JP4489195B2 - Stn液晶ディスプレイ - Google Patents
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- CDKFLQJFSOYJNG-UHFFFAOYSA-N CC(c1ccc(CN)cc1)NCC(CN)C#Cc(ccc(CNNC)c1)c1F Chemical compound CC(c1ccc(CN)cc1)NCC(CN)C#Cc(ccc(CNNC)c1)c1F CDKFLQJFSOYJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、非常に短い応答時間ならびに良好な急峻度および角度依存性を有するスーパーツィスト液晶ディスプレイ(SLCD)またはスーパーツィストネマティック(STN)ディスプレイに関する。さらにまた本発明は、これらのディスプレイで使用される新規ネマティック液晶混合物に関する。
【0002】
【従来の技術】
理論として定義されているSLCDは、例えばEP0131216B1;DE3423993A1;EP0098070A2;M.SchadtおよびF.Leenhoutsによる17th;液晶に係わるフライベルグ会議(Freiburg Congress on Liquid Crystals)(1987年4月8〜10日);K.Kawasaki等によるSID87 Digest391(20.6);M.SchadtおよびF.LeenhoutsによるSID87 Digest372(20.1);K.Katoh等によるJapanese Journal of Applied Physics,Vol.26,No.11,L1784〜L1786(1987);F.Leenhouts等によるAppl.Phys.Lett.,50(21),1468(1987);H.A.van SprangおよびH.G.KoopmanによるJ.Appl.Phys.,62(5),1734(1987);T.J.SchefferおよびJ.NehringによるAppl.Phys.Lett.,45(10),1021(1984);M.SchadtおよびF.LeenhoutsによるAppl.Phys.Lett.,50(5),236(1987)およびE.P.RaynesによるMol.Cryst.Liq.Cryst.Letters,Vol.4(1),1〜8頁(1986)から知られている。
【0003】
本明細書において、SLCDの用語は、160゜と360゜との間の数値のねじれ角を有する大きくねじれた表示素子の全部を包含するものとし、このような表示素子には、例えばWaters等の表示素子(C.M.Waters等によるProc.Soc.Inf.Disp.(New York)(1985)(3rd Intern.Display Conference,Kobe,Japan))、STN-LCDs(DE-A3503259);SBE-LCDs(T.J.SchefferおよびJ.NehringによるAppl.Phys.Lett.,45(1984),1021);OMI-LCDs(M.SchadtおよびF.LeenhoutsによるAppl.Phys.Lett.,50(1987),236);DST-LCDs(EP-A0246842)またはBW-STN-LCDs(K.Kawasaki等よるSID87Digest391(20.6))がある。
【0004】
標準型TNディスプレイに比較して、この方式のSLCDは、電気光学特性曲線の格別に良好な急峻度およびこれに伴う良好なコントラスト値の点で、およびまたコントラストの格別に小さい角度依存性の点で際立っている。特に比較的低温において非常に短い応答時間を有するSLCDは特に重要である。短い応答時間を得るためには従来、液晶混合物の回転粘度が通常、比較的高い蒸気圧を有するモノトロピック添加剤を用いて最適化されていた。しかしながら、達成された応答時間はあらゆる用途に適するものではなかった。
SLCDにおいて急峻な電気光学特性曲線を得るためには、液晶混合物は比較的大きいK33/K11値および比較的小さい△ε/ε⊥値を有していなければならない。
コントラストおよび応答時間を最適化することに加えて、この種の混合物には、さらに重要な要件がある:
【0005】
1.広いd/pウインドウ
2.高い長期間化学的安定性
3.大きい電気抵抗値
4.しきい値電圧の小さい周波数および温度依存性。
これらのパラメーターの達成された組み合わせは、特に高時分割STNにおいて、しかしまた低時分割および中時分割STN(1/400)において、依然として適当なものにはほど遠いものである。これはかなりの場合に、種々の要件が材料パラメーターによって相反する様相で作用するという事実に帰因する。
従って、上記要件に適合する広い動作温度範囲、高い特性曲線急峻度、良好なコントラストの角度依存性および低いしきい値電圧を有すると同時に、非常に短い応答時間を有するSLCD、特に高解像度ディスプレイ(high-resolution displays)(XGA)に対する多大の要求が継続して存在している。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、前記欠点を小さい程度でのみ有するか、または全く有しておらず、同時に非常に良好な応答時間を有するスーパーツィスト液晶ディスプレイ(SLCD)を提供することにある。
本発明のもう一つの課題は、スーパーツィストネマティック(STN)ディスプレイを提供することにある。
本発明のさらにもう一つの課題は、このようなディスプレイで使用するための液晶混合物を提供することにある。
【0007】
【課題を解決するための手段】
