JP2002180050A - 液晶性媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】特に従来品の欠点を持たないまたは低い程度に
のみ持ち、特に低温において短い切り替え時間と良好な
急峻性を持つＴＮおよびＳＴＮディスプレイ用液晶性媒
体を提供する。 【解決手段】一般式Ａの１種以上の化合物および一般式
Ｂの１種以上の化合物を含む液晶性媒体。 （Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｂｂは未置換の、ＣＮまたはＣＦ_３で
単一に置換された、または少なくともハロゲンで単一に
置換されたＣ１〜１２個のアルキル等であり、Ｌ^１は水
素またはフッ素であり、ＱはＣＦ_２、ＯＣＦ_２、ＣＦ
Ｈ、ＯＣＦＨまたは単結合であり、Ｙはフッ素または塩
素であり、Ｑ−ＹはＮＣＳ、ＳＣＮまたはＳＦ_５であっ
てもよい。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は液晶性媒体に関し、しかも極めて
短い切り替え時間と良好な急峻性と角度依存性を有する
ねじれネマチック（ＴＮ）およびスーパーねじれネマチ
ック（ＳＴＮ）液晶ディスプレイに関し、更にその中に
使用する新規なネマチック液晶混合物に関する。

【０００２】ＴＮディスプレイは例えば、M. Schadtと
W. HelfrichのAppl. Phys. Lett.18,127 (1971)から公
知である。ＳＴＮディスプレイは例えば、EP 0 131216
B1;DE 34 23 993A1; EP 0 098 070 A2; M. SchadtとF.
Leenhouts, 17^th FreiburgConference on Liquid Cryst
als (8-10/04/87); K. Kawasaki 等, SID 87Digest 391
(20. 6); M. SchadtとF. Leenhouts, SID 87 Digest 3
72 (20. 1);K. Katoh等 Japanese Journal of Applied
Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786(1987); F.
Leenhouts等 APPl. Phys. Lett. 50 (21), 1468(1987);
H. A.van SprangとH. G. Koopman, J. Appl. Phys. 62
(5) 1734 (1987); T. J.Scheffer と J. Nehring, App
l. Phys. Lett.45(10), 1021(1984), M. SchadtとF. Le
enhouts, Appl. Phys. Lett. 50(5), 236(1987), E. P.
Raynes, Mol.Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4(1),
pp 1-8(1986)である。ここで言う用語ＳＴＮは１６０
°と３６０°の間に達するねじれ角度を有するいかなる
比較的強くねじれたディスプレイ素子も含み、例えば、
Waters 等によるディスプレイ素子(C. M. Waters 等，
Proc. Soc. Inf. Disp. ( New York )(1985)( 3^rd Inte
rn.Display Conference, Kobe, Japan), the STN LCDs
(DE-A-35 03 259), SBELCDs (T. J. Scheffer とJ. Neh
ring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021、OMI LCDs
(M. Schadt と F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50(1
987), 236,DST LCDs (EP-A 0 246 842) または BW STN
LCDs (K. Kwasaki 等， SID 87Digest 391 (20. 6))で
ある。

【０００３】特にＳＴＮディスプレイは標準的なＴＮデ
ィスプレイと比較して電気光学的特性曲線とそれに伴う
好ましいコントラスト値のかなり好ましい傾斜とそのコ
ントラストのかなり低下した角度依存性に優れている。

【０００４】特に低温において極めて短い切り替え時間
を有するＴＮとＳＴＮに特に関心がある。短い切り替え
時間に到達するためには、現在までは通常は比較高い蒸
気圧を有するモノトロピック性添加物を使用することに
よって液晶混合物の回転粘度を最適化して実現してい
た。到達した切り替え時間はしかしながら全ての使用に
は適切ではなかった。

【０００５】本発明によるディスプレイ内の急峻な電気
光学的特性曲線に達するためには、液晶混合物は比較的
大きな値Ｋ_３３／Ｋ_１１と比較的小さい値Δε／ε_⊥
を持つべきであり、ただしΔεは誘電異方性、ε_⊥は分
子の長さ方向軸に直角な誘電率である。最適化したコン
トラストと最適化した切り替え時間を越えて、その様な
混合物は更に重要な要求に従わねばならない。 １．広いｄ／ｐ窓 ２．高い長期間の化学的安定性 ３．高い電気抵抗 ４．しきい値の低い周波数依存性と低い温度依存性

【０００６】到達したパラメーターの組み合わせは特に
高いマルチプレクスＳＴＮディスプレイ（約１／４００
の範囲内のマルチプレックス比）にはなお全く不適切で
あって、しかし低いまたは中程度のマルチプレックスＳ
ＴＮディスプレイ（それぞれ約１／６４からおよび１／
１６からの範囲内のマルチプレックス比）にも、さらに
ＴＮディスプレイにも全く不適切である。このための一
つの理由は種々の要求に対する材料パラメーターの効果
が反対方向に引っ張っぱているからである。

