KR100221092B1 - 슈퍼트위스트 액정 디스플레이 - Google Patents

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뢰머 미카엘
콤프터 미카엘
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Abstract

본 발명은, 네마틱 액정 혼합물이
- 하나 이상의 하기 일반식(IIa) 또는 (IIb)화합물
- 하나 이상의 하기 일반식(IIc) 내지 (IIe)화합물
- 하나 이상의 하기 일반식(IIf) 내지 (IIh)화합물을 함유하는 성분 A를 기본으로 하는 경우 수득되는 우수한 특성을 갖는 슈퍼트위스트 액정 디스플레이에 관한 것이다:
상기 식들에서, R, R1, R2, L, X, Y,

Description

슈퍼트위스트 액정 디스플레이
본 발명은 매우 짧은 응답(switching)시간, 및 우수한 경사도(steepness) 및 각도 의존성을 갖는 슈퍼트위스트 액정 디스플레이(SLCD), 및 이 디스플레이에 사용된 신규 네마틱 액정 혼합물에 관한 것이다.
상기 정의된 SLCD는, 예를들면, 다음 문헌들에 공지되어 있다[참조: 유럽특허 제 0 131 216 Bl 호; 독일 특허 제 34 23 993 Al 호; 유럽 특허 제 0 098 070 A2 호; M. Schadt 및 F. Leenhouts, 17th Freiburg Congress on Liquid Crystals (8-10.04.87); K. Kawasaki 등, SID 87 Digest 391 (20.6), M. Schadt 및 F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh 등, Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts 등, Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.A. van Sprang 및 H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T.J. Scheffer 및 J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt 및 F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) 및 E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986)]. SLCD 란 용어는 160°내지 360°의 트위스트 각도를 갖는 보다 많이 트위스트된 디스플레이 소자, 예를들면 와터스(Waters) 등의 디스플레이 소자를 포함한다[참조: C.M. Waters 등, Proc. Soc. Inf. DisP. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), STN-LCDs (독일 특허원 제 35 03 259 호), SBE-LCDs(T.J. Scheffer 및 J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCDs (M. Schadt 및 F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236), DST-LCDs (유럽 특허원 제 0 246 842 호) or BW-STN-LCDs (K. Kawasaki 등, SID 87 Digest 391 (20.6)].
이러한 유형의 SLCD는 표준 TN 디스플레이와 비교하여 상당히 우수한 전광 특성 라인의 경사도를 갖고, 결과적으로 우수한 콘트라스트 값 및 상당히 감소된 각도 의존성 콘트라스트를 가짐을 특징으로 한다. 특히 비교적 저온에서도 매우 짧은 응답시간을 갖는 SLCD 가 특히 관심의 대상이다. 짧은 응답시간을 수득하기 위해, 특히 액정 혼합물의 점도는 비교적 높은 증기압을 갖는 보통 모노트로픽 첨가제를 사용하여 최적화했다. 그러나, 수득된 응답시간은 모든 응용분야에 적합하지는 않다.
유사한 액정 혼합물이 예를들면 일본 특허 제 85-51,778 호 및 유럽 특허 제 0 232 052 호에 개시되어 있으나, 이 혼합물은 그의 전광 특성 라인의 낮은 경사도에 기인하여 SLCD에는 덜 적합하다.
경사진 전광 특성 라인을 수득하기 위해, 액정 혼합물은 비교적 큰 값의 K3/k1및 비교적 작은 값의 △ε/ε2를 가져야 한다.
콘트라스트 및 응답시간을 최적화하기 위해, 추가로 중요한 필요조건은 하기 유형의 혼합물을 만드는 것이다:
1. 넓은 d/p 윈도우
2. 높은 장기 화학 안정성
3. 높은 전기저항
4. 임계전압의 낮은 주파수 의존성.
상기 인자들을 배합해도 여전히 특히 하이-멀티플렉스(high-multiplex) STN(1/400)에 적합하지 않다. 어떤 경우에는, 이러한 사실은 다양한 필요조건이 물질 인자에 의해 상반된 방법으로 영향을 받는다는 사실 때문이다.
따라서 매우 짧은 응답시간과 동시에 상기 언급한 필요조건을 충족시키는 큰 작동 온도범위, 높은 특성 라인 경사도, 콘트라스트의 우수한 각도 의존성 및 낮은 임계전압을 갖는 SLCD에 대한 요구가 계속되고 있다.
본 발명의 목적은, 상기 언급한 단점을 가지지 않거나 또는 단지 더 적은 정도까지만 가지며, 동시에 매우 짧은 응답시간을 갖는 SLCD를 제공하는 것이다.