ネマティック液晶混合物が下記式IAおよび式IBから選択される少なくとも1種の化合物および下記式ICで表わされる少なくとも1種の化合物を含有する場合に、上記課題を達成することができることがここに見出された:
【化17】
【0008】
式IAおよび式IBにおいて、
Raは炭素原子1〜12個を有するアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基であり、
Rbは炭素原子1〜5個を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、
Zは、−COO−、−CH2CH2−または単結合であり、そして
La、Lb、Lc、Ld、Le、Lf、LgおよびLhはそれぞれ相互に独立して、HまたはFである、
ただし、その1,4−フェニレン環は一環あたり2個よりも多くのフッ素原子を有していない。
式ICにおいて、
R3は炭素原子2〜7個を有するアルケニル基であり、
R4はRaまたはR3であり、そして
cは0または1である。
【0009】
本発明によるSLCD用の混合物中に式IAで表わされる化合物および(または)式IBで表わされる化合物および式ICで表わされる化合物を使用すると、特に非常に迅速な応答時間が得られる。
さらにまた、本発明による混合物は下記の利点を有する点で際立っている:
− これらは低粘度を有する、
− これらはしきい値電圧および動作電圧の小さい温度依存性を有する、そして
− これらは低温において、ディスプレイの長い保存時間に効果を与える。
【0010】
従って、本発明は、
− フレームと一緒にセルを形成している2枚の外側基板、
− セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティック液晶混合物、
− 上記外側基板の内側面上の配向膜を備えた電極層、
を備えており、
− 上記外側基板の表面上の分子の長軸とその外側基板表面との間のプレチルト角は約1度〜30度であり、そして
− 配向膜から配向膜までのセル内の液晶混合物のねじれ角は100゜〜600゜の数値を有し、
− ネマティック液晶混合物が、
【0011】
a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物からなる液晶成分Aの10〜65重量%;
b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物からなる液晶成分Bの20〜90重量%;
c)−1.5以下の誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物からなる液晶成分Dの0〜20重量%;および
d)層厚さ(外側基板の隔たり)とキラルネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの比が約0.2〜1.3であるような量の光学活性成分C、
からなる液晶ディスプレイであって、
【0012】
液晶混合物が下記式IAおよび式IBから選択される少なくとも1種の化合物を含有し、かつまた成分Bが下記式ICで表わされる少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする液晶ディスプレイに関する:
【化18】
【0013】
式IAおよび式IBにおいて、
Raは炭素原子1〜12個を有するアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基であり、
Rbは炭素原子1〜5個を有するアルキル基またはアルコキシ基であり、
Zは、−COO−、−CH2CH2−または単結合であり、そして
La、Lb、Lc、Ld、Le、Lf、LgおよびLhはそれぞれ相互に独立して、HまたはFである、
ただし、その1,4−フェニレン環は一環あたり2個よりも多くないフッ素原子を有する。
式ICにおいて、
R3は炭素原子2〜7個を有するアルケニル基であり、
R4はRaまたはR3であり、そして
cは0または1である。
【0014】
本発明はまた、SLCDで使用するための対応する液晶混合物に関する。
式IAおよび式IBで表わされる好適化合物は、そのZが単結合であり、および(または)その1,4−フェニレン基が2個よりも多くないフッ素原子により置換されている化合物である。
式IAおよび式IBで表わされる特に好適な化合物は、そのZが単結合であり、かつまたその1,4−フェニレン基の一つが下記の基である化合物である:
【化19】
【0015】
式IAおよび式IBで表わされるさらに特に好適な化合物は、そのZが単結合であり、置換基La、Lb、Lc、Ld、Le、Lf、LgおよびLhの一つがFであり、そして他がHである化合物である。
式IAおよび式IBで表わされる特に好適な化合物は、そのZが単結合であり、そしてLa、Lb、Lc、Ld、Le、Lf、LgおよびLhがHである化合物を包含する。
式IAおよび式IBで表わされる特に好適な化合物の中で、下記付属式IA1、式IA2、式IA3、式IA4、式IA5、式IA6、式IA7、式IA8、式IB1、式IB2、式IB3および式IB4で表される化合物は特に好適な化合物として挙げられる:
【0016】
【化20】
【0017】
【化21】
【0018】
上記各式中、RaおよびRbは好ましくは、炭素原子1〜5個を有する直鎖状アルキル基または炭素原子1〜5個を有する直鎖状アルコキシ基である。
式ICは下記の化合物を包含する:
【化22】
【0019】
各式中、R3およびR4は上記意味を有する。
式IC1および式IC2において、そのR3が炭素原子2〜7個を有する1E−アルケニルまたは3E−アルケニルである化合物は好適化合物として挙げられる。
式IC1で表わされる特に好適な化合物は下記付属式IC1−1〜IC1−5で表わされる化合物である:
【0020】
【化23】
【0021】
