KR100993829B1 - 액정 조성물 및 액정 표시장치의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

신뢰성 및 공정성을 동시에 향상시킨 액정 조성물 및 자외선 조사에 의한 액정의 변성을 방지할 수 있는 액정표시장치의 제조방법이 개시되어 있다. 사이클로헥실-페닐 에스테르(cyclohexyl-phenyl ester)과 종래 사용되어온 액정 화합물을 가지는 액정 조성물을 제공한다. 또한, 제1 기판 및 제2 기판을 준비하고, 제1 기판 및 제2 기판에 액정 주입구를 가지는 실란트를 인쇄한 후 이어서, 액정 조성물을 주입한 후, 계속하여 자외선 필터를 통과하는 자외선을 조사하여 상기 실란트를 경화시며 액정표시장치를 제조하는 방법을 제공한다. 자외선 조사에 의해 액정 주입구에 암부가 발생하는 것을 방지할 수 있고, 테두리 얼룩이 감소하는 효과를 얻을 수 있다. 그리고 다이페닐 에스테르를 가지는 액정 조성물을 사용하는 경우라도, 자외선의 의한 다이페닐 에스테르의 α-분해를 예방할 수 있게 된다.

Description

액정 조성물 및 액정 표시장치의 제조방법{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND METHOD OF MANUFACTURING LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE}
도 1은 본 발명의 일실시예에 의한 액정표시장치의 제조방법을 설명하기 위한 순서도이다.
도 2는 액정 조성물의 20℃에서의 자외선 에너지에 따른 전압 보전율을 나타내는 그래프이다.
도 3은 액정 조성물의 100℃에서의 자외선 에너지에 따른 전압 보전율을 나타내는 그래프이다.
본 발명은 액정 조성물 및 액정표시장치의 제조방법에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 신뢰성과 공정성을 동시에 향상시킬 수 있는 액정 조성물 및 액정표시장치의 제조방법에 관한 것이다.
액정은 액체의 유체특성과 고체의 광학 특성을 동시에 가지고 있는 물질로서 분자배열과 광학적 성질을 쉽게 조절할 수 있는 장점이 있다. 액정표시장치(LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE: LCD)는 이와 같은 액정의 특성을 이용하여 만든 디스플레 이 장치로서 빛의 투과율을 조절하여 정보를 화면에 표시하는 장치이다. 이러한 액정표시장치의 용도가 확대됨에 따라 액정재료에 대한 요구는 더욱 다양화되고 있다. 예를 들면, 넓은 동작온도 범위, 고속응답, 저전압 구동, 고대비비, 높은 전압 보전율(Voltage Holding Ratio: VHR), 넓은 시야각 특성 등이 그것이다.
이러한 특성을 만족시키는 액정 조성물 내지는 액정표시장치의 제조방법에 대한 연구가 널리 행해지고 있다. 예를 들면, 일본공개특허 2002-309256(2002년 10월 23일 공개）에는 적어도 하나의 중합성기를 하나 갖는 액정성 화합물, 카이랄제 및 중합개시제를 가지는 액정 조성물을 사용함으로써 각종 결합이 제거된 신뢰성 있는 액정표시장치를 제조할 수 있는 기술이 개시되어 있다.
또한 대한민국공개특허 제10-2003-0033771호(2003년 5월 1일 공개)에는 특정한 뉴메틱(neumatic) 액정화합물을 사용함으로써 액정의 상전이 온도가 높으며 고속의 응답속도를 실현할 수 있는 고속 고온 액정 조성물을 제공하고 있다.
그러나 상기 개시된 발명들에 의하더라도, 현재 널리 사용되고 있는 트위스티드 뉴메틱(Twisted Neumatic: TN) LCD를 채용한 노트북 컴퓨터의 액정표시장치에서 요구되는 저전압 구동과 고속 응답특성을 동시에 충분히 향상시킬 수 없다.
