JP2001342195A - シランジイル基を有する新規液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

シランジイル基を有する新規液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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JP2001342195A
JP2001342195A JP2000164601A JP2000164601A JP2001342195A JP 2001342195 A JP2001342195 A JP 2001342195A JP 2000164601 A JP2000164601 A JP 2000164601A JP 2000164601 A JP2000164601 A JP 2000164601A JP 2001342195 A JP2001342195 A JP 2001342195A
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Koki Sago
弘毅 佐郷
Hiroyuki Takeuchi
弘行 竹内
Shuichi Matsui
秋一 松井
Tomoyuki Kondo
智之 近藤
Yasuhiro Kubo
恭宏 久保
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
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JNC Petrochemical Corp
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Chisso Petrochemical Corp
Chisso Corp
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    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 大きな誘電率異方性値、高い電気絶縁性（大
きな比抵抗値あるいは高い電圧保持率）、それらの小さ
な温度依存性、広い液晶相温度範囲、優れた相溶性、低
粘性、を有する液晶性化合物、および低いしきい値電
圧、高い電気絶縁性、低い粘性を実現できる液晶組成物
および液晶表示素子を提供すること。 【解決手段】 一般式（１）で表される液晶性化合物、
該液晶性化合物を含有する液晶組成物、及びこの液晶組
成物を用いて構成した液晶表示素子。 【化１】 （式中、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3および環Ａ4は各々独立し
て１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン
等、；Ｒ1は基中のメチレン基が−Ｏ−等により置き換
えられていてもよい炭素数１〜２０のアルキル基；Ｒ2
はハロゲン原子、シアノ基または少なくとも１つの水素
原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０のアル
キル基；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は少なくとも１つが−Ｓｉ
Ｈ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＳｉＨ2−である）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な液晶性化合
物および液晶組成物に関し、さらに詳しくは連結基にシ
ランジイル基（−ＳｉＨ2−）を有する液晶性化合物、
この化合物を含有する液晶組成物およびこの液晶組成物
を用いて構成した液晶表示素子に関する。
【０００２】
【背景技術】液晶性化合物（本願において、液晶性化合
物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さ
ないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の
総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、
電卓、ワープロ等のディスプレイやモニター等に広く利
用されている。これらの表示素子は液晶化合物の屈折率
異方性、誘電率異方性等を利用したものである。表示方
式としては、超ねじれネマティック（ＳＴＮ）型、薄膜
トランジスタ（ＴＦＴ）型等があるが、これらの表示方
式で用いられる液晶性化合物には、表示素子が使用され
る条件下で十分に安定であり、室温を中心としてできる
だけ広い温度範囲で液晶相を示し、低電圧駆動を実現す
るために低いしきい値電圧を有し、また良好な表示品位
を実現するために高い電気絶縁性（大きな比抵抗値ある
いは高い電圧保持率）を有し、かつそれらの特性の温度
依存性が小さく、低粘性であること等の物性が求められ
ている。さらに最近市場に出始めている反射型ＴＦＴ液
晶材料には、上記の特性の他、屈折率異方性が小さい液
晶材料が求められている。
【０００３】しかし、現在のところ単一化合物ではこの
ような条件を全て満たす化合物はなく、数種〜２０数種
の液晶性化合物を混合して液晶組成物とし、これを液晶
物質として使用しているのが現状である。そのため、組
成物成分として用いられる液晶性化合物は相互に良好な
相溶性、特に最近では種々の環境下での使用要求が増大
していることから極低温においても良好な相溶性を示す
ことが望まれている。これらの要請を満たすため従来種
々の化合物が開発されており、それらの中には下記の式
(a)、(b)および(c)に示すような分子中にシリル基を含
む化合物も知られている（それぞれ特開平６−９６５
３、特開平７−２８７９およびＷＯ９７／０５１４４号
公報参照）。
【０００４】
【化８】
【０００５】しかし、これらの化合物のうち(a)と(b)は
末端基にトリアルキルシリル基を有する化合物であり、
この様な化合物は著しく高粘性で、さらに液晶組成物を
構成する他の成分との相溶性に劣る。また(c)は末端基
にシランジイル基を有する化合物であり、このような化
合物は(a)および(b)に比べ粘性と相溶性が共に改善され
るが、それらの特性はなお十分とは言えず、実用的には
特に粘度について一段と低くするすることが求められて
いる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術の欠点を解消し、他の液晶材料との相溶性に優
れ、正の誘電率異方性を示し、低い粘性であり、適当な
屈折率異方性値をもち、かつ低いしきい値電圧を有する
有機ケイ素化合物、これを含有する液晶組成物および該
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供するこ
とにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究の結果、連結基にシランジイル基
を有する化合物が有効であることを見出し本発明に到達
した。すなわち、本発明は、第一に一般式（１）で表さ
れる液晶性化合物を提供することである。
【０００８】
【化９】
【０００９】（式中、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3および環Ａ4
は各々独立して１，４−シクロヘキシレン、シクロヘキ
セン−１，４−ジイル、１，４−フェニレン、ピリジン
−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，
３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン
−２，５−ジイル、またはビシクロ［１，１，１］ペン
タン−１，３−ジイルを示すが、これらの環中の１つま
たは２つ以上の任意の水素原子はハロゲン原子またはシ
アノ基で置換されていてもよく；Ｒ1は炭素数１〜２０
の直鎖または分岐アルキル基を示し、アルキル基中の任
意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−
１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、また
はビシクロ［１，１，１］ペンタン−１，３−ジイルで
置き換えられていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連
続することはなく、Ｒ1中の１つ以上の水素原子は、ハ
ロゲン原子またはシアノ基で置換されていてもよく；Ｒ
2は、ハロゲン原子、シアノ基、または少なくとも１つ
の水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、アルキル基中の任意のメチレン基
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、または−ＣＦ＝ＣＦ
−で置き換えられていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−
が連続することはなく；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は各々独立
して単結合、−ＳｉＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＳｉＨ2−また
は基中の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換され
ていてもよい炭素数１〜４のアルキレン基を示し、この
アルキレン基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置
き換えられていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続
することはなく；ｍおよびｎは各々独立して０または１
を示す。但し、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3のうち少なくとも１
つは−ＳｉＨ2ＣＨ2−あるいは−ＣＨ2ＳｉＨ2−である
）
【００１０】本発明の一般式（１）で表される液晶性化
合物は、他の液晶材料との相溶性に優れ、低い粘性であ
り、正の誘電率異方性値を示し、かつ低いしきい値電圧
を有する。さらに、液晶表示素子が通常使用される条件
において物理的および化学的に十分安定である。
【００１１】一般式（１）において、Ｒ1は前記した通
り炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルキル基であ
る。該直鎖アルキル基の具体例として、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、デシル、ペンタデシルまたはイコシル等を、また該
分岐アルキル基として、イソプロピル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチルブチル、イソペンチ
ルまたはイソヘキシル等を挙げることができる。これら
のアルキル基は−Ｏ−および／または−Ｓ−が連続しな
い限り、基中の任意のメチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シク
ロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−
ジイル、またはビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，
３−ジイル基（以下、これらの基を置き換え基と総称す
ることがある）で置き換えられてもよい。
【００１２】このような置き換え基で置き換えられたア
ルキル基の具体例として、以下を挙げることができる。 置き換え基が−Ｏ−であるアルキル基：メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシまたはヘ
キシルオキシ等のアルコキシ基、メトキシメチル、メト
キシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メト
キシペンチル、メトキシオクチル、エトキシメチル、エ
トキシエチル、エトキシプロピル、エトキシヘキシル、
プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロ
ピル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシ
エチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシメチル、ペン
チルオキシブチル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオ
