JP4091982B2 - ベンジルエーテル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
本発明は主としてツイストネマチック(TN)方式及びスーパーツイストネマチック(STN)方式の液晶組成物において好適な諸物性を発現せしめる新規な液晶性化合物、およびこれを用いた好適な諸物性を有する液晶組成物、ならびにこの液晶組成物をもちいた液晶表示素子に関する。
背景技術
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性および誘電率異方性を利用するもので、ネマチック相を利用したTN方式及びSTN方式の表示素子が広く使用されている。中でもSTN方式は、単純マトリックス駆動の液晶表示素子としては大きな表示容量、速い応答速度、広い視野角、階調性といった多くの特性面で総合的に優れた方式である。また、カラーディスプレイにおいても、薄膜トランジスターTFT表示素子よりも安価に生産できるという経済的特徴から、STN方式の表示素子は広く市場に普及してきた。
これら液晶表示素子に用いられる液晶性化合物に要求される一般的性質には、化学的に安定であること、室温を中心として液晶相を示す温度範囲が広いこと、低粘性であること、駆動電圧が低いことがある。
また、表示素子の構造や駆動方式に応じて、誘電率異方性値(Δε)、屈折率異方性値(Δn)、弾性定数比K33/K11(K33:ベンド弾性定数、K11:スプレイ弾性定数)の値等の諸物性値を調整する必要がある。
しかし、これらの条件を同時に満たす単一の液晶物質は見いだされておらず、数種類から二十数種類の液晶性化合物および必要によりさらに数種類の非液晶性化合物を混合した液晶組成物を調製し表示素子に使用しているのが現状である。このため他の液晶化合物との相溶性の良好なこと、特に最近では低温環境下での使用への要求から低温相溶性の良好であることが要求される。
さらに、STN方式の表示素子で使用される組成物には、高画質を実現するためにしきい値における電気光学特性の急峻性が要求される。この急峻性は弾性定数比(K33/K11)の関数であり、この定数が大きい液晶性化合物を用いた組成物ほど急峻な電気光学特性を示すことが知られている(F.Leenhouts等、Proceedings of the Japan Display、388(1986))。
また、大画面の表示素子を実現するために応答速度の速い組成物を使用する必要がある。応答速度は粘性の関数であることが知られており(E.Jakeman等、Phys.Lett.,39a,69(1972))、応答速度の速い組成物を得るために、粘性の低い液晶性化合物が求められている。
弾性定数比(K33/K11)の大きな化合物として、次に示すようなアルケニル部位を持つ化合物が知られている。
すなわち、Mol.Cryst.Liq.Cryst.,122(1985)M.Schadtには式(10)の化合物が、特開昭61−83136号には式(11)の化合物が、特願平6−92740号にはフッ素原子が導入された式(12)及び式(13)の化合物が、さらに特公平4−30382号にはアルケニル基とアルコキシベンゼン基とを有する化合物(14)が、それぞれ開示されている。
ここで発明者は、上記の文献に記載された条件に従って、(10)〜(13)の化合物を合成し、後述の実施例6〜8と同様に液晶組成物(母液晶A)に添加して弾性定数を測定したところ、上記化合物の構造式に付記したように、いずれも大きな値を示すことが明らかになった。しかし、上述のアルケニル誘導体(10)および(11)は低温相溶性が悪く、式(12)および式(13)の化合物はフッ素原子が導入されたことにより大きな粘性を示す、という欠点を有する。また、式(14)の化合物はアルコキシベンゼンの部分構造に基づく大きな粘性を示すことが判明した。
弾性定数(K33/K11)の大きな化合物として、特願平6−151445号に記載の1,3−ブタジエニル基を持つ式(15)の化合物が知られている。
しかしながら、式(15)の化合物は共役ジエン部位を持つため化学的に不安定であり、液晶組成物として使用できない。
発明の開示
本発明の目的は大きな弾性定数比を持ち、かつ既存の液晶性化合物と比較して低粘性で、他の液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性に優れ、化学的にも安定である新規な液晶性化合物およびこれを含有する液晶組成物、さらにそれらを使用した液晶表示素子を提供することにある。
フェニレン基と、それに接続する末端アルキル基またはアルケニル基とからなる部分構造中に酸素原子を有し、他の末端部にシクロヘキシレン基に接続する末端アルケニル基を有する化合物は、既にDE4211694A1、WO9015114および特開平7−53432号公報に開示されている。しかし、上記公報中には化合物の物理データならびに液晶性化合物としての有用性を評価する具体的な物性値等は全く明記されておらず、その特徴は全く知られていなかった。
ここで発明者らは、本発明の特徴である、フェニレン基とそれに接続する末端アルキル基あるいはアルケニル基部とからなる部分構造中に酸素原子を有し、他の末端部にシクロヘキシレン基に接続する末端アルケニル基を有する一般式(1)で表される化合物を考案し、その物性を種々検討した結果、比較的高い透明点を有しながら低粘性であり、さらに従来公知の化合物に比し大きな弾性定数を有することを見い出した。さらに本発明の化合物は既知の液晶性化合物との相溶性、特に低温相溶性に著しく優れ、公知の化合物に対して改善された特性を有する化合物を見いだすに至った。
すなわち本発明は、〔1〕〜〔12〕の構成を有する。
〔1〕 一般式(1)
(式中、R1は炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基を示し、R2は炭素数1〜5のアルキレン基を示し、R3は炭素数2〜15のアルケニル基を示し、環Aは環上の1個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されても良い1,4−フェニレン基を示し、環B、C、及びDは、相互に独立して1,4−シクロヘキシレン基、又は環上の1個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されていても良い1,4−フェニレン基を示し、Z1、Z2およびZ3は相互に独立して炭素数1〜5のアルキレン基、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2−CH2−CH=CH−、−CH=CH−CH2−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−または単結合を示し、これらの基中において1個または隣接しない1個以上の−CH2−CH2−基が−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、又は−OCO−に置換されても良く、nおよびmは0または1を示す。但し、n+mが0または1であり、左末端基R1−O−R2−基が環Aの1位に結合していて、環Aが2−フルオロ−1,4−フェニレン基または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基である場合、R2は炭素数2〜5のアルキレン基を示す。)で表される液晶性化合物。
〔2〕 一般式(1)に於いて、n=m=0である〔1〕項に記載の液晶性化合物。
〔3〕 一般式(1)に於いて、R2がメチレン基であり、環Dが1,4−シクロヘキシレン基である〔2〕項に記載の液晶性化合物。
〔4〕 一般式(1)に於いて、n=0、m=1である〔1〕項に記載の液晶性化合物。
〔5〕 一般式(1)に於いて、R2がメチレン基であり、環Dが1,4−シクロヘキシレン基である〔4〕項に記載の液晶性化合物。
〔6〕 一般式(1)に於いて、n=m=1である〔1〕項に記載の液晶性化合物。
〔7〕 一般式(1)に於いて、R2がメチレン基であり、環Dが1,4−シクロヘキシレン基である〔6〕項に記載の液晶性化合物。
〔8〕 一般式(1)で表される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする、少なくとも2成分からなる液晶組成物。
〔9〕 第一成分として〔1〕〜〔7〕項のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、一般式(2)、(3)および(4)
(式中、R4は炭素数1〜10のアルキル基を示し、X1はF、Cl、OCF3、OCF2H、CF3、CF2H、又はCFH2を示し、L1、L2、L3、及びL4は相互に独立してH又はFを示し、Z4およびZ5は相互に独立して−(CH2)2−、−CH=CH−、又は単結合を示し、aは1又は2を示す。)で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
〔10〕 第一成分として、〔1〕〜〔7〕項のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、一般式(5)、(6)、(7)、(8)、及び(9)
(式中、R5は、F、又は炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基を示し、ただし、これらの基の中の1個又は互いに隣接しない2個以上のメチレン基(−CH2−)が酸素原子(−O−)によって置換されていても良く、環Eはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、ピリミジン−2,5−ジイル基、又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を示し、環Fはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、又はピリミジン−2,5−ジイル基を示し、環Gはトランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を示し、Z6は−(CH2)2−、−COO−、又は単結合を示し、L5およびL6は相互に独立してH又はFを示し、bおよびcは相互に独立して0又は1を示す。)
(式中、R6は炭素数1〜10のアルキル基を示し、L7はH又はFを示し、dは0又は1を示す。)
(式中、R7は炭素数1〜10のアルキル基を示し、環H及び環Iは相互に独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基または1,4−フェニレン基を示し、Z7及びZ8は相互に独立して−COO−又は単結合を示し、Z9は−COO−又は−C≡C−を示し、L8及びL9は相互に独立してH又はFを示し、X2はF、OCF3、OCF2H、CF3、CF2H、又はCFH2を示し、e、fおよびgは相互に独立して0または1を示す。)
(式中、R8及びR9は相互に独立して、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基を示し、ただし、これらの基の中の1個又は互いに隣接しない2個以上のメチレン基(−CH2−)が酸素原子(−O−)によって置換されていても良く、環Jはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、又はピリミジン−2,5−ジイル基を示し、環Kはトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基を示し、Z10は−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−C≡C−、又は単結合を示し、Z11は−COO−又は単結合を示す。)
(式中、R10及びR11は相互に独立して、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基を示し、ただし、これらの基の中の1個又は互いに隣接しない2個以上のメチレン基(−CH2−)が酸素原子(−O−)によって置換されていても良く、、環Lはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、又はピリミジン−2,5−ジイル基を示し、環Mはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、ピリミジン−2,5−ジイル基、又は環上の1つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい1,4−フェニレン基を示し、環Nはトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基を示し、Z12及びZ14は相互に独立して−COO−、−(CH2)2−、又は単結合を示し、Z13は−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、又は単結合を示し、hは0または1を示す。)
で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
〔11〕 第一成分として、〔1〕〜〔7〕項のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分の一部分として、一般式(2)、(3)および(4)からなる群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分の他の部分として、一般式(5)、(6)、(7)、(8)および(9)からなる群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
〔12〕 〔8〕〜〔11〕項のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子
本発明の一般式(1)で表される化合物の好ましい態様は、下記の一般式(1−1)〜(1−13)で表される化合物である。(式中、R1、R2、R3、Z1、Z2、及びZ3は前述と同一の意味を示す。)
これらの化合物はいずれも好適な特性を示すが、R1、R3、Z1、Z2、及びZ3の好ましい態様を以下に示す。
R1については以下のものが好ましい:
メチル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、エテニル、1−プロペニル、1−ブテニル、1−ペンテニル、1−ヘキセニル、1−ヘプテニル、1−オクテニル、1−ノネニル、1−デセニル、2−プロペニル、2−ブテニル、2−ペンテニル、2−ヘキセニル、2−ヘプテニル、2−オクテニル、2−ノネニル、2−デセニル、3−ブテニル、3−ペンテニル、3−ヘキセニル、3−ヘプテニル、4−ペンテニル、4−ヘキセニル、4−ヘプテニル、4−オクテニル、5−ヘキセニル、5−ヘプテニル、5−オクテニル、5−ノネニル、5−デセニル、6−ヘプテニル、6−オクテニル、7−オクテニル。
R3については以下のものが好ましい:
エテニル、1−プロペニル、1−ブテニル、1−ペンテニル、1−ヘキセニル、1−ヘプテニル、1−オクテニル、1−ノネニル、1−デセニル、2−プロペニル、2−ブテニル、2−ペンテニル、2−ヘキセニル、2−ヘプテニル、2−オクテニル、2−ノネニル、2−デセニル、3−ブテニル、3−ペンテニル、3−ヘキセニル、3−ヘプテニル、4−ペンテニル、4−ヘキセニル、4−ヘプテニル、4−オクテニル、5−ヘキセニル、5−ヘプテニル、5−オクテニル、5−ノネニル、5−デセニル、6−ヘプテニル、6−オクテニル、7−オクテニル
Z1、Z2、Z3はそれぞれ独立に、以下のものが好ましい:
単結合、メチレン、エチレン、ブチレン、ビニレン、1−ブテニレン、2−ブテニレン、3−ブテニレン、エチニレン、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−。
本発明の化合物は何れも好適な物性を示すが、一般式(1)におけるR1、R2、R3、Z1、Z2、Z3、環A、B、C、及びDを適切に選択した化合物を使用することにより、目的に応じた特性を持つ液晶組成物を調製することができる。例えば、液晶相を示す温度範囲が高温側にある組成物を調製する場合には3環系ないしは4環系の化合物を、そうでない場合は2環系ないし3環系の化合物を用いることができる。
屈折率異方性値も一般式(1)のR1、R2、R3、Z1、Z2、Z3、環A、B、C、Dを選択することにより調節できる。即ち大きな屈折率異方性値が必要な場合には1,4−フェニレン環を多く含む化合物を、小さな屈折率異方性値が必要な場合にはトランス−1,4−シクロヘキシレンを多く含む化合物を使用すればよい。
本発明の液晶組成物は一般式(1)で表される化合物の1種以上を0.1〜99.9重量%の割合で含有する組成物である。
本発明により提供される好ましい液晶組成物は、一般式(1)で表される化合物を少なくとも一種類含有する第一成分に、液晶組成物の目的に応じて一般式(2)〜(9)で表される化合物群から選択される化合物を混合することにより得られる。
本発明の液晶組成物中に使用する一般式(2)〜(4)で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。(式中、R4はアルキル基またはアルコキシ基を示す。)
一般式(2)〜(4)で表される化合物は誘電率異方性が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れており、TN表示方式用の液晶組成物を調製する場合に有用であるが、特に、高い電圧保持率や大きな比抵抗値のが要求されるTFT(AM−LCD)表示方式用の組成物を調製する場合に有用な化合物である。
TFT用の液晶組成物を調整する場合、一般式(2)〜(4)で表される化合物を液晶組成物の全重量に対して1〜99重量%の範囲で使用できるが、10〜97重量%が好ましい。より好ましくは40〜95重量%である。また、その際には一般式(5)〜(9)で表される化合物を添加することができる。
本発明の液晶組成物中に使用する一般式(5)〜(7)で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。(式中、R5、R6及びR7はアルキル基またはアルケニル基を示す。)
一般式(5)〜(7)で表される化合物は大きな正の誘電率異方性値を有し、液晶組成物のしきい値電圧を小さくする目的で使用される。また、粘度調整、屈折率異方性値調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。さらに、しきい値付近における電気光学特性の急峻性を改良する目的にも使用される。
本発明の液晶組成物中に使用する一般式(8)及び(9)で表される化合物の好ましい例として以下の化合物を挙げることができる。(式中、R8、R9、R10及びR11はアルキル基またはアルケニル基を示す。)
一般式(8)及び(9)で表される化合物は、誘電率異方性値が負か又はわずかに正の化合物である。一般式(8)で表される化合物は、主として液晶組成物の粘度低減および/または屈折率異方性値調整の目的で使用される。また、一般式(9)で表される化合物は、液晶組成物の透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的および/または屈折率異方性値調整の目的で使用される。
TN表示方式およびSTN表示方式用の液晶組成物を調製する場合に、一般式(5)〜(9)で表される化合物を液晶組成物の全重量に対し1〜99重量%の範囲で使用できるが、10〜97重量%が好ましく、より好ましくは40〜95重量%である。また、その際に、一般式(2)〜(4)で表される化合物を添加することができる。
また一般式(1)で表される化合物は低粘性化合物であるので、これを用いた液晶表示素子の応答速度は改善される。
本発明に従い使用される液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解させる方法がとられる。また、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。このような添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ(reverse−twist)を防ぐためキラルドープ剤(chiral dopant)などを添加する。
本発明に従い使用される液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加して、ゲストホスト(GH)モード用の液晶組成物としても使用できる。あるいはネマチック液晶をマイクロカプセル化して作成したNCAPや液晶中に三次元編み目状高分子を作成したポリマーネットワーク液晶表示素子(PNLCD)に代表されるポリマー分散型液晶表示素子(PDLCD)用の液晶組成物としても使用できる。その他複屈折制御(ECB)モードや動的散乱(DS)モード用の液晶組成物としても使用できる。
この様に調製される、本発明の液晶性化合物を含有するネマチック液晶組成物として、以下に示すような組成例を示すことができる。ただし、組成物例中の化合物は、表1に示す取り決めに従い略号で示した。
組成例1
V2−HB−1O3 化合物番号1 4.0%
V−HHB−1O1V 化合物番号637 5.0%
V1−HHB−1O2 化合物番号638 5.0%
7−HB(F)−F 10.0%
2−HHB(F)−F 10.0%
3−HHB(F)−F 10.0%
5−HHB(F)−F 10.0%
2−H2HB(F)−F 6.4%
3−H2HB(F)−F 3.2%
5−H2HB(F)−F 6.4%
2−HBB(F)−F 7.5%
3−HBB(F)−F 7.5%
5−HBB(F)−F 15.0%
組成例2
V−HHB−1O3 化合物番号636 3.0%
V−HBB−1O3 化合物番号287 5.0%
1V−HHBB−1O3 化合物番号942 2.0%
lV2−H2BB−1O2 化合物番号492 3.0%
7−HB(F,F)−F 5.0%
3−HHB(F,F)−F 4.0%
3−H2HB(F,F)−F 6.0%
3−HBB(F,F)−F 10.0%
5−HBB(F,F)−F 15.0%
3−H2BB(F,F)−F 5.0%
4−H2BB(F,F)−F 5.0%
5−H2BB(F,F)−F 5.0%
3−HBEB(F,F)−F 3.0%
4−HBEB(F,F)−F 3.0%
5−HBEB(F,F)−F 3.0%
3−HHEB(F,F)−F 11.0%
4−HHEB(F,F)−F 5.0%
5−HHEB(F,F)−F 5.0%
3−HHBB(F,F)−F 2.0%
組成例3
V−H2HB−1O1V 化合物番号759 5.0%
1V2−H2HB−1O3 化合物番号493 4.0%
7−HB(F,F)−F 4.0%
7−HB(F)−F 4.0%
5−H2B(F)−F 3.0%
2−HHB(F)−F 13.4%
3−HHB(F)−F 13.3%
5−HHB(F)−F 13.3%
2−H2HB(F)−F 2.0%
3−H2HB(F)−F 1.0%
5−H2HB(F)−F 2.0%
3−H2HB(F,F)−F 4.0%
4−H2HB(F,F)−F 4.0%
5−H2HB(F,F)−F 4.0%
3−HHB(F,F)−F 8.0%
3−HH2B(F,F)−F 8.0%
5−HH2B(F,F)−F 7.0%
組成例4
3−HBB−1O1V 7.0%
V−HBB−1O3 化合物番号287 5.0%
3−HB−CL 7.0%
7−HB(F,F)−F 10.0%
2−HBB(F)−F 6.0%
3−HBB(F)−F 6.0%
5−HBB(F)−F 12.0%
2−HHB−CL 5.0%
4−HHB−CL 10.0%
5−HHB−CL 5.0%
3−HBB(F,F)−F 9.0%
5−HBB(F,F)−F 8.0%
3−HB(F)TB−2 2.0%
3−HB(F)TB−3 3.0%
3−HB(F)VB−2 2.0%
3−HB(F)VB−3 3.0%
組成例5
V−HHB−1O1V 化合物番号759 10.0%
V−HHB−1O3 化合物番号636 10.0%
V2−HHB−1O1V 化合物番号789 5.0%
1V2−HBBB−1O1 化合物番号906 2.0%
7−HB(F)−F 4.0%
2−HHB(F)−F 5.0%
3−HHB(F)−F 5.0%
5−HHB(F)−F 5.0%
2−H2HB(F)−F 7.0%
3−H2HB(F)−F 3.0%
5−H2HB(F)−F 7.0%
2−HBB(F)−F 3.0%
3−HBB(F)−F 3.0%
5−HBB(F)−F 6.0%
2−HBB−F 4.0%
3−HBB−F 4.0%
3−HHB−F 4.0%
3−HB−O2 6.0%
3−HHB−1 5.0%
1O1−HBBH−3 2.0%
組成例6
V2−HB−1O3 化合物番号1 3.0%
3−HB−1O1V 2.0%
1V2−BEB(F,F)−C 12.0%
3O1−BEB(F)−C 12.0%
2−HB−C 12.0%
3−HB−C 12.0%
1O1−HB−C 7.0%
2−HHB−C 4.0%
3−HHB−C 4.0%
4−HHB−C 3.0%
5−HHB−C 3.0%
3−HHB(F)−C 3.0%
3−HHB−1 7.0%
3−HHB−O1 4.0%
3−HB−O2 2.0%
3−H2BTB−2 4.0%
3−H2BTB−3 3.0%
3−H2BTB−4 3.0%
組成例7
2V−HB−1O3 化合物番号1 5.0%
3−H2H2B−1O1 2.0%
3−H2H2B−1O3 2.0%
V−HHB−1O1V 化合物番号759 5.0%
V−HHB−1O2 化合物番号638 5.0%
2−HB(F)−C 15.0%
3−HB(F)−C 15.0%
3−HHB−F 4.0%
3−HB−O2 5.0%
3−HH−4 6.0%
1O1−HH−5 4.0%
2−BTB−O1 7.0%
4−BTB−4 3.0%
3−HHB−1 8.0%
3−HHB−3 6.0%
3−HHB−O1 4.0%
3−H2BTB−2 2.0%
3−H2BTB−3 2.0%
組成例8
V2−HB−1O3 化合物番号1 10.0%
1V2−HB−1O1V 化合物番号61 5.0%
3−HB−1O1 5.0%
5−BB−C 3.0%
3O−BB−C 2.0%
2O2O−BB−C 2.0%
3−HHB−F 4.0%
3−HB−O2 4.0%
3−HB−O4 3.0%
3−PyB−4 3.1%
4−PyB−4 3.1%
6−PyB−4 3.2%
3−PyB−5 3.2%
4−PyB−5 3.2%
6−PyB−5 3.2%
6−PyB−O5 4.0%
6−PyB−O6 4.0%
6−PyB−O7 4.0%
6−PyB−O8 4.0%
2−HHB−1 4.0%
3−HHB−1 8.0%
3−HHB−3 10.0%
3−HHB−O1 5.0%
組成例9
V−HHB−1O3 化合物番号636 5.0%
3−HHB−1O3 5.0%
3−DB−C 10.0%
4−DB−C 12.0%
5−DB−C 8.0%
2−BEB−C 4.0%
3−BEB−C 3.0%
4−BEB−C 3.0%
2−PyB−F 2.0%
5−PyB(F)−F 8.0%
2−PyB−2 1.4%
3−PyB−2 1.3%
4−PyB−2 1.3%
3−HEB−O4 5.0%
4−HEB−O2 3.7%
3−HEB−O2 3.1%
1O−BEB−2 2.5%
5−HEB−1 3.7%
4−HEB−4 5.0%
3−HHB−3 3.0%
3−HHB−O1 4.0%
2−PyBH−3 3.0%
3−PyBB−2 3.0%
組成例10
V2−HB−1O3 化合物番号1 3.0%
V−HBB−1O3 化合物番号287 3.0%
3−PyB(F)−F 16.0%
3−PyB−4 2.0%
4−PyB−4 2.0%
6−PyB−4 2.0%
3−PyB−5 2.0%
4−PyB−5 2.0%
6−PyB−5 2.0%
4−PyB−O2 7.0%
6−PyB−O2 8.0%
2−PyBB−F 8.0%
3−PyBB−F 8.0%
4−PyBB−F 8.0%
2−PyBH−2 4.0%
3−PyBH−2 4.0%
4−PyBH−2 4.0%
2−PyBH−3 5.0%
3−PyBH−3 5.0%
4−PyBH−3 5.0%
組成例11
V−HBBB−1O3 化合物番号863 2.0%
2V1−HHBB−1O1V 化合物番号945 2.0%
V−HHB−1O3 化合物番号636 3.0%
3−DB−C 10.0%
4−DB−C 10.0%
2−BEB−C 12.0%
3−BEB−C 4.0%
3−HHEBB−C 3.0%
5−HBEBB−C 2.0%
3−PyB(F)−F 6.0%
3−HEB−O4 11.9%
4−HEB−O2 8.9%
5−HEB−O1 8.9%
3−HEB−O2 7.4%
5−HEB−O2 5.9%
3−HHB−1 3.0%
組成例12
V2−HB−1O3 化合物番号1 5.0%
V−HHB−1O1V 化合物番号759 5.0%
V−HBB−1O3 化合物番号287 3.0%
5−HB−F 9.0%
6−HB−F 7.0%
7−HB−F 7.0%
5−HB−3 3.0%
3−HB−O1 2,0%
3−HHB−OCF3 5.0%
4−HHB−OCF3 5.0%
5−HHB−OCF3 7.0%
3−HH2B−OCF3 2.0%
5−HH2B−OCF3 3.0%
3−HH2B−F 3.0%
5−HH2B−F 3.0%
3−HBB(F)−F 3.0%
5−HBB(F)−F 5.0%
3−HH2B(F)−F 7.0%
5−HH2B(F)−F 9.0%
3−HB(F)BH−3 3.0%
5−HB(F)BH−3 2.0%
5−HB(F)BH−5 2.0%
組成例13
V−HHB−1O3 化合物番号636 6.0%
V2−H2H2B−1O2 化合物番号740 6.0%
5−HB−F 7.0%
3−HH−O1 7.0%
3−HH−O3 6.0%
5−HH−O1 5.0%
3−HHB−OCHF2 3.0%
5−HHB−OCHF2 4.0%
3−HHB(F,F)−OCHF2 10.0%