【０００７】従って、特に低い及び中程度のマルチプレ
ックスＳＴＮディスプレイのために、上記の特記した要
求に合致した広い操作温度範囲、急峻な特性曲線、コン
トラストの良好な角度依存性、低いしきい値電圧と結び
ついた極めて短い切り替え時間を有するＴＮ、ＳＴＮデ
ィスプレイのための大きな需要がなお存在している。

【０００８】液晶性媒体を、特に上記の特記した欠点を
持たないまたはこれらを低い程度にのみ持ち、同時に特
に低温において短い切り替え時間と極めて良好な急峻さ
を持つＴＮおよびＳＴＮディスプレイ用に提供すること
が本発明の目的である。

【０００９】式Ａの１種以上の化合物と少なくとも１種
の式Ｂの化合物を含む液晶混合物を使用するならば、こ
の目的を達成することが出来ることを我々は今回発見し
た。

【化１５】 ただしＲ^ａ 、Ｒ^ｂ 、Ｒ^ｂｂ は未置換の、ＣＮまたは
ＣＦ_３ で単一に置換された、または少なくともハロゲ
ンで単一に置換されている１〜１２個の炭素原子を有す
るアルキルであり、基の中の１以上のＣＨ_２ 基の追加
の選択を有し、それぞれの場合に互いに独立であり、Ｏ
原子が直接結合していない様な方法で−Ｏ−、−Ｓ−、

【化１６】 、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、で置換されてお
り、Ｌ^１は水素またはフッ素原子であり、ＱはＣＦ_２，
ＯＣＦ_２，ＣＦＨ、ＯＣＦＨまたは単結合であり、Ｙは
フッ素または塩素であり、Ｑ−Ｙは代わってＮＣＳ，Ｓ
ＣＮまたはＳＦ_５ でもある。

【００１０】式ＡとＢの化合物の本発明によるＴＮおよ
びＳＴＮディスプレイのための混合物の中での使用は以
下の結果になる。 ・ 急峻な傾斜の電気光学特性曲線、 ・ しきい値電圧の低い温度依存性、 ・ 特に低温において極めて早い切り替え時間 式Ａおよび式Ｂの化合物は特にＴＮおよびＳＴＮ混合物
の切り替え時間を明らかに短くしており、他方同時に急
峻さの増加としきい値電圧の低い温度依存性を生じてい
る 本発明による混合物は更に以下の長所によって優れてい
る： −低い粘度を有し、 −低いしきい値電圧と操作電圧を有し、 −低温でのディスプレイ中に長い保存時間を生ずる。

【００１１】本発明は −一つの角を有してセルを形成する２枚の基盤、 −セルの中に含まれている、正の誘電異方性を有するネ
マチック液晶混合物、 −基盤の内側で配向膜を有する電極層、 −０〜３０°の基盤の表面での分子の長軸と基盤との間
のプレチルト角、 −配向膜から配向膜にかけての２２．５°と６００°間
の角度に達するセル中の液晶混合物のねじれ角、 ａ）＋１．５よりも大きな誘電異方性を有する１種以上
の化合物から成る、液晶性成分Ａの１５−７５重量％、 ｂ）−１．５と＋１．５の間の誘電異方性を有する１種
以上の化合物から成る、液晶性成分Ｂの２５−８５重量
％、 ｃ）−１．５より小さい誘電異方性を有する１種以上の
化合物から成る、液晶性成分Ｄの０−２０重量％、 ｄ）選択的には層厚さ（基盤の間隔）とキラルネマチッ
ク液晶混合物のナチュラルピッチ間の比が約０．２から
１．３までである値のような光学活性成分Ｃ、−を含む
ネマチック液晶混合物を含む液晶ディスプレイに関し、
その特徴とするところは成分Ａは式Ａの少なくとも１種
の化合物を含み、更に成分Ｂは式Ｂの少なくとも１種の
化合物を含み、

【化１７】 ただし、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｂｂ、Ｌ^１、Ｑ−Ｙ は定義し
た意味を有する。

【００１２】本発明は、本発明による液晶混合物を含
む、特に中程度のおよび低いマルチプレックスＳＴＮデ
ィスプレイ中の、ＴＮおよびＳＴＮディスプレイにも関
する。特に、式Ａは補助式Ａ−１からＡ−８の化合物を
含み、

