KR20000064514A - 비스알케닐유도체,액정화합물및액정조성물 - Google Patents

비스알케닐유도체,액정화합물및액정조성물 Download PDF

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KR20000064514A
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다카시 가토
슈이치 마쓰이
가즈토시 미야자와
야스코 세키구치
에쓰오 나카가와
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고토 기치
칫소가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 화학식 1의 액정 화합물, 특정의 액정 화합물을 배합함으로써 수득되는 이의 액정 조성물, 및 이를 이용하는 액정 디스플레이 장치에 관한 것이다.
화학식 1
상기식에서,
A1, A2, A3및 A4는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 등이고,
Z1, Z2및 Z3은 서로 독립적으로 -(CH2)2- 등이며,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이고,
Q3및 Q4는 서로 독립적으로 F, Cl 또는 Br이며,
l, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.

Description

비스알케닐 유도체, 액정 화합물 및 액정 조성물
지금까지 액정 화합물의 특징적인 굴절 이방성과 유전 이방성을 이용하는 수 많은 디스플레이 장치가 있어 왔다. 이러한 디스플레이 장치는 시계, 전자 컴퓨터, 워드 프로세서, 텔레비젼 세트 등에 광범위하게 사용되고 있으며, 이에 대한 수요는 매년 증가하여 왔다. 액정 상은 고체 상과 액체 상 사이에 위치될 수 있으며, 액정 상은 대략적으로 네마틱 상, 스멕틱 상 및 콜레스테릭 상으로 분류되고 이들 중에서 네마틱 상을 이용하는 디스플레이 장치가 가장 광범위하게 사용되고 있다.
더욱이, 액정 디스플레이에 적용된 디스플레이 방법으로서, 전기 광학적 효과와 관련하여 현재 TN(트위스트 네마틱) 유형, DS(동적 산란) 유형, 게스트-호스트 유형 및 DAP 유형 등이 있다. 특히, 액정 디스플레이의 착색화가 최근 더욱 진척되었는데, 주 기류는 박막 트랜지스터(TFT) 방법과 TN 유형과 관련한 슈퍼 트위스트 네마틱(STN) 방법이며 이들 디스플레이 장치가 대량 생산되고 있다.
이들을 포함하여 연구 중인 수 많은 액정 화합물이 공지되긴 하였지만, 단일 액정 물질로서 디스플레이 장치에 봉입되어 사용되는 어떠한 물질도 제시된 바가 없다. 이에 대한 이유는 단일 물질로서 다음의 조건을 충족시키는 어떠한 물질도 밝혀진 바가 없기 때문인데, 이러한 조건은 디스플레이 장치의 재료로서 예상되는 액정 화합물이 디스플레이 장치에 가장 빈번하게 사용되는, 대략 실온을 기준점으로 하여 사실상 가능한 광범위한 온도 범위 내에서 액정 상을 나타내야 하고, 또한 액정 화합물은 사용될 환경학적 인자에 대하여 충분히 안정적이어야 하며 액정 화합물은 또한 디스플레이 장치를 구동하는데 충분한 물성을 지녀야만 한다는 것이다.
따라서, 이러한 특징들을 갖는 조성물은 몇몇 액정 화합물 또는 비-액정 화합물을 혼합함으로써 실제적으로 제조하여 사용한다. 이들 액정 조성물은 사용된 환경 내에 일반적으로 존재하고 있는 수분, 빛, 열 및 공기 등에 대하여 안정적이어여만 한다. 또한, 전기장 및 전자파 방사선에 대한 안정성이 필요하며 또한 상기 혼합된 액정 화합물은 사용된 환경 하에서 서로 화학적으로 안정적이어야만 한다.
더욱이, 액정 조성물은 디스플레이 방법과 장치 형태에 따라서, 굴절 이방성 값(△n), 유전 이방성 값(△ε), 점도(η), 전도도 및 탄성 계수비(K33/K11)(K33: 굴곡 계수, K11: 스플레이 탄성 계수) 등의 물성 값이 적당해야만 한다. 더욱이, 액정 조성물 중의 각 성분들은 상호간의 용해도가 우수한 것이 중요하다.
이들 물성 값 중에서, 특히 광범위한 액정 상 온도 범위, 낮은 점도 및 높은 탄성 계수비 K33/K11가 STN 유형 디스플레이 방법에서 사용될 액정 화합물에 요구되어진다. 디스플레이 장치가 사용되는 환경은 광범위한 액정 상 온도 범위를 갖는 재료들이 이들 환경에 의해 야기된 필수 조건으로부터 필요해지고 저점도가 고속 응답을 획득하는데 필요하고도 긴요한 특징이 되도록 다양해지며, 높은 탄성 계수비 K33/K11로 인해 투과율이 한계 전압 근처에서 현격하게 변화하며 또한 가능한 콘트라스트(contrast)가 높은 디스플레이 장치가 된다.
일반적으로, 알케닐 그룹(들)을 갖는 화합물은 저점도를 나타내는 것으로 공지되어 있다. 그러나, 알킬 그룹(들)을 갖는 화합물과 알케닐 그룹(들)을 갖는 화합물을 비교해보면, 알케닐 그룹(들)을 갖는 화합물은 스멕틱 성질이 저하되고 또한 액정 상 온도 범위가 감소되는 경향을 지니고 있다.
절대적으로, 비사이클로헥실 유도체 (a-1) 및 (a-2)에 있어서 문헌[참조: V. Vill, Landort-Velunstein]에 기술된 화합물 (a-1) 내지 (c-1)의 비교로부터, 알케닐 그룹(들)을 갖는 (a-2)의 정화점이 알킬 그룹(들)을 갖는 (a-1)의 정화점 보다 약 1℃ 더 높은 반면, 전자의 융점은 후자의 융점 보다 약 23℃ 더 높다. 따라서, 이러한 액정 상 온도 범위는 약 22℃ 정도 감소된 것이다. 정화점과 융점의 증가 경향은 사이클로헥실페닐 유도체 (b-1) 및 (b-2)을 비교함으로써 발견되어지는데, 여기서 액정 상 온도 범위은 약 10℃ 감소된 것이다.
더욱이, 비페닐 유도체 (c-1) 및 (c-2)에 있어서, 액정 상 온도 범위는 정화점의 감소와 융점의 증가로 인해 약 37℃ 정도 감소된다. 양 경우 모두에 있어서, 액정 상 온도 범위는 알킬 그룹을 알케닐 그룹으로 치환함으로써 현저하게 감소된다.
또한, 높은 탄성 계수비 K33/K11를 나타내는 화합물에 대해서 언급하면, 문헌[Toku-Ko-Hei 4-30382]에 기재된 화합물(d) 또는 문헌[Toku-Ko-Hei 7-2653]에 기재된 화합물(e)와 같이 측쇄에 알케닐 그룹(들)을 갖는 화합물이 이미 공지되어 있다. 그러나, 이들 화합물은 액정 상의 외형이 불량하고, 이러한 외형이 획득된다 할지라도 이의 온도 범위가 매우 협소하다. 따라서, 이들을 액정 조성물의 성분으로서 사용하는 경우, 보다 낮은 온도 범위에서 결정이 침착되거나 스멕틱 상의 외형이 확인될 수 있어서 보다 저온에서의 용해도가 우수하다고 할 수 없다.
발명이 해결해야할 과제
본 발명의 목적은 통상적인 방법의 문제점을 해결하기 위하여, 액정 상 온도 범위가 특히 광범위하고, 점도가 낮으며, 탄성 계수비 K33/K11가 높으며 저온에서의 용해도가 개선된 액정 화합물, 이를 함유하는 액정 조성물 및 이러한 액정 조성물을 사용함으로써 제작된 액정 디스플레이 장치를 제공하는 것이다.
본 발명은 액정 화합물 및 액정 조성물에 관한 것이며, 더욱 상세하게 언급하면, 본 발명은 양 말단에 할로겐에 의해 임의로 치환된 알케닐 그룹과 할로겐에 의해 치환된 알케닐 그룹을 동시에 갖는 신규한 액정 화합물, 이를 함유하는 액정 조성물, 및 이러한 액정 조성물을 사용함으로써 제작된 액정 디스플레이 장치에 관한 것이다.
본원에서 청구될 발명은 다음과 같다:
(1) 화학식 1의 액정 화합물
상기식에서,
A1, A2, A3및 A4는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 트랜스-1,4-실라사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 6원 환(들) 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 할로겐 원자(들)에 의해 치환되거나 치환되지 않는다), 피리미딘-2,5-디일 그룹, 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹, 테트라하이드로피란-2,5-디일 그룹, 1,3-디티안-2,5-디일 그룹 또는 테트라하이드로티오피란-2,5-디일 그룹이고,
Z1, Z2및 Z3은 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OC0-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CF- 또는 공유 결합이며,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐 그룹이고,
Q3및 Q4는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이며,
l, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
(2) 화학식 1에서, p, q 및 n이 0이고; Q3및 Q4가 F이며; Z3이 공유 결합이고; A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 상기 (1)에서 언급된 바와 같은 액정 화합물.
(3) 화학식 1에서, p 및 q가 0이고; Q3및 Q4가 F이며; Z3이 공유 결합이고; A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 상기 (1)에서 언급된 바와 같은 액정 화합물.
(4) 화학식 1에서, p 및 n이 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2, A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 상기 (1)에서 언급된 바와 같은 액정 화합물.
(5) 화학식 1에서, p가 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2, A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 상기 (1)에서 언급된 바와 같은 액정 화합물.
(6) 화학식 1에서, p 및 n이 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2가 1,4-페닐렌 그룹이며; A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 상기 (1)에서 언급된 바와 같은 액정 화합물.
(7) 화학식 1에서, p가 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2가 1,4-페닐렌 그룹이며; A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 상기 (1)에서 언급된 바와 같은 액정 화합물.
(8) 화학식 1에서, p 및 n이 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2및 A3이 1,4-페닐렌 그룹이며; A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 상기 (1)에서 언급된 바와 같은 액정 화합물.
(9) 화학식 1에서, p가 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2및 A3이 1,4-페닐렌 그룹이며; A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 상기 (1)에서 언급된 바와 같은 액정 화합물.
(10) 화학식 1에서, p 및 q가 1이고; n이 0이며; Q3및 Q4가 F이며; Z1, Z2및 Z3이 공유 결합이고; A1및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹이며; A2및 A3이 1,4-페닐렌 그룹인 상기 (1)에서 언급된 바와 같은 액정 화합물.
(11) 화학식 1에서, p 및 q가 1이고; Q3및 Q4가 F이며; Z1, Z2및 Z3이 공유 결합이고; A1및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹이며; A2및 A3이 1,4-페닐렌 그룹인 상기 (1)에서 언급된 바와 같은 액정 화합물.
(12) 상기 (1) 내지 (11) 중의 어느 하나에서 언급된 바와 같은 하나 이상의 액정 화합물이 함유됨을 특징으로 하는, 둘 이상의 성분으로 구성되는 액정 조성물 및 이러한 조성물을 이용하는 디스플레이 장치.
