JP2010163623A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
液晶材料は良好な化学的安定性および熱に対する安定性を有し、さらにまた電場および電磁照射線に対する良好な安定性を有していなければならない。さらにまた、液晶材料は比較的低い粘度を有するべきであり、かつまたセルにおいて短い駆動時間、低いしきい値電圧および大きいコントラストをもたらすべきである。
この種のマトリックス液晶ディスプレイは公知である。各画素をそれぞれ切り換えるために使用できる非線型素子の例には、アクティブ素子(すなわち、トランジスター)がある。この素子は、「アクティブマトリックス」と称され、2つのタイプに分類することができる:
1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(金属酸化物半導体)またはその他のダイオード。
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT)。
好適であって、さらに有望なタイプ2の場合、使用される電気光学効果は通常、TN効果である。この効果は2種のテクノロジイ間:すなわち例えばCdSeなどの化合物半導体を含むTFTか、または多結晶形または無定形シリコンをベースとするTFTかで相違する。後者の技術に関しては、格別の研究が世界中で行われている。
TFTマトリックスは、当該ディスプレイの1枚のガラス板の内側に施され、もう1枚のガラス板の内側は透明な対向電極を担持している。画素電極の大きさと比較すると、TFTは非常に小さく、また像に対する有害な効果は全く有していない。この技術はまた、各フィルター素子が切り換え可能な画素と反対に位置するようにモザイク状に赤色、緑色および青色フィルターを配列した、全色コンパティブル画像ディスプレイにまで発展させることができる。
TFTディスプレイは通常、透過光内で交差偏光子を有するTNセルとして動作し、裏側から照射される。
この種のMLCディスプレイは、TV用途(例えば、ポケット型テレビ受像機)に、またはコンピューター用途(ラップトップ型)および自動車または航空機用の高度情報ディスプレイ用に特に適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関連する問題に加えて、MLCディスプレイでは、液晶混合物の不適当な抵抗値による問題が生じる[TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月:A210〜288;Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,141頁以降、Paris;STROMER,M.によるProc.Eurodisplay 84,1984年9月:Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays,145頁以降、Paris]。
従って、非常に大きい抵抗値を有し、同時に広い動作温度範囲、低温でさえも、短い応答時間および低いしきい値電圧を有し、上記の欠点を有していないか、または有していても少ない程度であるMLCディスプレイに対する格別の要求が継続して存在している。
− 拡大されたネマティック相範囲(特に低温にまで低下されている)、
− 格別に低い温度における切り換え能力(野外用、自動車用、航空機用)、 − 紫外線照射に対する際立った安定性(より長い寿命)。
従来技術から利用できる媒体では、その他のパラメーターを維持しつつこれらの利点を達成することはできない。
スーパーツィストセル(STN)の場合、より大きい時分割特性および/またはより低いしきい値電圧および/またはより広いネマティック相範囲(特に低温における)を可能にする媒体が望ましい。この目的を達成するには、利用できるパラメーター範囲(透明点、スメクティック−ネマティック転移または融点、粘度、誘電値、弾性値)をさらに拡大することが格別に望まれる。
本発明のもう一つの課題は、このような媒体を含有する電気光学ディスプレイを提供することにある。
従って、本発明は、正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体であって、1種または2種以上の下記一般式Iで表わされる化合物を含有することを特徴とする液晶媒体に関する:
Rは、Hであるか、または炭素原子1〜15個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、または置換基として1個のCNまたはCF3を有するか、または置換基として少なくとも1個のハロゲンを有しており、この基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、それぞれ相互に独立して、O原子が相互に直接に結合しないものとして、−O−、
−O−CO−O−により置き換えられていてもよく、
(a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は−O−および/または−S−により置き換えられていてもよい)、または1,4−シクロヘキセニレン基、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個または2個のCH基はまた、Nにより置き換えられていてもよい)、
(c)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群からの基、
であり、
上記基(a)および(b)は置換基として、1個または2個以上のCN、CH3またはFを有していてもよく、
Z1は、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2CH2−または単結合であり、
Yは、FまたはClであるか、あるいは炭素原子1〜6個を有するハロゲン化アルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基であり、
L1は、HまたはFであり、そして
mは、0または1である。
式Iで表わされる化合物は純粋な状態で無色であり、そして電気光学用途に対して好ましく位置する温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は化学物質、熱および光に対して安定である。
特に好適な化合物として、式Iにおいて、L=Fであり、および/またはm=0である化合物が挙げられる。
