JP2003089789A - Tnおよびstn液晶ディスプレイ - Google Patents

Tnおよびstn液晶ディスプレイ

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JP2003089789A JP2002188867A JP2002188867A JP2003089789A JP 2003089789 A JP2003089789 A JP 2003089789A JP 2002188867 A JP2002188867 A JP 2002188867A JP 2002188867 A JP2002188867 A JP 2002188867A JP 2003089789 A JP2003089789 A JP 2003089789A
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Juliane Suermann
ジュリアン・シャーマン
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Merck Patent GmbH
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Abstract

(57)【要約】 【課題】従来技術の欠点を有しないか、または有してい
ても比較的低い程度のみであり、同時に特に、低い温度
において短い応答時間、および/または良好な急峻度お
よび動作電圧の改善された温度依存性および/またはコ
ントラストの良好な角度依存性を有する、TNおよびS
TNディスプレイを提供する。 【解決手段】本発明は、TNおよびSTN液晶ディスプ
レイ並びに、ここで用いられる新規なネマティック液晶
混合物において、これらが、式I 【化1】 で表される1種または2種以上の化合物および式II 【化2】 で表される少なくとも1種の化合物および式III 【化3】 式中、R、R、R、R、L、LおよびX
は、請求項1において定義した通りである、で表される
少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする液晶混
合物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、極めて短い応答時
間並びに良好な急峻度および角度依存性を有するねじれ
ネマティック(TN)および超ねじれネマティック(S
TN)液晶ディスプレイおよびここで用いられる新規な
ネマティック液晶混合物に関する。
【0002】
【従来の技術】TNディスプレイは、例えば、M. Schad
tおよびW. Helfrich, Appl. Phys. Lett., 18, 127 (19
71)から知られている。STNディスプレイは、例え
ば、EP 0131 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 0 098 070
A2; M. SchadtおよびF. Leenhouts, 17th Freiburg Con
gress on Liquid Crystals (8.-10.04.87); K. Kawasak
iet al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadtおよび
F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh e
t al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 2
6, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et a
l., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.A. v
an SprangおよびH.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62
(5), 1734 (1987); T.J. SchefferおよびJ. Nehring, A
ppl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadtお
よびF. Leenhouts, Appl. Phys. Lett.50 (5), 236 (19
87)およびE.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Lett
ers Vol. 4 (1), 1〜8頁(1986)から知られている。
【0003】STNという用語は、ここでは、160°
〜360°の値のねじれ角を有するすべての相対的に高
度にねじれたディスプレイ素子、例えばWaters et al.
(C.M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New Yo
rk) (1985) (3rd Intern. Display Conference, 日本国
神戸))によるディスプレイ素子、STN−LCD(DE-A
35 03 259)、SBE−LCD(T. J. SchefferおよびJ.
Nehring, Appl. Phys.Lett. 45 (1984) 1021)、OMI
−LCD(M. SchadtおよびF. Leenhouts, Appl. Phys.
Lett. 50 (1987), 236)、DST−LCD(EP-A 0 246 8
42)またはBW−STN−LCD(K. Kawasaki et al.,
SID 87 Digest 391 (20.6))によるディスプレイ素子を
包含する。
【0004】STNディスプレイは、標準的なTNディ
スプレイと比較して、電気光学的特性曲線の顕著に良好
な急峻度により、並びに、中程度および比較的高いマル
チプレックス比、例えば32〜64またはこれ以上にお
いて、良好なコントラスト値により区別される。他方、
TNディスプレイにおけるコントラストは、一般的に、
一層良好な暗黒値故に一層高く、コントラストの角度依
存性は、例えば16未満の低いマルチプレックス比を有
するSTNディスプレイよりも低い。
