JP2020114910A - 光学的等方性液晶組成物およびそれを用いた光スイッチング素子 - Google Patents
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Abstract
Description
1.アキラル成分Tを含有し、光学的に等方性を示す液晶相を有する液晶組成物であって、電場誘起された複屈折によりリタデーションを制御する、光スイッチングに使用される、液晶組成物。
式中、R11は、水素、または炭素数1〜20のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;R12は、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、−CF3、−OCF3、または炭素数1〜3のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH3は−C≡Nで置き換えられてもよく;環A11〜A15はそれぞれ独立して、5〜8員環または炭素数9以上の縮合環であり、当該環中の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜5のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよい。当該アルキルまたは当該ハロゲン化アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、当該環中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、当該環中の少なくとも1つの−CH=は、−N=で置き換えられてもよく;Z11〜Z14はそれぞれ独立して、単結合または炭素数1〜8のアルキレンであり、当該アルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキレン中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;n11〜n13はそれぞれ独立して、0または1である。
式(2)において、R2は、水素、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数2から20のアルキニル、炭素数1から19のアルコキシ、または炭素数の合計が1から20のアルコキシアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、R2において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
Z1〜Z3はそれぞれ独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、少なくとも一つは−COO−または−CF2O−であり;
L1〜L8はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
n1およびn2はそれぞれ独立して、0または1であり;
X2は、水素、ハロゲン、−SF5または炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−が−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられた基中、または当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、X2において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはない。
式(3)において、R3は、水素、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数2から20のアルキニル、炭素数1から19のアルコキシ、または炭素数の合計が1から20のアルコキシアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、R3において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
Z31〜Z34はそれぞれ独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、少なくとも一つは−COO−または−CF2O−であり;
L31〜L36はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
X3は、水素、ハロゲン、−SF5または炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−が−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられた基中、または当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、X3において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
n31およびn32はそれぞれ独立して、0または1である。
本発明の好ましい態様の高分子/液晶複合材料は、光学的に等方性の液晶相の高い上限温度、低い下限温度を示し、光学的に等方性の液晶相を使用した素子は、偏光制御用途に好適に使用できる。また、本発明の好ましい態様の光学的に等方性の液晶相を使用した素子は、幅広い温度範囲で使用可能であり、高速な電気光学応答が可能である。
「液晶媒体」とは、液晶組成物および高分子/液晶複合体の総称である。
「アキラル成分」とはアキラルなメソゲン化合物であって、光学活性化合物および重合性官能基を有する化合物を含まない成分である。したがって、「アキラル成分」には、キラル剤、重合性モノマー等、重合開始剤、硬化剤、安定剤は含まれない。
「キラル剤」は、光学活性化合物であり、液晶組成物に所望のねじれた分子配列を与える為に添加されるために用いられる成分である。
「素子」とは、要求する機能を発揮する物体を抽象的に表し、光の性質に関するものは光素子あるいは光学素子と呼ばれる。また、使用した材料に基づき液晶媒体を使用した素子を液晶素子と呼ぶこともある。
「光素子」とは、電気光学効果を利用して、光変調や光スイッチなどの機能を奏する各種の素子を指し、たとえば、表示素子(液晶表示素子)、光通信システム、光情報処理や種々のセンサーシステムに用いられる光変調素子及び光スイッチング素子が挙げられる。
また、「光スイッチング素子」とは、光信号をオン・オフしたり、振り分けたりする素子であり、光信号を電気信号に変換することなく、光のまま経路を切り替える。
光学的に等方性の液晶媒体への電圧印加による屈折率の変化は、カー効果としてが知られている。カー効果とは電気複屈折値Δn(E)が電場Eの二乗に比例する現象であり、カー効果を示す材料ではΔn(E)=KλE2が成立する(K:カー係数(カー定数)、λ:波長))。ここで、電気複屈折値とは、等方性媒体に電界を印加した時に誘起される屈折率異方性値である。
「選択反射」とは、キラルネマチック液晶またはコレステリック液晶の螺旋軸に平行に入射された光の左右円偏光成分のうち、一方が特異的に反射されることをいう。
また、例えば液晶相の上限温度は液晶相−等方相の相転移温度であり、そして単に透明点または上限温度と略すことがある。液晶相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。また、光学的に等方性の液晶相、例えばブルー相の上限温度は、ブルー相−等方相の相転移温度であり、ブルー相の下限温度は、ブルー相−結晶の相転移温度である。
式(1)で表わされる化合物を化合物1と略すことがある。この略記は式(2)などで表される化合物にも適用することがある。式(2)〜(13)において、六角形で囲んだA41、A5、A71、A81、A111、A131などの記号はそれぞれ環A41、環A5、環A71、環A81、環A111、環A131などに対応する。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)である。環A5、Z5など複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらはそれぞれが同一であってもよいし、または異なってもよい。
アキラル成分Tは、少なくとも1つの化合物1を含有する。好ましいアキラル成分Tは、少なくとも1つの化合物1に包含される化合物2および少なくとも1つの化合物1に包含される化合物3を含有する。
本発明の液晶組成物の態様は、化合物2および化合物3と明細書中で特に成分名を示していないその他の成分を含有する組成物である。より好ましい態様は、化合物2、化合物3および後述する化合物4〜13と本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分を含有する組成物である。
1―1−1.化合物1
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、光学的に等方性の液晶相、例えばブルー相を発現する液晶媒体である。本発明の素子に用いられる液晶媒体は、式(1)の化合物を少なくとも1種または2種以上含む。
