JP2001003053A

JP2001003053A - 液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number: JP2001003053A
Application number: JP2000009396A
Authority: JP
Inventors: Fusayuki Takeshita; 房幸竹下; Etsuo Nakagawa; 悦男中川; Yasuhiro Kubo; 恭宏久保
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1999-04-19
Filing date: 2000-01-18
Publication date: 2001-01-09
Anticipated expiration: 2020-01-18
Also published as: EP1046694B1; US6315922B1; DE60001868D1; JP4534287B2; EP1046694A1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】アクティブ・マトリクス方式液晶表示素子用
の、高温領域で電圧保持率が高く、しきい値電圧が低
く、屈折率異方性が大きい液晶組成物を提供する。【解決手段】一般式１−１と１−２の１以上の化合物
からなる成分Ａ、および一般式２−１〜２−５の１以上
の化合物からなる成分Ｂを含有する液晶組成物。｛Ｒ₁〜Ｒ₇は独立してＣ１〜１０のアルキル／アルコキ
シ基またはＣ２〜１０のアルケニル／アルコキシメチル
基；Ａ₁〜Ａ₆は独立して単結合、−Ｃ₂Ｈ₄−、−ＣＯＯ
−；Ｘ₁〜Ｘ₆は独立してＨまたはＦ；Ｂ₁とＢ₂は、独立
して単結合、シクロヘキシレン、トランス−１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルまたはＦで置換されてもよい
１，４−フェニレン；Ｂ ₃はＦで置換されてもよい１，
４−フェニレンまたはシクロヘキシレン；Ｙ₁とＹ₂は独
立してＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＦ₂ＨまたはＣｌ；ｎは
０または１である。｝

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ネマチック液晶組
成物に関する。さらに詳しくは、アクティブ・マトリク
ス（ＡＭ）方式用の液晶組成物およびこの液晶組成物を
用いた液晶表示素子（ＬＣＤ）に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】アクティブ・マトリクス方式の液晶表示
素子（ＡＭ−ＬＣＤ）は、高精細な表示が可能なため、
ＬＣＤの本命として注目を集めており、、モニター、ノ
ート型パソコン、デジタルスチルカメラ、デジタルビデ
オカメラなどの表示画面に応用されている。ＡＭ−ＬＣ
Ｄ用の液晶組成物に要求される特性は、下記の（１）〜
（５）が挙げられる。

【０００３】（１）液晶表示素子を使用できる温度範
囲を広げるために、液晶組成物は、極力広い温度範囲で
ネマチック相を示すこと（ネマチック相の上限温度を極
力高くし、かつ、ネマチック相の下限温度を極力低くす
ること）。（２）液晶表示素子の応答速度を速くするために、液
晶組成物の粘度を極力小さくすること。（３）液晶表示素子のコントラストを高くするため
に、液晶組成物の屈折率異方性値（Δｎ）は、液晶表示
素子のセル厚（ｄ）に応じて適度な値をとり得ること。（４）液晶組成物のコントラストを高くするために、
液晶組成物の比抵抗値を高くすること、および液晶組成
物を注入したセルの電圧保持率を高くすること。特に高
温領域での電圧保持率を高くすること。高温領域での電
圧保持率測定は、液晶組成物の耐久性を見極めるための
加速試験に相当する。（５）液晶表示素子の駆動電源であるバッテリーを小
型化するために、液晶組成物のしきい値電圧を低くする
こと。

【０００４】このような背景にしたがって、特開平８−
７３８５７号には、高い電圧保持率を有し、しきい値電
圧が低く、かつ、屈折率異方性が適度に大きい液晶組成
物が開示されている。また、特開平９−３１４６０号に
は、ＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物に求められる種々の特性
を満たしながら、特に、しきい値電圧の小さく、かつ低
温相溶性に優れ、ネマティック相温度範囲の広い液晶組
成物が開示されている。さらに国際公開ＷＯ９６／１１
８９７には、ＡＭ方式およびＳＴＮ方式をはじめ種々の
モードにおける低電圧駆動用液晶化合物として、大きな
誘電異方性を有すると共に著しく低粘性である新規な液
晶化合物、およびこれを含有する液晶組成物が開示され
ている。特開平１０−２５１１８６には、本発明の一般
式（１−１）と類似する化合物を用いた液晶組成物が開
示されている。ノート型パソコン、デジタルスチルカメ
ラ、デジタルビデオカメラなどの駆動電源は、バッテリ
ーによるものである。これらのバッテリーを１回の充電
で長時間使用するためには、ＬＣＤの消費電力を小さく
する必要がある。近年、このバッテリーをさらに小型化
し、さらに、１回の充電で使用時間を長くするようにな
ってきた。このため、液晶組成物には、上記（１）〜
（４）の特性を維持しながら、しきい値電圧を小さくす
ることが望まれるようになってきた。液晶組成物のしき
い値電圧を小さくするためには、誘電率異方性の大きな
液晶化合物を使用する必要がある。誘電率異方性の大き
な液晶化合物を使用して、液晶組成物を作製すると、液
晶組成物の粘度が大きくなる。従って、しきい値電圧の
低い液晶組成物を使用した液晶表示素子は、応答速度も
遅くなってしまう。Ｅ．Ｊａｋｅｍａｎなど（Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．，Ａ，３９（１９７２）６９によ
って提唱されているように、応答速度がセルギャップの
二乗に比例することによるもので、応答速度を速くする
ためには、液晶表示素子を構成するセルのセルギャップ
を薄くすれば良い。しかしながら、上記（３）の項目で
示したように、ＴＮモードのファースト・ミニマム条件
では、高コントラストを得るために、液晶表示素子を構
成するセルのセルギャップと液晶組成物の屈折率異方性
の積（Δｎ・ｄ）で表される値を約０．４から０．５程
度に設定するため、セルギャップを薄くすると、必然的
に、液晶組成物の屈折率異方性を大きくしなければなら
ない。