즉, 고속응답을 실현하기 위하여 액정의 점도(viscosity)를 낮추어 액정에 인가된 전압이 오프(off)된 후 액정이 탄성 복원력에 의해 원위치로 복원되는 폴링 타임(falling time)을 줄이는 방법은 가장 쉽게 고속응답을 실현할 수 있는 방법 중의 하나이다. 그러나 저전압 구동 특성을 유지하면서 액정의 점도를 낮추는 액정물질의 특성상 용이하지 않다.
이러한 문제점을 해결하기 위하여 액정의 유전율은 높이면서 점도를 낮출 수 있는 에스테르 함유 액정 싱글(single)을 사용하기도 한다. 그러나 이때 사용하는 에스테르가 액정의 신뢰성 및 공정성에 악영향을 준다. 즉, 에스테르로서 다이페닐 에스테르를 등을 포함하는 액정 조성물을 사용하는 경우, 실란트(sealant) 경화를 위한 자외선(ultraviolet ray)조사시 하기 반응식 1과 같은 다이페닐 에스테르의 α-분해(cleavage)가 발생된다.
Figure 112003018557182-pat00001
이러한 다이페닐 에스테르의 α-분해에 의하여 액정 주입구에 암부가 발생하거나 테두리 얼룩이 발생하는 문제점이 발생한다. 따라서, 에스테르를 함유함으로써 액정의 유전율은 향상시키면서 점도를 낮추는 동시에 자외선 조사에 따른 부작용을 최소화시킬 수 있는 기술의 개발이 요구된다.
따라서, 본 발명의 제1 목적은 신뢰성 및 공정성을 동시에 향상된 액정 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 제2 목적은 자외선 조사에 의한 액정의 변성을 방지할 수 있는 액정표시장치의 제조방법을 제공하는 것이다.
상술한 본 발명의 제 1 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 사이클로헥실-페닐 에스테르(cyclohexyl-phenyl ester)과 하기 화학식 2 내지 3으로 표시되는 액정 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 단일 액정 또는 액정 혼합물을 포함하는 액정 조성물을 제공한다.
Figure 112010035968983-pat00002
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Figure 112010035968983-pat00003
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Figure 112010035968983-pat00004
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상기 화학식 1에서, A는 알킬기이고,
상기 화학식 2 및 3에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 또는 동시에 탄소수 1 내지 15의 알킬기 또는 알콕시기이고, B는 페닐 또는 사이클로 헥실이며, C는 단일결합 또는 -CH2CH2- 이며, X 및 Y는 각각 독립적으로 또는 동시에 수소 또는 플루오로 원자이며, 및 Z는 수소, -OCF3 또는 플루오로원자이다
상술한 본 발명의 제 2 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 제1 기판 및 제2 기판을 준비하고, 제1 기판 및 상기 제2 기판 사이의 주변부에, 액정 주입구를 가지는 실란트를 인쇄한 후 이어서, 액정 주입구를 통하여 제1 기판 및 제2 기판 사이에 액정 조성물을 주입하여 액정 셀을 조립한다. 계속하여 액정 셀에 자외선 필터를 통과하는 자외선을 조사하여 상기 실란트를 경화시킨다.
본 발명에 의한 액정 조성물을 사용하면, 자외선 조사에 의해 액정 주입구에 암부가 발생하는 것을 방지할 수 있고, 테두리 얼룩이 감소하는 효과를 얻을 수 있다. 그리고 다이페닐 에스테르를 가지는 액정 조성물을 사용하는 경우라도 자외선 필터를 사용하면, 상기 자외선의 의한 다이페닐 에스테르의 α-분해를 예방할 수 있어, 공정성을 향상시킬 수 있게 된다. 결국 본 발명에 의하는 경우 액정의 신뢰성과 공정성을 향상시킬 수 있어 액정표시장치의 저전압 구동과 고속응답의 실현이 가능해 진다.
이하에서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
우선, 본 발명의 일실시예는 신뢰성 및 공정성을 동시에 만족하는 액정 조성 물을 제공하는 것이다.
상기 액정 조성물은 사이클로헥실-페닐 에스테르와 기존에 사용되는 액정 화합물를 포함한다. 상기 사이클로헥실-페닐 에스테르는 예를 들면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있는데, 본 발명의 일실시예에 의한 액정 조성물은 하기 화학식 4로 표시되는 다이페닐 에스테르를 사용하지 않기 때문에 UV 조사에 의한 액정의 변성(α-cleavage)을 방지할 수 있다.

