JPH11349945A - 液晶媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】ディスプレイ用の媒体、特にＭＬＣ、ＴＮまた
はＳＴＮディスプレイ用の液晶媒体であって、従来の欠
点を有していないか、あるいは有していても少ない程度
のみであり、同時に非常に大きい抵抗値および低いしき
い値電圧を有し、また同時に低い回転粘度値γ_１を有す
る液晶媒体を提供する。 【解決手段】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
物を基材とする液晶媒体であって、１種または２種以上
の下記一般式Ｉで表わされる化合物を含有することを特
徴とする液晶媒体が提供される： 【化１】 式中、Ｒ、Ａ^１、Ｚ^１、ＹおよびＬは、請求項１に定義
されているとおりである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、電気光
学用途におけるその使用、およびこのような媒体を含有
するディスプレイに関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶は、特にディスプレイデバイスで誘
電体として使用される。この理由は、このような物質の
光学的性質は印加電圧により変更することができるから
である。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に非常
に良く知られており、各種効果に基づくことができる。
このようなデバイスの例には、動的散乱を有するセル、
ＤＡＰ（整列相の変形）セル、ゲスト／ホストセル、Ｔ
Ｎ（ねじれネマティック）セル、ＳＴＮ（スーパーツィ
ストネマティック）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セル
およびＯＭＩ（光学モード干渉）セルがある。最も慣用
のディスプレイデバイスは、シャット−ヘルフリッヒ効
果に基づくものであり、ねじれネマティック構造を有す
る。液晶材料は良好な化学的安定性および熱に対する安
定性を有し、さらにまた電場および電磁照射線に対する
良好な安定性を有していなければならない。さらにま
た、液晶材料は比較的低い粘度を有するべきであり、か
つまたセルにおいて短い駆動時間、低いしきい値電圧お
よび大きいコントラストをもたらすべきである。

【０００３】さらにまた、これらの材料は慣用の動作温
度、すなわち室温以上および室温以下の可能な限り最大
範囲の動作温度において、適当な中間相、例えば上記セ
ルに適するネマティックまたはコレステリック中間相を
有していなければならない。液晶は一般に、複数の成分
の混合物の形態で使用されることから、これらの成分が
相互に容易に混和することができることは重要である。
導電性、誘電異方性および光学異方性などのさらに別の
性質は、セルの種類および使用分野に応じて種々の要件
に適合しなければならない。例えば、ねじれネマティッ
ク構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および
小さい導電性を有するべきである。

【０００４】例えば、個々の画素を切り換えるための集
積非線型素子を含有するマトリックス液晶ディスプレイ
には、大きい正の誘電異方性、広いネマティック相、比
較的小さい複屈折値、非常に大きい比抵抗値、良好な紫
外線および温度安定性ならびに低い蒸気圧を有する媒体
が望まれる。この種のマトリックス液晶ディスプレイは
公知である。各画素をそれぞれ切り換えるために使用で
きる非線型素子の例には、アクティブ素子（すなわち、
トランジスター）がある。この素子は、「アクティブマ
トリックス」と称され、２つのタイプに分類することが
できる： １．基板としてのシリコンウエファー上のＭＯＳ（金属
酸化物半導体）またはその他のダイオード。 ２．基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター（Ｔ
ＦＴ）。

【０００５】基板材料として単結晶シリコンを使用する
と、ディスプレイの大きさが制限される。これは、種々
の部分表示をモジュラー集合させても、接合部分に問題
が生じるからである。好適であって、さらに有望なタイ
プ２の場合、使用される電気光学効果は通常、ＴＮ効果
である。この効果は２種のテクノロジイ間：すなわち例
えばＣｄＳｅなどの化合物半導体を含むＴＦＴか、また
は多結晶形または無定形シリコンをベースとするＴＦＴ
かで相違する。後者の技術に関しては、格別の研究が世
界中で行われている。ＴＦＴマトリックスは、当該ディ
スプレイの１枚のガラス板の内側に施され、もう１枚の
ガラス板の内側は透明な対向電極を担持している。画素
電極の大きさと比較すると、ＴＦＴは非常に小さく、ま
た像に対する有害な効果は全く有していない。この技術
はまた、各フィルター素子が切り換え可能な画素と反対
に位置するようにモザイク状に赤色、緑色および青色フ
ィルターを配列した、全色コンパティブル画像ディスプ
レイにまで発展させることができる。ＴＦＴディスプレ
イは通常、透過光内で交差偏光子を有するＴＮセルとし
て動作し、裏側から照射される。

【０００６】ここで、ＭＬＣディスプレイの用語には、
集積非線型素子を含有するマトリックスディスプレイが
いずれも包含される。すなわちアクティブマトリックス
に加えて、またバリスターまたはダイオード（ＭＩＭ＝
金属−絶縁体−金属）などの受動的素子を含むディスプ
レイが包含される。この種のＭＬＣディスプレイは、Ｔ
Ｖ用途（例えば、ポケット型テレビ受像機）に、または
コンピューター用途（ラップトップ型）および自動車ま
たは航空機用の高度情報ディスプレイ用に特に適してい
る。コントラストの角度依存性および応答時間に関連す
る問題に加えて、ＭＬＣディスプレイでは、液晶混合物
の不適当な抵抗値による問題が生じる［ＴＯＧＡＳＨ
Ｉ，Ｓ．，ＳＥＫＩＧＵＣＨＩ，Ｋ．，ＴＡＮＡＢＥ，
Ｈ．，ＹＡＭＡＭＯＴＯ，Ｅ．，ＳＯＲＩＭＡＣＨＩ，
Ｋ．，ＴＡＪＩＭＡ，Ｅ．，ＷＡＴＡＮＡＢＥ，Ｈ．，
ＳＨＩＭＩＺＵ，Ｈ．によるＰｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓ
ｐｌａｙ ８４，１９８４年９月：Ａ２１０〜２８８；
Ｍａｔｒｉｘ ＬＣＤ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｙ
Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｔａｇｅ Ｄｉｏｄｅ Ｒｉｎｇｓ，
１４１頁以降、Ｐａｒｉｓ；ＳＴＲＯＭＥＲ，Ｍ．によ
るＰｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ ８４，１９８４
年９月：Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔ
ｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｍａｔｒｉｘ Ａｄｄ
ｒｅｓｓｉｎｇ ｏｆ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｌｉｑ
ｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ，１４５頁
以降、Ｐａｒｉｓ］。

