KR100191991B1 - 슈퍼트위스트 액정 디스플레이 - Google Patents

슈퍼트위스트 액정 디스플레이 Download PDF

Info

Publication number
KR100191991B1
KR100191991B1 KR1019910700274A KR910700274A KR100191991B1 KR 100191991 B1 KR100191991 B1 KR 100191991B1 KR 1019910700274 A KR1019910700274 A KR 1019910700274A KR 910700274 A KR910700274 A KR 910700274A KR 100191991 B1 KR100191991 B1 KR 100191991B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
trans
group
component
compounds
Prior art date
Application number
KR1019910700274A
Other languages
English (en)
Inventor
슈블 베른하르트
오야마 다카마사
베버 게오르그
플라치 헤르베르트
쿠르마이어 한스-아돌프
라이펜라스 볼커
Original Assignee
플레믹 크리스티안
메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6384893&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=KR100191991(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 플레믹 크리스티안, 메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하프퉁 filed Critical 플레믹 크리스티안
Application granted granted Critical
Publication of KR100191991B1 publication Critical patent/KR100191991B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

전기적 특성을 갖는 슈퍼트위스트 액정 디스플레이는 하기 일반식 (Ⅱa) 내지 (Ⅱk)의 화합물을 포함한 그룹 A로부터 선택된 성분들을 기초로한 네마틱 액정 혼합물에 의해 얻어진다 :

