KR20200053554A - 화합물, 이의 액정조성물 및 광전자 디스플레이 장치 - Google Patents

화합물, 이의 액정조성물 및 광전자 디스플레이 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 일반식 I의 구조를 가지는 화합물을 제공한다.
Figure pct00085

본 발명은 본 발명의 화합물을 포함하는 액정조성물, 및 상기 액정조성물을 포함하는 광전자 디스플레이 장치를 더 제공한다. 본 발명에서 제공하는 일반식 I의 구조를 가지는 화합물은 화학적 성질 및 물리적 성질이 모두 안정적이고, 비교적 높은 투명점을 가지며, 동시에 높은 유전 이방성 및 광학 이방성을 가진다. 본 발명의 일반식 I의 구조를 가지는 화합물을 액정조성물에 적용할 경우, 기타 액정조성물과의 친화성이 양호하고, 특히 저온 환경에서도 양호한 안정성을 가지며, 응답 속도가 빠르고, 광범위하게 적용 가능한 특징이 있어, 특히 IPS, TN-TFT 액정 디스플레이 장치에 적용 가능하다.

Description

화합물, 이의 액정조성물 및 광전자 디스플레이 장치
본 발명은 액정 재료 분야에 속하며, 구체적으로 화합물, 이의 액정조성물 및 광전자 디스플레이 장치에 관한 것이다.
액정조성물을 사용하는 액정 디스플레이 소자는 시계, 계산기, 워드 프로세서 등 디스플레이 장치에 널리 사용된다. 이와 같은 액정 디스플레이 소자는 액정 화합물의 광학 이방성, 유전 이방성 등을 이용한다. 액정 디스플레이 소자에서 이미 알려진 동작 모드에는 주로 PC(phase change, 상 변화), TN (twist nematic, 트위스트 네마틱), STN(super twisted nematic, 슈퍼 트위스티드 네마틱), ECB(electrically controlled birefringence, 전압 제어 복굴절), OCB(optically compensated bend, 광학 보상 휨), IPS(in-plane switching, 평면 정렬 스위칭), VA(vertical alignment, 수직 배향)등 유형이 있다. 최근에는 광학 등방성 액정 상에 전계를 인가하여, 전기 유도 복굴절 모드를 나타내도록 하는 방식이 널리 연구되고 있다.
소자의 구동 방식에 따라서는, 수동 매트릭스(passive matrix, PM) 및 능동 매트릭스(active matrix, AM)로 분류된다. 수동 매트릭스는 정적 상태(static) 및 멀티플렉스(multiplex) 등의 유형으로 분류되고, 능동 매트릭스는 박막 트랜지스터(thin film transistor, TFT), 금속-절연체-금속(metal insulator metal, MIM)등의 유형으로 나뉜다.
이와 같은 액정 디스플레이 소자는 적절한 물성을 가지는 액정조성물을 포함한다. 액정조성물의 성분인 액정 화합물의 필수적인 일반 물성은 다음과 같다:
(1) 화학적 성질 및 물리적 성질이 안정적이다;
(2) 높은 투명점을 가진다(액정 상 - 등방성 상의 상 변환 온도);
(3) 액정 상(네마틱 상, 콜레스테롤 상, 스메틱 상, 블루 상 등 광학 등방성 액정 상 등)의 하한 온도가 낮다;
(4) 기타 액정 화합물과의 친화성이 우수하다;
(5) 적절한 크기의 유전 이방성을 가진다;
(6) 적절한 크기의 광학 이방성을 가진다.
(1)에서와 같이 화학적 성질 및 물리적 성질이 안정적인 액정 화학물을 포함하는 액정조성물은 액정 디스플레이 소자에 사용되며, 전압 유지율을 향상시킬 수 있다. 또한, (2) 및 (3)에서와 같이 높은 투명점 또는 낮은 액정 상 하한 온도를 가지는 액정 화합물을 포함하는 액정조성물일 경우, 네마틱 상 또는 광학 등방성 액정 상의 온도 범위를 확대할 수 있으며, 광범위한 온도 범위 내에서 디스플레이 소자로 사용될 수 있다. 단일 액정 화합물이 발휘하기 어려운 특성을 나타내기 위해, 일반적으로 액정 화합물과 기타 다양한 액정 화합물을 혼합하여 액정조성물로 제조하여 사용한다. 따라서, 액정 디스플레이 소자에 사용되는 액정 화합물은 (4)에서와 같이 기타 액정 화합물 등과의 친화성이 양호한 것이 최적이다. 최근 들어, 특히 디스플레이 성능에 대한 요구가 있으며, 예를 들어 콘트라스트, 디스플레이 용량, 응답 시간 특성 등이 더 뛰어난 액정 디스플레이 소자를 요구하고 있다. 나아가 사용하는 액정조성물에 대해서는 낮은 구동 전압을 요구한다. 이외에도, 저전압을 사용하여 광학 등방성 액정 상에 의해 구동하는 광 소자를 구동하기 위해, 유전 이방성 및 광학 이방성이 큰 액정조성물을 사용하는 것이 가장 적합하다.