5−HHB(F,F)−OCHF2 11.0%
2−HHB−OCF3 3.0%
3−HHB−OCF3 4.0%
4−HHB−OCF3 6.0%
5−HHB−OCF3 6.0%
3−HH2B(F)−F 5.0%
5−HH2B(F)−F 5.0%
3−HHEB(F)−F 6.0%
組成例14
1V2−H2BB−1O3 化合物番号493 2.0%
V2−HBBB−1O1V 化合物番号945 2.0%
V−HBB−1O3 化合物番号287 3.0%
V−HB−C 10.0%
1V−HB−C 5.0%
3−BB−C 5.0%
5−BB−C 5.0%
2−HB(F)−C 5.0%
4−BB−3 3.0%
3−H2B−O2 5.0%
5−H2B−O2 8.0%
3−BEB−C 5.0%
5−HEB−O1 8.0%
5−HEB−O3 8.0%
5−BBB−C 5.0%
4−BPyB−C 4.0%
4−BPyB−5 4.0%
5−HB2B−4 3.0%
5−HBB2B−3 3.0%
1V−HH−1O1 5.0%
1V2−HBB−3 2.0%
組成例15
V−HBB−1O3 化合物番号287 5.0%
1V2−HB−1O1V 化合物番号94 4.0%
5−HEB−F 3.0%
7−HEB−F 3.0%
4−HEB(F)−F 5.0%
5−HEB−(F)−F 5.0%
2−BEB(F)−C 5.0%
3−BEB(F)−C 5.0%
4−BEB(F)−C 8.0%
5−BEB(F)−C 8.0%
1O3−HB(F)−C 6.0%
3−HHEB−F 5.0%
5−HHEB(F)−F 5.0%
2−HBEB(F)−C 4.0%
3−HBEB(F)−C 4.0%
4−HBEB(F)−C 4.0%
5−HBEB(F)−C 4.0%
3−HBEB−F 4.0%
3−HBTB−2 5.0%
V2−HH−3 4.0%
V2−HHB−1 4.0%
一般式(1)で表される本発明の化合物は、通常の有機合成化学的手法を駆使することで容易に製造できる。例えばオーガニック・シンセシス、オーガニック・リアクションズ、実験化学講座等に記載の手法を適当に選択、組み合わせることで容易に合成できる。
まず、特願平7−026029号等に記載されている方法に準じて得られた化合物(16)に、G.Wittig等、Org.Synth.Col.V,249(1973)の方法に従い得られたホスホニウム塩(17)を作用させることにより、一般式(1)で表される化合物の右末端置換基R3を導入することができる。
(式中、R12は単結合又は炭素数1〜14のアルキレン基を示し、R13は水素原子又は炭素数の1〜14のアルキル基を示し、SおよびTは、それぞれ独立して0〜14を示すがS+T=0にはならない。)
また、一般式(1)における左末端のR1OR2基は、以下の様に導入する。まず、M.E.Neubert等、Mol.Cryst.Liq.Cryst.,76,48(1981)記載の方法で製造できるカルボン酸(18)に通常用いられる増炭反応を適用して、アルデヒド(19)とし、更に水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤を用いてアルコール体(20)とする。次いで水素化ナトリウムとR1Xを作用させて、目的の一般式(1)とすることができる。
(上式においてR14は単結合又は炭素数1〜4のアルキレン基を示す。)
一般式(1)において、Z1、Z2、及びZ3がいずれも、−CH2−CH2−である場合は特開平5−140015号に記載の方法に従い、また、いずれも−(CH2)4−である場合には特開平5−310605号に記載の方法に従い、それぞれ主骨格を構築できる。一般式(1)において、Z1、Z2、及びZ3の位置が−CH=CH−、または−C≡C−である化合物は、それぞれ特開平6−92924号、あるいはC.E.Castro等J.Org.Chem.,28,2163,3313(1963)に記載の方法に準じ製造することができる。−CH2O−、−OCH2−を含む場合には特公平2−6743号に従い製造することができる。また、一般式(1)において、Z1、Z2、及びZ3の位置が−COO−、又は−OCO−である化合物は、B.K.Sadashiva.,Mol.Cryst.,55,135(1979)に記載の方法に従い製造することができる。
さらに、一般式(1)においてZ1、Z2およびZ3が−CF2O−−OCF2−である化合物は、特開平5−112778号あるいは特開平5−255165号に記載の方法に従って製造することができる。
発明を実施するための最良の形態
以下、実施例により本発明の化合物の製造法および使用例についてさらに詳細に説明する。なお、各実施例中においてCは結晶を、Nはネマチック相を、Sはスメクチック相を、またIは等方性液体を示し、相転移温度の単位は全て℃である。
実施例1
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−プロピルオキシメチルベンゼン(一般式(1)において、R1がC3H7、R2が−CH2−、R3がビニル基、環Aが、1,4−フェニレン基、環Dが1,4−シクロヘキシレン基、Z1が単結合、m及びnが0である化合物(化合物番号1))の合成
(第1段)
特公平4−30382号に記載の方法に従って得られた、4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン2.4g(0.01mol)をトルエン15mlに溶解し、−60℃まで冷却し撹拌しながら、同温度にて水素化ジイソブチルアルミニウム(1Mトルエン溶液)360mlを滴下した後、同温度にて2時間撹拌した。反応後、飽和塩化アンモニウム水溶液15mlを0℃以下で30分で加えた後、10%硫酸水溶液30mlを加えて反応液を酸性とした。析出した沈殿をセライトを用いて濾過して除去した。
濾液をトルエン(200mlずつ2回)で抽出し、抽出液を飽和食塩水(100mlずつ3回)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去して、4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ベンズアルデヒド3.0gを得た。
(第2段)
水素化ホウ素ナトリウム0.57g(0.015mol)に2−プロパノール10mlを加え10℃以下まで氷冷した溶液に、第1段で得られた4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ベンズアルデヒド3.0gを2−プロパノール20mlに溶解した溶液を、撹拌しながら1時間で滴下した後、同温度にて1時間撹拌した。反応後、飽和食塩水50mlを30分で加え、2−プロパノールを溜去した後、トルエン(100mlずつ3回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(100mlずつ3回)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去して4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ベンジルアルコール2.7gを得た。
(第3段)
水素化ナトリウム0.29g(0.012mol)をジメチルホルムアミド(以下DMFと略記する)10mlに溶解した溶液に、撹拌しながら室温で、第2段で得られた4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ベンジルアルコール2.7gをDMF10mlに溶解した溶液とヨウ化カリウム0.05gとを加えた。この溶液に、n−プロピルブロミド1.86g(0.015mol)を15分で滴下した後、室温で24時間撹拌した。反応液に水10mlを滴下した後、トルエン(100mlずつ3回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(100mlずつ3回)で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン:酢酸エチル=5:1)で精製して、4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン0.87gを得た。この化合物の融点は室温以下であった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.345−7.131(m、4H)、6.095−5.646(m、1H)、5.110−4.916(m、2H)、4.481(s、2H)、3.450(t、2H)、2.613−0678(m、21H)、
MS:286(M+)
上記の合成法に準じて、以下の化合物が製造できる。
化合物番号2
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号3
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号4
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号5
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号6
3−フルオロ−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号7
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号8
2−フルオロ−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号9
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号10
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号11
2−フルオロ−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号12
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号13
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号14
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号15
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号16
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号17
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号18
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号19
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号20
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号21
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号22
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号23
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(−4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号24
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号25
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号26
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号27
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号28
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号29
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号30
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号31
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号32
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号33
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号34
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号35
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号36
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号37
3−フルオロ−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号38
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号39
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号40
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号41
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号42
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号43
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号44
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号45
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号46
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号47
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号48
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号49
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号50
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号51
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号52
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号53
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号54
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号55
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号56
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号57
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号58
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号59
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号60
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号61
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号62
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号63
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号64
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号65
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号66
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号67
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号68
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号69
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号70
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号71
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号72
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号73
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号74
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号75
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号76
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号77
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号78
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号79
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号80
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号81
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号82
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号83
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号84
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号85
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号86
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号87
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号88
3−フルオロ−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号89
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号90
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号91
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号92
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号93
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号94
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号95
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号96
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号97
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号98
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号99
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号100
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号101
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号102
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号103
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号104
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号105
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号106
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号107
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン」
化合物番号108
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号109
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号110
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号111
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号112
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−エチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号113
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号114
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号115
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号116
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号117
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号118
4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号119
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号120
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号121
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号122
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号123
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号124
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号125
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号126
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号127
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号128
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号129
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号130
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号131
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号132
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号133
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号134
4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号135
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号136
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号137
4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号138
2−フルオロ−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号139
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号140
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号141
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号142
4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号143
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号144
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号145
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号146
4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号147
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号148
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号149
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号150
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−(1−プロピル)ベンゼン
化合物番号151
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−ペンチル)ベンゼン
化合物番号152
4−(トランス−4−(1−プロピル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−ペンチル)ベンゼン
化合物番号153
4−(トランス−4−(2−プロピル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−ペンチル)ベンゼン
化合物番号154
4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−ペンチル)ベンゼン
化合物番号155
4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−(1−ペンチル)ベンゼン
化合物番号156
4’−ビニル−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号157
4’−ビニル−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号158
4’−ビニル−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号159
4’−ビニル−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号160