R12は、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、−CF3、−OCF3、または炭素数1〜3のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH3は−C≡Nで置き換えられてもよく;
環A11〜A15はそれぞれ独立して、5〜8員環または炭素数9以上の縮合環であり、当該環中の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜5のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよい。当該アルキルまたは当該ハロゲン化アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、当該環中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、当該環中の少なくとも1つの−CH=は、−N=で置き換えられてもよく;
Z11〜Z14はそれぞれ独立して、単結合または炭素数1〜8のアルキレンであり、当該アルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキレン中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
n11〜n13はそれぞれ独立して、0または1である。
好ましいn11〜n13の合計(n11+n12+n13)は2または3である。
好ましいX1は、ハロゲン、−C≡N、−N=C=S、−CF3、−OCF3、または炭素数1〜3のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられていてもよい。
また、式(1−3)において、R1Bは、炭素数1〜12のアルキルまたは炭素数1〜11のアルコキシアルキルであり、Z12BおよびZ13Bはそれぞれ独立して、単結合、−COO−、または−CF2O−であり、L11B、L12B、L13BおよびL14Bはそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり、X1Bは、フッ素、塩素、−CF3、または−OCF3である。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、下記式(2)で表される化合物2を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(2)において、R2は、水素、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数2から20のアルキニル、炭素数1から19のアルコキシ、または炭素数の合計が1から20のアルコキシアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、R2において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
Z1〜Z3はそれぞれ独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、少なくとも一つは−COO−または−CF2O−であり;
L1〜L8はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
n1およびn2はそれぞれ独立して、0または1であり;
X2は、水素、ハロゲン、−SF5または炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−が−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられた基中、または当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、X2において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはない。
R2Bは、炭素1から5のアルキレン、炭素数2から5のアルケニレン、または炭素数2から5のアルキニレンである。
また、R2Aがエチルであり、R2Bがメチレンである化合物は駆動電圧低減効果が高い化合物である。
L22、L24〜L28はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
X2Aは、フッ素、塩素,−CF3または−OCF3である。
R2Bは、炭素1から5のアルキレン、炭素数2から5のアルケニレン、または炭素数2から5のアルキニレンであり、
Z21AおよびZ22Aはそれぞれ独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、少なくとも1つは−COO−または−CF2O−であり、式(2−4−1)、(2−5−1)および(2−5−2)において、Z21Aは−COO−または−CF2O−であり;
L22、L24、L27、L28はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
X2Aは、フッ素、塩素,−CF3または−OCF3である。
化合物2は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、他の化合物との相溶性が比較的よい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。したがって、液晶組成物において化合物2を用いると、光学的に等方性の液晶相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で素子として使用することができる。
また、化合物2は、大きな誘電率異方性と比較的大きな屈折率異方性を有するため、光学的に等方性の液晶相で駆動される液晶組成物の駆動電圧を下げるための成分として有用である。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、下記式(3)で表される化合物3を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(3)において、R3は、水素、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数2から20のアルキニル、炭素数1から19のアルコキシ、または炭素数の合計が1から20のアルコキシアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、R3において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
Z31〜Z34はそれぞれ独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、少なくとも一つは−COO−または−CF2O−であり;
L31〜L36はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
X3は、水素、ハロゲン、−SF5または炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−が−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられた基中、または当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、X3において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
n31およびn32はそれぞれ独立して、0または1である。
Z32A〜Z34Aはそれぞれ独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、少なくとも1つは−COO−または−CF2O−であり;
L31〜L36はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
X3Aは、フッ素、塩素,−CF3または−OCF3である。
化合物3として式(3)で表される2種以上の化合物を含有する場合としては、式(3−1)で表される化合物において、Z33Aが−CF2O−であり、L35およびL36はフッ素である化合物、および式(3−2)で表される化合物において、Z32Aが−CF2O−であり、L35およびL36はフッ素である化合物の組合せが好ましい。
化合物3は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、他の化合物との相溶性が比較的よい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。したがって、液晶組成物において化合物3を用いると、光学的に等方性の液晶相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で素子として使用することができる。
