JPH10101600A - フルオロアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

フルオロアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子

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JPH10101600A
JPH10101600A JP8272858A JP27285896A JPH10101600A JP H10101600 A JPH10101600 A JP H10101600A JP 8272858 A JP8272858 A JP 8272858A JP 27285896 A JP27285896 A JP 27285896A JP H10101600 A JPH10101600 A JP H10101600A
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Tomoyuki Kondo
智之 近藤
Shuichi Matsui
秋一 松井
Kazutoshi Miyazawa
和利 宮沢
Hiroyuki Takeuchi
弘行 竹内
Yasuhiro Kubo
恭宏 久保
Fusayuki Takeshita
房幸 竹下
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
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Chisso Corp
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 電圧保持率が高くその温度変化が小さく、Δ
ｎが大きく、特に低温下で他の液晶材料と相溶性の良い
液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、およびこの
液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 一般式１ （Ｒは任意の１〜３個の水素がフッ素で置換されている
Ｃ２〜２０のアルキル基、アルコキシ基またはアルコキ
シアルキル基；ＸはハロゲンまたはＣ１〜２０のアルキ
ル基を示し、アルキル基中の相隣接しない任意のメチレ
ン基は酸素で置換されてもよく、またアルキル基の任意
の１個以上の水素はフッ素で置換されてもよく；Ｚ1〜
Ｚ3は独立して−（ＣＨ2)2−、−（ＣＨ2)4−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2)3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2)3
−または共有結合；Ｙ1〜Ｙ16は独立して水素またはフ
ッ素を示すが２個以上はフッ素を示し；ｍは０または
１、またこの化合物の構成原子は同位体原子で置換され
てもよい。）の液晶性化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規液晶性化合物
および液晶組成物に関し、更に詳しくは、フッ素置換さ
れたアルキル基、アルコキシ基およびアルコキシアルキ
ル基を有する液晶性化合物、これを含有する液晶組成物
および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関
する。
【０００２】
【従来の技術】液晶性化合物（本願において、液晶性化
合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示
さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物
の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時
計、電卓、ワープロ等のディスプレイに広く利用されて
いる。近年では、高コントラスト、広視野角等の特性を
有するＴＦＴ型ディスプレイの研究が盛んに行われてい
る。ＴＦＴ用の液晶組成物には、高い電圧保持率および
低いしきい値電圧（Ｖｔｈ）を有し、それらの温度変化
が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、低粘性であるこ
と等の物性が求められている。また、大きなΔｎを有す
る組成物は応答速度の向上のために有用である。この目
的のためにはフッ素系の化合物が好適であり、（１）特
公昭６３−１３４１１、（２）特公昭６３−４４１３
２、（３）特開平２−２３３６２６、（４）特表平２−
５０１３１１、（５）特表平３−５００４１３、（６）
ＤＥ４３０１７００等に記載されているように、現在ま
でに数多くの合成および検討が行われてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の要求特性に鑑み、１）極めて高い電圧保持率を有し、
２）その温度変化が極めて小さく、３）大きなΔｎを有
し、４）かつ特に低温下で他の液晶材料との相溶性に優
れた液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および該
液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
の解決のため鋭意研究の結果、一般式（１）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中、Ｒは炭素数２〜２０のアルキル
基、アルコキシ基、またはアルコキシアルキル基であっ
て、いずれの基の場合も任意の１〜３個の水素原子がフ
ッ素原子で置換されているを示し；Ｘはハロゲン原子ま
たは炭素数１〜２０のアルキル基を示し、このアルキル
基中の相隣接しない任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は
酸素原子で置換されていてもよく、また、このアルキル
基の任意の１個以上の水素原子はフッ素原子で置換され
ていてもよく；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は相互に独立して−
（ＣＨ2)2−、−（ＣＨ2)4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−（ＣＨ2)3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2)3−または共有結合
を示し；Ｙ1〜Ｙ16は相互に独立して水素原子またはフ
ッ素原子を示すが、少なくとも２個はフッ素原子を示
し；ｍは０または１を示し、またこの化合物を構成する
原子はその同位体原子で置換されていてもよい。）で表
される液晶性化合物が所期の性能を有することを知り本
発明を完成するに至った。一般式（１）で表される化合
物の一部は、前記先行文献（５）、（６）に記載された
一般式の化合物に形式的には包含されが、これら先行文
献には本発明の化合物に関しては物性値等のデータが一
切記載されておらず、その特性について具体的な言及も
なく、本発明を示唆するものではなかった。
【０００７】一般式（１）で示される化合物は次の通り
類別される。以下、Ｒ、ＸおよびＺ1〜Ｚ3は前記と同様
の意味を示し、Ｐは任意の１つ以上の水素原子がフッ素
原子で置換されていてもよい１，４−フェニレン基を示
す。３個の六員環を有する化合物： Ｒ−Ｐ−Ｐ−Ｐ−Ｘ （１ａ） Ｒ−Ｐ−Ｚ1−Ｐ−Ｐ−Ｘ （１ｂ） Ｒ−Ｐ−Ｐ−Ｚ2−Ｐ−Ｘ （１ｃ） Ｒ−Ｐ−Ｚ1−Ｐ−Ｚ2−Ｐ−Ｘ （１ｄ） ４個の六員環を有する化合物： Ｒ−Ｐ−Ｐ−Ｐ−Ｐ−Ｘ （１ｅ） Ｒ−Ｐ−Ｚ1−Ｐ−Ｐ−Ｐ−Ｘ （１ｆ） Ｒ−Ｐ−Ｐ−Ｚ2−Ｐ−Ｐ−Ｘ （１ｇ） Ｒ−Ｐ−Ｐ−Ｐ−Ｚ3−Ｐ−Ｘ （１ｈ） Ｒ−Ｐ−Ｚ1−Ｐ−Ｚ2−Ｐ−Ｐ−Ｘ （１ｉ） Ｒ−Ｐ−Ｚ1−Ｐ−Ｐ−Ｚ3−Ｐ−Ｘ （１ｊ） Ｒ−Ｐ−Ｐ−Ｚ2−Ｐ−Ｚ3−Ｐ−Ｘ （１ｋ） Ｒ−Ｐ−Ｚ1−Ｐ−Ｚ2−Ｐ−Ｚ3−Ｐ−Ｘ （１ｌ） これらの化合物のうち、特に式（１ａ）〜（１ｃ）およ
び式（１ｅ）〜（１ｈ）で示される化合物が本発明の目
的を達成する上で好ましい。
【０００８】これらの式中、Ｒは炭素数２〜２０のアル
キル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基であ
って、いずれの基の場合も任意の１〜３個の水素原子が
フッ素原子で置換されているものであるが、具体的には
直鎖フルオロアルキル基として１−フルオロエチル、２
−フルオロエチル、１−フルオロプロピル、２−フルオ
ロプロピル、３−フルオロプロピル、１−フルオロブチ
ル、２−フルオロブチル、３−フルオロブチル、４−フ
ルオロブチル、１−フルオロペンチル、２−フルオロペ
ンチル、３−フルオロペンチル、４−フルオロペンチ
ル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、７
−フルオロヘプチル、１０−フルオロデシル、１５−フ
ルオロペンタデシル、２０−フルオロイコシル、１，１
−ジフルオロエチル、１，２−ジフルオロエチル、２，
２−ジフルオロエチル、１，１−ジフルオロプロピル、
２，２−ジフルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロ
ピル、１，２−ジフルオロプロピル、１，３−ジフルオ
ロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、３，３−ジ
フルオロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、１
５，１５−ジフルオロペンタデシル、１，１，２−トリ
フルオロエチル、１，２，２−トリフルオロエチル、
２，２，２−トリフルオロエチル、１，１，２−トリフ
ルオロプロピル、１，１，３−トリフルオロプロピル、
１，２，２−トリフルオロプロピル、１，３，３−トリ
フルオロプロピル、２，２，３−トリフルオロプロピ
ル、１，２，３−トリフルオロプロピル、３，３，５−
トリフルオロペンチル、１６，１７，１７−トリフルオ
ロヘプタデシル、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ
プロピル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル等
を、分岐フルオロアルキル基として１−メチル−２−フ
ルオロエチル、２−エチル−３−フルオロプロピル、２
−メチル−４−フルオロブチル、２，４−ジメチル−５
−フルオロペンチル、３−エチル−５−フルオロヘキシ
ル、５−トリフルオロメチルデシル等を示すことができ
る。
【０００９】フルオロアルコキシ基としては、１−フル
オロエトキシ、２−フルオロエトキシ、１−フルオロプ
ロポキシ、２−フルオロプロポキシ、３−フルオロプロ
ポキシ、１−フルオロブトキシ、２−フルオロブトキ
シ、３−フルオロブトキシ、４−フルオロブトキシ、１
−フルオロペンチルオキシ、２−フルオロペンチルオキ
シ、３−フルオロペンチルオキシ、４−フルオロペンチ
ルオキシ、５−フルオロペンチルオキシ、１３−フルオ
ロトリデシルオキシ、１，１−ジフルオロエトキシ、
２，２−ジフルオロエトキシ、１，２−ジフルオロエト
キシ、１，１−ジフルオロプロポキシ、２，２−ジフル
オロプロポキシ、３，３−ジフルオロプロポキシ、１，
２−ジフルオロプロポキシ、１，３−ジフルオロプロポ
キシ、１，１−ジフルオロブトキシ、２，２−ジフルオ
ロブトキシ、３，３−ジフルオロブトキシ、４，４−ジ
フルオロブトキシ、１，２−ジフルオロブトキシ、１，
３−ジフルオロブトキシ、１，４−ジフルオロブトキ
シ、２，３−ジフルオロブトキシ、２，４−ジフルオロ
ブトキシ、３，４−ジフルオロブトキシ、１，１−ジフ
ルオロペンチルオキシ、２，２−ジフルオロペンチルオ
キシ、３，３−ジフルオロペンチルオキシ、４，４−ジ
フルオロペンチルオキシ、５，５−ジフルオロペンチル
オキシ、１，２−ジフルオロペンチルオキシ、１，３−
ジフルオロペンチルオキシ、１，４−ジフルオロペンチ
ルオキシ、１，５−ジフルオロペンチルオキシ、２，３
−ジフルオロペンチルオキシ、２，４−ジフルオロペン
チルオキシ、２，５−ジフルオロペンチルオキシ、３，
４−ジフルオロペンチルオキシ、３，５−ジフルオロペ
ンチルオキシ、４，５−ジフルオロペンチルオキシ、１
６，１６−ジフルオロヘキサデシルオキシ、１，１，２
−トリフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエ
トキシ、１，１，２−トリフルオロプロポキシ、１，
１，３−トリフルオロプロポキシ、１，２，２−トリフ
ルオロプロポキシ、１，３，３−トリフルオロプロポキ
シ、２，２，３−トリフルオロプロポキシ、１，２，３
−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロ
プロポキシ、２，４，４−トリフルオロブトキシ、３，
４，４−トリフルオロブトキシ、４，４，４−トリフル
オロブトキシ、１１，１１，１１−トリフルオロウンデ
シルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ、１，１，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロポキシ等
を示すことができる。
【００１０】フッ素置換されたアルコキシアルキル基と
しては、フルオロメトキシメチル、１−フルオロ−１−
メトキシメチル、（１−フルオロエトキシ）メチル、
（２−フルオロエトキシ）メチル、１−フルオロ−１−
エトキシメチル、（１−フルオロプロポキシ）メチル、
（２−フルオロプロポキシ）メチル、（３−フルオロプ
ロポキシ）メチル、１−フルオロ−１−プロポキシメチ
ル、（１−フルオロブトキシ）メチル、（２−フルオロ
ブトキシ）メチル、（３−フルオロブトキシ）メチル、
（４−フルオロブトキシ）メチル、１−フルオロ−１−
ブトキシメチル、１−（フルオロメトキシ）エチル、２
−（フルオロメトキシ）エチル、１−フルオロ−２−メ
トキシエチル、２−（１−フルオロエトキシ）エチル、
２−（２−フルオロエトキシ）エチル、２−（１−フル
オロプロポキシ）エチル、２−（２−フルオロプロポキ
シ）エチル、２−（３−フルオロプロポキシ）エチル、
２−（フルオロメトキシ）プロピル、３−（フルオロメ
トキシ）プロピル、２−（１−フルオロエトキシ）プロ
ピル、３−（１−フルオロエトキシ）プロピル、３−
（２−フルオロエトキシ）プロピル、３−（３−フルオ
ロエトキシ）プロピル、（ジフルオロメトキシ）メチ
ル、１−フルオロ−１−（フルオロメトキシ）メチル、
（１，１−ジフルオロエトキシ）メチル、（１，２−ジ
フルオロエトキシ）メチル、（２，２−ジフルオロエト
キシ）メチル、（１，１−ジフルオロプロポキシ）メチ
ル、（２，２−ジフルオロプロポキシ）メチル、（３，
３−ジフルオロプロポキシ）メチル、（１，２−ジフル
オロプロポキシ）メチル、（１，３−ジフルオロプロポ
キシ）メチル、（２，３−ジフルオロプロポキシ）メチ
ル、２−（ジフルオロメトキシ）エチル、２−（１，１
−ジフルオロエトキシ）エチル、２−（２，２−ジフル
オロエトキシ）エチル、２−（１，２−ジフルオロエト
キシ）エチル、２−（１，１−ジフルオロプロポキシ）
エチル、２−（２，２−ジフルオロプロポキシ）エチ
ル、２−（３，３−ジフルオロプロポキシ）エチル、２
−（１，２−ジフルオロプロポキシ）エチル、２−
（１，３−ジフルオロプロポキシ）エチル、２−（２，
３−ジフルオロプロポキシ）エチル、２−（４，４−ジ
フルオロブトキシ）エチル、３−（ジフルオロメトキ
シ）プロピル、３−（２，２−ジフルオロエトキシ）プ
ロピル、３−（１，２−ジフルオロエトキシ）プロピ
ル、３−（２，２−ジフルオロプロポキシ）プロピル、
３−（３，３−ジフルオロプロポキシ）プロピル、４−
（ジフルオロメトキシ）ブチル、４−（４，４−ジフル
オロブトキシ）ブチル、５−（ジフルオロメトキシ）ペ
ンチル、（トリフルオロメトキシ）メチル、（１，１，
２−トリフルオロエトキシ）メチル、（１，２，２−ト
リフルオロエトキシ）メチル、（２，２，２−トリフル
オロエトキシ）メチル、（２，２，３−トリフルオロプ
ロポキシ）メチル、（３，３，３−トリフルオロプロポ
キシ）メチル、（４，４，４−トリフルオロブトキシ）
メチル、（５，５，５−トリフルオロペンチルオキシ）
メチル、２−（トリフルオロメトキシ）エチル、（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）エチル、（３，３，３
−トリフルオロプロポキシ）エチル、（４，４，４−ト
リフルオロブトキシ）エチル、（５，５，５−トリフル
オロペンチルオキシ）エチル、３−（トリフルオロメト
キシ）プロピル、（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）プロピル、（３，３，３−トリフルオロプロポキ
シ）プロピル、（４，４，４−トリフルオロブトキシ）
プロピル、（５，５，５−トリフルオロペンチルオキ
シ）プロピル、４−（トリフルオロメトキシ）ブチル、
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ブチル、（３，
３，３−トリフルオロプロポキシ）ブチル、（４，４，
４−トリフルオロブトキシ）ブチル、（５，５，５−ト
リフルオロペンチルオキシ）ブチル、５−（トリフルオ
ロメトキシ）ペンチル、（２，２，２−トリフルオロエ
