KR980009256A - 페닐디옥산 유도체, 액정 조성물 및 액정 디스플레이 소자 - Google Patents

페닐디옥산 유도체, 액정 조성물 및 액정 디스플레이 소자 Download PDF

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후사유키 다케시타
에쓰오 나카가와
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고토 규기치
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Abstract

De 값이 상당히 크고 전압 보유율이 높은, 전기적으로 그리고 화학적으로 안정한 액정 화합물이 제공되어 있다. 이 화합물은 화학식 8의 페닐디옥산 유도체이다.
상기 화학식 8에서, R은 C1-C20 알킬 그룹이고, n1과 n2는 각각 0 또는 1이고,Q1내지 Q6은 수소원자, 불소원자 또는 염소원자인데, 단 Q3은, n2가 0인 경우, 불소원자 또는 염소원자이고, Q1과 Q3중의 적어도 하나는 n2가 1인 경우, 불소원자 또는 염소원자이고, Za와 Zb는 각각 단일 결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, Zc는 단일 결합 또는 -CH2CH2-이고, Y는 수소원자, 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 황원자에 의해 치환될 수 있는 Cl-C5 할로겐화 알킬 그룹이고, 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
화합물은 또한 이미 공지되어 있는 액정 화합물과의 혼화성이 우수하고 TFT용 액정 디스플레이의 저전압 구동에 유리하게 사용된다. 또한, 이 화합물을 포함하는 액정 조성물 뿐만 아니라 이 조성물로 구성된 액정 디스플레이 소자가 제공된다.

Description

페닐디옥산 유도체, 액정 조성물 및 액정 디스플레이 소자
본 발명은 액정 화합물과 액정 조성물에 관한 것이다 보다 구체적으로, 본 발명은 액정 조성물, 특히 TFT(박막 트랜지스터) 액정 디스플레이 소자용 액정 조성물의 성분으로서 적합한 액정 화합물인 페닐디옥산에 관한 것이며, 또한 이 화합물을 함유하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용하여 제조한 액정 디스플레이 소자에 관한 것이다.
액정 디스플레이 소자는 액정 물질의 광학 이방성과 유전 이방성을 사용한다. 이들의 디스플레이 모드를 기본으로 하여, 액정 디스플레이 소자는 TN(트위스티드 네마틱) 모드, DS(동적 산란) 모드, 게스트-호스트 모드, DAP(수직 정렬 상의 변형) 모드, STN(수퍼 트위스티드 네마틱) 모드와 같은 각종 유형으로 분류된다. 이러한 유형의 액정 디스플레이 소자에 적합한 액정 재료는 특성이 상이하다. 최근에, 디스플레이 특질이 향상된 액정 디스플레이 소자를 요구하게 되었고, 이는 TFT(박막 트랜지스터) 액정 디스플레이 소자와 같은 활성-매트릭스-모드 디스플레이 소자의 수요를 증가시켰다.
이들 디스플레이 소자에 사용되는 액정 재료는 수분, 공기, 열, 황 등에 대해 안정하여야 한다. 또한, 이들은 실온 부근의 가능한 한 넓은 온도 범위에서 액정 상을 나타내어야 하고, 점도가 낮고 혼화성이 우수하며 유전 이방성(△ε)이 크고 복굴절 값이 최적이어야 하며, 전압 보유율(voltage holding ratio)가 커야한다. 특히, TFT 액정 디스플레이 소자에 사용되는 액정 재료는 전압 보유율이 높아야 한다. 그러나, 지금까지, 어떠한 단일 화합물도 위에서 언급한 조건을 모두 충족시키지는 못했다. 따라서, 일반적으로 몇 가지 종류의 액정 화합물과 비액정 화합물을 혼합하여 수득한 액정 조성물을 사용한다.
최근에 저전압에서 TFT 액정 디스플레이 소자를 구동할 필요성이 증가하였다. 이는 또한 통상적인 액정 재료에 비해 △ε이 높은 액정 화합물과 액정 조성물을 요구한다(이후 "액정 화합물"을 액정 상을 갖는 화합물과 다른 액정과 혼합되는 경우에도 액정 상을 갖는 화합물을 포함하는 용어로 사용한다). 따라서, 높은 전압 보유율을 유지하면서 △ε가 큰 액정을 개발하기 위한 노력을 하게 되었다. 통상적으로, 전압 보유율이 높은 액정 재료로서, 화학식 1의 화합물과 같은 불소함유 화합물이 공지되어 있다. (참조 : 일본 특허공보 제1-04496호)
화학식 1의 화합물은 시아노 그룹을 함유하는 액정 화합물보다 고유 저항이 높아서 주로 TFT 액정 디스플레이 소자용 액정 조성물의 성분으로 사용된다. 그러나, 화합물의 외삽된 △ε이 8.7로 작아서 통상적으로 요구되는 2.5V 구동과 같이 저전압 구동용 액정 재료로서 사용될 수 없다.
위에서 언급한 외삽된 △ε는 네마틱 상을 갖는 기재 액정과 이에 용해된 화학식 1의 화합물을 함유하는 조성물의 △ε, 기재 액정의 △ε 및 조성물에 대한 화합물의 혼합비로부터 계산된다. 외삽된 △ε은 화학식 1의 화합물의 △ε를 상당히 반영한다. (다음 상세한 설명에서 화합물과 관련되어 사용되는 △ε는 동일한 의미를 갖는다.)
위에서 언급한 화학식 1의 화합물보다 △ε이 큰 액정 재료로서, 화학식 2의 트리플루오로페닐 유도체가 공지되어 있다(참조 : 일본 공개특허공보 제2-233626).
화학식 2의 화합물의 △ε은 11.7인데, 이는 화학식 1의 화합물의 △ε보다 크다, 그러나, 이 화합물도 위에서 언급한 바와 같은 동일한 이유로 인해 저전압 구동에 대한 시장 요건을 충족시킬 수 없다.
또한, 화학식 3의 트리플루오로메틸페닐 유도체와 화학식 4의 트리플루오로메톡시페닐 유도체가 공지되어 있다(참조 : 일본 공개특허공보 제4-506361호).
이들 화합물의 △ε도 충분히 크지 않기 때문에[예를 들면, 화학식 4의 화합물의 △ε은 8.7이다(참조 : IDY(The Institute of Television Engineers of Japan TechninA1 Report) 95)], 이들 화합물도 위에서 언급한 바와 동일한 이유로 인해 저전압 구동에 대한 시장 요건을 충족시킬 수 없다.
위에서 언급한 화학식 4의 화합물에 상응하지만 중심 벤젠 환의 측면이 2개의 불소원자로 치환된 화학식 5의 트리사이클릭 화합물이 또한 공지되어 있다. (참조 : IDY(The Institute of Television Engineers of Japan TechninA1 Report) 95)].
화학식 5의 화합물의 △ε은 13.0인데, 이는 화학식 13의 화합물의 △ε보다 4.3이 더 크다. 그러나, 이 화합물도 위에서 언급한 바와 같은 동일한 이유로 인해 저전압 구동에 대한 시장 요건을 충족시킬 수 없다.
또한, 화학식 6의 디옥산 유도체가 △ε이 큰 화합물로서 공지되어 있다. (참조 : 일본 공개특허공보 제2-233626호).
화학식 6의 화합물의 △ε은 약 15로 크다. 그러나, 이 화합물의 △ε은 TFT 액정 디스플레이 소자의 구동 전압을 요구되는 수준으로 낮추기에는 충분히 크지 않다. 또한 이 화합물의 100℃에서의 전압 보유율이 89%로 낮기 때문에 TFT 액정 디스플레이 소자의 액정 조성물 제조시 화합물의 혼합비를 증가시킬 수 없다. 따라서, 위에서 언급한 문제들을 해결할 수 있는 화합물에 대한 필요성이 강해졌다.
마지막으로, 화학식 6의 화합물과 유사한 화학식 7의 디옥산 유도체가 또한 공지되어 있다. 그러나, 이 화합물의 △ε은 9.0으로 작은 것으로 밝혀졌다. (참조 일본 공개특허공보 제64-2114호).
이러한 견지에서, 본 발명의 목적은 △ε이 상당히 크고 전압 보유율이 크며, 전기적으로 그리고 화학적으로 안정하며, 통상적으로 존재하는 액정 조성물과의 혼화성이 우수하고, 저전압에서 구동되는 TFT 액정 디스플레이 소자용으로 특히 적합한 액정 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 위의 액정 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 위의 액정 조성물을 사용하여 제조한 액정 디스플레이 소자를 제공하는 것이다.
위의 목적을 달성하려는 시도로, 본 발명자들은 광범위한 연구를 하여 분자 구조가 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹과 불소원자 또는 염소원자가 치환된 1,4-페닐렌을 포함하는 페닐디옥산 유도체가 △ε이 상당히 높고 전압 보유율이 높은 액정 화합물임을 밝혀냈다. 또한, 이 화합물은 통상적으로 공지된 액정 화합물과의 혼화성이 우수하고, 2.5V 구동으로 대표되는 저전압 구동용 TFT 액정 재료로서 가장 적합하다. 본 발명은 이 발견을 근거로 하여 완성되었다.
따라서, 본 발명은 화학식 8의 페닐디옥산 유도체를 제공한다.
상기 화학식 8에서, R은 Cl-C20 알킬 그룹이고, n1과 n2는 각각 0 또는 1이고, Q1내지 Q6은 수소원자, 불소원자 또는 염소원자인데, 단 Q3은, n2가 0인 경우, 불소원자 또는 염소원자이고, Q1과 Q3중의 적어도 하나는 n2가 1인 경우, 불소원자 또는 염소원자이고, Za와 Zb는 각각 단일 결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, ZC는 단일 결합 또는 -CH2CH2-이고, Y는 수소원자, 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 황원자에 의해 치환될 수 있는 Cl-C5 할로겐화 알킬 그룹이고, 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
본 발명은 구체적으로 n1과 n2가 둘 다 0인 화학식 8의 페닐디옥산 유도체, n1이 0이고 n2가 1인 화학식 8의 페닐디옥산 유도체 및 n1이 1이고 n2가 0인 화학식 8의 페닐디옥산 유도체를 제공한다.