본 발명에 의해, 이 목적은 네마틱 액정 혼합물이 하기 특징을 갖는 경우 성취될 수 있음이 밝혀졌다:
(a) 하기 일반식(IIa) 및 (IIb)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물,
하기 일반식(IIc) 내지 (IIe)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및
하기 일반식(IIf) 내지 (IIh)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 기본 액정 성분 A 40 내지 100중량%;
(b) -1.5 내지 +1.5의 유전이방성을 갖는 하기 일반식(I)의 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 성분 B 0 내지 40 중량%;
(c) -1.5 미만의 유전이방성을 갖는 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 성분 C 0 내지 20 중량%;
(d) 층 두께 (평면-평행한 외부 플레이트들의 간격)와 키랄성 네마틱 액정 혼합물의 고유 피치 사이의 비(d/p)가 약 0.2 내지 1.3 이고, 네마틱 액정 혼합물이 60℃ 이상의 네마틱 상 범위, 35 mPa.s 이하의 점도 및 +1 이상의 유전이방성을 갖도록 하는 양의 광학 활성 성분 D를 함유한다(여기에서, 상기 화합물들의 유전 이방성 및 상기 네마틱 액정 혼합물을 기본으로 하는 인자는 20℃의 온도를 기준으로 한다):
상기 식 (I)에서,
R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 탄소수 9 이하의 n-알킬, n-알콕시, n-옥사알킬, ω-플루오로알킬 또는 n-알케닐이며,
A1, A2및 A3는 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-사이클로헥세실렌이며,
Z1및 Z2는 각각 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -C≡C 또는 단일 결합이고,
m은 0, 1 또는 2이며,
상기 일반식(IIa) 내지 (IIh)에서,
R1및 R2는 각각 하기 R에 대해 정의되는 바와 같고,
R은 탄소수 9 이하의 n-알킬, n-알콕시 또는 n-알케닐이며,
는 각각 서로 독립적으로
또는이고,
Y 및 L은 각각 H 또는 F이며,
X는 F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, -OCF2CF2H 또는 -OC2F5이고, n은 0 또는 1이다.
본 발명은 따라서
프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평면-평행한 외부 플레이트,
상기 셀내에 존재하는 양(+)의 유전이방성의 네마틱 액정 혼합물, 및
상기 외부 플레이트의 내측상에 중첩된 정렬층(alignment layer)을 갖는 전극 층으로 이루어지고;
상기 외부 플레이트의 표면에서의 분자들의 종축과 외부 플레이트 사이의 피치 각도가 약 1 내지 30°이고, 상기 정렬층에서 정렬층까지의 셀내에서의 액정 혼합물의 비틀림 각도가 -100 내지 600°인 슈퍼트위스트 액정 디스플레이로서,
상기 네마틱 액정 혼합물이
(a) 하기 일반식(IIa) 및 (IIb)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물,
하기 일반식(IIc) 내지 (IIe)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및
하기 일반식(IIf) 내지 (IIh)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 기본 액정 성분 A 40 내지 100중량%;
(b) -1.5 내지 +1.5의 유전이방성을 갖는 하기 일반식(I)의 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 성분 B 0 내지 40 중량%;
(c) -1.5 미만의 유전이방성을 갖는 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 성분 C 0 내지 20 중량%;
(d) 층 두께 (평면-평행한 외부 플레이트들의 간격)와 키랄성 네마틱 액정 혼합물의 고유 피치 사이의 비(d/p)가 약 0.2 내지 1.3이고, 네마틱 액정 혼합물이 60℃ 이상의 네마틱 상 범위, 35 mPa.s 이하의 점도 및 +1 이상의 유전이방성을 갖도록 하는 양의 광학 활성 성분 D를 함유함을 특징으로 하는,
슈퍼트위스트 액정 디스플레이에 관한 것이다(여기에서, 상기 화합물들의 유전 이방성 및 상기 네마틱 액정 혼합물을 기본으로 하는 인자는 20℃의 온도를 기준으로 한다) :
상기 식(I)에서,
R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 탄소수 9 이하의 n-알킬, n-알콕시, n-옥사알킬, ω-플루오로알킬 또는 n-알케닐이며,
A1, A2및 A3는 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-사이클로헥세닐렌이며,
Z1및 Z2는 각각 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -C≡C 또는 단일 결합이고,
m 은 0, 1 또는 2이며,
상기 일반식(IIa) 내지 (IIh)에서,
R1및 R2는 각각 하기 R에 대해 정의되는 바와 같고,
R은 탄소수 9 이하의 n-알킬, n-알콕시 또는 n-알케닐이며,
는 각각 서로 독립적으로또는이고,
Y 및 L은 각각 H 또는 F이며,
X는 F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, -OCF2CF2H 또는 -OC2F5이고, n은 0 또는 1이다.
본 발명은 또한 SLCD에 사용하기 위한 상응하는 액정 혼합물에 관한 것이다.
개개의 화합물들, 예를들면 일반식(I) 및 (IIa) 내지 (IIh)의 화합물들, 또는 본 발명에 따라 SLCD에 사용할 수 있는 기타 화합물들은 공지되어 있거나 또는 공지된 화합물들과 유사하게 제조할 수 있다.
바람직한 액정 혼합물은 하기 (a) 및 (b)의 성분을 함유한다:
(a) 하기 일반식(AI) 내지 (AVI)의 화합물을 포함하는 그룹 B4로부터 선택된 하나 이상의 성분; 및/또는
(b) 하기 일반식(BI) 내지 (BIV)의 화합물을 포함하는 그룹 B1으로부터 선택된 하나 이상의 성분 및/또는
하기 일반식(BV) 내지 (BVII)의 화합물을 포함하는 그룹 B2로부터 선택된 하나 이상의 성분 및/또는
하기 일반식(BVIII)의 화합물을 포함하는 그룹 B3로부터 선택된 하나 이상의 성분:
상기 식들에서,
R1및 R2는 각각의 경우에 서로 독립적으로 각각 하기 R에 대해 정의한 바와 같으며,
R은 1 또는 2개의 비인접 CH2그룹들이 -O-, -CH=CH- -CO-, -O-CO- 또는 -CO-O- 에 의해 치환될 수도 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬이며,
Z0는 -CH2CH2- 또는 단일결합이고,
Z2는 -CH2CH2-, -CO-O-, -O-CO- 또는 단일결합이며,
n은 1 내지 9이며,
X는 CN 또는 F이고,
Y는 H 또는 F이다.
