JP2003129053A - 液晶混合物 - Google Patents

液晶混合物

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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 従来の欠点を全く有しないかまたはより低い
程度でのみ有し、同時に極めて良好な応答時間、特に低
温における良好な応答時間および良好な急峻度を有する
ＴＮディスプレイおよびＳＴＮディスプレイならびにそ
れらに使用するための液晶混合物の提供。 【解決手段】 液晶混合物であって、下式ＩＡの化合
物、下式ＩＢの化合物および下式ＩＣの化合物を含み、
混合物中における式ＩＣの化合物の割合が少なくとも２
５重量％である混合物。 ［式中、Ｒa、Ｒb及びＲdはＣ１２までのハロゲン原子
によって置換されていてもよいアルキル基など、環Ｅは
１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基、
１，３−ジオキサ−２，５−シクロヘキシレン基など、
環Ｆは１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレ
ン基など、ＲcはＣ２〜６のアルケニルなど、Ｚは−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、単結合など、Ｌ1〜Ｌ4はＨ又は
Ｆ、ａは０又は１である。］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、極めて短い応答時
間ならびに良好な急峻度および角度依存性を有するねじ
れネマチック（ＴＮ）およびスーパーツィストネマチッ
ク（ＳＴＮ）液晶ディスプレイ用の液晶混合物に関す
る。本発明の混合物は、さらにＩＰＳ（in plane switc
hing）ディスプレイにも好適である。
【０００２】
【従来の技術】ＴＮディスプレイは、例えばM. Schadt
and W. Helfrich, Appl. Phys. Lett., 18, 127(1971)
によって知られている。ＳＴＮディスプレイは、例えば
EP 0 131 216B1 ；DE 34 23 993A1 ；EP 0 098 070 A2
；M.Schadt and F.Leenhouts ,17th Freiburg Congre
ss on liquid crystals(1987年4 月8〜10日）；K. Kawa
saki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt a
nd F. Leenhouts, SID 87Digest 372 (20.1); K. Katoh
et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol.
26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et
al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.A.
van Sprang and H.G. Koopman, J. Appl.Phys. 62
(5), 1734 (1987); T.J. Scheffer and J. Nehring, Ap
pl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt an
d F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett.50 (5), 236 (198
7) and E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letter
s Vol.4 (1), pp. 1-8 (1986)から知られる。
【０００３】本明細書におけるＳＴＮの用語は、１６０
°〜３６０°の範囲のねじれ角の値を有する、比較的高
いねじれ角を有するあらゆる表示素子を包含し、例え
ば、 Waters et al. (C.M. Waters et al., Proc. Soc.
Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display
Conference, Kobe, Japan), STN-LCDs (DE-A 35 03 25
9), SBE-LCDs (T.J. Scheffer and J. Nehring, Appl.
Phys. Lett. 45 (1984)1021), OMI-LCDs (M. Schadt an
d F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236,
DST-LCDs (EP-A 0 246 842) or BW-STN-LCDs (K. Kawas
aki et al., SID87 Digest 391 (20.6))に記載されてい
る表示素子等である。
【０００４】ＳＴＮは、標準型ＴＮディスプレイに比較
して、電気光学特性曲線の格別により良好な急峻度なら
びに中間的および比較的高い時分割比、例えば３２〜６
４における、より良好なコントラスト値において優れて
いる。他方において、ＴＮにおけるコントラストは、よ
り良好な暗色値のため一般的により高く、コントラスト
の角度依存性は、例えば３２未満という低い時分割比を
有するＳＴＮディスプレイより低い。特に関心が持たれ
たのは、極めて短い応答時間を有するＴＮおよびＳＴＮ
ディスプレイであり、特に比較的低温においても非常に
短い応答時間を有するものである。短い応答時間を得る
ために、従来は、通常比較的高い蒸気圧を有するモノト
ロピック添加剤を使用して、液晶混合物の回転粘度を最
適化することによってなされていた。しかしながら、達
成された応答時間は、全てのアプリケーションに適する
ものではなかった。本発明のディスプレイにおいて急峻
な電気光学特性曲線を得るためには、液晶混合物は比較
的大きい弾性定数間の比Ｋ3 ３／Ｋ1 １値と比較的小さ
