JPH1081679A - フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

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JPH1081679A
JPH1081679A JP9148659A JP14865997A JPH1081679A JP H1081679 A JPH1081679 A JP H1081679A JP 9148659 A JP9148659 A JP 9148659A JP 14865997 A JP14865997 A JP 14865997A JP H1081679 A JPH1081679 A JP H1081679A
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康典 久恒
Fusayuki Takeshita
房幸 竹下
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 Δεが著しく大きいうえ電圧保持率が高く、
電気的、化学的に安定であり、かつ既存の液晶性化合物
との相溶性についても良好な特にＴＦＴ型液晶表示素子
の低電圧駆動に適する液晶性化合物、これを含む液晶組
成物、およびこれを用いて構成した液晶表示素子を提供
する。 【解決手段】 一般式（１） （式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｎ１
およびｎ２は０または１であり、Ｑ1〜Ｑ6は水素原子、
フッ素原子または塩素原子を示すが、ｎ２が０の場合Ｑ
3はフッ素原子または塩素原子であり、ｎ２が１の場合
はＱ1とＱ3のうちの少なくとも一方がフッ素原子または
塩素原子であり、ＺａおよびＺｂは単結合、−ＣＯＯ−
または−ＣＦ2Ｏ−、Ｚｃは単結合または−ＣＨ2ＣＨ2
−を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子または炭素数１
〜５のハロゲン化アルキル基を示す。）で表されるフェ
ニルジオキサン誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶性化合物およ
び液晶組成物に関し、さらに詳しくは液晶組成物、特に
ＴＦＴ用液晶組成物の成分として好適な液晶性化合物の
フェニルジオキサン誘導体、これを含む液晶組成物およ
びこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関す
る。
【０００２】
【背景技術】液晶表示素子は液晶物質がもつ光学異方性
および誘電率異方性を利用したものであるが、その表示
方式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型（配向相
変型）、ＳＴＮ型など各種の方式に分けられ、それぞれ
の使用に適する液晶物質の性質は異なる。最近は特に液
晶表示素子の表示品位のより高いものが要求されてお
り、その要求に応えるために、薄膜トランジスタ（ＴＦ
Ｔ）に代表されるアクティブマトリックス方式の表示素
子に対する需要が高まっている。いずれの表示素子に用
いられる液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定である
ことが必要であるうえ、室温を中心としてできるだけ広
い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、相溶性がよ
く、大きな誘電率異方性値（Δε）を持ち、最適な屈折
率異方性値（Δｎ）を有し、かつ高い電圧保持率を示す
ものでなければならない。特にＴＦＴ型液晶表示素子に
は高い電圧保持率が重要である。しかし、現在のところ
単一化合物ではこのような条件をすべて満たす物質はな
く、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られ
る液晶組成物を使用しているのが現状である。
【０００３】ＴＦＴ型液晶表示素子には最近特に低電圧
駆動性が求められており、この要求に応えるため、ＴＦ
Ｔ型液晶表示素子に用いられていた従来の液晶材料より
大きなΔεを持つ液晶性化合物（以下、液晶相を有する
化合物および他の液晶と混合しても液晶相を有する化合
物の総称として用いる。）や液晶組成物が必要となって
きた。このため、高い電圧保持率を示しながらも大きな
Δεを有する液晶材料の開発が活発に行われている。従
来、高い電圧保持率を示す液晶材料としてフッ素系のも
の、例えば次式（１０）に示す化合物が一般に知られて
いる（特公平０１−０４４９６号）。
【０００４】
【化１１】
【０００５】該化合物（１０）は、シアノ基を有する液
晶性化合物に比べ高い比抵抗値を有するため主としてＴ
ＦＴ用液晶組成物の成分として使用されているが、その
外挿Δεは８．７と小さく、現在要求されている２．５
Ｖ駆動に代表される低電圧駆動用の液晶材料としては使
用できない。なお、上記の外挿Δεは、ネマチック相を
有する母液晶に化合物（１０）を溶解させ、かくして得
られる組成物のΔεと母液晶のΔεおよび組成物中の化
合物混合比から求められる計算値ではあるが、化合物
（１０）のΔεを実質的に反映するものである（以降の
説明においても、化合物に関するΔεは上記と同様な意
味で用いられる）。また、上記化合物（１０）より大き
なΔεを有する化合物として、次式（１１）に示すトリ
フルオロフェニル誘導体が知られている（特開平０２−
２３３６２６号）。
【０００６】
【化１２】
【０００７】該化合物（１１）は、そのΔεが１１．７
で化合物（１０）のそれより大きな値を示すが、上記と
同様な理由により市場の低電圧化への要求に応えられる
材料ではない。さらに、式（１２）に示すトリフルオロ
メチルフェニル誘導体および式（１３）に示すトリフル
オロメトキシフェニル誘導体も知られている（特開平０
４−５０６３６１号）。
【０００８】
【化１３】
【０００９】しかしながら、これらの化合物もΔεの大
きさが不十分であり（例えば化合物（１３）のΔεは
８．７（ＩＤＹ（テレビ学技報）９５））、上記と同様
な理由により市場の低電圧化への要求には応えることが
できない。上記化合物（１３）において、中央ベンゼン
環のラテラル位に２個のフッ素原子が置換した次式（１
４）に示す３環化合物も知られている（ＩＤＹ（テレビ
学技報）９５）。
【００１０】
【化１４】
【００１１】この化合物（１４）は、そのΔεが１３．
０で上記化合物（１３）のそれより４．３も大きな値を
示すが、なお上記と同様な理由により市場の低電圧化へ
の要求に応えられる材料ではない。より大きなΔεを示
す化合物として、次式（１５）に示すジオキサン誘導体
も知られている（特開平０２−２３３６２６号）。
【００１２】
【化１５】
【００１３】この化合物（１５）は、そのΔεが約１５
と大きな値を示すが、このものを用いることによりＴＦ
Ｔ型液晶表示素子の駆動電圧を要求レベルにまで下げる
にはなお不十分であり、また電圧保持率が後記比較例か
らも明らかな通り１００℃においては８９％と低いの
で、ＴＦＴ型液晶表示素子用の液晶組成物を調製するに
当たりその混合比率を大きくすることができないといっ
た問題があり、これらを解消した化合物の出現が待望さ
れている。なお、上記化合物（１５）に類似するジオキ
サン誘導体として式（１６）に示すものも知られている
が、このもののΔεは９．０と小さいことが知られてい
る（特公昭６４−２１１４号）。
【００１４】
【化１６】
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
した従来技術の欠点を解消し、Δεが著しく大きいうえ
電圧保持率が高く、電気的、化学的に安定であり、かつ
既存の液晶性化合物との相溶性についても良好な特にＴ
ＦＴ型液晶表示素子の低電圧駆動に適する液晶性化合
物、これを含む液晶組成物、およびこれを用いて構成し
た液晶表示素子を提供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記目的
を達成するため鋭意検討した結果、１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル基とフッ素原子または塩素原子が置換
した１，４−フェニレン基が分子中に共存するフェニル
ジオキサン誘導体が液晶性化合物として特異的に大きな
Δεを有すると共に高い電圧保持率を示し、かつ既存の
液晶性化合物との相溶性も良好であり、２．５Ｖ駆動に
代表されるＴＦＴ低電圧駆動用液晶材料として最適であ
ることを見いだし、発明を完成するに至った。
【００１７】すなわち、本発明の構成は以下の通りであ
る。 （１）一般式（１）
【００１８】
【化１７】
【００１９】（式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基
を示し、ｎ１およびｎ２はそれぞれに独立して０または
１であり、Ｑ1〜Ｑ6はそれぞれに独立して水素原子、フ
ッ素原子または塩素原子を示すが、ｎ２が０の場合Ｑ3
はフッ素原子または塩素原子であり、ｎ２が１の場合は
Ｑ1とＱ3のうちの少なくとも一方がフッ素原子または塩
素原子であり、ＺａおよびＺｂはそれぞれに独立して単
結合、−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−、Ｚｃは単結合ま
たは−ＣＨ2ＣＨ2−を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原
子または炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基を示す
が、該基中の相隣合わない１つ以上のメチレン基は酸素
原子または硫黄原子で置き換わってもよい。化合物を構
成する各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含ん
でもよい。）で表されるフェニルジオキサン誘導体。 （２）ｎ１とｎ２が共に０である（１）に記載のフェニ
ルジオキサン誘導体。 （３）ｎ１が０でｎ２が１である（１）に記載のフェニ
ルジオキサン誘導体。 （４）ｎ１が１でｎ２が０である（１）に記載のフェニ
ルジオキサン誘導体。 （５）Ｑ3とＱ4が共にフッ素原子である（２）に記載の
フェニルジオキサン誘導体。 （６）Ｑ3がフッ素原子でＱ4が水素原子である（２）に
記載のフェニルジオキサン誘導体。
【００２０】（７）（１）から（６）のいずれか１項に
記載のフェニルジオキサン誘導体を少なくとも１種類含
有することを特徴とする液晶組成物。 （８）第一成分として、（１）から（６）のいずれか１
項に記載のフェニルジオキサン誘導体を少なくとも１種
含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）および
（４）
【００２１】
【化１８】
【００２２】（各式中、Ｒ3、Ｙ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｚ1およ
びＺ2は各式間で同一または互いに異なっていてもよ
く、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基であって、該ア
ルキル基中、相隣合わない一つ以上のメチレン基は酸素
原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、ま
た任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ
1はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、Ｃ
Ｆ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2
ＣＦＨＣＦ3、Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素原子ま
たはフッ素原子、Ｚ1およびＺ2は各々独立して１，２−
エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ
2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を
示す。環Ｂはトランスー１，４−シクロヘキシレン、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルまたは水素原子が
フッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、環
Ｃはトランスー１，４−シクロヘキシレンまたは水素原
子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン
を示す。各式の化合物において、それらを構成する各元
素はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよ
い。）からなる群から選択される化合物を少なくとも１
種類含有することを特徴とする液晶組成物。（９）第一
成分として、（１）から（６）のいずれか１項に記載の
フェニルジオキサン誘導体を少なくとも１種含有し、第
二成分として、一般式（５）および／または（６）
【００２３】
【化１９】
【００２４】（各式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭
素数１〜１０のアルキル基を示すが、該アルキル基中、
相隣合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また任意の水素
原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ2は−ＣＮ基
または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、環Ｅはトランスー１，４−シク
ロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイ
ル、環Ｇはトランスー１，４−シクロヘキシレン、水素
原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレ
ンまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｈはトランス
ー１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレ
ン、Ｚ3は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ−または共有
結合、Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立して水素原子また
はフッ素原子を示し、ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０
または１である。各式の化合物において、それらを構成
する各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含んで
もよい。）から選択される化合物を少なくとも１種類含
有することを特徴とする液晶組成物。 （１０）第一成分として、（１）から（６）のいずれか
１項に記載のフェニルジオキサン誘導体を少なくとも１
種含有し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）
および（４）からなる群から選択される化合物を少なく
とも１種類含有し、第三成分として、一般式（７）、
（８）および（９）
【００２５】
【化２０】
【００２６】（各式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｉ、ＪおよびＫは各
式間で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ6およ
びＲ7は各々独立して炭素数１〜１０のアルキル基であ
って、該アルキル基中、相隣合わない一つ以上のメチレ
ン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていて
もよく、また任意の水素原子はフッ素原子で置換されて
もよい。Ｉ、ＪおよびＫは各々独立して、トランスー
１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイ
ルまたは水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，
４−フェニレン、Ｚ4およびＺ5は各々独立して、−Ｃ≡
Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−ま
たは共有結合を示す。各式の化合物において、それらを
構成する各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含
んでもよい。）からなる群から選択される化合物を少な
くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
【００２７】（１１）第一成分として、（１）から
（６）のいずれか１項に記載のフェニルジオキサン誘導
体を少なくとも１種含有し、第二成分として、前記一般
式（５）および／または（６）から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（７）、（８）および（９）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液