특히 바람직한 일반식(BIII)의 화합물은 하기 종속 일반식의 화합물들이다:
상기 식들에서,
R1은 CH3-(CH2)n-O-, CH3-(CH2)t-, 트랜스-H-(CH2)r-CH=CH-(CH2CH2)S-CH2O- 또는 트랜스-H-(CH2)r-CH=CH-(CH2CH2)s- 이고,
R2는 CH3-(CH2)t-이며,
n은 1, 2, 3 또는 4이고,
r은 0, 1, 2 또는 3이며,
s는 0 또는 1이고,
t는 1, 2, 3 또는 4이다.
더욱 바람직한 화합물은 종속일반식
(여기서, R1및 R2는 상기 정의한 바와 같다)의 화합물이다.
상기 언급한 종속일반식중에서 일반식(BIII)의 화합물의 비율은 약 5% 내지 45%, 특히 약 10% 내지 35%가 바람직하다. 특히 바람직한 일반식(BIV)의 화합물은 하기 종속일반식의 화합물이다:
상기 식에서,
R1은 CH3-(CH2)n-O- 또는 트랜스-H-(CH2)r-CH=CH-(CH2CH2)s-CH2O- 이며,
R2는 CH3-(CH2)t- 이고,
n은 1, 2, 3 또는 4이며,
r은 0, 1, 2 또는 3이고,
s는 0 또는 1이며,
t는 1, 2, 3 또는 4이다.
이러한 화합물 또는 일반식(BIV)의 화합물의 비율은 약 5% 내지 40%, 특히 약 10% 내지 35%가 바람직하다.
혼합물은 일반식(BIII)의 화합물, 특히 종속일반식의 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
특히 바람직한 태양에서, 혼합물은 그룹 B1의 성분들의 전체 비율을 준수하면서 일반식(BIII) 및 (BIV)의 화합물을 동시에 함유한다.
일반식(BI) 및/또는 (BIII)의 화합물이 존재하는 경우, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 (트랜스)-n-알케닐이다. Z2는 단일결합이 바람직하다. (BI)가 특히 바람직하다.
더욱 바람직한 혼합물은 이고, R1및 R2가 상기 언급한 바람직한 의미중 하나를 가지며, 특히 바람직하게는 탄소수 1 내지 7 의 n-알킬인 일반식(BIV)의 화합물을 하나 이상 함유한 본 발명에 따른 혼합물이다.
어떠한 경우에도, 그룹 B1의 성분들의 전체 비율은 준수한다.
그룹 B2의 성분들의 비율은 약 5% 내지 45%, 특히 5% 내지 20%가 바람직하다. (BV) 내지 (BVII)의 비율(바람직한 범위)은 하기와 같다:
(BV) : 약 5% 내지 30%, 바람직하게는 약 5% 내지 15%
(BVI)와 (BVII)의 합 : 약 5% 내지 25%, 바람직하게는 약 10% 내지 20%.
그룹 B2의 바람직한 화합물들은 하기에 제시되어 있다:
R1은 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 (트랜스)-n-알케닐이 바람직하다. Z0는 단일결합이 바람직하다. R은 R1에 대한 바람직한 의미를 갖거나 또는 불소가 바람직하다. Y는 불소가 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물은 (BV3), (BV2) 및 (BV1)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 약 5 내지 35% 의 전체 비율로 함유하는 것이 바람직하다.
특히 바람직한 태양에서, 본 발명에 따른 혼합물은 (BV3) 및 (BV2) (R=A)이외에, 또한 말단에서 불소화된 화합물, 예를들면 화합물
로 이루어진 군으로부터 선택된 화합물, 및/또는 화합물
로 이루어진 군으로부터 선택된 극성 헤테로사이클릭 화합물을 함유하며, 상기 식들에서, R1은 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 (트랜스)-n-알케닐이 바람직하며, x는 1 또는 2이고, x0는 F, Cl, CF3, -OCF3또는 -OCHF2이며, Y는 H 또는 F이다.
말단에서 불소화된 화합물 모두의 전체 비율은 약 5% 내지 65%, 특히 약 15% 내지 40%가 바람직하다.
그룹 B3의 화합물들의 비율은 약 5% 내지 30%, 특히 약 10% 내지 20% 가 바람직하다. R1은 각각 탄소수 1 내지 9의 n-알킬 또는 n-알콕시가 바람직하다.
R2는 탄소수 1 내지 9의 n-알킬이 바람직하다. 그러나, 알케닐 또는 알케닐옥시 그룹을 함유한 유사한 화합물도 사용할 수 있다. 일반식(BVIII)의 화합물이 바람직하다.