【化１８】

【化１９】 ただしＲ^ａとＬ^１は請求項１の中で定義した意味を有す
る。

【００１３】式Ａ−１および／またはＡ−２の少なくと
も１種の化合物を含む本発明による混合物が特に好まし
く、それぞれの場合にＬ^１ ＝Ｆである式Ａ−１の少な
くとも１種の化合物を含む本発明の化合物が特に好まし
い。式ＡとＡ−１からＡ−８ではＲ^ａは特に好ましくは
直鎖アルキルまたはアルコキシであり、２〜７個の炭素
原子を有する１Ｅ−アルケニルまたは３Ｅアルケニルで
ある。

【００１４】特に式Ｂは補助式Ｂ−１ないしＢ−５の補
助式の化合物を含む。

【化２０】 ただしAlkylまたはAlkyl^＊ はそれぞれ互いに独立であ
り、１〜１５個の炭素原子を有する直鎖または枝分かれ
したアルキル基であり、AlkenylまたはAlkenyl^＊はそれ
ぞれ互いに独立であり、２〜１５個の炭素原子を有する
直鎖または枝分かれしたアルケニル基である。好ましく
は、「AlkylまたはAlkyl^＊ 」基および「Alkenylまたは
Alkenyl^＊ 」基は直鎖であり、７個までの炭素原子を有
する。

【００１５】式ＡとＢの化合物の本発明による液晶混合
物中での使用は回転粘度に特に低い値を生じ、特に低温
において高い急峻さと急速な切り替え時間を有するＴＮ
およびＳＴＮを生ずる。本発明による成分Ａと液晶混合
物は式Ａの化合物に加えて式ＩＩａないしＩＩｋの化合
物から成るグループから選択した１種以上の３，４，５
−トリフルオロフェニル化合物を含んでいる。

【化２１】

【化２２】

【００１６】式ＡとＢの化合物に加えて、本発明による
媒体は式ＩＩ^＊ａないしＩＩ^＊ｓの極性末端基を有する
１種以上の化合物を含むことが出来る。

【化２３】

【００１７】

【化２４】

【００１８】

【化２５】 ただしここではＲ^２はＲ^ａに定義した意味の一を有し、
Ｌ^３とＬ^４ はそれぞれ互いに独立して、水素またはフ
ッ素である。これらの化合物中でのＲ^２は７個までの炭
素原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコキシ
であることが特に好ましい。

【００１９】本発明による媒体または成分Ａは式ＩＩ
ａ、ＩＩｂ、ＩＩｃ，ＩＩｄ，ＩＩｅ、ＩＩｆ、ＩＩ
ｇ、ＩＩｊ、ＩＩ^＊ｂ、ＩＩ^＊ｃ，ＩＩ^＊ｄ、ＩＩ^＊ｆ
および／またはＩＩ^＊ｉ、特に式ＩＩａ，ＩＩｂ，ＩＩ
ｄ，ＩＩｉ，ＩＩ^＊ａ，ＩＩ^＊ｉを含むことが出来る。

【００２０】本発明による混合物は好ましくは式ＩＩＩ
ａないしＩＩＩｊの１種以上のシアン化合物を含んでい
る。

【化２６】

【００２１】

【化２７】

【００２２】

【化２８】 ただしここではＲ^３はＲ^ａに定義した意味の一を有し、
Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^５はそれぞれ互いに独立して、水素
またはフッ素原子である。これらの化合物中でのＲ^３は
７個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルまた
はアルコキシであることが特に好ましい。

【００２３】式ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃおよびＩＩＩｆの１
種以上の化合物、特にＬ^１および／またはＬ^２がフッ素
原子である化合物を含む混合物が特に好ましい。式ＩＩ
Ｉｆおよび／またはＩＩＩｇ、ただしＬ^２が水素原子、
Ｌ^１が水素原子またはフッ素原子、特にフッ素原子であ
る１種以上の化合物を含む混合物も特に好ましい。

【００２４】式Ａ，Ｂおよび式ＩＩａ−ＩＩｋ、ＩＩ^＊
ａ−ＩＩ^＊ｓおよびＩＩＩａないしＩＩＩｊおよびその
補助式または本発明による混合物中およびＴＮおよびＳ
ＴＮディスプレイ中で使用する事が出来る他の化合物も
公知であるか、または公知化合物のための方法に類似し
た方法で製造することが出来る。

【００２５】式Ａの化合物は低い粘度、特に低い回転粘
度を有し、弾性常数の比Ｋ_３３／Ｋ _１１ の低い値を示
し、従って本発明によるディスプレイでは短い切り替え
時間を生じ、他方特に高い濃度では高い誘電異方性を有
する式Ｂの化合物の存在は低い粘度に成って現れる。

【００２６】好ましい液晶混合物は成分Ａの１種以上の
化合物を含有し、好ましくは１５〜７５％、特に２０〜
６５％の割合で含むことが好ましい。これらの化合物は
誘電異方性Δε≧＋３、特にΔε≧＋８、特に好ましく
はΔε≧＋１２を持っている。