キシエチル、ヘキシルオキシプロピルまたはヘプチルオ
キシメチル等のアルコキシアルキル基、２−メチルプロ
ポキシ、２−メチルペントキシまたは１−メチルヘプト
キシ等の分岐アルコキシ基、
【００１３】置き換え基が−Ｓ−であるアルキル基：メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペ
ンチルチオ、メチルチオメチル、エチルチオメチルまた
はメチルチオエチル基等、
【００１４】置き換え基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるアルキ
ル基：ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘ
キセニルまたはデセニル等のアルケニル基、メトキシプ
ロペニル、エトキシプロペニル、ペンチルオキシプロペ
ニル、メトキシブテニル、エトキシブテニル、ペンチル
オキシブテニル、メトキシペンテニル、プロポキシペン
テニル、メトキシヘキセニル、プロポキシヘキセニルま
たはメトキシヘプテニル等のアルコキシアルケニル基、
プロペニルオキシ、ブテニルオキシまたはペンテニルオ
キシ等のアルケニルオキシ基、プロペニルオキシメチ
ル、プロペニルオキシエチル、プロペニルオキシブチ
ル、ブテニルオキシメチル、ブテニルオキシエチル、ブ
テニルオキシペンチル、ペンテニルオキシメチル、ペン
テニルオキシプロピル、ヘキセニルオキシメチル、ヘキ
セニルオキシエチルまたはヘプテニルオキシメチル等の
アルケニルオキシアルキル基、ブタジエニル、ヘプタジ
エニル、ヘキサジエニル、ヘプタジエニル、オクタジエ
ニルまたはイコサジエニル等のアルカジエニル基、
【００１５】置き換え基が−Ｃ≡Ｃ−であるアルキル
基：エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルまた
はオクチニル等のアルキニル基、エチニルオキシ、プロ
ピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシまた
はテトラデシニルオキシ等のアルキニルオキシ基、メト
キシプロピニル、メトキシペンチニル、エトキシブチニ
ル、プロポキシプロピニルまたはヘキシルオキシヘプチ
ニル等のアルコキシアルキニル基、
【００１６】置き換え基が−ＣＯ−または−ＣＳ−であ
るアルキル基：メチルカルボニル、メチルチオカルボニ
ル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、プロピル
チオカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ヘ
プチルオキシカルボニル、２−オキソプロピル、２−オ
キソブチル、３−オキソブチル、２−オキソペンチル、
４−オキソペンチル、３−オキソヘキシル、５−オキソ
ヘキシル、２−オキソヘプチル、３−オキソヘプチル、
６−オキソヘプチル、２−オキソオクチルまたは４−オ
キソオクチル等、
【００１７】置き換え基がシクロプロパン−１，２−ジ
イル、シクロブタン−１，３−ジイル、またはビシクロ
［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイルであるアルキ
ル基：シクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２
−シクロプロピルエチル、３−（シクロプロピル）プロ
ピルまたは３−メチルシクロブチル、３−プロピルシク
ロブチル等の基。
【００１８】また、上記のアルキル基または置き換え基
で置き換えられたアルキル基（以下、アルキル基等と総
称する）は、基中の１つ以上の水素原子がハロゲン原子
またはシアノ基で置換されてもよい。ハロゲン原子で置
換されたアルキル基等の例として、フルオロメチル、２
−フルオロエチル、２−クロロエチル、１，２−ジフル
オロエチル、３−フルオロプロピル、３−クロロプロピ
ル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−
フルオロヘキシルまたは８，８−ジフルオロオクチル等
のハロゲン置換アルキル基、フルオロメトキシまたは２
−フルオロエトキシ等のハロゲン置換アルコキシ基、３
−フルオロプロペニル、４−フルオロ−１−ブテニル、
４−フルオロ−２−ブテニル、５−フルオロ−１−ペン
テニル、５−フルオロ−２−ペンテニル、５−フルオロ
−３−ペンテニル、６−フルオロ−１−ヘキセニル、６
−フルオロ−３−ヘキセニル、７−フルオロ−５−ヘプ
テニル、３−フルオロ−２−プロペニル、３−クロロ−
１−プロペニル、４−フルオロ−３−ブテニル，５，５
−ジフルオロ−４−ペンテニルまたは３，３−ジフルオ
ロヘキセニル等のハロゲン置換アルケニル基、ハロゲン
置換アルケニルオキシ基、ハロゲン置換アルキニル基ま
たはハロゲン置換アルキニルオキシ基等を、またシアノ
基置換されたアルキル基等の例として、２−シアノエチ
ルまたは３−シアノプロピル等をそれぞれ挙げることが
できる。
【００１９】これらのアルキル基等の中でも、特に低い
粘性を発現させるものとしてアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、アルケニル基、アルコキシ
アルケニル基、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換
アルコキシ基またはハロゲン置換アルケニル基を、さら
に好ましはアルキル基、アルケニル基またはハロゲン置
換アルケニル基を挙げることができる。
【００２０】次に、一般式（１）において、Ｒ2は前記
した通りハロゲン原子、シアノ基または少なくとも１つ
の水素原子がハロゲン原子で置換された炭素数１〜１０
のアルキル基であるが、該アルキル基中、任意のメチレ
ン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよいが−
Ｏ−および−Ｓ−が連続することはない。
【００２１】このＲ2は、本発明化合物に対し一定の液
晶特性、例えば大きな誘電率異方性値、低い粘性または
高い電気絶縁性（高い比抵抗値あるいは高い電圧保持
率）といった特性を発現できる基から主に選ばれる。Ｒ
2の好適例のうち、大きな誘電率異方性値を発現させる
基として、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＣＯＣＦ3、−ＣＨ2Ｏ
ＣＦ3、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ2Ｈ、−
ＳＣＦ2Ｈ、−Ｃ≡Ｃ−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦＨＣＦ3、−ＯＣＦ
ＨＣＦ3、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、−ＯＣＯＣ
Ｆ3−、−ＣＦ 2ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＳＣＦ2
ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦＨ2、−ＣＦ2
ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3、−ＳＣＦ2ＣＦ2Ｃ
Ｆ3、−ＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−
ＳＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−ＣＦ＝ＣＦ2、−ＯＣＦ＝Ｃ
Ｆ2、−ＯＣＦ＝ＣＦＣＦ3、−Ｃ≡Ｃ−ＣＮ、−ＣＨ＝
ＣＨ−ＣＮ、−ＣＨ＝ＣＦ−ＣＮまたは−ＣＨ＝ＣＦ2
を挙げることができる。
【００２２】また、低い粘性と高い電気絶縁性を発現さ
せる基として、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ3、−ＳＣＦ3、−ＣＨ2ＯＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ、−ＳＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｃ
Ｆ3、−ＳＣＦ2ＣＦ3、−ＣＦＨＣＦ3、−ＯＣＦＨＣＦ
3、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、−ＣＦ2ＣＦ2Ｈ、
−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＳＣＦ2ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ2ＣＦ
Ｈ2、−ＯＣＦ2ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−Ｓ
ＣＦ2ＣＦＨＣＦ3、−ＯＣＦ＝ＣＦ2、−ＯＣＦ＝ＣＦ
ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ2Ｈ、−ＯＣＨ＝ＣＦ2または−Ｏ
Ｃ3Ｆ7を挙げることができる。
【００２３】環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3および環Ａ4は前記し
た通りであるが、それらの例として、１，４−シクロヘ
キシレン、１，４−フェニレン、フルオロ−１，４−フ
ェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、
ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイル、
３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、クロロ−
１，４−フェニレン、３，５−ジクロロ−１，４−フェ
ニレン、３−フルオロ−５−クロロフェニレン、ピリジ
ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、およびテトラヒ
ドロピラン−２，５−ジイル等を挙げることができる。
なお、これらの環が六員環構造を含み、このものに立体
構造上のシス−トランス異性体が存在する場合、その六
員環構造はトランス型のものであることが好ましい。
【００２４】次に、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は前記した通り
各々独立して単結合、−ＳｉＨ2ＣＨ 2−、−ＣＨ2Ｓｉ
Ｈ2−、または基中の水素原子の１つ以上がハロゲン原
子で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキレン基
であり、このアルキレン基中の任意のメチレン基は−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡
Ｃ−で置換されていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が
連続することはなく、Ｚ 1、Ｚ2およびＺ3のうち少なく
とも１つは−ＳｉＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ2ＳｉＨ 2−で
ある。
【００２５】このような基のうち、基中のメチレン基が
−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−
Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよいアルキレン基の例とし
て、好ましくはオキシメチレン、メチレンオキシ、１−
オキサ−１，４−ブチレン、２−オキサ−１，４−ブチ
レン、３−オキサ−１，４−ブチレンまたは４−オキサ
−１，４−ブチレン等の基、エステル結合、チオエステ
ル結合またはオキシカルボニル結合等の−Ｏ−を有する
基、ビニレン、１−ブテニレン、２−ブテニレンまたは
３−ブテニレン等の−ＣＨ＝ＣＨ−を有する基、エチニ
レン、１−ブチニレン、２−ブチニレンまたは３−ブチ
ニレン等の−Ｃ≡Ｃ−を有する基、これらの各基中の１
個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基、例え
ばフルオロメチレンオキシ、オキシフルオロメチレン、
１，１−ジフルオロエチレン、２，２−ジフルオロエチ
レン、１，２−ジフルオロビニレン、１−フルオロビニ
レン、１−クロロ−２−フルオロビニレン、１，２−ジ
フルオロ−１−ブテニレン、２，３−ジフルオロ−２−
ブテニレンまたは３、４−ジフルオロ−３−ブテニレ
ン、３−オキサ−１−ブテニレンまたは４−オキサ−１
−ブテニレン等を挙げることができる。
【００２６】本発明化合物は、このようにＲ1〜Ｒ2、環
Ａ1〜環Ａ4、およびＺ1〜Ｚ3の各々から選択される基を
適宜組み合わせることにより固有の特性を有するものと