는 1,4-페닐렌이 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물은 그룹 B1, B2 및 B3 중 하나 이상으로부터의 화합물을 함유한다. 이 혼합물은 그룹 B1 중의 하나 이상의 화합물 및 그룹 B2 및/또는 B3 중의 하나 이상의 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
예를들면 일반식(여기서, R1은 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 n-알케닐이다)의 이소티오시아네이트가 더욱 바람직하다.
특히 바람직한 태양에서, 본 발명에 따른 혼합물은 -1.5 미만의 유전이방성을 갖는 하나 이상의 화합물(성분 C)을 약 5% 내지 20% 함유하는 것이 바람직하다.
이러한 유형의 화합물들, 예를들면 2,3-디시아노하이드로퀴논의 유도체 또는 구조 요소을 함유한 사이클로헥산 유도체는 DE-A 32 31 707 및 DE-A 34 07 013에서와 같이 공지되어 있다.
그러나, 구조 요소 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌을 함유한 화합물, 예를들면 DE-A 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 또는 38 07 908 에서와 같은 화합물이 바람직하다. 국제 특허원 PCT/DE 88/00133에서와 같은 구조 요소를 함유한 톨란, 특히 일반식
및
의 톨란 및 DE-A 38 07 871에 따른 일반식
의 페닐 피리미딘이 특히 바람직하며, 상기 식들에서, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 탄소수 3 내지 7의 n-알케닐이 바람직하고, Z0는 -CH2CH2- 또는 단일결합이다.
특히 바람직한 태양에서, 혼합물은 약 5% 내지 35%, 특히 바람직하게는 약 10% 내지 20%의 액정 톨란 화합물을 함유한다. 이 혼합물은 보다 작은 층 두께(약 5 내지 6μm)가 사용될 수 있도록 하여, 상당히 짧은 응답시간을 제공한다. 일반식(T1) 및 (T2)의 특히 바람직한 톨란은 하기에 제시되어 있다:
상기 식들에서,
R1은 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 n-알콕시가 바람직하며,
Z0는 -CH2CH2- 또는 단일결합이고,
X는 F, Cl 또는 OCF3이고,
R2는 각각 탄소수 1 내지 7의 n-알킬 또는 n-알콕시, 또는 각각 탄소수 3 내지 7의 n-알케닐 또는 n-알케닐 옥시이다.
특히 바람직한 태양은 하기와 같다:
성분 A는 특히 R1및 R2가 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 5의 n-알킬이고, 2개의 라디칼 R1및 R2에서 총 탄소수가 4 내지 8, 바람직하게는 4 내지 7개인 일반식(IIa)의 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 2, 3 또는 4개 함유하고/하거나 특히 L이 H이고, X가 F이며, R이 탄소수 1 내지 5의 알킬인 일반식(IIb)의 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개 함유한다.
또한, 성분 A는 특히 L이 H이고 R이 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 5의 n-알킬인 일반식(IId)의 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 2, 3 또는 4개 함유한다.
더욱 또한, 성분 A는 특히 L이 H이고, n이 1이며, Y가 F이고, R이 탄소수 1 내지 8, 바람직하게는 1 내지 5의 n-알킬인 일반식(IIf)의 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 2, 3 또는 4개 함유한다.
더욱 또한, 성분 A는 하나 이상의 일반식(IIf) 화합물 이외에, 특히 L이 H이고 X가 F 또는 OCF3이거나, 또는 L 및 X가 F인 일반식(IIg)의 화합물을 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개 함유한다.
성분 A를 기준으로 일반식(IIa) 및 (IIb) 화합물의 비율은 10 내지 40 중량%, 바람직하게는 15 내지 30 중량%, 특히 20 내지 25 중량%이다.
성분 A를 기준으로 일반식(IId) 화합물의 비율은 20 내지 60 중량%, 바람직하게는 25 내지 45 중량%, 특히 30 내지 35 중량% 이다.
일반식(IIf) 및 (IIg) 화합물의 비율은 25 내지 70 중량%, 바람직하게는 35 내지 60 중량%, 특히 40 내지 50 중량% 이다.
성분 A의 바람직한 화합물 이외에, 하기 일반식의 화합물중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 액정 혼합물이 특히 바람직하다:
상기 식들에서,
알킬 및 알콕시는 각각 탄소수 1 내지 8의 n-알킬 또는 n- 알콕시이다.
- 성분 A는 하기 일반식(IIa1)-(IIa2), (IIb1)-(IIb2), (IId1)-(IId2), (IIf1)-(IIf5) 및/또는 (IIg1)-(IIg5)의 화합물들을 하나 이상 함유한다:
상기 식들에서,
알킬은 탄소수 1 내지 9의 n-알킬이다.
- 성분 A는 일반식(IIa) 내지 (IIh)의 화합물들이외에 하기 일반식의 화합물을 하나 이상 함유한다:
상기 식에서,
R은 탄소수 1 내지 9의 n-알킬, n-알콕시 또는 n-알케닐이고,
Z는 -CH2CH2- 또는 단일결합이며,
는 1,4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌 또는 1,4-사이클로헥실렌이다.
- X는 F, Cl, CF3, -OCF3, OCHF2또는 CHF2이다.
- 성분 B는 하기 일반식(II1) 내지 (II7)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유한다:
상기 식들에서,
R1및 R2는 특허청구범위 제1항에 정의된 바와 같다.