Z1は好ましくは、単結合または−CH2CH2−であり、二番目に好ましくは、−CH2O−、−OCH2−、−O−CO−または−CO−O−である。
オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2- メトキシエチル)、2−、3−または4−オキサペンチル、2−、3−、4−または5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−または7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−オキサノニルあるいは2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または9−オキサデシルである。
従って、この基は特に、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、2−アセトキシエチル、2−プロピオニルオキシエチル、2−ブチリルオキシエチル、3−アセトキシプロピル、3−プロピオニルオキシプロピル、4−アセトキシブチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、2−(メトキシカルボニル)エチル、2−(エトキシカルボニル)エチル、2−(プロポキシカルボニル)エチル、3−(メトキシカルボニル)プロピル、3−(エトキシカルボニル)プロピルまたは4−(メトキシカルボニル)ブチルである。
Rがアルキル基またはアルケニル基であって、少なくとも1個のハロゲンにより置換されている場合、この基は好ましくは、直鎖状であり、そしてハロゲンは好ましくは、FまたはClである。多置換されている場合、ハロゲンは好ましくは、Fである。生成する基はまた、過フッ素化されている基を包含する。1個の置換基を有する場合、このフッ素または塩素置換基はいずれか所望の位置に存在することができるが、好ましくはω−位置に存在する。
分枝鎖状側鎖基Rを有する式Iで表わされる化合物は、重付加反応に適しており、液晶重付加生成物の製造に適している。
SA相を有する式Iで表わされる化合物は、例えば熱によりアドレスされるディスプレイに適している。
この種の分枝鎖状基は一般に、1個よりも多くない側鎖を有する。好適な分枝鎖状基Rは、イソプロピル、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、イソブチル(=2−メチルプロピル)、2−メチルブチル、イソペンチル(=3−メチルブチル)、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、イソプロポキシ、2−メチルプロポキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシおよび1−メチルヘプトキシである。
本発明による化合物は、例えば下記式IAで表わされる化合物:
回転粘度γ1、透明点、低温における粘度、熱および紫外線安定性ならびに誘電異方性について達成することができる組合わせは、従来技術から公知の材料に比較して、はるかに優れている。
従来、高い透明点、低温におけるネマティック相および大きい△εにかかわる要件は、不十分な程度で達成されていただけであった。例えばZLI−3119などの系は匹敵する透明点および比較的好ましい粘度を有するが、これらの△ε値は+3にすぎない。
本発明による液晶混合物は、80℃以上、好ましくは90℃以上、特に好ましくは100℃以上の透明点を有すると同時に、△ε≧6、好ましくは△ε≧8の誘電異方性値および大きい抵抗値を有しながら、−20℃まで低下した、好ましくは−30℃まで低下した、特に好ましくは−40℃まで低下した温度で、ネマティック相を保有することを可能にする。このことは、優れたSTNおよびMLCディスプレイを得ることができることを意味する。特に、この混合物は、低い動作電圧を有することを特徴としている。TNしきい値電圧は2.0V以下、好ましくは1.6V以下、特に好ましくは<1.3Vである。
20℃における流動粘度は好ましくは、<60mm2.s−1、特に好ましくは<50mm2.s−1である。そのネマティック相巾は好ましくは、少なくとも90゜、特に少なくとも100゜である。この範囲は好ましくは、少なくとも−20℃から+80℃まで拡大する。
本発明による媒体に使用することができる式I〜XVIおよびそれらの付属式で表わされる化合物はそれぞれ、公知であるか、または公知化合物と同様に製造することができる。
好適態様を以下に示す:
− 式Iにおいて、Rが好ましくは、エチル、さらにまたプロピル、ブチルまたはペンチルである化合物を含有する媒体。短い側鎖基Rを有する式Iで表される化合物は、弾性率、特にK1 に対して正の効果を有し、また特に低いしきい値電圧を有する混合物をもたらす。
− 一般式II〜IXからなる群から選択される1種または2種以上の化合物をさらに含有する媒体:
R0は、9個までの炭素原子をそれぞれ有するn−アルキル基、オキサアルキル基、フルオロアルキル基またはアルケニル基であり;
X0は、FまたはClであるか、あるいは炭素原子1〜6個を有するハロゲン化アルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基であり;
Y1〜Y4はそれぞれ相互に独立して、HまたはFであり;そして
rは、0または1である。
式IVで表わされる化合物は好ましくは、下記の化合物である:
− 式I〜IXで表わされる化合物の割合は一緒になって、総混合物の少なくとも50重量%である;
− 式Iで表わされる化合物の割合は、総混合物の10〜50重量%である; − 式II〜IXで表わされる化合物の割合は、総混合物の20〜80重量%である;
− R0は炭素原子2〜7個を有する直鎖状のアルキル基またはアルケニル基である;
− 式I〜IXで表わされる化合物から基本的になる媒体;
− 好ましくは、一般式XVII〜XXIIからなる下記群から選択される化合物をさらに含有する媒体:
1,4−フェニレン環は、好ましくは1個または2個以上のフッ素により置換されている。
− I:(II+III+IV+V+VI+VII+VIII+IX)重量比は、好ましくは1:10〜10:1である。
− 一般式I〜XXIIからなる群から選択される化合物から基本的になる媒体。