Description

슈퍼트위스트 액정 디스플레이
본 발명은 매우 짧은 스위칭 시간 및 양호한 급경사도(steepness) 및 각도 의존성을 갖는 슈퍼트위스트(supertwist) 액정 디스플레이(SLD) 및 또한 상기 디스플레이에 사용되는 신규의 네마틱 액정 혼합물에 관한 것이다.
상기 기술 문헌에 따른 SLD는, 예를 들면, EP 0,131,216 B1; DE 3,423,993 A1; EP 0,098,070 A2; M. Schadt와 F.Leenhouts, 17th Freiburger Arbeitstagung Flussigkristalle[액정에 관한 Freiburg 연구회의](8.-10.04.87); K. Kawasaki 등의 SID 87 Digest 391(20.6); M. Schadt와 F. Leenhouts, SID 87 Digest 372(20.1); K. Katoh 등의 Japanese Journal of Applied Physics, volume 26, No. 11, L 1784-L 1786(1987); F. Leenhouts 등의 Appl. Phys. Lett. 50(21), 1468(1987); H. A. van Sprang 와 H. G. Koopman, J. Appl. Phys. 62(5), 1734(1987); T. J. Scheffer와 J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45(10), 1021(1984), M. Schadt와 F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50(5), 236(1987) 및 E. P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters volume 4(1), 페이지 1-8(1986)에서 공지되어 있다. 본문에서, 용어 SLD는 예를 들면, Waters 등에 따른 디스플레이 소자[C. M. Waters 등의 Proc, Soc. Inf. Disp. (New Yo가)(1985)(3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), the STN-LCD(German Offenlegungsschrift 3,503,295), SBE-LCD(T. J. Scheffer와 J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45(1984) 1021), OMI-LCD(M. Schadt와 F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50(1987), 236, DST-LCD(유럽 출원 공보 제 0,246,842호) 또는 BW-STN-LCD(K. Kawasaki 등의 SID 87 Digest 391(20.6)] 등과 같은, 100° 내지 600° 사이의 비틀림각을 갖는 매우 비틀린 디스플레이 소자를 포함한다.
표준 비틀린 네마틱 디스플레이에 비해, 상기 형태의 SLD는 실질적으로 우수한 전기-광학 특성의 급경사도 및 우수한 관계 콘트라스트(contrast) 값에 의해 구별되며, 또한 실질적으로 작은 콘트라스트의 각도 의존성에 의해 구별된다. 본문에서, 매우 짧은 스위칭 시간을 갖는 SLD는 특히 비교적 낮은 온도에서 관심이 높다. 지금까지, 짧은 스위칭시간을 얻기 위해서는 대부분의 경우에 있어서 비교적 높은 증기압을 갖는 단변성 첨가제 사용으로 최적화하였다. 그러나, 성취된 스위칭 시간은 몇몇 용도에서는 적합치 않았다.
급경사 전기-광학 특성을 성취하기 위해서는 액정 혼합물이 비교적 폭넓은 K3/K1값 및 비교적 작은 Δε/εㅗ값을 가져야 한다.
콘트라스트 및 스위칭 시간을 최적화하는 것 이외에도, 상기 형태의 혼합물은 부가적인 하기 요구 조건들과 부합해야 한다 :
1. 폭넓은 d/p 윈도우
2. 높은 화학적 피로 안정성
3. 높은 전기 저항
4. 임계전압의 저주파수 의존성
성취된 변수 결합은 특히 높은 복합 STN(1/400)에 대하여 아직도 충분치 않다. 부분적으로, 이러한 것은 물질 변수들에 의해 대향 방향으로 각종 요구 조건들에 영향을 받는 것으로 기술되어 있다.
그러므로, 폭넓은 범위의 작업 온도, 높은 경사도 특성, 콘트라스트의 양호한 각도 의존성 및 낮은 임계 전압과 매우 짧은 스위칭 시간이 동시에 결합된, 상기 주어진 요구조건들과 부합하는 SLD에 대해서는 아직도 많은 요구들이 있다.
본 발명은 상기 언급한 단점들을 보다 작게 나타내거나, 또는 결코 나타내지 않으며, 동시에 매우 짧은 스위칭 시간들을 갖는 SLD를 제공하는 목적을 기초로 한 것이다.
이러한 목적은 네마틱 액정 혼합물이 하기 a), b). c) 및 d)의 조건들을 만족시키면 성치할 수 있다는 것을 발견하였다 :
a) 네마틱 액정 혼합물이 하기 일반식 (Ⅱa) 내지 (Ⅱk)의 화합물을 포함한 그룹 A로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유한 성분 A를 기초로 하고 있다 ;
상기식에서, R은 9개 이하의 탄소원자를 갖는 n-알킬 또는 n-알케닐이며, X는 시아노, -NCS, F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, 또는 -OC2F5이고, 환 A1, A2및 A3는 각각 독립적으로 서로 1, 4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1, 4-페닐렌 또는 트랜스-1, 4-사이클로헥실렌이거나, 또는 환 A1, A2및 A3중의 하나는 1, 4-사이클로 헥세닐렌, 2, 3-디플루오로-1, 4-페닐렌, 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2, 5-디일일 수 있다 :
b) 네마틱 액정 혼합물은 -1.5 내지 +1.5의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 액정성분 B 0 내지 40중량%를 함유한다 :
상기식에서, R1및 R2는 독립적으로 9개 이하의 탄소 원자를 갖는 n-알킬, n-알콕시, n-옥사알킬, ω-플루오로알킬, 또는 n-알케닐이며, 환 A1, A2및 A3는 각각 독립적으로 1, 4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1, 4-페닐렌, 트랜스-1, 4-사이클로헥실렌 또는 1, 4-사이클로헥세닐렌이고, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 -CH2-CH2-, -C≡C- 또는 단일 결합이며, m는 0, 1 또는 2이다;
c) 네마틱 액정 혼합물은 -1.5 미만의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 액정성분 C 0 내지 20중량%를 함유한다;
d) 네마틱 액정 혼합물은 키랄 네마틱 액정 혼합물의 셀 두께(평면-평행한 캐리어 플레이트의 이격배치 공간) 대 고유 피치(natural pitch)의 비율이 약 0.2 내지 1.7 및 특히 대략 0.2 내지 1.3이 되는 양으로 광학 활성성분 D를 함유하고, 최소한 60℃의 네마틱상, 35mPa.s. 이하의 점도 및 최소한 +1의 유전 이방성을 갖고 있다(여기서, 화합물들의 유전 이방성 및 네마틱 액정 혼합물과 관련된 변수들은 20℃의 온도를 기준으로 한 것임)
본 발명은 -프레임(frame)으로 셀(cell)을 형성하는 두 개의 평면- 평행한 캐리어플레이트, - 셀에 위치되어 양의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 혼합물, - 캐리어 플레이트의 내면상에 중첩된 배향층을 갖는 전극층, -캐리어 플레이트의 표면에서 분자들의 세로축과 캐리어 플레이트 사이의 경사각 약 1° 내지 30°, 및 - 100 내지 600° 사이에 있는 절대 값의 배향층에서 배향층까지 셀 내에 있는 액정 혼합물의 비틀림 각도를 갖는 SLD에 관한 것으로서, 네마틱 액정 혼합물이