い△ε／ε ⊥値とを有していなければならないが、ここ
で△εは誘電異方性であり、ε⊥は分子の長軸に垂直な
誘電率である。
【０００５】コントラストおよび応答時間を最適にする
ことに加えて、この種の混合物には、さらに重要な要件
がある： １．広いｄ／ｐウインドウ（ｗｉｎｄｏｗ） ２．高い長期化学的安定性 ３．高い電気抵抗 ４．しきい値電圧の低い周波数および温度依存性。 これらのパラメーターの組み合せとして達成されたもの
は、依然として適当なものとは言い難いものであり、特
に高時分割駆動ＳＴＮ（時分割比が１／４００程度）に
おいてであるが、中時分割駆動ＳＴＮおよび低時分割駆
動ＳＴＮ（時分割比が、それぞれ１／６４および１／１
６程度）、ならびにＴＮディスプレイにおいてもあては
まる。このことは、部分的には、種々の要件に及ぼされ
る物質のパラメーターによる作用が相反するものである
という事実に帰因する。
【０００６】したがって、ＴＮディスプレイおよびＳＴ
Ｎディスプレイに対して、特に中時分割駆動ＳＴＮおよ
び低時分割駆動ＳＴＮに対して、極めて短い応答時間を
有すると同時に、大きい動作温度範囲、高い特性曲線急
峻度、良好なコントラストの角度依存性および低いしき
い値電圧に関する多大なる要求が存在し続けている。
【０００７】
【発明が解消しようとする課題】本発明は、前記欠点を
全く有しないか、またはより低い程度でのみ有し、同時
に極めて良好な応答時間、特に低温における極めて良好
な応答時間および極めて良好な急峻度を有するＴＮディ
スプレイおよびＳＴＮディスプレイを提供する目的を有
する。
【０００８】
【課題を解消するための手段】ここに、上記目的が、ネ
マティック液晶混合物を使用することによって達成され
ることが見出され、該液晶混合物は、１種または２種以
上の式ＩＡ
【化１８】 の化合物、１種または２種以上の式ＩＢ
【０００９】
【化１９】 の化合物および１種または２種以上の式ＩＣ
【化２０】 の化合物を含み、式中、ＲａおよびＲｂならびにＲ
ｄは、それぞれ互いに独立して、１２個の炭素原子を有
する、無置換または少なくとも１つのハロゲン原子によ
って置換されていてもよいアルキル基であり、この基中
に存在する１個のＣＨ2 基または互いに隣接していない
２個のＣＨ2 基は、Ｏ原子が相互に直接に結合しない形
で−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−また
は−ＣＯＯ−によって置換されていてもよく、ａ＝１の
場合、Ｒｄは代わりにＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦＣＦ３、ＣＦ
３またはＯＣＦ３であってもよく、Ｒｃは２〜６個の炭
素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシであ
り、
【００１０】
【化２１】 であり、Ｚは、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ、−ＯＣＦ２−
または単結合であり、Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ互いに独
立してＨまたはＦであり、そして、ａは０または１であ
り、前記混合物中における式ＩＣの化合物の割合は、少
なくとも２５重量％である、液晶混合物である。
【００１１】本発明のＴＮディスプレイおよびＳＴＮデ
ィスプレイ用の混合物における式ＩＡ、ＩＢおよびＩＣ
の化合物の使用によって、 ・電気光学特性曲線の高い急峻度、 ・しきい値電圧の低い温度依存性、および ・特に低温における、極めて短い応答時間、 が得られる。ＩＡ、ＩＢおよびＩＣの化合物は、特にＴ
ＮディスプレイおよびＳＴＮディスプレイの応答時間を
短縮せしめると同時に、急峻度およびしきい値電圧の低
温度依存性を向上せしめる。
【００１２】さらに、本発明の混合物は、下記の利点に
よる優位性を有する： −低い粘度を有すること、 −しきい値電圧および動作電圧の小さいこと、および −低温における、ディスプレイの長い寿命をもたらすこ
と。 本発明の混合物は、ＩＰＳディスプレイにも好適であ
る。本発明の混合物は、特に、 −フレームとともににセルを形成する２枚の外側プレー
ト、 −セル内に存在する正の誘電異方性を有するネマティッ
ク液晶混合物、 −外側プレートの内面上に配向膜を有する電極層、を備
えており、 −外側プレートの表面上の分子の長軸と外側プレート表
面との間のプレチルト角は約０度〜３０度であり、そし
て −配向膜から配向膜までのセル内の液晶混合物のツィス
ト角は２２．５゜〜６００゜の数値を有する液晶ディス
プレイに好適である。
【００１３】このタイプの液晶ディスプレイは、好まし
くは ａ）＋１．５よりも大きい誘電異方性を有する１種また
は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａ１５〜８０重量
％； ｂ）−１．５〜＋１．５の誘電異方性を有する１種また
は２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂ２５〜８５重量
％； ｃ）−１．５未満の誘電異方性を有する１種または２種
以上の化合物からなる液晶成分Ｄ０〜２０重量％；およ
び ｄ）任意に、層厚（外側プレートの隔たり）とカイラル
ネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの比が約
０．２〜１．３であるような量の光学活性成分Ｃ、から
なるネマチック液晶混合物を含有し、１種または２種以
上の式ＩＡ
【００１４】
【化２２】 の化合物、１種または２種以上の式ＩＢ
【化２３】 の化合物および１種または２種以上の式ＩＣ
【化２４】 の化合物を含み、式中、ＲａおよびＲｂならびにＲ
ｄは、それぞれ互いに独立して、１２個までの炭素原子
を有する、無置換または少なくとも１つのハロゲン原子
によって置換されていてもよいアルキル基であり、この
基中に存在する１個のＣＨ2 基または互いに隣接してい
ない２個のＣＨ2 基は、Ｏ原子が相互に直接に結合しな