トキシ）ペンチル、（３，３，３−トリフルオロプロポ
キシ）ペンチル、（４，４，４−トリフルオロブトキ
シ）ペンチル、（５，５，５−トリフルオロペンチルオ
キシ）ペンチル等を示すことができる。また、前記Ｒ中
において分岐を有する基は光学活性を示すものであって
もよく、Ｒが光学活性基である場合は、キラルドープ剤
として有用である。基Ｒ中のフッ素原子の数は、１〜３
個の任意の数から選択されるが、フッ素原子の数が増え
るに従って、粘性はやや増加し、Δεは減少する傾向を
示すため、好ましくは１または２である。
【００１１】Ｘはハロゲン原子または炭素数１〜２０の
アルキル基であるが、具体的にはＢｒ、Ｃｌ、Ｆ、Ｉ、
−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ
2Ｈ、および前記Ｒと同様の１価の基を示すことができ
る。一般式（１）において、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3相互に
独立して−（ＣＨ2)2−、−（ＣＨ2)4−、−ＣＨ2Ｏ
−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2)3Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2)3−
または共有結合を示すが、好ましくは−（ＣＨ2)2−、
−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−または共有結合である。ｍが
０である化合物は比較的中庸な温度で液晶相（または融
点）を示し、ｍが１である化合物は高い等方相転移温度
（または融点）を示す。Ｘがハロゲン原子またはＣＦ3
等の強電子吸引基である場合、極めて大きな正のΔεお
よび低いしきい値電圧を示す。Ｙ1〜Ｙ16は水素原子ま
たはフッ素原子のうちから任意に選択される。Ｙ1〜Ｙ
16のうちフッ素原子の数が増えるに従って、粘性は増加
する傾向を示すが、Δεをより大きなものとすることが
でき、同時に相溶性も改善され得る。また、分子中の原
子が、その同位体原子で置換された化合物も同様な物性
を示すことから好ましいものといえる。これらの置換基
および結合基を適宣選択することにより所望の物性を有
する化合物を得ることができる
【００１２】本発明の一般式（１）で示される液晶性化
合物は、一般的な有機合成法によって製造することがで
きるが、例えば以下のような方法で簡便に製造すること
ができる。
【００１３】
【化６】
【００１４】（式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ1〜Ｙ16、Ｚ1、Ｚ3お
よびｍは前記と同様の意味を示し、ＸａおよびＸｂはハ
ロゲン原子（特に臭素またはヨウ素）を示し、ｎは１ま
たは２を示し、ｐは１または３を示す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ１に示すごとく、トルエンある
いはキシレン等と、エタノール等のアルコール類、およ
び水の３成分混合溶媒中で、Ｋ2ＣＯ3あるいはＮａ2Ｃ
Ｏ3等の塩基および炭素担持パラジウム（Ｐｄ−Ｃ）、
Ｐｄ（ＰＰｈ3)4、ＰｄＣｌ2(ＰＰｈ3)2等の触媒存在
下、化合物（４）と化合物（５）とを反応させることに
より本発明化合物例の（１）を製造することができる。
あるいは、ｓｃｈｅｍｅ２に示すごとく、化合物（４）
とｎ−ＢｕＬｉまたはｓｅｃ−ＢｕＬｉ等のリチウム化
合物およびＺｎＣｌ2またはＺｎＢｒ2等の亜鉛化合物と
を反応させた後、化合物（６）と反応させることによっ
ても製造することができる。ｓｃｈｅｍｅ３に示すごと
く、化合物（７）をリチオ化した後、亜鉛化合物および
化合物（６）と反応させることによって本発明化合物例
の（２）を製造することができる。
【００１５】また、ｓｃｈｅｍｅ４に示すごとく、ナト
リウムアミド（Ｊ．Ｂ．ライト等，ジャーナル オブ
ジ アメリカン ケミカル ソサイエティー，７０，３
０９８（１９４８））、炭酸カリウム（Ｗ．Ｔ．オルソ
ン等，ジャーナル オブ ジアメリカン ケミカル ソ
サイエティー，６９，２４５１（１９４７））、トリエ
チルアミン（Ｒ．Ｌ．Ｍｅｒｋｅｒ等，ザ ジャーナル
オブ オーガニック ケミストリー，２６，５１８０
（１９６１））、水酸化ナトリウム（Ｃ．Ｗｉｌｋｉｎ
ｓ，シンセシス，１９７３，１５６）、水酸化カリウム
（Ｊ．Ｒｅｂｅｋ等，ザ ジャーナル オブ オーガニ
ック ケミストリー，４４，１４８５（１９７９））、
水酸化バリウム（カワベ等，ザ ジャーナル オブ オ
ーガニック ケミストリー，３７，４２１０（１９７
２））または水素化ナトリウム（Ｃ．Ｊ．Ｓｔａｒｋ，
テトラヘドロン レターズ，２２，２０８９（１９８
１）、Ｋ．タカイ等，テトラヘドロン レターズ，２
１，１６５７（１９８０））等の塩基の存在下、ジメチ
ルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、１，２−ジメ
トキシエタン、テトラヒドロフラン、ヘキサメチルリン
酸トリアミドまたはトルエン等の溶媒中で、化合物
（８）と化合物（９）とを反応させることにより本発明
化合物例の（３）を製造することができる。基Ｒ中にフ
ッ素を導入する方法としては、例えば以下のような方法
を示すことができる。
【００１６】
【化７】
【００１７】（式中、ＸおよびＸａは前記と同様の意味
を示し、ｑは２〜２０の整数を示す。）また、上記ｓｃ
ｈｅｍｅ５〜１０においてＡ1は以下の基を示す。
【００１８】
【化８】
【００１９】（基中、Ｙ1〜Ｙ16、Ｚ1〜Ｚ3およびｍは
前記と同様の意味を示す。）
【００２０】すなわち、ｓｃｈｅｍｅ５に示すごとく、
三フッ化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）（Ｗ．Ｊ．Ｍ
ｉｄｄｌｅｔｏｎ等，ザ ジャーナル オブ オーガニ
ックケミストリー，４０，５７４（１９７５）、Ｓ．Ｒ
ｏｚｅｎ等，テトラヘドロン レターズ，４１，１１１
（１９８５）、Ｍ．Ｈｕｄｌｉｃｋｙ，オーガニック
リアクションズ，３５，５１３（１９８８）、Ｐ．Ａ．
Ｍｅｓｓｉｎａ等，ジャーナル オブ フルオリン ケ
ミストリー，４２，１３７（１９８９））、三フッ化モ
ルホリノ硫黄（Ｋ．Ｃ．Ｍａｎｇｅ等，ザ ジャーナル
オブ フルオリン ケミストリー，４３，４０５（１
９８９））またはジエチルアミン−ヘキサフルオロプロ
ペン（石川等，ブルティン オブ ザ ケミカル ソサ
イエティー オブ ジャパン，５２（１１），３３７７
（１９７９））等のフッ素化剤を用い化合物（１０）を
フッ素化することにより化合物（１１）を製造すること
ができる。また、ｓｃｈｅｍｅ６に示すごとく化合物
（１２）とホスホニウム塩とのＷｉｔｔｉｇ反応を行っ
た後、ラネーニッケルまたはＰｄ−Ｃ等の触媒存在下、
水素還元することによっても化合物（１１）を製造する
ことができる。
【００２１】ｓｃｈｅｍｅ７に示すごとく、化合物（１
４）をＤＡＳＴ等でフッ素化して化合物（１５）を製造
することができる。ｓｃｈｅｍｅ８に示すごとく、化合
物（１６）とトリフルオロ酢酸ナトリウム／ヨウ化銅
（Ｉ）（Ｇ．Ｅ．Ｃａｒｒ等，ジャーナル オブ ジ
ケミカル ソサイエティー パーキン トランス アク
ションズ Ｉ，９２１，（１９８８））またはフルオロ
スルホニルジフルオロ酢酸メチル／ヨウ化銅（Ｉ）
（Ｑ．Ｙ．Ｃｈｅｎ等，ジャーナル オブ ジ ケミカ
ル ソサイエティー ケミカル コミュニケイション
ズ，７０５（１９８９））とを反応させて、化合物（１
７）を製造することができる。ｓｃｈｅｍｅ９に示すご
とく、化合物（１８）とクロロジフルオロメタン／水酸
化ナトリウム（特表平３−５００４１３）とを反応させ
て、化合物（１９）を製造することができる。または、
Ｃｈｅｎ等の方法（ザ ジャーナル オブ フルオリン
ケミストリー，４４，４３３（１９８９）によっても
化合物（１９）を製造することができる。ｓｃｈｅｍｅ
１０に示すごとく、化合物（１８）をアルバート等の方
法（シンセティック コミュニケイションズ，１９，５
４７（１９８９））によりザンテート（２０）とし、こ
れを黒星等の方法（テトラヘドロン レターズ，３３，
２９，４１７３（１９９２））でフッ素化して、化合物
（２１）を製造することができる。置換基Ｘの導入は、
あらかじめ置換基の導入された原料を使用するか、ある
いはまた、ｓｃｈｅｍｅ５〜１０と同様の方法により任
意の段階で容易に導入することができる。
【００２２】原料であるハロゲン化合物およびジヒドロ
キシボラン誘導体も一般的な有機合成法によって製造す
ることができるが、例えば以下のような方法で簡便に製
造することができる。
【００２３】
【化９】
【００２４】（式中、Ｒ、Ｙ1〜Ｙ4およびＸａは前記と
同様の意味を示す。） すなわち、ｓｃｈｅｍｅ１１に示すごとく、化合物（２
２）とｎ−ＢｕＬｉ等のリチウム化合物およびヨウ素ま
たは臭素等とを反応させることによってハロゲン化合物
（２３）を製造することができる。また、ｓｃｈｅｍｅ
１２に示すごとく、化合物（２３）とマグネシウムから
調製したグリニャール試薬とトリメトキシボランまたは
トリイソプロピルオキシボラン等のボラン誘導体類とを
反応させた後、塩酸等で加水分解することによってジヒ
ドロキシボラン誘導体（２４）を製造することができ
る。上述の反応を、化合物の性質により適宜に組み合わ
せることにより目的とする本発明の化合物を製造するこ
とができる。また、例示した反応は全て公知のものであ
り、必要によりさらに他の公知反応を使用できることは
言うまでもない。
【００２５】このようにして得られる本発明の液晶性化
合物は、極めて高い電圧保持率を有し、その温度変化が
極めて小さく、大きなΔｎを有する上、種々の液晶材料
と容易に混合し、低温下でも他の液晶性化合物との相溶
性が良好である。また、これらの本発明液晶性化合物
は、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理
的および化学的に十分安定であり、ネマチック液晶組成
物の構成成分として極めて優れている。本発明の化合物
は、ＴＮ、ＳＴＮ、ＴＦＴおよびその他の表示方式用の
液晶組成物においても、その構成成分として好適に使用
することができる。
【００２６】以下、本発明の液晶組成物に関して説明す
る。本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）で表され
る化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９．９重量％
の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるた
めに好ましい。更に詳しくは、本発明で提供される液晶
組成物は、一般式（１）の化合物を少なくとも１種含有
する第一成分に加え、液晶組成物の目的に応じて一般式
（２）〜（９）で表される化合物群から適宜に選択され
る化合物を適宜の割合で混合することにより完成する。
【００２７】
【化１０】
【００２８】（式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任意のメチ
レン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても
良く、また、このアルキル基中の任意の水素原子はフッ
素原子で置換されても良く；Ｘ 1はフッ素原子、塩素原
子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ：−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−
ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣ
Ｆ3を示し；Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素原子また
はフッ素原子を示し；Ｚ4およびＺ5は各々独立して１，
２−エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−
ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結
合を示し、環Ｂはトランスー１，４−シクロヘキシレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素
原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレ
ンを示し；環Ｃはトランスー１，４−シクロヘキシレ
ン、または水素原子がフッ素原子で置換されても良い
１，４−フェニレンを示し；Ｒ2およびＲ3は各々独立し
て炭素数１〜１０のアルキル基を示し、このアルキル基
中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素原子または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良く、また、このアルキル
基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよ
く；Ｘ2は−ＣＮ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｄ
はトランスー１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェ
ニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または
ピリミジン−２，５−ジイルを示し；環Ｅはトランスー
１，４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置
換されても良い１，４−フェニレン、またはピリミジン
−２，５−ジイルを示し；環Ｆはトランスー１，４−シ
クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを示し；Ｚ6
は１，２−エチレン基、−ＣＯＯ−または共有結合を示
し；Ｌ3、Ｌ4およびＬ5は各々独立して水素原子または
フッ素原子を示し；ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０ま
たは１を示し；Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜
１０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接し
ない任意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
で置換されても良く、また、このアルキル基中の任意の
水素原子はフッ素原子で置換されても良く；環Ｇ、環Ｉ
および環Ｊは各々独立して、トランスー１，４−シクロ
ヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または水素
原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレ
ンを示し；Ｚ７およびＺ８は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−また
は共有結合を示し；また、これらの化合物を構成する原
子はその同位体原子で置換されていてもよい。） 本発明に用いられる一般式（２）〜（４）の化合物とし
て、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】
【化１３】
【００３２】
【化１４】
【００３３】
【化１５】
【００３４】
【化１６】
【００３５】
【化１７】
【００３６】
【化１８】
【００３７】
【化１９】
【００３８】（式中、Ｒ1およびＸ1は前記と同様の意味
を示す。） 一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性
値が正の化合物であり、熱的安定性や化学的安定性が非
常に優れており、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵
抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴＦＴ用の
液晶組成物を調製する場合には極めて有用な化合物であ
る。一般式（２）〜（４）で表される化合物の使用量
は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、液晶組成物
の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲で使用
できるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましく
は４０〜９５重量％である。また、一般式（７）〜
（９）で表される化合物を、粘度調整の目的で更に含有
しても良い。ＳＴＮ表示方式またはＴＮ表示方式用の液
晶組成物を調製する場合にも一般式（２）〜（４）で表
される化合物を使用することができ、５０重量％以下の
使用量が好ましい。
【００３９】一般式（５）〜（６）で表される化合物と
して、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【００４０】
【化２０】
【００４１】
【化２１】
【００４２】
【化２２】
【００４３】
【化２３】
【００４４】
【化２４】