晶組成物。 （１２）第一成分として、（１）から（６）のいずれか
１項に記載のフェニルジオキサン誘導体を少なくとも１
種含有し、第二成分の一部分として、前記一般式
（２）、（３）および（４）からなる群から選択される
化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分
として、前記一般式（５）および／または（６）から選
択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分と
して、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
とを特徴とする液晶組成物。 （１３）光学活性化合物をさらに含有することからなる
（７）から（１２）のいずれか１項に記載の液晶組成
物。 （１４）（７）から（１３）のいずれかに記載の液晶組
成物を用いて構成した液晶表示素子。
【００２８】
【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）で示される
液晶性化合物のフェニルジオキサン誘導体は、ジオキサ
ン環を含め３環から５環のコアを有し、かつコア内部の
１，４−フェニレン基のラテラル位にフッ素原子または
塩素原子が置換した構造を基本としており、このような
構造とすることにより非常に大きなΔεを有し、既存の
液晶性化合物との相溶性も良好で、さらに驚くべきこと
に、その電圧保持率はラテラル位に上記した如きフッ素
原子または塩素原子が置換していない構造の式（１５）
で表されるようなフェニルジオキサン誘導体のそれに比
べ高いことが知られる。このような効果は、液晶性化合
物がその分子中にジオキサン環とラテラル位にフッ素原
子が置換した１，４−フェニレン基を合わせ有する構造
とされたことによって初めて達成されたものである。
【００２９】本発明の一般式（１）で示される液晶性化
合物は、既存の液晶性化合物との相溶性も良好であり、
かつ高い電圧保持率を有するため、これを液晶組成物の
成分として用いる場合、本発明化合物の混合比を大きく
することができる。このことと大きなΔεを有すること
とにより、本発明の化合物は特にＴＦＴ型液晶表示素子
の低電圧化に有用な液晶組成物を提供し得る。
【００３０】上記の一般式（１）中、Ｒはアルキル基
で、その炭素数は１〜２０、化合物の粘性と透明点のバ
ランスという観点からみて好ましくは１〜７、さらに好
ましくは２〜５が適する。連結基のＺａとＺｂは、それ
ぞれに独立して単結合、−ＣＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−
を示すが、それらのうち、単結合は比較的高い透明点を
有し、比較的低粘性であり、他の液晶性化合物または液
晶組成物との相溶性に優れ、化学的および電気的に安定
な化合物を、−ＣＯＯ−は高い透明点を有しかつ大きな
Δεを示す有する化合物を、また−ＣＦ2Ｏ−は低粘性
で、比較的大きなΔεを有し、化学的および電気的に安
定な化合物をそれぞれ与えることができる。連結基Ｚｃ
は、単結合または−ＣＨ2ＣＨ2−で、前者は高い透明点
を示す化合物を、後者は良好な相溶性の化合物をそれぞ
れ与えることができる。
【００３１】また、ｎ１とｎ２はそれぞれに独立して０
または１であり、それらの具体的な組み合わせとして、
ｎ１とｎ２が共に０、ｎ１が０でｎ２が１およびｎ１が
１でｎ２が０の場合を挙げることができる。この組み合
わせに順次対応する化合物として、以下の式（１−
ａ）、（１−ｂ）および（１−ｃ）で表されるものを示
すことができる。
【００３２】
【化２１】
【００３３】上記化合物のうち、式（１−ａ）で表され
るものは、低粘性で、他の液晶性化合物または液晶組成
物との相溶性に優れる上大きなΔεを有し、式（１−
ｂ）で表されるものは、大きなΔｎと大きなΔεを有
し、また式（１−ｃ）で表されるものは、高い透明点を
有する上式（１−ｂ）で表される化合物より低粘性であ
る。
【００３４】末端置換基のＹは、水素原子、ハロゲン原
子または炭素数１〜５のハロゲン化アルキル基を示す
が、該基中の相隣合わない１つ以上のメチレン基は酸素
原子または硫黄原子で置き換わったものでもよい。これ
らのうち、ハロゲン原子が特にＦである化合物は、比較
的大きなΔεを有し、低粘性でありかつ他の液晶性化合
物または液晶組成物との相溶性に優れている。また、ハ
ロゲン化アルキル基がＣＦ3である化合物は非常に大き
なΔεを有するものであり、同じくＯＣＦ3である化合
物は低粘性である。ハロゲン原子がＣｌであるもの、お
よびハロゲン化アルキル基であって該基中の相隣合わな
い１つ以上のメチレン基が酸素原子で置き換わったもの
がＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3である化合
物は、大きなΔｎと高い透明点を有する。ハロゲン化ア
ルキル基またはハロゲン化アルキル基であって該基中の
相隣合わない１つ以上のメチレン基が酸素原子で置き換
わった基の好適例でとして、さらにジフルオロメチル
基、ジフルオロクロロメチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプ
ロピル基、４−フルオロブチル基、ジフルオロメトキシ
基、ジフルオロクロロメトキシ基、ペンタフルオロエト
キシ基およびヘプタフルオロプロポキシ基等を挙げるこ
とができる。
【００３５】側方置換基のＱ1〜Ｑ6は、それぞれに独立
して水素原子、フッ素原子または塩素原子を示すが、ｎ
２が０の場合Ｑ3はフッ素原子または塩素原子であり、
ｎ２が１の場合はＱ1とＱ3のうちの少なくとも一方がフ
ッ素原子または塩素原子であることが好ましい。これら
のＱ1〜Ｑ6のうち、水素原子の数が多くなる程高い液晶
相温度範囲と低粘性を示す化合物を、またフッ素原子の
数が多くなる程大きなΔεを有する化合物を与えること
ができる。
【００３６】本発明の化合物は、前記した通りいずれも
ジオキサン環とフッ素または塩素置換された１，４−フ
ェニレン基を分子中に有するものであるが、それらのう
ちジオキサン環に隣接する１，４−フェニレン基のラテ
ラル位にフッ素原子または塩素原子が置換した置換１，
４−フェニレン基を有する化合物が特異的に大きなΔε
を有する点で好ましい。該置換１，４−フェニレン基の
中でも、特に３−フルオロ−１，４−フェニレン基は、
比較的大きなΔεを有し、高い液晶相温度範囲と低粘性
を示し、かつ良好な相溶性を有する化合物を、また３，
５−ジフルオロフェニレン基は非常に大きなΔεを有す
るとともに非常に良好な相溶性を示す化合物を与えるこ
とができる。なお、本発明の化合物において、これを構
成する各元素はそれらの同位体から選ばれるものを含ん
でいてもよい。
【００３７】本発明の化合物は、特にＴＦＴ用液晶組成
物の成分として好適なものであるが、他の用途、例えば
ＴＮ用、ゲストホストモ−ド用、ポリマ−分散型液晶表
示素子用、動的散乱モ−ド用、ＳＴＮ用、インプレーン
スイッチング用、ＯＣＢモード用またはＲ−ＯＣＢモー
ド用液晶組成物の成分としても有効な液晶性化合物であ
り、さらに強誘電性液晶用や反強誘電性液晶用の化合物
としても適する。
【００３８】本発明により提供される液晶組成物は、第
一成分として一般式（１）で示される液晶性化合物を少
なくとも１種類含有することからなる。その含有量は、
液晶組成物の重量に基づき０．１〜９９．９重量％とす
ることが優良な特性を発現するために必要であり、好ま
しくは１〜５０重量％、より好ましくは３〜２０重量％
である。本発明の液晶組成物は上記第一成分のみでもよ
いが、これに加え、第二成分として既述参照の一般式
（２）、（３）および（４）からなる群から選択される
少なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ成分と称する）
および／または一般式（５）および（６）からなる群か
ら選択される少なくとも１種類の化合物（以下第二Ｂ成
分と称する）を混合したものや、これらにそれぞれ第三
成分として一般式（７）、（８）および（９）からなる
群から選択される少なくとも１種類の化合物を混合した
ものが好ましく、さらにその他の成分として光学活性化
合物や、しきい値電圧、液晶相温度範囲、Δε、Δｎお
よび粘度等を調整する目的で公知の化合物を混合するこ
ともできる。
【００３９】上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含
まれる化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−
９）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として式
（３−１）〜（３−６９）、一般式（４）に含まれる化
合物の好適例として式（４−１）〜（４−２４）で表さ
れる化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００４０】
【化２２】
【００４１】
【化２３】
【００４２】
【化２４】
【００４３】
【化２５】
【００４４】
【化２６】
【００４５】
【化２７】
【００４６】
【化２８】
【００４７】
【化２９】
【００４８】
【化３０】
【００４９】（各式中、Ｒ3、Ｙ1は前記と同一の意味を
示す。また、各式の化合物を構成する各元素は、それら
の同位体から選ばれるものを含んでもよい。） これらの一般式（２）〜（４）で表される化合物は、Δ
εが正を示し、熱的安定性や化学的安定性に優れてお
り、電圧保持率が高い（比抵抗値が大きい）といった高
信頼性が要求されるＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場
合には不可欠な化合物である。該化合物の使用量は、Ｔ
ＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物の全重
量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましく
は１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％
である。その際には、式（７）〜（９）で表される化合
物を含有してもよい。
【００５０】上記の一般式（２）〜（４）で表される化
合物はＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式用の液晶組成物を
調製する場合にも使用できるが、この化合物は液晶組成
物のしきい値電圧を小さくする効果が少ないので、その
使用量は液晶組成物の全重量に対して５０重量％以下と
することが好ましい。次に、前記第二Ｂ成分のうち、一
般式（５）に含まれる化合物の好適例として次の式（５
−１）〜（５−４０）、一般式（６）に含まれる化合物
の好適例として式（６−１）〜（６−３）で表される化
合物をそれぞれ挙げることができる。
【００５１】
【化３１】
【００５２】
【化３２】
【００５３】
【化３３】
【００５４】
【化３４】
【００５５】
【化３５】
【００５６】（各式中、Ｒ4、Ｒ5、Ｙ2は前記と同一の
意味を示す。また、各式の化合物を構成する各元素は、
それらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。） これらの一般式（５）または（６）で表される化合物
は、Δεが正でその値が大きく、特に液晶組成物のしき
い値電圧を小さくする目的で使用される。また、Δｎの
調整や透明点を高くする等液晶組成物のネマチックレン
ジを広げる目的を始め、ＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方式
用液晶組成物のしきい値電圧の急峻性を改良する目的に
も使用されるもので、特にＳＴＮ表示方式やＴＮ表示方
式用の液晶組成物を調製する場合には不可欠な化合物で
ある。この化合物は、その使用量を増加させるに従い液
晶組成物のしきい値電圧を小さくできるが、一方で粘度
の上昇を来す。従って、液晶組成物の粘度が要求特性を
満足する限り、その使用量は多量である方が低電圧駆動
上有利である。このような事情から、ＳＴＮ表示方式ま
たはＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合、上記
の使用量は液晶組成物の全重量に対して０．１〜９９．
９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量
％、より好ましくは４０〜９５重量％である。
【００５７】前記第三成分のうち、一般式（７）に含ま
れる化合物の好適例として次の式（７−１）〜（７−１
１）、一般式（８）に含まれる化合物の好適例として式
（８−１）〜（８−１８）、一般式（９）に含まれる化
合物の好適例として式（９−１）〜（９−６）で表され
る化合物をそれぞれ挙げることができる。
【００５８】
【化３６】
【００５９】
【化３７】
【００６０】
【化３８】
【００６１】
【化３９】
【００６２】（各式中、Ｒ6、Ｒ7は前記と同一の意味を
示す。また、各式の化合物を構成する各元素は、それら
の同位体から選ばれるものを含んでもよい。） これらの一般式（７）〜（９）で表される化合物は、Δ
εの絶対値が小さく中性に近い化合物であり、それらの
うち一般式（７）の化合物は主として液晶組成物の粘度
調整またはΔｎの調整目的に、また一般式（８）および
（９）の化合物は透明点を高くする等液晶組成物のネマ
チックレンジを広げる目的やΔｎの調整目的で使用され
る。この化合物は、その使用量を増加させに従い液晶組
成物のしきい値電圧を大きくするが、一方で粘度を減少
させる。従って、液晶組成物のしきい値電圧が要求特性
を満足する限り、その使用量は多量な程望ましい。この
ような事情から、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場
合、上記の使用量は液晶組成物の全重量に対して４０重
量％以下が適し、好ましくは３５重量％以下である。一
方、ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液晶組成物
を調整する場合には、上記の使用量は液晶組成物の全重
量に対して７０重量％以下が適し、好ましくは６０重量
％以下である。
【００６３】次に、その他の成分のうち、光学活性化合
物は特別な場合、例えばＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ
Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃ
ｅ）モード用の液晶組成物の場合を除き、一般に液晶組
成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、
以て逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗｉｓｔ）を防ぐ目
的で添加される。この光学活性化合物は、上記目的が達
成される限り公知のものから広く選択されるが、好まし
くは以下の式（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−８）で表される光
学活性化合物を挙げることができる。
【００６４】
【化４０】
【００６５】これらの光学活性化合物を添加することに
より、液晶組成物はねじれのピッチ（ｐｉｔｃｈ）長が
調整される。このねじれのピッチ長は、液晶組成物がＴ
ＦＴ用やＴＮ用のものであれば４０〜２００μｍの範囲
に、ＳＴＮ用のものであれば６〜２０μｍの範囲に、ま
た双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ ＴＮ）モード用のも
のであれば１．５〜４μｍの範囲にそれぞれ調整するこ
とが好ましい。なおその際、ピッチ長の温度依存性を調
整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加してもよ
い。
【００６６】本発明に従い提供される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法、例えば種々の成分を高温度下で相互
に溶解させる方法等により一般に調製される。また、該
調製時にメロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメ
チン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン
系またはテトラジン系等の二色性色素を添加すれば、ゲ
ストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物として使用す
ることもできる。本発明に係る液晶組成物は、ネマチッ
ク液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、
液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ
ーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表され
るポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）用をはじ