4’−ビニル−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号161
4’−ビニル−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号162
4’−ビニル−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号163
4’−ビニル−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号164
4’−ビニル−2−フルオロ−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号165
4’−ビニル−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号166
4’−ビニル−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号167
4’−(1−プロペニル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号168
4’−(1−プロペニル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号169
4’−(1−プロペニル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号170
4’−(1−プロペニル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号171
4’−(1−プロペニル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号172
4’−(1−プロペニル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号173
4’−(1−プロペニル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号174
4’−(1−プロペニル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号175
4’−(1−プロペニル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号176
4’−(1−プロペニル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号177
4’−(1−プロペニル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号178
3’−フルオロ−4’−(2−プロペニル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号179
4’−(2−プロペニル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号180
4’−(2−プロペニル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号181
4’−(2−プロペニル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号182
4’−(2−プロペニル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号183
4’−(2−プロペニル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号184
4’−(2−プロペニル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号185
4’−(2−プロペニル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号186
4’−(2−プロペニル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号187
4’−(2−プロペニル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号188
4’−(2−プロペニル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号189
4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号190
4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エテニル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号191
4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号192
4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エテニル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号193
4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号194
4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号195
2、3−ジフルオロ−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号196
4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号197
4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号198
4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号199
4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号200
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号201
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号202
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−(1,4−ジブテニル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号203
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号204
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号205
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号206
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号207
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号208
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号209
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号210
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号211
4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号212
4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号213
2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号214
4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号215
4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号216
4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号217
4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号218
4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号219
4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチニル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号220
4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号221
4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号222
2−フルオロ−4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号223
4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号224
4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号225
4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号226
4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号227
4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号228
4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号229
4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号230
4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号231
4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号232
4−(1−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号233
4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号234
4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号235
4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号236
4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号237
4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号238
4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号239
4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号240
3−フルオロ−4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号241
4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号242
4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号243
4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号244
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号245
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号246
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号247
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号248
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号249
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号250
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号251
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号252
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号253
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号254
4−(1−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号255
4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号256
4−(2−(4−ビニルフェニル)メチルオキシ)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号257
4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号258
4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号259
4−(2−(4−ビニルフェニル)オキシメチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号260
4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号261
4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号262
4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号263
4−(2−(4−ビニルフェニル)エテニル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号264
4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号265
4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号266
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルフェニル)ブチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号267
4−(1−(4−(トランス−4−ビニルフェニル)ブチル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号268
4−(1−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号269
4−(1−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号270
4−(1−(4−(4−ビニルフェニル)−2−ブテニル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号271
4−(1−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号272
4−(1−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号273
4−(1−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号274
4−(1−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号275
4−(1−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号276
4−(1−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号277
4−(4−(2−プロペニル)フェニル)ジフルオロメチルオキシ−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号278
4−(4−ビニルフェニル)オキシジフルオロメチル−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号279
4−(4−(2−プロペニル)ベンゾイルオキシ)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号280
4−(4−ビニルベンズオキシカルボニル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号281
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)メトキシ−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号282
4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)メチルオキシ−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号283
4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)ジフルオロメトキシ−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号284
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)オキシジフルオロメチル−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号285
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシルカルボニルオキシ)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号286
4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシルオキシカルボニル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
実施例2
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル(一般式(1)において、R1がn−C3H7、R2が−CH2−、R3がビニル基、nが1、mが0、環AおよびBが1,4−フェニレン基、環Dが1,4−シクロヘキシレン基、Z1およびZ2が単結合である化合物(化合物番号287))の合成
(第1段)
マグネシウム22.6g(0.93mol)をテトラヒドロフラン(THF)30mlに懸濁した液に、ブロモベンゼン141.3g(0.9mol)をTHF500mlに溶解した溶液を、撹拌しながら、室温、1時間で滴下した後、同温度で1時間撹拌して、Grignard試薬を調製した。
(第2段)
特公平1−41621号に記載の方法によって得られた4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)ヨードベンゼン198.1g(0.6mol)をTHF1lに溶解した溶液に、塩化パラジウム1.0g加えた後、60℃に加熱し、撹拌しながら、第1段で得られたGrignard試薬を1時間で滴下した。滴下終了後、さらに同温度で3時間撹拌した。反応溶液に、氷冷下で水600mlを加えた後、トルエン(1lずつ3回)で抽出した。抽出液を、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液300mlと飽和食塩水(500mlずつ3回)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)にて精製した後、ヘプタン200mlから再結晶して、4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)ビフェニル65.3gを得た。
(第3段)
第2段で得られた4−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)ビフェニル65.3g(0.23mol)を四塩化炭素75mlに溶解した溶液に、酢酸300ml、ヨウ素酸24.6g(0.14mol)、ヨウ素32.5g(0.13mol)、水85mlおよび濃硫酸11.4g(0.12mol)を順次加え、撹拌しながら、5時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷した後、氷水300ml中に注ぎ、トルエン(1lを1回、300mlずつ2回)で抽出した。抽出液を、飽和チオ硫酸ナトリウム300mlと飽和食塩水(300mlずつ3回)で順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 n−ヘプタン)にて精製して、4’−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)−4−ヨードビフェニル93.1gを得た。
(第4段)
シアン化第一銅30.8g(0.34mol)をジメチルホルムアミド(DMF)200mlに溶解した溶液に、第3段で得られた4’−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)−4−ヨードビフェニル93.1g(0.23mol)をジメチルホルムアミド300mlに溶解した溶液を加え、6時間加熱環流した。反応液を放冷し、塩化第二鉄・6水和物21.7g(0.08mol)を6規定塩酸200mlに溶解した溶液を加え、50℃に加熱し2時間撹拌した。反応液にトルエン1lを加え、発生した沈殿物をセライトを用いて濾過して除去した。濾液から分取した有機層を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液300mlと飽和食塩水(500mlずつ3回)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を酢酸エチル360mlから再結晶して、4’−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)−4−シアノビフェニル58.2gを得た。
(第5段)
第4段で得られた4’−(トランス−4−メトキシメチルシクロヘキシル)−4−シアノビフェニル58.2g(0.21mol)をクロロホルム300mlとアセトニトリル300mlの混合溶媒に溶解し、攪拌しながら、ヨウ化トリメチルシリル62.5g(3.1mol)を40℃で滴下し、さらに同温度で1時間加熱撹拌した。室温まで放冷した反応液に、水500mlを加えた後、塩化メチレン(500mlずつ3回)で抽出した。抽出液を飽和チオ硫酸ナトリウム溶液300mlと飽和食塩水(300mlずつ3回)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をトルエン50mlから再結晶して、4’−(トランス−4−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)−4−シアノビフェニル14.3gを得た。
(第6段)
ピリジニウムクロロクロメート(PCC)30.8g(0.14mol)、シリカゲル35gおよび塩化メチレン300mlを混合し、ここに第5段で得られた4’−(トランス−4−ヒドロキシメチルシクロヘキシル)−4−シアノビフェニル37.9gを塩化メチレン500mlに溶解した溶液を加え、室温で24時間撹拌した。反応液からシリカゲルを濾過により除去し、濾液から溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン:酢酸エチル=2:1)にて精製して、4’−(トランス−4−ホルミルシクロヘキシル)−4−シアノビフェニル28.5gを得た。
(第7段)
メチルトリフェニルホスホニウムヨージド34.9g(0.086mol)をTHF100mlに溶解した溶液に、カリウムt−ブトキシド10.8g(0.095mol)を加えた後、−50℃で2時間撹拌した。ここに、第6段で得られた4’−(トランス−4−ホルミルシクロヘキシル)−4−シアノビフェニル20.0gをTHF100mlに溶解した溶液を同温度で滴下し、さらに3時間撹拌した。反応液を0℃まで昇温させた後、水150mlを加えて反応を終わらせた。反応液をトルエン(600mlで1回、200mlずつ2回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(300mlずつ3回)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(300mlずつ2回)および飽和食塩水(300mlずつ3回)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)にて精製して、4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−シアノビフェニル17.6gを得た。
(第8段)
第7段で得られた4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−シアノビフェニル16.7g(0.058mol)をトルエン150mlに溶解し、−73℃まで冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウム(1M/lトルエン溶液)87ml(0.087mol)を撹拌しながら滴下した後、2時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液100mlを加えて反応を停止させ、次いで6規定塩酸300mlを加えて酸性にした。この時生成した沈殿物をセライトを用いて濾過して除去した。濾液をトルエン(300mlずつ2回)で抽出し、抽出液を飽和食塩水(300mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を溜去して、4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−ビフェニルカルバアルデヒド17.3gを得た。
(第9段)
水素化ホウ素ナトリウム3.4g(0.089mol)をイソプロパノール20mlに溶解した溶液に、第8段で得られた4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−ビフェニルカルバアルデヒド17.3gをイソプロパノール300mlとトルエン200mlの混合溶液に溶解した溶液を氷冷下で1時間で滴下した後、同温度で2時間撹拌した。反応液に2規定塩酸400mlを滴下して反応を終了させた。反応溶液から有機溶媒を溜去し、残った水層をトルエン(700mlずつ3回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(300mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を、(ヘプタン:酢酸エチル=3:1)の混合溶媒20mlから再結晶して、4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−ヒドロキシメチルビフェニル10.2gを得た。
(第10段)
第9段で得られた4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−ヒドロキシメチルビフェニル2.9g(0.010mol)とn−プロピルブロミド5.0g(0.04mol)をDMF50mlに溶解し、ヨウ化カリウム0.01gを加えて、室温で撹拌した。ここへ、水素化ナトリウム0.60g(0.025mol)を30分で加えた後、24時間撹拌した。反応液に水100mlを加えた後、トルエン(100mlずつ3回)で抽出した。抽出液を、飽和食塩水(300mlずつ5回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 ヘプタン:酢酸エチル=4:1)で精製した後、(エタノール:酢酸エチル=5:1)の混合溶媒5mlから再結晶して、目的物である4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル1.9gを得た。この化合物は、液晶性を示し、S−I点112.4〜113.2℃、S−N点124.7〜125.5℃であった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.588−6.942(m、8H)、6.009−5.633(m、1H)、5.073−4.860(m、2H)、4.506(s、2H)、3.435(t、2H)、2.497−0.525(m、17H)、