a) 하기 일반식(Ⅱa) 내지 (Ⅱk)의 화합물을 포함한 그룹 A로부터 선택되는 하나 이상의 화합물들을 함유한 성분 A를 기준으로 하고,
b) -1.5 내지 +1.5의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물들로 구성된 하기 일반식(Ⅰ)의 액정 성분 B 0 내지 40중량%를 함유하며,
c) -1.5 이하의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물들로 구성된 액정 성분 C 0 내지 20중량%를 함유하고,
d) 키랄 네마틱 액정 혼합물의 셀 두께(평면-평행한 캐리어 플레이트의 이격 공간) 대 고유 피치의 비율이 약 0.2 내지 1.7, 특히 0.2 내지 1.3이 되는 양으로 광학 활성 성분 D를 함유하고, 최소한 60℃의 네마틱 상 범위, 35mPa.s 이하의 점도 및 최소한 +1의 유전 이방성(여기서, 화합물들의 유전 이방성 및 네마틱 액정 혼합물과 관련된 변수들은 20℃의 온도를 기준으로 한 것임)을 갖는 것을 특징으로 한다:
상기식에서, R은 9개 이하의 탄소원자를 갖는 n-알킬 또는 n-알케닐이며, X는 시아노, -NCS, F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, -OCF2CF2H 또는 -OC2F5이고, 상기 일반식 (Ⅱa) 내지 (Ⅱk)의 환 A1, A2및 A3는 각각 독립적으로 1, 4-페닐린, 2- 또는 3-플루오로-1, 4-페닐렌, 또는 트랜스-1, 4-사이클로헥실렌이거나, 또는 환 A1, A2및 A3중의 하나는 1, 4-사이클로헥세닐렌, 2, 3-디플루오로-1, 4-페닐렌, 피리딘-2, 5-디일 또는 피리미딘-2, 5-디일일 수도 있고, R1및 R2는 각각 독립적으로 9개 이하의 탄소원자를 갖는 n-알킬, n-알콕시, n-옥사알킬, ω-플루오로알킬 또는 n-알케닐이며, 상기 일반식(Ⅰ)의 환 A1, A2및 A3는 각각 독립적으로 1, 4-페닐렌, 2-또는 3-플루오로-1, 4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1, 4-사이클로헥세닐렌이고, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 -CH2CH2-, -C≡C- 또는 단일 결합이며, m는 0, 1 또는 2이다.
또한, 본 발명은 SLD에 사용하기 위한 상응하는 액정 혼합물에 관한 것이다.
예를들면, 본 발명에 따라서 SLD에 사용할 수 있는 상기 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱa) 내지 (Ⅱk)의 개개의 화합물, 또는 기타 화합물들은 공지되어 있거나, 또는 공지된 화합물과 유사하게 제조할 수 있다.
바람직한 액정 혼합물은
a) 하기 일반식(AⅠ) 내지 (AⅥ)의 화합물들을 포함한 그룹 B4로부터 선택된 하나 이상의 성분; 및/또는
b) 하기 일반식(BⅠ) 내지 (BⅣ)의 화합물들을 포함한 그룹 B1으로부터 선택된 적어도 하나의 성분, 및/또는 하기 일반식(BⅤ) 내지 (BⅦ)의 화합물들을 포함한 그룹 B2로부터 선택된 적어도 하나의 성분, 및/또는 하기 일반식(BⅧ) 및 (BⅨ)의 화합물들을 포함한 그룹 B3으로부터 선택된 적어도 하나의 성분을 함유한다:
상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 R이며, R은 탄소원자 1 내지 12개를 갖는 알킬이고, 인접해 있지 않는 한개 또는 두개의 CH2그룹은 -O-, -CH≡CH-, -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O-로 치환될 수 있으며, Z2는 -CH2-CH2-, -CO-O-, -C-CO- 또는 단일결합 이고,이며, Z0는 -CH2CH2-또는 단일 결합이고, 0는또는(여기서, n은 1 내지 9이며, X는 CN 또는 F이고, Y는 H 또는 F임)이며,
는또는이다.
특히 바람직한 일반식(BⅢ)의 화합물들은 부분 일반식
의 화합물이다.
상기식에서, R1은 CH3-(CH2)n-O-, CH3(CH2)t-, 트랜스-H-(CH2)r-CH=CH-(CH2CH2)8-CH2O- 또는 트랜스-H-(CH2)r-CH=CH-(CH2CH2)8이며, R2는 CH3-(CH2)t- 이고, n은 1, 2, 3 또는 4이며, r은 0, 1, 2 또는 3이고, s은 0 또는 1이며, t는 1, 2, 3 또는 4이다.
또한, 부분 일반식(여기서, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같음)의 화합물들도 바람직하다.
상기 기술된 부분 일반식들 중의 일반식(BⅢ) 화합물의 비율은 약 5% 내지 45%가 바람직하며, 특히 바람직하게는 약 10 내지 35%이다. 일반식(BⅣ) 화합물은 부분 일반식의 화합물들이 특히 바람직하다:
상기식에서, R1은 CH3-(CH2)n-O- 또는 트랜스-H-(CH2)r-CH=CH-(CH2CH2)s-CH2O- 이고, R2는 CH3-(CH2)t- 이고, n은 1, 2, 3 또는 4이고, r은 0, 1, 2 또는 3이며, s는 0 또는 1이고, t는 1, 2, 3 또는 4이다.
이들 화합물 또는 일반식(BⅣ) 화합물의 비율은 약 5 내지 40%가 바람직하며, 특히 바람직하게는 약 10 내지 35%이다.
바람직하게, 이들 혼합물은 일반식(Ⅲ)의 화합물, 특히 부분 일반식의 화합물이다.
특히 바람직한 양태로서, 그 혼합물은 그룹 B1중의 성분의 전체 비율이 변화하지 않고 남아 있는 일반식(BⅢ) 및 (BⅣ)의 화합물을 동시에 함유한다.
일반식(BⅠ) 및/또는 (BⅢ)의 화합물이 존재한다면, R1및 R2는 서로 각각 독립적으로 1 내지 7개의 탄소원자를 갖는 n-알킬 또는 3 내지 7개의 탄소원자를 갖는 (트랜스)-n-알케닐이다. Z2는 단일 결합인 것이 바람직하다. 일반식 (BI)가 특히 바람직하다.
또한 본 발명에 따른 이들 혼합물은가또는이고, R1및 R2가 상기 주어진 정의 중의 하나, 특히 1 내지 7개의 탄소원자를 갖는 n 알킬이 바람직한 하나 이상의 일반식(BⅣ) 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
어떠한 경우에 있어서도, 그룹 B1 성분의 전체 비율은 변하지 않고 남아 있는 것이 바람직하다.
그룹 B2 화합물의 비율은 바람직하게는 약 5% 내지 45%이며, 특히 바람직하게는 5% 내지 20%이다. 일반식(BⅤ) 대 (BⅦ)의 비율(바람직한 범위)에서, (BⅤ)는 약 5% 내지 30%, 바람직하게는 약 5% 내지 15%이고, (BⅥ)와 (BⅦ)의 전체 비율은 약 5 내지 25%, 바람직하게는 약 10 내지 20%이다.
바람직한 그룹 B2의 화합물들은
R1은 C1내지 C7의 n-알킬 또는 C3내지 C7의 (트랜스)-n-알케일이 바람직하다. Z0는 단일 결합이 바람직하다. R은 불소, 또는 R1에 대하여 주어진 정의가 바람직하며, Y는 불소가 바람직하다.
바람직하게, 본 발명에 따른 혼합물은 일반식(BV3), (BⅥ1) 및 (BⅦ1)을 포함한 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 전체 비율 약 5 내지 35%로 함유한다.
특히 바람직한 양태로서, 본 발명에 따른 혼합물은 일반식 (BⅤ3), (BⅥ1), (BⅦ1) 및 (BⅤ2)(R=A) 이외에도, 추가로
를 포함한 그룹으로부터 선택된 말단 불소화 화합물, 및/또는 일반식