- 성분 B는 또한 하기 일반식(II8) 내지 (II21)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유한다:
상기 식들에서,
R1및 R2는 특허청구범위 제1항에서 정의된 바와 같고,
일반식(II8) 내지 (II17) 및 (II21)의 1,4-페닐렌 그룹들은 각각 서로 독립적으로 불소에 의해 일치환 또는 다치환될 수도 있다.
- 성분 B는 또한 (II22) 내지 (II27)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유한다:
상기 식들에서,
R1및 R2는 특허청구범위 제1항에 정의된 바와 같고,
일반식(II22) 내지 (II27)의 1,4-페닐렌 그룹들은 각각 서로 독립적으로 불소에 의해 일치환 또는 다치환될 수도 있다.
- 성분 B는 하기 일반식(II28) 및 (II29)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유한다:
상기 식들에서,
CrH2r+1은 탄소수 7 이하의 직쇄 알킬 그룹이다.
- 액정 혼합물은 성분 A, B 및 C 이외에, 하기 일반식(III) 및 (IV)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 또한 함유한다:
상기 식들에서,
R1및 R2는 특허청구범위 제1항에 정의된 바와 같다.
- 액정 혼합물은 성분 A, B 및 C 이외에, 하기 일반식(V) 및 (VI)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 또한 함유한다:
상기 식들에서,
R1및 R2는 특허청구범위 제1항에 정의된 바와 같다.
- 성분 C는 하기 일반식(VII) 내지 (XI)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유한다:
상기 식들에서,
R1및 R2는 특허청구범위 제1항에 정의된 바와 같고,
s는 0 또는 1이다.
- 성분 B는 하기 일반식(XII) 내지 (XIV)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유한다:
상기 식들에서,
R1및 R2는 특허청구범위 제1항에 정의된 바와 같다.
일반식(IIa) 내지 (IIh)의 화합물들(그룹 A) 및 성분 C만을 함유하는, 즉 성분 B를 함유하지 않는 혼합물이 바람직하다.
일반식(IIa) 내지 (IIk) (X는 F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3또는 -OCHF2)의 말단 할로겐화된 화합물을 함유하는 바람직한 혼합물은 특히 유리한 인자 조합 및 동시에 넓은 d/p 윈도우를 갖는다.
성분 A가 하기 일반식(T3)의 화합물을 하나 이상 함유하는 본 발명에 따른 액정 혼합물이 바람직하다:
상기 식에서,
R은 -CnH2n+1, -OCnH2n+1, CnH2n+1 또는CnH2n+1 CH2CH2-이고,
n은 1 내지 15의 정수이며,
L1및 L2는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고,
X는 F, Cl 또는 OCF3이다.
특히, 일반식(T3)의 화합물과 일반식(IId2) 내지 (IId5), (IIa1) 내지 (IIa3) 및 (IIf1) 내지 (IIf3)의 화합물을 함유하는 혼합물들은 임계전압(V10/0/20) 및 유동점도(η)에 대해 유리한 값을 가지며, 비교적 높거나 또는 높은 값의 광학 이방성을 특징으로 한다. 비교적 높은 값의 △n 때문에 비교적 작은 층 두께(d)를 선택할 수 있으므로, 이런 특정의 바람직한 혼합물을 사용하여 구동되는 디스플레이는 일반적으로 유리한 값의 스위치-온 및/또는 스위치-오프 시간(ton및/또는 toff)을 특징으로 한다. 이러한 혼합물이 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물은 특히 높은 층 두께를 갖는 SLCD가 사용될 때, 매우 낮은 전체 응답시간(=ton+ toff)을 그 특징으로 한다.
낮은 전체 응답시간은 특히 간섭 없이 커서의 이동이 나타나도록 하기 위해 랩탑에서 디스플레이로서 사용될 때 SLCD에 대한 중요한 기준이 된다.
광범위한 키랄성 도핑물질의 몇몇은 시판중이며, 당 분야의 숙련된자들은 이 도핑물질을 성분 D로 이용할 수 있다. 어떤 것이 선택되는지는 중요하지 않다.
본 발명에 따른 SLCD에 사용한 액정 혼합물은 △ε이 1 이상인 유전적으로 양(+)이다. △ε가 3 이상, 더욱 특히 △ε가 5 이상인 액정 혼합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 임계전압(V10/0/20) 및 유동점도(η)에 대해 유리한 값을 갖는다. 광학 경로 차이(d·△n) 값이 구체화된 경우, 층 두께(d)에 대한 값은 광학 이방성(△n)에 의해 결정된다. 특히 비교적 높은 d.△n 값에서, 비교적 높은 광학 이방성값을 갖는 본 발명에 따른 액정 혼합물을 사용하는 것은 d값을 비교적 작은 값으로 선택할 수 있으며, 그 결과 보다 유리한 응답시간 값을 얻게 되므로 일반적으로 바람직하다. 그러나, 비교적 작은 △n 값을 갖는 본 발명에 따른 액정 혼합물을 함유한 본 발명에 따른 액정 디스플레이도 또한 유리한 응답시간 값을 특징으로 한다. 본 발명에 따른 액정 혼합물은 전광 특성 라인의 기울기 면에서의 유리한 값을 추가의 특징으로 하며, 높은 멀티플렉스 속도에서 작동할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 높은 안정성, 및 전기저항 및 임계전압의 진동수 의존성에 대해 유리한 값을 갖는다. 본 발명에 따른 액정 디스플레이는 넓은 작동 온도범위 및 콘트라스트의 우수한 각도 의존성을 갖는다.