MS:334(M+)
上記の製造方法に準じて以下の化合物が製造できる。
化合物番号288
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号289
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−メチルオキシ−n−プロルビフェニル
化合物番号290
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−メチルオキシ−n−ペンチルビフェニル
化合物番号291
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号292
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号293
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号294
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号295
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号296
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号297
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号298
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号299
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号300
4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号301
2’−フルオロ−4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号302
4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号303
4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号304
4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号305
4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−2’,6−ジフルオロ−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号306
4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号307
2,3’−ジフルオロ−4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号308
4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号309
4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号310
4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号311
4’−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号312
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号313
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−3’,5’−ジフルオロ−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号314
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号315
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号316
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号317
2’,3−ジフルオロ−4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号318
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号319
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号320
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号321
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号322
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号323
4’−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号324
4’−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号325
4’−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号326
4’−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号327
4’−(トランス−4−(1−ブチニル)シクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号328
4’−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号329
4’−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号330
4’−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号331
4’−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号332
4’−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘギシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号333
4’−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号334
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号335
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号336
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号337
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号338
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号339
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号340
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号341
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号342
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号343
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号344
4’−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号345
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号346
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号347
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号348
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号349
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号350
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号351
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号352
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号353
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号354
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号355
4’−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号356
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号357
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号358
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号359
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号360
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号361
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号362
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号363
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号364
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号365
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号366
4’−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号367
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号368
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号369
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号370
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号371
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号372
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号373
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号374
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号375
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号376
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号377
4’−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号378
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号379
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号380
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号381
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号382
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号383
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号384
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号385
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号386
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号387
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号388
4’−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号389
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号390
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号391
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号392
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号393
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号394
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号395
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号396
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号397
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号398
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号399
4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号400
4”−ビニル−4−メチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号401
4”−ビニル−4−メチルオキシ−n−プロピル−p−テルフェニル
化合物番号402
4”−ビニル−4−メチルオキシ−n−ペンチル−p−テルフェニル
化合物番号403
4”−ビニル−2’−フルオロ−4−エチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号404
4”−ビニル−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号405
4”−ビニル−4−n−ブチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号406
4”−ビニル−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号407
4”−ビニル−4−(2−プロペニル)オキシメチル)−p−テルフェニル
化合物番号408
4”−ビニル−4−(2−ブテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号409
4”−ビニル−2”,2’−ジフルオロ−4−(3−ブテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号410
4”−ビニル−4−(2−ペンテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号411
4”−ビニル−4−(3−ペンテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号412
4”−ビニル−4−(4−ペンテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号413
4”−(1−プロペニル)−4−メチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号414
4”−(1−プロペニル)−4−エチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号415
4”−(1−プロペニル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号416
4”−(1−プロペニル)−4−n−ブチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号417
4”−(1−プロペニル)−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号418
4”−(1−プロペニル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)−p−テルフェニル
化合物番号419
4”−(1−プロペニル)−4−(2−ブテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号420
4”−(1−プロペニル)−4−(3−ブテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号421
4”−(1−プロペニル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号422
4”−(1−プロペニル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号423
4”−(1−プロペニル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号424
4”−(2−プロペニル)−4−メチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号425
4”−(2−プロペニル)−4−エチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号426
4”−(2−プロペニル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号427
4”−(2−プロペニル)−2’−フルオロ−4−n−ブチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号428
4”−(2−プロペニル)−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号429
4”−(2−プロペニル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)−p−テルフェニル
化合物番号430
4”−(2−プロペニル)−2−フルオロ−4−(2−ブテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号431
4”−(2−プロペニル)−4−(3−ブテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号432
4”−(2−プロペニル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号433
4”−(2−プロペニル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号434
4”−(2−プロペニル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号435
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号436
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号437
2−フルオロ−4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−n−ペンチルベンゼン
化合物番号438
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号439
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号440
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号441
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号442
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号443
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号444
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号445
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号446
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号447
4−(トランス−4−(4−ビニルフェニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号448
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号449
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号450
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号451
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号452
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号453
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号454
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号455
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号456
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号457
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号458
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号459
4−(トランス−4−(4−(1−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号460
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号461
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号462
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号463
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号464
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号465
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号466
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号467
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号468
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号469
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号470
4−(トランス−4−(4−(2−プロペニル)フェニル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号471
4’−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号472
4’−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−4−メチルオキシ−n−プロピルビフェニル
化合物番号473
4’−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号474
4’−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号475
4’−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号476
4’−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エテニル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号477
4’−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号478
4’−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号479
4’−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号480
4’−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号481
4’−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号482
4’−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチニル)−2’−フルオロ−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号483
4’−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号484
4’−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号485
4’−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号486
4’−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号487
4’−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号488
4’−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号489
4’−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号490
4’−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシルメトキシメチル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号491
4’−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシルオキシメチル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号492
