JPH06306361A - 液晶媒体 - Google Patents

液晶媒体

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JPH06306361A
JPH06306361A JP6072180A JP7218094A JPH06306361A JP H06306361 A JPH06306361 A JP H06306361A JP 6072180 A JP6072180 A JP 6072180A JP 7218094 A JP7218094 A JP 7218094A JP H06306361 A JPH06306361 A JP H06306361A
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JP
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formula
compounds
group
liquid crystal
medium according
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JP6072180A
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Volker Reiffenrath
ライフェンラート フォルカー
Detlef Pauluth
パウルート デトレフ
Herbert Plach
プラハ ヘルベルト
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Original Assignee
Merck Patent GmbH
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 非常に高い比抵抗及び低いしきい電圧を有す
るのが好ましいＭＬＣ、ＴＮ又はＳＴＮディスプレイ用
の液晶媒体を提供すること。 【構成】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物
を基礎とする液晶媒体であって、式Ｉ 【化１】 ［式中、ＲはＨ、１８個までの炭素原子を有する置換ま
たは未置換のアルキル又はアルケニル基、環Ａは 【化２】 であり、ＸはＣＮ又はＱ−Ｙ（但し、ＹはＨ、Ｆ又はＣ
ｌ、Ｑは炭素原子を有する鎖状２価結合または単結合で
ある）、ｍは０又は１、そしてｎは０、１又は２であ
る］の１種以上のフルオロフェニルシクロヘキセン誘導
体を含有することを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶媒体、電気光学的
目的へのその使用、本媒体を含有するディスプレイおよ
び新規化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶
は、電圧を印加することによってそれらの物質の光学特
性を左右することができるので、特にディスプレイデバ
イス中の誘電体として使用されている。液晶に基づく電
気光学デバイスは当業者に極めてよく知られており、種
々の効果に基礎を置くことができる。この種のデバイス
は、例えば、動的散乱効果を有するセル、ＤＡＰ（整列
相の変形）セル、ゲスト／ホストセル、ねじれネマチッ
ク構造を有するＴＮセル、ＳＴＮ（超ねじれネマチッ
ク）セル、ＳＢＥ（超複屈折効果）セル及びＯＭＩ（光
学的モード干渉）セルである。最も一般的なディスプレ
イデバイスはシャット−ヘルフリッヒ（Ｓｃｈａｄｔ−
Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）効果に基づき、ねじれネマチック構
造を有するものである。
【０００３】液晶材料は良好な化学及び熱安定性、及び
電界及び電磁放射線に対する良好な安定性を有していな
ければならない。さらに、液晶材料は低粘度であり、か
つセル中において短いアドレス時間、低いしきい電圧及
び高いコントラストを与えるべきである。さらに、液晶
材料は通常の動作温度、すなわち室温以上及び以下ので
きるだけ広い範囲において適切なメソ相、例えば上述の
セル用のネマチック又はコレステリックメソ相を有する
べきである。液晶は複数の成分の混合物として一般に使
用されるので、それらの成分が互いに容易に混和できる
ことが重要である。導電性、誘電異方性及び光学異方性
のようなさらに他の特性がセルの種類及び用途分野に応
じた種々の要件を満たさねばならない。例えば、ねじれ
ネマチック構造を有するセル用の材料は正の誘電異方性
及び低い導電性を有するべきである。
【０００４】例えば、個々の像点を切り換えるための集
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ（ＭＬＣディスプレイ）に望ましい媒体は高い正の誘
電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、非
常に高い比抵抗、この比抵抗の良好なＵＶ及び温度安定
性、及び低い蒸気圧を有しているものである。
【０００５】この種のマトリックス液晶ディスプレイは
公知である。個々の像点をそれぞれ切り換えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
（すなわち、トランジスタ）である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、また種々のタイ
プ、例えば １．ＭＯＳ（金属酸化物半導体）トランジスタ、及び ２．薄膜トランジスタ（ＴＦＴ） に区別することができる。
【０００６】基板材料として単結晶シリコンを使用する
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。
【０００７】好ましい、より有望なタイプ２の場合にお
けると同様にタイプ１の場合に、使用される電気光学効
果はＴＮ効果である。タイプ２の場合、二つの技術、す
なわち、例えばＣｄＳｅのような化合物半導体から成る
ＴＦＴと多結晶又はアモルファスシリコンに基づくＴＦ
Ｔとに区別される。後者の技術は猛烈な激しさで世界中
で研究努力されている。
【０００８】ＴＦＴマトリックスをディスプレイの一方
のガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその内側に
透明な対向電極を支持している。像点電極の大きさと比
べてＴＦＴは非常に小さいので、像に実質的に影響を及
ぼさない。この技術は、各フィルター素子が切り換え可
能な画像素子と対向して位置するようにモザイク状の
赤、緑及び青フィルターを配設するフルカラー可能な画
像表示に拡げることもできる。
【０００９】ＴＦＴディスプレイは交差する偏光子と共
に透過型のＴＮセルとして通常作用し、背後から照明さ
れる。
【００１０】本明細書においてＭＬＣディスプレイとい
う用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックス
ディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加え
てバリスタ又はダイオード（ＭＩＭ＝金属−絶縁体−金
属）等のパッシブ素子を有するディスプレイも包含する
ものである。
【００１１】この種のＭＬＣディスプレイは、特にＴＶ
用（例えば、ポケットテレビ受像機）に、又はコンピュ
ーター用（ラップトップ）及び自動車もしくは航空機構
造における高い情報量のディスプレイに適している。Ｍ
ＬＣディスプレイにおいては、コントラストの角度依存
性及び応答時間に関する問題以外に、液晶混合物の不十
分な比抵抗のために種々の問題が生じる［Ｓ．トガシ、
Ｋ．セキグチ、Ｈ．タナベ、Ｅ．ヤマモト、Ｋ．ソリマ
チ、Ｅ．タジマ、Ｈ．ワタナベ、Ｈ．シミズ、Ｐｒｏ
ｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ ８４（１９８４年９
月）：「二段ダイオードリングによって制御される２１
０〜２８８マトリックＬＣＤ（Ａ ２１０−２８８ Ｍ
ａｔｒｉｘ ＬＣＤ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｙ Ｄ
ｏｕｂｌｅ Ｓｔａｇｅ Ｄｉｏｄｅ Ｒｉｎｇ
ｓ）」、１４１頁以降、パリ；Ｍ．ストロマー（ＳＴＲ
ＯＭＥＲ）、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ ８４
（１９８４年９月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマ
トリックスをアドレスするための薄膜トランジスタの設
計（Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａ
ｎｓｉｓｔｏｒｓ ｆｏｒ Ｍａｔｒｉｘ Ａｄｒｅｓ
ｓｉｎｇ ｏｆ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ）」、１４５頁以
降、パリ］。抵抗が低下するほど、ＭＬＣディスプレイ
のコントラストが劣化し、「残像照明」の問題が生じう
る。液晶混合物の比抵抗はＭＬＣディスプレイの内面と
の相互作用のためにディスプレイの生涯に亘って一般に
低下するので、容認できる運用寿命を得るために高い
（初期）抵抗が非常に重要である。特に、低電圧混合物
の場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまで
のところ不可能であった。さらに、温度の上昇につれて
及び加熱及び／又はＵＶ露光後に比抵抗ができるだけ上
昇しないことが重要である。
【００１２】特に高解像度のＭＬＣディスプレイの場合
に、従来技術の材料を使用すると、逆チルトドメインが
生じるために画質にかなりの悪影響が及ぼされる［Ｅ．
タカハシ等、第１６回日本液晶会議録（Ｐｒｏｃ．１６
ｔｈ Ｊａｐａｎ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．Ｃｏｎｆｅｒ