また、化合物3は、比較的大きな誘電率異方性と大きな屈折率異方性を有するため、光学的に等方性の液晶相で駆動される液晶組成物の駆動電圧を下げるための成分として有用である。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、さらに式(4)で表される化合物4を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(4)において、R4は、水素または炭素数1〜20のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、R4において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
環A41〜環A45はそれぞれ独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、1つまたは2つの水素がフッ素で置き換えられた1,4−フェニレン、2つの水素がそれぞれフッ素と塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z41〜Z46はそれぞれ独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレンであり、当該アルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−または−CF2O−で置き換えられてもよく;
L41〜L43はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
n41、〜n45はそれぞれ独立して、0または1であり、2≦n41+n42+n43+n44+n45≦3であり;
X4は、フッ素、塩素、−CF3または−OCF3である。
式(4)中の結合基Z41〜Z46は単結合、または−CF2O−であるため、化学的に比較的安定であって、比較的劣化を起こしにくい。さらに結合基が単結合であるときは、粘度が小さい。また、結合基が−CF2O−であるときは、誘電率異方性が大きい。
アキラル成分Tの全重量に対して、化合物4を合計で0重量%〜80重量%含有することが好ましく、0重量%〜50重量%含有することがさらに好ましく、0重量%〜20重量%含有することが特に好ましい。
本発明の素子に用いられる液晶媒体等は、さらに式(5)で表される化合物5を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(5)において、R5は、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数2〜12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2〜12のアルケニルであり;
環A5はそれぞれ独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレンまたはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z5はそれぞれ独立して、単結合、エチレン、−COO−、−OCO−、−CF2O−または−OCF2−であり;
L51およびL52はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
n5は、1、2、3または4であり、n5が2、3または4を表す場合、複数存在する環A5およびZ5は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよく;
X5は、フッ素、塩素、−CF3または−OCF3である。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、さらに式(6)で表される化合物6を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(6)において、R6は、水素または炭素数1〜20のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、R6において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
L61〜L66はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
X6は、水素、ハロゲン、−SF5または炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−が−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられた基中、または当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、X6において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはない。
透明点を上げるために、アキラル成分Tの全重量に対して、化合物6を合計で約1.0重量%以上含有することが好ましい。また、液晶相の下限温度を下げるために、アキラル成分Tの全重量に対して、化合物6を合計で0重量%〜80重量%含有することが好ましく、0重量%〜50重量%含有することがさらに好ましく、0重量%〜20重量%含有することが特に好ましい。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、さらに式(7)で表される化合物7を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(7)において、R71およびR72はそれぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数2〜12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2〜12のアルケニルであり;
環A71および環A72はそれぞれ独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;
Z7はそれぞれ独立して、単結合、エチレン、−COO−、または−OCO−であり;
n7は、1、2または3であり、n7が2または3を表す場合、複数存在する環A71およびZ7は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、さらに式(8)で表される化合物8を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(8)において、R8は炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく;
環A81〜環A86はそれぞれ独立して、1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、当該1,4−シクロヘキシレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、当該1,4−シクロヘキシレン中の少なくとも1つの−(CH2)2−は−CH=CH−で置き換えられてもよく、当該1,4−フェニレン中の少なくとも1つの−CH=は−N=で置き換えられてもよく、当該1,4−フェニレン中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Z81〜Z87はそれぞれ独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH=CH−であり;
L81およびL82はそれぞれ独立して水素またはフッ素であり;
n81〜n87はそれぞれ独立して、0または1であり;n81〜n87の和は、1、2、3、または4であり;
X8は、フッ素、−CF3、または−OCF3である。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、さらに式(9)で表される化合物9を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(9)において、R9は、水素、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数2から20のアルキニル、炭素数1から19のアルコキシ、または炭素数の合計が1から20のアルコキシアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、R9において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
Z91〜Z93はそれぞれ独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、少なくとも一つは−COO−または−CF2O−であり;
L91〜L98はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
n91およびn92はそれぞれ独立して、0または1であり;
