JPH05508240A - 超ねじれ液晶ディスプレイ - Google Patents

超ねじれ液晶ディスプレイ

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JPH05508240A JP92507124A JP50712492A JPH05508240A JP H05508240 A JPH05508240 A JP H05508240A JP 92507124 A JP92507124 A JP 92507124A JP 50712492 A JP50712492 A JP 50712492A JP H05508240 A JPH05508240 A JP H05508240A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 超ねじれ液晶ディスプレイ 本発明は、非常に短い応答時間、良好なしゅん度及び良好な角度依存性を有する 超ねじれ液晶ディスプレイ(SLCD)類に関し、またそれらに使用される新規 のネマチック液晶混合物に関する。
請求の範囲の序文に定義した5LCD類は、例えば、EPo 131216 B l i DE 3423993 A1.EP 0098070 A2.賛、シャ ット(Schadt)及びF5リーンハウツ(Leenhoutsl、第17回 フライツルク液晶会I! (17th Freiburg Congress  on Liquid Crystalsl (8−10,04,87) ; K 、カワサキ(Kawasaki )等、87年度SIDダイジェスト、391( 20,6) 、 M、シャット及びF、リーンハウツ、87年度SIDダイジェ スト、372 (20,1);Lカド−(Katohl等、ジャパニーズ・ジャ ーナル・オブ・アプライド・フィジックス、26巻、11号、L L784〜L  1786 (1987) ; F、リーンハウツ等、アプライド・フィジック ス・レタース(Appl、 Phys、 Lett暑、50 (21) 、 1 468(1987) 、H,A、ファンスブラング(van Sprang)及 びH,G。
クープマンfKoopman) 、ジャーナル・オブ・アプライド・フィジック ス、62(51,1734(1987) 、 T、J、シエファ−(Schef ferl及びJ、ネーリング(Nehringl、アプライド・フィジックス・ レタース、45 (10)、1021(19841; M、シャット及びF、リ ーンハウツ、アプライド・フィジックス・レタース、50 (5) 、236( 1987)及びE、 P、レインズ(Raynes)、モレキュラー・クリスタ ル・リキッド・クリスタル・レタース(Mo1. Cryst、 Liq、 C ryst、 Lettersl、 4巻(1)、1〜8頁(19861から公知 である。ここで、5LCDという用語は、例λば、ウォーターズ(Waters )等[C,M、ウォーターズ等、情報ディスプレイ会19 fi (Proc、  Sac、 Inf。
Disp暑、ニューヨーク(1985) (第3回国際ディスプレイ会議、神戸 、日本)]のディスプレイ素子、5TN−LCD類(DE−A 3503259 ) 、5BE−LCD類[T、J、シエファー及びJ、ネーリング、アプライド ・フィジックス・レタース、45.1021f1984)] 、 OM I − L CD類[M、シャット及びF、リーンハウツ、アプライド・フィジックス・ レタース、50.236(1987) ]、 DST−LCD類(EP−A 0 246842)またはBW−STN−LCD類[K、カワサキ等、87年度SI Dダイジェスト、391 (20,6) ]のような160°〜360°の値の ねじれ角を有する比較的大きくねじられたいずれのディスプレイ素子も包含する ものである。
この種の5LCD類は標準のTNディスプレイより電気光学特性の傾斜が著しく 鋭(、よってより良好なコントラスト値及びコントラストの著しく低い角度依存 性を有している。今日の高解像度5LCD類の魅力的な用途はいわゆるノートブ ックPCにおけるものである。このために、B/W VGAディスプレイが通常 使用される。
大抵の場合、ねじれは240°であり、またチルト角は5°〜7°であり、そし てディスプレイは1:240のマルチプレックス比を用いて駆動される。
しかしながら、最も重要な要件の1つは高マルチプレツクス値における応答時間 を改善することである。PCマウス(mouselを適切に用いることができる ようにするために、全応答時間(T+。++l+Tl。realを250■Sよ り大きくしてはならない。
特に比較的低い濃度においてさえ非常に短い応答時間を有するLCD類が特に重 要である。短い応答時間を達成するために、在来は、比較的高い蒸気圧の主とし て単変性の添加剤を用いて、特に液晶混合物の粘度を最適化した。しかしながら 、達成された応答時間は全ての用途に適するものではなかった。
同様の液晶混合物が記載されている(例えば、JP 60151.778及びE P−2232052)が、これらの混合物はそれらの電気光学特性の傾斜が余り 説(ないので5LCD類には余り適さない。
電気光学特性の傾斜を鋭くするためには、液晶混合物は比較的高いに3/Kl値 及び比較的低い△ε/ε□値を有するべきである。
コントラスト及び応答時間の最適化以外に、更に重要な要求はこの種の混合物を 1、広いd/pウィンドー、 2、高い長時間化学的安定性、 3.高い電気抵抗、 4、しきい電圧の低い周波数依存性 にすることである。
達成されたこれらのパラメーターの組合せは、特に高マルチプレックスSTN  (1/400)に関してはなお余り適切でない、このことは、ある場合に、これ らの種々の要件が材料のパラメーターによつ七相殺されるということに帰するも のである。
したがって、上述の要件を満たす広い使用温度範囲、鋭い特性傾斜、コントラス トの良好な角度依存性及び低いしきい電圧と同時に非常に短い応答時間を有する 5LCD類がなお大いに望まれている。
本発明の目的は、上述の欠点を有しないか、またはほんの少ししか有せず、同時 に非常に短い応答時間を有する5LCD類を提供することにある。
この目的は、ネマチック液晶混合物が、の1種以上の化合物及び式II〜■v: の1種以上の化合物(上記式中、それぞれの基は以下の意味である: R:それぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、 フルオロアルキルまたはアルケニル、 X:F、C:1、CFs −CHFx、0CFs、 0CHFI 、−0CF、 CFJまたは0CJs一式Iの化合物の場合に好ましくはFまそれぞれの場合に 互いに独立して、HまたはF、式Iの化合物の場合に好ましくはHl r:0または1) を含有する成分Aを基礎とし; b)一般式IX R’及びR3はそれぞれ互いに独立して、9個までの炭素原子を有するn−アル キル、n−アルコキシ、n−オキサアルキル、−フルオロアルキルまたはn−ア ルケニルであり、 A I 、A !及びA3はそれぞれ互いに独立して、1,4−フェニレン、2 −または3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシ レンまたは1.4−シクロヘキセニレンであり、 Zl及びZ2はそれぞれ互いに独立して、−CH,CH2−1−C= C−また は単結合であり、そしてmは0.1または2である) の−1,5〜+1.5の誘電異方性を有する1種以上の化合物から成る0〜40 重量%の液晶LLuを含有し;c)−1,5より低い誘電異方性を有する1種以 上の化合物から成る0〜20重量%の液晶Wを含有し;そして d)層の厚さく平坦かつ平行な外板の分離距離)とキラルネマチック液晶混合物 の自然ピッチとの比が約0.2〜1.7、特に約0.2〜1.3であり、そして ネマチック液晶混合物が少なくとも60℃のネマチック相範囲、35mPa、  s以下の粘度及び少なくとも+1の誘電異方性を有するような量で光学的に活性 の暖立旦を含有する(但し、これらの化合物類の誘電異方性及びネマチック液晶 混合物に基づくパラメーターは20℃の温度に基づくものである)場合に達成す ることができることをここに見出した。