ｅｎｃｅ）（１９９０）、２１２〜２１３頁］。従来技
術のＭＬＣディスプレイはこれらの現下の要求を満たし
ていない。
【００１３】実際の使用に必要な複屈折性及び相範囲値
（例えば、≧７０℃の透明点）を有し、かつ極限条件
（例えば、ＵＶ露光後）下に約９８％の保持率値を望む
場合に単に約１．８ボルトのしきい電圧を有する液晶媒
体を製造することはこれまで可能であった。
【００１４】したがって、これらの不都合を有せず、又
はほんの僅かしか有せず、同時に広い動作温度範囲、短
い応答時間及び低いしきい電圧を伴う非常に高い比抵抗
を有するＭＬＣディスプレイがなお大いに要望されてい
る。
【００１５】ＴＮ（シャット−ヘルフリッヒ）セルに関
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい： − ネマチック相範囲の拡大（特に、低温に至るまで） − 極めて低い温度における切換え性（野外用途、自動
車、アビオニックス） − ＵＶ光に対する安定性の向上（より長い寿命）。
【００１６】従来技術から得られる媒体は同時に他のパ
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることが不
可能である。
【００１７】超ねじれ（ＳＴＮ）セルに関し、より大き
なマルチプレックス性及び／又はより低いしきい電圧及
び低い回転粘度及び／又はεの低い周波数依存性及び／
又はより広いネマチック相範囲（特に低温において）を
有する媒体が望ましい。このために、利用しうるパラメ
ーターの寛容度（透明点、スメクチック−ネマチック転
移点又は融点、粘度、誘電値、弾性値）をさらに拡大す
ることが緊急に望まれる。
【００１８】式
【００１９】
【化１５】 のフルオロフェニルシクロヘキセン誘導体類がＪＰ ５
８／０１８３２６、ＪＰ５７／１５４１３６、ＪＰ ５
８／０１８３２６、ＪＰ ５９／０８２３２３Ａ及びＪ
Ｐ ５８／１９８４２８Ａに開示されている。
【００２０】ＤＥ４１ １１ ７６５は式
【００２１】
【化１６】 （式中、ＸはＨ又はＦであり、ｓは０、１又は２であ
る）のテトラ−及びペンタフルオロシクロヘキセン誘導
体類を記載している。
【００２２】ＤＥ４１ １３ ４２４Ｃ１は中間体とし
て化合物
【００２３】
【化１７】 を挙げている。
【００２４】ＤＥ４０ ３５ ５０９は式
【００２５】
【化１８】 の化合物を挙げている。
【００２６】式
【００２７】
【化１９】 （式中、Ｒ1 はトランス−４−アルキルシクロヘキシル
であり、そしてＲ2 はＨ、ＣＮ、ハロゲン又はアルキル
である）の化合物類がＪＰ ０５／０５８９２８に開示
されている。
【００２８】ＪＰ ０４／０９９７３９は式
【００２９】
【化２０】 のフッ素含有シクロヘキセン誘導体類を記載している。
【００３０】本発明の目的は、特に上記の不都合を有せ
ず、又はほんの僅かしか有せず、同時に非常に高い比抵
抗及び低いしきい電圧を有するのが好ましいこの種のＭ
ＬＣ、ＴＮ又はＳＴＮディスプレイ用の媒体を提供する
ことにある。
【００３１】
【課題を解決するための手段】本発明の媒体をディスプ
レイに使用する場合に、この目的を達成することができ
ることをここに見出した。
【００３２】特に、本発明の媒体が非常に大きな表面チ
ルト角を示し、よってＭＬＣディスプレイ中の逆チルト
ドメインの干渉的発生が実質的に抑えられることを驚く
べきことに見出した。したがって、本発明のディスプレ
イの画質は著しく改善される。
【００３３】したがって、本発明は、正の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であっ
て、一般式Ｉ
【００３４】
【化２１】 ［式中、ＲはＨ、１８個までの炭素原子を有する未置換
のアルキル又はアルケニル基であり、これらの基の１つ
又は隣接しない２つ以上のＣＨ2 基は−Ｏ−、−Ｓ−、
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−及び−Ｃ≡Ｃ−
から成る群から選択される基によって置換されてもよ
く、環Ａは
【００３５】
【化２２】 であり、ＸはＣＮ又はＱ−Ｙ（但し、ＹはＨ、Ｆ又はＣ
ｌであり、そしてＱは−ＣＦ2 −、−ＣＨＦ−、−ＯＣ
Ｆ2 −、−ＯＣＨＦ−、−ＯＣＨ2 ＣＦ2 −、−ＣＨ＝
ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｏ−ＣＦ
＝ＣＦ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ−又は単結合である）であ
り、ｍは０又は１であり、そしてｎは０、１又は２であ
る］の１種以上のフルオロフェニルシクロヘキセン誘導
体を含有することを特徴とする液晶媒体に関する。
【００３６】式Ｉのフルオロフェニルシクロヘキセン誘
導体類は対応する非フッ素化又はモノフッ素化化合物類
より著しく良好なＵＶ露光及び熱に対する安定性を有し
ている。対応するハロゲン化化合物と比べて、これらは
より高い△εを有し、よって式Ｉの化合物を含有する混
合物は驚くべき程低いしきい電圧となる。
【００３７】本発明は、この種の媒体を含有する電気光
学ディスプレイ（特に、フレームと共にセルを形成する
２枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の画素を切り
替えるための集積非線形素子及び前記セル中に設けられ
た、正の誘電異方性及び高い比抵抗のネマチック液晶混
合物を有するＳＴＮ又はＭＬＣディスプレイ）及び電気
光学的目的にこれらの媒体を使用することにも関する。
【００３８】さらに、本発明は新規の化合物にも関す
る。
【００３９】本発明の液晶混合物は利用しうるパラメー
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。
【００４０】透明点、低温における粘度、熱及びＵＶ安
定性、及び誘電異方性又はしきい電圧の達成可能な組合
せは従来技術からの既存の物質よりはるかに優れてい
る。
【００４１】高い透明点、−４０℃におけるネマチック
相及び高い△εの要件はこれまで不満足な程度にしか達
成されなかった。例えば、ＺＬＩ−３１１９等の系は同
等の透明点及び比較的有利な粘度を有しているけれど、
それらの△εは＋３でしかない。
【００４２】他の混合物系は同等の粘度及び△ε値を有
しているが、６０℃近くの透明点しか有していない。
【００４３】本発明の液晶混合物は、低温における低粘
度（−３０℃において≦６００、好ましくは≦５５０ｍ
Ｐａ．ｓ；−４０℃において≦１８００、好ましくは≦
１７００ｍＰａ．ｓ）、及び≧３．５、好ましくは≧
４．０の誘電異方性値、６５℃以上、好ましくは７０℃
以上の透明点並びに比抵抗の高い値を同時に達成するこ
とを可能とする。このことは優れたＳＴＮ及びＭＬＣデ
ィスプレイを得ることができることを意味する。
【００４４】もちろん、本発明による混合物の成分を適
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点（例えば、９
０℃以上）を達成し、またはより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することも可能となる。本発明のＭＬ
Ｃディスプレイはグーチ（Ｇｏｏｃｈ）及びタリー（Ｔ
ａｒｒｙ）［Ｃ．Ｈ．グーチ及びＨ．Ａ．タリー、Ｅｌ
ｅｃｔｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．、１０、２〜４頁（１９７４
年）；Ｃ．Ｈ．グーチ及びＨ．Ａ．タリー、Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．、８巻、１５７５〜１５８４頁（１９７５
年）］の第一の透過極小（ｆｉｒｓｔ ｔｒａｎｓｍｉ
ｓｓｉｏｎ ｍｉｎｉｍｕｍ）で操作するのが好まし
い。例えば、類似のディスプレイにおけると同様なしき
い電圧において特性の傾斜が小さいこと及びコントラス
トの角度依存性が低いこと（ドイツ特許第３０ ２２
８１８号）等の特に好ましい電気光学特性以外に、この
場合は第二の極小におけるより低い誘電異方性で十分で
ある。この結果、本発明の混合物を用いて、シアノ系化
合物を含有する混合物を使用するより著しく高い比抵抗
を第一の極小において達成することができる。当業者は
通常の方法を単に用いて個々の成分及びそれらの重量割
合を適切に選択することによってＭＬＣディスプレイの
予め特定した層の厚さに必要な複屈折を生じさせること
ができる。
【００４５】２０℃における粘度は≦２５ｍＰａ．ｓで
あるのが好ましい。ネマチック相範囲は少なくとも７０
℃、特に少なくとも８０℃であるのが好ましい。この範
囲は少なくとも−３０℃から＋７０℃に及ぶのが好まし
い。
【００４６】「電圧保持率」（ＨＲ）［Ｓ．マツモト
等、液晶、５、１３２０頁（１９８９年）；Ｋ．ニワ
等、ＳＩＤ会議録、サンフランシスコ、１９８４年６
月、３０４頁（１９８４年）；Ｇ．ウェーバー（Ｗｅｂ
ｅｒ）等、液晶、５、１３８１頁（１９８９年）］を測
定することによって、式Ｉの化合物を含んでいる本発明
の混合物は温度の上昇に伴ってＨＲのかなりの低下を示
すことが示された。
【００４７】本発明の媒体は、著しく広いネマチック相
範囲に加えて極めて有利な弾性定数及び非常に有利な粘
度値を特徴とし、特にＳＴＮディスプレイに使用する場
合に従来の媒体より顕著な利益を得る。
【００４８】本発明の媒体は式Ｉの複数（好ましくは２
種以上）の化合物を基礎とする、すなわち、これらの化
合物の割合が≧１８％、好ましくは≧２５％、特に好ま
しくは≧３５％であるのが好ましい。
【００４９】達成されるしきい電圧Ｖ10/0/20 は一般に
≦１．８ボルト、好ましくは≦１．６ボルト、特に好ま
しくは１．４〜１．６ボルトの範囲又はそれ以下であ
る。
【００５０】本発明の混合物は下位式Ｉ１〜Ｉ７：
【００５１】
【化２３】 のフルオロフェニルシクロヘキセン誘導体を含んでいる
のが好ましい。
【００５２】これらのうち、式Ｉ２の化合物が特に好ま
しい。