【0005】特に興味深いのは、特にまた比較的低い温
度において極めて短い応答時間を有するTNおよびST
Nディスプレイである。短い応答時間を達成するため
に、液晶混合物の回転粘度は、現在までは、ほとんど比
較的高い蒸気圧を有するモノトロピック性添加剤を用い
て最適化されていた。しかし、達成された応答時間は、
すべての用途について適切なものではなかった。
【0006】本発明のディスプレイにおいて急峻な電気
光学的特性曲線を達成するために、液晶混合物は、弾性
係数の間の比率K33/K11についての比較的大きい
値およびΔε/ε(式中、Δεは、誘電異方性であ
り、εは、長さ方向の分子軸に垂直な誘電定数であ
る)についての比較的小さい値を有しなければならな
い。
【0007】コントラストおよび応答時間の最適化に加
えて、さらに重要な要求が、このタイプの混合物につい
てなされる: 1.広いd/pウインドウ 2.高い長期間の化学的安定性 3.高い電気抵抗 4.しきい値電圧の低い周波数および温度依存性。
【0008】達成されたパラメーターの組み合わせは、
特に、高マルチプレックスSTNディスプレイ(約1/
128より大きいかまたはこれに等しいマルチプレック
ス比を有する)だけでなく、また中および低マルチプレ
ックスSTNディスプレイ(それぞれ約1/64および
1/16の程度のマルチプレックス比を有する)および
TNディスプレイについては、適性化にはほど遠い。こ
れは、種々の要求が、材料パラメーターにより逆の方向
で影響されるという事実に部分的に起因する。
【0009】従って、前述の要求を満たす極めて短い応
答時間、同時に大きい動作温度範囲、高い特性曲線急峻
度、コントラストの良好な角度依存性および低いしきい
値電圧を有する、TNおよびSTNディスプレイ、特に
中および低マルチプレックスSTNディスプレイについ
ての大きい要求が継続している。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述の欠点
を有しないか、または有していても比較的低い程度のみ
であり、同時に特に、低い温度において短い応答時間、
および/または良好な急峻度および動作電圧の改善され
た温度依存性および/またはコントラストの良好な角度
依存性を有する、TNおよびSTNディスプレイを提供
する目的を有する。
【0011】
【課題を解決するための手段】ここで、この目的は、式
【化9】 式中、Rは、Hまたは1〜12個の炭素原子を有する
アルキル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの
隣接していないCH基は、O原子が互いに直接結合し
ないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O
CO−または−COO−により置換されていることがで
き、およびLは、HまたはFである、で表される1種
または2種以上の化合物および式II
【0012】
【化10】 式中、RおよびRは、互いに独立して、H、ハロゲ
ン、−CN、−NCS、−SF または1〜12個の炭
素原子を有するアルキル基であり、ここで、さらに、1
つまたは2つの隣接していないCH基は、O原子が互
いに直接結合しないように、−O−、−CH=CH−、
−CO−、−OCO−または−COO−により置換され
ていることができ、および/またはここで、さらに、1
つまたは2つ以上のH原子は、ハロゲンおよび/または
−CNにより置換されていることができる、で表される
少なくとも1種の化合物および式III
【0013】
【化11】 式中、Lは、HまたはFであり、Xは、−F、−C
l、−OCF、−OCHF、−OCHFCFまた
は−OCFCHFCFであり、およびRは、R
について示した意味の1つを有する、で表される少なく
とも1種の化合物を含むネマティック液晶混合物を用い
た場合に達成することができることが見出された。
【0014】式I、IIおよびIIIで表される化合物
を、本発明のTNおよびSTNディスプレイ用の混合物
に用いると、 ・誘電定数の低い周波数依存性、 ・駆動電圧およびしきい値電圧の低い温度依存性、 ・特に低い温度における迅速な応答時間、および ・コントラストの良好な角度依存性 がもたらされる。
【0015】本発明の混合物中の前述の化合物により、
特に、特に低温におけるTNおよびSTN混合物の応答
時間が顕著に短縮され、同時に、とりわけ−20〜+2
0℃の温度において、急峻度が増大し、しきい値電圧の
温度依存性が低下する。
【0016】本発明の混合物は、さらに、以下の利点に
より区別される: −これらは、低い粘度を有する、 −これらは、低いしきい値電圧および駆動電圧を有す
る、および −これらは、低い温度においてLCディスプレイにおけ
る長い貯蔵寿命をもたらす。
【0017】従って、本発明は、 −フレームと共にセルを形成する2枚の外板、 −セル中に配置された、正の誘電異方性を有するネマテ
ィック液晶混合物、 −外板の内側上に配向膜を有する電極層、 −0度〜30度の、外板の表面における分子の長軸と外
板との間のティルト角、および −22.5°〜600°の値の、配向膜から配向膜まで
のセルにおける液晶混合物のねじれ角、
【0018】−以下のネマティック液晶混合物 a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または
2種以上の化合物からなる液晶成分A15〜80重量
%; b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種また
は2種以上の化合物からなる液晶成分B20〜85重量
%; c)−1.5より小さい誘電異方性を有する1種または
2種以上の化合物からなる液晶成分D0〜20重量%、
および d)所望により、層の厚さ(外板間の距離)とキラルな
ネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの間の比
率が、約0.2〜1.3であるような量の光学的に活性
成分Cを有する液晶ディスプレイであって、
【0019】成分Aが、式I
【化12】 式中、Rは、Hまたは1〜12個の炭素原子を有する
アルキル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの
隣接していないCH基は、O原子が互いに直接結合し
ないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O
CO−または−COO−により置換されていることがで
き、およびLは、HまたはFである、で表される少な
くとも1種の化合物および式II
【0020】
【化13】 式中、RおよびRは、互いに独立して、H、ハロゲ
ン、−CN、−NCS、−SF または1〜12個の炭
素原子を有するアルキル基であり、ここで、さらに、1
つまたは2つの隣接していないCH基は、O原子が互
いに直接結合しないように、−O−、−CH=CH−、
−CO−、−OCO−または−COO−により置換され
ていることができ、および/またはここで、さらに、1
つまたは2つ以上のH原子は、ハロゲンおよび/または
−CNにより置換されていることができる、で表される
少なくとも1種の化合物および式III
【0021】
【化14】 式中、Lは、HまたはFであり、Xは、−F、−C
l、−OCF、−OCHF、−OCHFCFまた
は−OCFCHFCFであり、およびRは、R
について示した意味の1つを有する、で表される少なく
とも1種の化合物を含むことを特徴とする、液晶ディス
プレイに関する。
【0022】本発明はまた、TNおよびSTNディスプ
レイ、特に中および低マルチプレックスSTNディスプ
レイにおいて用いるための、対応する液晶混合物に関す
る。好ましいのは、式I、IIおよび/またはIII
(式中、R、R、Rおよび/またはRは、互い
に独立して、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、
アルコキシ、アルケニルおよび/またはアルケニルオキ
シ基である)の各々で表される1種または2種以上の化
合物を含む液晶混合物である。
【0023】特に好ましいのは、式I、IIおよび/ま
たはIII(式中、R、R、R および/またはR
は、1〜8個の炭素原子を有する直鎖状アルキルであ
り、および/またはL、Lおよび/またはXは、F
である)の各々で表される1種または2種以上の化合物
を含む液晶混合物である。本発明の液晶混合物における
式I、IIおよびIIIで表される化合物を用いると、
回転粘度の低い値並びに、特に低い温度において、高い
急峻度および迅速な応答時間を有するTNおよびSTN
ディスプレイがもたらされる。
【0024】式Iで表されるピリミジン誘導体は、原則
的に、EP 0 390 329 A1から知られている。式IIで表
されるトラン誘導体は、EP 0 598 354 A1に記載されて
いる。さらに、このタイプのトラン誘導体を含む液晶混
合物は、WO 01/12751 A1、DE199 14 373 A1およびDE 19
8 44 321 A1中に開示されている。式IIIで表される
化合物の液晶混合物中での使用は、また、例えばDE 197
20 295 A1およびDE 100 00 870 A1中に開示されてい
る。
【0025】式I、IIおよびIIIで表される化合物
に加えて、本発明の混合物は、好ましくは、式IV
【化15】 式中、Rは、2〜12個の炭素原子を有するアルケニ
ル基であり、ここで、さらに、1個または2個以上のH
原子は、ハロゲンおよび/または−CNにより置換され
ていることができ、Rは、H、ハロゲン、−CN、−
NCS、−SFまたは1〜12個の炭素原子を有する
アルキル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの
隣接していないCH基は、O原子が互いに直接結合し
ないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O
CO−または−COO−により置換されていることがで
き、および/またはここで、さらに、1つまたは2つ以
上のH原子は、ハロゲンおよび/または−CNにより置
換されていることができ、およびaは、0または1であ
る、で表される1種または2種以上のアルケニル化合物
を含む。
【0026】式IVで表される特に好ましい化合物は、
式IVa〜IVg
【化16】 式中、R6aおよびR7aは、各々、互いに独立して、
H、CH、Cまたはn−Cであり、al
kylは、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基であ
る、から選択されている。
【0027】特に好ましいのは、式IVeおよびIVf
で表される化合物、特に式中で、R 6aがHまたはCH
であるものである。本発明の液晶混合物において式I
Vで表される化合物を用いると、回転粘度の特に低い値
並びに、特に低い温度において、高い急峻度および迅速
な応答時間を有するTNおよびSTNディスプレイがも
たらされる。
【0028】式IVで表される誘電的に中性のアルケニ
ル化合物に加えて、本発明の混合物は、好ましくは、式
IV
【化17】 式中、Rは、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル
基であり、Qは、CF、OCF、CFH、OCFH
または単結合であり、Yは、FまたはClであり、およ
びLおよびLは、各々、互いに独立して、Hまたは
Fである、で表される1種または2種以上の誘電的に正
のアルケニル化合物を含む。
【0029】式IVで表される特に好ましい化合物
は、Lおよび/またはLがFであり、Q−YがFま
たはOCFであるものである。好ましいのは、さら
に、Rが、2〜7個、特に2、3または4個の炭素原
子を有する1E−アルケニルまたは3E−アルケニルで
ある、式IVで表される化合物である。+1.5より
大きい誘電異方性を有する、式IVで表される極性化
合物は、前に定義した成分Aに割り当てられるべきもの
である。
【0030】成分Aは、好ましくは、以下の式:
【化18】
【0031】
【化19】 式中、Rは、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、
アルコキシまたはアルケニル基であり、ここで、さら
に、1つまたは2つの隣接していないCH基は、O原
子が互いに直接結合しないように、−O−、−CH=C
H−、−CO−、−OCO−または−COO−により置
換されていることができ、およびL〜Lは、各々、