め、複屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モ
ード用の液晶組成物としても使用できる。
【００６７】このようにして本発明のネマチック液晶組
成物は調製されるが、その例として以下の組成物例１〜
４６を示すことができる。なお、各組成物例中におい
て、化合物の表示は下記表１に示す取り決めに従い、左
末端基、結合基、環構造および右末端基の各欄に示され
た基を記号の欄に示されたそれに対応させることにより
行った。本発明化合物に付した化合物Ｎｏ．は後述の実
施例中に示されるそれと同一であり、化合物の含有量は
特に規定のない限り重量％を意味する。また、組成物例
の特性デ−タは、ＴNI（ネマチック−等方性液体転移温
度または透明点）、η（粘度：測定温度２０．０℃）、
Δｎ１（屈折率異方性値：測定温度２５．０℃）、Δε
１（誘電率異方性値：測定温度２５．０℃）およびＶth
（しきい値電圧：測定温度２５．０℃）により示した。
【００６８】
【表１】
【００６９】組成物例１ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２３） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．２２） ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９０．０℃ η＝２１．５ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１５９ Δε１＝８．９ Ｖth＝１．７８Ｖ
【００７０】組成物例２ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４） ５．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝８５．７℃ η＝２３．４ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１５６ Δε１＝１０．３ Ｖth＝１．８２Ｖ
【００７１】組成物例３ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（Ｎｏ．３０） ３．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＬ （Ｎｏ．３２） ３．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １１．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９１．５℃ η＝８７．８ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１５０ Δε１＝３１．０ Ｖth＝０．８７Ｖ
【００７２】組成物例４ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２３） ２．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＬ （Ｎｏ．３２） ２．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４） ２．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９３．０℃ η＝３６．４ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１９７ Δε１＝６．６ Ｖth＝２．２２Ｖ
【００７３】組成物例５ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．２２） ２．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ２．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（Ｎｏ．２９） ２．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝６８．１℃ η＝４０．３ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１１６ Δε１＝１１．０ Ｖth＝１．３５Ｖ
【００７４】組成物例６ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２３） ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝７９．５℃ η＝１９．４ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１３９ Δε１＝８．２ Ｖth＝１．７３Ｖ
【００７５】組成物例７ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．２２） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ５．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ６．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝７５．１℃ η＝３６．５ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１１４ Δε１＝２３．３ Ｖth＝１．００Ｖ
【００７６】組成物例８ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＬ （Ｎｏ．３２） ３．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９１．４℃ η＝１６．５ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１１５ Δε１＝４．８ Ｖth＝２．３６Ｖ
【００７７】組成物例９ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．２２） ４．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＬ （Ｎｏ．３２） ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝８８．９℃ η＝４０．９ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１４６ Δε１＝２８．５ Ｖth＝０．９８Ｖ
【００７８】組成物例１０ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２３） ２．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（Ｎｏ．３０） ２．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝６１．２℃ η＝２６．６ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１１０ Δε１＝１０．１ Ｖth＝１．３３Ｖ
【００７９】組成物例１１ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（Ｎｏ．３０） ２．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４） ２．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ８．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝６６．１℃ η＝２１．０ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１５７ Δε１＝６．９ Ｖth＝１．７２Ｖ
【００８０】組成物例１２ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２３） ３．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９７．８℃ η＝２６．７ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９４ Δε１＝６．１ Ｖth＝２．０３Ｖ
【００８１】組成物例１３ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．２２） ３．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（Ｎｏ．３０） ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝８７．１℃ η＝１８．９ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９３ Δε１＝４．３ Ｖth＝２．４１Ｖ
【００８２】組成物例１４ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＬ （Ｎｏ．３２） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝８４．３℃ η＝２７．９ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１１７ Δε１＝６．９ Ｖth＝１．８２Ｖ
【００８３】組成物例１５ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２３）１５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．２２）１０．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（Ｎｏ．３０） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝６１．７℃ η＝３５．４ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９４ Δε１＝１３．１ Ｖth＝１．２４Ｖ
【００８４】組成物例１６ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．２２） ７．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３（Ｎｏ．３０） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４） ６．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝７２．９℃ η＝３９．８ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９４ Δε１＝１４．９ Ｖth＝１．２８Ｖ
【００８５】組成物例１７ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．２２） ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９１．１℃ η＝２１．３ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１２８ Δε１＝５．２ Ｖth＝２．２６Ｖ
【００８６】組成物例１８ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２３） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＬ （Ｎｏ．３２） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４） ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９３．８℃ η＝３９．５ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１１６ Δε１＝１０．８ Ｖth＝１．４６Ｖ
【００８７】組成物例１９ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．２２） ４．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ４．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １１．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝８４．５℃ η＝１６．０ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９０ Δε１＝５．５ Ｖth＝２．１８Ｖ
【００８８】組成物例２０ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４） ５．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＣｈＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝６９．２℃ η＝２５．７ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９１ Δε１＝８．８ Ｖth＝１．６５Ｖ
【００８９】組成物例２１ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２３）１０．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ （Ｎｏ．２２）１０．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９２．５℃ η＝３９．８ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１３３ Δε１＝８．９ Ｖth＝１．７０Ｖ
【００９０】組成物例２２ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．８６） ５．０％ ３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２６６） ５．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝８９．８℃ η＝８８．５ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１４９ Δε１＝３１．４ Ｖth＝０．８４Ｖ
【００９１】組成物例２３ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ５−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．３６） ４．０％ ３−Ｈ２ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２６６） ４．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １６．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ２．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝７５．０℃ η＝２３．５ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１３８ Δε１＝９．６ Ｖth＝１．６１Ｖ
【００９２】組成物例２４ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．８６） ５．０％ ５−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．３６） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝８２．５℃ η＝２７．５ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１１５ Δε１＝７．６ Ｖth＝１．７４Ｖ
【００９３】組成物例２５ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．８６） ５．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＣｈＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝６８．１℃ η＝２５．０ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９１ Δε１＝９．１ Ｖth＝１．５７Ｖ
【００９４】組成物例２６ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４３） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９２．０℃ η＝２１．３ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１６５ Δε１＝１０．２ Ｖth＝１．８２Ｖ
