JPH10245560A - Ｔｎおよびｓｔｎ液晶ディスプレイ - Google Patents
Ｔｎおよびｓｔｎ液晶ディスプレイInfo
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- JPH10245560A JPH10245560A JP10062030A JP6203098A JPH10245560A JP H10245560 A JPH10245560 A JP H10245560A JP 10062030 A JP10062030 A JP 10062030A JP 6203098 A JP6203098 A JP 6203098A JP H10245560 A JPH10245560 A JP H10245560A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】良好な応答時間ならびに良好な急峻度および角
度依存性を有するＴＮ液晶ディスプレイおよびスーパー
ツィスト液晶ディスプレイおよびそれに使用されるネマ
ティック液晶混合物を提供する。 【解決手段】ネマティック液晶混合物を使用した下記式
ＩＡで表わされる少なくとも１種の化合物および下記式
ＩＢで表わされる少なくとも１種の化合物を含有するこ
とを特徴とする： 【化１】 各式中、Ｒa 、Ｒb 、Ｒc 、Ｌおよびｒは請求項１に定
義されているとおり。
度依存性を有するＴＮ液晶ディスプレイおよびスーパー
ツィスト液晶ディスプレイおよびそれに使用されるネマ
ティック液晶混合物を提供する。 【解決手段】ネマティック液晶混合物を使用した下記式
ＩＡで表わされる少なくとも１種の化合物および下記式
ＩＢで表わされる少なくとも１種の化合物を含有するこ
とを特徴とする： 【化１】 各式中、Ｒa 、Ｒb 、Ｒc 、Ｌおよびｒは請求項１に定
義されているとおり。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、非常に短い応答時
間ならびに良好な急峻性および角度依存性を有するＴＮ
液晶ディスプレイおよびスーパーツィスト液晶ディスプ
レイ（ＳＬＣＤ）に関する。本発明はまた、このディス
プレイで使用される本発明によるネマティック液晶混合
物に関する。
間ならびに良好な急峻性および角度依存性を有するＴＮ
液晶ディスプレイおよびスーパーツィスト液晶ディスプ
レイ（ＳＬＣＤ）に関する。本発明はまた、このディス
プレイで使用される本発明によるネマティック液晶混合
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の特許請求の範囲の前提部分で定
義されているＳＬＣＤは、例えばEP0131216B1;DE342399
3A1;EP0098070A2;M.SchadtおよびF.Leenhoutsによる17t
h；液晶に係わるフライブルグ会議（Freiburg conferen
ce on liquid crystals)(1987年4月8〜10日）；K.Kawas
aki等によるSID87 Digest391(20.6);M.SchadtおよびF.L
eenhoutsによるSID87 Digest372(20.1);K.Katoh等によ
るJapanese Journal ofApplied Physics,Vol.26,No.11,
L1784〜L1786(1987);F.Leenhouts等によるAppl.Phys.Le
tt.,50(21),1468(1987);H.A.van SprangおよびH.G.Koop
manによるJ.Appl.Phys.,62(5),1734(1987);T.J.Scheffe
rおよびJ.NehringによるAppl.Phys.Lett.,45(10),1021
(1984);M.SchadtおよびF.LeenhoutsによるAppl.Phys.Le
tt.,50(5),236(1987)およびE.P.RaynesによるMol.Crys
t.Liq.Cryst.Letters,Vol.4(1),1〜8頁(1986)から知ら
れている。
義されているＳＬＣＤは、例えばEP0131216B1;DE342399
3A1;EP0098070A2;M.SchadtおよびF.Leenhoutsによる17t
h；液晶に係わるフライブルグ会議（Freiburg conferen
ce on liquid crystals)(1987年4月8〜10日）；K.Kawas
aki等によるSID87 Digest391(20.6);M.SchadtおよびF.L
eenhoutsによるSID87 Digest372(20.1);K.Katoh等によ
るJapanese Journal ofApplied Physics,Vol.26,No.11,
L1784〜L1786(1987);F.Leenhouts等によるAppl.Phys.Le
tt.,50(21),1468(1987);H.A.van SprangおよびH.G.Koop
manによるJ.Appl.Phys.,62(5),1734(1987);T.J.Scheffe
rおよびJ.NehringによるAppl.Phys.Lett.,45(10),1021
(1984);M.SchadtおよびF.LeenhoutsによるAppl.Phys.Le
tt.,50(5),236(1987)およびE.P.RaynesによるMol.Crys
t.Liq.Cryst.Letters,Vol.4(1),1〜8頁(1986)から知ら
れている。
【０００３】本明細書において、ＳＬＣＤの用語は、１
６０゜と３６０゜との間の数値のねじれ角値を有する大
きな角度のねじれ表示素子の全部を包含するが、このよ
うな表示素子には、例えばＷａｔｅｒｓ等の表示素子
(C.W.Waters等によるProc.Soc.Inf.Disp.(New York)(19
85)(3rd Intern.Display Conference,Kobe,Japan))、Ｓ
ＴＮ−ＬＣＤ類(DE-A3503259);ＳＢＥ−ＬＣＤ類(T.J.S
chefferおよびJ.NehringによるAppl.Phys.Lett.,45(198
4),1021);ＯＭＩ−ＬＣＤ類（M.SchadtおよびF.Leenhou
tsによるAppl.Phys.Lett.,50(1987),236);ＤＳＴ−ＬＣ
Ｄ類(EP-A0246842)またはＢＷ−ＳＴＮ−ＬＣＤ類(K.Ka
wasaki等よるSID87Digest391(20.6))がある。
６０゜と３６０゜との間の数値のねじれ角値を有する大
きな角度のねじれ表示素子の全部を包含するが、このよ
うな表示素子には、例えばＷａｔｅｒｓ等の表示素子
(C.W.Waters等によるProc.Soc.Inf.Disp.(New York)(19
85)(3rd Intern.Display Conference,Kobe,Japan))、Ｓ
ＴＮ−ＬＣＤ類(DE-A3503259);ＳＢＥ−ＬＣＤ類(T.J.S
chefferおよびJ.NehringによるAppl.Phys.Lett.,45(198
4),1021);ＯＭＩ−ＬＣＤ類（M.SchadtおよびF.Leenhou
tsによるAppl.Phys.Lett.,50(1987),236);ＤＳＴ−ＬＣ
Ｄ類(EP-A0246842)またはＢＷ−ＳＴＮ−ＬＣＤ類(K.Ka
wasaki等よるSID87Digest391(20.6))がある。
【０００４】標準型ＴＮディスプレイに比較して、この
方式のＳＬＣＤは、電気光学特性曲線の格別に良好な急
峻度およびこれに伴う良好なコントラスト値の点で、お
よびまたコントラストの格別に小さい角度依存性の点で
際立っている。非常に短い応答時間の短い、特に比較的
低温において非常に短い応答時間のＳＬＣＤはとりわけ
重要である。短い応答時間を得るためには、従来、粘
度、特に液晶混合物の粘度が通常、比較的高い蒸気圧を
有するモノトロピック添加剤を使用して最適化されてい
た。しかしながら、達成された応答時間はあらゆる用途
に適するものではなかった。ＳＬＣＤにおいて急峻な電
気光学特性曲線を得るためには、液晶混合物は比較的大
きいＫ3 ／Ｋ1 値および比較的小さい△ε／ε⊥値を有
していなければならない。
方式のＳＬＣＤは、電気光学特性曲線の格別に良好な急
峻度およびこれに伴う良好なコントラスト値の点で、お
よびまたコントラストの格別に小さい角度依存性の点で
際立っている。非常に短い応答時間の短い、特に比較的
低温において非常に短い応答時間のＳＬＣＤはとりわけ
重要である。短い応答時間を得るためには、従来、粘
度、特に液晶混合物の粘度が通常、比較的高い蒸気圧を
有するモノトロピック添加剤を使用して最適化されてい
た。しかしながら、達成された応答時間はあらゆる用途
に適するものではなかった。ＳＬＣＤにおいて急峻な電
気光学特性曲線を得るためには、液晶混合物は比較的大
きいＫ3 ／Ｋ1 値および比較的小さい△ε／ε⊥値を有
していなければならない。
【０００５】コントラストおよび応答時間を最適にする
ことに加えて、この種の混合物には、さらに重要な要件
がある： １．広いｄ／ｐウインドウ（ｗｉｎｄｏｗ） ２．長期間の高い化学的安定性 ３．大きい電気抵抗 ４．しきい値電圧の低い周波数依存性。 これらのパラメーターの達成された組み合わせは、特に
高時分割駆動ＳＴＮ（１／４００）においては、依然と
して適当なものにはほど遠い。これはかなりの場合に、
種々の要件が材料パラメーターによって相反する関係で
作用するという事実に帰因する。従って、上記要件に適
合する広い動作温度範囲、高い特性曲線急峻度、コント
ラストの良好な角度依存性および低いしきい値電圧を有
すると同時に、非常に短い応答時間を有するＴＮおよび
ＳＴＮディスプレイ、特に高解像性（high-resolutio
n）ディスプレイ（ＸＧＡ）に対する多大の要求が継続
して存在している。
ことに加えて、この種の混合物には、さらに重要な要件
がある： １．広いｄ／ｐウインドウ（ｗｉｎｄｏｗ） ２．長期間の高い化学的安定性 ３．大きい電気抵抗 ４．しきい値電圧の低い周波数依存性。 これらのパラメーターの達成された組み合わせは、特に
高時分割駆動ＳＴＮ（１／４００）においては、依然と
して適当なものにはほど遠い。これはかなりの場合に、
種々の要件が材料パラメーターによって相反する関係で
作用するという事実に帰因する。従って、上記要件に適
合する広い動作温度範囲、高い特性曲線急峻度、コント
ラストの良好な角度依存性および低いしきい値電圧を有
すると同時に、非常に短い応答時間を有するＴＮおよび
ＳＴＮディスプレイ、特に高解像性（high-resolutio
n）ディスプレイ（ＸＧＡ）に対する多大の要求が継続
して存在している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
欠点が少ないか、または全く有しておらず、同時に非常
に良好な応答時間および非常に良好な急峻度を有する液
晶ディスプレイを提供することにある。本発明のもう一
つの課題は、このような液晶ディスプレイで使用するた
めの対応する液晶混合物を提供することにある。
欠点が少ないか、または全く有しておらず、同時に非常
に良好な応答時間および非常に良好な急峻度を有する液
晶ディスプレイを提供することにある。本発明のもう一
つの課題は、このような液晶ディスプレイで使用するた
めの対応する液晶混合物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】ここに、下記式ＩＡで表
わされるエステル化合物と組合わせて、下記式ＩＢで表
わされる化合物を含有するネマティック液晶混合物を使
用することによって、この課題が解決されることが見出
された：
わされるエステル化合物と組合わせて、下記式ＩＢで表
わされる化合物を含有するネマティック液晶混合物を使
用することによって、この課題が解決されることが見出
された：
【化１４】
【０００８】各式中、Ｒaは炭素原子１〜１２個を有す
るアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2
基または隣接していない２個のＣＨ2 基はまた、−Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｃ
ＯＯ−により置き換えられていてもよく、Ｒb およびＲ
c はそれぞれ相互に独立して、炭素原子２〜７個を有す
るアルケニル基であり、ＬはＨまたはＦであり、そして
ｒは０または１である。ＴＮおよびＳＴＮ混合物に式Ｉ
Ａおよび式ＩＢで表わされる化合物を使用すると、 − 低い粘度および粘度の低い温度依存性、 − 低温におけるディスプレイ中での長い寿命、 − 非常に低いＳ→Ｎ転移温度、および − 特に低温における非常に迅速な応答時間、 が得られる。
るアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2
基または隣接していない２個のＣＨ2 基はまた、−Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｃ
ＯＯ−により置き換えられていてもよく、Ｒb およびＲ
c はそれぞれ相互に独立して、炭素原子２〜７個を有す
るアルケニル基であり、ＬはＨまたはＦであり、そして
ｒは０または１である。ＴＮおよびＳＴＮ混合物に式Ｉ
Ａおよび式ＩＢで表わされる化合物を使用すると、 − 低い粘度および粘度の低い温度依存性、 − 低温におけるディスプレイ中での長い寿命、 − 非常に低いＳ→Ｎ転移温度、および − 特に低温における非常に迅速な応答時間、 が得られる。
【０００９】式ＩＡおよび式ＩＢで表わされる化合物
は、急峻度に悪影響を与えることなく、ＴＮおよびＳＴ