【００４５】（式中、Ｒ2、Ｒ3およびＸ2は前記と同様
の意味を示す。） 一般式（５）〜（６）で表される化合物は誘電率異方性
値が正でその値が大きく、特に液晶組成物のしきい値電
圧を小さくする目的で使用される。また、屈折率異方性
値の調整、透明点を高くする等のネマチックレンジを広
げる目的にも使用される。さらに、ＳＴＮまたはＴＮ用
の液晶組成物の急峻性を改良する目的にも使用される。
一般式（５）〜（６）で表される化合物は、特にＳＴＮ
およびＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に有用な化合
物である。一般式（５）〜（６）で表される化合物の使
用量を増加させると、液晶組成物のしきい値電圧が小さ
くなり、粘度が上昇する。したがって、液晶組成物の粘
度が要求値を満足する限り、多量に使用した方が低電圧
駆動できるので有利である。一般式（５）〜（６）の化
合物の使用量は、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調
整する場合には０．１〜９９．９重量％の範囲で使用で
きるが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは
４０〜９５重量％である。
【００４６】一般式（７）〜（９）で表される化合物と
して好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【００４７】
【化２５】
【００４８】
【化２６】
【００４９】
【化２７】
【００５０】
【化２８】
【００５１】（式中、Ｒ4およびＲ5は前記と同様の意味
を示す。） 一般式（７）〜（９）で表される化合物は、誘電率異方
性の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。一般式
（７）の化合物は主として粘度調整または屈折率異方性
値の調整の目的で使用される。また、一般式（８）およ
び（９）の化合物は透明点を高くする等のネマチックレ
ンジを広げる目的または屈折率異方性値の調整の目的で
使用される。一般式（７）〜（９）の化合物の使用量を
増加させると、液晶組成物のしきい値電圧が大きくな
り、粘度が小さくなる。したがって、液晶組成物のしき
い値電圧が要求値を満足している限り、多量に使用する
ことが望ましい。一般式（７）〜（９）の化合物の使用
量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合、好ましく
は４０重量％、より好ましくは３５重量％以下である。
また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調整する場合
には好ましくは７０重量％以下、より好ましくは６０重
量％以下である。
【００５２】また、本発明では、ＯＣＢ（Ｏｐｔｉｃａ
ｌｌｙ ＣｏｍｐｅｎｓａｔｅｄＢｉｒｅｆｒｉｎｇｅ
ｎｃｅ）モード用液晶組成物等の特別な場合を除き、液
晶組成物のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整
し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｗｉｓｔ）を防ぐ目
的で、通常光学活性化合物を添加する。本発明の液晶組
成物には、このような目的で使用するのであれば、公知
のいずれの光学活性化合物を使用してもかまわないが、
好ましくは以下の光学活性化合物を挙げることができ
る。
【００５３】
【化２９】
【００５４】本発明の液晶組成物は、通常、これらの光
学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。
ねじれのピッチは、ＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物
であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好まし
く、ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲
に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔ
ａｂｌｅ ＴＮ）モード用の場合は、１．５〜４μｍの
範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存
性を調整する目的で、２種以上の光学活性化合物を添加
しても良い。
【００５５】本発明の液晶組成物は、慣用な方法で調製
される。一般には、種々の成分を高い温度で互いに溶解
させる方法がとられている。また、本発明の液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、
およびテトラジン系等の二色性色素を添加して、ゲスト
ホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用でき
る。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化し
て作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を
作製したポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣ
Ｄ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬ
ＣＤ）用の液晶組成物としても使用できる。その他、複
屈折制御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用
の液晶組成物としても使用することができる。
【００５６】本発明の化合物を含有する液晶組成物例と
して以下のものを示すことができる。なお、組成物例お
よび後述の実施例中の化合物は、以下に示す規則に従っ
て略号で表記し、化合物のＮｏ．は後述の実施例中に示
されるそれと同一である。また、組成物例および実施例
中において、特に断りのない限り「％」は「重量％」を
意味する。
【００５７】
【化３０】
【００５８】
【化３１】
【００５９】また、例えば下記の部分構造式において、
トランスー１，４−シクロヘキシレンの水素原子が、Ｑ
1、Ｑ2、Ｑ3の位置で重水素原子（Ｄ）によって置換さ
れた場合には、記号Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］とし、また
Ｑ5、Ｑ6、Ｑ７の位置で重水素原子によって置換された
場合は、記号Ｈ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］として［ ］内の
番号で重水素原子置換位置を示すこととする。
【００６０】
【化３２】
【００６１】 組成物例１ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）５．０％ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７９）５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ＣＭ３３ ０．８部
【００６２】 組成物例２ Ｆ２−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．８９） ５．０％ ＦＦ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１５） ３．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］−Ｃ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］ＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％
【００６３】 組成物例３ Ｆ４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．８９） ５．０％ Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ （化合物Ｎｏ．９） ４．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【００６４】 組成物例４ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ５．０％ ２（Ｆ）１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．７） ２．０％ １（ＦＦ）３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１３） ４．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％
【００６５】 組成物例５ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．１） ４．０％ Ｆ４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．８９） ２．０％ Ｆ２−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１１５） ２．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％
【００６６】 組成物例６ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）８．０％ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７９）４．０％ ＦＦ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１５）４．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％
【００６７】 組成物例７ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７９）４．０％ Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ （化合物Ｎｏ．９）３．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １０．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％
【００６８】 組成物例８ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）３．０％ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７９）３．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％
【００６９】 組成物例９ ＦＦ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１５）４．０％ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７９）４．０％ Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ （化合物Ｎｏ．９）４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％
【００７０】 組成物例１０ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）８．０％ Ｆ４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．８９）３．０％ Ｆ２−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１１５）２．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【００７１】 組成物例１１ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）７．０％ Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ （化合物Ｎｏ．９）３．０％ Ｆ２−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．８９）３．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ７．０％
【００７２】 組成物例１２ Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ （化合物Ｎｏ．９）６．０％ ２（Ｆ）１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．７）６．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％
【００７３】 組成物例１３ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）３．０％ Ｆ４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．８９）３．０％ ２（Ｆ）１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．７）３．０％ １（ＦＦ）３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１３） ２．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％
【００７４】 組成物例１４ ＦＦ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１５）４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％
【００７５】 組成物例１５ Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ （化合物Ｎｏ．９） ７．０％ ＦＦ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１５） ７．０％ ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％
【００７６】 組成物例１６ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）７．０％ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７９）６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＣＮ ０．３％
【００７７】 組成物例１７ ＦＦ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１５） ５．０％ １（ＦＦ）３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１３） ５．０％ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）３．０％ Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ （化合物Ｎｏ．９）３．０％ Ｆ４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．８９）４．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ２．０％ ３−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］−４ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％
【００７８】 組成物例１８ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）４．０％ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７９）４．０％ Ｆ４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．８９）４．０％ ＦＦ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１５）４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％
【００７９】 組成物例１９ ２（Ｆ）１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．７）５．０％ １（ＦＦ）３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3(化合物Ｎｏ．１３）５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