互いに独立して、HまたはFである、で表される1種ま
たは2種以上のシアノ化合物を含む。
【0032】これらの化合物におけるRは、特に好まし
くは、1〜8個の炭素原子を有するアルキルまたはアル
コキシあるいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル
である。特に好ましいのは、式Vbおよび/またはV
c、さらにVfで表される1種または2種以上の化合
物、特にLおよび/またはLがFであるものを含む
混合物である。
【0033】特に好ましいのは、以下の式:
【化20】 式中、alkylは、1〜8個の炭素原子を有するアル
キル基であり、Lは、HまたはF、好ましくはHであ
る、で表される化合物である。
【0034】特定の態様において、成分Aは、好ましく
は、以下の式:
【化21】
【0035】
【化22】
【0036】
【化23】 で表される1種または2種以上の3,4,5−トリフル
オロフェニル化合物および随意に以下の式:
【0037】
【化24】
【0038】
【化25】
【0039】
【化26】 式中、Rは、前に定義した通りであり、LおよびL
は、各々、互いに独立して、HまたはFである、で表さ
れる極性末端基を含む1種または2種以上の化合物を含
む。これらの化合物におけるRは、特に好ましくは、1
〜8個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシあ
るいは2〜7個の炭素原子を有するアルケニルである。
【0040】特に好ましいのは、式VIIa、VII
b、VIIc、VIImおよびVIIjで表される化合
物、特に式VIIa、VIImおよびVIIjで表され
る化合物である。極めて特に好ましいのは、LがFで
あり、Rが、2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、
特にエテニルまたは1E−プロペニルである、式VII
dで表される化合物である。
【0041】好ましい液晶混合物は、1種または2種以
上の成分Aの化合物を、好ましくは15%〜80%、特
に好ましくは20%〜70%の割合で含む。これらの化
合物は、誘電異方性Δε≧+3、特にΔε≧+8、特に
好ましくはΔε≧+12を有する。好ましい液晶混合物
は、1種または2種以上の成分Bの化合物を、好ましく
は20〜85%、特に好ましくは30〜75%の割合で
含む。群Bからの化合物、特にアルケニル基を含むもの
は、特に、回転粘度γについてのこれらの低い値によ
り、特長づけられる。
【0042】式IIで表される1種または2種以上の化
合物に加えて、成分Bは、好ましくは、以下の式:
【化27】
【化28】 で表される二環式化合物からなる群から選択された1種
または2種以上の化合物および/または以下の式:
【0043】
【化29】
【0044】
【化30】 で表される三環式化合物からなる群から選択された1種
または2種以上の化合物および/または以下の式:
【0045】
【化31】 式中、RおよびRは、各々、互いに独立して、1〜
12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシまたは
アルケニル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つ
の隣接していないCH基は、O原子が互いに直接結合
しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−
OCO−または−COO−により置換されていることが
でき、およびLは、HまたはFである、で表される四環
式化合物からなる群から選択された1種または2種以上
の化合物を含む。
【0046】VIII10〜VIII19およびVII
I23〜VIII32における1,4−フェニレン基
は、各々、互いに独立して、また、フッ素により一置換
または多置換されていることができる。特に好ましいの
は、式VIII27〜VIII33で表される化合物で
あり、ここで、Rは、アルキルであり、Rは、アル
キルまたはアルコキシ、特にアルコキシである(各々の
場合において、1〜7個の炭素原子を有する)。さら
に、好ましいのは、LがFであるときの、式IV25お
よびIV31で表される化合物である。極めて特に好ま
しいのは、式VIII2、VIII27およびVIII
32で表される化合物である。
【0047】液晶混合物は、随意に、層の厚さ(外板間
の距離)とキラルなネマティック液晶混合物のナチュラ
ルピッチとの間の比率が、0.2より大きくなる量の光
学的に活性な成分Cを含む。成分について、いくつかが
市場で入手できる、多数のキラルなドーパント、例えば
ノナン酸コレステリル、Merck KGaA, Darmstadtからの
S−811およびCB15(BDH, Poole, UK)が、当業者
に有用である。ドーパントの選択は、それ自体臨界的に
重要ではない。成分Cの化合物の比率は、好ましくは、
0〜10%、特に0〜5%、特に好ましくは0〜3%で
ある。
【0048】式I、IIおよびIIIで表される化合物
に加えて、本発明の混合物は、好ましくは、1種または
2種以上の液晶トラン化合物を含む。トラン化合物の高
い複屈折Δnのために、一層小さい層の厚さを用いるこ
とができ、これにより、応答時間が顕著に短縮される。
トラン化合物は、好ましくは、式Ta〜Th:
【0049】
【化32】
【化33】 式中、RおよびRは、前に定義した通りであり、Z
は、−CO−O−、−CHCH−または単結合で
あり、およびL〜Lは、各々、互いに独立して、H
またはFである、からなる群から選択される。
【0050】特に好ましいのは、式TaおよびTbで表
される化合物、特にRが、1〜12個の炭素原子を有
するアルコキシ基であるものである。式Teで表される
特に好ましい化合物は、基L〜Lの1つ、2つまた
は3つがFであり、他のものがHであり、ここで、L
およびLまたはLおよびLまたはLおよびL
が、同時にはFではないものである。
【0051】TaおよびTbを含む群からの化合物の割
合は、好ましくは、5〜50%、特に10〜40%であ
る。式Ta〜Thで表される化合物の割合は、好ましく
は2〜55%、特に5〜35%である。
【0052】本発明の混合物はまた、随意に、−2より