各式中、R3aおよびR4aは、それぞれ相互に独立して、H、CH3、C2H5またはn−C3H7であり、そしてR4bは炭素原子1〜8個を有するn−アルキルである。
式IC2で表わされる特に好適な化合物は、下記付属式IC2−1および付属式IC2−2で表わされる化合物である:
【0022】
【化24】
各式中、R3aおよびR4aは、式IC1−1〜IC1−5で表わされる化合物について上記した意味を有する。
【0023】
成分Bが式IC1−4、式IC2−1および式IC2−2から選択される少なくとも1種の化合物を含有する本発明による液晶ディスプレイは特に好ましい。
成分Aは好ましくは、下記式IIおよび(または)式IIIで表わされる化合物を含有する:
【化25】
【0024】
各式中、
Rは炭素原子1〜12個を有するアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル基であり、この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個のCH2基はまた、O原子が相互に直接結合しないものとして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置き換えられていてもよく、
【化26】
【0025】
L1〜L6は、それぞれ相互に独立して、HまたはFであり、
Z1は、−COO−、−CH2CH2−または単結合であり、
Z2は、−CH2CH2−、−COO−、−C≡C−または単結合であり、
Qは、−CF2−、−CHF−、−OCF2−、−OCHF−または単結合であり、
Yは、FまたはClであり、
aは、1または2であり、そして
bは、0または1である。
式IIで表わされる好適化合物は、下記付属式IIa〜IIhに相当する:
【0026】
【化27】
【0027】
【化28】
【0028】
各式中、R、L1、L2およびL5は上記定義のとおりである。
特に好適な混合物として、下記付属式で表される1種または2種以上の化合物を含有する混合物が挙げられる:
【化29】
【0029】
【化30】
【0030】
各式中、Rは上記定義のとおりである。
特に好適な態様において、成分Aは下記式AI〜AIVで表わされる化合物をさらに含有する:
【化31】
【0031】
各式中、
Rは炭素原子1〜12個を有するアルキル基、アルコキシ基またはアルケニル基であり、この基中に存在する1個のCH2基または隣接していない2個のCH2基はまた、O原子が相互に直接結合しないものとして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−により置き換えられていてもよく、
【化32】
であり、そして
Z3は、
【化33】
または単結合である。
【0032】
本発明による混合物は好ましくは、下記化合物AIV1〜AIV4からなる群から選択される、高い透明点を有する1種または2種以上の極性化合物を含有する:
【化34】
【0033】
化合物AIV1〜AIV4において、その1,4−フェニレン環はまた、1個または2個のフッ素原子によりラテラルに置換されていてもよい。この種の好適化合物は下記式AIV1−1、式AIV1−2および式AIV1−3で表わされる化合物である:
【化35】
【0034】
式AIV1〜AIV4で表わされる化合物を含有する本発明による混合物において、これらの化合物の割合は好ましくは、約2〜25%である。
式IIIで表わされる好適化合物は、下記付属式IIIa〜IIIvに相当する:
【化36】
【0035】
【化37】
【0036】
【化38】
【0037】
各式中、Rは上記定義のとおりであり、そしてL3およびL4は相互に独立して、HまたはFである。
式IIIa〜IIIvで表わされる化合物の中で、そのL3がFである化合物、さらにまたL3およびL4がFである化合物が好適化合物として挙げられる。
式IAで表わされる化合物および(または)式IBで表わされる化合物および式ICで表わされる化合物の1種または2種以上に加えて、好適混合物は1種、2種、3種または4種以上の式IIa、式IIb、式IIc、式IIf、式IIIb、式IIId、式IIIf、式IIIh、式IIIi、式IIIsまたは式IIIuで表わされる化合物、好ましくは1種または2種以上の式IIIb、式IIId、式IIIhまたは式IIIuを含有し、およびまた1〜4種の式IAおよび(または)式IBおよび式ICで表わされる化合物および1〜4種の式IIa、式IIbおよび(または)式IIcで表わされる化合物を含有する。
【0038】
上記および後記の式IIおよび式IIIに対応する付属式で表わされる好適化合物において、別段の記載がないかぎり、R、R1およびR2は好ましくは、炭素原子1〜12個を有する、特に炭素原子1〜7個を有する直鎖状アルキル基、アルケニル基またはアルコキシ基であり、特にアルキル基である。
下記付属式IIIb1で表される1種または2種以上の化合物を含有する混合物はまた、好適混合物として挙げられる:
【化39】
式中、Rは式IIIにおいて定義されているとおりであり、好ましくは炭素原子1〜7個を有するアルキル基または炭素原子2〜7個を有するアルケニル基、特に炭素原子2〜7個を有する1E−または3E−アルケニル基である。
【0039】
式IIIb1で表わされる化合物において、Rは特に好ましくは、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、3E−ブテニル、3E−ペンテニル、特にビニルである。
各化合物、例えば式IIおよび式IIIあるいはそれらの付属式で表わされる化合物、あるいはまた本発明によるSLCDに使用することができる別種の他の化合物はそれぞれ、公知であるか、または公知化合物と同様に製造することができる。
