JPH07509025A - ベンゼン誘導体および液晶媒体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ベンゼン誘導体および液晶媒体 本発明は、ベンゼン誘導体、および液晶媒体、後者の電気光学目的のための用途 、およびこの媒体を含むディスプレイに関する。 液晶は、その物質の光学特性が印加電圧によって影響しつるので、特にディスプ レイ装置における銹電体として使用されている。液晶を基剖とした電気光学装置 は、当業者によく知られており、さまざまな効果に基づいている。この種の装置 として、たとえば、動的散乱を有するセル、ＤＡＰセル（配向相変彫型セル）。 ゲスト／ホスト型セル、ねじれネマチック構造を有するＴＮセル、ＳＴＮセル（ 超ねじれネマチックセル）、ＳＢＥセル（超複屈折効果セル）およびＯＭＩセル （光学モード干渉セル）が挙げられる。最も一般的なディスプレイ装置は、５ｃ ｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ効果に基づいており、ねじれネマチック構造を有し ている。 液晶材料は、良好な化学的および熱的安定性および電場および電磁放射に対する 良好な安定性を有していなければならない、さらに、液晶材料は、低粘性を有し ていなければならず、前記セル中において短いアドレッシング時間、低しきい値 電圧および高コントラストを付与しなければならない、さらに、それらは、適切 なメソ相を有していなければならず、たとえば、上記セルについて、通常の稼（ 至）温度において、すなわち、室温以上および以下の可能な広範囲の温度におい てネマチック相またはコレステリック相を有していなければならない、液晶は一 般に複数の成分の混合物として使用されるので、前記成分が互いに容易に混和す ることが重要である。電導度、１１電異方性および光学的異方性のような他の性 質は、セルの型および適用領域に応じてさまざまな要件に適合しなければならな い、たとえば、ねじれネマチック構造を有するセルの材料は、正の誘電異方性と 低電導度を有していなければならない。 たとえば、各像点をスイッチングするための統合化された非線形素子を含有する マトリックス液晶ディスプレイ　（ＭＬＣディスプレイ）に好適な媒体は、正の 誘電異方性が高く、ネマチック相が広く、実質的に複屈折が小さく、比抵抗値が 極めて高く、前記抵抗のＵ■および温度安定性が良好で低蒸気圧を有するような ものでなければならない。 この種のマトリックス液晶ディスプレイは、公知である。各像点を個別にスイッ チングするために使用できる非線形素子の例として、アクティブ素子（すなわち 、トランジスター類）が挙げられる。以下では、これは、パアクティブマトリッ クス”と称し、２種に分けることができる。 ｌ、基質としてのシリコンウェファ−上のＭＯＳ　（金属酸化物半導体）または その他のダイオード類。 ２、基質としてのガラスプレート上の薄層トランジスター類（ＴＰＴ）。 前記種々のパーツディスプレイがジヨイント部分での問題を起こすので、基質材 料として単結晶シリコンさらに将来性があり好適なタイプ２の場合、用いた電気 光学的効果は、通常、ＴＮ効果である。２種の技術が識別される；たとえば、Ｃ ａＳｅのような化合物半導体から構成されるＴＰＴと、多結晶またはアモルファ スシリコンを基剤としたＴＰＴである。後者の技術について、研究が精力的に世 界中で行われている。 前記ＴＰＴマトリックスは、ディスプレイの１枚のガラスプレートの内側に適用 され、一方、他のガラスプレートの内側は、透明な対向電極を有している。像点 電極の大きさに比べてＴＰＴは極めて小さく、像に影響を及ぼすことはほとんど ない、この技術は、また、完全に色互換性像ディスプレイにも拡張でき、各フィ ルター素子がスイッチング可能な他素子に対向して配置されるように、赤、緑、 および青のフィルターのモザイクが、配置されている。 通常、ＴＰＴディスプレイは、透過型で交差偏光子によってＴＮセルとして機能 し、後方から照明される。 用語ＭＬＣディスプレイは、本文では、一体化された非線形素子を含む全てのマ トリックスディスプレイを包含し、すなわち、前記のアクティブマトリックスに 加えて、また、バリスターまたはダイオードのようなパッシブ素子（Ｍ　Ｉ　Ｍ ＝金金属絶縁体−金属）を含有するディスプレイを包含する。 この種類のＭＬＣディスプレイは、特に、ＴＶ機器（たとえばポケット型ＴＶセ ット）またはコンピューター機器用（ラップトツブ）および自動車または航空機 構造物における高情報ディスプレイに適している。 コントラストの角度値イＩ性およびスイッチング時間に関する問題の他に、液晶 混合物の比抵抗が不適当であることによって、ＭＬＣディスプレイで種々の問題 が生じる。ＴＯＧＡＳＨＩ、Ｓ、、５ＥＫＩＧＵＣＨＩ。 Ｋ、、ＴＡＮＡＢＥ、ｌ−（、、ＹＡＭＡＭＯＴＯ，Ｅ、。 ＳＯＲＩＭＡｃＨＩ、Ｋ、、ＴＡＪ　ＩＭＡ、Ｅ、。 ＷＡＴＡＮＡＢＥ、Ｈ，、ＳＨＩＭＩＺＵ、Ｈ，。 Ｐｒｏｃ、Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ　８４．５ｅｐｔ。 １！：１８４：　）＼　２１０−２８８．　Ｍａｔｒｉｘ　ＬＣＤＣｏｎｔｒｏ ｌｌｅｄ　ｂｙ　Ｄｏｕｂｌｅ　Ｓｔａｇｅ　Ｄｉｏｄｅ　Ｒｉｎｇｓ、ｐ、１ ４１ｆｆ、。 Ｐａｒ　ｉ　ｓ　；ＳＴＲＯＭＥＲ，Ｍ、、Ｐｒｏｃ、Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ 　８４　、５ｅｐｔ、１９８４：Ｄｃｓｉｇｎ　ｏｆ　Ｔｈ１ｎ　Ｆｉｌｍ　Ｔ ｒａｎｓｉｓＬｏｒｓ［ａｒＭａｔｒｉｘＡｄｒｅｓｓｉｎｇ　ｏｆ　Ｔｅ１ｅ ｖｉｓｉｏｎ　ＬｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌ　Ｄｉｓｐｌａｙｓ　、　ｐ、１５ ４ｆｆ。 Ｐａｒｉｓ、抵抗が低下するに伴い、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化 し、”残像除去”の問題が発生する。液晶混合物の比抵抗はディスプレイの内部 表面との相互作用のために１通常ＭＬＣディスプレイの寿命とともに低下するの で、稼働寿命を許容できるものとするためには、高（初期）抵抗値が極めて重要 である。これまでは、低電圧混合物の場合特に極高比抵抗値を実現できなかった 。さらに、比抵抗が温度上昇に伴って、および加熱および／またはＵＶ照射暴露 後でも可能な限りほとんど増加しないことが重要である６従来技術の混合物の低 温特性は、同様に、特に不利である。結晶化および／またはスメクチック相が低 温でさえも発生しないこと、および、粘性の温度依存性が可能な限り低いことが 必要とされている。従来技術のＭＬＣディスプレイはしたがって、こうした要求 を満足していない。 したがって、比抵抗が極めて高く、同時に、低温度および低しきい値電圧におい てさえも稼働温度範囲が広くかつスイッチング時間が短く、上述の不利な点を有 しておらずまたは有しているにしても程度が低いＭＬＣディスプレイが強くめら れている。 ＴＮ（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌ（ｒｉｃｈ）セルについて、セル中において下記の 利点を促進するような媒体が望まれている： ＊ネマチック相範囲が広くなっていること（特に、低温度において）： ＊極低温度（屋外使用、自動車、アビオニックス）におけるスイッチング可能性 ； ＊Ｕｖ照射に対する安定性増加（寿命長期化）。 従来技術で得られる媒体は、その他のパラメータを同時に保持しつつ上記利点を 実現することはできない。 超ねじれセル（ＳＴＮセル）については、多重性が高くおよび／または低しきい 値電圧を有しおよび／またはネマチック相範囲が広い（特に低温において）媒体 が望まれている。この目的のため、利用可能なパラメーター（？ｆｌ明点、スメ クチックーネマチック転移点または融点、粘度、誘電値１弾性値）の大きさをさ らに拡張することが早急にめられている。 本発明は、特に、この種のＭＬＣｌＴＮまたはＳＴＮディスプレイ用の上記欠点 を有していないか有しているにしてもわずかであり同時に極高比抵抗および低し きい値電圧を有する媒体を提供することを目的としている。 この目的が、もし本発明による媒体をディスプレイ中で使用すれば達成できるこ とが見いだされた。 したがって１本発明は、正の誘電異方性を有する極性化合物類の混合物に基づい た液晶媒体で、一般式■Ｒは、Ｈ１置換されていないか、ＣＮまたはＣＦ３によ ってモノ置換されているかまたはハロゲンによって少なくともモノ置換されてお り炭素数が１個〜１５個のアルキルまたはアルケニルラジカルであり、また。 これらのラジカル中における１個以上のＣＨ２基がそれぞれの場合において互い に独立して一〇−，−Ｓ−。 または−ｏ−ｃｏ−ｏ−によってｏｆ１子が直接互いに連結しないように置換さ れていることもでき、Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、それぞれ。 （ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレンラジカルで、１個以上の隣接してい ないＣＨ２基が一〇−および／または−Ｓ−によって置換されることもでき（ｂ ）１．４−フェニレンラジカルで、１個または２個のＣＮ基がＮによって置換さ れることもでき、または （ｃ）ｌ、４−シクロヘキセニレン、ｌ、４−ビシクージイル、ナフタレン−２ ，６−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよびｌ、２，３．４− テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からのラジカル。 であり。 ラジカル（ａ）および（ｂ）は１個または２個のフッ素原子によって置換される ことができ。 Ｚ】およびＡ２は、互いに独立して、それぞれ、−〇または単結合であり、ある いは別に前記ラジカルＺ】、およびＡ２のひとつが−（ＣＩ！２）７１−または −〇　〇＝　Ｃｌ−１−ＣＨ２ＣＩ　２−であり、Ｘは、ハロゲン化されたアル キル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、それぞれの場合 において、１個乃至６個の炭素原子を有しており、１、は、Ｆか、およびＸ、＃ １（ＯＣＦ３．○ＣＦ２ＨまたはＱＣ２Ｆ５であるときＩ（でもあり、およびｍ は、０、ｌまたは２である） の１種以上の化合物を含有することを特徴とする液晶媒体に関する。 特に好適であるのは、式■およびすべての下位式においてＡＩがＦによってモノ 置換またはジ置換されているかまたはＣＮによってモノ置換されている１、４− フェニレンである化合物を含有する混合物である。 これらは、特に、２−フルオロ−１，４−フェニレン、エニレンおよび３−シア ノ−１，４−フェニレンである。 式１において、ＺｌおよびＡ２は、好適には、単結合および−ＣＨ２ＣＨ２−で あり、二番目に好適であルノハ−ＣＨ２０−、−ＯＣＨ２−１−Ｏ−ＣＯ−およ び−ＣＯ−Ｑ−である、もしラジカル　ＺｌおよびＡ２のうちのひとつが−（Ｃ ：ｌ−１２）４−または−〇Ｈ＝　ＣＩＩ　−ＣＨ２ＣＩＩ　２−であるならば 、他のラジカルＺ１またはＡ２は、（もし存在するとすれば）、好適には前記の 単結合である。 もしＲがアルキルラジカルおよび／またはアルコキシラジカルであるならば、こ れは、直鎖または分枝鎖であることもできる。好適には、それは、直鎖であり、 炭素原子２．３．４．５．６または７個を有し、したがって、好適には、エチル 、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、 ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはへブトキシであり、さらには、メチル 、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ ル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ 、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデシルシである。 オキサアルキルは、好適には、直鎖２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、 ２−オキサブチル（ＩＩ１１エトキシメチル）または３−オキサブチル（−２− メトキシエチル）、２−１３−または４−オキサペンチル、２−１３−１４−ま たは５−オキサヘキシル、２−１３−２４−１５−または６−オキサヘプチル、 ２．３．４．５．６または７−オキサオクチル、２−．３−１４−．５−．６− １７−または８−オキサノニル、または２−１３−１４−１５−．６−１７−１ ８−または９−オキサデシルである。 もしＲが１個のＣＨ２基が−Ｃ，Ｈ＝　ＣＨ−によって置換されているアルキル ラジカルであるならば、これは、直鎖または分枝鎖である。好適には、直鎖であ りかつ炭素原子２個乃至１０個を有している。したがって、それは、特に、ビニ ルプロペ−１−または−２−ニル、ブチ−１−、−２−または−３−ニル、ペン テ−１−２−２−、−３−または−４−ニル、ヘキセ−１−１−２−、−３−５ −４−または−５−ニル、ヘプテ−１−１−２−５−３−、−４−１−５−また は−６−ニル、オフチー１−１−２−．−３−１−４−１−５−１−６−または −７−ニル、ノネー１−２−２−．−３−１−４−１−５−１−６−１−７−ま たは−８−ニル、またはデセー１＝、−２−１−３−、−４−、−５−１−６− １−７−１−８−または−９−ニルである。 もしＲが１個のＣＨ２基が一〇−によって置換されておりかつ１個が−ＣＯ−に よって置換されているアルキルラジカルであるならば、これらは、好適には隣接 している。したがって、これらは、アシルオキシ基−ＣＯ−Ｏ−またはオキシカ ルボニル基−０−ＣＯ−を含有している。これらは、好適には、ｉＩ！鎖であり かつ炭素原子２個乃至６個を有している。 したがって、それらは、特に、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキ シ、ペンタノイルオキシ。 ヘキサノイルオキシ、アセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリル オキシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセトキシエチル、２−プロピ オニルオキシエチル、２−ブチリルオキシエチル、３−アセトキシプロピル、３ −プロピオニルオキシプロビル、４−アセトキシブチル、メトキシカルボニル、 エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペントキシ カルボニル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、プロポキ シカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル、２−（メトキシカルボニル） エチル、２−（エトキシカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）エ チル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−（エトキシカルボニル）プロ ピルまたは４−（メトキシカルボニル）ブチルである。 もしＲが１個のＣＨ２基が無置換または置換−ＣＨ−ＣＨ−によって置換されて おりかつ隣接ＣＨ２基がＣＯまたはＣＯ−〇または０−ＣＯによフて置換されて いるアルキルラジカルであるならば、これは、直鎖または分枝鎖であることがで きる。好適には、ｉｌＩ鎖であり炭素原子４個乃至１３個を有している。したが って、それは、特に、アクリロイルオキシメチル、２−アクリロイルオキシエチ ル、３−アクリロイルオキシプロピル、４−アクリロイルオキシブチル、５−ア クリロイルオキシペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、７−アクリロイ ルオキシヘプチル、８−アクリロイルオキシオクチル、９−アクリロイルオキシ ノニル、ｌＯ−メタクリロイルオキシデシル、メタクリロイルオキシメチル、２ −メタクリロイルオキシエチル、３−メタクリロイルオキシプロピル、４−メタ クリロイルオキシブチル、５−メタクリロイルオキシペンチル、６−メタクリロ イルオキシヘキシル、７−メタクリロイルオキシヘプチル、８−メタクリロイル オキシオクチルまたは９−メタクリロイルオキシノニルである。 もしＲが、ＣＮまたはｃｒ：３によってモノ置換されているアルキルまたはアル ケニルラジカルであるならば、このラジカルは、好適にはｉＩ！鎖である。ＣＮ またはＣＦ３による置換は、いかなる所望の位置でもよい。 もしＲが、ハロゲンによって少なくともモノ置換されているアルキルまたはアル ケニルラジカルであるならば、このラジカルは、好適には［１１１でありハロゲ ンは、好適にはＦまたはＣ１である。ポリ置換の場合、ハロゲンは、好適にはＦ である。生成したラジカル類は、同様に、過フッ化ラジカル類を含む、モノ置換 の場合、フッ素または塩素置換基はいかなる所望の位置にあってもよいが、好適 にはωの位置である。 重合反応に適した側鎖基Ｒを含有する式Ｉの化合物は、液晶高分子の調製に適し ている。 分枝側鎖基Ｒを含有している式■の化合物は、通常の液晶基剤材料中における溶 解性が優れているために、時として重要であることがあるが、特にそれらが光学 活性であるならばキラルドープとして重要である。この種類のスメクチック化合 物は１強誘電体材料の成分として適している。 ＳＡ相を有する式■の化合物は、たとえば、熱的にアドレスされるディスプレイ に適している。 