「アルキル」の用語は、炭素原子1〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を包含し、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭素原子2〜5個を有する基は一般に好適である。
「オキサアルキル」の用語は好ましくは、式CnH2n+1−O−(CH2)mで表わされる直鎖状基(式中、nおよびmはそれぞれ相互に独立して、1〜6である)を包含する。nは好ましくは1であり、そしてmは好ましくは1〜6である。
R0およびX0の意味を適当に選択することによって、アドレス時間、しきい値電圧、透過特性曲線の勾配などを所望に応じて変えることができる。例えば、1E−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基などは一般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、短いアドレス時間、改良されたネマティック相形成傾向および弾性定数K33(ベンド)とK11(スプレイ)の大きい比をもたらす。4−アルケニル基、3−アルケニル基などの基は一般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、低いしきい値電圧および小さいK33/K11値をもたらす。
式Iで表わされる化合物と式II+式III+式IV+式V+式VI+式VII+式VIII+式IXで表わされる化合物との最適混合比は、所望の性質、式I、式II、式III、式IV、式V、式VI、式VII、式VIIIおよび/または式IXで表わされる成分の選択および存在させることができるいずれかその他の成分の選択に実質的に依存する。前記範囲内の適当な混合比は、場合毎に容易に決定することができる。
特に好適な態様において、本発明による媒体は、式II〜IX(好ましくは式IIおよび/またはIII)において、X0がOCF3、OCHF2、F、OCH=CF2、OCF=CF2またはOCF2−CF2Hである化合物を含有する。式Iで表わされる化合物との好ましい相乗効果は特に有利な性質をもたらす。
しかしながら、本発明によるディスプレイとねじれネマティックセルを基材とする従来慣用のディスプレイとの基本的相違点は、その液晶層の液晶パラメーターの選択にある。
本発明に従い使用することができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法により製造することができる。一般に、少ない方の量で使用される成分の所望量を、有利には高められた温度で、主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、例えば蒸留によって溶剤を分離することもできる。
Cは結晶相を表わし、Sはスメクティック相を表わし、SCはスメクティックC相を表わし、Nはネマティック相を表わし、そしてIはアイソトロピック相を表わす。
V10は10%透過に要する電圧を表わす(基板表面に対して垂直の視角)。tonはV10の2.5倍に対応する動作電圧における切り換え−オン時間を、そしてtoffは切り換え−オフ時間を表わす。△nは光学異方性を表わし、そしてn0は屈折率を表わす。△εは誘電異方性を表わす(△ε=ε‖−ε、この式において、ε‖は分子の長軸に対して平行の誘電異方性値であり、そしてεは分子の長軸に対して垂直の誘電異方性値である)。電気光学データは、別段の記載がないかぎり、20℃で第一次極小値において(すなわち0.5のd・△n値において)TNセルで測定した。光学データは、別段の記載がないかぎり、20℃で測定した。
混合物例
例1
Claims (11)
- 正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体であって、1種または2種以上の下記一般式Iで表わされる化合物を含有することを特徴とする液晶媒体:
Rは、Hであるか、あるいは炭素原子1〜15個を有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置換であるか、または置換基として1個のCNまたはCF3を有するか、または置換基として少なくとも1個のハロゲンを有しており、またこの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接に結合しないものとして、−O−、
A1は、
(a)トランス−1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以上のCH2基は−O−および/または−S−により置き換えられていてもよい)、あるいは1,4−シクロヘキセニレン基、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個または2個のCH基はまたNにより置き換えられていてもよい)、あるいは
(c)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群からの基、
であり、
上記基(a)および(b)は置換基として、1個または2個以上のCN、CH3またはFを有していてもよく、
Z1は、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CH2CH2−または単結合であり、
Yは、FまたはClであるか、あるいは炭素原子1〜6個を有するハロゲン化アルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基であり、
L1は、HまたはFであり、そして
mは、0または1である。 - 式I〜IXで表わされる化合物の割合が合わせて、総混合物の少なくとも50重量%であることを特徴とする、請求項2に記載の液晶媒体。
- 式Iで表わされる化合物の割合が、総混合物の10〜50重量%であることを特徴とする、請求項1または2に記載の液晶媒体。
- 式II〜IXで表わされる化合物の割合が、総混合物の20〜80重量%であることを特徴とする、請求項2または3に記載の液晶媒体。
- Yが、F、OCHF2またはOCF3であることを特徴とする、請求項6に記載の液晶媒体。
- 請求項1に記載の液晶媒体の電気光学用途における使用。
- 請求項1に記載の液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイ。
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ATE416243T1 (de) * | 2004-06-18 | 2008-12-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