【０００５】上記の特開平８−７３８５７に開示してあ
る組成物は、本願発明の比較例で示すように、しきい値
電圧が低く、屈折率異方性が適度に大きいもののネマチ
ック相の上限温度が低すぎることや、高温領域における
電圧保持率が低いという欠点があったり、屈折率異方性
が適度に大きく、ネマチック相の上限温度が高いものの
しきい値電圧が高すぎたり、高温領域での電圧保持率が
低いという欠点を有している。特開平９−３１４６０に
開示してある組成物は、本願発明の比較例で示すよう
に、屈折率異方性が小さかったり、しきい値電圧が高か
ったり、ネマチック相の上限温度が低いという欠点を有
している。通常シアノ基を有する化合物は電圧保持率が
低いためＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物として使用するこ
とはできない。国際公開ＷＯ９６／１１８９７には末端
にシアノ基を有する化合物を含まないＡＭ−ＬＣＤ用の
液晶組成物が開示されている。この組成物は本願の比較
例で示すように、しきい値電圧が十分に低くなかった
り、屈折率異方性が小さいという欠点を有している。特
開平１０−２５１１８６には、分子中に３個のフェニレ
ン環と１個の−ＣＦ ₂Ｏ−結合基を有する化合物が開示
されているが、その実施例に記載されている物性値は、
保持率が高いＦ系化合物からなる組成物の中で、しきい
値電圧の範囲は１．２９Ｖから２．３７Ｖであり比較的
高くなっている。このように、液晶組成物について種々
検討されているが、ＡＭ−ＬＣＤ用として満足すべき液
晶組成物が得られていない。すなわち、上記（１）〜
（２）の特性を維持しながら、高温領域での電圧保持率
を高く維持したまま低消費電力とするのに必要な低いし
きい値電圧を有し、かつ応答速度を速くするために、セ
ルの狭ギャップ化が必要となるに伴い大きい屈折率異方
性値を有するようなＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物が望まれ
ている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ＡＭ
−ＬＣＤに求められる一般的な特性を満たし、特に、高
温領域において電圧保持率が高く、しきい値電圧の十分
に低い、かつ屈折率異方性の大きい液晶組成物を提供す
ることにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決すべく鋭意検討した結果、従来の−ＣＦ₂Ｏ
−結合基を有する化合物とは、Ｆの置換数や置換位置の
異なる特定の液晶化合物を組み合わせることにより本発
明の目的を達成できる液晶組成物が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。

【０００８】本発明の液晶組成物は、つぎの１〜２項で
示される。１．一般式（１−１）および（１−２）で表される化
合物群から選択される少なくとも１つの化合物からなる
成分Ａ、ならびに一般式（２−１）、（２−２）、（２
−３）、（２−４）および（２−５）で表される化合物
群から選択される少なくとも１つの化合物からなる成分
Ｂを含有する液晶組成物

【化３】

【化４】｛式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅ _、Ｒ₆およびＲ₇は、各
々独立して１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルコキシ基または２〜１０個炭素原子を有する
アルケニル基もしくはアルコキシメチル基であり；
Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄、Ａ₅およびＡ₆は各々独立して単結
合、−Ｃ₂Ｈ₄−、−ＣＯＯ−であり；Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、
Ｘ₄、Ｘ₅およびＸ₆は各々独立してＨまたはＦであり；
Ｂ₁およびＢ₂は、各々独立して単結合、シクロヘキシレ
ン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、
または基中のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニ
レンであり；Ｂ₃は基中のＨがＦで置換されてもよい
１，４−フェニレンまたはシクロヘキシレンであり；Ｙ
₁およびＹ₂は各々独立してＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＦ₂
ＨまたはＣｌであり；ｎは０または１である。｝。２．液晶組成物の全重量に対して、前記成分Ａの５〜
９５重量％および前記成分Ｂの５〜９５重量％を含有す
る前記１項に記載の液晶組成物。