【０００７】この抵抗値が減少するほど、ＭＬＣディス
プレイのコントラストは悪化し、残像消去の問題が生じ
ることがある。液晶混合物の抵抗値は一般に、ＭＬＣデ
ィスプレイの内部表面との相互作用によって、ＭＬＣデ
ィスプレイの寿命全体を減少させることから、許容され
る作業寿命を得るためには、大きい（初期）抵抗値は非
常に重要である。特に低電圧混合物の場合には、非常に
大きい抵抗値を達成することは従来、不可能であった。
さらにまた、温度の上昇および熱および／または紫外線
照射線にさらされた後の抵抗値の増加はできるだけ小さ
いことがまた重要である。従来技術からの混合物の低温
物性はまた、特に欠点を有する。低温でも結晶化および
／またはスメクティック相が生じないことが要求され、
また粘度の温度依存性ができるだけ少ないことが要求さ
れる。従来技術によるＭＬＣディスプレイは、これらの
現在の要件を満たすものではない。従って、非常に大き
い抵抗値を有し、同時に広い動作温度範囲、低温でさえ
も、短い応答時間および低いしきい値電圧を有し、上記
の欠点を有していないか、または有していても少ない程
度であるＭＬＣディスプレイに対する格別の要求が継続
して存在している。

【０００８】ＴＮ（シャット−ヘルフリッヒ）セルの場
合、媒体はセルにおいて下記の利点を助長することが望
まれる： − 拡大されたネマティック相範囲（特に低温にまで低
下されている）、 − 格別に低い温度における切り換え能力（野外用、自
動車用、航空機用）、 − 紫外線照射に対する際立った安定性（より長い寿
命）。 従来技術から利用できる媒体では、その他のパラメータ
ーを維持しつつこれらの利点を達成することはできな
い。スーパーツィストセル（ＳＴＮ）の場合、より大き
い時分割特性および／またはより低いしきい値電圧およ
び／またはより広いネマティック相範囲（特に低温にお
ける）を可能にする媒体が望ましい。この目的を達成す
るには、利用できるパラメーター範囲（透明点、スメク
ティック−ネマティック転移または融点、粘度、誘電
値、弾性値）をさらに拡大することが格別に望まれる。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、特に
ＭＬＣ、ＴＮまたはＳＴＮディスプレイ用の媒体であっ
て、前記の欠点を有していないか、あるいは有していて
も少ない程度のみであり、好ましくは同時に、非常に大
きい抵抗値および低いしきい値電圧およびまた同時に、
小さい回転粘度値γ_１を有する媒体を提供することにあ
る。本発明のもう一つの課題は、このような媒体を含有
する電気光学ディスプレイを提供することにある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】ここに、新規媒体をディ
スプレイに使用すると、上記課題が解消されることが見
出された。従って、本発明は、正の誘電異方性を有する
極性化合物の混合物を基材とする液晶媒体であって、１
種または２種以上の下記一般式Ｉで表わされる化合物を
含有することを特徴とする液晶媒体に関する：

【化7】 式中、Ｒは、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個を
有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は
未置換であるか、または置換基として１個のＣＮまたは
ＣＦ_３を有するか、または置換基として少なくとも１個
のハロゲンを有しており、この基中に存在する１個また
は２個以上のＣＨ_２基はまた、それぞれ相互に独立し
て、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ
−、

【化8】 、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＯＣＯ−、−Ｓ−または
−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、

【００１１】Ａ^１は、（ａ）トランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基（この基中に存在する１個のＣＨ_２基また
は隣接していない２個以上のＣＨ_２基は−Ｏ−および／
または−Ｓ−により置き換えられていてもよい）、また
は１，４−シクロヘキセニレン基、（ｂ）１，４−フェ
ニレン基（この基中に存在する１個または２個のＣＨ基
はまた、Ｎにより置き換えられていてもよい）、（ｃ）
１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン、ピペリジ
ン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デ
カヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよび１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルから
なる群からの基、であり、上記基（ａ）および（ｂ）は
置換基として、１個または２個以上のＣＮ、ＣＨ _３また
はＦを有していてもよく、Ｚ^１は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−ＣＨ _２ＣＨ
_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ_２Ｏ−、−ＯＣＦ_２−、
−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）_４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２
ＣＨ_２−または単結合であり、Ｙは、ＦまたはＣｌであ
るか、あるいは炭素原子１〜６個を有するハロゲン化ア
ルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基であり、Ｌ
^１は、ＨまたはＦであり、そしてｍは、０または１であ
る。

【００１２】式Ｉで表わされる化合物は、広い用途範囲
を有する。置換基を選択することによって、これらの化
合物は液晶媒体を主として構成する基材として使用する
ことができる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物
はまた、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、
例えばこの種の誘電体の誘電異方性および／または光学
異方性を変えることができ、および／またはそのしきい
値電圧および／またはその粘度を最適にすることができ
る。式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無色であ
り、そして電気光学用途に対して好ましく位置する温度
範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は化学物
質、熱および光に対して安定である。