(13) 화학식 1로 나타낸 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고 화학식 2, 3 및 4로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분으로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물.
화학식 1
상기식에서,
A1, A2, A3및 A4는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 트랜스-1,4-실라사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 6원 환(들) 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 할로겐 원자(들)에 의해 치환되거나 치환되지 않는다), 피리미딘-2,5-디일 그룹, 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹, 테트라하이드로피란-2,5-디일 그룹, 1,3-디티안-2,5-디일 그룹 또는 테트라하이드로티오피란-2,5-디일 그룹이고,
Z1, Z2및 Z3은 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OC0-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CF- 또는 공유 결합이며,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐 그룹이고,
Q3및 Q4는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이며,
l, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이며,
R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
X1는 F, Cl, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H 또는 CFH2이며,
L1, L2, L3및 L4는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
Z4및 Z5는 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이며,
a는 1 또는 2이다.
(14) 화학식 1로 나타낸 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고 화학식 5, 6, 7, 8 및 9로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분으로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물.
화학식 1
상기식에서,
A1, A2, A3및 A4는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 트랜스-1,4-실라사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 6원 환(들) 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 할로겐 원자(들)에 의해 치환되거나 치환되지 않는다), 피리미딘-2,5-디일 그룹, 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹, 테트라하이드로피란-2,5-디일 그룹, 1,3-디티안-2,5-디일 그룹 또는 테트라하이드로티오피란-2,5-디일 그룹이고,
Z1, Z2및 Z3은 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OC0-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CF- 또는 공유 결합이며,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐 그룹이고,
Q3및 Q4는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이며,
l, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이며,
R2는 F, 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
환 A는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹, 피리미딘-2,5-디일 그룹 또는 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹이고,
환 B는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
환 C는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
Z6은 -(CH2)2-, -COO- 또는 공유 결합이며,
L5및 L6은 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
b 및 c는 서로 독립적으로 0 또는 1이며,
R3은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
L7은 H 또는 F이고,
d는 0 또는 1이며,
R4는 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
환 D 및 E는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
Z7및 Z8은 서로 독립적으로 -COO- 또는 공유 결합이며,
Z9는 -COO- 또는 -C≡C-이며,
L8및 L9는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
X2는 F, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H 또는 CFH2이며,
e, f 및 g는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
R5및 R6은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
환 G는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
환 H는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
Z10은 -C≡C-, -COO-, -(CH2)2-, -CH=CH-C≡C- 또는 공유 결합이며,
Z11은 -COO- 또는 공유 결합이며,
R7및 R8은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
환 I는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
환 J는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 환 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 F에 의해 치환될 수 있다) 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이고,
환 K는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
Z12및 Z14는 서로 독립적으로 -COO-, -(CH2)2- 또는 공유 결합이며,
Z13은 -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 공유 결합이고,
h는 0 또는 1이다.
(15) 화학식 1로 나타낸 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고 화학식 2, 3 및 4로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분의 한 파트로서 함유되고 화학식 5, 6, 7, 8 및 9로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분의 또 다른 파트로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물 및 이러한 액정 조성물을 사용하는 액정 디스플레이 장치.
화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
화학식 5
화학식 6
화학식 7
화학식 8
화학식 9
상기식에서,
A1, A2, A3및 A4는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 트랜스-1,4-실라사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 6원 환(들) 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 할로겐 원자(들)에 의해 치환되거나 치환되지 않는다), 피리미딘-2,5-디일 그룹, 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹, 테트라하이드로피란-2,5-디일 그룹, 1,3-디티안-2,5-디일 그룹 또는 테트라하이드로티오피란-2,5-디일 그룹이고,
Z1, Z2및 Z3은 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OC0-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CF- 또는 공유 결합이며,
Q1및 Q2는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐 그룹이고,
Q3및 Q4는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이며,
l, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이며,
R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
X1는 F, Cl, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H 또는 CFH2이며,
L1, L2, L3및 L4는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
Z4및 Z5는 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이며,
a는 1 또는 2이고,
R2는 F, 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
환 A는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹, 피리미딘-2,5-디일 그룹 또는 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹이고,
환 B는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
환 C는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
Z6은 -(CH2)2-, -COO- 또는 공유 결합이며,
L5및 L6은 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
b 및 c는 서로 독립적으로 0 또는 1이며,
R3은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
L7은 H 또는 F이고,
d는 0 또는 1이며,
R4는 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
환 D 및 E는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
Z7및 Z8은 서로 독립적으로 -COO- 또는 공유 결합이며,
Z9는 -COO- 또는 -C≡C-이며,
L8및 L9은 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
X2는 F, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H 또는 CFH2이며,
e, f 및 g는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
R5및 R6은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
환 G는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
환 H는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
Z10은 -C≡C-, -COO-, -(CH2)2-, -CH=CH-C≡C- 또는 공유 결합이며,
Z11은 -COO- 또는 공유 결합이며,
R7및 R8은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
환 I는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
환 J는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 환 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 F에 의해 치환될 수 있다) 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이고,
환 K는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
Z12및 Z14는 서로 독립적으로 -COO-, -(CH2)2- 또는 공유 결합이며,
Z13은 -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 공유 결합이고,
h는 0 또는 1이다.
발명을 실시하기 위한 최선의 양태
본 발명에 따르는 화학식 1의 액정 화합물은 이들 화합물이 분자의 양 말단 상의 치환체로서 할로겐 원자(들)에 의해 치환된 알케닐 그룹과 알케닐 그룹을 갖는 비사이클릭 내지 테트라사이클릭 유형의 유도체라는 것을 특징으로 한다. 이들 액정 화합물은 디스플레이 장치가 사용되어 지는 조건하에서 물리적 및 화학적으로 안정적이며 또한, 이들 화합물은 광범위한 액정 상 온도 범위을 지니고, 저온에서도 액정 조성물 내로의 우수한 용해도를 나타내며, 점도가 낮고 탄성 계수비 K33/K11가 높음을 특징으로 한다. 더욱이, 환 구조, 결합 그룹 또는 분자 구성 요소 중에서 측쇄의 구조를 적절하게 선택함으로써 목적하는 물성을 임의로 조절할 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물이 액정 조성물의 구성분으로서 사용되는 경우, 이들 화합물은 우수한 특징들을 나타내며, 더욱 상세히 언급하면
(1) 당해 화합물은 알케닐 그룹을 함유함에도 불구하고 광범위한 액정 상 온도 범위를 지니고,
(2) 저점도로 인해 한계 전압의 감소와 응답 속도의 증진이 수득되며,
(3) 극도로 낮은 온도에서도 스멕틱 상의 어떠한 외형도 나타내지 않고 또한 결정이 전혀 침착되지 않으면서도 네마틱 액정 조성물이 제조될 수 있고,
(4) 탄성 계수비 K33/K11의 증진으로 인해 높은 콘트라스트가 획득될 수 있다.
뿐만 아니라, 당해 화합물은 외부 환경에 대하여 안정적이며 또한 당해 화합물은 신규한 액정 조성물과 액정 디스플레이 장치를 제공할 수 있으며 이를 사용함으로써 사용된 온도 범위의 확장, 낮은 전압에서의 구동성, 고속 응답 및 높은 콘트라스트를 실현할 수 있다.
분자 말단 그룹으로서 독립적으로 할로겐(들)에 의해 치환된 알케닐 그룹을 갖는 화합물은 이미 문헌[Toku-Kai-Hei 1-175947 및 Toku-Kai-Hei 1-308239 등]에 기재되어 있다. 그러나, 이들 화합물은 스멕틱 상의 강력한 외형을 지니고 협소한 액정 상 온도 범위를 지닌다. 더욱이, 탄성 계수비 K33/K11가 높다고 할 수 없다. 본 발명의 화합물 모두가 물론 바람직한 물성을 지니고 있긴 하지만, 대상체에 따른 액정 조성물은 A1, A2, A3, A4, Z1, Z2, Z3, Q1, Q2, Q3, Q4, l, m, n, p 및 q가 적절하게 선택되는 화학식 1의 화합물을 사용함으로써 제조할 수 있다.
즉, 액정 상을 나타내는 온도 범위가 전체 온도 범위 중에서 보다 높은 부분에 해당되는 액정 조성물에 사용하고자 하는 경우에는, p와 q가 1인 테트라사이클릭 유형 화합물이 사용될 수 있으며, 다른 경우에서는, 비사이클릭 유형 또는 트리사이클릭 유형 화합물이 사용될 수 있으며, 특히 저점도인 화합물이 필요한 경우에는, A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 비사이클릭 유형 화합물이 사용될 수 있다. 더욱이, 1,4-페닐렌 그룹 상에서 치환된 불소를 갖는 화합물은 보다 낮은 온도에서 특히 탁월한 용해도를 나타낸다.
더욱이, 적당한 굴절 이방성 값이 필요한 경우, A1, A2, A3및 A4가 1,4-페닐렌 그룹이고 Z1, Z2및 Z3가 공유 결합인 화합물이 적절하게 선택될 수 있다.
본원에서, R9은 다음과 같이 나타낸 그룹이다:
본원에서, R10은 다음과 같이 나타낸 그룹이다:
나중에 언급될 Cyc는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹이고, Phe는 6원 환 상의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있는 1,4-페닐렌 그룹이며 본 발명에 따르는 화학식 1의 화합물은 다음과 같이 분류된다:
2개의 6원 환을 갖는 화합물
R9-A3-A4-R10
R9-A3-Z3-A4-R10
3개의 6원 환을 갖는 화합물
R9-A2-A3-A4-R10
R9-A2-Z2-A3-A4-R10
R9-A2-A3-Z3-A4-R10
R9-A2-Z2-A3-Z3-A4-R10
4개의 6원 환을 갖는 화합물
R9-A1-A2-A3-A4-R10
R9-A1-Z1-A2-A3-A4-R10
R9-A1-A2-Z2-A3-A4-R10
R9-A1-A2-A3-Z3-A4-R10
R9-A1-Z1-A2-Z2-A3-A4-R10
R9-A1-Z1-A2-A3-Z3-A4-R10
R9-A1-A2-Z2-A3-Z3-A4-R10
R9-A1-Z1-A2-Z2-A3-Z3-A4-R10
이들 화합물 중에서, 화학식 1a, 1c 및 1g의 화합물이 본 발명의 목적을 획득하는데 있어서 특히 바람직하다.
화학식 1a의 화합물은 다음 화학식 1aa 내지 1ac의 화합물로 보다 구체적으로 분류된다:
R9-Cyc-Cyc-R10
R9-Phe-Cyc-R10
R9-Phe-Phe-R10
이들 화합물 중에서, 화학식 1aa 및 1ab의 화합물이 특히 바람직하다. 이들 비사이클릭 유형 화합물은 광범위한 액정 상 온도 범위, 현저하게 낮은 점도 및 높은 탄성 계수비 K33/K11를 나타낼 뿐만 아니라 액정 조성물에 사용하고자 하는 경우에는 정화점을 현저하게 저하시키지 않고서도 점도 만을 감소시킬 수 있다.