X9は、水素、ハロゲン、−SF5または炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−が−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられた基中、または当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、X91において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはない。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、さらに式(10)で表される化合物10を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(10)において、R10は、水素または炭素数1〜20のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキル中およびアルキル中の任意の−CH2−が、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の任意少なくとも1つの水素はハロゲンまたは炭素数1〜3のアルキルで置き換えられてもよく;
Y101およびY102は、それぞれ独立して−O−または−CH2−であり;
Z101は−CF2O−または−COO−であり、Z102は、単結合または−CH2CH2−であるが、1つのCH2は酸素原子で置き換えられていてもよく、Z103は、単結合、−CH2CH2−、−CF2O−または−COO−であり;
L101〜L106はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
X10は水素、ハロゲン、−SF5または炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、X10において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはない。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、さらに式(11)で表される化合物11を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(11)において、R11は、炭素数1〜12のアルキル、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数1〜11のアルコキシであり;
環A111および環A112はそれぞれ独立して、下記式で表され;
Z111〜Z113はぞれぞれ独立して、単結合、−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、または−CH=CH−であり;
L111〜L114はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;
n111は0、1または2であり、n111が2を表す場合、複数存在するZ111および環A111は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよく;。
X11は水素、ハロゲン、−CF3、−OCF3、−C≡Nである。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、さらに式(12)で表される化合物12を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(12)において、R12は、炭素数3〜20の分岐アルキルまたは分岐アルケニルであり、当該分岐アルキルまたは分岐アルケニル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、当該分岐アルキルまたは分岐アルケニル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該分岐アルキルまたは分岐アルケニル中の少なくとも1つ水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環A121〜A125はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,6−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはナフタレン−2,6−ジイルであり、当該環中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z121〜Z124はそれぞれ独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレンであり、当該アルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−CF2O−で置き換えられてもよく、当該アルキレン中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキレン中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
n121〜n123それぞれ独立して、0または1であり、1≦n121+n122+n123≦3であり;
X12はフッ素、塩素、−SF5、−C≡N、−N=C=S、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1〜3のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよい。
本発明の素子に用いられる液晶媒体は、さらに式(13)で表される化合物13を少なくとも1種または2種以上含んでもよい。
式(13)において、R13は、水素または炭素数1〜20のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキル中および当該アルキル中の−CH2−が−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの水素はハロゲンまたは炭素数1〜3のアルキルで置き換えられてもよく;
環A131〜A134はそれぞれ独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、ピペリジン環、シクロヘキセン環、ビシクロオクタン環、テトラヒドロナフタレン環またはシクロヘキサン環であり、当該環の中の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたは炭素数1〜3のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、当該環の中の少なくとも1つあるいは2つの−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよいが、酸素原子は隣接せず、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
Wは、CHあるいはNであり;
Z131〜Z135はそれぞれ独立して、単結合または炭素数1〜4のアルキレンであり、当該アルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−または−CF2O−で置き換えられてもよく;、
L131〜L134はそれぞれ独立して、水素またはハロゲンであり;
n131〜n134はそれぞれ独立して0または1であり、0≦n131+n132+n133+n134≦2であり;
X13は水素、ハロゲン、−SF5、−C≡N、−N=C=Sまたは炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中および当該アルキル中の−CH2−が−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中、当該アルキル中の−CH2−が−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中および当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、X13において−O−と−CH=CH−とが隣接することはなく、−CO−と−CH=CH−とが隣接することはない。
化合物8〜13は、通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして透明点が高いにも関らず、他の液晶化合物との相溶性が比較的よい。化合物8〜13を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で比較的安定している。したがって、化合物8〜13を含む組成物において光学的に等方性の液晶相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で素子として使用することができる。さらに化合物8〜13は、光学的に等方性の液晶相で駆動される組成物の駆動電圧を下げるための成分として有用である。また、化合物8〜13とキラル剤とを含む組成物において、ブルー相を発現させると、N*相や等方相との共存がない均一なブルー相となりやすい。すなわち、化合物8〜13は、均一なブルー相を発現させやすい化合物である。また、極めて大きな誘電率異方性を発現する。
式(8)〜(13)中のX8、X9、X10、X11、X12、X13が塩素、フッ素である場合は化合物(8)〜(13)の融点が比較的低く、他の液晶化合物との相溶性が特に優れている。式(8)〜(13)のX8、X9、X10、X11、X12、X13が−CF3、−SF5、−CHF2、−OCF3および−OCHF2である場合は、化合物8〜13は比較的大きな誘電率異方性を示す。