小さい誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物
成分D)を20%まで含むことができる。混合物が
分Dの化合物を含む場合には、これらは、好ましくは、
構造単位2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンを含
む1種または2種以上の化合物、例えばDE-A 38 07 80
1、38 07 861、38 07 863、38 07 864または38 07 908
による化合物である。特に好ましいのは、国際特許出願
PCT/DE88/00133によるこの構造単位を含むトランであ
る。
【0053】成分Dの他の知られている化合物は、例え
ば、DE-A 32 31 707またはDE-A 3407 013による、構造
単位
【化34】 を含む2,3−ジシアノヒドロキノンの誘導体またはシ
クロヘキサン誘導体である。本発明の液晶ディスプレイ
は、好ましくは、成分Dの化合物を含まない。
【0054】本明細書中に示す基または置換基、特に
R、R、R、R、R、R、Rおよび/また
はRにおけるアルキルの意味の場合において、アルキ
ル基は、直鎖状または分枝状であることができる。これ
は、好ましくは、1、2、3、4、5、6、7または8
個の炭素原子を有する。これは、好ましくは直鎖状であ
り、従って、特に、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルまたはオクチルであ
る。
【0055】本明細書中に示す基または置換基、特に
R、R、R、R、R、R、Rおよび/また
はRにおけるアルコキシの意味の場合において、アル
コキシ基は、直鎖状または分枝状であることができる。
これは、好ましくは直鎖状であり、1、2、3、4、
5、6、7または8個の炭素原子を有し、従って、特
に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
トキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたはオクトキシであ
る。
【0056】本明細書中に示す基または置換基、特に
R、R、R、R、R、R、Rおよび/また
はRにおけるアルケニルの意味の場合において、アル
ケニル基は、直鎖状または分枝状であることができる。
これは、好ましくは直鎖状であり、2、3、4、5、
6、7または8個の炭素原子を有する。特に好ましいア
ルケニル基は、C〜C−1E−アルケニル、C
−3E−アルケニル、C〜C−4−アルケニ
ル、C〜C−5−アルケニルおよびC〜C−6
−アルケニル、特にC〜C−1E−アルケニル、C
〜C−3E−アルケニルおよびC〜C−4−ア
ルケニルである。好ましいアルケニル基の例は、ビニ
ル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテ
ニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテ
ニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘ
プテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−
ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−
ヘプテニル等である。5個までの炭素原子を有する基
が、一般的に好ましい。
【0057】本明細書中に示す基または置換基、特に
R、R、R、R、R、R、Rおよび/また
はRにおけるアルケニルオキシの意味の場合におい
て、アルケニルオキシ基は、直鎖状または分枝状である
ことができる。これは、好ましくは直鎖状であり、2、
3、4、5、6、7または8個の炭素原子を有する。従
って、これは、特に、ビニルオキシ、プロプ−1−また
は−2−エニルオキシ、ブト−1−、−2−または−3
−エニルオキシ、ペント−1−、−2−、−3−または
−4−エニルオキシ、ヘクス−1−、−2−、−3−、
−4−または−5−エニルオキシ、ヘプト−1−、−2
−、−3−、−4−、−5−または−6−エニルオキシ
あるいはオクト−1−、−2−、−3−、−4−、−5
−、−6−または−7−エニルオキシである。
【0058】式I、II、III、IV、V、VI、V
II、VIIIおよびT並びにこれらの従属式で表され
る個別の化合物およびまた、本発明のTNおよびSTN
ディスプレイにおいて用いることができる他の化合物
は、知られているか、または既知の化合物と同様に製造
することができる。
【0059】特に好ましい態様において、混合物は、以
下のものを含む。 −1種、2種または3種の式Iで表される化合物、特
に、Rが、1〜7個の炭素原子を有するアルキル基で
あり、Lが、Fであるもの、 −2〜50%、特に5〜30%、特に好ましくは5〜2
0%の、1種または2種以上の式Iで表される化合物、 −1種、2種または3種の式IIで表される化合物、特
にRおよびRが、1〜7個の炭素原子を有するアル
キル基であるもの、 −2〜50%、特に3〜30%の、1種または2種以上
の式IIで表される化合物、
【0060】−1種、2種または3種の式IIIで表さ
れる化合物、特にRが、1〜7個の炭素原子を有する
アルキル基であり、Xおよび/またはLが、Fである
もの、−2〜50%、特に3〜20%の、1種または2
種以上の式IIIで表される化合物、 −5〜60%、特に12〜50%の、式IVおよび/ま
たはIVで表される1種または2種以上のアルケニル
化合物、 −少なくとも1種の式IVeおよび/またはIVfで表
される化合物、
【0061】−5〜50%、特に8〜40%の、式Vで
表される1種または2種以上の化合物、 −1種または2種以上、特に1種または2種の、式Vb
で表される化合物、特に式Vb−1で表されるもの、 −1種または2種以上、特に1種または2種の、式Vc
で表される化合物、特に式Vc−1で表されるもの、 −5〜40%、特に10〜30%の、1種または2種以
上の式VIIで表される化合物、
【0062】−1種または2種以上、特に1種、2種ま
たは3種の、式VIIdで表される化合物、 −2〜40%、特に3〜30%の、1種または2種以上