【０００９】本発明の液晶素子は、つぎの３項で示され
る。３．前記１、２項のいずれか１項に記載した液晶組成
物を含むことからなる液晶表示素子。

【００１０】

【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物の一般式（１
−１）で表される化合物として、以下の一般式（１−１
−１）〜（１−１−３１）で表される化合物が好ましく
用いられる。。これらの式中、Ｒは各々独立して、１〜
１０個の炭素原子を有するアルキル基もしくはアルコキ
シ基、または２〜１０個の炭素原子を有するアルコキシ
メチル基もしくはアルケニル基を示す。

【００１１】

【化５】

【００１２】

【化６】

【００１３】

【化７】

【００１４】本発明の一般式（１−２）で表される化合
物として、以下の一般式（１−２−１）〜（１−２−２
１）で表される化合物が好ましく用いられる。これらの
式中、Ｒは各々独立して、１〜１０個の炭素原子を有す
るアルキル基もしくはアルコキシ基、または２〜１０個
の炭素原子を有するアルコキシメチル基もしくはアルケ
ニル基を示す。

【００１５】

【化８】

【００１６】

【化９】

【００１７】本発明の一般式（２−１）で表される化合
物として、以下の一般式（２−１−１）〜（２−１−
３）で表される化合物が好ましく用いられる。これらの
式中、Ｒは各々独立して、１〜１０個の炭素原子を有す
るアルキル基もしくはアルコキシ基、または２〜１０個
の炭素原子を有するアルコキシメチル基もしくはアルケ
ニル基を示す。

【００１８】

【化１０】

【００１９】本発明の一般式（２−２）で表される化合
物として、以下の一般式（２−２−１）〜（２−２−
７）で表される化合物が好ましく用いられる。これらの
式中、Ｒは各々独立して、１〜１０個の炭素原子を有す
るアルキル基もしくはアルコキシ基、または２〜１０個
の炭素原子を有するアルコキシメチル基もしくはアルケ
ニル基を示す。

【００２０】

【化１１】

【００２１】本発明の一般式（２−３）で表される化合
物として、以下の一般式（２−３−１），（２−３−
２）で表される化合物が好ましく用いられる。これらの
式中、Ｒは各々独立して、１〜１０個の炭素原子を有す
るアルキル基もしくはアルコキシ基、または２〜１０個
の炭素原子を有するアルコキシメチル基もしくはアルケ
ニル基を示す。

【００２２】

【化１２】

【００２３】本発明の一般式（２−４）で表される化合
物として、以下の一般式（２−４−１）〜（２−４−
３）で表される化合物が好ましく用いられる。これらの
式中、Ｒは各々独立して、１〜１０個の炭素原子を有す
るアルキル基もしくはアルコキシ基、または２〜１０個
の炭素原子を有するアルコキシメチル基もしくはアルケ
ニル基を示す。

【００２４】

【化１３】

【００２５】本発明の一般式（２−５）で表される化合
物として、以下の一般式（２−５−１）または（２−５
−２）で表される化合物が好ましく用いられる。これら
の式中、Ｒは各々独立して、１〜１０個の炭素原子を有
するアルキル基もしくはアルコキシ基、または２〜１０
個の炭素原子を有するアルコキシメチル基もしくはアル
ケニル基を示す。

【００２６】

【化１４】

【００２７】本発明の液晶組成物を構成する化合物の機
能、役割について説明する。本発明の液晶組成物の成分
Ａは、液晶組成物の高温領域における電圧保持率を高く
維持しながら、粘度を比較的小さく保ち、屈折率異方性
を大きくし、しきい値電圧をかなり低くする効果を有す
る。また、成分Ａの中で４環化合物は、ほとんどのもの
が、８０〜１８０゜Ｃの非常に高いＴ_NI（液晶の上限温
度）を有するので、この４環化合物を用いることによ
り、Ｔ_NIの高い液晶組成物とすることができる。このよ
うな効果は、成分Ａである一般式（１−１）または（１
−２）で表される化合物が、−ＣＦ₂Ｏ−基の炭素原子
に結合するフェニル環の３位と５位がフッ素原子によっ
て置換されているので、誘電率異方性が約２０以上と非
常に大きく、また、粘度が比較的小さく、屈折率異方性
が大きく、比抵抗値が高いためと考えられる。

【００２８】本発明の液晶組成物における成分Ｂの一般
式（２−１）で表される化合物は、液晶組成物の高温領
域における電圧保持率を高く維持しながら、特に低温で
の粘度を小さくし、Ｔ_NIおよびしきい値電圧を調整し、
また屈折率異方性を調整する効果がある。この一般式
（２−１）で表される化合物は、２環化合物であり、誘
電率異方性値は前記成分Ａの化合物ほどの大きさを示さ
ないが、６〜８程度の正の値を示す。また、前記成分Ａ
の化合物よりも粘度が小さく、Ｔ_NI（液晶の上限温度）
が０℃以下と非常に低く、屈折率異方性が小さいという
特徴がある。

