JPH09216841A - アセチレン誘導体および該誘導体を含む液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

アセチレン誘導体および該誘導体を含む液晶組成物および液晶表示素子

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JPH09216841A
JPH09216841A JP8047950A JP4795096A JPH09216841A JP H09216841 A JPH09216841 A JP H09216841A JP 8047950 A JP8047950 A JP 8047950A JP 4795096 A JP4795096 A JP 4795096A JP H09216841 A JPH09216841 A JP H09216841A
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Kazutoshi Miyazawa
和利 宮沢
Koji Koga
光二 古賀
Shuichi Matsui
秋一 松井
Norihisa Hachitani
典久 蜂谷
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
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Abstract

(57)【要約】 【課題】特に大きな屈折率異方性値と、他の液晶との相
溶性に優れた新規な液晶性化合物、および液晶組成物。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ
9、Ｈ10、Ｈ11及びＨ12はそれぞれ独立にＨ、Ｆ又はＣ
ｌを示すが、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ1 1及
びＨ12の中、少なくとも一つはＦ又はＣｌであり、Ｒ1
はＣ1-20のアルキル基を示し、基中のメチレン基は−Ｏ
−、−Ｓ−、−Ｓｉ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−
で置換されてもよく、更に基中の任意のＨ原子はハロゲ
ン原子で置換されてもよく、Ｙ1はＲ1、Ｆ、Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ原子又はシアノ基を示す）で表される液晶性化合
物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶性化合物、該化
合物を用いた液晶材料および液晶表示素子に関する。さ
らに詳しくは、本発明は、多くの液晶性化合物との相溶
性に優れ、大きな屈折率異方性（以下Δｎ略記すること
がある）を有する液晶材料の成分として好適な新規な液
晶性化合物に関し、さらに大きなΔｎを有し他の液晶化
合物との相溶性に優れた液晶材料、およびこれを使用す
る液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓、各種測定
機器、自動車用の計器パネル、ワープロ、電子手帳、プ
リンタ−、コンピュ−タ−、テレビ等に用いられてい
る。液晶表示素子は液晶性化合物が有する光学異方性お
よび誘電率異方性（以下においてΔεと略記することが
ある）を利用するものであるが、その主たる表示方式と
しては、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（Ｇ
Ｈ型）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、超ねじれネマ
チック型（ＳＴＮ型）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ
型）、表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）等が知ら
れている。また駆動方式にはスタティック駆動方式、時
分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周
波駆動方式等が知られている。
【０００３】これらの中でも、表示品質が高く製造コス
トが低いという利点から、ＳＴＮ方式が、現在は最も多
く使用されている。このＳＴＮ方式に使用される液晶材
料には種々の特性が要求されているが、通常は、（１）
電気光学応答の時間が短い、（２）印加電圧対透過率特
性における急峻性を持つ、（３）広い駆動温度範囲を持
つ、（４）駆動電力が小さい、といった点が重要であ
る。上記の特性を発現せしめるために、液晶材料の構成
要素である液晶性化合物には次の特性が要求される。す
なわち（１）大きな屈折率異方性値を有していること、
（２）液晶組成物に添加した場合ネマチック相温度範囲
の縮小をもたらさないこと、または低温度領域において
結晶の析出等の相分離を生じにくいこと、（３）粘性が
低いこと、（４）化学的に安定であること、（５）ベン
ド対スプレイ弾性定数比（Ｋ33／Ｋ11）が大きいこと、
等が要求される。
【０００４】更に詳しく述べる。液晶の粘性は、表示素
子内で配向した液晶分子が印加された電場に対して応答
する速度を支配する要素であることが、すでに知られて
いる（Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３９Ａ，６９（１９７
２））。すなわち高速応答性を示す液晶組成物を調製す
るためには、非常に粘性の低い液晶性化合物を多量に使
用し液晶組成物を構築するのが好ましい。低い粘性を有
する液晶性化合物の探索は古くから精力的に行われてき
た。この検討過程で単純な構造を持つ２環系化合物、す
なわちビシクロヘキサン類、フェニルシクロヘキサン類
が最も低い粘性を持つことが知られるに至った。しかし
ながらこれ以上単純な構造、換言すれば現在知られてい
る化合物に比べてより低い粘性を持つ化合物を見いだす
ことは極めて困難である。この問題点を克服するもう一
点の解決方法が液晶セルの厚み（以下においてｄと略記
することがある）を薄くすることである。すなわちセル
厚を従来の液晶セルに比べ薄くすることで高速応答性を
獲得しようというものである。しかしながら表示品位を
考慮した場合、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３８
（７），４９７に述べられたファーストミニマムの条件
である、レターデーション（ｄ・Δｎ）の適正値を逸脱
してはならない。すなわち屈折率異方性値とセル厚の積
を一定に保ちながらセル厚を薄くすることが必要にな
り、このために従来の化合物に比べ著しく大きな屈折率
異方性値を有する液晶性化合物を成分として液晶材料の
Δｎを大きくすることが必要になった。印加電圧対透過
率特性（以下Ｖ−Ｔ特性と略記することがある）におけ
る急峻性は、ベンド対スプレイ弾性定数比Ｋ33／Ｋ11に
大きく起因している（Ｐｒｏｃ．ｏｆ Ｊａｐａｎ Ｄ
ｉｓｐｌａｙ，３８８（１９８６））。報告によれば、
大きな弾性定数比を持つ液晶がより急峻なＶ−Ｔ特性を
有している。Ｖ−Ｔ特性の良好な液晶材料を用いること
でより表示品位の高い液晶表示が達成できる。
【０００５】また広い範囲の温度領域での使用を可能に
するため、液晶組成物は特に低温でネマチック相を有す
ることを要求される。低温度域で、結晶の析出やスメク
チック相の発現のない液晶組成物が要求されていること
は言うまでもない。液晶材料は個々の表示素子に要求さ
れる諸々の特性に適合すべく、通常は数種ないし二十数
種の液晶性化合物を含む混合物で構成される。そのた
め、使用する液晶性化合物の、他の液晶性化合物に対す
る低温での相溶性の高いことが極めて重要である。さら
に近年は液晶表示の消費電力を小さくすることが重要課
題になっており、素子の駆動電圧の低下が必要になって
いる。駆動電圧の低下にはしきい値電圧（以下Ｖthと略
記することがある）を小さくすることが必要である。し
きい値電圧は、誘電率異方性値の関数であり、Ｍｏｌ．
Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１２，５７（１９
７０）に、 Ｖth＝π（Ｋ／ε0Δε）1/2 の関係が報告されている。ここにＫは弾性定数であり、
ε0は真空中での誘電率である。これに従い、特に駆動
電圧の低い液晶材料を必要とするときは誘電率異方性値
の大きな液晶材料を使用することが必要になる。また、
液晶表示素子はしばしば高温下で、例えば屋外といった
過酷な条件下で使用されるので、液晶組成物に用いられ
る液晶性化合物は充分に高い化学的安定性を有していな
ければならない。また、種々の特性における重要な要素
として温度依存性が小さいことも重要である。実用にさ
れる液晶表示素子は、種々の環境下で、特に極めて広い
温度範囲（一例として−２０〜１２０℃）で、その表示
品位を大きく変化させないように維持されなければなら
ない。この要求を実現するためには諸々の特性値の温度
依存性が極めて小さい液晶材料を使用する必要がある。
【０００６】ＳＴＮ表示素子用の液晶材料は現在までに
種々検討され、優れた化合物が数多く開発されている。
特に大きな弾性定数比Ｋ33／Ｋ11を持つ化合物としては
アルケニル化合物が開発され急峻なＶ−Ｔ特性を持つ液
晶材料が実用化されている。しかし非常に大きなΔｎを
持つ液晶性化合物は、現在のところ、ほんの数例が知ら
れ、実用化されているのみである。まず最初に実用化さ
れた高Δｎの化合物は、Ｊ．Ｍａｌｔｈｅｔｅらにより
開示された式（１０）のトラン化合物である（Ｍｏｌ．
Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，２３、２３３（１
９７３））。このトラン化合物は比較的大きなΔｎを持
ち現在実用にされている。しかしその屈折率異方性値は
約０．２０と充分に満足できるほど大きなものではなか
った。この問題を解決すべく、分極率の増加を目的に式
（１１）に示すアルキニル基を含むトラン誘導体が開発
された（特開昭６４−８７９号）。しかしその屈折率異
方性値は増大したものの（＞０．２０）、この化合物は
他の多くの液晶化合物との相溶解性が著しく低く、その
上、化学的に不安定であるという実用上大きな制約を伴
った。
【０００７】
【化１４】
【０００８】さらに高温度領域でネマチック相を示す化
合物を得ることを目的に式（１２）の化合物が開発され
た（特開平２−８３３４０号）。この化合物は大きな屈
折率異方性値と高い透明点を示したが、やはり他の多く
の液晶性化合物との相溶解性が著しく悪く、実用には不
都合であった。この問題を解決すべく開発されたのが式
（１３）の化合物である（ＥＰ５８１２７２Ａ）。この
化合物は、低温下の相溶解性はある程度向上したが、未
だ十分とは言えず、さらにフッ素原子を導入したことに
より粘性が向上してしまうという欠点があった。
【０００９】
【化１５】
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】すなわち本発明の一つ
の目的は、開示されている従来の化合物に比べて、さら
に大きな屈折率異方性値を有し、他の多くの液晶性化合
物との相溶解性が良好であり、かつ、高い化学的安定性
を持つ、液晶性化合物を提供するにある。本発明の別の
目的は、大きなΔｎ、良好な相溶性に加えて、低い粘
性、大きなΔεと広いネマチックレンジを有する液晶組
成物を提供することにあり、また別の目的は、しきい値
電圧の小さい実用的な液晶表示素子を提供することにあ
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、ハロゲン
原子で置換された１，４−フェニレン環を末端に持ちか
つ、二つの１，２−エチニレン結合によって結合された
３つの１，４−フェニレン環からなる三環型アセチレン
誘導体が、特異的に大きな屈折率異方性値と、低温下に
おける多くの液晶性化合物との高い相溶性を有すること
を見い出して、本発明を完成するに至った。すなわち、
本発明の第一は、 （１） 一般式（１）
【００１２】
【化１６】
【００１３】（式中、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、
Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12は、それぞれ独
立に水素原子、フッ素原子または塩素原子を示し、
Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12の中
の少なくとも一つはフッ素原子または塩素原子であり、
Ｒ1は炭素数１〜２０のアルキル基を示し、基中の一つ
または相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子、
硫黄原子、ジヒドロキシシリレン、ジメチルシリレン、
−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよ
く、基中の任意の水素原子はハロゲン原子で置換されて
いてもよく、Ｙ1はＲ1、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子またはシアノ基をそれぞれ示す。）で表
される液晶性アセチレン誘導体、であり、その態様は以
下の（２）〜（５）項に示される。 （２） 前記の（１）項において、Ｒ1が炭素数１〜２
０のアルキル基である液晶性アセチレン誘導体。 （３） 前記の（２）項において、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、
Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12
がそれぞれ独立に水素原子またはフッ素原子であり、Ｈ
1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12の
少なくとも一つがフッ素原子である、液晶性アセチレン
誘導体。 （４） 前記の（３）項において、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、
Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12
の中のいずれか一つがフッ素原子であり、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ
3、Ｈ4、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12の少なくとも
一つがフッ素原子であり、残りが水素原子である、液晶
性アセチレン誘導体。 （５） 前記の（３）項において、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、
Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12
の中のいずれか二つがフッ素原子であり、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ
3、Ｈ4、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12の少なくとも