X8、X9、X10、X11、X12、X13がフッ素、−CF3、または−OCF3であるときは、化学的に安定である。
化合物1および化合物2〜13は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニック・シンセシス(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などに記載されている。
光学的に等方性の液晶組成物が含有するキラル剤は光学活性化合物であり、ラジカル重合性基を有さない化合物から選ばれた化合物からなることが好ましい。
本発明の組成物に用いられるキラル剤としては、ねじり力(Helical Twisting Power)が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、実用上有利である。具体的には、式(K1)〜(K7)で表される化合物が好ましい。これらの化合物の中でも、液晶組成物に添加されるキラル剤としては、式(K2)に含まれる式(K2−1)〜式(K2−8)、式(K4)に含まれる式(K4−1)〜式(K4−6)、式(K5)に含まれる式(K5−1)〜式(K5−3)および式(K6)が好ましく、式(K4−1)〜式(K4−6)、式(K5−1)〜式(K5−3)および式(K6)がさらに好ましい。なお、化合物(K4)〜(K7)は、ビナフチル基、オクタヒドロナフチル基が光学活性部位であり、かつ、キラル剤の掌性は問わない。
式(K1)〜(K7)において、RKは独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=Sまたは炭素数1〜12のアルキルであり、当該RK中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該RK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該RK中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
AKはそれぞれ独立して、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、当該環中の少なくとも1つの水素はハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、当該環中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、当該環中の少なくとも1つの−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
YKは独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、炭素数1〜3のハロアルキル、芳香族性の6〜8員環、非芳香族性の3〜8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、当該環中の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
ZKは独立して、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、当該ZK中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−または−N=CH−で置き換えられてもよく、当該ZK中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該ZK中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
XKは独立して、単結合、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2CH2−であり;
mKは独立して、1〜3の整数である。
式(K2−1)〜(K2−8)、式(K4−1)〜(K4−6)および式(K5−1)〜(K5−3)において、RKは独立して、炭素数3〜10のアルキルまたは炭素数3〜10のアルコキシであり、当該アルキル中またはアルコキシ中の少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。
液晶組成物が光学的に等方性を有するとは、巨視的には液晶分子配列は等方的であるため光学的に等方性を示すが、微視的には液晶秩序が存在することをいう。「液晶組成物が微視的に有する液晶秩序に基づくピッチ(以下では、ピッチと呼ぶことがある)」は700nm以下であることが好ましく、500nm以下であることがさらに好ましく、350nm以下であることが最も好ましい。
本明細書において「光学的に等方性の液晶相」とは、ゆらぎではなく光学的に等方性の液晶相を発現する相を表し、たとえばプレートレット組織を発現する相(狭義のブルー相)はその一例である。
また、可視光の光を反射する液晶媒体では、表示素子として利用する場合に色味が問題となることがあるが、二色以上の回折光を示さない液晶では、反射波長が低波長シフトするため、狭義のブルー相(プレートレット組織を発現する相)より長いピッチで可視光の反射を消失させることができる。
光学的に等方性の液晶相における電気複屈折はピッチが長くなるほど大きくなるので、その他の光学特性(透過率、回折波長など)の要求を満たす限り、キラル剤の種類と含有量を調整して、ピッチを長く設定することにより、電気複屈折を大きくすることができる。
本発明の光学的に等方性の液晶組成物は、その組成物の特性に大きな影響を与えない範囲で、さらに、溶媒、高分子物質、二色性色素、フォトクロミック化合物等を含んでもよい。
また、本発明の液晶組成物に用いられる二色性色素の例としては、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などが挙げられる。
本発明の光学的に等方性の高分子/液晶複合材料は、光学的に等方性の液晶組成物と、予め重合されて得られた高分子とを混合しても製造できるが、高分子の材料となる低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等(以下、まとめて「重合性モノマー等」という)と液晶組成物との混合物を製造してから、当該混合物において重合反応を行うことによって、製造されることが好ましい。
5−1.高分子/液晶複合材料
本発明の高分子/液晶複合材料は、液晶組成物と高分子とを含む複合材料であり、光学的に等方性を示すものであり、光学的に等方性の液晶相で駆動される光スイッチング素子に用いることができる。本発明の高分子/液晶複合材料に含まれる液晶組成物は本発明の液晶組成物である。
重合性モノマー等と液晶組成物とを含む混合物を本件明細書では、「重合性モノマー/液晶混合物」と呼ぶ。「重合性モノマー/液晶混合物」には必要に応じて、後述する重合開始剤(5−2−3項)、硬化剤(5−2−4項)、硬化促進剤(5−2−4項)、安定剤(5−2−4項)、二色性色素、またはフォトクロミック化合物等を、本発明の効果を損なわない範囲で含んでもよい。たとえば、本件発明の重合性モノマー/液晶混合物には必要に応じて、重合開始剤を重合性モノマー100重量部に対して0.1〜20重量部含有してもよい。「重合性モノマー/液晶混合物」は、ブルー相を発現する温度で重合する場合は液晶媒体であることが必須となるが、等方相となる温度で重合する場合は、必ずしも液晶媒体である必要はない。
また、好適な複合材料を得るためには、高分子はメソゲン部位を有するものが好ましく、高分子の原料モノマーとしてメソゲン部位を有する原料モノマーをその一部に、あるいは全部に用いることができる。
さらに好適な複合材料を得るために、メソゲン部位を有する単官能性、または多官能性モノマー、およびメソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマーを併せて用いることができる。また、メソゲン部位を有する単官能性、または多官能性モノマー、およびメソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマー以外の重合性化合物を必要に応じて使用することができる。
メソゲン部位を有する単官能性、または二官能性モノマーは構造上特に限定されないが、例えば下記の式(M1)または式(M2)で表される化合物を挙げることができる。
また、式(M3−2)、式(M3−3)、式(M3−4)、式(M3−7)はラジカル重合で重合するのが好適である。式(M3−1)、式(M3−5)、式(M3−6)はカチオン重合で重合するのが好適である。いずれもリビング重合なので、少量のラジカルあるいはカチオン活性種が反応系内に発生すれば重合は開始する。活性種の発生を加速する目的で重合開始剤を使用できる。活性種の発生には例えば光または熱を使用できる。
化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接した−CH2−O−O−CH2−よりも、酸素と酸素とが隣接しない−CH2−O−CH2−O−の方が好ましい。硫黄においても同様である。