【００９５】組成物例２７ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４３） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１４３） ５．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９３．５℃ η＝２３．８ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１６１ Δε１＝１０．３ Ｖth＝１．８３Ｖ
【００９６】組成物例２８ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ６．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１４３） ５．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９２．１℃ η＝３９．１ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１８９ Δε１＝７．１ Ｖth＝２．１９Ｖ
【００９７】組成物例２９ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４３） ４．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ３．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１４３） ３．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ ７．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝７３．３℃ η＝４３．５ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１１９ Δε１＝１１．７ Ｖth＝１．２８
【００９８】組成物例３０ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ３．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９１．１℃ η＝１７．２ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１１５ Δε１＝５．２ Ｖth＝２．３１Ｖ
【００９９】組成物例３１ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ４．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１４３） ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ７．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９７．５℃ η＝３１．１ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９３ Δε１＝７．２ Ｖth＝２．０１Ｖ
【０１００】組成物例３２ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１４３） ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９７．５℃ η＝３１．１ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９３ Δε１＝７．２ Ｖth＝２．０１Ｖ
【０１０１】組成物例３３ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２９） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１４３） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝８６．５℃ η＝２３．５ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９９ Δε１＝５．３ Ｖth＝２．１８Ｖ
【０１０２】組成物例３４ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＬ （Ｎｏ．３２） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４）１０．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４３）１０．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１４３） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝６６．４℃ η＝３６．１ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９１ Δε１＝１２．６ Ｖth＝１．４２Ｖ
【０１０３】組成物例３５ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２３） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４３） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１４３） ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝７８．０℃ η＝３９．２ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９２ Δε１＝１４．５ Ｖth＝１．３４Ｖ
【０１０４】組成物例３６ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４３）１０．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ（Ｎｏ．１４３） ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝１０３．２℃ η＝４２．５ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１３４ Δε１＝１０．８ Ｖth＝１．７８ Ｖ
【０１０５】組成物例３７ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ５．０％ ５−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．１９６） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．２８１） ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
【０１０６】組成物例３８ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．４３） ４．０％ ３−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ （Ｎｏ．２８１） ３．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３ （Ｎｏ．３８） ３．０％ ５−ＤＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２３３） ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ９．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％
【０１０７】組成物例３９ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｃｌ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．３３１） ３．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％
【０１０８】組成物例４０ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．２３） ３．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．５％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ 既述の式（Ｏｐ−４）で表される光学活性化合物 ０．５％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９７．６℃ η＝２６．７ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９５ Δε１＝６．１ Ｖth＝２．０４Ｖ ピッチ＝１４μｍ
【０１０９】組成物例４１ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６３）１５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ３１．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ２１．０％ ５−ＨＢＢ−Ｃ １３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝６７．６℃ η＝３１．４ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１３０ Δε１＝１３．６ Ｖth＝１．３８Ｖ
【０１１０】組成物例４２ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６３） ６．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ３ （Ｎｏ．２９） ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９１．５℃ η＝２１．６ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１６１ Δε１＝１０．４ Ｖth＝１．７９Ｖ
【０１１１】組成物例４３ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６３） ４．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１４３） ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ７．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９３．０℃ η＝４２．７ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１４４ Δε１＝２７．８ Ｖth＝１．０３Ｖ
【０１１２】組成物例４４ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６３） ５．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．１４３） ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９８．１℃ η＝２９．９ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０９３ Δε１＝６．５ Ｖth＝２．０８Ｖ
【０１１３】組成物例４５ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６３）１０．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝９２．７℃ η＝２３．２ｍＰａ・s Δｎ１＝０．１２０ Δε１＝６．５ Ｖth＝２．０４Ｖ
【０１１４】組成物例４６ 下記の化合物含量からなる液晶組成物を調製した。 ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｆ （Ｎｏ．６３）１０．０％ ３−ＤＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ （Ｎｏ．２６） ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下のとおりであっ
た。 ＴNI＝７７．９℃ η＝３４．６ｍＰａ・s Δｎ１＝０．０８９ Δε１＝１３．８ Ｖth＝１．５４Ｖ
【０１１５】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、公知の文献、例えば第４版実験化学講座（丸善）、
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，１８２１（１９７７）
およびＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎ
ｓ．２，２０４１（１９８９）等に記載されている方法
を駆使することにより容易に製造することができる。
【０１１６】ｎ１とｎ２が共に０である前記化合物（１
−ａ）において、Ｚａが単結合である化合物例の合成：
２−アルキル−１，３−プロパンジオール（１８）にベ
ンズアルデヒド誘導体（１９）を酸触媒の存在下に作用
させてフェニルジオキサン誘導体（２０）を得、これに
ブチルリチウムをほぼ−５０℃下で作用させてリチオ化
物（２１）を得る。 該ブチルリチウムは、上記のフェ
ニルジオキサン誘導体（２０）がモノフルオロ体
（（Ｆ）=Ｈ）である場合にはｓｅｃ−ブチルリチウム
あるいはｔ−ブチルリチウム、同ジフルオロ体（（Ｆ）
＝Ｆ）である場合にはｎ−ブチルリチウムであることが
好ましい。このようにして得られるリチオ化物（２１）
は次いで公知のホモビアリール体の合成法に付される
が、これには通常２つの方法がある。その１つは、Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４２，１８２１（１９７７）に記
載の方法で、この方法を基にリチオ化物（２１）に塩化
亜鉛、Ｐｄ（０）および化合物（２２）をこの順に作用
させ目的化合物（２４）を得ることができる。他の１つ
は、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎ
ｓ．２，２０４１（１９８９）に記載の方法で、この方
法を基に、（ａ）リチオ化物（２１）をヨウ素化しかく
して得られるものと、（ｂ）前記化合物（２２）から調
製したグリニヤール試薬とホウ酸トリアルキルとから得
られるボロン酸誘導体（２３）を、Ｐｄ（０）等の触媒
存在下でカップリング反応させ目的化合物（２４）を得
ることができる。
【０１１７】
【化４１】
【０１１８】（式中、Ｒ、Ｑ5、Ｑ6およびＹは前記と同
一の意味を示す。） 前記化合物（１−ａ）において、Ｚａが−ＣＯＯ−であ
る化合物例の合成：第４版実験化学講座（丸善）２２巻
の１６頁に記載のある方法を基に、上記リチオ化物（２
１）に二酸化炭素を作用させてカルボン酸誘導体（２
５）を得、これに、同２２巻の４６頁に記載のある方法
に基づき、フェノール誘導体（２６）を４−ジメチルア
ミノピリジンと１、３−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド（以下ＤＣＣと略す）の共存下で作用させ、目的化合
物のエステル体（２７）を得ることができる。
【０１１９】
【化４２】
【０１２０】前記化合物（１−ａ）において、Ｚａが−
ＣＦ2Ｏ−である化合物例の合成：Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．
Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ．，８７，２９３（１９７８）に記
載のある方法を基に、上記エステル（２７）にローソン
試薬を作用させてチオンエステル（２８）を得、これに
塩化メチレンまたはグライム溶媒中、ジエチルアミノサ
ルファートリフルオリド（以下ＤＡＳＴと略す）を作用
させるか、または特開平６−２６３６７９号に記載のあ
る方法に基づき、塩化メチレンまたは１，２−ジクロロ
エタン中で二水素三フッ化テトラブチルアンモニウム
（以下ＴＢＡＨ２Ｆ３と略す）とＮ−ヨウ化こはく酸イ
ミド（以下ＮＩＳと略す）を作用させることにより目的
化合物のジフルオロメチルエーテル体（２９）を得るこ
とができる。
【０１２１】
【化４３】
【０１２２】ｎ１が０でｎ２が１である前記化合物例
（１−ｂ）の合成：この化合物は、前記フェニルジオキ
サン誘導体（２０）に代え、化合物（２４）、エステル
体（２７）またはジフルオロメチルエーテル体（２９）
においてＹが水素原子であるものを用いる以外は前記化
合物（１−ａ）を合成する場合と同様にして得ることが
できる。
【０１２３】ｎ１が１でｎ２が０である前記化合物例