一つがフッ素原子であり、残りが水素原子である液晶性
アセチレン誘導体。本発明の第二は、 （６） 第一成分として、前記の（１）〜（５）項のい
ずれかに記載される液晶性アセチレン誘導体を少なくと
も一つ含有し、第二以下の成分として少なくとも一つの
化合物を含有することを特徴とする液晶組成物、であ
り、その態様は以下の（７）〜（９）項に示される。 （７） 前項において、第二成分として一般式（２）、
（３）または（４）
【００１４】
【化１７】
【００１５】（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｙ2はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣ
ＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＨ2Ｆを示し、Ｌ1、
Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は独立に水素原子またはフッ素原子
を示し、Ｚ1およびＺ2は独立に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−または共有結合を示し、ａは１または２を示
す。）で表される化合物からなる群から選択される少な
くとも一つの化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物。 （８） 前記の（６）項において、第二成分として、一
般式（５）、（６）、（７）、（８）または（９）
【００１６】
【化１８】
【００１７】（式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を
示し、該アルキル基またはアルケニル基中の任意の一つ
または相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子に
よって置換されていてもよく、六員環Ｂはトランス−
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは
１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイルを示
し、六員環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン、
１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイル
を示し、六員環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌ5およびＬ6
は独立に水素原子またはフッ素原子を示し、ｂおよびｃ
は独立に０または１を示す。）
【００１８】
【化１９】
【００１９】（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｌ7は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄ
は０または１を示す。）
【００２０】
【化２０】
【００２１】（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、六員環Ｅおよび六員環Ｆは独立にトランス−
１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを
示し、Ｚ4およびＺ5は独立に−ＣＯＯ−または共有結合
を示し、Ｚ6は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ8
およびＬ9は独立に水素原子またはフッ素原子を示し、
Ｙ3はフッ素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨＦ
2またはＣＨ2Ｆを示し、ｅ、ｆおよびｇは独立に０また
は１を示す。ただし、ｅ、ｆおよびｇが同時に０である
ことはなく、ｅが０の時はＺ4は共有結合であり、ｆま
たはｇが０の時はＺ5は共有結合であり、ｆおよびｇが
０である時はさらにＺ4も共有結合であることを条件と
する。）
【００２２】
【化２１】
【００２３】（式中、Ｒ6およびＲ7は独立に炭素数１〜
１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基
を示し、これらの基中の任意の一つまたは相隣接しない
二つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換されてい
てもよく、六員環Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−
ジイルを示し、六員環Ｉはトランス−１，４−シクロヘ
キシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ6は−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、ーＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、Ｚ7は−ＣＯＯ−また
は共有結合を示す。）
【００２４】
【化２２】
【００２５】（式中、Ｒ8およびＲ9は独立に炭素数１〜
１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基
を示し、これらの基中の任意の一つまたは相隣接しない
二つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換されてい
てもよく、六員環Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−
ジイルを示し、六員環Ｋはトランス−１，４−シクロヘ
キシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは側位の一
つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい
１，４−フェニレンを示し、六員環Ｌはトランス−１，
４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示
し、Ｚ8およびＺ10は独立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2
−または共有結合を示し、Ｚ9は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０また
は１を示す。ただし、ｈが０である時はＺ9およびＺ10
の少なくとも一方は共有結合であることを条件とす
る。）で表される化合物からなる群から選択される化合
物を少なくとも一つ含有することを特徴とする液晶組成
物。 （９） 前記の（６）項において、第二成分として、一
般式（２）、（３）または（４）
【００２６】
【化２３】
【００２７】（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｙ2はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣ
ＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＨ2Ｆを示し、Ｌ1、
Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は独立に水素原子またはフッ素原子
を示し、Ｚ1およびＺ2は独立に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−または共有結合を示し、ａは１または２を示
す。）で表される化合物からなる群から選択される少な
くとも一つの化合物を含有し、第三成分として、一般式
（５）、（６）、（７）、（８）または（９）
【００２８】
【化２４】
【００２９】（式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を
示し、該アルキル基またはアルケニル基中の任意の一つ
または相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子に
よって置換されていてもよく、六員環Ｂはトランス−
１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンまたは
１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイルを示
し、六員環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン、
１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイル
を示し、六員環Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｌ5およびＬ6
は独立に水素原子またはフッ素原子を示し、ｂおよびｃ
は独立に０または１を示す。）
【００３０】
【化２５】
【００３１】（式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｌ7は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄ
は０または１を示す。）
【００３２】
【化２６】
【００３３】（式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、六員環Ｅおよび六員環Ｆは独立にトランス−
１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを
示し、Ｚ4およびＺ5は独立に−ＣＯＯ−または共有結合
を示し、Ｚ6は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ8
およびＬ9は独立に水素原子またはフッ素原子を示し、
Ｙ3はフッ素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨＦ
2またはＣＨ2Ｆを示し、ｅ、ｆおよびｇは独立に０また
は１を示す。ただし、ｅ、ｆおよびｇが同時に０である
ことはなく、ｅが０の時はＺ4は共有結合であり、ｆま
たはｇが０の時はＺ5は共有結合であり、ｆおよびｇが
０である時はさらにＺ4も共有結合であることを条件と
する。）
【００３４】
【化２７】
【００３５】（式中、Ｒ6およびＲ7は独立に炭素数１〜
１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基
を示し、これらの基中の任意の一つまたは相隣接しない
二つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換されてい
てもよく、六員環Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−
ジイルを示し、六員環Ｉはトランス−１，４−シクロヘ
キシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ6は−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、ーＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−
Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、Ｚ7は−ＣＯＯ−また
は共有結合を示す。）
【００３６】
【化２８】
【００３７】（式中、Ｒ8およびＲ9は独立に炭素数１〜
１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基
を示し、これらの基中の任意の一つまたは相隣接しない
二つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換されてい
てもよく、六員環Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５−
ジイルを示し、六員環Ｋはトランス−１，４−シクロヘ
キシレン、ピリミジン−２，５−ジイルまたは側位の一
つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい
１，４−フェニレンを示し、六員環Ｌはトランス−１，
４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示
し、Ｚ8およびＺ10は独立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2
−または共有結合を示し、Ｚ9は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０また
は１を示す。ただし、ｈが０である時はＺ9およびＺ10
の少なくとも一方は共有結合であることを条件とす
る。）で表される化合物からなる群から選択される化合
物を少なくとも一つ含有することを特徴とする液晶組成
物。本発明の第三は、 （１０） 前記の（６）〜（９）項のいずれか一項に記
載の液晶組成物を用いて構成される液晶表示素子、であ
る。
【００３８】本発明の化合物を示す一般式（１）におい
て、Ｒ1は１〜２０個の炭素からなるアルキル基を示す
が、基中の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチレン
基は酸素原子、硫黄原子、ジヒドロキシシリレン、ジメ
チルシリレン、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−で置換され
ていてもよく、さらに基中の任意の水素原子はハロゲン
原子で置換されてもよい。Ｒ1の好ましい具体的な置換
基としては、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルケニルオ
キシ基、アルキニルオキシ基、ハロゲン置換アルキル
基、ハロゲン置換アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキ
シアルキル基、ハロゲン置換アルケニル基、ハロゲン置
換アルキニル基、チオアルキル基、ジメチルシリル基ま
たはアルキルシリル基が示される。Ｒ1としてはより具
体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシル
オキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、メト
キシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエ
チル基、プロポキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
トキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ビニル基、
１−プロペニル基、１−ブテニル基、１−ペンテニル
基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、アリルオキシ