보다 구체적으로, 본 발명은 n1과 n2가 둘 다 0이고 Q3과 Q4가 둘 다 불소원자인 화학식 8의 페닐디옥산 유도체와 n1과 n2가 둘 다 0이고 Q3가 불소원자이고 Q4가 수소원자인 화학식 8의 페닐디옥산 유도체를 제공한다.
본 발명은 또한 1종 이상의 위에서 언급한 페닐디옥산 유도체를 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
본 발명은 구체적으로 제1 성분이 1종 이상의 위에서 언급한 페닐디옥산 유도체이고 제2 성분이 화학식 9의 화합물, 화학식 10의 화합물 및 화학식 11의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물인, 제1 성분과 제2 성분을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
상기 화학식 9 내지 화학식 11에서, R3, Y1, L1, L2, Z1및 Z2는 각각 동일한 원자/그룹 또는 상이한 원자/그룹일 수 있는데, R3은 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬그룹이고, Y1은 불소원자, 염소원자, OCF3OCF2H, CF3, CF2H, CFH2, OCF2CF2H 또는 OCF2CFHCF3이고, L1과 L2는 각각 수소원자 또는 불소원자이고, Z1과 Z2는 각각 1,2-에틸렌 그룹, 1,4-부틸렌 그룹, -COO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이고, 환 B는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,3-디옥산-2,5-디일 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, 환 C는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, 화학식 9, 화학식 10 및 화학식 11의 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 등위원소를 포함할 수 있다.
이 조성물은 화학식 12의 화합물, 화학식 13의 화합물 및 화학식 14의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 제3 성분으로서 임의로 함유할 수 있다.
상기 화학식 12 내지 화학식 14에서, R6, R7, I, J 및 K는 각각 동일한 원자/그룹 또는 상이한 원자/그룹일 수 있는데, R6과 R7은 각각 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹의 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬 그룹이고, 1, J 및 K는 각각 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, Z4와 Z5는 -C≡C-, -COO-, -CH2CH2-, -CH=CH- 또는 공유결합이고, 화학식 12, 화학식 13 및 화학식 14의 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
본 발명은 구체적으로 제1 성분이 1종 이상의 위에서 언급한 페닐디옥산 유도체이고, 제2 성분이 화학식 15의 화합물과 화학식 16의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물인, 제1 성분과 제2 성분을 포함하는 또 다른 액정 조성물을 제공한다.
상기 화학식 15와 화학식 16에서, R4와 R5는 각각 하나 이상의 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬 그룹이고, Y2는 -CN- 또는 -C≡C-CN이고, 환 E는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 1,3-디옥산-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 환 G는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 환 H는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고, Z3는 1,2-에틸렌 그룹, -COO- 또는 공유 결합이고, L3, L4및 L5는 각각 수소원자 또는 불소원자이고, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이고, 화학식 15와 화학식 16의 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
이 조성물은 위에서 언급한 화학식 12의 화합물, 화학식 13의 화합물 및 화학식 14의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 제3 성분으로서 임의로 함유할 수 있다.
본 발명은 또한 제1 성분이 1중 이상의 위에서 언급한 페닐디옥산 유도체이고 제2 성분의 일부분이 위에서 언급한 화학식 9의 화합물, 화학식 10의 화합물 및 화학식 11의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이며 제2 성분의 나머지 부분이 위에서 언급한 화학식 15의 화합물과 화학식 16의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이고 제3 성분이 위에서 언급한 화학식 12의 화합물, 화학식 13의 화합물 및 화학식 14의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 그룹인 제1 성분, 제2 성분 및 제3 성분을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
본 발명의 액정 조성물은 또한 광학 활성 화합물을 함유할 수 있다.
본 발명은 또한 위에서 언급한 액정 조성물 중의 어느 하나로 이루어진 액정 디스플레이 소자를 제공한다.
본 발명의 액정 화합물, 즉 화학식 8의 페닐디옥산 유도체는 디옥산 환을 포함하는 트리- 내지 펜타-사이클릭 코어를 갖고, 불소원자 또는 염소원자가 코어 내부의 1,4-페닐렌의 측면에 치환되어 있다. 이러한 구조는 △ε을 상당히 높이고 이미 공지되어 있는 액정 화합물과의 혼화성이 우수하다. 또한, 놀랍게도, 본 발명의 화합물은 전압 보유율이 불소원자와 염소원자가 측면에 치환되어 있지 않은 화학식 6의 페닐 디옥산 유도체의 전압 보유율보다 높은 것으로 밝혀졌다.
위에서 언급한 이점은 측면이 불소원자로 치환된 1,4-페닐렌 그룹과 디옥산환을 포함하는 본 발명의 액정 화합물의 특정 분자 구조에 의해 먼저 달성된다.
이미 공지되어 있는 액정 화합물과의 혼화성이 우수하고 전압 보유율이 높은 본 발명의 화학식 8의 액정 화합물을 액정 조성물에 대량으로 혼입시킬 수 있다.
높은 △ε와 관련된 이들 특성은 본 발명의 화합물이 TFT 액정 디스플레이 소자를 구동시키기 위한 전압을 감소시키는데 유용한 액정 조성물을 제공하도록 한다.
화학식 8에서 R은 탄소수가 1 내지 20인 알킬 그룹(C1-C20 알킬)이다. 화합물의 점도와 청정점의 균형면에서 R은 바람직하게는 Cl-C7 알킬 그룹, 보다 바람직하게C2-C5 알킬 그룹이다.
연결 그룹 Za와 Zb는 각각 단일 결합, -COO- 또는 -CF2O-이다. 이들 중에서 단일 결합은 청정점이 비교적 높고 점도가 비교적 낮고 화학적으로 및 전기적으로 안정한 다른 액정 화합물 또는 액정 조성물과의 혼화성이 탁월한 화합물을 제공하고, 그룹 -COO-는 청정점이 높고, △ε이 높은 화합물을 제공하며, 그룹 -CF2O-는 점도가 낮고 △ε이 비교적 높은, 화학적으로 및 전기적으로 안정한 화합물을 제공한다.
연결 그룹 Zc는 단일 결합 또는 그룹 -CH2CH2-이다. 전자는 청정점이 높은 화합물을 제공하고, 후자는 혼화성이 우수한 화합물을 제공한다.
n1과 n2가 각각 0 또는 1이다. 구체적으로, n1과 n2가 둘 다 0인 경우, n1이 0이고 n2가 1인 경우 및 n1이 1이고 n2가 0인 경우가 있다.
다음 화학식 8a 화학식 8b 및 화학식 8c의 화합물은 각각 이들 경우에 상응한다.
위에서 언급한 화합물들 중에서 화학식 8a의 화합물은 점도가 낮고 다른 액정 화합물 또는 액정 조성물과의 혼화성이 우수하며 △ε이 높고, 화학식 8b의 화합물은 △n이 높고 △ε이 높으며, 화학식 8c의 화합물은 청정점이 높고 화학식 1b의 화합물의 점도보다 점도가 낮다.
말단 치환체 Y는 수소원자, 할로겐 원자 또는 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 황원자에 의해 치환될 수 있는 C1-C5 할로겐화 알킬 그룹이다.
할로겐 원자가 F인 경우, △ε 비교적 높고 점도가 낮으며 다른 액정 화합물 또는 액정 조성물과의 혼화성이 우수한 화합물을 수득한다. 반대로, 할로겐화 알킬 그룹이 CF3인 경우, 생성된 화합물은 △ε이 상당히 높고, 할로겐화 알킬 그룹이 OCF3인 경우, 생성된 화합물은 점도가 낮다.
할로겐 원자가 C1인 경우 또는 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자에 의해 치환될 수 있는 할로겐화 알킬 그룹이 OCF2CF2H 또는 OCF2CFHCF3인 경우, 생성되는 화합물은 △n이 높고 청정점이 높다.
하나 이상의 메틸렌 그룹이 산소원자에 의해 치환될 수 있거나 치환될 수 없는 할로겐화 알킬 그룹의 바람직한 예는 디플루오로메틸 그룹, 디플루오로클로로메틸 그룹, 2,2,2-트리플루오로에틸 그룹, 2-플루오로에틸 그룹, 3-플루오로프로필 그룹, 4-플루오로부틸 그룹, 디플루오로메톡시 그룹, 디플루오로클로로메톡시 그룹, 펜타플루오로에톡시 그룹, 및 헵타플루오로프로폭시 그룹이다.
측면 치환제 Q1내지 Q6은 각각 수소원자, 불소원자 또는 염소원자이다. n2가 0인 경우, Q3은 불소원자 또는 염소원자가 바람직하고, n2가 1인 경우, Q1과 Q3중 적어도 하나가 불소원자 또는 염소원자가 바람직하다. Q1내지 Q6에서 수소원자가 우세할수록 액정 상 온도 범위가 보다 높고 점도가 보다 낮은 화합물이 수득되고, 불소원자가 우세할수록 △ε이 보다 높은 화합물이 수득된다.
위에서 언급한 바와 같이, 본 발명의 화합물의 분자 구조는 디옥산 환과 불소 치환되거나 염소 치환된 1,4-페닐렌 그룹을 포함한다. 불소원자와 염소원자가 디옥산 환에 인접한 1,4-페닐렌 그룹의 측면에 치환되는 경우, 생성되는 화합물은 △ε이 상당히 높기 때문에 특히 바람직하다.
치환된 1,4-페닐렌 그룹중에서, 3-플루오로-1,4-페닐렌 그룹은 △ε이 비교적 높고 혼화성이 우수한 화합물을 제공하고, 3,5-디플루오로페닐렌 그룹은 △ε이 상당히 높고 혼화성이 매우 우수한 화합물을 제공한다. 본 발명의 화합물에 있어서, 화합물을 구성하고 있는 원소들은 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
본 발명의 화합물은 TFT용 액정 조성물의 성분으로서 특히 적합하다. 화합물은 TN-모드 디스플레이 소자, 게스트-호스트-모드 디스플레이 소자, 중합체 분산형(polymer-distribution-type) 액정 디스플레이 소자, 동적 산란 모드 디스플레이 소자, STN-모드 디스플레이 소자, 인플레인 스위칭 소자, OCB(opticA1ly compensated birefringence) 모드 소자 및 R-OCB 모드 소자와 같은 다른 용도용 액정 조성물의 성분으로서 사용되는 것도 유리하다. 또한, 본 화합물은 강유전성 액정과 반강유전성 액정을 형성시키는 데 유용하다.