더욱이, 화학식 1c의 화합물은 다음 화학식 1ca 내지 1cd의 화합물로 보다 구체적으로 분류된다:
R9-Cyc-Cyc-Cyc-R10
R9-Phe-Cyc-Cyc-R10
R9-Phe-Phe-Cyc-R10
R9-Phe-Phe-Phe-R10
이들 화합물 중에서, 화학식 1ca, 1cb 및 1cc의 화합물이 특히 바람직하다. 이들 트리사이클릭 유형 화합물이 또한 비사이클릭 유형 화합물과 유사한 성질을 나타낸다 할지라도, 이들 화합물을 액정 조성물에 사용하고자 하는 경우에는 보다 높은 정화점을 나타낼 수 있다.
더욱이, 화학식 1g의 화합물은 다음 화학식 1ga 내지 1gc의 화합물로 보다 구체적으로 분류된다:
R9-Cyc-Cyc-Cyc-Cyc-R10
R9-Cyc-Phe-Phe-Cyc-R10
R9-Cyc-Phe-Phe-Phe-R10
이들 화합물 중에서, 화학식 1gb의 화합물이 특히 바람직하다. 이들 트리사이클릭 유형 화합물은 높은 정화점을 지닐 뿐만 아니라 비교적 점도가 낮으며 또한 이들 화합물은 액정 조성물에 사용되는 경우, 점도는 유지되면서 정화점 만이 증가될 수 있다.
앞서 기술된 바와 같이, 화학식 1aa, 1ab, 1ca, 1cb, 1cc 및 1gb의 화합물이 특히 바람직한 예이며, 이들 중에서, 다음 화학식 (1-1) 내지 (1-5)의 화합물이 보다 바람직한 것으로서 언급된다:
(1-1)
(1-2)
(1-3)
(1-4)
(1-5)
상기 모든 화합물에 있어서, R9는 임의의 H 원자(들)가 F 원자(들)에 의해 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 12의 알케닐 그룹이고 이들 중에서 다음 그룹이 특히 바람직하다: 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1,5-헥사디에닐, 2-플루오로에테닐, 3-플루오로-1-프로페닐, 3-플루오로-2-프로페닐, 4-플루오로-1-부테닐, 4-플루오로-2-부테닐, 4-플루오로-3-부테닐, 5-플루오로-1-펜테닐, 5-플루오로-2-펜테닐, 5-플루오로-3-펜테닐, 5-플루오로-4-펜테닐, 2,2-디플루오로에테닐, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 5,5-디플루오로-4-펜테닐 및 6,6-디플루오로-5-헥세닐.
더욱이, R10는 임의의 F 원자(들)가 Cl 원자(들)에 의해 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 7의 디플루오로알케닐 그룹이고 이들 중에서 다음 그룹이 특히 바람직하다: 2,2-디플루오로에테닐, 3,3-디플루오로-2-프로페닐, 4,4-디플루오로-3-부테닐, 5,5-디플루오로-4-펜테닐, 6,6-디플루오로-5-헥세닐, 7,7-디플루오로-6-헵테닐, 2-클로로-2-플루오로에테닐, 3-클로로-3-플루오로-2-프로페닐, 4-클로로-4-플루오로-3-부테닐, 5-클로로-5-플루오로-4-펜테닐, 6-클로로-6-플루오로-5-헥세닐 및 7-클로로-7-플루오로-6-헵테닐.
본 발명에 따르는 액정 조성물은 탁월한 성질을 나타내기 위해서 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 0.1 내지 99.9중량% 함유하는 것이 바람직하다.
보다 상세히 언급해 보면, 본 발명에 의해 제공된 액정 조성물은 하나 이상의 화학식 1의 화합물을 함유하는 제1 성분을 기타 화합물 그룹 또는 화학식 2 내지 9의 화합물 중에서 선택된 임의의 화합물과 액정 조성물의 목적에 따라서 혼합함으로써 달성된다.
본 발명에 의해 제공된 액정 조성물이 하나 이상의 화학식 1의 액정 화합물을 함유하는 제1 성분으로 구성될 수 있긴 하지만, 이들 조성물은 상기 제1 성분을 제2 성분으로서 상기 언급된 화학식 2, 3 및 4의 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 성분(제2 A 성분으로서 후술됨) 및/또는 상기 언급된 화학식 5, 6, 7, 8 및 9의 화합물 중에서 선택된 하나 이상의 성분(제2 B 성분으로서 후술됨)과 혼합함으로써 수득되며, 또한 한계 전압, 액정 상 온도 범위, 굴절 이방성 값, 유전 이방성 값 및 점도 등을 조정할 목적으로 공지된 화합물을 제3 성분으로서 혼합할 수도 있다.
상기 언급된 제2 A 성분 중에서, 화학식 2, 3 및 4의 화합물의 바람직한 예로서 다음 화합물(2-1) 내지 (2-15), (3-1) 내지 (3-48) 및 (4-1) 내지 (4-55)이 각각 언급될 수 있다:
상기식에서,
R1은 상기 언급된 바와 같다.
화학식 2 내지 4의 화합물은 양성 유전 이방성을 나타내고 열 안정성과 화학적 안정성이 매우 탁월하다.
사용된 상기 화합물의 양은 액정 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 1 내지 99중량%, 바람직하게는 10 내지 97중량%, 더욱 바람직하게는 40 내지 95중량%의 범위 내이다.
이어서, 상기 언급된 제2 B 성분 중에서, 화학식 5, 6 및 7의 화합물의 바람직한 예로서 다음 화합물(5-1) 내지 (5-24), (6-1) 내지 (6-3) 및 (7-1) 내지 (7-28)이 각각 언급될 수 있다:
상기식에서,
R2, R3및 R4은 상기 언급된 바와 같다.
화학식 5 내지 7의 화합물은 양성 유전 이방성을 나타내고 조성물의 성분으로서 한계 전압을 저하시킬 목적으로 특히 사용된다. 더욱이, 이들 화합물은 점도를 조정하고, 굴절 이방성 값을 조정하며 액정 상 온도 범위를 확장시킬 뿐만 아니라 첨예도를 증진시킬 의도로 사용된다.
또한, 상기 언급된 제2 B 성분 중에서, 화학식 8 및 9의 화합물의 바람직한 예로서 다음 화합물(8-1) 내지 (8-8) 및 (9-1) 내지 (9-13)이 각각 언급될 수 있다:
상기식에서,
R5및 R6은 상기 언급된 바와 같다.
이들 화학식 8 및 9의 화합물은 음성 또는 약 양성 유전 이방성을 지니는 화합물이다. 화학식 8의 화합물은 점도를 저하시키고/시키거나 굴절 이방성 값을 조정할 목적으로 특히 사용된다. 더욱이, 화학식 9의 화합물은 정화점을 증가시키고/시키거나 굴절 이방성 값을 조정하는 것과 같이 네마틱 범위를 확장할 의도로 특히 사용된다.
화학식 5 내지 9의 화합물은 특히 STN 디스플레이 방법 및 통상적인 TN 디스플레이 방법에 사용하기 위한 액정 조성물을 제조하는 경우에 있어서 필수적인 화합물이다.
특히 STN 디스플레이 방법 및 통상적인 TN 디스플레이 방법에 사용하기 위한 액정 조성물을 제조하는 경우에 있어서, 사용된 화학식 5 내지 9의 화합물의 양은 1 내지 99중량%, 바람직하게는 10 내지 97중량%, 더욱 바람직하게는 40 내지 95중량%의 범위내일 수 있다. 더욱이 화학식 2 내지 4의 화합물이 이러한 경우에 부분적으로 사용될 수 있다.
TFT 액정 디스플레이 장치를 대해 본 발명에 따르는 액정 조성물을 사용함으로써, 첨예도와 뷰잉 각(viewing angle)을 증진시킬 수 있다. 더욱이, 화학식 1의 화합물은 저점도 화합물이기 때문에, 이를 이용하는 액정 디스플레이 장치의 응답 속도는 상당히 증진된다.
본 발명에 따르는 액정 조성물은 공지된 통상적인 방법에 의해 제조된다. 일반적으로, 각종 성분들을 서로 고온에서 용해시키는 방법이 사용되고 있다. 그러나, 액정을 이들을 용해시킬 수 있는 유기 용매에 용해시키고 혼합한 후, 상기 용매를 감압 하에서 증발시킬 수 있다.
더욱이, 본 발명의 액정 재료들은 용도에 따라서 적합한 첨가제를 통해 개선 및 최적화시킬 수 있다. 이러한 첨가제는 당해 분야의 숙련자에게 공지되어 있고 문헌 등에 기재되어 있다.
예를 들면, 메로시아닌 유형, 스티릴 유형, 아족시 유형, 퀴노프탈론 유형, 안트라퀴논 유형 및 테트라진 유형 등의 이색 염료를 가하여 게스트-호스트(GH) 모우드용 액정 조성물로서 사용할 수 있다. 또 다르게는, 이들을, 네마틱 액정을 미소캡슐화함으로써 제조되는 NCAP로 나타낸 중합체 분산형 액정 디스플레이 장치(PDLCD) 및 3차원 망상 거대 분자가 액정 내에 만들어지는 중합체 망상 액정 디스플레이 장치(PNLCD)용 액정 조성물로서 사용할 수도 있다. 더욱이, 이들을 효과적인 제어 복굴절(ECB) 모우드와 동적 산란(DS) 모우드용 액정 조성물로서 사용할 수 있다.
더욱이, 본 발명의 화합물을 함유하는 네마틱 액정 조성물로서 다음 조성 실시예(용도 실시예 1 내지 36)가 언급될 수 있다.
조성 실시예에서의 화합물은 표 1에 제시된 정의에 따르는 약어로서 나타낸다. 또한,광학적 활성 화합물의 구성은 다음과 같다:
조성 실시예(용도 실시예)에 있어서, 달리 언급되지 않은 한 '%'는 '중량%'를 의미하고 '부'는 액정 조성물의 100중량부를 기준으로 한 '중량부'를 의미한다.
점도(η)의 측정 온도는 20.0℃이고 굴절 이방성(△n)의 측정 온도와 측정 파장은 각각 25.0℃ 및 589nm이며, 한계 전압(Vth)의 측정 온도는 25.0℃이고, 피치의 측정 온도는 25.0℃이다.
본 발명의 화합물을 함유하는 네마틱 액정 조성물로서 다음 실시예가 언급될 수 있다.