【００２９】本発明の一般式（２−２）で表される化合
物は、液晶組成物の高温領域における電圧保持率を高く
維持しながら、液晶組成物の上限温度を高くし、粘度を
小さくし、しきい値電圧を調整し、屈折率異方性を調整
する効果がある。本発明の一般式（２−２）で表される
化合物は３環化合物であり、本発明の成分Ａの化合物ほ
どの誘電率異方性を示さないが９〜１３程度の正の値を
示し、比較的Ｔ_NIが５０〜１２０℃と高く、また、成分
Ａの化合物よりも粘度が小さく、比抵抗値が高いという
特徴がある。さらに、成分Ａの化合物よりも比較的小さ
い屈折率異方性を示す。

【００３０】本発明の一般式（２−３）または（２−
４）で表される化合物は、液晶組成物の誘電率異方性を
大きくし、しきい値電圧を低くし、屈折率異方性を調整
する効果がある。本発明の一般式（２−３）または（２
−４）で表される化合物は、３環化合物であり、本発明
の成分Ａの化合物ほどの誘電率異方性を示さないが一般
式（２−１）または（２−４）で表される化合物よりも
大きな値を示し、また成分Ａよりも非常に小さい０．０
４〜０．０７程度の屈折率異方性を示す。

【００３１】本発明の一般式（２−５）で表される化合
物は、液晶組成物の高温領域における電圧保持率を高く
維持しながら、上限温度を高くし、しきい値電圧を調整
する効果がある。本発明の一般式（２−５）で表される
化合物は４環化合物であり、本発明の成分Ａの化合物ほ
どの誘電率異方性を示さないが正の値を示し、Ｔ_NI点が
１８０℃以上と非常に高く、比抵抗値が高い。

【００３２】本発明の液晶組成物を構成する成分の好ま
しい含有比率について説明する。本発明の液晶組成物に
おける成分Ａの含有量は、液晶組成物の全重量に対して
５〜９５重量％であり、成分Ｂの含有量は、液晶組成物
の全重量に対して５〜９５重量％であることが好まし
い。成分Ａによって、しきい値電圧を非常に低下し、成
分Ｂによりさらにネマチック相範囲、屈折率異方性、し
きい値電圧が調整される。さらに詳しく説明する
と、成分Ａである一般式（１−１）または（１−２）で
表される化合物は、組成物中へできるだけ多く混合する
ことにより、しきい値電圧を低下することができるが、
多量に含有させると液晶組成物のネマチック相下限温度
を高くしてしまうことがあるので、成分Ａの好ましい含
有量は液晶組成物の全重量に対して９５重量％以下であ
る。また、液晶組成物の高温領域での電圧保持率を高く
維持しながら、しきい値電圧をかなり小さくするために
は、成分Ａの含有量は、液晶組成物の全重量に対して５
重量％以上好ましくは１５重量％以上である。さらに成
分Ａとして３環化合物の含有量が多い場合は、３環化合
物のＴ_NIが比較的低く５０℃以下のものが多いので、組
成物のＴ_NIを実用的な温度にするためには、組成物の全
重量に対して７０重量％以下であることがより好まし
い。

【００３３】本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有
量は、好ましくは５〜９５重量％より好ましくは３０〜
９５重量％である。５重量％未満の場合には、特にネマ
チック相範囲、屈折率異方性の調整に支障をきたすこと
があり、９５重量％を超えるとしきい値電圧が低いとい
う本願の効果が少なくなる。成分Ｂを構成する一般式
（２−１）〜（２−５）の化合物それぞれのより好まし
い含有量の範囲は、つぎのとおりである。

【００３４】本発明の一般式（２−１）で表される化合
物の含有量は、液晶組成物の全重量に対して３０重量％
以下が好ましく、より好ましくは２５重量％以下であ
る。この一般式（２−１）の化合物はＴ_NIが非常に低い
ので、組成物中へ多量に含有させると、液晶組成物のネ
マチック相下限温度を低くしてしまう。

【００３５】本発明の液晶組成物の一般式（２−２）で
表される化合物の含有量は、組成物の全重量に対して９
５重量％以下が好ましく、より好ましくは８５〜５重量
％である。この一般式（２−２）で表される化合物は、
比較的Ｔ_NIが高いので、組成物中へ多量に含有させる
と、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くしてしま
う。また、含有量が非常に少ないと、液晶組成物の高温
領域での高い電圧保持率と、低いしきい値電圧を維持し
ながら、粘度を小さくする効果は低下し、またネマチッ
ク相の上限温度を高くなる効果は低下する。

【００３６】本発明の液晶組成物の一般式（２−３）ま
たは（２−４）で表わされる化合物の含有量は、好まし
くは５０重量％以下である。この化合物を多量に含有さ
せると、液晶組成物のネマチック相下限温度を高くな
り、比抵抗値が低下する。

【００３７】本発明の液晶組成物の一般式（２−５）で
表される化合物の含有量は、組成物全重量に対して２０
重量％以下が好ましい。この化合物の含有量多いと液晶
組成物のネマチック相下限温度を高くなる。