（１−ｃ）の合成：先ず、化合物（３０）にリチウムジ
イソプロピルアミド（以下ＬＤＡと略す）とクロロ炭酸
メチルを順次作用させて化合物（３１）を得、これにリ
チウムアルミニウムヒドリド（以下ＬＡＨと略す）を作
用させて１，３−プロパンジオール誘導体（３２）を得
る。次いで、この１，３−プロパンジオール誘導体（３
２）を前記化合物（１８）に代える以外は前記化合物
（２４）、エステル体（２７）またはジフルオロメチル
エーテル体（２９）を合成する場合と同様にして目的化
合物の式（１−ｃ）で表される化合物を得ることができ
る。
【０１２４】
【化４４】
【０１２５】以上一般的な製造法を示したが、前記化合
物（１−ａ）および（１−ｃ）においてＱ3がフッ素原
子でＱ4が水素原子であるものや、前記化合物（１−
ｂ）においてＱ1がフッ素原子でＱ2が水素原子であるも
のの製造には特に以下に示す合成法が適するが、これら
の合成法は必要により上記以外の化合物の製造にも適用
できることは言うまでもない。化合物（３３）と前記し
たボロン酸誘導体（２３）をＰｄ（０）等の触媒存在下
でカップリング反応させて化合物（３４）を得、これを
ブチルリチウムでリチオ化した後ピペリジン−１−カル
ボアルデヒドまたはジメチルホルムアミド等を作用させ
て化合物（３５）を得る。この化合物を化合物（１９）
に代えて用いる以外は前記化合物（１８）と（１９）か
ら化合物（２０）を合成する場合と同様にして目的化合
物（３６）を得ることができる。その際、化合物（３
２）を化合物（１８）に代えるて用いることにより他の
目的化合物（３７）を得ることもできる。
【０１２６】
【化４５】
【０１２７】また、上記化合物（３３）をブチルリチウ
ムでリチオ化した後二酸化炭素を作用させることにより
カルボン酸（３８）を得、このものを前記化合物（２
５）に代えて用いる以外は前記化合物（２７）を合成す
る場合と同様にするか、あるいは上記カルボン酸（３
８）と前記フェノール誘導体（２６）を濃硫酸触媒の存
在下に反応させることにより化合物（３９）を得（第４
版実験化学講座（丸善）２２巻の４４頁に記載のある方
法参照）、このものを前記化合物（３４）に代えて用い
る以外は前記化合物（３５）を合成する場合と同様にし
て目的化合物（４０）を得る。この化合物（４０）を前
記化合物（３５）に代える以外は化合物（３６）および
（３７）を合成する場合と同様にして目的化合物（４
１）および（４２）をそれぞれ得ることができる。
【０１２８】
【化４６】
【０１２９】さらに、前記化合物（２７）を化合物（３
９）に代える以外は化合物（２９）を合成する場合と同
様にして化合物（４４）を得、このものを化合物（３
４）に代える以外は化合物（３６）および（３７）を合
成する場合と同様にして目的化合物（４５）および（４
６）を得ることができる。
【０１３０】
【化４７】
【０１３１】（式中、Ｒは前述と同様の意味を示す。）
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例により何ら制限され
るものではない。なお、各実施例中において、Ｃは結
晶、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方
性液体相を示す。
【０１３２】実施例１ ５−プロピル−２−（４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキ
サン（一般式（１）において、Ｒ＝ｎ−プロピル基、ｎ
１＝ｎ２＝０、Ｚａ＝単結合、Ｑ3＝Ｑ4＝Ｑ5＝フッ素
原子、Ｑ6＝水素原子、Ｙ＝フッ素原子である化合物
（Ｎｏ．２３））の製造
【０１３３】第一段 ２−プロピル−１，３−プロパンジオール８３．２ｇ
（７０４ｍｍｏｌ）と３，５−ジフルオロベンズアルデ
ヒド１００ｇ（７０４ｍｍｏｌ）をトルエン１ｌに溶解
し、パラトルエンスルホン酸（以下ＰＴＳと略す）５ｇ
を加え、ジーンスタークを用いて脱水しながら３時間還
流した。かくして得られる反応液を飽和重曹水と飽和食
塩水で順次洗浄し、次いで硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去した。残分をヘプタンを用いて２回再結
晶処理して、５−プロピル−２−（３，５−ジフルオロ
フェニル）−１，３−ジオキサン８２．０ｇ（３３８ｍ
ｍｏｌ）を得た。このものの３，５−ジフルオロベンズ
アルデヒドからの収率は４８．０％であった。
【０１３４】第二段 このもの５．０ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロ
フラン（以下ＴＨＦと略す）５０ｍｌに溶解し、窒素雰
囲気下−６０℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチルリチ
ウムの１．６０Ｍヘキサン溶液１６．１ｍｌ（２５．８
ｍｍｏｌ）を液温が−５５℃を越えないように保って滴
下し、そのままの温度で１時間攪拌した。 次いでこの
反応液に、塩化亜鉛の０．５Ｍ ＴＨＦ溶液５１．６ｍ
ｌ（２５．８ｍｍｏｌ）を液温が−５５℃を越えないよ
うに保って滴下した後、室温まで加温し３０分攪拌し
た。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム０．５ｇと１−ブロモ−３，４−ジフルオロベン
ゼン４．９８ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）を加え、３時間３
０分還流した。得られる反応液に水１００ｍｌを加え、
生成物をトルエンで抽出し、抽出液を３Ｎ−塩酸、飽和
重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後溶媒を留去した。残分を展開溶媒として
ヘプタン／酢酸エチル＝５／１を用いたカラムクロマト
グラフィーにより精製した後溶媒を留去し、残分をヘプ
タンを用いて２回再結晶処理して５−プロピル−２−
（４−（３，４−ジフルオロフェニル）−３，５−ジフ
ルオロフェニル）−１，３−ジオキサン１．１８ｇ
（３．３３ｍｍｏｌ）を得た。このものの５−プロピル
−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオ
キサンからの収率は１６．２％であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３９〜
７．０５（ｍ，５Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、４．３
４〜４．１６（ｍ，２Ｈ）、３．６６〜３．４０（ｍ，
２Ｈ）、２．２６〜２．０７（ｍ，１Ｈ）、１．５６〜
０．８５（ｍ、７Ｈ）。 Ｃ−Ｉ ７２．５℃
【０１３５】実施例２ ５−プロピル−２−（４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−３−フルオロフェニル）−１，３−ジオキ
サン（一般式（１）において、Ｒ＝ｎ−プロピル基、ｎ
１＝ｎ２＝０、Ｚａ＝単結合、Ｑ3＝Ｑ5＝Ｑ6＝フッ素
原子、Ｑ4＝水素原子、Ｙ＝フッ素原子である化合物
（Ｎｏ．４））の製造
【０１３６】第一段 ２−プロピル−１，３−プロパンジオール１３８．０ｇ
（１．１７ｍｏｌ）と３−フルオロベンザルデヒド１３
８．０ｇ（１．１１ｍｏｌ）をトルエン１．５ｌに溶解
し、ＰＴＳ７ｇを加え、ジーンスタークを用いて脱水し
ながら３時間還流した。かくして得られる反応液を飽和
重曹水と飽和食塩水で順次洗浄し、次いで硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残分をヘプタンを
用いて２回再結晶処理し、５−プロピル−２−（３−フ
ルオロフェニル）−１，３−ジオキサン８１．２ｇ（３
６２ｍｍｏｌ）を得た。このものの３−フルオロベンザ
ルデヒドからの収率は３２．６％であった。
【０１３７】第二段 このもの１０．０ｇ（４４．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０
０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下−６０℃に冷却した。こ
の溶液にｓ−ブチルリチウムの１．１３Ｍヘキサン溶液
４７．４ｍｌ（５３．６ｍｍｏｌ）を液温が−５５℃を
越えないように保って滴下し、そのままの温度で１時間
攪拌した。次いでこの反応液に、塩化亜鉛の０．５Ｍ
ＴＨＦ溶液１０７．２ｍｌ（５３．６ｍｌ）を液温が−
５５℃を越えないように保って滴下した後、室温まで加
温し１時間攪拌した。この溶液にテトラキストリフェニ
ルホスフィンパラジウム１．０ｇと１−ブロモ−３，
４，５−トリフルオロベンゼン１１．３ｇ（５３．６ｍ
ｍｏｌ）を加え、２時間３０分還流した。得られる反応
液に水２００ｍｌを加え、生成物をトルエンで抽出し、
抽出液を飽和塩化アンモニウム水、飽和重曹水および飽
和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去した。残分を展開溶媒としてトルエンを
用いたカラムクロマトグラフィーにより精製した後溶媒
を留去し、残分をヘプタンを用いて２回再結晶処理して
５−プロピル−２−（４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）−３−フルオロフェニル）−１，３−ジオキ
サン７．５０ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）を得た。このもの
の５−プロピル−２−（３−フルオロフェニル）−１，
３−ジオキサンからの収率は４７．５％であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６５〜
６．９６（ｍ，５Ｈ）、５．０５（ｓ，１Ｈ）、４．２
４〜４．０５（ｍ，２Ｈ）、３．４２〜３．１７（ｍ，
２Ｈ）、２．３６〜１．９３（ｍ，１Ｈ）、１．５６〜
０．８２（ｍ、７Ｈ）。 Ｃ−Ｉ ８３．２℃
【０１３８】実施例３ ５−プロピル−２−（４−（４−フルオロフェニル）−
３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン
（一般式（１）において、Ｒ＝ｎ−プロピル基、ｎ１＝
ｎ２＝０、Ｚａ＝単結合、Ｑ3＝Ｑ4＝フッ素原子、Ｑ5
＝Ｑ6＝水素原子、Ｙ＝フッ素原子である化合物（Ｎ
ｏ．２２））の製造
【０１３９】第一段 実施例１の第一段で合成した５−プロピル−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン５．０
ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに溶解し、窒
素雰囲気下−６０℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチル
リチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液１６．１ｍｌ（２
５．８ｍｍｏｌ）を液温が−５５℃を越えないように保
って滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。次いで
この反応液に塩化亜鉛の０．５Ｍ ＴＨＦ溶液５１．６
ｍｌ（２５．８ｍｍｏｌ）を液温が−４５℃を越えない
ように保って滴下した後、室温まで加温し３０分攪拌し
た。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム０．５ｇと４−フルオロブロモベンゼン４．５１
ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）を加え、４時間２０分還流し
た。得られる反応液に水１００ｍｌを加え、生成物をト
ルエンで抽出し、抽出液を３Ｎ−塩酸、飽和重曹水およ
び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、溶媒を留去した。残分を展開溶媒としてトルエン
を用いたカラムクロマトグラフィーにより精製した後溶
媒を留去し、残分をヘプタンを用いて２回再結晶処理し
て５−プロピル−２−（４−（４−フルオロフェニル）
−３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン
３．２１ｇ（９．５５ｍｍｏｌ）を得た。このものの５
−プロピル−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
１，３−ジオキサンからの収率は４６．４％であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．６２〜
７．１３（ｍ，６Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、４．４
４〜４．２６（ｍ，２Ｈ）、３．７６〜３．５１（ｍ，
２Ｈ）、２．３１〜２．１７（ｍ，１Ｈ）、１．５２〜
０．９５（ｍ、７Ｈ）。 Ｃ−Ｉ ８７．４℃
【０１４０】実施例４ ５−プロピル−２−（４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−３，５−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（一般式（１）において、Ｒ
＝ｎ−プロピル基、ｎ１＝ｎ２＝０、Ｚａ＝単結合、Ｑ
3＝Ｑ4＝Ｑ5＝フッ素原子、Ｑ6＝水素原子、Ｙ＝ＯＣＦ
3である化合物（Ｎｏ．２６））の製造
【０１４１】第一段 実施例１の第一段で合成した５−プロピル−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン５．０
ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに溶解し、窒
素雰囲気下−６０℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチル
リチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液１６．１ｍｌ（２
５．８ｍｍｏｌ）を液温が−５０℃を越えないように保
って滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。次いで
この反応液に塩化亜鉛の０．５Ｍ ＴＨＦ溶液５１．６
ｍｌ（２５．８ｍｍｏｌ）を液温が−５０℃を越えない
ように保って滴下した後、室温まで加温し３０分攪拌し
た。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム０．５ｇと３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシブロモベンゼン６．６８ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）を
加え、４時間１０分還流した。得られる反応液に水１０
０ｍｌを加え、生成物をトルエンで抽出し、抽出液を３
Ｎ−塩酸、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去した。残分
を展開溶媒としてトルエンを用いたカラムクロマトグラ
フィーにより精製した後溶媒を留去し、残分をヘプタン
を用いて２回再結晶処理して５−プロピル−２−（４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
−３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン
４．５７ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）を得た。このものの５
−プロピル−２−（３，５−ジフルオロフェニル）−
１，３−ジオキサンからの収率は５２．９％であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５８〜
７．１４（ｍ，５Ｈ）、５．４９（ｓ，１Ｈ）、４．４
３〜４．２６（ｍ，２Ｈ）、３．７５〜３．５１（ｍ，
２Ｈ）、２．３０〜２．１６（ｍ，１Ｈ）、１．５１〜
０．９５（ｍ、７Ｈ）。 Ｃ−Ｓ ６７．８℃、Ｓ−Ｉ ７１．８℃
【０１４２】実施例５ ５−プロピル−２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−３，５−ジフルオロフ
ェニル）−１，３−ジオキサン（一般式（１）におい
て、Ｒ＝ｎ−プロピル基、ｎ１＝ｎ２＝０、Ｚａ＝単結
合、Ｑ3＝Ｑ4＝Ｑ5＝Ｑ6＝フッ素原子、Ｙ＝ＣＦ3であ
る化合物（Ｎｏ．３０））の製造
【０１４３】第一段 実施例１の第一段で合成した５−プロピル−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン５．０
ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに溶解し、窒
素雰囲気下−６０℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチル
リチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液１６．１ｍｌ（２
５．８ｍｍｏｌ）を液温が−４５℃を越えないように保
って滴下し、そのままの温度で１時間３０分攪拌した。
次いでこの反応液に塩化亜鉛の０．５Ｍ ＴＨＦ溶液５
１．６ｍｌ（２５．８ｍｍｏｌ）を液温が−５０℃を越