い形で−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−
または−ＣＯＯ−によって置換されていてもよく、ａ＝
１の場合、Ｒｄは代わりにＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦＣＦ３、
ＣＦ３またはＯＣＦ３であってもよく、Ｒｃは２〜６個
の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ
であり、
【００１５】
【化２５】 であり、Ｚは、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ、−ＯＣＦ２−
または単結合であり、Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ互いに独
立してＨまたはＦであり、そして、ａは０または１であ
り、前記混合物中における式ＩＣの化合物の割合は、少
なくとも２５重量％である、ことを特徴とする。
【００１６】本発明はまた、ＴＮおよびＳＴＮディスプ
レイ、特に中程度および低度の時分割駆動ＳＴＮディス
プレイに関する。特に好ましいのは、Ｒａが１〜８個の
炭素原子を有する直鎖アルキル基または２〜８個の炭素
原子を有するアルケニル基であるＩＡの化合物を、１種
または２種以上含む液晶混合物である。Ｒｂが、それぞ
れ１または２〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基
またはアルケニル基であるＩＢの化合物を、１種または
２種以上含む液晶混合物もまた好ましい。
【００１７】本発明の混合物は特に、付属式ＩＡ−１か
らＩＡ−４の化合物を１種または２種以上含むと好まし
い：
【化２６】 式中、Ｒａは上記定義の通りである。
【００１８】特に好ましいＩＡ−１の化合物は、ＩＡ−
１ａ〜ＩＡ−１ｃからなる群から選択される化合物であ
る
【化２７】 式中、Ｒ１ａは Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５またはｎ−Ｃ３
Ｈ７であり、そしてａｌｋｙｌは１〜８個の炭素原子を
有するアルキル基である。
【００１９】特に好ましいＩＡ−２の化合物は、ＩＡ−
２ａ〜ＩＡ−２ｃからなる群から選択される化合物であ
る：
【化２８】 式中、Ｒ１ａはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５またはｎ−Ｃ３Ｈ
７であり、そしてａｌｋｙｌは１〜８個の炭素原子を有
するアルキル基である。
【００２０】本発明の混合物は、特に好ましくは式ＩＡ
−１ａおよび／またはＩＡ−２ａの化合物を１種または
２種以上含む。さらに好ましい本発明の混合物中の化合
物は、Ｒ１ａがＨである式ＩＡ−１ｂ、ＩＡ−１ｃ、Ｉ
Ａ−２ｂおよびＩＡ−２ｃの化合物である。本発明の媒
体は、好ましくは式ＩＡ−１の化合物を１種または２種
以上および／または式ＩＡ−２の化合物を１種または２
種以上含み、特に上記付属式の化合物を含むものであ
る。
【００２１】本発明の媒体は、好ましくは式ＩＢ−１〜
ＩＢ−７からなる群から選択される化合物を１種または
２種以上含むものである：
【化２９】 式中、Ｒｂは上記定義の通りである。
【００２２】付属式の化合物のうち、特に好ましいの
は、Ｒｂが１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキル基
または２〜８個の炭素原子を有するアルケニル基である
化合物である。本発明の媒体は、特に好ましくは式ＩＢ
−１、ＩＢ−２、ＩＢ−３および／またはＩＢ−４の化
合物を１種、２種、３種または４種含み、好ましくは３
種または４種含むものである。
【００２３】好ましい式ＩＢ−４の化合物は、特に、
【化３０】 である。
【００２４】特に好ましい式ＩＣの化合物は、Ｒｃが２
〜７個の炭素原子を有するアルケニル基である化合物で
あり、特に式ＩＣ−１ａ〜ＩＣ−１ｅからなる群から選
択される化合物である：
【化３１】
【化３２】 式中、Ｒ３ａおよびＲ４ａは、それぞれ互いに独立し
て、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５またはｎ−Ｃ３Ｈ７である。
【００２５】式ＩＣ−１ａの化合物は特に好ましく、特
にＲ３ａおよびＲ４ａがＣＨ３である化合物およびＲ
３ａがＨである化合物である。液晶混合物が、Ｒ３ａお
よびＲ４ａがそれぞれ同一の意味を有するＩＣ−１ａお
よび／またはＩＣ−１ｃの化合物を少なくとも１種含む
ＴＮディスプレイおよびＳＴＮディスプレイ、ならびに
液晶混合物が、ＩＣ−１ｅの化合物を少なくとも１種含
むディスプレイは特に好ましい。
【００２６】さらなる好ましい態様において、本発明の
混合物は、式ＩＣ−２の化合物および／またはＩＣ−３
の化合物を１種または２種以上含む：
【化３３】 式中、ＲｃおよびＲｄは上記定義通りである。
【００２７】ＩＣ−２およびＩＣ−３の化合物のうち、
ＲｄがＦ、ＯＣＦ３または１〜８個、特に１、２または
３個の炭素原子を有するアルキルであり、そしてＲｃが
２〜７個、特に２、３または４個の炭素原子を有する１
Ｅ−アルケニルまたは３Ｅ−アルケニルである化合物、
ならびに式ＩＣ−２ａ〜ＩＣ−２ｄおよびＩＣ−３ａか
ら選択される化合物は特に好ましい：
【００２８】
【化３４】 式中、Ｒ３ａおよびＲ４ａは、それぞれ互いに独立し
て、Ｈ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５またはｎ−Ｃ３Ｈ７であり、
そしてａｌｋｙｌは炭素原子を１〜８個有するアルキル
基である。
【００２９】式ＩＡ、ＩＢおよびＩＣの化合物以外に、
本発明の混合物は、好ましくは式ＩＩおよび／または式
ＩＩＩの化合物を含む
【化３５】 式中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ互いに独立して、１
２個までの炭素原子を有する、無置換または少なくとも
１つのハロゲン原子によって置換されていてもよいアル
キル、アルコキシまたはアルケニル基であり、さらに、
これらの基中に存在する１個のＣＨ2 基または互いに隣