【００８０】 組成物例２０ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ５．０％ Ｆ２−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１１５）３．０％ Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ （化合物Ｎｏ．９） ３．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％
【００８１】 組成物例２１ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）７．０％ Ｆ４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．８９）７．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ５．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ５．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ６．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％
【００８２】 組成物例２２ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ （化合物Ｎｏ．７９）４．０％ ２（Ｆ）１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．７）４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
【００８３】 組成物例２３ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１） ３．０％ Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ （化合物Ｎｏ．９） ３．０％ ２（Ｆ）１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．７） ２．０％ １（ＦＦ）３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１３） ２．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ3 ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ3 ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2H ４．０％
【００８４】 組成物例２４ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）２．０％ ＦＦ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１５）２．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ3 １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 １０．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ3 ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ3 ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％
【００８５】 組成物例２５ Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１）３．０％ Ｆ４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 （化合物Ｎｏ．８９）３．０％ Ｆ２−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．１１５）２．０％ ２（Ｆ）１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 （化合物Ｎｏ．７）２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％
【００８６】 組成物例２６ Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ （化合物Ｎｏ．９） ７．０％ ＦＦ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ （化合物Ｎｏ．１５） ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ １２．０％ ３−ＨＨ−４ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＣＦ2ＯＢ−ＯＣＦ3 ４．０％ ５−ＨＢＣＦ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％
【００８７】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳＡは
スメクチックＡ相を、ＳＢはスメクチックＢ相を、ＳＸ
は相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉｓｏは等方相を示し、相転移温度の単位は全て℃
である。
【００８８】実施例１ ４”−（５−フルオロペンチル）−２”−フルオロ−
２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ−４−トリフル
オロメトキシテルフェニル（一般式（１）において、ｍ
が０、Ｒが５−フルオロペンチル、ＸがＯＣＦ3、Ｙ2、
Ｙ6、Ｙ8およびＹ10がＦ、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ7、
Ｙ9、Ｙ11およびＹ12がＨ、Ｚ1およびＺ2が共に共有結
合である化合物（化合物Ｎｏ．１))の製造
【００８９】（第一段）３−（５−フルオロペンチル）
フルオロベンゼンの製造 ４−フルオロブチルトリフェニルホスホニウムブロミド
２７３ｇ（６６０ｍｍｍｏｌ）およびテトラヒドロフラ
ン（以下、ＴＨＦと略す）１０００ｍｌの混合物に、氷
冷下、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド８８ｇ（６８４
ｍｍｏｌ）を添加して、同温度で１時間攪拌した。次い
で、氷冷下、３−フルオロベンズアルデヒド７４ｇ（５
９６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２００ｍｌ溶液を滴下し、室温
で１時間攪拌した。反応混合物をヘキサン１０００ｍｌ
中に注ぎ、析出した結晶を濾別した。濾液を濃縮した
後、蒸留（９３℃／６ｍｍＨｇ）して、３−（５−フル
オロ−１−ペンテニル）フルオロベンゼン８６ｇを得
た。（収率：７９．６％） 次いで、３−（５−フルオロ−１−ペンテニル）フルオ
ロベンゼン８６ｇ（４７２ｍｍｏｌ）に５％Ｐｄ−Ｃ
４ｇおよびエタノール１００ｍｌを加えて接触水素還元
反応を行った。水素の吸収が停止した後、触媒を濾過
し、蒸留（６２℃／２ｍｍＨｇ）して、３−（５−フル
オロペンチル）フルオロベンゼン５６ｇを得た。（収
率：６４．４％）
【００９０】（第二段）２−フルオロ−４−（５−フル
オロペンチル）ヨードベンゼンの製造 前段で得られた３−（５−フルオロペンチル）フルオロ
ベンゼン１０．０ｇ（５４．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０
ｍｌ溶液中にｓｅｃ−ＢｕＬｉ（１．０５Ｍ、シクロヘ
キサン溶液）５７ｍｌ（５９．７ｍｍｏｌ相当）を−６
０℃以下を保つ速度で滴下し、滴下終了後、同温度で２
時間攪拌した。次いでヨウ素１５．２ｇ（５９．７ｍｍ
ｏｌ）のＴＨＦ６０ｍｌ溶液を−６０℃以下を保つ速度
で滴下し、同温度で１時間攪拌した。反応溶液に１Ｎ−
ＨＣｌ １００ｍｌを滴下した後、ヘプタン１５０ｍｌ
で抽出した。得られた有機層を希ＮａＨＣＯ３水溶液で
３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付
し、粗製の２−フルオロ−４−（５−フルオロペンチ
ル）ヨードベンゼン１３．７ｇを得た。（収率：８１．
８％）
【００９１】（第三段）２’−フルオロ−４’−（５−
フルオロペンチル）−３，５−ジフルオロビフェニルの
製造 前段で得られた２−フルオロ−４−（５−フルオロペン
チル）ヨードベンゼン１３．７ｇ（４４．２ｍｍｏ
ｌ）、ジヒドロキシ（３，５−ジフルオロフェニル）ボ
ラン８．３ｇ（５３．０ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3 １２．
２ｇ（８８．３ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ−Ｃ １．３ｇお
よびトルエン／エタノール／水（１／１／１）の混合溶
媒３０ｍｌの混合物を８時間加熱還流させた。次に触媒
を濾別した後、トルエン２００ｍｌで抽出し、得られた
有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタ
ン）に付して、粗製の２’−フルオロ−４’−（５−フ
ルオロペンチル）−３，５−ジフルオロビフェニル１
０．５ｇを得た。（収率：８０．６％）
【００９２】（第四段）２’−フルオロ−４’−（５−
フルオロペンチル）−３，５−ジフルオロ−４−ヨード
ビフェニルの製造 前段で得られた２’−フルオロ−４’−（５−フルオロ
ペンチル）−３，５−ジフルオロビフェニル５．０ｇ
（１６．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２５ｍｌ溶液中にｎ−Ｂ
ｕＬｉ（１．６Ｍ、ＴＨＦ溶液）１６ｍｌ（２５．３ｍ
ｍｏｌ相当）を−６０℃以下を保つ速度で滴下し、滴下
終了後、同温度で１時間攪拌した。次いでヨウ素６．６
ｇ（２６．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ３５ｍｌ溶液を−６０
℃以下を保つ速度で滴下し、同温度で１時間攪拌した。
反応溶液に１Ｎ−ＨＣｌ ５０ｍｌを滴下した後、ヘプ
タン１００ｍｌで抽出した。得られた有機層を希ＮａＨ
ＣＯ３水溶液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、
残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：
ヘプタン）に付し、粗製の２’−フルオロ−４’−（５
−フルオロペンチル）−３，５−ジフルオロ−４−ヨー
ドビフェニル６．１ｇを得た。（収率：８６．２％）
【００９３】（第五段）４”−（５−フルオロペンチ
ル）−２”−フルオロ−２’，６’−ジフルオロ−３−
フルオロ−４−トリフルオロメトキシテルフェニルの製
造 前段で得られた２’−フルオロ−４’−（５−フルオロ
ペンチル）−３，５−ジフルオロ−４−ヨードビフェニ
ル３．０ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、ジヒドロキシ（３−フ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ボラン
１．９ｇ（９．２ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3 ２．０ｇ（１
４．２ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ−Ｃ ０．３ｇおよびトル
エン／エタノール／水（１／１／１）の混合溶媒３０ｍ
ｌの混合物を１２時間還流させた。次に触媒を濾別した
後、トルエン１００ｍｌで抽出し、得られた有機層を水
で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
た。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン）に付し
て、粗製の４”−（５−フルオロペンチル）−２”−フ
ルオロ−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシテルフェニル３．２ｇを得た。こ
のものをヘプタン／酢酸エチル（９／１）混合溶媒から
再結晶して標題化合物１．９ｇを得た。（収率：５６．
４％）
【００９４】この化合物の相転移温度はＣ ８７．２〜
８８．２ Ｉｓｏ であった。また、各スペクトルデー
タはよくその構造を支持した。 質量分析：４７４（Ｍ+)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準） δ（ｐｐｍ） １．３２−２．０９（ｍ，６Ｈ） ２．６９（ｔ，２Ｈ） ４．１１−４．８２（ｄ．ｔ，２Ｈ） ６．９５−７．３４（ｍ, ８Ｈ）
【００９５】実施例１と同様の方法により以下の化合物
を製造することができる。なお、以下の実施例において
化合物は前記の規則に従って略号で表記した。 化合物Ｎｏ．２：Ｆ２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ−Ｆ 化合物Ｎｏ．３：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．４：Ｆ４−Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．５：Ｆ５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．６：Ｆ６−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７：２（Ｆ）１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．８：Ｆ７−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．９：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１０：Ｆ９−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１１：Ｆ１０−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１２：Ｆ１５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１３：１（ＦＦ）３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１４：Ｆ２０−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１５：ＦＦ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１６：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１７：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１８：ＦＦＦ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１９：Ｆ５Ｏ−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２０：Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．２１：Ｆ２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２２：Ｆ２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２３：Ｆ４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２４：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．２５：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢＢ−Ｆ 化合物Ｎｏ．２６：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＢＢ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２７：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２８：Ｆ５−Ｂ（Ｆ）ＢＢＢ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．２９：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＢＢ−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．３０：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3