종래 기술의 단점과 관련하여, 본 발명은 화학적 성질 및 물리적 성질이 모두 안정적이고, 투명점이 비교적 높으며, 유전 이방성 및 광학 이방성이 비교적 크고, 저온 저장 안정성이 좋고 응답 속도가 빠른 액정 화합물, 상기 액정 화합물을 포함하는 액정조성물 및 상기 액정조성물을 포함하는 광전자 디스플레이 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 방면에 의하면, 일반식 I의 구조를 가지는 화합물:
Figure pct00001
,
을 제공하며,
R은 탄소 원자 개수가 1개 내지 18개인 알킬기 또는 탄소 원자 개수가 2개 내지 18개인 알케닐기를 나타내고, 상기 알킬기 또는 알케닐기에서 하나 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있으며, 상기 알킬기 또는 알케닐기에서 하나 이상의 -H는 할로겐 또는 -CH3으로 치환될 수 있으며;
X는 -F, -OCF3 또는 -CF3을 나타내고;
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 -H 또는 -F를 나타내며;
Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -CF2O-, -COO-, -OCO-, -C≡C-, -OCH2-, -OCF2-, -CF2CF2- 또는 -CH=CH-를 나타내고;
고리
Figure pct00002
및 고리
Figure pct00003
는 각각 독립적으로
Figure pct00004
또는을
Figure pct00005
나타내고, 또한
Figure pct00006
에서 하나 이상의 -CH2- 는 -O-로 대체될 수 있고,
Figure pct00007
에서 하나 이상의 -H는 -F로 치환될 수 있으며;
고리
Figure pct00008
및 고리
Figure pct00009
에서 적어도 하나는
Figure pct00010
또는
Figure pct00011
을 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게는, 상기 X는 -F 또는 -OCF3을 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기 Z3은 단일 결합 또는 -CF2O를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH2O- 또는 -CF2O-를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, Z1, Z2 및 Z3 중 적어도 하나는 단일 결합이 아니다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기
Figure pct00012
가
Figure pct00013
또는 -H가 F로 치환된
Figure pct00014
을 나타낼 경우, Z1은 -CH2CH2-를 나타내거나 Z2는 -CF2O-를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게는, 상기 L1 내지 L6 중 최대 4개는 -F를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기 L3 및 L4는 모두 -H를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게는, 본 발명의 화합물은 하기 화합물:
Figure pct00015
Figure pct00016
로 구성되는 그룹에서 선택되고,
X는 -F 또는 -OCF3을 나타내고;
고리
Figure pct00017
는
Figure pct00018
또는
Figure pct00019
을 나타내고, 또한
Figure pct00020
에서 하나 이상의 -H 는 -F로 치환될 수 있으며;
L7 및 L8은 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고;
Z2는 -CH2CH2- 또는 -CH2O-를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기 L5가 -F를 나타낼 경우, X는 -F를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기 R은 탄소 원자 개수가 1개 내지 7개인 쇄(chain) 알킬기 또는 쇄 알콕시기, 탄소 원자 개수가 2개 내지 7개인 쇄 알케닐기를 나타낸다.
바람직한 쇄 알킬기는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소 부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-메틸 부틸기, n-펜틸기, sec-펜틸기 등이다.
바람직한 알콕시기는, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, 2-메톡시 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, 이소 부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 2-메틸 부톡시기, n-펜톡시기 등이다.
바람직한 쇄 알케닐기는, 예를 들어, 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기이다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 본 발명의 화합물은 일반식 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9 및 I-11의 화합물로 구성되는 그룹에서 선택된다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더욱 바람직하게는, 본 발명의 화합물은 일반식 I-1, I-2, I-3, I-4, I-6, I-7, I-8 및 I-11의 화합물로 구성되는 그룹에서 선택된다.
설명해야 할 것은, 상기 화합물에 대해 단순히 쇄의 길이를 변경하는 것도 본 발명의 화합물의 보호범위에 포함된다.
본 발명의 일반식 I의 화합물은 높은 투명점을 가지며, 이에 의해 구성되는 액정조성물이 고온에서 디스플레이하는 것에 유리하며; 상기 화합물이 가지는 높은 유전 이방성은, 액정 디스플레이 소자의 구동 전압을 낮출 수 있고; 상기 화합물은 높은 광학 이방성을 가지고, 상기 화합물을 채용하면 액정조성물의 광학 이방성의 값을 필요한 수준으로 제어하는 것이 용이하다.