して得られるが、それらの中でも好ましい特性を有する
化合物として以下の式（１−１）〜（１−１２）で表さ
れるものを挙げることができる。
【００２７】
【化１０】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、環Ａ1〜環Ａ4およびＺ1〜Ｚ3は前記
と同一の意味を示す。）
【００２８】式（１−１）、（１−７）で表される２環
系の化合物（一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０の化合
物）は、特徴として大きな誘電率異方性値を示し、低粘
性であり、ＴＦＴ用の液晶組成物を構成する他の化合物
との相溶性に優れている。式（１−２）〜（１−３）お
よび（１−８）〜（１−９）で表される３環系の化合物
（一般式（１）においてｍ＋ｎ＝１の化合物）は、特徴
として大きな誘電率異方性値を示し、また粘度と透明点
とのバランスに優れているため、様々な目的の液晶組成
物を構成するのに使用される。また式（１−４）〜（１
−６）および（１−１０）〜（１−１２）で表される４
環系の化合物（一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１の化合
物）は、特徴として大きな誘電率異方性値を示し、また
高い透明点を有するため液晶組成物の透明点を上げてネ
マチックレンジを広げる目的で使用される。
【００２９】上記の式（１−１）〜（１−１２）で表さ
れる化合物は、それぞれ順次対応する式（１−ａ）〜
（１−ｌ）で表される化合物であることが実用上より好
ましい。
【００３０】
【化１１】
【００３１】
【化１２】
【００３２】（各式中、Ｒ1、Ｒ2、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ
3は一般式（１）に記載のものと同一の意味を示し、Ｙ
およびＺはそれぞれ独立して水素原子またはハロゲン原
子を示す。）
【００３３】本発明の一般式（１）で表される液晶性化
合物は、一般的な有機合成法によって容易に製造するこ
とができる。その幾つかにつき具体例を示すと以下の通
りである。
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】（式中、Ｒ1、Ｒ2、環Ａ1〜環Ａ4およびＺ
1〜Ｚ3は前記と同一の意味を示し、Ｘ 3はハロゲン原子
または炭素数が１〜４のアルコキシ基を示し、Ｘ4はハ
ロゲン原子を示す。）
【００３７】Ｚ2が−ＣＨ2ＳｉＨ2−である化合物の製
造： （Ｒ2がシアノ基以外の場合）先ず、アルコール誘導体
（１３）に塩化チオニルなどのハロゲン化剤を作用させ
てハロゲン誘導体（１４）に変換する。次いでこのハロ
ゲン誘導体（１４）とマグネシウムとを反応させて得た
グリニャール試薬にシラン化合物（１５）を作用させ、
シラン誘導体（１６）を得る。この化合物（１６）にグ
リニャール試薬（１７）を反応させ、その後に水素化リ
チウムアルミニウム（ＬＡＨ）等の還元剤にて還元する
ことにより、本発明化合物例の（１８）を製造すること
ができる。
【００３８】（Ｒ2がシアノ基の場合）前記のシラン誘
導体（１６）とグリニャール試薬（１７’）を反応さ
せ、その後に水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）等
の還元剤にて還元することにより本発明化合物例の（１
８’）を得る。この化合物（１８’）にｎ−ブチルリチ
ウム、次いでハロゲン化剤を作用させてハロゲン誘導体
を得た後、シアン化銅と反応させることにより右末端部
にシアノ基を有する本発明化合物例の（１９）を製造す
ることができる。
【００３９】Ｚ2が−ＳｉＨ2ＣＨ2−である化合物の製
造： （Ｒ2がシアノ基以外の場合）先ず、アルコール誘導体
（２０）に塩化チオニルなどのハロゲン化剤を作用させ
てハロゲン誘導体（２１）に変換する。次いでこのハロ
ゲン誘導体（２１）とマグネシウムとを反応させて得た
グリニャール試薬にシラン化合物（１５）を作用させ、
シラン誘導体（２２）を得る。この化合物（２２）にグ
リニャール試薬（２３）を反応させ、その後に水素化リ
チウムアルミニウム（ＬＡＨ）等の還元剤にて還元する
ことにより本発明化合物例の（２４）を製造することが
できる。
【００４０】（Ｒ2がシアノ基の場合）先ず、アルコー
ル誘導体（２０’）に塩化チオニルなどのハロゲン化剤
を作用させてハロゲン誘導体（２１’）に変換する。次
いでこのハロゲン誘導体（２１’）とマグネシウムとを
反応させて得たグリニャール試薬にシラン化合物（１
５）を作用させ、シラン誘導体（２２’）を得る。この
化合物（２２’）にグリニャール試薬（２３）を反応さ
せ、その後に水素化リチウムアルミニウム（ＬＡＨ）等
の還元剤にて還元することにより本発明化合物例の（２
４’）を得、これにｎ−ブチルリチウム、ついでハロゲ
ン化剤を作用させてハロゲン誘導体を得た後、シアン化
銅と反応させることにより右末端部にシアノ基を有する
本発明化合物例の（２５）を製造することができる。
【００４１】このようにして得られる本発明の液晶性化
合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示
し、大きな誘電率異方性値、適当な屈折率異方性値、低
い粘性および高い電気絶縁性（大きな比抵抗値あるいは
高い電圧保持率）を有し、それらの温度依存性が極めて
小さく、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下でも非
常に優れた相溶性を有する。また、これらの本発明液晶
性化合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下にお
いて物理的および化学的に十分安定であり、ネマチック
液晶組成物の構成成分として極めて優れている。本発明
の液晶性化合物は、超ねじれネマティック（ＳＴＮ）
型、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）型、およびその他の
表示方式用の液晶組成物において、その構成成分として
好適に使用することができる。さらには、低い屈折率異
方性値が必要とされる反射型ＴＦＴ型にも使用できる。
【００４２】一般式（１）で表される本発明化合物のう
ち、２個の六員環を有する化合物は低い等方相転移温度
と低い粘性を示し、３個または４個の環構造を有する化
合物は高い等方相転移温度を示す。分子内にシクロヘキ
サン環、ジオキサン環、テトラヒドロピラン環を多く有
する化合物は比較的小さな屈折率異方性値を示し、ベン
ゼン環、ピリジン環またはピリミジン環を有する化合物
は広い液晶相温度範囲および大きな屈折率異方性値を示
し、中でもピリジン環、ピリミジン環またはジオキサン
環を有する化合物は大きな誘電率異方性値を示す。一般
式（１）で表される本発明化合物はいずれも正で極めて
大きな誘電率異方性値を示すが、環構造中の水素原子を
ハロゲン原子に置換することによって、より大きな誘電
率異方性値を発現することが可能であり、また同時に相
溶性も改善され得る。この場合、低い粘性を発現させる
ためには、置換するハロゲン原子はフッ素原子が好まし
い。
【００４３】Ｒ1、Ｒ2および／またはＺ1〜Ｚ3中に二重
結合を有する化合物は、大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ
11（ベンド弾性定数／スプレイ弾性定数）と格別に低い
粘性を示すので、ＳＴＮ用組成物の構成成分として用い
るとＴ−Ｖ曲線の透過率の変化が急峻な組成物を与える
ことができ、以て高いコントラストの表示素子を提供す
ることができる。Ｒ1、Ｒ2および／またはＺ1〜Ｚ2中に
三重結合を含む化合物は大きな屈折率異方性値および低
粘性を示す。Ｒ1が光学活性基である化合物は、キラル
ドープ剤として特に有用である。これらを用いることで
リバース・ツイスト・ドメインの発生を防止することが
できる。また、本発明の化合物は、その構成原子が同位
体で置換された場合も全く同様の特性を示すことから、
同様に好ましいものといえる。
【００４４】本発明の第二は、このような一般式（１）
で表される化合物を含む液晶組成物を提供することにあ
る。該化合物の含有量は液晶組成物に対し０．１〜９
９．９重量％とするすることが優良な特性を発現せしめ
るために好ましく、より好ましくは１〜８０重量％、さ
らに好ましくは１〜６０重量％である。
【００４５】本発明の液晶組成物は、一般式（１）で表
される液晶性化合物を少なくとも１種類含む第一成分の
みでもよいが、これに加え、第二成分として既述参照の
一般式（２）、（３）および（４）からなる群から選ば
れる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ａ成分と称す
る）および／または一般式（５）および（６）からなる
群から選ばれる少なくとも１種類の化合物（以下第二Ｂ
成分と称する）を混合したものが好ましく、さらに、し
きい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率
異方性値および粘度等を調整する目的で、一般式（１
０）、（１１）および（１２）からなる群から選ばれる
少なくとも１種類の化合物を第三成分として混合するこ
ともできる。また、本発明に使用される液晶組成物の各
成分は物理特性に大きな差異が無いことから、各元素の
同位体元素からなる類縁体でも差し支えない。
【００４６】
【化１５】
【００４７】（式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意の−Ｃ
Ｈ2−基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられ
てもよく、また、この基中の任意の水素原子はフッ素原
子で置換されてもよく；Ｘ1はフッ素原子、塩素原子、
−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ
Ｈ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3
を示し；Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素原子またはフ
ッ素原子を示し；Ｚ4およびＺ5は各々独立して−（ＣＨ
2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、
−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合を示し；
環Ｂおよび環Ｃはそれぞれ独立してトランス−１，４−
シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、または水素原子がフッ素原子で置換されてもよい
１，４−フェニレンを示し；環Ｄはトランス−１，４−
シクロヘキシレン、または水素原子がフッ素原子で置換
されてもよい１，４−フェニレンを示す。）
【００４８】
【化１６】
【００４９】（式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素
数１〜１０のアルキル基を示し、これらのアルキル基中
の相隣接しない任意の−ＣＨ2−基は−Ｏ−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、また、これら
のアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換さ
れてもよく；Ｘ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示
し；環Ｅはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル、またはピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｆは
トランス−１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ
素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンまた
はピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｇはトランス
−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン
を示し；Ｚ6は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ
−、−ＯＣＦ2−または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4および
Ｌ5は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；
ａ、ｂおよびｃは各々独立して０または１を示す。）