【００３８】本願発明の一般式（１−１）または（１−
２）で表される化合物の合成法は、例えば、一般式（１
−１−１）、（１−１−１６）、（１−２−１２）で示
される化合物について特開平１０−２５１１８６に記載
されている。本願発明の一般式（２−１−３）、（２−
２−１）または（２−２−４）で表される化合物の合成
法は、特開平２−２３３６２６に記載されている。本発
明の一般式（２−４−１）で表される化合物の合成法に
関しては、特開平９−１４１２０６に記載されている。
このように、本願発明の組成物を構成する各成分の化合
物は、先行技術によって合成し得られるものである。

【００３９】本発明の液晶組成物には、本発明の目的を
害さない範囲で、前記に示した成分Ａおよび成分Ｂ以外
の液晶化合物を混合して使用することもできる。本発明
の液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一
般には、種々の化合物を混合し、高い温度で互いに溶解
させる方法をとる。本発明の液晶組成物には、液晶分子
のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整するため
にコレステリルノナノエート（ＣＮ）や以下のＣＭ−４
３Ｌなどのキラルドープ材を添加して使用してもよい。

【化１５】また、本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリ
ル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロ
ン系、アントラキノン系およびテトラジン系の二色性色
素を添加してゲストホストモードの液晶組成物としても
使用することができるし、ポリマー分散型液晶表示素
子、複屈折制御モードおよび動的散乱モードの液晶組成
物としても使用することができる。イン・プレイン・ス
イッチング方式の液晶組成物としても使用することがで
きる。

【００４０】

【実施例】以下に、実施例により本発明を詳細に説明す
る。本発明は、以下に示す実施例に限定されるもではな
い。実施例および比較例に示した組成比は全て重量％で
表した。実施例および比較例で用いる化合物は、表１に
示した定義に基づき記号で表した。液晶組成物の特性
は、ネマチック液晶相の上限温度をＴ_NI、ネマチック液
晶相の下限温度をＴＣ、粘度をη、屈折率異方性をΔ
ｎ、しきい値電圧をＶｔｈ、２５℃における電圧保持率
をＶＨＲ（２５℃）、１００℃における電圧保持率をＶ
ＨＲ（１００℃）、応答速度をτで表した。Ｔ_NIは、偏
光顕微鏡を用い、昇温過程において、ネマチック相から
等方相液体に変化するときの温度を測定することにより
求めた。ＴＣは、１０℃、０℃、−１０℃、−２０℃、
−３０℃、−４０℃の各々のフリーザー中に、液晶組成
物を３０日間放置し、液晶相で判断した（例えば、一つ
の液晶組成物について、−２０℃でネマチック状態をと
り、−３０℃で結晶化またはスメクチック状態となった
場合には、その液晶組成物のＴＣは、＜−２０℃と表現
した）。ηは、２０℃で測定した。Δｎは、５８９ｎｍ
の波長を有する光源ランプを使用し、２５℃で測定し
た。Ｖｔｈは、２５℃で測定した。なお、Ｖｔｈは、セ
ルギャップが（０．５／Δｎ）μｍ、ツイスト角が８０
°のセルを用い、ノーマリーホワイトモードで、周波数
が３２Ｈｚの矩形波を印加し、セルを通過する光の透過
率が９０％になったときに印加されている電圧の値とし
た。電圧保持率は、面積法にて求めた。τは、液晶組成
物にコレステリックノナノエートをねじれのピッチが８
０μｍになるように添加し、調整したものをセルギャッ
プが（０．５／Δｎ）μｍ、ツイスト角が９０°のセル
に入れ、これを周波数が１ＫＨｚの５Ｖ矩形波を印加
し、液晶が立ち上がるときの応答速度（τｏｎ）と液晶
が立ち下がるときの応答速度（τｏｆｆ）とし、τはτ
ｏｎとτｏｆｆの和の値と定義した。このときの測定温
度は２５℃である。

【００４１】

【表１】

【００４２】特開平１０−２５１１８６の実施例（３２
〜４２，４４，４５）に示される組成物に使用される化
合物は、本発明の一般式（１−１）と類似するが同一の
化合物ではない。本発明の一般式（１−１）で示される
化合物とこの特開平１０−２５１１８６の化合物との相
違をつぎに示す。つぎの組成と特性を有する母液晶を調
製し、３−ＨＢ−Ｃ２４％Ｔ_NI＝７１．７℃ ５−ＨＢ−Ｃ３６％ △ε＝１１．０５−ＨＢ−Ｃ２５％ Δｎ＝０．１３７３−ＨＢＢ−Ｃ１５％ η ＝２７．０ｍＰa・ｓこの母液晶に以下の化合物ａ、ｂ、ｃａ：３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ＜
本発明の式（１−１−３）のＲ＝Ｃ₃Ｈ₇＞ｂ：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ＜
本発明の式（１−２−４）のＲ＝Ｃ₃Ｈ₇＞ｃ：３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ＜特開
平１０−２５１１８６（実施例３４に記載化合物）＞をそれぞれ１５％混合したものを調製した。それらのの
物性値を測定し、その測定値と母液晶の物性値から外そ
うして得られた化合物ａ、ｂ、ｃの物性値を次の表２に
示す。