の式VIIIで表される化合物、 −1種または2種以上、特に1種、2種または3種の、
式VIII2で表される化合物、 −1種または2種以上、特に1種、2種または3種の、
式VIII27で表される化合物、
【0063】−1種または2種以上、特に1種、2種ま
たは3種の、式VIII32で表される化合物、 −0.5〜30%、特に1〜20%の、1種または2種
以上の式Tで表される化合物、 −1種または2種以上、特に1種、2種または3種の、
式Taおよび/またはTbの各々で表される化合物、好
ましくは、Rが、1〜7個の炭素原子を有するアルコ
キシであるもの、 −20%を超える正の誘電異方性を有する、特にΔε≧
+12を有する化合物。
【0064】本発明の混合物は、特に、大きい層の厚さ
を有するTNおよびSTNディスプレイにおいて用いる
際に、極めて低い合計応答時間(ttot=ton+t
of )により特長づけされる。本発明のTNおよびS
TNセルにおいて用いられる液晶混合物は、誘電的に正
であり、Δε≧1を有する。特に好ましいのは、Δε≧
3を有する、特にΔε≧5を有する液晶混合物である。
【0065】本発明の液晶混合物は、しきい値電圧V
10/0/20について、および回転粘度γについて
好ましい値を有する。光路差についての値d・Δnが、
予め特定されている場合には、層の厚さdについての値
は、光学異方性Δnにより決定される。特に、d・Δn
についての比較的高い値において、光学異方性について
の比較的高い値を有する本発明の液晶混合物を用いるこ
とが一般的に好ましい。その理由は、dについての値
を、次に比較的小さいように選択することができ、この
結果、応答時間についての一層好ましい値が得られるか
らである。しかし、Δnについての一層小さい値を有す
る本発明の液晶混合物を含む本発明の液晶ディスプレイ
はまた、応答時間についての有利な値により特徴づけら
れる。
【0066】本発明の液晶混合物は、さらに、電気光学
的特性曲線の急峻度についての有利な値により特徴づけ
られ、特に20℃より高い温度において、高いマルチプ
レックス比で動作することができる。さらに、本発明の
液晶混合物は、電気抵抗並びにしきい値電圧の周波数依
存性についての高い安定性および好ましい値を有する。
本発明の液晶ディスプレイは、大きい作動温度範囲およ
びコントラストの良好な角度依存性を有する。
【0067】偏光板、電極ベース板および表面処理を有
する電極からの本発明の液晶ディスプレイ素子の構成
は、各々の場合においてこれに隣接する液晶分子の選択
的配向(ダイレクター)が、通常一方の電極から他方に
22.5°〜720°の値でねじれているように、この
タイプのディスプレイ素子の通常の構造に対応する。こ
こで、用語「通常の構造」は、広範囲に引用され、ま
た、TNおよびSTNセルのすべての誘導体および修
正、特にまた追加の磁石を含むマトリックスディスプレ
イ素子およびディスプレイ素子を包含する。
【0068】2枚の外板における表面ティルト角は、同
一であるかまたは異なってもよい。同一のティルト角が
好ましい。好ましいTNディスプレイは、外板の表面に
おける分子の長軸と外板との間の、0°〜7°、好まし
くは0.01°〜5°、特に0.1〜2°のプレティル
ト角を有する。STNディスプレイにおいて、プレティ
ルト角は、1°〜30°、好ましくは1°〜12°およ
び特に3°〜10°である。
【0069】セルにおけるTN混合物のねじれ角は、2
2.5°〜170°、好ましくは45°〜130°およ
び特に80°〜115°の値を有する。配向層から配向
層へのセルにおけるSTN混合物のねじれ角は、100
°〜600°、好ましくは170°〜300°および特
に180°〜270°の値を有する。
【0070】本発明において用いることができる液晶混
合物は、それ自体慣例的な方法で製造される。一般的
に、少ない方の量で用いる成分の所望の量を、主要な構
成成分を構成する成分中に、有利には高温で溶解する。
また、成分の溶液を、有機溶媒、例えばアセトン、クロ
ロホルムまたはメタノール中で混合し、完全に混合した
後に、再び溶媒を、例えば蒸留により除去することが可
能である。誘電体はまた、当業者に知られており、文献
に記載されている他の添加剤を含むことができる。例え
ば、0〜15%の多色性染料を加えることができる。
【0071】本出願および以下の例において、液晶化合
物の構造を、頭文字により示し、化学式への変換を、表
AおよびBに従って得る。すべての基C2n+1
よびC2m+1は、それぞれn個およびm個の炭素
原子を有する直鎖状アルキル基である。アルケニル基
は、トランス形態を有する。表Bにおけるコードづけ
は、自明である。表Aにおいて、基本構造についての頭
文字のみを示す。個別の場合において、基本構造につい
ての頭文字の後に、ダッシュで分離して、置換基R
、L、LおよびLについて以下の表に示すコ
ードが続く。
【0072】
【表1】
【0073】TNおよびSTNディスプレイは、好まし
くは、表AおよびBからの1種または2種以上の化合物
から構成される液晶混合物を含む。表A: (L、L、L=HまたはF)
【化35】
【0074】
【化36】
【0075】
【化37】
【0076】
【実施例】以下の例は、制限を示さずに本発明を例示す
ることを意図する。以下の略語を用いる: cl.p. 透明点(ネマティック−アイソトロピック
相転移温度)、 Δn 光学異方性(589nm、20℃)、 n 常光屈折率(589nm、20℃)、 Δε 誘電異方性(1kHz、20℃)、 S 特性曲線急峻度=V90/V10
【0077】Vop 動作電圧、 V10 しきい値電圧=10%の相対的コントラストに
おける特性電圧、 V90 90%の相対的コントラストにおける特性電
圧、 tave (ton+toff)/2(平均応答時
間)、 ton スイッチオンから最大コントラストの90%が
達成されるまでの時間、 toff スイッチオフから最大コントラストの10%
が達成されるまでの時間、 mux マルチプレックス比。
【0078】本明細書中、パーセンテージは、重量パー
セントであり、温度は、℃で示す。すべての値は、他に
述べない限り、20℃に関する。ディスプレイは、他に
述べない限り、1/64のマルチプレックス比および1
/9のバイアスにおいてアドレスされる。ねじれは、他