【００５０】
【化１７】
【００５１】（式中、Ｒ8およびＲ9は各々独立して炭素
数１〜１０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相
隣接しない任意の−ＣＨ2−基は−Ｏ−または−ＣＨ＝
ＣＨ−で置き換えられていてもよく、また、このアルキ
ル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく；環Ｋ、環Ｍおよび環Ｎは各々独立して、トラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−
ジイル、または水素原子がフッ素原子で置換されてもよ
い１，４−フェニレンを示し；Ｚ9およびＺ10は各々独
立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合を示す。）
【００５２】上記第二Ａ成分のうち、一般式（２）に含
まれる化合物の好適例として次の（２−１）〜（２−
９）、一般式（３）に含まれる化合物の好適例として
（３−１）〜（３−９７）、一般式（４）に含まれる化
合物の好適例として（４−１）〜（４−３３）をそれぞ
れ挙げることができる。
【００５３】
【化１８】
【００５４】
【化１９】
【００５５】
【化２０】
【００５６】
【化２１】
【００５７】
【化２２】
【００５８】
【化２３】
【００５９】
【化２４】
【００６０】
【化２５】
【００６１】
【化２６】
【００６２】
【化２７】
【００６３】
【化２８】
【００６４】
【化２９】
【００６５】
【化３０】 （式中、Ｒ3、Ｘ1は前記と同じ意味を表す。）
【００６６】これらの一般式（２）〜（４）で表される
化合物は、誘電率異方性値が正を示し、熱安定性や化学
的安定性が非常に優れているので、主としてＴＦＴ用の
液晶組成物に用いられる。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製
する場合、該化合物の使用量は、液晶組成物の全重量に
対して０．１〜９９．９重量％の範囲が適するが、好ま
しくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重
量％である。また一般式（１０）〜（１２）で表される
化合物を粘度調整の目的でさらに含有していてもよい。
次に、前記第二Ｂ成分のうち、一般式（５）および
（６）に含まれる化合物の好適例として、それぞれ（５
−１）〜（５−５８）および（６−１）〜（６−３）を
挙げることができる。
【００６７】
【化３１】
【００６８】
【化３２】
【００６９】
【化３３】
【００７０】
【化３４】
【００７１】
【化３５】
【００７２】
【化３６】
【００７３】
【化３７】 （式中、Ｒ4，Ｒ5およびＸ2は前記と同じ意味を表
す。）
【００７４】これらの一般式（５）および（６）で示さ
れる化合物は、誘電率異方性値が正でその値が非常に大
きいので主としてＳＴＮやＴＮ用の液晶組成物に用いら
れる。これらの化合物は組成物成分として特にしきい値
電圧を小さくする目的で使用される。また、粘度の調
整、屈折率異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げ
る等の目的や、さらに急峻性を改良する目的にも使用さ
れる。一般式（５）および（６）で表される化合物の使
用量は、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場
合には０．１〜９９．９重量％の範囲が適用できるが、
好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９
５重量％である。その際、しきい値電圧、液晶相温度範
囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調
整する目的で後述の第三成分を混合することもできる。
【００７５】本発明の液晶組成物として垂直配向モード
（ＶＡモード）等に用いられる、誘電率異方性が負の液
晶組成物を調製する場合には、一般式（７）〜（９）か
らなる群から選ばれる少なくとも一種類の化合物（以下
第二Ｃ成分と称する）を混合したものが好ましい。
【００７６】
【化３８】
【００７７】（式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素
数１〜１０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相
隣接しない任意の−ＣＨ2−基は−Ｏ−または−ＣＨ＝
ＣＨ−で置き換えられていてもよく、また、このアルキ
ル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されていて
もよく；環Ｉおよび環Ｊは各々独立して、トランス−
１，４−シクロヘキシレン、または１，４−フェニレン
を示し；Ｌ6、Ｌ7、Ｌ8およびＬ9は各々独立して水素原
子またはフッ素原子を示すがその全てが水素原子を示す
ことはなく；Ｚ7およびＺ8は各々独立して−（ＣＨ2）2
−、−ＣＯＯ−または単結合を示す。）
【００７８】このような第二Ｃ成分の好適例として、
（７−１）〜（７−３）、（８−１）〜（８−５）およ
び（９−１）〜（９−３）をそれぞれ挙げることができ
る。
【００７９】
【化３９】 （式中、Ｒ6，Ｒ7は前記と同じ意味を表す）
【００８０】一般式（７）〜（９）で表される化合物
は、誘電率異方性値が負の化合物である。一般式（７）
で表される化合物は２環化合物であるので、主としてし
きい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調
整の目的で使用される。一般式（８）で表される化合物
は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる目的
の他、しきい値電圧を小さくする目的および屈折率異方
性値を大きくする目的で使用される。一般式（７）〜
（９）で表される化合物は主として誘電率異方性の値が
負であるＶＡモード用の液晶組成物に使用される。その
使用量を増加させると組成物のしきい値電圧が小さくな
るが、粘度は大きくなる。従って、しきい値電圧の要求
値を満足している限り、少なく使用することが好まし
い。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が５以下で
あるので、４０重量％より少なくなると低電圧駆動がで
きなくなる場合がある。一般式（７）〜（９）で表され
る化合物の使用量は、ＶＡモード用の組成物を調製する
場合には４０重量％以上が好ましいが、５０〜９０重量
％が好適である。また弾性定数をコントロールし、組成
物の電圧透過率曲線を制御する目的で、一般式（７）〜
（９）で表される化合物を誘電率異方性値が正である組
成物に混合する場合もある。この場合の一般式（７）〜
（９）で表される化合物の使用量は３０重量％以下が好
ましい。
【００８１】本発明液晶組成物の第三成分のうち、一般
式（１０）〜（１２）に含まれる化合物の好適例とし
て、それぞれ（１０−１）〜（１０−１１）、（１１−
１）〜（１１−１２）および（１２−１）〜（１２−
６）を挙げることができる。
【００８２】
【化４０】
【００８３】
【化４１】
【００８４】
【化４２】 （式中、Ｒ8およびＲ9は前記と同じ意味を表す。）
【００８５】一般式（１０）〜（１２）で表される化合
物は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化
合物である。一般式（１０）で表される化合物は主とし
て粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用さ
れる。また一般式（１１）および（１２）で表される化
合物は透明点を高くする等のネマチックレンジを広げる
目的または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。
【００８６】一般式（１０）〜（１１）で表される化合
物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が
大きくなり、粘度が小さくなる。従って、液晶組成物の
しきい値電圧要求値を満足している限り、多量に使用す
ることが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場
合に、一般式（１０）〜（１２）で表される化合物の使
用量は、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３
５重量％以下である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶
組成物を調製する場合には、一般式（１０）〜（１２）
で表される化合物の使用量は、好ましくは７０重量％以
下、より好ましくは６０重量％以下である。
【００８７】本発明の液晶組成物は、それ自体公知の方
法、例えば種々の成分を高温度下で相互に溶解させる方
法等により一般に調製される。また、必要により、適当
な添加物を加えることによって、意図する用途に応じた
改良がなされ、最適化される。このような添加物は当該
業者によく知られており、文献などに詳細に記載されて
いる。通常、液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ
角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有するキラ
ルドープ剤などが添加される。この場合に使用されるキ
ラルドープ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ−
１）〜（Ｏｐ−８）を挙げることができる。
【００８８】
【化４３】
【００８９】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光
学活性化合物を添加してねじれのピッチを調整する。ね
じれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物で
あれば４０〜２００μｍの範囲に、ＳＴＮ用の液晶組成
物であれば６〜２０μｍの範囲に、双安定ＴＮ（Ｂｉｓ
ｔａｂｌｅ ＴＮ）モード用の場合は１．５〜４μｍの
範囲にそれぞれ調整するのが好ましい。また、ピッチの
温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物
を添加してもよい。さらに、メロシアニン系、スチリル
系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン
系、アントラキノン系またはテトラジン系等の二色性色
素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用する
こともできる。本発明に係る組成物は、ネマチック液晶
をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中
に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマー分散
型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）、例えばポリマーネット
ワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折
制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用
できる。
【００９０】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。なお、化合物の製造に係る実施例において、
Ｃは結晶、ＳＡはスメクチックＡ相、ＳＢはスメクチッ
クＢ相、Ｎはネマチック相、Ｉｓｏは等方性液体相をそ
れぞれ示し、これらの相転移温度に係る単位は全て℃で
あり、１Ｈ−ＮＭＲと１９Ｆ−ＮＭＲの項で示したｔは
三重線、ｍは多重線を意味し、質量分析の項で示したＭ
＋は分子イオンピークを表す。また、液晶組成物に係る
実施例においては、組成物成分の１部を後記参照のごと
く記号により表記した。
【００９１】実施例１ ４−（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルメチルシリル）−２−フルオロ
トリフルオロメトキシベンゼン（化合物Ｎｏ．２−４）
の製造
【００９２】
【化４４】
【００９３】（第１段） トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルクロロメタンの製造 窒素雰囲気下で、トランス−４−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルメタノール139g（0.