接していない２個のＣＨ2 基は、Ｏ原子が相互に直接に
結合しない形で−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−
ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置換されていてもよ
く、
【００３０】
【化３６】 であり、Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ互いに独立してＨまた
はＦであり、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ互いに独立し
て−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−
ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｆ４−または単結合
であり、ｂおよびｃは、それぞれ互いに独立して０また
は１であり、Ｑは、−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ
Ｈ−、−ＯＣＦＨ−または単結合であり、そしてＹはＦ
またはＣｌである。
【００３１】特に好ましい式ＩＩＩの化合物は、Ｌ１お
よび／またはＬ２がＦであり、そしてＱ−ＹがＦ、ＯＣ
Ｆ２ＨまたはＯＣＦ３である化合物である。さらに、Ｒ
３が２〜７個、特に２、３または４個の炭素原子を有す
る１Ｅ−アルケニルまたは３Ｅ−アルケニルである化合
物は好ましい。
【００３２】好ましい式ＩＩの化合物は、式ＩＩａ〜Ｉ
Ｉｉのシアノ化合物である
【化３７】 式中、Ｒ２は上記定義のとおりである。これらの化合物
におけるＲ２は、特に好ましくは１〜８個の炭素原子を
有するアルキルまたはアルコキシである。１種または２
種以上の式ＩＩａ、ＩＩｂおよびＩＩｇの化合物を含む
混合物は、特に好ましい。
【００３３】特に好ましい式ＩＩＩの化合物は、ＩＩＩ
ａ〜ＩＩＩｔの化合物である
【化３８】
【００３４】
【化３９】
【００３５】
【化４０】 式中、Ｒ３は上記定義のとおりであり、Ｌ１およびＬ２
は、それぞれ互いに独立してＨまたはＦである。これら
の化合物におけるＲ３は、特に好ましくは１〜８個の炭
素原子を有するアルキルまたはアルコキシである。
【００３６】Ｑ−Ｙは、好ましくはＦ、Ｃｌ、ＯＣＦ３
またはＯＣＦ２Ｈである。本発明の媒体は、さらに、好
ましくは、式ＩＩＩａ、ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ、ＩＩＩ
ｄ、ＩＩＩｅ、ＩＩＩｆ、ＩＩＩｈ、ＩＩＩｉ、ＩＩＩ
ｊ、ＩＩＩｋ、ＩＩＩｍ、ＩＩＩｎ、ＩＩＩｐおよびＩ
ＩＩｔの化合物を含む。式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｔの化合物
において、Ｑ−Ｙは、好ましくはＦ、ＯＣＦ３またはＯ
ＣＦ２Ｈであり、さらにＣｌである。
【００３７】式ＩＩおよびＩＩＩならびにそれらの付属
式の個々の化合物ならびに他の化合物は、本発明のディ
スプレイ、好ましくはＴＮディスプレイおよびＳＴＮデ
ィスプレイに用いることができ、既知であるかまたは既
知化合物と同様な方法によって製造することができる。
式ＩＩおよびＩＩＩの化合物は、成分Ａに分類される。
【００３８】式ＩＡ、ＩＢおよびＩＣの混合物以外に、
本発明の混合物は、好ましくは１種または２種以上の液
晶性トラン化合物をさらに含む。前記トラン化合物は複
屈折（Δｎ）が大きいため、小さい層厚を用いることが
でき、それによって応答時間を短縮することができる。
前記トラン化合物は、好ましくは式Ｔ１、Ｔ２およびＴ
３の化合物からなるグループＴから選択される：
【化４１】
【００３９】式中、
【化４２】 ｄは、０または１であり、Ｌ１〜Ｌ７は、それぞれ互い
に独立してＨまたはＦであり、Ｑは、−ＣＦ２−、−Ｃ
ＨＦ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦＨ−または単結合であ
り、Ｙは、ＦまたはＣｌであり、Ｚ４は、−ＣＯ−Ｏ
−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、Ｒ４および
Ｒ５は、それぞれ互いに独立して、１２個までの炭素原
子を有する、無置換または少なくとも１つのハロゲン原
子によって置換されていてもよいアルキル基であり、さ
らに、これらの基中に存在する１個のＣＨ2 基または互
いに隣接していない２個のＣＨ2 基は、Ｏ原子が相互に
直接に結合しない形で−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ
−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置換されてい
てもよく、ｄ＝１の場合、Ｒ５は代わりにＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｆ３またはＯＣＦ３であってもよい。
【００４０】式Ｔ１の化合物のうち好ましいものは、付
属式Ｔ１ａおよびＴ１ｂから構成される
【化４３】 式中、Ｌ１〜Ｌ４は、上記定義通りである。
【００４１】特に好ましいのは、Ｔ１ｂ−１の化合物で
ある
【化４４】 式中、Ｒ４は、上記定義通りである。
【００４２】式Ｔ２の化合物のうち好ましいものは、付
属式Ｔ２ａ〜Ｔ２ｈから構成される
【化４５】 式中、Ｒ４、Ｒ５およびＺ４は上記定義通りであり、そ
してＬ１〜Ｌ６は、それぞれ互いに独立してＨまたはＦ
である。
【００４３】式Ｔ３の化合物のうち好ましいものは、付
属式Ｔ３ａおよびＴ３ｂから構成される
【化４６】
【００４４】式Ｔ２ａおよびＴ２ｂの化合物は特に好ま
しい。さらに好ましい態様において、前記混合物は式Ｔ
２ｈの化合物を１種または２種以上含む。式Ｔ２ｅの特
に好ましい化合物は、基Ｌ１〜Ｌ６の１、２または３つ
がＦであり、他はＨであり、Ｌ１およびＬ２もしくはＬ
３およびＬ４またはＬ５およびＬ ６が、両方同時にＦで
あることはない。式Ｔ２ａおよびＴ２ｂからなる群から
の化合物の割合は、好ましくは５〜５０％であり、特に