(여기서, R1은 C1내지 C7의 n-알킬 또는 C3내지 C7의 (트랜스)-n-알케닐이 바람직하며, x는 1 또는 2이고, x0는 F, Cl, CF3, -OCF3또는 -OCHF2이며, y는 0 또는 1이고, Y는 H 또는 F임)을 포함한 그룹으로부터 선택된 극성 헤테로사이클 화합물을 함유한다.
모든 말단 불소화 화합물들의 전체 비율은 약 5% 내지 65%가 바람직하며, 특히 바람직하게는 약 5% 내지 40%이다.
그룹 B3로부터 선택된 화합물의 비율은 바람직하게는 약 5% 내지 30% 특히 바람직하게는 약 10% 내지 20%이다. R1은 바람직하게는 각각 탄소원자 1 내지 9개를 갖는 n-알킬 또는 n-알콕시이다. R2는 바람직하게는 탄소원자 1 내지 9개를 갖는 n-알콕시이다. 그러나, 알케닐 또는 알케닐옥시 그룹을 갖는 동족 화합물도 사용할 수 있다. 일반식(BⅧ)의 화합물이 바람직하다.
는 1, 4-페닐렌이 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물은 그룹 B1, B2 및 B3 중의 적어도 하나로부터 선택된 화합물들을 함유한다. 바람직하게, 이들은 그룹 B1으로부터 선택된 하나 이상의 화합물들 및 그룹 B2 및/또는 B3로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유한다.
예를 들면, R1이 C1내지 C7의 n-알킬 또는 C3내지 C7의 n-알케닐을 갖는 일반식의 이소티오시아네이트도 바람직하다.
특히 바람직한 양태로서, 본 발명에 따른 혼합물들은 -1.5 이하의 유전 이방성(성분 D)을 갖는 하나 이상의 화합물 약 5% 내지 20%를 함유하는 것이 바람직하다. 이러한 형태의 화합물들은, 예를들면, 2, 3-디시아노하이드로퀴논의 유도체, 또는 독일연방공화국 공개공보 제 3,231,707호 또는 3,407,013호에 따라서 구조성분을 갖는 사이클로헥산 유도체가 알려져 있다.
그러나, 구조성분 2, 3-디플루오로-1, 4-페닐렌을 갖는 화합물을 선택하는 것이 바람직하며, 이들 화합물로는 독일연방공화국 공개공보 제 3,807,801호, 제 3,807,861호, 제 3,807,863호, 제 3,807,864로 또는 제 3,807,908호에 따른 화합물들을 들 수 있다. 특히 바람직한 것은 국제 특허출원 PCT/DE88/00,133호에 따른 구조성분을 갖는 톨란, 특히 일반식
(여기서, R1및 R2는 서로 각각 독립적으로, C1내지 C7의 n-알킬 또는 C3내지 C7의 n-알케닐이 바람직하고, Z0는 -CH2CH2- 또는 단일 결합임)의 톨란, 및 독일연방공화국 공개 공보 제 3,807,871호에 상응하는 일반식의 페닐피리미딘이다.
특히 바림직한 양태로서, 혼합물은 액정 톨란 화합물 약 5% 내지 35%, 바람직하게는 약 10% 내지 20%를 함유한다. 그결과, 보다 작은 셀 두께(약 5 내지 6㎛)를 사용하는 것이 가능하며, 이로 인해 스위칭 시간을 현저하게 단축시킬 수 있다. 다음과 같은 톨란은 특히 바람직하다:
상기식에서, R1은 탄소원자 1 내지 7개를 갖는 n-알킬 또는 n-알콕시가 바람직하며, Z0는 -CH2CH2- 또는 단일결합이고, Q는또는X는 F, Cl 또는 OCF3이고, R2는 각각 탄소원자 1 내지 7개를 갖는 n-알킬 또는 n-알콕시, 또는 각각 탄소원자 3 내지 7개를 갖는 n-알키닐 또는 n-알케닐옥시이다.
추가로, 특히 바람직한 것은 다음과 같다:
-X가 시아노인 일반식(Ⅱa) 내지 (Ⅱf)의 화합물, 및 X가 -NCS, F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, -OCF2CF2H 또는 -OC2F5인 일반식(Ⅱa) 내지 (Ⅱf)의 화합물을 함유한 성분 A(성분 A 내의 시아노 화합물의 비율은 0 내지 50중량%임),
- 하기 일반식(Ⅱa1) 내지 (Ⅱa3) 및 (Ⅱc1) 내지 (Ⅱc8)의 하나 이상의 화합물을 함유한 성분 A;
상기식에서, R은 탄소원자 1 내지 9개를 갖는 n-알킬, n-알콕시 또는 n-알케닐이고, X는 F, Cl 또는 OCF3이다.
성분 A는 하기 일반식(Ⅱd1) 내지 (Ⅱd5)의 적어도 하나의 화합물을 함유한다.
상기식에서, R은 CnH2n+1또는 CnH2n+1 (여기서, n은 1 내지 10임)이며, X는 F, Cl 또는 OCF3, 특히 F이다.
성분 A는 X가 시아노인 일반식(Ⅱa) 내지 (Ⅱf)의 화합물을 함유하지 않는다.
- 성분 A는 일반식(여기서, R은 탄소원자 1 내지 9개를 갖는 n-알킬, n-알콕시 또는 n-알케닐이고, Z는 -CH2CH2- 또는 단일 결합이며,는 1, 4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1, 4-페닐렌 또는 1, 4-사이클로헥실렌임)의 하나 이상의 화합물을 함유한다.
-성분 B는 하기 일반식(Ⅱ1) 내지 (Ⅱ7)을 포함한 그룹으로 부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유한다:
상기식에서, R1및 R2는 특허청구의 범위 제1항에서 주어진 정의와 같다.
-성분 B는 부가적으로 하기 일반식(Ⅱ8) 내지 (Ⅱ20)을 포함한 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유한다:
상기식에서, R1및 R2는 특허청구의 범위 제1항에서 주어진 정의와 같으며, 상기 일반식(Ⅱ8) 내지 (Ⅱ17)의 1, 4-페닐렌 그룹은 서로 각각 독립적으로 불소로 단일- 또는 -다중 치환될 수 있다.
-성분 B는 부가적으로 하기 일반식(Ⅱ26) 내지 (Ⅱ27)을 포함한 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유한다:
상기식에서, R1및 R2는 특허청구의 범위 제1항에서 주어진 정의와 같으며, 일반식 (Ⅱ21) 내지 (Ⅱ25)에서의 1, 4-페닐렌 그룹들은 서로 각각 독립적으로 불소로 단일-또는 다중 치환될 수 있다.
-성분 B는 부가적으로 하기 일반식(Ⅱ22) 내지 (Ⅱ25)을 포함한 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유한다:
상기식에서, CrH2r+1은 7개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 그룹이다.
- 액정 혼합물은 성분 A, B 및 C 이외에도, 부가적으로 하기 일반식(Ⅲ) 및 (Ⅳ)를 포함한 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유한다:
상기식에서 CrH2r+1은 7개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 알킬 그룹이다.
-액정 혼합물은 성분 A, B 및 C 이외에도, 부가적으로 하기 일반식(III) 및 (IV)를 포함한 그룹으로 부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유한다.
상기식에서, R1및 R2는 특허청구의 범위 제1항에서 주어진 정의와 같다.
- 성분 C는 하기 일반식(Ⅶ) 내지 (ⅩⅠ)를 포함한 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유한다:
상기식에서, R1및 R2는 특허청구의 범위 제1항에서 주어진 정의와 같으며, s는 0 또는 1이다.
- 성분 B는 하기 일반식(ⅩⅡ) 내지 (ⅩⅣ)를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유한다:
상기식에서, R1및 R2는 특허청구의 범위 제1항에서 주어진 정의와 같다.
이들 혼합물은 일반식(Ⅱa) (Ⅱh)의 화합물(그룹 A) 및 성분 C(즉, 성분 B의 화합물을 함유하지 않음)을 독점적으로 함유한 것이 바람직하다.