基、エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、
１−ペンチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル
基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、
４−フルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、３−
クロロプロピル基、２−フルオロエテニル基、２，２−
ジフルオロエテニル基、１，２，２−トリフルオロエテ
ニル基、３−フルオロ−１−ブテニル基、４−フルオロ
−１−ブテニル基、および３，３，３−トリフルオロ−
１−プロピニル基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロ
ピルチオ基、ペンチルチオ基、エチルジヒドロシリル
基、プロピルジヒドロシリル基、ペンチルジヒドロシリ
ル基、エチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリ
ル基、ペンチルジメチルシリル基、アリルジヒドロシリ
ル基、アリルジメチルシリル基が好ましい置換基として
挙げられる。
【００３９】一般式（１）において、ベンゼン環上の置
換基Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、
Ｈ10、Ｈ11およびＨ12はそれぞれ独立に水素原子、フッ
素原子または塩素原子を示すが、本発明の化合物は、こ
れらの置換基の中、構造骨格の外側のベンゼン環上の置
換基Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12
の中の少なくとも一つがフッ素原子または塩素原子であ
ることを特徴とする。また、本発明において、骨格構造
上外側のベンゼン環にある置換基Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、
Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12の中の少なくとも一つがフ
ッ素原子である化合物がより好ましい。これらの外側の
ベンゼン環上の置換基Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、Ｈ9、
Ｈ10、Ｈ11およびＨ12の中、少なくとも一つはフッ素原
子または塩素原子であるが、これらの置換基の１〜４個
がフッ素または塩素のハロゲン原子で置換されている化
合物がが好ましく、また、外側のベンゼン環上のこれら
の置換基の中一つまたは二つがこれらのハロゲン原子で
置換された式（１）の化合物が、粘度を考慮するとより
好ましい。本発明の化合物を示す一般式（１）におい
て、Ｙ1は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子、シアノ基、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置
換アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキシアルキル基、
ハロゲン置換アルケニル基、または前記したＲ1を示す
が、化合物の低粘性を考慮すると、Ｙ1がフッ素原子、
塩素原子、シアノ基または前述したＲ1である化合物が
好ましい。
【００４０】式（１）において、Ｒ1およびＹ1の両者が
ハロゲン置換されていないアルキル基（基中の一つまた
は相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子、硫黄
原子、ジヒドロキシシリレン、ジメチルシリレン、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換されてもよい）
である化合物は、そのΔεが負であるかまたは非常に小
さい正である化合物である。式（１）において、Ｒ1が
ハロゲン置換されていないアルキル基（基中の一つまた
は相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子、硫黄
原子、ジヒドロキシシリレン、ジメチルシリレン、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換されてもよい）
であり、Ｙ1がフッ素原子、塩素原子、シアノ基または
末端のメチル基のＨの少なくとも一つがフッ素原子もし
くは塩素原子で置換されたアルキル基（基中の一つまた
は相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子、硫黄
原子、ジヒドロキシシリレン、ジメチルシリレン、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換されてもよい）
である化合物は、特に大きな正のΔεを有する。より具
体的な置換基Ｙ1としては、トリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、トリフルオロメトキシ
基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキシ
基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テト
ラフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ
基、トリフルオロメトキシメチル基等が好ましい。式
（１）において、Ｒ1がハロゲン置換アルキル基（基中
の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素
原子、硫黄原子、ジヒドロキシシリレン、ジメチルシリ
レン、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換され
てもよい）であり、Ｙ1がフッ素原子、塩素原子、シア
ノ基または末端のメチル基のＨの少なくとも一つがフッ
素原子もしくは塩素原子で置換されたアルキル基（基中
の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素
原子、硫黄原子、ジヒドロキシシリレン、ジメチルシリ
レン、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換され
てもよい）である化合物には、正のΔεを有する物が多
い。この型の式（１）の化合物の誘電率異方性は、Ｒ1
およびＹ1の結合するベンゼン環上のＨ原子のＦもしく
はＣｌによる置換の状況に影響される。式（１）におい
て、Ｒ1がハロゲン置換アルキル基（基中の一つまたは
相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子、硫黄原
子、ジヒドロキシシリレン、ジメチルシリレン、−ＣＨ
＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−により置換されてもよい）で
あり、Ｙ1が末端にハロゲン置換されていないメチル基
を有するアルキル基（基中の一つまたは相隣接しない二
つ以上のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、ジヒドロキ
シシリレン、ジメチルシリレン、−ＣＨ＝ＣＨ−または
−Ｃ≡Ｃ−により置換されてもよい）である化合物に
は、正のΔεを有する物が多い。この型の式（１）の化
合物の誘電率異方性は、Ｒ1およびＹ1の結合するベンゼ
ン環上のＨのＦもしくはＣｌによる置換の状況に影響さ
れる。
【００４１】本発明の式（１）の液晶性アセチレン誘導
体は、極めて大きな屈折率異方性値、低い粘性、高い化
学的安定性、および他の液晶化合物に対する良好な相溶
性を持ち、液晶組成物の構成要素として極めて有用であ
る。特にこのアセチレン誘導体は、従来から知られてい
る液晶性化合物に比較して著しく大きい屈折率異方性値
を有している。後記する実施例でも示すようにΔｎは外
挿値ではあるが０．４５７という驚くべき大きな値を示
した。この値は現在知られている液晶性化合物の中で最
も大きな値である。また、従来知られている多くの液晶
性化合物に比較して、Δｎの温度依存性、特に低温領域
での温度依存性が、極めて小さいという特徴がある。屈
折率異方性についてのこれらの特性は、本発明の正のΔ
ε値を有するアセチレン誘導体についてもまた負のΔε
値を有するアセチレン誘導体についても、同様に示され
る。
【００４２】本発明の液晶性アセチレン誘導体は低い粘
性を示し、これを液晶組成物に多量に混合しても、得ら
れる液晶組成物全体の粘度を著しく増加することはな
い。また、該アセチレン誘導体は、粘度の温度依存性、
特に低温域でのその温度依存性が極めて小さいという特
徴を有する。本発明のアセチレン誘導体は、他の液晶性
化合物あるいは液晶組成物に対する溶解度が高く、式
（１）のアセチレン誘導体を用いることによってネマチ
ック相が損なわれることはない。該誘導体を混合した液
晶組成物は、−２０℃のような低温においてもネマチッ
ク相を示す。本発明のアセチレン誘導体は化学的に非常
に安定で、これを混合した液晶組成物の比抵抗値は非常
に高い。また、該誘導体は紫外線や熱といった外的要因
に対する安定性が著しく高く、実用的な液晶組成物の成
分として用いるに十分な化学的安定性を示す。本発明の
化合物は先に述べた通り優れた特性を有するので、ＳＴ
Ｎ用の液晶材料としてはもちろんのこと、他の用途にも
好適に使用できる。例えばＴＮ用液晶化合物、ゲストホ
ストモ−ド用の液晶化合物、ポリマ−分散型液晶表示素
子用の液晶化合物、動的散乱モ−ド用の液晶化合物、ア
クティブマトリックス用の液晶化合物、ＦＬＣ用の液晶
化合物としても好適に使用できる。本発明の化合物はい
ずれも前述したように優れた特性を有するが、特に好ま
しい化合物としては低粘性でかつΔｎが大であるという
点から、分子中に一つまたは二つのフッ素原子または塩
素原子を有する物を挙げることができる。すなわち、Δ
ｎが大でΔεが大きな正値である特に好ましい化合物と
しては、式（１）において、Ｒ1が炭素数１〜１０の直
鎖アルキル基であり、Ｈ1〜Ｈ11が水素原子であり、Ｈ
12がフッ素原子であり、Ｙ1が水素原子または塩素原子
であるアセチレン誘導体および該式において、Ｒ1が炭
素数１〜１０の直鎖アルキル基であり、Ｈ1〜Ｈ9および
Ｈ11が水素原子であり、Ｈ10およびＨ12がフッ素原子で
あり、Ｙ1が水素原子または塩素原子であるアセチレン
誘導体を挙げることができる。また、Δｎが大でΔεが
負であるかもしくは小さな正値である特に好ましい化合
物としては、以下の各式で示される化合物が挙げられ
る。
【００４３】
【化２９】
【００４４】これらの式において、Ｒ1およびＹ1は独立
に炭素数１〜１０の直鎖アルキル基を、より好ましくは
炭素数１〜５の直鎖アルキルを表す。本発明のアセチレ
ン誘導体として以下の化合物を例示することができる。 ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（３ーフルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン Ｃ−Ｉ点：１６０．１℃、Ｎ−Ｉ点：２１０．０℃ ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ペンチルオキシフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４ーヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４ープロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３、４−ジフルオロフェニル）エチニル）
−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニル）ベン
ゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロー４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン
【００４５】４−（２−（３−フルオロ−４−プロピル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロー４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３ーフルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロポキシフェニル）エチ
ニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−シアノフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４ーフルオロフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４ーブチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（３−フルオロー４ーブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン
【００４６】４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−メトキシメチ
ルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−メトキシメ
チルフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−クロロ−４−ペンチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン
【００４７】４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−メトキシメチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロフェニル）エチニル）
−１−（２ー（４ープロピルフェニル）エチニル）ベン
ゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−シアノフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン
【００４８】４−（２−（２−フルオロ−４−エチルフ
ェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（２−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２−クロロ−４−プロピルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）
ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−フルオロフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−クロロフェニル）エチニ