１０〜４０％である。式Ｔ２ｈの化合物の割合は、好ま
しくは２〜３５％であり、特に４〜２５％である。式Ｔ
１ｂ−１の化合物の割合は、好ましくは２〜２５％であ
り、特に４〜１５％である。グループＴからの化合物の
割合は、好ましくは２〜５５％であり、特に５〜３５％
である。
【００４５】好ましい液晶混合物は、成分Ａ の化合物
を１種または２種以上含み、好ましくは１５％〜８０％
の割合で含み、特に好ましくは２０％〜７０％含む。こ
れらの化合物は、誘電異方性Δεとして≧＋３を有し、
特に≧＋８を有し、特に好ましくは≧＋１２を有する。
好ましい液晶混合物は、成分Ｂの化合物を１種または２
種以上含み、好ましくは２０％〜８５％の割合で含み、
特に好ましくは３０％〜７５％含む。成分Ｂの化合物
は、特にアルケニル基を有する化合物は、特に、低い回
転粘度γ１により優位性を有する。式ＩＣの化合物は、
成分Ｂに分類される。
【００４６】本発明の混合物は、好ましくは下記式の２
環式化合物からなる群から選択される化合物を１種また
は２種以上含み
【化４７】
【００４７】
【化４８】
【００４８】および／または下記式の３環式化合物から
なる群から選択される化合物を１種または２種以上含
み、
【化４９】
【００４９】
【化５０】
【００５０】
【化５１】
【００５１】および／または下記式の４環式化合物から
なる群から選択される化合物を１種または２種以上含む
【化５２】 式中、Ｒ６およびＲ７は、Ｒａに対して定義されたとお
りであり、ＬはＨまたはＦであり、ならびにＩＶ１０〜
ＩＶ１９およびＩＶ２３〜ＩＶ２６中の４−フェニレン
基は、それぞれ互いに独立して、フッ素によって単置換
または多置換されていてもよい。式ＩＶ１〜ＩＶ３５の
化合物中のＲ６およびＲ７は、特に好ましくは、直鎖状
アルキルまたは炭素原子を１〜１２個有するアルコキシ
である。式ＩＶ１〜ＩＶ３３の化合物は、全て成分Ｃに
分類される。
【００５２】本液晶混合物は任意に、光学活性成分Ｃ
を、層厚（外側プレートの隔たり）とカイラルネマティ
ック液晶混合物のナチュラルピッチとの比が０．２より
も大きくなるような量で含む。該成分として、当業者
は、その数種は商業的に入手可能である複数ののカイラ
ルドーパントを利用することができ、例えばMerck,KGaA
Darmstadt, のコレステリルノナノエート、Ｓ８１１お
よびＣＢ１５（BDH, Poole, 英国）等を利用することが
できる。ドーパントの選択自体は重要ではない。成分Ｃ
の化合物の割合は、好ましくは０〜１０％、特に０〜５
％、特に好ましくは０〜３％である。本発明の混合物
は、任意に、誘電異方性が−２未満である化合物（成分
Ｄ）を２０％まで含んでもよい。
【００５３】混合物が成分Ｄの化合物を含む場合、これ
らは好ましくは、構造単位２，３−ジフルオロ−１，４
−フェニレンを含有する化合物、例えばDE-A 38 07 801
、同38 07 861 、同38 07 863 、同38 07 864 または
同38 07 908 に記載の１種または２種以上の化合物であ
る。国際特許出願PCT/DE 88/00133に記載されているよ
うな、この構造単位を含有するトラン化合物は、特に好
ましい。さらなる成分Ｄの既知化合物は、下記構造単位
【化５３】 を含有する２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体または
シクロヘキサン誘導体であり、例えばDE-A 32 31 707
またはDE-A 34 07 013 に記載されている。本発明の液
晶ディスプレイは、好ましくは成分Ｄの化合物を含まな
い。
【００５４】Ｒａ 、Ｒｂ 、Ｒｃ、Ｒ１〜Ｒ７の定義に
おける「アルケニル」の用語は、直鎖状および分枝鎖状
アルケニル基を包含し、好ましくは２〜７個の炭素原子
を有し、特に直鎖状の基である。特に好ましいアルケニ
ル基は、Ｃ2 〜Ｃ7 −１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ7 −
３Ｅ−アルケニル、Ｃ5 〜Ｃ7 −４−アルケニル、Ｃ 6
〜Ｃ7 −５−アルケニルおよびＣ7 −６−アルケニルで
あり、特にＣ2 〜Ｃ7−１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 〜Ｃ7
−３Ｅ−アルケニルおよびＣ5 〜Ｃ7 −４−アルケニル
である。好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−
プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ
−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ
−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、
４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニ
ル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニ
ルなどである。５個までの炭素原子を有する基は、一般
に好ましい。
【００５５】特に好ましい態様においては、混合物は −１種または２種以上の式ＩＡの化合物５〜３０重量
％、特に８〜２０重量％； −１種または２種以上の式ＩＢの化合物１０〜４０重量
％、特に１０〜３０重量％； −１種または２種以上の式ＩＣのアルケニル化合物２５
〜６０重量％、特に２５〜５０重量％； −１種または２種以上、特に好ましくは１、２または３
種の式Ｔ２ｈ
【化５４】 式中、Ｒ４およびＲ５は、上記定義の通りである；で表
されるトラン化合物；
【００５６】−１種または２種以上、特に好ましくはそ
れぞれの場合２〜４種の、下記式で表わされるトラン化
合物：
【化５５】 式中、Ｒ４ およびＲ５は、上記定義の通りである；
【００５７】−１種または２種以上の下記式で表わされ
る化合物：
【化５６】 式中、Ｒ６、Ｒ７およびＬは、上記定義の通りであり、
式ＩＶ２７中のＬは特に好ましくはＦである；
【００５８】−１種または２種以上、特に好ましくは２