4’−(2−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)−4−エチルオキシメチルビフェニル
化合物番号493
4’−(2−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号494
4’−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号495
4’−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−4−メチルオキシ−n−ペンチルビフェニル
化合物番号496
4’−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号497
4’−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号498
4’−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2−ブテニル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号499
4’−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号500
4’−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号501
4’−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号502
4’−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号503
4’−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号504
4’−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号505
4’−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号506
4’−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−3−ブテニル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号507
4’−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号508
4’−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号509
4’−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号510
4’−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル)ビフェニル
化合物番号511
4’−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号512
4’−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号513
4−(4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)フェニル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号514
4−(2−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)フェニル)エチル)−4−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号515
4−(2−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)フェニル)エチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号516
4−(2−(4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)オキシメチル−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号517
4−(2−(4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)フェニル)エチル−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号518
4−(2−(4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフルオロメトキシ)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号519
4−(4−(4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)フェニル)ブチル−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号520
4−(4−(4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)フェニル)ブチル−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号521
4−(4−(4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)フェニル)ブチル−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号522
4−(4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)フェニル)ブチル−4−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号523
4−(4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)フェニル)ブチル−1−(2−プロペニル)オキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号524
4−(4−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)フェニル)ブチル−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号525
4−(4−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)フェニル)ブチル−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号526
4−(2−(4−(2−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)エチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号527
4−(2−(4−(2−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号528
4−(2−(4−(2−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)エチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号529
4−(2−(4−(2−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)オキシジフルオロメチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号530
4−(2−(4−(2−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)ジフルオロメチルオキシ)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号531
4−(2−(4−(3−フルオロ−2−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号532
4−(2−(4−(2−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)エチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号533
4−(2−(4−(2−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)エチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号534
4−(2−(4−(2−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)エチル)−1−メチルオキシ−n−ペンチルベンゼン
化合物番号535
4−(2−(4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)フェニル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号536
4−(2−(4−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)フェニル)エチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号537
4−(2−(4−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)フェニル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号538
4−(2−(4−(4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)ブチル)フェニル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号539
4−(2−(4−(4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−2−ブテニル)フェニル)エチニル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号540
4−(4−(4−(2−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)ブチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号541
4−(4−(4−(2−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)ブチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号542
4−(4−(4−(2−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)ブチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号543
4−(4−(4−(2−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)ブチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号544
4−(4−(4−(2−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)ブチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号545
4−(4−(4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)フェニル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号546
4−(4−(4−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−2−ブテニル)フェニル)−2−ブテニル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号547
4−(4−(4−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)フェニル)ブチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号548
4−(4−(4−(4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)ブチル)フェニル)ブチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号549
4−(4−(4−(4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)ブチル)フェニル)ブチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号550
4−(4−(4−(4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ブチル)フェニル)ブチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号551
4−(4−(4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)フェニル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号552
4’−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)−4−メチルオキシメチルビフェニル
化合物番号553
4’−(2−(4−(1−プロペニル)フェニル)エチル)−4−エチルオキシメチルビルフェニル
化合物番号554
4’−(2−(4−(2−プロペニル)フェニル)エチル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号555
4’−(2−(4−(1−ブテニル)フェニル)エチル)−4−n−ブチルオキシメチルビフェニル
化合物番号556
4’−(2−(4−(2−ブテニル)フェニル)エチル)−4−n−ペンチルオキシメチルビフェニル
化合物番号557
4’−(2−(4−(1−ペンテニル)フェニル)エチル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号558
3’−フルオロ−4’−(2−(4−(2−ペンテニル)フェニル)エチル)−4−(2−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号559
4’−(2−(4−(3−ペンテニル)フェニル)エチル)−4−(3−ブテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号560
4’−(2−(4−(4−ペンテニル)フェニル)エチル)−4−(2−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号561
4’−(2−(4−ビニルフェニル)メトキシ)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号562
4’−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号563
2−(4−(2−(4−(4−ペンテニル)フェニル)エテニル)フェニル)エチル−4−メチルオキシメチルフェニル
化合物番号564
2−(4−(2−(4−(3−ペンテニル)フェニル)エチル)フェニル)エチル−4−エチルオキシメチルビルフェニル
化合物番号565
2−(4−(2−(4−(2−ペンテニル)フェニル)エチル)フェニル)エチル−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号566
2−(4−(2−(4−(1−ペンテニル)フェニル)エチル)フェニル)エチル−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号567
2−(4−(2−(4−(1−ブテニル)フェニル)エチル)フェニル)エチル−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号568
2−(4−(2−(4−(2−ブテニル)フェニル)エチル)フェニル)エチル−1−(2−プロペニル)オキシメチル)フェニル
化合物番号569
2−(4−(2−(4−(3−ブテニル)フェニル)エチル)フェニル)エチル−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号570
2−(4−(2−(4−(1−プロペニル)フェニル)エチル)フェニル)エチル−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号571
2−(4−(2−(4−(2−プロペニル)フェニル)エチル)フェニル)エチル−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号572
2−(4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)フェニル)エチニル−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号573
2−(4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)フェニル)エチル−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号574
2−(4−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)フェニル)エチル−1−メチルオキシメチルフェニル
化合物番号575
2−(4−(4−(4−(1−プロペニル)フェニル)ブチル)フェニル)エチル−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号576
2−(4−(4−(4−(2−プロペニル)フェニル)ブチル)フェニル)エチル−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号577
4−(4−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)フェニル)ブチル−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号578
4−(4−(4−(4−(4−ブテニル)フェニル)ブチル)フェニル)ブチル−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号579
4−(4−(4−(4−(2−ブテニル)フェニル)−1−ブテニル)フェニルブチル−1−(2−プロペニル)オキシメチル)フェニル
化合物番号580
4−(4−(4−(4−(3−ブテニル)フェニル)−2−ブテニル)フェニル)ブチル−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号581
4−(4−(4−(4−(1−プロペニル)フェニル)ブチル)フェニル)ブチル−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号582
4−(4−(4−(4−(2−プロペニル)フェニル)ブチル)フェニル)エチル−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号583
4−(4−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)フェニル)ブチル−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号584
4−(4−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)フェニル)ブチル−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号585
4−(トランス−4−(2−(4−ビニルフェニル)エテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号586
4−(トランス−4−(2−(4−ビニルフェニル)エテニル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号587
4−(トランス−4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−n−ペンチルベンゼン
化合物番号588
4−(トランス−4−(2−(4−(1−プロペニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号589
4−(トランス−4−(2−(4−(2−プロペニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号590
4−(トランス−4−(2−(4−(1−ペンテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号591
4−(トランス−4−(2−(4−(2−ペンテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号592
4−(トランス−4−(2−(4−(3−ペンテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号593
4−(トランス−4−(2−(4−(4−ペンテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号594
4−(トランス−4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号595
4−(トランス−4−(2−(4−(1−プロペニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号596
4−(トランス−4−(4−(4−(2−プロペニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号597
4−(トランス−4−(4−(4−(1−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号598
4−(トランス−4−(4−(4−(2−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−n−ペンチルベンゼン
化合物番号599
4−(トランス−4−(4−(4−(3−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号600
4−(トランス−4−(4−(4−(4−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号601
4−(トランス−4−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号602
4−(トランス−4−(4−(4−(1−プロペニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号603
4−(トランス−4−(4−(4−(2−プロペニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号604
4−(2−(トランス−4−(2−(4−(1−ペンテニル)フェニル)エチニル)シクロヘキシル)エチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号605
4−(2−(トランス−4−(2−(4−(2−ペンテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−メチルオキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号606
4−(2−(トランス−4−(2−(4−(3−ペンテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−メチルオキシ−n−ペンチルベンゼン
化合物番号607
4−(2−(トランス−4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号608
4−(2−(トランス−4−(2−(4−(1−ブテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号609
4−(2−(トランス−4−(2−(4−(2−ブテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号610
4−(2−(トランス−4−(2−(4−(1−プロペニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号611
4−(2−(トランス−4−(2−(4−(2−プロペニル)フェニル)エテニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号612
4−(2−(トランス−4−(4−(4−(1−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号613
4−(2−(トランス−4−(4−(4−(2−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−メチルオキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号614
4−(2−(トランス−4−(4−(4−(3−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−メチルオキシ−n−ペンチルベンゼン
化合物番号615
4−(2−(トランス−4−(4−(4−(4−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号616
4−(2−(トランス−4−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号617
4−(2−(トランス−4−(4−(4−(1−プロペニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号618
4−(2−(トランス−4−(4−(4−(2−プロペニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号619
4−(2−(トランス−4−(4−(4−(1−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号620
4−(4−(トランス−4−(2−(4−(2−ペンテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号621
4−(4−(トランス−4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メチルオキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号622
4−(4−(トランス−4−(2−(4−(1−プロペニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メチルオキシ−n−ペンチルベンゼン
化合物番号623
4−(4−(トランス−4−(2−(4−(2−プロペニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号624
4−(4−(トランス−4−(2−(4−ビニルフェニル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号625
4−(4−(トランス−4−(2−(4−(1−ペンテニル)フェニル)エテニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号626
4−(4−(トランス−4−(2−(4−(2−ペンテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号627
4−(4−(トランス−4−(2−(4−(3−ペンテニル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号628
4−(4−(トランス−4−(4−(4−(4−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号629
4−(4−(トランス−4−(4−(4−ビニルフェニル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メチルオキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号630