【００４３】

【表２】この表２から、本発明の式（１−１）で表される化合物
ａまたはｂは特開平１０−２５１１８６の実施例３４に
記載の化合物ｃよりも、Δｎ，△εが大きく、ηが低い
ことが明らかである。さらに４環化合物についても同様
の傾向であった。さらに、以下の実施例、比較例にて詳
細に説明する。

【００４４】実施例Ａ成分Ａとして、２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１４％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１４％成分Ｂとして、３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％からなる組成物を調製した。組成物の特性は、表３に示
す。

【００４５】比較例Ａ成分Ａを、つぎの成分Ｄ｛特願平１０−２５１１８６に
記載の式（１）の化合物｝に替える以外は実施例Ａと同
様に行ない、液晶組成物を調製した。組成物の特性を表
３に示す。成分Ｄ２−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１４％３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１４％

【００４６】

【表３】表３で明らかなように、実施例Ａの組成物は比較例Ａの
組成物に比べて、屈折率異方性を大きく、Δεが大き
く、しきい値電圧を低く、応答速度が速い、これは実施
例Ａの成分Ａの化合物は比較例の成分Ｄの化合物と比べ
て、フェニレン環の数が多いことによると考えられる。

【００４７】実施例１成分Ａとして、２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％成分Ｂとして、７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１３％４−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。Ｔ_NI ＝７４．５℃ ＴＣ＜ −２０℃ η ＝２７．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８６Ｖｔｈ＝１．２１Ｖ Δε ＝１０．７ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％ＶＨＲ（１００℃）＝９５．１％この組成物は、後述の比較例の組成物と比べて、高温に
おけるＶＨＲが高く、Ｖｔｈが非常に小さく、粘性も小
さい。比較例２の組成物と比較してＴ_NIが高く、保持率
が高く、粘性は低い。

【００４８】実施例２成分Ａとして、２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１１％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２％成分Ｂとして、３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。Ｔ_NI ＝７３．５℃ ＴＣ＜ −３０℃ η ＝３４．０ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１０５Ｖｔｈ＝１．０１Ｖ Δε ＝１３．６ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％ＶＨＲ（１００℃）＝９５．３％この組成物は、後述の比較例の組成物と比べて高温にお
けるＶＨＲが高く、Ｖｔｈが非常に小さい。

【００４９】実施例３成分Ａとして、２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１３％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ５％２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ５％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ５％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ３％２−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％成分Ｂとして、３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。Ｔ_NI ＝７８．７℃ ＴＣ＜ −２０℃ Δｎ＝０．１３９Ｖｔｈ＝１．００Ｖ Δε ＝１６．４ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％ＶＨＲ（１００℃）＝９５．２％この組成物は、比較例の組成物と比べて、高温における
ＶＨＲが高く、Ｖｔｈが非常に小さい。

【００５０】実施例４成分Ａとして、２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５％２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ９％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ９％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３７％成分Ｂとして、３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％３−ＤＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。Ｔ_NI ＝７６．１℃ ＴＣ＜ −２０℃ Δｎ＝０．１３２Ｖｔｈ＝０．９６Ｖ Δε ＝１７．７ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％ＶＨＲ（１００℃）＝９５．０％この組成物は、比較例の組成物と比べて、高温における
ＶＨＲが高く、Ｖｔｈが非常に小さい。

【００５１】実施例５成分Ａとして、３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ５％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３５％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ５％成分Ｂとして、３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。Ｔ_NI ＝８０．０℃ ＴＣ＜ −２０℃ η ＝２８．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９１Ｖｔｈ＝１．２３Ｖ Δε ＝１０．７ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％ＶＨＲ（１００℃）＝９５．３％

【００５２】実施例６成分Ａとして、２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％成分Ｂとして、７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％その他の成分として３−ＨＢ−Ｏ２３％３−ＨＨ−４１０％３−ＨＨ−５５％３−ＨＨＢ−１２％４−ＨＨＢ−ＣＬ４％２−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２％３−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２％４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２％からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。Ｔ_NI ＝７２．９℃ ＴＣ＜ −２０℃ η ＝２０．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８２Ｖｔｈ＝１．２３Ｖ Δε ＝８．０ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％ＶＨＲ（１００℃）＝９５．３％

【００５３】実施例７成分Ａとして、３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％成分Ｂとして、３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％２−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２％３−ＨＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％からなる組成物を調製した。上記組成物の特性は、以下
のようになった。Ｔ_NI ＝９０．２℃ ＴＣ＜ −２０℃ η ＝３２．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１０３Ｖｔｈ＝１．２６Ｖ Δε ＝１０．２ＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％ＶＨＲ（１００℃）＝９５．２％

【００５４】実施例８成分Ａとして、３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ４％３−ＤＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ５％３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＣＬ５％３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％成分Ｂとして、３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％その他の成分３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％ＣＭ−４３Ｌ０．２３％

【００５５】実施例９成分Ａとして、２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ５％２−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３９％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３７％３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ）−Ｆ５％３−Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ５％成分Ｂとして、３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％その他の成分ＣＭ−４３Ｌ０．２１％