好適液晶混合物は、成分Bの1種または2種以上の化合物を、好ましくは30〜75%の量で含有する。グループBの化合物は、特にそれらの低い回転粘度値γ1 を有する点で際立っている。
成分Bは好ましくは、式ICで表わされる1種または2種以上の化合物に加えて、下記式IV1〜IV9で表わされる化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物を含有する:
【0040】
【化40】
【0041】
各式中、R1およびR2はRについて定義されているとおりである。
成分Bは好ましくは、下記式IV10〜IV24で表わされる化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物をさらに含有する:
【化41】
【0042】
【化42】
【0043】
各式中、R1およびR2はRについて定義されているとおりであり、そしてIV10〜IV19、IV23およびIV24中に存在する1,4−フェニレン基はまた、それぞれ相互に独立して、1個または2個以上のフッ素により置換されていてもよい。
ただし、上記式IV6及びIV16で表わされる化合物は、式ICで表わされる化合物と同一ではない。
下記式で表わされる1種または2種以上の化合物を含有する混合物は、好適混合物として挙げられる:
【化43】
【0044】
各式中、R1#はR3について定義されているとおりであり、そしてR2#は炭素原子1〜4個を有する直鎖状アルキルである。
これらの化合物において、R1#は特に好ましくは、ビニル、1E−プロペニル、1−ブテニル、2E−ブテニル、3E−ブテニル、2E−ペンテニル又は3E−ペンテニルである。R2#は特に好ましくは、メチル、エチルまたはプロピル、特にメチルまたはエチルである 。
とくに好ましいのは、式 IV12a 及び式 IC2-1 又は IC2-2 で表わされる化合物を含む混合物であり、ここで各式中R3aはH、CH 3、C2H5又はn−C3H7、R4bはC1-8のn−アルキルである。
成分Bは好ましくは、成分ICに加えて、下記式IV25〜IV31で表わされる化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物をさらに含有する:
【0045】
【化44】
【0046】
各式中、R1およびR2はRについて定義されているとおりであり、そしてLはFまたはHである。IV25〜IV31中に存在する1,4−フェニレン基はまた、それぞれ相互に独立して、1個または2個以上のフッ素により置換されていてもよい。
式IV25〜IV31において、R1が炭素原子1〜7個を有するアルキルであり、そしてR2がそれぞれ炭素原子1〜7個を有するアルキルまたはアルコキシ、特にアルコキシである化合物は、特に好適な化合物として挙げられる。式IV25および式IV31において、LがFである化合物はまた、好適化合物として挙げられる。
式IV1〜IV30で表わされる化合物において、R1およびR2は特に好ましくは、炭素原子1〜12個を有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである。
成分Bは任意に、下記式VIおよび式VIIで表わされる化合物からなる群から選択される1種または2種以上の化合物を含有する:
【0047】
【化45】
各式中、CrH2r+1は9個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。
もう一つの好適態様において、成分Bは下記式VIIIおよび式IXで表わされる化合物の群からの1種または2種以上の化合物をさらに含有する:
【0048】
【化46】
各式中、R1およびR2は上記定義のとおりである。
ただし、上記式VIII及びIXで表わされる化合物は、式ICで表わされる化合物と同一ではない。
もう一つの好適液晶混合物は、下記式X〜XIVで表わされる化合物からなる群から選択される少なくとも1種の成分を含有する:
【0049】
【化47】
【0050】
各式中、HalはFまたはClであり、LはHまたはFであり、そしてRは上記定義のとおりであり、特に炭素原子1〜12個を有するアルキルである。
所望により、液晶混合物は、層厚さ(外側基板の隔たり)とキラルネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの比が0.2よりも大きいような量で、光学活性成分Cを含有する。この成分は、当業者が入手することができる種々のキラルドープ剤であり、その数種は市販されており、例えばコレステリルノナノエート、メルク社(Merck KGaA,Darmstadt)からのS-811、FRGおよびCB15(BDH,Poole,英国)がある。ドープ剤の選択には、それ自体制限はない。
【0051】
成分Cの化合物の割合は、好ましくは0〜10%、特に0〜5%、特に好ましくは0〜3%である。
特に好適な態様において、本発明による混合物は液晶トラン化合物を約5〜35%、特に5〜25%の量で含有する。この化合物の添加は、使用される層厚さを薄くし、応答時間を相当に短縮することを可能にする。このトラン化合物は好ましくは、下記式T1および式T2で表わされる化合物からなるグループTから選択される:
【0052】
【化48】
【0053】
各式中、
【化49】
dは、0または1であり、
L1〜L6はそれぞれ相互に独立して、HまたはFであり、
Qは、−CF2−、−CHF−、−OCF2−、−OCHFまたは単結合であり、
Yは、FまたはClであり、
Z4は、−CO−O−、−CH2CH2−または単結合であり、そして
R1およびR2はそれぞれ、上記定義のとおりである。
【0054】
式T1で表わされる好適化合物は、下記付属式T1aおよびT1bで表わされる化合物を包含する:
【化50】
【0055】
各式中、Rは上記定義のとおりであり、L1〜L4はそれぞれ相互に独立して、HまたはFであり、そしてQ−YはF、ClまたはOCF3、特にFまたはOCF3である。
式T2で表わされる好適化合物は、下記付属式T2a〜T2gを包含する:
【化51】
【0056】
各式中、R1、R2およびZ4は上記定義のとおりであり、そしてL1〜L6はそれぞれ相互に独立して、HまたはFである。
式T2eで表わされる特に好適な化合物は、その基L1〜L6の1個、2個または3個がFであり、そして他がHである化合物であり、ただしL1とL2またはL3とL4またはL5とL6は両方ともに同時にFではない。
グループTからの化合物の割合は、好ましくは5〜30%、特に5〜25%である。
もう一つの特に好適な態様において、本発明による混合物は好ましくは、−1.5よりも小さい誘電異方性△εを有する1種または2種以上の化合物(成分D)を約5〜20%の量で含有する。
【0057】
成分Dは好ましくは、構造単位2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンを含有する化合物、例えばDE-A3807801、同3807861、同3807863、同3807864または同3807908に記載の1種または2種以上の化合物を含有する。この構造単位を有するトラン化合物として、国際特許出願PCT/DE 88/00133に記載の化合物、特に式T2fおよび式T2gで表わされる化合物が好適化合物として挙げられる。
成分Dの別種の公知化合物は、例えばDE-A3231707またはDE-A3407013にそれぞれ記載されているような、下記構造単位を含有する2,3−ジシアノヒドロキノンまたはシクロヘキサン誘導体である:
【0058】
【化52】
【0059】
本発明による液晶混合物は好ましくは、下記式B1I〜B1IVで表わされる化合物からなるグループB1から選択される1種または2種以上の化合物を含有し:
【化53】
【0060】
各式中、R1、R2およびZ4は、上記定義のとおりであり、ただし、式B1IIIで表わされる化合物は、式ICで表わされる化合物と同一ではなく、そして
【化54】
および(または)下記式B2I〜B2IIIで表わされる化合物からなるグループB2から選択される少なくとも1種の化合物を含有し:
【0061】
【化55】
【0062】
各式中、
Rは上記定義のとおりであり、
Z5は、−CH2CH2−、−CO−O−または単結合であり、
【化56】
alkylは、炭素原子1〜9個を有するアルキル基であり、
Xは、CNまたはFであり、そして
Lは、HまたはFである、
および(または)下記式B3I〜B3IIIで表わされる化合物からなるグループB3から選択される少なくとも1種の化合物を含有する:
【0063】
【化57】
各式中、
R1およびR2は相互に独立して、上記定義のとおりであり、
YはFまたはClであり、そして
【化58】
【0064】
グループB1からの化合物の割合は、好ましくは10〜50%、特に15〜40%である。式B1IIIおよび式B1IVで表わされる化合物は好適である。 グループB1の特に好適な化合物は下記付属式で表わされる化合物である:
【化59】
【0065】
各式中、
R1aは、CH3−(CH2)p−、CH3−(CH2)p−O−、CH3−(CH2)p−O−CH2−、トランス−H−(CH2)q−CH=CH−(CH2CH2)s−またはトランス−H−(CH2)q−CH=CH−(CH2CH2)s−CH2O−であり、
R2aは、CH3−(CH2)p−であり、
pは、1、2、3または4であり、
qは、0、1、2または3であり、そして
sは、0または1である。
【0066】
上記付属式B1IIIaおよび付属式B1IIIbで表わされる化合物の割合は、式IC1で表わされる化合物と一緒になって、好ましくは約5〜45%、特に好ましくは約10〜35%である。
付属式B1IVaで表わされる化合物または式B1IVで表わされる化合物の割合は、好ましくは約5〜40%、特に好ましくは約10〜35%である。
特に好適な態様において、混合物は式IC1で表わされる化合物および(または)式IC2で表される化合物とともに、式B1IIIで表わされる化合物および式B1IVで表わされる化合物を同時に含有し、これらの化合物はグループB1からの成分の総量比の割合は維持される。
式B1Iで表わされる化合物および(または)式B1IIIで表わされる化合物が存在する場合、R1およびR2は好ましくは、それぞれ相互に独立して、炭素原子1〜7個を有するn−アルキル、または式B1Iで表わされる化合物である場合にはまた炭素原子3〜7個を有する(トランス)−n−アルケニルである。Z4は好ましくは、単結合である。
【0067】
式B1IVにおいて、
【化60】
そしてR1およびR2が上記好適意味の一つを有し、特に好ましくは炭素原子1〜7個を有するn−アルキルである化合物の1種または2種以上を含有する本発明による混合物はまた好ましい。
全部の場合に、グループB1からの成分の総量比の範囲は維持される。
グループB2からの化合物の割合は、好ましくは約5〜45%、特に5〜20%である。B2I〜B2IIIの割合(好適範囲)は下記のとおりである:
B2I:約5〜30%、好ましくは約5〜15%、
B2IIおよびB2IIIの合計:約5〜25%、好ましくは約10〜20%。
グループB2からの好適化合物を以下に示す:
【0068】
【化61】
【0069】
各式中、R1、R2、LおよびZ5は上記定義のとおりである。
これらの化合物において、R1は好ましくは、炭素原子1〜7個を有するn−アルキルまたは炭素原子3〜7個を有する(トランス)−n−アルケニルであり、Z5は好ましくは、単結合であり、R2は好ましくは、Rについて上記した好適意味を有するか、またはR2はフッ素であり、そしてLは好ましくは、フッ素である。