일반식(IIa) 내지 (Ⅱk)(X는 F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3또는 -OCHF2임)의 말단 할로겐화 화합물들을 함유한 바람직한 혼합물들을 특히 유리한 변수 결합 및 동시에 폭넓은 d/p 윈도우를 나타낸다.
성분 A가 적어도 하나의 하기 일반식의 화합물 및/또는 일반식(Ⅱd2) 내지 (Ⅱa1) 내지 (Ⅱd5), (Ⅱa1) 내지 (Ⅱa3) 및/또는 (Ⅱc1) 내지 (Ⅱc8)의 화합물을 함유한 본 발명에 따른 액정 혼합물은 유리한 값의 임계 전압 V10/0/20및 유동점도 η를 갖고 있으며, 매우 높거나 높은 광학 이방성으로 특징지울 수 있다:
상기식에서,n은 1 내지 15의 정수이고, Y는 H 또는 F이며, X는 F, Cl 또는 OCF3이다.
이들 혼합물이 바람직하다.
성분 D에 대해서는 당해 기술분야에 숙련된 자들에 의해 매우 많은 키랄 도핑 물질이 유용하며, 그의 일부는 시판되어 있다. 이들의 선택은 제한되어 있지 않다.
본 발명에 따른 SLD에 사용된 액정 혼합물은 Δε이 1보다 크거나 같은 유전적으로 양이다. Δε이 3보다 크거나 같은 액정 혼합물이 특히 바람직하며, 특히 바람직하게는 Δε이 5보다 크거나 같은 액정 혼합물이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 유리한 값의 임계 전압 V10/0/20 및 유동 점도 η를 갖는다. 만약 광학 경도 차이 d.Δn의 값이 주어진다면, 층 두께 d의 값은 광학 이방성 Δn에 의해 결정된다.
더욱 유리한 값의 스위칭 시간을 얻고자 할 때 d의 값은 비교적 작게 선택할 수 있으므로, 비교적 높거나 또는 높은 값의 광학 이방성을 가진 본 발명의 액정 혼합물은 특히 비교적 높거나 또는 높은 값의 d·Δn의 경우에서 사용하는 것이 바람직하다.
그러나, 보다 작은 Δn을 갖는 본 발명의 액정 혼합물을 함유한 본 발명의 액정 디스플레이는 또한 유리한 값의 스위칭 시간을 특징으로 한다. 더우기, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 유리한 값의 전기-광학 특성의 급경사도를 특징으로 하며, 높은 다중화 비율로 작동될 수 있다. 더우기, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 높은 안정성, 및 유리한 값의 전기 저항 및 임계 전압의 주파수 의존성을 갖고 있다. 본 발명에 따른 액정 디스프레이는 폭넓은 범위의 작동온도 및 콘트라스트의 양호한 각도 의존성을 갖고 있다.
하나의 전극에서 다른 전극까지 인접해 있는 액정 분자의 특징적인 배향(다이렉터(director))이 각 경우에 있어서 서로 160° 내지 360°의 양으로 보편적으로 비틀려 있는 표면 처리를 한 편광자, 전극 기초판 및 전극들을 구성하고 있는 본 발명에 따른 액정 디스플레이 소자의 구조는 이러한 종래 형태의 디스플레이 소자에 대한 구조형태와 동일하다. 종래 형태의 구조란 본문에서 폭넓은 의미로 사용되며, 또한 슈퍼트위스트 셀, 특히 독일연방공화국 공개공보 제 2,748,738호에 따른 디스플레이 소자 메트릭스 및 부가적인 자력을 함유한 디스플레이 소자를 포함한다. 두 개의 캐리어 플레이트에서 표면 경사 각도는 동일하거나, 또는 다르다. 동일한 경사 각도가 바람직하다.
그러나, 비틀린 네마틱 셀을 기준으로 본 발명에 따른 디스플레이 소자와 종래의 소자와의 근본적인 차이는 액정 층의 액정 성분의 선택에 있다.
본 발명에 따라서 사용할 수 있는 액정 혼합물은 종래의 방식으로 제조된다.
대체로, 보다 작은 양으로 사용된 목적하는 양의 성분들은 승온에서 주성분을 나타내고 있는 성분들에 용해된다. 또한, 혼합을 한 후, 예를들어 증류에 의해 용매를 다시 제거하기 위하여 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 등과 같은 유기 용매에 성분들의 용액을 혼합하는 것도 가능하다.
또한, 유전물질은 당해 기술분야에 공지된 자들에게 알려진 문헌에 나타나 있는 첨가제를 함유할 수 있다. 예를들면, 0 내지 15%의 다색 염료를 첨가할 수 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 입증하고자 기술하는 것이지, 그것을 제한하려는 의도로 기술하는 것이 아니다.
실시예에서, S-N은 스메틱/네마틱 상 전이 온도이며, c.p.는 투명점이며, visc.는 점도(mPa.s)이며, Ton은 90%의 최대 콘트라스트가 얻어질 때까지 스위칭 상태에서 부터의 시간이며, Toff는 10%의 최대 콘트라스트가 얻어질 때까지 스위칭 차단 상태에서부터의 시간이다.
SLD는 다중 조작(다중화 비율 1:100, 바이어스 1:11, 작동 전압 18.5V) 방식으로 가동된다.
상기 및 하기에 기술한 모든 온도는 ℃이다. %는 중량%이며, 스위칭 시간 및 점도의 값은 20℃에서의 값이다.
비틀림 각도 240, 경사각도 5°, d/p 0.54 및 d.Δn 0.860의 변수를 갖고 있으며; 투명점 91°, Δn 0.1254, Δε +8.1, 점도(20℃) 16mPa.s의 변수를 갖는 액정 혼합물을 함유하고; 18%의 p-트랜스-4-프로필사이클로헥산-벤조니트릴, 8%의 트랜스-1-p_메톡시페닐-4-프로필사이클로헥산, 5%의 2-p-플루오로페닐-5-프로필피리미딘, 5%의 2-p-트리플루오로메톡시페닐-5-펜틸피리미딘, 5%의 2-p-트리플루오로메톡시페닐-5-헵틸피리미딘, 9%의 p-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-트리플루오로메톡시벤젠, 8%의 p-[-트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-사이클로헥실]-트리플루오로메톡시벤젠, 8%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 7%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 5%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(3, 4-디플루오로페닐)-에탄, 5%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-플루오로페닐)-에탄, 7%의 4-트리플루오로메톡시-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-비페닐, 3%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-메톡시톨란, 3%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-에톡시톨란 및 4%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-프로폭시톨란의 기초 혼합물 및 키랄 성분 (2-옥틸 p-(p-n-헥실벤조일옥시)벤조에이트)으로 구성된 STN 형태의 SLD는 105ms(1/16D, 1/5b), 198ms(1/240D, 1/14.5b), V10/0/202.31V, V90/0/202.51V 및 Δd/p(d/p 윈도우) 0.21의 스위칭 시간을 나타내고 있다.
[실시예 2]