ル）ベンゼン
【００４９】４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２，６−ジフルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２ーフルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン
【００５０】４−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メトキシメチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−トリフルオロメ
トキシフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピ
ルフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピル
フェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３，４−トリフルオロ−４−メチルフ
ェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−メチルフェニ
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ル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−エチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−エチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−エチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−エチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−エチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）
エチニル）ベンゼン
【００５１】４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−エ
チルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチル
フェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−メトキシメチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−クロロフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−フルオロフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−トリフルオロメトキ
シフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−プ
ロピルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピ
ルフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−プロ
ピルフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジクロロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェ
ニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ブチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ブチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ブチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ブチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン
【００５２】４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ブ
チルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチル
フェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ブチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ブチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘキシルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニル）エ
チニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）
エチニル）ベンゼン
【００５３】４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘ
プチルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチル
フェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェニル）
エチニル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルフェニ
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フェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−メトキシメチ
ルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メトキ
シメチルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロ
ピルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−
プロピルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル）−１−（２−（４
−プロピルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ジフル
オロメトキシフェニル）エチニル）−１−（２−（４−
プロピルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−クロロ
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４ーブチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン
【００５４】３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ
−４−エチルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−
ブチルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−
プロピルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロ
ピルフェニル）エチニル）ベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−
プロピルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロ
ピルフェニル）エチニル）ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−
プロピルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロ
ピルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（３−フルオロ−
４−プロピルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）エチニル）−１−（２−（４
−プロピルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン
【００５５】３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ
−４−ブチルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−
ペンチルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブトキ
シフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３ーフルオロー４ーブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−エテニルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−（３−ブテ
ニル）フェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３ーフルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４ーヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン
【００５６】３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ
−４−ヘプチルフェニル）エチニル）−１−（２−（４
−メチルフェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ３−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン Ｃ−Ｎ点：１５６．４℃、Ｎ−Ｉ点：１８７．１℃ ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−エチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン
【００５７】２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ
−４−エチルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−
ヘプチルフェニル）エチニル）ベンゼン ２，３−ジフルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−
プロピルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチ
ルフェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２，６−ジフルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−
プロピルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペン
チルフェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−プロピ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２ー（４ーエチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ブチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン
【００５８】２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ
−４−ペンチルフェニル）エチニル）−１−（２−（４
−ペンチルフェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフ
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ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフ
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ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−エチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン
【００５９】４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフ
ェニル）エチニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−
ブチルフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−エチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフェ
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ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェ
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チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェ
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チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフ
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チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
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ル）エチニル）ベンゼン
【００６０】４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフ
ェニル）エチニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−
プロピルフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ブチルフェニ
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ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフェ
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ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
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チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフ
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チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−メチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン
【００６１】４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（２−フルオロ−４
−エチルフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（２−フルオロ−４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニ
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ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン
【００６２】４−（２−（３−フルオロ−４−プロピル
フェニル）エチニル）−１−（２−（３−フルオロ−４
−メチルフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルオキシフェニ
ル）エチニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−プロ
ピルフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン
【００６３】４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（３−フルオロ−４
−ヘキシルフェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−エチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−プロピルー
フェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ブチルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘキシルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（３−フルオロ−４−ヘプチルフ
ェニル）エチニル）ベンゼン
【００６４】本発明の式（１）のアセチレン誘導体は通
常の有機合成化学の手法を駆使することで容易に製造で
きる。例えば、オ−ガニック・シンセシス（John Wiley
andSons Inc. 発行）、オ−ガニック・リアクションズ
（John Wiley and Sons Inc.発行）、あるいは実験化学
講座（丸善発行）等に記載の手法を適切に組み合わせる
ことで容易に合成できる。通常の有機合成化学的手法
で、容易に式（１）の化合物を製造できるが、例えば次
に示した代表例に従えば該化合物は問題なく製造でき
る。ただし、下記においてＲ1、Ｙ1、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、
Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12
は前記と同一の意味を持ち、Ｈａｌは臭素原子あるいは
ヨウ素原子を示す。
【００６５】
【化３０】
【００６６】すなわちアルキン生成反応を２度繰り返す
ことで式（１）のアセチレン誘導体を製造できる。この
場合最も実施容易なカストロ反応（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．，２８、２１６３（１９６３））を使用して何等問
題ない。さらにＲ1とＹ1が同一であるときには二段階の
反応を行う必要はなく、一段階で式（１）のアセチレン
誘導体をを製造することができる。すなわちフェニルア
セチレン誘導体（１４）にハロゲン化物（１５）を塩基
性条件下、触媒の存在下で作用させてトラン誘導体（１
６）を製造できる。溶媒としてはジエチルアミン、ジエ
チルアニリン、トリエチルアミンといった汎用のアミン
系化合物を反応溶媒に使用することで解決できる。触媒
としてはＰｄ系、またはＮｉ系の化合物が好適に使用で
きる。１，４位の二つのハロゲン原子が異なる式（１
５）の化合物を使用する方が第一段階の操作が簡便であ
る。すなわち４−ヨ−ド−１−ブロモベンゼン誘導体を
用いた場合、第一段目の反応はヨウ素原子上で選択的に
進行し、次段の反応に際して除去しなければならない３
環化合物の生成を抑制することができる。上記の方法で
製造したトラン誘導体（１６）に前述と同一な条件で式
（１７）の化合物を作用させることにより目的とする式
（１）のアセチレン誘導体を製造することができる。前
述の反応で使用したフェニルアセチレン誘導体（１４）
または（１７）は次の方法で容易に製造することができ
る。
【００６７】
【化３１】
【００６８】すなわちハロゲン化物（１８）に、片末端
をトリメチルシリル基（ＴＭＳ）等の保護基で保護した
アセチレン誘導体（１９）を作用させて付加体（２０）
としたのち、保護基を除去して式（１４）または（１
７）のフェニルアセチレン誘導体を製造することができ
る。片末端を保護したアセチレン誘導体（１９）として
はトリメチルシリルアセチレンあるいは３−メチル−３
−ヒドロキシ−１−ブチン等が好適に使用できる。ま
た、式（１４）のフェニルアセチレンはアセトフェノン
誘導体（２１）から製造することもできる。
【００６９】
【化３２】
【００７０】すなわち式（２１）のアセトフェノン誘導
体のカルボニル基を塩素化して、式（２２）の１，１−
ジクロロエタン誘導体とした後、強塩基の存在下脱塩化
水素反応を行うことによってもフェニルアセチレン誘導
体（１４）を製造することができる。式（１４）および
式（１７）においてＲ1またはＹ1がアルキル基、アルコ
キシ基、アルコキシアルキル基、ハロゲン置換アルキル
基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキシ
アルキル基、チオアルキル基、アルキルジメチルシリル
基、またはアルキルジヒドロキシシリル基である物は、
対応する置換ベンゼンの４−位を常法によってヨウ素化
または臭素化することで製造できるが、式（１４）およ
び式（１７）においてＲ1またはＹ1がアルケニル基、ア
ルキニル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ
基、ハロゲン置換アルケニル基、またはハロゲン置換ア
ルキニル基である化合物は、次のように製造するのが好
適である。
【００７１】
【化３３】
【００７２】すなわち、Ｒ1またはＹ1がアルケニル基、
またはハロゲン置換アルケニル基である場合は、ジハロ
ゲノ化合物（１５）に化合物（１９）を前述の方法に従
って作用させ、化合物（２３）とし、これに、Ｒ1Ｉの
グリニヤール試薬またはリチウム化合物を作用させてク
ロスカップリング反応を行なって化合物（２４）とし、
保護基を離脱させることで化合物（１４）が得られる。
Ｒ1Ｉの代わりにＹ1Ｉを使用することで、化合物（１
７）が製造される。また、Ｒ1またはＹ1がアルケニルオ
キシ基またはアルキニルオキシ基である場合には、４−
ハロゲノフェノールの水酸基をテトラヒドロピラニル基
（ＴＨＰ基）で保護した化合物（２５）に前述した方法
でアルキニル部位を導入した後酸性条件下でＴＨＰ基を
離脱して化合物（２６）とし、これにアルケニルハライ
ドまたはアルキニルハライドを作用させた後、ＴＭＳを
離脱して化合物（１４）を得る。同様の方法により、化
合物（１７）も製造することができる。また、Ｒ1また
はＹ1がアルキニル基またはハロゲン置換アルキニル基
である場合には、次のようにして製造できる。
【００７３】
【化３４】
【００７４】すなわち、化合物（１５）にトリメチルシ
リルアセチレンを作用させ化合物（２７）とした後、一
方のＴＭＳ基を選択的に除去して、化合物（２８）とす
る。これに常法に従いアルキルハライド、またはハロゲ
ン置換アルキルハライドを塩基性条件下に作用させ、つ
いで保護基のＴＭＳ基を離脱させて化合物（１４）を得
る。化合物（１７）も同様の方法で製造できる。本発明
で提供される液晶組成物は、第一成分として式（１）で
表されるアセチレン誘導体を少なくとも一つ含有し、第
二以下の液晶性成分を含有する液晶組成物である。本発
明の液晶組成物は、式（１）のアセチレン誘導体を成分
とすることにより、そのΔｎを向上させているところに
特徴を有す。すなわち、本発明の組成物はその使用目的
に応じて、第二以下の成分として一般式（２）〜（９）
で表される化合物群から選択される化合物を混合するこ
とにより完成する。
【００７５】
【化３５】
【００７６】式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｙ2はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨ
Ｆ2、ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＨ2Ｆを示し、Ｌ1、Ｌ2、
Ｌ3およびＬ4は独立に水素原子またはフッ素原子を示
し、Ｚ1およびＺ2は独立に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または共有結合を示し、ａは１または２を示す。
【００７７】
【化３６】
【００７８】これらの式において、Ｒ3はフッ素原子、
炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のア
ルケニル基を示し、該アルキル基またはアルケニル基中
の任意の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチレン基
は酸素原子によって置換されていてもよく、Ｒ4および
Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、六員環Ｂは
トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニ
レンまたは１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジ
イルを示し、六員環Ｃはトランス−１，４−シクロヘキ
シレン、１，４−フェニレンまたはピリミジン−２，５
−ジイルを示し、六員環Ｄ、六員環Ｅおよび六員環Ｆは
独立にトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，
４−フェニレンを示し、Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯ
Ｏ−または共有結合を示し、Ｚ4およびＺ5は独立に−Ｃ
ＯＯ−または共有結合を示し、Ｚ6は−ＣＯＯ−または
−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｙ3はフッ素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨ
Ｆ2、ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＨ2Ｆを示し、Ｌ5、Ｌ6、
Ｌ7、Ｌ8およびＬ9は独立に水素原子またはフッ素原子
を示し、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆおよびｇは独立に０または
１を示す。ただし、ｅ、ｆおよびｇが同時に０であるこ
とはなく、ｅが０の時はＺ4は共有結合であり、ｆまた
はｇが０の時はＺ5は共有結合であり、ｆおよびｇが０
である時はさらにＺ4も共有結合であることを条件とす
る。
【００７９】
【化３７】
【００８０】これらの式において、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およ
びＲ9は独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示し、これらの基中の任意
の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素
原子によって置換されていてもよく、六員環Ｇおよび六
員環Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４
−フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
し、六員環Ｉおよび六員環Ｌはトランス−１，４−シク
ロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、六員環
Ｋはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン
−２，５−ジイルまたは側位の一つ以上の水素原子がフ
ッ素原子で置換されていてもよい１，４−フェニレンを
示し、Ｚ6は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ
2−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、
Ｚ7は−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｚ8およびＺ10
は独立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−または共有結合を
示し、Ｚ9は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−
または共有結合を示し、ｈは０または１を示す。ただ
し、ｈが０である時はＺ9およびＺ10の少なくとも一方
は共有結合であることを条件とする。本発明に用いられ
る一般式（２）の化合物として、好ましくは以下の化合
物を挙げることができる。これらの式においてＲ2は前
記した意味をもつ。
【００８１】
【化３８】
【００８２】第二成分の式（３）で表される好ましい化
合物としては、以下の化合物を挙げることができる。こ
れらの式においてＲ2は前記した意味をもつ。
【００８３】
【化３９】
【００８４】
【化４０】
【００８５】
【化４１】
【００８６】
【化４２】