この種類の分枝基は、１個以下の分枝を含有している、好適な分枝ラジカル１く は、イソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２− メチルプロピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチルブチル）、 ２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピル ペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３− メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘ キソキシ、１−メチルヘキソキシおよびｌ−メチルへブトキシである。 もしＲが２個以上のＣＩ２基が一〇−および／または−Ｃ〇−〇＝によって置換 されているアルキルラジカルであるならば、これは、ｆｆｌ　鎖または分枝鎖で あることができる６好適には、分枝鎖であり炭素原子３個乃至１２個を有してい る。したがって、それは、特に、ビスカルボキシメチル、２．２−ビスカルボキ シエチル、３，３−ビスカルボキシプロビル、４，４−ビスカルボキシブチル、 ５．５−ビスカルボキシペンチル、６．６−ビスカルボキシヘキシル、７．７− ビスカルボキシへブチル、８，８〜ビスカルボキシオクチル、９．９−ビスカル ボキシノニル、１０．１０−ビスカルボキシデシル、ビス（メトキシカルボニル ）メチル、２．２−ビス（メトキシカルボニル）エチル、３．３−ビス（メトキ シカルボニル）プロピル、４．４−ビス（メトキシカルボニル）ブチル、５．５ −ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、６．６−ビス（メトキシカルボニル） ヘキシル、７，７−ビス（メトキシカルボニル）へブチル、８，８−ビス（メト キシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカルボニル）メチル、２．２−ビス （エトキシカルボニル）エチル、３．３−ビス（エトキシカルボニル）プロピル 、４．４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルまたは５，５−ビス（エトキシカ ルボニル）ヘキシルである。 前記１．４−シクロヘキセニレン基類は、好適には下記の構造を有している。 本発明は、また１式１１および１２の新規化合物類式中、 ｒくは上記に定義した通りであり、およびｒは、０またはｌであり、およびＸは 、０、ｌまたは２である。 式１１およびＩ２のいくつかの化合物は、ＷＯ３９１０２８８４、ＷＯ９１１０ ３４５０およびＷＯ９１１０８１８４中の一般式によって示される。しかし。 液晶媒体の成分としてのテトラフルオロビフェニルの有益な効果については述べ られていない。 式１１およびＩ２の化合物は、たとえばＷＯ３９１０２８８４で公知の類似化合 物と同様に、液晶媒体の成分として、特にねじれセル理論に基づくディスプレイ 用に使用できる。それらは、広範囲の用途を有している９選択した置換基に応じ て、これらの化合物は、液晶媒体を主に構成する晶剤として使用できる。しかし 、式Ｉの化合物は、また、その他の属の化合物に由来する液晶基剤に順次添加で き、この種の誘電体の誘電性および／または光学的異方性を改変しおよび／また はそのしきい値電圧および／またはその粘度を最適化する。 式■の化合物は、純粋な状態では、無色でかつ電気光学的用途のために好適に設 定された温度範囲において液晶メゾ相を形成する。それらは、化学的、熱的およ び光線に対して安定である９ 式１の化合物の好適なラジカルは、また１式１１およびＩ２の化合物に適用され る。 式Ｉの化合物は１文献（たとえば、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ 　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ −Ｖｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔのような標準的研究）に記載のようにして 、公知でかつ前記反応に適した反応条件に厳密に従って、公知の方法それ自体に よって調製される。 また、公知の改変方法も用いることができるが、これ以上詳細にはここでは記載 しない。 本発明による化合物は、たとえば、式■゛（式中、Ｒ，ＡＩ　、Ａ２．Ｚ］、Ｚ ２．Ｌおよびｍは、上に記載の通りである）の化合物を下記の反応図に従って金 属化すること、およびその後、適切な親電子試薬と生成物を反応させることによ っても調製できる。 式■１およびＩ２の化合物は、下記のようにして調製できる。 ［反応図１］ ［反応図２］ Ｆｌ Ｒが○Ｃ２Ｆ５である式Ｉの化合物は、たとえば、下記のようにして調製できる 。 ［反応図３］ （Ｌ：　Ｂ　ｏｒ　Ｆｌ その他の合成方法は、当業者に明らかである。たとえば、適当に５置換したｌ、 ３＝ジフルオロベンゼン化合物またはｌフッ化類似物（Ｌ＝Ｈ）は、上記反応図 に従って１，３−ジフルオロ化合物または１フツ化アナログ（Ｌ　＝　Ｈ）に変 換でき、ラジカルＲ−（Ａ１ｚ’）ｍは、その後、液晶化学で一般的な反応（た とえば、Ｅ、ＰｏｃＬｓｃｈ、ＫｏｎＬａｋｔｅ　（Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）、１ ９８８　（２）、１５ページによる論文に記載されているように、たとえば、エ ステル化、エーテル化またはカップリング反応）によって導入できる。 式■′の化合物は、たとえば、下記の反応図にょって調製できる。 ［反応図４］ （Ａ　ｍ　−（−Ａ’−Ｚ”ｌ、−Ａ’、　Ｌ　！　＋ｌ！ｏｒ　Ｆｌ↓ ↓　Ｈ２１Ｐｄ−Ｃ ［反応図５］ ｌ　ｎ−ＢｕＬｉ 出発物質は、公知であるかまたは公知化合物と同様にして調製できる。 式Ｉのエステルは、また、アルコールまたはフェノール（またはその反応性誘導 体）を用いて対応するカルボン酸（またはその反応性誘導体）をエステル化する ことによって、または、ＤＣＣ方法＜０ＣＣ＝ジシクロへキシルカルボジイミド ）によって得ることができる。 対応するカルボン酸およびアルコールまたはフェノールは、公知であるかまたは 公知の製法と同様にして調製できる。 式Ｉの化合物の調製のためのその他の製法において。 アリールハライドを三級アミンおよび白金触媒存在下においてオレフィンと反応 させる（Ｒ，Ｆ、Ｈｅｃｋ、Ａｃｃ、Ｃｈｅｍ、Ｒｅｓ、１２　（１９７９）１ ４６参照）、適切なアリールハライドの例として、塩化物、臭化物およびヨウ化 物があり、特に臭化物およびヨウ化物が挙げられる。カップリング反応の成功に 必要なたとえばトリエチルアミンのような三級アミンは、また、溶媒としても適 している。適切な白金触媒の例として、白金塩、特に、トリアリールボスフィン のような有機リン（ＩＩ＋）化合物とＰｄ　（ＩＩ）酢酸が挙げられる。前記反 応は、約Ｏ′ｃないし１５０’ｃの温度で、好適には２０°Ｃないし１００’Ｃ の温度で不活性溶媒の存在下または非存在下において実施できる；適切な溶媒の 例として、アセトニトリルのようなニトリル、またはベンゼンまたはトルエンの ような炭化水素が挙げられる。出発物質として使用した前記アリールハライドお よびオレフィンは、多くの場合商業的に入手できるかまたはたとえば対応する鋭 化合物のハロゲン化によってまたは対応するアルコールまたはハライド上におけ る脱離反応によって１文献から公知の製法で調製できる。 このようにして、たとえば、スチルベン銹導体が調製できる。前記スチルベンは 、さらに、４−置換ベンズアルデヒドを対応するリンイリド（ｐｈｏｓｐｈ。 ｒｕｓ　ｙｌｉｄｃ）とＷ　ｉ　Ｌ　Ｌ　ｔ　ｇ法によッテ反応させることによ って調製できる。しかし、式■のトラ　−ンは、また、オレフィンの代わりにモ ノ置換アセチレンを使用することによっても調製できる。（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ 　６２７　（１９８０）またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ、２ユ　１１ ７１　（１９８６））さらに、芳香族化合物は、アリールハライドをアリールス ズ化合物と反応させることによって、カップリングさせることができる。これら の反応は、好適には、たとえば、白金（ｏ）錯体のような触媒を炭化水素のよう な不活性溶媒中に高温でたとえば沸騰キシレン中に保護気体の下で添加すること によっても、実行できる。 アルキニル化合物のアリールハライドとのカップリング反応は、Ａ、Ｏ，Ｋｉｎ ｇ、Ｅ、Ｎｅｇｉｓｈｉ、Ｆ、Ｊ、Ｖｉ　ｌ　１ａｎｉおよびＡ、５ｉｌｖｅｉ ｒａがＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、４３．