〜５種の、ＩＩＩａ〜ＩＩＩｇからなる群から選択され
る化合物； −少なくとも２種の、下記化合物からなる群から選択さ
れる化合物：
【化５７】 式中、ａｌｋｙｌは１〜８個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり、そしてＲ３ ａはＨ、ＣＨ３、Ｃ２Ｈ５また
はｎ−Ｃ３Ｈ７である；−２０％より多量の、正の誘電
異方性、特にΔε≧＋１２を有する化合物を含む。
【００５９】本発明の混合物は、極めて短い総合応答時
間（ｔtot ＝ｔon＋ｔoff ）を有する点で優れている
が、層厚が厚いＴＮディスプレイおよびＳＴＮで使用さ
れる場合に特に優れる。ＴＮおよびＳＴＮセルに用いら
れる本発明の液晶混合物は、△ε≧１の正の誘電性を有
する。△ε≧３である液晶混合物は特に好ましく、特に
は△ε≧５である。本発明の液晶混合物は、しきい値電
圧値Ｖ10/0/20 および回転粘度値γ1 に関して好ましい
数値を有する。光路差ｄ・△ｎ値が特定されている場
合、層厚ｄの数値は、光学異方性△ｎによって決定され
る。特に、ｄ・△ｎ値が比較的大きい場合、本発明の液
晶混合物の使用は、比較的大きい光学異方性値を有する
ため一般に好ましく、その理由は、それによって比較的
小さいｄ値を選択することができ、その結果、より好ま
しい応答時間値を得ることができるからである。しか
し、比較的小さい△ｎ値を有する本発明の液晶混合物を
含有する、本発明の液晶ディスプレイは、応答時間値に
おいて利点を有することも特徴としている。
【００６０】さらに、本発明の液晶混合物は、電気光学
特性曲線の急峻度に関して有利な数値を有することを特
徴としており、そして高時分割比で作動可能であり、特
に２０℃以上の温度において作動可能である。しかも、
本発明の液晶混合物は、高い安定性を有し、かつ電気抵
抗およびしきい値電圧の周波数依存性に関して好ましい
数値を有する。本発明の液晶ディスプレイは、広い動作
温度範囲およびコントラストの良好な角度依存性を有す
る。
【００６１】本発明の液晶表示素子の構造は、偏光板、
電極基板およびそこにそれぞれ隣接している各液晶分子
の優先的配向（ディレクター）が、通常一方の電極から
他方の電極までの間において１６０゜〜７２０゜の値で
ねじれているように表面処理されている表面を有する電
極からなり、これはこのタイプの表示素子の通常の構造
に相当する。本明細書における「通常の構造」の用語は
広い意味で用いられ、ＴＮおよびＳＴＮセルの全ての誘
導型および改変型も包含し、特にマトリックス表示素子
および追加のマグネットを備えている表示素子も包含す
る。
【００６２】２枚の外側プレートの表面チルト角は、同
一でもまたは相違していてもよい。チルト角が同一であ
ると好ましい。好ましいＴＮディスプレイにおいては、
その外側プレートの表面の分子の長軸と外側プレートの
表面とのプレチルト角は、０゜〜７゜であり、好ましく
は０．０１゜〜５゜であり、特に０．１゜〜２゜であ
る。ＳＴＮディスプレイにおいては、前記プレチルト角
は１゜〜３０であり、好ましくは１゜〜１２゜であり、
特に３゜〜１０゜である。セル内のＴＮ混合物のねじれ
角は、２２．５゜〜１７０゜、好ましくは４５゜〜１３
０゜、特に８０゜〜１１５゜の値を有する。セル内のＳ
ＴＮ混合物の配向膜から配向膜までのねじれ角は、１０
０゜〜６００゜、好ましくは１７０゜〜３００゜、特に
１８０゜〜２７０゜の数値を有する。
【００６３】本発明において使用することができる液晶
混合物は、自体公知の方法で製造される。一般に、より
少ない量で用いられる成分の所望量の成分を、主たる構
成成分を構成する成分中に溶解せしめるが、温度を高め
ると有利である。成分の有機溶媒中の溶液、例えばアセ
トン、クロロホルムまたはメタノール中の溶液を混合し
てもよく、完全に混合した後に、例えば蒸留によって溶
剤を再除去してもよい。この誘電体は、当業者に公知で
あり、刊行物に記載されている追加の添加剤をさらに含
んでもよい。例えば、０〜１５％の多色性染料を添加し
てもよい。
【００６４】
【発明の実施の形態】本特許出願明細書および下記の例
において、液晶化合物の構造はいずれも頭字語によって
示されており、化学式への変換は表ＡおよびＢによって
行うことができる。基Ｃn Ｈ2n+1および基Ｃm Ｈ2m+1の
全ては、それぞれｎ個およびｍ個の炭素原子を有する直
鎖状アルキル基である（ｎおよびｍ＝１〜１２）。アル
ケニル基は、トランス配置を有するものである。表Ｂ中
のコードは自明である。表Ａにおいては、母核構造に関
する頭字語のみが示されている。それぞれの場合に、こ
の基本構造に関する頭字語に続いて、ダッシュ記号によ
り分離されて、下表に示す置換基Ｒ1＊ 、Ｒ2＊ 、
Ｌ1 、Ｌ2 およびＬ3 に関するコードが示されている。
【００６５】
【表１】 本発明の混合物は、好ましくは、表ＡおよびＢからの１
種または２種以上の化合物を含む。
【００６６】表Ａ：（Ｌ1 、Ｌ2 およびＬ3 ＝Ｈまたは
Ｆ）
【化５８】
【００６７】
【化５９】
【００６８】
【化６０】
【００６９】
【化６１】
【００７０】
【化６２】
【００７１】以下の例は、本発明を説明するためもので
あり、制限を示すものではない。以下の略語を使用す
る： ｃｌ．ｐ． 透明点（ネマチック−アイソトロピック相転移温度） Ｓ−Ｎ スメクティック−ネマティック相転移温度 Ｎ−Ｉ ネマティック−アイソトロピック相転移温度 ｖｉｓｃ． 流動粘度（ｍｍ２／ｓ、他に指摘がない限り２０℃） △ｎ 光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃） Ｓ 特性曲線急峻度＝Ｖ90／Ｖ10 Ｖ10 しきい値電圧＝１０％の相対コントラストにおける固有電圧 Ｖ90 ９０％の相対コントラストにおける固有電圧 ｔave （ｔon＋ｔoff ）／２（平均応答時間） ｔon スイッチ オンから最高コントラストの９０％に達するまでの 時間 ｔoff スイッチ オフから最高コントラストの１０％に達成するま での時間 ｍｕｘ 時分割比 ｔstore 時間単位による低温保存安定性（ −２０°Ｃ、−３０°Ｃ 、−４０°Ｃ）
