KR20190140401A - 광학적 등방성 액정 조성물 및 그것을 이용한 광 스위칭 소자 - Google Patents
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Abstract
네마틱 액정 매체를 사용한 스위칭 소자는, 응답 시간이 길기 때문에, 일정 시간 당 제어 횟수에 제한이 있었다.
아카이랄 성분 T와 카이랄제를 함유하고, 광학적으로 등방성인 액정 상을 나타내는 액정 매체를 사용한 소자에 있어서, 그 액정 상이, 가시광 이상 그리고 이용 광원의 파장을 포함하지 않는 파장의 광을 반사하는, 불소계의 액정 조성물이다.
아카이랄 성분 T와 카이랄제를 함유하고, 광학적으로 등방성인 액정 상을 나타내는 액정 매체를 사용한 소자에 있어서, 그 액정 상이, 가시광 이상 그리고 이용 광원의 파장을 포함하지 않는 파장의 광을 반사하는, 불소계의 액정 조성물이다.
Description
본 발명은, 광 스위칭 소자, 예컨대, 라이더(LIDAR; Laser Imaging Detection and Ranging)에 사용되는 광학적으로 등방성인 액정 상을 나타내는 액정 매체(액정 조성물, 고분자/액정 복합 재료 등), 중합성 모노머 등과 액정 조성물의 혼합물, 그들을 사용한 소자에 관한 것이다.
광 스위칭 소자는, 광 경로의 전환이나 온·오프를 행하는 소자로서, 방식에는, 기계형, 전자형, 전광형(全光型) 등이 있다. 기계식은 프리즘, 미러나 광 섬유를 기계적으로 이동시키는 방식이고, 전자형은 전기 광학 효과, 자기 광학 효과, 열 광학 효과 또는 반도체 게이트 이용하는 것이 있다. 전광형은 비선형의 굴절률 변화를 사용한 것으로서, 등방성의 액정 상을 나타내는 액정 매체를 이용하는 방식은 전광형에 해당한다. 광 스위칭 소자는, 광범위한 파장의 광을 제어할 수 있는 것이 바람직하고, 가시광선(0.38 ∼ 0.78 μm), 근적외선 (0.72 ∼ 2.5 μm) 또는 밀리파 (1 ∼ 10 mm)의 광을 제어할 수 있는 것이 더 바람직하다.
라이더(LIDAR)는, 반사광으로부터 대상의 거리나 방향 등을 측정하는 리모트 센싱 기술의 하나로서, 근적외선 범위(0.72 ∼ 2.5 μm)의 파장이 짧은 레이저 광이 사용된다. 편광 제어에는, MEMS(Micro Electro Mechanical Systems) 등의 기계식의 소자가 검토되고 있는데, 스티어링 각도의 제어가 어려운, 가동부가 기계식이기 때문에 내구성이 떨어지는 등 과제는 많다.
액정 매체를 사용한 소자에 의한 편광 제어는, 액정 매체의 전기 광학 응답에 의해 행해진다. 입사광은 타원 편광, 직선 편광, 원 편광 등으로 변환된다. 액정 매체를 사용한 소자를 사용함으로써, 기계식의 구동을 폐지한 전기적 조작만의 광 스위칭 소자로서 사용할 수 있다.
편광 제어 용도의 액정 매체를 사용한 소자에는, 네마틱 액정 매체가 사용되고 있는데, 응답 시간이 길기 때문에, 일정 시간 당 제어 횟수에 제한이 있다는 과제가 있다. 네마틱 액정 매체와 마찬가지로 전기 광학 응답에 의한 편광 제어를 할 수 있는 액정 매체로서, 광학적으로 등방성인 액정 상의 하나인 블루 상 액정 매체가 알려져 있다. 지금까지 전기장 유기(誘起) 복굴절을 이용한 파장 가변 필터, 파면 제어 소자, 액정 렌즈, 수차 보정 소자, 개구 제어 소자, 광 헤드 장치 등이 제안된 바 있다(특허 문헌 1 ∼ 4).
이와 같이, 편광 제어 용도로 검토되고 있는 기계식의 소자에는, 스티어링 각도의 제어가 어렵고, 내구성이 떨어지는 등의 과제가 있었다. 또한, 네마틱 액정 매체를 사용한 소자는, 응답 시간이 긴 것으로 인해, 일정 시간 당 제어 횟수에 제한이 있었다.
발명자들은 예의 검토한 결과, 편광 제어 용도로 광학적으로 등방성인 액정 상을 나타내는 액정 매체, 특히 블루 상 액정 매체를 사용한 소자를 매우 적당하게 사용할 수 있음을 발견하고, 본 발명을 완성시켰다.
블루 상 액정 매체를 사용한 소자는, 응답 시간이 짧은(고속 응답하는) 것이 알려져 있다. 이는 전기장 무인가 시에 블루 상 액정 매체가, 전기장 인가 시, 인가 전계의 2승에 비례하는 전기 광학 커 효과에 의해 복굴절이 유기되고, 광학적으로 이방성을 발현하기 때문이다.
본 발명에서는, 상기 과제를 해결하기 위하여, 광 스위칭 소자 용도의 액정 매체로서, 블루 상 액정 매체를 채용하였다. 블루 상 액정 매체는 광학적으로 등방성인 상태에서 이방성인 상태로 고속 스위칭할 수 있다. 즉, 전기적 조작으로 편광 제어를 고속으로 행할 수 있다. 일례로서, 블루 상 액정 매체는, 전기적 조작에 의해, 입사 광원의 파장에 대하여 반파장(λ/2)이 되는 복굴절을 유기시키는 특성을 가지며, 입사광의 우 또는 좌향의 원 편향의 편광 방향을 반대 방향, 좌 또는 우향으로 스위치할 수 있다. 그 스위칭에 소요되는 시간은, 전기 광학 커 효과를 나타내는 영역이면, 서브밀리초 오더로서, 전기장 인가 시와 전기장 제거 시의 응답 시간차도 원리적으로 발생하지 않는 것을 특장으로 한다.
본 발명은, 예를 들면, 이하와 같은 액정 매체(액정 조성물, 고분자/액정 복합 재료 등), 중합성 모노머 등과 액정 조성물의 혼합물, 액정 매체 등을 함유하는 광 스위칭 소자를 제공한다.
이건 발명은 이하의 항을 포함한다.
1. 아카이랄(achiral) 성분 T를 함유하고, 광학적으로 등방성을 나타내는 액정 상을 갖는 액정 조성물로서, 전기장 유기된 복굴절에 의해 리타데이션(retardation)을 제어하는, 광 스위칭에 사용되는, 액정 조성물.
2. 항 1에 있어서, 전압 인가에 의해, 리타데이션을 0부터 λ/2까지 제어하는 광 스위칭에 사용되는, 액정 조성물.
3. 항 1에 있어서, 우 원편광(圓偏光)과 좌 원편광을 전환하기 위하여 사용되는, 액정 조성물.
4. 항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서, 아카이랄 성분 T가 식 (1)로 표시되는 화합물 1을 적어도 하나 함유하는, 액정 조성물.
식 중, R11은 수소 또는 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠(할로겐)으로 치환될 수도 있고; R12는 수소, 할로젠, -C≡N, -N=C=O, -N=C=S, -CF3, -OCF3 또는 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH3은 -C≡N로 치환될 수도 있고; 환 A11 ∼ A15는 각각 독립적으로, 5 ∼ 8원환 또는 탄소 수 9 이상의 축합환이고, 해당 환 중의 적어도 하나의 수소가 할로젠, 탄소 수 1 ∼ 5의 알킬 또는 할로젠화 알킬로 치환될 수도 있다. 해당 알킬 또는 해당 할로젠화 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH=는 -N=로 치환될 수도 있고; Z11 ∼ Z14는 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 수 1 ∼ 8의 알킬렌이고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-, -OCS-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -N(O)=N-, -N=N(O)-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고; n11 ∼ n13은 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.
5. 항 4에 있어서, 식 (1)에 있어서, n11+n12+n13이 2 또는 3이고, A11 ∼ A14가 하기 (A-1) ∼ (A-10)으로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되고, A15가 (A-1) ∼ (A-3)으로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되고, 또한, A11 ∼ A15 중의 할로젠 수의 합계가 6 이상인, 액정 조성물.
6. 항 1 내지 5 중 어느 한 항에 있어서, 아카이랄 성분 T가 식 (2)로 표시되는 화합물 2를 적어도 하나 함유하는, 액정 조성물.
식 (2)에 있어서, R2는, 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬, 탄소 수 2 내지 20의 알켄일, 탄소 수 2 내지 20의 알킨일, 탄소 수 1 내지 19의 알콕시 또는 탄소 수의 합계가 1 내지 20인 알콕시알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, R2에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
Z1 ∼ Z3은 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이고;
L1 ∼ L8은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 또는 1이고;
X2는, 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X2에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없다.
7. 항 1 내지 6 중 어느 한 항에 있어서, 아카이랄 성분 T가 식 (3)으로 표시되는 화합물 3을 적어도 하나 함유하는, 액정 조성물.
식 (3)에 있어서, R3은, 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬, 탄소 수 2 내지 20의 알켄일, 탄소 수 2 내지 20의 알킨일, 탄소 수 1 내지 19의 알콕시 또는 탄소 수의 합계가 1 내지 20인 알콕시알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, R3에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
Z31 ∼ Z34는 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이고;
L31 ∼ L36은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
X3은, 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X3에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
n31 및 n32는 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.
8. 항 7에 있어서, 아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여, 화합물 2를 총 25 중량% ∼ 90 중량% 함유하고, 화합물 3을 총 5 중량% ∼ 65 중량% 함유하는, 액정 조성물.
9. 항 1 내지 8 중 어느 한 항에 있어서, 카이랄제(키랄제)를 함유하는, 액정 조성물
10. 항 1 내지 9 중 어느 한 항에 있어서, 산화 방지제 및 자외선 흡수제로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 조성물.
11. 항 1 내지 10 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물과, 중합성 모노머를 포함하는, 혼합물.
12. 광학적으로 등방성을 나타내는 액정 상에서 구동되는 소자에 사용되는, 항 11에 기재된 혼합물을 중합하여 얻어지는, 고분자/액정 복합 재료.
13. 항 12에 있어서, 항 11에 기재된 혼합물을 비액정 등방 상 또는 광학적으로 등방성을 나타내는 액정 상의 온도 범위에서 중합시켜 얻어지는, 고분자/액정 복합 재료.
14. 항 1 내지 10 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물, 청구항 11에 기재된 혼합물, 또는 청구항 12 또는 13에 기재된 고분자/액정 복합 재료를 포함하는, 소자.
15. 항 14에 있어서, 근적외선 범위(0.72 ∼ 2.5 μm)의 광에 대하여 사용할 수 있는, 소자.
16. 항 14에 있어서, 밀리파 범위(1 ∼ 10 mm)의 광에 대하여 사용할 수 있는, 소자.
17. 항 14에 기재된 소자를 적어도 하나 포함하는, 라이더.
본 발명의 바람직한 액정 조성물 및 고분자/액정 복합 재료는, 식 (1)의 화합물을 함유함으로써, 열, 빛 등에 대한 안정성, 광학적으로 등방성인 액정 상의 높은 상한 온도와 낮은 하한 온도를 나타내고, 큰 유전율 이방성, 굴절률 이방성을 갖는다.
본 발명의 바람직한 태양의 고분자/액정 복합 재료는, 광학적으로 등방성인 액정 상의 높은 상한 온도, 낮은 하한 온도를 나타내고, 광학적으로 등방성인 액정 상을 사용한 소자는, 편광 제어 용도에 매우 적당하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 바람직한 태양의 광학적으로 등방성인 액정 상을 사용한 소자는, 폭 넓은 온도 범위에서 사용 가능하고, 고속의 전기 광학 응답이 가능하다.
도 1은 실시예를 사용한 광학 계를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, "액정 화합물"이란 메소젠(메소겐)을 갖는 화합물을 나타내며, 액정 상을 갖는 화합물에 한정되지 않는다. 구체적으로는, 네마틱 상, 스멕틱 상 등의 액정 상을 갖는 화합물 및 액정 상을 갖지 않으나 액정 조성물의 성분으로서 유용한 화합물의 총칭이다.
"액정 매체"란, 액정 조성물 및 고분자/액정 복합체의 총칭이다.
"아카이랄 성분"이란 아카이랄한(비카이랄성의) 메소젠 화합물로서, 광학 활성 화합물 및 중합성 작용기(官能基)를 갖는 화합물을 포함하지 않는 성분이다. 따라서, "아카이랄 성분"에는, 카이랄제, 중합성 모노머 등, 중합 개시제, 경화제, 안정제는 포함되지 않는다.
"카이랄제"는, 광학 활성 화합물이고, 액정 조성물에 원하는 비틀린 분자 배열을 부여하기 위하여 첨가되기 위하여 사용되는 성분이다.
"소자"란 요구하는 기능을 발휘하는 물체를 추상적으로 나타내며, 광의 성질에 관한 것은 광 소자 혹은 광학 소자라 불린다. 또한, 사용한 재료에 기초하여 액정 매체를 사용한 소자를 액정 소자라 부를 수도 있다.
"광 소자"란, 전기 광학 효과를 이용하여, 광 변조나 광 스위치 등의 기능을 나타내는 각종 소자를 가리키며, 예를 들면, 표시 소자(액정 표시 소자), 광 통신 시스템, 광 정보 처리나 다양한 센서 시스템에 사용되는 광 변조 소자 및 광 스위칭 소자를 들 수 있다.
또한, "광 스위칭 소자"란, 광 신호를 온·오프하거나, 분배하는 소자로서, 광 신호를 전기 신호로 변환하지 않고, 광인 채 경로를 전환한다.
광학적으로 등방성인 액정 매체에 대한 전압 인가에 의한 굴절률의 변화는, 커(curr) 효과로서 알려져 있다. 커 효과란 전기 복굴절 값 Δn(E)이 전기장 E의 제곱에 비례하는 현상이고, 커 효과를 나타내는 재료에서는 Δn(E)=KλE2가 성립된다(K: 커 계수(커 상수), λ: 파장). 여기서, 전기 복굴절 값이란, 등방성 매체에 전계를 인가했을 때 유기되는 굴절률 이방성 값이다.
"선택 반사"란, 카이랄 네마틱 액정 또는 콜레스테릭 액정의 나선 축에 평행하게 입사된 광의 좌우 원편광 성분 중, 하나가 특이적으로 반사되는 것을 말한다.
"액정 화합물", "액정 조성물"을 각각 "화합물", "조성물"이라고 약칭할 수 있다.
또한, 예를 들면 액정 상의 상한 온도는 액정 상-등방 상의 상 전이 온도이고, 그리고 단순히 투명점 또는 상한 온도라고 약칭할 수 있다. 액정 상의 하한 온도를 단순히 하한 온도라고 약칭할 수 있다. 또한, 광학적으로 등방성인 액정 상, 예를 들면 블루 상의 상한 온도는 블루 상-등방 상의 상 전이 온도이고, 블루 상의 하한 온도는 블루 상-결정의 상 전이 온도이다.
식 (1)로 표시되는 화합물을 화합물 1이라고 약칭할 수 있다. 이 약기는 식 (2) 등으로 표시되는 화합물에도 적용할 수 있다. 식 (2) ∼ (13)에 있어서, 육각형으로 에워싼 A41, A5, A71, A81, A111, A131 등의 기호는 각각 환 A41, 환 A5, 환 A71, 환 A81, 환 A111, 환 A131 등에 대응한다. 백분율로 나타낸 화합물의 양은 조성물의 전체 중량에 기초한 중량 백분율(중량%)이다. 환 A5, Z5 등 복수 개의 동일한 기호를 동일한 식 또는 서로 다른 식에 기재하였으나, 이들은 각각이 동일할 수도 있고 또는 서로 다를 수도 있다.
본 명세서 중, "알킬"의 구체적인 예는, -CH3, -C2H5, -C3H7, -C4H9, -C5H11, -C6H13, -C7H15, -C8H17, -C9H19, -C10H21, -C11H23, -C12H25, -C13H27, -C14H29 및 -C15H31을 들 수 있고, 바람직하게는, 메틸, 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸, 헥실, 헵틸 또는 옥틸이고, 더 바람직하게는, 점도를 내리기 위하여, 에틸, 프로필, 뷰틸, 펜틸 또는 헵틸이다.
본 명세서 중, "적어도 하나의 수소가 할로젠(할로겐)으로 치환된 알킬"의 구체적인 예는, -CH2F, -CHF2, -CF3, -(CH2)2-F, -CF2CH2F, -CF2CHF2, -CH2CF3, -CF2CF3, -(CH2)3-F, -(CF2)3-F, -CF2CHFCF3, -CHFCF2CF3, -(CH2)4-F, -(CF2)4-F, -(CH2)5-F 및 -(CF2)5-F를 들 수 있다.
본 명세서 중, "알콕시"의 구체적인 예는, -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9, -OC5H11, -OC6H13 및 -OC7H15, -OC8H17, -OC9H19, -OC10H21, -OC11H23, -OC12H25, -OC13H27 및 -OC14H29를 들 수 있고, 바람직하게는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 뷰톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시 또는 헵틸옥시이고, 더 바람직하게는, 점도를 내리기 위하여, 메톡시 또는 에톡시이다.