각각의 경우에 서로 인접해 있는 액정 분자들의 선택적인 정렬(alignment)(디렉터, director)이 하나의 전극에서 다음 전극으로 서로에 대해 160°내지 360°의 값으로 비틀리도록 편광자, 전극기판, 및 표면 처리한 전극으로 본 발명에 따른 액정 디스플레이 소자를 구성하는 것은 이러한 유형의 디스플레이 소자에 통상적인 구조에 상응한다. 본 명세서의 통상적인 구조란 용어는 광범위하게 사용되며, 또한 슈퍼트위스트 셀의 모든 유도체 및 변형체, 특히 매트릭스 디스레이 소자, 및 추가의 자석을 함유한 DE-A 2 748 738 의 디스플레이 소자를 포함한다. 2개의 외부 플레이트에서 표면 기울기는 같거나 다를 수도 있다. 동일한 기울기가 바람직하다.
그러나, 트위스트된 네마틱 셀을 기본으로 하는 통상적인 디스플레이 소자와, 본 발명에 따른 디스플레이 소자의 근본적인 차이는 액정 층의 액정 성분의 선택이다.
본 발명에 따라 사용할 수 있는 액정 혼합물은 자체 공지된 방법으로 제조한다.
일반적으로, 보다 적은 양으로 사용되는 성분들의 목적하는 양을 바람직하게는 승온에서 주요 구성성분을 구성하는 성분중에 용해시킨다. 성분들의 용액들은 유기용매, 예를들면 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올중에서 혼합하고, 혼합한 후 예를들면 증류에 의해 용매를 다시 제거하는 것이 또한 가능하다.
유전체들은 또한, 당 분야의 숙련된자에게 공지되고 문헌에 기재된 첨가제를 추가로 함유할 수도 있다. 예를들면, 0 내지 15% 의 다색성 염료를 가할 수도 있다.
각각의 디스플레이 인자에 물질 인자를 부합시키기 위해서, 특히 바람직한 태양에서는 소위 "다중단(multibottle) 시스템"들을 혼합함으로써 본 발명에 따른 매질을 제조한다. "이중- 또는 다중단 시스템"은 대개 필요한 광학 이방성을 SLCD 디스플레이의 층 두께에 따라 조절할 수 있도록 한다.
또한, 본 발명에 따른 "다중단 시스템"은 탄성계수, 특히 K3/K1을 조절함으로써 상기 개시한 임계 전압에서 경사도 및 반응 양상을 조절할 수 있도록 한다.
따라서, 본 발명은 더욱 또한 일반식(IIa) 또는 (IIb)의 하나 이상의 화합물, 일반식(IIc) 내지 (IIe)의 하나 이상의 화합물 및 일반식(IIf) 내지 (IIh)의 하나 이상의 화합물을 함유하는 성분 A를 기본으로 하는 액정 매질(이때 상기 매질은 하나의 성분이 0.100 내지 0.110의 광학 이방성을 갖고 다른 성분이 0.170 내지 0.180의 광학 이방성을 갖는 동일한 임계 전압의 성분을 둘 이상, 바람직하게는 4개 포함하는, 즉시 사용할 수 있는 세트의 형태이다)에 관한 것이다.
4개의 성분이 모두 거의 동일한 임계 전압을 가지며 각각의 경우, 2개의 성분이 동일한 광학이방성을 갖지만 상이한 K3/K1값을 갖는 4-성분 세트가 특히 바람직하다. 상기 "4-단 시스템"을 사용하여 목적한 방법으로 모든 인자를 갖는, 즉 동일한 임계전압, 0.100 내지 0.180의 광학 이방성 및 1.0 내지 1.6 의 K3/K1값을 갖는 혼합물을 제조할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 예시한다.
사용한 약어는 하기와 같다:
S-N 스멕틱-네마틱 상 전이 온도,
N-I 네마틱-이소트로픽 상 전이 온도,
c.p. 등명점,
visc. 점도(mPa.s),
Ton스위치 온하여 최대 콘트라스트의 90% 가 획득될 때까지의 시간,
Toff스위치 오프하여 최대 콘트라스트의 10% 가 획득될 때까지의 시간.
SLCD는 멀티플렉스 모드로 작동한다(멀티플렉스 비 1:240, 바이어스 1:16, 작동 전압 18.5 볼트).
상기 및 하기의 모든 온도는 ℃로 나타낸다. 퍼센트는 중량 기준이다. 응답시간 및 점도 값은 20℃ 에서의 값이다.