【００２７】更に好ましい混合物は ・ １種以上の、特に２〜４種の式Ａの化合物 ・ 式Ａ−１とＡ−３のそれぞれの１、２、３種の化合
物、 ・ １種以上の、特に１または２種の式Ｂの化合物、 ・ １種以上の、特に２〜５種の式ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ
および／またはＩＩＩｆの化合物 を含む。好ましい液晶混合物は成分Ｂの１種以上の化合
物を含み、好ましくは２５から８５％までを含む。グル
ープＢの化合物はその回転粘度γ_１の低い値に特に優れ
ている。

【００２８】成分Ｂは好ましくは式ＩＶの１種以上の化
合物を含み

【化２９】 ただしｍは０か１であり、Ｒ^４は２〜７個の炭素原子を
有するアルケニル基であり、Ｒ^５はＲ^ａに定義した意味
の一を有し、またはｍ＝１ならば、代わってフッ素、塩
素原子、ＣＦ_３、ＯＣＦ_３ であり、Ｌ^１ およびＬ^２
はそれぞれ互いに独立して水素またはフッ素原子であ
る。

【００２９】式ＩＶの特に好ましい化合物はＲ４が２〜
７個の炭素原子を有するアルケニルであり、特に以下の
式の化合物が好ましい。

【化３０】 ただしここでＲ^３ａとＲ^４ａ はそれぞれ互いに独立し
ており、水素，ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５、またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７
であり、Alkylは１〜７個の炭素原子を有するアルキル
基である。

【００３０】液晶混合物が式ＩＶ−１および／またはＩ
Ｖ−３の少なくとも１種の化合物を含み、その中でＲ
^３ａとＲ^４ａ それぞれが同一の意味を有し、液晶混合
物が式ＩＶ−５の少なくとも１種の化合物を含む本発明
によるＴＮおよびＳＴＮディスプレイが特に好ましい。
更に好ましい態様では、本発明による混合物は式ＩＶ−
６の１種以上の化合物を含む。

【００３１】成分Ｂは好ましくは更にＶ−１ないしＶ−
９の２環化合物から成るグループから選択された化合物
を含み、

【化３１】 および／またはＶ−１０ないしＶ−２７の３環化合物か
ら成るグループから選択された化合物をふくむ。

【００３２】

【化３２】

【００３３】

【化３３】 および／またはＶ−２８ないしＶ−３４の４環化合物か
ら成るグループから選択された化合物をふくむ。

【００３４】

【化３４】 ただしここのＲ^６とＲ^７は式Ａの中のＲ^ａに定義した意
味を有し、Ｌは水素またはフッ素原子である。

【００３５】式Ｖ−２５ないしＶ−３１の化合物が特に
好ましく、ただしＲ^６はアルキルであり、Ｒ^７はアルキ
ルまたはアルコキシであり、それぞれ１〜７個の炭素原
子を持つアルコキシ基である。式Ｖ−２５、Ｖ−２８、
Ｖ−３４の化合物が好ましく、ただしＬはフッ素原子で
ある。式Ｖ−１ないしＶ−３４の化合物中のＲ^６、Ｒ^７
は特に好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する直鎖の
アルキルまたはアルコキシである。

【００３６】式Ｂ−３ａおよび／またはＢ−５ａの１種
以上の化合物を含む、本発明による混合物が特に好まし
い。

【化３５】 好ましくは、その混合物は式Ｂ−５ａの化合物を２−２
５重量％、特に２−１５％含有している。

【００３７】液晶性混合物は選択的に光学活性成分Ｃを
含んでおり、その量は層厚さ（基盤の間隔）とキラルネ
マチック液晶混合物のナチュラルピッチの比が０．２よ
り大きくなる量である。この成分を当業者は多くのキラ
ルドーパントから選択し、その中の一部は市販で入手で
きて、例えば、Ｍｅｒｃｋ ＫＧａＡ ダルムシュタッ
トから入手できるコレステリルノナノエート、Ｓ−８１
１、Ｓ−１０１１、Ｓ−２０１１とＣＢ１５（ＢＤＨ、
Ｐｏｏｌｅ 連合王国）である。ドーパントの選択はそ
れ自身決定的ではない。成分Ｃの化合物の割合は好まし
くは０〜１０％、特に０〜５％であり、特に好ましくは
０〜３％である。