본 명세서 중, "적어도 하나의 수소가 할로젠으로 치환된 알콕시"의 구체적인 예는, -OCH2F, -OCHF2, -OCF3, -O-(CH2)2-F, -OCF2CH2F, -OCF2CHF2, -OCH2CF3, -O-(CH2)3-F, -O-(CF2)3-F, -OCF2CHFCF3, -OCHFCF2CF3, -O(CH2)4-F, -O-(CF2)4-F, -O-(CH2)5-F 및 -O-(CF2)5-F를 들 수 있다.
본 명세서 중, "알켄일"의 구체적인 예는, -CH=CH2, -CH=CHCH3, -CH2CH=CH2, -CH=CHC2H5, -CH2CH=CHCH3, -(CH2)2-CH=CH2, -CH=CHC3H7, -CH2CH=CHC2H5, -(CH2)2-CH=CHCH3 및 -(CH2)3-CH=CH2를 들 수 있고, 바람직하게는 바이날, 1-프로펜일, 2-프로펜일, 1-뷰텐일, 2-뷰텐일, 3-뷰텐일, 1-펜텐일, 2-펜텐일, 3-펜텐일, 4-펜텐일, 1-헥센일, 2-헥센일, 3-헥센일, 4-헥센일 또는 5-헥센일이고, 더 바람직하게는, 점도를 내리기 위하여, 바이닐, 1-프로펜일, 3-뷰텐일 또는 3-펜텐일이다.
본 명세서 중, "적어도 하나의 수소가 할로젠으로 치환된 알켄일"의 구체적인 예는, -CH=CHF, -CH=CF2, -CF=CHF, -CH=CHCH2F, -CH=CHCF3, -(CH2)2-CH=CF2, -CH2CH=CHCF3, -CH=CHCF3 및 -CH=CHCF2CF3을 들 수 있고, 바람직하게는, 조성물의 점도를 내리기 위하여, -CH=CF2 및 -(CH2)2-CH=CF2이다.
본 명세서 중, 알켄일에 있어서의 -CH=CH-의 바람직한 입체 배치는, 2중 결합의 위치에 의존한다. -CH=CHCH3, -CH=CHC2H5, -CH=CHC3H7, -CH=CHC4H9, -C2H4CH=CHCH3 및 -C2H4CH=CHC2H5와 같은 홀수 위치에 이중 결합을 갖는 알켄일에 있어서는 트랜스(trans) 배치가 바람직하다. -CH2CH=CHCH3, -CH2CH=CHC2H5 및 -CH2CH=CHC3H7과 같은 짝수 위치에 이중 결합을 갖는 알켄일에 있어서는 시스(cis) 배치가 바람직하다. 바람직한 입체 배치를 갖는 알켄일 화합물은, 높은 상한 온도 또는 액정 상의 넓은 온도 범위를 갖는다. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 및 Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327에 상세한 설명이 있다.
본 명세서 중, "알콕시알킬"의 구체적인 예는, -CH2OCH3, -CH2OC2H5, -CH2OC3H7, -(CH2)2-OCH3, -(CH2)2-OC2H5, -(CH2)2-OC3H7, -(CH2)3-OCH3, -(CH2)4-OCH3 및 -(CH2)5-OCH3을 들 수 있다.
본 명세서 중, "알켄일옥시"의 구체적인 예는, -OCH2CH=CH2, -OCH2CH=CHCH3 및 -OCH2CH=CHC2H5이다.
본 명세서 중, "알킨일"의 구체적인 예는, -C≡CH, -C≡CCH3, -CH2C≡CH, -C≡CC2H5, -CH2C≡CCH3, -(CH2)2-C≡CH, -C≡CC3H7, -CH2C≡CC2H5, -(CH2)2-C≡CCH3 및 -C≡C(CH2)5이다.
본 명세서 중, "할로젠"의 구체적인 예로는, 불소, 염소, 브로민(bromine) 또는 아이오딘(iodine, 요오드)을 들 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은, 아카이랄 성분 T와 카이랄제를 포함하고, 광학적으로 등방성인 액정 상을 발현하는 조성물이다. 본 발명의 액정 조성 물은 아카이랄 성분 T와 카이랄제 외에, 용매 및 후술하는 중합성 모노머 등(5-2-1항 및 5-2-2항), 중합 개시제(5-2-3항), 경화제(5-2-4항), 안정제(산화 방지제, 자외선 흡수제 등; 5-2-4항) 등을 추가로 함유할 수도 있다.
1. 아카이랄 성분 T
아카이랄 성분 T는, 적어도 하나의 화합물 1을 함유한다. 바람직한 아카이랄 성분 T는, 적어도 하나의 화합물 1에 포함되는 화합물 2 및 적어도 하나의 화합물 1에 포함되는 화합물 3을 함유한다.
본 발명의 액정 조성물의 태양은, 화합물 2 및 화합물 3과 명세서 중에서 특별히 성분명을 나타내지 않은 그 밖의 성분을 함유하는 조성물이다. 보다 바람직한 태양은, 화합물 2, 화합물 3 및 후술하는 화합물 4 ∼ 13과 본 명세서 중에서 특별히 성분명을 나타내지 않은 그 밖의 성분을 함유하는 조성물이다.
본 발명의 아카이랄 성분 T는, 화합물 1 ∼ 13 중, 1종의 화합물을 포함하는 경우도, 2종 이상의 화합물을 포함하는 경우도 있다. 즉, 본 발명의 액정 조성물은, 화합물 1로서, 식 (1)로 표시되는 서로 구조가 다른 복수 종의 화합물 1을 포함할 수도 있다. 이 사실은 화합물 2 ∼ 13에 대해서도 마찬가지이다.
1-1. 액정 매체
1-1-1. 화합물 1
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 광학적으로 등방성인 액정 상, 예컨대 블루 상을 발현하는 액정 매체이다. 본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 식 (1)의 화합물을 적어도 1종 또는 2종 이상 포함한다.
식 (1)에 있어서, R11은, 수소 또는 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고;
R12는 수소, 할로젠, -C≡N, -N=C=O, -N=C=S, -CF3, -OCF3 또는 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH3은 -C≡N로 치환될 수도 있고;
환 A11 ∼ A15는 각각 독립적으로, 5 ∼ 8원환 또는 탄소 수 9이상의 축합환이고, 해당 환 중의 적어도 하나의 수소가 할로젠, 탄소 수 1 ∼ 5의 알킬 또는 할로젠화 알킬로 치환될 수도 있다. 해당 알킬 또는 해당 할로젠화 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH=는 -N=로 치환될 수도 있고;
Z11 ∼ Z14는 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 수 1 ∼ 8의 알킬렌이고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-, -OCS-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -N(O)=N-, -N=N(O)-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고;
n11 ∼ n13은 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.
식 (1)에 있어서, 바람직한 R11은 탄소 수 1 ∼ 7의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소가 할로젠으로 치환될 수도 있다.
바람직한 환 A11 ∼ A14는 각각, 하기 (A-1) ∼ (A-10)으로 이루어지는 군에서 선택되는 환이고, 바람직한 환 A15는 하기 (A-1) ∼ (A-3)으로 이루어지는 군에서 선택되는 환이다.
바람직한 Z11 ∼ Z14는 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이다. 더 바람직하게는, Z11 ∼ Z14 중 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이다.
바람직한 n11 ∼ n13의 합계(n11+n12+n13)는 2 또는 3이다.
바람직한 X1은, 할로젠, -C≡N, -N=C=S, -CF3, -OCF3 또는 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소가 할로젠으로 치환되어 있을 수도 있다.
또한, 본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 하기 식 (1-2) 및 (1-3)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종 또는 2종 이상의 화합물을 아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여 60 중량% 이상, 바람직하게는 80 중량% 이상 포함하고 있을 수도 있다.
식 (1-2)에 있어서, R1A는 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일 또는 탄소 수 1 ∼ 11의 알콕시이고, Z12A 및 Z13A는 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, L11A, L12A 및 L13A는 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고, X1A는 불소, 염소, -CF3 또는 -OCF3이다.
또한, 식 (1-3)에 있어서, R1B는 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬 또는 탄소 수 1 ∼ 11의 알콕시알킬이고, Z12B 및 Z13B는 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, L11B, L12B, L13B 및 L14B는 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고, X1B는 불소, 염소, -CF3 또는 -OCF3이다.
1-1-2. 화합물 2
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 하기 식 (2)로 표시되는 화합물 2를 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (2)에 있어서, R2는 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬, 탄소 수 2 내지 20의 알켄일, 탄소 수 2 내지 20의 알킨일, 탄소 수 1 내지 19의 알콕시 또는 탄소 수의 합계가 1 내지 20인 알콕시알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, R2에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
Z1 ∼ Z3은 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이고;
L1 ∼ L8은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 또는 1이고;
X2는 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X2에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없다.
식 (2)의 R2가 수소 또는 메틸, 에틸일 때, R2가 탄소 수 3 이상의 알킬인 화합물과 비교하여, 구동 전압 저감에 크게 기여한다. 또한, R2가 메틸인 화합물은, R2가 수소인 화합물과 비교하여 투명점이 높다.
식 (2) 중의 X2는 불소, 염소, -SF5, -CF3, -OCF3 또는 -CH=CH-CF3일 때에는 유전율 이방성이 크다. X2가 불소, -CF3 또는 -OCF3일 때에는, 광학적으로 안정적이다. 바람직한 X2의 구체적인 예는, 불소, 염소, -CF3, -CHF2, -OCF3 및 -OCHF2이다. 보다 바람직한 X2의 예는, 불소, 염소, -CF3 및 -OCF3이다. X2가 염소, 불소인 경우에는 융점이 낮고, 다른 액정 화합물과의 상용성(相溶性 ) 이 특히 우수하다. X2가 -CF3, -CHF2, -OCF3 및 -OCHF2인 경우에는, 특히 큰 유전율 이방성을 나타낸다.
화합물 2로서, 식 (2-1) ∼ (2-9)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
식 (2-1) ∼ (2-9)에 있어서, R2A는, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬, 탄소 수 1 ∼ 12의 알콕시, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일 또는 적어도 하나의 수소가 불소로 치환될 수도 있는 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일이고;
R2B는, 탄소 수 1 내지 5의 알킬렌, 탄소 수 2 내지 5의 알켄일렌 또는 탄소 수 2 내지 5의 알킨일렌이다.
식 (2-1) ∼ (2-9)의 R2A가 수소 또는 메틸, 에틸, R2B가 탄소 수 1 또는 2의 메틸렌 또는 에틸렌인 화합물은, 구동 전압 저감에 크게 기여한다.
또한, R2A가 에틸이고, R2B가 메틸렌인 화합물은 구동 전압 저감 효과가 높은 화합물이다.
Z21A 및 Z22A는 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이고, 식 (2-4) 및 (2-5)에 있어서는, Z21A는, -COO- 또는 -CF2O-이고;
L22, L24 ∼ L28은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
X2A는, 불소, 염소,-CF3 또는 -OCF3이다.
화합물 2로서, 식 (2-1-1), (2-1-2), (2-2-1) ∼ (2-2-5), (2-3-1), (2-3-2), (2-4-1), (2-5-1), (2-5-2), (2-9-1) ∼ (2-9-6)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 식 (2-2-1) ∼ (2-2-5), (2-9-2) ∼ (2-9-5)로 표시되는 화합물이 더 바람직하다.
식 (2-1-1), (2-1-2), (2-2-1) ∼ (2-2-5), (2-3-1), (2-3-2), (2-4-1), (2-5-1), (2-5-2), (2-9-1) ∼ (2-9-6)에 있어서, R2A는, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬, 탄소 수 1 ∼ 12의 알콕시, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일 또는 적어도 하나의 수소가 불소로 치환될 수도 있는 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일이고;
R2B는, 탄소 수 1 내지 5의 알킬렌, 탄소 수 2 내지 5의 알켄일렌 또는 탄소 수 2 내지 5의 알킨일렌이고,
Z21A 및 Z22A는 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이고, 식 (2-4-1), (2-5-1) 및 (2-5-2)에 있어서, Z21A는 -COO- 또는 -CF2O-이고;
L22, L24, L27, L28은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
X2A는, 불소, 염소,-CF3 또는 -OCF3이다.
본 발명은, 아카이랄 성분 T에 있어서, 화합물 2로서 1종의 화합물을 함유하는 경우도, 2종 이상의 화합물을 함유하는 경우도 포함한다. 화합물 2로서 식 (2-1) ∼ (2-9)로 표시되는 2종 이상의 화합물을 함유하는 경우로는, 식 (2-2-5)로 표시되는 화합물에 있어서, Z21A가 단결합이고, Z22A가 -CF2O-이고, L22, L24, L27 및 L28은 불소인 화합물 및 Z21A가 -CF2O-이고, Z22A가 단결합이고, L22, L27 및 L28은 불소이고, L24는 수소인 화합물의 조합이 바람직하다.
아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여, 화합물 2를 총 25 중량% ∼ 90 중량% 함유하는 것이 바람직하고, 35 중량% ∼ 85 중량% 함유하는 것이 더 바람직하며, 45 중량% ∼ 80 중량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
화합물 2는, 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 물리적 및 화학적으로 매우 안정적이고, 다른 화합물과의 상용성이 비교적 좋다. 이 화합물을 함유하는 조성물은 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 안정적이다. 따라서, 액정 조성물에 있어서 화합물 2를 사용하면, 광학적으로 등방성인 액정 상의 온도 범위를 넓히는 것이 가능해지고, 폭넓은 온도 범위에서 소자로서 사용할 수 있다.
또한 화합물 2는, 큰 유전율 이방성과 비교적 큰 굴절률 이방성을 갖기 때문에, 광학적으로 등방성인 액정 상에서 구동되는 액정 조성물의 구동 전압을 내리기 위한 성분으로서 유용하다.
1-1-3. 화합물 3
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 하기 식 (3)으로 표시되는 화합물 3을 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (3)에 있어서, R3은, 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬, 탄소 수 2 내지 20의 알켄일, 탄소 수 2 내지 20의 알킨일, 탄소 수 1 내지 19의 알콕시 또는 탄소 수의 합계가 1 내지 20인 알콕시알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, R3에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
Z31 ∼ Z34는 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이고;
L31 ∼ L36은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
X3은, 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X3에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
n31 및 n32는 각각 독립적으로, 0 또는 1이다.
화합물 3은, 4 또는 5개의 벤젠 환을 가지며, 적어도 1개의 -CF2O- 연결기를 갖는다. 화합물 3은, 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 물리적 및 화학적으로 매우 안정적이고, 그리고 다른 액정 화합물과의 상용성이 좋다. 이 화합물을 함유하는 조성물은 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 안정적이다. 따라서, 조성물에 있어서 네마틱 상의 온도 범위를 넓히는 것이 가능해지고, 폭넓은 온도 범위에서 표시 소자로서 사용할 수 있다. 나아가 이 화합물은 유전율 이방성과 굴절률 이방성이 크기 때문에, 광학적으로 등방성인 액정 상에서 구동되는 조성물의 구동 전압을 내리기 위한 성분으로서 유용하다.
식 (3)에 있어서의 R3, 벤젠 환 상의 기(L31 ∼ L36 및 X3), 혹은 결합기 Z31 ∼ Z34를 적절하게 선택함으로써, 투명점, 굴절률 이방성, 유전율 이방성 등의 물성을 임의로 조정하는 것이 가능하다.
식 (3) 중, Z31 ∼ Z34는 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이되, 적어도 하나는 -CF2O-인 것이 바람직하다. Z31 ∼ Z34가 단결합 또는 -CF2O-일 때에는 점도가 작고, Z31 ∼ Z34가 -CF2O-일 때에는 유전율 이방성이 크다. 식 (3)에 있어서의 Z31 ∼ Z34가 단결합, -CF2O-일 때에는 화학적으로 비교적 안정적이어서, 비교적 열화를 잘 일으키지 않는다.
식 (3) 중, L31 ∼ L36은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이다. L31 ∼ L36에 있어서의 불소의 수가 많을 때에는 유전율 이방성이 크다. L35 및 L36이 모두 불소인 경우에는, 유전율 이방성이 특히 크다.
식 (3) 중, X3은 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있다.
식 (3) 중, X3은, 불소, 염소, -CF3, -CHF2, -OCF3 및 -OCHF2가 바람직하고, 불소, 염소, -CF3 및 -OCF3이 더 바람직하다.
식 (3)에 있어서의 X3이 불소, 염소, -SF5, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2 또는 -OCH2F일 때에는 유전율 이방성이 크다. X3이 불소, -OCF3 또는 -CF3일 때에는 화학적으로 안정적이다.
화합물 3으로서, 식 (3-1) ∼ (3-5)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
식 (3-1) ∼ (3-5)에 있어서, R3A는, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬, 탄소 수 1 ∼ 12의 알콕시, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일 또는 적어도 하나의 수소가 불소로 치환될 수도 있는 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일이고;
Z32A ∼ Z34A는 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이고;
L31 ∼ L36은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
X3A는, 불소, 염소,-CF3 또는 -OCF3이다.
본 발명은, 아카이랄 성분 T에 있어서, 화합물 3으로서 1종의 화합물을 함유하는 경우도, 2종 이상의 화합물을 함유하는 경우도 포함한다.