[실시예 1]
하기 인자를 가지며, 등명점이 72℃ 이고 △n이 1152인 액정 혼합물을 함유하고, 하기 화합물을 포함하는 기본 혼합물과 키랄성 성분(2-옥틸 p-(p-n-헥실벤조일옥시)벤조에이트)을 포함하는 STN 유형의 SLCD는 하기 응답시간을 갖는다:
[실시예 2]
하기 인자를 가지며, 등명점이 71℃ 이고 △n이 0.1126인 액정 혼합물을 함유하고, 하기 화합물을 포함하는 기본 혼합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 STN 유형의 SLCD는 하기 응답시간을 갖는다:
[실시예 3]
하기 인자를 가지며, 등명점이 70℃ 이고 △n 이 0.1098 인 액정 혼합물을 함유하고, 하기 화합물을 포함하는 기본 혼합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 STN 유형의 SLCD는 하기 응답시간을 갖는다:
[실시예 4]
하기 화합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 액정 혼합물에 의해서 STN 유형의 SLCD(실시예 1의 인자참조)에서 1.89V의 임계 전압을 얻는다:
[실시예 5]
하기 화합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 액정 혼합물에 의해서 STN 유형의 SLCD(실시예 1의 인자 참조)에서 1.89V의 임계 전압을 얻는다:
[실시예 6]
하기 화합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 액정 혼합물에 의해서 STN 유형의 SLCD(실시예 1의 인자 참조)에서 1.91V의 임계 전압을 얻는다:
[실시예 7]
하기 화합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 액정 혼합물에 의해서 STN 유형의 SLCD(실시예 1 의 인자 참조)에서 2.13V의 임계 전압을 얻는다:
[실시예 8]
하기 화합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 액정 혼합물에 의해서 유형의 SLCD(실시예 1 의 인자 참조)에서 2.06V의 임계 전압을 얻는다:
[실시예 9]
하기 화합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 액정 혼합물에 의해서 STN 유형의 SLCD(실시예 1 의 인자 참조)에서 2.19V의 임계 전압을 얻는다:
[실시예 10]
하기 화합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 액정 혼합물에 의해서 STN 유형의 SLCD(실시예 1 의 인자 참조)에서 2.15V의 임계 전압을 얻는다:
[실시예 11]
하기 화합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 액정 혼합물:
[실시예 12]
하기 화합물과 키랄성 성분(실시예 1 참조)을 포함하는 액정 혼합물:
[실시예 13]
하기 성분 A, B, C 및 D를 포함하는 "4-단 시스템"을 제조한다:
성분 A 는 하기 인자를 갖는다:
성분 B는 하기 인자를 갖는다:
성분 C는 하기 인자를 갖는다:
성분 D는 하기 인자를 갖는다:
성분 B와 D를 혼합하여 하기 인자(240°STN 셀/d=6μm에서 측정)를 갖는 혼합물을 수득한다:
성분 A와 B를 혼합하여 하기 인자(240°STN 셀/층두께 6.5μm에서 측정)를 갖는 혼합물을 수득한다:
신규한 4-단 시스템은 6μm 의 층 두께에서 250ms 미만, 5μm 에서 200ms 미만, 7μm 에서 400ms 미만 및 8μm 에서 600ms 미만의 전체 반응시간과 높은 비틀림각도에서 넓은 d/p 윈도우를 갖는 SLCD를 제공한다.
[실시예 14]
성분 E, F, G 및 H를 포함하는 4-단 시스템을 제조한다:
성분 E는 하기 인자를 갖는다.
성분 F는 하기 인자를 갖는다.
성분 G는 하기 인자를 갖는다.
성분 H 는 하기 인자를 갖는다.
성분 E와 F를 혼합하여 하기 인자를 갖는 혼합물을 수득한다:
성분 F와 H를 혼합하여 하기 인자를 갖는 혼합물을 수득한다:

Claims (13)

  1. 프레임과 함께 셀을 형성하는 2개의 평면-평행한 외부 플레이트, 상기 셀내에 존재하는 양(+)의 유전이방성의 네마틱 액정 혼합물, 및 상기 외부 플레이트의 내측상에 중첩된 정렬층(alignment layer)을 갖는 전극층으로 이루어지고; 상기 외부 플레이트의 표면에서의 분자들의 종축과 외부 플레이트 사이의 피치각도가 약 1 내지 30°이고, 상기 정렬층에서 정렬층까지의 셀내에서의 액정 혼합물의 비틀림 각도가 -100 내지 600°인 슈퍼트위스트 액정 디스플레이로서, 상기 네마틱 액정 혼합물이 (a) 하기 일반식(IIa) 및 (IIb)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 하기 일반식(IIc) 내지 (IIe)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및 하기 일반식(IIf) 내지 (IIh)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 기본 액정 성분 A 40 내지 100중량%; (b) -1.5 내지 +1.5의 유전이방성을 갖는 하기 일반식(I)의 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 성분 B 0 내지 40 중량%; (c) -1.5미만의 유전이방성을 갖는 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 성분 C 0 내지 20 중량%; (d) 층 두께 (평면-평행한 외부 플레이트들의 간격)와 키랄성 네마틱 액정 혼합물의 고유 피치 사이의 비(d/p)가 약 0.2 내지 1.3이고, 네마틱 액정 혼합물이 60℃ 이상의 네마틱 상 범위, 35mPa.s 이하의 점도 및 +1 이상의 유전이방성을 갖도록 하는 양의 광학 활성 성분 D를 함유함을 특징으로 하는, 슈퍼트위스트 액정 디스플레이(여기에서, 상기 화합물들의 유전 이방성 및 상기 네마틱 액정 혼합물을 기본으로 하는 인자는 20℃의 온도를 기준으로 한다):
    상기 식(I)에서, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 탄소수 9 이하의 n-알킬, n-알콕시, n-옥사알킬, ω-플루오로알킬 또는 n-알케닐이며, A1, A2및 A3는 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-사이클로헥세닐렌이며, Z1및 Z2는 각각 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -C≡C 또는 단일 결합이고, m은 0, 1 또는 2이며, 상기 일반식(IIa) 내지 (IIh)에서, R1및 R2는 각각 하기 R에 대해 정의되는 바와 같고, R은 탄소수 9 이하의 n-알킬, n-알콕시 또는 n-알케닐이며,는 각각 서로 독립적으로또는이고, Y 및 L은 각각 H 또는 F이며, X는 F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, -OCF2CF2H 또는 -OC2F5이고, n은 0 또는 1이다.