【００３８】本発明による混合物は選択的には＜−２の
誘電異方性を持つ１種以上の化合物２０％までを含んで
もよい（成分 Ｄ）。混合物が成分Ｄの化合物を含むな
らば、これらは好ましくは構造部分２，３−ジフロロ−
１，４−フェニレンを含む１種以上の化合物であり、例
えば、ＤＥ−Ａ−３８０７８０１、３８０７８６１、３
８０７８６３、３８０７８６４または３８０７９０８に
よる化合物である。国際特許出願ＰＣＴ／ＤＥ ８８／
００１３３による上記の構造部分を含むトラン類が特に
好ましい。成分Ｄのその他の公知の化合物は例えば、Ｄ
Ｅ−Ａ３２３１７０７およびＤＥ−Ａ３４０７０１３に
よる下記の構造部分を含む２，３−ジシアノヒドロキノ
ンまたはシクロヘキサン誘導体である。

【化３６】 好ましくは本発明による液晶ディスプレイは成分Ｄのい
かなる化合物も含有しない。

【００３９】Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｂｂ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７ の意味の中の用語Alkenylは直鎖また
は枝分かれしたアルケニル基、特に直鎖基を包含する。
特に好ましいアルケニル基はＣ_２−Ｃ_７−１Ｅ−アルケ
ニル、Ｃ_４−Ｃ_７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ_５−Ｃ_７−４
−アルケニル、Ｃ_６−Ｃ_７−５−アルケニル、Ｃ_７−６
−アルケニルであり、特にＣ_２−Ｃ_７−１Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ_４−Ｃ_７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ_５−Ｃ_７−４−
アルケニルである。

【００４０】好ましいアルケニル基の例はビニル、１Ｅ
−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１
Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル，３
Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニ
ル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセ
ニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテ
ニルなどを含む。５個までの炭素原子を有する基が一般
に好ましい。

【００４１】更に好ましい態様は本発明による液晶混合
物に関し、 − 更に式Ｖａおよび／またはＶｂの１種以上、特に好
ましくは１、２または３種のヘテロ環化合物を含む混合
物であり、

【化３７】 ただしＲ^６とＲ^７ は上記に定義した意味を有し、Ｙは
フッ素または塩素原子であり、 − ＶａとＶｂから成るグループからの化合物の割合は
好ましくは２〜３５％、特に５〜２０％であり、 − 更に式Ｔ２ａ、Ｔ２ｂおよび／またはＴ２ｃの１種
以上、特に好ましくは１、２または３種のトラン化合物
を含む混合物である。

【化３８】 ただしＲ^６とＲ^７ は上記に定義した意味を有す。

【００４２】Ｔ２ａ、Ｔ２ｂおよび／またはＴ２ｃから
成るグループからの化合物の割合は好ましくは２〜２０
％、特に４〜１２％である。好ましくは本発明による混
合物は式Ｔ２ａおよび／またはＴ２ｂの２または３種の
化合物を含む。

【００４３】特に好ましい態様では、その混合物は − 式Ａ−１の少なくとも１種の化合物

【化３９】 − および式ＩＩｂの少なくとも１種の化合物、

【化４０】 − 式ＩＩｊの少なくとも１種の化合物、 − 式Ｔ２ｃの少なくとも１種のトラン化合物、 − 式Ａの少なくとも２種、特に３種の化合物、 − 式Ｂの少なくとも２種、特に３種の化合物、 − 式Ｔ２ａの少なくとも１種の化合物と式Ｔ２ｂの少
なくとも１種の化合物、 − 以下の式の少なくとも１種の化合物

【化４１】 （ただしＬ^１は水素かフッ素原子である） − 式ＩＶ−５の化合物を少なくとも２．５％ − 式Ａの化合物を５−３０重量％、好ましくは１０−
２５重量％、 − 式Ｂの化合物を５−３０重量％、好ましくは５−２
０重量％、 − 式Ａの少なくとも３種の同族化合物、ただしＲ^ａは
その場合には好ましくはＣ_２Ｈ_５、ｎ−Ｃ_３Ｈ_７、ｎ−
Ｃ_５Ｈ_１１ である。

【００４４】更に特に好ましい態様は液晶混合物に関
し、 − その混合物は式ＡとＢの合計３〜６種の化合物を含
み、全混合物中でのこれら化合物中の割合は２５〜６５
％、特に３０〜５５％であり、 − 誘電異方性Δε≧＋１２を有する２０％以上の化合
物を含む。 本発明による混合物は特に高い層厚さを有するＴＮおよ
びＳＴＮ内で使用されるときには、極めて低い全切り替
え時間（ｔ_ｇｅｓ＝ｔ_ｏｎ＋ｔ_ｏｆｆ）で優れている。
本発明によるＳＴＮおよびＴＮセル内で使用される液晶
混合物はΔε≧１を有して誘電的に正である。Δε≧
３、特にΔε≧５を有する液晶混合物が特に好ましい。