【００７２】上記および下記において、温度は全て℃で
示されている。パーセンテージは重量パーセントであ
る。他に指摘がない限り、全ての数値は２０℃における
ものである。他に指摘がない限り、ディスプレイは１／
２４０の時分割比および１／１６のバイアスにおいて表
示されている。他に指摘がない限り、ねじれ角は２４０
°である。
【００７３】
【実施例】例１
【表２】
【００７４】例２
【表３】
【００７５】例３
【表４】
【００７６】例４
【表５】
【００７７】例５
【表６】
【００７８】例６
【表７】
【００７９】例７
【表８】
【００８０】例８
【表９】
【００８１】例９
【表１０】
【００８２】例１０
【表１１】
【００８３】
【発明の効果】本発明によって、従来の欠点を全く有し
ないかまたはより低い程度でのみ有し、同時に極めて良
好な応答時間、特に低温における極めて良好な応答時間
および極めて良好な急峻度を有するＴＮディスプレイお
よびＳＴＮディスプレイならびにそれらに使用するため
の液晶混合物が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ハラルド・ヒルシュマン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 スヴェン・シェプファー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 クラリッサ・ヴェッラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マーカス・ロイター ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 フォルカー・ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ザビーネ・シェーン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Ｆターム(参考） 4H027 BB03 BB04 BD06 BD08 BE05 CB01 CC04 CE04 CE05 CM01 CM04 CM05 CN01 CN04 CT02 CT04 CU01 CU05 CW02 DE05

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 液晶混合物であって、少なくとも１種の
    式ＩＡ 【化１】 の化合物、１種または２種以上の式ＩＢ 【化２】 の化合物および１種または２種以上の式ＩＣ 【化３】 の化合物を含み、式中、ＲａおよびＲｂならびにＲ
    ｄは、それぞれ互いに独立して、１２個までの炭素原子
    を有する、無置換または少なくとも１つのハロゲン原子
    によって置換されていてもよいアルキル基であり、この
    基中に存在する１個のＣＨ2 基または互いに隣接してい
    ない２個のＣＨ2 基は、Ｏ原子が相互に直接に結合しな
    い形で−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−
    または−ＣＯＯ−によって置換されていてもよく、ａ＝
    １の場合、Ｒｄは代わりにＦ、Ｃｌ、ＯＣＨＦＣＦ３、
    ＣＦ３またはＯＣＦ３であってもよく、Ｒｃは２〜６個
    の炭素原子を有するアルケニルまたはアルケニルオキシ
    であり、 【化４】 であり、Ｚは、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ、−ＯＣＦ２−
    または単結合であり、Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ互いに独
    立してＨまたはＦであり、そして、ａは０または１であ
    り、前記混合物中における式ＩＣの化合物の割合は、少
    なくとも２５重量％である、前記混合物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の混合物であって、さら
    に１種または２種以上の式ＩＩ 【化５】 式中、Ｒ２およびＲ３は、それぞれ互いに独立して、１
    ２個までの炭素原子を有する、無置換または少なくとも
    １つのハロゲン原子によって置換されていてもよいアル
    キル、アルコキシまたはアルケニル基であり、さらに、
    これらの基中に存在する１個のＣＨ2 基または互いに隣
    接していない２個のＣＨ2 基は、Ｏ原子が相互に直接に
    結合しない形で−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−
    ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置換されていてもよ
    く、 【化６】 であり、Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ互いに独立してＨまた
    はＦであり、Ｚ１およびＺ２は、それぞれ互いに独立し
    て−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−
    ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ２Ｆ４−または単結合
    であり、ｂおよびｃは、それぞれ互いに独立して０また
    は１であり、Ｑは、−ＣＦ２−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ
    Ｈ−、−ＯＣＦＨ−または単結合であり、そしてＹはＦ
    またはＣｌである、で表される化合物を含むことを特徴
    とする、前記液晶混合物。
  3. 【請求項３】 請求項１または２に記載の液晶混合物で
    あって、さらに少なくとも１種または２種以上の、式Ｔ
    １、Ｔ２およびＴ３ 【化７】 式中、 【化８】 ｄは、０または１であり、Ｌ１〜Ｌ７は、それぞれ互い
    に独立してＨまたはＦであり、Ｑは、−ＣＦ２−、−Ｃ