4−(4−(トランス−4−(4−(4−(1−プロペニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メチルオキシ−n−ペンチルベンゼン
化合物番号631
4−(4−(トランス−4−(4−(4−(2−プロペニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号632
4−(4−(トランス−4−(4−(4−(1−ブテニル)ェニル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号633
4−(4−(トランス−4−(4−(4−(2−ブテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(4−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号634
4−(4−(トランス−4−(4−(4−(1−ペンテニル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(4−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号635
4−(4−(トランス−4−(4−(4−(4−ペンテニル)フェニル)−2−ブテニル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
実施例3
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン(一般式(1)においてR1がn−C3H7、R2が−CH2−、R3がビニル基、nが1、mが0、環Aが1,4−フェニレン基、環Bおよび環Dが1,4−シクロヘキシレン基、Z1およびZ2が単結合である化合物(化合物番号636))の合成
(第1段)
マグネシウム15.1g(0.62mol)をTHF100mlに懸濁させた液に、撹拌しながら、ブロモベンゼン94.2g(0.6mol)をTHF100mlに溶解させた溶液を室温で滴下した後、THF300mlを加え、50℃に昇温させて1時間撹拌した。反応液を0℃以下まで冷却し、8−(4−オキソシクロヘキシル)−1,5−ジオキシ−スピロ[3,5]ノナン100.9g(0.4mol)をTHF300mlに溶解した溶液を同温度で30分で滴下した。滴下終了後、50℃に昇温させて1時間撹拌した後、反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液100mlを加えた。反応液から分取した水相をイソプロピルエーテル(1lずつ2回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(500mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して、8−(4−ヒドロキシ−4−フェニルシクロヘキシル)−1,5−ジオキシ−スピロ[3,5]ノナン151.4gを得た。
(第2段)
第1段で得られた8−(4−ヒドロキシ−4−フェニルシクロヘキシル)−1,5−ジオキシ−スピロ[3,5]ノナン151.4g(0.4mol)をトルエン400mlに溶解した液に、イオン交換樹脂(アンバーリスト15)7.5gを加え、撹拌しながら、4時間加熱還流した後、濾過により反応液からイオン交換樹脂を除去した。濾液をを飽和食塩水(200mlずつ3回)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(200mlずつ2回)および飽和食塩水(200mlずつ3回)で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)にて精製し、8−(4−フェニル−3−シクロヘキセニル)−1,5−ジオキシ−スピロ[3,5]ノナン97.6gを得た。
(第3段)
第2段で得られた8−(4−フェニル−3−シクロヘキセニル)−1,5−ジオキシ−スピロ[3,5]ノナン97.6g(0.31mol)をトルエン500mlとエタノール1500mlの混合溶媒に溶解し、ラネーニッケル触媒39gを加えて、室温、水素圧1〜2Kg/cm2で水素還元を行った。反応終了後、ラネーニッケル触媒を濾過して除去し、残った反応液を濃縮して、8−(4−フェニルシクロヘキシル)−1,5−ジオキシ−スピロ[3,5]ノナン98.4gを得た。
(第4段)
第3段で得られた、8−(4−フェニルシクロヘキシル)−1,5−ジオキシ−スピロ[3,5]ノナン98.4g(0.31mol)をトルエン400mlに溶解し、ギ酸72.5g(1.6mol)加えた後、3時間加熱還流した。反応液にトルエン1lを加え、飽和食塩水(300mlずつ3回)、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液(300mlずつ2回)および飽和食塩水(300mlずつ2回)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)にて精製し、(ヘプタン:酢酸エチル=7:3)の混合溶液80mlから再結晶して、(4−(トランス−4−フェニル)シクロヘキシル)シクロヘキサノン33.9gを得た。
(第5段)
水素化アルミニウムリチウム3.8g(0.11mol)をTHF50mlに溶解した溶液に、氷冷下で、(4−(トランス−4−フェニル)シクロヘキシル)シクロヘキサノン73.2g(0.29mol)をTHF500mlに溶解した溶液を滴下した後、2時間同温度にて撹拌した。この反応液に酢酸エチル100mlを15分で滴下し、その後30分撹拌した。更に、この反応液に6規定塩酸200mlを1時間で滴下し、生成した沈殿物をセライトを用いて濾過により除去し、残った反応液を塩化メチレン(1lずつ3回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(500mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、溶媒を溜去して、トランス−4−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)シクロヘキシルベンゼン69.9gを得た。
(第6段)
第5段で得られた、トランス−4−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)シクロヘキシルベンゼン69.9g(0.27mol)をトルエン1lに溶解し、ピリジン51.3g(0.65mol)を加え、70℃に加熱しながらアセチルクロリド42.5g(0.54mol)を滴下した。その後、同温度にて5時間撹拌を行った。反応終了後、反応液を氷浴で冷却し、水200mlを滴下した。この反応液から分取した水層をトルエン(500mlずつ2回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(300mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して、トランス−4−(4−アセチルオキシシクロヘキシル)シクロヘキシルベンゼン84.8gを得た。
(第7段)
トランス−4−(4−アセチルオキシシクロヘキシル)シクロヘキシルベンゼン69.9g(0.27mol)を四塩化炭素120mlに溶解した溶液に、ヨウ素酸28.5g(0.16mol)、ヨウ素37.7g(0.15mol)、濃硫酸13.2g(0.14mol)、水100mlおよび酢酸700mlを順次加えた後、8時間加熱還流した。反応終了後、反応液を氷水1l中に注ぎ、分取した水相をトルエン(1lずつ3回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(300mlずつ2回)、チオ硫酸ナトリウム水溶液(300mlずつ2回)および飽和食塩水(300mlずつ3回)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)にて精製して、4−(トランス−4−(4−アセチルオキシシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−ヨードベンゼン108.3gを得た。
(第8段)
第7段で得られた4−(トランス−4−(4−アセチルオキシシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−ヨードベンゼン108.3g(0.25mol)をDMF500mlに溶解し、シアン化第一銅34.1g(0.38mol)を加え、8時間加熱還流した。その後、塩化第二鉄・6水和物75.5g(0.28mol)を加え、50℃で1時間撹拌した。更に、反応溶液にトルエン1lを加え、沈殿物をセライトを用いて濾過により除去した。残った濾液を飽和食塩水(300mlずつ2回)、飽和チオ硫酸ナトリウム300mlおよび飽和食塩水(300mlずつ3回)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して4−(トランス−4−(4−アセチルオキシシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン76.0gを得た。
(第9段)
第8段で得られた4−(トランス−4−(4−アセチルオキシシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン76.0g(0.23mol)をメタノール500mlに溶解した溶液に、硫酸0.2mlを加えた後、7時間加熱還流した。反応終了後、反応溶液から減圧下に溶媒を溜去し、塩化メチレン2lを添加して残留物を溶解した。この溶液を、炭酸水素ナトリウム水溶液(300mlずつ2回)および飽和食塩水(300mlずつ3回)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して、4−(トランス−4−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン70.1gを得た。
(第10段)
ピリジニウムクロロクロメート50.2g(0.28mol)とシリカゲル60gとの混合物を塩化メチレン300mlに溶解した溶液に、第9段で得られた、4−(トランス−4−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン70.1g(0.23mol)を塩化メチレン1lに溶解した溶液を室温で撹拌しながら加え、同温度で24時間撹拌した。反応液からシリカゲルを濾過により除去し、残留液より減圧下に溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン:酢酸エチル=3:1)にて精製して、4−(トランス−4−(4−オキソシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン54.8gを得た。
(第11段)
塩化メトキシメチルトリフェニルホスフィン86.8g(0.25mol)をTHF200mlに溶解した溶液に、撹拌しながらカリウムt−ブトキシド1.5g(0.28mol)加え、−50℃まで冷却し2時間撹拌した。次いで、第10段で得られた、4−(トランス−4−(4−シアノフェニル)シクロヘキシル)シクロヘキサン754.8g(0.20mol)をTHF500mlに溶解した溶液を、同温度で1時間で加えた。反応液をを3時間かけて室温に昇温後、水200mlを加えた。反応液から分取した水層をトルエン(300mlずつ3回)で抽出した。抽出液をを飽和食塩水(300mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)にて精製して、4−(トランス−4−(4−メトキシメチレンシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン56.4gを得た。
(第12段)
4−(トランス−4−(4−メトキシメチレンシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン56.4g(0.18mol)をトルエン200mlに溶解した溶液に、ギ酸84.2g(1.8mol)を加え、1時間加熱還流した。反応液にトルエン700ml加えた後、飽和食塩水(300mlずつ5回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して、4−(トランス−4−(4−ホルミルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン52.1gを得た。
(第13段)
メチルトリフェニルホスフィンヨージド71.8g(0.12mol)をTHF200mlに溶解した溶液に、カリウムt−ブトキシド27.2g(0.18mol)を加え、−50℃に冷却し、同温度で2時間撹拌した。次いで、第12段で得られた、4−(トランス−4−(4−ホルミルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン35.0g(0.12mol)をTHF350mlに溶解した溶液を1時間で滴下した。その後、攪拌しながら、3時間かけて徐々に室温まで昇温した。反応溶液に水250mlを加えた後、トルエン(500mlずつ3回)抽出した。抽出液を飽和食塩水(300mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)にて精製して、4−(トランス−4−(4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン31.6gを得た。
(第14段)
第13段で得られた4−(トランス−4−(4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−シアノベンゼン30.4g(0.10mol)をトルエン300mlに溶解し、−70℃まで冷却した後、水素化ジイソブチルアルミニウム(1Mトルエン溶液)160mlを1時間で滴下し、同温度で2時間撹拌した。反応液に塩化アンモニウム水溶液20ml、及び水100mlを加え反応を終了させた後、トルエン500mlおよび6規定塩酸200mlを順次加えた。反応液から分取した有機相を、飽和食塩水(300mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して、4−(トランス−4−(4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−ベンズアルデヒド27.2gを得た。
(第15段)
水素化ホウ素ナトリウム5.2gをイソプロパノール100mlに溶解し、0℃まで冷却した後、ここへ第14段で得られた4−(トランス−4−(4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−ベンズアルデヒド27.2g(0.092mol)をイソプロパノール400mlとトルエン200mlとの混合溶媒に溶解した溶液を同温度にて、2時間かけて滴下し、さらに1時間撹拌した。反応液に6規定塩酸400mlを加え反応を終了させた。反応溶液を濃縮し、トルエン(300mlずつ3回)で抽出した。抽出液を、飽和食塩水(300mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 酢酸エチル)にて精製し、n−ヘプタン100mlから再結晶して、4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−ヒドロキシメチルベンゼン9.0gを得た。
(第16段)
第15段で得られた、4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−ヒドロキシメチルベンゼン3.0g(0.01mol)をDMF50mlに溶解した溶液に、n−プロピルブロミド5.0g(0.04mol)、およびヨウ化カリウム0.1gを加え、室温で撹拌しながら、水素化ナトリウム0.6g(0.015mol)を15分を要して加えた。反応溶液にトルエン300mlを添加した後、氷水100mlを注ぎ込み反応を終了させた。反応液から分取した水相をトルエン(300mlずつ3回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(300mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)で精製し、エタノール10mlから再結晶して、4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン1.5gを得た。
この化合物は、液晶性を示し、SB−I点は96.1〜97.5℃であった。なお、各種スペクトルデータは、よくその構造を支持した。
上記の製造方法に準じて以下の化合物が製造できる。
化合物番号637
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号638
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号639
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号640
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号641
3−フルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号642
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号643
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号644
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号645
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号646
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号647
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号648
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号649
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号650
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号651
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号652
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号653
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号654
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号655
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号656
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号657
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号658
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号659
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号660
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号661
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号662
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号663
4−(トランス−1−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号664
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号665
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号666
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号667
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−l−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号668
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号669
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号670
3−フルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号671
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号672
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号673
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号674
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号675
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号676
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号677
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号678
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号679
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号680
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号681
2,3−ジフルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号682
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号683
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号684
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号685
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号686
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号687
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号688
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号689
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号690
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号691
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号692
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号693
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号694
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号695
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号696
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号697
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号698
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号699
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号700
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号701
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号702
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号703
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号704
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号705
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号706
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号707
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号708
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号709
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号710
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号711
3−フルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号712
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号713
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メチルオキシメチルベンゼン
化合物番号714
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号715
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号716
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ブチルオキシメチルベンゼン
化合物番号717
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号718
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号719
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号720
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−メトキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号721
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号722
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号723
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号724
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号725
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号726
4−(トランス−4−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)−1−メトキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号727
4−(トランス−4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)−1−メトキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号728
4−(トランス−4−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号729
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号730