본 발명의 액정 조성물은 하나 이상의 화학식 1의 액정 화합물을 제1성분으로서 포함한다.
제1성분의 양은, 우수한 특성을 수득하기 위해서 액정 조성물의 중량을 기준으로 차여, 0.1 내지 99.9중량%이어야 한다. 양은 바람직하게는 1 내지 50중량%, 보다 바람직하게는 3 내지 20중량%이다.
본 발명의 액정 조성물은 위에서 언급한 제1 성분으로만 이루어질 수 있지만, 제1 성분(즉 화학식 8의 액정 화합물)이외에 제2 성분과 추가로 임의의 제3 성분을 함유할 수 있는데, 제2 성분은 위에서 언급한 화학식 9의 화합물, 화학식 10의 화합물 및 화학식 11의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(이 화합물을 제2-A 성분이라고 한다) 및/또는 위에서 언급한 화학식 15의 화합물과 화학식 16의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물(이 화합물을 제2-B 성분이라고 한다)과의 혼합물이고, 제3 성분은 위에서 언급한 화학식 12의 화합물, 화학식 13의 화합물 및 화학식 14의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물이다. 또한 광학 활성 화합물과 기타 공지된 화합물을 혼입시켜, 액정 상 온도 범위, △ε, △n, 점도 등을 조정할 수 있다.
위에서 언급한 제2-A 성분중에서, 화학식 9의 화합물의 예는 다음 화학식 9a 내지 화학식 9i의 화합물이고, 화학식 10의 화합물의 예는 다음 화학식 10a 내지 화학식 10bq의 화합물이며, 화학식 11의 화합물의 예는 다음 화학식 11a 내지 화학식 11x의 화합물이다.
상기 화학식들에서, R3과 Y1은 위에서 정의한 바와 동일하고, 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소는 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
광범위하게 화학식 9 내지 화학식 11의 화합물은 △ε은 양의 값이고 열화학적 안정성이 우수하고 전압 보유율이 높은(고유 저항이 높은)것을 요구하는 TFT용액정 조성물을 제조하는 데 필수불가결하다.
TFT용 액정 조성물을 제조하는 경우, 화학식 9 내지 화학식 11의 화합물은, 액정 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 99중량%, 바람직하게는 10 내지 97중량%, 보다 바람직하게는 40 내지 95중량%의 양으로 혼입된다. 제조시, 화학식 12 내지 화학식 14의 화합물을 또한 혼입시킬 수 있다.
화학식 9 내지 화학식 11의 화합물을 또한 STN 모드 또는 TN 모드 디스플레이 소자에 적합한 액정 조성물을 제조하는데 사용할 수 있다. 그러나, 이들 조성물은 액정 조성물을 한계 전압(threshold)을 감소시키는 효과를 현저하게 나타내지 못하기 때문에 화합물은 액정 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 50중량% 이하의 양으로 사용하는 것이 바람직하다.
그 다음, 위에서 언급한 제2-B 성분 중에서, 화학식 15의 화합물의 예는 다음 화학식 15a 내지 화학식 15an의 화합물이고, 화학식 16의 화합물의 예는 다음 화학식 16a 내지 화학식 16c의 화합물이다.
상기 화학식들에서, R4, R5및 Y2는 위에서 정의한 바와 동일하고, 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
광범위하게 화학식 15의 화합물과 화학식 16의 화합물은 △ε의 양의 같이 크고, 액정 조성물의 한계 전압을 감소시키기 위해서 사용한다. 이들은 또한 △n을 조정하고, 예를 들면, 조성물의 청정점을 상승시켜 액정 조성물의 네마틱 범위를 넓히는 데 사용한다. 또한, 이들은 STN 모드 또는 TN 모드 디스플레이 소자용 액정 조성물의 한계 전압의 스티프니스(steepness)를 향상시키는 데 사용한다. 따라서, 이들 화합물은 이들 특정 용도용 액정 조성물을 제조하는 데 필수불가결하다.
화학식 15의 화합물과 화학식 16의 화합물을 증가량으로 사용하는 경우, 생성된 액정 조성물의 한계 전압은 감소된다. 그러나, 생성된 조성물의 점도는 증가한다. 따라서, 액정 조성물의 점도가 요구되는 특성을 충족시키는 한, 이들 화합물을 가능한 한 대량으로 사용하여 저전압 구동을 보장한다
따라서, STN 모드 또는 TN 모드 디스플레이 소자용 액정 조성물을 제조하는 경우, 화학식 15의 화합물과 화학식 16의 화합물을 0.1 내지 99.9중량%, 바람직하게는 10 내지 97중량%, 보다 바람직하게는 40 내지 95중량%의 양으로 조성물에 혼입시킨다.
위에서 언급한 제3 성분 중에서, 화학식 12의 화합물의 예는 다음 화학식 12a 내지 화학식 12k의 화합물이고, 화학식 13의 화합물의 예는 다음 화학식 13a 내지 13r의 화합물이며, 화학식 14의 화합물의 예는 다음 화학식 14a 내지 화학식 14f의 화합물이다
상기 화학식들에서, R6과 R7은 위에서 정의한 바와 동일하고, 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
광범위하게 화학식 12 내지 화학식 14의 화합물은 △ε의 절대값이 작고 중성에 가깝다 이들 화합물들 중에서 화학식 12의 화합물은 액정 조성물의 점도 또는 △n을 조정하는데 주로 사용되는 반면, 화학식 13의 화합물은 예를 들면 청정점을 상승시켜 액정 조성물의 네마틱 범위를 넓히거나 △n을 조정하는데 사용된다.
화학식 12 내지 화학식 14의 화합물을 증가량으로 사용하는 경우, 생성된 액정 조성물의 한계 전압은 증가한다. 그러나, 생성된 화합물의 점도는 감소한다. 따라서, 액정 조성물의 한계 전압이 요구되는 특성을 충족시키는 한, 이들 조성물을 가능한 한 대량으로 사용하는 것이 유리하다.
따라서, TFT용 액정 조성물을 제조하는 경우, 화학식 12 내지 화학식 14의 화합물을 액정 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 40중량% 이하, 바람직하게는 35중량% 이하의 양으로 조성물에 혼입시킨다. 반대로, STN 모드 또는 TN 모드 디스플레이용 액정 조성물을 제조하는 경우, 이들 화합물을 액정 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 70중량% 이하, 바람직하게는 60중량% 이하의 양으로 조성물에 혼입시킨다.
임의의 성분들 중에서 광학 활성 화합물을, 생성된 조성물을 OCB 모드 액정 디스플레이 소자를 제조하는 데 사용하는 경우와 같은 경우를 제외하고는 액정 조성물의 나선 구조를 형성시켜 트위스트 각을 조정하고 역 트위스트를 방지하기 위해서 혼입시킨다.
광학 활성 화합물은 위의 목적을 달성하는 한 넓은 범위의 공지된 화합물로부터 선택한다. 바람직한 광학 활성 화합물의 예는 화학식 17a 내지 화학식 17h의 화합물이다.
이들 광학 활성 화합물을 혼입시키는 경우, 액정 조성물의 트위스트의 피치는 조절된다. 트위스트의 피치는 액정 조성물이 TFT 모드 및 TN 모드 디스플레이 소자에 사용되는 경우, 40 내지 200㎛이고, 조성물이 STN 모드 디스플레이 소자에 사용되는 경우, 6 내지 20㎛이고, 조성물이 쌍안정성의 TN 모드 디스플레이 소자에 사용되는 경우, 1.5 내지 4㎛이다.
2종 이상의 상이한 광학 활성 화합물을 혼입시켜 피치의 온도 의존성을 조절한 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 그 자체로 공지되어 있는 방법, 예를 들면, 각종 성분을 고온에서 서로 용융시키는 방법으로 제조한다.
메로시아닌계, 스티릴계, 아조계, 아조멘틴계, 아족시계, 퀴노프탈론계, 안트라퀴논계 또는 테트라진계 염료와 같은 이색 염료를 조성물을 제조하는 동안 가하는 경우, 생성된 액정 조성물을 게스트-호스트(GH)모드 디스플레이 소자의 재료로서 사용할 수 있다. 본 발명의 액정 조성물은 또한 네마틱 액정을 마이크로캡슐화하여 제조하는 NCAP 뿐만 아니라 액정에 중합체의 3차원 네트윅 구조를 형성시켜 제조하는 중합체 네트윅 액정 디스플레이(PNLCD)로 대표되는 중합체 분산형 액정 디스플레이 소자(PDLCD)의 제조에도 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 액정 조성물은 ECB 모드 또는 DS 모드 디스플레이 소자를 제조하는 데도 사용할 수 있다.
본 발명의 네마틱 액정 조성물은 위에서 언급한 바와 같이 제조한다. 다음 조성물 예 1번 내지 46번은 조성물의 예를 타나낸다.
각각의 조성물에서 사용되는 화합물은 다음 표 1에 나타낸 바와 같다.
본 발명의 화합물에 할당된 화합물 번호는 이후 기술되는 작업 실시예("실시예")에서 사용되는 번호와 동일하다. 다른 언급이 없으면 각각의 화합물의 %는 중량%이다.
각각의 조성물의 물리적 특성은 TN1(네마틱 상-이소트로픽 액상 전이점 또는 청정점), η(점도 : 20.0℃에서 측정), △ε1(유전 이방성 값 : 25.0℃에서 측정) 및 Vth(한계 전압 : 25.0℃에서 측정)으로 나타낸다.
[표 1]
[조성물예 1]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 2]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 3]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
조성물예 4
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 5]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 6]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 7]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 8]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 9]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 10]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 11]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
조성물예 12
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 13]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 14]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 15]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 16]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 17]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 18]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 19]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 20]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 21]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 22]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 23]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 24]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 25]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 26]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 27]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 28]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 29]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 30]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 31]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 32]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 33]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 34]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 35]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 36]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 37]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
[조성물예 38]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
[조성물예 39]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
[조성물예 40]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 41]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 42]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 43]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 44]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 45]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
[조성물예 46]
다음 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제조한다.