화합물 3으로서 식 (3)으로 표시되는 2종 이상의 화합물을 함유하는 경우로는, 식 (3-1)로 표시되는 화합물에 있어서, Z33A가 -CF2O-이고, L35 및 L36은 불소인 화합물 및 식 (3-2)로 표시되는 화합물에 있어서, Z32A가 -CF2O-이고, L35 및 L36은 불소인 화합물의 조합이 바람직하다.
아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여, 화합물 3을 총 5 중량% ∼ 65 중량% 함유하는 것이 바람직하고, 10 중량% ∼ 60 중량% 함유하는 것이 더 바람직하고, 15 중량% ∼ 55 중량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
화합물 3은, 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 물리적 및 화학적으로 매우 안정적이고, 다른 화합물과의 상용성이 비교적 좋다. 이 화합물을 함유하는 조성물은 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 안정적이다. 따라서, 액정 조성물에 있어서 화합물 3을 사용하면, 광학적으로 등방성인 액정 상의 온도 범위를 넓히는 것이 가능해지고, 폭 넓은 온도 범위에서 소자로서 사용할 수 있다.
또한, 화합물 3은, 비교적 큰 유전율 이방성과 큰 굴절률 이방성을 갖기 때문에, 광학적으로 등방성인 액정 상에서 구동되는 액정 조성물의 구동 전압을 내리기 위한 성분으로서 유용하다.
1-1-4. 화합물 4
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 추가로 식 (4)로 표시되는 화합물 4를 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (4)에 있어서, R4는, 수소 또는 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, R4에 있어서-O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
환 A41 ∼ 환 A45는 각각 독립적으로, 1,4-사이클로헥실렌, 1,3-다이옥세인-2,5-다이일, 1,4-페닐렌, 하나 또는 두 개의 수소가 불소로 치환된 1,4-페닐렌, 2개의 수소가 각각 불소와 염소로 치환된 1,4-페닐렌, 피리딘-2,5-다이일, 피리미딘-2,5-다이일이고;
Z41 ∼ Z46은 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 수 1 ∼ 4의 알킬렌이고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 -CH2-는, -O-, -COO- 또는 -CF2O-로 치환될 수도 있고;
L41 ∼ L43은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
n41 ∼ n45는 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, 2≤n41+n42+n43+n44+n45≤3이고;
X4는, 불소, 염소, -CF3 또는 -OCF3이다.
화합물 4는 클로로벤젠 환을 갖는다. 화합물 4는, 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 물리적 및 화학적으로 매우 안정적이고, 그리고 다른 액정 화합물과의 상용성이 좋다. 또한 스멕틱 상을 발현하기 어렵다. 이 화합물을 함유하는 조성물은 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 안정적이다. 따라서 조성물에 있어서 네마틱 상의 온도 범위를 넓히는 것이 가능해지고, 폭 넓은 온도 범위에서 소자로서 사용할 수 있다. 나아가 이 화합물은 유전율 이방성과 굴절률 이방성이 크기 때문에, 광학적으로 등방성인 액정 상에서 구동되는 조성물의 구동 전압을 내리기 위한 성분으로서 유용하다.
식 (4)에 있어서의 n42 ∼ n45의 조합과, R4, 가장 우측의 벤젠 환 상의 기(L42, L43 및 X4), 혹은 결합기 Z42 ∼ Z46을 적절하게 선택함으로써, 투명점, 굴절률 이방성, 유전율 이방성 등의 물성을 임의로 조정하는 것이 가능하다.
식 (4) 중의 R4는, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬, 탄소 수 1 ∼ 12의 알콕시, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일 또는 적어도 하나의 수소가 불소로 치환된 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일이 바람직하다.
화합물의 안정성이나 유전율 이방성의 점에서, 식 (4) 중의 환 A41 ∼ 환 A45는 각각, 1,4-페닐렌, 하나 또는 두 개의 수소가 불소로 치환된 1,4-페닐렌이 바람직하다. 환 A41 ∼ A45의 치환기, L42 및 L43이 수소일 때에는, 융점이 낮고, 불소일 때에는 유전율 이방성이 크다.
식 (4) 중의 Z41 ∼ Z46은 각각, 단결합 또는 탄소 수 1 ∼ 4의 알킬렌이고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 -CH2-는, -O-, -COO- 또는 -CF2O-로 치환될 수도 있다. 식 (4) 중의 Z41 ∼ Z46은, 모두 단결합이거나 적어도 하나가 -COO- 또는 -CF2O-인 것이 바람직하고, 다른 액정 화합물과의 상용성이 중시되는 경우에는, 적어도 하나가 -CF2O-인 것이 바람직하다.
식 (4) 중의 X4는, 불소, 염소, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F, -OCF2CFHCF3 또는 -CH=CHCF3이고, 바람직하게는 불소, 염소, -CF3 및 -OCF3이다. X4가 불소, 염소, -OCF3일 때에는, 다른 액정 화합물과의 저온에서의 상용성이 우수하고, -CF3일 때에는, 구동 전압 저하 효과가 크다.
식 (4) 중, n42+n43+n44+n45=2의 화합물은 투명점이 높고, n42+n43+n44+n45=1의 화합물은 융점이 낮다.
식 (4) 중의 결합기 Z41 ∼ Z46은 단결합 또는 -CF2O-이기 때문에, 화학적으로 비교적 안정적이고, 비교적 열화를 잘 일으키지 않는다. 나아가 결합기가 단결합일 때에는, 점도가 작다. 또한, 결합기가 -CF2O-일 때에는, 유전율 이방성이 크다.
화합물 4는, 양호한 상용성과 큰 유전율 이방성과 큰 굴절률 이방성을 갖는다. 아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여, 화합물 4를 총 0 중량% ∼ 80 중량% 함유하는 것이 바람직하고, 0 중량% ∼ 50 중량% 함유하는 것이 더 바람직하고, 0 중량% ∼ 20 중량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
1-1-5. 화합물 5
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체 등은, 추가로 식 (5)로 표시되는 화합물 5를 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (5)에 있어서, R5는, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬, 탄소 수 1 ∼ 12의 알콕시, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일 또는 적어도 하나의 수소가 불소로 치환된 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일이고;
환 A5는 각각 독립적으로, 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 3-플루오로-1,4-페닐렌, 3,5-다이플루오로-1,4-페닐렌, 3,5-다이클로로-1,4-페닐렌 또는 피리미딘-2,5-다이일이고;
Z5는 각각 독립적으로, 단결합, 에틸렌, -COO-, -OCO-, -CF2O- 또는 -OCF2-이고;
L51 및 L52는 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
n5는, 1, 2, 3 또는 4이고, n5가 2, 3 또는 4를 나타내는 경우, 복수 개 존재하는 환 A5 및 Z5는, 각각 동일할 수도 서로 다를 수도 있고;
X5는, 불소, 염소, -CF3 또는 -OCF3이다.
화합물 5는, 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 물리적 및 화학적으로 매우 안정적이고, 그리고 다른 액정 화합물과의 상용성이 좋다. 이 화합물을 함유하는 조성물은 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 안정적이다. 따라서 조성물에 있어서 네마틱 상의 온도 범위를 넓히는 것이 가능해지고, 폭 넓은 온도 범위에서 소자로서 사용할 수 있다. 나아가 이 화합물은 유전율 이방성과 굴절률 이방성이 크기 때문에, 광학적으로 등방성인 액정 상에서 구동되는 조성물의 구동 전압을 내리기 위한 성분으로서 유용하다.
식 (5) 중의 R5는, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬, 탄소 수 1 ∼ 12의 알콕시, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일 또는 적어도 하나의 수소가 불소로 치환된 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일이다. 식 (5) 중의 바람직한 R5는, 자외선에 대한 안정성을 올리기 위하여 또는 열에 대한 안정성을 위하여, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬이다. 식 (5) 중의 R5는, 점도를 내리는 점에서, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일이 바람직하고, 자외선에 대한 안정성을 올리는 점 또는 열에 대한 안정성을 올리는 점에서, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬이 바람직하다.
식 (5) 중의 R5에 있어서의 알킬은 환형 알킬을 포함하지 않는다. 알콕시는 환형 알콕시를 포함하지 않는다. 알켄일은 환형 알켄일을 포함하지 않는다. 적어도 하나의 수소가 불소로 치환된 알켄일은, 적어도 하나의 수소가 불소로 치환된 환형 알켄일을 포함하지 않는다.
식 (5) 중의 환 A5는 독립적으로, 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 3-플루오로-1,4-페닐렌, 3,5-다이플루오로-1,4-페닐렌, 3,5-다이클로로-1,4-페닐렌 또는 피리미딘-2,5-다이일이고, n5가 2 이상일 때, 그 중 적어도 2개의 환 A5는 동일할 수도 서로 다를 수도 있다. 식 (5) 중의 환 A5는 광학 이방성을 올리기 위하여 1,4-페닐렌 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌이고, 점도를 내리기 위하여 1,4-사이클로헥실렌인 것이 바람직하다.
식 (5) 중의 Z5는 독립적으로, 단결합, 에틸렌, -COO-, -OCO-, -CF2O- 또는 -OCF2-이고, 단 n5가 3 또는 4인 경우, 하나의 Z5는 -CF2O-이다. n5가 2 이상일 때, 그 중 적어도 2개의 Z5는 동일할 수도 서로 다를 수도 있다. 식 (5) 중의 Z5는, 점도를 내리기 위하여 단결합이 바람직하다. 식 (5) 중의 Z5는, 유전율 이방성을 올리기 위하여 및 상용성을 양호하게 하기 위하여 -CF2O-가 바람직하다.
식 (5) 중의 L51 및 L52는 독립적으로, 수소 또는 불소이고, 유전율 이방성을 올리기 위하여, L51 및 L52 모두 불소가 바람직하고, 투명점을 올리기 위하여, L51 및 L52 모두 수소가 바람직하다.
식 (5) 중의 X5는, 불소, 염소, -CF3 또는 -OCF3이다. 유전율 이방성을 올리기 위하여, -CF3인 것이 바람직하고, 상용성을 양호하게 하기 위하여 불소, -OCF3이 바람직하고, 굴절률 이방성을 올리기 위하여 염소가 바람직하다.
화합물 5는, 큰 유전율 이방성 혹은 저온에서의 상용성을 갖는 조성물의 조제에 적합하다. 아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여, 화합물 5를 총 0 중량% ∼ 80 중량% 함유하는 것이 바람직하고, 0 중량% ∼ 50 중량% 함유하는 것이 더 바람직하고, 0 중량% ∼ 20 중량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
1-1-6. 화합물 6
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 추가로 식 (6)으로 표시되는 화합물 6을 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (6)에 있어서, R6은, 수소 또는 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, R6에 있어서-O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
L61 ∼ L66은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
X6은, 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-는 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X6에 있어서-O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없다.
화합물 6은 다이옥세인 환과 3개의 벤젠 환을 갖는다. 화합물 6은, 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 물리적 및 화학적으로 매우 안정적이고, 그리고 투명점이 높음에도 불구하고, 다른 액정 화합물과의 상용성이 비교적 좋다. 화합물 6을 함유하는 조성물은 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 안정적이다. 따라서, 화합물 6을 포함하는 조성물에서는, 광학적으로 등방성인 액정 상의 온도 범위를 넓히는 것이 가능해지고, 폭 넓은 온도 범위에서 소자로서 사용할 수 있다. 또한, 화합물 6은 광학적으로 등방성인 액정 상에서 구동되는 조성물의 구동 전압을 내리기 위한 성분으로서 유용하다. 카이랄제 및 화합물 6을 포함하는 바람직한 태양의 조성물로 블루 상을 발현시키면, N* 상이나 등방 상과의 공존이 없는 균일한 블루 상이 된다. 이와 같이, 화합물 6을 포함하는 바람직한 태양의 조성물은 균일한 블루 상을 발현하기 쉽다.
식 (6) 중의 X6은 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-는 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X6에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없다.
식 (6) 중의 X6의 구체적인 예로서, 불소, 염소, -CF3, -CHF2, -OCF3 및 -OCHF2를 들 수 있고, 불소, 염소, -CF3 및 -OCF3이 바람직하다. 식 (6) 중의 X6이 염소, 불소인 경우, 융점이 비교적 낮고, 다른 액정 화합물과의 상용성이 특히 우수하다. 식 (6) 중의 X6이 -CF3, -CHF2, -OCF3 및 -OCHF2인 경우에는, 비교적 큰 유전율 이방성을 나타낸다. 식 (6) 중의 X6이 불소, 염소, -SF5, -CF3, -OCF3 또는 -CH=CH-CF3일 때, 유전율 이방성이 비교적 크고, X6이 불소, -CF3 또는 -OCF3일 때에는, 비교적, 화학적으로 안정적이다.
화합물 6은, 큰 유전율 이방성을 갖는 조성물의 조제에 적합하다. 화합물 6은, 블루 상을 발현하기 쉽고, 또한 투명점을 높이는 효과가 있다.
투명점을 올리기 위하여, 아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여, 화합물 6을 총 약 1.0 중량% 이상 함유하는 것이 바람직하다. 또한, 액정 상의 하한 온도를 내리기 위하여, 아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여, 화합물 6을 총 0 중량% ∼ 80 중량% 함유하는 것이 바람직하고, 0 중량% ∼ 50 중량% 함유하는 것이 더 바람직하고, 0 중량% ∼ 20 중량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
1-1-7. 화합물 7
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 추가로 식 (7)로 표시되는 화합물 7을 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (7)에 있어서, R71 및 R72는 각각 독립적으로, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬, 탄소 수 1 ∼ 12의 알콕시, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일 또는 적어도 하나의 수소가 불소로 치환된 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일이고;
환 A71 및 환 A72는 각각 독립적으로, 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 3-플루오로-1,4-페닐렌 또는 2,5-다이플루오로-1,4-페닐렌이고;
Z7은 각각 독립적으로, 단결합, 에틸렌, -COO- 또는 -OCO-이고;
n7은, 1, 2 또는 3이고, n7이 2 또는 3을 나타내는 경우, 복수 개 존재하는 환 A71 및 Z7은, 각각 동일할 수도 서로 다를 수도 있다.
화합물 7은, 유전율 이방성 값의 절대값이 작고, 중성에 가까운 화합물이다. 식 (7)에 있어서 n7이 1인 화합물은 주로 점도 조정 또는 굴절률 이방성 값의 조정의 효과가 있고, 또한 식 (7)에 있어서 n7이 2 또는 3인 화합물은 투명점을 높이는 등의 광학적으로 등방성인 액정 상의 온도 범위를 넓히는 효과 또는 굴절률 이방성 값을 조정하는 효과가 있다.
식 (7) 중의 R71 및 R72는 각각 독립적으로, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬, 탄소 수 1 ∼ 12의 알콕시, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일 또는 적어도 하나의 수소가 불소로 치환된 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일이다. 화합물 7의, 점도를 내리기 위해서는, 식 (7) 중의 R71 및 R72는 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일이 바람직하다. 자외선에 대한 안정성을 올리기 위하여 또는 열에 대한 안정성을 올리기 위해서는, 식 (7) 중의 R71 및 R72는, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬인 것이 바람직하다.
식 (7) 중의 환 A71 및 환 A72는 독립적으로, 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 3-플루오로-1,4-페닐렌 또는 2,5-다이플루오로-1,4-페닐렌이고, n7이 2 이상일 때, 그 중 적어도 2개의 환 A71은 동일할 수도 서로 다를 수도 있다. 화합물 7의 광학 이방성을 올리기 위해서는, 환 A71 및 환 A72는 1,4-페닐렌 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌인 것이 바람직하다. 화합물 7의 점도를 내리기 위해서는, 환 A71 및 환 A72는 1,4-사이클로헥실렌이다.
식 (7) 중의 Z7은 각각 독립적으로, 단결합, 에틸렌 또는 -COO-, -OCO-이고, n7이 2 이상일 때, 그 중 적어도 2개의 Z7은 동일할 수도 서로 다를 수도 있다. 바람직한 Z7은, 점도를 내리기 위하여 단결합이다.
식 (7)로 표시되는 화합물의 함유량을 증가시키면 액정 조성물의 구동 전압이 높아지고, 점도가 낮아지므로, 액정 조성물의 점도의 요구값을 만족시키는 한, 구동 전압의 관점에서 함유량은 적은 편이 바람직하다. 아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여, 화합물 7을 총 0 중량% ∼ 80 중량% 함유하는 것이 바람직하고, 0 중량% ∼ 50 중량% 함유하는 것이 더 바람직하고, 0 중량% ∼ 20 중량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
1-1-8. 화합물 8
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 추가로 식 (8)로 표시되는 화합물 8을 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (8)에 있어서, R8은 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는, -O-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -(CH2)2-는 -CH=CH-로 치환될 수도 있고;
환 A81 ∼ 환 A86는 각각 독립적으로, 1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고, 해당 1,4-사이클로헥실렌 중의 적어도 하나의 -CH2-는, -O-로 치환될 수도 있고, 해당 1,4-사이클로헥실렌 중의 적어도 하나의 -(CH2)2-는 -CH=CH-로 치환될 수도 있고, 해당 1,4-페닐렌 중의 적어도 하나의 -CH=는 -N=으로 치환될 수도 있고, 해당 1,4-페닐렌 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고;
Z81 ∼ Z87은 각각 독립적으로, 단결합, -(CH2)2-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -CH=CH-이고;
L81 및 L82는 각각 독립적으로 수소 또는 불소이고;
n81 ∼ n87은 각각 독립적으로, 0 또는 1이고; n81 ∼ n87의 합은, 1, 2, 3 또는 4이고;
X8은, 불소, -CF3 또는 -OCF3이다.