2−フルオロ−1,4−フェニレンは、3−フルオロ−1,4−フェニレンと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンと3,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンの関係などにも適用される。
5−2−2.メソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマー
メソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマーとして、例えば、炭素数1〜30の直鎖あるいは分岐アクリレート、炭素数1〜30の直鎖あるいは分岐ジアクリレート、三つ以上の重合性官能基を有するモノマーとしては、グリセロール・プロポキシレート(1PO/OH)トリアクリレート、ペンタエリスリトール・プロポキシレート・トリアクリレート、ペンタエリスリトール・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・エトキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・プロポキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレート、ジ(トリメチロールプロパン)テトラアクリレート、ペンタエリスリトール・テトラアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ペンタアクリレート、ジ(ペンタエリスリトール)ヘキサアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレートなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造における重合反応は特に限定されず、例えば、光ラジカル重合、熱ラジカル重合、光カチオン重合等が行われる。
本発明の複合材料を構成する高分子の製造において、前記重合性モノマー等および重合開始剤の他にさらに1つまたは2つ以上の他の好適な成分、例えば、硬化剤、硬化促進剤、安定剤等を加えてもよい。
本発明の高分子/液晶複合材料中における液晶組成物の含有率は、複合材料が光学的に等方性の液晶相を発現できる範囲であれば、可能な限り高含有率であることが好ましい。液晶組成物の含有率が高い方が、本発明の複合材料の電気複屈折値が大きくなるからである。
後述する実施例において、詳細に説明するが、電極面に対して垂直方向に電圧印加する素子として、配向処理の施されていない2枚の電極付きガラス基板の間に狭持し、得られたセルをブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光を照射して、重合反応を行った。このようにして得られた高分子/液晶複合材料(PSBP-A1)は室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。この高分子/液晶複合材料が狭持されたセルを光スイッチング素子として用いた。
測定装置は、DRX−500(ブルカーバイオスピン(株)社製)を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、CDCl3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、500MHz、積算回数24回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、mはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン(TMS)を用いた。
測定装置は、島津製作所製のGC−14B型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムCBP1−M25−025(長さ25m、内径0.22mm、膜厚0.25μm);固定液相はジメチルポリシロキサン;無極性)を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は1ml/分に調整した。試料気化室の温度を300℃、検出器(FID)部分の温度を300℃に設定した。
液晶化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の2種類がある。
〈外挿値〉=(100×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量%〉×〈母液晶の測定値〉)/〈液晶化合物の重量%〉
物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ・ED−2521Aに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたTN素子には、TFTを取り付けなかった。
以下(1)、および(2)の方法で測定を行った。
(1)偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に化合物を置き、3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
(2)パーキンエルマー社製走査熱量計DSC−7システム、またはDiamond DSCシステムを用いて、3℃/分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め(on set)、相転移温度を決定した。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に、試料(液晶化合物と母液晶との混合物)を置き、1℃/分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
母液晶と液晶化合物とを、液晶化合物が、20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、および1重量%の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、−10℃または−20℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
液晶化合物と母液晶との混合物を、E型粘度計を用いて測定した。
測定は25℃の温度下で、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料(液晶化合物と母液晶との混合物)を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。屈折率異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥の式から計算した。
2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μm、ツイスト角が80度の液晶セルに試料(液晶化合物と母液晶との混合物)を入れた。このセルに20ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。0.5ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
ピッチ長は選択反射を用いて測定した(液晶便覧196頁 2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>={(n‖ 2+n⊥ 2)/2}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計(日本電子(株)、商品名MSV-350)で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。可視光より長波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶のピッチは、光学活性化合物濃度が低い領域では光学活性化合物の濃度の逆数に比例することから、可視光領域に選択反射波長を有する液晶のピッチ長を数点測定し、直線外挿法により求めた。「光学活性化合物」は本発明におけるキラル剤に相当する。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶(またはスメクチック相)に変化したとき、TCを≦−20℃と記載する。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が非液晶等方相になる温度まで昇温した後、1℃/分の速度で降温し、完全にキラルネマチック相または光学的に等方性の液晶相を出現させた。その降温過程での相転移した温度を測定し、次いで1℃/分の速度で昇熱し、その昇温過程における相転移した温度を測定した。本発明において、特に断りの無い限り、昇温過程での相転移した温度を相転移温度とした。光学的に等方性の液晶相においてクロスニコル下では暗視野で相転移温度の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から1〜10°ずらして相転移温度を測定した。
測定にはE型粘度計を用いた。