【００９６】 化合物Ｎｏ．３１：Ｆ２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢＢ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３２：Ｆ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３３：Ｆ２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．３４：Ｆ４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．３５：Ｆ４−Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．３６：Ｆ４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．３７：Ｆ１−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．３８：Ｆ１−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．３９：Ｆ１３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．４０：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．４１：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．４２：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．４３：Ｆ６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．４４：Ｆ６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．４５：Ｆ６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．４６：Ｆ９−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．４７：Ｆ２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．４８：Ｆ２−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．４９：Ｆ２Ｂ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．５０：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．５１：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．５２：Ｆ３−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．５３：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．５４：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．５５：Ｆ３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．５６：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．５７：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．５８：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．５９：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．６０：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ
【００９７】 化合物Ｎｏ．６１：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．６２：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．６３：Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．６４：Ｆ５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．６５：Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．６６：Ｆ６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．６７：Ｆ６−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．６８：Ｆ６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．６９：Ｆ６−Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．７０：Ｆ６−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７１：Ｆ７−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７２：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７３：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．７４：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．７５：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．７６：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．７７：Ｆ７Ｏ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｏ ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．７８：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ） −ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3
【００９８】実施例２ ４’−（２−（２−フルオロ−４−（５−フルオロペン
チル）フェニル）エチル）−２’，６’−ジフルオロ−
３−フルオロ−４−クロロビフェニル（一般式（１）に
おいて、ｍが０、Ｒが５−フルオロペンチル、ＸがＣ
ｌ、Ｙ2、Ｙ6、Ｙ8およびＹ10がＦ、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ
5、Ｙ7、Ｙ9、Ｙ11およびＹ12がＨ、Ｚ1が−（ＣＨ2)2
−、Ｚ2が共有結合である化合物（化合物Ｎｏ．７
９））の製造
【００９９】（第一段）１−（２−ヒドロキシ−２−
（２−フルオロ−４−（５−フルオロペンチル）フェニ
ル）エチル）−３，５−ジフルオロベンゼンの製造 実施例１の第一段で得られた３−（５−フルオロペンチ
ル）フルオロベンゼン１０．７ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）
のＴＨＦ１００ｍｌ溶液中にｓｅｃ−ＢｕＬｉ（１．０
５Ｍ、シクロヘキサン溶液）６１ｍｌ（６４．３ｍｍｏ
ｌ相当）を−６０℃以下を保つ速度で滴下し、滴下終了
後、同温度で２時間攪拌した。次いで（３，５−ジフル
オロフェニル）アセトアルデヒド１０．５ｇ（６７．３
ｍｍｏｌ）のＴＨＦ６０ｍｌ溶液を−６０℃以下を保つ
速度で滴下し、同温度で５時間攪拌した。反応溶液に１
Ｎ−ＨＣｌ １００ｍｌを滴下した後、酢酸エチル１５
０ｍｌで抽出した。得られた有機層を希ＮａＨＣＯ3水
溶液で３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン
／酢酸エチル＝８／２）に付し、粗製の１−（２−ヒド
ロキシ−２−（２−フルオロ−４−（５−フルオロペン
チル）フェニル）エチル）−３，５−ジフルオロベンゼ
ン９．９ｇを得た。（収率：４９．５％）
【０１００】（第二段）メチル＝（１−（２−フルオロ
−４−（５−フルオロペンチル）フェニル）−２−
（３，５−ジフルオロフェニル））−Ｏ−エチル＝ジチ
オカルボナートの製造 ＮａＯＨ３０．０ｇ（７４９．２ｍｍｏｌ）、水３０ｍ
ｌおよび硫酸水素テトラブチルアンモニウム５．１ｇ
（１５ｍｍｏｌ）の混合物に前段で得られた１−（２−
ヒドロキシ−２−（２−フルオロ−４−（５−フルオロ
ペンチル）フェニル）エチル）−３，５−ジフルオロベ
ンゼン５．１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のトルエン３０ｍ
ｌ溶液を室温で加えて１時間攪拌した後、二硫化炭素
２．７ｍｌ（４５ｍｍｏｌ）を加えて室温で３０分間攪
拌した。次いで、ヨウ化メチル２．８ｍｌ（４５ｍｍｏ
ｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。反応溶液を水１０
０ｍｌ中に注ぎ、トルエン１００ｍｌで抽出した。得ら
れた有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン
／トルエン＝１／１）に付し、粗製のメチル＝（１−
（２−フルオロ−４−（５−フルオロペンチル）フェニ
ル）−２−（３，５−ジフルオロフェニル））−Ｏ−エ
チル＝ジチオカルボナート３．０ｇを得た。（収率：４
９．２％）
【０１０１】（第三段）１−（２−（２−フルオロ−４
−（５−フルオロペンチル）フェニル）エチル）−３，
５−ジフルオロベンゼンの製造 前段で得られたメチル＝（１−（２−フルオロ−４−
（５−フルオロペンチル）フェニル）−２−（３，５−
ジフルオロフェニル））−Ｏ−エチル＝ジチオカルボナ
ート３．０ｇ（７．３ｍｍｏｌ）および２，２’−アゾ
ビスイソブチロニトリル０．２ｇ（１．４ｍｍｏｌ）お
よび乾燥トルエン１５ｍｌの混合物を８０℃に加熱した
後、水素化トリ−ｎ−ブチルすず３．９ｍｌ（１４．５
ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。反応溶
液を希塩酸３０ｍｌ中に注いだ後、トルエン５０ｍｌで
抽出した。得られた有機層を希ＮａＨＣＯ3水溶液で３
回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で乾
燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／ト
ルエン＝９／１）に付し、粗製の１−（２−（２−フル
オロ−４−（５−フルオロペンチル）フェニル）エチ
ル）−３，５−ジフルオロベンゼン２．１ｇを得た。
（収率：９１．１％）
【０１０２】（第四段）１−（２−（２−フルオロ−４
−（５−フルオロペンチル）フェニル）エチル）−３，
５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼンの製造 前段で得られた１−（２−（２−フルオロ−４−（５−
フルオロペンチル）フェニル）エチル）−３，５−ジフ
ルオロベンゼン２．１ｇ（６．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２
０ｍｌ溶液中にｎ−ＢｕＬｉ６．２ｍｌ（９．９ｍｍｏ
ｌ）を−６０℃以下を保つ速度で滴下し、滴下終了後、
同温度で２時間攪拌した。次いでヨウ素２．７ｇ（１
０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍｌ溶液を−６０℃以下
を保つ速度で滴下し、同温度で２時間攪拌した。反応溶
液に１Ｎ−ＨＣｌ ３０ｍｌを滴下した後、ヘプタン５
０ｍｌで抽出した。得られた有機層を希ＮａＨＣＯ3で
３回、水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム上で
乾燥した。減圧下に溶媒を留去した後、残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／トル
エン＝１／１）に付し、粗製の１−（２−（２−フルオ
ロ−４−（５−フルオロペンチル）フェニル）エチル）
−３，５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼン２．８ｇを
得た。（収率：９８．６％）
【０１０３】（第五段）４’−（２−（２−フルオロ−
４−（５−フルオロペンチル）フェニル）エチル）−
２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ−４−クロロビ
フェニルの製造 前段で得られた１−（２−（２−フルオロ−４−（５−
フルオロペンチル）フェニル）エチル）−３，５−ジフ
ルオロ−４−ヨードベンゼン２．５ｇ（５．８ｍｍｏ
ｌ）、ジヒドロキシ（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）ボラン１．３ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、Ｋ2ＣＯ3
１．６ｇ（１１．６ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ−Ｃ ０．３
ｇおよびトルエン／エタノール／水（１／１／１）の混
合溶媒３０ｍｌの混合物を１３時間還流させた。次に触
媒を濾別した後、トルエン１００ｍｌで抽出し、得られ
た有機層を水で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタ
ン／トルエン＝９／１）に付して、粗製の４’−（２−
（２−フルオロ−４−（５−フルオロペンチル）フェニ
ル）エチル）−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ
−４−クロロビフェニル１．６ｇを得た。このものをエ
タノール／酢酸エチル（８５／１５）混合溶媒から再結
晶して標題化合物１．３ｇを得た。（収率：４７．７
％）
【０１０４】この化合物の相転移温度は Ｃ ５３．２〜５３．６ Ｉｓｏ また、各スペクトルデータはよくその構造を支持した。 質量分析：４５２（Ｍ+)1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ内部標準） δ（ｐｐｍ） １．３４−２．０３（ｍ，６Ｈ） ２．６１（ｔ，２Ｈ） ２．９２（ｓ，４Ｈ） ４．１１−４．７７（ｄ．ｔ，２Ｈ） ６．９５−７．３４（ｍ，８Ｈ）
【０１０５】実施例２と同様の方法により以下の化合物
を製造することができる。 化合物Ｎｏ．８０：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ−Ｆ 化合物Ｎｏ．８１：Ｆ３Ｏ１−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．８２：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．８３：Ｆ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８４：Ｆ３−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．８５：Ｆ３−Ｂ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．８６：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．８７：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．８８：Ｆ４−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．８９：Ｆ４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．９０：Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．９１：Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．９２：Ｆ５−Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．９３：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．９４：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．９５：Ｆ５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．９６：Ｆ２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．９７：Ｆ２−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．９８：Ｆ２−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．９９：Ｆ２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１００：Ｆ２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１０１：Ｆ２−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１０２：Ｆ２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ 2 ＣＦＨＣＦ3 化合物Ｎｏ．１０３：Ｆ１−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ−Ｆ 化合物Ｎｏ．１０４：Ｆ１−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１０５：Ｆ１−Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１０６：Ｆ１−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１０７：Ｆ１−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１０８：Ｆ１−ＢＢ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１０９：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１１０：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ
【０１０６】 化合物Ｎｏ．１１１：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１１２：Ｆ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１１３：Ｆ６−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１１４：Ｆ６−Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１１５：Ｆ２−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１１６：Ｆ６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１１７：Ｆ６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１１８：Ｆ６−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１１９：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１２０：Ｆ７−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１２１：Ｆ７−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１２２：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１２３：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１２４：Ｆ７−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１２５：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ 2 Ｈ 化合物Ｎｏ．１２６：ＦＦ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１２７：２（Ｆ）−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１２８：Ｆ１−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢＢ−Ｆ 化合物Ｎｏ．１２９：Ｆ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２ＢＢ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１３０：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ）２Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１３１：Ｆ４−Ｂ（Ｆ）２ＢＢＢ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１３２：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２ＢＢ−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１３３：Ｆ６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１３４：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１３５：Ｆ８−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１３６：Ｆ９−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１３７：Ｆ１０−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１３８：Ｆ１５−Ｂ（Ｆ）２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１３９：Ｆ２０−ＢＢ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１４０：Ｆ２−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3
【０１０７】 化合物Ｎｏ．１４１：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１４２：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１４３：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１４４：Ｆ６−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１４５：Ｆ７−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１４６：Ｆ１−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１４７：Ｆ２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１４８：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１４９：Ｆ４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１５０：Ｆ５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１５１：Ｆ６−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１５２：Ｆ７−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１５３：Ｆ６−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１５４：Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１５５：Ｆ４−ＢＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１５６：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１５７：Ｆ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１５８：Ｆ１−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１５９：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１６０：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１６１：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ 3 化合物Ｎｏ．１６２：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１６３：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ2 Ｈ 化合物Ｎｏ．１６４：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１６５：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＨ2 化合物Ｎｏ．１６６：Ｆ４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１６７：Ｆ４−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１６８：Ｆ４−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｃ Ｌ 化合物Ｎｏ．１６９：Ｆ４−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２ＦＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１７０：Ｆ５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ3
【０１０８】 化合物Ｎｏ．１７１：Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１７２：Ｆ５−Ｂ（Ｆ）Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１７３：Ｆ５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2 Ｈ 化合物Ｎｏ．１７４：Ｆ５−Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ2 Ｈ 化合物Ｎｏ．１７５：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１７６：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１７７：Ｆ３Ｏ−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）− ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１７８：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣ Ｆ3 化合物Ｎｏ．１７９：Ｆ３−Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｏ ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１８０：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ， Ｆ）−ＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１８１：Ｆ５−Ｂ４Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１８２：Ｆ４−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１８３：ＦＦ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）２Ｂ（Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１８４：Ｆ２−Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）４Ｂ−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１８５：ＦＦＦ３−Ｂ（Ｆ）４Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１８６：Ｆ３−ＢＢ（Ｆ）４Ｂ（Ｆ）Ｂ−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１８７：Ｆ３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）４Ｂ−ＣＦ3
【０１０９】実施例３ （２−フルオロ−４−（５−フルオロペンチル）フェニ
ル）メチル＝２−フルオロ−３’，４’−ジフルオロビ
フェニル−４−イル＝エーテル（一般式（１）におい
て、ｍが０、Ｒが５−フルオロペンチル、ＸがＦ、
Ｙ2、Ｙ6およびＹ10がＦ、Ｙ1、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ7、
Ｙ8、Ｙ9、Ｙ11およびＹ12がＨ、Ｚ1が−ＣＨ2Ｏ−、Ｚ
2が共有結合である化合物（化合物Ｎｏ．１８８））の
製造
【０１１０】ＮａＨ（６０％）０．６ｇ（１６０ｍｍｏ
ｌ）およびジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略
す）５ｍｌの混合物に２−フルオロ−４−ヒドロキシ−
３’，４’−ジフルオロビフェニル（３−フルオロ−４
−ヨードアニソールとジヒドロキシ（３，４−ジフルオ
ロフェニル）ボランとのカップリング反応および脱保護
を行って製造する。）３．０ｇ（１３４ｍｍｏｌ）のＤ
ＭＦ３０ｍｌ溶液を室温で滴下し、滴下終了後、１時間
攪拌する。次いで、２−フルオロ−４−（５−フルオロ
ペンチル）ヨードメチルベンゼン（２−フルオロ−４−
（５−フルオロペンチル）ベンズアルデヒドを還元およ
びヨウ素化して製造する。）６．１ｇ（１８７ｍｍｏ
ｌ）のＤＭＦ３０ｍｌ溶液を室温で滴下し、滴下終了
後、３時間攪拌する。該混合物を希塩酸 １５０ｍｌ中
に注ぎ、トルエン１００ｍｌで抽出する。得られた有機
層を希ＮａＨＣＯ3水溶液および水で洗浄した後、無水
硫酸マグネシウム上で乾燥する。減圧下に溶媒を留去
し、得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：ヘプタン／トルエン＝１／１）に付して、
粗製の（２−フルオロ−４−（５−フルオロペンチル）
フェニル）メチル＝２−フルオロ−３’，４’−ジフル
オロビフェニル−４−イル＝エーテルを得る。このもの
をエタノール／酢酸エチル混合溶媒から再結晶して標題
化合物を得る。
【０１１１】実施例３と同様の方法により以下の化合物
を製造することができる。 化合物Ｎｏ．１８９：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣ Ｆ3 化合物Ｎｏ．１９０：Ｆ４−Ｂ（Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１９１：Ｆ３−Ｂ（Ｆ）ＯＣ3Ｈ6ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１９２：Ｆ２−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）−Ｆ 化合物Ｎｏ．１９３：Ｆ３−ＢＢ（Ｆ）ＯＣＨ2Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１９４：Ｆ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１９５：Ｆ３Ｏ−Ｂ（Ｆ）ＢＯＣ3Ｈ6Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．１９６：Ｆ３−ＢＣＨ2ＯＢ（Ｆ）ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．１９７：Ｆ２−ＢＢ（Ｆ）ＣＨ2ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ3 化合物Ｎｏ．１９８：Ｆ２−Ｂ（Ｆ）ＢＢＣＨ2ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ2Ｈ 化合物Ｎｏ．１９９：Ｆ２−ＢＣ3Ｈ6ＯＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ−ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２００：Ｆ４−ＢＢ（Ｆ）Ｃ3Ｈ6ＯＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＣＬ 化合物Ｎｏ．２０１：Ｆ５−Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＢＣ3Ｈ6ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｏ ＣＦ3 化合物Ｎｏ．２０２：Ｆ５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＯＣ3Ｈ6ＢＢ（Ｆ）−ＣＦ2Ｈ