えないように保って滴下した後、室温まで加温し３０分
攪拌した。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウム０．５ｇと１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメチルベンゼン６．７３ｇ（２
５．８ｍｍｏｌ）を加え、２時間２０分還流した。得ら
れる反応液に水１００ｍｌを加え、生成物をトルエンで
抽出し、抽出液を飽和塩化アンモニウム水、飽和重曹水
おとび飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を留去した。残分を展開溶媒としてトル
エンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製し
た。溶媒を留去し、残分をヘプタンを用いて２回再結晶
処理して５−プロピル−２−（４−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３，５−ジフ
ルオロフェニル）−１，３−ジオキサン２．１ｇ（５．
０ｍｍｏｌ）を得た。このものの５−プロピル−２−
（３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン
からの収率は２４．３％であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．２６〜
７．０８（ｍ，４Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、４．３
４〜４．１６（ｍ，２Ｈ）、３．６７〜３．４１（ｍ，
２Ｈ）、２．３０〜２．０２（ｍ，１Ｈ）、１．５４〜
０．８５（ｍ、７Ｈ）。 Ｃ−Ｉ １２５．５℃
【０１４４】実施例６ ５−プロピル−２−（４−（４−クロロフェニル）−
３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン
（一般式（１）において、Ｒ＝プロピル基、ｎ１＝ｎ２
＝０、Ｚａ＝単結合、Ｑ3＝Ｑ4＝フッ素原子、Ｑ5＝Ｑ6
＝水素原子、Ｙ＝塩素原子である化合物（Ｎｏ．３
２））の製造
【０１４５】第一段 実施例１の第一段で合成した５−プロピル−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン５．０
ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに溶解し、窒
素雰囲気下−６０℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチル
リチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液１６．１ｍｌ（２
５．８ｍｍｏｌ）を液温が−５５℃を越えないように保
って滴下し、そのままの温度で５０分攪拌した。次いで
この反応液に塩化亜鉛の０．５Ｍ ＴＨＦ溶液５１．６
ｍｌ（２５．８ｍｍｏｌ）を液温が−５０℃を越えない
ように保って滴下した後、室温まで加温し３０分攪拌し
た。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム０．５ｇと１−ブロモ−４−クロロベンゼン４．
９４ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）を加え、３時間還流した。
得られる反応液に水１００ｍｌを加え、生成物をトルエ
ンで抽出し、抽出液を飽和塩化アンモニウム水、飽和重
曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥した後、溶媒を留去した。残分を展開溶媒として
トルエンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製
した後溶媒を留去し、残分をヘプタンを用いて２回再結
晶処理して５−プロピル−２−（４−（４−クロロフェ
ニル）−３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオ
キサン４．１０ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）を得た。このも
のの５−プロピル−２−（３，５−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサンからの収率は５６．３％であ
った。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．４０〜
７．０９（ｍ，６Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、４．３
４〜４．１６（ｍ，２Ｈ）、３．６６〜３．４１（ｍ，
２Ｈ）、２．３０〜１．９６（ｍ，１Ｈ）、１．５４〜
０．８５（ｍ、７Ｈ）。 Ｃ−Ｉ １０２．５℃、（Ｉ−Ｎ ９７．８℃、Ｎ−Ｃ
７５．４℃）
【０１４６】実施例７ ４−（５−プロピル−（１，３−ジオキサン）−２−イ
ル）−２，６−ジフルオロフェニルカルボン酸 ３，４
−ジフルオロフェニルエステル（一般式（１）におい
て、Ｒ＝プロピル基、ｎ１＝ｎ２＝０、Ｚａ＝−ＣＯＯ
−、Ｑ３＝Ｑ４＝Ｑ５＝フッ素原子、Ｑ６＝水素原子、
Ｙ＝フッ素原子である化合物（Ｎｏ．６３））の製造
【０１４７】第一段 実施例１の第一段で合成した５−プロピル−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン２０．
０ｇ（８２．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２００ｍｌに溶解
し、窒素雰囲気下−６０℃に冷却した。この溶液にｎ−
ブチルリチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液６４．５ｍｌ
（１０３．２ｍｍｏｌ）を液温が−５５℃を越えないよ
うに保って滴下し、そのままの温度で１時間攪拌した。
次いでこの反応液をドライアイス５００ｇ中に加え、１
０分間振り混ぜた後、これに水５００ｍｌを徐々に加
え、１２時間室温で放置した。このものに６Ｎ−塩酸２
００ｍｌを加え、生成物をエーテルで抽出し、抽出液を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して、無色
固体の４−（５−プロピル−（１，３−ジオキサン）−
２−イル）−２，６−ジフルオロフェニルカルボン酸２
３．５ｇ（８２．１ｍｍｏｌ）を得た。このものの収率
は９９．４％であった。
【０１４８】第二段 塩化カルシウム管を装着した２００ｍｌ三口フラスコに
塩化メチレン３０ｍｌ、上記の４−（５−プロピル−
（１，３−ジオキサン）−２−イル）−２，６−ジフル
オロフェニルカルボン酸５．４ｇ（１８．９ｍｍｏ
ｌ）、３，４−ジフルオロフェノール７．５ｇ（５７．
７ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン１．８
３ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながら０℃に
冷却した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド４．３０
ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン２０ｍｌ溶液を
５分間かけて滴下した。この液を室温まで加温し、その
ままの温度で３時間攪拌した後濾過し、濾液を０．５Ｎ
−塩酸１００ｍｌで洗浄し、再び濾過し、濾液を飽和重
曹水と水で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を減圧にて留去した。残分を展開溶媒として
トルエンを用いたカラムクロマトグラフィーにより精製
した後溶媒を留去し、残分をヘプタンを用いて２回再結
晶処理して４−（５−プロピル−（１，３−ジオキサ
ン）−２−イル）−２，６−ジフルオロフェニルカルボ
ン酸 ３，４−ジフルオロフェニルエステル３．１９ｇ
（８．０１ｍｍｏｌ）を得た。このものの４−（５−プ
ロピル−（１，３−ジオキサン）−２−イル）−２，６
−ジフルオロフェニルカルボン酸からの収率は４２．４
％であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．３７〜
７．０５（ｍ，５Ｈ）、５．３９（ｓ，１Ｈ）、４．３
４〜４．１６（ｍ，２Ｈ）、３．６６〜３．４０（ｍ，
２Ｈ）、２．３１〜１．９６（ｍ，１Ｈ）、１．５７〜
０．８５（ｍ、７Ｈ）。 Ｃ−Ｉ ６３．６℃、（Ｉ−Ｎ ５３．７℃、Ｎ−Ｃ
３５．３℃）
【０１４９】実施例８ ５−プロピル−２−（４−（４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）フェニル）−３，５−ジフルオロフェ
ニル）−１，３−ジオキサン（一般式（１）において、
Ｒ＝プロピル基、ｎ１＝０、ｎ２＝１、Ｚａ＝Ｚｂ＝単
結合、Ｑ１＝Ｑ２＝Ｑ５＝Ｑ６＝フッ素原子、Ｑ３＝Ｑ
４＝水素原子、Ｙ＝フッ素原子である化合物（Ｎｏ．１
４３））の製造
【０１５０】第一段 実施例１の第一段で合成した５−プロピル−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン５．０
ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに溶解し、窒
素雰囲気下−６０℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチル
リチウムの１．６０Ｍヘキサン溶液１６．１ｍｌ（２
５．８ｍｍｏｌ）を液温が−５５℃を越えないように保
って滴下し、そのままの温度で５０分攪拌した。次いで
この反応液に塩化亜鉛の０．５Ｍ ＴＨＦ溶液５１．６
ｍｌ（２５．８ｍｍｏｌ）を液温が−５０℃を越えない
ように保って滴下した後、室温まで加温し３０分攪拌し
た。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム０．５ｇと１−ブロモ−４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）ベンゼン５．６０ｇ（１９．５ｍｍ
ｏｌ）を加え、３時間還流した。得られる反応液に水１
００ｍｌを加え、生成物をトルエンで抽出し、抽出液を
飽和塩化アンモニウム水、飽和重曹水および飽和食塩水
で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去した。残分を展開溶媒としてトルエンを用いたカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した後溶媒を留去し、
残分をヘプタンを用いて２回再結晶処理して５−プロピ
ル−２−（４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）フェニル）−３，５−ジフルオロフェニル）−
１，３−ジオキサン３．５０ｇ（７．８１ｍｍｏｌ）を
得た。このものの５−プロピル−２−（３，５−ジフル
オロフェニル）−１，３−ジオキサンからの収率は４
０．１％であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．５６
（ｓ，４Ｈ）、７．３１〜７．１２（ｍ，４Ｈ）、５．
４１（ｓ，１Ｈ）、４．３６〜４．１７（ｍ，２Ｈ）、
３．６６〜３．４１（ｍ，２Ｈ）、２．３０〜１．９６
（ｍ，１Ｈ）、１．５５〜０．９４（ｍ、７Ｈ）。 Ｃ−Ｎ １５４．２℃、Ｎ−Ｉ １６９．２℃
【０１５１】実施例９ ５−プロピル−２−（４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３，５−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（一般式（１）において、Ｒ
＝プロピル基、ｎ１＝ｎ２＝０、Ｚａ＝Ｚｂ＝単結合、
Ｑ３＝Ｑ４＝Ｑ５＝フッ素原子、Ｑ６＝水素原子、Ｙ＝
トリフルオロメチル基である化合物（Ｎｏ．２９））の
製造
【０１５２】第一段 実施例１の第一段で合成した５−プロピル−２−（３，
５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン５．０
ｇ（２０．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに溶解し、窒
素雰囲気下−６０℃に冷却した。この溶液にｎ−ブチル
リチウムの１．６８Ｍヘキサン溶液１５．４ｍｌ（２
５．９ｍｍｏｌ）を液温が−５５℃を越えないように保
って滴下し、そのままの温度で５０分攪拌した。次いで
この反応液に塩化亜鉛の０．５Ｍ ＴＨＦ溶液５１．６
ｍｌ（２５．８ｍｍｏｌ）を液温が−５０℃を越えない
ように保って滴下した後、室温まで加温し３０分攪拌し
た。この溶液にテトラキストリフェニルホスフィンパラ
ジウム０．５ｇと１−ブロモ−３−フルオロ−４−トリ
フルオロメチルベンゼン６．２７ｇ（２５．８ｍｍｏ
ｌ）を加え、３時間還流した。得られる反応液に水１０
０ｍｌを加え、生成物をトルエンで抽出し、抽出液を飽
和塩化アンモニウム水、飽和重曹水および飽和食塩水で
順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留
去した。残分を展開溶媒としてトルエンを用いたカラム
クロマトグラフィーにより精製した後溶媒を留去し、残
分をエタノールを用いて２回再結晶処理して５−プロピ
ル−２−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３，５−ジフルオロフェニル）−１，３
−ジオキサン４．３６ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）を得た。
このものの５−プロピル−２−（３，５−ジフルオロフ
ェニル）−１，３−ジオキサンからの収率は５２．４％
であった。 １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：７．７６〜
７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．３８〜７．０８（ｍ，３
Ｈ）、５．４０（ｓ，１Ｈ）、４．３４〜４．１６
（ｍ，２Ｈ）、３．６６〜３．４１（ｍ，２Ｈ）、２．
３５〜１．９７（ｍ，１Ｈ）、１．５０〜０．９３
（ｍ、７Ｈ）。 Ｃ−Ｉ ９６．４℃
【０１５３】実施例１〜９および発明の詳細な説明の欄
における記述を基に、下記の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３
５０を製造することができる。なお、下記には実施例１
〜９で得られた化合物についても再掲した。
【０１５４】
【化４８】
【０１５５】
【化４９】
【０１５６】
【化５０】
【０１５７】
【化５１】
【０１５８】
【化５２】
【０１５９】
【化５３】
【０１６０】
【化５４】
【０１６１】
【化５５】
【０１６２】
【化５６】
【０１６３】
【化５７】
【０１６４】
【化５８】
【０１６５】
【化５９】
【０１６６】
【化６０】
【０１６７】
【化６１】
【０１６８】
【化６２】
【０１６９】
【化６３】
【０１７０】
【化６４】
【０１７１】
【化６５】
【０１７２】
【化６６】
【０１７３】
【化６７】
【０１７４】
【化６８】
【０１７５】
【化６９】
【０１７６】
【化７０】
【０１７７】
【化７１】
【０１７８】
【化７２】
【０１７９】
【化７３】
【０１８０】
【化７４】
【０１８１】
【化７５】
【０１８２】
【化７６】
【０１８３】
【化７７】
【０１８４】
【化７８】
【０１８５】
【化７９】
【０１８６】
【化８０】
【０１８７】
【化８１】
【０１８８】
【化８２】
【０１８９】実施例１０（使用例１） シアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物を含むネマ
チック液晶組成物（以下、液晶組成物Ａ１と称すること
がある）： ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルベンゾニトリル １５％ は以下の特性を有する。 透明点（ＴNI）：７１．７℃、セル厚８．８μｍでのし
きい値電圧（Ｖth）：１．７８Ｖ、Δε１：１１．０、
Δｎ１：０．１３７、２０℃における粘度（η）：２
６．３ｍＰａ・ｓ。 この液晶組成物Ａ１の８５重量％に実施例１で得られた
５−プロピル−２−（４−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）−３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキ
サン（化合物Ｎｏ．２３）を１５重量％混合して液晶組
成物Ｂ１を調製した。このものは−２０℃で３０日間放
置してもネマチック相を呈しており、その特性は以下の
通りであった。 透明点（ＴNI）：６３．５℃、セル厚９．２μｍでのし
きい値電圧（Ｖth）：１．４０Ｖ、Δε１：１２．８、
Δｎ１：０．１３２、２０℃における粘度（η）：３
３．２ｍＰａ・ｓ。 なお、上記各液晶組成物の物性値と含有化合物の混合比
から、上記化合物Ｎｏ．２３の物性値を外挿法により算
出したところ以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：１７．０℃、Δε：２３．０、Δｎ：