Ｎ混合物の応答時間を顕著に短縮する。特に、式ＩＢで
表わされる化合物は、下記の効果を奏する： − 急峻度を同時に増大させながら、応答時間を格別に
短縮し、かつ − 応答時間に有害に作用することなく、透明点を高め
る。 従って、本発明は、 − フレームと一緒にセルを形成している２枚の外側基
板、 − セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、 − 上記外側基板の内側面上の配向膜を備えている電極
層、 − ０度〜３０度である、基板の表面上の分子の長軸と
外側基板表面との間のプレチルト角、 − ２２．５゜と６００゜の間の数値を有する、配向膜
から配向膜までのセル内の液晶混合物のねじれ角、
は、急峻度に悪影響を与えることなく、ＴＮおよびＳＴ
Ｎ混合物の応答時間を顕著に短縮する。特に、式ＩＢで
表わされる化合物は、下記の効果を奏する： − 急峻度を同時に増大させながら、応答時間を格別に
短縮し、かつ − 応答時間に有害に作用することなく、透明点を高め
る。 従って、本発明は、 − フレームと一緒にセルを形成している２枚の外側基
板、 − セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、 − 上記外側基板の内側面上の配向膜を備えている電極
層、 − ０度〜３０度である、基板の表面上の分子の長軸と
外側基板表面との間のプレチルト角、 − ２２．５゜と６００゜の間の数値を有する、配向膜
から配向膜までのセル内の液晶混合物のねじれ角、
【００１０】− ａ）＋１．５より大きい誘電異方性を
有する１種または２種以上の化合物からなる液晶成分Ａ
の２０〜９０重量％； ｂ）−１．５〜＋１．５の誘電異方性を有する１種また
は２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂの１０〜６５重
量％； ｃ）−１．５以下の誘電異方性を有する１種または２種
以上の化合物からなる液晶成分Ｃの０〜２０重量％；お
よび ｄ）層厚さ（外側基板の隔たり）とカイラルネマティッ
ク液晶混合物のナチュラルピッチとの比が約０．２〜
１．３となるような量の光学活性成分Ｄ、からなるネマ
ティック液晶混合物を含む液晶ディスプレイであって、
成分Ａが下記式ＩＡで表わされる少なくとも１種の化合
物を含有し、かつ成分Ｂが下記式ＩＢで表わされる少な
くとも１種の化合物を含有することを特徴とする、前記
液晶ディスプレイに関する：
有する１種または２種以上の化合物からなる液晶成分Ａ
の２０〜９０重量％； ｂ）−１．５〜＋１．５の誘電異方性を有する１種また
は２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂの１０〜６５重
量％； ｃ）−１．５以下の誘電異方性を有する１種または２種
以上の化合物からなる液晶成分Ｃの０〜２０重量％；お
よび ｄ）層厚さ（外側基板の隔たり）とカイラルネマティッ
ク液晶混合物のナチュラルピッチとの比が約０．２〜
１．３となるような量の光学活性成分Ｄ、からなるネマ
ティック液晶混合物を含む液晶ディスプレイであって、
成分Ａが下記式ＩＡで表わされる少なくとも１種の化合
物を含有し、かつ成分Ｂが下記式ＩＢで表わされる少な
くとも１種の化合物を含有することを特徴とする、前記
液晶ディスプレイに関する：
【００１１】
【化１５】
【００１２】各式中、Ｒaは炭素原子１〜１２個を有す
るアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2
基または隣接していない２個のＣＨ2 基はまた、−Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｃ
ＯＯ−により置き換えられていてもよく、ＬはＨまたは
Ｆであり、ｒは０または１であり、そしてＲb およびＲ
c はそれぞれ相互に独立して、炭素原子２〜７個を有す
るアルケニル基である。本発明はまた、ＳＴＮおよびＴ
Ｎディスプレイで、特に高解像性ＳＴＮディスプレイで
使用するための対応する液晶混合物に関する。式ＩＡで
表わされる好適化合物は特に、下記付属式ＩＡ１〜ＩＡ
３で表わされる化合物である：
るアルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2
基または隣接していない２個のＣＨ2 基はまた、−Ｏ
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−Ｃ
ＯＯ−により置き換えられていてもよく、ＬはＨまたは
Ｆであり、ｒは０または１であり、そしてＲb およびＲ
c はそれぞれ相互に独立して、炭素原子２〜７個を有す
るアルケニル基である。本発明はまた、ＳＴＮおよびＴ
Ｎディスプレイで、特に高解像性ＳＴＮディスプレイで
使用するための対応する液晶混合物に関する。式ＩＡで
表わされる好適化合物は特に、下記付属式ＩＡ１〜ＩＡ
３で表わされる化合物である：
【００１３】
【化１６】
【００１４】式ＩＢで表わされる好適化合物は、そのＲ
b およびＲc が炭素原子２〜７個を有する１Ｅ−アルケ
ニルまたは３Ｅ−アルケニルである化合物、特に下記式
ＩＢ１〜ＩＢ３で表わされる化合物である：
b およびＲc が炭素原子２〜７個を有する１Ｅ−アルケ
ニルまたは３Ｅ−アルケニルである化合物、特に下記式
ＩＢ１〜ＩＢ３で表わされる化合物である：
【化１７】
【００１５】各式中、Ｒb1およびＲc1はそれぞれ相互に
独立して、Ｈ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 またはｎ−Ｃ3 Ｈ7で
ある。本発明による特に好ましい液晶ディスプレイとし
ては、成分Ｂが式ＩＢ１および（または）式ＩＢ２にお
いて、Ｒb1およびＲc1がそれぞれ同一の意味を有する化
合物から選択される少なくとも２種の化合物を含有する
液晶ディスプレイが挙げられる。成分Ａは好ましくは、
式ＩＡで表される化合物に加えて、下記式ＩＩおよび
（または）式ＩＩＩで表される化合物を含有する：
独立して、Ｈ、ＣＨ3 、Ｃ2 Ｈ5 またはｎ−Ｃ3 Ｈ7で
ある。本発明による特に好ましい液晶ディスプレイとし
ては、成分Ｂが式ＩＢ１および（または）式ＩＢ２にお
いて、Ｒb1およびＲc1がそれぞれ同一の意味を有する化
合物から選択される少なくとも２種の化合物を含有する
液晶ディスプレイが挙げられる。成分Ａは好ましくは、
式ＩＡで表される化合物に加えて、下記式ＩＩおよび
（または）式ＩＩＩで表される化合物を含有する：
【００１６】
【化１８】
【００１７】各式中、Ｒは炭素原子１〜１２個を有する
アルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2 基
または隣接していない２個のＣＨ2 基はまた、−Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ
−により置き換えられていてもよく、特に炭素原子２〜
７個を有するトランス−アルケニル基であり、
アルキル基であり、この基中に存在する１個のＣＨ2 基
または隣接していない２個のＣＨ2 基はまた、−Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ
−により置き換えられていてもよく、特に炭素原子２〜
７個を有するトランス−アルケニル基であり、
【化１９】
【００１８】Ｌ1-6 はそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦであり、Ｚ1 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −また
は単結合であり、Ｚ2 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ
−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、Ｑは−ＣＦ2 −、
−ＣＨＦ−、−ＯＣＦ2 −、−ＯＣＨＦ−または単結合
であり、ＹはＦまたはＣｌであり、ａは１または２であ
り、そしてｂは０または１である。式ＩＩで表される好
適化合物は、下記付属式ＩＩａ〜ＩＩｄに相当する：
はＦであり、Ｚ1 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −また
は単結合であり、Ｚ2 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ
−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、Ｑは−ＣＦ2 −、
−ＣＨＦ−、−ＯＣＦ2 −、−ＯＣＨＦ−または単結合
であり、ＹはＦまたはＣｌであり、ａは１または２であ
り、そしてｂは０または１である。式ＩＩで表される好
適化合物は、下記付属式ＩＩａ〜ＩＩｄに相当する：
【００１９】
【化２０】
【００２０】
【化２１】
【００２１】各式中、Ｒ、Ｌ1 、Ｌ2 およびＬ5 は上記
定義のとおりである。式ＩＩＩで表される好適化合物
は、下記付属式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｔに相当する：
定義のとおりである。式ＩＩＩで表される好適化合物
は、下記付属式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｔに相当する：
【化２２】
【００２２】
【化２３】
【００２３】
【化２４】
【００２４】
【化２５】
【００２５】式ＩＡおよび式ＩＢで表わされる１種また
は２種以上の化合物に加えて、好適混合物は式ＩＩａ、
ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩ
ｆ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｍまたはＩＩＩｓで表
わされる化合物の１種、２種、３種または４種以上、好
ましくは式ＩＩＩｂ、ＩＩＩｄまたはＩＩＩｈで表わさ
れる化合物の１種または２種以上を含有し、およびまた
式ＩＡおよび式ＩＢで表わされる化合物の１〜４種およ
び式ＩＩａおよび（または）式ＩＩｂで表わされる化合
物の１〜３種を含有する。特に好ましい混合物として、
下記式ＩＩＩｂ１で表される１種または２種以上の化合
物を含有する混合物が挙げられる：
は２種以上の化合物に加えて、好適混合物は式ＩＩａ、
ＩＩｂ、ＩＩｃ、ＩＩｄ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩ
ｆ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩｍまたはＩＩＩｓで表
わされる化合物の１種、２種、３種または４種以上、好
ましくは式ＩＩＩｂ、ＩＩＩｄまたはＩＩＩｈで表わさ
れる化合物の１種または２種以上を含有し、およびまた
式ＩＡおよび式ＩＢで表わされる化合物の１〜４種およ
び式ＩＩａおよび（または）式ＩＩｂで表わされる化合
物の１〜３種を含有する。特に好ましい混合物として、
下記式ＩＩＩｂ１で表される１種または２種以上の化合
物を含有する混合物が挙げられる：
【００２６】
【化２６】 式中、ＲdはＲb について定義されているとおりであ
る。これらの化合物において、Ｒd は特に好ましくは、
ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、３Ｅ−ブ
テニル、３Ｅ−ペンテニル、特にビニルである。各化合
物、例えば式ＩＩおよび式ＩＩＩあるいはそれらの付属
式で表わされる各化合物あるいは本発明によるＴＮ液晶
ディスプレイおよびＳＬＣＤに使用することができるそ
の他の化合物は公知であるか、または公知化合物と同様
にして製造することができる。特に好ましい態様におい
て、成分Ａは下記式ＡＩ〜ＡＶで表わされる化合物をさ
らに包含する：
る。これらの化合物において、Ｒd は特に好ましくは、
ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、３Ｅ−ブ
テニル、３Ｅ−ペンテニル、特にビニルである。各化合
物、例えば式ＩＩおよび式ＩＩＩあるいはそれらの付属
式で表わされる各化合物あるいは本発明によるＴＮ液晶
ディスプレイおよびＳＬＣＤに使用することができるそ
の他の化合物は公知であるか、または公知化合物と同様
にして製造することができる。特に好ましい態様におい
て、成分Ａは下記式ＡＩ〜ＡＶで表わされる化合物をさ
らに包含する：
【００２７】
【化２７】
【００２８】各式中、Ｒは炭素原子１〜１２個を有する
アルキル基であり、さらにこの基中に存在する１個のＣ
Ｈ2 基または隣接していない２個のＣＨ2基はまた、−
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−
ＣＯＯ−により置き換えられていてもよく、特に炭素原
子２〜７個を有するトランス−アルケニル基であり、Ｑ
1は下記の基であり：
アルキル基であり、さらにこの基中に存在する１個のＣ
Ｈ2 基または隣接していない２個のＣＨ2基はまた、−
Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−
ＣＯＯ−により置き換えられていてもよく、特に炭素原
子２〜７個を有するトランス−アルケニル基であり、Ｑ
1は下記の基であり：
【化２８】 Ｌ5 およびＬ6 はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦ
であり、
であり、
【００２９】Ｚ3は下記の基または単結合であり：
【化２９】 そして