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−メトキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号731
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−メトキシ−n−ペンチルベンゼン
化合物番号732
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号733
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号734
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号735
4−(4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メトキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号736
4−(4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メトキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号737
4−(4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号738
4−(2−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号739
4−(2−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号740
4−(2−(トランス−4−(2−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−エチルオキシメチルベンゼン
化合物番号741
4−(2−(トランス−4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−2−ブテニル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号742
4−(2−(トランス−4−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号743
2−フルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号744
3−フルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号745
4−(2−(トランス−4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号746
4−(4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号747
4−(4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号748
4−(4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(2−プロペニルシクロヘキシル)エテニル)シクロヘキシル)エチル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号749
4−(4−(トランス−4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号750
4−(4−(トランス−4−(4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号751
4−(4−(トランス−4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メトキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号752
4−(4−(トランス−4−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号753
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシルジフルオロメトキシ)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号754
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシルオキシジフルオロメチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号755
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシルオキシカルボニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号756
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシルカルボニルオキシ)シクロヘキシル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号757
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシルオキシカルボニル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号758
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ)−1−メトキシメチルベンゼン
実施例4
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン(一般式(1)においてR1が1−プロペニル基、R2が−CH2−、R3がビニル基、nが1、mが0、環Aが1,4−フェニレン基、環B及びDが1,4−シクロヘキシレン基、Z1およびZ2が単結合で表される化合物(化合物番号759)の合成
実施例3の第15段で得られた、4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−ヒドロキシメチルベンゼン3.0g(0.01mol)をDMF50mlに溶解した溶液に1−プロペニルブロミド4.9g(0.04mol)、およびヨウ化カリウム0.1gを加え、室温で撹拌しながら、水素化ナトリウム0.6g(0.015mol)を15分で加えた。反応溶液にトルエン300ml加えた後、氷水100mlを加えて反応を終了させた。反応液から分取した水相をトルエン(300mlずつ3回)で抽出した。抽出液を、飽和食塩水(300mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)で精製した後、エタノール10mlから再結晶して、4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン0.92gを得た。
この化合物は、液晶性を示し、SB−I点は110.3〜112.7℃であった。なお、各種スペクトルデータは、良くその構造を支持した。
上記製造方法に準じて以下の化合物が製造できる。
化合物番号760
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号761
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号762
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号763
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号764
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号765
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号766
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号767
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号768
2−フルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号769
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号770
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号771
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号772
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号773
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号774
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号775
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号776
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号777
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号778
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号779
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号780
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号781
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号782
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号783
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号784
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号785
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号786
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号787
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号788
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号789
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号790
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号791
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号792
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号793
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号794
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号795
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号796
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号797
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号798
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号799
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号800
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号801
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号802
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号803
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号804
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号805
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号806
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号807
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号808
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号809
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号810
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号811
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号812
4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号813
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチル)ベンゼン
化合物番号814
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号815
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号816
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号817
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号818
4−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号819
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号820
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号821
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号822
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号823
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(3−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号824
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号825
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号826
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号827
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号828
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号829
4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号830
4−(トランス−4−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号831
4−(トランス−4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)−1−(2−ブテニル)オキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号832
4−(トランス−4−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号833
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号834
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−(4−ペンテニル)オキシ−n−プロピルベンゼン
化合物番号835
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号836
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号837
4−(2−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号838
4−(4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号839
4−(4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号840
4−(4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号841
4−(2−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号842
4−(2−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号843
4−(2−(トランス−4−(2−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号844
4−(2−(トランス−4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)−2−ブテニル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号845
4−(2−(トランス−4−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号846
2−フルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号847
3−フルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号848
4−(2−(トランス−4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号849
4−(4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号850
4−(4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)エチル)−1−(2−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号851
4−(4−(トランス−4−(2−(トランス−4−(2−プロペニルシクロヘキシル)エテニル)シクロヘキシル)エチル)−1−(4−ペンテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号852
4−(4−(トランス−4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号853
4−(4−(トランス−4−(4−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号854
4−(4−(トランス−4−(4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)ブチル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号855
4−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシルオキシカルボニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号856
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシルカルボニルオキシ)シクロヘキシル)−1−(2−プロペニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号857
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシルオキシカルボニル)−1−(3−ブテニル)オキシメチルベンゼン
化合物番号858
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシルカルボニルオキシ)−1−(2−プロペニル)メチルベンゼン
実施例5
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2’−フルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル(一般式(1)において、R1がn−C3H7、R2が−CH2−、R3がビニル基、nおよびmが1、環Aおよび環Cが1,4−フェニレン基、環Bが2−フルオロ−1,4−フェニレン基、環Dが1,4−シクロヘキシレン基、Z1、Z2およびZ3が単結合である化合物(化合物番号859))の合成
(第1段)
ヨウ化メチルトリフェニルホスフィン212.2g(0.53mol)をTHF300mlに溶解した溶液に、カリウムt−ブトキシド92.1g(0.81mol)を加え、−50℃で2時間撹拌した。ここに、実施例3の(第1段)〜(第3段)に記載した方法に従い、1,4−ジオキシスピロ[2,5]オクタン−8−オンを出発原料として製造した、4−(4−オキソシクロヘキシル)ベンゼン61.0g(0.35mol)をTHF1lに溶解した溶液を1時間で滴下し、同温度で2時間撹拌した。反応液に、0℃以下で、水300mlを滴下して反応を終了させた。反応液から分取した水相を、トルエン(1lずつ2回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(500mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)で精製した後、n−ヘプタンから再結晶して、4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン60.2gを得た。
(第2段)
(第1段)で得られた4−(4−ビニルシクロヘキシル)ベンゼン60.2g(0.32mol)を四塩化炭素150mlに溶解した溶液に、ヨウ素酸34.1g(0.19mol)、ヨウ素45.1g(0.18mol)、濃硫酸15.9g(0.16mol)、水120mlおよび、酢酸800mlを加え、8時間加熱還流した。反応液を氷水1l中に注ぎ、トルエン(1lずつ3回)で抽出した。抽出液を、飽和食塩水(500mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)にて精製して、4−(4−ビニルシクロヘキシル)−1−ヨードベンゼン92.8gを得た。
(第3段)
特開平2−240039号に記載の方法によって得られた、2’−フルオロ−1−メトキシメチルビフェニル40.0g(0.20mol)をクロロホルム500mlに溶解した溶液に、無水塩化第二鉄0.20g(0.0012mol)を加え、撹拌しながら−20℃まで冷却した。臭素41.6g(0.26mol)を1時間を要して滴下した後、−10℃で1時間攪拌した。反応溶液に水200ml加え反応を終了させた後、塩化メチレン(500mlずつ3回)で抽出した。抽出液を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液300mlおよび飽和食塩水(400mlずつ3回)で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 n−ヘプタン)にて精製して、2’−フルオロ−4’−ブロモ−1−メトキシメチルビフェニル32.1gを得た。
(第4段)
マグネシウム2.6g(0.11mol)をTHF10mlに懸濁した液に、第3段で得られた2’−フルオロ−4’−ブロモ−1−メトキシメチルビフェニルをTHF50mlに溶解した溶液を、2時間で滴下した。滴下終了後、THF100mlを加え、50℃で1時間撹拌して、Grignard試薬を調製した。
(第5段)
第2段で得られた4−(4−ビニルシクロヘキシル)−1−ヨードベンゼン24.1g(0.077mol)をTHF100mlに溶解した溶液に、塩化パラジウム0.28g(0.0015mol)を加えた後、60℃まで加熱し、撹拌しながら、第4段で得られたGrignard試薬を30分で滴下した。滴下終了後、同温度にて2時間撹拌した。その後、反応液を氷冷し、水100mlを加えた後、トルエン(300mlずつ3回)で抽出した。抽出液を飽和食塩水(200mlずつ3回)で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去して粗製物を得た。得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒 トルエン)で精製して、4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2’−フルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル5.6g(0.015mol)を得た。
このものの各種スペクトルデータは、その構造を良く支持した。
上記製造方法に準じて以下の化合物が製造できる。
化合物番号860
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号861
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号862
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号863
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−エチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号864
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号865
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号866
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2’−フルオロ−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号867
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2’−フルオロ−4−(2−ペンテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号868
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2’−フルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号869
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−3’−フルオロ−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号870
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−3’−フルオロ−4−n−ブトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号871
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−3’−フルオロ−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号872
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2−フルオロ−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号873