【０１１２】以下、本発明の化合物を液晶組成物の成分
として用いた場合の例を示す。各使用例において、ＮＩ
はネマチック相−等方相転移温度（℃）を、Δεは誘電
率異方性値を、Δｎは屈折率異方性値を、ηは粘度（ｍ
Ｐａ・ｓ）を、Ｖｔｈはしきい値電圧（Ｖ）を、ＶＨＲ
は電圧保持率（％）を示す。なお、ηは２０℃で測定
し、Δε、Δｎ、ＶｔｈおよびねじれのピッチＰ（μ
ｍ）は各々２５℃で測定し、ＶＨＲは左から順に２５
℃、８０℃および１００℃で測定した値を示した。
【０１１３】実施例４（使用例１） 下記のシアノフェニルシクロヘキサン系液晶化合物から
なる液晶組成物（Ａ）： ３−ＨＢ−Ｃ ２４％ ５−ＨＢ−Ｃ ３６％ ７−ＨＢ−Ｃ ２５％ ５−ＨＢＢ−Ｃ １５％ は、以下の物性を有する。 ＮＩ：７１．７、Δε：１１．０、Δｎ：０．１３７、
η：２６．７、Ｖｔｈ：１．７８。 この液晶組成物（Ａ）８５％と、実施例１で得られた
４”−（５−フルオロペンチル）−２”−フルオロ−
２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ−４−トリフル
オロメトキシテルフェニル（化合物Ｎｏ．１）１５％と
からなる液晶組成物（Ｂ）の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：６３．５、Δε：１２．５、Δｎ：０．１３８、
η：３４．２、Ｖｔｈ：１．４７。 この液晶組成物（Ｂ）を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えてもスメクチック相の発現および
結晶の析出はみられなかった。
【０１１４】実施例５（使用例２） 実施例４において４”−（５−フルオロペンチル）−
２”−フルオロ−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシテルフェニル（化合物Ｎ
ｏ．１）の代わりに実施例２で得られた４’−（２−
（２−フルオロ−４−（５−フルオロペンチル）フェニ
ル）エチル）−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ
−４−クロロビフェニル（化合物Ｎｏ．７９）を用い、
同様にして得られた液晶組成物（Ｃ）の物性値は次の通
りであった。 ＮＩ：５８．８、Δε：１２．２、Δｎ：０．１３７、
η：３５．２、Ｖｔｈ：１．４７。 この液晶組成物（Ｃ）を−２０℃のフリーザー中に放置
したが、６０日を越えてもスメクチック相の発現および
結晶の析出はみられなかった。
【０１１５】実施例６（使用例３） 組成物例１の液晶組成物の物性値は次の通りであった。 ＮＩ：８７．６、Δε：７．９、Δｎ：０．１５８、
η：２２．４、Ｖｔｈ：１．８８、Ｐ：１１。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１１６】実施例７（使用例４） 組成物例２の液晶組成物の物性値は次の通りであった。 ＮＩ：７８．４、Δε：９．３、Δｎ：０．１５３、
η：２０．１、Ｖｔｈ：１．７４。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１１７】実施例８（使用例５） 組成物例３の液晶組成物の物性値は次の通りであった。 ＮＩ：８６．２、Δε：３０．７、Δｎ：０．１４７、
η：８９．２、Ｖｔｈ：０．９０。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１１８】実施例９（使用例６） 組成物例４の液晶組成物の物性値は次の通りであった。 ＮＩ：９３．２、Δε：７．３、Δｎ：０．２０７、
η：３８．３、Ｖｔｈ：１．８９。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１１９】実施例１０（使用例７） 組成物例５の液晶組成物の物性値は次の通りであった。 ＮＩ：６３．２、Δε：１１．９、Δｎ：０．１２０、
η：４２．３、Ｖｔｈ：１．１９。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１２０】実施例１１（使用例８） 組成物例６の液晶組成物の物性値は次の通りであった。 ＮＩ：６６．０、Δε：９．８、Δｎ：０．１４５、
η：２８．０、Ｖｔｈ：１．２８。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１２１】実施例１２（使用例９） 組成物例７の液晶組成物の物性値は次の通りであった。 ＮＩ：７３．５、Δε：２３．５、Δｎ：０．１１９、
η：３７．５、Ｖｔｈ：０．９９。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１２２】実施例１３（使用例１０） 組成物例８の液晶組成物の物性値は次の通りであった。 ＮＩ：８２．５、Δε：５．７、Δｎ：０．１１７、
η：１９．５、Ｖｔｈ：１．９０。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１２３】実施例１４（使用例１１） 組成物例９の液晶組成物の物性値は次の通りであった。 ＮＩ：７９．１、Δε：１９．２、Δｎ：０．１４５、
η：４５．５、Ｖｔｈ：０．８８。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１２４】実施例１５（使用例１２） 組成物例１０の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。ＮＩ：５６．１、Δε：１１．２、Δｎ：０．１１
６、η：３２．９、Ｖｔｈ：１．０３。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１２５】実施例１６（使用例１３） 組成物例１１の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：５８．７、Δε：８．５、Δｎ：０．１５７、
η：２９．７、Ｖｔｈ：１．５９。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１２６】実施例１７（使用例１４） 組成物例１２の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：９０．６、Δε：９．７、Δｎ：０．１３８、
η：２３．９、Ｖｔｈ：１．３６。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１２７】実施例１８（使用例１５） 組成物例１３の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８８．５、Δε：８．６、Δｎ：０．２０７、
η：１９．２、Ｖｔｈ：１．７２。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１２８】実施例１９（使用例１６） 組成物例１４の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：７５．４、Δε：７．３、Δｎ：０．１２８、
η：１３．７、Ｖｔｈ：１．８９。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１２９】実施例２０（使用例１７） 組成物例１５の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８５．１、Δε：７．４、Δｎ：０．１１０、
η：２６．３、Ｖｔｈ：１．８４。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１３０】実施例２１（使用例１８） 組成物例１６の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８９．４、Δε：７．２、Δｎ：０．０９２、
η：２９．５、Ｖｔｈ：１．８７、Ｐ＝７９。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１３１】実施例２２（使用例１９） 組成物例１７の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８５．９、Δε：７．１、Δｎ：０．１１１、
η：２７．２、Ｖｔｈ：１．９２。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１３２】実施例２３（使用例２０） 組成物例１８の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：７１．６、Δε：８．６、Δｎ：０．１１５、
η：２８．３、Ｖｔｈ：１．４５。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１３３】実施例２４（使用例２１） 組成物例１９の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：６９．５、Δε：１０．０、Δｎ：０．０９７、
η：２７．２、Ｖｔｈ：１．１０、ＶＨＲ：９７．２，
９６．２，９４．９。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１３４】実施例２５（使用例２２） 組成物例２０の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：６８．２、Δε：１４．２、Δｎ：０．０９３、
η：３８．４、Ｖｔｈ：１．０３。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１３５】実施例２６（使用例２３） 組成物例２１の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８８．９、Δε：４．９、Δｎ：０．１２９、
η：２１．７、Ｖｔｈ：２．３２。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１３６】実施例２７（使用例２４） 組成物例２２の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：９３．２、Δε：９．８、Δｎ：０．１２２、
η：３７．１、Ｖｔｈ：１．５４。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１３７】実施例２８（使用例２５） 組成物例２３の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８０．０、Δε：６．２、Δｎ：０．０９５、
η：１７．０、Ｖｔｈ：１．８７。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１３８】実施例２９（使用例２６） 組成物例２４の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：６９．３、Δε：９．０、Δｎ：０．０９８、
η：２７．９、Ｖｔｈ：１．５３。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１３９】実施例３０（使用例２７） 組成物例２５の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：８８．３、Δε：８．９、Δｎ：０．１３４、
η：３６．７、Ｖｔｈ：１．５７、ＶＨＲ：９７．１，
９６．２，９５．０。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。
【０１４０】実施例３１（使用例２８） 組成物例２６の液晶組成物の物性値は次の通りであっ
た。 ＮＩ：７１．７、Δε：５．４、Δｎ：０．１０６、
η：２２．４、Ｖｔｈ：１．８９。 この液晶組成物を−２０℃のフリーザー中に放置した
が、６０日を越えてもスメクチック相の発現および結晶
の析出はみられなかった。 実施例３２（使用例２９） 下記のフッ素系液晶化合物からなる液晶組成物（Ｄ）： ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％ を−２０℃のフリーザー中に放置したところ、９日目で
結晶が析出した。この液晶組成物（Ｄ）の３ＨＨ２Ｂ
（Ｆ，Ｆ）−Ｆを実施例４で得られた４’−（２−（２
−フルオロ−４−（５−フルオロペンチル）フェニル）
エチル）−２’，６’−ジフルオロ−３−フルオロ−４
−クロロビフェニル（化合物Ｎｏ．７９）に入れ換えて
液晶組成物（Ｅ）を得た。この組成物を−２０℃のフリ
ーザー中に放置したが、３４日を越えてもスメクチック
相の発現および結晶の析出はみられなかった。このこと
から、本発明化合物を使用することにより、低温下での
相溶性が改善されることがわかった。
【０１４１】
【発明の効果】本発明の液晶性化合物は極めて高い電圧
保持率を有し、その温度変化が極めて小さく、大きなΔ
ｎを有する上、種々の液晶材料と容易に混合し、低温下
でも相溶性が良好である。また、本発明の液晶性化合物
は置換基および結合基を適当に選択することにより、所
望の物性を有する新たな液晶性化合物を提供することが
できる。従って、本発明の液晶性化合物を液晶組成物の
成分として用いることにより、極めて高い電圧保持率を
有し、その温度変化が極めて小さく、適切な大きさのΔ
ｎおよびΔεを有し、安定性に優れた新たな液晶組成物
を提供することができ、これを用いた優れた液晶表示素
子を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20 19/44 19/44 19/46 19/46 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０７Ｍ 5:00 (72)発明者 久保 恭宏 千葉県市原市辰巳台東２丁目17番地 (72)発明者 竹下 房幸 千葉県君津市中富939番地５ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは炭素数２〜２０のアルキル基、アルコキシ
    基、またはアルコキシアルキル基であって、いずれの基
    の場合も任意の１〜３個の水素原子がフッ素原子で置換
    されているを示し；Ｘはハロゲン原子または炭素数１〜
    ２０のアルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接し
    ない任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子で置換
    されていてもよく、また、このアルキル基の任意の１個
    以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく；
    Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は相互に独立して−（ＣＨ2)2−、−
    （ＣＨ2)4−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2)
    3 −、−Ｏ（ＣＨ2)3−または共有結合を示し；Ｙ1〜Ｙ
    16は相互に独立して水素原子またはフッ素原子を示す
    が、少なくとも２個はフッ素原子を示し；ｍは０または
    １を示し、またこの化合物を構成する原子はその同位体
    原子で置換されていてもよい。）で表される液晶性化合
    物。
  2. 【請求項２】 ｍが０である請求項１に記載の液晶性化
    合物。
  3. 【請求項３】 ｍが１である請求項１に記載の液晶性化
    合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ中の１個の水素原子がフッ素原子で置
    換された請求項２に記載の液晶性化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ中の２個の水素原子がフッ素原子で置
    換された請求項２に記載の液晶性化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ中の３個の水素原子がフッ素原子で置
    換された請求項２に記載の液晶性化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ中の１個の水素原子がフッ素原子で置
    換された請求項３に記載の液晶性化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ中の２個の水素原子がフッ素原子で置
    換された請求項３に記載の液晶性化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ中の３個の水素原子がフッ素原子で置
    換された請求項３に記載の液晶性化合物。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれか１項に記載の
    液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