【００５３】式Ｉの化合物において、基Ｘが以下の意
味：Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2、ＣＦ＝ＣＨＦ、
ＯＣＨ2 Ｆ、ＯＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＦＣｌ2 、ＣＦ3 、Ｃ
Ｆ2 Ｈ、ＣＨ2 Ｆ、ＣＦ2 Ｃｌ、ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＯＣ
Ｈ2 ＣＦ2 Ｈ、ＣＦ＝ＣＦ2 、ＣＨ＝ＣＦ2 、ＣＨ＝Ｃ
ＨＦ、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ2 、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦＣｌ、−
ＯＣＨ＝ＣＨＦ、特に−ＣＦ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＦ
2 、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 ＯＣＨ2 Ｃ
Ｆ3 又はＯＣＦ＝ＣＦ2 である混合物が特に好ましい。
【００５４】ｎは０、１又は２、好ましくは１であり、
ｍは０であるのが好ましい。
【００５５】Ｒがアルキル基である場合、これは直鎖又
は枝分れ鎖でありうる。この基は直鎖であり、２、３、
４、５、６又は７個の炭素原子を有しているのが好まし
く、したがってエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル又はヘプチルであるのが好ましく、さらにメチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル又はペンタデシルであ
る。
【００５６】オキサアルキルは直鎖２−オキサプロピル
（＝メトキシメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシ
メチル）又は３−オキサブチル（＝２−メトキシエチ
ル）、２−、３−又は４−オキサペンチル、２−、３
−、４−又は５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、
５−又は６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５
−、６−又は７−オキサオクチル、２−、３−、４−、
５−、６−、７−又は８−オキサノニル、あるいは２
−、３−、４−、５−、６−、７−、８−又は９−オキ
サデシルであるのが好ましい。
【００５７】Ｒがアルケニル基である場合、この基は直
鎖又は枝分れ鎖でありうる。この基は直鎖であり、２〜
１０個の炭素原子を有しているのが好ましい。したがっ
て、この基は特にビニル、１−又は２−プロペニル、１
−、２−又は３−ブテニル、１−、２−、３−又は４−
ペンテニル、１−、２−、３−、４−又は５−ヘキセニ
ル、１−、２−、３−、４−、５−又は６−ヘプテニ
ル、１−、２−、３−、４−、５−、６−又は７−オク
テニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−又
は８−ノネニル、あるいは１−、２−、３−、４−、５
−、６−、７−、８−又は９−デセニルである。
【００５８】Ｒが１つのＣＨ2 基を−Ｏ−で、また１つ
を−ＣＯ−で置換したアルキル基である場合、これらは
隣接しているのが好ましい。したがって、これらの基は
アシロキシ基−ＣＯ−Ｏ−又はオキシカルボニル基−Ｏ
−ＣＯ−を含んでいる。これらの基は直鎖であり、２〜
６個の炭素原子を有しているのが好ましい。したがっ
て、これらは特にアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブ
チリルオキシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキ
シ、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブ
チリルオキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−
アセトキシエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２
−ブチリルオキシエチル、３−アセトキシプロピル、３
−プロピオニルオキシプロピル、４−アセトキシブチ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポ
キシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカル
ボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニ
ルメチル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカル
ボニルメチル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２
−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカ
ルボニル）エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピ
ル、３−（エトキシカルボニル）プロピル又は４−（メ
トキシカルボニル）ブチルである。
【００５９】Ｒが１つのＣＨ2 基をＣＯ又はＣＯ−Ｏ又
はＯ−ＣＯ−で置換したアルケニル基である場合、この
基は直鎖又は枝分れ鎖でありうる。この基は直鎖であ
り、４〜１３個の炭素原子を有しているのが好ましい。
したがって、この基は特にアクリロイルオキシメチル、
２−アクリロイルオキシエチル、３−アクリロイルオキ
シプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５−アク
リロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオキシヘキ
シル、７−アクリロイルオキシヘプチル、８−アクリロ
イルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシノニル、
１０−アクリロイルオキシデシル、メタクリロイルオキ
シメチル、２−メタクリロイルオキシエチル、３−メタ
クリロイルオキシプロピル、４−メタクリロイルオキシ
ブチル、５−メタクリロイルオキシペンチル、６−メタ
クリロイルオキシヘキシル、７−メタクリロイルオキシ
ヘプチル、８−メタクルロイルオキシオクチル又は９−
メタクリロイルオキシノニルである。
【００６０】重合反応に適する末端基Ｒを有する式Ｉの
化合物は液晶重合体を製造するのに適している。
【００６１】枝分れ末端基Ｒを有する式Ｉの化合物は、
通常の液晶基材に対する溶解度が良好なので時には重要
であるが、それらが光学的に活性であるならば、キラル
ドーピング剤として特に重要である。この種のスメクチ
ック化合物は強誘電性材料の成分として適している。
【００６２】この種の枝分れ基は一般に１つ以下の鎖枝
を有している。好ましい枝分れ基Ｒはイソプロピル、２
−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２
−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル
（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペン
チル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メ
チルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペント
キシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、
１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ、２−オ
キサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペン
チル、４−メチルヘキシル、２−ノニル、２−デシル、
２−ドデシル、６−メチルオクトキシ、６−メチルオク
タノイルオキシ、５−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル、２−メチルブチリルオキシ、３−メチルバレリルオ
キシ、４−メチルヘキサノイルオキシ、２−クロロプロ
ピオニルオキシ、２−クロロ−３−メチルブチリルオキ
シ、２−クロロ−４−メチルバレリルオキシ、２−クロ
ロ−３−メチルバレリルオキシ、２−メチル−３−オキ
サペンチル及び２−メチル−３−オキサヘキシルであ
る。
【００６３】ＳA 相を有する式Ｉの化合物は、例えば熱
的にアドレスするディスプレイに適している。
【００６４】Ｒが２つ以上のＣＨ2 基を−Ｏ−及び／又
は−ＣＯ−Ｏ−で置換したアルキル基である場合、これ
は直鎖又は枝分れ鎖でありうる。この基は枝分れ鎖であ
り、３〜１２個の炭素原子を有しているのが好ましい。
したがって、この基は特にビスカルボキシメチル、２，
２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビスカルボキシプ
ロピル、４，４−ビスカルボキシブチル、５，５−ビス
カルボキシペンチル、６，６−ビスカルボキシヘキシ
ル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８，８−ビスカ
ルボキシオクチル、９，９−ビスカルボキシノニル、１
０，１０−ビスカルボキシデシル、ビス（メトキシカル
ボニル）メチル、２，２−ビス（メトキシカルボニル）
エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニル）プロピ
ル、４，４−ビス（メトキシカルボニル）ブチル、５，