【００５６】比較例１特開平８−７３８５７に開示してある組成物の中で△ｎ
が最も大きいの実施例７に記載のつぎの組成物を調製し
た。２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％４−ＨＨＢ−ＣＬ１０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＶＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％４−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％３−Ｈ２ＢＶＢ２３％３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−４１０％上記組成物の特性は、以下のようになった。Ｔ_NI ＝１０１．５℃ η ＝３６．９ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１３８Ｖｔｈ＝１．７３ＶＶＨＲ（２５℃）＝９８．５％ＶＨＲ（１００℃）＝９１．０％ τ ＝３７ｍｓこの組成物は、Ｔ_NIが高く、応答速度が比較的速いもの
の、Ｖｔｈが高く、この組成物には、エステル基を有す
る化合物が使用されており、高温でのＶＨＲが低いとい
う欠点を有している。

【００５７】比較例２特開平８−７３８５７に開示してある組成物の中でＶｔ
ｈが最も低い実施例２に記載のつぎの組成物を調製し
た。５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％４−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％５−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％４−ＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％４−ＨＢ−ＣＬ１０％７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ３％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１３％上記組成物の特性は、以下のようになった。Ｔ_NI ＝４６．１℃ ＴＣ＜ −１０℃ η ＝３６．３ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９６Ｖｔｈ＝０．９１ＶＶＨＲ（２５℃）＝９８．３％ＶＨＲ（１００℃）＝９２．３％この組成物は、Ｖｔｈが低いもののＴ_NIが低く、比較例
１と同様にエステル基を有する化合物が使用されてお
り、高温でのＶＨＲが低いという欠点を有している。

【００５８】比較例３特開平９−３１４６０に開示してある組成物の中でＶｔ
ｈが最も低い実施例７に記載のつぎの組成物を調製し
た。７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２１％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２１％２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％上記組成物の特性は、以下のようになった。Ｔ_NI ＝６１．４℃ ＴＣ＜ −３０℃ η ＝３０．７ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０９４Ｖｔｈ＝１．０５ＶＶＨＲ（２５℃）＝９８．３％ＶＨＲ（１００℃）＝９２．５％この組成物は、Ｖｔｈが低いものの、Ｔ_NIが低く、高温
におけるＶＨＲが低いという欠点を有している。

【００５９】比較例４特開平９−３１４６０に開示してある組成物の中で最も
Δｎが大きい実施例１２に記載のつぎの組成物を調製し
た。７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１８％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１８％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％５−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４％上記組成物の特性は、以下のようになった。Ｔ_NI ＝７８．３℃ ＴＣ＜ −３０℃ η ＝３０．２ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１０３Ｖｔｈ＝１．２１ＶＶＨＲ（２５℃）＝９８．４％ＶＨＲ（１００℃）＝９１．５％この組成物は、Ｖｔｈが高く、高温におけるＶＨＲが低
いという欠点を有している。

【００６０】比較例５ＷＯ９６／１１８９７に開示してある組成物の中で最も
Ｖｔｈが低い実施例３６に記載のつぎの組成物を調製し
た。３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％５−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＣＦ３５％５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３５％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３％上記組成物の特性は、以下のようになった。Ｔ_NI ＝６１．８℃ ＴＣ＜ −２０℃ η ＝２３．６ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．０８３Ｖｔｈ＝１．５０ＶＶＨＲ（２５℃）＝９８．７％ＶＨＲ（１００℃）＝９５．６％この組成物は、粘性が低く、Ｖｔｈが低く、高温でのＶ
ＨＲは高いものの、Ｔ _NIが低いという欠点を有してい
る。

【００６１】比較例６ＷＯ９６／１１８９７に開示してある組成物の中で最も
Δｎが大きい実施例３７に記載してあるつぎの組成物を
調製した。３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３５％３−ＨＢ−ＣＬ４％５−ＨＢ−ＣＬ４％７−ＨＢ−ＣＬ５％２−ＨＨＢ−ＣＬ６％３−ＨＨＢ−ＣＬ７％５−ＨＨＢ−ＣＬ６％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１２％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１３％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１３％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ３％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２３％３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２２％上記組成物の特性は、以下のようになった。Ｔ_NI ＝８９．３℃ ＴＣ＜ −２０℃ η ＝２１．９ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１２８Ｖｔｈ＝２．０８ＶＶＨＲ（２５℃）＝９８．４％ＶＨＲ（１００℃）＝９３．５％この組成物は、粘性が低く、Ｔ_NIは高いものの、Ｖｔｈ
が高く、高温におけるＶＨＲが若干低いという欠点を有
している。

【００６２】比較例７特開平１０−２５１１８６に開示してある組成物の中で
最もΔｎが大きい実施例４１に記載のつぎの組成物を調
製した。３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％５−ＨＢＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６％２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ９％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ９％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２５％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１９％１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４５％１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５５％上記組成物の特性は、以下のようになった。Ｔ_NI ＝９５．８℃ η ＝３５．５ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１３２Ｖｔｈ＝１．７２ＶＶＨＲ（２５℃）＝９８．２％ＶＨＲ（１００℃）＝９５．１％この組成物は、高温でのＶＨＲは高いものの、Ｖｔｈが
高いという欠点を有している。