1-1-9. 화합물 9
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 추가로 식 (9)로 표시되는 화합물 9를 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (9)에 있어서, R9는, 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬, 탄소 수 2 내지 20의 알켄일, 탄소 수 2 내지 20의 알킨일, 탄소 수 1 내지 19의 알콕시 또는 탄소 수의 합계가 1 내지 20인 알콕시알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, R9에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
Z91 ∼ Z93은 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이고;
L91 ∼ L98은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
n91 및 n92는 각각 독립적으로, 0 또는 1이고;
X9는, 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X91에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없다.
1-1-10. 화합물 10
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 추가로 식 (10)으로 표시되는 화합물 10을 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (10)에 있어서, R10은, 수소 또는 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중 및 알킬 중의 임의의 -CH2-가, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠 또는 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬로 치환될 수도 있고;
Y101 및 Y102는, 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH2-이고;
Z101은 -CF2O- 또는 -COO-이고, Z102는, 단결합 또는 -CH2CH2-이되, 하나의 CH2는 산소 원자로 치환되어 있을 수도 있고, Z103은, 단결합, -CH2CH2-, -CF2O- 또는 -COO-이고;
L101 ∼ L106은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
X10은 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X10에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없다.
1-1-11. 화합물 11
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 추가로 식 (11)로 표시되는 화합물 11을 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (11)에 있어서, R11은, 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬, 탄소 수 2 ∼ 12의 알켄일, 탄소 수 1 ∼ 11의 알콕시이고;
환 A111 및 환 A112는 각각 독립적으로, 하기 식으로 표시되고;
Z111 ∼ Z113은 각각 독립적으로, 단결합, -(CH2)2-, -COO-, -CF2O- 또는 -CH=CH-이고;
L111 ∼ L114는 각각 독립적으로, 수소 또는 할로젠이고;
n111은 0, 1 또는 2이고, n111이 2를 나타내는 경우, 복수 개 존재하는 Z111 및 환 A111은, 각각 동일할 수도 서로 다를 수도 있고; .
X11은 수소, 할로젠, -CF3, -OCF3, -C≡N이다.
1-1-12. 화합물 12
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 추가로 식 (12)로 표시되는 화합물 12를 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (12)에 있어서, R12는, 탄소 수 3 ∼ 20의 분기(分岐) 알킬 또는 분기 알켄일이고, 해당 분기 알킬 또는 분기 알켄일 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-로 치환될 수도 있고, 해당 분기 알킬 또는 분기 알켄일 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-는 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 분기 알킬 또는 분기 알켄일 중의 적어도 하나의 수소는 불소로 치환될 수도 있고;
환 A121 ∼ A125는 각각 독립적으로, 1,4-페닐렌, 1,3-다이옥세인-2,5-다이일, 테트라하이드로피란-2,5-다이일, 테트라하이드로피란-3,6-다이일, 피리미딘-2,5-다이일, 피리딘-2,5-다이일 또는 나프탈렌-2,6-다이일이고, 해당 환 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고;
Z121 ∼ Z124는 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 수 1 ∼ 4의 알킬렌이고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 -CH2-는, -O-, -COO-, -OCO- 또는 -CF2O-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-는 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고;
n121 ∼ n123 은 각각 독립적으로, 0 또는 1이고, 1≤n121+n122+n123≤3이고;
X12는 불소, 염소, -SF5, -C≡N, -N=C=S 또는 적어도 하나의 수소가 할로젠으로 치환된 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-는, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있다.
1-1-13. 화합물 13
본 발명의 소자에 사용되는 액정 매체는, 추가로 식 (13)으로 표시되는 화합물 13을 적어도 1종 또는 2종 이상 포함할 수도 있다.
식 (13)에 있어서, R13은, 수소 또는 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중 및 해당 알킬 중의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠 또는 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬로 치환될 수도 있고;
환 A131 ∼ A134는 각각 독립적으로, 벤젠 환, 나프탈렌환, 싸이오펜환, 피페리딘환, 사이클로헥센환, 바이사이클로옥테인환, 테트라하이드로나프탈렌환 또는 사이클로헥세인환이고, 해당 환의 중의 적어도 하나의 수소가 할로젠, 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬 또는 탄소 수 1 ∼ 3의 할로젠화 알킬로 치환될 수도 있고, 해당 환의 중의 적어도 하나 혹은 2개의 -CH2-는 -O- 또는 -S-로 치환될 수도 있으나, 산소 원자는 인접하지 않고, -CH=는 -N=으로 치환될 수도 있고;
W는, CH 혹은 N이고;
Z131 ∼ Z135는 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 수 1 ∼ 4의 알킬렌이고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 -CH2-는, -O-, -COO- 또는 -CF2O-로 치환될 수도 있고;,
L131 ∼ L134는 각각 독립적으로, 수소 또는 할로젠이고;
n131 ∼ n134는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, 0≤n131+n132+n133+n134≤2이고;
X13은 수소, 할로젠, -SF5, -C≡N, -N=C=S 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중 및 해당 알킬 중의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중 및 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X13에 있어서-O-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고, -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없다.
1-1-14. 화합물 8 ∼ 13의 성질
화합물 8 ∼ 13은, 통상 사용되는 조건 하에서 물리적 및 화학적으로 매우 안정적이고, 그리고 투명점이 높음에도 불구하고, 다른 액정 화합물과의 상용성이 비교적 좋다. 화합물 8 ∼ 13을 함유하는 조성물은 소자가 통상 사용되는 조건 하에서 비교적 안정되어 있다. 따라서, 화합물 8 ∼ 13을 포함하는 조성물에 있어서 광학적으로 등방성인 액정 상의 온도 범위를 넓히는 것이 가능해지고, 폭 넓은 온도 범위에서 소자로서 사용할 수 있다. 나아가 화합물 8 ∼ 13은, 광학적으로 등방성인 액정 상에서 구동되는 조성물의 구동 전압을 내리기 위한 성분으로서 유용하다. 또한, 화합물 8 ∼ 13과 카이랄제를 포함하는 조성물에 있어서, 블루 상을 발현시키면, N*상이나 등방 상과의 공존이 없는 균일한 블루 상이 되기 쉽다. 즉, 화합물 8 ∼ 13은, 균일한 블루 상을 발현시키기 쉬운 화합물이다. 또한, 매우 큰 유전율 이방성을 발현한다.
식 (8) ∼ (13) 중의 X8, X9, X10, X11, X12, X13은 각각, 불소, 염소, -CF3, -CHF2, -OCF3 및 -OCHF2인 것이 바람직하고, 불소, 염소, -CF3 및 -OCF3이 더 바람직하다.
식 (8) ∼ (13) 중의 X8, X9, X10, X11, X12, X13이 염소, 불소인 경우에는 화합물 (8) ∼ (13)의 융점이 비교적 낮고, 다른 액정 화합물과의 상용성이 특히 우수하다. 식 (8) ∼ (13)의 X8, X9, X10, X11, X12, X13이 -CF3, -SF5, -CHF2, -OCF3 및 -OCHF2인 경우에는, 화합물 8 ∼ 13은 비교적 큰 유전율 이방성을 나타낸다.
X8, X9, X10, X11, X12, X13이 불소, -CF3 또는 -OCF3일 때에는, 화학적으로 안정적이다.
화합물 8 ∼ 13은, 큰 유전율 이방성을 갖는 조성물의 조제에 적합하며, 본 발명의 소자에 있어서의 구동 전압을 저하시킬 수 있다. 아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여, 화합물 8 ∼ 13의 어느 1종 또는 2종 이상을 총 0 중량% ∼ 80 중량% 함유하는 것이 바람직하고, 0 중량% ∼ 50 중량% 함유하는 것이 더 바람직하고, 0 중량% ∼ 20 중량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
1-1-15. 화합물 1 ∼ 13의 합성
화합물 1 및 화합물 2 ∼ 13은 유기 합성 화학에 있어서의 기법을 적절하게 조합함으로써 합성할 수 있다. 출발물에 목적의 말단기, 환 및 결합기를 도입하는 방법은, 오가닉 신세시스(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc), 오가닉 리액션즈(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc), 컴프리헨시브 오가닉 신세시스(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press), 신 실험 화학 강좌(마루젠) 등에 기재되어 있다.
예를 들면, 일본 특허 2959526호 공보의 방법을 준용하여도, 화합물 1 및 2 ∼ 13을 합성하는 것이 가능하다.
2. 카이랄제
광학적으로 등방성인 액정 조성물이 함유하는 카이랄제는 광학 활성 화합물로서, 라디칼 중합성 기를 갖지 않는 화합물에서 선택된 화합물로 이루어지는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물에 사용되는 카이랄제로는, 비틀림력(Helical Twisting Power)이 큰 화합물이 바람직하다. 비틀림력이 큰 화합물은 원하는 피치를 얻기 위하여 필요한 첨가량을 적게 할 수 있으므로, 구동 전압의 상승을 억제할 수 있고, 실용상 유리하다. 구체적으로는, 식 (K1) ∼ (K7)로 표시되는 화합물이 바람직하다. 이들 화합물 중에서도, 액정 조성물에 첨가되는 카이랄제로는, 식 (K2)에 포함되는 식 (K2-1) ∼ 식 (K2-8), 식 (K4)에 포함되는 식 (K4-1) ∼ 식 (K4-6), 식 (K5)에 포함되는 식 (K5-1) ∼ 식 (K5-3) 및 식 (K6)이 바람직하고, 식 (K4-1) ∼ 식 (K4-6), 식 (K5-1) ∼ 식 (K5-3) 및 식 (K6)이 더 바람직하다. 덧붙여, 화합물 (K4) ∼ (K7)은, 바이나프틸기, 옥타하이드로나프틸기가 광학 활성 부위이고, 또한, 카이랄제의 장성(掌性, Chirality)은 문제삼지 않는다.
식 (K1) ∼ (K7)에 있어서, RK는 독립적으로, 수소, 할로젠, -C≡N, -N=C=O, -N=C=S 또는 탄소 수 1 ∼ 12의 알킬이고, 해당 RK 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 RK 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-는 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 RK 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고;
AK는 각각 독립적으로, 방향족성의 6 ∼ 8원환, 비 방향족성의 3 ∼ 8원환 또는, 탄소 수 9 이상의 축합환이고, 해당 환 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠, 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬 또는 할로알킬로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH=는 -N=으로 치환될 수도 있고;
YK는 독립적으로, 수소, 할로젠, 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬, 탄소 수 1 ∼ 3의 할로알킬, 방향족성의 6 ∼ 8원환, 비 방향족성의 3 ∼ 8원환 또는, 탄소 수 9 이상의 축합환이고, 해당 환 중의 적어도 하나의 수소가 할로젠, 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬 또는 할로알킬로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH=는 -N=로 치환될 수도 있고;
ZK는 독립적으로, 단결합, 탄소 수 1 ∼ 8의 알킬렌이고, 해당 ZK 중의 적어도 하나의 -CH2-는, -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-, -OCS-, -N=N-, -CH=N- 또는 -N=CH-로 치환될 수도 있고, 해당 ZK 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-는 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 ZK 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고;
XK는 독립적으로, 단결합, -COO-, -OCO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -CH2CH2-이고;
mK는 독립적으로, 1 ∼ 3의 정수이다.
식 (K2-1) ∼ (K2-8), 식 (K4-1) ∼ (K4-6) 및 식 (K5-1) ∼ (K5-3)에 있어서, RK는 독립적으로, 탄소 수 3 ∼ 10의 알킬 또는 탄소 수 3 ∼ 10의 알콕시이고, 해당 알킬 중 또는 알콕시 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-는 -CH=CH-로 치환될 수도 있다.
액정 조성물에 요구되는 성질에 따라서는, 비틀림력이 비교적 크지 않은 카이랄제를 사용할 수 있다. 비틀림력이 비교적 크지 않은 카이랄제에는, 액정 조성물에 대한 높은 용해성이 요구되고, 이들 예로서, 이하의 식 (Op-1) ∼ (Op-13)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
액정 조성물에 함유되는 카이랄제로서 하나의 화합물을 사용할 수도, 2종 이상의 화합물을 사용할 수도 있다.
광학적으로 등방성인 액정 상의 발현을 용이하게 하기 위하여, 본 발명의 액정 조성물의 전체 중량에 대하여, 카이랄제를 0.5 중량% ∼ 40 중량% 함유하는 것이 바람직하고, 1 중량% ∼ 25 중량% 함유하는 것이 더 바람직하고, 2 중량% ∼ 15 중량% 함유하는 것이 특히 바람직하다.
원하는 피치 길이를 설정하기 위하여 중합성 기를 갖는 카이랄제 또는, 광 이성화(光異性化)하는 카이랄제를 사용할 수도 있다.
3. 광학적으로 등방성인 액정 상
액정 조성물이 광학적으로 등방성을 갖는다란, 거시적으로는 액정 분자 배열은 등방적이기 때문에 광학적으로 등방성을 나타내되, 미시적으로는 액정 질서가 존재하는 것을 의미한다. "액정 조성물이 미시적으로 갖는 액정 질서에 기초한 피치(이하에서는, "피치"라고 칭할 수 있음)"는 700 nm 이하인 것이 바람직하고, 500 nm 이하인 것이 더 바람직하고, 350 nm 이하인 것이 가장 바람직하다.
여기서, "비액정 등방 상"이란 일반적으로 정의되는 등방 상, 즉, 무질서 상이고, 국소적인 질서 파라미터가 제로가 아닌 영역이 생성되었다고 해도, 그 원인이 흔들림에 의한 것인 등방 상이다. 예를 들면 네마틱 상의 고온 측에 발현되는 등방 상은, 본 명세서에서는 비액정 등방 상에 해당한다. 본 명세서에 있어서의 카이랄한 액정에 대해서도, 동일한 정의가 딱 들어맞는 것으로 한다.
본 명세서에 있어서 "광학적으로 등방성인 액정 상"이란, 흔들림이 아니라 광학적으로 등방성인 액정 상을 발현하는 상을 나타내고, 예컨대 플레이트릿(platelet; 작은 판) 조직을 발현하는 상(좁은 의미의 블루 상)은 그 일례이다.
본 발명의 광학적으로 등방성인 액정 조성물에 있어서, 광학적으로 등방성인 액정 상인데, 편광 현미경 관찰 하, 블루 상에 전형적인 플레이트릿 조직이 관측되지 않을 수 있다. 따라서 본 명세서에 있어서, 플레이트릿 조직을 발현하는 상을 블루 상이라 칭하고, 블루 상을 포함하는 광학적으로 등방성인 액정 상을 광학적으로 등방성인 액정 상이라고 칭한다. 즉 블루 상은 광학적으로 등방성인 액정 상에 포함된다.
일반적으로, 블루 상은, 블루 상 I, 블루 상 II, 블루 상 III의 세 종류로 분류되고, 이들 세 종류의 블루 상은 모두 광학 활성이고, 또한 등방성이다. 블루 상 I이나 블루 상 II의 블루 상에서는 서로 다른 격자면으로부터의 블랙 반사에 기인하는 두 종류 이상의 회절광이 관측된다. 블루 상은 일반적으로 비액정 등방 상과 카이랄 네마틱 상 사이의 온도 영역에서 관측된다.
광학적으로 등방성인 액정 상이 2색 이상의 회절광을 나타내지 않는 상태란, 블루 상 I, 블루 상 II에 관측되는 플레이트릿 조직이 관측되지 않고, 대략 일면 단색인 것을 의미한다. 2색 이상의 회절광을 나타내지 않는 광학적으로 등방성인 액정 상에서는, 색의 명암이 면 내에서 균일한 것까지는 불필요하다.
2색 이상의 회절광을 나타내지 않는 광학적으로 등방성인 액정 상은, 블랙 반사에 의한 반사 광 강도가 억제되거나 혹은 저파장 측으로 시프트한다는 이점이 있다.
또한, 가시 광의 광을 반사하는 액정 매체에서는, 표시 소자로서 이용하는 경우에 색감이 문제가 될 수 있으나, 2색 이상의 회절광을 나타내지 않는 액정에서는, 반사 파장이 저파장 시프트하기 때문에, 좁은 의미의 블루 상(플레이트릿 조직을 발현하는 상)보다 긴 피치로 가시 광의 반사를 소실시킬 수 있다.
본 발명의 광학적으로 등방성인 액정 조성물은, 카이랄 네마틱 상을 가지며 광학적으로 등방성인 액정 상을 갖지 않는 조성물에 카이랄제를 첨가하여 얻을 수도 있다. 덧붙여, 카이랄 네마틱 상을 가지며 광학적으로 등방성인 액정을 갖지 않는 조성물은, 화합물 1, 광학 활성 화합물 및 필요에 따라 그 밖의 성분을 포함한다. 이 때, 광학적으로 등방성인 액정 상을 발현시키지 않기 위하여, 바람직하게는 피치가 700 nm 이상이 되는 농도로 카이랄제가 첨가된다.