５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、６，６−ビ
ス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７−ビス（メ
トキシカルボニル）ヘプチル、８，８−ビス（メトキシ
カルボニル）オクチル、ビス（エトキシカルボニル）メ
チル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル、
３，３−ビス（エトキシカルボニル）プロピル、４，４
−ビス（エトキシカルボニル）ブチル又は５，５−ビス
（エトキシカルボニル）ヘキシルである。
【００６５】重縮合に適している末端基Ｒを有する式Ｉ
の化合物は液晶重縮合物の製造に適している。
【００６６】式Ｉはこれらの化合物のラセミ体及び光学
対掌体の両方及びそれらの混合物をも包含するものであ
る。
【００６７】式Ｉ及び下位式のこれらの化合物のうち、
そこに存在する基の少なくとも１つが表示した好ましい
意味の１つであるものが好ましい。
【００６８】式Ｉの化合物において、好ましい立体異性
体はシクロヘキサン環がトランス−１，４−ジ置換され
ているものである。
【００６９】さらに、本発明は、式Ｉ３、Ｉ６及びＩ７
のシクロヘキセン誘導体類にも関する。
【００７０】さらに、本発明は、式
【００７１】
【化２４】 ［式中、Ｒ及びｍは式１に定義した通りであり、ＬはＨ
又はＦであり、そしてＸはＱ−Ｙ（但し、ＹはＨ、Ｆ又
はＣｌであり、そしてＱは−ＣＨＦ−、−ＯＣＦ 2 −、
−ＯＣＨＦ−、−ＯＣＨ2 ＣＦ2 −、−ＣＨ＝ＣＦ−、
−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−
又は−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ−である）である］のフルオロフ
ェニルシクロヘキセン誘導体類にも関する。
【００７２】ｍが１である化合物が特に好ましい。
【００７３】式Ｉの化合物は文献［例えば、シュトット
ガルトのゲオルグ−スィーメ（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍ
ｅ）出版社発行のホーベン−ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ）、「有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅ
ｒ ＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ）」のような
定本］に記載されているようなそれ自体公知の方法によ
って、すなわち、公知の前記反応に適した反応条件下に
製造される。また、それ自体公知であるが、ここではさ
らに詳細には説明しない異法もここで使用することがで
きる。
【００７４】式Ｉのフルオロフェニルシクロヘキセン誘
導体類は、例えば次のように製造することができる。図式１
【００７５】
【化２５】 図式２
【００７６】
【化２６】 図式３
【００７７】
【化２７】 本発明の液晶媒体の好ましい実施態様を以下に示す： − 媒体は一般式II、III 及びIV：
【００７８】
【化２８】 （式中、個々の基は以下の意味を有する： Ｒ0 ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するア
ルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル又はアルケ
ニル、 Ｘ0 ：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 又はＣ
Ｎ、 Ｙ1 及びＹ2 ：それぞれＨ又はＦ、そして ｒ：０又は１） から成る群から選択される１種以上の化合物をさらに含
有する。 − 媒体は一般式Ｖ〜VIII：
【００７９】
【化２９】 （式中、Ｒ0 、ｒ、Ｘ0 、Ｙ1 及びＹ2 は一般式ＩＩ、
ＩＩＩ及びＩＶに定義した意味と同じである）から成る
群から選択される１種以上の化合物をさらに含有する。 − 媒体は一般式IX〜 XII：
【００８０】
【化３０】 （式中、Ｒ0 、Ｘ0 、Ｙ1 及びＹ2 は一般式ＩＩ、ＩＩ
Ｉ及びＩＶに定義した意味と同じである）から成る群か
ら選択される１種以上の化合物をさらに含有する。 − 全混合物中の式Ｉ〜IVの化合物の割合は合せて少な
くとも５０重量％である。 − 全混合物中の式Ｉの化合物の割合は１０〜５０重量
％である。 − 全混合物中の式II〜IVの化合物の割合は３０〜７０
重量％である。 式
【００８１】
【化３１】 は
【００８２】
【化３２】 であるのが好ましい。 − 媒体は式II及びIII 又はIVの化合物を含有する。 − Ｒ0 は２〜７個の炭素原子を有する直鎖アルキル又
はアルケニルである。 − 媒体は式Ｉ〜IVの化合物から実質的に成る。 − 媒体は以下の一般式XIII〜XV：
【００８３】
【化３３】 （式中、Ｒ0 及びＸ0 は一般式ＩＩ〜ＩＶに定義した通
りであり、そして１，４−フェニレン環はＣＮ、塩素又
はフッ素で置換されてもよい）から成る群から選択され
るのが好ましいさらに別の化合物を含有する。 − Ｉ：（II＋III ＋IV）の重量比は好ましくは１：１
０〜１：１である。 − 媒体は一般式Ｉ〜XVから成る群から選択される化合
物から実質的に成る。
【００８４】通常の液晶材料、特に式II、III 及び／又
はIVの１種以上の化合物と混合した式Ｉの化合物の割合
が比較的低い場合でさえ、プレチルト角が著しく増大
し、かつ複屈折値が低くなり、また同時に広いネマチッ
ク相が低いスメクチック−ネマチック転移温度で認めら
れることを見出した。式Ｉ〜IVの化合物は無色、安定で
ありかつ互いに及び他の液晶材料と容易に混和する。
【００８５】「アルキル」と言う用語は１〜７個の炭素
原子を有する直鎖及び枝分れアルキル基、特に直鎖基で
あるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル及びヘプチルを包含するものである。２〜５個の
炭素原子を有する基が一般に好ましい。
【００８６】「アルケニル」と言う用語は２〜７個の炭
素原子を有する直鎖及び枝分れアルケニル基、特に直鎖
基を包含するものである。特に、アルケニル基はＣ2 〜
Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −３Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ5 〜Ｃ7 −４−アルケニル、Ｃ6 〜Ｃ7 −５−ア
ルケニル及びＣ7 −６−アルケニルであり、特にＣ2〜
Ｃ7 −１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −３Ｅ−アルケニ
ル及びＣ5 〜Ｃ7 −４−アルケニルである。好ましいア
ルケニル基の例はビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブ
テニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−
ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−
ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ
−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、
５−ヘキセニル、６−ヘプテニル等である。５個までの
炭素原子を有する基が一般に好ましい。
【００８７】「フルオロアルキル」と言う用語は好まし
くは末端フッ素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−
フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロ
ヘキシル及び７−フルオロヘプチルを包含するものであ
る。しかしながら、他の位置の弗素を排除するものでは
ない。
【００８８】「オキサアルキル」と言う用語は好ましく
は式Ｃn Ｈ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2 ）m（式中、ｎおよびｍ
は、それぞれ互いに独立して１〜６である）の直鎖基を
包含するものである。ｎは１であるのが好ましく、また
ｍは１〜６であるのが好ましい。
【００８９】Ｒ0 及びＸ0 の意味を適切に選択すること
によって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾斜
等を望むように変更することができる。例えば、１Ｅ−
アルケニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニル
オキシ基等はアルキル及びアルコキシ基と比較して一般
に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向性及び
高い弾性定数ｋ33（曲げ）対ｋ11（広がり）比を与え
る。４−アルケニル基、３−アルケニル基等はアルキル
及びアルコキシ基と比較して一般に低いしきい電圧及び
低いｋ33／ｋ11値を与える。
【００９０】Ｚ1 又はＺ2 における−ＣＨ2 ＣＨ2 −基
は単一の共有結合と比べて一般に高いｋ33／ｋ11値を与
えることになる。高いｋ33／ｋ11値は、例えば９０°ね
じらせたＴＮセルにおける平坦な透過特性傾斜（グレイ
トーンを達成するため）及びＳＴＮ、ＳＢＥ及びＯＭＩ
セルにおける鋭い透過特性傾斜（マルチプレックス性が
大きい）を促進する、そして逆もまた同じである。
【００９１】式ＩとII＋III ＋IVの化合物の最適な混合
比はどのような特性を所望するか、式Ｉ、II、III 及び
／又はIVの成分をどのように選択するか並びに存在しう
る他の成分をどのように選択するかによって実質的に決
まる。上記範囲内の適切な混合比を場合次第で容易に決