【００８７】第二成分の式（４）で表される好ましい化
合物としては、以下の化合物を挙げることができる。こ
れらの式においてＲ2は前記した意味をもつ。
【００８８】
【化４３】
【００８９】
【化４４】
【００９０】
【化４５】
【００９１】
【化４６】
【００９２】一般式（２）、（３）または（４）で表さ
れる化合物は、誘電率異方性値が正の化合物で、熱的安
定性や化学的安定性に優れており、特に電圧保持率の高
い、あるいは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求
されるＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、好適に
用いられる化合物である。第二成分として、一般式
（２）、（３）または（４）で表される化合物を使用し
てＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、第二成分とし
てのこれらの化合物の混合割合は、液晶組成物の全重量
に対して１０〜９７重量％が好ましく、より好ましい混
合割合は４０〜９５重量％である。また、その際には一
般式（５）〜（９）で表される化合物を一部含有しても
良い。本発明の組成物はＳＴＮ表示方式、または通常の
ＴＮ表示方式用の液晶組成物としても用いることができ
る。この場合にも第二成分として一般式（２）、（３）
または（４）で表される化合物を使用することができ
る。本発明の組成物において、第二成分である一般式
（５）〜（７）で表される化合物として、好ましくは以
下の化合物を挙げることができる。（Ｒ3〜Ｒ5は前記と
同一の意味を示す。）
【００９３】
【化４７】
【００９４】
【化４８】
【００９５】
【化４９】
【００９６】
【化５０】
【００９７】
【化５１】
【００９８】一般式（５）〜（７）の化合物は誘電率異
方性値が正でその値が大きく、特に得られる組成物のし
きい値電圧を小さくする目的で使用される。また、組成
物の粘度調整、屈折率異方性値の調整、透明点を高くす
る等のネマチックレンジを広げる目的にも使用される。
さらに、Ｖ−Ｔ特性における急峻性を改良する目的にも
使用される。本発明の組成物における一般式（８）およ
び（９）の化合物として、好ましい化合物をは以下に挙
げる。（Ｒ6〜Ｒ9は前記と同一の意味を示す。）
【００９９】
【化５２】
【０１００】
【化５３】
【０１０１】一般式（８）および（９）の化合物は、誘
電率異方性値が負かまたは若干正である化合物である。
一般式（８）の化合物は主として粘度低下または屈折率
異方性値を調整する目的で使用される。また、一般式
（９）の化合物は得られる組成物の透明点を高くする等
のネマチックレンジを広げる目的で、または屈折率異方
性値を調整するの目的で使用される。一般式（５）〜
（９）の化合物は、特にＳＴＮ表示方式およびＴＮ表示
方式用の液晶組成物を調製する場合には、不可欠な化合
物である。一般式（５）〜（９）の化合物の使用量は、
通常のＴＮ表示方式およびＳＴＮ表示方式用の液晶組成
物を調製する場合には１〜９９重量％の範囲で任意に使
用できるが、１０〜９７重量％が好ましく、より好まし
くは４０〜９５重量％を混合する。また、その際には
（２）〜（４）の化合物を一部使用しても良い。本発明
の液晶組成物は、それ自体慣用な方法で調製される。一
般には、減圧下各成分を高い温度で互いに溶解させる方
法がとられている。しかし、液晶を有機溶媒に溶かして
混合したのち、減圧下に溶媒を留去することによって調
製しても良い。また、本発明の液晶材料は適当な添加物
によって改良がなされ最適化される。このような添加物
は当業者によく知られており文献等に詳細に記載されて
いる。通常、液晶のらせん構造を誘起して、必要なねじ
れ角を調整し、逆ねじれ（リバースツイスト）を防ぐた
めキラルド−プ剤（chiral dopants）などが添加され
る。
【０１０２】また、本発明の液晶組成物は、メロシアニ
ン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系等の二色性色素を添加しゲストホスト（Ｇ／Ｈ）モ
−ド用の液晶組成物として使用できる。本発明の液晶組
成物はまた、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して
作成したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作成
したポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）
に代表されるポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣ
Ｄ）用の液晶組成物としても使用できる。その他に複屈
折制御（ＥＣＢ）モ−ドや動的散乱（ＤＳ）モ−ド用の
液晶組成物としても使用できる。この様に調製される、
本発明の式（１）の化合物を含有する液晶組成物を後記
の実施例に示すことができる。以下において本発明の液
晶組成物を例示する場合、その成分化合物の表示は表１
に示す表記例に従って表わす。
【０１０３】
【表１】
【０１０４】
【表２】
【０１０５】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物ならびに
組成物についてさらに詳細に説明する。なお、各実施例
においてＣは結晶を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性
液相を示し、相転移温度の単位は全てセルシウス温度
（℃）である。 実施例１ ４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン（（１）式においてＲ1がプロピル基、Ｙ1
がメチル基、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、
Ｈ8、Ｈ9、Ｈ11、Ｈ12が水素原子で、Ｈ10がフッ素原子
である化合物） ２−フルオロ−４−ヨードトルエン（０．０５ｍｏ
ｌ）、３−メチル−３−ヒドロキシ−１−ブチン（０．
０６ｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスホニウ
ム）パラジウム（０）０．３５ｇ、ヨウ化銅５０ｍｇ、
ジエチルアミン１００ｍｌの混合物を５．５時間還流し
た。減圧下にジエチルアミンを留去し、残留物をジエチ
ルエーテルで抽出し抽出液を水洗した。この抽出液から
ジエチルエーテルを留去した後、残留物をカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：ヘプタン〜酢酸エチル）で精製
し、無色油状の２−フルオロ−４−（３−メチル−３−
ヒドロキシ−１−ブチニル）トルエン（０．０３５ｍｏ
ｌ）を得た。
【０１０６】２−フルオロ−４−（３−メチル−３−ヒ
ドロキシ−１−ブチニル）トルエン（０．０３５ｍｏ
ｌ）、水酸化ナトリウム（０．０７ｍｏｌ）、およびベ
ンゼン４０ｍｌの混合物を３時間加熱還流した。放冷
後、水４０ｍｌを加え十分に攪拌した。不溶物をセライ
トを用いて濾別除去し、残留物を無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。乾燥剤を分離した溶液から減圧下に注意深
く溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出液：ヘキサン）、次いで減圧蒸留して
（沸点１００℃、２０ｍｍＨｇ）精製し、無色油状の２
−フルオロ−４−エチニルトルエン（０．０１４ｍｏ
ｌ）を得た。２−フルオロ−４−エチニルトルエン
（０．０１４ｍｏｌ）、特開平２−８３３４０号の方法
に準じて製造した４−（２−（４−プロピルフェニル）
エチニル）−１−ブロモベンゼン（０．０１４ｍｏ
ｌ）、ヨウ化銅（５ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホ
スフィノ）パラジウムジクロリド（２ｍｍｏｌ）、およ
びトリエチルアミン３０ｍｌの混合物を１１時間加熱還
流した。放冷後、トルエン５０ｍｌと水５０ｍｌを加え
よく攪拌し、静置後分離した有機相を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。乾燥剤を分離後、減圧下に溶媒を留去
し、残留物をカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプ
タン／トルエン混合溶媒（４／１））にて精製し、つい
でヘプタン／トルエン混合溶媒（４／１）から再結晶に
より、白色の針状結晶の標題化合物（０．０１０ｍｏ
ｌ）を得た。この物は液晶性を示しその相転移点は、 Ｃ−Ｎ点：１６０．１℃、Ｎ−Ｉ点：２１０．０℃ であった。また、そのスペクトルデータはよくその構造
を支持した。1 Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）：７．５５−７．１１（１
１Ｈ、ｍ）、２．６１（２Ｈ、ｔ）、２．２９（３Ｈ、
ｄ）、１．６５（２Ｈ、ｑ）、０．９４（３Ｈ、ｔ）。
【０１０７】実施例２ 実施例１に順じ次に示す（１）式の化合物が製造され
る。 ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−シアノフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（３−フルオロ−４−プロピルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）エチニル）ベンゼン ４−（２−（２−クロロ−４−プロピルフェニル）エチ
ニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼン ４−（２−（２，３−ジフルオロ−４−プロポキシフェ
ニル）エチニル）−１−（２−（４−ペンチルフェニ
ル）エチニル）ベンゼン ２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチル
フェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフェ
ニル）エチニル）ベンゼン Ｃ−Ｎ点：１５６．４℃、Ｎ−Ｉ点：１８７．１℃ ２，３−ジフルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−
プロピルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−メチ
ルフェニル）エチニル）ベンゼン
【０１０８】実施例３ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５％ ４−（４−プロピルフェニル）ベンゾニトリル １５％ からなる液晶組成物Ｂ１を調製した。組成物Ｂ１の透明
点は７１．７℃、誘電率異方性値は１１．０、屈折率異
方性値は０．１３７、２０℃における粘度は２６．７ｍ
Ｐａ．ｓ、この物のセル厚８．７μｍの液晶セルにおけ
るしきい値電圧は１．７８Ｖであった。組成物Ｂ１の９
５重量部に実施例１で得た本発明の化合物４−（２−
（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エチニル）−１
−（２−（４−プロピルフェニル）エチニル）ベンゼン
を５重量部を混合して、液晶組成物Ａ１を調製した。こ
の組成物の透明点は７６．６℃、誘電率異方性値は１
１．０、屈折率異方性値は０．１５３、２０℃における
粘度は２５．４ｍＰａ．ｓ、セル厚８．９μｍの液晶セ
ルでのしきい値電圧は１．７９Ｖであった。また、この
組成物を−２０℃のフリ−ザ−に６０日間放置したが、
結晶の析出は認められなかった。なお、この混合物から
式（１）の化合物の特性値を外挿すると、誘電率異方性
値は１１．０、屈折率異方性値は０．４５７となる。
【０１０９】実施例４ 組成物Ｂ１の９０重量部に実施例２で得た本発明の化合
物２−フルオロ−４−（２−（３−フルオロ−４−メチ
ルフェニル）エチニル）−１−（２−（４−プロピルフ
ェニル）エチニル）ベンゼンを１０重量部混合し、液晶
組成物Ａ２を調製した。この物の透明点は８０．１℃、
誘電率異方性値は１０．８、屈折率異方性値は０．１６
７、２０℃における粘度は２５．９ｍＰａｓ、セル厚
８．９μｍの液晶セルでのしきい値電圧は１．８２Ｖで
あった。また、この組成物を−２０℃のフリ−ザ−に６
０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。この
混合物から式（１）の化合物の特性値を外挿すると、誘
電率異方性値は９．０、屈折率異方性値は０．４３７と
なる。 実施例５ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−５ ４．０％ ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ３０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １０．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ３．０％
【０１１０】実施例６ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 １−Ｂ（２Ｆ）ＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ５−Ｂ（Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ６．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ３−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ４−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ４−ＢＴＢ−Ｏ２ ２．８％ ５−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−３ ９．０％ ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ７．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ５．０％ 実施例７ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 １−Ｂ（２Ｆ）ＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ３．０％ ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−５ ６．０％ ５−Ｂ（Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−Ｃ ６．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％ ２−ＢＴＢ−１ ９．０％ ３−ＢＴＢ−１ ８．０％ ２−ＢＴＢ−３ ８．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ２−ＨＨ−５ ６．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