비틀림 각도 240°, 경사각도 5°, d/p 0.56 및 d.Δn 0.85의 변수를 갖고 있으며; 투명점 87°, Δn 0.1222, Δε +8.5 점도(20℃) 16mPa.s의 변수를 갖는 액정 혼합물을 함유하고; 18%의 p-트랜스-4-프로필사이클로헥산-벤조니트릴, 8%의 트랜스-1-p-메톡시페닐-4-프로필사이클로헥산, 5%의 2-p-플루오로페닐-5-프로필피리미딘, 5%의 2-p-트리플루오로메톡시페닐-5-펜틸피리미딘, 5%의 2-p-트리플루오로메톡시페닐-5-헵틸피리미딘, 9%의 p-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-트리플루오로메톡시벤젠, 8%의 p-[-트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-사이클로헥실]-트리플루오로메톡시벤젠, 8%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 7%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 5%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(3, 4-디플루오로페닐)-에탄, 5%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-플루오로페닐)-에탄, 7%의 4-트리플루오로메톡시-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-비페닐, 5%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2', 3'-디플루오로-4'-에톡시톨란 및 5%의 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-2', 3'-디플루오로-4',-에톡시톨란의 기초 혼합물 및 키랄 성분 (2-옥틸 p-(p-n-헥실벤조일옥시)벤조에이트)으로 구성된 STN 형태의 SLD는 114ms(1/16D, 1/5b), 236ms(1/240D, 1/14.5b), V10/0/202.35V, V90/0/202.53V 및 Δd/p(d/p 윈도우) 0.20의 스위칭 시간을 나타내고 있다.
[실시예 3]
투명점 106°, Δn 0.1322, Δε +6.9의 변수를 갖는 액정 혼합물을 함유하고; 18%의 p-트랜스-4-프로필사이클로헥산-벤조니트릴, 8%의 트랜스-1-p-메톡시페닐-4-프로필사이클로헥산, 9%의 p-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-트리플루오로메톡시벤젠, 8%의 p-[-트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-사이클로헥실]-트리플루오로메톡시벤젠, 8%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 7%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄 7%dml 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(3, 4-디플루오로페닐)-에탄, 6%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 7%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 7%의 4-트리플루오로메톡시-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-비페닐, 3%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-메톡시톨란, 2%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-에톡시톨란, 3%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-프로폭시톨란, 4%의 4-메틸-4'-에톡시톨란 및 4%의 4-에틸-4'-메톡시톨란의 기초 혼합물 및 키랄 성분 (2-옥틸 p-(p-n-헥실벤조일옥시)벤조에이트)으로 구성된 STN 형태의 SLD는 짧은 스위칭 시간을 나타내고 있다.
[실시예 4]
투명점 81°, Δn 0.1130, Δε +6.5의 변수를 갖는 액정 혼합물을 함유하고; 20%의 p-트랜스-4-프로필사이클로헥산-벤조니트릴, 10%의 트랜스-1-p-메톡시페닐-4-프로필사이클로헥산, 5.6%의 트랜스-1-p-트리플루오로메톡시페닐-4-프로필사이클로헥산, 5.6%의 트랜스-1-p-트리플루오로메톡시페닐-4-부틸사이클로헥산, 5.6%의 트랜스-1-p-트리플루오로메톡시페닐-4-펜틸사이클로헥산, 7%의 p-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-트리플루오로메톡시벤젠, 6.3%의 p-[-트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-트리플루오로메톡시벤젠, 6.3%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 5.6%의 1-[트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 5.6%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(3, 4-디플루오로메틸)-에탄, 7%의 4-트리플루오로메톡시-4'-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-비페닐, 3.5%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-에톡시톨란 및 3.5%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-프로폭시톨란, 의 기초 혼합물 및 키랄 성분 (2-옥틸 p-(p-n-헥실벤조일옥시)벤조에이트)으로 구성된 STN 형태의 SLD는 짧은 스위칭 시간을 나타내고 있다.
[실시예 5]
투명점 73°, Δn 0.1252, Δε +8.7의 변수를 갖는 액정 혼합물을 함유하고; 20%의 p-트랜스-4-프로필사이클로헥산-벤조니트릴, 10%의 트랜스-1-p-메톡시페닐-4-프로필사이클로헥산, 5.6%의 2-p-플루오로페닐-5-프로필피리미딘, 5.6%의 2-p-플루오로페닐-5-펜틸피리미딘, 5.6%의 2-p-트리플루오로메톡시페닐-5-펜틸피리미딘, 5.6%의 2-트리플루오로메톡시페닐-5-헵틸피리미딘, 7%의 p-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-트리플루오로메톡시벤젠, 6.3%의 p-[-트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-사이클로헥실]-트리플루오로메톡시벤젠, 6.3%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 5.6%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(p-트리플루오로메톡시페닐)-에탄, 5.6%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(3,4-디플루오로페닐)-에탄, 5.6%의 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-2-(3,4-디플루오로페닐)-에탄, 3.5%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-메톡시톨란, 3.5%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-메톡시톨란 및 4.2%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-4'-프로폭시톨란의 기초 혼합물 및 키랄 성분(2-옥틸 p-(p-n-헥실벤조일옥시)벤조에이트)으로 구성된 STN 형태의 SLD는 짧은 스위칭 시간을 나타내고 있다.
하기의 표에서, 본 발명에 따른 추가의 혼합물 M1 내지 M41의 물리적 데이터를 얻을 수 있으며, 상기 데이터의 조성물은 표 뒤에 나타나 있다.