용도 실시예 1
V2-HH-VFF (번호 25) 30.0%
V-BHH-VFF (번호 7) 19.0%
V-BBH-VFF (번호 9) 15.0%
3-HB-C 5.0%
1V2-BEB(F, F)-C 11.0%
3-HB-02 4.0%
3-HB(F)TB-2 4.0%
3-H2BTB-2 4.0%
3-H2BTB-3 4.0%
3-H2BTB-4 4.0%
용도 실시예 2
V2-HH-VFF (번호 25) 20.0%
1V-BHH-VFF (번호 19) 10.0%
V-BBH-VFF (번호 9) 6.0%
3-HB-C 10.0%
1V2-BEB(F, F)-C 12.0%
3-HB-02 5.0%
3-HHB-1 10.0%
3-HHB-3 10.0%
3-HB(F)TB-2 5.0%
3-H2BTB-2 4.0%
3-H2BTB-3 4.0%
3-H2BTB-4 4.0%
용도 실시예 3
1V-BHH-VFF (번호 19) 4.0%
1V2-BHH-VFF (번호 118) 10.0%
V2-HB-C 10.0%
1V2-HB-C 10.0%
3-HB-C 26.0%
5-HB-C 12.0%
3-HB(F)-C 8.0%
2-BEB-C 3.0%
V2-HHB-1 8.0%
3-H2BTB-2 3.0%
3-H2BTB-3 3.0%
3-H2BTB-4 3.0%
용도 실시예 4
V2-HH-VFF (번호 25) 9.0%
1V2-BEB(F,F)-C 11.0%
201-BEB(F)-C 5.0%
301-BEB(F)-C 9.0%
3-HB(F)-C 15.0%
101-HH-3 3.0%
4-BTB-02 9.0%
2-HHB(F)-C 13.0%
3-HHB(F)-C 14.0%
3-H2BTB-2 4.0%
3-H2BTB-3 4.0%
3-H2BTB-4 4.0%
용도 실시예 5
1V2-BHH-VFF (번호 118) 5.0%
V-BHH-2VFF (번호 8) 10.0%
V2-HHH-VFF (번호 29) 5.0%
2-BB-C 5.0%
2020-BB-C 4.0%
101-HB-C 10.0%
201-HB-C 7.0%
2-BEB-C 12.0%
5-PyB-F 8.0%
2-PyB-2 2.0%
3-PyB-2 2.0%
4-PyB-2 2.0%
V-HHB-1 5.0%
2-PyBH-3 5.0%
3-PyBH-3 5.0%
4-PyBH-3 5.0%
3-PyBB-F 3.0%
4-PyBB-F 3.0%
6-PyBB-2 2.0%
용도 실시예 6
V2-HH-VFF (번호 25) 3.0%
3-PyB(F)-F 6.0%
3020-BEB-C 4.0%
3-BEB-C 12.0%
3-DB-C 10.0%
4-DB-C 10.0%
3-HEB-04 8.0%
4-HEB-02 6.0%
5-HEB-01 6.0%
3-HEB-02 5.0%
5-HEB-02 4.0%
3-HHB-1 6.0%
3-HHEBB-C 3.0%
3-HBEBB-C 3.0%
10-BEB-2 5.0%
4-HEB-3 3.0%
5-HEB-1 3.0%
6-PyB-02 3.0%
용도 실시예 7
V2-HH-VFF (번호 25) 4.0%
1V-BHH-VFF (번호 19) 3.0%
3-HB-C 20.0%
3-HHB-1 7.0%
3-HHB-3 8.0%
5-HEB-F 3.0%
7-HEB-F 3.0%
3-HHEB-F 1.0%
5-HHEB-F 1.0%
3-HEB-04 4,0%
4-HEB-02 3.0%
5-HEB-01 3.0%
3-HEB-02 2.5%
5-HEB-02 2.0%
3-HB(F)TB-2 4,0%
3-HB(F)TB-3 4.0%
3-HB(F)VB-4 3.0%
3-H2BTB-2 3.0%
3-H2BTB-3 3.0%
3-H2BTB-4 3.0%
5-HHEBB-C 2.0%
3-HBEBB-C 3.0%
5-HBEBB-C 3.0%
3-HEBEB-F 3.0%
3-HH-EMe 2.5%
101-HBBH-3 2.0%
용도 실시예 8
V-BHH-2VFF (번호 8) 6.0%
5-PyB(F)-F 13.0%
2-HB(F)-C 10.0%
3-HB(F)-C 12.0%
30-BB-C 8.0%
2-HHB-C 6.0%
3-HHB-C 6.0%
4-HHB-C 6.0%
2-HHB(F)-C 5.0%
3-HHB(F)-C 5.0%
3-PyBB-F 7.0%
4-PyBB-F 6.0%
5-HBB-C 5.0%
3-HB(F)EB(F)-C 5.0%
용도 실시예 9
V2-HH-VFF (번호 25) 10.0%
2-BEB(F)-C 5.0%
3-BEB(F)-C 7.0%
4-BEB(F)-C 5.0%
5-BEB(F)-C 7.0%
103-HB(F)-C 6.0%
3-HHEB(F)-F 5.0%
4-HHEB(F)-F 5.0%
5-HHEB(F)-F 10.0%
2-HBEB(F)-C 5.0%
3-HBEB(F)-C 5.0%
4-HBEB(F)-C 5.0%
5-HBEB(F)-C 5.0%
3-HBTB-2 10.0%
V2-HH-3 5.0%
V2-HHB-1 5.0%
용도 실시예 10
V2-HH-VFF (번호 25) 15.0%
1V2-BH-VFF (번호 117) 5.0%
V2-HB-C 3.0%
4-BB-2 5.0%
3-BB-C 5.0%
5-BB-C 5.0%
2-HB(F)-C 5.0%
3-H2B-02 5.0%
5-H2B-03 10.0%
3-BEB-C 5.0%
5-HEB-01 6.0%
5-HEB-03 6.0%
5-BBB-C 3.0%
4-BPyB-C 3.0%
4-BPyB-5 3.0%
5-HB2B-4 4.0%
5-HBB2B-3 4.0%
V2-HH-101 3.0%
1V2-HBB-3 5.0%
용도 실시예 11
V2-HH-VFF (번호 25) 5.0%
V-HH-VFF (번호 1) 5.0%
5-H2B(F)-F 4.0%
7-HB(F)-F 10.0%
2-HHB(F)-F 12.0%
3-HHB(F)-F 12.0%
5-HHB(F)-F 12.0%
2-H2HB(F)-F 12.0%
3-H2HB(F)-F 6.0%
5-H2HB(F)-F 12.0%
2-HBB(F)-F 2.5%
3-HBB(F)-F 2.5%
5-HBB(F)-F 2.5%
용도 실시예 12
V2-HH-VFF (번호 25) 7.0%
7-HB(F,F)-F 2.0%
2-HHB(F)-F 10.0%
3-HHB(F)-F 14.0%
5-HHB(F)-F 14.0%
2-H2HB(F)-F 4.0%
3-H2HB(F)-F 2.0%
5-H2HB(F)-F 4.0%
3-HHB(F,F)-F 8.0%
4-HHB(F,F)-F 4.0%
3-H2HB(F,F)-F 6.0%
4-H2HB(F,F)-F 5.0%
5-H2HB(F,F)-F 5.0%
3-HH2B(F,F)-F 8.0%
5-HH2B(F,F)-F 7.0%
용도 실시예 13
1V2-HHH-VFF (번호 41) 8.0%
7-HB(F,F)-F 5.0%
3-HBB(F,F)-F 5.0%
5-HBB(F,F)-F 5.0%
3-HHB(F,F)-F 7.0%
5-HHB(F,F)-F 5.0%
3-HH2B(F,F)-F 8.0%
5-HH2B(F,F)-F 5.0%
3-H2HB(F,F)-F 10.0%
4-HH2B(F,F)-F 10.0%
5-H2HB(F,F)-F 10.0%
3-HHEB(F,F)-F 8.0%
4-HHEB(F,F)-F 3.0%
5-HHEB(F,F)-F 3.0%
3-HBEB(F,F)-F 2.0%
5-HBEB(F,F)-F 2.0%
3-HHHB(F,F)-F 2.0%
5-HH2BB(F,F)-F 2.0%
용도 실시예 14
1V2-BH-VFF (번호 117) 5.0%
V2-BH-VFF (번호 27) 5.0%
5-HB-F 2.0%
7-HB(F)-F 3.0%
2-HHB(F)-F 14.0%
3-HHB(F)-F 14.0%
5-HHB(F)-F 14.0%
3-HB-02 5.0%
3-HHB-F 4.0%
3-HHB-1 6.0%
3-HHB-3 6.0%
2-HBB-F 6.0%
3-HBB-F 5.0%
3-HHEB-F 3.0%
5-HHEB-F 3.0%
3-HBEB-F 3.0%
3-HHEBB-F 2.0%
용도 실시예 15
V2-HH-VFF (번호 25) 5.0%
1V2-BHH-VFF (번호 118) 3.0%
7-HB(F,F)-F 7.0%
3-HB-CL 5.0%
7-HB-CL 5.0%
2-BTB-01 10.0%
2-HBB(F)-F 2.5%
3-HBB(F)-F 2.5%
5-HBB(F)-F 4.0%
3-HBB(F,F)-F 7.0%
5-HBB(F,F)-F 10.0%
2-HHB-CL 5.0%
3-HHB-CL 3.0%
3-HB(F)TB-2 6.0%
3-HB(F)TB-4 6.0%
2-H2BTB-2 4.0%
2-H2BTB-3 4.0%
3-H2HB(F)-CL 4.0%
5-H2HB(F)-CL 3.0%
3-H2BB(F,F)-F 3.0%
용도 실시예 16
V2-HH-VFF (번호 25) 5.0%
1V2-BH-VFF (번호 117) 5.0%
5-HB-F 10.0%
6-HB-F 5.0%
7-HB-F 5.0%
2-HHB-OCF3 5.0%
3-HHB-OCF3 5.0%
5-HHB-OCF3 5.0%
3-HH2B-OCF3 6.0%
5-HH2B-OCF3 6.0%
3-HB(F)B-3 4.0%
5-HB(F)B-3 4.0%
2-HBB(F)-F 10.0%
3-HBB(F)-F 10.0%
5-HBB(F)-F 15.0%
용도 실시예 17
V2-HH-VFF (번호 25) 6.0%
V-HH-2VFF (번호 116) 3.0%
1V2-HH-VFF (번호 37) 3.0%
5-HB-F 3.0%
6-HB-F 3.0%
7-HB-F 3.0%
3-HHB-OCF2H 7.0%
5-HHB-OCF2H 7.0%
3-HHB(F,F)-OCF2H 9.0%
5-HHB(F,F)-OCF2H 9.0%
2-HHB-OCF3 6.0%
3-HHB-OCF3 6.0%
4-HHB-OCF3 6.0%
5-HHB-OCF3 6.0%
3-HH2B(F)-F 7.0%
5-HH2B(F)-F 7.0%
3-HHEB(F)-F 4.0%
5-HHEB(F)-F 5.0%
용도 실시예 18
V2-HH-VFF (번호 25) 15.0%
3-HEB-04 23.4%
4-HEB-02 17.6%
5-HEB-01 17.6%
3-HEB-02 14.7%
5-HEB-02 11.7%
TNI= 67.7 (℃)
η = 19.6 (mPa·s)
용도 실시예 19
V2-HHH-VFF (번호 29) 15.0%
3-HEB-04 23.4%
4-HEB-02 17.6%
5-HEB-01 17.6%
3-HEB-02 14.7%
5-HEB-02 11.7%
TNI= 89.6 (℃)
η = 25.7 (mPa·s)
용도 실시예 20
V2-HH-2VFF (번호 115) 15.0%
3-HEB-04 23.4%
4-HEB-02 17.6%
5-HEB-01 17.6%
3-HEB-02 14.7%
5-HEB-02 11.7%
TNI= 69.5 (℃)
η = 20.5 (mPa·s)
용도 실시예 21
V2-HH-VFF (번호 25) 10.0%
V2-HH-2VFF (번호 115) 8.0%
1V2-BEB(F,F)-C 5.0%
3-HB-C 25.0%
1-BTB-3 5.0%
3-HH-4 3.0%
3-HHB-1 11.0%
3-HHB-3 9.0%
3-H2BTB-2 4.0%
3-H2BTB-3 4.0%
3-H2BTB-4 4.0%
3-HB(F)TB-2 6.0%
3-HB(F)TB-3 6.0%
TNI= 93.3 (℃)
η = 13.9 (mPa·s)
△n = 0.147
Vth= 2.08 (V)
CM33 0.8부를 상기 언급된 조성물 100부에 가하는 경우, 피치는 10.5㎛이다.