定することができる。
【００９２】本発明の混合物中の式Ｉ〜XVの化合物の合
計量は重要ではない。したがって、混合物は種々の特性
を最適にするために１種以上の更に他の成分を含有する
ことができる。しかしながら、アドレス時間及びしきい
電圧に対して認められる効果は、式Ｉ〜XVの化合物の全
濃度が高い程一般に大きい。
【００９３】特に好ましい実施態様において、本発明の
媒体は、Ｘ0 がＣＦ3 、ＯＣＦ3 又はＯＣＨＦ2 である
式II、III 、Ｖ及び／又はVII （好ましくは式II及び／
又はIII ）の化合物を含んでいる。式Ｉの化合物との好
ましい相乗効果によって、特に有利な特性を生じる。
【００９４】ＳＴＮに適用するために、媒体は、Ｘ0 が
ＯＣＨＦ2 又はＣＮであるのが好ましい式Ｖ〜VIIIから
成る群から選択される化合物を含んでいるのが好まし
い。
【００９５】本発明の媒体は−１．５〜＋１．５の誘電
異方性を有する一般式Ｉ′：
【００９６】
【化３４】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ互いに独立して９個
までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルコキ
シ、ω−フルオロアルキル又はｎ−アルケニルであり、
環Ａ1 、Ａ2 及びＡ3 は、それぞれ互いに独立して１，
４−フェニレン、２−又は３−フルオロ−１，４−フェ
ニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン又は１，
４−シクロヘキセニレンであり、Ｚ1 及びＺ2 は、それ
ぞれ互いに独立して、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は単結合であり、そして
ｎは０、１又は２である）の１種以上の化合物から成る
成分Ａを更に含んでいてもよい。
【００９７】成分ＡはII１〜II７：
【００９８】
【化３５】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は式Ｉ′で定義した通りである）
から成る群から選択される１種以上の化合物を含んでい
るのが好ましい。
【００９９】成分Ａは式II８〜II20：
【０１００】
【化３６】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は式Ｉ′で定義した通りであり、
そしてII８〜II17における１，４−フェニレン基は、そ
れぞれ互いに独立して弗素でモノ又はポリ置換されてい
てもよい）から成る群から選択される１種以上の化合物
を更に含んでいるのが好ましい。
【０１０１】なおさらに、成分Ａは式II21〜II25：
【０１０２】
【化３７】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は式Ｉ′で定義した通りであり、
そしてII21〜II25における１，４−フェニレン基は、そ
れぞれ互いに独立して弗素でモノ又はポリ置換されてい
てもよい）から成る群から選択される１種以上の化合物
を更に含んでいるのが好ましい。
【０１０３】最後に、この種の好ましい混合物は、成分
ＡがII26及びII27：
【０１０４】
【化３８】 （式中、Ｃo Ｈ2o+1は７個までの炭素原子を有する直鎖
アルキル基である）から成る群から選択される１種以上
の化合物を含んでいるものである。
【０１０５】ある場合に、式
【０１０６】
【化３９】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は式Ｉ′で定義した通りであり、
そしてＺ0 は単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、又は
【０１０７】
【化４０】 である）の化合物を追加すると、比抵抗は低下するかも
しれないが、スメクチック相を抑制するのに有利になる
ことが判る。そのようにする場合、用途に対するパラメ
ーターの理想の組合せを達成するために、当業者はこれ
らの化合物をどのような量で添加しうるかを容易に決定
することができる。通常、１５％未満、特に５〜１０％
を使用する。
【０１０８】式Ｉａ〜Ｉｄ：
【０１０９】
【化４１】 （式中、Ｒ2 は５個までの炭素原子を有するｎ−アルキ
ルである）から成る群から選択される１種以上の化合物
を含有する液晶混合物が好ましい。
【０１１０】正の誘電異方性を有する極性化合物類の種
類及び量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分及び基材混合物から適切な材料を選択すること
ができる。本発明の媒体は式Ｉ″
【０１１１】
【化４２】 （式中、Ｚ1'、Ｚ2'及びｎは式Ｉ′で定義した通りであ
り、環Ｑ1 及びＱ2 はそれぞれ互いに独立して１，４−
フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン又は
３−フルオロ−１，４−フェニレンであり、あるいはま
た環Ｑ1 及びＱ2の一方はトランス−１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイル又は１，４−シクロヘキセニレ
ンであり、Ｒ0 はそれぞれの場合に９個までの炭素原子
を有するｎ−アルキル、ｎ−アルケニル、ｎ−アルコキ
シ又はｎ−オキサアルキルであり、Ｙ1 及びＹ2 はそれ
ぞれ互いに独立してＨ又はＦであり、そしてＸ′はＣ
Ｎ、ハロゲン、ＣＦ3 、ＯＣＦ 3 又はＯＣＨＦ2 であ
る）の１種以上の化合物を含んでいるのが好ましい。
【０１１２】好ましい実施態様において、ＳＴＮ又はＴ
Ｎ用の本発明の媒体は、Ｘ′がＣＮである式Ｉ″の化合
物を基礎とするものである。もちろん、式Ｉ″の他の化
合物（Ｘ′≠ＣＮ）をより少ない又はより多い割合で含
むこともできる。ＭＬＣ用としては、本発明の媒体は式
Ｉ″のニトリル類を約１０％までしか含まないのが好ま
しい（しかし、式Ｉ″のニトリル類を含まず、その代わ
りにＸ′がハロゲン、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 又はＯＣＨＦ2
である式Ｉ′の化合物を含むのが好ましい）。これらの
媒体は式II〜XVの化合物を基礎とするのが好ましい。
【０１１３】本発明の液晶媒体は、１種以上の本発明の
化合物のほかにもさらに別の成分として２〜４０種、特
に４〜３０種の成分を含んでいるのが好ましい。これら
の媒体は１種以上の本発明の化合物以外に７〜２５種の
成分を含んでいるのが特に好ましい。これらのさらに追
加の成分は、ネマチック又はネマチック形成（単変性又
は等方性）物質、特にアゾキシベンゼン類、ベンジリデ
ンアニリン類、ビフェニル類、テルフェニル類、安息香
酸フェニル類又は安息香酸シクロヘキシル類、シクロヘ
キサンカルボン酸のフェニル又はシクロヘキシルエステ
ル類、シクロヘキシル安息香酸のフェニル又はシクロヘ
キシルエステル類、シクロヘキシルシクロヘキサンカル
ボン酸のフェニル又はシクロヘキシルエステル類、安息
香酸、シクロヘキサンカルボン酸及びシクロヘキシルシ
クロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエス
テル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビ
フェニル類、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン
類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシル
シクロヘキシルシクロヘキセン類、１，４−ビスシクロ
ヘキシルベンゼン類、４，４′−ビスシクロヘキシルビ
フェニル類、フェニルピリミジン類又はシクロヘキシル
ピリミジン類、フェニルピリジン類又はシクロヘキシル
ピリジン類、フェニルジオキサン類又はシクロヘキシル
ジオキサン類、フェニル−１，３−ジチアン類又はシク
ロヘキシル−１，３−ジチアン類、１，２−ジフェニル
エタン類、１，２−ジシクロヘキシルエタン類、１−フ
ェニル−２−シクロヘキシルエタン類、１−シクロヘキ
シル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン類、
１−シクロヘキシル−２−ビフェニルエタン類、１−フ
ェニル−２−シクロヘキシルフェニルエタン類、必要に
応じてハロゲン化されたスチルベン類、ベンジルフェニ
ルエーテル類、トラン類及び置換ケイ皮酸の群から成る
物質から選択するのが好ましい。これらの化合物の１，
４−フェニレン基は弗素化されていてもよい。
【０１１４】本発明の媒体のさらに追加の成分として適
した最も重要な化合物は、次式１、２、３、４及び５に
よって特徴付けることができる。
【０１１５】 Ｒ′−Ｌ−Ｅ−Ｒ″ １ Ｒ′−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ″ ２ Ｒ′−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ″ ３ Ｒ′−Ｌ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｅ−Ｒ″ ４ Ｒ′−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ″ ５ 式１、２、３、４及び５において、同一でも異なっても
よいＬ及びＥは、それぞれの場合に互いに独立して、−
Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ
−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉ
ｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−並びにそれら
の鏡像基［但し、Ｐｈｅは未置換又はフッ素置換１，４
−フェニレンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン又は１，４−シクロヘキセニレンであり、
Ｐｙｒはピリミジン−２，５−ジイル又はピリジン−
２，５−ジイルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−
１，４−シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５
−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル又は１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルである］から成る群からの２価
の基である。
【０１１６】基Ｌ及びＥの１つはＣｙｃ、Ｐｈｅ又はＰ
ｙｒであるのが好ましい。ＥはＣｙｃ、Ｐｈｅ又はＰｈ
ｅ−Ｃｙｃであるのが好ましい。本発明の媒体は、Ｌ及
びＥがＣｙｃ、Ｐｈｅ及びＰｙｒから成る群から選択さ
れる式１、２、３、４及び５の化合物から選択される１
種以上の成分を含み、同時に基Ｌ及びＥの一方がＣｙ
ｃ、Ｐｈｅ及びＰｙｒから成る群から選択され、他方の
基が−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙ
ｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃ−から
成る群から選択される式１、２、３、４及び５の化合物
から選択される１種以上の成分を含み、また必要に応じ
て基Ｌ及びＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−及び−Ｇ−Ｃｙｃから成る群から選
択される式１、２、３、４及び５の化合物から選択され
る１種以上の成分を含むのが好ましい。
【０１１７】式１、２、３、４及び５の化合物の下位小
群において、Ｒ′及びＲ″は、それぞれの場合に互いに
独立して８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケ
ニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオ
キシ又はアルカノイルオキシである。この下位小群を以
下Ａ群と言い、化合物を下位式１ａ、２ａ、３ａ、４ａ
及び５ａで表示する。これらの化合物の大部分において
は、Ｒ′とＲ″が互いに異なり、これらの基の１つは通
常アルキル、アルケニル、アルコキシ又はアルコキシア
ルキルである。
【０１１８】Ｂ群として識別する式１、２、３、４及び
５の化合物の他の下位小群において、Ｒ″は−Ｆ、−Ｃ
ｌ、−ＮＣＳ又は−（Ｏ）i ＣＨ3-(k+l) Ｆk Ｃｌl
（但し、ｉは０又は１であり、ｋ＋ｌは１、２又は３で
ある）である。Ｒ″がこの意味である化合物を下位式１
ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ及び５ｂで表示する。Ｒ″が−
Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3 、−ＯＣＨＦ2 −又は
−ＯＣＦ3 −である下位式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ及び
５ｂの化合物が特に好ましい。
【０１１９】下位式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ及び５ｂの
化合物において、Ｒ′は下位式１ａ〜５ａの化合物に関
して定義した通りであり、アルキル、アルケニル、アル
コキシ又はアルコキシアルキルであるのが好ましい。
【０１２０】式１、２、３、４及び５の化合物のさらに
他の下位小群において、Ｒ″は−ＣＮである。この下位
群を以下Ｃ群として識別し、そしてこの下位群の化合物
を下位式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃ及び５ｃによって同様
に記載する。下位式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃ及び５ｃの
化合物において、Ｒ′は下位式１ａ〜５ａの化合物に関
して定義した通りであり、アルキル、アルコキシ又はア
ルケニルであるのが好ましい。
【０１２１】Ａ、Ｂ及びＣ群の好ましい化合物以外に、
提案した他の種類の置換基を有する式１、２、３、４及
び５の他の化合物も通例のものである。これらの物質は
全て文献で知られている方法又はそれに準じる方法によ
って得ることができる。
【０１２２】本発明の式Ｉの化合物以外に、本発明の媒
体はＡ群及び／又はＢ群及び／又はＣ群から選択される
１種以上の化合物を含んでいるのが好ましい。本発明の
媒体におけるこれらの群からの化合物の重量割合は Ａ群：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特に３０
〜９０％ Ｂ群：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特に１０
〜６５％ Ｃ群：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に５〜５
０％ であるのが好ましい。本発明の特定の媒体中に存在する
Ａ群及び／又はＢ群及び／又はＣ群の化合物の重量割合
の合計は５％〜９０％、特に１０％〜９０％であるのが
好ましい。
【０１２３】本発明の媒体は１〜４０％、特に好ましく
は５〜３０％の本発明の化合物を含んでいるのが好まし
い。４０％より多く、特に４５〜９０％の本発明の化合
物を含んでいる媒体がさらに好ましい媒体である。媒体
は３、４又は５種の本発明の化合物を含んでいるのが好
ましい。
【０１２４】偏光子、電極ベース板及び表面処理した電
極からなる本発明のＳＴＮ及びＭＬＣディスプレイの構
造はこの種のディスプレイに関する普通の構造に対応す
る。普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈さ
れ、ＭＬＣディスプレイの全ての派生要素及び改良要
素、特に、ポリ−ＳｉＴＦＴ又はＭＩＭに基づくマトリ
ックスディスプレイ要素も包含するものである。
【０１２５】しかしながら、本発明のディスプレイとね
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択にある。
【０１２６】本発明に従って使用することができる液晶
混合物はそれ自体普通の方法で製造される。一般に、所
望の量の少量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よ
く溶解する。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルム
又はメタノールに溶かした各成分の溶液を混合し、十分
に混合後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去すること
も可能である。
【０１２７】これらの誘電体は当業者に公知であり、文
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、０〜１５％の多色染料又はキラルドーピン
グ剤を添加することができる。
【０１２８】Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック相を、Ｓ
B はスメクチックＢ相を、Ｎはネマチック相をそしてＩ
は等方性相を表わす。
【０１２９】Ｖ10は10％透過率（基板表面に垂直な角度
から見て）に対する電圧を表わす。ｔon及びｔoff はそ
れぞれＶ10の値の２．５倍に相当する動作電圧における
スイッチオン時間及びスイッチオフ時間を表わす。△ｎ
は光学異方性を表わし、そしてｎ0 は屈折率を表わす。
△εは誘電異方性［△ε＝ε11−ε 1 （但し、ε11は分
子長軸に平行な誘電率を示し、そしてε 1 はそれに垂直
な誘電率を表わす）］を示す。電気光学的データは、別
に特別に示さないかぎり２０℃において第一の極小（即
ち、０．５ｍｍのｄ△ｎ値）でＴＮセル中で測定した。
光学的データは別に特別に示さないかぎり２０℃におい
て測定した。
【０１３０】本願において及び以下の実施例において、
液晶化合物の構造は頭字語によって示し、化学式への変
換は以下の表Ａ及びＢに従って行う。基Ｃn Ｈ2n+1は全
てｎ個の炭素原子を有する直鎖アルキル基である。表Ｂ
における符号化は自明である。表Ａにおいて、母構造に
関する頭字語だけを示す。それぞれの場合に、母構造の
頭字語はハイフンで分けて、その後に置換基Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｌ1 及びＬ2 に関する符号がつく。
【０１３１】
【表１】 表１ R1、R2、L1、 R1 R2 L1 L2 L2の符号 ──────────────────────────── nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H nOm CnH2n+1 OCmH2m+1 H H nO.m OCnH2n+1 CmH2m+1 H H n CnH2n+1 CN H H nN.F CnH2n+1 CN F H nF CnH2n+1 F H H nOF OCnH2n+1 F H H nCl CnH2n+1 Cl H H nF.F CnH2n+1 F F H nCF3 CnH2n+1 CF3 H H nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H nOCF2 CnH2n+1 OCHF2 H H nS CnH2n+1 NCS H H rVsN CrH2r+1-CH=CH-CsH2s- CN H H rEsN CrH2r+1-O-CsH2s- CN H H nAm CnH2n+1 COOCmH2m+1 H H nF.F.F CnH2n+1 F F F nCl.F.F CnH2n+1 Cl F F nCF3.F.F CnH2n+1 CF3 F F nOCF3.F.F CnH2n+1 OCF3 F F nOCF2.F.F CnH2n+1 OCF2 F F nOCF3.F CnH2n+1 OCF3 F H 表Ａ