1)誘電率異方性が正である試料:測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0°であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。TN素子に16ボルト〜19.5ボルトの範囲で0.5ボルト毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文の40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング(rubbing)したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。屈折率異方性の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。試料が組成物のときはこの方法によって屈折率異方性を測定した。
1)誘電率異方性が正である組成物:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μm、ツイスト角が80度の液晶セルに試料を入れた。このセルに20ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。0.5ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
1)誘電率異方性が正である組成物:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が(0.5/Δn)μmであり、ツイスト角が80度である、ノーマリーホワイトモード(normally white mode)の液晶表示素子に試料を入れた。Δnは上記の方法で測定した屈折率異方性の値である。この素子に周波数が32Hzである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が90%になったときの電圧の値を測定した。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は6μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このTN素子にパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率である。
らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔(a;単位はμm)を測定した。らせんピッチ(P)は、式P=2・a・tanθから算出した。θは、くさび型セルにおける2枚のガラス板の間の角度である。
選択反射波長は顕微分光光度計(日本電子(株)、商品名MSV-350)で測定した。
可視光の長波長領域あるいは短波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶、および、測定が困難であったコレステリック液晶のピッチは、可視光領域に選択反射波長を有するような濃度でキラル化合物を添加(濃度C’)して、選択反射波長(λ’)を測定し、本来の選択反射波長(λ)を本来のキラル濃度(濃度C)から、直線外挿法(λ=λ’×C’/C)で算出することにより求めた。
得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチ長は求められる。(液晶便覧196頁 2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>={(n‖2+n⊥2)/2}1/2。
上記の方法で求められた平均屈折率<n>、およびピッチの値を用いて、HTPを次式で与えられる。HTP=<n>/(λ・C)。λは選択反射波長(nm)、Cはキラル濃度(wt%)を示す。
ネマチック液晶組成物NLC−Z(98.00重量%)に、下に示すキラル剤(8H)BN−H5(2.00重量%)を100℃で加熱溶解させて、キラルネマチック液晶組成物CLC−Zを得た。液晶組成物CLC−Zの選択反射波長(λ)は525(nm)であり、これらの値から計算された化合物キラル剤(8H)BN−H5のHTPは148.3(μm−1)であった。
下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりネマチック液晶組成物NLC−Aを調製した。
ネマチック液晶組成物NLC−A
このネマチック液晶組成物NLC−Aの相転移温度(℃)はN 87.8 Iであった。
このキラルネマチック液晶組成物CLC−A1の相転移温度(℃)はN* 79.0 BP − Iであった。
キラルネマチック液晶組成物と重合性モノマーとの混合物として、キラルネマチック液晶組成物CLC−A1を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、ベンゼン−1,2,4−トリイルトリス(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾエート(LCA−1)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した混合物MLC−A1を調製した。この混合物MLC−A1の相転移温度(℃)はN* 50.9 BP 54.3 Iであった。
LCA−1の化学構造式は以下の通りである。
混合物MLC−A1を配向処理の施されていない2枚の電極付きガラス基板の間に狭持し(セル厚15μm)、得られたセルを51.1℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2.0mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。このようにして得られた高分子/液晶複合材料(PSBP-A1)は室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
ネマチック液晶組成物NLC−A(96.5重量%)と、キラル剤(8H)BN−H5(3.5重量%)からなるキラルネマチック液晶組成物CLC−A2を得た。
このキラルネマチック液晶組成物CLC−A2の相転移温度(℃)は、N* 79.8 BP − Iであった。
キラルネマチック液晶組成物と重合性モノマーとの混合物として、キラルネマチック液晶組成物CLC−A2を88.8重量%、n−ヘキサデシルアクリレートを6.0重量%、ベンゼン−1,2,4−トリイルトリス(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾエート(LCA−1)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した混合物MLC−A2を調製した。この混合物MLC−A2の相転移温度(℃)は、N* 52.5 BP − Iであった。
混合物MLC−A2を配向処理の施されていない2枚の電極付きガラス基板の間に狭持し(セル厚15μm)、得られたセルを52.7℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2.0mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。このようにして得られた高分子/液晶複合材料(PSBP-A3)は室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりネマチック液晶組成物NLC−Bを調製した。
ネマチック液晶組成物NLC−B
このネマチック液晶組成物NLC−Bの相転移温度(℃)は、N 97.1 Iであった。
このキラルネマチック液晶組成物CLC−Bの相転移温度(℃)は、N* 90.4 BP - Iであった。
キラルネマチック液晶組成物と重合性モノマーとの混合物として、キラルネマチック液晶組成物CLC−Bを88.8重量%、n−ドデシルアクリレートを6.0重量%、ベンゼン−1,2,4−トリイルトリス(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾエート(LCA−1)を4.8重量%、光重合開始剤として2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4重量%混合した混合物MLC−Bを調製した。この混合物MLC−Bの相転移温度(℃)は、
N* 56.5 BP - Iであった。
混合物MLC−Bを配向処理の施されていない2枚の電極付きガラス基板の間に狭持し(セル厚15μm)、得られたセルを56.7℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2.0mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。このようにして得られた高分子/液晶複合材料(PSBP-B1)は室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
表1示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりネマチック液晶組成物NLC−C〜NLC−Iを調製した。表1中の数値は、組成比(重量%)であり、N→Iは各ネマチック液晶組成物の相転移温度(℃)である。表1中の「化合物」は、アキラル成分Tである化合物1に該当し、より詳細には、「式」の番号で表される化合物に該当している。
表1