したがって、本発明は、 −フレームと共にセルを形成する2枚の平坦かつ平行な外板、 −セル中に置かれた、正の誘電異方性のネマチック液晶混合物、 −外板の内側に設けられた整列上層を有する電極層、−約ピ〜30°の外板の表 面における分子の長軸と外板との間のチルト角、及び −セル中の液晶混合物の100〜600°の値の整列層から整列層へのねじれ角 とを有する5LDCであって、 前記ネマチック液晶混合物が の1種以上の化合物及び式II〜■v:Y2 の1種以上の化合物(上記式中、それぞれの基は以下の意味である: R:それぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、 フルオロアルキルまたはアルケニル、 X : F 、 C1%CF、 、 CHF、、0CF3.0CHF、 、−0 CF、CF、Hまたは0CJs 、式1の化合物の場合に好ましくはFまそれぞ れの場合に互いに独立して、HまたはF、r:0または1) を含有する成分Aを基礎とし; b)一般式IX (式中、 R’及びR2はそれぞれ互いに独立して、9個までの炭素原子を有するn−アル キル、n−アルコキシ、n−オキサアルキル、−フルオロアルキルまたはn−ア ルケニルであり、 A I 、 A !及びA3はそれぞれ互いに独立して、1.4−フェニレン、 2−または3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキ シレンまたは1.4=シクロヘキセニレンであり、 Zl及びZ2はそれぞれ互いに独立して、−CH,CH2−5−C= C−また は単結合であり、そしてmは○、1または2である) の−1,5〜+1.5の誘電異方性を有する1種以上の化合物から成る0〜40 重量%の液晶腹立上を含有し;c)−1,5より低い誘電異方性を有する1種以 上の化合物から成る0〜20重量%の液晶腹立工を含有し;そして d)層の厚さく平坦かつ平行な外板の分離距離)とキラルネマチック液晶混合物 の自然ピッチとの比が約0.2〜1.7、特に約0.2〜1.3であり、そして ネマチック液晶混合物が少なくとも60℃のネマチック相範囲、35+oPa、  s以下の粘度及び少な(とも+1の誘電異方性を有するような量で光学的に活 性のL12を含有している(但し、これらの化合物類の誘電異方性及びネマチッ ク液晶混合物に基づくパラメーターは20℃の温度に基づくものである)ことを 特徴とする5LCDに関する。
本発明は、5LCD類に使用するための対応する液晶混合物にも関する。
例えば、式I−IXの個々の化合物または本発明の5LCD類に使用することが できる他の化合物は公知であるか、または公知の化合物に準じて製造することが できるかのいずれかである。
好ましい実施態様において、本発明の液晶混合物は一般式■〜VIII : (式中、R,r、X、Y’及びY2はそれぞれ互いに独立して、式II−IVに 関して示した意味である)から成る群から選択される1種以上の化合物を更に含 有する。
更に、媒体は一般式x−XV: (式中、R,X、Y’及びYズはそれぞれ互いに独立して、請求項2に示した意 味の1つである)から成る群から選択される1種以上の化合物を含んでいるのが 好ましい。
−全混合物中の式I〜IVの化合物の割合は合わせて少なくとも50重量%であ る。
−全混合物中の式■の化合物の割合は10〜50重量%である。
−全混合物中の式II〜Ivの化合物の割合は30〜70重量%である。
一 媒体は式If及びIIIまたはIVの化合物を含んでいる。
−Rは2〜7個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルケニルである。
−媒体は式1〜IVの化合物から実質的に成る。
−媒体は以下の群: l から選択されるのが好ましい更に別の化合物を含んでいる。
−I : (Ii+III +IV) ノ重量比は好まL<はl:4〜1:1で ある。
−媒体は一般式■〜xVから成る群から選択される化合物から実質的に成る。
通常の液晶材料、特に式II、IIIおよび/または■vの1種以上の化合物と 混合した式Iの化合物の割合が比較的低い場合でさえ、アドレス時間が顕著に改 善され、かつ低いしきい電圧が得られ、また同時に低いスメクチック−ネマチッ ク転移温度を有する広いネマチック相が認められることを見出した6式I−IV の化合物は無色、安定でありかつ互いにおよび他の液晶材料と容易に混和する。
「アルキル」と言う用語は1〜7個の炭素原子を有する直鎖および枝分れアルキ ル基、特に直鎖基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ ル及びヘプチルを包含するものである。2〜5個の炭素原子を有する基が一般に 好ましい。
「アルケニル」と言う用語は2〜7個の炭素原子を有する直鎖及び枝分れアルケ ニル基、特に直鎖基を包含するものである。特に、アルケニル基はC2〜C,− IE−アルケニル、C4〜Cγ−3ε−アルケニル基、C5〜C,−4−アルケ ニル、C6〜C7−5−アルケニル及びC,−6−アルケニルであり、特にC3 〜CアーIE−アルケニル、C4〜C,−3E−アルケニル及びC1〜C9−4 −アルケニルである。好ましいアルケニル基の例はビニル、IE−プロペニル、 IE−フfニル、 IE−ペンテニル、 IE−へキセニル、IE−へブテニル 、3−ブテニル、 3E−ペンテニル、3E−へキセニル、3E−へブテニル、 4−ペンテニル、4z−へキセニル、4E−へキセニル、4z−へフチニル、5 −へキセニル、6−へブテニル等である。5個までの炭素原子を有する基が一般 に好ましい。
「フルオロアルキル」と言う用語は好ましくは末端弗素を有する直鎖基、すなわ ちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロ ブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシル及び7−フルオロヘプチ ルを包含するものである。しがしながら、他の位置の弗素を排除するものではな い。
「オキサアルキル」と言う用語は好ましくは式C−Hx、、。l−0−(CH! 1. (式中、n及びmは、それぞれ互いに独立して1〜6である)の直鎖基を 包含するものである。nが1であり、そしてmが1〜6であるのが好ましい。