に述べない限り、240°である。
【0079】例1 以下のもの
【表2】 からなるTNおよびSTN混合物は、特に低温におい
て、動作電圧Vopの顕著に改善された温度依存性およ
び、同様に低温において有利に短い応答時間を有する。
【0080】例2 以下のもの
【表3】 からなるTNおよびSTN混合物。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 1/133 500 1/133 500 1/139 1/139 (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 ジュリアン・シャーマン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Fターム(参考) 2H088 GA02 GA11 JA05 JA13 KA11 KA14 KA26 KA27 KA29 KA30 MA01 MA02 MA03 MA09 MA10 MA11 2H089 QA11 QA16 RA05 RA10 SA07 SA10 SA16 SA17 4H027 BA01 BB03 BB04 BD02 BD04 BD06 BD08 BD09 BD12 BD18 BD20 BD23 CC04 CE01 CM04 CP04 CS01 CS04 CT04 CU01 CW01 CW02 DE01 DE04

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 −フレームと共にセルを形成する2枚の
    外板、 −セル中に配置された、正の誘電異方性を有するネマテ
    ィック液晶混合物、 −外板の内側上に配向層を有する電極層、 −0度〜30度の、外板の表面における分子の長軸と外
    板との間のティルト角、および −22.5°〜600°の値の、配向層から配向層まで
    のセルにおける液晶混合物のねじれ角、 −以下からなるネマティック液晶混合物 a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または
    2種以上の化合物からなる液晶成分A15〜80重量
    %; b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種また
    は2種以上の化合物からなる液晶成分B20〜85重量
    %; c)−1.5より小さい誘電異方性を有する1種または
    2種以上の化合物からなる液晶成分D0〜20重量%、
    および d)所望により、層の厚さ(外板間の距離)とキラルな
    ネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの間の比
    率が、約0.2〜1.3であるような量の光学的に活性
    成分Cを有するTNまたはSTN液晶ディスプレイで
    あって、成分A が、式I 【化1】 式中、Rは、Hまたは1〜12個の炭素原子を有する
    アルキル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの
    隣接していないCH基は、O原子が互いに直接結合し
    ないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O
    CO−または−COO−により置換されていることがで
    き、およびLは、HまたはFである、で表される少な
    くとも1種の化合物および式II 【化2】 式中、RおよびRは、互いに独立して、H、ハロゲ
    ン、−CN、−NCS、−SF または1〜12個の炭
    素原子を有するアルキル基であり、ここで、さらに、1
    つまたは2つの隣接していないCH基は、O原子が互
    いに直接結合しないように、−O−、−CH=CH−、
    −CO−、−OCO−または−COO−により置換され
    ていることができ、および/またはここで、さらに、1
    つまたは2つ以上のH原子は、ハロゲンおよび/または
    −CNにより置換されていることができる、で表される
    少なくとも1種の化合物および式III 【化3】 式中、Rは、Hまたは1〜12個の炭素原子を有する
    アルキル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの
    隣接していないCH基は、O原子が互いに直接結合し
    ないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O
    CO−または−COO−により置換されていることがで
    き、Xは、−F、−Cl、−OCF、−OCHF
    −OCHFCFまたは−OCFCHFCFであ
    り、およびLは、HまたはFである、で表される少な
    くとも1種の化合物を含むことを特徴とする、液晶ディ
    スプレイ。
  2. 【請求項2】 R、R、Rおよび/またはR
    が、互いに独立して、1〜12個の炭素原子を有する
    アルキル、アルコキシ、アルケニルおよび/またはアル
    ケニルオキシ基であることを特徴とする、請求項1に記
    載の液晶ディスプレイ。
  3. 【請求項3】 式IV 【化4】 式中、Rは、2〜12個の炭素原子を有するアルケニ
    ル基であり、ここで、さらに、1個または2個以上のH
    原子は、ハロゲンおよび/または−CNにより置換され
    ていることができ、Rは、H、ハロゲン、−CN、−
    NCS、−SFまたは1〜12個の炭素原子を有する
    アルキル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの
    隣接していないCH基は、O原子が互いに直接結合し
    ないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O
    CO−または−COO−により置換されていることがで
    き、および/またはここで、さらに、1つまたは2つ以
    上のH原子は、ハロゲンおよび/または−CNにより置
    換されていることができ、およびaは、0または1であ
    る、で表される少なくとも1種の化合物を含むことを特