本発明による混合物は好ましくは、式B2Ic、式B2IIaおよび式B2IIIaからなる群から選択される1種または2種以上の化合物を、約5〜35%の総割合で含有する。
特に好適な態様において、本発明による混合物は、式B2Ic、式B2IIaおよび式B2IIIa(L=F)に加えて、例えば下記群から選択される末端フッ素化化合物:
【0070】
【化62】
および(または)下記群から選択される極性ヘテロ環状化合物:
【0071】
【化63】
を含有する。
【0072】
上記各式において、R1は好ましくは、炭素原子1〜7個を有するn−アルキルまたは炭素原子3〜7個を有する(トランス)−n−アルケニルであり、gは1または2であり、hは0または1であり、X0はF、Cl、CF3、−OCF3または−OCHF2であり、そしてLはHまたはFである。
末端フッ素化化合物全部の総割合は、好ましくは約5〜65%、特に約15〜40%である。
グループB3からの化合物の割合は、好ましくは約5〜30%、特に好ましくは約10〜20%である。R1は好ましくは、それぞれ炭素原子1〜9個を有するn−アルキルまたはn−アルコキシである。
しかしながら、アルケニル基またはアルケニルオキシ基を含有する同族化合物を使用することもできる。式B3Iで表される化合物は好適である。
【0073】
Ra、Rb、R、R1、R2およびR4の定義中の「アルキル」および「アルコキシ」の用語は、Ra、R、R1、R2およびR4の場合は炭素原子1〜12個を有し、Rbの場合は炭素原子1〜5個を有する直鎖状および分枝鎖状アルキル基およびアルコキシ基、特に直鎖状基を包含する。特に好適なアルキルおよびアルコキシ基は、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシであり、およびまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシまたはドデコキシであることができる。
【0074】
Ra、R、R1、R2、R3およびR4の定義中の「アルケニル」の用語は、Ra、R、R1、R2およびR4の場合はそれぞれ、炭素原子2〜12個を有し、そしてR3の場合は炭素原子2〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状アルケニル基、特に直鎖状基を包含する。特に好適なアルケニル基は、C2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5〜C7−4−アルケニル、C6〜C7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケニル、特にC2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよびC5〜C7−4−アルケニルである。好適アルケニル基の例には、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなどがある。5個までの炭素原子を有する基は一般に好適である。
【0075】
Raの定義中の「アルケニルオキシ」の用語は、炭素原子2〜12個を有する直鎖状および分枝鎖状アルケニルオキシ基、特に直鎖状基を包含する。特に、この基はビニルオキシ、プロピレ−1−または−2−エニルオキシ(propyl−1− or −2− enyloxy)、ブテ−1−、−2−または−3−エニルオキシ(but−1−,−2− or −3−enyloxy)、ペンテ−1−、−2−、−3−または−4−エニルオキシ(pent−1−,−2−,−3− or −4−enyloxy)、ヘキセ−1−、−2−、−3−、−4−または−5−エニルオキシ(hex−1−,−2−,−3−,−4− or −5−enyloxy)あるいはヘプテ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−または−6−エニルオキシ(hept−1−,−2−,−3−,−4−,−5−or −6−enyloxy)を意味し、
【0076】
およびまたオクテ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−または−7−エニルオキシ(oct−1−,−2−,−3−,−4−,−5−,−6− or −7−enyloxy)、ノネ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−または−8−エニルオキシ(non−1−,−2−,−3−,−4−,−5−,−6−,−7− or −8−enyloxy)、デセ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−、−8−または−9−エニルオキシ(dec−1−,−2−,−3−,−4−,−5−,−6−,−7−,−8− or −9−enyloxy)、ウンデセ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−、−8−、−9−または−10−エニルオキシ(undec−1−,−2−,−3−,−4−,−5−,−6−,−7−,−8−,−9− or −10−enyloxy)あるいはドデセ−1−、−2−、−3−、−4−、−5−、−6−、−7−、−8−、−9−、−10−または−11−エニルオキシ(dodec−1−,−2−,−3−,−4−,−5−,−6−,−7−,−8−,−9−,−10− or −11−enyloxy)を意味することができる。
【0077】