이 조성물의 물리적 특성은 다음과 같다.
본 발명의 화학식 8의 화합물은 문헌에 기술되어 있는 방법으로 쉽게 제조한 수 있다. [참조 : ExperimentA1 Chemistry (4ht ed., Maruzen Co., Ltd.), J. Org. Chem., 42, 1821(1997), and J. Chem. Soc. Perkin Trane. 2, 2041(1989)].
Za가 단일 결합인 화학식 8a의 화합물(n1과 n2가 둘 다 0인 화학식 8에 상응하는 화합물)의 합성
벤즈알데히드 유도체(19)를 산 촉매하에 2-알킬-1,3-프로판디올(18)과 반응시켜 페닐디옥산 유도체(20)를 수득한다. 부틸 리튬을 약 -50℃에서 유도체(20)와 반응시켜 리튬화된 화합물(21)을 수득한다. 부틸 리튬은 페닐디옥산 유도체(20)가 모노플루오로 유도체((F)=H)인 경우, 2급-부틸 리튬 또는 3급-부틸 리튬이 바람직하고, 유도체(20)가 디플루오로 유도체((F)=F)인 경우, n-부틸 리튬이 바람직하다.
이렇게 수득한 리튬화된 화합물(21)를 호모비아릴(homobiary) 유도체를 합성하는 공지된 방법에 적용한다. 이는 일반적으로 다음 2가지 방법 중에 하나로 수행된다.
첫번째 방법은 문헌에 기술되어 있는 방법이다[참조 : J. Org. Chem., 42, 1821(1997)]. 이 방법을 사용하고 리튬화된 화합물(21)을 염화아연, Pd(0) 및 화합물(22)과 연속적으로 반응시키는 경우, 표적 화합물(24)을 수득할 수 있다.
다른 방법은 문헌에 기술되어 있는 방법이다[참조 : J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2041(1989)]. 이 방법을 기본으로 하여, 리튬화된 화합물(21)과 붕산 유도체(23)이는 트리알킬 보레이트와 화합물(22)로부터 제조된 그리냐드 시약과의 반응으로 수득한다)를 요도드화하여 수득한 화합물을 Pd(O)와 같은 촉매의 존재하에 케플링시켜 표적 화합물(24)을 수득한다.
상기 반응식 1에서, R, Q5, Q6및 Y는 위에서 정의한 바와 동일하다.
Za가 -COO-인 화학식 8a의 화합물의 합성.
문헌[참조 : page 16 of ExperimentA1 Chemistry, Vol. 22(4th ed., Maruzen Co., Ltd.)]에 기술되어 있는 방법에 따라 CO2를 리튬화된 화합물(21)과 반응시켜 카복실산 유도체(25)를 수득한다. 유도체(25)를 4-디메틸아미노피리딘과 1,3-디사이클로헥실카보디이미드(이후 DCC라고 한다)의 존재하에 페놀 유도체(26)와 반응시켜 표적 화합물의 에스테르(27)를 수득한다.
Za가 -CF2O-인 화학식 8a의 화합물의 합성.
문헌[참조 : Bull. Soc. Chim. Belg., 87, 293(1978)]에 기술되어 있는 방법에 따라서, 위에서 언급한 에스테르(27)를 로손 시약(Lawson reagent)과 반응시켜 티온 에스테르(28)를 수득한다. 에스테르(28)를 메틸렌 클로라이드 또는 글림 용매 중의 디에틸아미노설퍼 트리플루오라이드(이후 DAST라고 한다)와 반응시키거나, 문헌[참조 : 일본 공개특허공보 제6-263679호]에 기술되어 있는 방법에 따라서 메틸렌 클로라이드 또는 1,2-디클로로에탄 중의 디하이드로트리플루오로테트라부틸 암모늄(이후 TBAH2F3라고 한다)과 N-요오도석신 이미드(이후 NIS라고 한다)와 반응시키는 경우, 표적 화합물인 디플루오로메틸 에테르(29)를 수득할 수 있다.
화학식 8b의 화합물(n1이 0이고 n2가 1인 화학식 8에 상응하는 화합물)의 합성
이 화합물은 페닐디옥산 유도체(20)대신에 화합물(24), 에스테르(27) 또는 디플루오로메틸 에테르(29)(이들 중의 어느 하나는 Y가 수소원자이다)를 사용하는 것을 제외하고는 위에서 언급한 화합물(8a)의 합성 공정을 수행하여 수득할 수 있다.
화학식 8c의 화합물(n1이 1이고 n2가 0인 화학식 8에 상응하는 화합물)의 합성
먼저, 화합물(30)을 리튬 디이소프로필아미드(이후 LDA라고 한다)와 메틸 클로로카보네이트와 반응시켜 화합물(31)을 수득한다. 화합물(31)을 리튬 알루미늄 하이드라이드(이후 LAH라고 한다)와 반응시키는 경우, 1,3-프로판디올 유도체(32)를 수득할 수 있다.
그 다음, 1,3-프로판디올 유도체(32)를 위에서 언급한 화합물(18) 대신에 사용하는 것을 제외하고는 위에서 언급한 화합물(24), 에스테르(27) 또는 디플루오로 에테르(29)의 합성공정과 유사한 공정을 반복하여 표적 화합물(8c)를 수득한다.
위에서 일반적인 공정을 기술하였다. Q3가 불소원자이고 Q4가 수소원자인 화학식 8a와 화학식 8c의 화합물 또는 Q1이 불소원자이고 Q2가 수소원자인 화학식 8b의 화합물과 같은 특정 화합물을 제조하기 위해서는 다음 합성방법이 특히 적합하고, 말할 필요없이 다른 화합물의 제조에도 사용할 수 있다.
간단히, 화합물(33)을 Pd(0)와 같은 촉매의 존재하에 붕산 유도체(23)와 커플링 반응시켜 화합물(34)를 수득하고, 이를 부틸 리튬과 반응시킨다. 그 다음, 피페리딘-1-카보알데히드, 디메틸포름아미드 또는 유사한 물질을 반응시켜 화합물(35)을 수득한다. 이 화합물을 화합물(19) 대신에 사용하여 화합물(18)과 화합물(19)로부터 화합물(20)의 합성을 위해 위의 방법을 반복하는 경우, 표적 화합물(36)을 수득할 수 있다.
이러한 경우, 화합물(32)을 화합물(18) 대신에 사용하여 또 다른 표적 화합물(37)을 수득할 수 있다.
또한, 표적 화합물(40)은 다음 공정을 수행함으로써 수득할 수 있다 즉, 화합물(33)을 부틸 리튬과 반응시키고, CO2를 생성된 화합물과 반응시켜 카복실산(38)을 수득한다. 카복실산(38)을 화합물(25) 대산에 사용하지만, 화합물(27)의 합성방법을 반복하거나 카복실산(38)을 진한 황산의 존재하에 페놀 유도체(26)와 반응시켜 화합물(39)를 수득한다. [참조 : page 44 of ExperimentA1 Chemistry, Vol. 22(4th ed., Maruzen Co., Ltd.)] 화합물(39)을 화합물(35)의 합성방법과 유사한 방법으로 화합물(34) 대신에 사용하여 표적 화합물(40)을 수득한 후, 이 화합물(40)을 화합물(36) 또는 화합물(37)의 합성방법과 유사한 방법으로 화합물(35) 대신에 사용하여 표적 화합물(41)과 화합물(42)을 수득한다.
또한, 화합물(39)을 화합물(27) 대신에 사용하는 것을 제외하고는 화합물(29)의 합성방법과 유사한 방법으로 화합물(44)을 수득한다. 화합물(44)을 화합물(34) 대신에 사용하지만, 화합물(36)과 화합물(37)의 합성 방법을 반복하여 화합물(45)와 화합물(46)을 수득한다.
상기 반응식 7에서, R은 위에서 정의한 바와 동일하다.
[실시예]
본 발명은 실시예를 통해 보다 상세하게 기술될 것이며, 이를 본 발명을 제한하는 것으로 이해해서는 안된다.
실시예에서, C, S, N 및 I는 각각 결정, 스멕틱 상, 네마터 상 및 이소트로픽 상을 나타낸다.
[실시예 1]
5-프로필-2-(4-(3,4-디플루오로페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(23번 화합물 1 : R이 n-프로필이고, n1과 n2가 둘 다 0이며 Za가 단일 결합이고 Q3, Q4및 Q5가 불소원자이며 Q6이 수소원자이고 Y가 불소원자인 화학식 8의 화합물)의 제조.
[단계 1]
2-프로필-1,3-프로판디올(83.2g; 704mmol)과 3,5-디플루오벤즈알데히드(100g; 704mmo1)를 톨루엔(1ℓ)에 용해시키고, p-톨투엔설폰산(이후 PTS라고 한다; 5g)을 가한다. 혼합물을 딘-스탁 장치로 탈수시키면서 3시간 동안 환류시킨다 생성된 반응 혼합물을 탄산수소나트륨 포화 용액과 포화 염수로 세척하고 황산마그네슘으로 건조시킨다. 그 다음, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 헵탄으로부터 2회 재결정화하여 5-프로필-2(3,5-디 플루오로페닐)-1,3-디옥산을 82.0g(338mmo1) 수득한다. 3,5-디 플루오벤즈알데히드로부터의 이 화합물의 수율은 48.0%이다
[단계 2]
단계 1의 생성물(5.0g; 20.6mmol)을 테트라하이드로푸란(이후 THF라고 한다; 50㎖)에 용해시켜 질소 대기하에 -60℃로 냉각시킨다. 헥산 중의 1.60M n-부틸 리튬의 용액(16.1㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -55℃를 초과하지 않도록 한다. 온도를 -55℃ 미만으로 유지시키면서 혼합물을 1시간 동안 교반한다. 그 다음, THF중의 0.5M 염화아연의 용액(51.6㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -55℃를 초과하지 않도록 한다. 이후, 혼합물을 실온으로 가온하고, 30분 동안 교반한다. 테트라키스트리페닐 포스핀 괄라듐(0.5g)과 1-브로모-3,4-디플루오로벤젠(4.98g; 25.8mmol)을 가하고, 혼합물을 3.5시간 동안 환류시킨다. 물(100㎖)을 생성된 반응 혼합물에 가하고, 형성된 물질을 톨루엔으로 추출한다. 추출물을 3N-HC1, 탄산수소나트륨 포화 용액 및 포화 염수로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 그 다음, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 칼럼 크로마토그래피(용출액 : 헵탄/에틸 아세테이트=5/1)로 정제한다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 헵탄으로부터 2회 재결정화하여 5-프로필-2-(4-(3,4-디플루오로페닐)-3,5-디플루오로패닐)-1,3-디옥산을 1.18g(3.33mmo1) 수득한다. 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산으로부터의 이 화합물의 수율을 16.2%이다
1H-NMR(CDC13) δ (ppm): 7.39-7.05(m, 5H), 5.39(s, 1H), 4.34-4.16(m, 2H), 3.66-3.40(m, 2H), 2.26-2.07(m, 1H), 1.56-0.85(m, 7H)
C-I 72.5℃
[실시예 2]
5-프로필-2-(4-(3,4,5-트리플루오로페닐)-3-플루오로페닐)-1,3-디옥산(4번 화합물: R이 n-프로필이고, n1과 n2가 둘 다 0이며 Za가 단일 결합이고 Q3, Q5및 Q6이 각각 불소원자이며 Q4가 수소원자이고 Y가 불소원자인 화학식 8의 화합물)의 제조.