【００４５】本発明による液晶混合物はしきい値電圧Ｖ
_{１０／０／２０} と回転粘度γ_１ には有用な値を示す。
光路差ｄ・Δｎが所定の値を有しているならば、層厚さ
ｄの値は光学異方性Δｎによって決まる。特に比較的高
いｄ・ Δｎ 値では比較的高い光学異方性の値を有する
本発明による液晶混合物の使用は好ましく、その理由は
ｄの比較的小さい値を選ぶことが出来て、それが切り替
え時間のより好ましい値に導くからである。しかしなが
ら、Δｎの低い値を有する本発明による液晶混合物を含
む本発明によるこれらの液晶ディスプレイさえも切り替
え時間の有利な値に特徴を有する。

【００４６】本発明による液晶混合物は電気光学特性曲
線の傾斜の有利な値に更に特徴があり、特に２０℃以上
の温度で高いマルチプレックス比で操作可能である。更
に、本発明による液晶混合物は高い安定性を示し、好ま
しい電気抵抗値としきい値電圧周波数依存性の好ましい
値を示す。本発明による液晶ディスプレイは広い操作温
度範囲とコントラストの良好な角度依存性を持ってい
る。

【００４７】偏光子、電極基盤、それぞれに隣接する液
晶分子の優先配向（ダイレクターDirector）が通常は一
方の電極から他方にかけて１６０°〜７２０°の量だけ
互いにねじれている様に表面処理した電極を含む本発明
による液晶ディスプレイ素子の構造はそのような素子の
ための通常のデザインに相当する。この意味で、用語
「通常のデザイン」は幅広く解釈すべきであって、また
特にマトリックスディスプレイ素子および追加の磁石を
含むディスプレイ素子を含んだ、ＴＮおよびＳＴＮの全
ての変更と修正を含む。

【００４８】二つの基板での表面ティルト角は同一であ
っても異なっていてもよい。同一のティルト角が好まし
い。好ましいＴＮディスプレイは基板表面での分子の長
さ方向の軸と基盤との間で０°〜７°、好ましくは０．
０１°〜５°特に０．１°〜２°のプレティルト角を有
している。ＳＴＮディスプレイでは、プレティルト角は
１°〜３０°、好ましくは１°〜１２°、特に３°〜１
０°である。

【００４９】セル中のＴＮ混合物のねじれ角度は２２．
５°と１７０°の間、好ましくは４５°と１３０°の
間、特に８０°と１１５°との間になる。セル中では、
ＳＴＮ混合物のねじれ角度は、配向膜から配向膜にかけ
て１００°と６００°の間、好ましくは１７０°と３０
０°の間、特に１８０°と２７０°の間になる。

【００５０】本発明に従って有用な液晶混合物の製造は
それ自身公知の方法で行うことが出来る。原則として、
少量で使用される成分の希望量を主成分をなしている成
分中に、便宜的には高温で、溶解する。または成分の溶
液を有機溶媒、例えば、アセトン、クロロフォルム、メ
タノールの溶液を混合し、例えば、蒸留によって完全混
合の後に溶媒を再び除去することも可能である。

【００５１】当誘電体は更に当業者に公知であって、文
献にも記載されている添加物を含有することもできる。
例えば、多色性染料０−１５％を添加することもでき
る。

【００５２】本出願書および以下の例では液晶化合物の
構造を頭成語で示し、その化学式への転換は以下の表Ａ
とＢによって定義する。全ての基Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１および
Ｃ_ｍＨ_２ｍ＋１はｎまたはｍ個の炭素原子を有する直鎖
のアルキル基である。アルケニル基はトランス配置であ
る。表Ｂによるコード化は自明である。表Ａのみは親化
合物の代わりに頭成語で作表した。個々の場合には、親
化合物の頭成語にはダッシュとコードが続き、置換基Ｒ
^{１ ＊}、Ｒ^２＊、Ｌ^１＊、Ｌ^２＊、Ｌ^３＊には以下の表に
示す。ＴＮおよびＳＴＮディスプレイは好ましくは表Ａ
とＢから１種以上の化合物から成る液晶混合物を含む。