본 발명의 바람직한 태양의 액정 조성물이 광학적으로 등방성인 액정 상을 발현하는 온도 범위는, 네마틱 상 또는 카이랄 네마틱 상과 등방 상의 공존 온도 범위가 넓은 액정 조성물에, 카이랄제를 첨가하고, 광학적으로 등방성인 액정 상을 발현시킴으로써 넓게 할 수 있다. 예를 들면, 투명점이 높은 액정 화합물과 투명점이 낮은 액정 화합물을 혼합하고, 넓은 온도 범위에서 네마틱 상과 등방 상의 공존 온도 범위가 넓은 액정 조성물을 조제하고, 여기에 카이랄제를 첨가함으로써, 넓은 온도 범위에서 광학적으로 등방성인 액정 상을 발현하는 조성물을 조제할 수 있다.
네마틱 상 또는 카이랄 네마틱 상과 등방 상의 공존 온도 범위가 넓은 액정 조성물로는, 카이랄 네마틱 상과 비액정 등방 상이 공존하는 상한 온도와 하한 온도 간의 차이가 3 ∼ 150℃인 액정 조성물이 바람직하고, 차이가 5 ∼ 150℃인 액정 조성물이 더 바람직하다. 또한, 네마틱 상과 비액정 등방 상이 공존하는 상한 온도와 하한 온도 간의 차이가 3 ∼ 150℃인 액정 조성물이 바람직하다.
광학적으로 등방성인 액정 상에 있어서 본 발명의 액정 매체에 전계를 인가하면, 전기 복굴절이 생기는데, 반드시 커 효과일 필요는 없다.
광학적으로 등방성인 액정 상에 있어서의 전기 복굴절은 피치가 길어질수록 커지므로, 그 밖의 광학 특성(투과율, 회절 파장 등)의 요구를 충족시키는 한, 카이랄제의 종류와 함유량을 조정하여, 피치를 길게 설정함으로써, 전기 복굴절을 크게 할 수 있다.
4. 그 밖의 성분
본 발명의 광학적으로 등방성인 액정 조성물은, 그 조성물의 특성에 큰 영향을 주지 않는 범위에서, 추가로, 용매, 고분자 물질, 2색성 색소, 포토크로믹 화합물 등을 포함할 수도 있다.
또한, 본 발명의 액정 조성물에 사용되는 2색성 색소의 예로는, 메로시아닌계, 스타이릴계, 아조계, 아조메타인계, 아족시계, 퀴노프탈론계, 안트라퀴논계, 테트라진계 등을 들 수 있다.
5. 광학적으로 등방성인 고분자/액정 복합 재료
본 발명의 광학적으로 등방성인 고분자/액정 복합 재료는, 광학적으로 등방성인 액정 조성물과, 미리 중합되어 얻어진 고분자를 혼합하여도 제조할 수 있는데, 고분자의 재료가 되는 저분자량의 모노머, 매크로모노머, 올리고머 등(이하, 총칭하여 "중합성 모노머 등"이라고 함)과 액정 조성물의 혼합물을 제조하고 나서, 해당 혼합물에 있어서 중합 반응을 행함으로써, 제조되는 것이 바람직하다.
5-1. 고분자/액정 복합 재료
본 발명의 고분자/액정 복합 재료는, 액정 조성물과 고분자를 포함하는 복합 재료로서, 광학적으로 등방성을 나타내는 것이고, 광학적으로 등방성인 액정 상에서 구동되는 광 스위칭 소자에 사용할 수 있다. 본 발명의 고분자/액정 복합 재료에 포함되는 액정 조성물은 본 발명의 액정 조성물이다.
본 명세서 중, "고분자/액정 복합 재료"란, 액정 조성물과 고분자의 화합물을 둘 모두 포함하는 복합 재료이면 특별히 한정되지 않으나, 고분자의 일부 또는 전부가 액정 조성물에 용해되지 않은 상태에서 고분자가 액정 조성물과 상 분리되어 있는 상태일 수도 있다. 덧붙여, 본 명세서에 있어서, 특별히 언급이 없으면, 네마틱 상은 카이랄 네마틱 상을 포함하지 않는, 좁은 의미의 네마틱 상을 의미한다.
본 발명의 바람직한 태양에 따른 광학적으로 등방성인 고분자/액정 복합 재료는, 광학적으로 등방성인 액정 상을 넓은 온도 범위에서 발현시키는 것이 가능하다. 또한, 본 발명의 바람직한 태양에 따른 고분자/액정 복합 재료는, 응답 속도가 매우 빠르다. 또한, 본 발명의 바람직한 태양에 따른 고분자/액정 복합 재료는, 이들 효과에 기초하여 광 스위칭 소자 등에 매우 적당하게 사용할 수 있다.
5-2. 중합성 모노머 등
중합성 모노머 등과 액정 조성물을 포함하는 혼합물을 이건 명세서에서는 "중합성 모노머/액정 혼합물"이라고 칭한다. "중합성 모노머/액정 혼합물"에는 필요에 따라, 후술하는 중합 개시제(5-2-3항), 경화제(5-2-4항), 경화 촉진제(5-2-4항), 안정제(5-2-4항), 2색성 색소 또는 포토크로믹 화합물 등을, 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 포함할 수도 있다. 예를 들면, 본건 발명의 중합성 모노머/액정 혼합물에는 필요에 따라, 중합 개시제를 중합성 모노머 100 중량부에 대하여 0.1 ∼ 20 중량부 함유할 수도 있다. "중합성 모노머/액정 혼합물"은, 블루 상을 발현하는 온도에서 중합하는 경우에는 액정 매체인 것이 필수가 되지만, 등방 상이 되는 온도에서 중합하는 경우에는, 반드시 액정 매체일 필요는 없다.
중합 온도는, 고분자/액정 복합 재료가 고투명성과 등방성을 나타내는 온도인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 중합성 모노머 등과 액정 조성물의 혼합물이 등방 상 또는 블루 상을 발현하는 온도에서, 또한 등방 상 내지는 광학적으로 등방성인 액정 상이 되는 온도에서 중합을 종료한다. 즉, 중합 후에는 고분자/액정 복합 재료가 가시 광선보다 장파장측의 광을 실질적으로 산란시키지 않고 또한 광학적으로 등방성인 상태를 발현하는 온도로 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 복합 재료를 구성하는 고분자의 원료로는, 예를 들면 저분자량의 모노머, 매크로 모노머, 올리고머를 사용할 수 있고, 본 명세서에 있어서 고분자의 원료 모노머란 저분자량의 모노머, 매크로 모노머, 올리고머 등을 포함하는 의미로 사용한다. 또한, 얻어지는 고분자가 3차원 가교 구조를 갖는 것이 바람직하고, 그 때문에, 고분자의 원료 모노머로서 두 개 이상의 중합성 작용기(관능기, functional group)를 갖는 다작용성(다관능성) 모노머를 사용하는 것이 바람직하다. 중합성의 작용기는 특별히 한정되지 않으나, 아크릴기, 메타크릴기, 글리시딜기, 에폭시기, 옥세탄일기, 바이닐기 등을 들 수 있는데, 중합 속도의 관점에서 아크릴기 및 메타크릴기가 바람직하다. 고분자의 원료 모노머 중, 두 개 이상의 중합성이 있는 작용기를 갖는 모노머를 모노머 중에 10 중량% 이상 함유시키면, 본 발명의 복합 재료에 있어서 고도의 투명성과 등방성을 발현하기가 쉬워지므로 바람직하다.
또한, 매우 적당한 복합 재료를 얻기 위해서는, 고분자는 메소젠 부위를 갖는 것이 바람직하고, 고분자의 원료 모노머로서 메소젠 부위를 갖는 원료 모노머를 그 일부에, 혹은 전부에 사용할 수 있다.
나아가 매우 적당한 복합 재료를 얻기 위하여, 메소젠 부위를 갖는 단작용성(單官能性) 또는 다작용성(單官能性) 모노머 및 메소젠 부위를 갖지 않는 중합성이 있는 작용기를 갖는 모노머를 함께 사용할 수 있다. 또한, 메소젠 부위를 갖는 단작용성 또는 다작용성 모노머 및 메소젠 부위를 갖지 않는 중합성이 있는 작용기를 갖는 모노머 이외의 중합성 화합물을 필요에 따라 사용할 수 있다.
5-2-1. 메소젠 부위를 갖는 단작용성 또는 다작용성 모노머
메소젠 부위를 갖는 단작용성 또는 2작용성 모노머는 구조 상 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면 하기의 식 (M1) 또는 식 (M2)로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Ra-Y-(AM-ZM)m1-AM-Y-Rb (M1)
Rb-Y-(AM-ZM)m1-AM-Y-Rb (M2)
식 (M1)에 있어서, Ra는, 수소, 할로젠, -C≡N, -N=C=O, -N=C=S 또는 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-는 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠 또는 -C≡N으로 치환될 수도 있다. Rb는, 독립적으로, 식 (M3-1) ∼ 식 (M3-7)의 중합성 기이다.
바람직한 Ra는, 수소, 할로젠, -C≡N, -CF3, -CF2H, -CFH2, -OCF3, -OCF2H, 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬, 탄소 수 1 ∼ 19의 알콕시, 탄소 수 2 ∼ 21의 알켄일 및 탄소 수 2 ∼ 21의 알킨일이다. 특히 바람직한 Ra는, -C≡N, 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬 및 탄소 수 1 ∼ 19의 알콕시이다.
식 (M2)에 있어서, Rb는 독립적으로, 식 (M3-1) ∼ (M3-7)의 중합성 기이다.
여기서, 식 (M3-1) ∼ (M3-7)에 있어서 Rd는, 독립적으로 수소, 할로젠 또는 탄소 수 1 ∼ 5의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있다. 바람직한 Rd는, 수소, 할로젠 및 메틸이다. 특히 바람직한 Rd는, 수소, 불소 및 메틸이다.
또한, 식 (M3-2), 식 (M3-3), 식 (M3-4), 식 (M3-7)은 라디칼 중합으로 중합하는 것이 매우 적당하다. 식 (M3-1), 식 (M3-5), 식 (M3-6)은 카티온 중합으로 중합하는 것이 매우 적당하다. 모두 리빙 중합이므로 소량의 라디칼 혹은 카티온 활성종이 반응계 내에 발생하면 중합은 시작한다. 활성종의 발생을 가속할 목적으로 중합 개시제를 사용할 수 있다. 활성종의 발생에는 예를 들면 빛 또는 열을 사용할 수 있다.
식 (M1) 및 (M2)에 있어서, AM은, 독립적으로 방향족성(芳香族性) 또는 비방향족성의 5원환(圓環), 6원환 또는 탄소 수 9 이상의 축합 환이되, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -NH- 또는 -NCH3-으로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH=는 -N=으로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 수소 원자는 할로젠 및 탄소 수 1 ∼ 5의 알킬 또는 할로젠화 알킬로 치환될 수도 있다. 바람직한 AM의 구체적인 예는, 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-사이클로헥센일렌, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 플루오렌-2,7-다이일 또는 바이사이클로[2.2.2]옥테인-1,4-다이일이고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH=는 -N=으로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠, 탄소 수 1 ∼ 5의 알킬 또는 탄소 수 1 ∼ 5의 할로젠화 알킬로 치환될 수도 있다.
화합물의 안정성을 고려하여, 산소와 산소가 인접한 -CH2-O-O-CH2-보다, 산소와 산소가 인접하지 않는 -CH2-O-CH2-O- 쪽이 바람직하다. 황에 있어서도 마찬가지이다.
이들 중에서도, 특히 바람직한 AM은, 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-사이클로헥센일렌, 1,4-페닐렌, 2-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-다이플루오로-1,4-페닐렌, 2,5-다이플루오로-1,4-페닐렌, 2,6-다이플루오로-1,4-페닐렌, 2-메틸-1,4-페닐렌, 2-트라이플루오로메틸-1,4-페닐렌, 2,3-비스(트라이플루오로메틸)-1,4-페닐렌, 나프탈렌-2,6-다이일, 테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 9-메틸플루오렌-2,7-다이일, 1,3-다이옥세인-2,5-다이일, 피리딘-2,5-다이일 및 피리미딘-2,5-다이일이다. 덧붙여, 상기 1,4-사이클로헥실렌 및 1,3-다이옥세인-2,5-다이일의 입체 배치는 시스보다 트랜스 쪽이 바람직하다.
2-플루오로-1,4-페닐렌은, 3-플루오로-1,4-페닐렌과 구조적으로 동일하므로, 후자는 예시하지 않았다. 이 규칙은, 2,5-다이플루오로-1,4-페닐렌과 3,6-다이플루오로-1,4-페닐렌의 관계 등에도 적용된다.
식 (M1) 및 (M2)에 있어서, Y는 독립적으로 단결합 또는 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬렌이고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-는 -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있다. 바람직한 Y는, 단결합, -(CH2)m2-, -O(CH2)m2- 및 -(CH2)m2O-(상기 식에 있어서, m2는 1 ∼ 20의 정수임)이다. 특히 바람직한 Y는, 단결합, -(CH2)m2-, -O(CH2)m2- 및 -(CH2)m2O-(상기 식에 있어서, m2는 1 ∼ 10의 정수임)이다. 화합물의 안정성을 고려하여, -Y-Ra 및 -Y-Rb는, 해당 기 중에 -O-O-, -O-S-, -S-O- 또는 -S-S-를 갖지 않는 편이 바람직하다.
식 (M1) 및 (M2)에 있어서, ZM은, 독립적으로 단결합, -(CH2)m3-, -O(CH2)m3-, -(CH2)m3O-, -O(CH2)m3O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -(CF2)2-, -(CH2)2-COO-, -OCO-(CH2)2-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -C≡C-COO-, -OCO-C≡C-, -CH=CH-(CH2)2-, -(CH2)2-CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-CH=CH-, -CH=CH-C≡C-, -OCF2-(CH2)2-, -(CH2)2-CF2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-(상기 식에 있어서, m3은 1 ∼ 20의 정수임)이다.
바람직한 ZM은 단결합, -(CH2)m3-, -O(CH2)m3-, -(CH2)m3O-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -(CH2)2-COO-, -OCO-(CH2)2-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH-, -OCF2- 및 -CF2O-이다.
식 (M1) 및 (M2)에 있어서, m1은 1 ∼ 6의 정수이다. 바람직한 m1은, 1 ∼ 3의 정수이다. m1이 1일 때에는, 6원환 등의 환을 두 개 갖는 2환의 화합물이다. m1이 2와 3일 때에는, 각각 3환과 4환의 화합물이다. 예를 들면 m1이 1일 때, 두 개의 AM은 동일할 수도 있고 또는 서로 다를 수도 있다. 또한, 예를 들면 m1이 2일 때, 세 개의 AM(또는 두 개의 ZM)은 동일할 수도 있고 또는 서로 다를 수도 있다. m1이 3 ∼ 6일 때에 대해서도 마찬가지이다. Ra, Rb, Rd, ZM, AM 및 Y에 대해서도 마찬가지이다.
식 (M1)로 표시되는 화합물 (M1) 및 식 (M2)로 표시되는 화합물 (M2)는 2H(중수소), 13C 등의 동위체를 천연 존재비의 양보다 많이 포함하고 있어도 동일한 특성을 가지므로 바람직하게 사용할 수 있다.
화합물 (M1) 및 화합물 (M2)의 더 바람직한 예는, 식 (M1-1) ∼ (M1-41) 및 (M2-1) ∼ (M2-27)로 표시되는 화합물 (M1-1) ∼ (M1-41) 및 화합물 (M2-1) ∼ (M2-27)이다. 이들 화합물에 있어서, Ra, Rb, Rd, ZM, AM, Y 및 p의 정의는, 본 발명의 태양에 기재한 식 (M1) 및 식 (M2)의 그들과 동일하다.
화합물 (M1-1) ∼ (M1-41) 및 (M2-1) ∼ (M2-27)에 있어서의 하기의 부분 구조에 대하여 설명하기로 한다. 부분 구조 (a1)은, 적어도 하나의 수소가 불소로 치환된 1,4-페닐렌을 나타낸다. 부분 구조 (a2)는, 적어도 하나의 수소가 불소로 치환될 수도 있는 1,4-페닐렌을 나타낸다. 부분 구조 (a3)은, 적어도 하나의 수소가 불소 또는 메틸의 어느 하나로 치환될 수도 있는 1,4-페닐렌을 나타낸다. 부분 구조 (a4)는, 9 위치(位)의 수소가 메틸로 치환될 수도 있는 플루오렌을 나타낸다.
본 발명의 고분자/액정 복합 재료의 광학적으로 등방성을 최적화할 목적으로, 메소젠 부위를 가지며 세 개 이상의 중합성 작용기를 갖는 모노머를 사용할 수 있다. 메소젠 부위를 가지며 세 개 이상의 중합성 작용기를 갖는 모노머로는 공지의 화합물을 매우 적당하게 사용할 수 있는데, 예를 들면, (M4-1) ∼ (M4-3)이고, 보다 구체적인 예로서, 일본 특허 공개 2000-327632호, 일본 특허 공개 2004-182949호, 일본 특허 공개 2004-59772호에 기재된 화합물을 들 수 있다. 단, (M4-1) ∼ (M4-3)에 있어서, Rb, Y 및 (F)는 전술과 동일한 정의이다. Za는 전술의 ZM 과 동일한 정의이다.