본 발명의 일반식 I의 화합물은 특히 TFT 액정조성물에 적용 가능하며, 또한 기타 각종 목적으로 적용 가능하다. 예를 들면, TN, 게스트-호스트형, 고분자 분산형 액정 디스플레이 소자, 동적 산란형 및 STN용 액정조성물, 강유전 액정조성물, 반강유전 액정조성물, 및 평면정렬 스위칭, OCB형 및 R-OCB형에 사용되는 액정조성물이 있다.
본 발명의 다른 방면에는,
1종류 이상의 상기 일반식 I의 화합물;
일반식 II-1 내지 II-4로 구성되는 그룹에서 선택되는 1종류 이상의 화합물:
Figure pct00021
일반식 III-1 및/또는 III-2에서 선택되는 1종류 이상의 화합물:
Figure pct00022
를 포함하고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 각각 독립적으로 탄소 원자 개수가 1개 내지 7개인 알킬기 또는 알콕시기, 탄소 원자 개수가 2개 내지 7개인 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내며;
R8은 -F, 탄소 원자 개수가 1개 내지 7개인 알킬기 또는 알콕시기, 탄소 원자 개수가 2개 내지 7개인 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고;
L9 내지 L12는 각각 독립적으로 -H 또는 -F를 나타내며;
X1은 -F, 탄소 원자 개수가 1개 내지 18개인 알킬기 또는 탄소 원자 개수가 2개 내지 18개인 알케닐기를 나타내고, 상기 알킬기 또는 알케닐기에서 하나 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 대체될 수 있고, 상기 알킬기 또는 알케닐기에서 하나 이상의 -H는 할로겐으로 치환될 수 있으며, 또한 X2가 알킬기 또는 알케닐기를 나타낼 경우, 또는, 상기 알킬기 또는 알케닐기에서 하나 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 대체될 경우, L10 내지 L12에서 적어도 하나는 -F를 나타내며;
고리
Figure pct00023
은
Figure pct00024
또는
Figure pct00025
을 나타내고, 또한
Figure pct00026
에서 하나 이상의 -CH2- 는 -O-로 대체될 수 있고,
Figure pct00027
에서 하나 이상의 -H는 -F로 치환될 수 있으며;
Z4 및 Z5는 각각 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCH2- 또는 -OCF2-를 나타내며;
n은 1 또는 2를 나타내고, 또한 n이 2를 나타낼 경우, 고리
Figure pct00028
은 동일하거나 상이할 수 있으며, Z4는 동일하거나 상이할 수 있는 액정조성물을 더 제공한다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게는, 상기 액정조성물에서 일반식 I의 화합물은 상기 일반식 I-1 내지 I-12의 화합물로 구성되는 그룹에서 선택된다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기 일반식 I의 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 1~50%를 차지하고, 상기 일반식 II-1 내지 II-4로 구성되는 그룹에서 선택되는 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 5~75%를 차지하며; 상기 일반식 III-1 및/또는 III-2에서 선택되는 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 1~50%를 차지한다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기 액정조성물에는 일반식 II-1-a 및/또는 일반식 II-1-b에서 선택되는 1종류 이상의 화합물:
Figure pct00029
가 포함된다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기 액정조성물은 일반식 II-2 내지 II-4로 구성되는 그룹에서 선택되는 1종류 이상의 화합물이 포함한다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기 일반식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에서, L10 및 L11은 -F를 나타내고, L12는 -H를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 더 바람직하게는, 상기 일반식 II-1-a 및/또는 일반식 II-1-b의 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 5~65%를 차지하고, 상기 일반식 II-2 내지 II-4로 구성되는 그룹의 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 5~45%를 차지하며, 상기 일반식 III-1 및/또는 III-2의 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 1~35%를 차지한다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게는, 상기 X1 및 X2는 각각 독립적으로 -F, -CF3 또는 -OCF3을 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게는, 상기 Z4 및 Z5는 각각 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH2O- 또는 -OCH2-를 나타낸다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게는, 상기 일반식 III-1의 화합물은 하기 화합물:
Figure pct00030
으로 구성되는 그룹에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 상기 일반식 III-1의 화합물은 하기 화합물:
Figure pct00031
로 구성되는 그룹에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 바람직하게는, 상기 일반식 III-2의 화합물은 하기 화합물:
Figure pct00032
로 구성되는 그룹에서 선택될 수 있다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 상기 일반식 III-2의 화합물은 하기 화합물:
Figure pct00033
로 구성되는 그룹에서 더 선택될 수 있다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 상기 일반식 III-1의 화합물은 바람직하게는 III-1-1, III-1-3 및 III-1-5로 구성되는 그룹에서 선택된다.