３５８　（１９７８）に記載の方法によっ て同様に実施できる。 式■のトランは、また、Ｆｒｉｔｓｃｈ−Ｂｕｔｔｅｎｂｅｒｇ−Ｗｉｅｃｈｅ ｌ　１転移反応（Ａｎｎ。 ２７９．３１９．１９８４）によって調製でき、１１１−ジアリール−２−ハロ エチレンを強塩基存在下においてジアリールアセチレンに転移させる。 式Ｉのトランは、また、対応するスチルベンを臭化しその後生成物を脱ハロゲン 化水素反応に供することによ′って調製できる。ここでは、それ自体公知の改変 方法を使用することもできるが２本文ではこれ以上詳細には記載しない。 式■のエーテルは、対応する水酸化化合物、好適には対応するフェノールをエー テル化することによって得ることができ、前記水酸化化合物は、好適には最初に 対応する金属誘導体、たとえば、対応するアルカリ金属アルコキシドまたはアル カリ金属フェノキシトにＮａＨ，ＮａＮＨ２、Ｎｉ０Ｈ５ＫＯＨ，Ｎａ２　ＣＯ ３、またはに２ＣＯ３で処理することによって変換される１次に、これを対応す るアルキルハライド、アルキルスルホン酸エステル、またはジアルキル硫酸エス テルと好適には不活性溶媒中でたとえばアセトン、１．２−ジメトキシエタン、 ＤＭＦまたはジメチルスルホキシドのような溶媒中で反応させるか、または。 これとは別に過剰のＮａＯＨまたはＫＯＨ水溶液またはアルコール性水溶液と約 ２０°Ｃ乃至１００°Ｃの温度で反応させることができる。 Ｒ＝アルケニルである式Ｉの化合物は、対応するシアノ化合物（Ｒ−ＣＮ　）か ら得られ、前記シアノ化合物は、ジイソブチルアルミニウムを用いてアルデヒド 類（Ｒ＝　ＣＩＩ　Ｏ）に変換される。たとえば、連続的に。 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロリドと前記アルデヒドとのＷ　ｉ 　ｔ　ｔ　ｉ　ｇ反応によってメチレン基１個を導入し、その後、生成したエノ ールエーテルを（たとえば、希塩酸を用いて）加水分解する。 前記出発物質は公知であるかまたは公知の化合物と同様にして調製できる。 （ＣＨ２）４−架橋を有する化合物類は、下記の図に従って調製できる。 ［反応図６］ Ｒ−ｉＡｌ　ｌ、−Ａ’−ＣＩ（２０（）−Ｂｒ上　ＶＯ＞酸１ステル類Ｃ二よ る多頁（１・長反応Ｒ−ＩＡＩ　）、−Ａ２−　（Ｃ馬１．−Ｂｒ上　ＺｎＢｒ ２／Ｌｉ　超音波 ［Ｒ−Ｌ　Ａ”　ｌ　５−Ａ２−ＩＣＨ２１４１２−一Ｐｄ（■）触媒カップリ ング反応において、ターゲット生成物■＊が直接形成されるかまたは前駆体が生 成され、ラジカル−Ｙが式■の化合物についての上記方法と全く同様にして導入 される。 −ＣＨ＝　ＣＨ−ＣＨＲＣＨＲ−架橋を有する化合物は、下記の図に従ってＷ　 ｉ　ｔ　ｔ　ｉ　ｇ法によって調製できる。 ［反応図７］ Ｒ−（Ａｌｌｌｌ−Ａ２−０１２−陣Ｐｈ、Ｂｒ＠本発明は、この種の媒体を含 有する電気光学的ディスプレイ（特に、フレームとともにセルを形成する２枚の 平板並列外プレート、個々の像点を外プレート上にスイッチングするための統合 された非線形素子、およびセル中に配置された正の誘電異方性と高比抵抗のネマ チック液晶混合物を有するＳＴＮまたはＭＬｃディスプレイ）、およびこれらの 媒体の電気光学的目的のための用途に関する。 本発明による液晶混合物によって、利用可能なパラメーターの大きさが有意に広 くなる。 澄明点、低温における粘度、熱的およびＵＶ安定性および誘電異方性の可能な組 み合わせは、従来技術によるこれまでの材料に比べてはるかに優れている。 高澄明点、低温におけるネマチック相および高Δεの要件は、これまでも達成で きることはできたが、満足できるような程度のものではなかった。たとえばＺＬ ｌ−３１１！１１のような系は、匹敵できるような澄明点と実質的に好適な粘度 を有しているが、しかし、それらは、＋３のΔεしが有していない。 その他の混合物系は、匹敵する粘度とΔε値を有しているが、６０°Ｃの領域で 澄明点を有しているに過ぎない。 本発明による液晶混合物は、−２０°Ｃの低温に至るまで、好適には−３０”Ｃ １特に好適には一４０°Ｃまでにおいてもネマチック相を保持しつつ、８゜°Ｃ 以上、好適には９０°Ｃ以上、特に好適には１００”Ｃ以上の澄明点と、同時に ６以上のΔε、好適には８以上の△εの誘電異方性値、および高比抵抗値を実現 することを可能としており、このことは、優れたＳＴＮおよびＭＬＣディスプレ イが実現可能であることを意味している。前記混合物は、特に低作動電圧を特徴 としている。ＴＮＬきい値（ＶＩＰ）は、２．ＯＶ以下、好適には１．５Ｖ以下 、特に好適には＜１゜３■である。 本発明に従って前記混合物の成分を適切に選択すれば、その他の有益な特性を保 持したままで、高しきい値電圧で高澄明点（たとえば、ｌｌｏ’ｃ以上）が達成 されかつ低しきい値電圧で低澄明点が達成される。 同様に、もし結反を、対応するように少しだけ増加させると、実質的に高Δεと したがって低しきい値の混合物が得られる０本発明によるＭＬＣディスプレイは 、好適には、ＧｏｏｃｈおよびＴａｒｒｙ　（Ｃ，Ｈ，ＧｏｏｃｈおよびＨ，Ａ 、Ｔａｒｒｙ、Ｅｌｅｃｔｒ。 ｎ、Ｌｃｔｔ、、１０．２−４，１９７４：Ｃ，Ｈ。 ＧｏｏｃｈおよびＨ，Ａ、Ｔａｒｒｙ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、、Ｖｏｌ、８．１ ５７５−１５８４．１９７５）の第１透過極小中で稼働する。この場合、たとえ ば同様のディスプレイにおける同一しきい値電圧において、特性曲線の高勾配お よびコントラストの低角度依存性のような好適な電気光学的特性（ドイツ特許３ ０　２２　８１８）に加えて、その第２極小における低い誘電異方性が十分であ る。これによって、シアノ化合物を含有する混合物を用いるよりも１本発明によ る混合物を用いて第１極小において有意に高い比抵抗値が達成できる。当業者で あれば、簡易な通常の方法を用いて１個々の成分とそれらの重危割合を適当に選 択することによって、ＭＬＣディスプレイであらかじめ特定した層厚みに必要な 複屈折性をもたらすことができる。 ２０°Ｃにおける粘度は、好適には＜　６０　ｍ　Ｐ　ａ　。 ｓ、であ’）、特に好適１：　＋！　、　＜　５０　ｍ　Ｐ　ａ　、　ｓ　、　 ｔ’ある。ネマチック相の範囲は、好適には少なくとも９゜°であり、特に少な くともｉｏｏ’である。この範囲は、好適には、少なくとも、−２０”から＋８ ０”　までに及ぶ。 ”容量保持率（ＨＲ）″　（ｓ、Ｍａｔｓｕｍｏｔ。 ら、Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　５，１３２０（１９８９）；に、Ｎｉｗ ａら、Ｐｒｏｃ、５ＩＤＣｏｎｆｅｒｅｎｃｅ、Ｓａｎ　Ｆｒａｎｃｉｓｃｏ。 １９８４．６月、ｐ、３０４　（１９８４）；Ｇ、Ｗｅｂｅｒら、Ｌｉｑｕｉｄ 　Ｃｒｙｓｔａｌｓ　５．１３８１　（１９８９））の測定値から１式Ｉの化合 物を含有する本発明による混合物が１式Ｉの化合物を式；のシアノフェニルシク ロヘキサンまたは式：のエステルによって置換した類似の混合物よりも、温度上 昇に伴うＨＲ低下がかなり小さいことが示された。 本発明による前記混合物のＵＶ安定性も実質的に優れており、すなわち、それら は、ＵＶ照射に暴露させてもＨＲ低下が有意に小さいことが示された。 本発明による媒体は、好適には、複数の化合物（好適には２種以上）を基剤とし ており、すなわち、これらの化合物の比率は、５−９５％、好適にはｌ　０−６ ０％、特に好適には２０−５０％の範囲である。 本発明による媒体中で使用できる式ＩからＸＶＩおよびそれらの下位式による化 合物は公知であるか、または、公知の化合物と同様にして調製できる。 好適な態様を下記に示した。 ＊式１においてＸの場合のハロゲン化されたということは、フッ化および／また は塩化されたことを意味するが、好適にはフッ化されたことを意味する。 ＊ｘは、好適には、０ＣＦ３．０ＣＦ２　Ｈ，０Ｃ２Ｆ５または○ＣＨ＝ＣＦ２ ．　または、Ｑが、無置換であるかフッ素および／または塩素によってモノ置換 またはポリ置換された炭素原子１個乃至５個を有するアルキレンまたはアルケニ レンでありかっＹがＨａｔ。 Ｃ）（ａ１３またはＣＨＨａ　ｌ　２であり、ＨａｌがＦｌたはＣＩ、好適には Ｆである一〇−Ｑ−Ｙである。 ＊Ｑは、好適ニハ、−ＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−Ｃ：ＨＦ−１−ＣＦ２− １−ＣＨ２ＣＨＦ−１−ＣＨＦＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨＦ−１−ＣＦ２　ＣＨ２ −１−ＣＨ２−ＣＨ２−１−ＣＦ２　ＣＦ２−１−ＣＨ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝Ｃ Ｈ−、−ＣＨ＝ＣＦ−１−ＣＦ−ＣＦ−１−ＣＨ＝ＣＣｌ−１−ＣＨ２ＣＨＦＣ Ｆ−１−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＦ−１または−ＣＦ２−ＣＦ−ＣＦ−である。 ＊さらに、媒体が、一般式■からＶ （式中、それぞれのラジカルは、下記に定義した通りである： ＲＯは、アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであり 、それぞれの場合において、炭素原子を７個まで有している。 ＸＯは、Ｆ、Ｃ１，ＣＦ３．０ＣＦ３．０ＣＨＦ２．０ＣＨ＝ＣＦ２．０ＣＦ＝ ＣＦ２．０ＣＦＨ−ＣＦ２１（または０ＣＦ２−ＣＦ２　Ｈである。 ＹｌおよびＹ２は、互いに独立してそれぞれ、ＨまたはＦである。 ｒは、０またはｌである。） の化合物を１種以上含有している。 弐■の化合物は、好適には、 または である。 ＊ざらに、媒体が、一般式■がらＸ■ （式中、ＲＯ，ＹｌおよびＹ２は、互いに独立してそれぞれ、請求項２に定義し た通りであり、ＸＯは、Ｆ。 Ｃ：１．ＣＦ３．○ｃＦ３．０ｃＨＦ２、アルキル、オキサアルキル、フルオロ アルキル、またはアルケニルであり、それぞれの場合において７個までの炭素原 子を有している）の化合物を１種以上含有している。 ＊式ＩからＶまでの化合物を合わせた割合は、混合物全体の少なくとも５０ｆｉ 量％である。 本式ｌの化合物の割合は、混合物全体の３乃至８０重量％である。 ＊式■からＶまでの化合物類を合わせた割合は、混合物全体の２０乃至ｓｏｍｔ ％である。 本前記媒体は１式■、口、■または■の化合物を含有している。 本ＲＯは、炭素原子２個乃至７個を有する１ＩＩＩ鎖アルキルまたはアルケニル である。 本前記媒体は、本質的に、式Ｉから■までの化合物類からなる。 本前記媒体は、さらに、一般式ｘｍからＸ■までからなる下１の群から好適には 選択された化合物類を含有している。 式中、ＲＯおよびＸＯは、請求項２に定義した通りであり、その１，４−フェニ レン環は、ＣＮ、塩素またはフッ素によって置換することもできる。この１．４ −フェニレン環は、好適にはフッ素原子によってモノまたはポリ置換されている 。 ＊　Ｉ　：　（ＩＩ＋ｍ＋ｒＶ＋Ｖ）　ノｉｆｉ量比は、好適ニハ、ｌ：ｌＯか らｌｏ：１である。 ＊媒体は１本質的には、一般式ＩからＸ■までからなる群から選択された化合物 からなる。 通常の液晶材料、特に式■、■、■および／またはＶの１種以上の化合物と混合 した式■の化合物の割合が実質的に小さいことによって、しきい値電圧が有意に 低下しかつ複屈折率が小さい値となり、同時に、低スメクチック−ネマチック転 移温度による広いネマチフク相が観察され、その結果、保存寿命が向上する。 式ＩからＶまでの化合物は、無色、安定でかつ互いに容易に混和し、かつ、その 他の液晶材料とも容易に混和する。 用語″アルキル゛とは、１−７個の炭素原子を有する直鎖および分枝鎖アルキル 基を意味し、特に、直鎖基メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ シルおよびヘプチルを意味する。２−５個の炭素原子を存する基が、一般に好適 である。 用語”アルケニル”とは、２−７個の炭素原子を有するＩ［Ｉ頑および分枝鎖ア ルケニル基を意味し、特に、直鎖基を意味する。好適なアルケニル基は、Ｃ２− Ｃ７−ＩＥ−アルケニル、Ｃ４−Ｃ７−３Ｅ−アルケニル、Ｃ５−Ｃ？−４−ア ルケニル、Ｃθ−Ｃ７−５−アルケニル、およびＣ７−６−アルケニル、特に。 Ｃ２−Ｃ７−ＩＥ−アルケニル、Ｃ４−Ｃ７−３Ｅ−アルケニルおよびＣ３−Ｃ ７−４−アルケニルである。 特に好適なアルケニル基の例として、ビニル、ＩＥ−プロペニル、ｌＢ−ブテニ ル、ＩＥ−ペンテニル、ＩＥ−へキセニル、ＩＥ−へブテニル、３−ブテニル、 ３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−へキセニル、３Ｅ−へブテニル、４−ペンテニル、４ Ｚ−へキセニル、４Ｅ−へキセニル、４Ｚ−へブテニル、５−へキセニル、６− へブテニル等が挙げられる。５個までの炭素原子を有する基が一般に好適である 。 用語”フルオロアルキル”とは、末端フッ素を含有する直鎖および分校基を意味 し、すなわち、フルオロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、 ４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロヘキシルおよび７− フルオロヘプチルを意味する。しかし、フッ素のその他の位置も除外されるもの ではない。 用語パオキサアルキル“とは、好適には、式ＣｎＨ２ｎ＋ｌ　Ｏ（ＣＨ２）　ｍ の直鎖ラジカルを意味し、式中、ｎおよびｍは互いにそれぞれ独立して、１乃至 ６であり、ｎは好適にはｌでありｍは好適にはｌ乃至６である。 ＲＯおよびＸＯを適当に選択することによって、アドレッシング時間、しきい値 電圧、透過特性曲線の勾配等を所望のように改変できる。たとえば、ＩＥ−アル ケニルラジカル、３Ｆ、−アルケニルラジカル、２Ｅ−アルケニルオキシラジカ ル等は、一般に、より短いアドレッシング時間、ネマチック性の改善、およびア ルキルおよびアルコキシラジカルと比較して弾性係数に３３　（曲げ）とｋ】】 　（スプレィ（斜角）；５ｐｌａｙ）の比率を高くする。４−アルケニルラジカ ル、３−アルケニルラジカル等は、一般に、アルキルおよびアルコキシラジカル に比較して、低しきい値電圧およびに３３／に１１が小さい値となる。 Ｚｌにおける一ＣＨ２ＣＨ２−基は、単純な共有結合に比べて、に３３／ｋ】ｔ が大きい値となる。に３３／に１〕値の値が大きいと、たとえば、９０°ねじれ を有するＴＮセル（灰色調を与えるための）中において。 より平坦な透過特性曲線が促進され、かつ、ＳＴＮ。 Ｓ　１３　ＥおよびＯＭ＋セルにおける急勾配の透過特性曲線（より大きな多重 化能）を与え、またその逆も同じとなる。 式■の化合物とＩＩ＋ＩＩＩ＋ＴＶ＋Ｖの化合物の最適混合比率は、所望の特性 ５式Ｉ、■、■、■および／またはＶの成分の選択およびその他の存在する全て の成分の選択に実質的に依存している。上述の範囲内における適切な混合比率は 、場合に応じて容易に決定できる。 本発明による混合物中における式Ｉがらｘ■までの化合物の総量は、決定的なも のではない、したがって。 混合物は、種々の特性を最適化するために１種以上の成分をさらに含有すること ができる。しかし、アドレッシング時間およびしきい値電圧で観察される効果は 、一般に、式ＩからＸＩまでの化合物の総濃度が高くなるに伴い大きくなる。 特に好適な態様において１本発明による媒体は、式■からＶ（好適には■および ／または■）（式中、ＸＯは、０ＣＦ３．○ＣＨＦ２　、Ｆ、０ＣＨ＝ＣＦ２、 ＯＣＦ　＝　ＣＦ　２または０ＣＦ２−ＣＦ２　Ｈである）までの化合物類を含 有する１式Ｉの化合物による好適な相乗効果は、特に有輩な特性をもたらす。 ＳＴＮ適用のために、前記媒体は、好適には４式■からＶ（式中ＸＯは、好適に は０ＣＨＦ２　またはＣＮである）からなる群から選択された化合物を含有する 。 本発明による媒体は、さらに、−１，５から＋１゜５の誘電異方性を有する一般 弐■′の１種以上の化合物からなる成分Ａを含有することができる。 Ｒ１−■−２＋゛−［−（Ｄ−ｚｚ−］］Ｉ、−＠−Ｒｚ　Ｉ’式中、Ｒ１およ びＲ２は、互いに独立にそれぞれ、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、 ｎ−アルコキシ、ω−フルオロアルキルまたはｎ−アルケニルであり、 は、互いに独立して それぞれ、ｌ、４−フェニレン、２−または３−フルオロ−１，４−フェニレン 、トランス−１，４−シクロヘキシレン、または１．４−シクロヘキセニレンで あり、７１′およびＺ２１　は、互いに独立してそれぞれ、−ＣＩ２ＣＨ２−１ −ＣミＣ−１−ＣＯ−○−１−Ｏ−ＣＯ−１または単結合であり、 およびｎは、０、】または２である。 成分Ａは、好適には、ＩｌｌからＲ７までからなる群から選択された１種以上の 化合物を含有する。 Ｒ１＠［有］−Ｒ２エエＩ Ｒｓ＠＠−Ｒ２１１２ Ｒ１−＋、α、つ一部　１１３ ８区）０−＝　１１５ 式中、Ｒ１およびＲ２は１式ビについて定義した通りである。 成分Ａは、さらに、Ｒ８から口２ｏまでからなる群から選択された１種以上の化 合物を含有する。 Ｒ１−σＣ関＞Ｒｘ　エエ８ ｎｘ−ＯＪＱ−０−ｖ＜ｉ　ｎｕ 田か簡−ＧＯ−ａｘ　エエ１２ Ｒｓ−く；ｉｉ〕−一一く＝巨）１　ｃ）１昌−く；七＝〕）−Ｒ２ｍｍ１３Ｒ ＞＠−ＣＫ）Ｒ２１工１４ Ｒ１−０１２０！２（ｙα２σ２−ＣＦ２　１１１７式中、Ｒ１およびＲ２は０ 式Ｉ°について定義した通りであり、式■８からｌ１１７中における１、４−フ ェニレンは、互いに独立してそれぞれ、同様に、フッ素によってモノ置換されて いるかまたポリ置換されることができる。 さらに、成分Ａは、好適には、さらに、ｌＩ２１から１１２５までからなる群か ら選択された１種以上の成分を含有する。 