[단계 1]
2-프로필-1,3-프로판디올(138.0g; 1.17mmo1)과 3-플루오벤즈알데히드(138.0g; 1.11mmol)를 톨루엔(1.5ℓ)에 용해시키고, PTS(7g)을 가한다. 혼합물을 딘-스탁 장치로 탈수시키면서 3시간 동안 환류시킨다. 생성된 반응 혼합물을 탄산수소나트륨 포화 용액과 포화 염수로 세척하고 황산마그네슘으로 건조시킨다. 그다음, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 헵탄으로부터 2회 재결정화하여 5-프로필-2-(3-플루오로페닐)-1,3-디옥산을 81.2g(362mmo1) 수득한다. 3-플루오로벤즈알데히드로부터의 이 화합물의 수율은 32.6%이다.
[단계 2]
단계 1의 생성물(10.0g; 44.6mmol)을 THF(100㎖)에 용해시켜 질소 대기하에 -60℃로 냉각시킨다. 헥산 중의 1.13M s-부틸 리튬의 용액(47.4㎖; 53.6mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -55℃를 초과하지 않도록 한다. 온도를 -55℃ 미만으로 유지시키면서 혼합물을 1시간 동안 교반한다. 그 다음, THF중의 0.5M 염화 아연의 용액(107.2㎖; 53.6mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -55℃를 초과하지 않도록 한다. 이어서, 혼합물을 실온으로 가온하고, 1시간 동안 교반한다. 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(1.0g)과 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠(11.3g; 53.6mmol)을 가하고, 혼합물을 2.5시간 동안 환류시킨다. 물(200m1)을 생성된 반응 혼합물에 가하고, 형성된 물질을 톨루엔으로 추출한다. 추출물을 염화암모늄 포화 수용액, 탄산수소나트륨 포화 용액 및 포화 염수로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시킨다: 그 다음, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 칼럼 크로마토그래피(용출액: 톨루엔)로 정제한다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 헵탄으로부터 2회 재결정화하여 5-프로필-2-(4-(3,4,5-트리 플루오로페 닐)-3-플루오로페닐)-1,3-디옥산을 7.50g(21.2mmol) 수득한다. 5-프로필-2-(3-플루오로페닐)-1,3-디옥산올로부터의 이 화합물의 수율은 47.5%이다.
1H-NMR(CDC13) δ (ppm): 7.65-6.96(m, 5H), 5.05(s, 1H), 4.24-4.05(m, 2H), 3.42-3.17(m, 2H), 2.36-1.93(m, 1H), 1.56-0.82(m, 7H)
C-I 83.2℃
[실시예 3]
5-프로필-2-(4-(4-플루오로페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(22번 화합물: R이 n-프로필이고, n1과 n2가 둘 다 0이며 Za가 단일 결합이고 Q3Q4가 각각 불소원자이며 Q5와 Q6이 각각 수소원자이고 Y가 불소원자인 화학식 8의 화합물)의 제조.
[단계 1]
실시예 1의 단계 1에서 합성한 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(5.0g; 20.6mmol)을 THF(57㎖)에 용해시키고, 용액을 질소 대기하에 -60℃로 냉각시킨다. 헥산중의 1.60M n-부틸 리튬의 용액(16.1㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -55℃를 초과하지 않도록 한다. 온도를 -55℃미만으로 유지시키면서 혼합물을 1시간 동안 교반한다. 그 다음, THF 중 0.5M 염화아연의 용액(51.6㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -45℃를 초과하지 않도록 한다. 이어서, 혼합물을 실온으로 가온하고, 30분 동안 교반한다.
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0.5g)과 4-플루오로브로모벤젠(4.51g; 25.8mmol)을 생성된 용액에 가하고, 혼합물을 4시간 20분 동안 환류시킨다. 물(100㎖)을 생성된 반응 혼합물에 가하고, 형성된 물질을 톨루엔으로 추출한다. 추출물을 3N-HC1, 탄산수소나트륨 포화 용액 및 포화 염수로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 그 다음, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 칼럼 크로마토그래피(용출액: 톨루엔)로 정제한다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 헵탄으로부터 2회 재결정화하여 5-프로필-2-4-(4-플루오로닐)-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산을 3.21g(9.55mmo1) 수득한다. 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산으로부터의 이 화합물의 수율을 46.4%이다.
1H-NMR(CDC13) δ (ppm): 7.62-7.13(m, 6H), 5.49(s, 1H), 4.44-4.26(m, 2H), 3.76-3.51(m, 2H), 2.31-2.17(m, 1H), 1.52-0.95(m, 7H).
C-I 87.4℃
[실시예 4]
5-프로필-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-3,5-디플루오로페닐-1,3-디옥산(26번 화합물: R이 n-프로필이고, n1과 n2가 둘 다 0이며 Za가 단일 결합이고 Q3, Q4및 Q5가 각각 불소원자이며 Q6이 수소원자이고 Y가 OCF3인 화학식 8의 화합물)의 제조.
[단계 1]
실시예 1의 단계 1에서 합성한 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(5.0g; 20.6mmol)을 THF(50㎖)에 용해시키고, 용액을 질소 대기하에 -60℃로 냉각시킨다. 헥산중의 1.60M n-부틸 리튬의 용액(16.1㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -50℃를 초과하지 않도록 한다. 온도를 -50℃미만으로 유지시키면서 혼합물을 1시간 동안 교반한다. 그 다음, THF중의 0.5M 염화아연의 용액(51.6㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -50℃를 초과하지 않도록 한다. 이어서, 혼합물을 실온으로 가온하고,30분동안 교반한다.
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0.5g)과 3-플루오로-4-트리플루오로메톡시브로모벤젠(6.68g; 25.8mmol)을 생성된 용액에 가하고, 혼합물을 4시간 10분 동안 환류시킨다. 물(100㎖)을 생성된 반응 혼합물에 가하고, 형성된 물질을 톨루엔으로 추출한다. 추출물을 3N-HC1, 탄산수소나트륨 포화 용액 및 포화 염수로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 그 다음, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 칼럼 크로마토그래피(용출액: 톨루엔)로 정제한다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 헵탄으로부터 2회 재결정화하여 5-프로필-2-(4-(3-플루오로페닐-4-트리플루오로메톡시페닐)-3,5-디 플루오로페닐)-1,3-디옥산을 4.57g(10.9mmol) 수득한다. 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산을으로부터의 이 화합물의 수율을 52.9%이다.
1H-NMR(CDC13) δ (ppm): 7.58-7.14(m, 5H), 5.49(s, 1H), 4.43-4.26(m, 2H), 3.75-3.51(m, 2H), 2.30-2.16(m, 1H), 1.51-0.95(m, 7H)
C-S 67.8℃, S-I 71.8℃
[실시예 5]
5-프로필-2-(4-(3,5-디플루오로-4-트리플루오로페닐)-3,5-디 플루오로페닐-1,3-디옥산(30번 화합물: R이 n-프로필이고, n1과 n2가 둘 다 0이며 Za가 단일 결합이고 Q3,Q4,Q5및 Q6이 각각 불소원자이며 Y가 CF3인 화학식 8의 화합물)의 제조.
[단계 1]
실시예 1의 단계 1에서 합성한 5-프로필-2-(3.5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(5.0g; 20.6mmol)을 THF (50㎖)에 용해시키고, 용액을 질소 대기하에 -60℃로 냉각시킨다. 헥산중의 1.60M n-부틸 리튬의 용액(16.1㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -45℃를 초과하지 않도록 한다. 온도를 -45℃미만으로 유지시키면서 혼합물을 1.5시간 동안 교반한다. 그 다음, THF중의 0.5M 염화아연의 용액(51.6㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -50℃를 초과하지 않도록 한다. 이어서, 혼합물을 실온으로 가온하고, 30분동안 교반한다. 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0.5g)과 1-브로모-3,5-디플루오로-4-트리플루오로메틸벤젠(6.73g; 25.8mmol)을 가하고, 혼합물을 2시간 20된 동안 환류시킨다. 물(100㎖)을 생성된 반응 혼합물에 가차고, 형성된 물질을 톨루엔으로 추출한다. 추출물을 염화암모늄 포화 수용액, 탄산수소나트륨 포화 용액 및 포화 염수로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 그 다음, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 칼럼 크로마토그래피(용출액: 톨루엔)로 정제한다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 햅탄으로부터 2회 재결정화하여 5-프로필-2-(4-(3,5-디플루오로페닐-4-트리플루오로메틸페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산을 2.1g(5.0mmol) 수득한다. 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산으로부터의 이 화합물의 수율을 24.3%이다.