本発明による混合物は、式IAで表わされる化合物および式IBで表わされる化合物ならびに好ましくはグループB1、B2およびB3の少なくとも一つからの化合物を含有する。これらの混合物は好ましくは、グループB1からの1種または2種以上の化合物およびグループB2および(または)グループB3からの1種または2種以上の化合物を含有する。
好適態様において、本発明による液晶媒体は、3種、4種、5種または6種の式IAで表わされる化合物および(または)式IBおよびICで表わされる化合物を含有する;これらの化合物の含有量は、総重量に基づき、一般に20〜70重量%、好ましくは40〜70重量%である。
さらに別の好適態様において、混合物は下記成分を含有する:
− 下記式で表わされる1種または2種以上の化合物:
【0078】
【化64】
各式中、R1、R2およびLは、成分Bの化合物について示されている好適意味を有する。液晶混合物中のこれらの化合物の割合は、好ましくは0〜45%、特に5〜30%である;
【0079】
− 式IIIb、式IIId、式IIIf、式IIIh、式IIIi、式IIIsおよび式IIIuで表わされる化合物から選択される1種または2種以上の化合物、特に1種、2種、3種または4種の化合物;
− 式IIb1、式IIb2、式IIb3、式IIc1および式IIc2で表わされる化合物から選択される少なくとも2種の化合物、液晶混合物中のこれらの化合物の割合は、好ましくは0〜60重量%、特に10〜45重量%である;
− 式T1または式T2で表わされる1種または2種以上の化合物、特に式T2aおよび(または)式T2bで表わされる1種または2種以上の化合物、液晶混合物中のこれらの化合物の割合は、好ましくは0〜25%、特に1〜15%である。
【0080】
もう一つの特に好適な態様は、下記成分からなる液晶混合物に関する:
− 式AIまたは式AIIで表わされる少なくとも2種の化合物;
− RまたはR1がトランス−アルケニル基またはトランス−アルケニルオキシ基である1種または2種以上の化合物;
− 下記群から選択される1種または2種以上の化合物:
【化65】
【0081】
各式中、R1およびR2は、成分Bの化合物について示されている好適意味を有する。上記化合物中に存在する1,4−フェニレン基はまた、フッ素により置換されていてもよい。ただし、上記式IV6で表わされる化合物は、式ICで表わされる化合物と同一ではない。;
− 下記式で表わされる1種または2種以上の化合物:
【化66】
【0082】
各式中、R、R1およびR2は、上記定義のとおりである。
本発明による混合物は、特に厚い層厚さを有するSLCDで使用した場合、非常に短い総合応答時間(tover=ton+toff)を有する点で際立っている。この短い総合応答時間は、カーソルを干渉を受けずに移動させることができるディスプレイを可能にするラップトップ用のディスプレイとして使用されるSLCDにおいて特に重要な要件である。
本発明に従いSTNセルに使用される液晶混合物は、△ε≧1をもって、誘電的に正である。△ε≧3を有する液晶混合物、非常に特に△ε≧5を有する液晶混合物は、特に好適な液晶混合物として挙げられる。
【0083】
本発明による液晶混合物は、しきい値電圧V(10,0,20)および回転粘度γ1について好ましい数値を有する。光路差d・△nの数値が特定されている場合、層厚さdの数値は、光学異方性△nにより決定される。特にd・△n値が比較的大きい場合、比較的大きい光学異方性値を有する本発明による液晶混合物を使用すると一般に好適である。これは比較的小さいd値を選択することができるからであり、その結果として、好ましい応答時間値が得られる。しかしながら、比較的小さい△n値を有する本発明による液晶混合物を含有する本発明による液晶ディスプレイはまた、応答時間について有利な数値を有することを特徴とする。
本発明による液晶混合物はまた、電気光学特性曲線の急峻度にかかわり有利な数値を有することを特徴とし、従って高時分割比で、特に20℃以上の温度において動作させることができる。さらにまた、本発明による液晶混合物は高い安定性を有し、かつまた好ましい電気抵抗値およびしきい値電圧の周波数依存性を有する。
【0084】
本発明による液晶ディスプレイは広い動作温度およびコントラストに対する良好な角度依存性を有する。
偏光子、電極基板およびそれぞれそこに隣接している各液晶分子の優先配向(ディレクター)が通常、一方の電極から他方の電極までの間で160゜〜720゜の数値で相互にねじれているように処理されている表面を有する電極からの本発明による液晶表示素子の構築は、この形式の表示素子に慣用の構造に相当する。本明細書で使用されている通常の構造の用語は広い意味で使用されており、誘導型および改変型のSTNセルの全部を包含し、特にまたマトリックス表示素子および追加のマグネットを備えた表示素子を包含する。
2枚の外側基板の表面チルト角は同一または相違していてもよい。同一チルト角が好ましい。STNディスプレイにおいて、このプレチルト角は1゜〜30゜、好ましくは1゜〜12゜、特に3゜〜10゜である。
【0085】
このディスプレイにおいて、配向膜から配向膜までのSTN混合物のねじれ角は、100゜〜600゜、好ましくは170゜〜300゜、特に180゜〜270゜の数値を有する。
本発明に従い使用することができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法で製造される。一般に、少ない方の量で使用される成分の所望量を基本成分を構成する成分中に、有利には高められた温度で溶解させる。成分を有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の溶液を混合し、次いで混合後、例えば蒸留により溶剤を再除去することもできる。