Ｒ１々ｘ）ｏ４咲ａｘ　ｘｘｎ Ｒ１θ癩２σ２℃原２１２℃パフ　エエ２２Ｒ１００石バ砺Ｒ２１１２５ 式中、Ｒ１およびＲ２は、弐■″について定義した通りであり１式ｎ２１からｌ Ｉ２５中における１、４−フェニレン基は、同様に、互いに独立してそれぞれ、 フッ素によってモノ置換されているかまたはポリ置換されることができる。 最後に、この種の好適な混合物は、成分ＡがｌＩ２６およびｌＩ２７からなる群 から選択される１種以上の化合物類を含有するようなものである。 ＣｒＨ２ｒ、１−ＧＯ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ，Ｈ２，、、エエ２６ＣｒＨ，ｒ、１＠ ℃寵２０（、−０１＜Ｈ−Ｃ，Ｈ，、、、１１２７式中、Ｃｌ−Ｈ２Ｉ−＋１　 は、７個までの炭素原子を有するｔ１！鎖アルキル基でありかつＳは、Ｏ，１， ２または３である。 ある場合において２式 ％式％ （式中、Ｒ１およびＲ２は１式Ｉ°について定義した通りであり、およびＺＯは 単結合、−Ｃ２Ｈ４−１−σ　または　４〉ｑ歯−である） の化合物の添加は、比抵抗を低下させるが、スメクチック相の抑制には有効であ ることが証明された０作動に理想的なパラメーター組み合わせを達成するために 、当業者は、これらの化合物を添加できるかどうか、添加できるとした場合その 量を容易に決定できる０通常。 １５％未満、特に５−１０％が使用される。 同様に、■”および■′からなる群から選択された１種以上の化合物を含有する 液晶混合物が好適である。 ＲＬ＠−σ盈　エエエ′ Ｒ１吾＆　Ｏ（、ＯＲ２■Ｃ 式中、Ｒ１およびＲ２は、式■′について定義した通りである。 正の誘電異方性を存する極性化合物の種類および量は、それ自体問題ではない、 当業者は、簡便な通常の実験を用いて、公知のかつ多くの場合市販の成分および 基剤混合物の広範囲の中から適切な材料を選択できる０本発明による媒体は、好 適には１式Ｉ゛°′Ｒａ−■−Ｚ”−１−＠−ｖ−１．．−■−ｘ′ｘ″−゛（ 式中　ｚｔ　’　、Ｚ２°およびｎは、式Ｉ″について定義した通りであり、　 （）　および　（抄−は、互いに独立してそれぞれ、１．４−フェニレン、トラ ンス−１，４−シクロヘキシレンまたは３−フルオロおよび　（）　のひとつは 、別に、トランス−１゜３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２゜５ −ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，４−シクロヘキセニレンであり 、Ｒ口は、ｎ−アルキル、ｎ−アルケニル、ｎ−アルコキシまたはｎ−オキサア ルキルであり、それぞれ、炭素原子９個までを有しており、ＹｌおよびＹ２は、 ＨまたはＦであり、Ｘ″は、ＣＮ、ハロゲン、ＣＦ３．０ＣＦ３　または０ＣＨ Ｆ２である）の化合物を１種以上含有している。 好適な態様において１本発明によるＳＴＮまたはＴＮ適用のための媒体は、式■ “　（式中、Ｘ′はＣＮである）の化合物類に基づいている０式！”　（Ｘ’　 ＃ＣＮ）のその他の化合物類の比率が低いかまたは高いのも同様に可能である。 ＭＬＣ適用のため、本発明による媒体は、好適には１式１”　（Ｌかし、好適に は１式■”のニトリルは全く含まず代わりに式１’　（式中、Ｘ′はハロゲ：／ 、ＣＦ３．０ＣＦ３または０ＣＨＦ２である）の化合物を含む）のニトリルを約 １０％までしか含有していない、これらの媒体は、好適には、式■からＸＶＩま での化合物に基づいている。 本発明による媒体は、好適には、範囲一６≦Δε≦−１，５の誘電異方性を有す る式Ｉ　”ｎおよびＲ２は、同様に１式Ｉ゛について定義した通りである） の化合物を１種以上、スイッチングによるビクセル容量のわずかの変化が望まれ るような用途（たとえば、ＭＩＭディスプレイまたはＴＰＴディスプレイ）のた めに含有している。 式Ｔ　ｌ”　’　から■３°“′の化合物類が好適である。 た電極からなる本発明によるＳＴＮおよびＭＬＣディスプレイの構造は、この種 のディスプレイについて従来の慣用的構造に対応している。この慣用的構造とい う用語は広い意味で使われ、また、ＭＬＣディスプレイのあらゆる誘導型装置お よび改変型装置を包含している。特に、ポリ−３ｉ　ＴＦＴまたはＭＩＭに基づ くマトリックスディスプレイ要素を包含している。 本発明によるディスプレイとねじれネマチックセルにこれまで基づいてきたもの との本質的差異は、しかし、液晶層中の液晶パラメーターの選択に由来している 。 本発明に従って使用可能な液晶混合物は、それ自体伝統的である方法で調製され る。一般に、少量で使用する成分の所望の量を主要構成成分を構成する複数の成 分に溶解するが、高温で溶解するのが好都合である。 また、ｔ’＋Ｋｆ記成分の溶液を、たとえば、アセトン、クロロホルムまたはメ タノールのような有機溶媒中に混合し、十分に混合した後、たとえば、蒸留によ って前記溶媒を再度除去する。 また、前記誘電体は、当業者に公知でかつ文献に記載のその他の添加剖を含有す ることもできる。たとえば、多色性染料またはキラールドープ剤を０−１５％添 加することができる。 Ｃは、結晶相を示し、Ｓはスメクチック相を示し、ＳＲは、スメクチックＢ相を 示し、Ｎはネマチック相を示し、冒よ、等方性相を示す。 ＶＩＯは、１０％透過（プレート表面に垂直な視角）の電圧を示している。Ｌｏ ｎは、Ｖｌｏの値の２．５倍に相当する作動電圧における、スイッチオン時間を 示し、Ｌｏｆｆは、スイッチオフ時間を示す、△ｎは、光学的異方性の値を示し 、ｎＱは、屈折率を示している。 △εは、誘電異方性を示す（Δε＝ε１１　−ε工　（式中、ε１１は１分子長 軸に平行な誘電率であり、ε上は、それに垂直な誘電率である））、電気光学的 データは、他に特に指定がなければ、２０’Ｃにおける第１極小（すなわち、ｄ ・△ｎ値が０．５）においてＴＮセル中で測定した。他に特に指定がなければ、 光学データは、２０’Ｃにおいて測定した。 本明細書においてかつ下記の実施例において、液晶化合物の構造は頭字語によっ て示し、化学式の変換は下記の表ＡおよびＢに従う、全てのラジカル　ＣｎＨ２ ｎ＋１　およびＣ＋ｙ＋　ｔ（２ｍ＋１は、ＫＬ鎖アルキルラジカルであり、ｎ 個またはｍ個の炭素原子を含有している０表Ｂのコード化は自明である０表へに おいて、基礎構造の頭字語のみを示した。それぞれの場合において、基礎構造の 頭字語の次に、ハイフンで分割して、置換基Ｒ１、Ｒ２，Ｌｌ　およびＬ２のコ ードを示した。 Ｃｏｄｅ　ｆｏｒ　Ｒ’　Ｒ’　Ｒ”　Ｌ’　Ｌ”ｎＡｍ　ＣｎＨ２ｎ、１■− ２，１）１　）１ｎＱ：ｃＦ、、Ｆ、Ｆ　Ｃ，Ｈ２，、、Ｑ）Ｉ、Ｃｒ２Ｎ　Ｆ 　Ｆ表へ 表Ｂ ＸｍＩ″　Ｃ−閣 （資）−ｎｍＦ　ロー圓 リ・・・・ｌＸ÷（９）−〇〇−Ｃ，Ｈ２１，１晒１１＋ｌ［有］÷Ｘ双−０９ ．＠−８−馬、、１＠　−ｃ２　Ｈ＊　＠−Ｑ　＋ＣＪ’　２ｍ−１（−１Ｈ， 、、、（Ｅ）−Ｃ，Ｈ，−＜１）−Ｃ，Ｊ（、、、、Ｃ，。Ｈ，、、、−＠＄、 ０−ＣＪ１．．。 匿口１１閣　α’：１１−ａＬ　’ｅｘローピ”　Ｔ−ｒｙｌ’Ｎ ＣＥＯＦ−ｎＸ　Ｃｘｒｙｘｈ−ｃｄ　、Ｐ０７Ｐ−ｎＸ　、Ｆ−Ｆ　ＣＣＰ− ｎＯｃｃＦ！、Ｆ　、Ｆ下記の実施例は１本発明を例示するために示したもので 、限定するものではない、百分率は、上記および下記において、ｉｎで示しであ る。温度は全て、摂氏度で示してあり、ｍ、ｐ、は融点を示し、ｃ、ｐ、＝澄明 点である。さらに、′Ｃ＝結晶状態、Ｎ＝ネマチック相、Ｓ＝スメクヂック相、 およびＩ−等方性用である。これらの記号の１１１１の数は、転移温度を示して いる。 八〇は、光学的異方性（５８９ｎｍ、２０″Ｃ）を示し、および、粘度（ｍｍ２ ／５ｅｃ）は、２０＠Ｃにおいて測定した。 ”通常的に処理する”とは、もし必要であれば、水を添加し、混合物をジクロロ メタン２ジエチルエーテルまたはトルエンで抽出し、有機相を分離し、乾燥蒸発 させ、生成物を減圧下における蒸留、結晶化および／またはクロマトグラフィに よって精製することを意味している。下記の略語を使用した。 ＤＭＥＵ　１．３−ジメチル−１，２−イミダゾリジＰＯＴ　カリウムｔｅｒｔ −ブトキシドＴ　Ｉ−Ｉ　Ｆ　テトラヒドロフラン ｐ　Ｔ　Ｓ　Ｏ＋−１ｐ　−１−ルエンスルホン酸実施例１ ４−ブロモ−２，６−シフルオロトリフルオロメトキシベンゼン０．０５モル、 ４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−２，６−シフルオロフエ ニルボロン酸０．０５モルおよびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム （０）触媒１ｇを、トルエンｌｏｏｍｌおよびエタノール４０ｍ１中に溶解して 、２Ｍ　Ｎａ２ｃＯ３溶液５０ｍ１を添加する。この混合物を４時間還流後、抽 出によって終了した。クロマトグラフィおよび結晶化によって精製し、目標生成 　ｍ：ｃ６８Ｔ、△　ε　＝１９．　２６；　Δ　ｎ＝０．　１０５を得た。 式 下記の化合物が同様に調製された。 ＲＬ　Ｘｉ 馬”）　［’　（Ｉ Ｈ，ＣＦ　Ｈ ＲＬ　Ｘ’ Ｈ１ｓｅｔ　Ｆ　Ｈ Ｈ，ＣＨＦ Ｈ，ＣＦ　ＣＧ９　Ｘ；　Ａｎ　−＋　０．