    徴とする、請求項1または2に記載の液晶ディスプレ
    イ。
  4. 【請求項4】 Rが、エテニルまたは1E−プロペニ
    ルであることを特徴とする、請求項3に記載の液晶ディ
    スプレイ。
  5. 【請求項5】 式Vc 【化5】 式中、Rは、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、
    アルコキシまたはアルケニル基であり、ここで、さら
    に、1つまたは2つの隣接していないCH基は、O原
    子が互いに直接結合しないように、−O−、−CH=C
    H−、−CO−、−OCO−または−COO−により置
    換されていることができ、およびLおよびLは、各
    々、互いに独立して、HまたはFである、で表される1
    種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請
    求項1〜4のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
  6. 【請求項6】 Rが、1〜12個の炭素原子を有するア
    ルキル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの隣
    接していないCH基は、O原子が互いに直接結合しな
    いように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OC
    O−または−COO−により置換されていることがで
    き、Lは、Hであり、およびLは、Fであることを
    特徴とする、請求項5に記載の液晶ディスプレイ。
  7. 【請求項7】 各々の場合において、5〜30%の式I
    で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特
    徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の液晶ディス
    プレイ。
  8. 【請求項8】 各々の場合において、3〜30%の式I
    Iで表される1種または2種以上の化合物を含むことを
    特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の液晶ディ
    スプレイ。
  9. 【請求項9】 各々の場合において、3〜20%の式I
    IIで表される1種または2種以上の化合物を含むこと
    を特徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の液晶デ
    ィスプレイ。
  10. 【請求項10】 −フレームと共にセルを形成する2枚
    の外板、 −セル中に配置された、正の誘電異方性を有するネマテ
    ィック液晶混合物、 −外板の内側上に配向層を有する電極層、 −0度〜30度の、外板の表面における分子の長軸と外
    板との間のティルト角、および −22.5°〜600°の値の、配向層から配向層まで
    のセルにおける液晶混合物のねじれ角、 −以下からなるネマティック液晶混合物 a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または
    2種以上の化合物からなる液晶成分A15〜80重量
    %; b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種また
    は2種以上の化合物からなる液晶成分B20〜85重量
    %; c)−1.5より小さい誘電異方性を有する1種または
    2種以上の化合物からなる液晶成分D0〜20重量%、
    および d)所望により、層の厚さ(外板間の距離)とキラルな
    ネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの間の比
    率が、約0.2〜1.3であるような量の光学的に活性
    成分Cを有するTNまたはSTN液晶ディスプレイで
    あって、成分A が、式I 【化6】 式中、Rは、Hまたは1〜12個の炭素原子を有する
    アルキル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの
    隣接していないCH基は、O原子が互いに直接結合し
    ないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O
    CO−または−COO−により置換されていることがで
    き、およびLは、HまたはFである、で表される少な
    くとも1種の化合物および式II 【化7】 式中、RおよびRは、互いに独立して、H、ハロゲ
    ン、−CN、−NCS、−SF または1〜12個の炭
    素原子を有するアルキル基であり、ここで、さらに、1
    つまたは2つの隣接していないCH基は、O原子が互
    いに直接結合しないように、−O−、−CH=CH−、
    −CO−、−OCO−または−COO−により置換され
    ていることができ、および/またはここで、さらに、1
    つまたは2つ以上のH原子は、ハロゲンおよび/または
    −CNにより置換されていることができる、で表される
    少なくとも1種の化合物および式III 【化8】 式中、Rは、Hまたは1〜12個の炭素原子を有する
    アルキル基であり、ここで、さらに、1つまたは2つの
    隣接していないCH基は、O原子が互いに直接結合し
    ないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−O
    CO−または−COO−により置換されていることがで
    き、Xは、−F、−Cl、−OCF、−OCHF
    −OCHFCFまたは−OCFCHFCFであ
    り、およびLは、HまたはFである、で表される少な
    くとも1種の化合物を含むことを特徴とする、液晶ディ
    スプレイにおいて用いるための液晶混合物。
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