550mol）、トルエン300ml、ピリジン1mlの混合物を60℃
まで加熱し、その後塩化チオニル68.7g（0.577mol）を
ゆっくりと滴下し、そのまま２時間加熱攪拌した。反応
終了後、トルエン1,000mlを追加し、有機層を水で１
回、希水酸化ナトリウム水溶液で１回、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で２回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、残査
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプ
タン）に付し、トランス−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）シクロヘキシルクロロメタン116g（0.
429mol、収率78%）を得た。
【００９４】（第２段） トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルトリメトキシシリルメタンの製造 窒素雰囲気下で、十分に乾燥したマグネシウム1.54g（6
3.5mmol）およびTHF5mlの混合物に前段で得たトランス
−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシルクロロメタン17.2g（63.5mmol）のＴＨＦ（60m
l）溶液を滴下して、２時間加熱還流させてグリニャー
ル試薬を調製した。その後、調製したグリニャール試薬
をテトラメトキシシラン10.6g（69.8mmol）のＴＨＦ（4
0ml）溶液に滴下して、２時間加熱還流した。反応混合
物をそのまま減圧下で溶媒を留去した後、残査を減圧蒸
留（181〜190℃／4hPa）にてトランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルトリメト
キシシリルメタン15.8g（44.4mmol、収率78%）を単離し
た。
【００９５】（第３段） 標題化合物の製造 窒素雰囲気下で、十分に乾燥したマグネシウム0.598g
（24.6mmol）およびＴＨＦ5mlの混合物に３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシブロモベンゼン6.37g（24.
6mmol）のＴＨＦ（20ml）溶液を滴下して、40℃で１時
間攪拌してグリニャール試薬を調製した。その後、調製
したグリニャール試薬を前段で得たトランス−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルト
リメトキシシリルメタン7.30g（20.5mmol）のＴＨＦ溶
液に滴下して、２時間加熱還流した。室温まで冷却した
後、反応液に水素化リチウムアルミニウム1.63g（43.1m
mol）を加えて１時間加熱還流させた後、（１Ｎ）ＨＣ
ｌ溶液（20ml）に晶析した。反応溶液を、トルエン（20
0ml）にて抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液
で１回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に２
回付し、次いで再結晶（溶媒：メタノール/ヘプタン）
することにより、標題化合物0.420g（0.946mmol、収率
4.6％）を得た。このものは液晶相を示し、その転移温
度はＣ−ＳＢ：-11.23℃、ＳＢ−Ｉｓｏ：51.92℃であ
った。また、各種スペクトルデータはよくその構造を支
持した。
【００９６】質量分析：444（Ｍ+）1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）0.86−1.27（ｍ，２０Ｈ）、1.56−1.68
（ｍ，１１Ｈ）、4.29（ｔ，２Ｈ）、7.26−7.38（ｍ，
３Ｈ） １９Ｆ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）-59.14（ｔ，３Ｆ）、-130.50（ｔ，１
Ｆ）
【００９７】実施例２ １−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルメチルシリル）−３，４，５
−トリフルオロベンゼン（化合物Ｎｏ．２−２）の製造
【００９８】
【化４５】
【００９９】（第１段） トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルクロロメタンの製造 窒素雰囲気下で、トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシルメタノール130g
（0.550mol）、トルエン400ml、ピリジン1mlの混合物を
60℃まで加熱し、その後塩化チオニル68.7g（0.577mo
l）をゆっくりと滴下し、そのまま２時間加熱攪拌し
た。トルエン1,000mlを追加し、有機層を水で１回、希
水酸化ナトリウム水溶液で１回、炭酸水素ナトリウム水
溶液で２回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）
に付し、トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルクロロメタン110g（0.429m
ol、収率77%）を得た。
【０１００】（第２段） トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルトリメトキシシリルメタンの製造 窒素雰囲気下で、十分に乾燥したマグネシウム10.6g
（0.437mol）およびTHF300mlの混合物に、前段で得たト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシルクロロメタン112g（0.437mol）のTH
F （300ml）溶液を滴下して、２時間加熱還流させてグ
リニャール試薬を調製した。その後、調製したグリニャ
ール試薬をテトラメトキシシラン133g（0.873mol）のTH
F（300ml）溶液に滴下して、２時間加熱還流した。反応
混合物をそのまま減圧下で溶媒を留去した後、残査を減
圧蒸留（185〜192℃／4hPa）にてトランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルト
リメトキシシリルメタン106g（0.310mol、収率71%）を
単離した。
【０１０１】（第３段） 標題化合物の製造 窒素雰囲気下で、十分に乾燥したマグネシウム0.426g
（17.5mmol）およびＴＨＦ5mlの混合物に、３，４，５
−トリフルオロブロモベンゼン3.70g（17.5mmol）のＴ
ＨＦ（20ml）溶液を滴下して、40℃で１時間攪拌してグ
リニャール試薬を調製した。その後、調製したグリニャ
ール試薬を前段で得たトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルトリメトキシ
シリルメタン5.00g（14.6mmol）のＴＨＦ溶液に滴下し
て、２時間加熱還流した。室温まで冷却した後、反応液
に水素化リチウムアルミニウム0.333g（8.77mmol）を加
えて１時間加熱還流させた後、（１Ｎ）ＨＣｌ溶液（20
ml）に晶析した。反応溶液を、トルエン（100ml）にて
抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で１回、水
で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
減圧下で溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に２回付し、次
いで再結晶（溶媒：エタノール）することにより、標題
化合物0.670g（1.75mmol、収率10.0％）を得た。これは
液晶相を示し、その転移温度はＣ−ＳＢ：28.8℃、ＳＢ
−Ｉｓｏ：37.8℃であった。また、各種スペクトルデー
タはよくその構造を支持した。
【０１０２】質量分析：382（Ｍ+）1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）0.85−1.29（ｍ，２０Ｈ）、1.66−1.68
（ｍ，９Ｈ）、4.27（ｔ，２Ｈ）、7.09−7.15（ｍ，２
Ｈ） １９Ｆ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）-135.5（ｔ，３Ｆ）
【０１０３】実施例３ １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルシ
リル）−３，５−ジフルオロ−４−シアノベンゼン（化
合物Ｎｏ．１−４）の製造
【０１０４】
【化４６】
【０１０５】（第１段） トランス−４−プロピルシクロヘキシルクロロメタンの
製造 窒素雰囲気下で、トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルメタノール178g（1.14mol）、トルエン400ml、ピリジ
ン1mlの混合物を60℃まで加熱し、その後塩化チオニル1
43g（1.20mol）をゆっくりと滴下し、そのまま２時間加
熱攪拌した。トルエン1,000mlを追加し、有機層を水で
１回、希水酸化ナトリウム水溶液で１回、炭酸水素ナト
リウム水溶液で２回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、残
査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
プタン）に付し、トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ルクロロメタン170g（0.974mol、収率86%）を得た。
【０１０６】（第２段） トランス−４−プロピルシクロヘキシルトリメトキシシ
リルメタンの製造 窒素雰囲気下で、十分に乾燥したマグネシウム17.5g
（0.722mol）及びTHF400mlの混合物に、前段で得たトラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシルクロロメタン120g
（0.688mol）のTHF（300ml）溶液を滴下して、２時間加
熱還流させてグリニャール試薬を調製した。その後、調
製したグリニャール試薬をテトラメトキシシラン209g
（1.38mol）のTHF（400ml）溶液に滴下して、２時間加
熱還流した。反応混合物をそのまま減圧下で溶媒を留去
した後、残査を減圧蒸留（185〜192℃／4hPa）にてトラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシルトリメトキシシリル
メタン140g（0.538mol、収率78%）を単離した。
【０１０７】（第３段） １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルシ
リル）−３，５−ジフルオロベンゼンの製造 窒素雰囲気下で、十分に乾燥したマグネシウム1.12g（4
6.2mmol）およびＴＨＦ10.0mlの混合物に、３，５−ジ
フルオロブロモベンゼン8.90g（46.2mmol）のＴＨＦ（2
0ml）溶液を滴下して、40℃で１時間攪拌してグリニャ
ール試薬を調製した。その後、調製したグリニャール試
薬を前段で得たトランス−４−プロピルシクロヘキシル
トリメトキシシリルメタン8.00g（30.8mmol）のＴＨＦ
溶液に滴下して、２時間加熱還流した。室温まで冷却し
た後、反応液に水素化リチウムアルミニウム0.710g（1
8.5mmol）を加えて１時間加熱還流させた後、（１Ｎ）
ＨＣｌ溶液（30ml）に晶析した。反応溶液を、トルエン
（100ml）にて抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水
溶液で１回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、残査をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）
に付し、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
メチルシリル）−３，５−ジフルオロベンゼン6.10g（2
1.6mmol、収率70％）を得た。
【０１０８】（第４段） １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルシ
リル）−３，５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼンの製
造 窒素雰囲気下で、前段で得た１−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルメチルシリル）−３，５−ジフルオ
ロベンゼン6.08g（21.6mmol）及びＴＨＦ50.0mlの混合
物を-70℃以下まで冷却し、ｎ−ブチルリチウムのヘキ
サン溶液12.5ml（24.8mol相当）を-70℃以下を保つよう
に滴下し、同温にて１時間攪拌した。その後、ヨウ素6.