Figure 112003018557182-pat00005
즉, 액정표시장치의 제조과정에서 기판사이에 액정을 주입한 후 액정의 유출을 방지하기 위하여 실란트에 자외선을 조사하는 경우, 다이페닐 에스테르 화합물에서 두 개의 페닐기 사이에 위치하는 에스테르기의 C-O 단일결합이 끊어지는 현상이 발생된다. 이러한 소위 α-분해에 의하여 액정 주입구에 암부가 발생된다.
그러나 본 발명에서와 같이 에스테르로서 사이클로헥실-페닐 에스테르를 사용하는 경우 자외선을 조사하여도 α-분해가 일어나지 않고 따라서 액정 주입구에 암부가 발생되지 않는다.
또한, 본 발명의 일실시예와 같이 다이페닐 에스케르가 아닌 사이클로헥실 페닐 에스테르를 사용하면, 실제 제조공정에 발생될 수 있는 테두리 얼룩 현상도 방지할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 상기 사이클로헥실-페닐 외에 예를 들면, 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 종래 널리 사용되는 액정화합물을 포함한다. 여기서 상기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 액정화합물을 단독으로 사용하거나, 2 가지 이상의 화합물을 혼합하여 사용할 수 있다.
이때, 상기 사이클로헥실-페닐은 전체 액정 조성물의 약 10 내지 20 중량% 정도를 사용한다. 상기 사이클로헥실-페닐의 사용량이 약 10 중량% 보다 적으면 액정의 고속 응답특성이 저하하고, 약 20 중량%를 초과하면 자외선 조사에 의하여 상기 액정의 변성이 발생하여 액정표시장치의 불량이 생길 우려가 있다.
또한, 본 발명은 상술한 다이페닐 에스테르를 포함하는 액정 조성물을 사용하면서도 자외선 조사에 의한 액정의 변성을 방지할 수 있는 액정표시장치의 제조방법을 제공한다.
이하 도면을 참조하면 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 도 1은 본 발명의 일실시예에 의한 액정표시장치의 제조방법을 설명하기 위한 순서도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일실시예에 의한 액정표시장치의 제조방법은 기판을 준비하고(S10), 기판의 사이에 실란트를 인쇄한(S20) 후, 기판 사이에 액정 조성물을 주입하고(S30), 이어서 상기 실란트에 자외선 필터를 통과하여 자외선을 조사하여 실란트를 경화함(S40)으로 수행된다.
본 실시예에 따른 액정표시장치의 제조방법에 의하면 우선, 제1 기판 및 상 기 제1 기판에 대향하는 제2 기판을 준비한다(S10).
이어서 상기 제1 기판 및 상기 제2 기판 사이의 주변부에, 액정 주입구를 가지는 실란트를 인쇄한다(S20).
상기 실란트로 에폭시계 수지, 페놀계 수지, 아크릴계 수지 등의 유기수지를 사용할 수 있다. 상기 실란트는 제1 기판과 제2 기판을 붙여주기 위하여 사용하는 접착제로서, 스크린 마스크를 사용하여 필요한 기판 부분에 인쇄한다. 본 실시예에서는 액정을 주입하는 공정이 이어지므로 실란트를 인쇄할 때 액정 주입구가 형성되도록 한다. 또한, 본 실시예에 사용되는 실란트는 자외선을 조사하면 경화되는 자외선 경화성이다.
계속하여, 상기 액정 주입구를 통하여 상기 제1 기판 및 상기 제2 기판 사이에 액정 조성물을 주입하여 액정 셀을 조립한다(S30).
여기서 상기 액정 조성물에는 상술한 실시예와는 달리 다이페닐 에스테르가 포함되어 있어도 무방하다. 즉 상기 화학식 4로 표시되는 다이페닐 에스테르 약 0.1 내지 15 중량%과 상기 화학식 2 내지 3으로 표시되는 액정 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 단일 액정 또는 액정 혼합물 약 85 내지 99.9 중량%를 포함하는 액정 조성물을 사용할 수 있다.