R,X%Y1及びY8の意味を適切に選択することによって、アドレス時間、し きい電圧、透過特性の傾斜等を望むように変更することができる0例えば、IE −アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基等はアルキル 及びアルコキシ基と比較して一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾 向性及び高い弾性定数に33(曲げ)対に1.(広がり)比を与λる。4−アル ケニル基、3−アルケニル基等はアルキル及びアルコキシ基と比較して一般に低 いしきい電圧及び低いに、、/に1値を与λる Z lまたはZ2における一C H*CH,−基は共有単結合と比べて一般に高いk ss7 k + +値を与 えることになる。高いk ss/ k + +値はSTN、SBEおよびoMエ セルにおける鋭い透過特性傾斜(マルチプレックス性が大きい)を促進する、そ して逆もまた同じである。
式IとIN−III +Ivの化合物の最適な混合比はどのような特性を所望す るか、式■、Il、 IIIおよび/または■vの成分をどのように選択するか 並びに存在させつる他の成分をどのように選択するかによって実質的に決まる。
上記範囲内の適切な混合比を場合次第で容易に決定することができる。
本発明の混合物中の式1〜XIVの化合物の合計量は重要ではない、したがって 、混合物は種々の特性を最適にするために1種以上の更に他の成分を含有するこ とができる。
しかしながら、アドレス時間及びしきい電圧に対して認められる効果は、式■〜 XIVの化合物の全濃度が高い程一般に大きい。
特に好ましい実施態様において、本発明の媒体は、XがCF、 、OCF、また はQC)IF!である式I1. III 、 Vおよび/またはVIIf好まし くはIIおよび/またはIIIIの化合物を含んでいる。式Iの化合物との好ま しい相乗効果によって、特に有利な特性を生じる。
5LCDに適用するために、媒体は、Xが0CHF、であるのが好ましい式V− VIIIから成る群から選択される化合物を含んでいるのが好ましい。
「最大保持容量(capacity holding−ratianl J ( HR)[S、マツモト(Matsumotol等、液晶、旦、1320 (19 89) ;に、ニワ(N1va)等、SI[l会議録、サンフランシスコ、19 84年6月、304頁(1984) ; G、ウェーバ−(1leber1等、 液晶、旦、1381 (1989)]を測定することによって1式Iの化合物を 含んでいる本発明の混合物は、式1の化合物の代わのシアノフェニルシクロヘキ サン類を含有する類似混合物より温度の上昇に伴うHRの低下が著しく小さいこ とが示された0本発明の混合物のU■安定性もかなり良好である、すなわち、そ れらはU■露光に際し著しく小さいHRの低下を示す。
本発明の媒体は、著しく広いネマチック相範囲に加えて非常に有利な粘度値と同 時に異常に高い弾性定数を特徴とする特にSTNディスプレイに使用する場合に 従来技術の媒体より顕著な利益を得る。
本発明の媒体は式Iの複数(好ましくは2種以上)の化合物を基礎とする、すな わち、これらの化合物の割合は≧25%、好ましくは240%であるのが好まし い。
したがって、本発明の媒体はほんの少し、好ましくは0〜10%、特に0.5〜 5%のシアノ基含有化合物を含有する。特に好ましい実施態様において、本発明 の媒体はシアノ基含有液晶媒体を含んでいない。
好ましい液晶混合物は a)式Al〜AVI (式中、R1及びR8はそれぞれ互いに独立して、それぞれの場合にRであり、 Rは1〜12個の炭素原子を有するアルキルであり、更にその1つまたは隣接し ない2つのCF2基を一〇−5−CH=CH−、−GO−1−O−CO−または −CO−〇−で置き換えてもよい)の化合物から成る84群から選択される少な くとも1種の化合物、 b)および/まタハ式BI−BTV (式中、R’及びR2はそれぞれ互いに独立して、Rに関して示した意味であり 、Z!は−CH1CH,−1−co−o−1−o−co−まなくとも1種の化合 物、および/または式BY−BVII〔式中、R1はRに関して示した意味であ り、Zoは−CHaCH冨=または単結合であり、そして〜9であり、XはFで あり、モしてY i′iHまたはFである)の化合物から成るmから選択される 少な(とも1種の化合物、および/または式BVIII(式中、R1及びR8は それぞれの場合に互いに独立して・Rに関して示した意味であり、そして合物か ら成るt+から選択される少なくとも1種の化合物 とを含んでいる。
式BIIIの特に好ましい化合物は以下の下位式R’はC1h−(CHI)−O −1CHs−fcHtl t−トランス−H−TCH,l 、−CH−CH−( C1,CH,l 、−CH,O−またはトランス−H−(cHwl r−CH= CH−f(:HICH!1.−であり、 R8はCH,−((:+(,1t−であり、nは1.2.3または4であり、 rは0、l、2または3であり、 SはOまたは1であり、そして tは1.2.3または4である) のものである。
更に、下位式 (式中、R1及びR8は上述の意味である)のものも好ましい。
上述の下位式の式BIIIの化合物の割合は好ましくは約5%〜45%、特に好 ましくは約10%〜35%である。
式BIVの特に好ましい化合物は以下の下位式R1はCHI−(CH,l 、− 0−、またはトランス−H−(CHm) −0−CH:CH−(CHtCH*1 −CHJ−であり、そしてR1はCH,−(C1,1,−である(但し、nは1 .2.3または4であり、 rは0.1.2または3であり、 Sは0または1であり、そして tは1,2.3または4である)] のものである。
これらの化合物、すなわち式BrVの化合物の割合は好ましくは約5%〜40% 、特に好ましくは約10%〜35%である。
混合物は式BIIrの化合物、特に下位式のものを含んでいるのが好ましい。
特に好ましい実施態様において、混合物は式BIII及びBIVの化合物を同時 に含んでおり、B1群の成分の全割合は上述の通りである。
式8Iおよび/またはBIIIの化合物が存在する場合、R1及びR2はそれぞ れ互いに独立して、1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルまたは3〜7個の 炭素原子を有する(トランス)−n−アルケニルであるのが好ましい、Z:は単 結合であるのが好ましい、 Blが特に好ましい。
に挙げた好ましい意味の1つ、特に好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn− アルキルである式BIVの1種以上の化合物を含有する本発明の混合物が更に好 ましい。
B1群の成分の全割合は上述の通りである。
82群の化合物の割合は好ましくは約5%〜45%、特に好ましくは5%〜20 %である。BV−BVIIの割合(好ましい範囲)は次の通りである: BV 約5%〜30%、好ましくは約5%〜15%BVIとBVIIとの合計  約5%〜25%、好ましくは約10%〜20%。
B2群の好ましい化合物を以下に示す:R’は1〜7個の炭素原子を有するn− アルキルまたは3〜7個の炭素原子を有する(トランス)−n−アルケニルであ るのが好ましい、Zoは単結合であるのが好ましい、RはR1に関して上に挙げ た好ましい意味であるかまたはフッ素であるのが好ましい。