5-2-2. 메소젠 부위를 갖지 않는 중합성이 있는 작용기를 갖는 모노머
메소젠 부위를 갖지 않는 중합성이 있는 작용기를 갖는 모노머로서, 예를 들면, 탄소 수 1 ∼ 30의 직쇄(直鎖) 혹은 분기(分岐) 아크릴레이트, 탄소 수 1 ∼ 30의 직쇄 혹은 분기 다이아크릴레이트, 세 개 이상의 중합성 작용기를 갖는 모노머로는, 글리세롤·프로폭실레이트(1PO/OH)트라이아크릴레이트, 펜타에리스리톨·프로폭실레이트·트라이아크릴레이트, 펜타에리스리톨·트라이아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인·에톡실레이트·트라이아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인·프로폭실레이트·트라이아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인·트라이아크릴레이트, 다이(트라이메틸올프로페인)테트라아크릴레이트, 펜타에리스리톨·테트라아크릴레이트, 다이(펜타에리스리톨)펜타아크릴레이트, 다이(펜타에리스리톨)헥사아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인·트라이아크릴레이트 등을 들 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
5-2-3. 중합 개시제
본 발명의 복합 재료를 구성하는 고분자의 제조에 있어서의 중합 반응은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, 광 라디칼 중합, 열 라디칼 중합, 광 카티온 중합 등이 행해진다.
광 라디칼 중합에 있어서 사용할 수 있는 광 라디칼 중합 개시제의 예는, 다로큐어(DAROCUR)1173 및 4265(모두 상품명, BASF 재팬(주)), 이가큐어(IRGACURE)184, 369, 500, 651, 784, 819, 907, 1300, 1700, 1800, 1850 및 2959(모두 상품명, BASF 재팬(주)) 등이다.
열 라디칼 중합에 있어서 사용할 수 있는 열에 의한 라디칼 중합의 바람직한 중합 개시제의 예는, 과산화 벤조일, 다이아이소(이소)프로필퍼옥시다이카보네이트, t-뷰틸(부틸)퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, t-뷰틸퍼옥시피발레이트, t-뷰틸퍼옥시다이아이소뷰틸레이트, 과산화 라우로일, 2,2'-아조비스아이소뷰티르산(butyric acid) 다이메틸(MAIB), 다이 t-뷰틸퍼옥사이드(DTBPO), 아조비스아이소뷰티로나이트릴(AIBN), 아조비스사이클로헥세인카보나이트릴(ACN) 등이다.
광 카티온 중합에 있어서 사용할 수 있는 광 카티온 중합 개시제로서, 다이아릴아이오도늄(요드늄)(이하, "DAS"라고 함.), 트라이아릴설포늄(술포늄)염(이하, "TAS"라고 함.) 등을 들 수 있다.
DAS로는, 다이페닐아이오도늄테트라플루오로보레이트, 다이페닐아이오도늄헥사플루오로포스포네이트, 다이페닐아이오도늄헥사플루오로아세테네이트, 다이페닐아이오도늄트라이플루오로메테인설포네이트, 다이페닐아이오도늄트라이플루오로아세테이트, 다이페닐아이오도늄-p-톨루엔설포네이트, 다이페닐아이오도늄테트라(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메톡시페닐페닐아이오도늄테트라플루오로보레이트, 4-메톡시페닐페닐아이오도늄헥사플루오로포스포네이트, 4-메톡시페닐페닐아이오도늄헥사플루오로아세테네이트, 4-메톡시페닐페닐아이오도늄트라이플루오로메테인설포네이트, 4-메톡시페닐페닐아이오도늄트라이플루오로아세테이트, 4-메톡시페닐페닐아이오도늄-p-톨루엔설포나아트 등을 들 수 있다.
DAS에는, 싸이오잔톤(티오크산톤), 페노싸이아진(티아진), 클로로싸이오잔톤, 잔톤(Xanthone), 안트라센, 다이페닐안트라센, 루브렌 등의 광 증감제를 첨가함으로써 고감도화할 수도 있다.
TAS로는, 트라이페닐설포늄테트라플루오로보레이트, 트라이페닐설포늄헥사플루오로포스포네이트, 트라이페닐설포늄헥사플루오로아세테네이트, 트라이페닐설포늄트라이플루오로메테인(메탄)설포나아트, 트라이페닐설포늄트라이플루오로아세테이트, 트라이페닐설포늄-p-톨루엔설포네이트, 트라이페닐설포늄테트라(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메톡시페닐다이페닐설포늄테트라플루오로보레이트, 4-메톡시페닐다이페닐설포늄헥사플루오로포스포네이트, 4-메톡시페닐다이페닐설포늄헥사플루오로아세테네이트, 4-메톡시페닐다이페닐설포늄트라이플루오로메테인설포나아트, 4-메톡시페닐다이페닐설포늄트라이플루오로아세테이트, 4-메톡시페닐다이페닐설포늄-p-톨루엔설포네이트 등을 들 수 있다.
광 카티온 중합 개시제의 구체적인 상품명의 예는, 사이라큐어(Cyracure) UVI-6990, 사이라큐어 UVI-6974, 사이라큐어 UVI-6992(각각 상품명, UCC(주)), 아데카 옵토머 SP-150, SP-152, SP-170, SP-172(각각 상품명, (주)ADEKA), Rhodorsil Photoinitiator 2074(상품명, 로디아 재팬(주)), 이가큐어(IRGACURE) 250(상품명, BASF 재팬(주)), UV-9380C(상품명, GE 도시바 실리콘(주)) 등이다.
5-2-4. 경화제 등
본 발명의 복합 재료를 구성하는 고분자의 제조에 있어서, 상기 중합성 모노머 등 및 중합 개시제 외에 추가로 하나 또는 두 개 이상의 다른 매우 적당한 성분, 예를 들면, 경화제, 경화 촉진제, 안정제 등을 가할 수도 있다.
경화제로는, 통상, 에폭시 수지의 경화제로서 사용되고 있는 종래 공지의 잠재성 경화제를 사용할 수 있다. 잠재성 에폭시 수지용 경화제는, 아민계 경화제, 노볼락 수지계 경화제, 이미다졸계 경화제, 산 무수물계 경화제 등을 들 수 있다. 아민계 경화제의 예로는, 다이에틸렌트라이아민, 트라이에틸렌테트라아민, 테트라에틸렌펜타아민, m-자일렌(크실렌)다이아민, 트라이메틸헥사메틸렌다이아민, 2-메틸펜타메틸렌다이아민, 다이에틸아미노프로필아민 등의 지방족 폴리아민, 아이소포론(이소포론)다이아민, 1,3-비스아미노메틸사이클로헥세인(헥산), 비스(4-아미노사이클로헥실)메테인, 노보넨다이아민, 1,2-다이아미노사이클로헥세인, 라로민(Laromin) 등의 지환식 폴리아민, 다이아미노다이페닐메테인, 다이아미노다이페닐에테인(에탄), 메타페닐렌다이아민 등의 방향족 폴리아민 등을 들 수 있다.
노볼락 수지계 경화제의 예로는, 페놀노볼락 수지, 비스페놀노볼락 수지 등을 들 수 있다. 이미다졸계 경화제로는, 2-메틸이미다졸, 2-에틸헥실이미다졸, 2-페닐이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸륨·트라이멜리테이트(mellitate) 등을 들 수 있다.
산 무수물계 경화제의 예로는, 테트라하이드로무수프탈산, 헥사하이드로무수프탈산, 메틸테트라하이드로무수프탈산, 메틸헥사하이드로무수프탈산, 메틸사이클로헥센테트라카복실산2무수물, 무수프탈산, 무수트라이멜리트산, 무수파이로멜리트산, 벤조페논테트라카복실산2무수물 등을 들 수 있다.
또한, 글리시딜기, 에폭시기, 옥세탄일(옥세타닐)기를 갖는 중합성 화합물과 경화제 간의 경화 반응을 촉진하기 위한 경화 촉진제를 추가로 사용할 수도 있다. 경화 촉진제로는, 예를 들면, 벤질다이메틸아민, 트리스(다이메틸아미노메틸)페놀, 다이메틸사이클로헥실아민 등의 3급 아민류, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸 등의 이미다졸류, 트라이페닐포스핀 등의 유기 인계 화합물, 테트라페닐포스포늄브로마이드 등의 4급 포스포늄염류, 1,8-다이아자바이사이클로[5.4.0]운데센-7 등이나 그 유기산염 등의 다이아자바이사이클로알켄류, 테트라에틸암모늄브로마이드, 테트라뷰틸암모늄브로마이드 등의 4급 암모늄염류, 3불화 붕소, 트라이페닐보레이트 등의 붕소 화합물 등을 들 수 있다. 이들 경화 촉진제는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 예를 들면 저장 중의 바람직하지 않은 중합을 방지하기 위하여, 안정제를 첨가하는 것이 바람직하다. 안정제로서, 당업자에게 알려져 있는 모든 화합물을 사용할 수 있다. 안정제의 대표적인 예로는, 4-에톡시페놀, 하이드로퀴논, 뷰틸화 하이드록시톨루엔(BHT) 등을 들 수 있다.
5-3. 고분자/액정 복합 재료의 조성
본 발명의 고분자/액정 복합 재료 중에 있어서의 액정 조성물의 함유율은, 복합 재료가 광학적으로 등방성인 액정 상을 발현할 수 있는 범위이면, 가능한 한 고함유율인 것이 바람직하다. 액정 조성물의 함유율은 높은 쪽이, 본 발명의 복합 재료의 전기(電氣) 복굴절 값이 커지기 때문이다.
본 발명의 고분자/액정 복합 재료에 있어서, 액정 조성물의 함유율은 복합 재료에 대하여 60 ∼ 99 중량%인 것이 바람직하고, 60 중량% ∼ 98 중량%가 더 바람직하고, 80 중량% ∼ 97 중량%가 특히 바람직하다. 또한, 본 발명의 고분자/액정 복합 재료에 있어서, 고분자의 함유율은 복합 재료에 대하여 1 중량% ∼ 40 중량%인 것이 바람직하고, 2 중량% ∼ 40 중량%가 더 바람직하고, 3 중량% ∼ 20 중량%가 특히 바람직하다.
6. 광 스위칭 소자
후술하는 실시예에 있어서, 상세하게 설명하는데, 전극 면에 대하여 수직 방향으로 전압 인가하는 소자로서, 배향 처리가 실시되지 않은 2장의 전극 있는 유리 기판 사이에 끼우고, 얻어진 셀을 블루 상까지 가열하였다. 이 상태에서, 자외광을 조사하여, 중합 반응을 행하였다. 이와 같이 하여 얻어진 고분자/액정 복합 재료 (PSBP-A1)는 실온까지 냉각하여도 광학적으로 등방성인 액정 상을 유지하고 있었다. 이 고분자/액정 복합 재료가 끼인 셀을 광 스위칭 소자로 사용하였다.
또한, 전극 면에 대하여 수평 방향으로 전압 인가하는 소자로서, 액정 조성물을 배향 처리가 실시되지 않은 콤(comb)형 전극 기판과 대향 유리 기판(비 전극 부여) 사이에 끼우고, 얻어진 셀을 블루 상까지 가열하였다. 이 상태에서, 자외광을 조사하여, 중합 반응을 행하였다. 이와 같이 하여 얻어진 고분자/액정 복합 재료는 실온까지 냉각하여도 광학적으로 등방성인 액정 상을 유지하고 있었다. 이 고분자/액정 복합 재료가 끼인 셀을 광 스위칭 소자로 사용하였다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더 상세하게 설명하는데, 본 발명은 이들 실시예에 의해서는 제한되지 않는다. 덧붙여 특별히 반대되는 기재가 없는 한, "%"는 "중량%"를 의미한다.
얻어진 화합물은, 1H-NMR 분석으로 얻어지는 핵자기 공명 스펙트럼, 가스 크로마토그래피(GC) 분석으로 얻어지는 가스 크로마토그램 등에 의해 동정하였으므로, 먼저 분석 방법에 대하여 설명을 하기로 한다.
1H-NMR 분석:
측정 장치는, DRX-500(브루커 바이오스핀(주)(Bruker BioSpin K.K.)사 제조)을 사용하였다. 측정은, 실시예 등에서 제조한 샘플을, CDCl3 등의 샘플이 녹을 수 있는 중수소화 용매에 용해하고, 실온에서, 500 MHz, 적산 횟수 24회의 조건으로 행하였다. 덧붙여, 얻어진 핵자기 공명 스펙트럼의 설명에 있어서, s는 1중선(singlet), d는 2중선(doublet), t는 3중선(triplet), q는 4중선(quartet), m은 다중선(multiplet)인 것을 의미한다. 또한, 화학 시프트 δ값의 제로점의 기준 물질로는 테트라메틸실레인(TMS)을 사용하였다.
GC 분석:
측정 장치는, 시마즈 세이사쿠쇼(Shimadzu Corporation) 제조의 GC-14B형 가스 크로마토그래프를 사용하였다. 칼럼은, 시마즈 세이사쿠쇼 제조의 캐필러리 칼럼(capillary column) CBP1-M25-025(길이 25m, 내경 0.22 mm, 막 두께 0.25 μm); 고정액 상은 다이메틸폴리실록세인; 무극성)를 사용하였다. 캐리어 가스로는 헬륨을 사용하였고, 유량은 1 ml/분으로 조정하였다. 시료 기화실의 온도를 300℃, 검출기(FID) 부분의 온도를 300℃로 설정하였다.
시료는 톨루엔에 용해하여, 1 중량%의 용액이 되도록 조제하고, 얻어진 용액 1 μl를 시료 기화실에 주입하였다. 기록계로는 시마즈 세이사쿠쇼 제조의 C-R6A형 Chromatopac 또는 그 동등품을 사용하였다. 얻어진 가스 크로마토그램에는, 성분 화합물에 대응하는 피크의 유지 시간 및 피크의 면적값이 나타나 있다.
단, 시료의 희석 용매로는, 예를 들면, 클로로 폼, 헥세인을 사용할 수도 있다. 또한, 칼럼으로는, Agilent Technologies Inc. 제조의 캐필러리 칼럼 DB-1(길이 30m, 내경 0.32 mm, 막두께 0.25 μm), Agilent Technologies Inc. 제조의 HP-1(길이 30m, 내경 0.32 mm, 막두께 0.25 μm), Restek Corporation 제조의 Rtx-1(길이 30m, 내경 0.32 mm, 막두께 0.25μm), SGE International Pty.Ltd 제조의 BP-1(길이 30m, 내경 0.32 mm, 막두께 0.25 μm) 등을 사용할 수도 있다.
가스 크로마토그램에 있어서의 피크의 면적 비는 성분 화합물의 비율에 해당한다. 일반적으로는, 분석 샘플의 성분 화합물의 중량%는, 분석 샘플의 각 피크의 면적%와 완전히 동일하지 않지만, 본 발명에 있어서 전술한 칼럼을 사용하는 경우에는, 실질적으로 보정 계수는 1이므로, 분석 샘플 중의 성분 화합물의 중량%는, 분석 샘플 중의 각 피크의 면적%와 대략 대응해 있다. 성분의 액정 화합물에 있어서의 보정 계수에 큰 차이가 없기 때문이다. 가스 크로마토그램에 의해 액정 조성물 중의 액정 화합물의 조성비를 보다 정확하게 구하려면, 가스 크로마토그램에 의한 내부 표준법을 이용한다. 일정량 정확하게 칭량된 각 액정 화합물 성분(피검 성분)과 기준이 될 액정 화합물(기준 물질)을 동시에 가스 크로마토그래피 측정하여, 얻어진 피검 성분의 피크와 기준 물질의 피크 간의 면적 비의 상대 강도를 미리 산출한다. 기준 물질에 대한 각 성분의 피크 면적의 상대 강도를 이용하여 보정하면, 액정 조성물 중의 액정 화합물의 조성비를 가스 크로마토그래피 분석으로부터 보다 정확하게 구할 수 있다.
액정 화합물 등의 물성값의 측정 시료:
액정 화합물의 물성값을 측정하는 시료로는, 화합물 그 자체를 시료로 하는 경우, 화합물을 모액정과 혼합하여 시료로 하는 경우의 두 종류가 있다.
화합물을 모액정과 혼합한 시료를 사용하는 후자의 경우에는, 이하의 방법으로 측정을 행한다. 먼저, 얻어진 액정 화합물 15 중량%와 모액정 85 중량%를 혼합하여 시료를 제작한다. 그리고, 얻어진 시료의 측정값으로부터, 하기의 계산식에 기초한 외삽법에 따라, 외삽값을 계산한다. 이 외삽값을 이 화합물의 물성값으로 한다.
<외삽값>=(100×<시료의 측정값>-<모액정의 중량%>×<모액정의 측정값>)/<액정 화합물의 중량%>
액정 화합물과 모액정 간의 비율이 이 비율이어도, 스멕틱 상 또는 결정이 25℃에서 석출되는 경우에는, 액정 화합물과 모액정 간의 비율을 10 중량% : 90 중량%, 5 중량% : 95 중량%, 1 중량% : 99 중량%의 순으로 변경해 가다가, 스멕틱 상 또는 결정이 25℃에서 석출되지 않게 된 조성에서 시료의 물성값을 측정하고 상기 식에 따라 외삽값을 구하여, 이를 액정 화합물의 물성값으로 한다.
측정에 사용하는 모액정으로는 다양한 종류가 존재하는데, 예를 들면, 모액정 A의 조성(중량%)은 이하와 같다.