０．１０４、２０℃における粘度（η）：７２．６ｍＰ
ａ・ｓ。
【０１９０】実施例１１（使用例２） 化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え、実施例３で得られる
５−プロピル−２−（４−（４−フルオロフェニル）−
３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン
（化合物Ｎｏ．２２）を用いる以外は実施例１０と同様
にして液晶組成物Ｂ２を調製した。このものは−２０℃
で３０日間放置してもネマチック相を呈しており、その
特性は以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：６７．０℃、セル厚９．１μｍでのし
きい値電圧（Ｖth）：１．４９Ｖ、Δε１：１１．９、
Δｎ１：０．１３３、２０℃における粘度（η）：３
０．２ｍＰａ・ｓ。 なお、上記各液晶組成物の物性値と含有化合物の混合比
から、上記化合物Ｎｏ．２２の物性値を外挿法により算
出したところ以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：４０．４℃、Δε：１７．０、Δｎ：
０．１１０、２０℃における粘度（η）：５２．３ｍＰ
ａ・ｓ。
【０１９１】実施例１２（使用例３） 化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え、実施例４で得られる
５−プロピル−２−（４−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）−３，５−ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（化合物Ｎｏ．２６）を用い
る以外は実施例１０と同様にして液晶組成物Ｂ３を調製
した。このものは−２０℃で３０日間放置してもネマチ
ック相を呈しており、その特性は以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：６５．１℃、セル厚９．１μｍでのし
きい値電圧（Ｖth）：１．４０Ｖ、Δε１：１３．２、
Δｎ１：０．１３３、２０℃における粘度（η）：３
０．８ｍＰａ・ｓ。 なお、上記各液晶組成物の物性値と含有化合物の混合比
から、上記化合物Ｎｏ．２６の物性値を外挿法により算
出したところ以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：２７．７℃、Δε：２５．７、Δｎ：
０．１１０、２０℃における粘度（η）：５６．３ｍＰ
ａ・ｓ。
【０１９２】実施例１３（使用例４） 化合物Ｎｏ．２３の化合物に代えて実施例５で得られる
５−プロピル−２−（４−（３，５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−３，５−ジフルオロフ
ェニル）−１，３−ジオキサン（化合物Ｎｏ．３０）を
用い、かつ液晶組成物Ａ１と上記化合物Ｎｏ．３０の混
合量を前者９５重量％、後者５重量％とする以外は実施
例１０と同様にして液晶組成物Ｂ４を調製した。このも
のは−２０℃で３０日間放置してもネマチック相を呈し
ており、その特性は以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：６８．０℃、セル厚９．１μｍでのし
きい値電圧（Ｖth）：１．５２Ｖ、Δε１：１２．６、
Δｎ１：０．１３６、２０℃における粘度（η）：２
８．２ｍＰａ・ｓ。 なお、上記各液晶組成物の物性値と含有化合物の混合比
から、上記化合物Ｎｏ．３０の物性値を外挿法により算
出したところ以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：−２．３℃、Δε：４３．０、Δｎ：
０．１１７、２０℃における粘度（η）：６４．３ｍＰ
ａ・ｓ。
【０１９３】実施例１４（使用例５） 化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え実施例６で得られる５
−プロピル−２−（４−（４−クロロフェニル）−３，
５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン（化合
物Ｎｏ．３２）を用いる以外は実施例１０と同様にして
液晶組成物Ｂ５を調製した。このものは−２０℃で３０
日間放置してもネマチック相を呈しており、その特性は
以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：７０．９℃、セル厚９．０μｍでのし
きい値電圧（Ｖth）：１．５７Ｖ、Δε１：１２．３、
Δｎ１：０．１４０、２０℃における粘度（η）：３
３．３ｍＰａ・ｓ。 なお、上記各液晶組成物の物性値と含有化合物の混合比
から、上記化合物Ｎｏ．３２の物性値を外挿法により算
出したところ以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：６６．４℃、Δε：１９．７、Δｎ：
０．１５７、２０℃における粘度（η）：７２．４ｍＰ
ａ・ｓ。
【０１９４】実施例１５（使用例６） 化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え実施例７で得られる４
−（５−プロピル−（１，３−ジオキサン）−２−イ
ル）−２，６−ジフルオロフェニルカルボン酸３，４−
ジフルオロフェニルエステル（化合物Ｎｏ．６３）を用
いる以外は実施例１０と同様にして液晶組成物Ｂ６を調
製した。このものは−２０℃で３０日間放置してもネマ
チック相を呈しており、その特性は以下の通りであっ
た。 透明点（ＴNI）：６６．８℃、セル厚９．１μｍでのし
きい値電圧（Ｖth）：１．３８Ｖ、Δε１：１３．６、
Δｎ１：０．１３０、２０℃における粘度（η）：３
１．４ｍＰａ・ｓ。 なお、上記各液晶組成物の物性値と含有化合物の混合比
から、上記化合物Ｎｏ．６３の物性値を外挿法により算
出したところ以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：３９．０℃、Δε：２８．３、Δｎ：
０．０９０、２０℃における粘度（η）：６１．４ｍＰ
ａ・ｓ。
【０１９５】実施例１６（使用例７） 化合物Ｎｏ．３０の化合物に代え、実施例８で得られた
５−プロピル−２−（４−（４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）フェニル）−３，５−ジフルオロフェ
ニル）−１，３−ジオキサン（化合物Ｎｏ．１４３）を
用いる以外は実施例１３と同様にして液晶組成物Ｂ７を
調製した。このものの特性は以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：７３．６℃、セル厚９．３μｍでのし
きい値電圧（Ｖth）：１．７８Ｖ、Δε１：１１．９、
Δｎ１：０．１３９、２０℃における粘度（η）：３
０．２ｍＰａ・ｓ。 なお、上記各液晶組成物の物性値と含有化合物の混合比
から、上記化合物Ｎｏ．１４３の物性値を外挿法により
算出したところ以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：１０９．７℃、Δε：２９．０、Δ
ｎ：０．１７７、２０℃における粘度（η）：９６．７
ｍＰａ・ｓ。
【０１９６】実施例１７（使用例８） 化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え実施例９で得られる５
−プロピル−２−（４−（３−フルオロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３，５−ジフルオロフェニル）
−１，３−ジオキサン（化合物Ｎｏ．２９）を用いる以
外は実施例１０と同様にして液晶組成物Ｂ８を調製し
た。このものの特性は以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：６１．３℃、セル厚９．０μｍでのし
きい値電圧（Ｖth）：１．４４Ｖ、Δε１：１３．７、
Δｎ１：０．１３１、２０℃における粘度（η）：３
５．６ｍＰａ・ｓ。 なお、上記各液晶組成物の物性値と含有化合物の混合比
から、上記化合物Ｎｏ．２９の物性値を外挿法により算
出したところ以下の通りであった。 透明点（ＴNI）：２．４℃、Δε：２９．０、Δｎ：
０．０９７、２０℃における粘度（η）：８６．６ｍＰ
ａ・ｓ。
【０１９７】実施例１８ ４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−３，４− ジフルオロベンゼン ４０％ ４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−３，４ −ジフルオロベンゼン ２０％ ４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル−３，４ −ジフルオロベンゼン ４０％ からなる液晶組成物（Ａ２）を調製した。この液晶組成
物（Ａ２）の８０重量％に５−プロピル−２−（４−
（３，４−ジフルオロフェニル）−３，５−ジフルオロ
フェニル）−１，３−ジオキサン（化合物Ｎｏ．２３）
を２０重量％混合して液晶組成物（Ｂ９）を調製した。
このものの電圧保持率は２５℃で９８％、１００℃で９
３％であった。
【０１９８】実施例１９ 化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え５−プロピル−２−
（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）−３，５−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオ
キサン（化合物Ｎｏ．２６）を用いる以外は実施例１８
と同様にして液晶組成物（Ｂ１０）を調製した。このも
のの電圧保持率は２５℃で９８％、１００℃で９２％で
あった。
【０１９９】実施例２０（比較例１） 化合物Ｎｏ．２３の化合物に代え、比較化合物として既
述の式（１５）で表される５−プロピル−２−（４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）フェニル）−
１，３−ジオキサンを用いる以外は実施例１８と同様に
して液晶組成物（Ｃ１）を調製した。このものの電圧保
持率は２５℃で９７％、１００℃で８９％であり、本発
明化合物例を用いた上記実施例１８および実施例１９に
示す液晶組成物に比べ、特に高温での電圧保持率に劣る
ことがわかる。
【０２００】
【発明の効果】以上説明した通り、本発明の液晶性化合
物は、特異的に大きなΔεを示す上に電圧保持率が高
く、電気的、化学的に安定であり、かつ既存の液晶性化
合物との相溶性についても良好である。従って、本発明
の液晶性化合物を液晶組成物の構成成分として用いた場
合、液晶表示素子、特にＴＦＴ型液晶表示素子の低電圧
駆動化を達成できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 久恒 康典 千葉県市原市姉崎3220番地１ (72)発明者 竹下 房幸 千葉県君津市中富939番地５ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１〜２０のアルキル基を示し、ｎ１
    およびｎ２はそれぞれに独立して０または１であり、Ｑ
    1〜Ｑ6はそれぞれに独立して水素原子、フッ素原子また
    は塩素原子を示すが、ｎ２が０の場合Ｑ3はフッ素原子
    または塩素原子であり、ｎ２が１の場合はＱ1とＱ3のう
    ちの少なくとも一方がフッ素原子または塩素原子であ
    り、ＺａおよびＺｂはそれぞれに独立して単結合、−Ｃ
    ＯＯ−または−ＣＦ2Ｏ−、Ｚｃは単結合または−ＣＨ2
    ＣＨ2−を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子または炭
    素数１〜５のハロゲン化アルキル基を示すが、該基中の
    相隣合わない１つ以上のメチレン基は酸素原子または硫
    黄原子で置き換わってもよい。化合物を構成する各元素
    はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）
    で表されるフェニルジオキサン誘導体。
  2. 【請求項２】ｎ１とｎ２が共に０である請求項１に記載
    のフェニルジオキサン誘導体。
  3. 【請求項３】ｎ１が０でｎ２が１である請求項１に記載
    のフェニルジオキサン誘導体。
  4. 【請求項４】ｎ１が１でｎ２が０である請求項１に記載
    のフェニルジオキサン誘導体。
  5. 【請求項５】Ｑ3とＱ4が共にフッ素原子である請求項２
    に記載のフェニルジオキサン誘導体。
  6. 【請求項６】Ｑ3がフッ素原子でＱ4が水素原子である請
    求項２に記載のフェニルジオキサン誘導体。
  7. 【請求項７】請求項１から６のいずれか１項に記載のフ
    ェニルジオキサン誘導体を少なくとも１種類含有するこ
    とを特徴とする液晶組成物。
  8. 【請求項８】第一成分として、請求項１から６のいずれ
    か１項に記載のフェニルジオキサン誘導体を少なくとも
    １種含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）お
    よび（４） 【化２】 （各式中、Ｒ3、Ｙ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｚ1およびＺ2は各式間
    で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ3は炭素数
    １〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣
    合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ
    ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また任意の水素原子
    はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ1はフッ素原子、
    塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ
    Ｈ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、Ｌ1お
    よびＬ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子、Ｚ1
    およびＺ2は各々独立して１，２−エチレン基、１，４
    −ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ
    2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示す。環Ｂはト
    ランスー１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換
    されてもよい１，４−フェニレン、環Ｃはトランスー
    １，４−シクロヘキシレンまたは水素原子がフッ素原子
    で置換されてもよい１，４−フェニレンを示す。各式の
    化合物において、それらを構成する各元素はそれらの同
    位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群か
    ら選択される化合物を少なくとも１種類含有することを
    特徴とする液晶組成物。
  9. 【請求項９】第一成分として、請求項１から６のいずれ
    か１項に記載のフェニルジオキサン誘導体を少なくとも
    １種含有し、第二成分として、一般式（５）および／ま
    たは（６） 【化３】 （各式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣合わない
    一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置換されていてもよく、また任意の水素原子はフッ素
    原子で置換されてもよい。Ｙ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡
    Ｃ−ＣＮ、環Ｅはトランスー１，４−シクロヘキシレ
    ン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５
    −ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｇはト
    ランスー１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素
    原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリ
    ミジン−２，５−ジイル、環Ｈはトランスー１，４−シ
    クロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ3は１，
    ２−エチレン基、−ＣＯＯ−または共有結合、Ｌ3、Ｌ4