本発明の混合物はBV3、BV2及びBVIから成る群から選択される1種以上 の化合物を約5〜35%の合計割合で含んでいるのが好ましい。
特に好ましい実施態様において、本発明の混合物はBV3及びBV2(R”’ア ルキル)以外に、例えばから成る群から選択される末端フッ素化化合物および/ または から成る群から選択される極性複素環式化合物(上記式中、R1は1〜7個の炭 素原子を有するn−アルキルまたは3〜7個の炭素原子を有する(トランス)− n−アルケニルであるのが好ましく、Xは1または2であり、xoはF、C1、 CFs 、−OCFgまたは一0CHFsであり、そしてYはHまたはFである )を更に含んでいる。
全末端フッ素化化合物の合計割合は約5%〜65%、特に約15%〜40%であ るのが好ましい。
83群からの化合物の割合は好ましくは約5〜30%、特に好ましくは約10% 〜20%である Rlはそれぞれの場合に1〜9個の炭素原子を有するn−アル キルまたはn−アルコキシであるのが好ましい、R2は1〜9個の炭素原子を有 するn−アルキルであるのが好ましい、しかしながら、アルケニルまたはアルケ ニルオキシ基を含有する類似化合物を使用することも可能である0式BVITI の化合物が好ましい。
本発明の混合物はB1.B2及びB3群の少なくとも1群からの化合物を含んで いる0本発明の混合物はB1群からの1種以上の化合物及びB2および/または 83群からの1種以上の化合物を含んでいるのが好ましい。
特に好ましい実施態様において、本発明の混合物は5%〜20%の−1,5より 低い誘電異方性を有する1種以上の化合物(成分D)を含んでいるのが好ましい 、この種の化合物は公知であり、例えば2.3−ジシアノハイドロキノン類の誘 導体またはDE−A 3231707及びDE−A 3407013ン誘導体で ある。
しかしながら、構造要素2.3−ジフルオロ−1,4−フェニレンを有する化合 物、例えばDE−A 3807801.3807861 、3807863 、 3807864または3807908に記載されている化合物類を選択するのが 好ましい0国際特許出願PCE/DE 8g100133に記載されているこの 構造要素を有するトラン類、特に式 (式中、R1及びR2はそれぞれ互いに独立して、好ましくは1〜7個の炭素原 子を有するn−アルキルまたは3〜7個の炭素原子を有するn−アルケニルであ り、そしてzoは−CH,CH,−または単結合である)のもの、及びDE−A 3807871に対応する式 のフェニルピリミジンが好ましい。
特に好ましい実施態様において、混合物は約5%〜35%、特に好ましくは約1 0%〜20%の液晶性トラン化合物を含んでいる。このことによって、薄い層厚 (約5〜6μm)を使用することができ、応答時間を著しく短縮する。式T1及 びT2の特に好ましいトラン類を以下に示す:R’は好ましくは1〜7個の炭素 原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシであり、 Zoは−CMオGHz−または単結合であり、F、C1またはOCF、であり、 モしてR2はそれぞれの場合に1−7個の炭素原子を有するn−アルキルまたは n−アルコキシ、あるいはそれぞれの場合に3〜7個の炭素原子を有するn−ア ルケニルまたはn−アルケニルオキシである)である]。
さらに、特に好ましい実施態様を以下に挙げる。
成分Aは、特にRが1〜8個の炭素原子、好ましくは1〜5個の炭素原子を有す るn−アルキルである1種以上、好ましくは2.3または4種の式■の化合物、 および/または、特にrが0であり、Y’及びY2がHであり、そしてXがFで あり、特にRが1〜511mの炭素原子を有するアルキルである1種以上、好ま しくは1.2または3種の式IIの化合物を含んでいる。
さらに、成分Aは、特にrが1であり、Yl及びY2がHであり、XがOCF、 であり、そしてRが1〜8111の炭素原子、好ましくは1〜5個の炭素原子を 有するn−アルキルである1種以上、好ましくは2.3または4種の式IIの化 合物を含んでいる。
さらに、成分Aは、特にrが1であり、Yl及びY8がHであり、XがOCF、 であり、そしてRが1〜8個の炭素原子、好ましくは1〜5個の炭素原子を有す るn−アルキルである、あるいはrが1であり、YlがFであり、Y8がHであ り、そしてXがFである1種以上、好ましくは2.3または4種の式IIIの化 合物を含んでいる。
さらに、成分Aは式IIIの1種以上の化合物以外に、特にYl及びY2がHま たはOCF、である1種以上、好ましくは1.2または3種の式IVの化合物を 含んでいるのが好ましい。
成分Aに基づく式■の化合物の割合は10〜40重量%、好ましくは15〜30 重量%、特に20〜25重量%である。
成分Aに基づく式■■の化合物の割合は20〜60重量%、好ましくは25〜4 5重量%、特に30〜35重量%である。
式III及びIVの化合物の割合は25〜70重量%、好ましくは35〜60重 量%、特に40〜50重量%である。
成分Aの好ましい化合物以外に、以下の式C式中、alkyl及びalkoxy は1〜8個の炭素原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシである)の化 合物から選択される1種以上の化合物を含んでいる液晶混合物が特に好ましい。
−成分Aは式Ia〜Ic、 IIa −IIf 、IIIa 〜llIcおよび /またはIVa〜IVc C式中、alkylは1〜9個の炭素原子を有するn−アルキルである)の1種 以上の化合物を含んでいる。
−成分Aは、式IIa〜IIhの化合物以外に、式Rは1〜9個の炭素原子を有 するn−アルキル、n−アルコキシまたはn−アルケニルであり、Zは−CHオ CHよ−または単結合であり、そして(→−は1.4−)二二しン、2−または 3−フルオロ1.4−フェニレンまたは1.4−シクロヘキシレンである) の1種以上の化合物を含んでいる。
−XはF%CI、CF、 、 −0CFx 、 0CHF、またはCHFRであ る。
−成分BはIXI 〜lX8 C式中、R1及びR1は式IXに関して示した意味である)から成る群から選択 される1種以上の化合物を含んでいる。
−成分BはIX9〜IX22 (式中、R’及びR1″は式IXに関して示した意味であり、そしてIX9〜l X18及びlX22における1、4−フ二二しン基はそれぞれ互いに独立して、 フッ素でモノ置換またはポリ置換されていてもよむ旬から成る群から選択される 1種以上の化合物を更に含んでいる。
−成分BはlX23〜lX28 (式中、R1及びR3は式IXに関して示した意味であり、そしてff’X23 〜lX211における1、4−)ユニしン基はそれぞれ互イニ独立して、フッ素 でモノ置換またはポリ置換されていてもよい)から成る群から選択される1種以 上の化合物を更1に含んでいる。
−成分BはlX29及びlX30 (式・中、’−CtHxt*1は7個までの炭素原子を有する直鎮アルキル基で ある)から成る群から選択される1種以上の化合物を更に含んでいる。
−液晶混合物は、成分A、B及びC以外に、X及びxIC式中、RI及びR2は 式IXに関して示した意味である)から成る群から選択される1種以上の化合物 を更に含んでいる。