본 발명의 일부 실시방안에서, 상기 일반식 III-2의 화합물은 바람직하게는 III-2-2, III-2-4, III-2-5, III-2-6, III-2-8, III-2-10 및 III-2-11로 구성되는 그룹에서 선택된다.
본 발명의 또 다른 방면에는 상기 액정조성물을 포함하는 광전자 디스플레이 장치가 더 제공된다.
본 발명에서 제공하는 일반식 I의 구조를 가지는 화합물은 화학적 성질 및 물리적 성질이 모두 안정적이고, 높은 투명점을 가지며, 동시에 높은 유전 이방성 및 광학 이방성을 가진다. 본 발명의 일반식 I의 구조를 가지는 화합물을 액정조성물에 적용할 경우, 기타 액정조성물과의 친화성이 양호하고, 특히 저온 환경에서도 양호한 안정성을 가지며, 응답 속도가 빠르고, 광범위하게 적용 가능한 특징이 있어, 특히 IPS, TN-TFT 액정 디스플레이 장치에 적용 가능하다.
이하, 구체적인 실시방안을 결합하여 본 발명을 설명한다. 설명해야 할 것은, 이하 실시예는 본 발명의 예시이며, 본 발명을 설명하기 위해 사용될 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. 본 발명의 요지 또는 범위를 벗어나지 않는 경우, 본 발명의 구상 범위에서 다른 조합 및 다양한 개선이 이루어질 수 있다.
표현의 편의를 위해, 이하 각 실시예에서, 액정조성물의 라디칼 구조는 표 1의 코드로 표시한다:
Figure pct00034
이하 구조식의 화합물을 예로 들면:
Figure pct00035
상기 구조식을 표 1의 코드로 나타낼 경우, nCCGF로 표시할 수 있고, 코드에서 n은 좌측이 알킬기의 C 원자 개수를 나타내며, 예를 들어 n이 "3"일 경우, 즉 상기 알킬기가 -C3H7임을 나타내고; 코드에서 C는 시클로헥실리덴기; G는 2-플루오로-1,4-페닐렌기, F는 플루오로를 나타낸다.
이하 실시예의 테스트 항목의 약자 부호는 다음과 같다:
Cp(℃) 투명점(네마틱-등방성 상 변환 온도)
Δn 광학 이방성(589nm, 25℃)
Δε 유전 이방성(1KHz, 25℃)
Figure pct00036
전력 공급이 끊길 때, 90%의 투과율에서 10%의 투과율로 감소하는데 필요한 시간(ms, 25℃)
t-30℃ 저온 저장 시간(-30℃에서)
여기서,
광학 이방성은 아베 굴절계를 사용하여 나트륨 램프(589nm) 광원 하에 25℃에서 테스트를 통해 얻고;
Figure pct00037
, 여기서,
Figure pct00038
는 분자축에 평행되는 유전 상수이고,
Figure pct00039
는 분자축에 수직되는 유전 상수이며, 테스트 조건은: 25℃, 1KHz이고, 테스트 케이스는 TN90형, 케이스 두께는 7 μm이며;
Figure pct00040
테스트 조건: 케이스 두께 3.5μm의 IPS 테스트 케이스, 5V, DMS505로 테스트 한다.
본 발명의 일반식 I의 화합물은 통상적인 유기 합성법에 의해 제조할 수 있으며, 시재료에 목표 말단기, 고리 및 연결기를 도입하는 방법은 하기 문헌에 기재되어 있다: 오가닉·신세시스(Organic Syntheses, 존 와일리 & 선즈(John Wiley & Sons, Inc.)), 오가닉·리액션즈(Organic Reactions, 존 와일리 & 선즈(John Wiley & Sons, Inc.)) 및 콤프리헨시브·오가닉·신세시스(Comprehensive Organic Synthesis, 페르가몬 출판사(Pergamon Press)) 등.
일반식 I의 화합물 중 연결기 Z1, Z2 및 Z3을 생성하는 방법은 하기 프로세스를 참고할 수 있으며, MSG1 또는 MSG2는 1개 이상의 고리를 가지는 1가의 유기기이고, 하기 프로세스에서 사용되는 복수 개의 MSG1(또는 MSG2)는 동일하거나 상이할 수 있다.