용도 실시예 22
V2-HHH-VFF (번호 29) 8.0%
201-BEB(F)-C 5.0%
301-BEB(F)-C 15.0%
401-BEB(F)-C 13.0%
501-BEB(F)-C 13.0%
2-HHB(F)-C 15.0%
3-HHB(F)-C 15.0%
3-HB(F)TB-2 4.0%
3-HB(F)TB-3 4.0%
3-HB(F)TB-4 4.0%
3-HHB-01 4.0%
TNI= 94.5 (℃)
η = 85.5 (mPa·s)
△n = 0.149
Vth= 0.90 (V)
용도 실시예 23
V2-HH-VFF (번호 25) 4.0%
V2-HH-2VFF (번호 115) 9.0%
V2-HHH-VFF (번호 29) 8.0%
5-PyB-F 4.0%
3-PyB(F)-F 4.0%
2-BB-C 5.0%
4-BB-C 4.0%
5-BB-C 5.0%
2-PyB-2 2.0%
6-PyB-05 3.0%
3-PyBB-F 6.0%
4-PyBB-F 6.0%
5-PyBB-F 6.0%
3-HHB-1 6.0%
2-H2BTB-2 4.0%
2-H2BTB-3 4.0%
2-H2BTB-4 5.0%
3-H2BTB-2 5.0%
3-H2BTB-3 5.0%
3-H2BTB-4 5.0%
TNI= 99.4 (℃)
η = 28.5 (mPa·s)
△n = 0.191
Vth= 2.32 (V)
용도 실시예 24
V2-HH-VFF (번호 25) 25.0%
3-DB-C 10.0%
4-DB-C 10.0%
2-BEB-C 12.0%
3-BEB-C 4.0%
3-PyB(F)-F 6.0%
5-HEB-02 4.0%
5-HEB-5 5.0%
4-HEB-5 5.0%
10-BEB-2 4.0%
3-HHB-1 6.0%
3-HHEBB-C 3.0%
3-HBEBB-C 3.0%
5-HBEBB-C 3.0%
TNI= 67.3 (℃)
η = 31.0 (mPa·s)
△n = 0.121
Vth= 1.28 (V)
용도 실시예 25
V2-HH-2VFF (번호 115) 4.0%
3-HB-C 18.0%
7-HB-C 3.0%
101-HB-C 10.0%
3-HB(F)-C 10.0%
4-PyB-2 2.0%
101-HH-3 7.0%
2-BTB-01 7.0%
3-HHB-1 7.0%
3-HHB-F 4.0%
3-HHB-01 4.0%
3-HHB-3 8.0%
3-H2BTB-2 3.0%
3-H2BTB-3 3.0%
2-PyBH-3 4.0%
3-PyBH-3 3.0%
3-PyBB-2 3.0%
TNI= 81.4 (℃)
η = 16.9 (mPa·s)
△n = 0.137
Vth= 1.77 (V)
용도 실시예 26
1V2-HH-VFF (번호 37) 5.0%
1V2-HH-2VFF (번호 38) 8.0%
201-BEB(F)-C 5.0%
301-BEB(F)-C 12.0%
501-BEB(F)-C 4.0%
1V2-BEB(F,F)-C 10.0%
3-HH-EMe 5.0%
3-HB-02 10.0%
7-HEB-F 2,0%
3-HHEB-F 2.0%
5-HHEB-F 2.0%
3-HBEB-F 4.0%
201-HBEB(F)-C 2.0%
3-HB(F)EB-C 2.0%
3-HBEB(F,F)-C 2.0%
3-HHB-F 4.0%
3-HHB-01 4,0%
3-HHB-3 13.0%
3-HEBEB-F 2.0%
3-HEBEB-1 2.0%
용도 실시예 27
1V-HH-VFF (번호 13) 5.0%
1V-HH-2VFF (번호 14) 5.0%
2V-HHH-VFF (번호 29) 8.0%
201-BEB(F)-C 5.0%
301-BEB(F)-C 12.0%
501-BEB(F)-C 4.0%
1V2-BEB(F,F)-C 16.0%
3-HH-4 3.0%
3-HHB-F 3.0%
3-HHB-01 4.0%
3-HBEB-F 4.0%
3-HHEB-F 7.0%
5-HHEB-F 7.0%
3-H2BTB-2 4.0%
3-H2BTB-3 4.0%
3-H2BTB-4 4.0%
3-HB(F)TB-2 5.0%
용도 실시예 28
V2-HH-VFF (번호 25) 20.0%
V2-HHH-VFF (번호 29) 4.0%
2-BEB-C 12.0%
3-BEB-C 4.0%
4-BEB-C 6.0%
3-HB-C 28.0%
5-HEB-01 8.0%
3-HEB-02 6.0%
5-HEB-02 5.0%
3-HHB-1 7.0%
TNI= 60.4 (℃)
η = 18.2 (mPa·s)
△n = 0.112
Vth= 1.31 (V)
용도 실시예 29
1V2-HH-VFF (번호 37) 5.0%
1V-HH-VFF (번호 13) 5.0%
1V2-HH-2VFF (번호 38) 5.0%
1V-HH-2VFF (번호 14) 5.0%
2-BEB-C 10.0%
5-BB-C 12.0%
7-BB-C 7.0%
1-BTB-3 7.0%
10-BEB-5 12.0%
2-HHB-1 4.0%
3-HHB-F 4.0%
3-HHB-1 7.0%
3-HHB-01 4.0%
3-HHB-3 13.0%
용도 실시예 30
V2-HH-2VFF (번호 115) 20.0%
1V2-BEB(F,F)-C 6.0%
3-HB-C 18.0%
2-BTB-1 10.0%
5-HH-VFF 10.0%
1-BHH-VFF 8.0%
1-BHH-2VFF 11.0%
3-H2BTB-2 5.0%
3-H2BTB-3 4.0%
3-H2BTB-4 4.0%
3-HHB-1 4.0%
TNI= 83.1 (℃)
η = 11.7 (mPa·s)
△n = 0.132
Vth= 2.10 (V)
용도 실시예 31
V2-HHH-VFF (번호 29) 8.0%
2-HB-C 5.0%
3-HB-C 12.0%
3-HB-02 15.0%
2-BTB-1 3.0%
3-HHB-F 4.0%
3-HHB-01 5.0%
3-HHB-3 14.0%
3-HHEB-F 4.0%
5-HHEB-F 4.0%
2-HHB(F)-F 7.0%
3-HHB(F)-F 7.0%
5-HHB(F)-F 7.0%
3-HHB(F,F)-F 5.0%
TNI= 103.0 (℃)
η = 17.2 (mPa·s)
△n = 0.099
Vth= 2.56 (V)
용도 실시예 32
V2-HH-VFF (번호 25) 3.0%
V2-HHH-VFF (번호 29) 5.0%
3-BEB(F)-C 8.0%
3-HB-C 8.0%
V-HB-C 8.0%
1V-HB-C 8.0%
3-HH-2V 14.0%
3-HH-2V1 7.0%
V2-HHB-1 15.0%
3-HHEB-F 7.0%
3-H2BTB-2 6.0%
3-H2BTB-3 6.0%
3-H2BTB-4 5.0%
TNI= 101.3 (℃)
η = 15.2 (mPa·s)
△n = 0.132
Vth= 2.25 (V)
용도 실시예 33
V2-HH-2VFF (번호 115) 31.0%
1V2-BEB(F,F)-C 12.0%
3-HB-C 4.0%
3-HB-02 5.5%
3-HHB-1 3.5%
1-BHH-VFF 20.0%
3-HB(F)TB-2 4.0%
3-HB(F)TB-3 4.0%
3-HB(F)TB-4 4.0%
3-H2BTB-2 4.0%
3-H2BTB-3 4.0%
3-H2BTB-4 4.0%
TNI= 100.4 (℃)
η = 14.1 (mPa·s)
△n = 0.133
Vth= 2.16 (V)
CN 2.0부를 상기 언급된 조성물 100부에 가하는 경우, 피치는 10.6㎛이다.
용도 실시예 34
V2-HH-VFF (번호 25) 28.0%
1V2-BEB(F,F)-C 12.0%
3-HB-C 4.0%
3-HB-02 5.5%
3-HHB-1 8.5%
1-BHH-VFF 20.0%
3-HB(F)TB-2 5.0%
3-HB(F)TB-3 5.0%
3-H2BTB-2 4.0%
3-H2BTB-3 4.0%
3-H2BTB-4 4.0%
TNI= 100.5 (℃)
η = 13.9 (mPa·s)
△n = 0.132
Vth= 2.14 (V)
CN 1.81부를 상기 언급된 조성물 100부에 가하는 경우, 피치는 12.3㎛이다.