−液晶混合物は、成分A、B及びC以外に、 XII及びから成る群から選択さ れる1種以上の化合物を更に含んでいる。特に好ましい実施態様において、媒体 は、特にR1及びR2がそれぞれ1〜81[1の炭素原子、好ましくは1〜5個 の炭素原子を有するn−アルキルであるlf1以上、好ましくは2.3または4 種の式XIIの化合物を含んでいる。特に、式xI■の化合物の2つの基R1及 びR2における炭素原子の合計数は4〜8、特に4〜7である。
−成分CはXrV −XVIII (式中、R1及びR冨は式IXに関して示した意味であり、そしてS・はOまた はlである)から成る群から選択される1種以上の化合物を含んでいる。
−、成分BはXIX −XXI (式中、R’及びR2は式IXに関して示した意味である)から成る群から選択 される1種以上の化合物を含んでいる。
もっばら式I〜■v(A群)と成分Cの化合物だけを含んでいる、すなわち成分 Bの化合物を含んでいない混合物が好ましい。
式I−IV(7)末端ハロケン化化合物(X=F、C1、−CF、、−(:HF □、−ocF*または一0CHF、)を含んでいる好ましい混合物は特に有利な パラメーターの組合せと同時に広いd/pウィンドーを有している。
それらの成分Aが式T3 nは1〜15の整数であり、そして L’及びL8はそれぞれ互いに独立して、HまたはFであり、そして XはF、CIまたは0CFsである) の少なくとも1種の化合物を含んでいる本発明の液晶混合物が好ましい、特に、 式T3の少なくとも1種の化合物及び式Ia=Ic%IIa 、IIc及びII a〜IIcの少なくとも1種の化合物を含んでいる混合物はしきい電圧■1゜7 ゜78゜及び流れ粘度ηに関する有利な値を有し、また光学異方性に間し比較的 高いまたは高い値を特徴とする。△nが比較的高い値であるために層厚dを比較 的小さく選択することができるので、これらの特に好ましい混合物を用いて駆動 されるディスプレイは一般にスイッチオンおよび/またはスイッチオフ時間t、 、および/またはt ottに関して有利な値を特徴とする。これらの混合物が 好ましい。
本発明の混合物は、特に大きな層厚の5LCD類に使用する場合に、非常に低い 全応答時間(= 1 、、+ 1−11 )を特徴とする 特に、低い全応答時間は、干渉なしにカーソル移動を表示することができるため にラップトツブのディスプレイとして使用する場合に5LCD類に重要な基準で ある。
そのいくつかは市販されている多数のキラルドーブ剤が成分りとして当業者に利 用できる。それらの選択それ自体は重要でない。
本発明の5LCD類に使用する液晶混合物はΔε≧1で誘電的に正である。Δε が≧3である液晶混合物が特に好ましく、Δεが≧5であるものがなおさらに好 ましい。
本発明の液晶混合物はしきい電圧Vl11/。/2゜及び流れ粘度ηに間し有利 な値を有している。光路差d・Δnの値が予め特定されている場合、層厚dの値 は光学異方性Δnによって決められる。特に、d・Δn値が比較的大きい場合、 dの値を比較的小さく選択することができ、より有利な応答時間値が得られるの で、比較的高い光学異方性値を有する本発明の液晶混合物を使用するのが一般に 好ましい、しかしながら、比較的小さいΔn値を有する本発明の液晶混合物を含 んでいる本発明の液晶ディスプレイでさえ応答時間の有利な値を特徴とする。更 に、本発明の液晶混合物は電気光学特性の傾斜に間して有利な値を特徴とし、高 いマルチプレックス比で駆動することができる。更に、本発明の液晶混合物は高 安定性並びに電気抵抗及びしきい電圧の周波数依存性に関する有filな値を有 している0本発明の液晶ディスプレイは大きな操作温度範囲及びコントラストの 良好な角度依存性を有している。
偏光子、電極ペース板及び、それぞれの場合に隣接する液晶分子の優先的な配向 (ダイレクタ)が一つの電極から次の電極に160°から360°までの値によ って通常回転されるように表面処理した電極からの本発明の液晶ディスプレイの 構造はこの種のディスプレイ素子に関する普通の構成と一致する。この場合、普 通の構成と言う用語は広範に解釈され、超ねじれセルの全ての派生要素および改 良要素、特にマトリックスディスプレイ素子及び更に磁石を含んでいるDE−A  2748738のディスプレイ素子も包含するものである。2枚の外板におけ る表面チルト角は同一でも異なってもよい、同一のチルト角が好ましい。
しかしながら、本発明のディスプレイ素子とねじれネマチックセルに基づ〈従来 の普通のディスプレイ素子との本質的な相違は液晶層の液晶成分の選択である。
本発明に従って使用することができる液晶混合物はそれ自体普通の方法で製造さ れる。
一般に、所望の量の少量成分を特に好適には高温で主構成要素形成成分に溶解す る。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノールに各成分の溶液 を混合し、そして混合後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能で ある。
これらの誘電体は当業者に公知であり、また文献に記載されている更に他の添加 剤も含有することができる0例えば、0〜15%の多色染料を添加することがで きる。
以下の実施例は本発明を説明するためのものであり、限定するものではない。
次の略語を使用する: S−N : スメクチック−ネマチック相転移温度、N−1: ネマチック−ア イソトビツク相転移温度、c、p、: 透明点、 visa、: 粘度(w Pa、sl 、tell: スイッチを入れてから最 大コントラストの90%に到達するまでの時間、 tarr: スイッチを切ってから最大コントラストの10%に到達するまでの 時間。
5LCDはマルチプレックス方式(マルチプレックス比1 : 240、バイア スl:16、駆動電圧18.5ボルト)でアドレスされる。
以上及び以下において、濃度は全て℃表示である。パーセントは重量%である。
応答時間及び粘度の値は20℃に関するものである。
本願において及び以下の実施例において、液晶化合物の構造は頭字語によって示 す、したがって、化学式への変換は以下の表A及びBに従って行う、基CnH1 n*+は全てnまたはm1llの炭素原子を有する直鎖アルキル基である0表B における符号化は自明である0表Aにおいて、母構造に間する頭字語だけを示す 、それぞれの場合に、母構造の頭字語をハイフンで分けて、後に置換基R1、l (m 、 Ll。
Ll及びLlに関する符号がつく。