Claims (12)

  1. 네마틱(nematic) 액정 혼합물이 (a) 하기 일반식(Ⅱa) 내지 (Ⅱk)의 화합물을 포함한 그룹 A로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유한 성분 A를 기초로 하고, (b) -1.5 내지 +1.5의 유전 이방성을 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 하나 이상의 화합물로 구성된 액정 성분 B 0 내지 40중량%를 함유하고, (c) 셀 두께(평면에 평행한 캐리어 플레이트의 이격배치 공간)대 키랄 네마틱 액정 혼합물의 고유 피치(natural pitch)의 비율이 약 0.2 내지 1.3이 되도록 하는 양의 광학 활성성분 D를 함유하고, 최소한 60℃의 네마틱상 범위, 35mPa.s. 이하의 점도, 0.1115 이상의 광학 복굴절율(Δn) 및 최소한 +1의 유전 이방성(여기서, 화합물들의 유전 이방성 및 네마틱 액정 혼합물과 관련된 변수들은 20℃의 온도를 기준으로 한 것임)을 갖는 것을 특징으로 하는, -프레임(frame)으로 셀(cell)을 형성하는 평면이 평행한 2개의 캐리어 플레이트(carrier plate), -셀에 위치되어 양의 유전 이방성을 갖는 네마틱 액정 혼합물, -캐리어 플레이트의 내면상에 중첩된 배향층을 갖는 전극층, -캐리어 플레이트의 표면에서 분자들의 세로축과 캐리어 플레이트 사이의 약 1° 내지 30°의 경사각, 및 -배향층에서 배향층까지 셀 내에 있는 액정 혼합물의 100 내지 600°의 비틀림 각을 갖는 슈퍼트위스트(supertwist) 액정 디스플레이 :
    상기식에서, R은 9개 이하의 탄소원자를 갖는 n-알킬 또는 n-알케닐이며, X는 시아노, -NCS, F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, -OCF2CF2H 또는 -OC2F5이고, 일반식(Ⅱa) 내지 (Ⅱk)의 화합물의 환 A1, A2및 A3는 각각 독립적으로 1, 4-페니렌, 2-또는 3 -플루오로-1, 4-페닐렌 또는 트랜스-1, 4-사이클로헥실렌이거나, 또는 환 A1, A2및 A3중의 하나는, 1, 4-사이클로헥세닐렌, 2, 3-디플루오로-1, 4-페닐렌, 피리딘-2, 5-디일 또는 피리미딘-2, 5-디일이고, R1및 R2는 각각 독립적으로 9개 이하의 탄소원자를 갖는 n-알킬, n-알콕시, n-옥사알킬, ω-플루오로알킬, 또는 n-알케닐이며, 일반식(Ⅰ) 화합물의 환 A1, A2및 A3는 각각 독립적으로 1, 4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1, 4-페닐렌, 트랜스-1, 4-사이클로헥실렌 또는 1, 4-사이클로헥세닐렌이고, Z1및 Z2는 각각 독립적으로 -CH2-CH2-, -C≡C- 또는 단일 결합이며, m는 0, 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, X가 F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, 또는 -OCHF2인 것을 특징으로 하는 디스플레이.
  3. 제1항에 있어서, 성분 A가 하기 일반식 (Ⅱa) 내지 (Ⅱf)의 화합물을 포함한 그룹에서 선택한 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 디스플레이.
    상기식에서, R, X, A1, A2및 A3는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제3항에 있어서, 네마틱 액정 혼합물이 +5 이상의 유전 이방성을 갖는 것을 특징으로 하는 디스플레이.
  5. 제4항에 있어서, 그룹 A가 Ⅱg, Ⅱh, Ⅱi, Ⅱj 및 Ⅱk를 포함한 그룹부터 선택된 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 디스플레이.
    상기식에서, R1, X, A1, A2및 A3은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  6. 제4항에 있어서, 그룹 B로부터 선택된 하나 이상의 성분이 하기 일반식(AI) 내지 (AⅥ)를 포함한 그룹에서 선택된 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기식에서, R1및 R2는 각각 독립적으로 R이며, R은 탄소원자 1 내지 12개를 갖는 알킬이고, 인접해 있지 않는 한개, 또는 두개의 CH2그룹은 -O-, -CH≡CH-, -CO-, -O-CO-, 또는 -CO-O-로 치환될 수 있다.
  7. 제4항에 있어서, 하기 일반식(BⅥ) 및 (BⅦ)를 포함한 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 디스플레이:
    X는 시아노 또는 부소이며 Y는 수소 또는 불소이다.
  8. 제4항에 있어서, 하기 일반식을 갖는 톨란 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기식에서, R1은 1 내지 7개의 탄소원자를 갖는 n-알킬 또는 n-알콕시이며, Z0은 -CH2CH2- 또는 단일결합이고, Q는
    X는 불소, 염소 또는 OCH3이며, R2는 1 내지 7개의 탄소원자를 갖는 n-알킬 또는 n-알콕시 또는 3 내지 7개의 탄소원자를 갖는 n-알케닐 또는 n-알케닐옥시이다.
  9. 제4항에 있어서, 성분 B가 하기 일반식(Ⅱ8) 내지 (Ⅱ20)를 포함한 그룹으로부터, 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기식에서, R1및 R2는 제1항에서 주어진 정의와 같다.
  10. 제4항에 있어서, 성분 A가 하기 일반식을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 것을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기식에서,
    n은 1 내지 15의 정수이고, Y는 수소 또는 불소이며, X는 불소, 염소 또는 OCF3이다.
  11. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 B가 하기 일반식(ⅩⅡ) 내지 (ⅩⅣ)를 포함한 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기식에서, R1및 R2는 제1항에서 주어진 정의와 같다.
  12. 제1항에 정의된 조성의 액정 혼합물.
KR1019910700274A 1989-07-13 1991-03-12 슈퍼트위스트 액정 디스플레이 KR100191991B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP3923064.3 1989-07-13
DE3923064A DE3923064B4 (de) 1989-07-13 1989-07-13 Flüssigkristallmischung und sie enthaltende Supertwist-Flüssigkristallanzeige
PCT/EP1990/000936 WO1991000898A1 (de) 1989-07-13 1990-06-15 Supertwist-flüssigkristallanzeige