【０１３２】
【化４３】
【０１３３】
【化４４】
【０１３４】
【化４５】 表Ｂ
【０１３５】
【化４６】
【０１３６】
【化４７】
【０１３７】
【化４８】
【０１３８】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであっ
て、本発明を限定するものではない。ｍ．ｐ．は融点、
ｃ．ｐ．は透明点を表わす。以上及び以下においてパー
セントは重量％で示す。温度は全て℃表示である。「通
常の操作」とは、水を加え、混合物をジクロロメタンで
抽出し、相を分離し、有機相を乾燥及び蒸発させ、そし
て生成物を結晶化及び／又はクロマトグラフィーによっ
て精製することを意味する。
【０１３９】さらに、略語は以下の意味である：Ｋ＝結
晶固体状態、Ｓ＝スメクチック相（添字は相のタイプを
示す）、Ｎ＝ネマチック状態、ｃｈ＝コレステリック
相、Ｉ＝等方性相である。２つの記号間の数値は℃表示
の転移温度を示す。
【０１４０】 ＤＡＳＴ 三弗化ジエチルアミノ硫黄 ＤＣＣ ジシクロヘキシルカルボジイミド ＤＤＱ ジクロロジシアノベンゾキノン ＤＩＢＡＬＨ 水素化ジイソブチルアルミニウム ＤＭＳＯ ジメチルスルホキシド ＰＯＴ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨ ｐ−トルエンスルホン酸 ［実施例１］
【０１４１】
【化４９】 ａ）
【０１４２】
【化５０】 １７０ミリモルの３，４，５−トリフルオロブロモベン
ゼンを３５０ｍｌのジエチルエーテルに溶かし、撹拌し
ながら−７０℃に冷却した。１７０ミリモルのｎ−Ｂｕ
Ｌｉをこの冷却した溶液に滴下した。混合物をさらに
０．５時間撹拌した後、５０ｍｌのジエチルエーテル中
のトランス−４−［トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル］シクロヘキサノンを−７０℃に冷却した溶液に滴
下した。反応混合物を室温に加温し、水を加え、混合物
を希ＨＣｌによって酸性化した。次に、混合物をメチル
ｔ−ブチルエーテルで抽出し、そして通常の操作を行っ
た。 ｂ）
【０１４３】
【化５１】 １７０ミリモルの実施例１ａ）からの粗生成物を３００
ｍｌのトルエンに溶解し、３ｇのｐ−トルエンスルホン
酸と共に水分離器で２時間還流させた。次に、混合物を
中性になるまで水洗し、溶媒を除去し、そして混合物を
通常の操作にかけた。 Ｃ ６２ Ｎ ８０．５ Ｉ；△ε＝１０．７９；△ｎ
＝＋０．１０５。
【０１４４】以下の式：
【０１４５】
【化５２】 の化合物類を同様に製造した。
【０１４６】
【表２】
【０１４７】
【表３】 ［実施例２］
【０１４８】
【化５３】 ０．０８モルの２，６−ジフルオロ−４−ブロモトリフ
ルオロメトキシベンゼンを１００ｍｌのジエチルエーテ
ルに溶かしてから０．０８モルのｎ−ＢｕＬｉを−３０
〜−４０℃で添加した。混合物をさらに１５分間撹拌し
た後、３０ｍｌのジエチルエーテル中の０．０８モルの
トランス−４−［トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンを−２５〜−２０℃で滴下した。
混合物を冷却することなくさらに１時間撹拌した。その
間に溶液が室温に暖まった。生成物を飽和塩化アンモニ
ウム溶液によって加水分解した。混合物を１０％塩酸に
よって酸性化し、有機相を分離して、通常の操作にかけ
た。生成物を１２０ｍｌのトルエンに溶かし、３ｇのｐ
−トルエンスルホン酸を加え、そして混合物を水分離器
で１時間沸騰させた。次に、反応混合物を水及び飽和塩
化ナトリウム溶液で洗浄し、通常の操作にかけた。
【０１４９】以下の式：
【０１５０】
【化５４】 の化合物類を同様に製造した。ハロメタル化の温度はＸ
に依存して−１００℃から−３０℃の間で選択すべきで
ある。
【０１５１】
【表４】
【０１５２】
【表５】
【０１５３】
【表６】
【０１５４】
【表７】
【０１５５】
【表８】
【０１５６】
【表９】
【０１５７】
【表１０】
【０１５８】
【表１１】
【０１５９】
【表１２】 ［実施例３］
【０１６０】
【化５５】 １７０ミリモルの３，５−ジフルオロ−２、２、２−ト
リフルオロエトキシ−４−ブロモベンゼンを３５０ｍｌ
のジエチルエーテルに溶かし、溶液を撹拌しながら−７
０℃に冷却した。１７０ミリモルのｎ−ＢｕＬｉをこの
冷却した溶液に滴下した。混合物を０．５時間撹拌して
から、５０ｍｌのジエチルエーテル中のトランス−４−
［トランス−４−プロピルシクロヘキシル］シクロヘキ
サノンを−７０℃に冷却した溶液に滴下した。反応混合
物を室温に加温し、水を加え、混合物を希ＨＣｌによっ
て酸性化した。次に、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチル
エーテルで抽出し、そして通常の操作を行った。生成物
（５５ミリモル）を５０ｍｌのＴＨＦに溶かした。５５
ミリモルのＬＤＡを−７０℃で滴下した。混合物を撹拌
しながら−３０℃に加温してから通常の操作にかけた。
【０１６１】以下の式：
【０１６２】
【化５６】 の化合物類を同様に製造した。
【０１６３】
【表１３】
【０１６４】
【表１４】 ［実施例４］
【０１６５】
【化５７】 ０．０８モルの２，６−ジフルオロ−４−ブロモベンゼ
ン（II）を１００ｍｌのジエチルエーテルに溶かし、
０．０８モルのｎ−ＢｕＬｉを−３０〜−４０℃で添加
した。混合物をさらに１５分間撹拌した後、３０ｍｌの
ジエチルエーテル中の０．０８モルの１−［トランス−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）］−２
−［シクロヘキサノン］エタン（Ｉ）を−２５〜−２０
℃で滴下した。混合物を冷却することなくさらに１時間
撹拌した。その間に溶液が室温に暖まった。生成物を飽
和塩化アンモニウム溶液によって加水分解し、混合物を
１０％塩酸によって酸性化し、そして有機相を分離し
て、通常の操作にかけた。生成物を１２０ｍｌのトルエ
ンに溶かし、３ｇのｐ−トルエンスルホン酸を加え、そ
して混合物を水分離器によって１時間沸騰させた。次
に、反応混合物を水及び飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄
し、通常の操作にかけた。
【０１６６】以下の式：
【０１６７】
【化５８】 の化合物類を同様に製造した。
【０１６８】
【表１５】
【０１６９】
【表１６】
【０１７０】
【表１７】
【０１７１】
【表１８】
【０１７２】
【表１９】
【０１７３】
【表２０】
【０１７４】
【表２１】
【０１７５】
【表２２】
【０１７６】
【表２３】 混合物例 ［実施例Ａ］ ＰＣＨ−5F ５．０％ 透明点［℃］：＋９
４ ＰＣＨ−7F ６．０％ △ｎ［589 nm、20
℃］：＋０．０８４９ ＣＣＰ−2OCF3 １１．０％ Ｖ(10,0,20)
［Ｖ］：１．６３ ＣＣＰ−3OCF3 １２．０％ Ｖ(50,0,20)
［Ｖ］：２．０５ ＣＣＰ−4OCF3 １０．０％ Ｖ(90,0,20)
［Ｖ］：２．５８ ＣＣＰ−5OCF3 １２．０％ ＣＣＰ−3F.F.F １２．０％ ＣＣＰ−5F.F.F ９．０％ ＣＬＵ−3F １２．０％ ＣＬＵ−5F １１．０％ ［実施例Ｂ］ ＰＣＨ−5F ９．０％ 透明点［℃］：＋９
４ ＰＣＨ−6F ７．２％ △ｎ［589 nm、20
℃］：＋０．０８４９ ＰＣＨ−7F ５．４％ △ε［１ kHz、20
℃］：５．４０ ＣＣＰ−2OCF3 ７．２％ ＣＣＰ−3OCF3 １０．８％ ＣＣＰ−4OCF3 ８．１％ ＣＣＰ−5OCF3 ８．１％ ＢＣＨ−3F.F １０．８％ ＢＣＨ−5F.F ９．０％ ＥＣＣＰ−3OCF3 ４．５％ ＥＣＣＰ−5OCF3 ４．５％ ＣＢＣ−33F １．８％ ＣＢＣ−53F １．８％ ＣＢＣ−55F １．８％ ＣＬＧ−3-F １０．０％ ［実施例Ｃ］ ＰＣＨ−5F ９．０％ 透明点［℃］：＋９
１．２ ＰＣＨ−6F ７．２％ △ｎ［589 nm、20
℃］：＋０．０９７４ ＰＣＨ−7F ５．４％ △ε［１ kHz、20
℃］：５．８０ ＣＣＰ−2OCF3 ７．２％ ＣＣＰ−3OCF3 １０．８％ ＣＣＰ−4OCF3 ８．１％ ＣＣＰ−5OCF3 ８．１％ ＢＣＨ−3F.F １０．８％ ＢＣＨ−5F.F ９．０％ ＥＣＣＰ−3OCF3 ４．５％ ＥＣＣＰ−5OCF3 ４．５％ ＣＢＣ−33F １．８％ ＣＢＣ−53F １．８％ ＣＢＣ−55F １．８％ ＣＬＵ−3-F １０．０％ ［実施例Ｄ］ ＰＣＨ−5F ９．０％ 透明点［℃］：＋９
２．２ ＰＣＨ−6F ７．２％ △ｎ［589 nm、20
℃］：＋０．０９６９ ＰＣＨ−7F ５．４％ △ε［１ kHz、20
℃］：５．６７ ＣＣＰ−2OCF3 ７．２％ ＣＣＰ−3OCF3 １０．８％ ＣＣＰ−4OCF3 ８．１％ ＣＣＰ−5OCF3 ８．１％ ＢＣＨ−3F.F １０．８％ ＢＣＨ−5F.F ９．０％ ＥＣＣＰ−3OCF3 ４．５％ ＥＣＣＰ−5OCF3 ４．５％ ＣＢＣ−33F １．８％ ＣＢＣ−53F １．８％ ＣＢＣ−55F １．８％ ＣＬＵ−5-F １０．０％ ［実施例Ｅ］ ＰＣＨ−5F ９．０％ 透明点［℃］：＋７
４．２ ＰＣＨ−6F ７．２％ △ｎ［589 nm、20
℃］：＋０．０９１９ ＰＣＨ−7F ５．４％ △ε［１ kHz、20
℃］：５．５１ ＣＣＰ−2OCF3 ７．２％ ＣＣＰ−3OCF3 １０．８％ ＣＣＰ−4OCF3 ８．１％ ＣＣＰ−5OCF3 ８．１％ ＢＣＨ−3F.F １０．８％ ＢＣＨ−5F.F ９．０％ ＥＣＣＰ−3OCF3 ４．５％ ＥＣＣＰ−5OCF3 ４．５％ ＣＢＣ−33F １．８％ ＣＢＣ−53F １．８％ ＣＢＣ−55F １．８％ ＣＬＵ−0-F １０．０％ ［実施例Ｆ］ ＰＣＨ−5F ９．０％ 透明点［℃］：＋１
０９．３ ＰＣＨ−6F ７．２％ △ｎ［589 nm、20
℃］：＋０．０９８０ ＰＣＨ−7F ５．４％ △ε［１ kHz、20