IvIIC,”2n−I Q’b、1 ” ’nofa C5H2,、I CX −wJt2.、@ HHHno、コ α−H2o、L −馬m+1 )1 HH n C,)l、、l、1CN HHH lF C,H,イ+l F 8M!( nor α−’2n−I F H)I HncL C,馬a+I CI HHH ” 、”vHzn−t F )i F H−F ’ Cn’2n・l α−’− I F r H”” ”n’2n、+ Cm”2m+l F HHncFI C ,lH2,−I CF3 8 f: HnCxX、Cl1H2n、1功HHH nα12 C,H,l、、、 0CHF2 HHMns C1IH2I、、、N C5HHHRVSN C,H2,、、−CHICH−C11)+2Il−OJ  HHHrEsN C,82,4−O−c、H211−CN HHHnNFCll H2114、CI!J F HHnAn −H2,、I C00CJ+2.、、 HHHnF 、F −F C,H2,、、r HF F−pIClj、F C, 、H2,、□ CI HT Fnα:T、、F−F C,H,、、、OCF、  Hr Fnατ2 、”1lH21,−1α下、HHr HnOcF2.F−F  C,、H,n、、0CF2HHF FnCFs−” CTI)121%、l  CFI HF HnCF)、F、F C,1%、、I CF、 I(F F艮− 一Δ: PYP PYRP BC!! CBC CCヨ CCP Q’ Q’?? cEFrP D &ズン Oダア E?C:I 即 に PO PDX PTP ジズ:II KBO[ L] 0’Cαコ3 αコ αフーn、rX B B−n、n απ CZσ? Cσ=P σTP CσでP 衣−一旦: T 15 K3n 3n BO!、n、TX 工nm (:a15 OKニーmf N CCPC−nm Cド CB−nm O5−run CHI ECBC−nnh ECOl−nun CCIII−n18m T−n)−n 実施例1 以下のパラメーター二 ねじれ角=240゜ チルト角= 5゜ d: 7.7um を有し、以下のパラメーター: 透明点= 71゜ △n: 0.19 を有する液晶混合物を含んでおり、そして以下の基礎混合物: PYP−3C1,F 9% PYP−4C1,F 9% PYP−5C1,F 8% PC)l−30CF、 10% CCP−20CF、 4% CCP−30CF、 5% CCP−40CF、 5% CCP−50CF、 5% FTP−1023戸 FTP−2014% FTP−20F 7% FTP−40F 3% BCH−30CF、 10% CPTP−30CF、 9% cpTp−socFs δ% CPTP−3013% CPTP−3023% 及びキラル成分(p−(p−n−ヘキシルベンゾイルオキシ)安息香酸2−オク チル)から成るSTN型の5LCDは1.9vのしきい電圧を有している。
実施例2 以下のバラメーター二 ねじれ角:240゜ チルト角: 5゜ d+ 8.0μm を有し、以下のパラメーター二 透明点= 65゜ △n+ 0.153 を有する液晶混合物を含んでおり、そして以下の基礎混合物: PYP−2F 9% PYP−3F 9% PYP−5F 8% pci−3acy* tow C,CF−2BCFs y% CCF−:II)CF、 7% CC・P−40CF8 7% CCP−jIlcFa 6% PT、P−20F 10% E、BC,H−3F、 F 5% EBC)[−5F、 F 5% CPTP−30CF、 9% CPTP=SOCFm 8% 及びキラル成分(実施例1参照)から成るSTN型の5LCDは1.96Vのし きい電圧を有している。
実施例3 以下のバラメーター二 ねじれ角:240゜ チルト角= 5゜ d: 7.9μm を有し、以下のパラメーター: 透明点= 71゜ Δn: 0.143 を有する液晶混合物を含んでおり、そして以下の基礎混合物: PYP−2F 9% PYP−3F 9% PYP−5F 7% PCI−5F 6% PC:、H−7F 5% CCP−20CF、 8% CCP−30CFs 6% CCP−40CF、 7% ccp−socps 6% FTP−20F 6% FTP−40F 4% EBCH−3F、 FC16% EBCH−3F、 FCl 4% CPTP−30CF、 8% CPTP−50CFs y% CBC−33F 2% 及びキラル成分(実施例1参照)から成るSTN型の5LCDはl、93Vのし きい電圧を有している。
実施例4 PYP−2F 9% T、 =67℃ PYP−3F 9% Δn = 0.1477PYP−5F 8% PCI−30+1.F、 10% CCP−20CF、 7% CCP−30CF、 7% C(:P−40CF、 7% CCP−50CF、 6% FTP−2[IF 10% BCH−30(:FI IQ% C:FTP−30CF、 9% CPTP=50CF、 8% 及びキラル成分(実施例1参照)から成る液晶混合物はSTN型の5LCD ( バラメーター二実施例1参照)において1.92Vのしきい電圧を与える。
実施例5 PYP−2F 9% T、=69℃ PYP−3F 9% Δn = 0.1763PYP−5F 8% PCI(−30(:Fl 10% CCP−20CF、 4% CCP−30CF、 S% CCP〜50CF1 5% FTP−1(123% FTP−2014% FTP−20F 7% FTP−40F 3% BCH−30CF、 10% CPTP−30CF、 9% CPTP−50CF8 8% CPTP−3013% CPTP−3023% 及びキラル成分(実施例1参照)から成る液晶混合物はSTN型の5LCD ( バラメーター二実施例1参照)において2.Ovのしきい電圧を与える。
実施例6 PYP−2F 9% Tc=68℃ PYP−3F 9% △n = 0.1484PYP−5F 8% PCB−50CF、 10% CCP−20CF、 7% CCP−30CF、 7% CCP−40CF、 7% CCP−50CF、 6% FTP−20F 10% BCH−30CF、 10% CPTP−30CF、 9% CPTP−50CF、 8% 及びキラル成分(実施例1参照)から成る液晶混合物はSTN型の5LCD ( バラメーター二実施例1参照)において1.84Vのしきい電圧を与える。
実施例7 PYP−3F 12.0 N 83 IPYP−5F 12.0 △n 0.1 050PCI−3029,0 CCP−20CF、 5.0 CCP−30CF、 5.0 CCP−40CF、 4.0 CCP−50CF、 5.0 ECCP−30CF、 4.0 ECCP−50CF、 4.0 ECCP−3F、 F 10.0 ECCP−5F、F 10.O C(:H−3038,0 CBC−33F 4.0 CBC−53F 4.0 CBC−55F 4.0 及びキラル成分(実施例1参照)から成る液晶混合物はSTN型の5LCD ( パラメーター:実施例1t3照)において2.01Vのしきい電圧を与える。
実施例8 PYP−2F 9.OS < −19N 68 IPYP−3F 9. Q △ n 0.1484PYP−5F 8.0 PCH−50CFs 10.0 CCP−20CF、 7.0 CCP−30CF、 7.0 CCP−40CF、 ”i、。
CCP−50CF、 6.0 BCI(−30CF、 10.0 FTP−20F 10.0 CPTP−30CF、 9.0 cpTp−socps 8.0 及びキラル成分から成る液晶混合物は240°ねじれ、かつ16.6%のしゅん 度で5.9umの層厚、1:100のマルチプレックス比で190 tasec の全応答時間及び1:200のマルチプレックス比で210m5ecの全応答時 間を有するSTN型の5LCDにおいて1.82Vのしきい電圧を与λる。
実施例9 PYP−2F 9.OS < −20N 67 IPYP−3F 9.0 Δn  0.1477PYP−5F 8.0 PCI−30CF、 10.0 CCP−20CF、 7.0 CCP−30CF、 7.0 CCP−50CF、 6.0 BCH−30(:F、 10.0 FTP−20F 10.0 CPTP−30CFs 9.。
CPTP−50CF、 8.0 及びキラル成分から成る液晶混合物は240°ねじれ、かつ15.3%のしゅん 度で5.9umの層厚、1 : to。
のマルチプレックス比で180m5ecの全応答時間及びl:200のマルチプ レックス比で190 m5ecの全応答時間を有するSTN型の5LCDにおい て1.89Vのしきい電圧を与える。