【化３０】 混合物は好ましくは、式ＡＩで表わされる化合物を５〜
５０％の量で含有する。式ＡＩにおいて、Ｚ1が−ＣＨ2
ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−または単結合である化合物、特に
下記式ＩＩａ１、ＩＩｂ１およびＩＩｂ２で表わされる
化合物は好適化合物として挙げられる：
５０％の量で含有する。式ＡＩにおいて、Ｚ1が−ＣＨ2
ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−または単結合である化合物、特に
下記式ＩＩａ１、ＩＩｂ１およびＩＩｂ２で表わされる
化合物は好適化合物として挙げられる：
【００３０】
【化３１】
【００３１】成分Ａは好ましくは、式ＩＩｂ１で表わさ
れる１種または２種以上の化合物を包含する。本発明に
よる混合物は好ましくは、下記化合物ＩＩｅ〜ＩＩｉか
らなる群から選択される、高い透明点を有する極性化合
物の１種または２種以上を含有する：
れる１種または２種以上の化合物を包含する。本発明に
よる混合物は好ましくは、下記化合物ＩＩｅ〜ＩＩｉか
らなる群から選択される、高い透明点を有する極性化合
物の１種または２種以上を含有する：
【化３２】
【００３２】
【化３４３】 化合物ＩＩｅ〜ＩＩｉにおいて、その１，４−フェニレ
ン環はまた、１個または２個のフッ素原子によりラテラ
ルに置換されていてもよい。この種の好適化合物は下記
式ＩＩｅ１、式ＩＩｅ２、式ＩＩｅ３および式ＩＩｉ１
で表わされる化合物である：
ン環はまた、１個または２個のフッ素原子によりラテラ
ルに置換されていてもよい。この種の好適化合物は下記
式ＩＩｅ１、式ＩＩｅ２、式ＩＩｅ３および式ＩＩｉ１
で表わされる化合物である：
【００３３】
【化３４】
【００３４】本発明による混合物において、化合物ＩＩ
ｅ〜ＩＩｉの割合は好ましくは、約２〜２５％である。
好ましい液晶混合物は、グループＢからの１種または２
種以上の化合物を、好ましくは１０〜４０％の量で含有
する。グループＢからの化合物は＜１５０ｍＰａ．ｓの
低い回転粘度（γ1）値および高い透明点（＞１２０
℃）の両方で際立っている。成分Ｂは、式ＩＢで表わさ
れる１種または２種以上の化合物に加えて、下記式ＩＶ
１〜ＩＶ９で表わされる化合物からなる群から選択され
る１種または２種以上の化合物を包含する：
ｅ〜ＩＩｉの割合は好ましくは、約２〜２５％である。
好ましい液晶混合物は、グループＢからの１種または２
種以上の化合物を、好ましくは１０〜４０％の量で含有
する。グループＢからの化合物は＜１５０ｍＰａ．ｓの
低い回転粘度（γ1）値および高い透明点（＞１２０
℃）の両方で際立っている。成分Ｂは、式ＩＢで表わさ
れる１種または２種以上の化合物に加えて、下記式ＩＶ
１〜ＩＶ９で表わされる化合物からなる群から選択され
る１種または２種以上の化合物を包含する：
【００３５】
【化３５】
【００３６】
【化３６】
【００３７】各式中、Ｒ1およびＲ2 はＲについて定義
されているとおりである。特に好ましい態様において、
本発明による混合物は式ＩＢで表される少なくとも１種
の化合物および式ＩＶ２で表される少なくとも１種の化
合物を含有する。成分Ｂは、下記式ＩＶ１０〜ＩＶ２４
で表わされる化合物からなる群から選択される１種また
は２種以上の化合物をさらに包含する：
されているとおりである。特に好ましい態様において、
本発明による混合物は式ＩＢで表される少なくとも１種
の化合物および式ＩＶ２で表される少なくとも１種の化
合物を含有する。成分Ｂは、下記式ＩＶ１０〜ＩＶ２４
で表わされる化合物からなる群から選択される１種また
は２種以上の化合物をさらに包含する：
【００３８】
【化３７】
【００３９】
【化３８】
【００４０】各式中、Ｒ1 およびＲ2 はＲについて定義
されているとおりであり、そしてＩＶ１０〜ＩＶ１９、
ＩＶ２３およびＩＶ２４中に存在する１，４−フェニレ
ン基はそれぞれ相互に独立して、また１個または２個以
上のフッ素により置換されていてもよい。特に好適な混
合物として、下記式で表される１種または２種以上の化
合物を含有する混合物が挙げられる：
されているとおりであり、そしてＩＶ１０〜ＩＶ１９、
ＩＶ２３およびＩＶ２４中に存在する１，４−フェニレ
ン基はそれぞれ相互に独立して、また１個または２個以
上のフッ素により置換されていてもよい。特に好適な混
合物として、下記式で表される１種または２種以上の化
合物を含有する混合物が挙げられる：
【００４０】
【化３９】 各式中、Ｒe はＲb について定義されているとおりであ
り、そしてＲe1は炭素原子１〜４個を有する直鎖状アル
キルである。これらの化合物において、Ｒe は特に好ま
しくは、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１−ブテニル、２
Ｅ−ブテニルまたは２Ｅ−ペンテニルであり、Ｒe1は特
に好ましくは、メチル、エチルまたはプロピル、特にメ
チルまたはエチルである。成分Ｂは成分ＩＢに加えて、
下記式ＩＶ２５〜ＩＶ３０で表される化合物からなる群
から選択される１種または２種以上の化合物を包含す
る：
り、そしてＲe1は炭素原子１〜４個を有する直鎖状アル
キルである。これらの化合物において、Ｒe は特に好ま
しくは、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１−ブテニル、２
Ｅ−ブテニルまたは２Ｅ−ペンテニルであり、Ｒe1は特
に好ましくは、メチル、エチルまたはプロピル、特にメ
チルまたはエチルである。成分Ｂは成分ＩＢに加えて、
下記式ＩＶ２５〜ＩＶ３０で表される化合物からなる群
から選択される１種または２種以上の化合物を包含す
る：
【００４２】
【化４０】
【００４３】各式中、Ｒ1 およびＲ2 はＲについて定義
されているとおりであり、そしてＩＶ２５〜ＩＶ３０中
に存在する１，４−フェニレン基はまた、それぞれ相互
に独立して、１個または２個以上のフッ素により置換さ
れていてもよい。Ｒb およびＲeの定義において、「ア
ルケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状
および分枝鎖状のアルケニル基、特に直鎖状基を包含す
る。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ2 〜Ｃ7−１Ｅ−
アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −３Ｅ−アルケニル、Ｃ5 〜Ｃ
7 −４−アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ7 −５−アルケニルおよ
びＣ7−６−アルケニル、特にＣ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケ
ニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −３Ｅ−アルケニルおよびＣ5 〜Ｃ7
−４−アルケニルである。好適アルケニルの例には、ビ
ニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペン
テニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブ
テニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−
ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ
−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６
−ヘプテニルなどがある。５個までの炭素原子を有する
基は一般に好適である。成分Ｂは所望により、下記式Ｉ
Ｖ３１およびＩＶ３２で表わされる化合物からなる群か
ら選択される１種または２種以上の化合物を包含する：
されているとおりであり、そしてＩＶ２５〜ＩＶ３０中
に存在する１，４−フェニレン基はまた、それぞれ相互
に独立して、１個または２個以上のフッ素により置換さ
れていてもよい。Ｒb およびＲeの定義において、「ア
ルケニル」の用語は、炭素原子２〜７個を有する直鎖状
および分枝鎖状のアルケニル基、特に直鎖状基を包含す
る。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ2 〜Ｃ7−１Ｅ−
アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −３Ｅ−アルケニル、Ｃ5 〜Ｃ
7 −４−アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ7 −５−アルケニルおよ
びＣ7−６−アルケニル、特にＣ2〜Ｃ7−１Ｅ−アルケ
ニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −３Ｅ−アルケニルおよびＣ5 〜Ｃ7
−４−アルケニルである。好適アルケニルの例には、ビ
ニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペン
テニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブ
テニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−
ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ
−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６
−ヘプテニルなどがある。５個までの炭素原子を有する
基は一般に好適である。成分Ｂは所望により、下記式Ｉ
Ｖ３１およびＩＶ３２で表わされる化合物からなる群か
ら選択される１種または２種以上の化合物を包含する：
【００４４】
【化４１】 各式中、Ｃ rＨ2r+1は９個までの炭素原子を有する直鎖
状アルキル基である。成分Ａ、ＢおよびＣに加えて、本
発明による液晶混合物は下記群から選択される１種また
は２種以上の化合物をさらに含有する：
状アルキル基である。成分Ａ、ＢおよびＣに加えて、本
発明による液晶混合物は下記群から選択される１種また
は２種以上の化合物をさらに含有する：
【００４５】
【化４２】 各式中、Ｒ1 およびＲ2はＲについて定義されていると
おりである。好適液晶混合物は、下記化合物からなる群
から選択される少なくとも１種の化合物を含有する：
おりである。好適液晶混合物は、下記化合物からなる群
から選択される少なくとも１種の化合物を含有する：
【００４６】
【化４３】
【００４７】各式中、ＨａｌはＦまたはＣｌであり、Ｌ
はＨまたはＦであり、そしてＲは上記定義のとおりであ
る。液晶混合物はまた、光学活性成分Ｃを含有していて
もよく、この成分の含有量は層厚さ（外側基板の隔た
り）とカイラルネマティック液晶混合物のナチュラルピ
ッチとの比が０．２より大きくなるような量である。こ
の成分について、当業者は、そのうちの数種は市販され
ている種々のカイラルドープ剤を利用することができ、
例えばＭerck,KGaA Darmstadt,FRGからのコレステリル
ノナノエート、Ｓ−８１１およびＣＢ１５（BDH,Poole,
英国）などを利用することができる。ドープ剤の選択に
はそれ自体に制限はない。本発明による液晶混合物は好
ましくは、下記式Ｂ１Ｉ〜Ｂ１ＩＶで表わされる化合物
からなるグループＢ１から選択される１種または２種以
上の化合物：
はＨまたはＦであり、そしてＲは上記定義のとおりであ
る。液晶混合物はまた、光学活性成分Ｃを含有していて
もよく、この成分の含有量は層厚さ（外側基板の隔た
り）とカイラルネマティック液晶混合物のナチュラルピ
ッチとの比が０．２より大きくなるような量である。こ
の成分について、当業者は、そのうちの数種は市販され
ている種々のカイラルドープ剤を利用することができ、
例えばＭerck,KGaA Darmstadt,FRGからのコレステリル
ノナノエート、Ｓ−８１１およびＣＢ１５（BDH,Poole,
英国）などを利用することができる。ドープ剤の選択に
はそれ自体に制限はない。本発明による液晶混合物は好
ましくは、下記式Ｂ１Ｉ〜Ｂ１ＩＶで表わされる化合物
からなるグループＢ１から選択される１種または２種以
上の化合物：
【００４８】
【化４４】
【００４９】各式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ相互に
独立して、Ｒについて定義されているとおりであり、Ｚ
は−ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−また
は単結合であり、そして
独立して、Ｒについて定義されているとおりであり、Ｚ
は−ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−また
は単結合であり、そして
【化４５】 および（または）下記式Ｂ１Ｖ〜Ｂ１ＶＩＩで表わされ
る化合物からなるグループＢ２から選択される少なくと
も１種の化合物：
る化合物からなるグループＢ２から選択される少なくと
も１種の化合物：
【００５０】
【化４６】
【００５１】各式中、Ｒは上記定義のとおりであり、Ｚ
0 は−ＣＨ2ＣＨ2 −または単結合であり、Ｑ0 は下記
の基であり：
0 は−ＣＨ2ＣＨ2 −または単結合であり、Ｑ0 は下記
の基であり：
【化４７】 （ここで、ｒは１〜９である） ＸはＣＮまたはＦであり、Ｌ1 はＨまたはＦである、お
よび（または）下記式Ｂ１ＶＩＩＩ、Ｂ１ＩＸおよびＢ
