる一般的な特
性を満たしながら、特に、液晶表示素子のコントラスト
を高くするために高温領域において電圧保持率を高く
し、液晶レンジが広く(透明点が高く、低温における相
溶性がよい)、液晶表示素子の応答速度を速くするため
に低粘度で、かつ液晶表示素子のコントラストを高くす
るために屈折率異方性を適度に大きくした液晶組成物を
提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井海岸5番地の1 チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 Fターム(参考) 4H027 BA01 BB01 BB02 BB06 BB11 BB13 BC04 BC10 BD02 BD03 BD04 BD07 BD08 BD20 BD24 BE05 CE04 CE05 CH04 CH05 CK04 CM01 CM04 CN04 CN05 CP04 CQ04 CQ05 CR04 CR05 CS04 CT01 CT04 CT05 CU03 CU04 CU05 CW01 DH04

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 第1成分として、一般式(1−1)、
    (1−2)および(1−3)で表される化合物群から選
    択される少なくとも1種類の化合物を含有し、第2成分
    として、一般式(2−1)、(2−2)、(2−3)、
    (2−4)、(2−5)および(2−6)で表される化
    合物群から選択される少なくとも1種類の化合物を含有
    することを特徴とする液晶組成物。 【化1】 式中、R1〜R9は各々独立して炭素数1〜10のアルキ
    ル基、アルコキシ基、炭素数2〜10のアルケニル基、
    アルコキシメチル基を表し、R10〜R12は各々独立して
    炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基、炭素数2
    〜10のアルケニル基、アルコキシメチル基、または
    F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hを表し、X1〜X6
    は各々独立してF、CF3、OCF3、OCF2Hまたは
    Clを表し、Y1〜Y11は各々独立してHまたはFを表
    し、Z1〜Z4は各々独立して単結合または−C24−を
    表す。
  2. 【請求項2】 第1成分を液晶組成物の全重量に対して
    3〜45重量%含有し、第2成分を液晶組成物の全重量
    に対して25〜97重量%含有することを特徴とする請
    求項1に記載の液晶組成物。
  3. 【請求項3】 第1成分として、一般式(1−1)〜
    (1−3)で表される化合物群から選択される少なくと
    も1種類の化合物を含有し、第2成分として、一般式
    (2−1)〜(2−6)で表される化合物群から選択さ
    れる少なくとも一種類の化合物を含有し、第3成分とし
    て、一般式(3)で表される化合物群から選択される少
    なくとも1種類の化合物を含有する液晶組成物。 【化2】 式中、R13またはR14はそれぞれ独立に炭素数1〜10
    のアルキル基を表す。
  4. 【請求項4】 第1成分を液晶組成物の全重量に対し
    て、3〜45重量%含有し、第2成分を液晶組成物の全
    重量に対して、25〜97重量%含有し、第3成分を液
    晶組成物の全重量に対して、25重量%以下含有するこ
    とを特徴とする請求項3記載の液晶組成物。
  5. 【請求項5】 請求項1〜4のいずれかに記載した液晶
    組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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