용도 실시예 35
V2-HH-VFF (번호 25) 15.0%
201-BEB(F)-F 10.0%
301-BEB(F)-F 26.0%
1V2-BEB(F,F)-C 5.0%
2-HHB(F)-C 14.0%
3-HHB(F)-C 14.0%
3-HB(F)TB-2 5.0%
3-HB(F)TB-3 5.0%
3-HHB-1 6.0%
TNI= 85.3 (℃)
η = 51.1 (mPa·s)
△n = 0.143
Vth= 0.96 (V)
용도 실시예 36
V2-HH-VFF (번호 25) 8.0%
2-HBEB(F,F)-F 3.0%
3-HBEB(F,F)-F 5.0%
5-HBEB(F,F)-F 3.0%
3-HB-C 20.0%
1V2-BEB(F,F)-C 30.0%
3-HHB-3 10.0%
3-HHB-01 5.0%
3-HHEB-F 3.0%
5-HHEB-F 3.0%
3-H2BTB-2 5.0%
3-H2BTB-3 5.0%
TNI= 77.0 (℃)
η = 34.0 (mPa·s)
△n = 0.137
Vth= 0.98 (V)
화합물의 제조
본 발명의 화합물(1)은 통상적인 유기 합성 화학적 방법을 활용함으로써 용이하게 제조할 수 있다. 이들은, 예를 들면, 문헌[Organic Synthesis, Organic Reactions, Shin Zikken Kagaku Koza] 및 잡지 등의 서적에 기재된 공지된 반응들을 선택하고 적절하게 조합함으로써 용이하게 합성할 수 있다.
즉, 본 발명의 액정 화합물은 트리페닐 포스포늄 할라이드 유도체(12)를 나트륨 메틸레이트, 칼륨-t-부톡사이드(t-BuOK) 및 부틸 리튬 등의 염기의 존재하에서 THF 및 디에틸 에테르 등의 에테르 용매 중에서 알데히드 유도체(11)와 반응시켜 문헌[참조: Organic Reactions, Vol.14, Chapter] 등에 기재된 방법과 같은 비티그 반응을 이용하는 공지된 방법에 따라서 (13)을 수득하고, 디이소부틸 알루미늄 할라이드(DIBAL로서 후술됨)를 톨루엔 중에서 (13)과 반응시켜 알데히드 유도체(14)를 수득한 다음, (15) 및 트리페닐포스핀을 (14)와 반응시켜 본 발명의 화합물(1)을 제조함으로써 제조할 수 있다.
더욱이, Q1및 Q2가 동일하거나 H가 아니고 l이 0인 경우, 다음 방법이 바람직하다. 즉, 본 발명의 화합물(1)은 알데히드 유도체(11)를 N,N-디메틸 포름아미드(DMF로서 약어 후술됨) 중에서 (16) 및 트리페닐포스핀과 반응시켜 (17)를 수득하고, 이를 상기 (13)으로부터 (1)을 수득하기 위한 공정과 동일한 시리즈로 처리함으로써 제조할 수 있다.
더욱이, A1, A2, A3및 A4가 실라사이클로헥산 환인 화합물은 문헌[Toku-Kai-Hei 7-70148, Toku-Kai-Hei 7-112990 및 Toku-Kai-Hei 7-149770]에 기재된 방법에 따라서 제조할 수 있다.
이로써 수득된 본 발명의 액정 화합물은 광범위한 액정 상 온도 범위를 나타내고 점도가 낮으며 탄성 계수비 K33/K11가 높고 이들 화합물을 심지어 저온에서도 기타 각종의 액정 재료들과 용이하게 혼합되며, 또한 STN 유형 디스플레이 방법에 적합한 네마틱 액정 조성물의 구성 성분으로서 상당히 탁월하다.
본 발명은 다음 실시예에 의해 보다 상세히 설명되긴 하지만, 본 발명은 이들 실시예로 제한되지는 않는다. 본원에서, 화합물의 구성은 핵 자기 공명 스펙트럼(1H-NMR로서 약어 후술됨) 및 질량 스펙트럼(MS로서 약어 후술됨)에 의해 확인된다. 실시예에서, d는 이중선을 의미하고, t는 삼중선을 의미하며, m은 다중선을 의미하고, J는 NMR에서 커플링 상수를 의미한다. M+은 분자 이온 피크를 의미하고 괄호안의 값은 MS에서의 이온 강도를 의미한다. Cr은 결정 상을 의미하고, S는 스멕틱 상을 의미하며, N은 네마틱 상을 의미하고 Iso는 등방성 액체 상을 의미하며 상 전이 온도 단위는 모두 ℃이다.
실시예 1
1-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산[A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹이고 Z3가 공유 결합이며 Q1및 Q2가 H이고 Q3및 Q4가 F이며 l, n, p 및 q가 0이고 m이 2인 화학식 1의 화합물(No. 25)]의 제조
제1 단계
메틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드 165.6g(463.3mmol)와 THF 1.5리터의 혼합물을 질소 기류 하에서 -50℃로 냉각시킨다. 이 혼합물에, t-BuOK 57.2g(509.8mmol)을 가하고 1시간 동안 교반시킨다. 이에, THF 1리터 중의 메틸 트랜스-4-(트랜스-4-(2-포밀에틸)사이클로헥실)사이클로헥산 카복실레이트 100.0g (356.6mmol)의 용액을 -50℃의 온도로 유지시키면서 적가한다. 적가 후, 반응 온도를 점차적으로 실온으로 증가시키고 교반을 5시간 더 수행한다. 용매를 감압 하에서 증발시킨 다음, 물 500ml를 가하며, 이 혼합물을 톨루엔 500ml로 추출시킨다. 유기 층을 물 200ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다.
상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 에틸 아세테이트/헵탄의 혼합 용매(10:1))하여 조 메틸 트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산 카복실레이트 34.8g을 수득한다.
제2 단계
이러한 조 생성물 34.8g(125.0mmol)을 톨루엔 500ml에 용해시키고, 이에 톨루엔 중의 DIBAL 1.0M 용액 125ml를 온도를 -50℃ 이하로 유지시키면서 질소 기류하에 적가한다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반시킨 후, 반응 용액을 점차적으로 물에 따라 부음으로써 반응을 종결짓는다. 이를 물 300ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 용매를 감압하에 증류시켜 조 트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산 카브알데히드 30.3g을 수득한다.
제3 단계
조 트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산 카브알데히드 30.3g(122.0mmol)과 트리페닐포스핀 41.6g(158.6mmol)을 질소 기류하에서 교반시키면서 톨루엔/DMF의 혼합 용매(1/5) 600ml에 가하면, 이의 온도가 증가된다. 온도가 100 내지 110℃로 되면, DMF 400ml 중의 나트륨 클로로디플루오로아세테이트 37.2g(244.0mmol)의 용액을 동일한 온도를 유지시키면서 적가한다. 적가가 완료된 후, 이를 30분 동안 교반시키고 실온으로 냉각시킨다. 물 1리터와 헵탄 1리터를 상기 반응 혼합물에 가하고, 철저하게 교반시킨 후, 셀라이트로 여과시킨다. 이어서, 수 층을 헵탄 500ml로 추출하고, 유기 층을 물 700ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다.
상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 헵탄)하여 조 1-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산 13.3g을 수득한다. 이러한 조 생성물을 솔믹스로부터 재결정화하여 표제 화합물을 13.3g(수율 13.2%) 수득한다.
상 전이 온도: Cr -7.2 S 4.9 N 49.7 Iso1H-NMR: δ: (ppm): 0.50-2.38 (m, 24H), 3.99 (d, d, d, 1H, JH-F= 22.9, 9.2, J=6.3), 4.80-5.15 (m, 2H), 5.82 (d, d, t, 1H, JH-F= 17.2, 10.0, J=6.7), MS:m/e=282(M+), 225, 211, 135, 95, 81, 67
실시예 2
1-(4,4-디플루오로-3-부테닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(트랜스-4-에테닐사이클로헥실)사이클로헥실)사이클로헥산[A2, A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹이고 Z2및 Z3가 공유 결합이며 Q1및 Q2가 H이고 Q3및 Q4가 F이며 l, m 및 p가 0이고 q가 1이며 n이 2인 화학식 1의 화합물(No. 6)]의 제조
제1 단계
메틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드 128.1g(358.6mmol)와 THF 1.5리터의 혼합물을 질소 기류 하에서 -50℃로 냉각시킨다. 이 혼합물에, t-BuOK 44.3g(394.8mmol)을 가하고 1시간 동안 교반시킨다. 이에, THF 1리터 중의 메틸 2-(트랜스-4-(트랜스-4-(트랜스-4-포밀사이클로헥실)사이클로헥실)사이클로헥실)에탄 카복실레이트 100.0g(275.8mmol)의 용액을 -50℃의 온도로 유지시키면서 적가한다. 적가 후, 반응 온도를 점차적으로 실온으로 증가시키고 교반을 5시간 더 수행한다. 용매를 감압 하에서 증발시킨 다음, 물 500ml를 가하며, 이 혼합물을 톨루엔 500ml로 추출시킨다. 유기 층을 물 200ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다.
상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 에틸 아세테이트/헵탄의 혼합 용매(1/8))하여 조 메틸 2-(트랜스-4-(트랜스-4-(트랜스-4-에테닐사이클로헥실)사이클로헥실)사이클로헥실 에탄 카복실레이트 37.8g을 수득한다.
제2 단계
이러한 조 생성물 37.8g(104.8mmol)을 톨루엔 500ml에 용해시키고, 이에 톨루엔 중의 DIBAL 1.0M 용액 105ml를 온도를 -50℃ 이하로 유지시키면서 질소 기류하에 적가한다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반시킨 후, 반응 용액을 점차적으로 물에 따라 부음으로써 반응을 종결짓는다. 이를 물 300ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 용매를 감압하에 증류시켜 조 3-(트랜스-4-(트랜스-4-(트랜스-4-에테닐사이클로헥실)사이클로헥실)사이클로헥실) 프로파놀 32.9g을 수득한다.
제3 단계
조 3-(트랜스-4-(트랜스-4-(트랜스-4-에테닐사이클로헥실)사이클로헥실)사이클로헥실 프로파놀 32.9g(99.5mmol)과 트리페닐포스핀 33.9g(129.2mmol)을 질소 기류하에서 교반시키면서 톨루엔/DMF의 혼합 용매(1/5) 600ml에 가하면, 이의 온도가 증가된다. 온도가 100 내지 110℃로 되면, DMF 300ml 중의 나트륨 클로로디플루오로아세테이트 30.3g(198.7mmol)의 용액을 동일한 온도를 유지시키면서 적가한다. 적가가 완료된 후, 이를 30분 동안 교반시키고 실온으로 냉각시킨다. 물 1리터와 헵탄 1리터를 상기 반응 혼합물에 가하고, 철저하게 교반시킨 후, 셀라이트로 여과시킨다. 이어서, 수 층을 헵탄 500ml로 추출하고, 유기 층을 물 700ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다.
상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 헵탄)하여 조 1-(4,4-디플루오로-3-부테닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(트랜스-4-에테닐사이클로헥실)사이클로헥실)사이클로헥산을 수득한다. 이러한 조 생성물을 솔믹스로부터 재결정화하여 표제 화합물을 14.5g(수율 14.4%) 수득한다.
MS:m/e=364(M+).