１Ｘで表わされる化合物からなるグループＢ３から選択
される少なくとも１種の化合物：
よび（または）下記式Ｂ１ＶＩＩＩ、Ｂ１ＩＸおよびＢ
１Ｘで表わされる化合物からなるグループＢ３から選択
される少なくとも１種の化合物：
【００５２】
【化４８】
【００５３】各式中、Ｒ1およびＲ2 はそれぞれ相互に
独立して、Ｒについて定義されているとおりであり、Ｙ
はＦまたはＣｌであり、そして
独立して、Ｒについて定義されているとおりであり、Ｙ
はＦまたはＣｌであり、そして
【化４９】 を含有する。
【００５４】特に好ましい態様において、本発明による
混合物は液晶トラン化合物を約５％〜３５％、特に１０
〜２０％の量で含有する。これらの化合物は応答時間を
相当に短くする薄いセル厚さ（約５〜６μｍ）の使用を
可能にする。特に好ましい混合物として、下記式Ｔ１〜
Ｔ３で表わされる化合物からなるグループＴから選択さ
れる１種または２種以上の化合物を含有する混合物が挙
げられる：
混合物は液晶トラン化合物を約５％〜３５％、特に１０
〜２０％の量で含有する。これらの化合物は応答時間を
相当に短くする薄いセル厚さ（約５〜６μｍ）の使用を
可能にする。特に好ましい混合物として、下記式Ｔ１〜
Ｔ３で表わされる化合物からなるグループＴから選択さ
れる１種または２種以上の化合物を含有する混合物が挙
げられる：
【００５５】
【化５０】
【００５６】各式中、各基は下記の意味を有する：Ｑ2
は
は
【化５１】 ｔは０または１である、Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ5 およびＬ6 は
それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである、Ｑは−Ｃ
Ｆ2−、−ＣＨＦ−、−ＯＣＦ2 −、−ＯＣＨＦ−また
は単結合である、
それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである、Ｑは−Ｃ
Ｆ2−、−ＣＨＦ−、−ＯＣＦ2 −、−ＯＣＨＦ−また
は単結合である、
【００５７】ＹはＦまたはＣｌである、Ｚ0 は−ＣＯ−
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合である、Ｒ1 およ
びＲ2 はそれぞれ相互に独立して、Ｒについて定義され
ているとおりである、Ｒ7 は下記の基である：
Ｏ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合である、Ｒ1 およ
びＲ2 はそれぞれ相互に独立して、Ｒについて定義され
ているとおりである、Ｒ7 は下記の基である：
【化５２】 ｘは１〜１５の整数である、そしてＸ´はＦ、Ｃｌまた
はＯＣＦ3 である。
はＯＣＦ3 である。
【００５８】グループＴからの化合物の割合は、好まし
くは５〜３０％、特に５〜２０％である。本発明による
混合物中に存在する液晶トラン化合物は、それらの誘電
異方性値に依存して、成分Ａ、ＢおよびＣについて記載
の制限値に従い、これらの成分の１種に属するものと見
做すことができる。成分Ｂは好ましくは、下記式Ｘ〜Ｘ
ＩＩＩで表わされる１種または２種以上の化合物を包含
する：
くは５〜３０％、特に５〜２０％である。本発明による
混合物中に存在する液晶トラン化合物は、それらの誘電
異方性値に依存して、成分Ａ、ＢおよびＣについて記載
の制限値に従い、これらの成分の１種に属するものと見
做すことができる。成分Ｂは好ましくは、下記式Ｘ〜Ｘ
ＩＩＩで表わされる１種または２種以上の化合物を包含
する：
【００５９】
【化５３】
【００６０】各式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ相互に
独立して、Ｒについて定義されているとおりであり、Ｒ
1は好ましくは、炭素原子１〜４個、特に炭素原子１〜
２個を有するアルキルであり、そしてＲ2は好ましく
は、炭素原子１〜４個、特に炭素原子１〜２個を有する
アルコキシである。グループＢ１からの化合物の割合
は、好ましくは１０〜５０％、特に１５〜４０％であ
る。式Ｂ１ＩＩＩおよび式Ｂ１ＩＶで表わされる化合物
は好適である。式Ｂ１ＩＩＩで表わされる化合物の中
で、特に好ましい化合物は下記付属式Ｂ１ＩＩＩａおよ
びＢ１ＩＩＩｂで表わされる化合物である：
独立して、Ｒについて定義されているとおりであり、Ｒ
1は好ましくは、炭素原子１〜４個、特に炭素原子１〜
２個を有するアルキルであり、そしてＲ2は好ましく
は、炭素原子１〜４個、特に炭素原子１〜２個を有する
アルコキシである。グループＢ１からの化合物の割合
は、好ましくは１０〜５０％、特に１５〜４０％であ
る。式Ｂ１ＩＩＩおよび式Ｂ１ＩＶで表わされる化合物
は好適である。式Ｂ１ＩＩＩで表わされる化合物の中
で、特に好ましい化合物は下記付属式Ｂ１ＩＩＩａおよ
びＢ１ＩＩＩｂで表わされる化合物である：
【化５４】
【００６１】
【化５５】
【００６２】式中、Ｒ3 ´はＣＨ3 −（ＣＨ2 ）0−、
ＣＨ3 −（ＣＨ2 ）0−Ｏ−、ＣＨ3 −（ＣＨ2 ）p−、
トランス−Ｈ−（ＣＨ2 ）q−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ）b −ＣＨ2 Ｏ−またはトランス−Ｈ−（ＣＨ2 ）
q −ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2ＣＨ2 ）b−，ＣＨ3 −（ＣＨ
2 ）0−Ｏ−ＣＨ2 −であり、Ｒ4 ´はＣＨ3 −（Ｃ
Ｈ2）p −であり、ｏは０、１、２、３または４であ
り、ｑは０、１、２または３であり、ｂは０または１で
あり、そしてｐは１、２、３または４である。
ＣＨ3 −（ＣＨ2 ）0−Ｏ−、ＣＨ3 −（ＣＨ2 ）p−、
トランス−Ｈ−（ＣＨ2 ）q−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ）b −ＣＨ2 Ｏ−またはトランス−Ｈ−（ＣＨ2 ）
q −ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2ＣＨ2 ）b−，ＣＨ3 −（ＣＨ
2 ）0−Ｏ−ＣＨ2 −であり、Ｒ4 ´はＣＨ3 −（Ｃ
Ｈ2）p −であり、ｏは０、１、２、３または４であ
り、ｑは０、１、２または３であり、ｂは０または１で
あり、そしてｐは１、２、３または４である。
【００６３】式Ｂ１ＩＩＩａにおいて、Ｒ3 ´がトラン
ス−Ｈ−（ＣＨ2 ）q−ＣＨ＝ＣＨ−である化合物およ
び式Ｂ１ＩＩＩにおいて、基Ｒ3 ´またはＲ4 ´の一方
が−Ｏ−（ＣＨ2 ）o−ＣＨ3またはＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ
2 ）o −ＣＨ3 である化合物は、特に好ましい化合物と
して挙げられる。好ましい化合物として下記付属式で表
わされる化合物がまた挙げられる：
ス−Ｈ−（ＣＨ2 ）q−ＣＨ＝ＣＨ−である化合物およ
び式Ｂ１ＩＩＩにおいて、基Ｒ3 ´またはＲ4 ´の一方
が−Ｏ−（ＣＨ2 ）o−ＣＨ3またはＣＨ2 −Ｏ−（ＣＨ
2 ）o −ＣＨ3 である化合物は、特に好ましい化合物と
して挙げられる。好ましい化合物として下記付属式で表
わされる化合物がまた挙げられる：
【化５６】 式中、Ｒ3 ´およびＲ4´はそれぞれ相互に独立して、
上記定義のとおりである。上記付属式の式Ｂ１ＩＩＩで
表わされる化合物の割合は好ましくは、約５〜４５％、
特に好ましくは約１０％〜３５％である。式Ｂ１ＩＶで
表わされる特に好ましい化合物は下記付属式で表わされ
る化合物である：
上記定義のとおりである。上記付属式の式Ｂ１ＩＩＩで
表わされる化合物の割合は好ましくは、約５〜４５％、
特に好ましくは約１０％〜３５％である。式Ｂ１ＩＶで
表わされる特に好ましい化合物は下記付属式で表わされ
る化合物である：
【００６４】
【化５７】 式中、Ｒ* はＣＨ3 −（ＣＨ2 ）o−Ｏ−またはトラン
ス−Ｈ−（ＣＨ2 ）q−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2 ＣＨ2）b
−ＣＨ2 Ｏ−であり、そしてＲ2´はＣＨ3 −（ＣＨ
2 ）p −であり、ここで、ｏは０、１、２、３または４
であり、ｑは０、１、２または３であり、ｂは０または
１であり、そしてｐは１、２、３または４である。
ス−Ｈ−（ＣＨ2 ）q−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2 ＣＨ2）b
−ＣＨ2 Ｏ−であり、そしてＲ2´はＣＨ3 −（ＣＨ
2 ）p −であり、ここで、ｏは０、１、２、３または４
であり、ｑは０、１、２または３であり、ｂは０または
１であり、そしてｐは１、２、３または４である。
【００６５】これらの化合物または式ＢＩＶで表わされ
る化合物の割合は好ましくは、約５〜４０％、特に好ま
しくは約１０〜３５％である。特に好ましい態様におい
て、混合物は、式Ｂ１ＩＩＩで表わされる化合物および
式Ｂ１ＩＶで表わされる化合物を同時に含有しており、
グループＢ１からの成分の総割合は見出されているとお
りである。式Ｂ１Ｉおよび（または）式Ｂ１ＩＩＩで表
わされる化合物が存在する場合に、Ｒ1およびＲ2は好ま
しくはそれぞれ相互に独立して、炭素原子１〜７個を有
するｎ−アルキルまたは炭素原子３〜７個を有する（ト
ランス）−ｎ−アルケニルである。Ｚは好ましくは、単
結合である。
る化合物の割合は好ましくは、約５〜４０％、特に好ま
しくは約１０〜３５％である。特に好ましい態様におい
て、混合物は、式Ｂ１ＩＩＩで表わされる化合物および
式Ｂ１ＩＶで表わされる化合物を同時に含有しており、
グループＢ１からの成分の総割合は見出されているとお
りである。式Ｂ１Ｉおよび（または）式Ｂ１ＩＩＩで表
わされる化合物が存在する場合に、Ｒ1およびＲ2は好ま
しくはそれぞれ相互に独立して、炭素原子１〜７個を有
するｎ−アルキルまたは炭素原子３〜７個を有する（ト
ランス）−ｎ−アルケニルである。Ｚは好ましくは、単
結合である。
【００６６】さらにまた、式Ｂ１ＩＶにおいて、、
【化５８】 であり、そしてＲ1およびＲ2が上記の好適意味の一つを
有する、特に炭素原子１〜７個を有するｎ−アルキルで
ある化合物を含有する本発明による混合物は好適混合物
として挙げられる。全部の場合に、グループＢ１からの
成分の総割合は見出されているとおりである。グループ
Ｂ２からの化合物の割合は好ましくは、約５〜４５％、
特に５〜２０％である。Ｂ１Ｖ〜Ｂ１ＶＩＩの割合（好
適範囲）は下記のとおりである： Ｂ１Ｖ：約５〜３０％、好ましくは約５〜１５％。 Ｂ１ＶＩおよびＢ１ＶＩＩの合計：約５〜２５％、好ま
しくは約１０〜２０％。 グループＢ２からの好適化合物を下記に示す：
有する、特に炭素原子１〜７個を有するｎ−アルキルで
ある化合物を含有する本発明による混合物は好適混合物
として挙げられる。全部の場合に、グループＢ１からの
成分の総割合は見出されているとおりである。グループ
Ｂ２からの化合物の割合は好ましくは、約５〜４５％、
特に５〜２０％である。Ｂ１Ｖ〜Ｂ１ＶＩＩの割合（好
適範囲）は下記のとおりである： Ｂ１Ｖ：約５〜３０％、好ましくは約５〜１５％。 Ｂ１ＶＩおよびＢ１ＶＩＩの合計：約５〜２５％、好ま
しくは約１０〜２０％。 グループＢ２からの好適化合物を下記に示す：
【００６７】
【化５９】
【００６８】Ｒ1 は好ましくは、炭素原子１〜７個を有
するｎ−アルキルまたは炭素原子２〜７個を有する（ト
ランス）−ｎ−アルケニルである。Ｚ0 は好ましくは、
単結合である。Ｒ´は好ましくは、Ｒについて上記した
好適意味を有するか、またはＲ´はフッ素である。Ｌ1
は好ましくは、フッ素である。ｘは１〜１５である。本
発明による混合物は好ましくは、Ｂ１Ｖ３、Ｂ１ＶＩ１
およびＢ１ＶＩＩ１からなる群から選択される１種また
は２種以上の化合物を、約５〜３５％の総割合で含有す
る。特に好ましい態様において、本発明による混合物は
Ｂ１Ｖ３、Ｂ１ＶＩ１およびＢ１ＶＩＩ１（Ｌ1＝Ｆ）
に加えて、末端フッ素化化合物、例えば下記群から選択
される化合物：
するｎ−アルキルまたは炭素原子２〜７個を有する（ト
ランス）−ｎ−アルケニルである。Ｚ0 は好ましくは、
単結合である。Ｒ´は好ましくは、Ｒについて上記した
好適意味を有するか、またはＲ´はフッ素である。Ｌ1
は好ましくは、フッ素である。ｘは１〜１５である。本
発明による混合物は好ましくは、Ｂ１Ｖ３、Ｂ１ＶＩ１
およびＢ１ＶＩＩ１からなる群から選択される１種また
は２種以上の化合物を、約５〜３５％の総割合で含有す
る。特に好ましい態様において、本発明による混合物は
Ｂ１Ｖ３、Ｂ１ＶＩ１およびＢ１ＶＩＩ１（Ｌ1＝Ｆ）
に加えて、末端フッ素化化合物、例えば下記群から選択
される化合物：
【００６９】
【化６０】 および（または）下記群から選択される極性ヘテロ環状
化合物：
化合物：
【００７０】
【化６１】
【００７１】各式中、Ｒ1 は好ましくは、炭素原子１〜
７個を有するｎ−アルキルまたは炭素原子３〜７個を有
する（トランス）−ｎ−アルケニルであり、ａは１また
は２であり、ｂは０または１であり、 Ｘ0 はＦ、Ｃｌ、
ＣＦ3、−ＯＣＦ3 または−ＯＣＦ2 であり、そしてＬ
およびＬ1はＨまたはＦである。末端フッ素化化合物全
部の総合割合は好ましくは、約５〜６５％、特に約１５
〜４０％である。グループＢ３からの化合物の割合は、
好ましくは約５〜３０％、特に好ましくは約１０〜２０
％である。Ｒ1 は好ましくは、それぞれ炭素原子１〜９
個を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシである。
しかしながら、アルケニル基またはアルケニルオキシ基
を有する類似化合物を使用することもできる。式Ｂ１Ｖ