(1) 단일 결합의 합성
Figure pct00041
아릴보론산(1)과 공지 방법에 의해 합성된 화합물(2)을 탄산나트륨 수용액에 넣고, 4(트리페닐포스핀) 팔라듐과 같은 촉매가 첨가된 상태에서, 반응 합성하여 단일 결합 화합물(IA)을 얻는다. 상기 화합물(IA)을 공지 방법에 의해 합성된 화합물(3)과 n-부틸리튬을 반응시킨 후, 염화아연과 반응시키고, 2염화2(트리페닐포스핀)팔라듐과 같은 촉매가 있는 상태에서, 화합물(2)과 반응하여 얻을 수 있다.
(2) -COO-와 -OCO-의 합성
Figure pct00042
화합물(3)과 n-부틸리튬을 반응시킨 후, 이산화탄소와 반응시켜 카복실산(4)을 얻는다. 1,3-디시클로헥실카르보디이미드(DCC)와 4-디메틸아미노피리딘(DMAP)이 있는 상태에서, 화합물(4)과 공지 방법에 의해 합성된 페놀(5)을 탈수하여 -COO-를 가지는 화합물(IB)을 합성한다. 이 방법에 의해 -OCO-를 가지는 화합물을 합성할 수도 있다.
(3) -CF2O-와 -OCF2-의 합성
Figure pct00043
M.Kuroboshi외, 케미스트리 레터(Chem.Lett.), 1992,827.을 참조하면, 로슨시약과 같은 황화제와 화합물(IB)을 처리하여 화합물(6)을 얻고, 이어서 불화수소-피리딘과 N-브로모숙신이미드(NBS)를 통해 화합물(6)을 불소화하여 -CF2O-를 가지는 화합물(IC)을 합성한다. 또는 W.H.Bunnelle외, 저널 오브 오가닉 케미스트리(J.Org.Chem), 1990, 55, 768.을 참조하면, (디에틸아미노) 삼불화황(DAST)을 통해 화합물(6)을 불소화하여 -CF2O-를 가지는 화합물(IC)을 합성할 수도 있다. 이와 같은 방법에 의해 -CF2O-를 가지는 화합물을 합성할 수도 있다.
(4) -CH=CH-의 합성
Figure pct00044
화합물(3)과 n-부틸리튬을 반응시킨 후, N, N-디메틸포름아미드(DMF) 등 포름아미드와 반응시켜 알데히드(7)를 얻는다. 칼륨 터트-부톡사이드와 공지 방법에 의해 합성된 포스포늄염(8)을 반응시켜 인 일리드(phosphorus ylide)를 생성하고, 알데히드(7)와 반응시켜 화합물(ID)을 얻는다. 반응 조건에 의해 시스 이성질체가 생성되며, 따라서 필요에 따라 공지 방법에 의해 이와 같은 시스 이성질체를 시스-트랜스 이성질체로 변환할 수 있다.
(5) -CH2CH2-의 합성
Figure pct00045
팔라듐 탄소와 같은 촉매를 통해 화합물(ID)을 수소화 반응시켜 화합물(IE)을 얻는다.
(6) -CH2O 및 -OCH2-의 합성
Figure pct00046
수소화 붕소 나트륨을 통해 화합물(7)을 환원하여 화합물(9)을 얻고, 브롬화수소산을 통해 이를 할로겐화하여 화합물(10)을 얻으며, 또는, 화합물(9)의 하이드록시기를 메틸벤젠술폰산으로 보호하여 화합물(11)을 얻으며, 탄산칼륨의 존재 하에, 화합물(10) 또는 화합물(11)이 화합물(5)와 반응하여 화합물(IF)를 얻는다. 상기의 방법을 통하여 -OCH2-를 가지는 화합물을 합성할 수도 있다.
1,4-시클로헥실리덴기, 1,3-다이옥세인-2,5-다이일기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-다이플루오로-1,4-페닐렌기, 2,5-다이플루오로-1,4-페닐렌기, 2,6-다이플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3,5,6-테트라플루오로-1,4-페닐렌기 등 고리는, 시중에 시재료가 판매되고 있거나, 또는 시재료의 합성 방법은 널리 알려져 있다.
이하 대표적인 화합물의 바람직한 합성 방법을 설명한다.
실시예 1
화합물 I-1(R=-C3H7, L2=-H, L5=L6=X=-F)의 합성:
Figure pct00047
구체적인 제조 과정은 다음과 같다:
500mL 3구 플라스크에 화합물 M1 2.4g, 화합물 M2 2g, 메틸벤젠 150mL, 파라톨루엔술폰산 0.05g을 넣고, 3시간 동안 가열 환류시키고, 반응이 끝난 후, 후처리하고, 재결정 및 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여, 백색 고체 2.2g을 얻으며, GC>99%, 수율 53%이다.
MS: 207(24%), 236(80%), 418(100%).