【００６３】

【発明の効果】本発明によって、アクティブ・マトリク
ス方式の液晶表示素子（ＡＭ−ＬＣＤ）に求められる一
般的な特性を満たしながら、特に、高温領域において電
圧保持率の高い、しきい値電圧の十分に低い、屈折率異
方性の大きい液晶組成物を提供することができる。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１２年４月２４日（２０００．４．２
４）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３０

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３０】本発明の一般式（２−３）または（２−
４）で表される化合物は、液晶組成物の誘電率異方性を
大きくし、しきい値電圧を低くし、屈折率異方性を調整
する効果がある。本発明の一般式（２−３）または（２
−４）で表される化合物は、３環化合物であり、本発明
の成分Ａの化合物ほどの誘電率異方性を示さないが一般
式（２−１）または（２−２）で表される化合物よりも
大きな値を示し、また成分Ａよりも非常に小さい０．０
４〜０．０７程度の屈折率異方性を示す。

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００４２

【補正方法】変更

【補正内容】

【００４２】特開平１０−２５１１８６の実施例（３２
〜４２，４４，４５）に示される組成物に使用される化
合物は、本発明の一般式（１−１）と類似するが同一の
化合物ではない。本発明の一般式（１−１）で示される
化合物とこの特開平１０−２５１１８６の化合物との相
違をつぎに示す。つぎの組成と特性を有する母液晶を調
製し、３−ＨＢ−Ｃ２４％Ｔ_NI＝７１．７℃ ５−ＨＢ−Ｃ３６％ △ε＝１１．０７−ＨＢ −Ｃ２５％ Δｎ＝０．１３７３−ＨＢＢ−Ｃ１５％ η ＝２７．０ｍＰ
a・ｓこの母液晶に以下の化合物ａ、ｂ、ｃａ：３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ＜
本発明の式（１−１−３）のＲ＝Ｃ₃Ｈ₇＞ｂ：３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ＜
本発明の式（１−２−４）のＲ＝Ｃ₃Ｈ₇＞ｃ：３−Ｂ（Ｆ）ＣＦ２ＯＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ＜特開
平１０−２５１１８６（実施例３４に記載化合物）＞をそれぞれ１５％混合したものを調製した。それらのの
物性値を測定し、その測定値と母液晶の物性値から外そ
うして得られた化合物ａ、ｂ、ｃの物性値を次の表２に
示す。

【手続補正３】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００５６

【補正方法】変更

【補正内容】

【００５６】比較例１特開平８−７３８５７に開示してある組成物の中で△ｎ
が最も大きいの実施例７に記載のつぎの組成物を調製し
た。２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％３−ＢＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５％４−ＨＨＢ−ＣＬ１０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％４−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０％３−ＨＶＨＢ（Ｆ）−Ｆ５％４−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７％３−Ｈ２ＢＶＢ−２３％３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−４１０％上記組成物の特性は、以下のようになった。Ｔ_NI ＝１０１．５℃ η ＝３６．９ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１３８Ｖｔｈ＝１．７３ＶＶＨＲ（２５℃）＝９８．５％ＶＨＲ（１００℃）＝９１．０％ τ ＝３７ｍｓこの組成物は、Ｔ_NIが高く、応答速度が比較的速いもの
の、Ｖｔｈが高く、この組成物には、エステル基を有す
る化合物が使用されており、高温でのＶＨＲが低いとい
う欠点を有している。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１−１）および（１−２）で表
される化合物群から選択される少なくとも１つの化合物
からなる成分Ａ、ならびに一般式（２−１）、（２−
２）、（２−３）、（２−４）および（２−５）で表さ
れる化合物群から選択される少なくとも１つの化合物か
らなる成分Ｂを含有する液晶組成物【化１】【化２】｛式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅ _、Ｒ₆およびＲ₇は、各
々独立して１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルコキシ基または２〜１０個炭素原子を有する
アルケニル基もしくはアルコキシメチル基であり；
Ａ₁、Ａ₂、Ａ₃、Ａ₄、Ａ₅およびＡ₆は各々独立して単結
合、−Ｃ₂Ｈ₄−、−ＣＯＯ−であり；Ｘ₁、Ｘ₂、Ｘ₃、
Ｘ₄、Ｘ₅およびＸ₆は各々独立してＨまたはＦであり；
Ｂ₁およびＢ₂は、各々独立して単結合、シクロヘキシレ
ン、トランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、
または基中のＨがＦで置換されてもよい１，４−フェニ
レンであり；Ｂ₃は基中のＨがＦで置換されてもよい
１，４−フェニレンまたはシクロヘキシレンであり；Ｙ
₁およびＹ₂は各々独立してＦ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＣＦ₂
ＨまたはＣｌであり；ｎは０または１である。｝。
【請求項２】液晶組成物の全重量に対して、前記成分
Ａの５〜９５重量％および前記成分Ｂの５〜９５重量％
を含有する請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】請求項１、２のいずれか１項に記載した
液晶組成物を含むことからなる液晶表示素子。