ＩＩＩで表わされる化合物は好適である。
７個を有するｎ−アルキルまたは炭素原子３〜７個を有
する（トランス）−ｎ−アルケニルであり、ａは１また
は２であり、ｂは０または１であり、 Ｘ0 はＦ、Ｃｌ、
ＣＦ3、−ＯＣＦ3 または−ＯＣＦ2 であり、そしてＬ
およびＬ1はＨまたはＦである。末端フッ素化化合物全
部の総合割合は好ましくは、約５〜６５％、特に約１５
〜４０％である。グループＢ３からの化合物の割合は、
好ましくは約５〜３０％、特に好ましくは約１０〜２０
％である。Ｒ1 は好ましくは、それぞれ炭素原子１〜９
個を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシである。
しかしながら、アルケニル基またはアルケニルオキシ基
を有する類似化合物を使用することもできる。式Ｂ１Ｖ
ＩＩＩで表わされる化合物は好適である。
【００７２】本発明による混合物は好ましくは、式ＩＡ
および式ＩＢで表わされる化合物および好ましくはグル
ープＢ１、Ｂ２およびＢ３の少なくとも一つからの化合
物を含有する。これらは好ましくは、グループＢ１から
の１種または２種以上の化合物およびグループＢ２およ
び（または）Ｂ３からの１種または２種以上の化合物を
含有する。成分Ｃの化合物の割合は、好ましくは０〜２
０％、特に０〜１０％である。特に好ましい態様におい
て、本発明による混合物は好ましくは、−２以下の誘電
異方性を有する１種または２種以上の化合物（成分Ｃ）
の約５〜２０％を含有する。この種の化合物は公知であ
り、例えばＤＥ−Ａ３２３２７０７またはＤＥ−Ａ３４
０７０１３に記載されているような、下記構造単位を有
する２，３−ジシアノハイドロキノンの誘導体またはシ
クロヘキサン誘導体がある：
および式ＩＢで表わされる化合物および好ましくはグル
ープＢ１、Ｂ２およびＢ３の少なくとも一つからの化合
物を含有する。これらは好ましくは、グループＢ１から
の１種または２種以上の化合物およびグループＢ２およ
び（または）Ｂ３からの１種または２種以上の化合物を
含有する。成分Ｃの化合物の割合は、好ましくは０〜２
０％、特に０〜１０％である。特に好ましい態様におい
て、本発明による混合物は好ましくは、−２以下の誘電
異方性を有する１種または２種以上の化合物（成分Ｃ）
の約５〜２０％を含有する。この種の化合物は公知であ
り、例えばＤＥ−Ａ３２３２７０７またはＤＥ−Ａ３４
０７０１３に記載されているような、下記構造単位を有
する２，３−ジシアノハイドロキノンの誘導体またはシ
クロヘキサン誘導体がある：
【００７３】
【化６２】 しかしながら、構造単位２，３−ジフルオロ−１，４−
フェニレンを含有する化合物、例えばＤＥ−Ａ３８０７
８０１、同３８０７８６１、同３８０７８６３、同３８
０７８６４または同３８０７９０８に記載の化合物は、
好適化合物として挙げられる。特に好適な化合物とし
て、国際特許出願ＰＣＴ／ＤＥ８８／００１３３に記載
されているような、この構造単位を含有するトラン化合
物、特に下記式で表わされる化合物が挙げられる：
フェニレンを含有する化合物、例えばＤＥ−Ａ３８０７
８０１、同３８０７８６１、同３８０７８６３、同３８
０７８６４または同３８０７９０８に記載の化合物は、
好適化合物として挙げられる。特に好適な化合物とし
て、国際特許出願ＰＣＴ／ＤＥ８８／００１３３に記載
されているような、この構造単位を含有するトラン化合
物、特に下記式で表わされる化合物が挙げられる：
【００７４】
【化６３】 各式中、Ｒ5 およびＲ6はそれぞれ相互に独立して、好
ましくは炭素原子１〜７個を有するｎ−アルキルまたは
炭素原子３〜７個を有するｎ−アルケニルであり、そし
てＺ0 は−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2 −または単結合であ
る。下記式で表わされるフェニルシクロヘキシルカルボ
キシレート化合物は特に好適な化合物として挙げられ
る：
ましくは炭素原子１〜７個を有するｎ−アルキルまたは
炭素原子３〜７個を有するｎ−アルケニルであり、そし
てＺ0 は−ＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2 −または単結合であ
る。下記式で表わされるフェニルシクロヘキシルカルボ
キシレート化合物は特に好適な化合物として挙げられ
る：
【００７５】
【化６４】
【００７６】成分Ｃは下記Ｖ〜ＩＸからなる群から選択
される１種または２種以上の化合物を包含する：
される１種または２種以上の化合物を包含する：
【００７７】
【化６５】 各式中、Ｒ1 およびＲ2 はＲについて定義されていると
おりであり、そしてｂは０または１である。特に、成分
Ｃは特性曲線の急峻度を増大させる。成分Ｂは下記Ｘａ
〜ＸＩＩａからなる群から選択される１種または２種以
上の化合物を包含する：
おりであり、そしてｂは０または１である。特に、成分
Ｃは特性曲線の急峻度を増大させる。成分Ｂは下記Ｘａ
〜ＸＩＩａからなる群から選択される１種または２種以
上の化合物を包含する：
【００７８】
【化６６】 各式中、ＡｌｋｙｌおよびＡｌｋｏｘｙは炭素原子１〜
７個を有するアルキルまたはアルコキシ基である。さら
にまた、特に好ましい態様を下記に挙げる： − 成分Ｃが１−シアノ−トランス−１，４−シクロヘ
キシル基または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン基を含有する１種または２種以上の化合物； − 式ＡＩＩＩまたはＡＶで表わされる少なくとも２種
の化合物； − 式ＡＩＩＩおよびＡＶで表わされる化合物； − 下記群からの少なくとも１種の化合物：
７個を有するアルキルまたはアルコキシ基である。さら
にまた、特に好ましい態様を下記に挙げる： − 成分Ｃが１−シアノ−トランス−１，４−シクロヘ
キシル基または２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン基を含有する１種または２種以上の化合物； − 式ＡＩＩＩまたはＡＶで表わされる少なくとも２種
の化合物； − 式ＡＩＩＩおよびＡＶで表わされる化合物； − 下記群からの少なくとも１種の化合物：
【００７９】
【化６７】
【００８０】各式中、Ａｌｋｙｌは炭素原子２〜７個を
有する直鎖状アルキル基またはアルケニル基であり、そ
してＬはＨまたはＦである； − Ｒがトランス−アルケニル基またはトランス−アル
ケニルオキシ基である１種または２種以上の化合物； − 下記群から選択される１種または２種以上の化合
物：
有する直鎖状アルキル基またはアルケニル基であり、そ
してＬはＨまたはＦである； − Ｒがトランス−アルケニル基またはトランス−アル
ケニルオキシ基である１種または２種以上の化合物； − 下記群から選択される１種または２種以上の化合
物：
【００８１】
【化６８】
【００８２】各式中、Ｒ1 およびＲ2 は成分Ｂの化合物
について示されている好適意味を有する。上記化合物中
に存在する１，４−フェニレン基はまた、フッ素により
置換されていてもよい。液晶混合物中のこれらの化合物
の割合は、０〜２５％、好ましくは５〜１５％である；
を包含する。さらに別の好適態様において、混合物は下
記の成分からなる： − 式ＩＩＩｂ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｈおよび
ＩＩＩｉで表わされる化合物から選択される１種または
２種以上、特に１、２、３または４種の化合物； −
式ＩＩａ１、ＩＩｂ１およびＩＩｂ２で表わされる化合
物から選択される少なくとも２種の化合物； − 式Ｂ１ＩＶで表わされる１種または２種以上の化合
物； − 式Ｔ１またはＴ２で表わされる１種または２種以上
の化合物； − 下記式で表わされる１種または２種以上の化合物：
について示されている好適意味を有する。上記化合物中
に存在する１，４−フェニレン基はまた、フッ素により
置換されていてもよい。液晶混合物中のこれらの化合物
の割合は、０〜２５％、好ましくは５〜１５％である；
を包含する。さらに別の好適態様において、混合物は下
記の成分からなる： − 式ＩＩＩｂ、ＩＩＩｄ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｈおよび
ＩＩＩｉで表わされる化合物から選択される１種または
２種以上、特に１、２、３または４種の化合物； −
式ＩＩａ１、ＩＩｂ１およびＩＩｂ２で表わされる化合
物から選択される少なくとも２種の化合物； − 式Ｂ１ＩＶで表わされる１種または２種以上の化合
物； − 式Ｔ１またはＴ２で表わされる１種または２種以上
の化合物； − 下記式で表わされる１種または２種以上の化合物：
【００８３】
【化６９】
【００８４】各式中、Ｒは式ＩＩＩについて定義されて
いるとおりである。好適態様において、本発明による液
晶混合物は３種、４種、５種または６種の式ＩＡおよび
（または）式ＩＢで表される化合物を含有する；これら
の化合物の含有量は一般に、総混合物に基づき１０〜６
０重量％、好ましくは１５〜５０重量％である。式ＩＢ
において、Ｒb がＨである化合物を含有する媒体は特に
好ましい。特に、厚い層厚さを有するＳＬＣＤおよびＴ
Ｎディスプレイで使用した場合に、本発明による混合物
は非常に短い総合応答時間（＝ｔon＋ｔoff ）の点で際
立っている。短い総合応答時間は重要な必須要件であ
り、特にディスプレイカーソルを干渉を受けずに移動さ
せることができるために、ラップトップ用のディスプレ
イとして使用するためのＳＬＣＤにおいて重要な必須要
件である。本発明に従いＳＴＮおよびＴＮセルに使用さ
れる液晶混合物は△ε≧１をもって正の誘電性を有す
る。特に好ましい液晶混合物として、△ε≧３である液
晶混合物、非常に特に△ε≧５である液晶混合物が挙げ
られる。
いるとおりである。好適態様において、本発明による液
晶混合物は３種、４種、５種または６種の式ＩＡおよび
（または）式ＩＢで表される化合物を含有する；これら
の化合物の含有量は一般に、総混合物に基づき１０〜６
０重量％、好ましくは１５〜５０重量％である。式ＩＢ
において、Ｒb がＨである化合物を含有する媒体は特に
好ましい。特に、厚い層厚さを有するＳＬＣＤおよびＴ
Ｎディスプレイで使用した場合に、本発明による混合物
は非常に短い総合応答時間（＝ｔon＋ｔoff ）の点で際
立っている。短い総合応答時間は重要な必須要件であ
り、特にディスプレイカーソルを干渉を受けずに移動さ
せることができるために、ラップトップ用のディスプレ
イとして使用するためのＳＬＣＤにおいて重要な必須要
件である。本発明に従いＳＴＮおよびＴＮセルに使用さ
れる液晶混合物は△ε≧１をもって正の誘電性を有す
る。特に好ましい液晶混合物として、△ε≧３である液
晶混合物、非常に特に△ε≧５である液晶混合物が挙げ
られる。
【００８５】本発明による液晶混合物は、好ましいしき
い値電圧値Ｖ10/0/20および回転粘度値γ1 を有する。
光路差ｄ・△ｎ値が特定されている場合に、層厚さｄの
数値は、光学異方性△ｎによって決定される。特に、ｄ
・△ｎ値が比較的大きい場合には、比較的大きい光学異
方性値を有する本発明による液晶混合物の使用が一般に
好ましい。これは比較的小さいｄ値を選択することがで
きるからであり、その結果として、より好ましい応答時
間値を得ることができる。しかしながら、比較的小さい
△ｎ値を有する本発明による液晶混合物を含有する本発
明による液晶ディスプレイはまた、有利な応答時間値を
有することを特徴としている。本発明による液晶混合物
はまた、有利な電気光学特性曲線の急峻度値を有するこ
とを特徴としており、これにより高時分割比で動作させ
ることができる。
い値電圧値Ｖ10/0/20および回転粘度値γ1 を有する。
光路差ｄ・△ｎ値が特定されている場合に、層厚さｄの
数値は、光学異方性△ｎによって決定される。特に、ｄ
・△ｎ値が比較的大きい場合には、比較的大きい光学異
方性値を有する本発明による液晶混合物の使用が一般に
好ましい。これは比較的小さいｄ値を選択することがで
きるからであり、その結果として、より好ましい応答時
間値を得ることができる。しかしながら、比較的小さい
△ｎ値を有する本発明による液晶混合物を含有する本発
明による液晶ディスプレイはまた、有利な応答時間値を
有することを特徴としている。本発明による液晶混合物
はまた、有利な電気光学特性曲線の急峻度値を有するこ
とを特徴としており、これにより高時分割比で動作させ
ることができる。
【００８６】さらに、本発明による液晶混合物は、高い
安定性を有し、かつまた電気抵抗およびしきい値電圧の
周波数依存性に関して好ましい数値を有する。本発明に
よる液晶ディスプレイは、広い動作温度範囲およびコン
トラストの良好な角度依存性を有する。偏光子、電極基
板およびそれぞれそこに隣接している各液晶分子の優先
配向（ディレクター）が通常、一方の電極から他方の電
極までの間で１６０゜〜７２０゜の数値でねじれている
ように表面処理されている表面を有する電極からの本発
明による液晶表示素子の構造は、この形式の表示素子に
慣用の構造に相当する。本明細書において、慣用の構造
の用語は広い意味で使用されており、誘導型および改変
型のＴＮおよびＳＴＮセルの全部を包含し、特にまたマ
トリックス表示素子および追加のマグネットを備えてい
る表示素子を包含する。２枚の外側基板の表面チルト角
は同一であっても、または相違していてもよい。同一チ
ルト角が好ましい。
安定性を有し、かつまた電気抵抗およびしきい値電圧の
周波数依存性に関して好ましい数値を有する。本発明に
よる液晶ディスプレイは、広い動作温度範囲およびコン
トラストの良好な角度依存性を有する。偏光子、電極基