또한, 에스테르 화합물로 다이페닐 에스테르와 함께 사이클로헥실-페닐 에스테르를 사용할 수 있다. 즉, 상기 액정 조성물로는 상기 화학식 1로 표시되는 사이클로헥실-페닐 에스테르 약 10 내지 20 중량%, 상기 화학식 4로 표시되는 다이페닐 에스테르 약 0. 1 내지 15 중량부, 및 상기 화학식 2 내지 3으로 표시되는 액정 화 합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 단일 액정 또는 액정 혼합물 약 65 내지 89.9 중량%를 가지는 조성물을 사용할 수 있다.
이와 같이 본 실시예에서 다이페닐 에스테르를 사용할 수 있는 이유는 자외선 조사에 의한 액정의 변성을 방지할 수 있는 기술적 단계가 후속 공정에서 제시되어 있기 때문이다.
물론, 본 실시예에서도 자외선 조사의 의하여 α-분해를 일으키는 다이페닐 에스테를 액정 조성물에 포함시키지 않음으로써 본 발명의 효과를 배가시킬 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 사이클로헥실-페닐 에스테르 약 10 내지 20 중량%와 상기 화학식 2 내지 3으로 표시되는 액정 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 단일 액정 또는 액정 혼합물 약 80 내지 90 중량%를 가지는 액정 조성물을 사용할 수 있다.
상기 언급한 액정 조성물들에서 사이클로헥실-페닐의 사용량이 약 10 중량% 보다 적으면 액정의 고속 응답특성이 저하하고, 약 20 중량%를 초과하면 자외선 조사에 의하여 상기 액정의 변성이 발생하여 액정표시장치의 불량이 생길 우려가 있다. 또한, 다이페닐 에스테르의 사용량이 15 중량%를 초과하는 경우 액정 주입부에 암부가 발생하거나 테두리 얼룩현상이 발생하므로 바람직하지 않다.
마지막으로, 상기 액정 셀에 자외선 필터를 통과하는 자외선을 조사하여 상기 실란트를 경화시킨다(S40).
자외선을 조사하여 실란트를 경화시킴으로써 액정의 유출을 방지한다. 그러나 자외선에 의하여 다이페닐 에스테르는 상술한 바와 같이 변성되어 액정 주입구 에 암부가 형성되거나 테두리 얼룩이 발생되는 문제점이 있다. 이러한 문제점을 해결하기 위하여 자외선 필터를 사용하여 일정 파장의 자외선을 차단한다.
구체적으로 상기 자외선 필터는 약 320㎚이하 파장의 자외선을 차단함으로써 액정 조성물 내의 다이페닐 에스테르의 α-분해를 방지한다. 이상에서는 진공주입방식에 의하여 액정을 주입하는 것을 기준으로 설명하였으나, 적하방식의 액정주입에도 사용될 수 있을 것이다.
이하에서는, 본 발명의 일실시예에 의한 액정 조성물 및 비교예에 의한 액정 조성물을 가지고 자외선 조사에 의한 전압 보전율 및 테두리 얼룩 발생여부 등에 대하여 시험한 결과를 설명한다.
시험예 1(자외선 조사에 따른 전압보전율 시험)
하기 표 1과 같은 조성으로 본 발명에 따른 두 종류의 액정 조성물 및 비교예에 해당하는 두 종류의 액정 조성물을 준비하였다. 비교예 1에 해당하는 액정 조성물은 사이클로헥실 페닐을 20 중량%를 초과하여 사용한 조성물이고, 비교예 2에 해당하는 액정 조성물은 다이페닐 에스테르를 포함하는 액정 조성물이다.
기호 다이페닐 에스테르
(중량%)		 사이클로헥실-페닐
(중량%)		 기타 액정혼합물
(중량%)		 에스테르 총 함량
(중량%)
실시예 1 ▲ 0 16 84 16
실시예 2 ■ 0 11.5 88.5 11.5
비교예 1 ◆ 0 26 74 26
비교예 2 □ 14 14 72 28
상기 준비된 4 종류의 액정 조성물을 적용한 실제 생산라인에서 측정된 전압보전율(VHR)을 도 2 및 도 3에 나타내었다. 단 본 시험에서는 자외선 필터는 사용 하지 않았다.