    ＨＦ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦＨ−または単結合であ
    り、Ｙは、ＦまたはＣｌであり、Ｚ４は、−ＣＯ−Ｏ
    −、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、Ｒ４および
    Ｒ５は、それぞれ互いに独立して、１〜１２個までの炭
    素原子を有する、無置換または少なくとも１つのハロゲ
    ン原子によって置換されていてもよいアルキル基であ
    り、さらに、これらの基中に存在する１個のＣＨ2 基ま
    たは互いに隣接していない２個のＣＨ2 基は、Ｏ原子が
    相互に直接に結合しない形で−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −ＣＯ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−によって置換さ
    れていてもよく、ｄ＝１の場合、Ｒ５は代わりにＦ、Ｃ
    ｌ、ＣＦ３またはＯＣＦ３であってもよい、で表される
    化合物から選択される化合物を含むことを特徴とする、
    前記液晶混合物。
  4. 【請求項４】 ＴＮディスプレイまたはＳＴＮディスプ
    レイであって、 −フレームとともににセルを形成する２枚の外側プレー
    ト、 −セル内に存在する正の誘電異方性を有するネマティッ
    ク液晶混合物、 −外側プレートの内面上に配向膜を有する電極層、 を備えており、 −外側プレートの表面上の分子の長軸と外側プレート表
    面との間のプレチルト角は約０度〜３０度であり、そし
    て −配向膜から配向膜までのセル内の液晶混合物のツィス
    ト角は２２．５゜〜６００゜の数値を有し、 −ネマティック液晶混合物を有し、該ネマティック液晶
    混合物が、 ａ）＋１．５より大きい誘電異方性を有する１種または
    ２種以上の化合物からなる液晶成分Ａ１５〜８０重量
    ％； ｂ）−１．５〜＋１．５の誘電異方性を有する１種また
    は２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂ２０〜８５重量
    ％； ｃ）−１．５未満の誘電異方性を有する１種または２種
    以上の化合物からなる液晶成分Ｄ０〜２０重量％；およ
    び ｄ）任意に、層厚（外側プレートの隔たり）とカイラル
    ネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの比が約
    ０．２〜１．３であるような量の光学活性成分Ｃ、から
    なり、前記液晶混合物が、少なくとも１種の式ＩＡ 【化９】 の化合物、１種または２種以上の式ＩＢ 【化１０】 の化合物および１種または２種以上の式ＩＣ 【化１１】 の化合物を含み、式中、ＲａおよびＲｂならびにＲ
    ｄは、それぞれ互いに独立して、１２個までの炭素原子
    を有する、無置換または少なくとも１つのハロゲン原子
    によって置換されていてもよいアルキル基であり、この
    基中に存在する１個のＣＨ2 基または互いに隣接してい
    ない２個のＣＨ2 基は、Ｏ原子が相互に直接に結合しな
    い形で−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−
    または−ＣＯＯ−によって置換されていてもよく、ａ＝
    １の場合、Ｒｄは代わりにＦ、Ｃｌ、ＣＦ３またはＯＣ
    Ｆ３であってもよく、Ｒｃは２〜６個の炭素原子を有す
    るアルケニルまたはアルケニルオキシであり、 【化１２】 であり、Ｚは、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ、−ＯＣＦ２−
    または単結合であり、Ｌ１〜Ｌ４は、それぞれ互いに独
    立してＨまたはＦであり、そして、ａは０または１であ
    る、で表され、前記混合物中における式ＩＣの化合物の
    割合は、少なくとも２５重量％である、を有することを
    特徴とする、前記ＴＮディスプレイまたはＳＴＮディス
    プレイ。
  5. 【請求項５】 請求項４に記載の液晶ディスプレイであ
    って、成分Ａが、式ＩＩａ〜ＩＩｉ 【化１３】 式中、Ｒ２は請求項２において定義したとおりである、
    で表される化合物１種または２種以上を含むことを特徴
    とする、前記液晶ディスプレイ。
  6. 【請求項６】 請求項４に記載の液晶ディスプレイであ
    って、成分Ａが、式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｔ 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 式中、Ｒ３は請求項２において定義したとおりであり、
    Ｌ１およびＬ２は、それぞれ互いに独立してＨまたはＦ
    である、で表される化合物１種または２種以上を含むこ
    とを特徴とする、前記液晶ディスプレイ。
  7. 【請求項７】 １種または２種以上の式ＩＡの化合物
    を、５〜３０重量％含むことを特徴とする、請求項１〜
    ６のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
  8. 【請求項８】 １種または２種以上の式ＩＢの化合物
    を、１０〜４０重量％含むことを特徴とする、請求項１
    〜７のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
  9. 【請求項９】 １種または２種以上の式ＩＣの化合物
    を、２５〜６０重量％含むことを特徴とする、請求項１
    〜８のいずれかに記載の液晶ディスプレイ。
  10. 【請求項１０】 請求項１に記載の液晶混合物の、ＴＮ
    ディスプレイ、ＳＴＮディスプレイまたはＩＰＳディス
    プレイにおける使用。
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