板およびそれぞれそこに隣接している各液晶分子の優先
配向（ディレクター）が通常、一方の電極から他方の電
極までの間で１６０゜〜７２０゜の数値でねじれている
ように表面処理されている表面を有する電極からの本発
明による液晶表示素子の構造は、この形式の表示素子に
慣用の構造に相当する。本明細書において、慣用の構造
の用語は広い意味で使用されており、誘導型および改変
型のＴＮおよびＳＴＮセルの全部を包含し、特にまたマ
トリックス表示素子および追加のマグネットを備えてい
る表示素子を包含する。２枚の外側基板の表面チルト角
は同一であっても、または相違していてもよい。同一チ
ルト角が好ましい。
【００８７】好ましいＴＮディスプレイでは、外側基板
の表面の分子の長軸と外側基板表面との間のプレチルト
角は０゜〜７゜、好ましくは０．０１゜〜５゜、特に
０．１゜〜２゜である。ＳＴＮディスプレイでは、この
プレチルト角は１゜〜３０゜、好ましくは１゜〜１２
゜、特に３゜〜８゜である。セル内のＴＮ混合物は、２
２．５゜〜１７０゜、好ましくは４５゜〜１３０゜、特
に８０゜〜１１５゜のねじれ角を有する。ディスプレイ
のＳＴＮ混合物の配向膜から配向膜までのねじれ角値
は、１００゜〜６００゜、好ましくは１７０゜〜３００
゜、特に１８０゜〜２７０゜である。
の表面の分子の長軸と外側基板表面との間のプレチルト
角は０゜〜７゜、好ましくは０．０１゜〜５゜、特に
０．１゜〜２゜である。ＳＴＮディスプレイでは、この
プレチルト角は１゜〜３０゜、好ましくは１゜〜１２
゜、特に３゜〜８゜である。セル内のＴＮ混合物は、２
２．５゜〜１７０゜、好ましくは４５゜〜１３０゜、特
に８０゜〜１１５゜のねじれ角を有する。ディスプレイ
のＳＴＮ混合物の配向膜から配向膜までのねじれ角値
は、１００゜〜６００゜、好ましくは１７０゜〜３００
゜、特に１８０゜〜２７０゜である。
【００８８】本発明に従い使用することができる液晶混
合物は、それ自体慣用の方法で製造される。一般に、少
ない方の量で使用される成分の所望量を基本成分を構成
する成分中に、有利には高められた温度で溶解させる。
諸成分の有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまた
はメタノール中の溶液を混合し、次いで混合後に、例え
ば蒸留により溶剤を再除去することもできる。この誘電
体はまた、当業者に公知であって、刊行物に記載されて
いる追加の添加剤をさらに含有することができる。例え
ば、０〜１５％の多色性染料を添加することができる。
合物は、それ自体慣用の方法で製造される。一般に、少
ない方の量で使用される成分の所望量を基本成分を構成
する成分中に、有利には高められた温度で溶解させる。
諸成分の有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまた
はメタノール中の溶液を混合し、次いで混合後に、例え
ば蒸留により溶剤を再除去することもできる。この誘電
体はまた、当業者に公知であって、刊行物に記載されて
いる追加の添加剤をさらに含有することができる。例え
ば、０〜１５％の多色性染料を添加することができる。
【００８９】
【発明の実施の形態】下記の例は、本発明を説明しよう
とするものであって、制限を示すものではない。下記の
略語を使用する： Ｓ−Ｎ スメクティック−ネマティック相転移温度、 Ｎ−Ｉ ネマティック−アイソトロピック相転移温度、 ｃ．ｐ． 透明点、 ｖｉｓｃ． 回転粘度（ｍＰａ．ｓ）、 Ｔon スイッチ オンから最高コントラストの９０％が達成されるま での時間、 Ｔoff スイッチ オフから最高コントラストの１０％が達成されるま での時間、 Ｖ90／Ｖ10 急峻度、
とするものであって、制限を示すものではない。下記の
略語を使用する： Ｓ−Ｎ スメクティック−ネマティック相転移温度、 Ｎ−Ｉ ネマティック−アイソトロピック相転移温度、 ｃ．ｐ． 透明点、 ｖｉｓｃ． 回転粘度（ｍＰａ．ｓ）、 Ｔon スイッチ オンから最高コントラストの９０％が達成されるま での時間、 Ｔoff スイッチ オフから最高コントラストの１０％が達成されるま での時間、 Ｖ90／Ｖ10 急峻度、
【数１】
【００９０】このＳＬＣＤは時分割モードで動作する
（時分割比：１：２４０、バイアス：１：１６、動作電
圧：２０〜３０ボルト、従って、Ｔon＝Ｔoff ）。本明
細書全体にわたり、温度は全部が℃で示されている。パ
ーセンテージは重量パーセントである。応答時間および
粘度に関する数値は２０℃における数値である。本明細
書および下記の例において、液晶化合物の構造はいずれ
も略号で示されており、化学式への変換は以下の表Ａお
よびＢに従い行うことができる。基ＣnＨ2n+1および基
ＣmＨ2m+1は全部が、それぞれｎ個またはｍ個の炭素原
子を有する直鎖状アルキル基である。アルケニル基はト
ランス配置を有する。表Ｂ中のコードは自明である。表
Ａにおいて、基本構造に関する略号のみが示されてい
る。それぞれの場合に、この基本構造に関する略号の後
に、ダッシュにより分離して、置換基Ｒ1 、Ｒ2、Ｌ
1 、Ｌ2およびＬ3 に関するコードが示されている。
（時分割比：１：２４０、バイアス：１：１６、動作電
圧：２０〜３０ボルト、従って、Ｔon＝Ｔoff ）。本明
細書全体にわたり、温度は全部が℃で示されている。パ
ーセンテージは重量パーセントである。応答時間および
粘度に関する数値は２０℃における数値である。本明細
書および下記の例において、液晶化合物の構造はいずれ
も略号で示されており、化学式への変換は以下の表Ａお
よびＢに従い行うことができる。基ＣnＨ2n+1および基
ＣmＨ2m+1は全部が、それぞれｎ個またはｍ個の炭素原
子を有する直鎖状アルキル基である。アルケニル基はト
ランス配置を有する。表Ｂ中のコードは自明である。表
Ａにおいて、基本構造に関する略号のみが示されてい
る。それぞれの場合に、この基本構造に関する略号の後
に、ダッシュにより分離して、置換基Ｒ1 、Ｒ2、Ｌ
1 、Ｌ2およびＬ3 に関するコードが示されている。
【００９１】
【表１】
【００９２】ＴＮおよびＳＴＮディスプレイは好ましく
は、下記表ＡおよびＢからの１種または２種以上の化合
物を含有する液晶混合物を備えている。表Ａ ：（Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 ＝ＨまたはＦ）
は、下記表ＡおよびＢからの１種または２種以上の化合
物を含有する液晶混合物を備えている。表Ａ ：（Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ3 ＝ＨまたはＦ）
【化７０】
【００９３】表Ｂ：
【化７１】
【００９４】
【化７２】
【００９５】下記の例は、本発明を説明しようとするも
のであって、制限を示すものではない。本明細書全体に
わたり、パーセンテージは重量パーセントである。温度
は全部が摂氏度で示されている。ｍ．ｐ．は融点を表わ
し、ｃ．ｐ．＝透明点である。さらにまた、Ｃ＝結晶状
態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓ＝スメクティック相そして
Ｉ＝アイソトロピック相である。これらの記号間の数値
は転移温度である。△ｎは光学異方性を表わし（５８９
ｎｍ、２０℃）、Ｖ10はしきい値電圧を表わし、そして
Ｖ90／Ｖ10は本発明による液晶ディスプレイの特性曲線
を表わす。別段の記載がないかぎり、応答時間はスィッ
チ−オン時間とスィッチ−オフ時間との平均値である。
のであって、制限を示すものではない。本明細書全体に
わたり、パーセンテージは重量パーセントである。温度
は全部が摂氏度で示されている。ｍ．ｐ．は融点を表わ
し、ｃ．ｐ．＝透明点である。さらにまた、Ｃ＝結晶状
態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓ＝スメクティック相そして
Ｉ＝アイソトロピック相である。これらの記号間の数値
は転移温度である。△ｎは光学異方性を表わし（５８９
ｎｍ、２０℃）、Ｖ10はしきい値電圧を表わし、そして
Ｖ90／Ｖ10は本発明による液晶ディスプレイの特性曲線
を表わす。別段の記載がないかぎり、応答時間はスィッ
チ−オン時間とスィッチ−オフ時間との平均値である。
【００９６】例１ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表２】
【００９７】例２ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表３】
【００９８】例３ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表４】
【００９９】例４ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表５】
【０１００】例５ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表６】
【０１０１】例６ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表７】
【０１０２】例７ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表８】
【０１０３】例８ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表９】
【０１０４】例９ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表１０】
【０１０５】例１０ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表１１】
【０１０６】例１１ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表１２】
【０１０７】例１２ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表１３】
【０１０８】例１３ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表１４】
【０１０９】例１４ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表１５】
【０１１０】例１５ 下記成分からなるＳＴＮ混合物：
【表１６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ハラルド・ヒルシュマン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 クラリッサ・ウェラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (9)
- 【請求項１】− フレームと一緒にセルを形成している
２枚の外側基板、 − セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、 − 上記外側基板の内側面上の配向膜を備えている電極
層、 − ０度〜３０度である、基板の表面上の分子の長軸と
外側基板表面との間のプレチルト角、 − ２２．５゜と６００゜の間の数値を有する、配向膜
から配向膜までのセル内の液晶混合物のねじれ角、 − ａ）＋１．５より大きい誘電異方性を有する１種ま
たは２種以上の化合物からなる液晶成分Ａの２０〜９０
重量％； ｂ）−１．５〜＋１．５の誘電異方性を有する１種また
は２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂの１０〜６５重
量％； ｃ）−１．５以下の誘電異方性を有する１種または２種
以上の化合物からなる液晶成分Ｃの０〜２０重量％；お
よび ｄ）層厚さ（外側基板の隔たり）とカイラルネマティッ
ク液晶混合物のナチュラルピッチとの比が約０．２〜
１．３となるような量の光学活性成分Ｄ、からなるネマ
ティック液晶混合物を含む液晶ディスプレイであって、成分Ａ が下記式ＩＡで表わされる少なくとも１種の化合
物を含有し、かつ成分Ｂが下記式ＩＢで表わされる少な
くとも１種の化合物を含有することを特徴とする、前記
液晶ディスプレイ： 【化１】 各式中、 Ｒa は炭素原子１〜１２個を有するアルキル基であり、
この基中に存在する１個のＣＨ2 基または隣接していな
い２個のＣＨ2 基はまた、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−により置き換えら
れていてもよく、 ＬはＨまたはＦであり、 ｒは０または１であり、そしてＲb およびＲc はそれぞ
れ相互に独立して、炭素原子２〜７個を有するアルケニ
ル基である。 - 【請求項２】成分Ａが下記式ＩＩおよび（または）式Ｉ
ＩＩで表わされる化合物をさらに含有することを特徴と
する、請求項１に記載のディスプレイ： 【化２】 各式中、 Ｒは炭素原子１〜１２個を有するアルキル基であり、こ
の基中に存在する１個のＣＨ2 基または隣接していない
２個のＣＨ2 基はまた、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−により置き換えられ
ていてもよく、特に炭素原子２〜７個を有するトランス
−アルケニル基であり、 【化３】 Ｌ1-6 はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦであり、 Ｚ1 は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合であ
り、 Ｚ2 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−また