この誘電体はまた、当業者に公知であって、刊行物に記載されている追加の添加剤を含有することができる。例えば、0〜15%の多色性染料を添加することができる。
【0086】
本出願明細書および下記の例において、液晶化合物の構造は頭文字で示されており、化学式への変換は下記表Aおよび表Bを用いて行うことができる。基CnH2n+1および基CmH2m+1は全部がそれぞれ、n個またはm個の炭素原子を含有する直鎖状アルキル基である。アルケニル基はトランス−配置を有する。表B中のコードは自明である。表Aにおいて、基本構造に関する頭文字のみが示されている。各化合物について、基本構造に関する頭文字の後に、ダッシュにより分離して、置換基R1、R2、L1、L2およびL3に関するコードが示されている:
【0087】
【表1】
【0088】
これらのSTNディスプレイは好ましくは、表AおよびBからの1種または2種以上の化合物を包含する液晶混合物を含有する。
表A:
(L1、L2、L3はそれぞれ相互に独立して、HまたはFである)
【化67】
【0089】
表B:
【化68】
【0090】
【化69】
【0091】
【発明の実施の形態】
以下の例は本発明を説明しようとするものであって、本発明を制限するものではない。
下記の略語を使用する:
S−N スメクティック−ネマティック相転移温度、
N−I ネマティック−アイソトロピック相転移温度、
c.p. 透明点、
visc. 回転粘度(mPa.s)、
△n 光学異方性(589nm、20℃)
ton スイッチ オンから最高コントラストの90%に到達するまでの時間、
toff スイッチ オフから最高コントラストの10%に到達するまでの時間、
【0092】
急峻度 ((V90/V10)−1)・100%
V10 しきい値電圧=10%の相対コントラストにおける固有電圧(これはまた、簡潔にするためにV(10,0,20)として表わされる)、
V90 90%の相対コントラストにおける固有電圧、
p ピッチ
Vop 動作電圧
【0093】
【数1】
【0094】
本明細書全体にわたり、温度は全部が℃で示されている。パーセンテージは重量パーセントである。別段の記載がないかぎり、応答時間および粘度に関する数値は20℃の温度における数値である。別段の記載がないかぎり、応答時間は、スイッチ−オン時間およびスイッチ−オフ時間の平均値tAVEである。
別段の記載がないかぎり、SLCDは時分割駆動でアドレスした(時分割比:1:240、バイアス:1:16)。
【0095】
混合物例
例A
【表2】
【0096】
例B
【表3】
【0097】
例C
【表4】
【0098】
例D
【表5】
Claims (12)
- a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物からなる液晶成分Aの10〜65重量%;
b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物からなる液晶成分Bの20〜90重量%;
c)−1.5以下の誘電異方性を有する1種または2種以上の化合物からなる液晶成分Dの0〜20重量%;および
d)層厚さ(外側基板の隔たり)とキラルネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの比が0.2〜1.3であるような量の光学活性成分C、
からなるネマティック液晶混合物であって、
上記液晶混合物が下記式IA1、式IA2、式IA3、式IA4、式IA5、式IA6、式IA7、式IA8、式IB1、式IB2、式IB3および式IB4
から選択される少なくとも1種の化合物を含有し、かつまた成分Bが、下記式IC:
- 成分Aが下記式IIおよび(または)式IIIで表わされる化合物をさらに含有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の液晶混合物:
Z1は、−COO−、−CH2CH2−または単結合であり、
Z2は、−CH2CH2−、−COO−または単結合であり、
Qは、−CF2−、−CHF−、−OCF2−、−OCHF−または単結合であり、
Yは、FまたはClであり、
aは、1または2であり、そして
bは、0または1である。 - − フレームと一緒にセルを形成している2枚の外側基板、
− 請求項1〜10のいずれか一項に定義されている、セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティック液晶混合物、
− 外側基板の内側面上の配向膜を備えた電極層、を備えており、
− 外側基板の表面上の分子の長軸と外側基板表面との間のプレチルト角は1度〜30度であり、そして
− 配向膜から配向膜までのセル内の液晶混合物のねじれ角は100゜〜600゜の数値を有する、
を含むスーパーツィスト液晶ディスプレイに用いる、ネマティック液晶混合物であることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか一項に記載のネマティック液晶混合物。 - − フレームと一緒にセルを形成している2枚の外側基板、
− 請求項1〜11のいずれか一項に定義されている、セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティック液晶混合物、
− 外側基板の内側面上の配向膜を備えた電極層、を備えており、
− 外側基板の表面上の分子の長軸と外側基板表面との間のプレチルト角は1度〜30度であり、そして
− 配向膜から配向膜までのセル内の液晶混合物のねじれ角は100゜〜600゜の数値を有する、
を含む、請求項1〜11のいずれか一項に記載のネマティック液晶混合物を含むスーパーツィスト液晶ディスプレイ。
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