実施例11 PYP−6F 15.0 N 87 IPCI−5326,0Δn 0.131 2I32 16.0 Δε +1.9 I35 10.0 BCH−329,0 CBC−334,0 CBG−534,0 CBC−554,0 (:BG−33F 4.0 CBG−53F 5.0 CBC−55F 5.0 並びにキラル成分(実施例1t)照)から成る液晶混合物をSTN型の5LCD に導入する。
実施例12 PYP−3F 8.OS < −30N ?9 IPYP−5F フ、OΔ E  +5.8EPCH−20CFm 10.2 PCI−7F 10.2 C(:P−30CFl 11.11 CCP−50CF$ 11.1 ECCP−30(:F、 11.1 ECCP−30CF、 7.7 ECCP−3F、F 11.8 CBC−33F 3.4 (:BC−53F 4.3 CBC−55F 3.4 実施例13 PCI〜5F 15.OS +18N 44 IPYP−2F 5. O△n+ O,1464PCH−301 13.0 FTP−20F 12.0 FTP−40F 9.0 BCH−30(:Fl 10.0 cpTp−socFs 16.0 及びキラル成分から成る液晶混合物はSTN型の5LCDにおいて1.94Vの しきい電圧を与える。
実施例14 PYP−2F 10.OS −3N +70 IPYP−3F 9.0 PYP−5F g、(I PCI−30CF、 10.0 CCP−’20CFm 4.0 CCP−コ・DCFI 5.0 CCP−4iDCFs 5.0 CCP−50CF、 5.0 FTP−1024,0 FTP−21)1 4.0 FTP−20F 4.0 FTP−40F 4.0 (:PTP−30CF、 10.0 CPT!”50CFs 10.0 CPTP−3014,0 CPTP−3024,0 並びにキラル成分C実施例1参照)をSTN型の5LCDに導入する。
実施例15 PCI−5F 30.OS < −30N 38 IPCH−5OCF* 10 .0 Δn÷0.1194PYP−2F 4.0 PC)I−30110,0 FTP−20F 10.0 FTP−40F 10.0 BCH−30CFm 10.0 CPTP−50CF1 16.0 及びキラル成分(実施例1譬照)から成る液晶混合物はSTN型の5LCDにお いて1.92.vのしきい電圧を与える。
実施例16 PYP−3F 5.OS −9N 74 1PYP−5F 5.0 △n +0 .1486PYP−50CF* 5−O PYP−70CF、 5.0 PYP−30CFJ 5.0 ECCP−30CF、 L口 ECCP−50CF、 7.0 ECCP−3F 8.0 ECCP−5F 8.0 D−302FF 5.0 D−502FF 5.0 PYP−602FF 5.0 PYP−702FF 5.0 CPTP−302FF 8.0 CPTP−502FF 7.0 をSTN型の5LCDに導入する。
実施例17 PYP−3F 7.0 N 63 1 PYP−5F 7.0 Δn +0.125PCI−5F 5.0 Δε=+2 .43PCI−7F 5.0 EC:CP−30CF、 10.0 ECCP−50CF、 10.0 ECCP−3F、F 9.0 ECCP−3F 5.0 D−302FF S、0 D−502FF 5.0 PYP−302FF 5.0 PYP−502FF 5.0 PYP−602FF 5.0 PYP−702FF 5.0 CPTP−302FF 5゜0 CPTP−502FF 6.0 をSTNセルに導入する。
実施例18 PYP−3F 5.0 N 65 I PYP−5F 5.0 Δn 40.141PYP40CFs 5.0 PYP−6055,0 ECCP−30CFs 7.0 ECCP−50CF、 7.0 ECCP−310CFm 4.0 ECCP−330CF、 5.0 ECCP−350CF、 6.0 D−302FF 7.0 D−502FF 7.0 PYP−302FF 5.0 PYP−502FF 6.0 PYP−602FF 6.0 PYP−702FF 7.0 CPTP−302FF 4.0 CPTP−502FF 4.0 をSTNセルに導入する。
実施例19 PC)I−6F 6.0 N 84 IP(:)l−7F 5. Q △n + 0.1273PYP−5F S、 0 CCP−30CFs 15.0 ccp−socpx 13.0 ECCP−3F、F L、0 BCH−3F、 F 18.0 BCI(−5F、 F 14.0 BEP−3CIF 10.0 BEP−5CIF 10.0 をSTNセルに導入する。
実施例20 PYP−3F 7.0 N 87 I PYP−5F 7.0 Δn +0.1457 ’PCI−5F 4.0 ECCP−3F、 F 9.0 ECCP−5F、F 9.0 ECCP−30CF、 4.0 ECCP−50CF、 4.0 CCP−30CFl 4.0 CCP−50CF、 4.0 BCI−3F、 F 13.0 BCH−5F、 F 13.0 (:FTP−30CFl 6.0 CPTP−50CF、 6.0 FTP−20F 5.0 FTP−40F 5.0 をSTNセルに導入する。
実施例21 PYP−2F 15.0 N 86 IPYP−3F 14.0 △n +0. 1388CCP−20CF、 6.0 CCP−30CFm 8.0 CCP−40CF、 6.0 それぞれの場合に互いに独立して、HまたはF。
rhoまたはl) を含有する成分Aを基礎とする場合に、優れた特性を有する超ねじれ液晶ディス プレイが得られる。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.−フレームと共にセルを形成する2枚の平坦かつ平行な外板、 −セル中に置かれた、正の誘電異方性のネマチック液晶混合物、 −外板の内側に設けられた整列上層を有する電極層、−約1°〜30°の外板の 表面における分子の長軸と外板との間のチルト角、及び −セル中の液晶混合物の100〜600°の値の整列層から整列層へのねじれ角 とを有するSLCDであって、 前記ネマチック液晶混合物が a)式I: ▲数式、化学式、表等があります▼I の1種以上の化合物及び式II〜IV:▲数式、化学式、表等があります▼II ▲数式、化学式、表等があります▼III▲数式、化学式、表等があります▼I Vの1種以上の化合物(上記式中、それぞれの基は以下の意味である: R:それぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、 フルオロアルキルまたはアルケニル、 X:F、Cl、CF3、CHF2、OCF2、OCHF2、−OCF2CF2H またはOC2F5、 Y1及びY2: それぞれの場合に互いに独立して、HまたはF、r:0または1) を含有する成分Aを基礎とし; b)一般式IX ▲数式、化学式、表等があります▼IX(式中、 R1及びR2はそれぞれ互いに独立して、9個までの炭素原子を有するn−アル キル、n−アルコキシ、n−オキサアルキル、−フルオロアルキルまたはn−ア ルケニルであり、 A1、A2及びA3はそれぞれ互いに独立して、1、4−フェニレン、2−また は3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレンま たは1,4−シクロヘキセニレンであり、 Z1及びZ2はそれぞれ互いに独立して、−CH2CH2−、−C≡C−または 単結合であり、そしてmは0、1または2である) の−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種以上の化合物から成る0〜40 重量%の液晶成分Bを含有し;c)−1.5より低い誘電異方性を有する1種以 上の化合物から成る0〜20重量%の液晶成分Cを含有し;そして d)層の厚さ(平坦かつ平行な外板の分離距離)とキラルネマチック液晶混合物 の自然ピッチとの比が約0.2〜1.7、特に約0.2〜1.3であり、そして ネマチック液晶混合物が少なくとも60℃のネマチック相範囲、35mPa.s 以下の粘度及び少なくとも+1の誘電異方性を有するような量で光学的に活性の 成分Dを含有している(但し、これらの化合物類の誘電異方性及びネマチック液 晶混合物に基づくパラメーターは20℃の温度に基づくものである)ことを特徴 とする超ねじれ液晶ディスプレイ。