℃］：５．７６ ＣＣＰ−2OCF3 ７．２％ ＣＣＰ−3OCF3 １０．８％ ＣＣＰ−4OCF3 ８．１％ ＣＣＰ−5OCF3 ８．１％ ＢＣＨ−3F.F １０．８％ ＢＣＨ−5F.F ９．０％ ＥＣＣＰ−3OCF3 ４．５％ ＥＣＣＰ−5OCF3 ４．５％ ＣＢＣ−33F １．８％ ＣＢＣ−53F １．８％ ＣＢＣ−55F １．８％ ＣＣＬＵ−3-F １０．０％ ［実施例Ｇ］ ＰＣＨ−5F ９．０％ 透明点［℃］：＋９
６ ＰＣＨ−6F ７．２％ △ｎ［589 nm、20
℃］：＋０．０９８３ ＰＣＨ−7F ５．４％ △ε［１ kHz、20
℃］：５．８３ ＣＣＰ−2OCF3 ７．２％ ＣＣＰ−3OCF3 １０．８％ ＣＣＰ−4OCF3 ８．１％ ＣＣＰ−5OCF3 ８．１％ ＢＣＨ−3F.F １０．８％ ＢＣＨ−5F.F ９．０％ ＥＣＣＰ−3OCF3 ４．５％ ＥＣＣＰ−5OCF3 ４．５％ ＣＢＣ−33F １．８％ ＣＢＣ−53F １．８％ ＣＢＣ−55F １．８％ ＣＬＵ−3-OM １０．０％ ［実施例Ｈ］ ＰＣＨ−5F ９．０％ 透明点［℃］：＋８
７．６ ＰＣＨ−6F ７．２％ △ｎ［589 nm、20
℃］：＋０．０９６０ ＰＣＨ−7F ５．４％ △ε［１ kHz、20
℃］：５．８１ ＣＣＰ−2OCF3 ７．２％ ＣＣＰ−3OCF3 １０．８％ ＣＣＰ−4OCF3 ８．１％ ＣＣＰ−5OCF3 ８．１％ ＢＣＨ−3F.F １０．８％ ＢＣＨ−5F.F ９．０％ ＥＣＣＰ−3OCF3 ４．５％ ＥＣＣＰ−5OCF3 ４．５％ ＣＢＣ−33F １．８％ ＣＢＣ−53F １．８％ ＣＢＣ−55F １．８％ ＣＬＵ−2-F １０．０％
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 デトレフ パウルート ドイツ連邦共和国 64372 オーバー−ラ ムシュタット ケーニヒスベルガー シュ トラーセ 17 (72)発明者 ヘルベルト プラハ ドイツ連邦共和国 64287 ダルムシュタ ット ウィンゲルツベルクシュトラーセ ５

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
    合物を基礎とする液晶媒体であって、式Ｉ 【化１】 ［式中、ＲはＨ、１８個までの炭素原子を有する未置換
    のアルキル又はアルケニル基であり、これらの基の１つ
    又は隣接しない２つ以上のＣＨ2 基は−Ｏ−、−Ｓ−、
    −ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−及び−Ｃ≡Ｃ−
    から成る群から選択される基によって置換されてもよ
    く、環Ａは 【化２】 であり、ＸはＣＮ又はＱ−Ｙ（但し、ＹはＨ、Ｆ又はＣ
    ｌであり、そしてＱは−ＣＦ2 −、−ＣＨＦ−、−ＯＣ
    Ｆ2 −、−ＯＣＨＦ−、−ＯＣＨ2 ＣＦ2 −、−ＣＨ＝
    ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｏ−ＣＦ
    ＝ＣＦ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ−又は単結合である）であ
    り、ｍは０又は１であり、そしてｎは０、１又は２であ
    る］の１種以上のフルオロフェニルシクロヘキセン誘導
    体を含有することを特徴とする液晶媒体。
  2. 【請求項２】 一般式II、III 及びIV： 【化３】 （式中、個々の基は以下に定義する通りである： Ｒ0 ：それぞれの場合に７個までの炭素原子を有するア
    ルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル又はアルケ
    ニル、 Ｘ0 ：Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 又はＣ
    Ｎ、 Ｙ1 及びＹ2 ：それぞれ互いに独立してＨ又はＦ、そし
    て ｒ：０又は１）から成る群から選択される１種以上の化
    合物を更に含有することを特徴とする請求項１記載の媒
    体。
  3. 【請求項３】 一般式Ｖ〜VIII： 【化４】 （式中、Ｒ0 、ｒ、Ｘ0 、Ｙ1 及びＹ2 は、それぞれ互
    いに独立して請求項２に定義した意味の１つである）か
    ら成る群から選択される１種以上の化合物を更に含有す
    ることを特徴とする請求項１又は２に記載の媒体。
  4. 【請求項４】 一般式IX〜XII ： 【化５】 （式中、Ｒ0 、Ｘ0 、Ｙ1 及びＹ2 は、それぞれ互いに
    独立して請求項２に定義しした通りである）から成る群
    から選択される１種以上の化合物を更に含有することを
    特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の媒体。
  5. 【請求項５】 一般式XIII〜XV： 【化６】 （式中、Ｒ0 及びＸ0 は、それぞれ互いに独立して請求
    項２に定義した通りであり、式中の１、４−フェニレン
    基はＣＮ、塩基又はフッ素で置換されてもよい）から成
    る群から選択される１種以上の化合物を更に含有するこ
    とを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の媒
    体。
  6. 【請求項６】 全混合物中の式Ｉ〜IVの化合物の割合が
    合せて少なくとも５０重量％であることを特徴とする請
    求項２に記載の媒体。
  7. 【請求項７】 全混合物中の式Ｉの化合物の割合が１０
    〜５０重量％であることを特徴とする請求項１又は２に
    記載の媒体。
  8. 【請求項８】 全混合物中の式II〜IVの化合物の割合が
    ３０〜７０重量％であることを特徴とする請求項２〜４
    のいずれか１項に記載の媒体。
  9. 【請求項９】 一般式Ｉ〜XVから成る群から選択される
    化合物から実質的になることを特徴とする請求項１〜４
    のいずれか１項に記載の媒体。
  10. 【請求項１０】 式 【化７】 （式中、Ｒは請求項１に定義した通りであり、そしてＬ
    はＨ又はＦである）のフルオロフェニルシクロヘキセン
    誘導体を含有することを特徴とする請求項１に記載の液
    晶媒体。
  11. 【請求項１１】 式Ｉ２ 【化８】 （式中、Ｒ、Ｌ及びＸは請求項１および１０に定義した
    通りである）のフルオロフェニルシクロヘキセン誘導体
    を含有することを特徴とする請求項１に記載の液晶媒
    体。
  12. 【請求項１２】 ＸがＣｌ、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、Ｏ
    ＣＨ2 ＣＦ3 、ＯＣＦ＝ＣＦ2 又はＣＮであることを特
    徴とする請求項１１に記載の液晶媒体。
  13. 【請求項１３】 式 【化９】 ［式中、Ｒ及びｍは請求項１に定義した通りであり、Ｌ
    はＨ又はＦであり、そしてＸはＱ−Ｙ（但し、ＹはＨ、
    Ｆ又はＣｌであり、そしてＱは−ＣＨＦ−、−ＯＣＦ2
    −、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ
    −、−ＯＣＨＦ−、−ＯＣＨ2 ＣＦ2 −、−Ｏ−ＣＦ＝
    ＣＦ−又は−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ−である）である］のシク
    ロヘキセン誘導体。
  14. 【請求項１４】 式 【化１０】 （式中、Ｒ及びｍは請求項１に定義した通りである）の
    シクロヘキセン誘導体。
  15. 【請求項１５】 式 【化１１】 （式中、Ｒ及びｍは請求項１に定義した通りである）の
    シクロヘキセン誘導体。
  16. 【請求項１６】 式Ｉ３： 【化１２】 ［式中、Ｒは請求項１に定義した通りであり、ＬはＨ又
    はＦであり、そしてＸはＣＮ又はＱ−Ｙ（但し、Ｙは
    Ｈ、Ｆ又はＣｌであり、そしてＱは−ＣＦ2 −、−ＣＨ
    Ｆ−、−ＯＣＦ2 −、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＦ
    −、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＯＣＨＦ−、−ＯＣＨ2 ＣＦ2
    −、−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ−又は単結
    合である）］のシクロヘキセン誘導体。
  17. 【請求項１７】 式Ｉ６： 【化１３】 ［式中、Ｒは請求項１に定義した通りであり、そしてＸ
    はＣＮ又はＱ−Ｙ（但し、ＹはＨ、Ｆ又はＣｌであり、
    そしてＱは−ＣＦ2 −、−ＣＨＦ−、−ＯＣＦ2−、−
    ＣＨ＝ＣＦ−、−ＯＣＨＦ−、−ＯＣＨ2 ＣＦ2 −、−
    Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ−又は単結合であ
    る）］のシクロヘキセン誘導体。
  18. 【請求項１８】 式Ｉ７： 【化１４】 ［式中、Ｒは請求項１に定義した通りであり、そしてＸ
    はＣＮ又はＱ−Ｙ（但し、ＹはＨ、Ｆ又はＣｌであり、
    そしてＱは−ＣＦ2 −、−ＣＨＦ−、−ＯＣＦ2−、−
    ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｏ
    ＣＨＦ−、−ＯＣＨ2 ＣＦ2 −、−Ｏ−ＣＦ＝ＣＦ−、
    −Ｏ−ＣＨ＝ＣＦ−又は単結合である）］のシクロヘキ
    セン誘導体。
  19. 【請求項１９】 電気光学的目的のための請求項１に記
    載の液晶媒体の使用。
  20. 【請求項２０】 請求項１に記載の液晶媒体を含んでい
    る電気光学液晶ディスプレイ。
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