KR101355300B1 (ko) * | 2004-11-26 | 2014-01-23 | 샤프 가부시키가이샤 | 액정 매질 |
KR101148400B1 (ko) * | 2005-06-29 | 2012-05-23 | 엘지디스플레이 주식회사 | Ips 모드 액정표시소자 |
US7674508B2 (en) | 2006-10-31 | 2010-03-09 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
US8252201B1 (en) | 2008-11-09 | 2012-08-28 | Military University of Technology | Liquid crystalline medium |
JP5773585B2 (ja) * | 2009-06-29 | 2015-09-02 | 日東電工株式会社 | 発光性トリアリール |
US20100326526A1 (en) | 2009-06-29 | 2010-12-30 | Nitto Denko Corporation | Emissive aryl-heteroaryl compounds |
EP2714843B2 (en) | 2011-06-01 | 2019-10-30 | Merck Patent GmbH | Liquid crystal medium and liquid crystal display device |
JP5850023B2 (ja) * | 2012-11-27 | 2016-02-03 | Jnc株式会社 | 末端にcf2ocf3を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP6358034B2 (ja) * | 2013-12-12 | 2018-07-18 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
KR20170040101A (ko) * | 2015-10-02 | 2017-04-12 | 주식회사 동진쎄미켐 | 액정 조성물 |
CN109722256B (zh) * | 2017-10-27 | 2021-08-10 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
CN113773853B (zh) * | 2017-10-31 | 2023-06-20 | 晶美晟光电材料(南京)有限公司 | 一种正极性液晶组合物及其应用 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04290859A (ja) * | 1991-03-20 | 1992-10-15 | Seiko Epson Corp | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
JPH06329573A (ja) * | 1993-05-10 | 1994-11-29 | Merck Patent Gmbh | ベンゼン誘導体および液晶性媒体 |
JPH0782561A (ja) * | 1993-08-28 | 1995-03-28 | Merck Patent Gmbh | ベンゼン誘導体及び液晶媒質 |
JPH0930997A (ja) * | 1995-07-25 | 1997-02-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4−(2−シクロヘキシル)プロピル−p−テルフェニル誘導体 |
JPH0930996A (ja) * | 1995-07-18 | 1997-02-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | p−テルフェニル誘導体 |
JPH09143103A (ja) * | 1995-11-21 | 1997-06-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4−(2−シクロヘキシル)エチルビフェニル誘導体 |
JPH09506337A (ja) * | 1993-10-08 | 1997-06-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 3,4,5−トリフルオロベンゼン化合物およびそれらの液晶混合物における使用 |
JPH10504032A (ja) * | 1994-08-06 | 1998-04-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ベンゼン誘導体及び液晶媒体 |
JPH10101600A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-21 | Chisso Corp | フルオロアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
JPH11349945A (ja) * | 1998-04-30 | 1999-12-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5292454A (en) | 1989-05-26 | 1994-03-08 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Trifluorotoluene compounds, and a liquid crystalline medium |
ATE119871T1 (de) | 1989-09-06 | 1995-04-15 | Merck Patent Gmbh | Fluorbenzolderivate und flüssigkristallines medium. |
DE4101543A1 (de) * | 1990-01-25 | 1991-08-01 | Merck Patent Gmbh | Halogenierte terphenyle und fluessigkristallines medium |