    する液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 第一成分として、請求項１〜９のいず
    れか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分として、一般式（２）、（３）および（４）から
    なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
    含有することを特徴とする液晶組成物。 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、こ
    のアルキル基中の相隣接しない任意のメチレン基は酸素
    原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されても良く、また、
    このアルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換
    されても良く；Ｘ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣ
    Ｆ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、
    −ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を示
    し；Ｌ1およびＬ2は各々独立して水素原子またはフッ素
    原子を示し；Ｚ4およびＺ5は各々独立して１，２−エチ
    レン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ
    −、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示
    し、環Ｂはトランスー１，４−シクロヘキシレン、１，
    ３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素原子がフ
    ッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを示
    し；環Ｃはトランスー１，４−シクロヘキシレン、また
    は水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４−フ
    ェニレンを示し、またこれらの化合物を構成する原子は
    その、同位体原子で置換されていてもよい。）。
  12. 【請求項１２】 第一成分として、請求項１〜９のいず
    れか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分として、一般式（５）および（６）からなる化合
    物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有する
    ことを特徴とする液晶組成物。 【化３】 （式中、Ｒ2およびＲ3は各々独立して炭素数１〜１０の
    アルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任
    意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
    されても良く、また、このアルキル基中の任意の水素原
    子はフッ素原子で置換されてもよく；Ｘ2は−ＣＮ基ま
    たは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを示し；環Ｄはトランスー１，４−
    シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオ
    キサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−
    ジイルを示し；環Ｅはトランスー１，４−シクロヘキシ
    レン、水素原子がフッ素原子で置換されても良い１，４
    −フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルを示
    し；環Ｆはトランスー１，４−シクロヘキシレンまたは
    １，４−フェニレンを示し；Ｚ6は１，２−エチレン
    基、−ＣＯＯ−または共有結合を示し；Ｌ3、Ｌ4および
    Ｌ5は各々独立して水素原子またはフッ素原子を示し；
    ｂ、ｃおよびｄは各々独立して０または１を示し；ま
    た、これらの化合物を構成する原子はその同位体原子で
    置換されていてもよい。）
  13. 【請求項１３】 第一成分として、請求項１〜９に記載
    の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分として、
    前記一般式（２）、（３）および（４）からなる群から
    選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分
    として、一般式（７）、（８）および（９）からなる群
    から選択される１種またはそれ以上の化合物を含有する
    ことを特徴とする液晶組成物。 【化４】 （式中、Ｒ4およびＲ5は各々独立して炭素数１〜１０の
    アルキル基を示し、このアルキル基中の相隣接しない任
    意のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換
    されても良く、また、このアルキル基中の任意の水素原
    子はフッ素原子で置換されても良く；環Ｇ、環Ｉおよび
    環Ｊは各々独立して、トランスー１，４−シクロヘキシ
    レン、ピリミジン−２，５−ジイル、または水素原子が
    フッ素原子で置換されても良い１，４−フェニレンを示
    し；Ｚ7およびＺ8は各々独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ
    Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合
    を示し；また、これらの化合物を構成する原子はその同
    位体原子で置換されていてもよい。）。
  14. 【請求項１４】 第一成分として、請求項１〜９のいず
    れか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分として、前記一般式（５）および（６）からなる
    化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
    し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）および
    （９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
  15. 【請求項１５】 第一成分として、請求項１〜９のいず
    れか１項に記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第
    二成分として、前記一般式（２）、（３）および（４）
    からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
    種類含有し、第三成分として、前記一般式（５）および
    （６）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種類含有し、第四成分として、前記一般式
    （７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択
    される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
    する液晶組成物。
  16. 【請求項１６】 請求項１０〜１５のいずれか１項に記
    載の液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を
    含有することを特徴とする液晶組成物。
  17. 【請求項１７】 請求項１０〜１６のいずれか１項に記
    載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11349945A (ja) * 1998-04-30 1999-12-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2002180050A (ja) * 2000-12-07 2002-06-26 Merck Patent Gmbh 液晶性媒体
JP2006249425A (ja) * 2005-02-25 2006-09-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2007504340A (ja) * 2003-05-21 2007-03-01 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 液晶媒体
JP2008502619A (ja) * 2004-06-18 2008-01-31 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 液晶媒体
JP2008095110A (ja) * 2006-10-12 2008-04-24 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
US7989038B2 (en) 2008-04-11 2011-08-02 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2013085234A1 (ko) * 2011-12-05 2013-06-13 주식회사 동진쎄미켐 액정혼합물의 고속응답 발현을 위한 비대칭성 굽은 핵 분자 화합물
JP2016188381A (ja) * 2005-05-21 2016-11-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
JP2018502200A (ja) * 2014-12-29 2018-01-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体およびそれを含む高周波数素子

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69111539T2 (de) * 1990-04-02 1996-01-18 Merck Patent Gmbh Nematische flüssigkristallmischungen und matrix-flüssigkristallanzeige.
JP2000109842A (ja) * 1998-10-07 2000-04-18 Chisso Corp 液晶媒体および電気光学液晶ディスプレイ
GB9908361D0 (en) * 1999-04-14 1999-06-09 Sharp Kk High transverse dipole moment aryl compounds
CN104471030B (zh) 2012-08-22 2016-04-27 Dic株式会社 向列液晶组合物
CN104471028B (zh) 2012-08-22 2016-05-18 Dic株式会社 向列液晶组合物
US20150284634A1 (en) * 2012-10-17 2015-10-08 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
DE112013005036B4 (de) * 2012-10-17 2016-09-08 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und seine Verwendung
CN102965122A (zh) * 2012-11-21 2013-03-13 深圳市华星光电技术有限公司 液晶面板的液晶介质
TWI482846B (zh) * 2013-03-25 2015-05-01 Dainippon Ink & Chemicals 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
JP5776864B1 (ja) 2013-08-30 2015-09-09 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2016017615A1 (ja) 2014-07-31 2016-02-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
KR20160035173A (ko) 2014-09-22 2016-03-31 삼성디스플레이 주식회사 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 디스플레이

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3909802A1 (de) * 1988-07-27 1990-04-05 Merck Patent Gmbh Difluormethylverbindungen
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
DE3732284A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-13 Merck Patent Gmbh Substituierte phenyltrifluormethylether
US5324449A (en) * 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
DE4301700A1 (de) * 1993-01-22 1994-07-28 Merck Patent Gmbh Benzolderivate und flüssigkristallines Medium

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH11349945A (ja) * 1998-04-30 1999-12-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2010163623A (ja) * 1998-04-30 2010-07-29 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2002180050A (ja) * 2000-12-07 2002-06-26 Merck Patent Gmbh 液晶性媒体
JP2007504340A (ja) * 2003-05-21 2007-03-01 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 液晶媒体
JP2008502619A (ja) * 2004-06-18 2008-01-31 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 液晶媒体
JP2006249425A (ja) * 2005-02-25 2006-09-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
JP2016188381A (ja) * 2005-05-21 2016-11-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
JP2016191066A (ja) * 2005-05-21 2016-11-10 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
JP2016194082A (ja) * 2005-05-21 2016-11-17 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体
JP2008095110A (ja) * 2006-10-12 2008-04-24 Merck Patent Gmbh 液晶媒体
US7989038B2 (en) 2008-04-11 2011-08-02 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2013085234A1 (ko) * 2011-12-05 2013-06-13 주식회사 동진쎄미켐 액정혼합물의 고속응답 발현을 위한 비대칭성 굽은 핵 분자 화합물
KR20130062511A (ko) * 2011-12-05 2013-06-13 주식회사 동진쎄미켐 액정혼합물의 고속응답 발현을 위한 비대칭성 굽은 핵 분자 화합물
JP2018502200A (ja) * 2014-12-29 2018-01-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 液晶媒体およびそれを含む高周波数素子
US11208594B2 (en) 2014-12-29 2021-12-28 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same

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