도 2는 액정 조성물의 20℃에서의 자외선 에너지에 따른 전압 보전율을 나타내는 그래프이고, 도 3은 액정 조성물의 100℃에서의 자외선 에너지에 따른 전압 보전율을 나타내는 그래프이다.
도 2를 참조하면, 다이페닐 에스테르를 포함한 비교예 2에 해당되는 액정 조성물의 VHR이 매우 열악함을 알 수 있으며, 도 3을 참조하면, 온도가 100℃로 상승시키면 비교예 2의 액정 조성물뿐만 아니라 비교예 1의 액정 조성물 역시 VHR 특성이 저하됨을 확인할 수 있었다.
시험예 2(테두리 얼룩 시험)
상기 준비된 실시예 1, 비교예 1, 및 비교예 2의 액정 조성물을 12.1 인치 액정표시장치에 적용시켜 테두리 얼룩을 관찰한 결과 실시예 1, 비교예 2, 비교예 1의 순서로 테두리 얼룩이 적게 나타났다.
시험예 3(자외선 필터 사용여부에 따른 액정 주입구의 얼룩 시험)
상기 준비된 실시예 1, 비교예 1, 및 비교예 2의 액정 조성물을 실제 LCD 제조공정에서 앤드 실(end seal) 공정에 적용시켜, 자외선 필터를 사용여부에 따른 액정 주입구의 얼룩정도를 관찰하였다. 자외선 필터를 사용한 경우 실시예 1, 비교예 1, 비교예 2의 액정 조성물 모두 액정 주입구의 얼룩이 거의 발견되지 않았다. 자외선 필터를 사용하지 않은 경우, 실시예 1 및 비교예 1에서는 액정 주입구의 얼룩이 거의 나타나지 않았지만, 다이페닐 에스테르를 함유한 비교예 2의 액정 조성물을 사용한 경우 액정 주입구에 얼룩이 발생하였다.
상기 시험예들을 살펴볼 때, 액정 조성물에 다이페닐 에스테르를 함유하지 않은 액정 조성물을 사용하거나, 다이페닐 에스테르를 함유한 경우라면 자외선 필터를 사용함으로서 자외선에 의한 액정의 변성 및 테두리 얼룩 문제를 해결할 수 있음을 확인할 수 있었다.
본 발명에 의한 액정 조성물을 사용하면, 자외선 조사에 의해 액정 주입구에 암부가 발생하는 것을 방지할 수 있고, 테두리 얼룩이 감소하는 효과를 얻을 수 있다. 그리고 다이페닐 에스테르를 가지는 액정 조성물을 사용하는 경우라도 자외선 필터를 사용하면, 상기 자외선의 의한 다이페닐 에스테르의 α-분해를 예방할 수 있어, 공정성을 향상시킬 수 있게 된다. 결국 본 발명에 의하는 경우 액정의 신뢰성과 공정성을 향상시킬 수 있어 액정표시장치의 저전압 구동과 고속응답의 실현이 가능해 진다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구의 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 사이클로헥실-페닐 에스테르(cyclohexyl-phenyl ester) 10 중량% 내지 20 중량%; 및
    하기 화학식 2 내지 3으로 표시되는 액정 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나의 단일 액정 또는 액정 혼합물 80 중량% 내지 90 중량%를 포함하는 액정 조성물:
    [화학식 1]
    Figure 112010035968983-pat00006
    [화학식 2]
    Figure 112010035968983-pat00007
    [화학식 3]
    Figure 112010035968983-pat00008
    상기 화학식 1에서, A는 알킬기이고,
    상기 화학식 2 및 3에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 또는 동시에 탄소수 1 내지 15의 알킬기 또는 알콕시기이고, B는 페닐 또는 사이클로헥실이며, C는 단일결합 또는 -CH2CH2- 이며, X 및 Y는 각각 독립적으로 또는 동시에 수소 또는 플루오로 원자이며, 및 Z는 수소, -OCF3 또는 플루오로원자이다.
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