【００１３】下記式で表わされる化合物は、ＷＯ９１／
１３８５０にすでに記載されている：

【化9】 式中、Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣＨＦ_２、
またはＯＣＦ_３、Ｚ＝ＨまたはＦ、そして環Ａ＝１，４
−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレン環であ
る。

【００１４】式Ｉで表わされる化合物を含有する新規媒
体において、Ｙは好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、Ｏ
ＣＨＦ_２、ＣＦ_３、ＣＨＦＣＦ_３、ＣＦ_２ＣＨＦ_２、Ｃ
_２Ｈ _４ＣＨＦ_２、ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＯＣ
Ｈ_２ＣＦ_３、ＯＣＨ_２ＣＨＦ _２、ＯＣＦ_２ＣＨＦ_２、Ｏ
（ＣＨ_２）_３ＣＦ_３、ＯＣＨ_２Ｃ_２Ｆ_５、ＯＣＨ_２ＣＦ
_２ＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｃ_３Ｆ_７、ＯＣＨＦＣＦ_３、ＯＣ
_２Ｆ_５、ＯＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_３、ＯＣＨ＝ＣＦ_２、ＯＣ
Ｆ＝ＣＦ_２、ＯＣＦ＝ＣＦＣＦ_３、ＯＣＦ＝ＣＦ−Ｃ_２
Ｆ_５、ＣＨ＝ＣＨＦ、ＣＨ＝ＣＦ_２、ＣＦ＝ＣＦ_２、Ｃ
Ｆ_２ＯＣＦ_３、特にＦ、ＯＣＨＦＣＦ_３、ＯＣＦ_３、Ｏ
ＣＨＦ_２、ＯＣ_２Ｆ_５、ＯＣ_３Ｆ_７、ＯＣＨ＝ＣＦ_２ま
たはＣＦ_２ＯＣＦ_３である。特に好適な化合物として、
式Ｉにおいて、Ｌ＝Ｆであり、および／またはｍ＝０で
ある化合物が挙げられる。Ｚ^１は好ましくは、単結合ま
たは−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、二番目に好ましくは、−
ＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ
−Ｏ−である。

【００１５】Ｒがアルキル基および／またはアルコキシ
基である場合、この基は直鎖状または分枝鎖状であるこ
とができる。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭
素原子２個、３個、４個、５個、６個または７個を有
し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシで
あり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキ
シ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテ
トラデコキシであることができる。オキサアルキルは好
ましくは、直鎖状の２−オキサプロピル（＝メトキシメ
チル）、２−（＝エトキシメチル）または３−オキサブ
チル（＝２- メトキシエチル）、２−、３−または４−
オキサペンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘ
キシル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプ
チル、２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサ
オクチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または
８−オキサノニルあるいは２−、３−、４−、５−、６
−、７−、８−または９−オキサデシルである。

【００１６】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する１個のＣＨ_２基が−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えら
れている場合、この基は直鎖状または分枝鎖状であるこ
とができる。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭
素原子２〜１０個を有し、ビニル、１Ｅ−アルケニルま
たは３Ｅ−アルケニルである。従って、この基は特に、
ビニル、プロペ−１−または−２−エニル（ｐｒｏｐ−
１−ｏｒ−２−ｅｎｙｌ）、ブテ−１−、−２−または
−３−エニル（ｂｕｔ−１−，−２−ｏｒ−３−ｅｎｙ
ｌ）、ペンテ−１−、−２−、−３−または−４−エニ
ル（ｐｅｎｔ−１−，−２−，−３−ｏｒ−４−ｅｎｙ
ｌ）、ヘキセ−１−、−２−、−３−、−４−または−
５−エニル（ｈｅｘ−１−，−２−，−３−，−４−ｏ
ｒ−５−ｅｎｙｌ）、ヘプテ−１−、−２−、−３−、
−４−、−５−または−６−エニル（ｈｅｐｔ−１−，
−２−，−３−，−４−，−５−ｏｒ−６−ｅｎｙ
ｌ）、オクテ−１−、−２−、−３−、−４−、−５
−、−６−または−７−エニル（ｏｃｔ−１−，−２
−，−３−，−４−，−５−，−６−ｏｒ−７−ｅｎｙ
ｌ）、ノネ−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、
−６−、−７−または−８−エニル（ｎｏｎ−１−，−
２−，−３−，−４−，−５−，−６−，−７−ｏｒ−
８−ｅｎｙｌ）、あるいはデセ−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−または−
９−エニル（ｄｅｃ−１−，−２−，−３−，−４−，
−５−，−６−，−７−，−８−ｏｒ−９−ｅｎｙｌ）
である。

【００１７】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する１個のＣＨ_２基が−Ｏ−により置き換えられている
場合および１個のＣＨ_２基が−ＣＯ−により置き換えら
れている場合、これらの基は好ましくは、隣接してい
る。従って、この基は１個のアシルオキシ基−ＣＯ−Ｏ
−または１個のオキシカルボニル基−Ｏ−ＣＯ−を含有
する。これらの基は好ましくは、直鎖状であって、炭素
原子２〜６個を有する。従って、この基は特に、アセト
キシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノ
イルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、
プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシメチル、ペ
ンタノイルオキシメチル、２−アセトキシエチル、２−
プロピオニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチ
ル、３−アセトキシプロピル、３−プロピオニルオキシ
プロピル、４−アセトキシブチル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブト
キシカルボニル、ペントキシカルボニル、メトキシカル
ボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキシ
カルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−
（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキシカルボ
ニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エチル、
３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシ
カルボニル）プロピルまたは４−（メトキシカルボニ
ル）ブチルである。