1H-NMR(CDC13) δ (ppm): 7.26-7.08(m, 4H), 5.40(s, 1H), 4.34-4.16(m, 2H), 3.67-3.41(m, 2H), 2.30-2.02(m, 1H), 1.54-0.85(m, 7H)
C-I 125.5℃
[실시예 6]
5-프로필-2-(4-(4-클로로페닐)-3,5-디플루오로페닐-1,3-디옥산(32번 화합물: R이 n-프로필이고, n1과 n2가 둘 다 0이며 Za가 단일 결합이고 Q3과 Q4가 각각 불소원자이며 Q5과 Q6이 각각 수소원자이고 Y가 염소원자인 화학식 8의 화합물)의 제조.
[단계 1]
실시예 1의 단계 1에서 합성한 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(5.0g; 20.6mmol)을 THF(50㎖)에 용해시키고, 용액을 질소 대기하에 -60℃로 냉각시킨다. 헥산중의 1.60M n-부틸 리튬의 용액 (16.1㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -55℃를 초과하지 않도록 한다. 온도를 -55℃ 미만으로 유지시키면서 혼합물을 50분 동안 교반한다. 그 다음, THF중의 0.5M 염화아연의 용액(51.6㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -50℃를 초과하지 않도록 한다. 이어서, 혼합물을 실온으로 가온하고, 30분동안 교반한다. 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0.5g)과 1-브로모-4-플루오로벤젠(4.94g; 25.8mmol)을 가하고, 혼합물을 3시간 동안 환류시킨다 물(100㎖)을 생성된 반응 혼합물에 가하고, 형성된 물질을 톨루엔으로 추출한다. 추출물을 염화암모늄 포화 용액, 탄산수소나트륨 포화 용액 및 포화 염수로순차적으로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시킨다 그 다음, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 칼럼 크로마토그래피(용출액: 톨루엔)로 정제한다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 헵탄으로부터 2회 재결정화하여 5-프로필-2-(4-(4-클로로페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디 옥산을 4.l0g(11.6mmol) 수득한다. 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산으로부터의 이 화합물의 수율을 56.3%이다.
1H-NMR(CDC13) δ (ppm): 7.40-7.09(m, 6H), 5.39(s, 1H), 4.34-4.16(m, 2H), 3.66-3.41(m, 2H), 2.30-1.96(m, 1H), 1.54-0.85(m, 7H)
C-I 102.5℃(I-N 97.8℃, N-C 75.4℃)
[실시예 7]
3,4-디 플루오로페닐 4-(5-프로필-(1,3-디옥산)-2-일)-2,6-디플루오로페닐카복실레이트(63번 화합물; R이 프로필이고, n1과 n2가 둘 다 0이며 Za가 -COO-이고 Q3, Q4및 Q5가 각각 불소원자이며 Q6이 수소원자이고 Y가 불소원자인 화학식 8의 화합물)의 제조
[단계 1]
실시예 1의 단계 1에서 합성한 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(20.0g; 82.6mmol)을 THF(200㎖)에 용해시키고, 용액을 질소 대기하에 -60℃로 냉각시킨다. 헥산중의 1.60M n-부틸 리튬의 용액 (64.5㎖; 103.2mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -55℃를 초과하지 않도륵 한다. 온도를 -55℃ 미만으로 유지시키면서 혼합물을 1시간 동안 교반한다. 생성죈 반응 혼합물을 무수 얼음(500g)에 가하여 10분 동안 흔든다. 물(500㎖)을 서서히 가하여 혼합물을 실온에서 12시간 동안 방치한다. 6N-HC1(200㎖)을 가하여 형성된 물질을 에테르로 추출한다. 추출물을 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 그 다음, 용매를 증발시켜 4-(5-프로필-(1,3-디옥산-2-일)-2, 6-디플루오로페닐카복실산을 무색 고체로서 23.5g(82.1mmol) 수득한다. 이 화합물의 수율을 99.4%이다.
[단계 2]
메틸렌 클로라이드(30㎖), 단계 1의 4-(5-프로필-1,3-디옥산)-2-일)-2,6-디플루오로페닐 카복실산(5.4g; 18.9mmol), 3,4-디플루오로페놀(7.5g; 57.7mmol) 및 4-디메틸아미노피리딘(1.83g; 150.0mmol)을 염화칼슘튜브가 장착되어 있는 200㎖ 삼구 플라스크에 넣는다. 혼합물을 교반시키면서 0℃로 냉각시킨다. 그 다음, 메틸렌 클로라이드(20㎖)중의 디사이클로헥실카보디이미드(4.30g; 20.8mmol)의 용액을 5분에 걸쳐 적가한다. 혼합물을 실온으로 가열하고, 실온으로 유지하면서 3시간 동안 교반한 후, 여과한다. 여과물을 0.5N-HC1(100㎖)로 세척하고 다시 여과한다. 여과물을 탄산수소나트륨 포화 용액과 물을 사용하여 순차적으로 세척한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 용매를 감압하에 증발시킨다. 잔류물을 칼럼크로마토그래피(용출액: 톨루엔)로 정제한다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 헵탄으로부터 2회 재결정화하여 3,4- 플루오로페닐 4-(5-프로필-(1,3-디 옥산)-2-일)-2-6-디플루오로폐 닐카복실레이트를 3.19 g(8.01mmo1) 수득한다. 4-(5-프로필-(1,3-디옥산)-2-일)-2, 6-디플루오로페닐카복실산으로부터의 이 화합물의 수율을 42.4%이다.
1H-NMR(CDC13) δ (ppm): 7.37-7.05(m, 5H), 5.39(s, 1H), 4.34-4.16(m, 2H), 3.66-3.40(m, 2H), 2.31-1.96(m, 1H), 1.57-0.85(m, 7H)
C-163.6℃(I-N 53.7℃, N-C 35.3℃)
[실시예 8]
5-프로필-2-(4-(4-(3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(143번 화합물: R이 프로필 그룹이고, n1이 0이고 n2가 1이며 Za와Zb가 각각 단일결합이고 Q1, Q2, Q5및 Q6이 각각 불소원자이며 Q3과 Q4가 각각 수소원자이고 Y가 불소원자인 화학식 8의 화합물)의 제조.
[단계 1]
실시예 1의 단계 1에서 합성한 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(5.0g; 20.6mmol)을 THF(50㎖)에 용해시키고, 용액을 질소 대기하에 -60℃로 냉각시킨다. 헥산중의 1.60M n-부틸 리튬의 용액(16.1㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -55℃를 초과하지 않도록 한다. 온도를 -55㎖미만으로 유지시키면서 혼합물을 50분 동안 교반한다. 그 다음, THF증의 0.5M 염화아연의 용액 (51.6㎖; 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -50㎖를 초과차지 않도록 한다. 이어서, 혼합물을 실온으로 가온하고, 30분 동안 교반한다
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0.5g)과 1-브로모-4-(3,4,5-트리 플루오로페닐)벤젠 (5.60g; 19.5mmol)을 생성된 용액에 가하고, 혼합물을 3시간 동안 환류시킨다. 물(100㎖)을 생성된 반응 혼합물에 가하고, 형성된 물질을 톨루엔으로 추출한다. 추출물을 염화암묘늄 포화 수용액, 탄산수소나트륨 포화 용액 및 포화 염수로 세척한 후, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 그 다음, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 칼럼 크로마토그래피(용출액: 톨루엔)로 정제한다. 용매를 증발시키고, 잔류물을 헵탄으로부터 2회 재결정화하여 5-프로필-2-(4-(4-(3,4,5-트리플루오로페닉)페닐)-3,5-디 플루오로페 닐)-1,3-디옥산을 3.50g(7.81mmo1) 수득한다. 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산으로부터의 이 화합물의 수율은 40.1%이다.
1H-NMR(CDC13) δ (ppm): 7.56(s, 4H), 7.31-7.12(m, 4H), 5.41(s, 1H), 4.36-4.17(m, 2H), 3.66-3.41 (m, 2H), 2.30-1.96(m, 1H), 1.55-0.94(m, 7H)
C-N 154.2℃, N-I 169.2℃)
[실시예 9]
5-프로필-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(29번 화합물: R이 프로필 그룹이고, n1과 n2이 둘 다 0이며 Za와 Zb가 각각 단일결합이고 Q3, Q4및 Q5가 각각 불소원자이며 Q6이 수소원자이고 Y가 트리플루오로메틸 그룹인 화학식 8의 화합물)의 제조.
[단계 1]
실시예 1의 단계 1에서 합성한 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(5.0g; 20.6mmol)을 THF(50㎖)에 용해시키고, 용액을 질소 대기하에 -60℃로 냉각시킨다. 헥산중의 1.68M n-부틸 리튬의 용액(15.4㎖; 25.9mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -55℃를 초과하지 않도록 한다. 온도를 -55℃미만으로 유지시키면서 혼합물을 50분 동안 교반한다. 그 다음, THF중의 0.5M 염화아연의 용액 (51.6㎖: 25.8mmol)을 적가하여 혼합물의 온도가 -50℃를 초과하지 않도록 한다. 이어서, 혼합물을 실온으로 가온하고, 30분 동안 교반한다.
테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0.5g)과 1-브로모-3-플루오로-4-트리플루오로메틸벤젠(6.27g; 25.8mmol)을 생성된 용액에 가하고, 혼합물을 3시간 동안 환류시킨다. 물(100㎖)을 생성된 반응 혼합물에 가하고, 형성된 물질을 톨루엔으로 추출한다. 추출물을 염화암모늄 포화 용액, 탄산수소나트륨 포화 용액 및 포화 염수로 세척한 후 황산마그네슘으로 건조시킨다. 그 다음, 용매를 증발시킨다. 잔류물을 칼럼 크로마토그래피(용출액: 톨루엔)로 정제한다 용매를 증발시키고, 잔류물을 에탄올로부터 2회 재결정화하여 5-프로필-2-(4-(3-플루오로-4-트리플루오로메틸페닉)-3,5-디 플루오로페닐)-1,3-디옥산을 4.36g (10.8mmol)수득한다. 5-프로필-2-(3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산으로부터의 이 화합물의 수율은 52.4%이다
1H-NMR(CDC13) δ (ppm): 7.76-7.59(m, 2H), 7.38-7.08(m, 3H), 5.40(s, 1H), 4.34-4.16(m, 2H), 3.66-3.41(m, 2H), 2.35-1.97(m, 1H), 1.50-0.93(m, 7H)
C-I 96.4℃
실시예 1 내지 실시예 9에서의 설명과 바람직한 양태의 설명을 기본으로 하여, 다음 1 내지 350번 화합물을 제조한다. 다음 화학식은 실시예 1 내지 실시예 9에서 수득한 화합물의 화학식도 포함한다.