57g（25.5mmol）のＴＨＦ（20ml）溶液を-65℃を保つよ
うに滴下して、同温にて１時間攪拌した。反応終了後
は、水１Ｌに晶析後、トルエン（100ml）により抽出し
て、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で２回、水で３
回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下で溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付し、１−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシルメチルシリル）−
３，５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼン3.30g（8.10m
mol、収率38％）を得た。
【０１０９】（第５段） 標題化合物の製造 窒素雰囲気下で、前段で得た１−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルメチルシリル）−３，５−ジフルオ
ロ−４−ヨードベンゼン3.30g（8.10mmol）、シアン化
銅（I）（1.09mmol）およびＤＭＦ20mlの混合物を160℃
で２時間加熱攪拌した。反応混合物をトルエン100mlに
て抽出し、有機層をアンモニア水で４回、（２Ｎ）ＨＣ
ｌで１回、炭酸水素ナトリウム水溶液で１回、水で３回
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
で溶媒を留去した後、残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出液：ヘプタン）に付し、標題化合物0.
273g（0.89mmol、収率11％）を得た。また、各種スペク
トルデータはよくその構造を支持した。 質量分析：307（Ｍ+）
【０１１０】実施例４ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルメチルシ
リル）−２，３’４’５’−テトラフルオロビフェニル
（化合物Ｎｏ．２−４０）の製造
【０１１１】
【化４７】
【０１１２】（第１段） ４−ブロモ−２，３’，４’，５’−テトラフルオロビ
フェニルの製造 窒素雰囲気下で、３−フルオロ−４−ヨードブロモベン
ゼン28.0g（93.0mmol）、３，４，５−トリフルオロフ
ェニルほう酸19.6g（111mmol）、炭酸カリウム25.7g（1
86mmol）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム3.20g（27.9mmol）、ジメトキシエタン200mlおよ
び水150mlの混合物を70℃で２０時間加熱攪拌した。反
応混合物をトルエンに抽出して、有機層を炭酸水素ナト
リウム水溶液で１回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、残
査をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタ
ン）に付し、再結晶（メタノール）することにより、４
−ブロモ−２，３’，４’，５’−テトラフルオロビフ
ェニル7.0g（22.9mmol、収率25％）を単離した。
【０１１３】（第２段） 標題化合物の製造 窒素雰囲気下で、十分に乾燥したマグネシウム0.73g（3
0.2mmol）及びＴＨＦ5mlの混合物に、前段で得た４−ブ
ロモ−２，３’，４’，５’−テトラフルオロビフェニ
ル9.20g（30.2mmol）のＴＨＦ（10ml）溶液を滴下し
て、40℃で１時間攪拌してグリニャール試薬を調製し
た。その後、調製したグリニャール試薬を実施例３の第
２段で得たトランス−４−プロピルシクロヘキシルトリ
メトキシシリルメタン5.00g（20.2mmol）のＴＨＦ溶液
に滴下して、５時間加熱還流した。室温まで冷却した
後、反応液に水素化リチウムアルミニウム0.460g（1.81
mmol）を加えて１時間加熱還流させた後、（１Ｎ）ＨＣ
ｌ溶液（20ml）に晶析した。反応溶液を、トルエン（10
0ml）にて抽出し、有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液
で１回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に２
回付し、次いで再結晶（溶媒：エタノール）することに
より、標題化合物0.477g（1.21mmol、収率6.0％）を得
た。また、各種スペクトルデータはよくその構造を支持
した。 質量分析：394（Ｍ+）
【０１１４】実施例１〜４と類似の方法により以下の化
合物（Ｎｏ．１−１）〜（Ｎｏ．１−２６）、（Ｎｏ．
２−１）〜（Ｎｏ．２−６７）および（Ｎｏ．３−１）
〜（Ｎｏ．３−９０）を製造することができる。なお、
下記リストには実施例１〜４で得られた（Ｎｏ．１−
４）、（Ｎｏ．２−２）、（Ｎｏ．２−４）および（Ｎ
ｏ．２−４０）についても再掲した。
【０１１５】
【化４８】
【０１１６】
【化４９】
【０１１７】
【化５０】
【０１１８】
【化５１】
【０１１９】
【化５２】
【０１２０】
【化５３】
【０１２１】
【化５４】
【０１２２】
【化５５】
【０１２３】
【化５６】
【０１２４】
【化５７】
【０１２５】
【化５８】
【０１２６】
【化５９】
【０１２７】
【化６０】
【０１２８】
【化６１】
【０１２９】次に、本発明の化合物を成分として含む液
晶組成物についての実施例を示す。各実施例において、
成分（化合物）の大部分は表１に示す定義に基づき記号
により表記し、成分の含有量を示す％は特に断りのない
限り重量％を意味する。また、シス−トランス型の異性
体が存在する場合の成分は、全てトランス型のものであ
る。 液晶組成物の特性デ−タは、ＮＩ（ネマチック−
等方性液体転移温度または透明点）、η（粘度：測定温
度２０．０℃）、Δｎ（屈折率異方性値：測定温度２
５．０℃）、Δε（誘電率異方性値：測定温度２５．０
℃）、Ｖｔｈ（しきい値電圧：測定温度２５．０℃）お
よびピッチ（測定温度２５．０℃）により示した。
【０１３０】
【表１】
【０１３１】実施例５（使用例１） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ５−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ その他の成分 １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝８３．３（℃） η＝１２．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５５ Δε＝６．５ Ｖｔｈ＝２．２１（Ｖ） 上記組成物（第一）の１００部に既述の式（Ｏｐ−１）
で表される光学活性化合物を０．８部添加し、かくして
得られる第二組成物のピッチを求めたところ１０．７μ
ｍであった。
【０１３２】実施例６（使用例２） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ その他の成分 ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝９２．６（℃） η＝８４．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４６ Δε＝２９．４ Ｖｔｈ＝０．９０（Ｖ）
【０１３３】実施例７（使用例３） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＳｉ１Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４．０％ その他の成分 ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝８９．２（℃） η＝３５．５（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１９６ Δε＝７．２ Ｖｔｈ＝１．８４（Ｖ）
【０１３４】実施例８（使用例４） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＩＳｉＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ その他の成分 ３−ＧＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
【０１３５】実施例９（使用例５） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ４−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ その他の成分 ３−ＨＢ−Ｃ ３．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝７８．２（℃） η＝１８．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２９ Δε＝７．３ Ｖｔｈ＝１．８５（Ｖ）
【０１３６】実施例１０（使用例６） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ５−ＨＳｉ１Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ その他の成分 ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝７２．１（℃） η＝３２．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１１ Δε＝２２．０ Ｖｔｈ＝０．９８（Ｖ）
【０１３７】実施例１１（使用例７） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＢＳｉ１Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ その他の成分 ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝８７．９（℃） η＝３８．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４２ Δε＝２７．９ Ｖｔｈ＝１．０６（Ｖ）
【０１３８】実施例１２（使用例８） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ４−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＳｉ１Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＳｉ１Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ その他の成分 ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝５５．６（℃） η＝２４．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９９ Δε＝９．６ Ｖｔｈ＝１．３８（Ｖ）
【０１３９】実施例１３（使用例９） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ５−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ その他の成分 ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝６３．２（℃） η＝１９．５（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５４ Δε＝６．６ Ｖｔｈ＝１．７６（Ｖ）
【０１４０】実施例１４（使用例１０） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＢＳｉ１Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＢＳｉ１Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ その他の成分 ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝９３．９（℃） η＝２０．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０１ Δε＝５．６ Ｖｔｈ＝２．２９（Ｖ）
【０１４１】実施例１５（使用例１１） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−Ｈ１ＳｉＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ その他の成分 ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
【０１４２】実施例１６（使用例１２） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＳｉ１Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＳｉ１Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＢＳｉ１Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＢＳｉ１Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ その他の成分 Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝７６．１（℃） η＝１９．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５１ Δε＝１０．０ Ｖｔｈ＝１．８７（Ｖ）
【０１４３】実施例１７（使用例１３） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＧＨＢ１ＳｉＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ その他の成分 ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
【０１４４】実施例１８（使用例１４） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ２−ＨＨ１ＳｉＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４．０％ その他の成分 １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
【０１４５】実施例１９（使用例１５） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−Ｈ１ＳｉＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ その他の成分 Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％
【０１４６】実施例２０（使用例１６） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−Ｈ１ＳｉＢＢ（Ｆ）Ｂ−Ｃｌ ３．０％ その他の成分 １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％
【０１４７】実施例２１（使用例１７） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ その他の成分 ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ６．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝７７．０（℃） η＝１２．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２３ Δε＝４．９ Ｖｔｈ＝２．４４（Ｖ）
【０１４８】実施例２２（使用例１８） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ８．０％ ５−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ８．０％ その他の成分 ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝８８．２（℃） η＝２５．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８９ Δε＝５．３ Ｖｔｈ＝２．１５（Ｖ） 上記組成物（第一）の１００部に既述の式（Ｏｐ−８）
で表される光学活性化合物を０．３部添加し、かくして
得られる第二組成物のピッチを求めたところ７８．８μ
ｍであった。
【０１４９】実施例２３（使用例１９） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。第一成
分 ３−Ｂ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｂ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ その他の成分 ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝７２．７（℃） η＝２６．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２１ Δε＝７．３ Ｖｔｈ＝１．７４（Ｖ）