실시예 3
1-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(4-(3-부테닐)페닐)사이클로헥실)사이클로헥산[A2가 1,4-페닐렌 그룹이고 환 A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹이고 Z2및 Z3가 공유 결합이며 Q1및 Q2가 H이고 Q3및 Q4가 F이며 l, n 및 p가 0이고 q가 1이며 m이 2인 화학식 1의 화합물(No. 31)]의 제조
제1 단계
메틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드 130.3g(364.8mmol)와 THF 1.5리터의 혼합물을 질소 기류 하에서 -50℃로 냉각시킨다. 이 혼합물에, t-BuOK 45.0g(401.0mmol)을 가하고 1시간 동안 교반시킨다. 이에, THF 1리터 중의 메틸 트랜스-4-(트랜스-4-(4-(2-포밀에틸)페닐)사이클로헥실)사이클로헥산 카복실레이트 100.0g(280.5mmol)의 용액을 -50℃의 온도로 유지시키면서 적가한다. 적가 후, 반응 온도를 점차적으로 실온으로 증가시키고 교반을 5시간 더 수행한다.
용매를 감압 하에서 증발시킨 다음, 물 500ml를 가하며, 이 혼합물을 톨루엔 500ml로 추출시킨다. 유기 층을 물 200ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 에틸 아세테이트/헵탄의 혼합 용매(1/8))하여 조 메틸 트랜스-4-(트랜스-4-(4-(3-부테닐)페닐)사이클로헥실) 사이클로헥산 카복실레이트 37.8g을 수득한다.
제2 단계
이러한 조 생성물 37.8g(106.6mmol)을 톨루엔 500ml에 용해시키고, 이에 톨루엔 중의 DIBAL 1.0M 용액 107ml를 온도를 -50℃ 이하로 유지시키면서 질소 기류하에 적가한다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반시킨 후, 반응 용액을 점차적으로 물에 따라 부음으로써 반응을 종결짓는다. 이를 물 300ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 용매를 감압하에 증류시켜 조 트랜스-4-(트랜스-4-(4-(3-부테닐)페닐)사이클로헥실)사이클로헥산 카브알데히드 31.8g을 수득한다.
제3 단계
조 트랜스-4-(트랜스-4-(4-(3-부테닐)페닐)사이클로헥실)사이클로헥산 카브알데히드 31.8g(98.0mmol)과 트리페닐포스핀 33.4g(127.3mmol)을 질소 기류하에서 교반시키면서 톨루엔/DMF의 혼합 용매(1/5) 600ml에 가하면, 이의 온도가 증가된다. 온도가 100 내지 110℃로 되면, DMF 300ml 중의 나트륨 클로로디플루오로아세테이트 29.9g(196.1mmol)의 용액을 동일한 온도를 유지시키면서 적가한다. 적가가 완료된 후, 이를 30분 동안 교반시키고 실온으로 냉각시킨다. 물 1리터와 헵탄 1리터를 상기 반응 혼합물에 가하고, 철저하게 교반시킨 후, 셀라이트로 여과시킨다. 이어서, 수 층을 헵탄 500ml로 추출하고, 유기 층을 물 700ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다.
상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 헵탄)하여 조 1-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(4-(3-부테닐)페닐)사이클로헥실)사이클로헥산을 수득한다. 이러한 조 생성물을 솔믹스로부터 재결정화하여 표제 화합물을 14.4g(수율 14.3%) 수득한다.
MS:m/e=358(M+).
실시예 4
1-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스-4-(4-(4-트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)페닐)페닐)사이클로헥산[A1및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹이고 A2및 A3가 1,4-페닐렌 그룹이고 Z1, Z2및 Z3가 공유 결합이며 Q1및 Q2가 H이고 Q3및 Q4가 F이며 l 및 n이 0이고 p 및 q가 1이며 m이 2인 화학식 1의 화합물(No. 35)]의 제조
제1 단계
메틸 트리페닐 포스포늄 브로마이드 107.4g(300.6mmol)와 THF 1리터의 혼합물을 질소 기류 하에서 -50℃로 냉각시킨다. 이 혼합물에, t-BuOK 37.1g(330.6mmol)을 가하고 1시간 동안 교반시킨다. 이에, THF 1리터 중의 메틸 트랜스-4-(4-(4-(트랜스-(2-포밀에틸)사이클로헥실)페닐)페닐)사이클로헥산 카복실레이트 100.0g(231.2mmol)의 용액을 -50℃의 온도로 유지시키면서 적가한다. 적가 후, 반응 온도를 점차적으로 실온으로 증가시키고 교반을 5시간 더 수행한다. 용매를 감압 하에서 증발시킨 다음, 물 500ml를 가하며, 이 혼합물을 톨루엔 500ml로 추출시킨다. 유기 층을 물 200ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다.
상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 에틸 아세테이트/헵탄의 혼합 용매(1/7))하여 조 메틸 트랜스-4-(4-(4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)페닐)페닐)사이클로헥산 카복실레이트 33.9g을 수득한다.
제2 단계
이러한 조 생성물 33.9g(78.7mmol)을 톨루엔 350ml에 용해시키고, 이에 톨루엔 중의 DIBAL 1.0M 용액 79ml를 온도를 -50℃ 이하로 유지시키면서 질소 기류하에 적가한다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반시킨 후, 반응 용액을 점차적으로 물에 따라 부음으로써 반응을 종결짓는다. 이를 물 200ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 용매를 감압하에 증류시켜 조 트랜스-4-(4-(4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)페닐)페닐)사이클로헥산 카브알데히드 28.4g을 수득한다.
제3 단계
조 트랜스-4-(4-(4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)페닐)페닐)사이클로헥산 카브알데히드 28.4g(70.9mmol)과 트리페닐포스핀 24.2g(92.3mmol)을 질소 기류하에서 교반시키면서 톨루엔/DMF의 혼합 용매(1/5) 400ml에 가하면, 이의 온도가 증가된다. 온도가 100 내지 110℃로 되면, DMF 200ml 중의 나트륨 클로로디플루오로아세테이트 21.6g(141.7mmol)의 용액을 동일한 온도를 유지시키면서 적가한다. 적가가 완료된 후, 이를 30분 동안 교반시키고 실온으로 냉각시킨다. 물 600ml와 헵탄 600ml를 상기 반응 혼합물에 가하고, 철저하게 교반시킨 후, 셀라이트로 여과시킨다. 이어서, 수 층을 헵탄 300ml로 추출하고, 유기 층을 물 350ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다.
상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 헵탄)하여 조 1-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스-4-(4-(4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)페닐)페닐)사이클로헥산을 수득한다. 이러한 조 생성물을 솔믹스로부터 재결정화하여 표제 화합물을 13.9g(수율 13.8%) 수득한다.
MS:m/e=434(M+).
실시예 5
1-(4,4-디플루오로-3-부테닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산[A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹이고 Z3가 공유 결합이며 Q1및 Q2가 H이고 Q3및 Q4가 F이며 l, p 및 q가 0이고 m 및 n이 2인 화학식 1의 화합물(No. 115)]의 제조
제1 단계
메톡시메틸트리페닐 포스포늄 클로라이드 66.4g(193.7mmol)와 THF 600ml의 혼합물을 질소 기류 하에서 -50℃로 냉각시킨다. 이 혼합물에, t-BuOK 20.1g(179.1mmol)을 가하고 1시간 동안 교반시킨다. 이에, THF 400ml 중의 트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산 카브알데히드 37.0g (148.9 mmol)의 용액을 -50℃의 온도로 유지시키면서 적가한다. 적가 후, 반응 온도를 점차적으로 실온으로 증가시키고 교반을 5시간 더 수행한다. 용매를 감압 하에서 증발시킨 다음, 물 250ml를 가하며, 이 혼합물을 톨루엔 300ml로 추출시킨다. 유기 층을 물 200ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 톨루엔/헵탄의 혼합 용매(3/7))하여 조 1-(2-메톡시에테닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산 16.1g을 수득한다.
제2 단계
이러한 조 생성물 16.0g(57.9mmol)을 톨루엔 200ml에 용해시키고, 87% 포름산 30.6g(578.3mmol)을 가하며 3시간 동안 환류 가열한다. 이러한 반응 혼합물을 물 200ml로 2회 세척하고 포화 탄산수소나트륨 100ml로 3회 세척한 다음, 물 200ml로 3회 세척한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 용매를 감압하에 증류시켜 조 트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥실 아세트알데히드 14.8g을 수득한다.
제3 단계
메톡시메틸트리페닐 포스포늄 클로라이드 25.2g(73.5mmol)와 THF 300ml의 혼합물을 질소 기류 하에서 -50℃로 냉각시킨다. 이 혼합물에, t-BuOK 7.6g(67.8mmol)을 가하고 1시간 동안 교반시킨다. 이에, THF 150ml 중의 트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥실 아세트알데히드 14.8g (56.5 mmol)의 용액을 -50℃의 온도로 유지시키면서 적가한다. 적가 후, 반응 온도를 점차적으로 실온으로 증가시키고 교반을 5시간 더 수행한다. 용매를 감압 하에서 증발시킨 다음, 물 150ml를 가하며, 이 혼합물을 톨루엔 200ml로 추출시킨다. 유기 층을 물 100ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 톨루엔/헵탄의 혼합 용매(3/7))하여 조 1-(3-메톡시프로페닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산 12.8g을 수득한다.
제4 단계
이러한 조 생성물 12.1g(41.7mmol)을 톨루엔 200ml에 용해시키고, 87% 포름산 22.0g(415.8mmol)을 가하며 3시간 동안 환류 가열한다. 이러한 반응 혼합물을 물 200ml로 2회 세척하고 포화 탄산수소나트륨 용액 100ml로 3회 세척한 다음, 물 200ml로 3회 세척한 후, 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 용매를 감압하에 증류시켜 조 트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥실 프로파놀 11.5g을 수득한다.
제5 단계
조 트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥실 프로파놀 11.5g(41.6mmol)과 트리페닐포스핀 14.2g(54.1mmol)을 질소 기류하에서 교반시키면서 톨루엔/DMF의 혼합 용매(1/5) 100ml에 가하면, 이의 온도가 증가된다. 온도가 100 내지 110℃로 되면, DMF 100ml 중의 나트륨 클로로디플루오로아세테이트 12.7g(83.3mmol)의 용액을 동일한 온도를 유지시키면서 적가한다. 적가가 완료된 후, 이를 30분 동안 교반시키고 실온으로 냉각시킨다. 물 200ml와 헵탄 200ml를 상기 반응 혼합물에 가하고, 철저하게 교반시킨 후, 셀라이트로 여과시킨다. 이어서, 수 층을 헵탄 200ml로 추출하고, 유기 층을 물 300ml로 3회 세척한 다음 무수 황산마그네슘으로 건조시킨다. 상기 용매를 감압 하에 증발시키고 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(용출제: 헵탄)하여 조 1-(4,4-디플루오로-3-부테닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산을 수득한다. 이러한 조 생성물을 솔믹스로부터 재결정화하여 표제 화합물을 5.1g(수율 11.7%) 수득한다.