【００１８】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する１個のＣＨ_２基が、未置換または置換されている−
ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられている場合、および隣
接するＣＨ_２基が、ＣＯまたはＣＯ−ＯまたはＯ−ＣＯ
により置き換えられている場合、この基は、直鎖状また
は分枝鎖状であることができる。この基は好ましくは、
直鎖状であって、炭素原子４〜１３個を有する。従っ
て、この基は特に、アクリロイルオキシメチル、２−ア
クリロイルオキシエチル、３−アクリロイルオキシプロ
ピル、４−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロイ
ルオキシペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、
７−アクリロイルオキシヘプチル、８−アクリロイルオ
キシオクチル、９−アクリロイルオキシノニル、１０−
アクリロイルオキシデシル、メタアクリロイルオキシメ
チル、２−メタアクリロイルオキシエチル、３−メタア
クリロイルオキシプロピル、４−メタアクリロイルオキ
シブチル、５−メタアクリロイルオキシペンチル、６−
メタアクリロイルオキシヘキシル、７−メタアクリロイ
ルオキシヘプチル、８−メタアクリロイルオキシオクチ
ルおよび９−メタアクリロイルオキシノニルである。

【００１９】Ｒがアルキル基またはアルケニル基であっ
て、１個のＣＮまたはＣＦ_３により置換されている場
合、この基は好ましくは、直鎖状である。ＣＮまたはＣ
Ｆ_３による置換は、いずれか所望の位置である。Ｒがア
ルキル基またはアルケニル基であって、少なくとも１個
のハロゲンにより置換されている場合、この基は好まし
くは、直鎖状であり、そしてハロゲンは好ましくは、Ｆ
またはＣｌである。多置換されている場合、ハロゲンは
好ましくは、Ｆである。生成する基はまた、過フッ素化
されている基を包含する。１個の置換基を有する場合、
このフッ素または塩素置換基はいずれか所望の位置に存
在することができるが、好ましくはω−位置に存在す
る。分枝鎖状側鎖基Ｒを有する式Ｉで表わされる化合物
は、重付加反応に適しており、液晶重付加生成物の製造
に適している。

【００２０】分枝鎖状側鎖基Ｒを有する式Ｉで表わされ
る化合物は、これらが慣用の液晶基材中で良好な溶解性
を有することから、場合により重要であるが、特にこれ
らが光学活性である場合、カイラルドーピング剤として
重要である。この種のスメクティック化合物は、強誘電
性材料の成分として適している。Ｓ_Ａ相を有する式Ｉで
表わされる化合物は、例えば熱によりアドレスされるデ
ィスプレイに適している。この種の分枝鎖状基は一般
に、１個よりも多くない側鎖を有する。好適な分枝鎖状
基Ｒは、イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロ
ピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メ
チルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２
−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘ
キシル、２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−
メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブ
トキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキ
シ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよ
び１−メチルヘプトキシである。

【００２１】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する２個または３個以上のＣＨ_２基が、−Ｏ−および／
または−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合、こ
の基は、直鎖状または分枝鎖状であることができる。こ
の基は好ましくは、分枝鎖状であって、炭素原子３〜１
２個を有する。従って、この基は特に、ビスカルボキシ
メチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビス
カルボキシプロピル、４，４−ビスカルボキシブチル、
５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビスカルボ
キシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８，
８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビスカルボキシ
ノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシル、ビス（メ
トキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メトキシカ
ルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカルボニル）ブ
チル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、
６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７
−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、８，８−ビス
（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカル
ボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）
エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）プロピ
ル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルおよび
５，５−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。

【００２２】式Ｉで表わされる化合物の好適な小さいグ
ループは、下記付属式Ｉ１〜Ｉ５で表わされる［Ｌ＝Ｈ
またはＦ］：

【化10】

【００２３】特に好ましい化合物として、式Ｉ１および
式Ｉ２で表される化合物が挙げられる。１，４−シクロ
ヘキセニレン基は好ましくは、下記構造を有する：

【化11】

【００２４】式Ｉで表わされる化合物は、刊行物（例え
ばＨｏｕｂｅｎ−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄ
ｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｇｅｏｒ
ｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔなどの標
準的学術書）に記載されているようなそれ自体公知の方
法により、当該反応に適する公知の反応条件の下に製造
することができる。本明細書には詳細に記載されていな
いが、それ自体は公知である変法をここで使用すること
もできる。本発明による化合物は、例えば下記式ＩＡで
表わされる化合物：

【００２５】

【化12】 （式中、Ｒ、Ａ^１、Ｚ^１、Ｌおよびｍは、上記定義のと
おりである）を金属化し、次いで生成物を適当な求電子
性物質と反応させることにより、あるいは下記のカプリ
ング反応により製造することができる：

【００２６】

【化13】

【００２７】本発明はまた、この種の媒体を含有する電
気光学ディスプレイ（特に外枠と一緒になってセルを形
成している２枚の面平行外側基板、この外側基板上の各
画素を切り換えるための集積非線形素子、およびセル内
に位置している正の誘電異方性および大きい抵抗値を有
するネマティック液晶混合物を有するＳＴＮまたはＭＬ
Ｃディスプレイ）、およびこれらの媒体の電気光学用途
における使用に関する。 本発明による液晶混合物は、
利用できるパラメーター範囲の格別の拡大を助長する。
回転粘度γ_１、透明点、低温における粘度、熱および紫
外線安定性ならびに誘電異方性について達成することが
できる組合わせは、従来技術から公知の材料に比較し
て、はるかに優れている。従来、高い透明点、低温にお
けるネマティック相および大きい△εにかかわる要件
は、不十分な程度で達成されていただけであった。例え
ばＺＬＩ−３１１９などの系は匹敵する透明点および比
較的好ましい粘度を有するが、これらの△ε値は＋３に
すぎない。