[실시예 10]
[적용예 1]
시아노페닐사이클로헥산계 액정 화합물을 함유하는 네마틱 액정 조성물(이후 액정 조성물 A1이라고 한다.)
액정 조성물 A1은 다음과 같은 특성을 갖는다.
청정점(TN1): 71.7℃; 전지 두께 8.8㎛에 대한 전압(Vth): 1.78 V; △ε1: 11.0; △n1: 0.137; 20℃에서의 점도(η): 26.3mPa·s.
액정 조성물 A1(85중량%)과 실시예 1에서 수득한 5-프로필-2-(4-(3,4-디플루오로페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(23번 화합물; 15중량%)을 혼합하여 액정 조성물 B1을 제조한다. 액정 조성물 B1은 -20℃에서 30일동안 방치한 후에도 네마틱 상을 유지하며 다음 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
청정점(TN1): 63.5℃; 전지 두께 9.2㎛에 대한 전압(Vth): 1.40 V; △ε1: 12.8; △n1: 0.132; 20℃에서의 점도(η): 33.2mPa·s.
액정 조성물 A1과 액정 조성물 B1의 특성과 이들 성분들의 비율로부터, 23번 화합물의 특성을 외삽에 의해 계산하여 다음과 같은 특성을 밝혀냈다.
청정점(TN1): 17.0℃; △ε: 23.0; △n: 0.104; 20℃에서의 점도(η): 72.6mPa·s.
[실시예 11]
(적용예 2)
실시예 3에서 수득한 5-프로필-2-(4-(4-플로오로페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(22번 화합물)을 23번 화합물 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 10의 방법과 유사한 방법으로 액정 조성물 B2를 제조한다 액정 조성물 B2는 -20℃에서 30일 동안 방치한 후에도 네마틱 상을 유지하며 다음 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
청정점(TN1): 67.0℃; 전지 두께 9.1㎛에 대한 전압(VTH): 1.49V; △ε1: 11.9; △n1: 0.133; 20℃에서의 점도(η): 30.2mPa·s.
액정 조성물 A1과 액정 조성물 B2의 특성과 이들 성분들의 비율로부터, 22번 화합물의 특성을 외삽에 의해 계산하여 다음과 같은 특성을 밝혀냈다.
청정점(TN1): 40.0℃; △ε : 17.0; △n: 0.110; 20℃에서의 점도(η): 52.3mPa·s.
[실시예 12]
(적용예 3)
실시예 4에서 수득한 5-프로필-2-(4-(3-플로오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(26번 화합물)을 23번 화합물 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 10의 방법과 유사한 방법으로 액정 조성물 B3를 제조한다. 액정 조성물 B3는 -20℃에서 30일 동안 방치한 후에도 네마틱 상을 유지하며 다음 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
청정점(TN1): 65.1℃; 전지 두께 9.1㎛에 대한 전압(Vth): 1.40V; △ε1: 13.2; △n1: 0.133; 20℃에서의 점도(η): 30.8mPa·s.
액정 조성물 A1과 액정 조성물 B3의 특성과 이들 성분들의 비율로부터, 26번 화합물의 특성을 외삽에 의해 계산하여 다음과 같은 특성을 밝혀냈다.
청정점(TN1): 27.7℃; △ε : 25.7; △n: 0.110; 20℃에서의 점도(η): 56.3mPa·s.
[실시예 13]
(적용예 4)
실시예 5에서 수득한 5-프로괼-2-(4-(3,5-디플로오로-4-트리 플루오로메틸페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(30번 화합물)을 23번 화합물 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 10의 방법과 유사한 방법으로 액정 조성물 B4를 제조하고, 액정 조성물 A1(95중량%)과 30번 화합물(5중량%)을 혼합한다. 액정 조성물 B4는 -20℃에서 30일 동안 방치한 후에도 네마틱 상을 유지하며 다음 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
청정점(TN1): 68.0℃; 전지 두께 9.l㎛에 대한 전압(Vth): 1.52V; △ε1 : 12.6; △n1; 0.136; 20℃에서의 점도(η): 28.2mPa·s.
액정 조성물 A1과 액정 조성물 B4의 특성과 이들 성분들의 비율로부터, 30번 화합물의 특성을 외삽에 의해 계산하여 다음과 같은 특성을 밝혀냈다.
청정점(TN1): -2.3℃; △ε : 43.0; △n: 0.117; 20℃에서의 점도(η): 64.3mPa·s.
[실시예 14]
(적용예 5)
실시예 6에서 수득한 5-프로필-2-(4-(4-클로로페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(32번 화합물)을 23번 화합물 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 10의 방법과 유사한 방법으로 액정 조성물 B5를 제조한다. 액정 조성물 B5는 -20℃에서 30일 동안 방치한 후에도 네마틱 상을 유지하며 다음 특성을 갖는다.
청정점(TN1): 70.9℃; 전지 두께 9.0㎛에 대한 전압(Vth): 1.57; △ε1: 12.3; △n1: 0.140 ; 20℃에서의 점도(η): 33.3mPa·s.
액정 조성물 A1과 액정 조성물 B5의 특성과 이들 성분들의 비율로부터, 32번 화합물의 특성을 외삽에 의해 계산하여 다음과 같은 특성을 밝혀냈다.
청정점(TN1): 66.4℃; △ε : 19.7; △n: 0.157; 20℃에서의 점도(η): 72.4mPa·s.
[실시예 15]
(적용예 6)
실시예 7에서 수득한 3,4-디플루오로페닐 4-(5-프로필-1,3-디옥산)-2-일)-2,6-디플루오로페닐-카복실레이트(63번 화합물)을 23번 화합물 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 10의 방법과 유사한 방법으로 액정 조성물 B6를 제조한다. 액정 조성물 B6는 -20℃에서 30일 동안 방치한 후에도 네마틱 상을 유지하며 다음 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
청정점(TN1): 66.8℃; 전지 두께 9.1㎛에 대한 전압(Vth): 1.38V; △ε1: 13.6: △n1: 0.130; 20℃에서의 점도(η): 31.4mPa·s.
액정 조성물 A1과 액정 조성물 B6의 특성과 이들 성분들의 비율로부터, 63번 화합물의 특성을 외삽에 의해 계산하여 다음과 같은 특성을 밝혀냈다.
청정점(TN1): 39.0℃; △ε : 28.3; △n: 0.090; 20℃에서의 점도(η): 61.4mPa·s.
[실시예 16]
(적용예 7)
실시예 8에서 수득한 5-프로필-2-(4-(4-(3,4,5-트리플로오로페닐)페닐-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(143번 화합물)을 30번 화합물 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 13의 방법과 유사한 방법으로 액정 조성물 B7를 제조한다. 액정 조성물 B7은 다음 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
청정점(TN1): 73.6℃; 전지 두께 9.3㎛에 대한 전압(Vth): 1.78V; △ε1 : 11.9; △n1: 0.139; 20℃에서의 점도(η): 30.2mPa·s.
액정 조성물 A1과 액정 조성물 B7의 특성과 이들 성분들의 비율로부터, 143번 화합물의 특성을 외삽에 의해 계산하여 다음과 같은 특성을 밝혀냈다.
청정점(TN1): 109.7℃, △ε : 29.0; △n: 0.177; 20℃에서의 점도(η): 96.7mPa·s.
[실시예 17]
(적용예 8)
실시예 9에서 수득한 5-프로필-2-(4-(3-플로오로-4-트리플루오로메틸페 닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(27번 화합물)을 23번 화합물 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 10의 방법과 유사한 방법으로 액정 조성물 B8를 제조한다. 액정 조성물 B8은 다음 특성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
청정점(TN1): 61.3℃; 전지 두께 9.0㎛에 대한 전압(Vth): 1.44V; △ε1 : 13.7; △n1; 0.131; 20℃에서의 점도(η): 35.6mPa·s.
액정 조성물 A1과 액정 조성물 B8의 특성과 이들 성분들의 비율로부터, 29번 화합물의 특성을 외삽에 의해 계산하여 다음과 같은 특성을 밝혀냈다.
청정점(TN1): 2.4℃; △ε : 29.0; △n: 0.097; 20℃에서의 점도(η): 86.6mPa·s.
[실시예 18]
4-(2-(4-에틸사이클로헥실)에틸)사이클로헥실-3,4-디플루오로벤젠 40%, 4-(2-(4-프로필사이클로헥실)에틸)사이클로헥실-3,4-디플루오로벤젠 20% 및 4-(2-(4-펜틸사이클로헥실)에틸)사이클로헥실-3,4-디플루오로벤젠 40%를 함유하는 액정 조성물(A2)를 제조한다.
액정 조성물 A2(80중량%)와 5-프로필-2-(4-(3,4-디플루오로페닐)-3,5-디 플루오로페닐)-1,3-디옥산(23번 화합물; 20중량%)을 혼합하여 액정 조성물 B9를 제조한다. 액정 조성물 B9는 전압 보유율이 25℃에서는 98%이고 100℃에서는 93%이다.
[실시예 19]
5-프로필-2-(4-(3-플로오로-4-트리플루오로메톡시페닐)-3,5-디플루오로페닐)-1,3-디옥산(26번 화합물)을 23번 화합물 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 18의 방법과 유사한 방법으로 액정 조성물 B10를 제조한다. 액정 조성물 B10은 전압 보유율이 25℃에서는 98%이고 100℃에서는 92%이다
[실시예 20]
(비교예 1)
위에서 언급한 TFT 모드 화학식 15의 5-프로필-2-(4-3,4,5-트리플루오로페닐)페닐)-1,3-디옥산(비교 화합물)을 23번 화합물 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 18의 방법과 유사한 방법으로 액정 조성물 C1를 제조한다.