【００５３】

【表１】

【００５４】表Ａ（Ｌ^１＊、Ｌ^２＊、Ｌ^３＊＝水素また
はフッ素原子）

【化４２】

【００５５】

【化４３】

【００５６】表Ｂ

【化４４】

【００５７】

【化４５】

【００５８】表Ｃ 表Ｃは本発明による混合物に通常に使用されるドーパン
トを表出する。

【化４６】

【００５９】

【化４７】 以下の例は発明を説明することを目的としており、発明
を限定する物ではない。記号の意味は以下の通り： Ｋｌｐ 透明点（ネマチック−アイソトロピック相転移温度） Ｓ−Ｎ スメクチックーネマチック相転移温度。 Ｖｉｓｋ 流動粘性（ｍｍ^２／ｓ、特記しない限り、２０℃で測定） Δｎ 光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃） Δε 誘電異方性（１ｋＨＺ、２０℃） γ_１ 回転粘度（ｍＰａ・ｓ、２０℃） 急峻性 特性曲線の急峻性＝（Ｖ_９０／Ｖ_１０−１）・１００［％］ Ｖ_１０ しきい値電圧＝１０％の相対コントラストでの特性電圧 Ｖ_９０ 相対コントラスト９０％での特性電圧 ｔ_ａｖｅ （ｔ_ｏｎ＋ｔ_ｏｆｆ ）／２（平均の切り替え時間） ｔ_ｏｎ スイッチオンと最高コントラストの９０％に達するまでの間に 経過した時間 ｔ_ｏｆｆ スイッチオフと最高コントラストの１０％に達するまでの間に 経過した時間 Ｍｕｘ マルチプレックス比 ｔ_{ｓｔｏｒｅ} 低温保存安定性の時間（−２０℃、−３０℃、−４０℃）

【００６０】これまでとこれ以降において、すべての温
度表示は℃で示す。百分率は重量百分率である。特記し
ない限り、全ての値は２０℃である。特記しない限り、
ディスプレイは非マルチプレックスモードで駆動する。
特記しない限り、ねじれは９０°である。 例１

【表２】

【００６１】例２

【表３】

【００６２】例３

【表４】

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/139 1/139 (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ハラルド・ヒルシュマン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 スヴェン・シュップファー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 レナーテ・グラウリッヒ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マルティナ・ヴァイドナー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Ｆターム(参考） 2H088 GA02 JA05 JA13 KA08 KA12 KA26 KA27 MA02 MA09 4H027 BA01 BB03 BB04 BD06 BD08 BD10 BD21 CB01 CE05 CM01 CN01 CQ04 CR02 CS04 CT02 CT04 CW02