【００２８】別の混合物系は匹敵する粘度および△ε値
を有するが、その透明点は６０℃の範囲にあるのみであ
る。本発明による液晶混合物は、８０℃以上、好ましく
は９０℃以上、特に好ましくは１００℃以上の透明点を
有すると同時に、△ε≧６、好ましくは△ε≧８の誘電
異方性値および大きい抵抗値を有しながら、−２０℃ま
で低下した、好ましくは−３０℃まで低下した、特に好
ましくは−４０℃まで低下した温度で、ネマティック相
を保有することを可能にする。このことは、優れたＳＴ
ＮおよびＭＬＣディスプレイを得ることができることを
意味する。特に、この混合物は、低い動作電圧を有する
ことを特徴としている。ＴＮしきい値電圧は２．０Ｖ以
下、好ましくは１．６Ｖ以下、特に好ましくは＜１．３
Ｖである。

【００２９】本発明による混合物は成分を適当に選択す
ることによって、他の有利な物性を保有しながら、高い
しきい値電圧においてより高い透明点（例えば１１０゜
以上）を達成することができ、あるいは低いしきい値電
圧において低い透明点を達成することができることは言
うまでもない。同様に、粘度を対応して少し増加させた
場合、比較的大きい△ε値を有し、従って比較的低いし
きい値電圧を有する混合物を得ることができる。本発明
によるＭＬＣディスプレイは好ましくは、グーチおよび
タリイ（Ｇｏｏｃｈ ａｎｄ Ｔａｒｒｙ）の透過度の
第一次極小値で動作する［Ｃ．Ｈ．Ｇｏｏｃｈ ａｎｄ
Ｈ．Ａ．ＴａｒｒｙによるＥｌｅｃｔｒｏｎ．Ｌｅｔ
ｔ．，１０，２〜４，１９７４；Ｃ．Ｈ．Ｇｏｏｃｈ
ａｎｄＨ．Ａ．ＴａｒｒｙによるＡｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，Ｖｏｌ．８，１５７５〜１５８４，１９７５］。
この場合、第二次極小値におけるより小さい誘電異方性
値でも、類似ディスプレイにおけるしきい値電圧と同一
のしきい値電圧において、特に好ましい電気光学的性
質、例えば特性曲線の大きい急峻度およびコントラスト
の小さい角度依存性（ドイツ国特許３０２２８１８）の
付与に充分である。

【００３０】シアノ化合物を含有する混合物を使用した
場合に比較して、本発明による混合物を使用することに
よって第一次極小値において際立って大きい抵抗値を達
成することが可能になる。当業者は簡単で慣用の方法を
使用して、各成分およびそれらの重量割合を適当に選択
することによって、予め定められた層厚さのＭＬＣディ
スプレイに必要な複屈折値を得ることができる。２０℃
における流動粘度は好ましくは、＜６０ｍｍ^２．
ｓ^−１、特に好ましくは＜５０ｍｍ^２．ｓ^−１である。
そのネマティック相巾は好ましくは、少なくとも９０
゜、特に少なくとも１００゜である。この範囲は好まし
くは、少なくとも−２０℃から＋８０℃まで拡大する。

【００３１】尺度「容量保持率」（ＨＲ）［Ｓ．Ｍａｔ
ｓｕｍｏｔｏ等によるＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓ，
５，１３２０（１９８９）；Ｋ．Ｎｉｗａ等によるＰｒ
ｏｃ．ＳＩＤ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，Ｓａｎ Ｆｒａ
ｎｃｉｓｃｏ，１９８４年６月、３０４頁（１９８
４）；Ｇ．Ｗｅｂｅｒ等によるＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ
ｔａｌｓ，５，１３８１（１９８９）］に関して、式Ｉ
で表わされる化合物の代わりに、式：

【化14】 で表わされるシアノフェニルシクロヘキサン化合物また
は式：

【化15】 で表わされるエステル化合物を含有する類似混合物に比
較して、式Ｉで表わされる化合物を含有する本発明によ
る混合物が示す温度上昇に付随するＨＲ値の減少は格別
に小さい。

【００３２】本発明による混合物の紫外線安定性はま
た、格別に良好である。すなわち、これらの混合物が紫
外線照射にさらされた場合に示すＨＲの減少は際立って
小さい。 本発明による媒体は好ましくは、複数（好ま
しくは２種または３種以上）の式Ｉで表わされる化合物
を基材とするものである。すなわちこれらの化合物の割
合は、５〜９５％、好ましくは１０〜６０％、特に好ま
しくは１５〜５０％の範囲にある。本発明による媒体に
使用することができる式Ｉ〜ＸＶＩおよびそれらの付属
式で表わされる化合物はそれぞれ、公知であるか、また
は公知化合物と同様に製造することができる。好適態様
を以下に示す： − 式Ｉにおいて、Ｒが好ましくは、エチル、さらにま
たプロピル、ブチルまたはペンチルである化合物を含有
する媒体。短い側鎖基Ｒを有する式Ｉで表される化合物
は、弾性率、特にＫ_１ に対して正の効果を有し、また
特に低いしきい値電圧を有する混合物をもたらす。 − 一般式ＩＩ〜ＩＸからなる群から選択される１種ま
たは２種以上の化合物をさらに含有する媒体：