상 전이 온도: Cr -7.0 SB 49.0 N 69.0 Iso1H-NMR: δ: (ppm): 0.40-2.55 (m, 28H), 4.10 (d, d, d, 1H, JH-F= 25.3, J=7.7, JH-F= 3.1), 4.80-5.20 (m, 2H), 5.82 (d, d, t, 1H, JH-F= 17.1, 9.9, J= 6.7).
MS:m/e=310(M+), 253, 239, 137, 95, 81, 67.
다음 화합물은 실시예 1 내지 5의 방법에 따라서 제조할 수 있다.
발명의 효과
본 발명의 화합물, 즉 분자의 양 말단에 할로겐에 의해 임의로 치환된 알케닐 그룹과 할로겐에 의해 치환된 알케닐 그룹을 동시에 갖는 비사이클릭 내지 테트라사이클릭 유형 화합물은 다음 특징들을 나타낸다:
(1) 당해 화합물은 알케닐 그룹을 함유함에도 불구하고 광범위한 액정 상 온도 범위를 갖는다. 예를 들면, 문헌[Toku-Kai-Hei 1-175947]에 기재된 화합물인 트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-1-(2,2-디플루오로-1-에테닐)사이클로헥산은 액정 상 온도 범위가 약 47℃이며, 여기서 SB 상의 온도 범위는 약 40℃이다. 이와는 대조적으로, 본 발명의 화합물인 1,-(2,2-디플루오로에테닐)-트랜스-4-(트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실)사이클로헥산은 SB 상의 외형을 나타내지 않으며 액정 상 온도 범위가 약 56℃인데, 이는 상당히 개선된 것이다.
(2) 저점도로 인해 한계 전압의 감소와 응답 속도의 증진이 수득되며,
(3) 극도로 낮은 온도에서도 스멕틱 상의 어떠한 외형도 나타내지 않고 또한 결정이 전혀 침착되지 않으면서도 네마틱 액정 조성물이 제조될 수 있고,
(4) 탄성 계수비 K33/K11의 증진으로 인해 높은 콘트라스트가 획득될 수 있다.
뿐만 아니라, 당해 화합물은 외부 환경에 대하여 안정적이며 또한 당해 화합물은 신규한 액정 조성물과 액정 디스플레이 장치를 제공할 수 있으며 이를 사용함으로써 사용된 온도 범위의 확장, 낮은 전압에서의 구동성, 고속 응답 및 높은 콘트라스트를 실현할 수 있다.

Claims (15)

  1. 화학식 1의 액정 화합물.
    화학식 1
    상기식에서,
    A1, A2, A3및 A4는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 트랜스-1,4-실라사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 6원 환(들) 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 할로겐 원자(들)에 의해 치환되거나 치환되지 않는다), 피리미딘-2,5-디일 그룹, 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹, 테트라하이드로피란-2,5-디일 그룹, 1,3-디티안-2,5-디일 그룹 또는 테트라하이드로티오피란-2,5-디일 그룹이고,
    Z1, Z2및 Z3은 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OC0-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CF- 또는 공유 결합이며,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐 그룹이고,
    Q3및 Q4는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이며,
    l, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 p, q 및 n이 0이고; Q3및 Q4가 F이며; Z3이 공유 결합이고; A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 액정 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 p 및 q가 0이고; Q3및 Q4가 F이며; Z3이 공유 결합이고; A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 액정 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 p 및 n이 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2, A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 액정 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 p가 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2, A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 액정 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 p 및 n이 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2가 1,4-페닐렌 그룹이며; A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 액정 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 p가 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2가 1,4-페닐렌 그룹이며; A3및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 액정 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 p 및 n이 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2및 A3이 1,4-페닐렌 그룹이며; A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 액정 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 p가 0이고; q가 1이며; Q3및 Q4가 F이며; Z2및 Z3이 공유 결합이고; A2및 A3이 1,4-페닐렌 그룹이며; A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹인 액정 화합물.
  10. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 p 및 q가 1이고; n이 0이며; Q3및 Q4가 F이며; Z1, Z2및 Z3이 공유 결합이고; A1및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹이며; A2및 A3이 1,4-페닐렌 그룹인 액정 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 화학식 1에서 p 및 q가 1이고; Q3및 Q4가 F이며; Z1, Z2및 Z3이 공유 결합이고; A1및 A4가 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹이며; A2및 A3이 1,4-페닐렌 그룹인 액정 화합물.
  12. 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 따르는 하나 이상의 액정 화합물이 함유됨을 특징으로 하는, 둘 이상의 성분으로 구성되는 액정 조성물 및 이러한 조성물을 이용하는 디스플레이 장치.
  13. 화학식 1로 나타낸 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고 화학식 2, 3 및 4로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분으로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    상기식에서,
    A1, A2, A3및 A4는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 트랜스-1,4-실라사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 6원 환(들) 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 할로겐 원자(들)에 의해 치환되거나 치환되지 않는다), 피리미딘-2,5-디일 그룹, 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹, 테트라하이드로피란-2,5-디일 그룹, 1,3-디티안-2,5-디일 그룹 또는 테트라하이드로티오피란-2,5-디일 그룹이고,
    Z1, Z2및 Z3은 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OC0-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CF- 또는 공유 결합이며,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐 그룹이고,
    Q3및 Q4는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이며,
    l, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이며,
    R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
    X1는 F, Cl, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H 또는 CFH2이며,
    L1, L2, L3및 L4는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    Z4및 Z5는 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이며,
    a는 1 또는 2이다.
  14. 화학식 1로 나타낸 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고 화학식 5, 6, 7, 8 및 9로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분으로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물.
    화학식 1
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    화학식 8
    화학식 9
    상기식에서,
    A1, A2, A3및 A4는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 트랜스-1,4-실라사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 6원 환(들) 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 할로겐 원자(들)에 의해 치환되거나 치환되지 않는다), 피리미딘-2,5-디일 그룹, 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹, 테트라하이드로피란-2,5-디일 그룹, 1,3-디티안-2,5-디일 그룹 또는 테트라하이드로티오피란-2,5-디일 그룹이고,
    Z1, Z2및 Z3은 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OC0-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CF- 또는 공유 결합이며,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐 그룹이고,
    Q3및 Q4는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이며,
    l, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이며,
    R2는 F, 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
    환 A는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹, 피리미딘-2,5-디일 그룹 또는 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹이고,
    환 B는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
    환 C는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
    Z6은 -(CH2)2-, -COO- 또는 공유 결합이며,
    L5및 L6은 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    b 및 c는 서로 독립적으로 0 또는 1이며,
    R3은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
    L7은 H 또는 F이고,
    d는 0 또는 1이며,
    R4는 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
    환 D 및 E는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
    Z7및 Z8은 서로 독립적으로 -COO- 또는 공유 결합이며,
    Z9는 -COO- 또는 -C≡C-이며,
    L8및 L9는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    X2는 F, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H 또는 CFH2이며,
    e, f 및 g는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    R5및 R6은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
    환 G는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
    환 H는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
    Z10은 -C≡C-, -COO-, -(CH2)2-, -CH=CH-C≡C- 또는 공유 결합이며,
    Z11은 -COO- 또는 공유 결합이며,
    R7및 R8은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
    환 I는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
    환 J는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 환 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 F에 의해 치환될 수 있다) 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이고,
    환 K는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
    Z12및 Z14는 서로 독립적으로 -COO-, -(CH2)2- 또는 공유 결합이며,
    Z13은 -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 공유 결합이고,
    h는 0 또는 1이다.
  15. 화학식 1로 나타낸 하나 이상의 액정 화합물이 제1 성분으로서 함유되고 화학식 2, 3 및 4로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분의 한 파트로서 함유되고 화학식 5, 6, 7, 8 및 9로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 화합물이 제2 성분의 또 다른 파트로서 함유됨을 특징으로 하는 액정 조성물 및 이러한 액정 조성물을 사용하는 액정 디스플레이 장치.
    화학식 1
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    화학식 8
    화학식 9
    상기식에서,
    A1, A2, A3및 A4는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 트랜스-1,4-실라사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 6원 환(들) 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 할로겐 원자(들)에 의해 치환되거나 치환되지 않는다), 피리미딘-2,5-디일 그룹, 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹, 테트라하이드로피란-2,5-디일 그룹, 1,3-디티안-2,5-디일 그룹 또는 테트라하이드로티오피란-2,5-디일 그룹이고,
    Z1, Z2및 Z3은 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -(CH2)4-, -CH=CH-, -C≡C-, -COO-, -OC0-, -CH2O-, -OCH2-, -CF=CF- 또는 공유 결합이며,
    Q1및 Q2는 서로 독립적으로 H, F, Cl, Br 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐 그룹이고,
    Q3및 Q4는 서로 독립적으로 H, F, Cl 또는 Br이며,
    l, m 및 n은 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,
    p 및 q는 서로 독립적으로 0 또는 1의 정수이며,
    R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
    X1는 F, Cl, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H 또는 CFH2이며,
    L1, L2, L3및 L4는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    Z4및 Z5는 서로 독립적으로 -(CH2)2-, -CH=CH- 또는 공유 결합이며,
    a는 1 또는 2이고,
    R2는 F, 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
    환 A는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹, 피리미딘-2,5-디일 그룹 또는 1,3-디옥산-2,5-디일 그룹이고,
    환 B는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
    환 C는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
    Z6은 -(CH2)2-, -COO- 또는 공유 결합이며,
    L5및 L6은 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    b 및 c는 서로 독립적으로 0 또는 1이며,
    R3은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
    L7은 H 또는 F이고,
    d는 0 또는 1이며,
    R4는 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고,
    환 D 및 E는 서로 독립적으로 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
    Z7및 Z8은 서로 독립적으로 -COO- 또는 공유 결합이며,
    Z9는 -COO- 또는 -C≡C-이며,
    L8및 L9는 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
    X2는 F, OCF3, OCF2H, CF3, CF2H 또는 CFH2이며,
    e, f 및 g는 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
    R5및 R6은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
    환 G는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
    환 H는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
    Z10은 -C≡C-, -COO-, -(CH2)2-, -CH=CH-C≡C- 또는 공유 결합이며,
    Z11은 -COO- 또는 공유 결합이며,
    R7및 R8은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹 또는 탄소수 2 내지 10의 알케닐 그룹인데, 여기서 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹 중의 임의의 메틸렌 그룹(들)(-CH2-)은 산소 원자(들)(-O-)에 의해 치환될 수 있지만 둘 이상의 메틸렌 그룹이 연속적으로 산소 원자에 의해 치환될 수는 없으며,
    환 I는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이며,
    환 J는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹, 1,4-페닐렌 그룹(여기서, 환 상의 하나 이상의 수소 원자(들)은 F에 의해 치환될 수 있다) 또는 피리미딘-2,5-디일 그룹이고,
    환 K는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 그룹 또는 1,4-페닐렌 그룹이고,
    Z12및 Z14는 서로 독립적으로 -COO-, -(CH2)2- 또는 공유 결합이며,
    Z13은 -CH=CH-, -C≡C-, -COO- 또는 공유 결합이고,
    h는 0 또는 1이다.
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