    およびＬ5は各々独立して水素原子またはフッ素原子を
    示し、ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１であ
    る。各式の化合物において、それらを構成する各元素は
    それらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）か
    ら選択される化合物を少なくとも１種類含有することを
    特徴とする液晶組成物。
  10. 【請求項１０】第一成分として、請求項１から６のいず
    れか１項に記載のフェニルジオキサン誘導体を少なくと
    も１種含有し、第二成分として、一般式（２）、（３）
    および（４） 【化４】 （各式中、Ｒ3、Ｙ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｚ1およびＺ2は各式間
    で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ3は炭素数
    １〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣
    合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ
    ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また任意の水素原子
    はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ1はフッ素原子、
    塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ
    Ｈ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、Ｌ1お
    よびＬ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子、Ｚ1
    およびＺ2は各々独立して１，２−エチレン基、１，４
    −ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ
    2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示す。環Ｂはト
    ランスー１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換
    されてもよい１，４−フェニレン、環Ｃはトランスー
    １，４−シクロヘキシレンまたは水素原子がフッ素原子
    で置換されてもよい１，４−フェニレンを示す。各式の
    化合物において、それらを構成する各元素はそれらの同
    位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群か
    ら選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成
    分として、一般式（７）、（８）および（９） 【化５】 （各式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｉ、ＪおよびＫは各式間で同一ま
    たは互いに異なっていてもよく、Ｒ6およびＲ7は各々独
    立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキ
    ル基中、相隣合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子
    または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また任
    意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｉ、Ｊ
    およびＫは各々独立して、トランスー１，４−シクロヘ
    キシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子
    がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、
    Ｚ4およびＺ5は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
    −、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を
    示す。各式の化合物において、それらを構成する各元素
    はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）
    からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含
    有することを特徴とする液晶組成物。
  11. 【請求項１１】第一成分として、請求項１から６のいず
    れか１項に記載のフェニルジオキサン誘導体を少なくと
    も１種含有し、第二成分として、一般式（５）および／
    または（６） 【化６】 （各式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣合わない
    一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置換されていてもよく、また任意の水素原子はフッ素
    原子で置換されてもよい。Ｙ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡
    Ｃ−ＣＮ、環Ｅはトランスー１，４−シクロヘキシレ
    ン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５
    −ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｇはト
    ランスー１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素
    原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリ
    ミジン−２，５−ジイル、環Ｈはトランスー１，４−シ
    クロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ3は１，
    ２−エチレン基、−ＣＯＯ−または共有結合、Ｌ3、Ｌ4
    およびＬ5は各々独立して水素原子またはフッ素原子を
    示し、ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１であ
    る。各式の化合物において、それらを構成する各元素は
    それらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）か
    ら選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成
    分として、一般式（７）、（８）および（９） 【化７】 （各式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｉ、ＪおよびＫは各式間で同一ま
    たは互いに異なっていてもよく、Ｒ6およびＲ7は各々独
    立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキ
    ル基中、相隣合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子
    または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また任
    意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｉ、Ｊ
    およびＫは各々独立して、トランスー１，４−シクロヘ
    キシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子
    がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、
    Ｚ4およびＺ5は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
    −、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を
    示す。各式の化合物において、それらを構成する各元素
    はそれらの同位体から選ばるたものを含んでもよい。）
    からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含
    有することを特徴とする液晶組成物。
  12. 【請求項１２】第一成分として、請求項１から６のいず
    れか１項に記載のフェニルジオキサン誘導体を少なくと
    も１種含有し、第二成分の一部分として、一般式
    （２）、（３）および（４） 【化８】 （各式中、Ｒ3、Ｙ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｚ1およびＺ2は各式間
    で同一または互いに異なっていてもよく、Ｒ3は炭素数
    １〜１０のアルキル基であって、該アルキル基中、相隣
    合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ
    ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また任意の水素原子
    はフッ素原子で置換されてもよい。Ｙ1はフッ素原子、
    塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦ
    Ｈ2、ＯＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、Ｌ1お
    よびＬ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子、Ｚ1
    およびＺ2は各々独立して１，２−エチレン基、１，４
    −ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ
    2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示す。環Ｂはト
    ランスー１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイルまたは水素原子がフッ素原子で置換
    されてもよい１，４−フェニレン、環Ｃはトランスー
    １，４−シクロヘキシレンまたは水素原子がフッ素原子
    で置換されてもよい１，４−フェニレンを示す。各式の
    化合物において、それらを構成する各元素はそれらの同
    位体から選ばれるものを含んでもよい。）からなる群か
    ら選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第二成
    分の他の部分として、一般式（５）および／または
    （６） 【化９】 （各式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基を示すが、該アルキル基中、相隣合わない
    一つ以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置換されていてもよく、また任意の水素原子はフッ素
    原子で置換されてもよい。Ｙ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡
    Ｃ−ＣＮ、環Ｅはトランスー１，４−シクロヘキシレ
    ン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５
    −ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイル、環Ｇはト
    ランスー１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素
    原子で置換されてもよい１，４−フェニレンまたはピリ
    ミジン−２，５−ジイル、環Ｈはトランスー１，４−シ
    クロヘキシレンまたは１，４−フェニレン、Ｚ3は１，
    ２−エチレン基、−ＣＯＯ−または共有結合、Ｌ3、Ｌ4
    およびＬ5は各々独立して水素原子またはフッ素原子を
    示し、ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１であ
    る。各式の化合物において、それらを構成する各元素は
    それらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）か
    ら選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成
    分として、一般式（７）、（８）および（９） 【化１０】 （各式中、Ｒ6、Ｒ7、Ｉ、ＪおよびＫは各式間で同一ま
    たは互いに異なっていてもよく、Ｒ6およびＲ7は各々独
    立して炭素数１〜１０のアルキル基であって、該アルキ
    ル基中、相隣合わない一つ以上のメチレン基は酸素原子
    または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、また任
    意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよい。Ｉ、Ｊ
    およびＫは各々独立して、トランスー１，４−シクロヘ
    キシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは水素原子
    がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレン、
    Ｚ4およびＺ5は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
    −、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を
    示す。各式の化合物において、それらを構成する各元素
    はそれらの同位体から選ばれるものを含んでもよい。）
    からなる群から選択される化合物を少なくとも１種類含
    有することを特徴とする液晶組成物。
  13. 【請求項１３】光学活性化合物をさらに含有することか
    らなる請求項７に記載の液晶組成物。
  14. 【請求項１４】光学活性化合物をさらに含有することか
    らなる請求項８に記載の液晶組成物。
  15. 【請求項１５】光学活性化合物をさらに含有することか
    らなる請求項９に記載の液晶組成物。
  16. 【請求項１６】光学活性化合物をさらに含有することか
    らなる請求項１０に記載の液晶組成物。
  17. 【請求項１７】光学活性化合物をさらに含有することか
    らなる請求項１１に記載の液晶組成物。
  18. 【請求項１８】光学活性化合物をさらに含有することか
    らなる請求項１２に記載の液晶組成物。
  19. 【請求項１９】請求項７に記載の液晶組成物を用いて構
    成した液晶表示素子。
  20. 【請求項２０】請求項８に記載の液晶組成物を用いて構
    成した液晶表示素子。
  21. 【請求項２１】請求項９に記載の液晶組成物を用いて構
    成した液晶表示素子。
  22. 【請求項２２】請求項１０に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
  23. 【請求項２３】請求項１１に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
  24. 【請求項２４】請求項１２に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
  25. 【請求項２５】請求項１３に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
  26. 【請求項２６】請求項１４に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
  27. 【請求項２７】請求項１５に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
  28. 【請求項２８】請求項１６に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
  29. 【請求項２９】請求項１７に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
  30. 【請求項３０】請求項１８に記載の液晶組成物を用いて
    構成した液晶表示素子。
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