모액정 A:
액정 화합물 등의 물성값의 측정 방법:
물성값의 측정은 후술하는 방법으로 행하였다. 이들 측정 방법의 대부분은 일본 전자 기계 공업회 규격(Standard of Electric Industries Association of Japan) EIAJ·ED-2521A에 기재된 방법 또는 이를 수식(修飾) 한 방법이다. 또한, 측정에 사용한 TN 소자에는, TFT를 장착하지 않았다.
측정값 중, 액정 화합물 그 자체를 시료로 한 경우에는, 얻어진 값을 실험 데이터로서 기재하였다. 액정 화합물과 모액정의 혼합물을 시료로서 사용한 경우에는, 외삽법으로 얻어진 값을 실험 데이터로서 기재하였다.
상 구조 및 상 전이 온도(℃):
이하 (1) 및 (2)의 방법으로 측정을 행하였다.
(1) 편광 현미경을 구비한 융점 측정 장치의 핫 플레이트(메틀러(Mettler)사 FP-52형 핫 스테이지)에 화합물을 놓고, 3℃/분의 속도로 가열하면서 상 상태와 그 변화를 편광 현미경으로 관찰하고, 액정 상의 종류를 특정하였다.
(2) 퍼킨엘머(PerkinElmer)사 제조의 주사 열량계 DSC-7 시스템 또는 Diamond DSC 시스템을 사용하여 3℃/분 속도로 승강온하고, 시료의 상 변화에 따른 흡열 피크 또는 발열 피크의 시작점을 외삽에 의해 구하고(on set), 상 전이 온도를 결정하였다.
이하, 결정은 K로 표시하고, 나아가 결정의 구별이 되는 경우에는, 각각 K1 또는 K2로 표시하였다. 또한, 스멕틱 상은 Sm, 네마틱 상은 N, 카이랄 네마틱 상은 N*으로 표시하였다. 액체(아이소트로픽)는 I로 표시하였다. 스멕틱 상 중에서, 스멕틱 B상 또는 스멕틱 A상의 구별이 되는 경우에는, 각각 SmB 또는 SmA로 표시하였다. BP는 블루 상 또는 광학적으로 등방성인 액정 상을 나타낸다. 두 상의 공존 상태는 (N*+I), (N*+BP)라는 형식으로 표기할 수 있다. 구체적으로는, (N*+I)는, 각각 비액정 등방 상과 카이랄 네마틱 상이 공존하는 상을 나타내고, (N*+BP)는, BP상 또는 광학적으로 등방성인 액정 상과 카이랄 네마틱 상이 공존한 상을 나타낸다. Un은 광학적 등방성이 아닌 확인되지 않은 상을 나타낸다. 상 전이 온도의 표기로서, 예를 들면, "K 50.0 N 100.0 I"란, 결정으로부터 네마틱 상으로의 상 전이 온도(KN)가 50.0℃이고, 네마틱 상에서 액체로의 상 전이 온도(NI)가 100.0℃인 것을 나타낸다. 또한, "BP - I"란, 블루 상 또는 광학적으로 등방성인 액정 상에서 액체(아이소트로픽)로의 상 전이 온도를 판단할 수 없었던 것을 나타내고, "N 83.0-83.4 I"란, 네마틱 상에서 액체(아이소트로픽)로의 상 전이 온도가 83.0℃에서 83.4℃로 폭이 있는 것을 나타낸다. 다른 표기도 마찬가지이다.
네마틱 상의 상한 온도(TNI; ℃) :
편광 현미경을 구비한 융점 측정 장치의 핫 플레이트(메틀러(Mettler)사 FP-52형 핫 스테이지)에 시료(액정 화합물과 모액정의 혼합물)를 놓고, 1℃/분의 속도로 가열하면서 편광 현미경을 관찰하였다. 시료의 일부가 네마틱 상에서 등방성 액체로 변화했을 때의 온도를 네마틱 상의 상한 온도로 하였다. 이하, 네마틱 상의 상한 온도를 단순히 "상한 온도"로 약칭할 수 있다.
저온 상용성:
모액정과 액정 화합물을, 액정 화합물이, 20 중량%, 15 중량%, 10 중량%, 5 중량%, 3 중량% 및 1 중량%의 양이 되도록 혼합한 시료를 제작하고, 시료를 유리 병에 넣는다. 이 유리 병을, -10℃ 또는 -20℃의 프리저 속에 일정 기간 보관한 후, 결정 또는 스멕틱 상이 석출되어 있는지 아닌지 관찰을 하였다.
점도(η; 20℃에서 측정; mPa·s):
액정 화합물과 모액정의 혼합물을, E형 점도계를 사용하여 측정하였다.
굴절률 이방성(Δn):
측정은, 25℃의 온도 하에서 파장 589 nm의 광을 사용하여, 접안경에 편광판을 장착한 아베 굴절계에 의해 행하였다. 주 프리즘의 표면을 일방향으로 러빙한 후, 시료(액정 화합물과 모액정의 혼합물)를 주 프리즘에 적하(滴下)하였다. 굴절률(n∥)은 편광의 방향이 러빙의 방향과 평행할 때 측정하였다. 굴절률(n⊥)은 편광의 방향이 러빙의 방향과 수직일 때 측정하였다. 굴절률 이방성(Δn)의 값은 Δn=n∥― n⊥의 식으로부터 계산하였다.
유전율 이방성(Δε; 25℃에서 측정):
두 장의 유리 기판의 간격(갭)이 9 μm, 트위스트 각이 80도인 액정 셀에 시료(액정 화합물과 모액정의 혼합물)를 넣었다. 이 셀에 20볼트를 인가하여, 액정 분자의 장축 방향에 있어서의 유전율(ε∥)을 측정하였다. 0.5볼트를 인가하여, 액정 분자의 단축 방향에 있어서의 유전율(ε⊥)을 측정하였다. 유전율 이방성의 값은 Δε=ε∥―ε⊥의 식으로부터 계산하였다.
피치(P; 25℃에서 측정; nm):
피치 길이는 선택 반사를 이용하여 측정하였다(액정 편람 196페이지 2000년 발행, 마루젠). 선택 반사 파장 λ에는, 관계식 <n>p/λ=1이 성립된다. 여기서 <n>은 평균 굴절률을 나타내고, 다음 식으로 주어진다. <n>={(n∥ 2 + n⊥ 2)/2}1 /2. 선택 반사 파장은 현미 분광 광도계(니혼 덴시(주)(JEOL Ltd.), 상품명 MSV-350)로 측정하였다. 얻어진 반사 파장을 평균 굴절률로 나눔으로써 피치를 구하였다. 가시광보다 장파장 영역에 반사 파장을 갖는 콜레스테릭 액정의 피치는, 광학 활성 화합물 농도가 낮은 영역에서는 광학 활성 화합물의 농도의 역수에 비례하므로, 가시광 영역에 선택 반사 파장을 갖는 액정의 피치 길이를 수 점 측정하고, 직선 외삽법에 의해 구하였다. "광학 활성 화합물"은 본 발명에 있어서의 카이랄제에 해당한다.
본 발명에 있어서, 액정 조성물의 특성값의 측정은 하기의 방법에 따라 행할 수 있다. 그들의 대부분은, 일본 전자 기계 공업회 규격(Standard of Electric Industries Association of Japan) EIAJ·ED-2521A에 기재된 방법 또는 이를 수식한 방법이다. 측정에 사용한 TN 소자에는, TFT를 장착하지 않았다.
네마틱 상의 상한 온도(NI; ℃):
편광 현미경을 구비한 융점 측정 장치의 핫 플레이트에 시료를 놓고, 1℃/분의 속도로 가열하였다. 시료의 일부가 네마틱 상에서 등방성 액체로 변화했을 때의 온도를 측정하였다. 네마틱 상의 상한 온도를 "상한 온도"로 약칭할 수 있다.
네마틱 상의 하한 온도(TC; ℃):
네마틱 상을 갖는 시료를 0℃, -10℃, -20℃, 30℃ 및 -40℃의 프리저(freezer) 속에 10일간 보관한 후, 액정 상을 관찰하였다. 예를 들면, 시료가 -20℃에서는 네마틱 상인 채이고, -30℃에서는 결정(또는 스멕틱 상)으로 변화했을 때, Tc를 ≤-20℃로 기재하였다. 네마틱 상의 하한 온도를 "하한 온도"로 약칭할 수 있다.
광학적으로 등방성인 액정 상의 전이 온도:
편광 현미경을 구비한 융점 측정 장치의 핫 플레이트에 시료를 놓고, 크로스 니콜(crossed nicols)의 상태에서, 먼저 시료가 비액정 등방 상이 되는 온도까지 승온한 후, 1℃/분의 속도로 강온하고, 완전히 카이랄 네마틱 상 또는 광학적으로 등방성인 액정 상을 출현시켰다. 그 강온 과정에서의 상 전이한 온도를 측정하고, 이어서 1℃/분의 속도로 승열(昇熱)하고, 그 승온 과정에 있어서의 상 전이한 온도를 측정하였다. 본 발명에 있어서, 특별히 양해가 없는 한, 승온 과정에서의 상 전이한 온도를 상 전이 온도로 하였다. 광학적으로 등방성인 액정 상에 있어서 크로스 니콜 하에서는 어두운 시야로 상 전이 온도의 판별이 어려운 경우에는, 편광판을 크로스 니콜의 상태에서 1 ∼ 10° 옮겨놓고 상 전이 온도를 측정하였다.
점도(η; 20℃에서 측정; mPa·s):
측정에는 E형 점도계를 사용하였다.
회전 점도(γ1; 25℃에서 측정; mPa·s):
1) 유전율 이방성이 양인 시료: 측정은, M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)에 기재된 방법을 따랐다. 트위스트 각이 0°이고, 그리고 두 장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 5 μm인 TN 소자에 시료를 넣었다. TN 소자에 16 볼트 ∼ 19.5 볼트의 범위에서 0.5 볼트마다 단계적으로 인가하였다. 0.2초의 무인가 후, 단 하나의 사각형 파(矩形波)(사각형 펄스; 0.2초)와 무인가(2초)의 조건으로 인가를 반복하였다. 이 인가에 의해 발생한 과도 전류(transient current)의 피크 전류(peak current)와 피크 시간(peak time)을 측정하였다. 이들 측정값과 M. Imai들의 논문, 40 페이지의 계산식 (8)로부터 회전 점도의 값을 얻었다. 이 계산에서 필요한 유전율 이방성의 값은, 이 회전 점도의 측정에서 사용한 소자로, 하기의 유전율 이방성의 측정 방법으로 구하였다.
2) 유전율 이방성이 음인 시료: 측정은, M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)에 기재된 방법을 따랐다. 두 장의 유리 기판의 간격(셀 갭)이 20 μm인 VA 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 30 볼트 내지 50 볼트의 범위에서 1 볼트마다 단계적으로 인가하였다. 0.2초의 무인가 후, 단 하나의 사각형 파(사각형 펄스; 0.2초)와 무인가(2초)의 조건으로 인가를 반복하였다. 이 인가에 의해 발생한 과도 전류(transient current)의 피크 전류(peak current)와 피크 시간(peak time)을 측정하였다. 이들 측정값과 M. Imai들의 논문, 40 페이지의 계산식(8)로부터 회전 점도의 값을 얻었다. 이 계산에 필요한 유전율 이방성은 하기의 유전율 이방성에서 측정한 값을 사용하였다.
굴절률 이방성(Δn; 25℃에서 측정):
측정은, 파장 589 nm의 광을 사용하여, 접안경에 편광판을 장착한 아베 굴절계에 의해 행하였다. 주 프리즘의 표면을 일방향으로 러빙(rubbing)한 후, 시료를 주 프리즘에 적하(滴下)하였다. 굴절률(n∥)은 편광의 방향이 러빙의 방향과 평행할 때 측정하였다. 굴절률(n⊥)은 편광의 방향이 러빙의 방향과 수직일 때 측정하였다. 굴절률 이방성의 값은 Δn=n∥- n⊥의 식으로부터 계산하였다. 시료가 조성물일 때에는 이 방법에 의해 굴절률 이방성을 측정하였다.
유전율 이방성(Δε; 25℃에서 측정):
1) 유전율 이방성이 양인 조성물: 두 장의 유리 기판의 간격(갭)이 9 μm, 트위스트 각이 80도인 액정 셀에 시료를 넣었다. 이 셀에 20 볼트를 인가하여, 액정 분자의 장축 방향에 있어서의 유전율(ε∥)을 측정하였다. 0.5 볼트를 인가하여, 액정 분자의 단축 방향에 있어서의 유전율(ε⊥)을 측정하였다. 유전율 이방성의 값은 Δε=ε∥- ε⊥의 식으로부터 계산하였다.
2) 유전율 이방성이 음인 조성물: 호메오트로픽 배향으로 처리한 액정 셀에 시료를 넣고, 0.5볼트를 인가하여 유전율(ε∥)을 측정하였다. 호모지니어스 배향으로 처리한 액정 셀에 시료를 넣고, 0.5볼트를 인가하여 유전율(ε⊥)을 측정하였다. 유전율 이방성의 값은, Δε=ε∥-ε⊥의 식으로부터 계산하였다.
문턱값 전압(Vth; 25℃에서 측정; V):
1) 유전율 이방성이 양인 조성물: 두 장의 유리 기판의 간격(갭)이 (0.5/Δn)μm이고, 트위스트 각이 80도인 노멀리 화이트 모드(normally white mode)의 액정 표시 소자에 시료를 넣었다. Δn은 상기의 방법으로 측정한 굴절률 이방성의 값이다. 이 소자에 주파수가 32 Hz인 사각형 파를 인가하였다. 사각형 파의 전압을 상승시키고, 소자를 통과하는 광의 투과율이 90%가 되었을 때의 전압의 값을 측정하였다.
2) 유전율 이방성이 음인 조성물: 두 장의 유리 기판의 간격(갭)이 약 9 μm이고, 호메오트로픽 배향으로 처리한 노멀리 블랙 모드(normally black mode)의 액정 표시 소자에 시료를 넣었다. 이 소자에 주파수 32 Hz인 사각형 파를 인가하였다. 사각형 파의 전압을 상승시키고, 소자를 통과하는 광의 투과율이 10%가 되었을 때의 전압의 값을 측정하였다.
전압 유지율(VHR; 25℃에서 측정; %):
측정에 사용한 TN 소자는 폴리이미드 배향막을 가지며, 그리고 두 장의 유리 기판의 간격(셀 갭)은 6 μm이다. 이 소자는 시료를 넣은 후 자외선에 의해 중합하는 접착제로 밀폐하였다. 이 TN 소자에 펄스 전압(5V로 60마이크로초)을 인가하여 충전하였다. 감쇄하는 전압을 고속 전압계로 16.7 밀리초 동안 측정하고, 단위 주기에 있어서의 전압 곡선과 가로축 사이의 면적 A를 구하였다. 면적 B는 감쇄하지 않았을 때의 면적이다. 전압 유지율은 면적 B에 대한 면적 A의 백분율이다.
나선 피치(20℃에서 측정; μm):
나선 피치의 측정에는, 카노(Cano)의 쐐기형 셀법을 이용하였다. 카노의 쐐기형 셀에 시료를 주입하고, 셀로부터 관찰되는 디스크리네이션 라인의 간격(a; 단위는 μm)을 측정하였다. 나선 피치(P)는, 식 P=2·a·tanθ로부터 산출하였다. θ는, 쐐기형 셀에 있어서의 두 장의 유리판 사이의 각도이다.
선택 반사 파장(λ; 25℃에서 측정; nm):
선택 반사 파장은 현미 분광 광도계(니혼 덴시(주), 상품명 MSV-350)로 측정하였다.
가시 광의 장파장 영역 혹은 단파장 영역에 반사 파장을 갖는 콜레스테릭 액정 및 측정이 어려웠던 콜레스테릭 액정의 피치는, 가시 광 영역에 선택 반사 파장을 갖는 농도로 카이랄 화합물을 첨가(농도 C')하여, 선택 반사 파장(λ')을 측정하고, 본래의 선택 반사 파장(λ)을 본래의 카이랄 농도(농도 C)로부터, 직선 외삽법(λ=λ'×C'/C)으로 산출함으로써 구하였다.
얻어진 반사 파장을 평균 굴절률로 나눔으로써, 피치 길이는 구해진다. (액정 편람 196 페이지 2000년 발행, 마루젠). 선택 반사 파장 λ에는, 관계식 <n>p/λ=1이 성립된다. 여기서 <n>은 평균 굴절률을 나타내고, 다음 식으로 주어진다. <n>={(n∥ 2+n⊥2)/2}1/2.
헬리칼 트위스트 파워(HTP; 25℃에서 측정; μm-1):
상기한 방법으로 구해진 평균 굴절률 <n> 및 피치의 값을 사용하여, HTP를 다음 식으로 주어진다. HTP=<n>/(λ·C). λ는 선택 반사 파장(nm), C는 카이랄 농도(wt%)를 나타낸다.
성분 또는 액정 화합물의 비율(백분율)은, 액정 화합물의 전체 중량에 기초한 중량 백분율(중량%)이다. 조성물은, 액정 화합물 등의 성분의 중량을 측정하고나서 혼합함으로써 조제된다. 따라서, 성분의 중량%를 산출하는 것은 용이하다.