表2
液晶組成物と重合性モノマーとの混合物として、キラルネマチック液晶組成物、n−ドデシルアクリレート、ベンゼン−1,2,4−トリイルトリス(4−(12−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)ベンゾイルオキシ)ベンゾエート(LCA−1)または1,4−ジ(4−(6−(アクリロイルオキシ)ドデシルオキシ)ベンゾイルオキシ)−2−メチルベンゼン(LCA−2)、光重合開始剤2,2’−ジメトキシフェニルアセトフェノンを下記の割合で混合することにより液晶組成物MLC−C〜MLC−Iを調製した。表3中の数値は、組成比(重量%)であり、N*→N*+BP、N*+BP→BP、およびBP→Iは各キラルネマチック液晶組成物の相転移温度(℃)である。
なお、LCA−2の化学構造式は以下の通りである。
表3
液晶組成物MLC−C〜MLC−Iをそれぞれ、配向処理の施されていない2枚の電極付きガラス基板の間に狭持し(セル厚15μm)、得られたセルをブルー相を示す温度まで加熱した。この状態で、紫外光(紫外光強度2.0mWcm−2(365nm))を7分間照射して、重合反応を行った。このようにして得られた高分子/液晶複合材料は室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
Claims (17)
- アキラル成分Tを含有し、光学的に等方性を示す液晶相を有する液晶組成物であって、電場誘起された複屈折によりリタデーションを制御する、光スイッチングに使用される、液晶組成物。
- 電圧印加により、リタデーションを0からλ/2まで制御する光スイッチングに使用される、請求項1に記載の液晶組成物。
- 右円偏光と左円偏光を切替えるために使用される、請求項1に記載の液晶組成物。
- アキラル成分Tが式(1)で表される化合物1を少なくとも1つ含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式中、R11は、水素、または炭素数1〜20のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;R12は、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、−CF3、−OCF3、または炭素数1〜3のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH3は−C≡Nで置き換えられてもよく;環A11〜A15はそれぞれ独立して、5〜8員環または炭素数9以上の縮合環であり、当該環中の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜5のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよい。当該アルキルまたは当該ハロゲン化アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、当該環中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、または−NH−で置き換えられてもよく、当該環中の少なくとも1つの−CH=は、−N=で置き換えられてもよく;Z11〜Z14はそれぞれ独立して、単結合または炭素数1〜8のアルキレンであり、当該アルキレン中の少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、当該アルキレン中の少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;n11〜n13はそれぞれ独立して、0または1である。 - アキラル成分Tが、式(2)で表される化合物2を少なくとも1つ含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R2は、水素、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数2から20のアルキニル、炭素数1から19のアルコキシ、または炭素数の合計が1から20のアルコキシアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、R2において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
Z1〜Z3はそれぞれ独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、少なくとも一つは−COO−または−CF2O−であり;
L1〜L8はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
n1およびn2はそれぞれ独立して、0または1であり;
X2は、水素、ハロゲン、−SF5または炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−が−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられた基中、または当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、X2において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはない。 - アキラル成分Tが、式(3)で表される化合物3を少なくとも1つ含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R3は、水素、炭素数1から20のアルキル、炭素数2から20のアルケニル、炭素数2から20のアルキニル、炭素数1から19のアルコキシ、または炭素数の合計が1から20のアルコキシアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、R3において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
Z31〜Z34はそれぞれ独立して、単結合、−COO−または−CF2O−であり、少なくとも一つは−COO−または−CF2O−であり;
L31〜L36はそれぞれ独立して、水素またはフッ素であり;
X3は、水素、ハロゲン、−SF5または炭素数1〜10のアルキルであり、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−は−O−、−S−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられもよく、当該アルキル中、当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−が−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられた基中、または当該アルキル中の少なくとも1つの−CH2−CH2−が−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられた基中の少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく、ただし、X3において−O−と−CH=CH−および−CO−と−CH=CH−が隣接することはなく;
n31およびn32はそれぞれ独立して、0または1である。 - アキラル成分Tの全重量に対して、化合物2を合計で25重量%〜90重量%含有し、化合物3を合計で5重量%〜65重量%含有する、請求項7に記載の液晶組成物。
- キラル剤を含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物
- 酸化防止剤および紫外線吸収剤からなる群から選ばれる化合物を1つ以上含む、請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに1項に記載の液晶組成物と、重合性モノマーとを含む、混合物。
- 光学的に等方性を示す液晶相で駆動される素子に用いられる、請求項11に記載の混合物を重合して得られる、高分子/液晶複合材料。
- 前記の混合物を非液晶等方相または光学的に等方性を示す液晶相の温度範囲で重合させて得られる、請求項12に記載の高分子/液晶複合材料。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の液晶組成物、請求項11に記載の混合物、
または請求項12または13に記載の高分子/液晶複合材料を含む、素子。 - 近赤外線範囲の0.72〜2.5μmの光に対して使用できる、請求項14に記載の素子。
- ミリ波範囲の1〜10mmの光に対して使用できる、請求項14に記載の素子。
- 請求項14に記載の素子を少なくとも1つ含む、ライダー。
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ZHANG, HAILING ET AL., APPLIED OPTICS, vol. 46(2), JPN6023008411, 2007, pages 161 - 166, ISSN: 0005005605 * |
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