【００３３】

【化16】

【００３４】各式中、各基は下記の意味を有する：Ｒ^０
は、９個までの炭素原子をそれぞれ有するｎ−アルキル
基、オキサアルキル基、フルオロアルキル基またはアル
ケニル基であり；Ｘ^０は、ＦまたはＣｌであるか、ある
いは炭素原子１〜６個を有するハロゲン化アルキル基、
アルケニル基またはアルコキシ基であり；Ｙ^１〜Ｙ^４は
それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり；そしてｒ
は、０または１である。式ＩＶで表わされる化合物は好
ましくは、下記の化合物である：

【００３５】

【化17】

【００３６】− 下記式で表される１種または２種以上
の化合物をさらに含有する媒体：

【化18】

【００３７】− １種または２種以上の下記式ＲＩおよ
び／またはＲＩＩで表される化合物をさらに含有する媒
体：

【化19】 各式中、Ｒ^０は上記定義のとおりであり、好ましくは炭
素原子１〜６個を有する直鎖状アルキルであり、そして
ａｌｋｅｎｙｌおよびａｌｋｅｎｙｌ^＊は好ましくは、
それぞれ相互に独立して、ビニルであるか、あるいは９
個までの炭素原子を有する１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−ア
ルケニルまたは４−アルケニルである。

【００３８】− １種または２種以上の下記式Ｘ〜ＸＶ
Ｉからなる群から選択される化合物をさらに含有する媒
体：

【化20】

【００３９】各式中、Ｒ^０、Ｘ^０、Ｙ^１およびＹ^２は、
それぞれ相互に独立して、請求項２に定義されていると
おりであり、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３、
ＯＣＨＦ_２であるか、あるいはそれぞれ６個までの炭素
原子を有するアルキル、オキサアルキル、フルオロアル
キルまたはアルケニルである。 − 式Ｉ〜ＩＸで表わされる化合物の割合は一緒になっ
て、総混合物の少なくとも５０重量％である； − 式Ｉで表わされる化合物の割合は、総混合物の１０
〜５０重量％である； − 式ＩＩ〜ＩＸで表わされる化合物の割合は、総混合
物の２０〜８０重量％である；

【００４０】

【化21】

【００４１】− 式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶ、式Ｖ、式
ＶＩ、式ＶＩＩ、式ＶＩＩＩおよび／または式ＩＸで表
わされる化合物を含有する媒体； − Ｒ^０は炭素原子２〜７個を有する直鎖状のアルキル
基またはアルケニル基である； − 式Ｉ〜ＩＸで表わされる化合物から基本的になる媒
体； − 好ましくは、一般式ＸＶＩＩ〜ＸＸＩＩからなる下
記群から選択される化合物をさらに含有する媒体：

【００４２】

【化22】

【００４３】各式中、Ｒ^０、Ｘ^０およびＸ^０´は上記定
義のとおりであり、そして１，４−フェニレン環は、Ｃ
Ｎ、塩素またはフッ素により置換されていてもよい。
１，４−フェニレン環は、好ましくは１個または２個以
上のフッ素により置換されている。 − Ｉ：（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ＋ＶＩ＋ＶＩＩ＋Ｖ
ＩＩＩ＋ＩＸ）重量比は、好ましくは１：１０〜１０：
１である。 − 一般式Ｉ〜ＸＸＩＩからなる群から選択される化合
物から基本的になる媒体。

【００４４】慣用の液晶材料、特に１種または２種以上
の式ＩＩ〜ＩＸで表わされる化合物と混合された式Ｉで
表わされる化合物は、比較的少割合でも、回転粘度の際
立った減少および小さい複屈折値をもたらすと同時に、
低いスメクティック−ネマティック転移温度を伴う広い
ネマティック相をもたらすことが見出され、その結果と
して、その有効寿命が改善される。式Ｉ〜ＩＸで表わさ
れる化合物は、無色であり、安定であり、また相互にお
よび別の液晶材料と容易に混合することができる。「ア
ルキル」の用語は、炭素原子１〜７個を有する直鎖状お
よび分枝鎖状のアルキル基を包含し、特に直鎖状基、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
およびヘプチルを包含する。炭素原子２〜５個を有する
基は一般に好適である。

【００４５】「ａｌｋｅｎｙｌ」または「ａｌｋｅｎｙ
ｌ^＊」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状およ
び分枝鎖状のアルケニル基、特に直鎖状基を包含する。
特にａｌｋｅｎｙｌ基は、Ｃ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ_４〜Ｃ_７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ_５〜Ｃ_７−４−
アルケニル、Ｃ_６〜Ｃ_７−５−アルケニルおよびＣ_７−
６-アルケニル、特にＣ_２〜Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、
Ｃ_４〜Ｃ_７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ_５〜Ｃ_７−４−
アルケニルである。好適ａｌｋｅｎｙｌの例には、ビニ
ル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテ
ニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテ
ニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘ
プテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−
ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−
ヘプテニルなどがある。５個までの炭素原子を有する基
は一般に好適である。

【００４６】「フルオロアルキル」の用語は好ましく
は、末端にフッ素を有する直鎖状基、すなわちフルオロ
メチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、
４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フル
オロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含する。
しかしながら、別の位置のフッ素も排除されない。「オ
キサアルキル」の用語は好ましくは、式Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１
−Ｏ−（ＣＨ_２） _ｍで表わされる直鎖状基（式中、ｎお
よびｍはそれぞれ相互に独立して、１〜６である）を包
含する。ｎは好ましくは１であり、そしてｍは好ましく
は１〜６である。Ｒ^０およびＸ^０の意味を適当に選択す
ることによって、アドレス時間、しきい値電圧、透過特
性曲線の勾配などを所望に応じて変えることができる。
例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２
Ｅ−アルケニルオキシ基などは一般に、アルキル基およ
びアルコキシ基に比較して、短いアドレス時間、改良さ
れたネマティック相形成傾向および弾性定数Ｋ_３３（ベ
ンド）とＫ_１１（スプレイ）の大きい比をもたらす。４
−アルケニル基、３−アルケニル基などの基は一般に、
アルキル基およびアルコキシ基に比較して、低いしきい
値電圧および小さいＫ_３３／Ｋ_１１値をもたらす。