は単結合であり、 Ｑは−ＣＦ2 −、−ＣＨＦ−、−ＯＣＦ2 −、−ＯＣＨ
Ｆ−または単結合であり、 ＹはＦまたはＣｌであり、 ａは１または２であり、そしてｂは０または１である。 - 【請求項３】成分Ａが下記式ＩＩａ〜ＩＩｄで表わされ
る少なくとも１種の化合物を含有することを特徴とす
る、請求項１または２に記載のディスプレイ： 【化４】 各式中、Ｒ、Ｌ1 、Ｌ2 およびＬ5 は上記定義のとおり
である。 - 【請求項４】成分Ｂが下記式ＩＶ１〜ＩＶ２４で表わさ
れる１種または２種以上の化合物を含有することを特徴
とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載のディスプ
レイ： 【化５】 【化６】 【化７】 各式中、 Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ相互に独立して、Ｒについて
定義されているとおりである。 - 【請求項５】成分Ｂが下記式で表わされる１種または２
種以上の化合物を含有することを特徴とする、請求項１
〜４の少なくとも１項に記載のディスプレイ： 【化８】 各式中、 Ｒe はＲb について定義されているとおりであり、そし
てＲelは炭素原子１〜４個を有する直鎖状アルキル基で
ある。 - 【請求項６】成分Ｃが下記Ｖ〜ＩＸからなる群から選択
される１種または２種以上の化合物を含有することを特
徴とする、請求項１〜５の少なくとも１項に記載のディ
スプレイ： 【化９】 【化１０】 各式中、Ｒ1 およびＲ2はＲについて定義されていると
おりであり、そしてｂは０または１である。 - 【請求項７】成分Ｂが下記Ｘａ〜ＸＩＩＩａからなる群
から選択される１種または２種以上の化合物を含有する
ことを特徴とする、請求項１〜６の少なくとも１項に記
載のディスプレイ： 【化１１】 各式中、ＡｌｋｙｌおよびＡｌｋｏｘｙは炭素原子１〜
７個を有する直鎖状のアルキル基またはアルコキシ基で
ある。 - 【請求項８】成分Ａが下記式Ｔ３で表わされる１種また
は２種以上の化合物を含有することを特徴とする、請求
項１〜７の少なくとも１項に記載のディスプレイ： 【化１２】 式中、Ｒ7 は下記の基であり： 【化１３】 ｘは１〜１５の整数であり、 Ｌ1 、Ｌ2 、Ｌ5 および Ｌ6 はそれぞれ相互に独立し
て、ＨまたはＦであり、そしてＸ´はＦ、ＣｌまたはＯ
ＣＦ3である。 - 【請求項９】請求項１〜８の いずれか１項に記載の組成
を有する液晶混合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19707956A DE19707956A1 (de) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | TN- und STN-Flüssigkristallanzeige |
| DE19707956.3 | 1997-02-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10245560A true JPH10245560A (ja) | 1998-09-14 |
| JP4332235B2 JP4332235B2 (ja) | 2009-09-16 |
Family
ID=7821716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06203098A Expired - Lifetime JP4332235B2 (ja) | 1997-02-27 | 1998-02-27 | Ｔｎおよびｓｔｎ液晶ディスプレイ |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6056894A (ja) |
| JP (1) | JP4332235B2 (ja) |
| KR (1) | KR100553789B1 (ja) |
| CN (1) | CN1205500C (ja) |
| DE (1) | DE19707956A1 (ja) |
| GB (1) | GB2322631B (ja) |
| TW (1) | TW505687B (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10245558A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-09-14 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JPH10245559A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-09-14 | Merck Patent Gmbh | 電気光学液晶ディスプレイ |
| JP2000154383A (ja) * | 1998-11-19 | 2000-06-06 | Merck Patent Gmbh | ス―パ―ツィストネマティック液晶ディスプレイ |
| US6599589B1 (en) | 1999-09-30 | 2003-07-29 | Minolta Co., Ltd. | Liquid crystal composition and liquid crystal light display element using the same |
| JP2003525474A (ja) * | 2000-02-28 | 2003-08-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 超ねじれネマティック液晶ディスプレイ、液晶組成物および化合物 |
| JP2005154725A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-06-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物及びｓｔｎ型液晶素子 |
| WO2011158820A1 (ja) * | 2010-06-16 | 2011-12-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US8535562B2 (en) | 2009-11-17 | 2013-09-17 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US8867002B2 (en) | 2012-02-03 | 2014-10-21 | Jnc Corporation | Polymer composition having photoalignable group, liquid crystal alignment film formed of the polymer composition, and liquid crystal display device having phase difference plate formed of the liquid crystal alignment film |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59608275D1 (de) * | 1995-08-01 | 2002-01-03 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| DE19733199A1 (de) | 1997-08-01 | 1999-02-04 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallzusammensetzung |
| DE19848098A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-06-17 | Merck Patent Gmbh | STN-Flüssigkristallanzeige |
| JP4989815B2 (ja) * | 1998-09-12 | 2012-08-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体およびこれを含有する液晶ディスプレイ |
| EP1310541B1 (en) * | 1998-11-19 | 2008-05-14 | MERCK PATENT GmbH | Supertwisted nematic liquid crystal displays |
| DE19955940A1 (de) * | 1998-11-28 | 2000-05-31 | Merck Patent Gmbh | TN- und HTN-Flüssigkristallanzeige |
| KR100679790B1 (ko) * | 1999-02-17 | 2007-02-07 | 메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베쉬랭크터 하프퉁 | 활성 매트릭스 적용을 위한 네마틱 액정 조성물 및 반사성 액정 디스플레이 |
| US6929832B2 (en) * | 1999-03-03 | 2005-08-16 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium, and electro-optical display containing the liquid-crystal medium |
| DE10018598A1 (de) * | 1999-04-30 | 2000-11-02 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| DE10020059A1 (de) * | 1999-05-04 | 2001-01-11 | Merck Patent Gmbh | STN-Flüssigkristallanzeige |
| DE10046754A1 (de) * | 2000-09-21 | 2002-04-11 | Merck Patent Gmbh | TN-und STN-Flüssigkristallanzeigen |
| US6784955B2 (en) * | 2001-10-01 | 2004-08-31 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Optically optimized permanently bistable twisted nematic liquid crystal displays |
| GB0225662D0 (en) * | 2001-11-16 | 2002-12-11 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
| TWI273130B (en) * | 2002-10-09 | 2007-02-11 | Dainippon Ink & Chemicals | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| DE102004062962B4 (de) * | 2004-01-19 | 2014-06-18 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und ihre Verwendung in einerFlüssigkristallanzeige mit hoher Verdrillung |
| US20160264866A1 (en) * | 2015-03-10 | 2016-09-15 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
| CN113801662A (zh) * | 2020-06-16 | 2021-12-17 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一种向列相液晶组合物、液晶显示元件及液晶显示器 |
| CN113234454B (zh) * | 2021-05-27 | 2023-04-25 | 重庆汉朗精工科技有限公司 | 一种液晶组合物及其应用 |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02232622A (ja) * | 1988-12-23 | 1990-09-14 | Merck Patent Gmbh | スーパーツイスト液晶表示体および液晶混合物 |
| EP0393442A2 (de) * | 1989-04-19 | 1990-10-24 | MERCK PATENT GmbH | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| JPH03504139A (ja) * | 1988-10-20 | 1991-09-12 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | スーパーツイスト液晶表示体 |
| JPH04283291A (ja) * | 1990-10-13 | 1992-10-08 | Merck Patent Gmbh | スーパーツイスト液晶ディスプレー |
| JPH0570777A (ja) * | 1990-12-07 | 1993-03-23 | Merck Patent Gmbh | スーパーツイスト液晶デイスプレー |