카이랄제 (8H)BN-H5의 HTP의 결정
네마틱 액정 조성물 NLC-Z(98.00 중량%)에, 아래에 나타낸 카이랄제 (8H)BN-H5(2.00 중량%)를 100℃에서 가열 용해시켜, 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-Z를 얻었다. 액정 조성물 CLC-Z의 선택 반사 파장(λ)은 525(nm)이었고, 이들 값으로부터 계산된 화합물 카이랄제 (8H)BN-H5의 HTP는 148.3(μm-1)이었다.
카이랄제 (8H)BN-H5의 화학 구조식은 이하와 같다.
네마틱 액정 조성물 NLC-Z
이 네마틱 액정 조성물 NLC-Z의 상 전이 온도(℃)는 N 77.6 I였다.
(실시예 1)
아래 그림에 나타낸 액정 화합물을, 하기의 비율로 혼합함으로써 네마틱 액정 조성물 NLC-A를 조제하였다.
네마틱 액정 조성물 NLC-A
이 네마틱 액정 조성물 NLC-A의 상 전이 온도(℃)는 N 87.8 I였다.
다음, 네마틱 액정 조성물 NLC-A(95.2 중량%)와, 카이랄제 (8H)BN-H5(4.8 중량%)로 이루어지는 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-A1을 얻었다.
이 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-A1의 상 전이 온도(℃)는 N* 79.0 BP - I였다.
중합성 모노머와 카이랄 네마틱 액정 조성물의 혼합물 (MLC-A1)의 조제
카이랄 네마틱 액정 조성물과 중합성 모노머의 혼합물로서, 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-A1을 88.8 중량%, n-헥사데실아크릴레이트를 6.0 중량%, 벤젠-1,2,4-트라이일트리스(4-(12-(아크릴로일옥시)도데실옥시)벤조일옥시)벤조에이트(LCA-1)를 4.8 중량%, 광 중합 개시제로서 2,2'-다이메톡시페닐아세토페논을 0.4 중량% 혼합한 혼합물 MLC-A1을 조제하였다. 이 혼합물 MLC-A1의 상 전이 온도(℃)는 N* 50.9 BP 54.3 I였다.
LCA-1의 화학 구조식은 이하의 같다.
고분자/액정 복합 재료 (PSBP-A1)의 조제
혼합물 MLC-A1을 배향 처리가 실시되지 않은 2장의 전극 있는 유리 기판 사이에 끼우고(셀 두께 15 μm), 얻어진 셀을 51.1℃의 블루 상까지 가열하였다. 이 상태에서, 자외광(자외광 강도 2.0 mWcm-2(365 nm))을 7분간 조사하여, 중합 반응을 행하였다. 이와 같이 하여 얻어진 고분자/액정 복합 재료 (PSBP-A1)는 실온까지 냉각하여도 광학적으로 등방성인 액정 상을 유지하고 있었다.
고분자/액정 복합 재료 PSBP-A1이 끼인 셀을, 도 1에 도시한 광학 계에 세팅하고, 전기 광학 특성을 측정하였다. 광원으로서 편광 현미경(니콘 제조 이클립스 LV100POL)의 백색 광원을 사용하고, 셀에 대한 입사 각도가 셀 면에 대하여 비스듬히 45도가 되도록 세팅하였다. 실온에서 전압 인가에 의해 광학 변화가 관찰되고, 편광 제어가 가능한 것을 확인하였다.
(실시예 2)
네마틱 액정 조성물 NLC-A(96.5 중량%)와, 카이랄제 (8H)BN-H5(3.5 중량%)로 이루어지는 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-A2를 얻었다.
이 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-A2의 상 전이 온도(℃)는, N* 79.8 BP - I였다.
중합성 모노머와 카이랄 네마틱 액정 조성물의 혼합물 (MLC-A2)의 조제
카이랄 네마틱 액정 조성물과 중합성 모노머의 혼합물로서, 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-A2를 88.8 중량%, n-헥사데실아크릴레이트를 6.0 중량%, 벤젠-1,2,4-트라이일트리스(4-(12-(아크릴로일옥시)도데실옥시)벤조일옥시)벤조에이트(LCA-1)를 4.8 중량%, 광 중합 개시제로서 2,2'-다이메톡시페닐아세토페논을 0.4 중량% 혼합한 혼합물 MLC-A2를 조제하였다. 이 혼합물 MLC-A2의 상 전이 온도(℃)는, N* 52.5 BP - I였다.
고분자/액정 복합 재료(PSBP-A3)의 조제
혼합물 MLC-A2를 배향 처리가 실시되지 않은 2장의 전극 있는 유리 기판 사이에 끼우고(셀 두께 15 μm), 얻어진 셀을 52.7℃의 블루 상까지 가열하였다. 이 상태에서, 자외광(자외광 강도 2.0 mWcm-2(365 nm))을 7분간 조사하여, 중합 반응을 행하였다. 이와 같이 하여 얻어진 고분자/액정 복합 재료 (PSBP-A3)는 실온까지 냉각하여도 광학적으로 등방성인 액정 상을 유지하고 있었다.
고분자/액정 복합 재료 PSBP-A3이 끼인 셀을, 도 1에 도시한 광학 계에 세팅하고, 전기 광학 특성을 측정하였다. 광원으로서 편광 현미경(니콘 제조 이클립스 LV100POL)의 백색 광원을 사용하고, 셀에 대한 입사 각도가 셀 면에 대하여 비스듬히 45도가 되도록 세팅하였다. 실온에서 전압 인가에 의해 광학 변화가 관찰되고, 편광 제어가 가능한 것을 확인하였다.
(실시예 3)
아래 그림에 나타낸 액정 화합물을, 하기의 비율로 혼합함으로써 네마틱 액정 조성물 NLC-B를 조제하였다.
네마틱 액정 조성물 NLC-B
이 네마틱 액정 조성물 NLC-B의 상 전이 온도(℃)는, N 97.1 I였다.
다음, 네마틱 액정 조성물 NLC-B(96.5 중량%)와, 카이랄제 (8H)BN-H5(3.5 중량%)로 이루어지는 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-B를 얻었다.
이 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-B의 상 전이 온도(℃)는, N* 90.4 BP - I였다.
중합성 모노머와 카이랄 네마틱 액정 조성물의 혼합물 (MLC-B)의 조제
카이랄 네마틱 액정 조성물과 중합성 모노머의 혼합물로서, 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-B를 88.8 중량%, n-도데실아크릴레이트를 6.0 중량%, 벤젠-1,2,4-트라이일트리스(4-(12-(아크릴로일옥시)도데실옥시)벤조일옥시)벤조에이트(LCA-1)를 4.8 중량%, 광 중합 개시제로서 2,2'-다이메톡시페닐아세토페논을 0.4 중량% 혼합한 혼합물 MLC-B를 조제하였다. 이 혼합물 MLC-B의 상 전이 온도(℃)는, N* 56.5 BP - I였다.
고분자/액정 복합 재료(PSBP-B1)의 조제
혼합물 MLC-B를 배향 처리가 실시되지 않은 2장의 전극 있는 유리 기판 사이에 끼우고(셀 두께 15 μm), 얻어진 셀을 56.7℃의 블루 상까지 가열하였다. 이 상태에서, 자외광(자외광 강도 2.0 mWcm-2(365 nm))을 7분간 조사하여, 중합 반응을 행하였다. 이와 같이 하여 얻어진 고분자/액정 복합 재료 (PSBP-B1)는 실온까지 냉각하여도 광학적으로 등방성인 액정 상을 유지하고 있었다.
고분자/액정 복합 재료 PSBP-B1이 끼인 셀을, 도 1에 도시한 광학 계에 세팅하고, 전기 광학 특성을 측정하였다. 광원으로서 편광 현미경(니콘 제조 이클립스 LV100POL)의 백색 광원을 사용하고, 셀에 대한 입사 각도가 셀 면에 대하여 비스듬히 45도가 되도록 세팅하였다. 실온에서 전압 인가에 의해 광학 변화가 관찰되고, 편광 제어가 가능한 것을 확인하였다.
(실시예 4)
표 1에 나타낸 액정 화합물을, 하기의 비율로 혼합함으로써 네마틱 액정 조성물 NLC-C ∼ NLC-I를 조제하였다. 표 1 중의 수치는, 조성비(중량%)이고, N→I는 각 네마틱 액정 조성물의 상 전이 온도 (℃)이다. 표 1 중의 "화합물"은, 아카이랄 성분 T인 화합물 1에 해당하고, 보다 상세하게는, "식"의 번호로 표시되는 화합물에 해당해 있다.
다음, 각 네마틱 액정 조성물과, 카이랄제 (8H)BN-H5를 아래 표의 비율로 혼합함으로써 카이랄 네마틱 액정 조성물 CLC-C ∼ CLC-I를 조제하였다. 표 2 중의 수치는 조성비(중량%)이고, N*→N*+BP, N*+BP→BP 및 BP→I는 각 카이랄 네마틱 액정 조성물의 상 전이 온도(℃)이다.
모노머와 액정 조성물의 혼합물의 조제
액정 조성물과 중합성 모노머의 혼합물로서, 카이랄 네마틱 액정 조성물, n-도데실아크릴레이트, 벤젠-1,2,4-트라이일트리스(4-(12-(아크릴로일옥시)도데실옥시)벤조일옥시)벤조에이트(LCA-1) 또는 1,4-다이(4-(6-(아크릴로일옥시)도데실옥시)벤조일옥시)-2-메틸벤젠(LCA-2), 광 중합 개시제 2,2'-다이메톡시페닐아세토페논을 하기의 비율로 혼합함으로써 액정 조성물 MLC-C ∼ MLC-I를 조제하였다. 표 3 중의 수치는, 조성비(중량%)이고, N*→N*+BP, N*+BP→BP 및 BP→I는 각 카이랄 네마틱 액정 조성물의 상 전이 온도(℃)이다.
다만, LCA-2의 화학 구조식은 이하와 같다.
고분자/액정 복합 재료의 조제
액정 조성물 MLC-C ∼ MLC-I를 각각, 배향 처리가 실시되지 않은 2장의 전극 있는 유리 기판 사이에 끼우고(셀 두께 15 μm), 얻어진 셀을 블루 상을 나타내는 온도까지 가열하였다. 이 상태에서, 자외광(자외광 강도 2.0 mWcm-2(365 nm))을 7분간 조사하여, 중합 반응을 행하였다. 이와 같이 하여 얻어진 고분자/액정 복합 재료는 실온까지 냉각하여도 광학적으로 등방성인 액정 상을 유지하고 있었다.
고분자/액정 복합 재료 PSBP-C ∼ PSBP-I가 끼인 셀을, 도 1에 도시한 광학 계에 세팅하고, 전기 광학 특성을 측정하였다. 광원으로서 편광 현미경(니콘 제조 이클립스 LV100POL)의 백색 광원을 사용하고, 셀에 대한 입사 각도가 셀 면에 대하여 비스듬히 45도가 되도록 세팅하였다. 실온에서 전압 인가에 의해 광학 변화가 관찰되고, 편광 제어가 가능한 것을 확인하였다.
본원의 광학적으로 등방성인 액정 상을 나타내는 액정 매체는, 특히 블루 상 액정 매체를 사용한, 리타데이션을 제어하는 소자나 편광 제어하는(우 원편광과 좌 원편광을 전환하는) 소자에 매우 적당하게 사용할 수 있음을 알 수 있었다.
본 발명의 액정 조성물은, 광학적으로 등방성을 나타내는 액정 상, 예컨대 블루 상을 갖는 고분자/액정 복합 재료를 사용하는 광 스위칭 소자, 예를 들면 라이더(LIDAR) 등의 광 스위칭 소자에 이용할 수 있다.
Claims (17)
- 아카이랄 성분 T를 함유하고, 광학적으로 등방성을 나타내는 액정 상을 갖는 액정 조성물로서, 전기장 유기된 복굴절에 의해 리타데이션을 제어하는, 광 스위칭에 사용되는, 액정 조성물.
- 청구항 1에 있어서,
전압 인가에 의해, 리타데이션을 0부터 λ/2까지 제어하는 광 스위칭에 사용되는, 액정 조성물. - 청구항 1에 있어서,
우 원편광과 좌 원편광을 전환하기 위하여 사용되는, 액정 조성물. - 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서,
아카이랄 성분 T가 식 (1)로 표시되는 화합물 1을 적어도 하나 함유하는, 액정 조성물.
식 중, R11은 수소 또는 탄소 수 1 ∼ 20의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고; R12는 수소, 할로젠, -C≡N, -N=C=O, -N=C=S, -CF3, -OCF3 또는 탄소 수 1 ∼ 3의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH3은 -C≡N로 치환될 수도 있고; 환 A11 ∼ A15는 각각 독립적으로, 5 ∼ 8원환 또는 탄소 수 9 이상의 축합환이고, 해당 환 중의 적어도 하나의 수소가 할로젠, 탄소 수 1 ∼ 5의 알킬 또는 할로젠화 알킬로 치환될 수도 있다. 해당 알킬 또는 해당 할로젠화 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S- 또는 -NH-로 치환될 수도 있고, 해당 환 중의 적어도 하나의 -CH=는 -N=로 치환될 수도 있고; Z11 ∼ Z14는 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 수 1 ∼ 8의 알킬렌이고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO-, -OCO-, -CSO-, -OCS-, -N=N-, -CH=N-, -N=CH-, -N(O)=N-, -N=N(O)-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬렌 중의 적어도 하나의 수소는 할로젠으로 치환될 수도 있고; n11 ∼ n13은 각각 독립적으로, 0 또는 1이다. - 청구항 4에 있어서,
식 (1)에 있어서, n11+n12+n13이 2 또는 3이고, A11 ∼ A14가 하기 (A-1) ∼ (A-10)으로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되고, A15가 (A-1) ∼ (A-3)으로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되고, 또한, A11 ∼ A15 중의 할로젠 수의 합계가 6 이상인, 액정 조성물.
- 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서,
아카이랄 성분 T가 식 (2)로 표시되는 화합물 2를 적어도 하나 함유하는, 액정 조성물.
식 (2)에 있어서, R2는, 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬, 탄소 수 2 내지 20의 알켄일, 탄소 수 2 내지 20의 알킨일, 탄소 수 1 내지 19의 알콕시 또는 탄소 수의 합계가 1 내지 20인 알콕시알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, R2에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
Z1 ∼ Z3은 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이고;
L1 ∼ L8은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
n1 및 n2는 각각 독립적으로, 0 또는 1이고;
X2는, 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X2에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없다. - 청구항 6에 있어서,
아카이랄 성분 T가 식 (3)으로 표시되는 화합물 3을 적어도 하나 함유하는, 액정 조성물.
식 (3)에 있어서, R3은, 수소, 탄소 수 1 내지 20의 알킬, 탄소 수 2 내지 20의 알켄일, 탄소 수 2 내지 20의 알킨일, 탄소 수 1 내지 19의 알콕시 또는 탄소 수의 합계가 1 내지 20인 알콕시알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, R3에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
Z31 ∼ Z34는 각각 독립적으로, 단결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, 적어도 하나는 -COO- 또는 -CF2O-이고;
L31 ∼ L36은 각각 독립적으로, 수소 또는 불소이고;
X3은, 수소, 할로젠, -SF5 또는 탄소 수 1 ∼ 10의 알킬이고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-는 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환될 수도 있고, 해당 알킬 중, 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-가 -O-, -S-, -COO- 또는 -OCO-로 치환된 기 중 또는 해당 알킬 중의 적어도 하나의 -CH2-CH2-가 -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-로 치환된 기 중의 적어도 하나의 수소는 불소 또는 염소로 치환될 수도 있고, 단, X3에 있어서 -O-와 -CH=CH- 및 -CO-와 -CH=CH-가 인접하는 일은 없고;
n31 및 n32는 각각 독립적으로, 0 또는 1이다. - 청구항 7에 있어서,
아카이랄 성분 T의 전체 중량에 대하여, 화합물 2를 총 25 중량% ∼ 90 중량% 함유하고, 화합물 3을 총 5 중량% ∼ 65 중량% 함유하는, 액정 조성물. - 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서,
카이랄제를 함유하는, 액정 조성물 - 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서,
산화 방지제 및 자외선 흡수제로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물을 하나 이상 포함하는, 액정 조성물. - 청구항 1에 기재된 액정 조성물과, 중합성 모노머를 포함하는, 혼합물.
- 광학적으로 등방성을 나타내는 액정 상에서 구동되는 소자에 사용되는, 청구항 11에 기재된 혼합물을 중합하여 얻어지는, 고분자/액정 복합 재료.
- 청구항 12에 있어서,
상기 혼합물을 비액정 등방 상 또는 광학적으로 등방성을 나타내는 액정 상의 온도 범위에서 중합시켜 얻어지는, 고분자/액정 복합 재료. - 청구항 1에 기재된 액정 조성물, 청구항 11에 기재된 혼합물, 또는 청구항 12 또는 13에 기재된 고분자/액정 복합 재료를 포함하는, 소자.
- 청구항 14에 있어서,
근적외선 범위 0.72 ∼ 2.5 μm의 광에 대하여 사용할 수 있는, 소자. - 청구항 14에 있어서,
밀리파 범위 1 ∼ 10 mm의 광에 대하여 사용할 수 있는, 소자. - 청구항 14에 기재된 소자를 적어도 하나 포함하는, 라이더.
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