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 液晶性媒体が式Ａの１種以上の化合物お
   よび式Ｂの少なくとも１種以上の化合物を含み、 【化１】 ただしＲ^ａ 、Ｒ^ｂ 、Ｒ^ｂｂ は未置換の、ＣＮまたは
   ＣＦ_３ で単一に置換された、または少なくともハロゲ
   ンで単一に置換されている１〜１２個の炭素原子を有す
   るアルキルであり、基の中の１以上のＣＨ_２ 基の追加
   の選択を有し、それぞれの場合に互いに独立であり、Ｏ
   原子が共に直接結合していない様な方法で−Ｏ−、−Ｓ
   −、 【化２】 、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
   −、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、で置換されてお
   り、Ｌ^１は水素またはフッ素原子であり、ＱはＣＦ
   _２ 、ＯＣＦ_２ 、ＣＦＨ、ＯＣＦＨまたは単結合であ
   り、Ｙはフッ素または塩素であり、Ｑ−Ｙはまた、ＮＣ
   Ｓ，ＳＣＮまたはＳＦ_５ であってもよく、ことを特徴
   とする液晶性媒体。
2. 【請求項２】 【化３】 （ただしＲ^ａ 、Ｌ^１は請求項１の中で定義した意味を
   有する。）媒体が式Ａ−１および／またはＡ−２の少な
   くとも１種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項
   １による液晶性媒体。
3. 【請求項３】 【化４】 【化５】 【化６】 （ただしＲ^２ は未置換の、ＣＮまたはＣＦ_３ で単一に
   置換された、または少なくともハロゲンで単一に置換さ
   れている１〜１２個の炭素原子を有するアルキルであ
   り、基の中の１以上のＣＨ_２ 基の追加の選択を有し、
   それぞれの場合に互いに独立であり、Ｏ原子が直接結合
   していない様な方法で−Ｏ−、−Ｓ−、 【化７】 、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
   −、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、で置換されてい
   る。）媒体が式ＩＩａないしＩＩｋの少なくとも１種以
   上の化合物を追加として含むことを特徴とする請求項１
   または２による液晶性媒体。
4. 【請求項４】 【化８】 【化９】 （ただしＲ^３ は未置換の、ＣＮまたはＣＦ_３ で単一に
   置換された、または少なくともハロゲンで単一に置換さ
   れている１〜１２個の炭素原子を有するアルキルであ
   り、基の中の１以上のＣＨ_２ 基の追加の選択を有し、
   それぞれの場合に互いに独立であり、Ｏ原子が共に直接
   結合していない様にして−Ｏ−、−Ｓ−、 【化１０】 、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
   −、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、で置換されてお
   り、Ｌ^１ 、Ｌ^２ 、Ｌ^５ はそれぞれ互いに独立して、
   水素またはフッ素原子である。）媒体が式ＩＩＩａない
   しＩＩＩｊの１種以上のシアン化合物を追加として含む
   ことを特徴とする請求項１ないし３のいずれか１項によ
   る液晶性媒体。
5. 【請求項５】 【化１１】 （ただし式中、ｍは０または１であり、Ｒ^４は２〜７の
   炭素原子を有するアルケニル基であり、Ｒ^５はＲ^ａに定
   義した意味の一を有し、またはｍ＝１の場合にはまた、
   フッ素、塩素原子、ＣＦ_３またはＯＣＦ_３であってもよ
   く、Ｌ^１ とＬ^２ はそれぞれ互いに独立であり、水素ま
   たはフッ素原子である。）媒体が式ＩＶの１種以上の化
   合物を追加として含むことを特徴とする請求項１ないし
   ４のいずれか１項による液晶性媒体。
6. 【請求項６】 【化１２】 （ただし式中、Ｒ^６ とＲ^７は未置換の、ＣＮまたはＣ
   Ｆ_３ で単一に置換された、または少なくともハロゲン
   で単一に置換されている１〜１２個の炭素原子を有する
   アルキルであり、基の中の１以上のＣＨ_２ 基の追加の
   選択を有し、それぞれの場合に互いに独立して、Ｏ原子
   が共に直接結合していない様にして−Ｏ−、−Ｓ−、 【化１３】 、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
   −、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、で置換されてい
   る。）媒体が式Ｔ２ａ，Ｔ２ｂおよび／またはＴ２ｃの
   トラン化合物を追加として含むことを特徴とする請求項
   １ないし５のいずれか１項による液晶性媒体。
7. 【請求項７】 媒体が式Ａの化合物を５−３０％含むこ
   とを特徴とする請求項１ないし６のいずれか１項による
   液晶性媒体。
8. 【請求項８】 媒体が式Ｂの化合物を５−３０％含むこ
   とを特徴とする請求項１ないし６のいずれか１項による
   液晶性媒体。
9. 【請求項９】 媒体がΔε≧＋１２の誘電異方性を有す
   る化合物を２０％以上含むことを特徴とする請求項１な
   いし８のいずれか１項による液晶性媒体。
10. 【請求項１０】 電気光学的目的のための請求項１によ
    る液晶性媒体の使用。
11. 【請求項１１】 請求項１による液晶性媒体を含む電気
    光学的液晶ディスプレイ。
12. 【請求項１２】−一つの角をを有してセルを形成する２
    枚の基盤、 −セルの中に含まれている、正の誘電異方性を有するネ
    マチック液晶混合物、 −基盤の内側に配向膜を有する電極層、 −０〜３０°の基盤の表面での分子の長軸と基盤との間
    のプレチルト角、 −配向膜から配向膜にかけて２２．５°と６００°間の
    角度に達するセル中の液晶混合物のねじれ角、 −以下のａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）を含むネマチック液晶
    混合物、 ａ）＋１．５よりも大きな誘電異方性を有する１種以上
    の化合物から成る、液晶性成分Ａの１５−７５重量％、 ｂ）−１．５と＋１．５の間の誘電異方性を有する１種
    以上の化合物から成る、液晶性成分Ｂの２５−８５重量
    ％、 ｃ）−１．５より小さい誘電異方性を有する１種以上の
    化合物から成る、液晶性成分Ｄの０−２０重量％、 ｄ）選択的には層厚さ（基盤の間隔）とキラルネマチッ
    ク液晶混合物のナチュラルピッチ間の比が約０．２から
    １．３までである値のような光学活性成分Ｃ、その特徴
    とするところは成分Ａは式Ａの少なくとも１種の化合物
    を含み、さらに成分Ｂは式Ｂの少なくとも１種の化合物
    を含み、 【化１４】 （ただし式中、Ｒ^ａ 、Ｒ^ｂ 、Ｒ^ｂｂ は未置換の、フ
    ッ素で置換されていてもよい１２個までの炭素原子を有
    するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオ
    キシであり、基の中の１または２以上の隣接しないＣＨ
    _２ 基は、Ｏ原子が直接結合していない様な方法で−Ｏ
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ
    −Ｏ−、で置換されていてもよく、Ｌ^１は水素またはフ
    ッ素原子であり、ＱはＣＦ_２，ＯＣＦ_２，ＣＦＨ、ＯＣ
    ＦＨまたは単結合であり、Ｙはフッ素または塩素原子で
    あり、Ｑ−Ｙはまた、ＮＣＳ，ＳＣＮまたはＳＦ_５ で
    あってもよく、）を含むＴＮまたはＳＴＮ液晶ディスプ
    レイ。