  2. 제1항에 있어서, 성분 A가, X가 F인 일반식(IIb), (IIg) 및 (IIh)의 화합물 및 Y가 F인 일반식(IIf)의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 디스플레이.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 F, Cl, CF3, -OCF3, -OCHF2또는 -CHF2임을 특징으로 하는 디스플레이.
  4. 제1항에 있어서, 성분 B가 하기 일반식(II1) 내지 (II7)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기 식들에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같다.
  5. 제4항에 있어서, 성분 B가 하기 일반식(II8) 내지 (II21)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 함유함을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기 식들에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같고, 일반식(II8) 내지 (II17) 및 (II21)의 1,4-페닐렌 그룹들은 또한 각각 서로 독립적으로 불소에 의해 일치환- 또는 다치환될 수도 있다.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 성분 B가 하기 일반식(II22) 내지 (II27)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 함유함을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기 식들에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같고, 1,4-페닐렌 그룹들은 또한 각각 서로 독립적으로 불소에 의해 일치환 또는 다치환될 수도 있다.
  7. 제1항에 있어서, 성분 B가 하기 일반식(II28) 및 (II29)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기 식들에서, CrH2r+1은 탄소수 7 이하의 직쇄 알킬 그룹이다.
  8. 제1항에 있어서, 상기 액정 혼합물이 성분 A, B 및 C 이외에, 하기 일반식(III) 및 (IV)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 함유함을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기 식들에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같다.
  9. 제1항에 있어서, 성분 C가 하기 일반식(VII) 내지 (XI)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물들을 함유함을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기 식들에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같고, s는 0 또는 1이다.
  10. 제1항에 있어서, 성분 B가 하기 일반식(XII) 내지 (XIV)로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기 식들에서, R1및 R2는 제1항에 정의된 바와 같다.
  11. 제1항에 있어서, 성분 A가 하기 일반식(T3)의 하나 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 디스플레이:
    상기 식에서, R은이고, n은 1 내지 15의 정수이며, L1및 L2는 각각 서로 독립적으로 H 또는 F이고, X는 F, Cl 또는 OCF3이다.
  12. (a) 하기 일반식(IIa) 및 (IIb)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 하기 일반식(IIc) 내지 (IIe)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물, 및 하기 일반식(IIf) 내지 (IIh)의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 함유하는 기본 액정 성분 A 40 내지 100 중량%; (b) -1.5 내지 +1.5의 유전이방성을 갖는 하기 일반식(I)의 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 성분 B 0 내지 40 중량%; (c) -1.5 미만의 유전이방성을 갖는 화합물 하나 이상을 포함하는 액정 성분 C 0 내지 20 중량%; (d) 층 두께 (평면-평행한 외부 플레이트들의 간격)와 키랄성 네마틱 액정 혼합물의 고유 피치 사이의 비(d/p)가 약 0.2 내지 1.3이고, 네마틱 액정 혼합물이 60℃ 이상의 네마틱 상 범위, 35mPa.s 이하의 점도 및 +1 이상의 유전이방성을 갖도록 하는 양의 광학 활성 성분 D를 함유함을 특징으로 하는, 액정 혼합물:
    상기 식(I)에서, R1및 R2는 각각 서로 독립적으로 탄소수 9 이하의 n-알킬, n-알콕시, n-옥사알킬, ω-플루오로알킬 또는 n-알케닐이며, A1, A2및 A3는 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-사이클로헥세닐렌이며, Z1및 Z2는 각각 서로 독립적으로 -CH2CH2-, -C≡C 또는 단일 결합이고, m은 0, 1 또는 2이며, 상기 일반식(IIa) 내지 (IIh)에서, R1및 R2는 각각 하기 R에 대해 정의되는 바와 같고, R은 탄소수 9이하의 n-알킬, n-알콕시 또는 n-알케닐이며,는 각각 서로 독립적으로또는이고, Y 및 L은 각각 H 또는 F이며, X는 F, Cl, -CF3, -CHF2, -OCF3, -OCHF2, -OCF2CF2H 또는 -OC2F5이고, n은 0 또는 1이다.
  13. 제12항에 있어서, 하나의 성분이 0.100 내지 0.110의 광학 이방성을 갖고 다른 한 성분이 0.170 내지 0.180의 광학 이방성을 갖는 동일한 임계 전압의 2개 이상의 성분을 포함하는, 즉시 사용할 수 있는 세트 형태임을 특징으로 하는 액정 혼합물.
KR1019910022402A 1990-12-07 1991-12-07 슈퍼트위스트 액정 디스플레이 KR100221092B1 (ko)

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