【００４７】Ｚ^１の−ＣＨ_２ＣＨ_２−基は一般に、単純
共有結合に比較して、大きいＫ_３３／Ｋ_１１値をもたら
す。大きいＫ_３３／Ｋ_１１値は、例えば９０゜のねじれ
角を有するＴＮセルにおいて、より平坦な透過特性曲線
をもたらし（中間調が得られる）、またＳＴＮ、ＳＢＥ
およびＯＭＩセル（このセルはより大きい時分割特性を
有する）において、より急峻な透過特性曲線をもたら
し、その逆もまた真である。式Ｉで表わされる化合物と
式ＩＩ＋式ＩＩＩ＋式ＩＶ＋式Ｖ＋式ＶＩ＋式ＶＩＩ＋
式ＶＩＩＩ＋式ＩＸで表わされる化合物との最適混合比
は、所望の性質、式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶ、式
Ｖ、式ＶＩ、式ＶＩＩ、式ＶＩＩＩおよび／または式Ｉ
Ｘで表わされる成分の選択および存在させることができ
るいずれかその他の成分の選択に実質的に依存する。前
記範囲内の適当な混合比は、場合毎に容易に決定するこ
とができる。

【００４８】本発明による混合物中の式Ｉ〜ＸＶＩで表
わされる化合物の総量に制限はない。従って、これらの
混合物は、１種または２種以上の追加の成分を含有する
ことができ、これにより種々の性質を最適にすることが
できる。しかしながら、アドレス時間およびしきい値電
圧について見出される効果は一般に、式Ｉ〜ＸＶＩで表
わされる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。特に好
適な態様において、本発明による媒体は、式ＩＩ〜ＩＸ
（好ましくは式ＩＩおよび／またはＩＩＩ）において、
Ｘ^０がＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、Ｆ、ＯＣＨ＝ＣＦ_２、Ｏ
ＣＦ＝ＣＦ_２またはＯＣＦ_２−ＣＦ_２Ｈである化合物を
含有する。式Ｉで表わされる化合物との好ましい相乗効
果は特に有利な性質をもたらす。

【００４９】偏光板、電極基板および表面処理された電
極からの本発明によるＭＬＣディスプレイの構造は、こ
の型式のディスプレイに慣用である構造に対応する。こ
こで、慣用の構造の用語は、広く解釈され、誘導型およ
び改良型のＭＬＣディスプレイの全部、特にまたポリ−
Ｓｉ ＴＦＴまたはＭＩＭに基づくマトリックスディス
プレイ素子をまた包含する。しかしながら、本発明によ
るディスプレイとねじれネマティックセルを基材とする
従来慣用のディスプレイとの基本的相違点は、その液晶
層の液晶パラメーターの選択にある。本発明に従い使用
することができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法に
より製造することができる。一般に、少ない方の量で使
用される成分の所望量を、有利には高められた温度で、
主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例え
ばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の
溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、例えば蒸留
によって溶剤を分離することもできる。

【００５０】誘電体はまた、当業者に公知であり、刊行
物に記載されている他の添加剤を含有することもでき
る。例えば、０〜１５％の多色性染料またはカイラルド
ーピング剤を添加することができる。Ｃは結晶相を表わ
し、Ｓはスメクティック相を表わし、Ｓ_Ｃはスメクティ
ックＣ相を表わし、Ｎはネマティック相を表わし、そし
てＩはアイソトロピック相を表わす。Ｖ_１０は１０％透
過に要する電圧を表わす（基板表面に対して垂直の視
角）。ｔ_ｏｎはＶ_１０の２．５倍に対応する動作電圧に
おける切り換え−オン時間を、そしてｔ_ｏｆｆは切り換
え−オフ時間を表わす。△ｎは光学異方性を表わし、そ
してｎ_０は屈折率を表わす。△εは誘電異方性を表わす
（△ε＝ε_‖−ε、この式において、ε_‖は分子の長軸
に対して平行の誘電異方性値であり、そしてεは分子の
長軸に対して垂直の誘電異方性値である）。電気光学デ
ータは、別段の記載がないかぎり、２０℃で第一次極小
値において（すなわち０．５のｄ・△ｎ値において）Ｔ
Ｎセルで測定した。光学データは、別段の記載がないか
ぎり、２０℃で測定した。

【００５１】本出願および下記の例において、液晶化合
物の構造はいずれも頭文字で示されており、化学式への
変換は以下の表Ａおよび表Ｂにより行うことができる。
基Ｃ _ｎＨ_２ｎ＋１および基Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１は全部がそれ
ぞれ、ｎ個またはｍ個の炭素原子を含有する直鎖状アル
キル基である。表Ｂ中のコードは自明である。表Ａにお
いて、基本構造に関する頭文字のみが示されている。各
化合物について、基本構造に関する頭文字の後に、ハイ
フンにより分離して、下記のとおりの置換基Ｒ ^１、
Ｒ^２、Ｌ^１およびＬ^２に関するコードが示されている。

【００５２】

【表1】

【００５３】好適混合物の成分を表ＡおよびＢに示す。表Ａ ：

【化23】

【００５４】

【化24】

【００５５】表Ｂ：

【化25】

【００５６】

【発明の実施の態様】以下の例は、本発明を説明するも
のであって、本発明を制限しようとするものではない。
本明細書の全体をとおして、パーセンテージは重量によ
るパーセントである。温度は全部が、摂氏度で示されて
いる。ｍ．ｐ．は融点を表わし、ｃ．ｐ．＝透明点であ
る。さらにまた、Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマティック相、
Ｓ＝スメクティック相、そしてＩ＝アイソトロピック相
である。これらの記号間のデータは転移温度を表わす。
△ｎは光学異方性を表わし（５８９ｎｍ、２０℃）、そ
して流動粘度（ｍｍ^２／秒）は、２０℃で測定した数値
である。混合物例 例１