화합물 I-1(R=-C3H7, L2=-H, L5=L6=X=-F)의 합성 방법을 참조하여, 화합물 M1 및/또는 M2를 간단하게 치환하여, 각각 상기 일반식 I-1에 부합되는 기타 화합물, 일반식 I-2, I-3, I-6, I-8에 부합되는 화합물 및 일반식 I-7(Z2는 -CH2CH2-)에 부합되는 화합물을 합성할 수 있으며, 여기서 반복하여 서술하지 않는다.
실시예 2
화합물 I-4(R=-C3H7, L2=L4=-F, L5=L6=-H, X=-OCF3)의 합성:
Figure pct00048
구체적인 제조 과정은 다음과 같다:
(1) 화합물 M4의 합성
500mL 3구 플라스크에 화합물 M3 8.4g, 무수 테트라하이드로퓨란 100mL를 넣고, 질소 보호 하에, 온도를 -78℃까지 낮추며, 이소프로필마그네슘 클로라이드(테트라하이드로퓨란 용액) 24mmol을 적가하고, 1시간 동안 계속하여 교반하고, 디메틸포름아미드 1.8g 및 무수 테트라하이드로퓨란 20mL의 혼합물을 적가하고, 온도를 -78℃로 유지하여 1시간 동안 교반한 후, -30℃까지 자연 승온시키고, 반응 용액을 5% 묽은 염산 및 얼음의 혼합물에 넣고, 후처리하며, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여, 화합물 M4 6.6g을 얻으며, GC>97%, 수율 90%이다.
(2) 화합물 I-4(R=-C3H7, L2=L4=-F, L5=L6=-H, X=-OCF3)의 합성
500mL 3구 플라스크에 화합물 M4 3.7g, 화합물 M5 2.3g, 다이클로로메테인 200mL, 파라톨루엔술폰산 0.05g을 넣고, 4시간 동안 가열 환류시키고, 반응이 끝난 후, 후처리하고, 재결정 및 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여, 백색 고체 2.4g을 얻으며, GC>99%, 수율 42%이다.
MS: 162(15%), 191(87%), 401(100%), 578(12%)이다.
화합물 I-4(R=-C3H7, L2=L4=-F, L5=L6=-H, X=-OCF3)의 합성 방법을 참조하여, 화합물 M3 및/또는 M5를 간단하게 치환하여, 각각 상기 일반식 I-4에 부합되는 기타 화합물, 일반식 I-5에 부합되는 화합물을 합성할 수 있으며, 여기서 반복하여 서술하지 않는다.
실시예 3
화합물 I-7(R=-C2H5, Z2=-CH2O-, L2=L6=-H, L5=X=-F)의 합성:
Figure pct00049
구체적인 제조 과정은 다음과 같다:
500mL 3구 플라스크에 화합물 M6 3.8g, 화합물 M7 2.1g, 무수 탄산칼륨 1.6g, 요오드화칼륨 0.16g, 디메틸포름아미드 150ml를 넣고, 5시간 동안 90℃에서 교반하며, 반응이 끝난 후, 후처리하고, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여, 백색 고체 2.7g을 얻으며, GC>99%, 수율 65%이다.
MS: 115(100%), 206(25%), 416(6%).
화합물 I-7(R=-C2H5, Z2=-CH2O-, L2=L6=-H, L5=X=-F)의 합성 방법을 참조하여, 화합물 M6 및/또는 M7을 간단하게 치환하여, 각각 상기 일반식 I-7에 부합되는 기타 화합물을 합성할 수 있으며, 여기서 반복하여 서술하지 않는다.
실시예 4
화합물 I-11(R=-C5H11, L2=-H, L5=L6=L7=L8=X=-F)의 합성
Figure pct00050
구체적인 제조 과정은 다음과 같다:
(1) 화합물 M10의 합성
500mL 3구 플라스크에 화합물 M8 3.4g, 화합물 M9 3g, 파라톨루엔술폰산 0.1g, 메틸벤젠 200mL를 넣고, 3시간 동안 가열 환류시키고, 후처리하며, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 화합물 M10 5.9g을 얻으며(라세미화), 수율은 100%이다.
(2) 화합물 I-11(R=-C5H11, L2=-H, L5=L6=L7=L8=X=-F)의 합성
500mL 3구 플라스크에 화합물 M10 5.9g, 무수 테트라하이드로퓨란 150mL를 넣고, 질소 보호 하에, 온도를 -78℃까지 낮추며, n-부틸리튬(n-헥산 용액, 2.4mol/L) 24mmol을 적가하고, 1시간 동안 계속하여 교반하고, 다이플루오로 디브로모메탄 5.5g 및 무수 테트라하이드로퓨란 30mL의 혼합물을 적가하며, 적가 완료 후, -20℃까지 자연 승온시키고, 반응 용액을 얼음 혼합물에 넣고, 추출, 액체 분리, 수세, 용매 증발한 후, 얻은 유지, 화합물 M11 4.5g, 무수 탄산칼륨 3.3g, 디메틸포름아미드 100mL를 함께 250mL의 3구 플라스크에 넣고, 온도를 90℃로 제어하여 4시간 동안 교반하고, 반응이 완료된 후, 후처리하고, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여, 백색 고체 1.6g을 얻으며, GC>99%, 수율 14%이다.