０６５７；Ａｌ！　１１１９．３３ Ｈ９Ｃ，ＨＦ Ｈ３Ｃ７Ｆ　Ｆ　ＣＩＢ　Ｉ；Ａｎ　＝　＋　０．０８７８；ＨｕＣｓ　ＦＦ　 Ｃ７８Ｉ；Ａｎ　＝　＋　０，１０１４；＆　＝　１８．７４ ｎ　Ｌ　ＸＩ 実施例２ 段階２・ｌ 保護気体下で、４−ブロモ−２，６−ジフルオロフェノキシド０．４３モルをＴ ＨＦ１０００ｍｌ中に溶解させ、−６０’Ｃに冷却する。トリフルオロアセチル クロリド０．４４モルを０．５時間にわたり前記溶液中に導入する。この混合物 をその後−６０°Ｃで１時間攪拌する。この溶液をｌＯｏＣまで加温し、蒸発さ せる。残渣をヘキサン１０００ｍｌ中にとり０．　５時間攪拌する。最後に、溶 媒をロータリーエバポレーターで除去する。ジクロロメタン５００ｍ１を添加し た後　生成物を通常的に処理する。 段階２・２ ＳＦ４／ＨＦを１．Ｌ、Ｋｎｕｎｙａｎｔｓ、Ｇ。 Ｇ、Ｙａｋｏｌｓｏｎ、５ｙｎｔｈｅｓｅｓ　ｏｆＦｌｕｏｒｏｏｒｇａｎｉｃ 　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ。 ｐ、２６７と同様にしてトリフルオロ酢酸（段階２．１）０．０５モルに添加す る。この混合物をオートクレーブ中’１’１５０°Ｃで３時間加熱り、１７５° ｃｔ”６時間加熱する。その後この混合物を冷却し、気体状生成物をアルカリ溶 液中を通過させる。水蒸気蒸留の後、エーテルを残渣に添加し、次に生成物を通 常的に処理する。 段階２・３ ペンタフルオロエトキシ−２，６−シフルオロブロモベンゼン０．０２モルをＮ ２雰囲気中でＴＨＦ７５ｍ１中に溶解させ、この混合物を攪拌しながら６０゛Ｃ まで加熱する。水４０ｍ１中にリン酸２水素カリウム０．０３７モルおよびリン 酸水素ナトリウム０６０７４モルを含む溶液およびテトラキス（トリフェニルホ スフィン）パラジウム（０）０．４６ｇおよび４−（トランス−４−ｎ−プロピ ルシクロヘキシル）−２゜６−シフルオロフエニルボロン酸を添加し、混合物を ２４時間還流する。この反応混合物を、室温まで冷却する。メチルｔ−ブチルエ ーテルを添加後、混合物を通常的に処理する。０７８Ｎ　（７２，２）Ｉ　、Δ ｎ＝０、　１１６　；　Δε＝１８．　８８・同様にして下記の化合物類が調製 される。 Ｆ　ＡＥ’　−１５，５１ Ｆ　Δετ１５．０４ （混合実施例） 実施例１ ＰＯ（−６Ｆ　３．５１　澄明点　（ｌ′（１：８４ＰＯ（−７Ｆ　３．Ｏｔ　 粘度 ＣＣＰ−２α下、、Ｆ、Ｆ　１６．０　ｔ　２０　’Ｃ［ｎｔｎ’ｓ−１］　： 　４６ＣＣＰ４０Ｃ：Ｆ）、Ｆ、Ｆ　ｌｓ、ｏ　％　Ａｎτ２０°Ｃ，５８９ｎ ｍ］：　０．１０１７ｃｃｐ−ｓ工Ｆ）、Ｆ、Ｆ　１６．Ｏｔ　Ｖｌｔｏ、ｏ、 ｚｏ＋　ＩＶＩ：　１．１’ＣｔＪＰ−２Ｆ−Ｆ　６．０　％　Ｖｔ５ｓ、ｅ、 ＊ｏ＋　（Ｖｌ：　Ｌ−’５ｃｕｐ−３ｒ、Ｆ６．Ｏｓ　＜／（ｙｏ、ａ、ｉｏ ＋凹：　１８２ＱＪＰ−５Ｆ、Ｆ　５．Ｏｔ ＣｔＪＰ−２ＣＣＦ１．Ｆ−Ｆ　６．ＯｔＣＵＰ−３０Ｃ：Ｆ２−Ｆ、Ｆ　６． ＯｔＣＴＪＰ−５ＣＸ：Ｆｘ、Ｆ、Ｆ　６．ＯｔＣＩＸニー３３Ｆ　３．Ｓ％ Ｃ父−５：ｌＦ　４．０亀 ＣＢＣ−５ＳＦ　４．０　ｔ 実施例２ ＰＧＩ−５Ｆ　１０％　Ｓ　−）　Ｎ　［’Ｃｌ　：ＣＣＰ−２０ＣＦ２．Ｆ、 Ｆ　１６．Ｏｔ　ｆｉ明点　［＠Ｃ１：　＋ＬＯ３ＣＣＰ−３αア、、Ｆ、Ｆ　 Ｌ５．Ｏ％　Δｎ　［５Ｅ１９　ｒｕｎ、　２Ｇ　＠Ｃｌ：　＋Ｏ，１０８６Ｃ ＣＰ−５ＣＣＦ、、Ｆ、Ｆ　１６．０　％　Ｖ（Ｘｏ、、ｆｆ、、　［ｖｌ、　 １．２６０ＪＰ−２Ｆ−Ｆ　５．０　％　ｖ＋ｓｓ、ｓ、ｔｅｌ［Ｖｌ　：　２ ．０４ＣＩＪＰ−３Ｆ、Ｆ　５．Ｏｔ ＯＪＰ−５Ｆ、Ｆ　５．Ｏ％ ＣＵＰ−３αア、、Ｆ、Ｆ　１０．０　％ＣＵＰ−５０ＣＦ、、Ｆ、Ｆ　１Ｇ、 Ｏ％ＣＥＣ−３３Ｆ　５．Ｏｔ ＣＢＣ−５３Ｆ　５．０　ｔ ＣＩ３Ｃ−５５Ｆ　５．０　亀 実施倒３ ＣＣＰ−３０：Ｆ２．Ｆ、Ｆ　１５．Ｏｔ　Δｎ　（５Ｂ９　ｎ＋ｎ、２０　’ Ｃ１：　＋０．１０７７ＣＣＰ−５ＣＣＦ、、ｉＦ　１６．Ｏｔ　＆　１１　ｋ Ｈｚ、２０　’Ｃｌ：ＣＵＰ−２ＣＣＦ、、ｉＦ　６．Ｏｔ αＪＰ−３αΣ、−Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ ＣＵＰ−５０ＣＦ、、Ｆ、Ｆ　６．ＯｔＣＢＣ−５５Ｆ　５．０　％ 実施例４ ＰＯ（−６Ｆ　４．Ｏｔ　Ｑ明点　［６Ｃ］　、　＋７８ｐＯ（−７Ｆ　４．Ｑ ％ Ｑ：Ｐ−２０ＣＦ、−Ｆ、Ｆ　１６．ＯｔＣＣＰ−３０ＣＦ、、Ｆ、Ｆ　１５． ＯｔＣＣＰ−５０ＣＦ、、Ｆ、Ｆ　１Ｇ、ＯｔＱＩＰ−２Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ ＣＵＰ−３Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ ＱＩＰ−５Ｆ−Ｆ　５．Ｏ１ ０丁−２αテ、、Ｆ、Ｆ　６．Ｏ１ ０斤−３αア、、Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ α？−沁ゴ、−Ｆ、Ｆ　６，０亀 ＣＢＣ−３３Ｆ　３＋０％ ＣＢＣ−５３Ｆ　３．０　ｔ ＣＫ−５５Ｆ　４．Ｏを 実施例５ ＰＯ（−６Ｆ　３．５１　５−）　Ｎ　［”Ｃｌ：　＜　−４０ＰＣＨ−７Ｆ　 ３．ｏ　ｔ　Ｍｌ明点　［”Ｃ１：　Ｊ４ｃｃｐ−２ｃｃｙ、、ｒ、ｒ　１６． Ｏｉ　Ａｎ　［５８９ｎｍ、　２０　”Ｃ１：　０．１０１ＶＣＣＰ−３α７２ −Ｆ、Ｆ　１５．０　％　Ａｃ　１１　ｋＪＬｚ、　２０　”Ｃｌ　：ＣＣＰ− ５０ＣＦ２．Ｆ、Ｆ　１６．ＯｔＶｌｌｅ、ａ、ｕＨ［ｖｌ：　１．２４ＣＩＩ Ｐ−２Ｆ−Ｆ　６．Ｏｔ　Ｖｔｔｏ、ｏ、ｚｏ＋閉：　２．０１ＣＴＪＰ−３Ｆ −Ｆ　６．Ｏｔ　Ｖ　２０：　ｓｏ　ｃｓｅＱＪＰ−５Ｆ、Ｆ　５．Ｏｔ　ｖ　 −３０：　４６］ＯｃｓｅＣＵＰ−２０ＣＦ、、Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ　Ｉ（Ｒｆ１ ００’ｌ：　９１％απ−３α丁、、Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ απ−カー、Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ ＣＢＣ−３３Ｆ　３．５１ ＣＢＣ−５３Ｆ　４．０　亀 ＣＥＫニー５ＳＦ　４．Ｏを 実施例６ Ｋ）Ｉ−５Ｆ　３．０　％　Ｓ　−＋　Ｎ　ｊ’ｃｌ　：ＣＣＰ−２α：Ｆ、、 Ｆ、Ｆ　１６．Ｏｔ　ａ明点　ｆ＠ｃ］　＋　今１０９ＣＣＰ−３０ＣＦ、、Ｆ −Ｆ　１５．Ｏｔ　Ａｎ　［５８９ｎｍ、　２０　’Ｃ１：＋０．０９９１１Ｃ ＣＰ−５ＯＣＦ２．Ｆｊ　１６．０％　Ａｃ　１１　ｋＨｚ、　２０　”Ｃｌ　 ：ＣＵＰ−２Ｆｊ　６．Ｏｔ　Ｖ、、。、、、２゜、　ＩＶＩ：　１．２７ＣＬ ＩＰ−３Ｆ、Ｆ　６．０　％　ｖｎｅ、ｅ、ｚ＊＋　ＩＶＩ　：　２．０１ＣＬ ＩＰ−５Ｆ、Ｆ　５．Ｏｔ ＣＵＰ−２ＣＣＦ、−Ｆ、Ｆ　６．Ｏ５ＣＵＰ−双Ｆ、、Ｆ、Ｆ　６，０亀 ＧＪＰ−沁ゴ、、Ｆ−Ｆ　６．Ｏｔ ＣＢＣ−３３Ｆ　５．０　ｔ ＣＢＣ−３４Ｆ　Ｓ、Ｏｔ ＣＢＣ−３ＳＦ　５．０　を 実施例７ Ｐｏｔ−５Ｆ　３．０％　５−）　Ｎ　ｌ’ｃ］　：ＣＣＰ−２（ＸＩＦ、、Ｆ 、Ｆ　１６．０％　澄明点　［’Ｃ１：　−９７ＣＣＰ−３０ＣＦ２．Ｆ、Ｆ　 １５．Ｏｔ　Ａｎ　［５８９ｎｍ、　２０　’Ｃｌ：　＋０，１０５０Ｃｘ：Ｐ −５Ｑ７．、Ｆ、Ｆ　１６．０　％　ｂｔ　１１　ｋｌ（ｚ、　２０　’Ｃ１： ＣＵＰ−２Ｆ、Ｆ　５．Ｏｔ　ｖ、、、、、。、　【ｖｌ　：　１．ｚｓＣｌｌ Ｆ−３Ｆ、Ｆ　５．Ｏｔ　Ｖ、、。、。、ｔａｌ（Ｖｌ：　１．８２ＧＪＰ−５ Ｆ、Ｆ　Ｓ、Ｏｔ ＱＩＰ−３ＣＣＦ、、Ｆ、Ｆ　１Ｇ、０％ＣＬＪＰ−力：Ｆ、、Ｆ−Ｆ　１０． ０％ＣＢＣ−３３Ｆ　５．０　ｔ ＣＥ−５３Ｆ　５．０　ｔ ＣＢＣ−５５Ｆ　５．０　を 実施例８ ＰＯ４−５Ｆ　３．０　ｔ　Ｓ　−）　Ｎ　［”ｃｌ　：ＣＣＰ−２ατ、、Ｆ 、Ｆ　１６，０％　澄明点　［’Ｃ１：　中１０３ＣＣＰ−３００’、Ｊ、Ｆ　 １５．Ｏｔ　Ａｎ　１５６９　ｎｍ、２０　＠Ｃ３：　＋０，１０７５ａｌｐ− ｓａｃア、、ｒ、ｒ　ｘ６．ｏ　ｔ　Ａｅ　（１ｋｌ（ｚ、２０　”Ｃ１：ＣＵ Ｐ−２Ｆ、Ｆ　５，０亀　ｖ１１＠、６．２６１　［ＶＩ　：　１，２７ＣＵＰ −３Ｆ、Ｆ　５．Ｏｔ　Ｖｌ？６，１ｌＪ６１　［Ｖｌ　：　２．０２ＣＵＰ− ５Ｆ、Ｆ　５．Ｏ１ ０斤−３α：Ｆ）、Ｆ−Ｆ　Ｎｏ、Ｏｔα正−ヌ）７．、Ｆ、Ｆ　１０．Ｏｔ ＣＢＳ−３３Ｆ　５．０　ｔ ＣＫ−５３Ｆ　５．Ｏｔ ＣＢＣ−５５Ｆ　５．０　％ ＣＣＰ−２αゴ、、Ｆ、Ｆ　１６．Ｏ％　澄明点　１＠Ｃ］　：　十１００ＣＣ Ｐ−３ＣＣＦ、、Ｆ、Ｆ　ｉｓ、Ｏｔ　Ａｎ　１５８９　ｎｍ、２０　”Ｃ１： 　＋０．１０６８ＣＣＰ−５０ＣＦ、、Ｆ、Ｆ　１６．Ｏｔ　Ａｅ　［１ｋ）ｌ ｚ、２０　’Ｃ１：ＣＩＪＰ−２Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ　Ｖｎｏ、ｅ、ｚｏ＋　［Ｖ ｌ：　ｌ、２７ＱＪＰ−３Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ　Ｖｔｔｏ、。