【０１５０】実施例２４（使用例２０） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ５−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ３．０％ ３−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＳｉ１Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ その他の成分 ５−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ３−ＨＨ−４ １２．０％ ３−ＨＨ−５ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＬ ３．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
【０１５１】実施例２５（使用例２１） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｂ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｂ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ その他の成分 ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ４．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝８３．４（℃） η＝３３．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１５ Δε＝１０．５ Ｖｔｈ＝１．６３（Ｖ） 上記組成物（第一）の１００部に既述の式（Ｏｐ−５）
で表される光学活性化合物を０．２５部添加し、かくし
て得られる第二組成物のピッチを求めたところ６４．１
μｍであった。
【０１５２】実施例２６（使用例２２） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＳｉ１Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ その他の成分 ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝７８．８（℃） η＝１３．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８４ Δε＝４．４ Ｖｔｈ＝２．４３（Ｖ）
【０１５３】実施例２７（使用例２３） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ２−ＨＨ１ＳｉＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ３．０％ ３−Ｈ１ＳｉＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ その他の成分 ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ４−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １５．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％
【０１５４】実施例２８（使用例２４） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−Ｈ１ＳｉＢＢ（Ｆ）Ｂ−Ｃｌ ５．０％ その他の成分 ５−ＨＢ−ＣＬ １１．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％
【０１５５】実施例２９（使用例２５） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＧＨＢ１ＳｉＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ その他の成分 ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨ−４ １２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％
【０１５６】実施例３０（使用例２６） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ８．０％ ５−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ８．０％ ３−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ その他の成分 ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝５０．０（℃） η＝２５．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９１ Δε＝８．９ Ｖｔｈ＝１．４４（Ｖ）
【０１５７】実施例３１（使用例２７） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ４−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ その他の成分 ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝７３．６（℃） η＝３３．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８４ Δε＝１２．９ Ｖｔｈ＝１．４１（Ｖ）
【０１５８】実施例３２（使用例２８） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ５−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ その他の成分 ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １０．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝６３．４（℃） η＝２５．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９７ Δε＝８．６ Ｖｔｈ＝１．７１（Ｖ）
【０１５９】実施例３３（使用例２９） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−Ｈ１ＳｉＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ その他の成分 ５−ＨＢ−ＣＬ １７．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ−４ １０．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％
【０１６０】実施例３４（使用例３０） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＨＳｉ１Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ その他の成分 ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２２．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであっ
た。 ＮＩ＝７２．０（℃） η＝３１．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８８ Δε＝８．８ Ｖｔｈ＝１．６４（Ｖ）
【０１６１】実施例３５（使用例３１） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ５−ＨＳｉ１Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ その他の成分 ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝６４．２（℃） η＝３４．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８４ Δε＝１０．３ Ｖｔｈ＝１．５０（Ｖ）
【０１６２】実施例３６（使用例３２） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ４−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ その他の成分 ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ３．０％ ３−ＨＨ−４ ９．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ ２３．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％ ４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝７６．３（℃） η＝１８．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０６３ Δε＝５．５ Ｖｔｈ＝２．１４（Ｖ）
【０１６３】実施例３７（使用例３３） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １０．０％ ４−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １０．０％ ５−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ １０．０％ その他の成分 ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０．０％ ３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝９８．７（℃） η＝４４．９（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１３３ Δε＝８．９ Ｖｔｈ＝１．８４（Ｖ）
【０１６４】実施例３８（使用例３４） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ その他の成分 ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ７．０％ ３−ＨＨ−４ １４．０％ ２−ＨＨ−５ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
【０１６５】実施例３９（使用例３５） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ その他の成分 ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３５．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ７．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝７７．１（℃） η＝２８．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１４ Δε＝１２．５ Ｖｔｈ＝１．３８（Ｖ）
【０１６６】実施例４０（使用例３６） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ７．０％ その他の成分 ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ２８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ２０．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ １８．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝７０．８（℃） η＝１８．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８６
【０１６７】実施例４１（使用例３７） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ５−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ６．０％ その他の成分 ３−ＨＨ−２ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １１．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １４．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １５．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ２４．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝７５．４（℃） Δｎ＝０．０７７ Δε＝−３．９
【０１６８】実施例４２（使用例３８） 下記の成分含量からなる液晶組成物を調製した。 第一成分 ３−Ｈ１ＳｉＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ その他の成分 ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １２．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １３．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％ ４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ この組成物の特性を求めたところ、以下の通りであった。 ＮＩ＝８１．７（℃） Δｎ＝０．０８０ Δε＝−２．５
【０１６９】実施例４３（比較例） ＷＯ９７／０５１４４号公報に記載されている方法に準
じて、比較化合物（Ｃ−１）とその類似化合物（Ｃ−
２）を合成した。
【０１７０】
【化６２】
【０１７１】
【化６３】
【０１７２】一方、４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル２４％、４−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ベンゾニトリル３６％、４−（４−ヘプチル
シクロヘキシル）ベンゾニトリル２５％および４−（４
−ペンチルシクロヘキシル）−４’−シアノビフェニル
１５％からなるネマチック液晶組成物（Ａ）を調製し、
その液晶特性を求めたところ以下の通りであった。ネマ
チック相−等方相転移温度：７１．７℃、Δε：１１．
０、Δｎ：０．１３７、２０℃における粘度：２７．０
ｍＰａ・ｓ。
【０１７３】このネマテック液晶組成物（Ａ）８５重量
％と上記類似化合物（Ｃ−２）の１５重量％とからなる
ネマチック液晶組成物（Ｂ）を調製し、その液晶特性を
求めたところ以下の通りであった。ネマチック相−等方
相転移温度：５７．９℃、Δε：５．７、Δｎ：０．０
５０、２０℃における粘度：６２．３３ｍＰａ・ｓ。
【０１７４】実施例４４ ネマテック液晶組成物（Ａ）の８５重量％と本発明の液
晶化合物（化合物Ｎｏ．２−２）の１５重量％とからな
るネマチック液晶組成物（Ｃ）を調製した。ネマチック
液晶組成物（Ｃ）のネマチック相−等方相転移温度は６
４．７℃、Δεは７．７、Δｎは０．０５７、２０℃に
おける粘度は１８．１ｍＰａ・ｓであった。尚、この液
晶組成物を−２０℃のフリーザー内に３０日間放置した
が、結晶の析出、スメクチック相の発現は見られなかっ
た。
【０１７５】実施例４５ ネマチック液晶組成物（Ａ）の８５重量％と本発明の化
合物（化合物Ｎｏ．２−４）の１５重量％とからなるネ
マチック液晶組成物（Ｃ）を調製した。ネマチック液晶
組成物（Ｃ）のネマチック相−等方相転移温度は６５．
６℃、Δεは６．３、Δｎは０．０５７、２０℃におけ
る粘度は２２．２ｍＰａ・ｓであった。尚、この液晶組
成物を−２０℃のフリーザー内に３０日間放置したが、
結晶の析出、スメクチック相の発現は見られなかった。
【０１７６】実施例４６ ネマチック液晶組成物（Ａ）の８５重量％と本発明の化
合物（化合物Ｎｏ．１−３）の１５重量％とからなるネ
マチック液晶組成物（Ｃ）を調製した。ネマチック液晶
組成物（Ｃ）のネマチック相−等方相転移温度は４４．
２℃、Δεは９．５、Δｎは０．１１４であった。尚、
この液晶組成物を−２０℃のフリーザー内に３０日間放
置したが、結晶の析出、スメクチック相の発現は見られ
なかった。
【０１７７】
【発明の効果】本発明の液晶性化合物は、他の液晶材料
との相溶性に優れ、高い透明点を示し、正の誘電率異方
性を示し、極めて低い粘性であり、適当な屈折率異方性
値をもち、かつ低いしきい値電圧を有し、高い電気絶縁
性（高い電圧比抵抗値あるいは高い電圧保持率）を有
し、それらの温度依存性が極めて小さい上、他の液晶材
料との相溶性が改善されている。また、これらの本発明
液晶性化合物は、液晶表示素子が通常使用される条件下
において物理的および化学的に十分安定であり、ネマチ
ック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。ま
た本発明の液晶性化合物は、置換基を適当に選択するこ
とにより、所望の物性を有する新たな液晶性化合物を提