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2−フルオロ−4−(2−プロペニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号874
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2−フルオロ−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号875
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−3−フルオロ−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号876
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−3−フルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号877
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−3−フルオロ−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号878
2”−フルオロ−4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号879
2”−フルオロ−4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号880
2”−フルオロ−4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号881
3”−フルオロ−4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−メトキシ−n−プロピル−p−テルフェニル
化合物番号882
3”−フルオロ−4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号883
3”−フルオロ−4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号884
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−3”,2’−ジフルオロ−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号885
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2”,3’−ジフルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号886
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2’,3’−ジフルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号887
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2’,3’,2−トリフルオロ−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号888
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2’,5’−ジフルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号889
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2”−2’−2−トリフルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号890
4”−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号891
4”−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号892
4”−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号893
4”−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号894
4”−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号895
4”−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号896
4”−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号897
4”−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号898
4”−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号899
4”−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号900
4”−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号901
4”−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号902
4”−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号903
4”−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−ブテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号904
4”−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号905
4”−(トランス−4−(2−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号906
4”−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−エチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号907
4”−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号908
4”−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号909
4”−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−4−(3−ブテニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号910
4”−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)−2’−フルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号911
4”−(トランス−4−(1−ペンテニル)シクロヘキシル)−2’−フルオロ−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号912
4”−(トランス−4−(3−ペンテニル)シクロヘキシル)−3’−フルオロ−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号913
4”−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−3’−フルオロ−4−メトキシ−n−プロペニル−p−テルフェニル
化合物番号914
4”−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)−2−フルオロ−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号915
4”−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)−3−フルオロ−4−(2−プロペニル)オキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号916
4”−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)−3−フルオロ−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号917
4”−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)−2’−フルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号918
4”−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)−3’−フルオロ−4−n−ブトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号919
4”−((トランス−4−ビニルシクロヘキシル)メトキシメチル)−2−フルオロ−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号920
4”−((トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)オキシメチル)−3−フルオロ−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号921
4”−((トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ジフルオロメチルオキシ)−2’−フルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号922
4”−((トランス−4−ビニルシクロヘキシル)オキシジフルオロメチル)−3’−フルオロ−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号923
2”−フルオロ−4”−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−2−ブテニル)−4−メトキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号924
3”−フルオロ−4”−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−1,4−ジブテニル)−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号925
4”−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−3−ブテニル)−4−n−ペンチルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号926
4’−(2−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)フェニル)エチル)−2’−フルオロ−4−メトキシメチルビフェニル
化合物番号927
4’−(2−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)フェニル)エチル)−2’−フルオロ−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号928
4’−(4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)フェニル)ブチル)−3’−フルオロ−4−n−プロピルオキシメチル−p−テルフェニル
化合物番号929
4−(2−(4’−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシル)ビフェニル)エチル)−2−フルオロ−4−メトキシメチルベンゼン
化合物番号930
4−(4−(2’−フルオロ−4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシルビフェニル)ブチル)−4−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号931
4−(4−(2’−フルオロ−4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ビフェニル)−2−ブテニル)−4−n−ペンチルオキシメチルベンゼン
化合物番号932
4’−(2−(4−(2−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)エチル)フェニル)エチル)−2−フルオロ−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号933
4−(2−(4−(4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)フェニル)フェニル)エチル)−2−フルオロ−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号934
4−(2−(4−(2−(4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)フェニル)エチル)フェニル)エチル)−2−フルオロ−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号935
4’−(2−(4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)フェニル)エチル)−2−フルオロ−4−メトキシメチルビフェニル
化合物番号936
4−(4−(4−(4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)フェニル)フェニル)ブチル)−2−フルオロ−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号937
4−(4−(4−(4−(4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)フェニル)ブチル)フェニル)ブチル)−2−フルオロ−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号938
4−(4−(4−(4−(4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ブチル)フェニル)ブチル)フェニル)ブチル)−2−フルオロ−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号939
4’−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−メトキシメチルビフェニル
化合物番号940
4’−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号941
4’−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号942
4’−(トランス−4−(トランス−4−(1−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号943
4’−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号944
4’−(トランス−4−(トランス−4−(1−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号945
4’−(トランス−4−(トランス−4−(2−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−(2−プロペニル)オキシメチルビフェニル
化合物番号946
4’−(トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号947
4−(トランス−4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号948
4−(トランス−4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号949
4−(トランス−4−(4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)フェニル)シクロヘキシル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号950
4−(トランス−4−(2−フルオロ−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)フェニル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号951
4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル
化合物番号952
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−4−メトキシメチルビフェニル
化合物番号953
4−(トランス−4−(トランス−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
化合物番号954
4−(トランス−4−(4−(トランス−4−(トランス−4−(2−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル)ブチル)シクロヘキシル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号955
4−(トランス−4−(4−(4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)フェニル)ブチル)シクロヘキシル)−1−メトキシメチルベンゼン
化合物番号956
4−(2−(トランス−4−(2−(2−フルオロ−4−(2−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)エチル)フェニル)エチル)シクロヘキシル)エチル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼン
番号8、11、213、222、317、743、768および846の化合物は参考例である。
実施例6(使用例1)
4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 24%(重量、以下同じ)
4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 36%
4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル 25%
4−(4−プロピルフェニル)ベンゾニトリル 15%
なる組成の液晶組成物のネマチック液晶の透明点(Cp)は72.4℃、20℃における粘度(η20)は27.0mPa・sである。この液晶組成物をセル厚9μmのTNセル(ねじれネマチックセル)に封入したものの動作しきい値電圧(Vth)は1.78V、誘電率異方性値(Δε)は+11.0、屈折率異方性値(Δn)は0.137あった。
この液晶組成物(以下、母液晶Aと称する)85重量部と実施例2で得られた4’−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)−4−n−プロピルオキシメチルビフェニル15重量部とを混合し、その物性値を測定した。その結果、Cp:103.0℃、η20:33.2mPa・s、Vth:1.68V、Δε:5.0、Δn:0.150、弾性定数比K33/K11:2.00であった。
また、この組成物を−20℃のフリーザーに40日間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現等は認められなかった。
実施例7(使用例2)
実施例6に示した母液晶A85重量部と実施例3で得られた4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼンル15部とを混合し、その物性値を測定した。その結果Cp:81.7℃、η20:27.0mPa・s、Vth:1.73V、Δε:3.0、Δn:0.077、弾性定数比K33/K11=2.18であった。
また、この組成物を−20℃のフリーザーに40日間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現等は認められなかった。
実施例8(使用例3)
実施例6に示した母液晶A85重量部と実施例4で得られた4−(トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−n−プロピルオキシメチルベンゼンル15部とを混合し、その物性値を測定した。その結果Cp:89.0℃、η20:18.9mPa・s、Vth:1.68V、Δε:1.7、Δn:0.084、弾性定数比K33/K11=2.35であった。
また、この組成物を−20℃のフリーザーに40日間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現等は認められなかった。
産業上の利用可能性
本発明の化合物は、実施例6〜8に示された様に、いずれも低い粘性、優れた相溶性、特に低温において良好な相溶性を示した。また、前述の公知の化合物と比較して、より優れた弾性定数比の値を示した。
これら優れた特性は、本発明の化合物の構造において、一方の末端基がアルコキシアルキルベンゼンあるいはアルケニルオキシアルキルベンゼンであり、他方の末端基がアルケニル基であることに起因する。
以上、本発明の化合物は、1)低い粘性を示し、2)相溶性、特に低温での相溶性に優れ、3)大きな弾性定数比を有する優れた特性を有する化合物である。
今後、本発明の化合物から成る液晶組成物をSTN方式の液晶ディスプレイの材料に用いた場合、従来の材料よりも改善された特性を有する事が期待される。
Claims (12)
- 一般式(1)
(式中、R1は炭素数1〜15のアルキル基又は炭素数2〜15のアルケニル基を示し、R2は炭素数1〜5のアルキレン基を示し、R3は炭素数2〜15のアルケニル基を示し、環Aは環上の1個以上の水素原子がハロゲン原子で置換されても良い1,4−フェニレン基を示し、環B、C、及びDは、相互に独立して1,4−シクロヘキシレン基、又は、環上の1個以上の水素原子がハロゲン原子に置換されていても良い1,4−フェニレン基を示し、Z1、Z2及びZ3は相互に独立して炭素数1〜15のアルキレン基、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2−CH2−CH=CH−、−CH=CH−CH2−CH2−、−CH2−CH=CH−CH2−、又は単結合を示し、これらの基において1つまたは隣接しない1個以上の−CH2−CH2−基が−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−COO−、又は−OCO−に置換されても良く、nおよびmは0または1を示す。但し、n+mが0または1であり、左末端基R1−O−R2−基が環Aの1位に結合していて、環Aが2−フルオロ−1,4−フェニレン基または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基である場合、R2は炭素数2〜5のアルキレン基を示す。)で表される液晶性化合物。 - 一般式(1)において、n=m=0である請求の範囲1に記載の液晶性化合物。
- 一般式(1)において、R2がメチレン基であり、環Dが1,4−シクロヘキシレン基である請求の範囲2に記載の液晶性化合物。
- 一般式(1)において、n=0、m=1である請求の範囲1に記載の液晶性化合物。
- 一般式(1)において、R2がメチレン基であり、環Dが1,4−シクロヘキシレン基である請求の範囲4に記載の液晶性化合物。
- 一般式(1)において、n=m=1である請求の範囲1に記載の液晶性化合物。
- 一般式(1)において、R2がメチレン基であり、環Dが1,4−シクロヘキシレン基である請求の範囲6に記載の液晶性化合物。
- 請求の範囲1記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする、少なくとも2成分からなる液晶組成物。
- 第一成分として、請求の範囲1〜7のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分として、一般式(5)、(6)、(7)、(8)、及び(9)
(式中、R5は、F、又は炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基を示し、ただし、これらの基の中の1個又は互いに隣接しない2個以上のメチレン基(−CH2−)が酸素原子(−O−)によって置換されていても良く、環Eはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、ピリミジン−2,5−ジイル基、又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を示し、環Fはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、又はピリミジン−2,5−ジイル基を示し、環Gはトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基を示し、Z6は−(CH2)2−、−COO−、又は単結合を示し、L5およびL6は相互に独立してH又はFを示し、bおよびcは相互に独立して0又は1を示す。)
(式中、R6は炭素数1〜10のアルキル基を示し、L7はH又はFを示し、dは0又は1を示す。)
(式中、R7は炭素数1〜10のアルキル基を示し、環Hおよび環Iは相互に独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基を示し、Z7およびZ8は相互に独立して−COO−又は単結合を示し、Z9は−COO−又は−C≡C−を示し、L8およびL9は相互に独立してH又はFを示し、X2はF、OCF3、OCF2H、CF3、CF2H、又はCFH2を示し、e、f、およびgは相互に独立して0又は1を示す。)
(式中、R8およびR9は相互に独立して、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基を示し、ただし、これらの基の中の1個又は互いに隣接しない2個以上のメチレン基(−CH2−)が酸素原子(−O−)によって置換されていても良く、環Jはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、又はピリミジン−2,5−ジイル基を示し、環Kはトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基を示し、Z10は−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−C≡C−、又は単結合を示し、Z11は−COO−又は単結合を示す。)
(式中、R10およびR11は相互に独立して、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数2〜10のアルケニル基を示し、ただし、これらの基の中の1個又は互いに隣接しない2個以上のメチレン基(−CH2−)が酸素原子(−O−)によって置換されていても良く、環Lはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、1,4−フェニレン基、又はピリミジン−2,5−ジイル基を示し、環Mはトランス−1,4−シクロヘキシレン基、ピリミジン−2,5−ジイル基、又は環上の1つ以上の水素原子がFで置換されていてもよい1,4−フェニレン基を示し、環Nはトランス−1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基を示し、Z12およびZ14は相互に独立して−COO−、−(CH2)2−又は単結合を示し、Z13は−CH=CH−、−C≡C−、−COO−又は単結合を示し、hは0または1を示す。)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。 - 第一成分として、請求の範囲1〜7のいずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分の一部分として、一般式(2)、(3)および(4)からなる群から選択される化合物を少なくとも1種類含有し、第二成分の他の部分として、一般式(5)、(6)、(7)、(8)および(9)からなる群から選択される化合物を少なくとも1種類含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求の範囲8〜11のいずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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