  2. 2.成分Aが、XがFである式I、II及びIIIの化合物及びXがOCF3で ある式IIおよび/またはIIIの化合物を含有していることを特徴とする請求 項1記載のディスプレイ。
  3. 3.XがF、Cl.CF3、−OCF3、OCHF2または−CHF2であるこ とを特徴とする請求項1〜2の少なくとも1項記載のディスプレイ。
  4. 4.成分BがIX1〜IX8 ▲数式、化学式、表等があります▼IX1▲数式、化学式、表等があります▼I X2▲数式、化学式、表等があります▼IX3▲数式、化学式、表等があります ▼IX4▲数式、化学式、表等があります▼IX5▲数式、化学式、表等があり ます▼IX6▲数式、化学式、表等があります▼IX7▲数式、化学式、表等が あります▼IX8(式中、R1及びR2は請求項1で示した意味である)から成 る群から選択される1種以上の化合物を含有していることを特徴とする請求項1 〜3の少なくとも1項記載のディスプレイ。
  5. 5.成分BがIX9〜IX22 ▲数式、化学式、表等があります▼IX9▲数式、化学式、表等があります▼I X10▲数式、化学式、表等があります▼IX11▲数式、化学式、表等があり ます▼IX12▲数式、化学式、表等があります▼IX13▲数式、化学式、表 等があります▼IX14▲数式、化学式、表等があります▼IX15▲数式、化 学式、表等があります▼IX16▲数式、化学式、表等があります▼IX17▲ 数式、化学式、表等があります▼IX18▲数式、化学式、表等があります▼I X19▲数式、化学式、表等があります▼IX20▲数式、化学式、表等があり ます▼IX21▲数式、化学式、表等があります▼IX22(式中、R1及びR 2は請求項1で示した意味であり、そしてIX9〜IX18及びIX22におけ る1,4−フェニレン基はそれぞれ互いに独立して、フッ素でモノ置換またはポ リ置換されていてもよい)から成る群から選択される1種以上の化合物を更に含 有していることを特徴とする請求項4記載のディスプレイ。
  6. 6.成分BがIX23〜IX28 ▲数式、化学式、表等があります▼IX23▲数式、化学式、表等があります▼ IX24▲数式、化学式、表等があります▼IX25▲数式、化学式、表等があ ります▼IX26▲数式、化学式、表等があります▼IX27▲数式、化学式、 表等があります▼IX28(式中、R1及びR2は請求項1で示した意味であり 、そしてIX23〜IX28における1,4−フェニレン基はそれぞれ互いに独 立して、フッ素でモノ置換またはポリ置換されていてもよい)から成る群から選 択される1種以上の化合物を更に含有していることを特徴とする請求項4または 5記載のディスプレイ。
  7. 7.前記成分Aが式T3 ▲数式、化学式、表等があります▼T3(式中、 Rは−CnH2n+1、−OCnH2n+1、▲数式、化学式、表等があります ▼または▲数式、化学式、表等があります▼であり、nは1〜15の整数であり 、 L1及びL2はそれぞれ互いに独立して、HまたはFであり、そして XはF、ClまたはOCF2である) の少なくとも1種の化合物を含有していることを特徴とする請求項1〜10の少 なくとも1項記載のディスプレイ。
  8. 8.請求項1〜11の1項に定義された組成の液晶混合物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05255667A (ja) * 1992-03-16 1993-10-05 G T C:Kk 液晶組成物
JPH09125066A (ja) * 1995-10-10 1997-05-13 Merck Patent Gmbh ベンゼン誘導体および液晶媒体
JPH10245560A (ja) * 1997-02-27 1998-09-14 Merck Patent Gmbh Tnおよびstn液晶ディスプレイ

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3674709B2 (ja) * 1993-08-11 2005-07-20 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング スーパーツィスト液晶ディスプレイ
JP3682796B2 (ja) * 1995-12-27 2005-08-10 チッソ株式会社 液晶表示素子及び液晶組成物
CN100361983C (zh) * 2005-12-16 2008-01-16 武汉大学 含卤素原子的二齿配体及其铱配合物和电致磷光器件
CN115141635A (zh) * 2021-03-31 2022-10-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶组合物、包含其的液晶显示元件或液晶显示器

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2058433T3 (es) * 1988-10-20 1994-11-01 Merck Patent Gmbh Indicador matriz de cristal liquido.
DE3923064B4 (de) * 1989-07-13 2004-08-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung und sie enthaltende Supertwist-Flüssigkristallanzeige
DE3927674A1 (de) * 1989-08-22 1991-02-28 Merck Patent Gmbh Matrix - fluessigkristallanzeige

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH05255667A (ja) * 1992-03-16 1993-10-05 G T C:Kk 液晶組成物
JPH09125066A (ja) * 1995-10-10 1997-05-13 Merck Patent Gmbh ベンゼン誘導体および液晶媒体
JPH10245560A (ja) * 1997-02-27 1998-09-14 Merck Patent Gmbh Tnおよびstn液晶ディスプレイ

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