供することができる。従って、本発明の液晶性化合物
を、液晶組成物の成分として用いることにより、極めて
低いしきい値電圧、高い電圧保持率を有し、その温度依
存性が極めて小さく、他の液晶材料との相溶性に優れて
いる新たな液晶組成物を提供することができ、これを用
いた優れた液晶表示素子を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 19/40 19/40 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 松井 秋一 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者 近藤 智之 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者 久保 恭宏 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BD02 BD03 BD04 BD05 BD09 BD24 BE04 CB01 CB04 CB05 CC04 CD01 CD04 CE04 CG04 CK05 CL01 CL04 CM01 CM03 CM04 CM05 CN01 CN04 CN05 CP01 CP04 CR01 CR03 CR04 CR05 CS04 CS05 CT01 CT02 CT03 CT04 CT05 CU01 CU03 CU04 CU05 CW01 CW02 CW03 DE01 DE04 DF01 DF04 DH04 4H049 VN01 VP01 VQ10 VQ19 VQ41 VR12 VR22 VU25 VW02

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3および環Ａ4は各々独立し
    て１，４−シクロヘキシレン、シクロヘキセン−１，４
    −ジイル、１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジ
    イル、ピリミジン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサ
    ン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジ
    イル、またはビシクロ［１，１，１］ペンタン−１，３
    −ジイルを示すが、これらの環中の１つまたは２つ以上
    の任意の水素原子はハロゲン原子またはシアノ基で置換
    されていてもよく；Ｒ1は炭素数１〜２０の直鎖または
    分岐アルキル基を示し、アルキル基中の任意のメチレン
    基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、
    シクロブタン−１，３−ジイル、またはビシクロ［１，
    １，１］ペンタン−１，３−ジイルで置き換えられてい
    てもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続することはな
    く、Ｒ1中の１つ以上の水素原子は、ハロゲン原子また
    はシアノ基で置換されていてもよく；Ｒ2は、ハロゲン
    原子、シアノ基、または少なくとも１つの水素原子がハ
    ロゲン原子で置換された炭素数１〜１０のアルキル基を
    示し、アルキル基中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
    −、−ＣＨ＝ＣＦ−、または−ＣＦ＝ＣＦ−で置き換え
    られていてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続するこ
    とはなく；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は各々独立して単結合、
    −ＳｉＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2ＳｉＨ2−または基中の水素
    原子の１つ以上がハロゲン原子で置換されていてもよい
    炭素数１〜４のアルキレン基を示し、このアルキレン基
    中の任意のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
    ＣＳ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられて
    いてもよいが、−Ｏ−および−Ｓ−が連続することはな
    く；ｍおよびｎは各々独立して０または１を示す。但
    し、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3のうち少なくとも１つは−Ｓｉ
    Ｈ2ＣＨ2−あるいは−ＣＨ2ＳｉＨ2−である ）で表さ
    れる液晶性化合物。
  2. 【請求項２】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝０である
    請求項１に記載の液晶性化合物。
  3. 【請求項３】 一般式（１）においてｍ＋ｎ＝１である
    請求項１に記載の液晶性化合物。
  4. 【請求項４】 一般式（１）においてｍ＝ｎ＝１である
    請求項１に記載の液晶性化合物。
  5. 【請求項５】 環Ａ2および環Ａ3がそれぞれ独立して
    １，４−シクロヘキシレンあるいは環中の１つまたは２
    つ以上の任意の水素がハロゲン原子で置換されてもよい
    １，４−フェニレンである請求項２に記載の液晶性化合
    物。
  6. 【請求項６】 環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3および環Ａ4がそれ
    ぞれ独立して１，４−シクロヘキシレンあるいは環中の
    １つまたは２つ以上の任意の水素がハロゲン原子で置換
    されてもよい１,４―フェニレンである請求項３に記載
    の液晶性化合物。
  7. 【請求項７】 環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3および環Ａ4がそれ
    ぞれ独立して１，４−シクロヘキシレンあるいは環中の
    １つまたは２つ以上の任意の水素がハロゲン原子で置換
    されてもよい１,４―フェニレンである請求項４に記載
    の液晶性化合物。
  8. 【請求項８】 式（１−ａ）〜（１−ｌ）の何れか１つ
    で表される液晶性化合物。 【化２】 【化３】 （各式中、Ｒ1、Ｒ2、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3は請求項１
    に記載のものと同一の意味を示し、ＹおよびＺはそれぞ
    れ独立して水素原子またはハロゲン原子を示す。）
  9. 【請求項９】 ２成分以上を含み、１成分が請求項１〜
    ８のいずれか1項に記載の液晶性化合物である液晶組成
    物。
  10. 【請求項１０】 第一成分として、請求項１〜８のいず
    れか1項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
    し、第２成分として、一般式（２）、（３）および
    （４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有することを特徴とする液晶組成物。 【化４】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、こ
    のアルキル基中の相隣接しない任意の−ＣＨ2−基は−
    Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよく、ま
    た、この基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換され
    てもよく；Ｘ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ3、−
    ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ
    2ＣＦ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示し；Ｌ1お
    よびＬ2は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示
    し；Ｚ4およびＺ5は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−
    （ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ
    2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合を示し；環Ｂおよ
    び環Ｃはそれぞれ独立してトランス−１，４−シクロヘ
    キシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、また
    は水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フ
    ェニレンを示し；環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキ
    シレン、または水素原子がフッ素原子で置換されてもよ
    い１，４−フェニレンを示す。）
  11. 【請求項１１】 第一成分として、請求項１〜８のいず
    れか1項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
    し、第二成分として、一般式（５）および（６）からな
    る化合物群から選択される化合物を少なくとも１種含有
    することを特徴とする液晶組成物。 【化５】 （式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０の
    アルキル基を示し、これらのアルキル基中の相隣接しな
    い任意の−ＣＨ2−基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で
    置き換えられていてもよく、また、これらのアルキル基
    中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；
    Ｘ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｅはト
    ランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
    ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリ
    ミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｆはトランス−１，
    ４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換さ
    れていてもよい１，４−フェニレンまたはピリミジン−
    ２，５−ジイルを示し；環Ｇはトランス−１，４−シク
    ロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ6は
    −（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2
    −または単結合を示し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立
    して水素原子またはフッ素原子を示し；ａ、ｂおよびｃ
    は各々独立して０または１を示す。）
  12. 【請求項１２】 第一成分として、請求項１〜８のいず
    れか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
    し、第二成分として、一般式（７）、（８）および
    （９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有することを特徴とする液晶組成物。 【化６】 （式中、Ｒ6およびＲ7は各々独立して炭素数１〜１０の
    アルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任
    意の−ＣＨ2−基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き
    換えられていてもよく、また、このアルキル基中の任意
    の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；環Ｉ
    および環Ｊは各々独立して、トランス−１，４−シクロ
    ヘキシレン、または１，４−フェニレンを示し；Ｌ6、
    Ｌ7、Ｌ8およびＬ9は各々独立して水素原子またはフッ
    素原子を示すがその全てが水素原子を示すことはなく；
    Ｚ7およびＺ8は各々独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ
    −または単結合を示す。）
  13. 【請求項１３】 第一成分として、請求項１〜８のいず
    れか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
    し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）および
    （４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有し、第三成分として、一般式（１０）、
    （１１）および（１２）からなる化合物群から選択され
    る化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液
    晶組成物。 【化７】 （式中、Ｒ8およびＲ9は各々独立して炭素数１〜１０の
    アルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任
    意の−ＣＨ2−基は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き
    換えられていてもよく、また、このアルキル基中の任意
    の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；環
    Ｋ、環Ｍおよび環Ｎは各々独立して、トランス−１，４
    −シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ま
    たは水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−
    フェニレンを示し；Ｚ9およびＺ10は各々独立して、−
    Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、または単結合を示す。）
  14. 【請求項１４】 第一成分として、請求項１〜８のいず
    れか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
    し、第二成分として、前記一般式（５）および（６）か
    らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種
    含有し、第三成分として、前記一般式（１０）、（１
    １）および（１２）からなる化合物群から選択される化
    合物を少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組
    成物。
  15. 【請求項１５】 第一成分として、請求項１〜８のいず
    れか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
    し、第二成分として、前記一般式（７）、（８）および
    （９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有し、第三成分として、前記一般式（１
    ０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選
    択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴と
    する液晶組成物。
  16. 【請求項１６】 第一成分として、請求項１〜８のいず
    れか１項に記載の液晶性化合物を少なくとも１種含有
    し、第二成分として、前記一般式（２）、（３）および
    （４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有し、第三成分として、前記一般式（５）お
    よび（６）からなる化合物群から選択される化合物を少
    なくとも１種含有し、第四成分として、前記一般式（１
    ０）、（１１）および（１２）からなる化合物群から選
    択される化合物を少なくとも１種含有することを特徴と
    する液晶組成物。
  17. 【請求項１７】 請求項９〜１６のいずれか１項に記載
    の液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を添
    加しすることを特徴とする液晶組成物。
  18. 【請求項１８】 請求項９〜１７のいずれか１項に記載
    の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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