EP0471813B1 (de) | 1990-03-13 | 1996-05-22 | MERCK PATENT GmbH | 4,4'-disubstituierte 2',3-difluorbiphenyle und flüssigkristallines medium |
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US5326644A (en) * | 1993-02-05 | 1994-07-05 | Avery Dennison Corporation | Repulpable pressure-sensitive adhesive compositions |
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JPH07138568A (ja) * | 1993-11-16 | 1995-05-30 | Seiko Epson Corp | 液晶組成物 |
DE19513007A1 (de) | 1994-04-14 | 1995-10-19 | Merck Patent Gmbh | Hexafluorpropylether und flüssigkristallines Medium |
GB9411233D0 (en) | 1994-06-04 | 1994-07-27 | Central Research Lab Ltd | Liquid crystal compositions |
GB2296253B (en) | 1994-12-22 | 1998-11-25 | Merck Patent Gmbh | Nematic liquid crystal mixtures |
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JP2903493B2 (ja) * | 1996-09-25 | 1999-06-07 | チッソ株式会社 | テルフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP3216550B2 (ja) * | 1996-09-25 | 2001-10-09 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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DE10032346A1 (de) * | 2000-07-04 | 2002-01-17 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE10060745A1 (de) * | 2000-12-07 | 2002-06-13 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
TW574350B (en) * | 2001-10-23 | 2004-02-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
DE60219569T2 (de) * | 2001-11-07 | 2007-12-27 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindung, flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
DE10312405B4 (de) * | 2002-04-16 | 2011-12-01 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium mit hoher Doppelbrechung und Lichtstabilität und seine Verwendung |
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Patent Citations (10)
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---|---|---|---|---|
JPH04290859A (ja) * | 1991-03-20 | 1992-10-15 | Seiko Epson Corp | シクロヘキシルターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
JPH06329573A (ja) * | 1993-05-10 | 1994-11-29 | Merck Patent Gmbh | ベンゼン誘導体および液晶性媒体 |
JPH0782561A (ja) * | 1993-08-28 | 1995-03-28 | Merck Patent Gmbh | ベンゼン誘導体及び液晶媒質 |
JPH09506337A (ja) * | 1993-10-08 | 1997-06-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 3,4,5−トリフルオロベンゼン化合物およびそれらの液晶混合物における使用 |
JPH10504032A (ja) * | 1994-08-06 | 1998-04-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ベンゼン誘導体及び液晶媒体 |
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JPH0930997A (ja) * | 1995-07-25 | 1997-02-04 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4−(2−シクロヘキシル)プロピル−p−テルフェニル誘導体 |
JPH09143103A (ja) * | 1995-11-21 | 1997-06-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 4−(2−シクロヘキシル)エチルビフェニル誘導体 |
JPH10101600A (ja) * | 1996-09-25 | 1998-04-21 | Chisso Corp | フルオロアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
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