| JPH05508240A (ja) * | 1991-04-12 | 1993-11-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 超ねじれ液晶ディスプレイ |
| JPH06306361A (ja) * | 1993-04-09 | 1994-11-01 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JPH06322369A (ja) * | 1990-06-08 | 1994-11-22 | Merck Patent Gmbh | スーパーツイスト液晶ディスプレー |
| JPH07209624A (ja) * | 1993-11-25 | 1995-08-11 | Merck Patent Gmbh | 高多重スーパーツイスト液晶ディスプレイ |
| JPH07509025A (ja) * | 1993-05-10 | 1995-10-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ベンゼン誘導体および液晶媒体 |
| JP2001500894A (ja) * | 1996-09-27 | 2001-01-23 | チッソ株式会社 | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物、及びこれを用いた液晶組成物 |
| JP4003091B2 (ja) * | 1996-09-03 | 2007-11-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5373374A (en) * | 1992-09-21 | 1994-12-13 | Xerox Corporation | System for positioning multiple filters in a color raster input scanner |
| JP3579698B2 (ja) * | 1994-09-06 | 2004-10-20 | チッソ株式会社 | 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 |
| US5993691A (en) * | 1995-02-03 | 1999-11-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit | Electro-optical liquid crystal display |
| WO1996034071A1 (fr) * | 1995-04-25 | 1996-10-31 | Chisso Corporation | Composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
| JP3601190B2 (ja) * | 1995-06-05 | 2004-12-15 | チッソ株式会社 | アルケニルシクロヘキサン誘導体および液晶組成物 |
| JP3568320B2 (ja) * | 1996-05-08 | 2004-09-22 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP3537265B2 (ja) * | 1996-05-08 | 2004-06-14 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP3904094B2 (ja) * | 1996-08-06 | 2007-04-11 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| DE19750957A1 (de) * | 1996-11-30 | 1998-06-04 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| DE19651885B4 (de) * | 1996-12-13 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung in einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige |
| DE19709890A1 (de) * | 1997-03-11 | 1998-09-17 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
-
1997
- 1997-02-27 DE DE19707956A patent/DE19707956A1/de not_active Ceased
-
1998
- 1998-02-24 TW TW087102655A patent/TW505687B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-02-26 CN CNB981053394A patent/CN1205500C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-26 US US09/030,921 patent/US6056894A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-26 GB GB9804136A patent/GB2322631B/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-26 KR KR1019980006109A patent/KR100553789B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-02-27 JP JP06203098A patent/JP4332235B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03504139A (ja) * | 1988-10-20 | 1991-09-12 | メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | スーパーツイスト液晶表示体 |
| JPH02232622A (ja) * | 1988-12-23 | 1990-09-14 | Merck Patent Gmbh | スーパーツイスト液晶表示体および液晶混合物 |
| EP0393442A2 (de) * | 1989-04-19 | 1990-10-24 | MERCK PATENT GmbH | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| JPH06322369A (ja) * | 1990-06-08 | 1994-11-22 | Merck Patent Gmbh | スーパーツイスト液晶ディスプレー |
| JPH04283291A (ja) * | 1990-10-13 | 1992-10-08 | Merck Patent Gmbh | スーパーツイスト液晶ディスプレー |
| JPH0570777A (ja) * | 1990-12-07 | 1993-03-23 | Merck Patent Gmbh | スーパーツイスト液晶デイスプレー |
| JPH05508240A (ja) * | 1991-04-12 | 1993-11-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 超ねじれ液晶ディスプレイ |
| JPH06306361A (ja) * | 1993-04-09 | 1994-11-01 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JPH07509025A (ja) * | 1993-05-10 | 1995-10-05 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ベンゼン誘導体および液晶媒体 |
| JPH07209624A (ja) * | 1993-11-25 | 1995-08-11 | Merck Patent Gmbh | 高多重スーパーツイスト液晶ディスプレイ |
| JP4003091B2 (ja) * | 1996-09-03 | 2007-11-07 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2001500894A (ja) * | 1996-09-27 | 2001-01-23 | チッソ株式会社 | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物、及びこれを用いた液晶組成物 |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10245558A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-09-14 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JPH10245559A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-09-14 | Merck Patent Gmbh | 電気光学液晶ディスプレイ |
| JP2000154383A (ja) * | 1998-11-19 | 2000-06-06 | Merck Patent Gmbh | ス―パ―ツィストネマティック液晶ディスプレイ |
| US6599589B1 (en) | 1999-09-30 | 2003-07-29 | Minolta Co., Ltd. | Liquid crystal composition and liquid crystal light display element using the same |
| JP2003525474A (ja) * | 2000-02-28 | 2003-08-26 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 超ねじれネマティック液晶ディスプレイ、液晶組成物および化合物 |
| JP4514508B2 (ja) * | 2003-10-29 | 2010-07-28 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 液晶組成物及びｓｔｎ型液晶素子 |
| JP2005154725A (ja) * | 2003-10-29 | 2005-06-16 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物及びｓｔｎ型液晶素子 |
| US8535562B2 (en) | 2009-11-17 | 2013-09-17 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| KR20170113695A (ko) | 2009-11-17 | 2017-10-12 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
| WO2011158820A1 (ja) * | 2010-06-16 | 2011-12-22 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5729384B2 (ja) * | 2010-06-16 | 2015-06-03 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US9062250B2 (en) | 2010-06-16 | 2015-06-23 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US8867002B2 (en) | 2012-02-03 | 2014-10-21 | Jnc Corporation | Polymer composition having photoalignable group, liquid crystal alignment film formed of the polymer composition, and liquid crystal display device having phase difference plate formed of the liquid crystal alignment film |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1192464A (zh) | 1998-09-09 |
| GB2322631A (en) | 1998-09-02 |
| GB2322631B (en) | 2001-02-21 |
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| US6056894A (en) | 2000-05-02 |
| CN1205500C (zh) | 2005-06-08 |
| DE19707956A1 (de) | 1998-09-03 |
| JP4332235B2 (ja) | 2009-09-16 |
| GB9804136D0 (en) | 1998-04-22 |
| KR19980071749A (ko) | 1998-10-26 |
| KR100553789B1 (ko) | 2006-04-28 |
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