MS: 157(100%), 176(77%), 185(92%), 560(2%).
화합물 I-11(R=-C5H11, L2=-H, L5=L6=L7=L8=X=-F)의 합성 방법을 참조하여, 화합물 M8, M9 및/또는 M11을 간단하게 치환하여, 각각 상기 일반식 I-11에 부합되는 기타 화합물, 일반식 I-9, I-10 또는 I-12에 부합되는 화합물을 합성할 수 있으며, 여기서 반복하여 서술하지 않는다.
실시예 5
표 2에 열거된 각 화합물과 중량%에 따라 실시예 5의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능 테스트를 하며, 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
Figure pct00051
실시예 6
표 3에 열거된 각 화합물과 중량%에 따라 실시예 6의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능 테스트를 하며, 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
Figure pct00052
실시예 7
표 4에 열거된 각 화합물과 중량%에 따라 실시예 7의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능 테스트를 하며, 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
Figure pct00053
실시예 8
표 5에 열거된 각 화합물과 중량%에 따라 실시예 8의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능 테스트를 하며, 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
Figure pct00054
실시예 9
표 6에 열거된 각 화합물과 중량%에 따라 실시예 9의 액정조성물을 제조하고, 이를 액정 디스플레이 장치의 두 개의 기판 사이에 충진시켜 성능 테스트를 하며, 테스트 데이터는 다음 표와 같다:
Figure pct00055
상기 실시예의 테스트 데이터에서 알 수 있듯이, 본 발명의 일반식 I의 구조를 가지는 액정조성물은 높은 투명점, 적절하게 높은 광학 이방성, 비교적 높은 유전 이방성, 비교적 우수한 저온 저장 안정성 및 빠른 응답 속도를 구비하여, IPS, TN-TFT 액정 디스플레이 장치에 적용 가능하다.
전술한 설명은 단지 본 발명의 바람직한 실시예일뿐이며, 본 발명을 임의의 형태로 제한하려는 것이 아니다. 바람직한 실시예를 사용하여 전술한 설명을 개시하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니며, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는, 본 발명의 기술범위를 벗어나지 않는 범위 내에서, 위에서 개시한 기술적 내용에 따라 동등한 실시예를 형성하기 위해 일부 변형 또는 수정을 행할 수 있다. 본 발명의 기술방안의 내용을 벗어나지 않으면서, 본 발명의 기술적 본질에 따라 전술한 실시예에 대한 임의의 용이한 변형, 균등한 변경 및 수정은 모두 본 발명의 기술방안의 범위 내에 있다.
산업상 이용가능성
본 발명에 관련된 화합물 및 이의 액정조성물은 액정 분야에 적용될 수 있다.

Claims (18)

  1. 일반식 I의 구조를 가지는 화합물:
    Figure pct00056
    ,
    에 있어서,
    R은 탄소 원자 개수가 1개 내지 18개인 알킬기 또는 탄소 원자 개수가 2개 내지 18개인 알케닐기를 나타내고, 상기 알킬기 또는 알케닐기에서 하나 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O- 또는 -CO-로 대체될 수 있으며, 상기 알킬기 또는 알케닐기에서 하나 이상의 -H는 할로겐 또는 -CH3으로 치환될 수 있으며;
    X는 -F, -OCF3 또는 -CF3을 나타내고;
    L1 내지 L6은 각각 독립적으로 -H 또는 -F를 나타내며;
    Z1, Z2 및 Z3은 각각 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -CF2O-, -COO-, -OCO-, -C≡C-, -OCH2-, -OCF2-, -CF2CF2- 또는 -CH=CH-를 나타내고;
    고리
    Figure pct00057
    및 고리
    Figure pct00058
    는 각각 독립적으로
    Figure pct00059
    또는
    Figure pct00060
    을 나타내고, 또한
    Figure pct00061
    에서 하나 이상의 -CH2-는 -O-로 대체될 수 있고,
    Figure pct00062
    에서 하나 이상의 -H는 -F로 치환될 수 있으며;
    고리
    Figure pct00063
    및 고리
    Figure pct00064
    에서 적어도 하나는
    Figure pct00065
    또는
    Figure pct00066
    을 나타내는 화합물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 X는 -F 또는 -OCF3을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 Z3은 단일 결합 또는 -CF2O를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH2O- 또는 -CF2O-를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 Z1, Z2 및 Z3 중 적어도 하나는 단일 결합이 아닌 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기
    Figure pct00067
    가
    Figure pct00068
    또는 -H가 -F로 치환된
    Figure pct00069
    을 나타낼 경우, Z1은 -CH2CH2-를 나타내거나 Z2는 -CF2O-를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L6 중 최대 4개는 -F를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 L3 및 L4는 모두 -H를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항 내지 제4항 또는 제7항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화합물:
    Figure pct00070

    Figure pct00071

    로 구성되는 그룹에서 선택되고,
    X는 -F 또는 -OCF3을 나타내고;
    고리
    Figure pct00072
    는
    Figure pct00073
    또는
    Figure pct00074
    을 나타내고, 또한
    Figure pct00075
    에서 하나 이상의 -H 는 -F로 치환될 수 있으며;
    L7 및 L8은 각각 독립적으로 H 또는 F를 나타내고;
    Z2는 -CH2CH2- 또는 -CH2O-를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 L5가 -F를 나타낼 경우, X는 -F를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항의 1종류 이상의 상기 일반식 I의 화합물;
    일반식 II-1 내지 II-4로 구성되는 그룹에서 선택되는 1종류 이상의 화합물:
    Figure pct00076

    일반식 III-1 및/또는 III-2에서 선택되는 1종류 이상의 화합물:
    Figure pct00077

    를 포함하고,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 각각 독립적으로 탄소 원자 개수가 1개 내지 7개인 알킬기 또는 알콕시기, 탄소 원자 개수가 2개 내지 7개인 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내며;
    R8은 -F, 탄소 원자 개수가 1개 내지 7개인 알킬기 또는 알콕시기, 탄소 원자 개수가 2개 내지 7개인 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고;
    L9 내지 L12는 각각 독립적으로 -H 또는 -F를 나타내며;
    X1은 -F, 탄소 원자 개수가 1개 내지 18개인 알킬기 또는 탄소 원자 개수가 2개 내지 18개인 알케닐기를 나타내고, 상기 알킬기 또는 알케닐기에서 하나 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 대체될 수 있고, 상기 알킬기 또는 알케닐기에서 하나 이상의 -H는 할로겐으로 치환될 수 있으며, 또한 X2가 알킬기 또는 알케닐기를 나타낼 경우, 또는, 상기 알킬기 또는 알케닐기에서 하나 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접적으로 인접하지 않는 방식으로 각각 독립적으로 -O-로 대체될 경우, L10 내지 L12에서 적어도 하나는 -F를 나타내며;
    고리
    Figure pct00078
    은
    Figure pct00079
    또는
    Figure pct00080
    을 나타내고, 또한
    Figure pct00081
    에서 하나 이상의 -CH2- 는 -O-로 대체될 수 있고,
    Figure pct00082
    에서 하나 이상의 -H는 -F로 치환될 수 있으며;
    Z4 및 Z5는 각각 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -CF2O-, -OCH2- 또는 -OCF2-를 나타내며;
    n은 1 또는 2를 나타내고, 또한 n이 2를 나타낼 경우, 고리
    Figure pct00083
    은 동일하거나 상이할 수 있으며, Z4는 동일하거나 상이할 수 있는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 일반식 I의 화합물은 제9항의 상기 일반식 I-1 내지 I-12의 화합물로 구성되는 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
  13. 제12항에 있어서,
    상기 일반식 I의 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 1~50%를 차지하고, 상기 일반식 II-1 내지 II-4로 구성되는 그룹에서 선택되는 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 5~75%를 차지하며; 상기 일반식 III-1 및/또는 III-2에서 선택되는 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 1~50%를 차지하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 액정조성물에는 일반식 II-1-a 및/또는 일반식 II-1-b에서 선택되는 1종류 이상의 화합물:
    Figure pct00084

    가 포함되는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 액정조성물은 일반식 II-2 내지 II-4로 구성되는 그룹에서 선택되는 1종류 이상의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 일반식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에서, L10 및 L11은 -F를 나타내고, L12는 -H를 나타내는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
  17. 제15항에 있어서,
    상기 일반식 II-1-a 및/또는 일반식 II-1-b의 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 5~65%를 차지하고, 상기 일반식 II-2 내지 II-4로 구성되는 그룹의 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 5~45%를 차지하며, 상기 일반식 III-1 및/또는 III-2의 화합물은 상기 액정조성물 총중량의 1~35%를 차지하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
  18. 제11항 내지 제17항 중 어느 한 항의 상기 액정 조성물을 포함하는 광전자 디스플레이 장치.
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