【０１１１】実施例８ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−５ ６．０％ ５−Ｂ（Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−ＯＣＦ３ ３．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ８．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ６．０％ ２−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １１．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ５．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ １０．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ 実施例９ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 １−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ３．０％ ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−５ ５．０％ ２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ６．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ６．８％ ３−ＢＴＢ−Ｏ１ ６．８％ ４−ＢＴＢ−Ｏ１ ６．８％ ４−ＢＴＢ−Ｏ２ ６．８％ ５−ＢＴＢ−Ｏ１ ６．８％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ４．０％
【０１１２】実施例１０ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−５ ５．０％ ５−Ｂ（Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ５．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ４ １２．０％ ３−ＰｙＢ−４ ３．１％ ４−ＰｙＢ−４ ３．１％ ６−ＰｙＢ−４ ３．２％ ３−ＰｙＢ−５ ３．２％ ４−ＰｙＢ−５ ３．２％ ６−ＰｙＢ−５ ３．２％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ４．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ４．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ４．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ４．０％ ２−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ３．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ３．０％ 実施例１１ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 １−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ２．０％ １−Ｂ（２Ｆ）ＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ３．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ ７．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＨＥＢ−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ６．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ７．０％ ５−ＨＥＢ−１ ４．０％ ４−ＨＥＢ−４ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％
【０１１３】実施例１２ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 １−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ３．０％ ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−５ ６．０％ ５−Ｂ（Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ 実施例１３ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 １−Ｂ（２Ｆ）ＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ３．０％ ５−Ｂ（Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １２．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％
【０１１４】実施例１４ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−５ ５．０％ ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １４．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＨＢ−ＣＬ ５．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ 実施例１５ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 １−Ｂ（２Ｆ）ＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ３．０％ ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−５ ４．０％ ５−Ｂ（Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％
【０１１５】実施例１６ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 １−Ｂ（２Ｆ）ＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ３．０％ ３−Ｂ（ＣＬ）ＴＢＴＢ−３ ４．０％ ３Ｏ−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ 実施例１７ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢＴＢ−ＯＣＦ３ ６．０％ ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＴＢ−１ ４．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ １０．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ４．０％
【０１１６】実施例１８ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 ３−Ｂ（ＣＬ）ＴＢＴＢ−３ ５．０％ ３Ｏ−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １０．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ７．０％ ２−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２Ｂ−Ｏ２ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ−Ｏ２ ６．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ４．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ３ ４．０％ ５−ＢＢＢ−Ｃ ３．０％ ４−ＢＰｙＢ−Ｃ ８．０％ ４−ＢＰｙＢ−５ ８．０％ ５−ＨＢ２Ｂ−４ ３．０％ ５−ＨＢＢ２Ｂ−３ ３．０％ １Ｖ−ＨＨ−１Ｏ１ ５．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−３ ３．０％ 実施例１９ 式（Ｉ）の化合物を用いて以下の液晶組成物を調製でき
る。 ３Ｏ−Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）ＴＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｂ（２Ｆ）ＴＢ（２Ｆ，３Ｆ）ＴＢ−１ ５．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ９．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １４．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ２Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ４．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ５．０％ Ｖ２−ＨＨ−３ ４．０％ Ｖ−ＨＨ−４ ６．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ５．０％ Ｖ−ＨＢＢ−２ ５．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ ４．０％
【０１１７】
【発明の効果】本発明の化合物は、特に大きな屈折率異
方性値と低い粘度を有し、他の液晶性化合物との良好な
相溶解性を持つ、新規な液晶性化合物である。さらに該
新規液晶性化合物を使用して構成した新規な液晶組成物
は大きい屈折率異方性値と比較的小さい粘度を示す。本
発明の化合物は、従来から知られた構造が類似の化合物
に比べて、他の液晶との相溶性に優れており、安定なネ
マチック液晶混合物をつくるのに有用である。すなわ
ち、特開平２−８３３４０号に開示のある、４−（２−
（４−ペンチルフェニル）エチニル）−１−（２−（４
−プロピルフェニル）エチニル）ベンゼン、およびＥＰ
５８１２７２号に開示のある、４−（２−（４−ペンチ
ルフェニル）エチニル）−２−フルオロ−１−（２−
（４−プロピルフェニル）エチニル）ベンゼンが、それ
ぞれの１５重量％を前記の実施例で用いた液晶組成物Ｂ
１に混合した場合、それぞれ、３０日および１日で相分
離（スメクチック相の析出）が生じたのに比べ、本発明
の４−（２−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）エ
チニル）−１−（２−（４−プロピルフェニル）エチニ
ル）ベンゼンはこれを同じ液晶混合物に添加しても６０
日間はネマチック相が保持された。

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ
    9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12は、それぞれ独立に水素原
    子、フッ素原子または塩素原子を示し、Ｈ1、Ｈ2、
    Ｈ3、Ｈ4、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12の中の少なくと
    も一つはフッ素原子または塩素原子であり、Ｒ1は炭素
    数１〜２０のアルキル基を示し、基中の一つまたは相隣
    接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子、硫黄原子、
    ジヒドロキシシリレン、ジメチルシリレン、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−または−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、基中の
    任意の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよ
    く、Ｙ1はＲ1、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ
    素原子またはシアノ基をそれぞれ示す。）で表される液
    晶性アセチレン誘導体。
  2. 【請求項２】 請求項１において、Ｒ1が炭素数１〜２
    ０のアルキル基である液晶性アセチレン誘導体。
  3. 【請求項３】 請求項２において、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、
    Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12
    がそれぞれ独立に水素原子またはフッ素原子である、液
    晶性アセチレン誘導体。
  4. 【請求項４】 請求項３において、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、
    Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12
    の中のいずれか一つがフッ素原子であり、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ
    3、Ｈ4、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12の中のいずれ
    か一つがフッ素原子であり、残りが水素原子である、液
    晶性アセチレン誘導体。
  5. 【請求項５】 請求項３において、Ｈ1、Ｈ2、Ｈ3、
    Ｈ4、Ｈ5、Ｈ6、Ｈ7、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12
    の中のいずれか二つがフッ素原子であり、Ｈ1、Ｈ 2、Ｈ
    3、Ｈ4、Ｈ8、Ｈ9、Ｈ10、Ｈ11およびＨ12の中のいずれ
    か一つがフッ素原子であり、残りが水素原子である液晶
    性アセチレン誘導体。
  6. 【請求項６】 請求項４において、Ｈ1がフッ素原子で
    あり、Ｈ2〜Ｈ12が水素原子である液晶性アセチレン誘
    導体。