액정 조성물 C1은 전압 보유율이 25℃에서는 97%이고 100℃에서는 89%인 것으로 밝혀졌는데, 이는 액정 조성물 C1이 고온에서의 전압 보유율에 있어서 실시예 18과 실시예 19의 액정 조성물보다 떨어진다는 것을 나타낸다.
위에서 언급한 바와 같이, 본 발명의 액정 화합물은 De 값이 상당히 크고, 전압 보유율이 높으며, 전기적으로 그리고 화학적으로 안정하다. 또한, 이들은 이미 공지된 액정 화합물과의 혼화성이 우수하다.
따라서, 본 발명의 액정 화합물을 액정 조성물의 성분으로서 사용하는 경우, 액정 디스플레이 소자, 특히 TFT용 액정 디스플레이 소자의 저전압 구동을 달성할 수 있다.
본 발명의 액정 화합물은 △ε이 상당히 크고 전압 보유율이 크며, 전기적으로 그리고 화학적으로 안정하며, 통상적으로 존재하는 액정 조성물과의 혼화성이 우수하여 저전압에서 구동되는 TFT 액정 디스플레이 소자용으로 특히 적합하다.

Claims (29)

  1. 화학식 8의 페닐디옥산 유도체.
    상기 화학식 8에서, R은 C1-C20 알킬 그룹이고, nl과 n2는 각각 0 또는 1이고,Q1내지 Q6은 각각 수소원자, 불소원자 또는 염소원자인데, 단 Q3은, n2가 0인 경우, 불소원자 또는 염소원자이고, Q1과 Q3중 적어도 하나는, n2가 1인 경우, 불소원자 또는 염소원자이고, Za과 Zb는 단일결합, -COO- 또는 -CF2O-이고, Zc는 단일결합 또는 -CH2CH2-이고, Y는 수소원자, 할로겐 원자, 또는 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 황원자에 의해 치환될 수 있는 C1-C5 할로겐화 알킬 그룹이고, 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서 n1과 n2가 둘 다 0인 페닐디옥산 유도체.
  3. 제1항에 있어서 n1이 0이고 n2가 1인 페닐디옥산 유도체.
  4. 제1항에 있어서 n1이 1이고 n2가 0인 페닐디옥산 유도체.
  5. 제2항에 있어서 Q3과 Q4가 둘 다 불소원자인 페닐디옥산 유도체.
  6. 제2항에 있어서 Q3이 불소원자이고 Q4가 수소원자인 페닐디옥산 유도체.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 언급한 페닐디옥산 유도체를 1종 이상 포함하는 액정 조성물.
  8. 제1 성분과 제2 성분을 포함하는 액정 조성물로서, 제1 성분이 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 언급한 1종 이상의 페닐디옥산 유도체이고 제2 성분이 화학식 9의 화합물, 화학식 10의 화합물 및 화학식 11의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물인 액정 조성물.
    상기 화학식 9 내지 화학식 11에서, R3, Y1, L1, L2, Z1및 Z2는 각각 동일한 원자/그룹 또는 상이한 원자/그룹일 수 있는데, R3은 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬 그룹이고, Y1은 불소원자, 염소원자, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H, CFH2, OCF2CF2H 또는 OCF2CFHCF3이고, L1과 L2는 각각 수소 원자 또는 불소원자이고, Z1과 Z2는 각각 1,2-에틸렌 그룹, 1,4-부틸렌 그룹, -COO-, -CF2O- -OCF2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이고, 환 B는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,3-디옥산-2,5-디일 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, 환 C는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, 화학식 2, 화학식 3 및 화학식 4의 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
  9. 제1 성분과 제2 성분을 포함하는 액정 조성물로서, 제1 성분이 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 언급한 1종 이상의 페닐디옥산 유도체이고 제2 성분이 화학식 15의 화합물과 화학식 16의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물인 액정 조성물.
    상기 화학식 15와 화학식 16에서 R4와 R5는 각각 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬 그룹이고, Y2는 -CN- 또는 -C≡C-CN이고, 환 E는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 1,3-디옥산-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 환 G는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 환 H는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고, Z3는 1,2-에틸렌 그룹, -COO- 또는 공유결합이고, L3, L4및 L5는 각각 수소원자 또는 불소원자이고, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이고, 화학식 15와 화학식 16의 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
  10. 제1 성분, 제2 성분 및 제3 성분을 포함하는 액정 조성물로서, 제1 성분이 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 언급한 1종 이상의 페닐디옥산 유도체이고 제2 성분이 화학식 9의 화합물, 화학식 10의 화합물 및 화학식 11의 화합물로 이루어진 그룹으로터 선택된 하나 이상의 화합물이며 제3 성분이 화학 식 12의 화합물, 화학식 13의 화합물 및 화학식 14의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상 인의 화합물의 액정 조성물.
    상기 화학식 9 내지 화학식 14에서, R3, Y1, L1, L2, Z1및 Z2는 각각 동일한 원자/그룹 또는 상이한 원자/그룹일 수 있는데, R3은 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C2-C20 알킬 그룹이고, Y1은 불소원자, 염소원자, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H, CFH2, OCF2CF2H 또는 OCF2CFHCF3이고, L1과 L2는 각각 수소원자 또는 불소원자이고, Z1과 Z2는 각각 1,2-에틸렌 그룹, 1,4-부틸렌 그룹, -COO-, -CF2O- -OCF2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이고, 환 B는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,3-디옥산-2,5-디일 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, 환 C는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, R6, R7, I, J 및 K는 각각 동일한 원자/그룹 또는 상이한 원자/그룹일 수 있는데, R6과 R7은 각각 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬 그룹이고, I, J 및 K는 각각 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 피리미딘-2,5-디일 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, Z4와 Z5는 -C≡C-,-COO-, -CH2CH2-,-CH=CH- 또는 공유 결합이고, 화학식 9 내지 14의 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
  11. 제1 성분, 제2 성분 및 제3 성분을 포함하는 액정 조성물로서, 제1 성분이 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 언급한 1종 이상의 페닐디옥산 유도체이고 제2 성분이 화학식 15의 화합물과 화학식 16의 화합물로 이루어진 그룹으로터 선택된 하나 이상의 화합물이며 제3 성분이 화학식 12의 화합물, 화학식 13의 화합물 및 화학식 14의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물의 액정 조성물.
    상기 화학식 12 내지 화학식 16에서, R4와 R5는 각각 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬 그룹이고, Y2는 -CN- 또는 -C≡C-CN-이고, 환 E는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 1,3-디옥산-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 환 G는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 환 H는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고, Z3는 1,2-에틸렌 그룹, -COO- 또는 공유결합이고, L3, L4및 L5는 각각 수소원자 또는 불소원자이고, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이고, R6, R7, I, J 및 K는 각각 동일한 원자/그룹 또는 상이한 원자/그룹일 수 있는데, R6과 R7은 각각 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬 그룹이고, I, J 및 K는 각각 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 피리미딘-2,5-디일 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, Z4와 Z5는 -C≡C-, -COO-, -CH2CH2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이고, 화학식 12 내지 15의 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할 수 있다.
  12. 제1 성분, 제2 성환 및 제3 성분을 포함하는 액정 조성물로서, 제1 성분이 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에서 언급한 1종 이상의 페닐디옥산 유도체이고 제2 성분 중의 일부분이 화학식 9의 화합물, 화학식 10의 화합물 및 화학식 11의 화합물로 이루어진 그룹으로터 선택된 하나 이상의 화합물이며 제2성분의 나머지 부분이 화학식 15의 화합물과 화학식 16의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나이상의 화합물이고 제3 성분이 화학식 12의 화합물, 화학식 13의 화합물 및 화학식 14의 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물인 액정 조성물.
    상기 화학식 9 내지 화학식 16에서, R3, Y1, L1, L2, Z1및 Z2는 각각 동일한 원자/그룹 또는 상이한 원자/그룹일 수 있는데, R3은 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬 그룹이고, Y1은 불소원자, 염소원자, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H, CFH2, OCF2CF2H 또는 OCF2CFHCF3이고, L1과 L2는 각각 수소원자 또는 불소원자이고, Z1과 Z2는 각각 1,2-에틸렌 그룹, 1,4-부틸렌 그룹, -COO-, -CF2O- -OCF2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이고, 환 B는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,3-디옥산-2,5-디일 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, 환 C는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, R4과 R5은 각각 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬 그룹이고, Y2는 -CN- 또는 -C≡C-CN-이고, 환 E는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 1,3-디옥산-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 환 G는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌, 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 또는 피리미딘-2,5-디일이고, 환 H는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌이고, Z3는 1,2-에틸렌 그룹, -COO- 또는 공유결합이고, L3, L4및 L5는 각각 수소원자 또는 불소원자이고, b, c 및 d는 각각 0 또는 1이고, R6, R7, I, J 및 K는 각각 동일한 원자/그룹 또는 상이한 원자/그룹일 수 있는데, R6과 R7은 각각 하나 이상의 비인접 메틸렌 그룹이 산소원자 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고 수소원자가 불소원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 C1-C10 알킬 그룹이고, I, J 및 K는 각각 트랜스-1,4-사이클로-헥실렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 수소원자가 불소원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌이고, Z4와 Z5는 -C≡C-,-COO-,-CH2CH2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이고, 화학식 9 내지 16의 각각의 화합물을 구성하고 있는 원소들은 각각 원소의 동위원소를 포함할수 있다.
  13. 제7항에 있어서, 광학 활성 화합물을 추가로 함유하는 액정 조성물.
  14. 제8항에 있어서, 광학 활성 화합물을 추가로 함유하는 액정 조성물.
  15. 제9항에 있어서, 괌학 활성 화합물을 추가로 함유하는 액정 조성물.
  16. 제10항에 있어서, 광학 활성 화합물을 추가로 함유하는 액정 조성물.
  17. 제11항에 있어서, 광학 활성 화합물을 추가로 함유하는 액정 조성물.
  18. 제12항에 있어서, 광학 활성 화합물을 추가로 함유하는 액정 조성물.
  19. 제7항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
  20. 제8항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
  21. 제9항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
  22. 제10항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
  23. 제11항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
  24. 제12항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
  25. 제13항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
  26. 제14항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
  27. 제15항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
  28. 제16항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
  29. 제17항에서 언급한 액정조성물을 포함하는 액정디스플레이 소자.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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