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR100191991B1 true KR100191991B1 (ko) 1999-06-15

Family

ID=6384893

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910700274A KR100191991B1 (ko) 1989-07-13 1991-03-12 슈퍼트위스트 액정 디스플레이

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0438547B2 (ko)
JP (1) JP3264923B2 (ko)
KR (1) KR100191991B1 (ko)
CA (1) CA2035862C (ko)
DE (2) DE3923064B4 (ko)
ES (1) ES2066208T5 (ko)
SG (1) SG28349G (ko)
WO (1) WO1991000898A1 (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3927674A1 (de) * 1989-08-22 1991-02-28 Merck Patent Gmbh Matrix - fluessigkristallanzeige
EP0471831B1 (de) * 1990-03-09 1996-08-14 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium
DE4032579A1 (de) * 1990-10-13 1992-04-16 Merck Patent Gmbh Supertwist-fluessigkristallanzeige
EP0494368B1 (de) * 1990-12-07 1999-01-20 MERCK PATENT GmbH Supertwist-Flüssigkristallanzeige
DE4107167B4 (de) * 1991-03-06 2008-05-08 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischung
DE4119999A1 (de) * 1991-04-12 1992-10-15 Merck Patent Gmbh Supertwist-fluessigkristallanzeige
DE69228733T2 (de) * 1991-07-04 1999-11-11 Herbert Plach Flüssigkristallines Medium
JP3487613B2 (ja) * 1992-07-24 2004-01-19 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング キラル２，６−ジフルオロベンゼン誘導体
JP2965229B2 (ja) * 1992-12-28 1999-10-18 チッソ株式会社 液晶組成物
DE4333837B4 (de) * 1993-10-05 2007-03-01 Merck Patent Gmbh 4-Fluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen
DE4441469B4 (de) * 1993-11-25 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Neue nematische Flüssigkristallmischungen sowie deren Verwendung in STN-Flüssigkristallanzeigen
EP0759058B1 (de) * 1994-05-10 2003-04-02 MERCK PATENT GmbH Supertwist-flüssigkristallanzeige
JP3537265B2 (ja) * 1996-05-08 2004-06-14 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2007010728A1 (ja) 2005-07-22 2009-01-29 旭硝子株式会社 液晶表示素子

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE34468T1 (de) * 1982-06-29 1988-06-15 Secr Defence Brit Fluessigkristrall-vorrichtungen.
DE3407013A1 (de) * 1984-02-27 1985-09-05 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexanderivate
IN161652B (ko) * 1983-07-12 1988-01-09 Bbc Brown Boveri & Cie
EP0261614A3 (de) * 1986-09-26 1989-07-12 F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft Flüssigkristallanzeigezelle
GB8712464D0 (en) * 1987-05-27 1987-07-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystal phase
EP0338059B1 (en) * 1987-10-19 1993-04-21 Casio Computer Company Limited Improved liquid crystal mixture
JP2504491B2 (ja) * 1987-11-11 1996-06-05 チッソ株式会社 液晶組成物
JP2660702B2 (ja) * 1987-12-14 1997-10-08 チッソ株式会社 液晶組成物
DE3807958B4 (de) * 1988-03-10 2004-03-18 Merck Patent Gmbh Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelement
DE3835804B4 (de) * 1988-10-20 2006-12-28 Merck Patent Gmbh Nematische Flüssigkristallmischung
EP0365962B1 (de) * 1988-10-20 1994-09-21 MERCK PATENT GmbH Matrix-Flüssigkristallanzeige

Also Published As

Publication number Publication date
CA2035862C (en) 2004-03-30
EP0438547B1 (de) 1994-12-14
CA2035862A1 (en) 1991-01-14
JP3264923B2 (ja) 2002-03-11
ES2066208T5 (es) 1999-11-01
EP0438547A1 (de) 1991-07-31
SG28349G (en) 1995-09-18
DE59008022D1 (de) 1995-01-26
EP0438547B2 (de) 1999-07-07
WO1991000898A1 (de) 1991-01-24
DE3923064A1 (de) 1991-01-24
DE3923064B4 (de) 2004-08-05
ES2066208T3 (es) 1995-03-01
JPH04501878A (ja) 1992-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100221092B1 (ko) 슈퍼트위스트 액정 디스플레이
US5178790A (en) Supertwist liquid crystal display
EP0713515B1 (en) Supertwist liquid-crystal display
KR100191991B1 (ko) 슈퍼트위스트 액정 디스플레이
KR0153124B1 (ko) 초비틀림 액정 표시장치
EP0317587B1 (en) Liquid crystal phase
JP3706394B2 (ja) スーパーツイスト液晶ディスプレー
JPH05501735A (ja) 液晶媒体
JP3076327B2 (ja) 液晶化合物
EP0525144B1 (en) Nematic liquid-crystal composition
US5030383A (en) Electrooptical display element
JP2922298B2 (ja) マトリックス液晶ディスプレイ
JP4472032B2 (ja) スーパーツイスト液晶ディスプレイ
JPH02503446A (ja) スーパーツイスト液晶表示体
US5286410A (en) Supertwist liquid-crystal display
JP3004398B2 (ja) スーパーツイスト液晶ディスプレー
US5516454A (en) Supertwist liquid crystal display
JP3336009B2 (ja) 超ねじれ液晶ディスプレイ
JPH1135942A (ja) スーパーツイスト液晶ディスプレイ
JP4132146B2 (ja) 液晶混合物
JPH07209624A (ja) 高多重スーパーツイスト液晶ディスプレイ
JP2001294862A (ja) スーパーツイスト液晶ディスプレイ
JPH1053766A (ja) スーパーツイスト液晶ディスプレイ
JPH101672A (ja) スーパーツィスト液晶ディスプレー
GB2272704A (en) Multicomponent liquid-crystalline mixture

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20120109

Year of fee payment: 14

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130104

Year of fee payment: 15

EXPY Expiration of term