  7. 【請求項７】 請求項４において、Ｈ2がフッ素原子で
    あり、Ｈ3〜Ｈ12およびＨ1が水素原子である液晶性アセ
    チレン誘導体。
  8. 【請求項８】 請求項５において、Ｈ1およびＨ2がフッ
    素原子であり、Ｈ3〜Ｈ12が水素原子である液晶性アセ
    チレン誘導体。
  9. 【請求項９】 請求項５において、Ｈ1およびＨ5がフッ
    素原子であり、Ｈ2〜Ｈ4およびＨ6〜Ｈ12が水素原子で
    ある液晶性アセチレン誘導体。
  10. 【請求項１０】 請求項５において、Ｈ1およびＨ6がフ
    ッ素原子であり、Ｈ2〜Ｈ5およびＨ7〜Ｈ12が水素原子
    である液晶性アセチレン誘導体。
  11. 【請求項１１】 請求項５において、Ｈ1およびＨ9がフ
    ッ素原子であり、Ｈ2〜Ｈ8およびＨ10〜Ｈ12が水素原子
    である液晶性アセチレン誘導体。
  12. 【請求項１２】 請求項５において、Ｈ1およびＨ10が
    フッ素原子であり、Ｈ2〜Ｈ9、Ｈ11およびＨ12が水素原
    子である液晶性アセチレン誘導体。
  13. 【請求項１３】 第一成分として請求項１〜１２のいず
    れか一項に記載の液晶性アセチレン誘導体を少なくとも
    一つ含有し、第二以下の成分として少なくとも一つの化
    合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項１３において、第二成分として
    一般式（２）、（３）または（４） 【化２】 （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ2
    はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｃ
    Ｆ3、ＣＨＦ2またはＣＨ2Ｆを示し、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およ
    びＬ4は独立に水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ1お
    よびＺ2は独立に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−また
    は共有結合を示し、ａは１または２を示す。）で表され
    る化合物からなる群から選択される少なくとも一つの化
    合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
  15. 【請求項１５】 請求項１３において、第二成分とし
    て、一般式（５）、（６）、（７）、（８）または
    （９） 【化３】 （式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１０のアルキル
    基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、該アル
    キル基またはアルケニル基中の任意の一つまたは相隣接
    しない二つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換さ
    れていてもよく、六員環Ｂはトランス−１，４−シクロ
    ヘキシレン、１，４−フェニレンまたは１，３−ジオキ
    サン−トランス−２，５−ジイルを示し、六員環Ｃはト
    ランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
    ンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、六員環Ｄ
    はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−
    フェニレンを示し、Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−
    または共有結合を示し、Ｌ5およびＬ6は独立に水素原子
    またはフッ素原子を示し、ｂおよびｃは独立に０または
    １を示す。） 【化４】 （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ7
    は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄは０または１を
    示す。） 【化５】 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、六
    員環Ｅおよび六員環Ｆは独立にトランス−１，４−シク
    ロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ4お
    よびＺ5は独立に−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｚ6
    は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ8およびＬ9は
    独立に水素原子またはフッ素原子を示し、Ｙ3はフッ素
    原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＨ
    2Ｆを示し、ｅ、ｆおよびｇは独立に０または１を示
    す。ただし、ｅ、ｆおよびｇが同時に０であることはな
    く、ｅが０の時はＺ4は共有結合であり、ｆまたはｇが
    ０の時はＺ5は共有結合であり、ｆおよびｇが０である
    時はさらにＺ4も共有結合であることを条件とする。） 【化６】 （式中、Ｒ6およびＲ7は独立に炭素数１〜１０のアルキ
    ル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、これ
    らの基中の任意の一つまたは相隣接しない二つ以上のメ
    チレン基は酸素原子によって置換されていてもよく、六
    員環Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４
    −フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
    し、六員環Ｉはトランス−１，４−シクロヘキシレンま
    たは１，４−フェニレンを示し、Ｚ6は−Ｃ≡Ｃ−、−
    ＣＯＯ−、ーＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−ま
    たは共有結合を示し、Ｚ7は−ＣＯＯ−または共有結合
    を示す。） 【化７】 （式中、Ｒ8およびＲ9は独立に炭素数１〜１０のアルキ
    ル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、これ
    らの基中の任意の一つまたは相隣接しない二つ以上のメ
    チレン基は酸素原子によって置換されていてもよく、六
    員環Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４
    −フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
    し、六員環Ｋはトランス−１，４−シクロヘキシレン、
    ピリミジン−２，５−ジイルまたは側位の一つ以上の水
    素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フ
    ェニレンを示し、六員環Ｌはトランス−１，４−シクロ
    ヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ8およ
    びＺ10は独立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−または共有
    結合を示し、Ｚ9は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
    ＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０または１を示す。
    ただし、ｈが０である時はＺ9およびＺ10の少なくとも
    一方は共有結合であることを条件とする。）、で表され
    る化合物からなる群から選択される化合物を少なくとも
    一つ含有することを特徴とする液晶組成物。
  16. 【請求項１６】 請求項１３において、第二成分とし
    て、一般式（２）、（３）または（４） 【化８】 （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ2
    はフッ素原子、塩素原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、Ｃ
    Ｆ3、ＣＨＦ2またはＣＨ2Ｆを示し、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およ
    びＬ4は独立に水素原子またはフッ素原子を示し、Ｚ1お
    よびＺ2は独立に−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−また
    は共有結合を示し、ａは１または２を示す。）で表され
    る化合物からなる群から選択される少なくとも一つの化
    合物を含有し、第三成分として、一般式（５）、
    （６）、（７）、（８）または（９） 【化９】 （式中、Ｒ3はフッ素原子、炭素数１〜１０のアルキル
    基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、該アル
    キル基またはアルケニル基中の任意の一つまたは相隣接
    しない二つ以上のメチレン基は酸素原子によって置換さ
    れていてもよく、六員環Ｂはトランス−１，４−シクロ
    ヘキシレン、１，４−フェニレンまたは１，３−ジオキ
    サン−トランス−２，５−ジイルを示し、六員環Ｃはト
    ランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
    ンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示し、六員環Ｄ
    はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−
    フェニレンを示し、Ｚ3は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−
    または共有結合を示し、Ｌ5およびＬ6は独立に水素原子
    またはフッ素原子を示し、ｂおよびｃは独立に０または
    １を示す。） 【化１０】 （式中、Ｒ4は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ7
    は水素原子またはフッ素原子を示し、ｄは０または１を
    示す。） 【化１１】 （式中、Ｒ5は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、六
    員環Ｅおよび六員環Ｆは独立にトランス−１，４−シク
    ロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ4お
    よびＺ5は独立に−ＣＯＯ−または共有結合を示し、Ｚ6
    は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ8およびＬ9は
    独立に水素原子またはフッ素原子を示し、Ｙ3はフッ素
    原子、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨＦ2またはＣＨ
    2Ｆを示し、ｅ、ｆおよびｇは独立に０または１を示
    す。ただし、ｅ、ｆおよびｇが同時に０であることはな
    く、ｅが０の時はＺ4は共有結合であり、ｆまたはｇが
    ０の時はＺ5は共有結合であり、ｆおよびｇが０である
    時はさらにＺ4も共有結合であることを条件とする。） 【化１２】 （式中、Ｒ6およびＲ7は独立に炭素数１〜１０のアルキ
    ル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、これ
    らの基中の任意の一つまたは相隣接しない二つ以上のメ
    チレン基は酸素原子によって置換されていてもよく、六
    員環Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４
    −フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
    し、六員環Ｉはトランス−１，４−シクロヘキシレンま
    たは１，４−フェニレンを示し、Ｚ6は−Ｃ≡Ｃ−、−
    ＣＯＯ−、ーＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−ま
    たは共有結合を示し、Ｚ7は−ＣＯＯ−または共有結合
    を示す。） 【化１３】 （式中、Ｒ8およびＲ9は独立に炭素数１〜１０のアルキ
    ル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、これ
    らの基中の任意の一つまたは相隣接しない二つ以上のメ
    チレン基は酸素原子によって置換されていてもよく、六
    員環Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４
    −フェニレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを示
    し、六員環Ｋはトランス−１，４−シクロヘキシレン、
    ピリミジン−２，５−ジイルまたは側位の一つ以上の水
    素原子がフッ素原子で置換されていてもよい１，４−フ
    ェニレンを示し、六員環Ｌはトランス−１，４−シクロ
    ヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し、Ｚ8およ
    びＺ10は独立に−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−または共有
    結合を示し、Ｚ9は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
    ＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０または１を示す。
    ただし、ｈが０である時はＺ9およびＺ10の少なくとも
    一方は共有結合であることを条件とする。）で表される
    化合物からなる群から選択される化合物を少なくとも一
    つ含有することを特徴とする液晶組成物。
  17. 【請求項１７】 請求項１３〜１６のいずれか一項に記
    載の液晶組成物を用いて構成される液晶表示素子。
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