【００５７】

【表２】 例２

【００５８】

【表3】 例３

【００５９】

【表4】 例４

【００６０】

【表5】 例５

【００６１】

【表6】 例６

【００６２】

【表7】 例７

【００６３】

【表8】 例８

【００６４】

【表9】 例９

【００６５】

【表10】 例１０

【００６６】

【表11】 例１１

【００６７】

【表12】 例１２

【００６８】

【表13】 例１３

【００６９】

【表14】 例１４

【００７０】

【表15】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/32 Ｃ０９Ｋ 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 樽見 和明 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ブリギッテ・シューラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 アイケ・ポーチュ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 田中 征臣 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】正の誘電異方性を有する極性化合物の混合
   物を基材とする液晶媒体であって、１種または２種以上
   の下記一般式Ｉで表わされる化合物を含有することを特
   徴とする液晶媒体： 【化1】 式中、 Ｒは、Ｈであるか、あるいは炭素原子１〜１５個を有す
   るアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置
   換であるか、または置換基として１個のＣＮまたはＣＦ
   _３を有するか、または置換基として少なくとも１個のハ
   ロゲンを有しており、またこの基中に存在する１個また
   は２個以上のＣＨ_２基はそれぞれ相互に独立して、酸素
   原子が相互に直接に結合しないものとして、−Ｏ−、 【化2】 、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓ−また
   は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、 Ａ^１は、 （ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基
   中に存在する１個のＣＨ_２基または隣接していない２個
   以上のＣＨ_２基は−Ｏ−および／または−Ｓ−により置
   き換えられていてもよい）、あるいは１，４−シクロヘ
   キセニレン基、 （ｂ）１，４−フェニレン基（この基中に存在する１個
   または２個のＣＨ基はまたＮにより置き換えられていて
   もよい）、あるいは（ｃ）１，４−ビシクロ［２．２．
   ２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタ
   レン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６
   −ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
   ン−２，６−ジイルからなる群からの基、であり、 上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として、１個または
   ２個以上のＣＮ、ＣＨ _３またはＦを有していてもよく、 Ｚ^１は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ_２Ｏ−、
   −ＯＣＨ_２−、−ＣＨ _２ＣＨ_２−、−ＣＦ_２Ｏ−、−Ｏ
   ＣＦ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ_２）
   _４−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−または単結合であ
   り、 Ｙは、ＦまたはＣｌであるか、あるいは炭素原子１〜６
   個を有するハロゲン化アルキル基、アルケニル基または
   アルコキシ基であり、 Ｌ^１は、ＨまたはＦであり、そしてｍは、０または１で
   ある。
2. 【請求項２】下記一般式ＩＩ〜ＩＸからなる群から選択
   される１種または２種以上の化合物をさらに含有するこ
   とを特徴とする、請求項１に記載の液晶媒体： 【化3】 各式中、各基は下記の意味を有する：Ｒ^０は、それぞれ
   ９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル基、オキサア
   ルキル基、フルオロアルキル基またはアルケニル基であ
   り、 Ｘ^０は、ＦまたはＣｌであるか、あるいは炭素原子１〜
   ６個を有するハロゲン化アルキル基、アルケニル基また
   はアルコキシ基であり、 Ｙ^１〜Ｙ^４は、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦで
   あり、 ｒは、０または１である。
3. 【請求項３】式Ｉ〜ＩＸで表わされる化合物の割合が合
   わせて、総混合物の少なくとも５０重量％であることを
   特徴とする、請求項２に記載の液晶媒体。
4. 【請求項４】式Ｉで表わされる化合物の割合が、総混合
   物の１０〜５０重量％であることを特徴とする、請求項
   １または２に記載の液晶媒体。
5. 【請求項５】式ＩＩ〜ＩＸで表わされる化合物の割合
   が、総混合物の２０〜８０重量％であることを特徴とす
   る、請求項２または３に記載の液晶媒体。
6. 【請求項６】下記式Ｉ２で表わされる化合物をさらに含
   有することを特徴とする、請求項１または２のいずれか
   一項に記載の液晶媒体： 【化4】 式中、ＲおよびＹは、請求項１に定義されているとおり
   である。
7. 【請求項７】Ｙが、Ｆ、ＯＣＨＦ_２またはＯＣＦ_３であ
   ることを特徴とする、請求項６に記載の液晶媒体。
8. 【請求項８】１種または２種以上の式Ｉで表わされる化
   合物および１種または２種以上の下記式で表わされる化
   合物を含有することを特徴とする、請求項１〜７のいず
   れか一項に記載の液晶媒体： 【化5】 Ｒ^０は、それぞれ９個までの炭素原子を有するｎ−アル
   キル基、オキサアルキル基、フルオロアルキル基または
   アルケニル基であり、そしてＬ^１は、ＨまたはＦであ
   る。
9. 【請求項９】１種または２種以上の下記式ＸＩで表わさ
   れる化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜８
   のいずれか一項に記載の液晶媒体： 【化6】 式中、 Ｒ^０、Ｘ^０、Ｙ^１およびＹ^２は、請求項２に定義されて
   いるとおりである。
10. 【請求項１０】請求項１に記載の液晶媒体の電気光学用
    途における使用。
11. 【請求項１１】請求項１に記載の液晶媒体を含有する電
    気光学液晶ディスプレイ。