２６１　［ｖｌ　： 　１．９９ＣＵＰ−５Ｆ、Ｆ　５．０％ α？−２α丁、−Ｆ、Ｆ　６．Ｑ　ｔ ＱＪＰＪα下、、Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ ＱＩＰ−父＋ＣＦ、、Ｆ、Ｆ　６．ＯｔＣｆＣ−５５Ｆ　５．０　を 実施例１Ｏ Ｋ）！−６Ｆ　４．Ｏｔ　Ｓ　−＋　Ｎ　［＠ＣＩ　＝Ｐｏｔ−７Ｆ　４．Ｏｔ 　？！ｌ明点　１’ｃ１：　＋７７ＣＣＰ−２（Ｘτ、−Ｆ、Ｆ　１６＋ＯＩ　 Ａｎ　［５（１９ｒ＋ｅ、　２０　’Ｃ１＋　０，０９８０ＣＣＰ−３α７．、 Ｆ、Ｆ　１５．Ｏｔ　Ａｅ　［１ｋ）ｉｚ、２０　＠Ｃ１：ｃｃｐ−ｓｃｃ丁、 、Ｆ、Ｆ　１ｇ、ＯｔＶＨｏ、＠ｊ＠ｌ　ＩＶＩ：ＣＵＰ−２Ｆ、Ｆ　６，０％ 　ｖｌＨ，１ｌＪｌ閉：ＧＪＰ−３ＦＪ　６．Ｏｔ α序−５Ｆ、Ｆ　Ｓ、Ｏｔ α正−２α下、、Ｆ、Ｆ　６．Ｏｔ ＣＵＰ−３αア、、Ｆ、Ｆ　６．Ｏ５ ＣＵＰ−５ＣＣＦ、−Ｆ、Ｆ　６．ＯｔＣＢＣ−３１Ｆ　４．Ｏｔ ＣＢＳ−５３Ｆ　１．０　ｔ ＣＢＣ−５５Ｆ　３．Ｏを 実施例１１ ＰＯＩ−６Ｆ　６．０　ｔ　５−）　Ｎ　ｌ”ｃｌ　＋ＣＣＰ−２（Ｘ７．、Ｆ 、Ｆ　１６．ｏ　ｔ　？ｆｔ明点　【・Ｃ１：　＋ａｓＣＣＰ−３ＣＣＦ、、Ｆ 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（７２）発明者　ライフエンラード、フォルケルドイツ連邦共和国、６４３８０ 　ロスドルフ、ヤシシュトラーセ　１８ （７２）発明者　ペーチュ、アイケ ドイツ連邦共和国、６４３６７　ミューンタール、アム　ブーフヴアルト　４

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基剤とした液晶媒体で、一般 式Ｉの化合物を１種以上含有することを特徴とする液晶媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）（式中、Ｒは、Ｈ、置換されていない か、ＣＮまたはＣＦ３によってモノ置換されているかまたはハロゲンによって少 なくともモノ置換されており炭素数が１個〜１５個のアルキルまたはアルケニル ラジカルであリ、また、これらのラジカル中における１個以上のＣＨ２基がそれ ぞれの場合において互いに独立して−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼ または−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によってＯ原子が直接互いに連結しないように置換され ていることもでき、Ａ１およびＡ２は、互いに独立して、それぞれ、（ａ）トラ ンス−１，４−シクロヘキシレンラジカルで、１個以上の隣接していないＣＨ２ 基が−Ｏ−および／または−Ｓ−によって置換されることもでき、（ｂ）１，４ −フェニレンラジカルで、１個または２個のＣＨ基がＮによって置換されること もでき、または （ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ（２，２，２）−オクチ レン、ピベリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロ ナフタレン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン− ２，６−ジイルからなる群からのラジカル、 であり、 ラジカル（ａ）および（ｂ）は１個または２個のフッ素原子によって置換される ことができ、Ｚ１およびＺ２は、互いに独立して、それぞれ、−ＣＯ−Ｏ−、− Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ− 、−Ｃ＝Ｃ−、または単結合であリ、あるいは別に前記ラジカルＺ１およびＺ２ のひとつが−（ＣＨ２）４−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２ＣＨ２−であリ、 Ｘは、ハロゲンされた化アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルケニルオ キシであリ、それぞれの場合において、１個乃至６個の炭素原子を有しておリ、 Ｌは、ＦかおよびＸがＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＨまたはＯＣ２Ｆ５であるときＨでも あリ、およびｍは、０．１または２である） ２．請求項１に記載の媒体で、さらに、一般式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶから なる群から選択された化合物を１種以上含有することを特徴とする媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ＩＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）▲数式、化学式、表等が あります▼（Ｖ）（式中、それぞれのラジカルは、下記に定義した通リである： Ｒ０は、アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであリ 、それぞれの場合において、炭素原子を７個まで有しておリ、 Ｘ０は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ＝ＣＦ２、ＯＣＦ＝ ＣＦ２、ＯＣＦＨ＝ＣＦ２ＨまたはＯＣＦ２−ＣＦ２Ｈであリ、 Ｙ１およびＹ２は、互いに独立してそれぞれ、ＨまたはＦであり、 ｒは、０または１である） ３．請求項１または２に記載の媒体で、さらに、一般式ＶＩないしＸＩＩからな る件から選択された化合物を１種以上含有することを特徴とする媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩ）▲数式、化学式、表等があります▼ （ＶＩＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＶＩＩＩ）▲数式、化学式、表 等があります▼（ＩＸ）▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）▲数式、化学 式、表等があります▼（ＸＩ）▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＩＩ）４ ．式ＩからＶまでの化合物を合わせた比率が混合物全体の重重の少なくとも５０ ％であることを特徴とする請求項２に記載の媒体。 ５．式Ｉの化合物の比率が混合物全体の重量の３％から８０％であることを特徴 とする請求項１または２に記載の媒体。 ６．式ＩＩからＶまでの化合物の比率が混合物全体の重量の２０％から８０％で あることを特徴とする請求項２から４までの少なくとも１項に記載の媒体。 ７．請求項１から３までの少なくとも１項に記載の媒体で、それが、一般式１か らＸＩＩからなる群から選択された化合物から基本的になることを特徴とする媒 体。 ８．請求項１に記載の液晶媒体の電気光学的目的のための用途。 ９．請求項１から７までの少なくとも１項に記載の媒体で、それが、次式の化合 物を１種以上を含有することを特徴とする媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＬは、請求項１に記載の通リであリ、ｎは０または１であリ、 Ｘ′は、Ｈ、ＦまたはＣ１である） １０．請求項１から７までの少なくとも１項に記載の媒体で、それが、次式の化 合物を１種以上を含有することを特徴とする媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、請求項１に記載の通リであリ、およびｎは０または１である） １１．請求項１から７までの少なくとも１項に記載の媒体で、それが、次式の化 合物を１種以上を含有することを特徴とする媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、請求項１に記載の通リであリ、およびしはＨまたはＦである） １２．請求項１から７までの少なくとも１項に記載の媒体で、それが、次式の化 合物を１種以上を含有することを特徴とする媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、請求項１に記載の通リであリ、およびｒは０または１である） １３．請求項１に記載の液晶媒体を含有することを特徴とする電気光学的液晶デ ィスプレイ。 １４．式ＩＩのテトラフルオロピフェニル。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）（式中、Ｒは請求項１に記載の通リ であリ、ｒは０または１である）発明の詳細な説明